SU1748645A3 - Способ получени производных хлорметилхинолина - Google Patents

Способ получени производных хлорметилхинолина Download PDF

Info

Publication number
SU1748645A3
SU1748645A3 SU874203660A SU4203660A SU1748645A3 SU 1748645 A3 SU1748645 A3 SU 1748645A3 SU 874203660 A SU874203660 A SU 874203660A SU 4203660 A SU4203660 A SU 4203660A SU 1748645 A3 SU1748645 A3 SU 1748645A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dichloromethyl
trichloromethyl
methyl
chc1
dichloro
Prior art date
Application number
SU874203660A
Other languages
English (en)
Inventor
Шаламон Золтан
Имре Илона
Шебештьен Магдолна
Original Assignee
Алкалоида Ведьесети Дьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Алкалоида Ведьесети Дьяр (Инопредприятие) filed Critical Алкалоида Ведьесети Дьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1748645A3 publication Critical patent/SU1748645A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных хлорметилхинолина, в частности получени  соединений общей ф-лы I где Ri - , CHCI2, CHaCI, Ra - Н, галоген, Ci - Сц-алкил или С1-С4-алкоксигруппа, часть из которых активные вещества, а друга  часть может быть использована дл  синтеза активных веществ. Цель - создание нового способа получени  новых веществ Синтез ведут реакцией PCIs с соединением ф-лы If ОН КЭ-«з N 3 где Ra см. выше; Кз СНз, при 120-150 С в присутствии галоидного углеводорода Новые вещества получают с выходом до 75,2 % Некоторые вещества про вл ют антимикробную активность оказывают слабое фун- гицидное действие, обеспечивают торможение отека и снимают болевую чувствительность . 3 табл

Description

Таблица 1
71748645g
Таблица
Точка плавлени  и данные IH-NMR ( дерного магнитного резонанса) полученных по примерам соединений
R, | R2I Точка плавлени ,°С
IH-NMR- данные (ппм)
СС1, Н
СС15Ме
СНС12 5Ме
СС1г 6Ме
СНС1г 6С1
130-133
172-174
140-142,5
155-157
СНС1- бМее96-99
CClj 6C1166-169
90-92
CCl, 7C1144-146
CClj бМеО134-136
8,27dd (I 8,0 Гц, I4 2,0 Гц 1Н) и
C,23dd (I3 8,0 Гц, ,0 Гц 1Н)
Н (5 и И)
7,87ddd (I3 8,0 Гц, ,0 Гц, 7,0 Гц 1Н) и
7,77ddd (I3 8,0 Гц, 1Э 7,0 Гц, I 7,0 Гц Ш)
Н (6 и 7)
8,06dd (I3 8,5 Гц, I4 1 Гц 1Н) и 7,56dd (1Э 8,0 Гц, Гц 1Н) Н (6 и 8) 7,66dd (1Э 8,5 Гц, I3 8,0 Гц 1Н) Н (7) 3,055 (ЗН) 5-метил
3,07dd(1H) и 7,47dd (1H)H 6 и 8 7,70dd (1H) Н(7), 7,30 S(1H) 2-Дихлорметил Н, 3,10S (3H) 5-метил
B,08d (Is 8,0 Г. 1Н), Н(8)
8,00т(в) (1Н) Н (5), 7,67dd ( Гц)
I4 2,0 Гц 1Н) Н (7), 2,55 S (ЗН) 6-мети 
8,05d (I3 8 Гц 1Н) Н (8) 7,9СН (1Н) Н (5) 7,61dd (I3 8,0 Гц, I 1,9 Гц, 1Н) Н (7) 7,308 (111) 2-дихлорметил Н, 2,60 S (ЗН) 6-метил
8,25dd (I 2,0 Гц, I Г 0,5 Гц, 1Н)
Н (3), 8,15dd (I 9,0 Гц, Is 0,5 Гц 1Н) Н (3)
7,77dd (I 9,0 Гц, I4 2,0 Гц, 1Н) Н(7)
8,13d (I4 1,5 Гц, 1Н) Н(5)
8,10d (I3 7,2 Гц, Н) Н(8)
7,72dd (I3 7,2 Гц, I4 1,5 Гц 1Н) Н (7)7 ,35 S (1H) 2-дихлорметил Н
8,23d (I 2,0 Гц, 1Н). Н (8)
8,14d (I3 9,0 Гц, 1Н), Н (5)
7,72dd (I3 Гц, I4 2 Гц, 1Н) Н (7)
8,06d (Д5 9.° ГЧ 1Н (8)
7,45dd (I3 9,0 Гц, I4 2,2 Гц, 1Н), Н(7)
7,40d (I 2,2 Гц, 111) Н (5)
Таблица 3

