SU1480765A3 - Способ получени производных 1-бензолсульфонил-2-оксо-5-алкокси-пирролидина - Google Patents

Способ получени производных 1-бензолсульфонил-2-оксо-5-алкокси-пирролидина Download PDF

Info

Publication number
SU1480765A3
SU1480765A3 SU864028716A SU4028716A SU1480765A3 SU 1480765 A3 SU1480765 A3 SU 1480765A3 SU 864028716 A SU864028716 A SU 864028716A SU 4028716 A SU4028716 A SU 4028716A SU 1480765 A3 SU1480765 A3 SU 1480765A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzenesulfonyl
oxo
hal
alkyl
activity
Prior art date
Application number
SU864028716A
Other languages
English (en)
Inventor
Тоя Эмилио
Горини Карло
Циротти Карло
Барцаджи Фернандо
Галиани Джулио
Original Assignee
Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT23406/85A external-priority patent/IT1201513B/it
Priority claimed from IT21105/86A external-priority patent/IT1196483B/it
Application filed by Руссель-Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1480765A3 publication Critical patent/SU1480765A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЯМ ,В ЧАСТНОСТИ, К ПОЛУЧЕНИЮ ПРОИЗВОДНЫХ 1-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ-2-ОКСО-5-АЛКОКСИ-ПИРРОЛИДИНА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ : R2-SO2-N-CH(OR1)-CH2-CH2-CO, ГДЕ R1-НИЗШИЙ АЛКИЛ, C5-C6- ЦИКЛОАЛКИЛ, НИЗШИЙ АЛКЕНИЛ, БЕНЗИЛ
R2-ФЕНИЛ (ОН МОЖЕТ БЫТЬ ЗАМЕЩЕН МОНО= ИЛИ ДИ=C1-C4-АЛКИЛОМ, C1-C4 - АЛКОКСИ, ГАЛОИДОМ, NO2, CF3, МЕТИЛСУЛЬФОНИЛОМ, АЦЕТИЛОМ, МЕТОКСИКАРБОНИЛОМ), ДИФЕНИЛ, БЕНЗИЛОКСИФЕНИЛ, НАФТИЛ, ПИРИДИЛ, ТИЕНИЛ, ФУРИЛ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОАМНЕЗИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ЧТО МОЖЕТ БЫТЬ ИСПОЛЬЗОВАНО В МЕДИЦИНЕ. ЦЕЛЬ - СОЗДАНИЕ НОВЫХ БОЛЕЕ АКТИВНЫХ И МЕНЕЕ ТОКСИЧНЫХ ВЕЩЕСТВ УКАЗАННОГО КЛАССА. СИНТЕЗ ЦЕЛЕВЫХ СОЕДИНЕНИЙ ВЕДУТ РЕАКЦИЕЙ СОЕДИНЕНИЙ ОБЩИХ ФОРМУЛ : NH-CH(OR1)-CH2-CH2-C=O И R2-SO2-HAL, ГДЕ R1 И R2 ИМЕЮТ УКАЗАННЫЕ ЗНАЧЕНИЯ
HAL - АТОМ ХЛОРА ИЛИ БРОМА. НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ИМЕЮТ ПРОТИВОАМНЕЗИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ В ДОЗЕ 25-200 МГ/КГ, ПРЕВЫШАЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ ПИРОКЕТАМА И АНТРАКЕТАМА ПРИ ТОКСИЧНОСТИ ЛД50*981000 МГ/КГ. 2 ТАБЛ.

