SU1604154A3 - Способ получени метакролеина или акролеина - Google Patents

Способ получени метакролеина или акролеина Download PDF

Info

Publication number
SU1604154A3
SU1604154A3 SU823479652A SU3479652A SU1604154A3 SU 1604154 A3 SU1604154 A3 SU 1604154A3 SU 823479652 A SU823479652 A SU 823479652A SU 3479652 A SU3479652 A SU 3479652A SU 1604154 A3 SU1604154 A3 SU 1604154A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
shell
catalyst
acrolein
selectivity
carrier
Prior art date
Application number
SU823479652A
Other languages
English (en)
Inventor
Арнтц Дитрих
Прешер Гюнтер
Хайлос Йоханнес
Original Assignee
Дегусса Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Аг (Фирма) filed Critical Дегусса Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1604154A3 publication Critical patent/SU1604154A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0215—Coating
    • B01J37/0221—Coating of particles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к альдегидам, в частности к получению метакролеина или акролеина, которые используютс  в синтезе полимеров. Цель - повышение селективности процесса. Получение ведут путем каталитического окислени  изобутилена или пропилена кислородом воздуха на оболочечном катализаторе. Последний состоит из инертного носител  с величиной зерен 4 мм и окружающей его и прочно св занной с ним оболочкой из активного катализаторного вещества состава NI4,5-6, CO0,6-2, FE1,6-2, BI0,8-2, P0,8-1, MO12O45,9-52,5 и дополнительно 0,2-5 мас.% самари  в расчете на SM2O3 и 0,17-0,3 мас.% щелочного металла в расчете на окись. Катализатор имеет обожженный стеатитовый носитель со средней шероховатостью его поверхности 25 мкм согласно ДИН 4768/1, измеренной профилемером по Хоммелю, и сплошную оболочку из содержащего слоистый силикат или его смесь с высокодисперсной окисью кремни  в массовом соотношении 1,3:1 активного катализаторного вещества. Процесс окислени  ведут при 345-367°С, давлении 1-1,5 атм при мольном соотношении олефина с кислородом и водой 1:(1,7-2,2):(2,1-2,3). Способ обеспечивает повышение селективности до 82,3-84,3% против 80% в известном способе.

Description

Изобретение относитс  к синтезу альдегидов, б частности к усовершенствованному способу получени  метакроле- ина или акролеина, которые используют в производстве полимеров.
Цель изобретени  - повьш1ение селективности процесса.
Пример 1. Исходный материал дл  получени  активной фазы катализатора получают тем, что к раствору 1,31 кг нитрата никел  Ni(NO)j, , 0,01 кг К1Юз, 0,17 нитрата кобальта
Со(Шз)2 6H.jO и 0,65 кг нитрата железа Ге(Шз)з 9Н2 0 в 3,04 кг воды добавл ют последовательно при пометива- i НИИ раствор, 0,0005 кг окиси самари  в 0,005 кг 38%-й азотной кислоты , а также раствор 2,12 кг молибдата аммони  (Ш4)бМо702Д Н2 0 в 2,41 кг 3,0%-й фосфорной кислоты, раствор 0,39 кг нитрата висмута В1(КО-)з в 0,7 кг 0,8%-й азотной кислоты и 0,6 кг пирогеновой кремневой кислоты (Аэросил 200) . Полученный материал суел 4
о
шат на вальцовой сушилке при и кальцинируют в течение 5 ч при 545°С в бушинге, после чего измельчают в штифтовой мельнице. Полученньй таким образом порошок предварительной ступени каталитически активного материала имеет гранулометрический состав от 5 до 80 мкм (90%) при максимум 32 мкм и коэффициент теплового расширени  Q при , равный 88,.
