SU1147248A3 - Способ получени этиленгликол - Google Patents

Способ получени этиленгликол Download PDF

Info

Publication number
SU1147248A3
SU1147248A3 SU792818059A SU2818059A SU1147248A3 SU 1147248 A3 SU1147248 A3 SU 1147248A3 SU 792818059 A SU792818059 A SU 792818059A SU 2818059 A SU2818059 A SU 2818059A SU 1147248 A3 SU1147248 A3 SU 1147248A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethylene carbonate
mol
water
catalyst
ethylene
Prior art date
Application number
SU792818059A
Other languages
English (en)
Inventor
Оданака Хироси
Саотоме Минору
Кумазава Тосихико
Original Assignee
Ниппон Шокубаи Кагаку Когио Ко.,Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP54063260A external-priority patent/JPS6058896B2/ja
Priority claimed from JP54063259A external-priority patent/JPS6058895B2/ja
Application filed by Ниппон Шокубаи Кагаку Когио Ко.,Лтд (Фирма) filed Critical Ниппон Шокубаи Кагаку Когио Ко.,Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1147248A3 publication Critical patent/SU1147248A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

СГОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ путем каталитического гидролиза этиленкарбоната водой при повьшенной температуре и давлении 10-15 атм, мол рном соотношении вода: этиленкарбонат5 равном 1,05-2:1, в присутствии, углекислого газа, отличающийс  тем, что, с целью .повьшени  качества целевого продукта, процесс гидролиза ведут в присутствии в качестве катализатора молибдата кали  в количестве 0,39-0,5 мол.% в расчете на эти-, ленкарбонат при 105-150 С или вольфрамата кали  в количестве 0,39 мрл.% в-расчете на этиленкарбонат при . (Л

Description

1 1
Изобретение относитс  к способу получени  этиленгликол , который ожет быть использован в качестве растворител , промежуточного продукта дл  получени поверхностно-активных веществ, антифриза.
Известен способ получени  этиенгликол  путем гидратации оксида этилена при 50-200 С в присутствии качестве катализатора бикарбонатов щелочных металлов в количестве ,5-5 мол.%,. Выход целевого продукта 59,3-90% 1.
Недостатком способа  вл етс  невысокий выход целевого продукта.
Наиболее близким к изобретению  вл етс  способ получени  этиленгликол  путем гидролиза этиленкарбоната водой при температуре 100220°С , давлении 10-100 атм, мол рном соотношении вода:этиленкарбонат, равном 1,05 - 2:1, в присутствии глекислого газа и в качестве атализатора 0,6-1,2 мол.% смеси i галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмони  с бикарбонатами щелочных металлов. Выход целевого продукта 98,9-99,6%, содержание ионов железа в целевом продукте 8,6 1500 ррм. 121.
Однако известный способ характе )изуетс  недостаточно высоким качеством целевого проду1 :та вследствие повышенного содержани  в нем ионов железа.
Цель изобретени  - повьшение качества целевого продукта.
Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  этиленгликол  путем гидролиза этиленкарбоната водой при давлении 1015 атм, мол рном соотношении вода: этиленкарбонат, равном 1,05 - 2:1, в присутствии углекислого газа, процесс гидролиза ведут в присутствий в качестве катализатора молибдата кали  в количестве 0,39-0,5 мол.% в расчете на этиленкарбонат при 105-150°С или вольфрамата кали  в количестве 0,39 мол.% в расчете на этиленкарбонат при 150с.
Пример К В автоклав из нержавеющей стали объемом 200 1йл, снабженный мешалкой, загружают 66 г этилен карбоната, 14,9 г воды и 0,39 мол.% молибдата кали , счита  на этиленкарбонат, в качестве катализатора. Автоклав погружают
47248 1 .
в масл ную баню, поддерживаемую при температуре 150°С, и оставл ют сто ть в ней 90 мин дл  реагировани  содержимого. В первые 9 мин 5 сто ни  давление в автоклаве возрастает от О до 15 кг/см. После этого реакцию провод т при непрерьшном удалении газообразной СО при , давлении в автоклаве, регулируемом
0 в пределах 10-15 кг/см. По окончании реакции автоклав немедленно ох- лаждают в лед ной бане и содержимое анализируют. Конверсию этиленкарбоната наход т равной .100% и селективность к моноэтиленгликолю 100%, тогда как диэтиленгликол  не обнаружено. Содержание ионов железа 8,6 ррм.
Пример 2 (сравнительный).
20 В автоклав из нержавеющей стали, аналогичный автоклаву примера 1. загружают 66 г этиленкарбоната, 14,9 воды и 0,39 моЛ.%, счита  на этиленкарбонат, углекислого кали 
5 в качестве катализатора. Затем автоклав оставл ют сто ть 90 мин в услови х , аналогичных примеру 1 дл  реагировани  содержимого. Во врем  реакции- потребуетс  20 мин, чтобы
Q давление в автоклаве.достигло
15 кг/см. По окончании реакции содержимое автоклава анализируют газовой хроматографией.iНаход т, что конверси  этиленкарбоната составл ет 99,2 мол.%, селективность к мо5 ноэтиленгликолю 99,9% и содержимое побочного продукта диэтиленгликол  0,01 мол.%. Содержание ионов железа 1500 ррм.
Пример 3. Способ повтор ют
0 согласно примеру 1 за исключением того, что измен ют катализатор и услови  реакции, как показано в табл. 1. Содержание ионов железа 1 ррм.
Примеры 4-7 (сравнительные ) . Способ повтор ют согласно примеру 2 за исключением того, что измен ют катализатор и услови  реакции , как показано в табл. 1. Среднее содержание ионов железа 60 ррм.
Пример 8 (сравнительный). Способ повтор ют согласно примеру 2 за исключением того, что катализатор не примен етс , результаты
5 реакции приведены в табл. 1. Содержание ионов железа 500 ррм.
Результаты реакций дл  примеров 3-8 приведены в табл. 1.
3
Пример 9. Способ повтор ют согласно примеру 1 за исключением того, что примен етс  0,39 мол.% вольфрама кали , счита  на этиленкарбонат, вместо молибдата кали . По анализу найдено, что конверси  этиленкарбоната составл ет 100%, селективность к моноэтиленгликолю 100% и побочного продукта диэтиленгликол  не обнаружено. Содержание ионов железа 1 ррм.
Пример 10. В- автоклаб. имеющий внутренний объем 500 мл, загружают 66,0 г этиленкарбоната, 14,9 г воды и 0,7 г (0,39% мол., счита  на этиленкарбонат) молибдата кали  в качестве катализатора. Автоклав помещают в масл ную баню, вьщерживаемую при , под давлением 6 кг/см азота, дава  возможность реагировать содержимому реактора , В течение первых 10 мин от начала температура и давление внутри реактора поднимаютс  соответственно до и 15 кг/см. После чего реак1щю провод т при непрерывном удалении газообразного COg, выдел ющегос  при: реакции, контролиру  внутреннее давление в реакторе
72484
(автоклаве) в интервале от 10 кг/см в течение 60 мин. Температура жидкой реакционной среды равна 120 С. После завершени  реакции автоклав 5 немедленно охлаждают на лед ной
бане и анализируют его содержимое. . Содержание ибнов железа 1 ррм.
Примеры 11-14 (сравнительные ). Повтор ют процедуру примера 10 10 с тем исключением, что измен ют катализатор и услови  реакции. Среднее содержание ионов железа 100 ррм. Пример 15. Повтор ют процедуру примера 10с тем исключением, f5 что измен ют температуру и врем  реакции . Содержание .ионов железа 1 pjiM. .
Примеры 16-17 (сравнительные ) . Повтор ют процедуру примера 20 11 с тем исключением, что измен ют температуру и врем  реакции. Содер- . жание ионов железа 80 ррм.
Примеры 18-19 (сравнительные ) . Повтор ют процедуру примера 25 12 с тем исключением, что измен ют температуру и врем  реакции. Среднее содержание ионов железа 120 ррм.
Результаты реакции дл  примеров 10-19 щ иведены в табл. 2.
Молибдат кали  О,5 Бикарбонат кали  0,5 Бикарбонат кали  0,5 Карбонат кали  0,5 Карбонат натри  0,5 Без катализатора О
Т а б, л и ц а 1
99,9 16,6 18,4 21,4 15,9 9,1
Бикарбонат натТаблица 2

