SU1743353A3 - Способ подавлени биозагр знени водной системы - Google Patents
Способ подавлени биозагр знени водной системы Download PDFInfo
- Publication number
- SU1743353A3 SU1743353A3 SU884355742A SU4355742A SU1743353A3 SU 1743353 A3 SU1743353 A3 SU 1743353A3 SU 884355742 A SU884355742 A SU 884355742A SU 4355742 A SU4355742 A SU 4355742A SU 1743353 A3 SU1743353 A3 SU 1743353A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- water
- polyhalide
- tribromide
- bromine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/02—Non-contaminated water, e.g. for industrial water supply
- C02F2103/023—Water in cooling circuits
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к обработке воды , может быть использовано при подавлении биозагр знени в различных водных системах и позвол ет повысить эффективность процесса В водную систему ввод т полигалоген ид тетраалкиламмони , содержащий в своей молекуле галогенид (хлор бром или йод), а в качестве радикалов - алкил, простои алкиловый эфир, циклический алкил, оксиэтил, полиэфир, галогенза- мещенный алкил, причем не более чем один из заместителей вл етс водородом и по крайней мере един из заместителей содержит не менее 8 атомов углерода. Дл повы- шени эффективности действи полигалогенидов их смешивают с поверхностно-активным веществом, выбранным из р да: блок-сополимер полиоксиэтилен-по- лиоксипропилена, этоксилированный ал- килфенол, сложный этоксилированный эфир фосфорной кислоты, сложный эфир гликол , соль алкилполиоксиэтиленаммо- ни , или их смесью. Введение полигалоге- нида в количестве 0,12-65,9 мг/л или смеси в количестве 0 24-179,7 мг/л позвол ет полностью подавить развитие бактерий,грибов и водорослей. При этом расход реагента снижаетс в 1С-100 раз. 1 з.п. ф-лы, 8 табл сл
Description
Изобретение относитс к области обработки воды и может быть использовано при подазлении биозагр знени в различных водных системах.
Целью изобретени вл етс повышение эффективности процесса.
Дл осуществлени способа в обрабатываемую водную систему ввод т полигало- генид тетраалкиламмони общей формулы
RI-N-R} . ч
Х2Вг
где Ri-R4 - алкил. простой алкиловый эфир, циклический алкил, оксиэтил, полиэфир, га- логензамещенный алкил, причем по крайней мере один из заместителей Ri-R4 содержит не менее 8 атомов углерода в
своей цепи, не более чем один из заместителей Ri-R4 вл етс водородом; X - хлор, бром и йод.
Заместители выбирают таким образом, чтобы получающийс полигалогенид представл л собой растворимое в воде и жидкое при температуре окружающей среды соединение или не растворимое в воде и твердое при температуре окружающей среды соединение , которое раствор етс в воде при предварительном смешении с поверхностно-активным веществом (ПАВ), выбранным из р да- блок-сополимер полиоксиэтилен- полиоксипропилена, эчоксилированный ал- килфенол, сложный этоксилированный эфир фосфорной кислоты, сложный эфир гликол соль плкилпслиоксиэтилен аммоVI
со со сл
CJ
ы
ни , или их смесью при следующем соотношении компонентов, мас.%: Полигалогенид тетра- алкиламмони 5-95
Поверхностно-активное вещество5-95 Таким образом, варьиру заместители R и X, можно максимально повысить растворимость полигалогенида в воде или поверхностно-активном веществе и обеспечить оптимальную эффективность при использовании биоцидов.
Примерами жидких растворимых в воде полигалогенидов четвертичного аммони , которые могут быть использованы в качестве биоцидов, вл ютс М-метил-М,М,Ч- трис(3.б-диоксагептил)аммонийдибромйо дид, 1М-пропил-М,М,М-трис(3,6-диоксагеп- тил)аммонийтрибромид, Ш.1 1-трис(3,6-ди- оксагептил)ам и н гидротриб ром ид. М-этоксиэтил-1 1,М,М-триметиламмонийтри бромид, М-(2-гидроксиэтил)-М,М.1 1-тримети- ламмонийтрибромид, М.М-диметил-М-этил- N-пропиламмонийдихлорбромид, М,М-диэтил-М,М-диметиламмонитриброми д, М,М,М-триэтиламингидротрибромид, Г,Ы,М-триметиламингидротрибромид и их смеси.