Состав активной фазы следующий: Ni/j.s: ; СО 0,6 ; Fe.6 ; j Ро,а i Mo,,2. О45,) 0,17 масД окиси щелочного металла +0,2 мас,% , 15
Путем суспендировани  7,5 кг этого порошка предварительной ступени в 6,2 кг воды при добавке 0,6 кг глюкозы в качестве св зующего и 0,5 кг пентаэритрита в качестве пороо азова-20 тел  приготавливают суспензию дл  исходного материала оболочки. В качестве носителей дл  этого материала первой ступени берут обожженные стеатитовые шарики с диаметром 4 мм, которые 25 практически не имеют пор, причем поверхность шариков шероховата  (среднее значение шероховатости 25 мкм согласно ДИК 4768/1) и их коэффициент теплового линейного расширени  при ра- JQ вен 90..10 /°С.
6 кг этого носител  загружают в дриакоатер 500 и в нем путем вдувани  предварительно нагретого до 80°С воздуха со скоростью 2 м /мин, а также благодар  вращению барабана со скоростью 20 об/мин материал перемешивают и разжижают.
На приведенный в такое движение материал нанос т суспензию распылением JQ в течение 2 мин при помощи двойного сопла 0,4 ло Нанесение распылением оставшейс  суспензии регулируют температурой отход щего из котла воздуха так/; что в оболочке наблюдаетс  все врем  45 одна и та же влажность. При этом температуру отход щего оздуха снижают сначала с 39°С в конце нанесени  суспензии (через 70 мин) и нанесение суспензии убыстр ют с 0,096 до 0,104 eg л/мин.
После окончани  процесса нанесени  суспензии провод т при продолжающем вращатьс  барабане фазу уплотнени  в течение 5 мин и после этого 20-минутную фазу сушки при вращении б араба- на 1 об/мин. После сушки в течение ночи порообразователь разлагают при в бушинге при среднем времени обработ35
55
Q
5
0 5 Q
Q 5 g
5
5
ки 15 мин. Активацию катализатора провод т также в бушинге при 550°С в течение 15 мин.
Коэффициент теплового расширени  предварительной каталитической массы 10 /°С, коэффициент носител  - стеатита 90jlO /°C, если 90.-10 составл ет 100%, то 88о10 составл ет 97%, разница 3%.
Полученный таким образом оболочеч- ный катализатор имеет жесткую без трещин оболочку. Средний диаметр полученных оболочковых катализаторов составл ет 5,25 мм с отклонением от стандарта, в 0,3 мм. Истирание определ ют в Фриабил торе Ла-Роша путем об- катьюани  и падени  при 20 об/мин и оно составл ет менее 2 через 7 мин, т.е. менее 0,2 мас.%. После термической обработки В течение .100 циклов нагрева и охлаждени , при которых катализатор в течение получаса подверг гают нагреву от 250 до 400 с и охлаж-, дению до истирание значительно не повьш1аетс  и составл ет 0,2%.
. При испытании падением, т.е. при свободном падении 100 мл катализатора через трубку длиной 3,4 м, имеющую внутренний диаметр, равный 20 мм, на твердое основание дол  разломов до менее 2 мм составл ет 0,03%.
