SU1245260A3 - Способ получени 9-формилпроизводных пиридо @ 1,2- @ пиримидина или их оптически активных антиподов - Google Patents

Способ получени 9-формилпроизводных пиридо @ 1,2- @ пиримидина или их оптически активных антиподов Download PDF

Info

Publication number
SU1245260A3
SU1245260A3 SU823522507A SU3522507A SU1245260A3 SU 1245260 A3 SU1245260 A3 SU 1245260A3 SU 823522507 A SU823522507 A SU 823522507A SU 3522507 A SU3522507 A SU 3522507A SU 1245260 A3 SU1245260 A3 SU 1245260A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
alkoxycarbonyl
pyrimidine
phenyl
pyrido
Prior art date
Application number
SU823522507A
Other languages
English (en)
Inventor
Хорват Агнеш
Хермец Иштван
Месарош Золтан
Вашвари Лелле
Биттер Иштван
Original Assignee
Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) filed Critical Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1245260A3 publication Critical patent/SU1245260A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам получени  новых 9-формилпроизводных пиридо- 1,2-а7пиримидина или их оптически активных антиподов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных производных пиридо fl,2-а пиримидина, обладающих широким спектром фармакологического действи .
Цель изобретени  - синтез новых 9-формилпроизводных пиридо 1,2-а1пиримидина , использование которых: позвол ет получить биологически активные производные .пиридо 1 ,2-а пиримидин а по более -простой технологии. | Пример 1-8. 10,0 ммоль приведенного в таблице исходного вещества раствор ют в 7,3 г диметилформами- да. К реакционной смеси при 15-20 С добавл ют 3,1 г оксохлорида фосфора« Реакционную смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре, 1 ч при .55-60 с и затем 30 мин при .. 06- { азующуюс  соль 9- (диметилиминометил -4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-а пиримидина без вьщелени  гид- ролизуют следующим способом до 9-фор- МИЛ-4-ОКСО-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пи- ридо 1,2-а пиримидина: охлажденную до комнатной температуры реакционную смесь выливают на лед и 20 .% раствором карбоната натри  устанавливают рН раствора в интервале 6-6,5. Выпадающие кристаллы отфильтровьшают промывают водой, сушат и кристалли- зуют из приведенного в таблице растворител  . Полученные соединени  и их физические характеристики приведены в таблице.
Приме р9. 10,0 ммоль 6-ме- ТИЛ-4-ОКСО-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пи- ридо- D,2-а пиримидина раствор ют в 7,3 г диметилформамида. К раствору при 15-20 С прикапывают 1,55 г оксохлорида фосфора. Затем реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре ,в течение 24 ч. Образующуюс  соли 9-(диметилиминометил)-6 метил- -4-ОКСО-6, 7 , 8,9-тетрагндро-4Н-пи- ридо 1 ,2-а пиримидина б.е з вьщелени  гидролизуют следующим способом до 9-формил-б-метил-4-оксо- ,6,7,8-тет-- рагидро-4Н-пйридо 1,2-а пиримидина: смесь выливают на 30 г льда и 20 вес./об.% раствором карбоната натри  устанавливают рН раствора в интервале 6-6,5 Получают 0,96 г продукта . Маточный раствор встр хивают
С 2x10 мл бензола. Объединенные бен- зох1ьные экстракты сушат безводным сульфатом натри , растворитель отгон ют и через остаток пропускают этанол . Получают 0,44 г продукта, общий выход которого 73%.
Вычислено, N 14,57еС ,о Н„Ы,0,
Найдено, % И 14,51.
Прим
%: С 62,49; Н 6,30;
С 62,74; Н 6,41
е р
г хлорида
5
0
5
10. 10
3-этоксикарбонил-6-метил-9-(диметил- иминометил )4-оксо-6,7,8,9-тетрагид- ро-4Н-пирида I,2-а пиримидина раствор ют в 80 мл воды и раствор перемешивают при 60 С в течение 3 ч. Выпадающие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат. Полз чают 7,4 г (93%) 9-формил-З-этоксикарбо- нил-6-метил-4-рксо-1,6,7,8-тетрагид- ро-4Н-пиридо ,2-а пиримидина, После перекристаллизации из этанола соединение плавитс  при 130-132°С.
Вычислено, %: С 59,02; Н 10,51; N 6,06,.. .
I
с.н.жо,,
Найдено, %: С 58,87; Н 10,53; 6,26.,
Пример II
2,1
8 г
6-метил-
2,3-(1-метил-Триметилен )-4-оксо- -6, 7 .8, 9-тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-а пиримидина раствор ют в 7,3 г диметилформамида . К реакционной смеси при 15-20°С и перемешивании прикапывают 3,1 г оксохлорида фосфора. Реакционную смесь перемешивают в течение 90 мин. Образующийс  хлорид б-метил- -9(диметилиминометил )-2,3-(1-метил-триметилен )-4-оксо-6,7,8,9-тетрагид- ро-4Н пиридо I,2-а пиримидина перера- батьшают без выделени  следующим способо м: реакционную смесь вьшивают на 50 г льда и перемешивают 15 мин
причем гидролизуют до 6-метил-9-(диметил амин оме тилен )-2,3-(1-метил-три- метилен )-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро- -4Н-пиридоГ1,2-а пиримидина о 20 вес«7 /об./; раствором карбоната натри  устанавливают рН реакционной смеси