Примерами жидких полигалогенидов четвертичного аммони , которые можно использовать в виде смеси с ПАВ. вл ютс М,М-диметил-М-этил-М-пропиламмонийтр ибромид, М,М-диметил-1М,М-диоктиламмо- нийдибромхлорид, М-метил-М,М,М-трис(3,6- диоксагептил)аммонийдибромйодид, 1 1-пропил-М,М,М-трис(3,6-диоксагептил)ам монийтрибромид; М,г.М-трис(3.6-диокса- гептил)амингидротрибромид, N.N.-дмме- тил-М-октиламингидротрибромид, М,М-диметил-Ы-этил-Ы-пропиламмонийпе нтабромид, М,М-дидецил-М.Ы-диметилам- монийдибромхлорид, М-метил- М,М-бис(по- лиоксиэтилен)-М-кокоаммонийдибромхло рид, М-метил-М,1Ч-бис(полиоксиэтилен)-М- (9,10-дибромоктадецил)-аммонийдибромхлорид, М,1М-диэтил-М,М-диметиламмонийтрибро- мид, N.N-трибутила мин гидротриб ромид, М,М,М-триэтиламингидротрибромид и Ы,М,М-триметиламингидротрибромид.
Примерами твердых полигалогенидов четвертичного аммони , которые можно использовать в смеси с пдв в виде растворимого в воде состава. вл ютс М-этил-М,М,М-триметиламмонийтриброми д, N-этил-М-метилморфолинтрибромид, N- бензил-М,М-диметил-М-миристиламмоний дибромхлорид. М,М,Ы,М-тетрабутиламмо- нийтрибромид и N.N.N.N-тетрабутиламмо- нийдибромхлорид.
Предпочтительно используют полигало- гениды четвертичного аммони , которые обладают высоким биоцидным действием как полигалогениды, и при восстановлении
превращаютс в галогениды четвертичного аммони , обладающие неокисл ющей био- цидной активностью.
Примерами полигалогенидов четвертичного аммони , которые растворимы в во0 де, либо в чистом виде, либо в смеси с ПАВ, который восстанавливает биоактивные галогениды четвертичного аммони , вл ютс М-метил-М,М,М-триоктиламмонийдибромх лорид (жидкий), Ы,М-дидецил-Ы,М-димети5 ламмонийдиброхлорид (жидкий), М,М-диок- сти л -М,М-димети л аммоний дибромхлорид (жидкий), М-бензил-М.М-диметил-М-мири- стиламмонийдибромхлорид (твердый), N- метил-Ы,М-бис(полиоксиэтилен)-М-кокоам
0 монийдибромхлорид (жидкий) и М-метилМ .(полиоксиэтилен)-М-(9,10-дибромо
ктадецил) аммонийдибромхлорид (жидкий).
В каждом из приведенных вариантов
заместител катиона четвертичного аммо5 ни можно замен ть, чтобы обеспечить получение жидкого продукта, твердого продукта и/или улучшить растворимость полигалогенида в воде. Должны быть лишь исключены заместители, содержащие легко
0 окисл ющиес функциональные группы.
Группы, которые повышают растворимость и в достаточной степени стабильны, что позвол ет избежать быстрого окислени ионом полигалогенида, включают простые
5 эфиры, спирты, карбоновые кислоты и сульфаты . Растворимость в воде полигалогенидов можно повысить путем замещени одного из атомов брома в полигалогениде на хлор. Таким образом, дл того же катиона
0 четвертичного аммони Q+ растворимость полигалогенидного комплекса в воде повышаетс в пор дке Q + Вгз Q+CIBr2 Q+CIBr. Жидкие полигалогенидные соединени можно также получить путем бромировани
5 подобранных смесей v-з двух или более солей четвертичного аммони . В то врем как многие полигалогениды вл ютс твердыми веществами в индивидуальном виде, смесь из двух или более таких соединений может
0 снижать точку плавлени смеси в достаточной степени, так что смесь при температуре окружающей среды становитс жидкой.
