SU1297727A3 - Способ получени @ -циклоалкилалканоил пиперазинов или их физиологически совместимых солей с кислотами - Google Patents

Способ получени @ -циклоалкилалканоил пиперазинов или их физиологически совместимых солей с кислотами Download PDF

Info

Publication number
SU1297727A3
SU1297727A3 SU843713674A SU3713674A SU1297727A3 SU 1297727 A3 SU1297727 A3 SU 1297727A3 SU 843713674 A SU843713674 A SU 843713674A SU 3713674 A SU3713674 A SU 3713674A SU 1297727 A3 SU1297727 A3 SU 1297727A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
piperazine
acid chloride
acid
radical
salt
Prior art date
Application number
SU843713674A
Other languages
English (en)
Inventor
Оэпен Герхард
Энгель Юрген
Яковлев Владимир
Тимер Клаус
Original Assignee
Дегусса Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Аг (Фирма) filed Critical Дегусса Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1297727A3 publication Critical patent/SU1297727A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к классу замещенных пиперазинов, в частности веществ общей формулы I RI-N ,снг-сн2

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений - N-цикло- алкилалканоилпиперазинов общей формулы
RI-:N()N- сосн2СН2-  2
де
(
W
f5
20
R, пиримидил , хлорпиразинил или
фенилрадикал, который, в случае необходимости, может быть замещен фтором, бромом, алкокси с 1-6 атомами углерода , алкенилокси с 3-6 атомами углерода, фенилалкокси с 1-4 атомами углерода или алканоиламино с 2-6 атомами углерода, алкиламино с 6 атомами углерода или диалг киламино с 1-6 атомами угле рода;
радикал 3,3-диметил-бицикло (2,2,1)гепт-2-ил или радикал насьщенного циклоалкила с 5-6 атомами углерода, 25 ли их физиологически совместимых соей с кислотами, обладающих анальге- тической активностью.
Цель изобретени  - получение новых роизводных пиперазина, обладающих зо иным спектром биологических свойств, ем известные структурные аналоги. Пример 1. 1-(3-Метокси-фе- нил)-4-{3-циклогексил-пропионил)-пи- перазин.
I. К смеси из 0,06 моль (11,5 г) -(З-метоксифеншт)-пиперазина и 0,06 моль (6,1 г) тризтиламина в 100 мл абсолютного толуола при перемешивании и при комнатной температуре прикапывают 0,06 моль (10,5 г) хлорангидрида 3-циклогексилпропионо- вой кисдоты. По окончании прикапывани  дополнительно перемешивают еще 3 ч при комнатной температуре. Образовавшийс  триэтиламмонийгидрохлорид отфильтровывают и фильтрат концентрируют в вакууме. Остаток раствор ют в 60 мл ацетона и по капл м смешивают с И мл 6н. изопропанольного раствора сол ной кислоты. Гидрохлорид осаждаетс  и перекристаллизовываетс  из метилэтилкетона. Выход 9,9 г, т.пл. гидрохлорида 175-176 С.
35
40
45
50
II, Смесь из 0,05 моль (7,8 г). 3- циклогексштпропионовой кислоты, 0,05 моль (9,6 г) Ы-(3-метоксифенш1 - пиперазина и 0,05 моль (10,3 г) N,N- дициклогексилкарбодиимида, растворен
5
0
5
о
5
0
5
0
55
ную в 150 мл безводного метиленхло- рида, перемешивают в течение 7 дней при комнатной температуре. По окончании реакции продукт отфильтровывают от образовавшейс  дициклогексилмоче- вины, фильтрат концентрируют в вакууме и сырой продукт, как указано выше , перевод т в гидрохлорид. Выход 3,7 г, т.пл. гидрохлорида 175-176 С.
