SU259876A1 - Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислот - Google Patents
Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислотInfo
- Publication number
- SU259876A1 SU259876A1 SU1243509A SU1243509A SU259876A1 SU 259876 A1 SU259876 A1 SU 259876A1 SU 1243509 A SU1243509 A SU 1243509A SU 1243509 A SU1243509 A SU 1243509A SU 259876 A1 SU259876 A1 SU 259876A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- alkilmercaptohexic
- obtaining
- halide
- monochloroacetic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 alkyl mercaptoacetic acids Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZLAIUYZHCQJJCE-UHFFFAOYSA-N 2-propylsulfanylacetic acid Chemical compound CCCSCC(O)=O ZLAIUYZHCQJJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение усовершенствует способ получени алкилмеркаптоуксусных кислот.
Известен способ получени алкилмеркаптоуксусных кислот взаимодействием алкилмеркаптана с монохлоруксусной кислотой при нагревании в присутствии щелочи. Однако прл проведении реакции по известному способу летучие и непри тно пахнущие меркаптаны получаютс в индивидуальном состо нии.
С целью упрощени процесса, .предлагаетс 5-алк|Илизотиуронийгалогенидподвергать
взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при температуре О-20°iC.
Процесс провод т в присутстви щелочи.
Пример. н-Пропилмеркаптоуксусна кислота .
В трехгорлой колбе ла 0,5 л с мещалкой, термометром и капельной .воронкой раствор ют 59,7 г (0,3 моль) S-пропилизотиурокийбромида и 29,4 г (0,31 моль) монохлоруксусной кислоты в 100 мл воды. Колбу охлаждают льдом. Из капельной воронки при энергичном перемешивании при-бавл ют раствор
84 г (1,5 моль) едкого кали в 200 мл метилового спирта в течение 40-60 мин. Температура реакционной смеои не превышает 12°С. После этого продолжают леремешиванне раствора 3 час. Реакционную смесь вместе с небольшим осадком перенос т в фарфоровую чашку и упаривают на вод ной бане до 100- 150 мл. Остаток раствор ют при нагревании на вод ной бане в 100-150 мл воды, охлаждают до комнатной температуры и подкисл ют серной кислотой (25 мл концентрированной серной кислоты в 75 мл воды). Масл нистый слой и часть водного раствора декантируют , осадок отсасывают и фильтрат
присоедин ют к декантнрованной ж 1дкости. Масло отдел ют, водный слой экстрагируют три раза по 30 мл эфира. Масло и эфирные выт жки соедин ют, сушат прокаленным сульфатом натри . Эфир упаривают, остаток перегон ют под вакуумом.
Аналогично получают другие алкилмеркаптоуксусные кислоты (К 5 СП2СООН), свойства которых приведены в таблице. Дл указанных галогенид.
Предмет изобретени
Способ получени алкилмеркаптоуксусных кислот с использованием монохлоруксусной кислоты в присутствии щелочи, отличающийс
тем, что, С целью упрощени процесса, монохлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с S-алюилизотиуронийталогенидом при температуре О-20°С. соединений выход приведен в пересчете на S-алкилизотиуроний
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU259876A1 true SU259876A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU259876A1 (ru) | Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислот | |
| Kharasch et al. | Derivatives of sulfenic acids. XV. A new synthesis of thiophenols | |
| Barger et al. | A new synthesis of methionine | |
| SU322998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ | |
| US3824272A (en) | Intermediates for the preparation of alkyl substituted resorcinols | |
| US2470876A (en) | Preparation of aliphatic acids | |
| Ramana Reddy et al. | Thioglycolates in the Synthesis of Bis (styryl)-sulfones | |
| Schreiber et al. | The hydrolysis of substituted benzenesulfonanilides. III. Acid hydrolysis | |
| Burton et al. | 124. The synthesis of some p-arylsulphonylbenzaldehydes and related aldehydes and ketones | |
| SU166021A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛО8Ь!Х ЭФИРОВ р-АРИЛОКСИЭТАНСУЛЬФОКИСЛОТ | |
| Földi et al. | 343. Addition of thiol compounds to the double bond. Part I. Preparation of tertiary mercapto-acids | |
| Suter et al. | A New Preparation and Some Reactions of Di-(β-chloroethyl) Sulfate | |
| SU173774A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-е-КАРБАЛКОКСИАМИЛРОДАНИНОВ | |
| SU1341174A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных или 2,2-замещенных 1,3-пропандиолов | |
| US3062890A (en) | Alpha-hydroxy beta-mercaptoalkanals | |
| US2655505A (en) | Bibenzothiazoles and method for producing the same | |
| SU198327A1 (ru) | Способ получения диариламидов дитиомалоновойкислоты | |
| SU164613A1 (ru) | ||
| SU182716A1 (ru) | ||
| SU159540A1 (ru) | ||
| SU238554A1 (ru) | Способ получения амидов 0-арилхлортиофосфорнойкислоты | |
| SU550389A1 (ru) | Способ получени шестичленных гетероциклических альдегидов | |
| US2386363A (en) | Preparation of ethyl b-ethoxypropionate | |
| SU311895A1 (ru) | Способ получения простых эфиров фенола | |
| SU348568A1 (ru) |