Жидкие полигалогениды четвертичного аммони получают путем добавлени моле5 кул рного брома или хлорида брома к концентрированному водному раствору соответствующей соли галогенида четвертичного аммони . Количество воды должно быть достаточным, чтобы растворить всю соль галогенидл четвертичного аммони , но
минимальным, чтобы предотвратить потери при выходе из-за растворимости продукта в воде. Бром следует добавл ть с достаточно низкой скоростью, чтобы предотвратить осаждение избытка брома на дно реакционной емкости на начальных стади х реакции. Полигалогенид четвертичного аммони ют- дел ют от раствора в виде темно-красного жидкого сло . Температура реакции должна быть достаточной дл того, чтобы полигало- генид оставалс жидким, но ниже той температуры , при которой бром выдел етс из комплекса. Оптимальный температурный интервал 10-90°С.
Твердые четвертичные полигалогениды можно получить аналогичным образом, примен интенсивное перемешивание в процессе реакции, чтобы твердые частицы продукта были хорошо диспергированы. Продукт получают из охлажденной смеси путем фильтровани и сушки.
Пример 1. Получение М,М-диметил- М-этил-М-пропиламмонийтрибромида.
В трехлитровую колбу, оснащенную конденсатором, воронкой в 250 мл, термометром и механической мешалкой, помещают N.N-диметил-М-этиламин (256,0 г, 3,50 моль) и 1000 мл воды. К перемешиваемому раствору добавл ют 1-бромпропан (430,5 г, 3,50 моль). Двухфазную смесь нагревают до 50°С при интенсивном встр хивании . Через 8.5 ч спектр дерного магнитного резонанса 1Н-ЯМР верхнего сло показал, что N.N-диметил-М-этиламин был полностью израсходован. Раствор нтарного цвета охлаждают до комна гной температуры и по капл м добавл ют бром (560 г, 3,50 моль) в течение 1,5 ч при интенсивном перемешивании. Трибромид отдел ют в виде темно-красного нижнего сло . Оставшуюс воду (приблизительно 25 удал ют из сло трибромида путем дистилл ции при 50°С при пониженном давлении. Выход темно-красного 1М,М-диметил-Ы- этил -N-пропиламмонийтрибромида состав- л ег1083,0г (87%от
Ы,М-диметил-М-этиламина). Анализ, %: Вг0бщ68,73(экспер.), 67.35(теорет.); Вг0кисл. 47,58 (экспер.), 44,90 (теорет.)
Пример 2. Получение М-(2-гидрокси- этил)-Ы,М,М-триметиламмонийтрибромида.
Реакцию провод т в оборудовании, просушенном в печи в атмосфере азота. В сухую колбу емкостью 500 мл оснащенную магнитной мешалкой, термометром, барбо- тером с минеральным маслом, перегородкой и конденсатором с сухим льдом, помещают 67.18 г 24,4%-ного раствора три- метиламина в метаноле (277 моль). Амин охлаждают на сол но-лед ной бане и добавл ют этиленоксид. Введение этиленоксида прекращают после того, как добавили 36,35 г (825 моль). Перемешивание продолжают в течение 5,5 ч. Реакцию останавливают , осторожно добавл водный раствор НВг, до кислой реакции на лакмус. Реакционную смесь концентрируют в вакууме. Получают сырую соль четвертичного аммони в виде т гучего желтого масла. Масло раство0 р ют в 60 мл кип щего изопропилового спирта и продукт кристаллизуют путем охлаждени при 0°С в течение ночи. Кристал- лы отфильтровывают отсасыванием, прессуют и подвергают вакуумной сушке.
5 Получают 29,21 г сухого продукта (т.пл. 280- 1°С. разложение). Анализ на содержание брома и спектр 1Н-ЯМР подтверждают наличие моноэтоксилированного продукта N- (2-гидроксиэтил)-М,М,М-триметиламмонийб
0 ромида, т.пл. 298°С (разложение). Анализ, %: Вгобщ 43,34 (экспер.), 43,41 (теорет.).