Description

Изобретение-относитс  к способам получени  новых производных 1-бензол- сульфонил-2-оксо-5-алкоксипирролиди- на общей формулы
JO
N S0
R2
где К - низгаий алкил, Су-П6- циклический алкил, низший алкенил , бензил;
- фенил, незамещенный или замещенный моно-или ди- С -С -алкилом, С -С4-алк- окси, галоидом, нитро, три- фторметилом, метилсульфо- нилом, ацетилом, метоксикарбонилом или дифенил, бензилоксифенил, нафтил, пиридил, ти нил, фурил, обладающих противоамнезической активностью .
Цель изобретени  - разработка на основе известных методов способа получени  новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами при низкой токсичности.
Пример 1. 1-бензолгульфонил- г 2-оксо-5-этоксипирролидин.
К растворенным в 140 см безводного тетрагидрофурана 4,5 г 5-этокси- пирролидин-2-она капл  по капле в инертной атмосфере прибавл ютю
21,8 см бутиллити  в гексане (,6 У) охлажда  до около -10 С. По истечении 45 мин прибавл ют 6,15 г хлорида бензолсульфонила в тетр гндрофу- ране, выдерживают при -1П°с при пе- 15 N ремегаивании в течение 2 ч, а затем довод т до комнатной температуры. Концентрируют под уменьшенным давлением , забирают этанолом 100. После охлаждени  при перемешивании про- , 20 дукт осаждаетс . Отфильтровывают, хорошо промывают водой, сушат и получают 2,8 г целевого продукта после кристаллизации в изопропаноле, т.пл. П2-113°П.25
Вычислено,%: С 53,52; Н 5,61; N 5,20.
Найдено,%: С 53,30; Н 5,64; N 5,10.
хлористого бензолсульфонила в 30 см
безводного эфира,-, уподдержива  температуру 0°С. Довод т до комнатной температуры, фильтруют и выпаривают растворитель под уменьшенным давлением . Остаток хроматографируют на двуокиси кремни , элюируют смесью этиловый эфир уксусной кислоты - н- гексан (1:2). После перекристаллизации в смеси бензол - н-гексан (1:3) получают 2,25 г целевого продукта , т.пл. 80-81 С.
Вычислено, С 61,61; Н 5,17,
4,23.
C,TH1TNO+S
Найдено,%: С 61,39; Н 5,23;
35
П р и м е р 2. 1-(4-метоксибензол- 30 сульфощш)-2-оксо-5-этоксипирролидин.
Процесс ведут аналогично примеру 1, но используют 5,2 г хлорида пара- метоксибензолсульфонила. Полученный целевой продукт хроматографируют на двуокиси кремни  (элюант:бензол - этиловый эфир уксусной кислоты 5:2). Получают 1,5 г целевого продукта, т.пл. 112 - НЗ°С после кристаллизации в изопропаноле.
Вычислено,%: С 52,16; Н 5,72; 4,68.
Найдено,%: С 52,23, Н 5,71; 4,62.
Примеры 3-46 о Процесс ведут аналогично примеру 1 или 2. Получают продукты, приведенные в табл.1, где указаны также физические посто нные и анализы продуктов и главные услоN 4,31.
П р и м е р 48. 1-бензолсульфо- нил-2-оксо-5-(пропен-2-илокси)-пир- ролидин.
Процесс ведут, аналогично примеру 47,но используют 0,80 г 5-(2-пропе- нилокси)-пирролидин-2-она. Охлаждают до -10°С и прибавл ют раствор 1,00 г хлорида бензолсульфонила в 10 см безводного эфира, поддержива  температуру -10еС. До фильтрации прибавл ют 100 смэ этилового эфира уксусной кислотыс Элюируют смесью этиловый эфир уксусной кислоты - гексан (1:1) и кристаллизуют в изопропиловом эфире. Получают 0,20 г продукта, т.пл. 54-56 С.
Вычислено,%: С 55,50, Н 5,37; N 4,98.
40 N
Найдено,%: С 55,62; Н 5,28, 5,01.
N
N
45
Приготовление исходного соединени  по примеру 48 - 5-(2-пропенил- окси)-пирролидин-2-она.
При 65°С в течение 1 ч 30 мин нагревают 2,5 г 5-гидроксипирроли- дин-2-она и 1,25 г смолы Амберлит TR 120 (Н) в 55 см аллилового спирта . Охлаждают до комнатной темпера- ,,туры, выпаривают спирт под уменьшенП р и м е р 47. 1-бензолсульфонил- JU
ви  проведени  реакции,
ным давлением и хроматографируют остаток на двуокиси кремни , элюиру  этиловым эфиром уксусной кислоты. Получают 0,90 г целевого продукта. 55Вычислено,%: С 59,56, Н 7,85;
2-оксо-5-бензилоксипирролидин.
К раствору 4,64 г бис-(триметил- силил)-амида натри  в 350 см безвод- ного этилового эфира прибавл ют при комнатной температуре в инертной атмосфере 4,40 г 5-бензилоксипирро- лидин-2-она. Перемешивают 30 мин, охлаждают до О С и прибавл ют 4,06 г
14807654
хлористого бензолсульфонила в 30 см
N
безводного эфира,-, уподдержива  температуру 0°С. Довод т до комнатной температуры, фильтруют и выпаривают растворитель под уменьшенным давлением . Остаток хроматографируют на двуокиси кремни , элюируют смесью этиловый эфир уксусной кислоты - н- гексан (1:2). После перекристаллизации в смеси бензол - н-гексан (1:3) получают 2,25 г целевого продукта , т.пл. 80-81 С.
Вычислено, С 61,61; Н 5,17,
4,23.
C,TH1TNO+S
Найдено,%: С 61,39; Н 5,23;
N
N 4,31.
П р и м е р 48. 1-бензолсульфо- нил-2-оксо-5-(пропен-2-илокси)-пир- ролидин.
Процесс ведут, аналогично примеру 47,но используют 0,80 г 5-(2-пропе- нилокси)-пирролидин-2-она. Охлаждают до -10°С и прибавл ют раствор 1,00 г хлорида бензолсульфонила в 10 см безводного эфира, поддержива  температуру -10еС. До фильтрации прибавл ют 100 смэ этилового эфира уксусной кислотыс Элюируют смесью этиловый эфир уксусной кислоты - гексан (1:1) и кристаллизуют в изопропиловом эфире. Получают 0,20 г продукта, т.пл. 54-56 С.
Вычислено,%: С 55,50, Н 5,37; N 4,98.
40 N
Найдено,%: С 55,62; Н 5,28, 5,01.
ным давлением и хроматографируют остаток на двуокиси кремни , элюиру  этиловым эфиром уксусной кислоты. Получают 0,90 г целевого продукта. Вычислено,%: С 59,56, Н 7,85;
N 9,42.
G,
Найдено,%: С 57,81; Н 7,73, N 9,10.
Лармакологическое исследование.
Остра  токсичность и поведение.
Использовали мышей-самцов (CD, Charles River) весом в 22-23 г, которым не давали пищу в течение 16 ч. Продукты им вводили через рот в дозах 1000, 500, 250 мг/кг.
Вли ние продуктов на поведение животных оценивали в течение первых 8 ч и на 24-й час.
Смертность отмечали в течение 7 дней после обработки. Таким образом DL5o Дл  продуктов по примерам 1-3,5,7 - 10,14-16 и 34-36 выше чем 1000 мг/кг.
Обучение и запоминание. 1 Использовали мышей-самцов (CD, Charles River) весом 25-30 г. Живот- ных вводили в освещенную часть камеры с двум  отделени ми, которые сообщались отверстием.
1 В этот момент, когда мыгаь переходила из освещенного отделени  в темное , отверстие закрывали и мышь сразу наказывали электрическим разр дом в лапки. Животное учили таким способом запоминать наказание.
Дл  наведени  ретроградной амнезии сразу после обучени  животных подвергали электрошоку. После электрошока продукты вводили через рот в дозах 6,25, 12,5, 25, 50, 100, 200 и 400 мг/кг.
Противоамнезическое действие продуктов определ ли спуст  3 ч после обработки, примен   метод, использованный при обучении.
Врем , затраченное животным на возвращение в темное отделение предельное врем  180с, служило параметром определени .
В одинаковых опытных услови х контрольные животные входили через 40-50 с.
Активными продуктами  вл ютс  те, которые вызывают значительное увеличение времени латентности (крива  дозы имеет вид колокола).
Полученные результаты приведены в табл.2 (в % увеличени  времени латентности по отношению к соответствующим контрольным значени м).
о1480765°
Соединени  по примерам 1-3, 5, 7-10, 12, 14, 16, 18, 31, 35-37 показали противоамнезическую активность при дозах 25-200 мг/кг.
Соединени  по примерам 1, 14, 35, 36-37 вызвали значительное улучшение результатов в широком диапазоне доэ.
RiO