равное /, Выпадающие кристаллы отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получают 1,18 г (46%) 6-метил-9-фор- мил-2,3-(1-метил-триметилен )-4-оксо-
,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-а пиримидина.
Пример 12. 3,28г (+)-6-ме- тнл-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-а.1пиримидина ( о( +133, С 2, метанол) раствор ют в 14,6 г диметилформамидзо К реакционной смеси при- 15-20 с добавл ют 3,06 г оксо- хлорида фосфора. Реакционную смесь выдерживают 24 .ч при комнатной температуре и затем выпивают на 60 г мелкоколотого льда. 20 вес.% раствором карбоната натри  устанавливают рН раствора в интервале 6,5-7,О„ Разделенную реакционную смесь экстрагируют 3x30 мл бензола. Объединенные бензольные фракции сушат безводным сульфатом натри , затем бензол отгон ют. К остатку добавл ют 15 мл диэтилового эфира. Выпадающие кристаллы отфильтровьшают, промывают ди- этиловым эфиром и сушат. Получают 1,5 г (40%) (+)-9-формил-6-метил-4- ,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-а1пиримидина, который плавитс  при 102-104°С (° +25°; С 2, метабол)
Пример 13. 23,6.г {+)-3- -этоксикарбонил 6-метил-4-оксо-6,7, 8,9-тетрагидро-4Н-циридо 11,2-а пиримидина . ( +122, С 2, этанол ) раствор ют в 73 г диметилформ- амида. К раствору при 15-20°С добав- л ют 30,6 г оксохлорида фосфора Реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре„ Затем реакционную смесь выливают на 300 г мелко- колотого льда и 20 вес./об о % раствором карбоната натри  устанавливают рН 7. Раствор экстрагируют 4x100 мл бензола. Объединенные бензольные фракции сушат безводн-ым сульфатом натри , затем отгон ют бензол. Оставшеес  масло раствор ют в 130 мл Г 0,5 н.раствора сол ной кислоты и перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 1 ч при . 20 вес./об.% раствором карбоната натри  устанавливают рН двухфазной реакционной смеси равной 5. Затем реакционную смесь встр хивают с 1x100 и 2x50 мл бензола, Объединенные бензольные фракции сушат безводным сульфатом натри . Бензол отгон ют и к остатку добавл ют 40 мл диэтилового эфира и 10 мп петролей- ного эфира Выпадающие кристаллы отфильтровывают , промывают эфиром и сушат
Получают 17,2 г (б5%) (+)-3-этoк- cикapбoнил-6 мeтил-9-фopмшl-4-oкco- -l ,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридоС1,2-аЗ пиримидина. Соединение очищают мето
дом колоночной хроматографии (сили- кагель), после чего оно плавитс  при
93-94 С (сЧд +39°; С 2, метанол).
Пример 14. 5,0 ммоль 3- -этил-2,6-диметил-4-оксо-6,7,8,9-тет- рагидро-4Н-пиридо 1,2-а пиримидина раствор ют в 3,65 г диметилформамида К реакционной смеси добавл ют при 15-20°С 1,5 г оксохлорида фосфора. Смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре, ч при 55-60 С и полчаса при 90°Со Образукнцуюс  соль 3-этил-9-диметилиминометил-2,6-диме- ТИЛ-4-ОКСО-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пи- ,2-а1пиримидина без выделени  гидролизуют следующим способом в 3- -этил-9-формш1-2,6-диметил-4-оксо- - 1,6,7,8-тетрагидро -4Н-пиридо 1 ,2-а пиримидине: охлажденную реакционную смесь вьшивают на 15 г льда и 20 вес./об.% раствором карбоната натри  устанавливают рН раствора в ин- . тервале 6,0-6,5. Выпадающие кристал- ,лы отфильтровывают и промывают водой.
Получают 0,85 г (72,5%) кристаллического вещества, которое после перекристаллизации из этилацетата плавитс  при 114-116°С.
Вычислено, %: С 66,60; Н 7,86;
И 11,86.
,. .С 66,64; Н 7.74;
N
Найдено, 11,96о
Пример 15. 5,0 ммоль 6-ме- тил-4-оксо-2-пиперидина-б ,7,8,9-тет- р агидро-4Н-пиридо L1,2-а пиримидина раствор ют в 3,65 г диметилформамида К реакционной смеси при 5-20°С до- бавл ют 1,5 г оксохлорида фосфора. Смесь перемешивают 6 ч при комнатной температуре и затем вьшивают на 20 г льда, 20 вес./об.% раствором карбоната натри  устанавливают значение рН 6,0-6,5. Нейтральный раствор экстрагируют 2x30 мл бензола. Объединенные бензольные фракции сушат безводным сул ьфатом натри , растворитель отгон ют . Через остаток дистиллируют этилацетаТо Масл нистое вещество протирают с петролейным эфиром.
Получают 0,6 г (43%) 9-формил-6- -метил-4-оксо-2-пиперидил-1,6,7,8- -тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-аТпиримидина , который после перекристаллиза- ции из этанола плавитс  при 206-207ч.
Вычислено, С 65,43; Н 7,69; N 15,26.
C.sH.NgO,
Найдено, %: С 64,84; Н 7,74; и 1.5,40.
Пример 16. 10,0 ммоль 3- -этоксикарбонилэтил-6-метил-4- оксо- -6,7,8,9-тетрагидро-4Н пиридоС1,2-а пиримидина раствор ют в 7,3 г диме тилформамида. К реакционной смеси ,гфи 20 С прикапьюают 3,1 г оксохлори- да фосфора. Затем смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 2 ч . при 60 С. Реакционную смесь охлаждают и вьшивают на 30 г льда 20 весо/об,% раствором карбоната натри  устанавливают значение рН 7 Выпадающее кристаллическое вещество после охлаждени  отфильтровьтают и промывают водой.