Перекристаллизованный М-(2-гидрокси- этил)-Ы,М,М-триметиламмонийбромид (55,86 г, 0,30 моль) помещают в колбу емко5 стью 100 мл, оснащенную магнитной мешалкой и дополнительной воронкой дл выравнивани давлени . Добавл ют воду (29 мл), чтобы получить 50%-ный раствор, и раствор интенсивно перемешивают, одно0 временно добавл по капл м 48,5 г (0,30 моль) брома из добавочной воронки. Трибромид выпадает из раствора в виде темно-красного масла. Продукт отдел ют от водного сло путем декантировани и остав5 шуюс воду удал ют, подогрева до 50°С под аспираторным давлением в течение 15 мин. Выход М-(2-гидроксиэтил)-М,1М,М-три- метиламмонийтрибромида 103,16 г. Анализ, %: Вгобщ. 67,63 (эксгер.). 69,71 (теорет.);
0 Вгокисл 44,10 (экспер.). 46.41 (теорет.).
Пример 3. Получение М,К|-диметил- М-октиламингидротриоромида.
В трехгорлую колбу емкостью 50 мл, оборудованную магнитной мешалкой, поме5 щают 13.49 г 48%-ного НВг (0,08 моль) и 60 мл воды. Раствор охлаждают на вод ной бане и по капл м в течение 30 мин добавл ют 12,58 г (0,08 моль) диметилоктиламина. Провер ют лакмусовой бумагой кислот0 ность раствора, воду удал ют под вакуумом. Остаток перекристаллизовывают из этила- цетата и сушат под вакуумом. Получают N,N- диметил-М-октиламингидробромид в виде гигроскопичных белых частиц, т.пл. 1565 158.5°С (выход 14 01 г. 74%).
Перекристаллизованный диметилокти- ламингидробромид (11,14 г. 46,8 ммоль) помещают в круглодонную колбу емкостью 250 мл и раствор ют Е минимальном количестве воды (21 мл). Добавл ют по капл м
бром (2,40 мл, 7,47 г, 46,8 ммоль) при интенсивном перемешивании из бюретки объемом 10,0 мл. Продукт выдел етс в виде темно-красного масла на дне колбы. Верхний водный слой декантируют, оставшиес следы воды удал ют, подогрева колбу до 50°С под аспираторным давлением, получают продукт в виде чистого красного масла (выход 16,47 г, 89%), Анализ, %: Вг0бщ 57,47 (теорет. 60,23); Вг0кисл 36,68 (теорет. 40,15).
Пример 4. Получение М-пропенил- М,М,М-трис(3,6-диоксагептил)аммонийбро- мида.
В колбу емкостью 500 мл, оснащенную дефлегматором и подогревающей оболчкой, помещают трис(3,6-диоксагептил)амин (14,55 г, 45 ммоль) и 150 мл ацетона. Добавл ют аллилбромид 6,53 г, 54 ммоль, 20% избытка), раствор дефлегмируют. Через 28 ч спектр Н-ЯМР показал, что исходный амин прореагирован. После удалени растворител получают сырой продукт N-(2- пропенил)-М,М,М-трис(3.,6-диоксагептил)ам монийбромид в виде нтарного масла (выход 19,66 г, 98%).
Сырой продукт (12.00 г, 27 ммоль) раствор ют в 25 мл этанола и добавл ют в аппарат дл гидрогенизации под атмосферным давлением, который содержит 530 мл этанола, 25 мл лед ной уксусной кислоты и 1,0 г паллади на сульфате бари . Реакцию завершают после перемешивани в течение 2 ч в атмосфере водорода. После удалени растворител и уксусной кислоты в вакууме получают продукт М-пропил- М,Ы,М-трис(3,6-диоксагептил:)аммонийбро мид в виде жидкости нтарного цвета (выход 1097 г, 91%), чистоту которого подтверждают протонным ЯМР-спектром,
Сырую соль четвертичного аммони (5,36 г, 12 ммоль) помещают в круглодонную колбу и по капл м из бюретки добавл ют бром (0,61 мл, 1,92 г, 12 ммоль) при сильном перемешивании. Продукт М-пропил-N.N.N- трис(3,6-диоксагептил)аммонийтрибромид - масло темно-красного цвета (выход 7 27 г. 100%). Анализ. %: Вг0бщ 39.18 (экспер.). 39,54 (теорет.): Вг0кисл 20.38 (экспер.). .36 (теорет.).
Пример 5. Получение N.N-диметил- М-этил-М-пропиламмонийдихлорбромида.
