RU527064C - Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты как поверхностно-активные вещества и способ их получени - Google Patents

Abstract

1. Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновои кислотыобщей формулы (MS03)COOMC=CCOOR(MS03), где М - металл, например Na;R - алкил Cio-Ci8,как поверхностно-активные вещества.2. Способ получени  соединений по п. 1, отличающийс  тем, что дисульфома- леиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высшим жирным спиртом при нагревании и полученный эфир дисульфо- малеиновой кислоты обрабатывают гидроокисью щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Description

Изобретение относитс  к тринатриевым сол м сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты общей формулы (М5Оз)СООМС ССООР(М50з), где М - металл, например Na;

R - алкил Cio-Ci8,  вл ющимс  поверхностно-активными веществами, которые могут найти применение в производстве синтетических моющих средств, и способу их получени .

Известен способ получени  тринатриевых солей сульфонатов эфиров  нтарной киcлotы общей формулы

(Rl03S)RiOOCCH-CHCOOR(S03R), где М - как указано выще,

RI - алкил, например CioH2i.

заключающийс  в том, что сульфомзлеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высшими жирными спиртами при нагревании и полученные эфиры сульфомалеиновой кислоты обрабатывают сульфитом или бисульфитом натри  с последующей

нейтрализацией полученного продукта гидроокисью щелочного металла и выделением целевого продукта известным способом.

Данные соединени - вл ютс  поверхностно-активными веществами. Однако в литературе отсутствуют сведени  о тринатриевых сол х сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты, обладающих ценными свойствами, и способе их получени .

Наличие в предлагаемых соединени х двойной св зи уменьшает критическую концентрацию мицеллообразовани  (ККМ), снижает поверхностное нат жение (с/мин 60°), повышает пенообразующую способность и повышает растворимость в пол рных растворител х.

Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты получают взаимодействием дисульфомалеинового ангидрида с высшим жирным спиртом при нагревании, преимущественно при

50-бО°С, и мол рном соотношении 1:1, и полученный эфир дисульфомалеиновой кислоты обрабатывают гидроокисью щелочного металла преимущественно при 40°С с последующим выделением целевого продукта известным способом. Врем  реакции 2ч.

П р.и м е р 1. Тринатриева  соль додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты .

В лабораторный шнековый реактор емкостью 1 л, снабженный термометром.двум  дозирующими устройствами, вод ной рубашкой, газоотводной трубкой, одновременно подают 93 г (0,5 моль) додецилового спиртЭИ 161 г(0,5 моль в пересчете на 100%) дисульфомалеинового ангидрида с такой скоростью, чтобы температура реакции была 50°С,

Выход 98%.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , термометром и газоотводной трубкой , загружают 60 г или 300 мл (0,5 моль) 20%-ного раствора NaOH и охлаждают колбу на вод ной бане до 15°С, затем при интенсивном перемешивании добавл ют 222 г (0,5 моль) додецилового эфира дисульфо алеиновой кислоты. Температуру реакции поддерживают около 40°С,

После прибавлени  всего -количества додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты реакционную массу перемешивают в течение 1 ч при температуре реакции.

Экстракцией определ ют глубину превращени  продукта, котора  составл ет 9697% .

В чистом виде дл  определени  коллоидно-химических свойств и строени  тринатриевую соль додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты выдел ют следующим образом.

Навеску соли раствор ют в небольшом количестве дистиллированной воды и выливают в п тикратное количество ацетона, выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают на фильтре от непрореагировавших органических веществ (алифатического спирта, дисульфомалеиновой кислоты)ацетоном и петролейным эфиром. Полученный продукт многократно перекристаллизовывают из воды. Чтобы

далить из него воду, его кип т т в ацетоне ч, отфильтровывают и сушат в эксикаторе.

Выход тринатриевой соли додециловоо эфира дисульфомалеиновой кислоты поле очистки 50-55% от вз той навески.

Найдено. %: С 35,1; 44.79; S 12.2.

Вычислено, %; С 35.2; Н 4,87; S 12.4.

Молекул рна  масса 510,55.

П р и м е р 2. Тринатриева  соль тетраецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты.

В услови х примера 1 из 107,2 г (0,5

моль) тетрадецилового спирта и 161 г

0,5 моль в пересчете на 100%) дисульфомалеинового ангидрида получают тетрадециловый эфир дисульфомалеиновой кислоты.

Выход 97- 98%.

В услови х примера 1 при взаимодействии 256,2 г (0,5 моль) тетрадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты и 60 г или 300 мл (0,5 моль) 20%-ного раствора NaOH получают целевой продукт с выходом 9798% ,

Найдено,%; С 39,2; Н 5,0; S 11,79. Вычислено.%; С 39,4; Н 5,04; S 11,85.

Молекул рна  масса 538.61.

П р и м е р 3. Тринатриева  соль гексадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты.

в услови х примера 1 из 121 г (0,5 моль)

гексадецилового спирта и 161 г 87%-ного (0,5 моль в пересчете на 100%) дисульфомалеинового ангидрида получают гексадециловый эфир дисульфомалеиновой кислоты. Выход 98%,.

В услови х примера 1 при взаимодействии 270 г (0,5 моль) гексадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты и 60 г или 300 мл (0,5 моль) 20%-ного раствора NaOH получают целевой продукт с выходом 9798% .

Найдено, %; С 41,3; Н 5,1; S 11,2. Вычислено, %; С41,4; Н 5.1; S 11,3. Молекул рна  масса 566,67.

Сравнительные коллоидно-химические характеристики тринатриевых солей сульфонатов эфиров дисульфомалеиновой кислоты и известных тринатриевых солей сульфонатовэфиров дисульфо нтарной кислоты приведены в таблице.