SU1384585A1 - Способ получени 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироиламино @ анилида @ - @ 4-нитро-2-(1-фенилтетразолил-5-тио)метилфенокси @ пивалоилуксусной кислоты - Google Patents
Способ получени 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироиламино @ анилида @ - @ 4-нитро-2-(1-фенилтетразолил-5-тио)метилфенокси @ пивалоилуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1384585A1 SU1384585A1 SU864121225A SU4121225A SU1384585A1 SU 1384585 A1 SU1384585 A1 SU 1384585A1 SU 864121225 A SU864121225 A SU 864121225A SU 4121225 A SU4121225 A SU 4121225A SU 1384585 A1 SU1384585 A1 SU 1384585A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- chloro
- anilide
- amylphenoxy
- thio
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 1384585.2
Изобретение относитс к усовершен- иламино анилида-ь - 4-нитро--2-( 1-фе- ствованному способу получени 2-хлор- нилтетразолил-5-тио)метилфеноксиЗпи- 5(2,4-ди третамилфенокси)бутиро валоилуксусной кислоты формул
(СНз зССОСНСОКН-Ю)-
-ннсо(сн2)зО-ЧО)-С5Н11 (CH2-S YСзН -тРет
N02
N- N СбН5
которое используют в фотографии в ка честве цветной компоненты, отщепл кг- щей в процессе образовани красител ингибитор про влени (1 -фенил-З- мер каптотетразол ) с некоторой временной задержкой.
Цель изобретени - упрощение технологического процесса и повышение выхода целевого продукта (l) - достигаетс за счет использовани новых
компонентов и изменени пор дка осуществлени стадий процесса.
Изобретение иллюстрируетс еле-- дующими примерами.
Пример 1, К раствору 4,75 г К соли (l) фенил-5-меркаптотетразола в 100 мл сухого ацетона прибавл ют раствор 3,75 г 4-нитрО -2-хлорметил- фенола в 10 мл сухого ацетона, перемешивают I ч при 20 С, осадок хло- ристого кали отфильтровьшают, фильтрат выпивают на лед, выпавший ос адок 4-нитро-2-(l-фенил-5-меркаптотетра- зола (и) отфильтровывают и перекрис- таллизовывают.из этилового спирта. Выход продукта 5,54 г (84,2%),т.пл. 183-5°С (разл.), Rf 0,35 (силуфол, гексан - этилацетат 1:1).
Найдено,%: С 51,30, Н 3,59,W 21,56 S 9,88.
.
Вычислено,%: С 51,06; Н 3,37; N 21,27;oS 9,74.
Строение полученного вещества под- тйерждено данными ПМР и масс-спект- ров. .
Смесь 1,58 г полученного продукта (II), 2,4 г 2-хлор-5- -(2,4-ди-трет- амилфенокси), бутироиламино анилида oi-хлорпивалоилуксусной кислоты (ill), 1,2 мл триэтиламина и 60 мл диметил- сульфоксида вьщерживают 20 ч при 2iO,01°C и 16 ч при 20°С, выливают на смесь льда и 5 мл концентрированИ )
0
5
0 5 0
5
л
ной сол ной кислоты, вьщелившийс осадок отфильтровьшают, промьюают водой , сушат и перекристаллизовьшают из смеси гексан-этиловый спирт 2:1. Выход целевого продукта (l) 2,33 г (64,8%), т.пл. 146 - 8°С, Rf 0,4 (сульфол, гексанг-этилацетат 2:1).
Найдено,%: С 62,82; И 6,18; С1 4.22; N 11,04; S 3,77..
C,,H5eClN70,S
Вычислено,%: С 62,83; Н 6,28; €1 3,95; Н 10,91; Б 3,57.
Строение полученного вещества подтверждено данными ПМР-спектра.
П р Н м е р 2. Синтез соединени (И) провод т, как описано вьше. Реакцию между соединени ми (II) и (ill) провод т при . Дальнейша обработка аналогична . Выход продукта 1 - 64,8%. . .
П р и м е р 3. Смесь 2,0 г натриевой соли соединени (ll) и 30 мл 0,2 М раствора трет-бутилата лити в диметилсульфоксиде выдерживают 30 мин при 18-20. С, затем добавл от 3,0 г об-хлорзамещенной компоненты (ill), выдерживают 2 дн при 20°С, выливают в лед ную воду с сол ной кислотой , осадок отфильтровьюают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта.
Выход целевого продукта (l) 3,25. г .(72,6%).
Температура плавлени и спектры ШР веществ, полученных в примерах 1-3, идентичны.