В колбу емкостью 125 мл, оснащенную магнитной мешалкой и трубкой дл диспергировани газов, помещают N.N-димешл- М-этил-М-пропиламомнийбромид )19.61 г, 0,10 моль) и 20 мл воды. Газообразный хлор барботируют в перемешиваемый раствордо тех пор, пока введенное количество хлора не составило 7,12 г (0,10 моль). Превращение жидкой фазы красного цвета, котора
собираетс на дне, в желто-оранжевую указывает на окончание реакции. Водную верхнюю фазу отдел ют, получают масло желто-оранжевого цвета (выход 23,83 г,
89%), Анализ, %: Вг0бщ 32,44(теорет. 29,92); С10бщ 27,01 (теорет. 26,55); окисл ющий галоген 6,82 мг-экв (теорет. 7.49 мг-экв).
Пример 6. Получение М,М-диметил- М,М-диоктиламмонийдибромхлорида.
0 В колбу емкостью 1000мл, оснащенную магнитной мешалкой, помещают N.N-диме- тил-М,М-диоктиламмонийхлорид (7,65 г, 25 ммоль). Бром добавл ют по капл м (1.28 мл, 4,00 г, 25 ммоль) при интенсивном
5 перемешивании. Продукт М,М-диметил-М,М- диоктиламмонийхлорид - оранжево-красное масло (выход 11,20 г, 96%). Анализ, %: Вгобщ 33,31 (теорет. 34.31); 6,43 (теорет . 7,61); окисл ющий галоген 3,25 мг-экв.
0 В табл.1 приведены физико-химические характеристики полигалогенидов четвертичного аммони , полученных при взаимодействии галогенида 0+Х с молекул рным галогеном Ха.
5Полученные реагенты ввод т в систему
в количествах, достаточных дл эффективного подавлени биозагр знени . В зависимости от природы системы и используемого галогенида необходимые количества реа0 гента колеблютс от 0,120 до 65,9 мг/л. Этот диапазон вводимого реагента позвол ет поддерживать концентрацию активного галогена в системе 0,05--30 мг/л, предпочтительно от 1 мг/л.
5Эффективность используемых полигалогенидов четвертичного аммони можно повысить, комбиниру их с одним или более поверхностно-активными веществами, такими как блок-сополимеры полиоксиэтилен0 полиоксипропилена (торговые марки PeuronicL-62 и Macol 1), этоксилирован- чые спирты, такие как полиоксиэтилентри- дециловый спирт (Macol TD-8), простой полиэтиленгликолевый эфир жирных спир5 тов с разветвленной цепью (Агпох 1007), тридецилоксиполи(этиленокси)этанол (Emulphogene BC 720)и спиртовой этокси- лат (Neodo 23-6,5), этоксилированные алкилфенолы, такие как нонилфеноксипо0 ли(этиленокси)этанол (Igepal C0730), но- нилфеноксиполиэтоксиэтанол (Агпох 912) и простой алкилд| еноксиполиэтиленгликоле- вый эфир (Агпох 910 и Агпох 908), поли- оксиэтиленглицеролмоноизостеарат
5 (Tagat 1) и этоксилированные моно-дигли- ципиды каприловой-каприновой кислоты (Soffigen 767), этоксилированные алкилфенолы (Pluradine ОР-10), полиэтиленгли- кольмонолаураты (Chemax E400 ML и Chemax E600 ML), модифицированные noлиэтокисаддукты (Arnox LF12), алкоксили- ров&нные биоразрушаемые гиброфобы (Polytergent SL42), алкилполиоксиалкиле- новые простые эфиры (Surfonic LF 17). сложные фосфатные эфиры (Chemfac Р8109) и сложные алифатические фосфатные эфиры (этиленоксидные аддукты) (Jordaphos IA60 и IS41), сложные полиэфиры (Pluradyne D82564), четвертичные поверхностно-активные вещества, такие как полиоксиэтиленаммонийхлорид (Tomahs Q-18-15 и Кислотный вспенива- тель) и коко(полиоксиэтилен)метиламмо- нийхлорид (Tomahs Q-15-C).
