SU1588277A3 - Способ получени замещенных N-бензоил-N-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин или их щелочных, или аммонийных солей - Google Patents

Способ получени замещенных N-бензоил-N-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин или их щелочных, или аммонийных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1588277A3
SU1588277A3 SU864028385A SU4028385A SU1588277A3 SU 1588277 A3 SU1588277 A3 SU 1588277A3 SU 864028385 A SU864028385 A SU 864028385A SU 4028385 A SU4028385 A SU 4028385A SU 1588277 A3 SU1588277 A3 SU 1588277A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
formula
larvae
experiment
dichloro
Prior art date
Application number
SU864028385A
Other languages
English (en)
Inventor
Драбек Йозеф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1588277A3 publication Critical patent/SU1588277A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к производным мочевины, в частности к получению замещенных N - бензоил- N 1-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин ф-лы @ где R 1- H или F, R 2 - F или CI или их щелочных, или аммонийных солей, которые про вл ют инсектоцидную активность. Цель изобретени  - вы вление более активных соединений. Получение ведут реакцией соединени  ф-лы CL - C = CH - C(X) = CH - CCI = C - OCF 2 - CHF - CF 3 с соединением ф-лы R 2C = CH - CH = CH - CH(R 1) - C(COY), где при X = NH 2, Y = N = C = O или при X = N = C = OY = NH 2, в органическом растворителе, а полученные соединени  при необходимости перевод т в щелочные, или аммонийные соли.

Description

Изобретение относитс  к новым замешенным N-бeнзoил-N -3,5-диxлop-4- гексафторпропилоксифеннлмочевинам общей формулы
RICt
O-CO-NH-CO-NH-O OCFTrCHF-CF;j R7- Cl где R - водород или фтор;
R - фтор или хлор,
или их щелочным, или аммонийным со- л м, которые про вл ют более высокую инсектицидную активность, чем соединени  близкой структуры и аналогичного назначени .
Пример 1 .
а) Получение 3,5-дихлор-4-(1,1,2,- 3,3,3-гексафторпропилокси)-анилина. 47 г 4-ацетиламино-З,5- дихлорфенола перемешивают в автоклаве вместе с 154 г 90%-ного раствора едкого кали и 130 мл диметилформамида. В закрытый автоклав запрессовывают затем 75,8 г гексафторпропилена. Смесь перемешивают в течение 25 ч при при установившемс  в автоклаве давлении . После охлаждени  смесь сгущают на ротационном испарителе и оста- ток раствор ют в хлористом метилене, Получ-енный раствор промывают водой.
ел
00 00
Nd 1
О4
высушивают над и сгущают. Получают остатка сырой продукт хромато графируют на колонне с силикагелем (длина 1 м, диаметр 10 см) со смесью толуола и ацетона (11:1). Получают 4-ацетиламино-3,5 дихлор-1-(1,1,2, 3,3, 3-гексафторпропилокси)-бе .нзол в виде светло-желтых кристаллов (т.пл, 113-.11 З - С), 26 г которого удерживают на обратном потоке в течение 1U ч с 100 мл этанола и 30,6 мл 37%-ной сол ной кислоты. Затем реакционную смесь сгущают, разбавл ют лед ной содой и слегка подщелачивают. Продукт экстрагируют из смеси хлористым метиленом . Органическую фазу экстракта промывают водой, сушат над и сгущают. Остаток очищают перегонкой. Таким путем получают предлагаемое соединение формулы
а
OCF,-CHF-CF
в виде бесцветной жидкости с т.кип.
91-96°С (0,001 торр).