III. Смесь из 0,05 Миль (8,5 г) метилового эфира 3-циклогексилпропио- новой кислоты, 0,06 моль(11,5 г) N- (3-метоксифенил)-пиперазина, растворенную в 100 мл толуола, кип т т с обратным холодильником в течение 8 ч причем образующийс  во врем  реакции спирт (метиловый) отгон ют. По окончании реакции растворитель удал ют в вакууме. Сырой продукт, как описано, путем добавл(гни  6н,изопропанольного раствора HCI перевод т в гидрохлорид и его дл  дальнейшей очистки перекристалл из овывают из метилэтилкетона. Выход 4,6 г, т.пл. гидрохлорида 175- 176°С.
Аналогично примеру 1 получают соединени , указанные в табл.1.
Результаты испытаний на болеутол ющее действие болевом ощущении от воздействи  электротока и токсичность приведены в табл.2.
Отделытгых мьшей помещали на арену с донной сеткой, через которую мьщхей раздражали импульсом тока (пр моугольным ) . Силу тока повышали до тех пор, пока животные не начали (болевой порог ) реагировать на этом писком (вокализаци ) . Болеутол ющее действие веществ было выражено в процентах как повышение болевого порога по сравнению с контрольной группой, обработанной только индиферентной основой лекарственного препарата.
Токсичность определ ли на мьш1И внутривенным вливанием. Она указана как LDyg (в мг/кг), при которой 50% исследованных животных погибли.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  N-циклоалкилалка- ноил пиперазинов общей формулы
    Ri-T O o H CH2-H2
    где R, - пиримидил, хлорпиразинил или фенилрадикал, которьй в случае необходимости , может быть замещен фтором.
    312
    бромом, алкокси с 1-6 атомами углерода , алкенилокси с 3-6 атомами углерода , фенилалкокси с 1-4 атомами углерода или алканоиламино с 2-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атома- миуглерода или диалкиламино с I-6 атомами углерода;
    Rj - радикал 3,3-диметил-бицик- ло(2,2,1)гепт-2-ил или радикал насыщенного циклоалкила с 5-6 атомами углерода,
    или их физиологически совместимых солей с кислотами, отличающийс  тем, что соединение общей формулы
    Z7
    Rr-Nr
    где R, имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    z; X,
    I
    где Z - группа формулы -CO(CE)R, где R имеет указанные значени ; X - хлор, бром, иод или группа
    формулы - OR, где R - означа , ет водород или низший алкил, с последующим выделением целевого продукта в свободном состо нии или в виде соли присоединени  кислоты.
    Т а б л и ц а
    ОСН
    Как в при- 5,3 мере 3
    ОСН-,
    ОС2Н
    Цикло- 12,6 гексил
    ,3
    ,9
    2,6
    ,2
    3-циклогексилпиропионо- вой кислоты хлорангид- рида
    198-199 11,5 г (2-метоксифенилЗ- (НС1-соль) пиперазина и 12,9 г хлор- ангидрида ,3-диме- тилбицикло(2.2.1)гепт- 2-ил)-пропионовой кислоты
    175 12,4 г Ы-(2-этоксифе- (НС1-соль) нил)-пиперазина и 12,9 г хлорангидрида ,3- диметилбицикло(2.2.1)- гепт-2-ил -пропионовой кислоты
    155-; 56 9,6 г Ы-(2-метоксифе- (НС1-соль) нил)-пиперазина и 7,1 г
    З-циклопентилпропионовой кислоты
    147-148 12,4 К-(2-этоксифенил)- (HGl-соль) пиперазина и 10,5 г
    хлорангидрида 3-цикло- гексилпропионовой кислоты
    146 . 13,2 г К-(2-н-пропил- (НС1-соль) оксифенил)-пиперазина и 10,5 г 3-циклогек:п:
    mr
    Продолжение- табл.
    ОСН(СНз)7.
    .ОСН2-СН СН2
    . . ОСН2СбН5
    10 Цикло-11,5 86-87
