SU1498380A3 - Способ переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани - Google Patents

Способ переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани Download PDF

Info

Publication number
SU1498380A3
SU1498380A3 SU874202996A SU4202996A SU1498380A3 SU 1498380 A3 SU1498380 A3 SU 1498380A3 SU 874202996 A SU874202996 A SU 874202996A SU 4202996 A SU4202996 A SU 4202996A SU 1498380 A3 SU1498380 A3 SU 1498380A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
rhodium
aqueous solution
carboxylic acid
salt
solution
Prior art date
Application number
SU874202996A
Other languages
English (en)
Inventor
Бекстен Лудгер
Купис Дитер
Original Assignee
Рурхеми Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рурхеми Аг (Фирма) filed Critical Рурхеми Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1498380A3 publication Critical patent/SU1498380A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
    • B01J31/4046—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals containing rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
    • B01J38/64—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using alkaline material; using salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2442—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems
    • B01J31/2447—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G55/00—Compounds of ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, or platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G55/00—Compounds of ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, or platinum
    • C01G55/001—Preparation involving a liquid-liquid extraction, an adsorption or an ion-exchange
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/26—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/32—Carboxylic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
    • B01J2531/96—Water
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00—Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20—Recycling
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Removal Of Specific Substances (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  каталитической химии ,в частности, переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани , что может быть использовано в нефтехимии. Цель изобретени  - рекупераци  роди  в виде нерастворимой в воде карбоновокислой соли. Переработку ведут смешением исходного раствора с NA- солью C8-13 - карбоновой кислоты, вз той в избытке в пересчете на родий, с последующим окислением полученного раствора окислителем при 100°С и PH 4,5-7,8. Эти услови  позвол ют рекуперировать не менее 90% роди , содержащегос  в исходном растворе. 2 табл.