б) Получение N-(2,6-дифторбе.нзо-
л),5-дихлор-А-(1,1,2,3,3,3-гекафторпропилокси )фенилj-мочевины.А,3 г 3,5-дихлор-4-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропилокси )-анилина раствор ют при перемешивании в 50 мл сухого толуола
и при комнатной температуре при исключении влажности прибавл ют 2,41 г 2,6-дифторбензоилизоцианата III, растворенного в 10 мл сухого толуола. Смесь продолжают перемешивать в течение 1.2 ч при комнатной температуре. Затем на ротационном испарителе удал ют около 75% растворител , выпавший осадок фильтруют на нутче, промывают слегка холодным толуолом и гексаном, затем сушат в вакууме и получают предлагаемое соединение формулы
F С
rS-CO-NH-CO-NH- OCFrCHF-Cr
/
35
40
45
в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 1 71-172 С. (соединение 1).
Найдено, %: С 39,90; Н 1,50; N 1,50; F 27,70.
Вычислено, %: С 39,У5; Н 1,50; N 1,58; F 2У,23.
Соответственно получают также следующие соединени  2-4 формулы (l)
С1,С1
iM-CO- JH-CO-NH-Q-O-CF CHF CF 1Cl
Т.пл. 178-180 C.
Найдено, %: С 41,00; Н 1,80; N 5,50; F 21,90.
Вычислено, %: С 40,07; Н 1,78; N 5,50; F 22,37.
Г, С1
CO- NH-CO-NH-O-0-CF 2.CHFCF
Cl
т.пл. 177-178°С.
Найдено, %: С 38,50; Н 1,60; N 5,20; F 25,00.
Вычислено, %: С 38,70; Н 1,52; N 5,31, F 25,21.
.-(
//-CO-NH-CO-NH-(v / -0-CF2CHFCF3
5
0
т.пл. 156-1584.
Найдено, %: С 41,30; Н 1,84; N 5,80; F 26,60.
Вычислено, %: С 41,40; Н 1,90; N 5,68; F 26,97.
в) Получение натриевой соли соединени  1. 9,58 г (2,6-дифторбензоил)- N -СЗ,5-дихлор-4-(1,1,2,3,3,3-гекса- фторпропилокси)-фенил J-мочевины суспендируют в 20 мл абсолютного метанола . К этой суспензии добавл ют по капл м при перемешивании раствор 0,43 г натри  в 30 мл абсолютного метанола . Получают светлый растворj последний сгущают и оставшийс  продукт сушат в вакууме при комнатной температуре . Таким путем получают предлагаемое соединение формулы
45 /
С1
/-CO-N-CO-NH-4 0-CF7CnFCF3 No
Cl
в виде бесцветных кристаллов.
Далее получают соль соединени  2
формулы I
О- CO-N-CO- NH-- -0-CF2CHFCF3
Cl lijaCl
г) Получение тетрабутиламмониевой соли соединени  1. 2,56 г Н-(2,6-ди5 . 158 фтopбeнзoил),5-диxлop-4-(1,1,2, 3,3,3-гексафторпропилокси)-фенилJ-Mo- чевины суспендируют в 30 мл метанола. При перемешивании добавл ют к этой суспензии 5,2 г раствора метанола, содержащего 1,3 г гидроокиси тетра-н- бутиламмони . Получают светлый раствор . Этот раствор сгущают и оставшийс  в виде осадка сырой продукт суспен дируют в гексане, фильтру;от на нутче, еще раз промывают гексаном и затем сушат. Получают таким образом предлагаемое соединение формулы
CO-N-CO-NH-.O-CF CHFCFji FCl
з(п-С,Н9),®
в виде бесцветных кристаллов.
Пример 2. Получение N-(2,6- дифторбензоил),5-дихлор-4-(.1, 1
2,3,3,3-гексафторпропилокси)-фенил J- мочевины.