Получают 2,2 г (79%) 3-этоксикар- бонш1этил-9-формш1-6-метил-4-оксо- -6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо 1,2-а пиримидина, который после перекрис-о таллизации из этанола плавитс  при II2 C.
Вычислено,-%: С 61,63; Н 6,30; W 9,58.
. .O
Найдено, %: С 61,62; Н 7,02; N9,51.П р и. м е р 17. Описаннь1м в примерах 1-8 способом получают из 3-этоксикарбонил-4-оксо-4,6,7,8-тет- рагидрЬ-пирроло- 1,2-а пиримидина 3-этоксикарбонил-8-формил-4-оксо- -4,6,7,8-тетрагидропирроло 1,2-а1-пиримидин . После перекристаллизации из этанола он имеет точку плавлени  190°С. Выход 75%.
Вычислено, %: С 55,93; Н 5,12; N 11,86.
Сц Н,„АО
Получено: %: С 55, 5,02; W 11,64.
Пример 18. Описанным в примерах 1-8 способом получают из 3-этоксикарбонил-4-оксо-4,6,7,8,9,10- -тетрагидро-азепино С1,2-а1пиримидина З-этоксикарбонил-1О-формил-4-оксо- 4,6, 7,8,9, l 0-гексагидро-азепйно 1,2- а -пиримидина.
После перекристаллизации из этанола он имеет точку плавлени  85 Со Выход 49%.
Вычислено, %: С 59,08; Н 6,10; И 10,60.
н
Получено: %: С 59,35; И 5,96; Л 10.67.
Пример 19. Работают по методике , описанной в примерах 1-8, однако в качестве исходного йещества примен ют 2,3-триметилен-7-ме тил-4- -оксо-6, 7 ,,8, 9-тетрагидро-АН-пиридо- ,2 а1пиримидин. Получают 2,3-три- метштен-7-метил-9-формил-4-oкco- - 1 , 6 ,, 7 , 8-тетрагидро-4Н-пиридо11,2-аj 0 пиримидин с выходом 25 %, который после вьщелени  на хроматографичес- кой колонке на окиси алюмини  3 (про- мь гока бензолом) плавитс  при 137 С.
5 Вычислено, %: С 67,22; Н 6,94,; N 12.06
С„ H,
Найдено, %: С 66,95; Н 6,85; N 12,20.
Q Пример 20. 10,0 ммоль 2,3- -тетраметилен-4-оксо-6,7,8,9-тетра- гидро 4Н-пиридо 1,2-а пиримидина , раствор ют в 7,3 г диметилформамида
и при 15-20°С обрабатывают 3,1 г 5 .фосфороксихлоридом. Реакционную смесь в течение 2 ч перемешивают при 60 С и в течение 1 ч на кип щей вод ной бане затем охлаждают и выпивают на 30 г льда. Значение рН полученного Q раствора посредством 20%-ного водного раствора карбоната натри  довод т до 7,0. Выделившиес  кристаллы отдел ют фильтрованием, промьшают водой и затем высушивают. С 67%-ным выходом получают.2,З-тетраметилен-9- формил-4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро- -4Н-Ш1РИДО11,2-а7 пиримидин, который после вьщелени  на хроматографичес- кой колонке на кизельгел.е. 60 (Мерк, 0,2-0,5 мм) (промывка бензолом) пла-, витс  при 160-161°С.
Вычислено, %: С 67,22; Н 6,94; N 12,06.
С,з Н „-N,0,
Найдено, %: С 67,14; Н 6,87; К 11,94.
Пример 21 о Работают по методике, описанной в примере 21, однако в качестве исходного вещества примен ют 2,З-тетраметилен-6-метил- -А-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пири- доГ|,2-а пиримидин. С 53%-ным выходом получают 2,3-тетраметилен-6-ме- ТИЛ-9-ФОР1ЧИЛ-4-ОКСО-1,6,7,8-тетрагид- рО 4Н-пиридо 1,2-а пиримидин, которьй плавитс  при .
Вычислено, %: С 68,27; Н 7,36; N 11,38.
Ci.H,gW,0,
0
5
Найдено, %: С 67,95; Н 7,23; ИИ,55..
Пример 22. К смеси 0,9 г
(о,01 моль) анилина и 5 мл 1:1 раз- ,|йавленного водного раствора сол ной кислоты при и перемешивании медленно прикапьгеают раствор 0,7 г
(о,01 моль) нитрита натри  в -5 мл воды. Затем в реакционную смесь по част м ввод т 6,0 г твердого ацетата натри , далее при интенсивном перемешивании медленно по капл м добавл ют раствор 2,5 г (0,01 моль) этилового эфира 9-формил- 6-метил-А-оксо- -1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо I,2-а пиримидин-3-карбоновой кислоты в v 20 мл ацетона. Реакционную смесь при 0-5 С перемешивают в течение 3-4ч и затем при пониженном давлении отгон ют ацетон. Оставшийс  водный раствор встр хивают с 3x10 мл хлороформа Объединенные органические фазы оснЬвтельно вст р хивают с 30 мл воды. После отделени  органическую фазу сушат над прокаленньш сульфатом натри  и
5 упаривают в вакууме. Остаток пере- кристаллизовьшают из этанола и сушат в вакуумном сушильном шкафу при 90- над фосфорным ангидридом. Получают 0,7 г (20,8%) этилового эфира
to 9-(фенилгидразоно ) -6-метш1-4-оксо- -6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридоС 1,2-а пиримидин-3-карбоновой кислоты, который плавитс  при 138-139.
15 Использование 9-формилпроизводных пиридо 1,2-а пиримидинов в синтезе, ценных биологически активных соединений р да пиридо 1,2-а пиримидинов позвол ет получать целевые продукты
20 в кристаллическом виде, что упрощает технологию за счет исключени  трудоемкости процесса - кристаллизации маслообразного продукта.