50 мл изготовленного катализатора «загружают в трубчатый реактор с внутренним диаметром 16 мм, нагретый со- ;Левой ванной до (при давлении il,0 атм). При введении в час 0,25 моль ;пропена, 46 нл воздуха и 9,5 г воды /(мол рное, соотношение олефина к кисло- - роду и воде составл ет 1:1,7:2,1) :. превращение составл ет 96,5%, т.е. выход акролеина (в расчете на использованный пропилен) составл ет 84,3%, а суммарна  селективность дл  акролеина и акриловой кислоты (в расчете на использованный пропилен) составл ет 95,9%,
П р и м е р 2. Порошок предварительной ступени готов т по способу, описанному в примере 1. Дл  этого к раствору 1,75 кг нитрата никел  Ni(NOa)2 Х6Н2.0, 0,03 кг KNOj, 0,6 кг нитрата кобальта Co(NOg) и 0,81 кг нитрата железа Ре(Шз)з1   3,04 кг воды последовательно добавл ют при помешивании раствор 0,147 кг окиси самари  SmgOj, в 1,591 кг ЗВ%-ной азот- ной кислоте, раствор 2,1 кг молибда- та аммони  (Ш)HolO f l:{gO в 2,41
10
заторе, состо щем из инертного носител  с величиной зерен 4 мм и окружающей его и прочно св занной с ним оболочки из активного катализаторного вещества состава .5-6,0 ,6- Z,.6-Z,,,8
Мо г045Я-52,у также дополнительно 0,2-5 мас.% самари  в расчете на SffljOj и 0,17-0,3 мас.% щелочного металла в расчете на окись, отличающийс  тем, что, с целью по- вьш1ени  селективности процесса, окисление осуществл ют на оболочечном катализаторе из обожженного стеатитового носител  со средней шероховатостью его поверхности 25 мкм согласно ДИН 4768/1, измеренной профилемером по
. , -, -7 7П Хоммелю, и сплошной оболочки из со-
атита тот же 90 10 / С, 82, 10 сое- держащего слоистый силикат или его тавл ет от 90«1СГ -)91%, разница 9%. смесь с высокодисперсной окисью крем- Состав активной фазы следующий:
Ni,6.o; содс,; ег.о; Р.О; м,205-.5+
+0,3 мас.% окиси щелочного металла + + 5 мас,% .
Из 5,5 кг этого порошка предварительной ступени при добавке 0,4 кг глюкозы в 4,5 кг воды и 6 кг стеатита - носител  готов т соответственно
кг 3,4%-й фосфорной кислоте, раствор 0,97 кг нитрата висмута BKNOj) 5H2iO в 0,7 кг 0,8%-й азотной кислоте , 0,7 кг монтморрилонита и 0,6 кг пирогеновой кремневой кислоты (Аэро- сил 200). Полученный материал высу- пшвают на вальцевой сушилке при 140 С в течение 5 ч при 535°С, кальцинируют в бушинге и после этого измельчают в штифтовой мельнице. Изготовленный таким образом порошок имеет гранулометрический состав от 5 до 80 мкм (90%) при максимуме 35 мкм и коэффициенте теплового расширени , равном 82 1-0- Л С.
Коэффициент теплового расширени  предварительной каталитической массы , коэффициент носител  сте15
ни  в массовом соотношении 1,3:1 активного катализаторного вещества, приготовленного путем механического встр хивани  порции носител  и одновременного разрыхлени  вдуванием снизу вверх при 39-48 С псевдоожижанлцего газового потока, усиливающего перемешипримеру 1 в дриакоатере 500 устойчивый/к истиранию оболочечньй катализатор . Истирание в фриабил торе Л -Роша составл ет 0,25 мас.%.
Испытание 50 мл изготовленного ка30
вание, опрыскивани  носител  в противотоке газу предварительно полученной суспензией активного катализаторного вещества, содержащего св зующее и по- рообразователь, в возрастающем коли - - -честве по мере утолщени  оболочки из
тализатора-провод т таким же образом, катализаторного вещества, причем час- как и в примере 2, но только темпера- тичный отвод и нанесение опрыскивани- тура сол ной ванны равн етс  367 С, а ем-суспензии поддерживают при посто- давление составл ет 1,5 атм, мол рное  нном соотношении, определ емом со- соотношение олефина к кислороду и во- четанием носител  и активного катали- де составл ет 1:2,2:2,3. Превращение 0 заторного вещества, а коэффициенты равно 95,1%, выход метакролеина (в теплового расширени  носител  и высу- расчете на использованный изобутилен) шенного порошкообразного продукта от- составл ет 82,1%, а суммарна  селек- личаютс  друг от друга на 3-9%, а пос- тивность дл  метакролеина и метакрило- g ианесени  опрыскиванием оболочку вой кислоты (в р асчете на использован- 45 уплотн ют продолжением усиленного пе- ный изобутилен) равна 84%.ремешивани , затем механическое переПредложенньш способ позвол ет повы- мешивание прекращают, материал сушат
в протекающем потоке газа и после разложени  добавленного порообразовател  50 выдерживают в течение 15 мин при
и осуществл ют процесс окислени  при температуре 345-367 С и давлении 1-1,5 атм при мол рном соотношении олефина к кислороду и воде, равном
сить селективность до 82,3 - 84,3% против 80% в известном способе.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  метакролеина или акролеина путем каталитического окислени  изобутилена или пропилена кислородом воздуха на оболочечном катали- 55 1:1,7-2,2:2,1-2,3.