3,54 г 3,5-дихлор-4-и,1 ,2,3,3,3- гeкcaфтopпpoпилoкcи)-фeнилизoциaнaтa раствор ют с 1,57 г 2,6-дифторбенз- амида при помешивании в 30 мл сухог ксилола. Затем смесь помешивают дальше в течение 15 ч при температуре 130 С. После этого в ротационном испарителе удал ют ксилол и выпавший остато.к отсасывают на кутче и пере- -кристаллизовывают из смеси из толуола и гексана. Таким образом получают целевое соединение формулы
I FС1
-CO-NH-CO-NH- 0 0CFrCHF-Cr3
, Г -
в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 171-172 С (соединение 1).
Пример 3. Действие против Musca domestica.
По 50 г свежеприготовленной питательной среды дл  личинок- отвешивают в стаканы. Из 1 мас.%-ного ацетонового раствора соответствуюшего активного вещества выпускают пипеткой определенное количество на питательную среду, наход щуюс  в стаканах, так, что создаетс  концентраци  активного вещества 800 частей на тыс чу. После перемешивани  среды ацетон выпаривают в течение по меньшей мере 20 ч.
Затем в зависимости от активного вещества и концентрации в стаканы, содержащие обработанную таким путем
10
20
25
питательную среду, помещают по 25 однодневных личинок Musca domestica. После того, как личинки окуклились, куколки путем вымывани  водой отдел ют от среды и депонируют в сосудах, закрытых сетчатыми крьш1ками. Производ т подсчет куколок, вымытых с каждой композиции (токсическое воздействие активного вещества на развитие личи нок). Затем через 10 дн. определ ют число мух, вылупившихс  из куколок. Соединени  формулы (I) согласно примеру 1 про вл ют 50-60%-ную эффек- 15 тивность в указанном опыте.
Пример 4. Действие против Lucilia sericata.
К 9 мл среды дл  выращивани  добавл ют при 1 мл водного препарата , содержащего 0,5 мас,% активного вещества. Затем около 30 только что образовавшихс  личинок Lucilia sericata добавл ют к среде дл  выращивани  и через 48 и 96 ч устанавливают инсектицидную активность путем определени  умерщвлени .
Соединени  формулы (1 согласно примеру 1 про вл ют в этом опыте 50- 60%-ную эффективность против Lucilia sericata.
Пример 5. Действие против AeJdes argypti.
На поверхность 150 мл воды, наход щейс  в емкости, выпускают пипеткой 0,1 мас.%-ный ацетоновый раствор активного веществ в таком количестве, чтобы образовалась концентраци  800 промилле. После испарени  ацетона в емкост ь помещают 30-40 2-дневных личинок Aedes. Через 1,2 и 5 дн. определ ют долю умерщвлени .
Соединени  формулы (I) согласно примеру 1 про вл ют в этом опыте 50- 60%-ную эффективность против Aeidee aegypti.
Пример 6. Инсектицидное кишечное действие.
а) Растени  хлопчатника высотой около 25 см в горшке опрыскивают водными эмульси ми активного вещества, содержащими активное вещество в концентрации 3, 12, 5 и 50 промилле. После высушивани  распыленного покрыти  растени  хлопчатника засел ют ли- 5 чинками Spocloptera littoralis или Heliothis virescens в третьей личиночной стадии. Опыт провод т при 24 с и относительной влажности воздуха 60%. Через 2 сут определ ют процент
30
5
0
5
0
мерщвлени  личинок по отношению и подвергшимс  обработке контрольным рразцам.
Соединени  1 - 4 согласно примеру 11 про вл ют эффективность 80-100% ротив личинок Spodoptera при конценрации 3 промилле. Соединение 1 при онцентрации 12,5 промилле и соединеи  2 и 3 при концентрации 50 промил-JQ е про вл ют 80-100%-ную эффективность (,умерщвление) против личинок Feliothis.
