SU1498760A1 - Способ получени 4- @ -алкилтиокаран-3- @ -олов - Google Patents
Способ получени 4- @ -алкилтиокаран-3- @ -олов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1498760A1 SU1498760A1 SU874220849A SU4220849A SU1498760A1 SU 1498760 A1 SU1498760 A1 SU 1498760A1 SU 874220849 A SU874220849 A SU 874220849A SU 4220849 A SU4220849 A SU 4220849A SU 1498760 A1 SU1498760 A1 SU 1498760A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ols
- general formula
- mol
- epoxycaran
- butyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс алкилтиокаранолов ,в частности, получени 4- β - R - тиокаран-3 - α - олов, где R - этил, изопропил или н-бутил, полупродуктов дл синтеза активных веществ. Цель - создание нового способа получени новых веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией α-3,4-эпоксикарана с избытком соответствующего алкантиола в присутствии эквимол рного количества натри и диметилсульфоксида при 75-140°С. Выход, %
т.кип., °С (мм рт.ст.)
N20
брутто-ф-ла: а) 65,5
103-104 (1)
1,5120
C12H22OS
б) 36
83-84 (0,5)
1,5032
C13H24OS
в) 52,3
125-127 (0,5)
1,5060
C14H26OS.
Description
Изобретение относитс к химии се- русодержащих органических соединений, конкретно к способу получени 4-р- алкш1тиокаран-3-о(-олов общей формулы
НзСИ
где изо-CjH, . . Алкилтиокаранолы содержат реакци- онноспособные группы (гидроксильную и сульфидную) и могут использоватьс дл синтеза биологически активных соединений.
Цель изобретени - разработка нового способа получени 4- алкилтио- каран-3-о(-олов.
; Цель достигаетс взаимодействием ,4-эпоксикарана с апкантиолами, вз тыми в мол рном соотношении 1:10 и проведением процесса в присутствии эквимол рного количества тиол та натри и диметилсульфоксида при 75- .
II р,и м е р 1. Получение 4-р-этш1- тиокаран-3 .
10 г (0,066 моль) ,4-эпоксика- рана, тиол т натри , полученный из 1,5 г (0,064 г-атом) Na и 41,6 г (0,66 моль) при , и 8 мл диметилсульфоксида (ДМС) нагревают ; в запа нной ампуле при в тече4 00 Од
иие 24 ч. Далее реакционную смесь вьшивают в воду, экстрагируют эфиром Эфирные выт жки промывают насьпценным раствором , водой, сушат После удалени эфира остаток (18,7 г перегон ют. Получают 9,22,г (65,5%) 4-/э-зтилтиокаран-3-о/-ола. Т.кип. 103 104°С/1 мм рт.ст.; ,5120, „ +77°..
Спектр Ш1Р ( м.д.): 0,6 м (2Н, Н Н ); 0,97 и 1,0 (6Н, 8- и 9-СН) ; 1,13 (ЗН, 10-СНз); 1,2 (ЗН, 12-CHj).
Найдено, %: S 14,56. ,H,,,iOS.
Вычислено, %: S 14,95.
I
И р и м е р 2. Получение 4-/Э- изо пропилтиокаран-3в(--ола.
10 г (0,066 моль) о(-3,4-эпоксика- рана, тиол т натри , полученный из 1,5 г (0,064 г-атом) Na и 50 г (0,66 моль) изо-СзН,8Н, и 10 мл ДМС перемешивают при 75 С в течение 50 ч Далее реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки промывают насыщенным раствором , водой, сушат . После удалени эфира остаток (13,8 г перегон ют. Получают 5,4 г (36%) 4-р-изопропилтиокаран-Зо6-ола. Т.кип. 83-84 С/О,5 мм рт.ст.; ,5032, (,6 .
Спектр ПМР ( м.д.): 0,6м. (2Н, . Н Н); 1,0 и 1,05 (6Н, 8- и 9-СН,); 1,2 (ЗН, Ю-СН,); 1,23 и 1,33 (6Н, 12- и 13-СНз).
Найдено, %: С 67,84; Н 10,50; S 14,40.
.
.Вычислено, %: С 68,42; Н 10,53; S 14,03.
Пример 3. Получение 4 -бутил- тиокаран-3с -ола.
10,0 г (0,066 моль) о(-3,4-эпокси- карана, тиол т натри , полученный из 1,5 г (0,064 г-атом) Na и 58,8 г (0,65 моль) , и 10 мл ДМС перемешивают при в течение 12ч Реакционную смесь вьишвают в воду, экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки промывают насыщенным раствором NH4C1, водой, сушат NajSO. После удалени эфира остаток (28,8 г) перегон ют. Получают 8,27 г (52,31) .-/Ь-бутил- тиокаран-Зс -ола. Т.кип. 125-127 С/ /0,5 мм рт.ст.; п 1,5060; +70,4°.
0
5
0
5
0
0
5
Спектр ПМР (м.д.): 0,6 м (2Н, Н Н ); 1,0 и 1,05 (6Н, 8- и 9-СН,), 1,2 (ЗН, 10-СНз).
Найдено. %: С 88,77; Н 10,78;
S 13,63.