    1604154
    10
    15
    держащего слоистый силикат или его смесь с высокодисперсной окисью крем-
    ни  в массовом соотношении 1,3:1 активного катализаторного вещества, приготовленного путем механического встр хивани  порции носител  и одновременного разрыхлени  вдуванием снизу вверх при 39-48 С псевдоожижанлцего газового потока, усиливающего перемеши30
SU823479652A 1981-06-26 1982-05-27 Способ получени метакролеина или акролеина SU1604154A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3125061A DE3125061C2 (de) 1981-06-26 1981-06-26 Verfahren zur Herstellung von Acrolein bzw. Methacrolein durch katalytische Oxidation von Propylen bzw. Isobutylen oder tertiär-Butanol in sauerstoffhaltigen Gasgemischen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1604154A3 true SU1604154A3 (ru) 1990-10-30

Family

ID=6135390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823479652A SU1604154A3 (ru) 1981-06-26 1982-05-27 Способ получени метакролеина или акролеина

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4442308A (ru)
EP (1) EP0068193B1 (ru)
JP (1) JPS58930A (ru)
BR (1) BR8203690A (ru)
CA (1) CA1165779A (ru)
DE (2) DE3125061C2 (ru)
ES (1) ES512340A0 (ru)
SU (1) SU1604154A3 (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3125062C2 (de) * 1981-06-26 1984-11-22 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von abriebfesten Schalenkatalysatoren und Verwendung eines so erhaltenen Katalysators
DE3562482D1 (en) * 1984-07-18 1988-06-09 Mitsubishi Rayon Co Process for producing methacrolein and methacrylic acid
US5198578A (en) * 1986-07-17 1993-03-30 Union Carbide Chemicals Anhydrous diluents for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
CA1305178C (en) * 1986-08-21 1992-07-14 Gordon Gene Harkreader Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US5183936A (en) * 1986-08-21 1993-02-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
ES2027712T3 (es) * 1987-02-17 1992-06-16 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd Catalizador para la oxidacion de una olefina o un alcohol terciario.
US4999452A (en) * 1989-05-15 1991-03-12 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for producing acrylic ester
DE3930534A1 (de) * 1989-09-13 1991-03-21 Degussa Verfahren zur herstellung von acrolein durch katalytische gasphasenoxidation von propen
DE3930533C1 (ru) * 1989-09-13 1991-05-08 Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De
FR2670686B1 (fr) * 1990-12-20 1994-08-12 Rhone Poulenc Chimie Composition catalytique pour la preparation d'aldehydes alpha,beta-insatures par oxydation d'olefines en phase gazeuse et procede d'oxydation.