б) Сравнительный опыт. Опыт а повтор ют с прим.енением предлагаемого соединени  1 и двух соединений, из- Еестных из уровн  техники. В отличие с т опыта а умерщвл емость личинок определ ют лишь через 7 сут. В табли- 1,е указаны использованные концентра- JQ 11ии активных веществ, использованные соединени  и полученные результаты,
I
I П р и м е р 7. Действие против
ijlpilachna varivestis. . 25 : Растени  Phaseolus vulgar высотой (|)коло 15-20 см (фасоль обыкновенна , сустова ) опрыскивают водными эмуль- ионными препаратами, содержащими |1спытываемое активное вещество в кон- JQ Центрации 800 промилле. После высуши- ани  распыленного покрыти  на каждое )астение помещают 5 личинок Epilachna Varivestis (мексиканска  зерновка бо- 1бова ) в четвертой личиночной стадии. Подвергшиес  инвазии растени  покры- |вают пластиковым цилиндром, закрытым медной сетчатой крышкой. Опыт провод т при 28°С и относительной влажности воздуха 60%. Через 2-3 сут опреде- л ют процент умерщвл емости. Дл  оценки возможного ущерба от прожорливости (эффект Antifuding), нарушений развити  и линьки подопытных насекомых наблюдают еще в течение 3 сут.
45
Соединение формулы (l) согласно примеру 1 про вл ют в указанном опыте 50-60%-ную эффективность.
Пример 8. Овцидное действие в отношении Heliothis vireseens;.
Соответствующие количества смачиваемого порошкообразного препарата, содержащие 25 мас.% испытуемого ак-- тивного вещества, перемешивают с соответственно таким количеством воды, чтобы получилась водна  эмульси  с концентрацией активного вещества 800 промилле.
5
0
5
В эти содержащие активное вещест-- во эмульсии погружают в течение 3 мин односуточные кладки  иц Heliothis на целлофане и затем отфильтровывают на круглом фильтре. Обработанные таким путем  йца выкладывают в чашки Петри и держат в темноте. Через Ь-8 сут устанавливают вылупл емость в сравнении с необработанными контрольными образцами .
Соединени  формулы (I) согласно примеру 1 про вл ют в указанном опыте высокую эффективность.
Пример 9. Действие в отношении Laspeyresia pomonella ( йца).
Отложенные  йца Laspeyresia pomonella в возрасте не старше 24 ч погружают на фильтровальной бумаге на 1 мин в ацетоно-водный раствор, -содержащий 800 промилле испытуемого активного вещества. После сушки раствора  йца выкладывают в чашки Петри и оставл ют при . Через 6 сут определ ют процент вылупливани  из обработанных  иц на процент умерщвлени .
Соединение формулы (I) согласно примеру 1. про вл ют в указанном опыте 50-60%-ную эффективность.
Пример 10. Воздействие на воспроизведение Anthonomus grandis.
Взрослые особи Anthonomus grandis не старше 24 ч после вылупливани  помещают группами по 25 жуков в клетки с решетчатыми стенками. Клетки с жуками погружают затем на 5-10 с в ацетоновый раствор, содержаш й 400 про- |Милле испытуемого активного вещества. После того, как жуки обсохнут, их помещают в цел х копул ции и откладки  иц в закрытые чашки с кормом. Отло- женные  йца два-три раза в неделю вымьшают проточной водой, подсчитывают , дезинфицируют путем помещени  на 2-3 ч в водное дезинфицирующее средство и затем депонируют в чашках, содержащих подход щую личиночную диету . Через 7 сут определ ют процент гибели  иц, т.е. количество личинок, развившихс  из депонированных  иц.
Дл  определени  .длительности вли ющего на воспроизведение эффекта испытуемого активного вещества провод т еще одно контрольное испытание кладки  иц жуков, т.е. в течение 4 нед. Бонитировка осуществл етс  на основании уменьшени  числа отложенных  иц и развившихс  на них личинок
в сравнении с необработанными контрольными образцами.
Соединени  формулы (I) согласно примеру 1 про вл ют в этом опыте высокую эффективность.
Пример 11, Действие против Anthonomus grandis (взрослые особи).