Предпочтительными поверхностно-активными веществами вл ютс : блок- сополимер полиоксиэтилен-полиоксипропплена, эток- силированные алкилфенолы, сложные фосфатные эфиры, сложные гликолевые эфиры и четвертичные аммониевые основани , которые используют в количествах 5-95 мас.%, предпочтительно 40-95 мае.%. Если при введении поверхностно-активного вещества возникает проблема вспенивани , то в смесь можно внести противопенные добавки. Композиции получают путем тщательного смешивани компонентов при комнатной температуре и ввод т в количествах , достаточных дл эффективного подавлени биозагр знени , приблизительно 0,238-179,7 мг/л, предпочтительно 2,40- 59,9 мг/л. Вводимое количество смеси обеспечивает концентрацию активного галогена в системе 0,05-30 мг/л предпочтительно от 1 мг/л.
Если смесь полигалогенида и ПАВ вл етс нестабильной, ее готов т непосредственно перед применением.
Б; табл.2 показано вли ние блок-сополимера полиоксиэтилен-полиоксиропилена (Plutonic L-62) на растворимость N.N-диме- тил-М-этил-М-пропиламмонийтрибромида.
В табл.3-5 преде,авлены данные по би- оцидному действию М.М-диметил-М-этил-Ы- пропиламмонийтрибромид на бактерии, грибки и водоросли в присутствии различных ПАВ.
Таким образом, присутствие ПАВ повышает биоцидную активность полигалогенида , возможно благодар воздействию ПАВ на эксополисахариды и/или биологические мембраны.
В табл.6 и 7 представлены данные по биоцидному действию. М.Ы-диметил-гЛ- этил-Ы-пропиламмонийтрибромида в смеси с ПАВ - алкилполиоксиэтиленаммонийхлоридом (Q-18-15) в зависимости от концентрации ПАВ.
В табл.8 приведены данные по биоцид- ной активности дл р да полигалогенидов тетраалкиаммони ,
Применение полигалогенидов тетраал- киламмони позвол ет в 10-100 раз снизить необходимое количество биоцида по сравнению с прототипом и повысить эффектив- ность подавлени биозагр знени в системах вод ного охлаждени , нефт ных скважинах, ирригационных системах, озерах и лагунах, системах водоснабжени про- мышленных предпри тий, а также при различных дезинфекционных работах.
Claims (1)
1. Способ подавлени биозагр знени водной системы, включающий введение реагента , отличающийс тем, что, с целью повышени эффективности процесса, в качестве реагента используют полигалогенид тетраалкиламмэни общей формулы
К,
RI-N-RI
Яц
0
5
0
5
0
5
где R-|-R4 - алкил, простой алкиловый эфир/ циклический алкил, оксиэтил, полиэфир и галогензамещенный алкил, не более чем один из заместителей Ri-R4 - водород, по крайней мере один из заместителей Ri-R содержит не менее 8 агомов углерода; X - хлор, бром, -/юд.
2 Способ по п. 1. о т л и ч а ю щ и и с тем. что перед введением в воду полигалогенид тетраалкиламмони смешивают с по- верхностно-активн м веществом, выбранным из р да: блок-сополимер поли- оксиэтилен-полиоксипропилена, этоксили- рованный алкил-фенол, сложный этоксилированный эфир фосфорной кислоты , сложный эфир гликол , соль алкилполи- оксиэтилен аммони , или их смесью при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Полигалогечид тетраалкиламмони 5-95 Поверхностно-актив- ное вещество5-95 Приоритет по признакам
24.09.86по всем признаками, кроме отражающих использование М,М-диэтил-М,М- диметиламмонийтрибромида, Ы,М,М-трибутиламин гидротрибромида, N.N.N-триэтиламин гидротрибромида и N.N.N-триметиламин г дротрибромида.
20.04.87по всем признакам, отражающим использование указанных соединений.
Т а б л и ц а 1
13
1743353
14 Таблица 2
Концентраци свободного брома.