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения производных хлорметилхинолина общей формулы
    С1 . r? С1 ω
    N R1 где Ri - СС1з.-СНС12, CH2CI;
    R2 - водород, галоген, Ci-Q-алкокси или Сг-Сд-алкил.
    отличающийся тем, что производные хинолина общей формулы
    ОН (t)
    N где R2 принимает указанные значения; R3- СНз.
    хлорируют при 120-150°С пентахлоридом фосфора в присутствии галоидного углеводорода.
    Таблица 1
    Соединение Пример Выход. % 2-Трихлорметил-3,4,дихлорхинолин 2 67,1 2-Трихлорметил-3,4-дихлор-5метилхинолин 2 61;5 2-Трихлорметил-3,4-дихлор-6- метилхинолин 2 73,5 2-Дихлорметил-3,4,дихлор-6метилхинолин 1 66,3 2-Дихлорметил-3,4,6-трихлорхинолин 1 75,2 2-Трихлорметил-3,4,7-трихлорхинолин 2 72,7 2-Т рихлорметйл-6-мётокси-3,4-дихлорхинолин 2 43,5
    Ί 1748645 . 8
    Таблица2
    Точка плавления и данные IH-NMR (ядерного магнитного резонанса) полученных по примерам соединений
    R, [ R2 f Точка плавления,°C £ IH-NMR-данные (ппм)
    СС1. Н ' 130-133 8,27dd (I* 8,0 Гц, I4 2,0 Гц 1Н) и
    8,23dd (1э8,0 Гц, 1*2,0 Гц 1Н)
    Н (5 и 8) ,
    7,87ddd (I3 8,0 Гц, l’„7,0 Гц, 7,0 Гц 1Н) и 7,77ddd (I3 8,0 Гц, I* 7,0 Гц, I 7,0 Гц 1Н) Н (6 и 7)
    СС1 5Мё 172-174 8,06dd (I3 8,5 Гц, I* 1 Гц 1Н) и ' 7,56dd (I3 8,0 Гц, 1*1 Гц 1Н) Н (6 и 8) 7,66dd (I3 8,5 Гц,; I’ 8,0 Гц 1Н) Н (7) 3,05s (ЗН) 5-метил СНС12 5Ме ' 140-142,5 . 3,07dd(1H) и 7,47dd (1Н)Н 6 и 8 7, 70dd (1Н) ,Н(7), 7,30 S(1H) 2-Дихлорметил Н, 3,10S (ЗН) 5-метил СС1’ 6Ме 155-157 B,08d (Is 8,0 Гл. 1H), Н(8) • 3 8,00т(в) (1Н) Н (5), 7,67dd (1’ 8 Гц) I* 2,0 Гц (1Н) П (7), 2,55 S (ЗН) 6-метил СНС12 бМее 96-99 8,05d (Τ’ 8 Гц 1Н) Η (8),_7,90η (1Н) Н (5) • 7,61dd (I3 8,0 Гц, 1’ 1,9 Гц, 1Н) Н (7)
    7,30S (III) 2-дихлорметил Н, 2,60 S (ЗН)
    6-метил
    сс13 6C1 166-169 8,25dd (I* 2,0 Гц, 1*0,5 Гц, 1Н) Н (3), 8,15dd (ϊ’ 9,0 Гц, I* 0,5 Гц 1Н) Н (3) 7,77dd (I3 9,0 Гц, I4 2,0 Гц, 1Н) Н(7) СНС1е 6C1 90-92 .8,13d (I4 1,5 Гц, 1Н) Н(5) 8,1Qd (I3 7,2 Гц, 1Н) Н(8) 7,72dd (I3 7,2 Гц, I* 1,5 Гц 1Н) Н (7)· ‘ 7,35 S (1Н) 2-дихлорметил Н ’ cci j 7С1 144-146 8,23d (I4 2,0 Гц, 1Н.), Н (8) 8,14d (I3 9,0 Гц, 1Н), Н (5) · 7,72dd (IJ 9*0 Гц, 1*2 Гц, 1Н) Н (7) CClj бМеО 134-136 8,06d (Т5 9,0 Гц, 1Н) В (8) 7,45dd (I3 9,0 Гц, I* 2,2 Гц, 1Н), Н(7) 7,40d (I* 2,2 Гц, 111) Н (5)
    Таблица 3
    Соединение общей формулы с R1-CCI3 Доза, внутрибрюшинно, мг/кг Торможение отека Карр, ......¾.....: Болеутоляющая активность, % 8-МеО 100 65 100 8-Ме 100 ·. 61 60 5CI 100 47 100 бМеО 50 25 60 6Ме 100 - 40 Ацетйлсалици- ловая кислота 100 71 60 ФенилбуТазон 100 65 .20
SU874203660A 1982-12-02 1987-11-13 Способ получени производных хлорметилхинолина SU1748645A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU823869A HU191508B (en) 1982-12-02 1982-12-02 Process for preparing new chloromethyl-quinoline derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1748645A3 true SU1748645A3 (ru) 1992-07-15