Description

Изобретение относ.итс  к способу гтереработки ВОДНРГС- раствора отработанного катализатора на основе благородных металлов, в частности к способу переработки воднсл-о раствора отработанного родиевого катализатора, KOTOpbtfi может примен тьс  в нефтехимической промьпиленности, в частности в процессе гидроформилировани .
Цель изобретени  - сокращение потерь роди  за счет использовани  в качестве соли карбоновой кислоты водорастворимой натриевой соли карбоновой кислоты Cg.,j, вз тую в избытке в пересчете на , и обработке раствора после смешинани  окислителем при 100°(: и рН 4,5-7,8.
Пример 1. 300 I водного раствора отработанипро катализатора гидP фopмJ J Иp() пн тава, мас.%:
Na j - Трифенилфосфин- трисульфонат (ТФФТС) Na - Трифенилфосфин- оксидтрисульфонат (ТФФОТС)
Na 2 - Трифенилфосфин- дисульфонат (ТФФДС) Na 2 -Трифенилфосфип- оксиддисульфонат (ТФФОДС)
На I - Трифенилфосфин- сульфиддисульфонат (ТФФСДС)
NO - Бензолсульфонат (ЬС)
Остаток солей (в качестве остатка используют сухое BcinecTBO, полученное испар нием путем внезапногп iiomi2 ,8
45 0,14
0,50
0,02
0,97 5,12
СО OQ СО
00
см
жени  давлени  при и
р 2,25 кПа)
Родий135 ч/млн
смешивают с 18,53 г водного раствора 2-этилгексаноата натри  (65,8% от массы раствора натриевой соли)i Полученный раствор окисл ют в стекл нном автоклаве при , давление 0,4- I. 45 КПа и рН среды 6,4 путем введе- jg НИН 150 л воздуха. Реакцию заканчивают по истечении 2 ч. Затем охлаждают содержимое автокпайа. При этом образуетс  масл нистый слой, который отдел ют путем экстракции 60 г толуол а5
повторной экстракции 50 г толуола. водном растворе остаютс  7,5% соржащихс  в исходном растворе роди .
Пример 2.В стекл нный автоав емкостью 1 л подают 300 г вод- 20 го раствора отработанного катализа- ра следующего состава, мас.%;
ТФФТС0,22
ТФФОТС1,72 ,
Na J - Трифенилфосфинсулфидтрисульфонат
(ТФФСТС)
ТФФДС
25
ТФФОДС
БС
Остаток солей
Родий
0,03
0,01
0,48
0,92
7,19
165 чУмпн,
30
н
jg л а5
.
20 -
98380
ри  (Ь5,8% от массы paei Bopa натриево} соли). При перемешивании нагревают до 100°(, после чего окисление провод т путем введени  чисюго кислорода при давлении О,b МЧа и при значении рН Ь,3. Окисленир закончен по истечении 4 ч. Затем охлаждают и экстрагируют толуолом по примеру 2. В водном растворе 4,8% содержащегос  в исходном растворе роди ,
Пример 4. Повтор ют пример 3 той разницей, что дополнительно к ; uTBOpy 2-этш1гексаноата натри  добавл ют еще 5 г 2-этилгексановой кислоты. При этом окисление провод т при 100°С и рП среды 6,0 в течение 2 ч. Затем охлаждают и экстрагируют по примеру 2.
В водном растворе остаютс  4,7/о содержащегос  в исходном растворе роди .
Прим .J р ы 5 а-д. 300 г водного раствора 1)трабптанного катализатора состава, мас.%:
25
30
ТФФТС
ТФФОТС
ТФФСТС
ТФФДС
ТФФОДС
ТФФСДС
БС
Остаток солей
Родий
3,13 2,0
0,02
0,2
0,42
0,02
0,55
2,33
174 ч/мпн.
40
8,0 г водного раствора 2-этилгексано- смешивают с указанными в табл.1 ата натри  (65,81 от массы раствора натриевой соли) и 5,0 г 2-этилгексановой кислоты. При перемешивании нагревают до 100°С, после чего осуществл ют окисление путем добавлени  перекиси водорода. При этом добавл - ют 10 г перекиси водорода (30%-ной по массе) в течение 5 мин и смесь оставл ют реагировать при устанавливающемс  давлении. Окисление, которое провод т при рП среды 6,0, закончено дг по истечении 30 мин..
Содержимое стекл нного автоклава охлаждают и водный раствор сначала смешивают с 60 г толуола, встр хивают и после отделени  толуольной фазы оп ть экстрагируют 50 г толуола. После отделени  толуольной фазы в водном растворе остаютс  6,2% содержащегос  в исходном растворе роди .
Пример 3. В стекл нный автоклав емкостью 1 л подают 300 г используемого в примере 2 водного раствора отработанного катализатора и 8,0 г раствора 2-этилгексаноата нат35 количествами карбоновой кислоты
и гидроокиси натри  и подают в с л нный автокпав емкостью 1 л, п перемешивании нагревают до после чего окисление провод т пу подачи воздуха при давлении 0,4 приведенном в табл.1 значении рП ды. Количество подаваемого возду также приведено в табл.1. Окисле закончено по истечении 4 ч.
Содержимое стекл нного.автокл перерабатывают аналогично пример
Оставшеес  в водном растворе экстракции количество роди  прив но в табл.1.
Сравнительный пример 1 осущес ют с использованием водораствори соли карбоновой кислоты, имеющей менее 8 атомов углерода. Повтор  пример 56 с той разницей, что ис пользуют 19,53 г н-С -кислоты и 3,0 г NaOn при количестве воздух 248 л. При этом значение рН сост л ет 5,2. Содержание роди  в сто воде составл ет 31,2%.
50
55
0
смешивают с указанными в табл.1 г
5 количествами карбоновой кислоты
и гидроокиси натри  и подают в стекл нный автокпав емкостью 1 л, при перемешивании нагревают до , после чего окисление провод т путем подачи воздуха при давлении 0,4 МПа и приведенном в табл.1 значении рП среды . Количество подаваемого воздуха также приведено в табл.1. Окисление закончено по истечении 4 ч.
Содержимое стекл нного.автоклава перерабатывают аналогично примеру 1.
Оставшеес  в водном растворе после экстракции количество роди  приведено в табл.1.
Сравнительный пример 1 осуществл ют с использованием водорастворимой соли карбоновой кислоты, имеющей менее 8 атомов углерода. Повтор ют пример 56 с той разницей, что используют 19,53 г н-С -кислоты и 3,0 г NaOn при количестве воздуха 248 л. При этом значение рН составл ет 5,2. Содержание роди  в сточной воде составл ет 31,2%.
0
5
Примеры 6 а-г, 300 г водн го раствора отработанного катализатра гидроформилировани  следующего состава, мас.%:
1 ,70 1,73 0,04 0,38 0,03 0,55 4,23
124 ч/млн, указанным в табл.
солей
колиТФФТС
ТФФОТС
ТФФДС
ТФФОДС
ТФФСДС
БС
Остаток
Родий
смешивают с чеством 2-этилгексаноата натри  (65,8% от массы раствора натриевой соли) и подают в стекл нный автокла емкостью 1 л. Путем добавлени  гидроокиси натри  или серной кислоты устанавливают приведенное в табл.2 значение рН, которое и сохран ют во врем  окислени . Перемешива , раств окисл ют при 100°С и 0,45 МПа путем добавлени  150 л воздуха . Реакци  закончена в течение 2ч. Образуетс  масл нистый слой, к торьм по примеру 1 отдел ют путем экстракции толуолом.
Оставшеес  в одном растворе посл экстракции количество роди  приведено в табл.2.
Пример 7. Перегон ют 300 г водного раствора отработанного ката лизатора, чтобы удал ть имеющиес  е органические продукты. Перегонку осуществл ют при нормальном давлени При температуре в верхней части отвод т 78,3 г продукта (26,1 от массы водного раствора),
Остаток перегонки дополн ют водо до 300 г,подвергают переработке описанным в примерах 6 а-г образом.
Пример 11 (сравнительный) Окисление провод т при значении рН 4,5 и 8,
р -
10
15
20
Повтор ют пример 6а с той цей, что окисление провод т при значении рН 4,3 или 8,7. Г. ри этом содержание роди  в сточной воде составл ет 26 и 33,5% соответственно,
Таким образом, как следует из представленных данных, согласно изобретению из водного раствора отработанного катализатора можно рекуперировать по меньшей мере 90% содержащегос  в нем роди .
Органическую фазу можно без дальнейшей дополнительной обработки использовать непосредственно в качестве компонента катализаторной системы. Кроме того, возможным  вл етс  также то, что сЪдержащийс  в органическом растворителе карбоксилат роди  экстрагируют Путем обработки содержащими фосфиновый лиганд растворами и получаемый при этом экстракт.используют в качестве раствора кат ализатора.

