SU171059A1 - Способ получения амида 1-амино-4-метиламиноант- рахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного синего красителя 3) или амида 1-амино-4-циклогексилами- ноантрахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного - Google Patents
Способ получения амида 1-амино-4-метиламиноант- рахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного синего красителя 3) или амида 1-амино-4-циклогексилами- ноантрахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсногоInfo
- Publication number
- SU171059A1 SU171059A1 SU889368A SU889368A SU171059A1 SU 171059 A1 SU171059 A1 SU 171059A1 SU 889368 A SU889368 A SU 889368A SU 889368 A SU889368 A SU 889368A SU 171059 A1 SU171059 A1 SU 171059A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- development
- application
- amino
- carboxylic acid
- methylaminoanthe
- Prior art date
Links
- 241000670727 Amida Species 0.000 title 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 5
- MMKNBFSDCOALQO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(C(O)=O)=C2N MMKNBFSDCOALQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DAAOZBOEUSKYOG-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(C(O)=O)C=C2NC DAAOZBOEUSKYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NTQMUNJWJPLBFC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(cyclohexylamino)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide Chemical compound C=12C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C(N)C(C(=O)N)=CC=1NC1CCCCC1 NTQMUNJWJPLBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMCKXPFVWESHW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(C(N)=O)C=C2NC VJMCKXPFVWESHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOCDYOEOUEPAN-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 PMOCDYOEOUEPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ALKZAGKDWUSJED-UHFFFAOYSA-N Dinuclear Copper Ion Chemical compound [Cu].[Cu] ALKZAGKDWUSJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
Description
Известен способ получени дисперсного синего красител 3 и дисперсного синего красител 23, состо щий в том, что в качестве исходного продукта берут 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислоту , из которой р дом последовательных операций (замещение сульфогруппы на нитрил с последующим превращением его в амид кислоты) получают целевой продукт.
С целью оздоровлени условиГ; труда, повышени выхода и чистоты целевых нродуктов, предлагаетс 1-аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту подвергать последовательной обработке бромом и соответственно метиламином или циклогексиламином и полученный прП этом продукт обрабатывать п тихлористь м фосфором и аммиаком.
Пример 1. Получение дисиерсного синего красител 3. а) Бромпрование 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты. 15 г 1-аминоантрахинон-2-1карбоновой кислоты (полученной из 1-нитроантрахинон-2- карбоновой кислоты) ввод т в 90 мл технической серной кислоты (94%-ной) и размешивают (до полного растворени ) в течение 2 час при комнатной температуре , Полученный сернокислотный раствор выливают на 600 мл воды (температура не выше 50-60°С), суспензию охлаждают до 20-25°С, лостепенно в т-ечеиие 0,5 час ввод т 4,5 мл брома, подогревают до 70°С и размешивают при этой температуре в течение 6 час. Затем реакционную массу охлаждают до 25°С, осадок отфильтровывают и иромывают 500 мл воды. Полученную пасту раствор ют в 120 мл кип щего 10%-кого раствора соды, фильтруют в гор чем состо нии от небольшого количества осадка (7-10% от веса исходной 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты ), состо и;его из 1-амп НО-2,4-дибромантрахинона . Фильтрат подкисл ют сол ной кислотой (до кислой реакции ио бумаге конго); выпавший осадок отфильтровывают, иромывают водой и сушат. Выход 1-амиио-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоты 15,8 г. (82%).
б) 1-Амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбонова кислота.