,
Вычислено, %: С 69,42; Н 10,74;
С 4 .
S 13,22.
П р и м е р 4. 5 г (0,033 моль) с/-3,4-эпоксикарана, тиол т натри , полученный из 0,74 г Na (0,032 г- атом) и 20,8 г (0,33 моль) нагревают в запа нной ампуле при в течение 24 ч. Реакци he идет.
Параллельно 5 г (0,033 моль) -3,4-эпоксикарана, тиол т натри , полученный из 0,74 г (0,032 г-атом) Na и 20,8 г (0,33 моль) , и 4 мл ДМСО нагревали в тех же услови х в течение 24 ч. Далее поступают, как указано в примере 1. Получают целевой продукт с выходом 65,5%.
Claims (1)
- При использовании предлагаемого способа обеспечиваетс получение 4-алкилтиокаранолов-3 с удовлетвори- тельными выходами (50-65%), образование в каждом случае только одного изомера, простота технологии способа: способ осуществл етс в одну стадию, достигаетс надежна воспроизводимость результатов. Кроме того, целевые соединени легко выдел ютс в аналитически чистом виде, доступными 5 вл ютс исходные соединени : 3-ка- рен - выдел емое в промышленном масштабе природное сырьё, of-3,4-зпокси- каран получаетс эпоксидацией 3-каре- на, алкантиолы - промышленно выпускаемые реактивы. Формула изобретениСпособ получени 4-/ -алкилтиока- ран-3- -олов общей формулыОНSRНзСИСНзгде R - этил, изопропил, или н-бутил, отлич ающийс тем, что ,4-эпоксикаран подвергают взаимодействию с алкантиолом общей формулыRSH,где R - имеет указанные значени , в присутствии соответствующего тиол - та натри и диметилсульфоксида при 75-140 С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874220849A SU1498760A1 (ru) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | Способ получени 4- @ -алкилтиокаран-3- @ -олов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874220849A SU1498760A1 (ru) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | Способ получени 4- @ -алкилтиокаран-3- @ -олов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1498760A1 true SU1498760A1 (ru) | 1989-08-07 |
Family
ID=21294965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874220849A SU1498760A1 (ru) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | Способ получени 4- @ -алкилтиокаран-3- @ -олов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1498760A1 (ru) |
-
1987
- 1987-03-31 SU SU874220849A patent/SU1498760A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Mitfa R.B. at all А Facile route to (-)-car-4-ene-3fl -ol and (-)-car- 4-ene-3- -oI, intermeiates for bioac- 1 tive synthetic pyrcthroids. - Synt.. Com. 1984, 14(2), p. 101-112. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1498760A1 (ru) | Способ получени 4- @ -алкилтиокаран-3- @ -олов | |
Abbenante et al. | Potential GABAB receptor antagonists. V. The application of radical additions to styrenes to produce 2-hydroxysaclofen | |
JPH0641463B2 (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
SU1361140A1 (ru) | Способ получени дивинилового эфира тиодигликол | |
SU1272975A3 (ru) | Способ получени производных 2-/ @ /-фенилметиленциклогептана | |
SU635083A1 (ru) | Способ получени полифторированных олефинов | |
SU925934A1 (ru) | Способ получени 1,1-дикарбалкокси-2-экзометилен-3-циклопентенов | |
SU1641809A1 (ru) | Способ получени ди(пропен-1-ил)сульфона | |
JPH0115511B2 (ru) | ||
RU2694905C1 (ru) | Способ получения тиофосгена | |
Hoff et al. | Synthesis of 1‐alkenyl derivatives of isothiocyanates, dithiocarbamates and thioureas | |
RU1816763C (ru) | 2,4,4-Триметил-2-триметилсилилэтинил-1,3-диоксан в качестве полупродукта дл синтеза 4-триметилсилил-3-бутин-2-она и способ его получени | |
SU1074865A1 (ru) | Способ получени 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенилалкилмеркаптанов | |
SU1168553A1 (ru) | Способ получени 2-метил-2- органотиолпропаналей | |
SU487075A1 (ru) | Способ получени 4-алкилтиациклогексанов | |
SU1198056A1 (ru) | Способ получени диалкилацеталей @ -кетоальдегидов | |
JPS5944315B2 (ja) | 2−ペンチニルエ−テルの製造法 | |
SU1766920A1 (ru) | Способ получени перфтор-1,2,3,4,8,9,10,11-октагидродибензо[в,I]тиантрена | |
SU1085978A1 (ru) | Способ получени 5-алкил-1,3-дигетероциклоалканов | |
SU1671659A1 (ru) | Способ получени 2-изотиоцианатоизокамфана | |
SU1351933A1 (ru) | Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических лактонов | |
SU1766913A1 (ru) | Способ получени 4-(адамантил-1)-бензолсульфохлорида | |
KR100449310B1 (ko) | 2-데옥시-l-리보스의 제조방법 | |
RU2214395C2 (ru) | Способ получения n,n,n,n-триэтил(2-бензоксиэтил)аммонийхлорида | |
KR100195888B1 (ko) | 디엘-3-메칠-시크로펜타데칸-1-온의 제조방법 |