Таким образом, данный способ позвол ет увеличить выход целевого продукта в расчете на исходное соединение (ill) до 65-73% (на по сравнению с известным) и сократить число стадий синтеза с трех до двух, одновременно устранив трудоемкие ста-
дни хроматографической очистки промежуточного и конечного продуктов.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-хлор-5-(2,4- ди-трет-амилфенокси)бутироиламино анилида oi - 4-нитpo-2-(l-фвнилтeтpa- зoлил-5-тиo )метилфенокси пивалоилук- сусной кислоты с использованием 2- хлор-5- J (2,4-ди-трет-амилфенокси) бутироиламино} анилида -хлорпивало- илуксусной кислоты и калиевой соли 1-фенш1-5 Тмеркаптотетразола в среде органического растворител , о т л и-чающийс тем, что, с целью упрощени технологии и повьшени выхода целевого продукта, 4-нитрО 2- хлорметилфенол подвергают взаимодействию с калиевой солью 1-фенил-5- меркаптотетразола в среде сухого ацетона с последующей конденсацией образующегос 4-нитро-2(I-фенилтетразо- лил-5-тио)метилфенола с 2-хлор-5- fj-(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироил- амино анилидом ei -хлорпивалоилуксус- ной кислоты в диметилсульфоксиде в присутствии триэтиламина при 2-5 С или трет-бутилата лити при 18-20 С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864121225A SU1384585A1 (ru) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | Способ получени 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироиламино @ анилида @ - @ 4-нитро-2-(1-фенилтетразолил-5-тио)метилфенокси @ пивалоилуксусной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864121225A SU1384585A1 (ru) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | Способ получени 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироиламино @ анилида @ - @ 4-нитро-2-(1-фенилтетразолил-5-тио)метилфенокси @ пивалоилуксусной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1384585A1 true SU1384585A1 (ru) | 1988-03-30 |
Family
ID=21257968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864121225A SU1384585A1 (ru) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | Способ получени 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироиламино @ анилида @ - @ 4-нитро-2-(1-фенилтетразолил-5-тио)метилфенокси @ пивалоилуксусной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1384585A1 (ru) |
-
1986
- 1986-09-22 SU SU864121225A patent/SU1384585A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US N 3227554, кл. 96-55, опубдик. 1966. . Патент US. № 4409323, кл. 430/544, опублик.. 1983. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU697049A3 (ru) | Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей | |
US3997533A (en) | Process for the preparation of 7-acylamino-desacetoxycephalosporanic derivatives | |
SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
SU1384585A1 (ru) | Способ получени 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)бутироиламино @ анилида @ - @ 4-нитро-2-(1-фенилтетразолил-5-тио)метилфенокси @ пивалоилуксусной кислоты | |
US3936447A (en) | 7-Acylamino-desacetoxy-cephalosporanic acid esters and their production | |
SU656526A3 (ru) | Способ получени производных изомеров цефалоспорановой кислоты | |
JPH0449539B2 (ru) | ||
SU795486A3 (ru) | Способ получени ауранофина | |
KR890003840B1 (ko) | 8-할로-5, 6-디알콜시퀴나졸린-2, 4-디온의 제조방법 | |
CN109553629B (zh) | 一种头孢呋辛钠中间体e型杂质化合物的制备方法 | |
Arenal et al. | Reaction of 5 (4h)-thiazolones with diazomethane | |
SU703024A3 (ru) | Способ получени димерного 1-формилиндолдигидроиндола или его солей | |
SU955861A3 (ru) | Способ получени производных стрептоварицина с | |
KR800000992B1 (ko) | 0-(2, 6-디클로로 아닐리노) 페닐 초산의 제조방법 | |
SU1133273A1 (ru) | Способ получени ангидрида 3-(2-фурил)-акриловой кислоты | |
SU791749A1 (ru) | Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов | |
US4233454A (en) | Cyclopentane acetic acid derivatives | |
SU635870A3 (ru) | Способ получени производных оксадиазолина | |
SU457704A1 (ru) | Способ получени амида липоевой кислоты | |
SU910586A1 (ru) | Способ получени 1-азидо-2-метилантрахинона | |
SU503517A3 (ru) | Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей | |
SU1293176A1 (ru) | Способ получени аренселеноновых кислот | |
SU432134A1 (ru) | Способ получения 2-арилиден-4-арилгидразидина | |
SU1456428A1 (ru) | Способ получени 4-дицианометилен-2-метил-6- @ -диметиламиностирил-4(н)-пирана | |
SU1154277A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитроанилида пиколиновой кислоты |