SU161783A1

SU161783A1 -

Info

Publication number: SU161783A1
Application number: SU842922A
Authority: SU

Description

а-Окиси 2-винилфураиов могут представить интерес в качестве реакиионноспособных исходных соединений в синтезе ироизводиых фуранового р да и мономеров дл нолимеризации . Однако до насто щего времени отсутствовали методы синтеза этого класса соединений . Поиьггки получени окиси 2-винилфурана окислением винилфурана не давали необходимых результатов.a-oxides of 2-vinylfuraiums may be of interest as reactive starting compounds in the synthesis of the furoic and production of monomers for the polymerization. However, until now there were no methods for the synthesis of this class of compounds. Powders for the preparation of 2-vinylfuran oxide by oxidation of vinylfuran did not give the desired results.

Предлагаемый способ получени а-окисен 2-винилфуранов заключаетс в восстановлении ю-бромацетофуранов боргидридом натри с последуюш,ей циклизацией действием щелочи.The proposed method for producing a-oxide of 2-vinylfurans consists in reducing sodium bromoacetofuran with sodium borohydride followed by cyclization by alkali.

Пример 1. Получение окиси 2-в пи и л ф у р а п а.Example 1. Obtaining oxide 2-in PI and l f at p and p a.

В трехгорлую колбу (на 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 20,7 г (0,11 моль) 2-(оз-бромацетил)фурана (т. ил. 33-34°С) в 120 мл диоксана и за 15 мин прибавл ют по капл м охлажденный раствор 2,45 г (0,06 моль) боргидрида натри в 30 мл воды. Смесь кип т т 1 час и добавл ют 13,5лгл 2 п. HoSOj, выливают в 600 мл воды и обрабатывают 150 мл эфира. Эфирный экстракт прибавл ют за 20 мин к. 7,6 г едкого кали в 60 мл воды при энергичном перемещивании,In a three-necked flask (500 ml, equipped with a stirrer, reflux condenser, and an addition funnel, 20.7 g (0.11 mol) of 2- (oz-bromoacetyl) furan (t. Il. 33-34 ° C) in 120 ml are placed dioxane and in 15 minutes a cooled solution of 2.45 g (0.06 mol) of sodium borohydride in 30 ml of water is added dropwise. The mixture is boiled for 1 hour and 13.5 ml of 2 p. HoSOj are added and poured into 600 ml water and treated with 150 ml of ether. The ether extract is added in 20 minutes to 7.6 g of potassium hydroxide in 60 ml of water with vigorous movement,

отдел ют эфирный слой и высушивают его безводнымсульфатом натри .separating the ether layer and drying it with anhydrous sodium sulfate.

После отгонки эфира остаток перегон ют. При перегонке отбирают фракцию с т. кип.After distilling off the ether, the residue is distilled. During distillation, the fraction with mt bale is collected.

56°С (14 лиЛ, ,4888; d 1,1411. Выход56 ° C (14 lL, 4888; d 1.1411. Yield

67% от теоретического. Полученна таким образолг окись 2-винилфурана представл ет собой бесцветную жидкость и имеет следующий элементарный состав (в %): С 65,30; Н 5,71. (Рассчитано %: С 65,45; Н 5,49).67% of theoretical. The 2-vinylfuran oxide obtained in this way is a colorless liquid and has the following elemental composition (in%): C, 65.30; H 5.71. (Calculated%: C 65.45; H 5.49).

Пример 2. Окись 5-м е т и л-2-в и н и лфурана получают аналогично (за исключением того, что примен ют сииртовый раствор едкого кали) с выходом 20% и имеет следующие показатели; жидкое бесцветное вещество с т. кип. 68°С (6 мм), п|о 1,4812, d 1,0509.Example 2. Oxide 5-m et and l-2-b and n and lfurana are obtained in a similar way (except that a sodium hydroxide solution of caustic potassium is used) with a yield of 20% and has the following indicators; liquid colorless substance with m. kip. 68 ° C (6 mm), p | about 1.4812, d 1.0509.

Элементарный состав (в %); С 66,76; Н 7,56. (Рассчитано о/ц: С 67,18; П 7,24).Elementary composition (%); C, 66.76; H 7.56. (Calculated o / c: C 67.18; P 7.24).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени а-окисей 2-винилфуранов, отличающийс тем, что 2- (со-бромацетил )-фураны восстанавливают боргидридом натри и полученные при этом бромгидрины циклизуют действием щелочи.A process for the preparation of α-oxides of 2-vinylfurans, characterized in that 2- (co-bromoacetyl) -furans are reduced with sodium borohydride and the bromohydrins thus obtained are cyclized by alkali.