    гексил
    11
    12
    13
    ,БНСНа,
    14
    15
    // (С2Н5)г
    // Циклогексил
    - NHCOCHc
    16
    NFTCOG H
    ,2 59-63
    (Основание )
    ,3 36-39
    (Основание )
    1,5 86-87
    5,0
    П,9
    ,0
    ,5
    ,5
    ,2
    173-175 (НС1-соль)
    134-136 НС 1-соль
    52,54 (Основание )
    89-91 (Основание )
    77
    (Основание )
    107-108 (Основание )
    ,0 93-94
    (Основа- ванне)
    силпропионовои кислоты
    хлорангидрида
    13,2 г К-(2-изопропилоксифенил )-пиперазина
    и 10,5 г 3-циклогексилпропионовой кислоты
    хлорангидрида
    13 г Ы-(2-аллилоксифе- нил)-пиперазина и 10,5 г хлораигидрида 3-цикло- гексилпропионовой кислоты
    16,8 г К-(2-бензилокси- фенил)-пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3- циклогексшшропионовой кислоты
    7,8 г 3-циклогексилпро- пионовой кислоты и 9,6 г
    Н-(4-метоксифенил)-пиперазина
    10.8г Ы-(2-фторфенил) пиперазина и 10,5 г хлор- ангидрида З-циклогексил- пропионовой кислоты
    14,5 г Н-(2-бромфенш1) пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3-цикло- гексилпропионовой кислоты
    11,5 г N-(2-метиламино- фенил)-пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3-циклогексилпропионо- вой кислоты
    13.9г Н-(2-диэтилами- нофенил -пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3- циклогексилпропионовой кислоты
    13,1 г N-(2-aцeтaми- нофенил)-пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3- циклогексилпропионовои кислоты
    13,9 г Ы-(2-пропионил- аминофенил)-пиперазина и 10,5 г хлорангидрида
    18
    19
    N
    X)
    N
    TS
    С1
    Х)
    TSf
    Цйкло- гексш
    21
    ,5 175-177
    (НС I-соль)
    ,1104-105
    (Основа- ние)
    0,7 95-96
    (Основание )
    ,3 масло
    Rf 0,72
    ,8 134-136
    (НС 1-соль)
    З-циклог вксилпропионо- вой кислоты
    9.7г фенилпиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3-циклогексилпропионо- вой кислоты
    9.8г К-пиримидил-(2)- пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3-цикло- гексилпропионовой кислоты
    19,8 г N-2-хлор-пирази- нил (6)-пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3- циклогексилпропионовой кислоты
    12.2г Ы-(2-диметипами- нофеншт) пиперазина и 10,5 г хлорангидрида 3- циклогексилпропионовой кислоты
    10.3г Н-(2-этоксифе- нил -пиперазина и 7,1 г 3-циклопропилцропи6но- вой кислоты.
    Значение Rf определ ли на силикагелей пластине дл  тонкослойной хроматографии (Si60 F254 фирмы Мерк, Дармштадт). Растворитель: хлороформ - метанол - NH в соотношении 95:4:1
    Таблица,2
    2 3 4 5
    50 43 50 50 50
    4000 1500
    4000 2000
    римечание:
    1 соединение А
    СЩСО-Т 4-СбН5
    соединение В j
    СНзСНгСО-1(-СбК5
    соединение С
    (
    СНзО,
    СНзОЧ CH-jO
    ВНИИПИ Заказ 800/64
    -СН2СН СОТираж 372
    Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород,
    -СН2СН СОТираж 372
    Подписное
SU843713674A 1983-03-25 1984-03-23 Способ получени @ -циклоалкилалканоил пиперазинов или их физиологически совместимых солей с кислотами SU1297727A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3310871 1983-03-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1297727A3 true SU1297727A3 (ru) 1987-03-15