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 1- бензолсульфонил-2-оксо-5-апкокси- пирролидина общей формулы
    i1
    N S02
    К
    где PJ - низший алкил, С -С -цикли- ческий алкил, низтий алке- ннл, бензил; фенил, незамещенный или замещенный моно- или ди- Сл-Сi алкилом, С4-С+-алк- окси, галоидом, нитро, три- фторметилом, метилсульфо- ннлом, ацетилом, метокси- карбонилом или дифенил, бензилоксифенил, нафтил, пиридил, тиенил, фурил, отличающийс  тем, что, 5-алкоксипирролидин-2-ОН общей формулы
    у°
    н
    RiO
    где R, имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей Аормулы
    S02-Hal
    2 где Hal - атом хлора или брома;
    R2 имеет указанные значени . Приоритет по признакам:
    30.12.85при R,( - низший алкил; R - (Ъенил, моно- или дизамещенный С -С -алкоксилом.
    11.07.86при R2 - фенил, моно- или дизамещенный галогеном, трифтор- метнлом или нитрогруппой или бенэил- оксифеннл, нафтил, пиридил, тиенил, фурил.
    alco-O O BuLl RSOaHal atcO- Qyo
    120-122
    47,44 47,52
    4.64 4,66
    4,61 4,56
    147-149
    55,10 55,28
    6.05 6.21
    4,94 5,12
    1
    147-149
    125-126
    55,10 55,28
    45,85 45,93
    6,05 6,21
    4,48 4.44
    4,94 5,12
    8,91 9,06
    - оо
    о
    -vl
    сг
    (л
    ПО
    60,17 60,07
    5,36 5,22
    4,38 4,46
    60.17 60,12
    5,36 5,31
    4,38 4,22
    74-76
    46,34
    5.05 5.04
    5,40 5,42
    59-60
    48,6} 5,16 48,69 5,08
    ГО.29 10,17
    98-99
    43,62 4,75 43,29 4,68
    5,08 5,16
    00
    о
    J О 1л
    Значени , значительно, отличающиес  по отношению к контролю.
SU864028716A 1985-12-30 1986-12-29 Способ получени производных 1-бензолсульфонил-2-оксо-5-алкокси-пирролидина SU1480765A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23406/85A IT1201513B (it) 1985-12-30 1985-12-30 Derivati della 1-benzensolfonil 2-osso 5-alcossi pirrolidina,loro procedimento di preparazione e loro impiego come sostanze medicinali
IT21105/86A IT1196483B (it) 1986-07-11 1986-07-11 Derivati della 1-benzene solfonil 2-osso 5-alcossi pirrolidina,loro procedimento di preparazione e loro applicazione come farmaci