Таблица 3
Таблица 4
Таблица 5
Таблица 6
Таблица 7
Таблица 8
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US91118386A | 1986-09-24 | 1986-09-24 | |
US4890287A | 1987-04-20 | 1987-04-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1743353A3 true SU1743353A3 (ru) | 1992-06-23 |
Family
ID=26726649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884355742A SU1743353A3 (ru) | 1986-09-24 | 1988-05-23 | Способ подавлени биозагр знени водной системы |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0283509B1 (ru) |
JP (1) | JPH01500904A (ru) |
AU (1) | AU600043B2 (ru) |
BR (1) | BR8707482A (ru) |
CA (1) | CA1319606C (ru) |
DE (1) | DE3780445T2 (ru) |
IL (1) | IL83968A (ru) |
NO (1) | NO882215D0 (ru) |
SU (1) | SU1743353A3 (ru) |
WO (1) | WO1988002351A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2542979C2 (ru) * | 2009-05-18 | 2015-02-27 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ АМИДНЫЕ БИОЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ОБРАБОТКИ ВОДНЫХ СИСТЕМ ПРИ pН ОТ ПОЧТИ НЕЙТРАЛЬНОГО ДО ВЫСОКОГО |
RU2543373C2 (ru) * | 2009-05-18 | 2015-02-27 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ АМИДНЫЕ БИОЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ОБРАБОТКИ ВОДНЫХ СИСТЕМ ПРИ ОТ ПОЧТИ НЕЙТРАЛЬНЫХ ДО ВЫСОКИХ ВЕЛИЧИНАХ pH |
RU2559892C2 (ru) * | 2009-05-18 | 2015-08-20 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи. | Борьба с биопленкой галогенированными амидами в качестве биоцидов |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4898975A (en) * | 1988-06-24 | 1990-02-06 | Great Lakes Chemical Corporation | Water soluble organic ammonium per halides |
US4886915A (en) * | 1988-06-24 | 1989-12-12 | Great Lakes Chemical Corporation | Water soluble organic ammonium per halides |
US4966716A (en) * | 1988-06-24 | 1990-10-30 | Great Lakes Chemical Corporation | Method for the control of biofouling in recirculating water systems |
US4935153A (en) * | 1988-06-24 | 1990-06-19 | Great Lakes Chemical Corporation | Method for the control of biofouling in recirculating water systems |
JPH0819492B2 (ja) * | 1990-08-28 | 1996-02-28 | 工業技術院長 | 金属の溶解方法 |
WO1997022246A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Nigel Paul Maynard | Solubilizing biocides using anhydrous 'onium' compounds as solvent |
US6436445B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-08-20 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
US6534075B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
US6855328B2 (en) * | 2002-03-28 | 2005-02-15 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
CN102134199B (zh) * | 2011-01-15 | 2014-02-26 | 北京大学 | 季铵盐与卤素的复合物及其制备方法和溴的固化方法 |
CN114007703B (zh) * | 2019-05-28 | 2024-03-22 | 溴化合物有限公司 | 用于处理卤素污染的季铵卤化物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2692231A (en) * | 1950-09-05 | 1954-10-19 | California Research Corp | Microbiocidal water treatment |
US3152073A (en) * | 1959-12-03 | 1964-10-06 | Michigan Chem Corp | Method for the sterilization of water |
US3223643A (en) * | 1964-11-12 | 1965-12-14 | Rohm & Haas | Liquid acid-detergent-sanitizer composition |
GB1346594A (en) * | 1971-04-22 | 1974-02-13 | Ici Ltd | Biocidal quaternary ammonium derivatives of novolak resins |
DE2711577A1 (de) * | 1977-03-17 | 1978-09-21 | Chemed Corp | Desinfektionsmittel |
US4111679A (en) * | 1977-08-17 | 1978-09-05 | Chemed Corporation | Polyquaternary compounds for the control of microbiological growth |
US4206233A (en) * | 1978-11-03 | 1980-06-03 | Petrolite Corporation | Microbiocidal quaternaries of halogen derivatives of alkynoxymethyl amines |
GB2132087A (en) * | 1982-12-10 | 1984-07-04 | Chemical Medic Hall Limited | Germicidal and disinfectant composition |
AR240446A1 (es) * | 1985-09-06 | 1990-04-30 | Buckman Labor Inc | Metodo para inhibir el crecimiento de algas. |
-
1987