Family

ID=6194617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843713674A SU1297727A3 (ru) 1983-03-25 1984-03-23 Способ получени @ -циклоалкилалканоил пиперазинов или их физиологически совместимых солей с кислотами

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4547505A (ru)
EP (1) EP0120465B1 (ru)
JP (1) JPS59205362A (ru)
AT (1) ATE20887T1 (ru)
AU (1) AU560579B2 (ru)
CA (1) CA1211435A (ru)
DD (1) DD213215A5 (ru)
DE (1) DE3460325D1 (ru)
DK (1) DK142084A (ru)
ES (2) ES8501384A1 (ru)
FI (1) FI841181A (ru)
HU (1) HU191643B (ru)
IL (1) IL71324A (ru)
NO (1) NO841163L (ru)
PT (1) PT78304B (ru)
SU (1) SU1297727A3 (ru)
ZA (1) ZA842185B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009024823A3 (en) * 2007-08-22 2009-04-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US8993577B2 (en) 2009-02-20 2015-03-31 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US9012452B2 (en) 2010-02-18 2015-04-21 Astrazeneca Ab Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2536071B1 (fr) * 1982-11-12 1986-07-11 Sanofi Sa Sels acides de 2-piperazinopyrimidine, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
EP0582065A1 (en) * 1986-08-15 1994-02-09 WHITBY RESEARCH, Inc. 1-Oxohydrocarbyl-substituted azacyclohexanes compositions used as acid catalyst
US4797405A (en) * 1987-10-26 1989-01-10 Eli Lilly And Company Stabilized pergolide compositions
ES2061953T3 (es) * 1988-11-24 1994-12-16 Akzo Nv Un procedimiento para preparar una composicion farmaceutica.
EP0385043A1 (en) * 1989-02-28 1990-09-05 Fabrica Espanola De Productos Quimicos Y Farmaceuticos, S.A. (Faes) New derivatives of 4-substituted piperazines
US5648352A (en) * 1991-09-13 1997-07-15 Merck & Co., Inc. Piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
EP0533240A3 (en) * 1991-09-16 1993-09-29 Merck & Co. Inc. Substituted amine derivatives of piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
EP0533241A3 (en) * 1991-09-16 1993-09-29 Merck & Co. Inc. Substituted alkyl derivatives of piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
EP0533242A3 (en) * 1991-09-16 1993-09-15 Merck & Co. Inc. Substituted derivatives of piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
JPH05255089A (ja) * 1991-12-18 1993-10-05 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 抗ウイルス剤
HU209678B (en) * 1992-06-09 1994-10-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing biologically active eburnamenin-14-carbonyl-amino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPH09500133A (ja) * 1993-07-16 1997-01-07 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド オキシトシンのアンタゴニストである置換ピペラジニル樟脳誘導体
ES2125206B1 (es) * 1997-07-21 1999-11-16 Esteve Labor Dr Derivados de acil-piperazinil-pirimidinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2167276B1 (es) * 2000-10-20 2003-04-01 Esteve Labor Dr Nuevos derivados de cianoaril (o cianoheteroaril)-carbonil-piperazinil-pirimidinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
CN1867336B (zh) 2002-06-12 2010-05-12 凯莫森特里克斯股份有限公司 1-芳基-4-取代的哌嗪衍生物及其制药用途
US7842693B2 (en) * 2002-06-12 2010-11-30 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US20050256130A1 (en) * 2002-06-12 2005-11-17 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US7589199B2 (en) * 2002-06-12 2009-09-15 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US8013156B2 (en) * 2003-03-19 2011-09-06 Exelixis, Inc. Tie-2 modulators and methods of use
EP1720545B1 (en) * 2004-03-03 2014-10-29 ChemoCentryx, Inc. Bicyclic and bridged nitrogen heterocycles
US7435831B2 (en) * 2004-03-03 2008-10-14 Chemocentryx, Inc. Bicyclic and bridged nitrogen heterocycles
US8389510B2 (en) * 2005-11-18 2013-03-05 Astrazeneca Ab Crystalline forms
US20100093699A1 (en) * 2006-12-20 2010-04-15 Astrazeneca Ab Compounds and uses thereof - 177
AU2011218490B9 (en) * 2010-02-18 2014-12-18 Astrazeneca Ab Solid forms comprising a cyclopropyl amide derivative
FR3000065A1 (fr) * 2012-12-21 2014-06-27 Univ Lille Ii Droit & Sante Composes bicycliques ayant une activite potentialisatrice de l'activite d'un antibiotique actif contre les mycobacteries-composition et produit pharmaceutiques comprenant de tels composes
CN115368318B (zh) * 2022-06-22 2023-11-03 山东辰龙药业有限公司 一种伏硫西汀的合成方法及应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE421695B (sv) * 1975-04-21 1982-01-25 Merck & Co Inc Sett att framstella piperazinylpyraziner
JPS52286A (en) * 1975-05-27 1977-01-05 Kyorin Pharmaceut Co Ltd Method of preparing 1-(3-phenylpropyl)-4-acylpiperazine derivatives
GB1534593A (en) * 1976-09-03 1978-12-06 Soc D Etudes Prod Chimique N-2,6-dichlorophenyl-2-aminopyrimidine and therapeutic compositions containing it
EP0042366B1 (en) * 1980-06-16 1984-11-07 AB Ferrosan Diphenylbutyl-1-acylpiperazines
US4666911A (en) * 1981-07-14 1987-05-19 Taiho Pharmaceutical Company Limited Allophanoylpiperazine compound and analgesic composition containing same as active ingredient
JPS591474A (ja) * 1982-06-07 1984-01-06 Nippon Iyakuhin Kogyo Kk ピペラジン環を有するゲラニルゲラニル酢酸アミド化合物またはその塩類