Два высаженных в горшки растени  хлопчатника в шестой лиственной стадии опрыскивают соответственно водны смачиваемым эмульсионным препаратом, содержащим 400 промилле испытуемого активного вещества. После высушивани распыленного покрыти  (примерно чере 1,5 ч) каждое растение засел ют 10 взрослыми жуками (Anthonomus grandis Затем на обработанные, заселенные подопытными насекомыми растени  надевают пластиковые цилиндры, верхние отверсти  которых закрыты марлей во избежание расползани  жуков. Обработанные таким образом растени  выдерживают при и относительной влажности воздуха 60%. Оценку провод т через 2, 3, 4, и 5 сут по сравнению с необработанными контрольньгми образцами .
Соединение формулы (l) согласно примеру 1 про вл ют в этом опыте 50- эффективность.
Пример 12. Инсектицидное действие в отношении Plutella xylos- tella.
Высаженные в горшок растени  китайской капусты (размер горшка 10 см в диаметре) в четвертой лиственной стадии опрыскивают водными эмульси ми активного вещества, которые содержат активное вещество в концентрации 0,8 промилле и высыхают на растени х
Через 2 сут обработанные растени  китайской капусты засел ют каждое 10 личинками Plutella xylostella во второй личиночной стадии. Опыт провод т при 24 С и относительной влажности воздуха 60%. Бонитировку провод т через 2 и 5 сут, определ ют процент умерщвлени  личинок.
В этом опыте соединение 1 согласно примеру 1 про вл ет 100%-ную эффективность (умерщвл емость).
Пример 18. Активность, понижающа  прожорливость улиток.
В контролируемых услови х опыта оставл ют на 17 ч по п ть слизней (Arion rufus) в одной клетке с четырьм  свежими листь ми салата. В данном случае речь идет о проведении
0
0
5
j
принудительных опытов, в ходе которых предлагаютс  или лишь обработанные распьшительной аппликацией, или необработанные листь . Концентраци  - активного вещества в использованном дл  аппликации водном препарате составл ет 0,5 мас.%. Показатель прожорливости определ ют на основе разницы в массе, фотокопий про- грыза и в соответствии с критери ми визуальной оценки в сравнении с необработанными контрольными экземпл рами . Нар ду с этим определ ют и возможную умерщвл емость подопытных животных .
Соединени  формулы (I) согласно примеру 1 про вл ют в этом опыте 50- 60%-ную эффективность.
Полученные соединени   вл ютс  ма- лотоксичнымл соединени ми и про вл ют более высокую активность по сравнению с известньм соединени ми близкой структуры.
Форм-ула изобретени 
Способ получени  замещенных N-бен- зоил-N -3,5-дихлор-4-гексафторпропил- оксифенилмочевин общей формулы
.RI
-CO-NH-CO-NH fy-OCb-CHF-CF.
-,- -С -W
R
Cl
где
-водород или фтор;
фтор или хлор, или их щелочных, или аммонийных солей , отличающийс  что соединение формулы
тем.
40
45
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы:
50
5
где при X NH или если X N
,, Y N С О, Y NH
2
в органическом растворителе, полученные при этом соединени  при необходимости перевод т в щелочные или аммонийные соли.
FCl
i0-CO-NH-CO-NH- iS O-CF -aiFCF,
FCl
(Соединение 1)
J Я -CO- H-CO--NH-O-0-CF2-CHFi
Cl (.Аналог J
,F /Cl Q-CO-Nll-CO-NH-O-O-CIr-CHF
. ТCl
(Аналог
100 100 90 100
67 90 23 70
8 10

Claims (1)

  1. Формула изобретения цами.
    Соединение формулы (i) согласно примеру 1 проявляют в этом опыте 5060%-ную эффективность.
    Пример 12. Инсектицидное действие в отношении Plutella xylostella.