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1480765A3 true SU1480765A3 (ru) 1989-05-15

Family

ID=26327781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028716A SU1480765A3 (ru) 1985-12-30 1986-12-29 Способ получени производных 1-бензолсульфонил-2-оксо-5-алкокси-пирролидина

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4829079A (ru)
EP (1) EP0229566B1 (ru)
JP (1) JPH064585B2 (ru)
AU (1) AU592605B2 (ru)
CA (1) CA1265804A (ru)
DE (1) DE3685210D1 (ru)
DK (1) DK167393B1 (ru)
ES (1) ES2032752T3 (ru)
FI (1) FI82447C (ru)
GR (1) GR3004847T3 (ru)
HU (1) HU198013B (ru)
IE (1) IE59604B1 (ru)
MX (1) MX173418B (ru)
PT (1) PT84023B (ru)
SU (1) SU1480765A3 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1204494B (it) * 1986-03-28 1989-03-01 Roussel Maestretti Spa Derivati della 1-stirene solfonil 2-osso 5-alcossi pirrolidina,loro procedimento di preparazione e loro applicazione come farmaci
IT1215590B (it) * 1987-06-29 1990-02-14 Roussel Maestretti Spa Derivati della 1-benzene solfonil 2-oco 5-alchiltio pirrolidina, un loro procedimentodi preparazione e il loro impiegocome stostanze medicinali.
US5280032A (en) * 1989-02-14 1994-01-18 Toyama Chemical Co., Ltd. 1,2-ethanediol derivative and salt thereof, process for producing the same, and cerebral function-improving agent comprising the same
IT1228462B (it) * 1989-02-23 1991-06-19 Roussel Maestretti S P A Milan Derivati del 1 arilsolfonil pirrolidin 2 tione oppure del 1 arilsolfonil piperidin 2 tione, loro procedimento di preparazione e loro impiego come medicinali.
FR2647785B1 (fr) * 1989-05-31 1991-09-06 Adir Nouveaux derives de la pyrrolidone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
IT1244881B (it) * 1990-12-13 1994-09-12 Roussel Pharma Spa Derivati dell'1-arilsolfonil 2-pirrolidone, loro procedimento di preparazione e i nuovi intermedi cosi' ottenuti ,il loro impiego come farmaci e le composizioni farmaceutiche che li contengono
FR2686878B1 (fr) 1992-01-30 1995-06-30 Sanofi Elf Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
JP2873898B2 (ja) * 1992-04-13 1999-03-24 富山化学工業株式会社 ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル誘導体もしくはその光学活性体またはそれらの塩並びにそれらの製造法
AU1170995A (en) * 1994-03-14 1995-10-03 Merck & Co., Inc. Pyridil ethylation of lactams
US5707985A (en) * 1995-06-07 1998-01-13 Tanabe Seiyaku Co. Ltd. Naphthyl-, quinolyl- and isoquinolyl- sulfonamide derivatives as cell adhesion modulators
KR100442031B1 (ko) * 2001-10-30 2004-07-30 신국현 신규한 알칼로이드 화합물 및 그의 제조방법
US11591302B2 (en) 2014-12-19 2023-02-28 Geistlich Pharm A Ag Processes for preparing oxathiazin-like compounds
JP6746605B2 (ja) 2014-12-19 2020-08-26 ガイストリッヒ・ファルマ・アーゲーＧｅｉｓｔｌｉｃｈ Ｐｈａｒｍａ Ａｇ オキサチアジン様化合物を作製する方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3117975A (en) * 1960-04-22 1964-01-14 Rohm & Haas Substituted pyrrolidinones and piperidinones
US3453289A (en) * 1966-01-21 1969-07-01 American Home Prod P-substituted-phenylsulfonyl pyrrolidine derivatives
JPS5822111B2 (ja) * 1977-10-29 1983-05-06 協和醗酵工業株式会社 柑橘類果実の改質剤
FR2553409B1 (fr) * 1983-10-18 1986-04-18 Choay Sa Nouveaux benzenesulfonyl-lactames, leur procede de preparation et leur application comme substance active de compositions pharmaceutiques