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Wright Н.В., Martin D.L. Нуро- cholesteremic. Agents IV, Some Substituted Piperazines. - J, Med.Chem. n, 1968, p.803. Petigara R.B., Deliwala C.V., Mardrekar S.S., parkar-N.K. Sheth H.K. Synthesis and Central Nervous System. Depressant Activity of new Peparazi- ne and Related Derivatives III. - , J. Med.Chem. 1969, v.12, p.867. За вка DE S 2623772, ют. С 07 D 241/04, 1982. *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009024823A3 (en) * 2007-08-22 2009-04-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US8063215B2 (en) 2007-08-22 2011-11-22 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US9029381B2 (en) 2007-08-22 2015-05-12 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US8993577B2 (en) 2009-02-20 2015-03-31 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US9012452B2 (en) 2010-02-18 2015-04-21 Astrazeneca Ab Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith

Also Published As

Publication number Publication date
CA1211435A (en) 1986-09-16
DK142084D0 (da) 1984-02-29
FI841181A (fi) 1984-09-26
ES530902A0 (es) 1984-11-16
ES8501383A1 (es) 1984-11-16
IL71324A (en) 1987-08-31
DK142084A (da) 1984-09-26
NO841163L (no) 1984-09-26
EP0120465B1 (de) 1986-07-23
EP0120465A1 (de) 1984-10-03
AU2605784A (en) 1984-09-27
JPS59205362A (ja) 1984-11-20
ATE20887T1 (de) 1986-08-15
PT78304B (de) 1986-04-22
DE3460325D1 (en) 1986-08-28
DD213215A5 (de) 1984-09-05
FI841181A0 (fi) 1984-03-23
PT78304A (de) 1984-04-01
ES530901A0 (es) 1984-11-16
ZA842185B (en) 1984-10-31
HU191643B (en) 1987-03-30
AU560579B2 (en) 1987-04-09
ES8501384A1 (es) 1984-11-16
US4547505A (en) 1985-10-15
IL71324A0 (en) 1984-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1297727A3 (ru) Способ получени @ -циклоалкилалканоил пиперазинов или их физиологически совместимых солей с кислотами
EP0031954B1 (de) Neue Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE69822839T2 (de) Derivate von aryloxyarylsulfonylamino hydroxyaminsäuren
SU1729291A3 (ru) Способ получени производных катехина
US4940705A (en) N-substituted derivatives of 1-desoxynojirimycin and 1-desoxymannonojirimycin and pharmaceutical use
EP1202969B1 (de) Biphenylderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mtp-inhibitor
EP1685142B1 (en) Phosphinic acid derivatives, beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
DE69033393T2 (de) Tertiäre alkyl funktionalisierte Piperazin-Derivate
CA1086735A (en) Piperidino-quinazolines
SK20199A3 (en) Ether muscarinic antagonists
EP0524146A1 (de) Aminosubstituierte Piperazinderivate
EP0574808A1 (de) Amidin-Biphenylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1651597A2 (de) N-sulfonylierte aminosäurederivate und ihre verwendung als matriptase- inhibitoren
DE69412467T2 (de) Ungesättigte aminoverbindungen zur verwendung als antikrebsmittel und als mittelgegen protozoen
DE69326302T2 (de) Pleuromutilin-derivate
EP1124797A1 (de) N-arylsulfonyl-aminosäure-omega-amide
EP0399414A1 (en) Piperidine derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
EP0104614A1 (en) Phenylpiperazine derivatives and process for producing the same
EP1043314A1 (en) Novel dihydropyridine derivative
EP0382114B1 (de) Phosphinesterhaltige N-Acyl-2-aminosäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und N-Acyl-2-aminosäurenitrile als Vorprodukte
EP0703239A1 (de) Aminomethylphosphon- und Aminomethylphosphinsäure-Derivate und deren Verwendung zur Behandlung von degenerativen Gelenkserkrankungen
EP0723969B1 (de) Phosphonocarbonsäure-Derivate und deren Verwendung zur Behandlung von degenerativen Gelenkserkrankungen
DE60106048T2 (de) Matrix metalloproteinase inhibitoren
WO1998043973A1 (de) Zwischenprodukte und verfahren zur herstellung von pyrimidinderivaten
EP0664799B1 (en) Amide derivatives