В стальной автоклав загружают 100 мл воды , 7 г 1-ами«о-4-бромантрахинон-2-,карбо«овой кислоты, 0,9 г едкого натра, 49 мл 21,5%ного водного раствора метиламина и 0,17 г медного куиороса. Массу нагревают до 80°С и размешивают при этой тем1пературе в течение 10 час, охлаждают до 25°С и выливают на 35 мл «онцентрированной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, иромывают водой до нейтральной реакции по бумаге коиго и сушат. Выход 5,8 г (93%). С целью очистки полученный продукт раствор ют в 58 мл концентрированной (94%-ной серной кислоты, размешивают в течение 2 час при темиературе 50°С. Затем в течение 1 час при температуре не выше 20°С ввод т 75 мл еоды (концентраци еерной кислоты после разбавлени 55%). Вы1павший осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции (по бумаге конго). Выход 4,8 г (83%). в) Амид 1-амино-4-метиламиноантрахинон2-карбоновой кислоты (дисперсный синий краситель 3). 5 г 1-ами«о-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 8,8 г РСЬ и 100 мл бензола размешивают в течение 5 час inp.n 25°С. Осадок отфильтровывают, промывают 10 мл бензола и сушат. Полученный хлорангидрид при размешивании в 10 мл 25%-ного раствора аммиака, осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат; Дыход 3,5 г (70%). Краситель окрашивает ацетатное волокно в синий цвет. TIpHiiVfep 2. Получение дисперсного синего красител 23. а) 1-Амино-4-циклоге«силами«оантрахинон2-карбонова кислота. 5 г 1-амино-4-бромантрахинон-2-:карбоноБой кислоты, полученной в примере 1, п. «а, 0,1 г медного купороса и 25 мл циклогексиламина размешивают при тег.шературе 100°С в течение 5 час. Массу охлаждают, выливают на 26 мл концентрированной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции. Выход 4,7 г (90%). б) Амид 1-ами«о-4-циклогексиламиноантрахинои-2-карбоновой кислоты. За 1-а1Мнно-4-ци:клогаксиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 4,5 г РСЦ и 40 мл бензола размешивают в течение 2 час при температуре 25°С. Осадок отфильтровывают, промывают 10 мл бензола, сушат и ввод т при температуре 25°С в 23 мл 3%-ного раствора аммиака. Суспензию размешивают 0,5 час, краситель отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход 2 г (67%). Краситель окрашивает ацетатное волокно в СИНИЙ цвет. Предмет изобретени Способ получени амида 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного синего красител 3) или амида 1амино-4- циклогексиламиноантрахинон-2- карбоновой кислоты (дисперсного синего красител 23), отличающийс тем, что, с целью оздоровлени условий труда, повышени выхода и чистоты целевых продуктов, 1-аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту подвергают последовательной обработке бромом и соответственно метиламино.м или циклогексилами«ом и полученный при этом продукт обрабатывают п тихлористым фосфором и а.ммиаком.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813362448A Addition SU1017464A2 (ru) | 1981-12-10 | 1981-12-10 | Станок дл сборки подшипниковых узлов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU171059A1 true SU171059A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU171059A1 (ru) | Способ получения амида 1-амино-4-метиламиноант- рахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного синего красителя 3) или амида 1-амино-4-циклогексилами- ноантрахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного | |
| NO314257B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av en halogen-substituert aromatisk syre | |
| CN103508901A (zh) | 一种合成3,5-二氯苯胺的方法 | |
| US4328161A (en) | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinones | |
| CN117567249B (zh) | 2,6-二羟基甲苯的制备方法 | |
| SU586164A1 (ru) | Способ выделени и очистки аминобензойных кислот | |
| JPH04235956A (ja) | アントラニル酸の製造法 | |
| CN114456616B (zh) | 分散红60的合成方法 | |
| CN107739315A (zh) | 间氨基乙酰苯胺盐酸盐母液的处理方法 | |
| KR0152585B1 (ko) | 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 | |
| SU1159919A1 (ru) | Способ получени 5-аминосалициловой кислоты | |
| DE498444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| SU253680A1 (ru) | Способ получения 3,3',4,4'-азо(азокси) бензол- тетракарбоновой кислоты | |
| SU297286A1 (ru) | Способ получения производных8-амино-1- | |
| US2032465A (en) | Amino-hydroxy-naphthonitriles and processes of preparing same | |
| CN115974776A (zh) | 一种3,4,5,6-四氯吡啶甲酸的制备方法及其应用 | |
| SU532238A1 (ru) | 1-Амино-4-( -нитрофениламино) антрахинон дл крашени материалов из полиэфирных волокон | |
| SU318604A1 (ru) | СЕСОЮЗИАЯ ЬШНТНО-TEXKHSE.Kt..^.^_ту|у'"ьИолИО "'Jj*^,^^.' | |
| SU260042A1 (ru) | Способ получения 1-амино- -.2-циклогексилантрахинона | |
| SU166366A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛгИНО-6,7-ДИФТОРАНТРАХМНОНА | |
| US4328160A (en) | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinones | |
| SU404341A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона | |
| SU189495A1 (ru) | ||
| SU202926A1 (ru) | Способ получения бензм]индолин-2-он-5,6-дикарбоно- вой кислоты (нафтостирил-5,6-дикарвоновойкислоты) | |
| DE55942C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher blauer Farbstoffe aus Gallocyanin |