Claims (1)

  1. кл. С 07 D 471/04, приоритет 1978. (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ФОРМИППРОИЗВОДНЫХ ПИРИД0Е1,2-а]ПИРИМИДИНА ИЛИ 'ИХ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АНТИПОДОВ (57 ) Способ получения 9-формиппроизводных пиридоL1,2-а]пиримидина общей формулы нк Ό где R - водород, С^С^-алкйл;
    В, - водород, С^-С^-алкил, пиперидил;
    R.- - Са-С5-алкоксикарбонил, С1С^-алкил; С5-С6-алкоксикарбонил алкил;
    иН 4- вместе триметилен, 1—метил— триметилен, тетраметилен;
    п -0,1 или 2, или их оптически активных антиподов, отличающийся тем, что соединения общей формулы где R, R , R2 и η имеют указанные значения.
    или их оптически активные антиподы вводят во взаимодействие с Ν,Ν-диметилформамидом в присутствии хлорокиси фосфора при 20—9.0°С, полученное при этом соединение общей формулы где R, R,, В2 и η имеют указанные значения;
    R3 и R ц - C^-Cj-алкил,
    Гидролизуют в водной среде при pH 67, температуре 0-60°C.
    SU ю 1245260 АЗ
SU823522507A 1977-12-29 1982-12-16 Способ получени 9-формилпроизводных пиридо @ 1,2- @ пиримидина или их оптически активных антиподов SU1245260A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1792A HU184058B (en) 1977-12-29 1977-12-29 Process for preparing new compounds with nitrogen bridge head