Claims (1)

  1. 25гФормула изобретени 
    Способ переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани ,включающий смешение отработанного водного раствора катализатора, содержащего комплексное соединение роди , с солью карбоновой кислоты и отделение продукта , содержащего родий, путем экстракции водонерастворимым органическим растворителем, отличающийс  тем, что, с целью рекуперации роди  в виде не растворимой в воде карбоновокислой соли, в качестве соли карбоновой кислоты используют натриевую соль карбоновой кислоты
    Cj.j , дл  смешени  берут избыток соли карбоновой кислоты в пересчете на родий и после смешени  раствор отрабатывают окислителем при и рН 4,5-7,8,
    Получают гидроформилированием дииэобутилен  и последующим окислением.
    Получают 1 идроформилированием тетрапропилена и последующим окислением
    Таблица 2
    А.5 5,8 6.2 6,6 6,9
    U,A5
    14,45
    14,45
    13,8
    13,8
    Редактор М.Медолуженко
    Составитель Н.Путова Техред М.Дидык
    Заказ 4461/58
    Тираж 486
    ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 1П035, Москва, Ж-35, Раущска  наб., д. 4/5
    Т а О лица 1
    9,6
    6,2 6,1 7,7 6,7
    Корректор М.Иожо
    Подписное
SU874202996A 1986-08-06 1987-07-24 Способ переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани SU1498380A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863626536 DE3626536A1 (de) 1986-08-06 1986-08-06 Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium aus rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden waessrigen loesungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1498380A3 true SU1498380A3 (ru) 1989-07-30