JP3272745B2 (ja) * 1991-06-06 2002-04-08 三菱レイヨン株式会社 メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法
US6437193B1 (en) 1997-07-15 2002-08-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vapor phase oxidation of propylene to acrolein
CN1108865C (zh) * 1997-09-03 2003-05-21 中国石油化工集团公司 生产丙烯腈的催化剂
US6281384B1 (en) 1998-06-26 2001-08-28 E. I. Du Pont Nemours And Company Vapor phase catalytic oxidation of propylene to acrylic acid
US6337424B1 (en) 2000-04-28 2002-01-08 Saudi Basic Industries Corporation Catalysts oxidation of lower olefins to unsaturated aldehydes, methods of making and using the same
FR2826959B1 (fr) * 2001-07-06 2003-09-05 Atofina Procede de fabrication d'acroleine a partir du propylene par reaction redox en reacteur a lit entraine et utilisation d'une composition solide d'oxydes mixtes comme systeme redox dans ladite reaction
KR100513664B1 (ko) * 2002-05-16 2005-09-07 주식회사 엘지화학 프로필렌의 부분 산화 반응용 촉매의 제조 방법
US20060205978A1 (en) * 2002-08-20 2006-09-14 Nippon Shokubai Co., Ltd. Production process for catalyst
US7022643B2 (en) 2002-08-20 2006-04-04 Nippon Shokubai Co., Ltd. Production process for catalyst
US20040038820A1 (en) * 2002-08-20 2004-02-26 Nippon Shokubai Co., Ltd. Production process for catalyst
JP4295521B2 (ja) 2003-02-13 2009-07-15 株式会社日本触媒 アクリル酸製造用触媒およびアクリル酸の製造方法
WO2005035115A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-21 Lg Chem, Ltd. A catalyst for gaseous partial oxidation of propylene and method for preparing the same
DE102004037739A1 (de) 2004-08-04 2006-03-16 Degussa Ag Wolframat enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102004061016A1 (de) 2004-12-18 2006-06-22 Degussa Ag Halogenidhaltige Alkaliwolframate enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung
US7732367B2 (en) * 2005-07-25 2010-06-08 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst for methacrolein oxidation and method for making and using same
US7649111B2 (en) * 2005-07-25 2010-01-19 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst for the oxidation of a mixed aldehyde feedstock to methacrylic acid and methods for making and using same
US7851397B2 (en) * 2005-07-25 2010-12-14 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst for methacrolein oxidation and method for making and using same
US7649112B2 (en) 2005-07-25 2010-01-19 Saudi Basic Industries Corporation Integrated plant for producing 2-ethyl-hexanol and methacrylic acid and a method based thereon
DE102006032635A1 (de) 2006-07-13 2008-01-17 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkylmercaptanen in einem Mehrzonenfestbettreaktor
US7799946B2 (en) * 2007-02-14 2010-09-21 Saudi Basic Industries Corporation Process for separating methacrolein from methacrylic acid in a gas phase product from the partial oxidation of isobutene
EP1987877A3 (en) 2007-03-29 2010-10-13 Nippon Shokubai Co., Ltd. Oxide catalyst, process for producing acrolein or acrylic acid and process for producing water-absorbent resin
JP2008264766A (ja) * 2007-03-29 2008-11-06 Nippon Shokubai Co Ltd 酸化物触媒および該触媒を用いたアクロレインまたはアクリル酸の製造方法ならびに当該アクリル酸を用いた吸水性樹脂の製造方法
KR101086731B1 (ko) * 2008-10-17 2011-11-25 금호석유화학 주식회사 1-부텐의 산화/탈수소화 반응에서 1,3-부타디엔 제조용 비스무스 몰리브덴 철 복합 산화물 촉매 및 제조방법
US8921257B2 (en) 2011-12-02 2014-12-30 Saudi Basic Industries Corporation Dual function partial oxidation catalyst for propane to acrylic acid conversion
US8722940B2 (en) 2012-03-01 2014-05-13 Saudi Basic Industries Corporation High molybdenum mixed metal oxide catalysts for the production of unsaturated aldehydes from olefins
US9115067B1 (en) 2014-12-22 2015-08-25 Novus International, Inc. Process for the manufacture of acrolein