    Высаженные в горшок растения китайской капусты (размер горшка 10 см в диаметре) в четвертой лиственной стадии опрыскивают водными эмульсиями активного вещества, которые содержат активное вещество в концентрации 0,8 промилле и высыхают на растениях.
    Через 2 сут обработанные растения китайской капусты заселяют каждое 10 личинками Plutella xylostella во второй личиночной стадии. Опыт проводят при 24° С и относительной влажности воздуха 60%. Бонитировку проводят через 2 и 5 сут, определяют процент умерщвления личинок.
    В этом опыте соединение 1 согласно примеру 1 проявляет 100%-ную эффективность (умерщвляемость).
    Пример 18. Активность, понижающая прожорливость улиток.
    В контролируемых условиях опыта оставляют на 17 ч по пять слизней · (Arion rufus) в одной к.петке с четырьмя свежими листьями салата. В данном случае речь идет о проведении
    Способ получения замещенных N-бензоил-N'-3,5-дихлор-4-гексафторпропил30 'оксифенилмочевин общей формулы
    -C0-NH-C0-NH
    Й2 С1 где R - водород или фтор;
    R - фтор или хлор, или их щелочных, или аммонийных солей, отличающийся тем? что соединение формулы подвергают взаимодействию с соединением общей формулы:
    где при X или если X = , NH^, в органическом растворителе, полученные при этом соединения при необхо- димости переводят в щелочные или аммонийные соли.
    1 1
    Соединение Эффективность (умерщвление), % при концентрации соединения, промилле 0,4 | 0,8 | 0,8 | 1,5
    ((5-CO-NH-CO-NH-<0H 0-tf2-CHFCF)
    F Vl
    (Соединение 1) Λ Я О-СО-МН-СО-ИН-О-О-СГг-СНГг (Аналог) Q-C0-NH-C0-NH-Q-O-CF!-CHF2 100 100 90 100 67 90 23 70 (Аналог) С* 8 10 0 0
SU864028385A 1985-10-14 1986-10-13 Способ получени замещенных N-бензоил-N-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин или их щелочных, или аммонийных солей SU1588277A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH442085 1985-10-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1588277A3 true SU1588277A3 (ru) 1990-08-23

Family

ID=4275804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028385A SU1588277A3 (ru) 1985-10-14 1986-10-13 Способ получени замещенных N-бензоил-N-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин или их щелочных, или аммонийных солей

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0219460B1 (ru)
JP (1) JPS6293268A (ru)
KR (1) KR900008136B1 (ru)
CN (1) CN1014110B (ru)
AT (1) ATE63112T1 (ru)
AU (1) AU597278B2 (ru)
BR (1) BR8604995A (ru)
CA (1) CA1291151C (ru)
CY (1) CY1683A (ru)
DE (1) DE3679024D1 (ru)
DK (2) DK488186A (ru)
EG (1) EG17946A (ru)
ES (1) ES2038125T3 (ru)
GB (3) GB2182329B (ru)
HK (1) HK33893A (ru)
IL (1) IL80271A (ru)
MX (1) MX173307B (ru)
SG (1) SG117592G (ru)
SU (1) SU1588277A3 (ru)
TR (1) TR23026A (ru)
ZA (1) ZA867736B (ru)
ZW (1) ZW20486A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0221847A3 (de) * 1985-10-29 1988-03-23 Ciba-Geigy Ag Salze von Benzoylharnstoffen
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1230675B (it) * 1987-09-04 1991-10-29 Donegani Guido Ist N-(alobenzoil)-n'-2-alo-4 (1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi) etossi) fenil uree ad attivita' insetticida
DE3740633A1 (de) * 1987-12-01 1989-06-15 Bayer Ag Substituierte benzoyl(thio)harnstoffe
GB8905741D0 (en) * 1989-03-13 1989-04-26 Shell Int Research Process for preparing carbamates,and intermediates therin
AU3148599A (en) * 1999-04-15 2000-11-02 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Method for controlling a mediterranean fruit fly pest