Family

ID=6306758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202996A SU1498380A3 (ru) 1986-08-06 1987-07-24 Способ переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4990639A (ru)
EP (1) EP0255673B1 (ru)
JP (1) JPH01125393A (ru)
KR (1) KR900006628B1 (ru)
AT (1) ATE69177T1 (ru)
AU (1) AU604735B2 (ru)
BR (1) BR8703985A (ru)
CA (1) CA1325015C (ru)
CS (1) CS274732B2 (ru)
DE (2) DE3626536A1 (ru)
ES (1) ES2028004T3 (ru)
HU (1) HU200314B (ru)
IE (1) IE60960B1 (ru)
SU (1) SU1498380A3 (ru)
YU (1) YU44809B (ru)
ZA (1) ZA875693B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3744213A1 (de) * 1987-12-24 1989-07-06 Ruhrchemie Ag Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium aus rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden waessrigen loesungen
US5294415A (en) * 1988-06-30 1994-03-15 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the separation and recovery of rhodium from the products of the oxo synthesis
DE3833427A1 (de) * 1988-10-01 1990-04-05 Hoechst Ag Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium
US4950629A (en) * 1988-12-27 1990-08-21 Eli Lilly And Company Process for catalyst recovery
DE3934824A1 (de) * 1989-10-19 1991-04-25 Hoechst Ag Verfahren zur wiedergewinnung von rhodium aus den rueckstaenden der destillation von produkten der oxosynthese
US5149854A (en) * 1990-12-10 1992-09-22 Mooney Chemicals, Inc. Preparation of platinum group metal and rhenium carboxylates
DE4110212A1 (de) * 1991-03-28 1992-10-01 Hoechst Ag Verfahren zur wiedergewinnung von rhodium aus den rueckstaenden der destillation von produkten oder oxosynthese
US5348712A (en) * 1993-02-09 1994-09-20 Texaco Chemical Company Use of carbonates in metal ion extraction
CZ283697A3 (cs) * 1996-09-11 1998-04-15 Mitsubishi Chemical Corporation Způsob přípravy roztoku komplexu rhodia a jeho použití
FR2773368B1 (fr) * 1998-01-06 2001-03-02 Sarl Soc Rhodanienne De Transa Procede de preparation de derives de sulfonylarylphosphines et de metalloides et derives de sulfonylarylphosphines et de metalloides
DE19940250B4 (de) * 1999-08-25 2005-06-16 Celanese Chemicals Europe Gmbh Verfahren zur Regenerierung gebrauchter wasserlöslicher Hydroformylierungskatalysatoren
US6764662B2 (en) * 2002-06-20 2004-07-20 Conocophillips Company Recover and recycle rhodium from spent partial oxidation catalysts
DE102007053385A1 (de) 2007-11-09 2009-05-20 Oxea Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE102008057857B4 (de) 2008-11-18 2014-09-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium aus Rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden wässrigen Lösungen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE635283A (ru) * 1961-09-14 1900-01-01
US3547964A (en) * 1968-07-24 1970-12-15 Union Oil Co Group viii noble metal catalyst recovery
GB1283389A (en) * 1969-10-22 1972-07-26 Atlantic Richfield Co Process and solution for recovering contaminated catalyst metals
FR2314910A1 (fr) * 1975-06-20 1977-01-14 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydroformylation des olefines
US4404146A (en) * 1980-12-17 1983-09-13 Biosystems Research Inc. Metal oxyalkylates and method of making same
US4337208A (en) * 1981-02-17 1982-06-29 Tenneco Chemicals, Inc. Process for the production of oil-soluble metal salts
US4390473A (en) * 1981-06-22 1983-06-28 Eastman Kodak Company Recovery of rhodium and cobalt low pressure oxo catalyst
DE3235029A1 (de) * 1982-09-22 1984-03-22 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur rueckgewinnung von wasserloeslichen, rhodium enthaltenden hydroformylierungskatalysatoren
US4465635A (en) * 1982-11-22 1984-08-14 Ashland Oil, Inc. Manufacture of palladous carboxylates