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1245260A3 true SU1245260A3 (ru) 1986-07-15

Family

ID=10994681

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782704101A SU1181546A3 (ru) 1977-12-29 1978-12-28 Способ получени конденсированных производных пиримидина в виде рацематов или оптических изомеров
SU823522507A SU1245260A3 (ru) 1977-12-29 1982-12-16 Способ получени 9-формилпроизводных пиридо @ 1,2- @ пиримидина или их оптически активных антиподов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782704101A SU1181546A3 (ru) 1977-12-29 1978-12-28 Способ получени конденсированных производных пиримидина в виде рацематов или оптических изомеров

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS54109997A (ru)
BE (1) BE873192A (ru)
CH (1) CH641179A5 (ru)
DE (1) DE2854114A1 (ru)
FR (1) FR2413387A1 (ru)
GB (1) GB2011407B (ru)
HU (1) HU184058B (ru)
SU (2) SU1181546A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU527931B2 (en) 1979-05-08 1983-03-31 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Substituted pyrido(1,2-a)pyrimidines
JPS62242682A (ja) * 1986-04-16 1987-10-23 Tokyo Tanabe Co Ltd 新規なピリド［１，２―ａ］ピリミジン誘導体及びその製造法
AR046938A1 (es) * 2003-12-12 2006-01-04 Merck & Co Inc Procedimiento para preparar hexahidropirimido[1,2-a]azepin-2-carboxilatos y compuetos similares

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU174693B (hu) * 1976-02-12 1980-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija kondensirovannykh proizvodnykh pirimidina

Also Published As

Publication number Publication date
HU184058B (en) 1984-06-28
SU1181546A3 (ru) 1985-09-23
GB2011407A (en) 1979-07-11
BE873192A (fr) 1979-04-17
GB2011407B (en) 1982-09-08
FR2413387A1 (fr) 1979-07-27
DE2854114A1 (de) 1979-07-12
JPS54109997A (en) 1979-08-29
CH641179A5 (de) 1984-02-15
FR2413387B1 (ru) 1982-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2003265585B2 (en) Calcium receptor modulating compound and use thereof
FI57417B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-substituerad-oxazolo-(4,5-b)-pyridiner
KR20100017255A (ko) 환식기로 치환된 아미노다이하이드로싸이아진 유도체
MX2010013773A (es) Compuestos de 2,4'-bipiridinilo como inhibidores de cinasa d de proteina utiles para el tratamiento de, entre otras, insuficiencia cardiaca ia y cancer.
RU2696275C1 (ru) Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
CA3005809A1 (en) Iminotetrahydropyrimidinone derivatives as plasmepsin v inhibitors
EP0091241A2 (en) Condensed pyrrolinone derivatives, and their production
HU217623B (hu) Eljárás kondenzált tieno- és pirrolo [3,2-c]piridin-2-karbonsav-származékok valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
AU2009328752A1 (en) Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
EP2146989A1 (en) Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
RU2684635C1 (ru) Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активновти tnf
PT87988B (pt) Processo para a preparacao de diazois e de composicoes farmaceuticas que os contem
JPS62198683A (ja) 置換チエノイミダゾ−ル誘導体およびその製法
AU655634B2 (en) New active compounds
JP2022544341A (ja) Ｒｉｐｋ１阻害剤としての縮合環ヘテロアリール化合物
JPH03206042A (ja) 降圧剤
WO1986001510A1 (en) Tricyclic oxindole antiinflammatory agents
SU1245260A3 (ru) Способ получени 9-формилпроизводных пиридо @ 1,2- @ пиримидина или их оптически активных антиподов
FI78084B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat.
SU1395143A3 (ru) Способ получени производных 1,6-нафтиридина в виде рацематов или энантиомеров,или их кислотно-аддитивных солей
US3951954A (en) Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin
JPS62263177A (ja) ベンズイミダゾ−ル化合物
SU1729293A3 (ru) Способ получени производных 5-галоидтиеноизотиазол-3(2Н)-он-1,1-диоксидов
US5321137A (en) Process for the preparation of imidazopyridines
SU648102A3 (ru) Способ получени производных нафтиридинов или их солей