Family

ID=10965847

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833673653A SU1516010A3 (ru) 1982-12-02 1983-12-01 Способ получени производных хлорметилхинолина
SU874203633A SU1731050A3 (ru) 1982-12-02 1987-11-13 Способ получени производных хлорметилхинолина
SU874203660A SU1748645A3 (ru) 1982-12-02 1987-11-13 Способ получени производных хлорметилхинолина

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833673653A SU1516010A3 (ru) 1982-12-02 1983-12-01 Способ получени производных хлорметилхинолина
SU874203633A SU1731050A3 (ru) 1982-12-02 1987-11-13 Способ получени производных хлорметилхинолина

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4599345A (ru)
EP (1) EP0113432B1 (ru)
JP (1) JPS59110678A (ru)
DE (1) DE3382664D1 (ru)
HU (1) HU191508B (ru)
RU (1) RU2012560C1 (ru)
SU (3) SU1516010A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4996214A (en) * 1990-06-28 1991-02-26 Smithkline Beecham Corporation Quinolinyl substituted phenyl/thioalkanoic acid substituted propionic acids and leucotriene antagonist use thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1204231B (de) * 1960-11-12 1965-11-04 Raschig Gmbh Dr F Verfahren zur Herstellung von 2-Chlormethyl-pyridinen oder -chinolinen
BE793524A (fr) * 1971-12-30 1973-06-29 Riker Laboratories Inc Acides benzoquinolizine-carboxyliques et leurs derives
CH605916A5 (ru) * 1973-12-07 1978-10-13 Hoffmann La Roche
FR2421885A1 (fr) * 1977-10-07 1979-11-02 Roussel Uclaf Nouveau procede de preparation de 4-chloroquinoleines
DE3038504A1 (de) * 1980-10-11 1982-06-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 4-chinolinmethanderivate, ihre herstellung und verwendung zur darstellung von substanzen mit arzneimittelwirkung
HU188235B (en) * 1982-12-11 1986-03-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar,Hu Process for producing fluoro-methyl-quinoline derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
I. Med. Chem., 14., 1971, p. 926, р 1221. I Med Soc , 1950 628 1951, 1145, 1953, 1369. Chem Ph. Bull, 29. 1981, p. 1069. Ber. 81, 1948, p. 499, 505. Bf. Chem. Soc. Japan, 29,1956, p 817,820. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0113432A1 (de) 1984-07-18
DE3382664D1 (de) 1993-04-22
SU1731050A3 (ru) 1992-04-30
US4599345A (en) 1986-07-08
RU2012560C1 (ru) 1994-05-15
HU191508B (en) 1987-02-27
SU1516010A3 (ru) 1989-10-15
EP0113432B1 (de) 1993-03-17
JPS59110678A (ja) 1984-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1087205A (en) 2-amino-3-(5-and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof
US4423044A (en) 3,4-Dihydro-5H-2,3-benzodiazepine derivatives and pharmaceutical use thereof
PL116437B1 (en) Process for preparing novel phthalazine derivatives
JPH0272136A (ja) ナフタレン誘導体、その製法及びその合成中間体
USRE30293E (en) Process for preparing 1,5-benzodiazepine-2-ones
PL125596B1 (en) Process for preparing therapeutically active derivatives of piperidine
DE3906920A1 (de) Piperazinderivate oder deren salze, verfahren zur herstellung derselben und pharmazeutische mittel mit einem gehalt derselben als wirkstoff
EP0237573A1 (en) Novel benzothiazine derivatives
SU1748645A3 (ru) Способ получени производных хлорметилхинолина
CH633249A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen polyprenylderivaten.
EP0156331B1 (en) Benzofuran derivatives, processes for preparing the same and antihypertensive agents containing the same
EP0145010A2 (en) Carbostyril derivatives
US4210660A (en) Benzamide derivatives
US4237296A (en) Quaternary tropane ethers
CS216525B2 (en) Method of making the phenylpiperazine derivatives
US3166562A (en) Novel nicotinic acid phenyl-ethylamides and process for preparing them
US4105774A (en) Hydantoin compounds and methods of use thereof
WO2000006558A1 (en) Antidiabetic piperazine derivatives, processes for their preparation and compositions containing them
JPS5835177A (ja) ２−環状アミノ−２−（１，２−ベンズイソキサゾ−ル−３−イル）酢酸エステル類並びにその酸付加塩類および第４級アンモニウム塩類
US4507308A (en) Analgesically or anti-inflammatory effective 4-quinolyl anthranilic acid derivatives
US4735943A (en) Eburnamonine oxime derivatives, salts thereof, and pharmaceutical agents containing the same
JPS61143382A (ja) １，６−ナフチリジン誘導体、その製造方法およびこれを含有する薬剤
US2971955A (en) Cyclohexylcarbinol derivatives of piperazine
US5091429A (en) Derivatives of 4-amino-1-trifluoromethyltetralines their preparation and their therapeutic application
US4239684A (en) 1,5'-Benzodiazepine-2-ones, pharmaceutical compositions thereof and method of use thereof