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
кл Дитер Купис 1982. 1984 *

Also Published As

Publication number Publication date
CS570087A2 (en) 1990-11-14
AU7659087A (en) 1988-02-11
IE60960B1 (en) 1994-09-07
DE3774355D1 (de) 1991-12-12
CA1325015C (en) 1993-12-07
EP0255673B1 (de) 1991-11-06
YU145187A (en) 1988-10-31
ZA875693B (en) 1988-04-27
HUT44761A (en) 1988-04-28
IE872073L (en) 1988-02-06
EP0255673A3 (en) 1990-07-11
JPH01125393A (ja) 1989-05-17
US4990639A (en) 1991-02-05
CS274732B2 (en) 1991-10-15
HU200314B (en) 1990-05-28
BR8703985A (pt) 1988-04-05
ATE69177T1 (de) 1991-11-15
JPH0476999B2 (ru) 1992-12-07
AU604735B2 (en) 1991-01-03
YU44809B (en) 1991-02-28
KR900006628B1 (ko) 1990-09-15
DE3626536A1 (de) 1988-02-11
EP0255673A2 (de) 1988-02-10
KR890002435A (ko) 1989-04-10
ES2028004T3 (es) 1992-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1498380A3 (ru) Способ переработки водного раствора отработанного родиевого катализатора гидроформилировани
US3779907A (en) Liquid membrane process for the separation of aqueous mixtures
US4215094A (en) Method for the removal of organic substances from alkali metal aluminate solution
US4041129A (en) Removal of acidic gases from hydrocarbon streams
CA2670060C (en) System and method for conversion of molybdenite to one or more molybdenum oxides
US4292181A (en) Use of liquid membrane systems for selective ion transfer
US4521381A (en) Recovery of rhenium
US4360448A (en) Water in oil emulsions useful in liquid membrane
US3988418A (en) Hydrometallurgical production of technical grade molybdic oxide from molybdenite concentrates
EP0106456B1 (en) Tungsten recovery
SU1447273A3 (ru) Способ получени раствора сульфата марганца
US4604278A (en) Production of ammonium tetrathiomolybdate
US3700415A (en) Vanadium recovery from wet process phosphoric acid using neutral organophosphorus extractants
US4639355A (en) Process for recovering gallium from aluminum smelting dust
KR900000080B1 (ko) 카드뮴 제거에 의한 습식공정 인산의 정제방법
USRE30125E (en) Liquid membrane process for the separation of aqueous mixtures
AU587905B2 (en) Reduction of acid consumers in tungsten ore treatment
US4457776A (en) Process for the removal of arsenic compounds from tungsten or molybdenum concentrates
US3323865A (en) Method of removing iron, zirconium and titanium from aluminum sulfate
CA1070504A (en) Method for removing arsenic from copper electrolytic solutions or the like
KR930007139B1 (ko) 갈륨을 함유하는 염기성 용액으로부터 갈륨의 회수방법
US4146545A (en) Cyclic use of thallic oxide for preparing propylene oxide
US4085191A (en) Process for recovery of potassium from manganate plant wastes
US4031196A (en) Preparing aqueous alkaline slurry of thallic oxide
US2187144A (en) Preparation of organic sulphonates