SU163620A1 - Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина - Google Patents
Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидинаInfo
- Publication number
- SU163620A1 SU163620A1 SU793861A SU793861A SU163620A1 SU 163620 A1 SU163620 A1 SU 163620A1 SU 793861 A SU793861 A SU 793861A SU 793861 A SU793861 A SU 793861A SU 163620 A1 SU163620 A1 SU 163620A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridine
- obtaining
- heterocyclic acids
- piperidine
- diethylaminoethyl ether
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-N,N-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOCCN(CC)CC MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N Diethylethanolamine Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 9
- -1 piperidine heterocyclic acids diethylaminoethyl ester Chemical class 0.000 description 6
- FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-3-pentanol Chemical compound CCC(C)(O)CC FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 2-ethoxy-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C([O-])=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000003098 Ganglion Cysts Diseases 0.000 description 1
- 208000005400 Synovial Cyst Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHMKISIRZFDJRU-UHFFFAOYSA-L diethyl-methyl-[2-(1,1,6-trimethylpiperidin-1-ium-2-carbonyl)oxyethyl]azanium;diiodide Chemical compound [I-].[I-].CC[N+](C)(CC)CCOC(=O)C1CCCC(C)[N+]1(C)C UHMKISIRZFDJRU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical class OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина обработкой их эфиров диэтиламиноэтанолом.
Известные способы указанного типа, например способ получени диэтиламиноэтиловог эфира 1,6-диметилпипеколиновой кислоты , вл ющегос основным полупродуктом в синтезе препарата диколина, обладающего ганглйоблокирующим действием, переэтерификацией этилового эфира 1,6-диметилпипеколиновой кислоты тщательно высушенным диэтиламиноэтанолом в присутствии каталитических количеств диэтиламипоэтилата натри , или способ получени диэтиламиноэтилового эфира а-хинуклидинкарбоновой кислоты , исход из хлорангидрида кислоты и диэтиламиноэтанола, весьма сложны и не позвол ют получать удовлетворительного выхода целевых продуктов.
С целью упрощени процесса и увеличени выхода целевых продуктов, этерификацию гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ведут непосредственно диэтиламиноэтаиолом в присутствии этилового эфира щавелевой кислоты.
Пример. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную быстроходной мешалкой, термометром и дефлегматором , соединенным с пр мым холодильником и приемником, помещают метилированную массу, полученную из 50 г (0,467 моль) 2,6-лутиднна, предварительно отогнав формалин , муравьиную кислоту и воду от 1,6-диметилпинеколиновой кислоты в соответствии с известным способом (с бензолом по ДинуСтарку ). Затем в колбу добавл ют 163,2 г (1,394 моль) диэтиламиноэтанола с влажностью 0,1-0,3% и 69 г (0,472 моль) диэтилоксалата . Реакционную массу при интенсивном перемешивании нагревают до 132- 135°С и выдерл ивают при этой температуре 24 час. От образовавшейс щавелевокислой соли диэтиламиноэтилового эфира 1,6-диметилпинеколиновой кислоты отгон ют невступивший в реакцию диэтиламиноэтанол, остаток раствор ют в воде, подщелачивают водным раствором поташа и экстрагируют эфиром . Эфирные экстракты сушат над прокаленным поташом, фильтруют и упаривают. Остаток перегон ют в вакууме, собира фракцию , выкипающую в пределах 130-150 С при остаточном давлении 7 мм рт. ст. Получают 30 г диэтиламиноэтилового эфира 1,6диметилнипеколиновой кислоты, что составл ет 25% от теоретического, счита на исходный 2,6-лутидин.
Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевого продукта и упростить техно3 Предмет изобретени Способ получени диэтилйминоэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и . пиперидина обработкой их эфиров диэтила- 5 миноэтанолом, отличающийс тем, что, 4 с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, этерификацию гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ведут непосредственно диэтиламиноэтанолом в присутствии этилового эфира щавелевой кислоты.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU163620A1 true SU163620A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6168446A (ja) | ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製法 | |
| SU163620A1 (ru) | Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина | |
| JPS6021575B2 (ja) | グリオキシル酸のヘミアセタールエステルの製造または回収率を増大させる方法 | |
| SU520045A3 (ru) | Способ получени производных дигидрохинолина | |
| SU544368A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида карнитина | |
| SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
| SU169520A1 (ru) | Способ получения сорбиновой кислоты | |
| SU182724A1 (ru) | Способ получения диацетатов алкилфосфористойкислоты | |
| SU222395A1 (ru) | Способ получения триаминотриэтиламина | |
| SU270740A1 (ru) | Способ получения аминоэтаноловой соли фенилэтилуксусной кислоты | |
| SU190897A1 (ru) | Способ получения органил- | |
| SU193520A1 (ru) | Способ получения 4-тиотиазанона-2 | |
| SU165748A1 (ru) | ||
| SU294335A1 (ru) | ||
| SU450792A1 (ru) | Способ получени метилбензилкетона | |
| SU472131A1 (ru) | Способ получени ди / -хлорэтил/ фосфорилалкен/алкадиен/ олов | |
| SU323011A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ Р-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ сс-КЕТОФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU348567A1 (ru) | ||
| SU244337A1 (ru) | Способ получения 1-арил-з-алкилтетрагидроими- | |
| SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
| SU235029A1 (ru) | Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов | |
| SU319604A1 (ru) | Способ получения функциональнозамещеппых диалкилфосфатов | |
| SU172304A1 (ru) | Способ получения фениловых эфиров перфторкарбоновых кислот | |
| SU251576A1 (ru) | ||
| SU455107A1 (ru) | Способ получени роданин-4-тион-3алкилкарбоновых кислот |