JP7354563B2 (ja) 2018-03-23 2023-10-03 三菱ケミカル株式会社 触媒

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL135123C (ru) * 1964-10-06
US3761424A (en) * 1968-08-31 1973-09-25 Degussa Catalysts for the oxidation of alkenes
FR2016707A1 (ru) * 1968-08-31 1970-05-08 Degussa
IN142430B (ru) * 1975-04-21 1977-07-09 Standard Oil Co
DE2531770C3 (de) * 1975-07-16 1979-04-26 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zum Aufbringen eines katalytisch aktiven Überzugs auf Katalysatorträger
DE2805801A1 (de) * 1978-02-11 1979-08-16 Driam Metallprodukt Gmbh & Co Vorrichtung zum beschichten von granulaten wie drageekerne mit einer huelle und zum antrocknen der huelle durch trocknungsluft
US4267386A (en) * 1978-11-13 1981-05-12 Celanese Corporation Olefin oxidation catalyst
DE2909597A1 (de) * 1979-03-12 1980-09-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3 bis 4 c-atome enthaltenden alpha , beta -olefinisch ungesaettigten aldehyden
DE2909670A1 (de) * 1979-03-12 1980-10-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von schalenkatalysatoren

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент № 0015565, кл. В OlJ 37/02, 1980. Европейский патент № 0015569, кл. В 01 J 37/02, 19вОо *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0427973B2 (ru) 1992-05-13
DE3260134D1 (en) 1984-06-07
JPS58930A (ja) 1983-01-06
EP0068193B1 (de) 1984-05-02
CA1165779A (en) 1984-04-17
EP0068193A1 (de) 1983-01-05
US4442308A (en) 1984-04-10
DE3125061C2 (de) 1984-03-15
ES8307700A1 (es) 1983-07-01
DE3125061A1 (de) 1983-01-13
ES512340A0 (es) 1983-07-01
BR8203690A (pt) 1983-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1604154A3 (ru) Способ получени метакролеина или акролеина
US4298763A (en) Preparation of α,β-olefinically unsaturated aldehydes of 3 or 4 carbon atoms
US4166808A (en) Novel catalyst for oxidizing olefins in α,β-unsaturated aldehydes and preparation thereof
US6638890B2 (en) Modified carrier, complex oxide catalyst and process for preparation of acrylic acid
US5300707A (en) Catalysts for the gaseous phase oxidation of olefins into α,β-unsaturated aldehydes
KR950004031B1 (ko) 메타크롤레인의 제조방법 및 메타크롤레인의 제조에 사용하는 촉매의 제조방법
JP2001520211A (ja) プロパンのアクロレインおよび／またはアクリル酸への不均一接触気相酸化法
US4276196A (en) Attrition resistant catalysts
US5138100A (en) Method for preparing methacrolein
US4332971A (en) Process for the oxidation of olefinically unsaturated hydrocarbons to aldehydes using attrition resistant catalysts
US4181629A (en) Catalyst for the oxidation of methanol to formaldehyde and a method of preparing the catalyst
US4404397A (en) High conversion of C3 and C4 olefins to corresponding unsaturated aldehydes and acids with stable molybdenum catalysts
US4981830A (en) Process for preparing iron-antimony-phosphorus-containing catalyst for fluidized bed process
US4306090A (en) Catalyst compositions and their use for the preparation of methacrolein
KR100870790B1 (ko) 몰리브덴-비스무트-철 함유 복합 산화물 유동층 촉매의제조방법
EP0127942A1 (en) Process for the preparation of acrylonitrile or methacrylonitrile
US4272408A (en) Stable molybdenum catalysts for high conversion of C3 and C4 olefins to corresponding unsaturated aldehydes and acids
US4504599A (en) Method for production or activation of antimony-containing metal oxide catalysts
SU648083A3 (ru) Способ получени акрилонитрила
JP3838705B2 (ja) アンモ酸化用触媒組成物
US4338471A (en) Process for preparing phenol
US5349092A (en) Process for producing catalysts for synthesis of unsaturated aldehydes and unsaturated carboxylic acids
JPH0134222B2 (ru)
JP2742413B2 (ja) メタクロレイン合成用触媒および再現性に優れたその製造方法
US4700009A (en) Process for preparing a substituted benzaldehyde