SU1641809A1

SU1641809A1 - Способ получени ди(пропен-1-ил)сульфона

Info

Publication number: SU1641809A1
Application number: SU884482630A
Authority: SU
Inventors: Геннадий Константинович Мусорин; Светлана Викторовна Амосова; Ирина Гавриловна Копылова
Original assignee: Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date: 1988-07-14
Filing date: 1988-07-14
Publication date: 1991-04-15

Abstract

Изобретение относитс к химии сульфонов, в частности к получению ди(пропен-1-ил)сульфона ф-лы (CHj-CH CH)SO , который может быть использован в качестве нематоцида. Цель - упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта . Получение ведут реакцией ди (пропен-1-ил)сульфида с 30%-ной перекисью водорода при мол рном соотношении 1:3 в присутствии На. , причем добавление перекиси провод т при 70&deg;С в течение 1 ч и далее процесс ведут при 90&deg;С в течение 6 ч. 1 табл.

Description

Изобретение относитс к химии сульфонов, в частности к усовершенствованному способу синтеза ди(пропен-1 -ил)сульфона, который может быть использован в качестве нематоцида .

Цель изобретени - упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта.

Согласно предлагаемому способу ди(пропен-1-ил)сульфид обрабатывают 30%-ной перекисью водорода в присутствии Na B Oyr10 Н20 при мол рном соотношении ди(пропен-1-ил)сульфид - перекись водорода 1:3, причем добавление лерекиси провод т при 70°С в течение I ч и далее процесс ведут при 90°С в течение 6 ч.

Пример 1. В 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, загружают

I 10,3 г (0,09 моль) ди(пропен-1-ил)

сульфида, 0,2 г тетрабората натрн (ЫаеВ407 10 НгО), нагревают до 70°С и при перемешивании прибавл ют по капл м 19,6 г (0,27 моль) 30%-ную перекись водорода в течение 1 ч. После перемешивани в течение 6 ч при 9Л°С реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, непрореагировавшую перекись водорода разлагают 0,2 г МпО и экстрагируют (5x10 мл) хлороформом. Фракционированием при 62-61°С отгон ют хлороформом, затем при 122°С (4 мм рт.ст.) перегон ют целевой продукт. Выход ди(пропен-1- ил)сульфона 85%. Чистота соединени составл ет 98,8%. В качестве приме- -си - ди(пропен-1-ил)сульфоксид.

ПМР-спектр (C HVc H )4SOZ (Ј, м.д., CDClj/ ГМДС), 6,06-6,45 м

4

00 О

со

(2H, H), 6,5-6,7 м (2Н, Н1), 1 - 85-2,03 м (6Н, Н). .

В спектре ЯМР ЭС (и, м.д., аце- TOH-dfc, ЩПС): Е,Е-изомер-132,23 С, 142,85 С2, 17,05 С, Z.Z- изомер - 135,55 С1, 142,80 С, 13,97 С3, Е, Z-изомер - 131,61 и 132,82 С, 142,90 и 142,52 С%17,05 и 13,97 Съ. По данным ЯМР 3С соотношение изомеров в смеси составл ет Е.Е: Z,Z: EZ 3:3:1.

Найдено,%: С 50,0; Н 7,0; S 20,6.

Вычислено,%: С 49,4; Н 6,8; S 21,

М4 146. 20 3

п 1,4962. d

1 ,1190. Т.кип. 283°с (760 мм ртГст.).

Примеры 2-14 провод т аналогично примеру 1, но с(изменением какого-либо параметра процесса.

Данные представлены в таблице.

Таким образом, предложенный способ позвол ет упростить синтез целе

вого продукта и получать его с высоким выходом из доступных реагентов;

Claims

Формула изобретени

Способ получени Ди(пропен-1-ил) сульфона формулы

сн)гзог

(

взаимодействием сероорганического соединени с 30%-ной перекисью водорода , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и повышени выхода целевого продукта, в качестве сероорганического соединени используют пен-1-ил)сульфид и процесс провод т в присутствии 10 Н20 при мол рном соотношении ди(пропен-1-ил)- сульфид - перекись водорода 1:3,причем добавление перекиси провод т при 70°С в течение 1 ч и далее процесс ведут при 90еС в течение 6 ч.

I