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Drugs of the Futurs, 1985, т. 10, 8 12. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI82447C (fi) 1991-03-11
PT84023B (pt) 1989-07-31
HUT43562A (en) 1987-11-30
DK621486A (da) 1987-07-01
MX9260A (es) 1993-11-01
DK167393B1 (da) 1993-10-25
MX173418B (es) 1994-03-03
CA1265804A (fr) 1990-02-13
PT84023A (fr) 1987-01-01
AU6697786A (en) 1987-07-02
IE863384L (en) 1987-06-30
JPS62195362A (ja) 1987-08-28
EP0229566A3 (en) 1988-07-27
AU592605B2 (en) 1990-01-18
EP0229566A2 (fr) 1987-07-22
FI865315A0 (fi) 1986-12-29
GR3004847T3 (ru) 1993-04-28
HU198013B (en) 1989-07-28
ES2032752T3 (es) 1993-03-01
IE59604B1 (en) 1994-03-09
DK621486D0 (da) 1986-12-22
DE3685210D1 (de) 1992-06-11
FI865315A (fi) 1987-07-01
EP0229566B1 (fr) 1992-05-06
US4829079A (en) 1989-05-09
FI82447B (fi) 1990-11-30
JPH064585B2 (ja) 1994-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1480765A3 (ru) Способ получени производных 1-бензолсульфонил-2-оксо-5-алкокси-пирролидина
JP2655692B2 (ja) スルホンアミドチエニルカルボン酸化合物
CA1057767A (en) Amino acid esters
US4267174A (en) Immune-stimulating and cancerostatic 1-acyl-2-cyanoaziridines
US4728670A (en) Biphenyl hydroxamic acids
US4296033A (en) 4-Azido-1-mercaptoacyl proline
SU1498385A3 (ru) Способ получени производных пирролидинона
DE2833888A1 (de) Thiophen-derivate, deren herstellung und verwendung
SU649313A3 (ru) Способ получени производных индола или их солей
SE431643B (sv) Terapeutiskt aktiva halogensubstituerade prolinderivat innehallande svavel och forfarande for deras tillverkning
EP0055626B1 (en) Process for the preparation of a furan derivative
FR2481280A1 (fr) Procede de preparation de derives de 2-guanidinothiazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents contre les ulceres d'estomac
SU472506A3 (ru) Способ получени производных морфолина
US4308388A (en) 4-Azido-1-mercaptoacyl pipecolic acid
JP2579532B2 (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
US3308132A (en) 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates
US4376731A (en) 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity
EP0518904B1 (en) S-(2-thenoyl)-thiolactic acid derivative having pharmacological activity
US3122548A (en) S-phenethyloxy carbonyl thiamine o-monophophosphate and the hydrochloride thereof
AT389695B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 3-amino-2-oxo-azetidin-1-sulfonderivaten
US4477677A (en) Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid
KR910008666B1 (ko) O-아릴 n-아릴-n-치환메틸 카르바메이트 유도체
US3598832A (en) 5-esterified hydroxy-thiazolidine-4-carboxylic acid compounds
SU722480A3 (ru) Способ получени -аминоалкоксициклоалканов или их солей
SU434647A3 (ru)