- 1987-09-04 CA CA000546194A patent/CA1319606C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-08 DE DE8787906861T patent/DE3780445T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-08 BR BR8707482A patent/BR8707482A/pt active Search and Examination
- 1987-09-08 JP JP62506203A patent/JPH01500904A/ja active Pending
- 1987-09-08 AU AU81024/87A patent/AU600043B2/en not_active Ceased
- 1987-09-08 WO PCT/US1987/002271 patent/WO1988002351A1/en active IP Right Grant
- 1987-09-08 EP EP87906861A patent/EP0283509B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-21 IL IL83968A patent/IL83968A/xx not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-05-20 NO NO882215A patent/NO882215D0/no unknown
- 1988-05-23 SU SU884355742A patent/SU1743353A3/ru active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2542979C2 (ru) * | 2009-05-18 | 2015-02-27 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ АМИДНЫЕ БИОЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ОБРАБОТКИ ВОДНЫХ СИСТЕМ ПРИ pН ОТ ПОЧТИ НЕЙТРАЛЬНОГО ДО ВЫСОКОГО |
RU2543373C2 (ru) * | 2009-05-18 | 2015-02-27 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ АМИДНЫЕ БИОЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ОБРАБОТКИ ВОДНЫХ СИСТЕМ ПРИ ОТ ПОЧТИ НЕЙТРАЛЬНЫХ ДО ВЫСОКИХ ВЕЛИЧИНАХ pH |
RU2559892C2 (ru) * | 2009-05-18 | 2015-08-20 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи. | Борьба с биопленкой галогенированными амидами в качестве биоцидов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO882215L (no) | 1988-05-20 |
WO1988002351A1 (en) | 1988-04-07 |
IL83968A0 (en) | 1988-02-29 |
AU8102487A (en) | 1988-04-21 |
JPH01500904A (ja) | 1989-03-30 |
CA1319606C (en) | 1993-06-29 |
DE3780445D1 (de) | 1992-08-20 |
EP0283509B1 (en) | 1992-07-15 |
BR8707482A (pt) | 1988-12-06 |
EP0283509A4 (en) | 1989-04-12 |
AU600043B2 (en) | 1990-08-02 |
NO882215D0 (no) | 1988-05-20 |
EP0283509A1 (en) | 1988-09-28 |
IL83968A (en) | 1992-01-15 |
DE3780445T2 (de) | 1993-02-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1743353A3 (ru) | Способ подавлени биозагр знени водной системы | |
US4976874A (en) | Control of biofouling in aqueous systems by non-polymeric quaternary ammonium polyhalides | |
US4148918A (en) | Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides | |
JPH0471048B2 (ru) | ||
US4070481A (en) | Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides | |
US4978685A (en) | Control of biofouling in aqueous systems by non-polymeric quaternary ammonium polyhalides | |
US4115584A (en) | Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides | |
EP0244917A1 (en) | Organic solvent soluble polyvalent metal alkoxy alkoxides | |
JPH01102042A (ja) | p−ベンゾキノンの製造方法 | |
JPS57150442A (en) | Catalyst for introducing alkoxy type substitution group and its manufacture | |
US4467105A (en) | Method of preparing glycol esters of organosilanes | |
US3690857A (en) | Method of controlling aquatic weeds,and other undesired forms of aquatic life,without adversely affecting fish | |
US3772443A (en) | 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane,process and antimicrobial compositions | |
US3978140A (en) | Process for the preparation of carbinols | |
US4830851A (en) | Polymeric halophors | |
US4200733A (en) | Iodine-containing block copolymers of 1,4-butylene oxide and ethylene oxide | |
US4720577A (en) | Process for the extraction of carboxylic acids from dilute aqueous solutions | |
US20100036137A1 (en) | Process for the preparation of alkylene carbonates | |
KR100312661B1 (ko) | 액상에서 2차 알코올을 산소분자로 산화시켜 과산화수소를 제조하는 방법 | |
US3555076A (en) | Process for the production of cyanamide dicarboxylic acid esters | |
US4245125A (en) | Novel adducts | |
JPS62226905A (ja) | 真菌類及び細菌を防除する銅含有殺菌剤 | |
US3428663A (en) | Beta-nitroalkyl mercuric halides and method of preparing same | |
US3882170A (en) | Chloral hydrate bis-ester of 2,2,3-trichloropropionic acid | |
JPS61218577A (ja) | 2−(2′−ヒドロキシフエニル)ベンゾトリアゾ−ル類の製造方法 |