US6681886B2 (en) * 2001-12-11 2004-01-27 Visteon Global Technologies, Inc Flexibly coupled electric power assist steering system

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2726684A1 (de) * 1977-06-14 1979-01-04 Hoechst Ag Insektizide mittel
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
US4418991A (en) * 1979-09-24 1983-12-06 Breger Joseph L Presbyopic contact lens
AU553953B2 (en) * 1981-07-30 1986-07-31 Dow Chemical Company, The Urea and thiourea insecticides; intermediates in their preparation
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
IL76708A (en) * 1984-10-18 1990-01-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4468405, А 01 N 33/10, опублик. 28.08.84. кл. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3679024D1 (en) 1991-06-06
GB2217323A (en) 1989-10-25
CY1683A (en) 1993-10-10
AU597278B2 (en) 1990-05-31
AU6383386A (en) 1987-04-16
KR870003975A (ko) 1987-05-06
GB2217324B (en) 1990-03-28
EG17946A (en) 1992-06-30
EP0219460A2 (de) 1987-04-22
EP0219460B1 (de) 1991-05-02
CN1014110B (zh) 1991-10-02
GB8624335D0 (en) 1986-11-12
HK33893A (en) 1993-04-16
GB8910035D0 (en) 1989-06-21
GB2217324A (en) 1989-10-25
DK111692A (da) 1992-09-10
JPS6293268A (ja) 1987-04-28
GB2182329B (en) 1990-02-14
SG117592G (en) 1993-01-29
IL80271A0 (en) 1987-01-30
DK111692D0 (da) 1992-09-10
CN86106647A (zh) 1987-07-01
CA1291151C (en) 1991-10-22
GB2217323B (en) 1990-03-28
MX173307B (es) 1994-02-15
EP0219460A3 (en) 1988-04-20
BR8604995A (pt) 1987-07-14
TR23026A (tr) 1989-02-10
KR900008136B1 (ko) 1990-10-31
GB2182329A (en) 1987-05-13
ZA867736B (en) 1987-06-24
GB8910036D0 (en) 1989-06-21
ATE63112T1 (de) 1991-05-15
DK488186D0 (da) 1986-10-13
JPH034543B2 (ru) 1991-01-23
MX4015A (es) 1993-09-01
ZW20486A1 (en) 1987-06-17
ES2038125T3 (es) 1993-07-16
DK488186A (da) 1987-04-15
IL80271A (en) 1991-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1711672A3 (ru) Способ получени пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей
BG60408B2 (bg) Бензоилфенилуреаза
CA1136647A (en) Phenylureas
US4348412A (en) Insecticidal phenylureas and methods of use thereof
SU1588277A3 (ru) Способ получени замещенных N-бензоил-N-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин или их щелочных, или аммонийных солей
CA1111068A (en) Phenylureas
KR900008135B1 (ko) 치환된 카보디이미드의 제조방법
US4310548A (en) Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N&#39;-benzoyl ureas
KR910000252B1 (ko) 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법
US4321276A (en) Phenylureas
US4078075A (en) Insecticidally active 3-N-(4-trifluoromethylphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin
US4418066A (en) Phenylbenzoylureas
EP0138756B1 (de) Neue Oxadiazine
PL139505B1 (en) Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea
CA1135284A (en) Phenylureas
CA1281741C (en) Phenylbenzoylureas
US4505931A (en) Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N&#39;-benzoylureas
DE2719777C2 (ru)
US4560770A (en) Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N&#39;-benzoylurea compounds
CA1134388A (en) Phenylureas
CA1139784A (en) Phenylureas
JPS63287761A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途
CA1146178A (en) Phenylureas
DE3133009A1 (de) N-pyridinyl-n&#39;-benzoylharnstoffe
JPS6354702B2 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
REG Reference to a code of a succession state

Ref country code: RU

Ref legal event code: MM4A

Effective date: 20031014