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ путем каталитического гидролиза этиленкарбоната водой при повышенной температуре и давлении 10-15 атм, молярном соотношении вода: этиленкарбонат, равном 1,05-2:1, в присутствии, углекислого газа, отличающийся тем, что, с целью .повышения качества целевого продукта, процесс гидролиза ведут в присутствии в качестве катализатора молибдата калия в количестве 0,39-0,5 мол.% в расчете на эти-, ленкарбонат при 105-150С или вольфрамата калия в количестве 0,39 мол.% в· расчете на этиленкарбонат при 150°С.
SU792818059A 1979-05-24 1979-09-20 Способ получени этиленгликол SU1147248A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54063260A JPS6058896B2 (ja) 1979-05-24 1979-05-24 アルキレングリコ−ルの製造方法
JP54063259A JPS6058895B2 (ja) 1979-05-24 1979-05-24 アルキレングリコ−ルの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1147248A3 true SU1147248A3 (ru) 1985-03-23

Family

ID=26404342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792818059A SU1147248A3 (ru) 1979-05-24 1979-09-20 Способ получени этиленгликол

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4283580A (ru)
AU (1) AU529259B2 (ru)
CA (1) CA1121389A (ru)
DE (1) DE2937956A1 (ru)
FR (1) FR2457271A1 (ru)
GB (1) GB2049662B (ru)
NL (1) NL186858C (ru)
SU (1) SU1147248A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2579368C2 (ru) * 2010-11-29 2016-04-10 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ получения этиленгликоля

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400559A (en) * 1982-06-14 1983-08-23 The Halcon Sd Group, Inc. Process for preparing ethylene glycol
US4571440A (en) * 1984-03-28 1986-02-18 Union Carbide Corporation Continuous process for the production of alkylene glycol in the presence of organometalate
US4667045A (en) * 1984-03-28 1987-05-19 Union Carbide Corporation Organosalts of metalate anions and process for the production of alkylene glycols therewith
US4982021A (en) * 1984-03-28 1991-01-01 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for the production of alkylene glycols with metalate-containing solid
US4579982A (en) * 1984-03-28 1986-04-01 Union Carbide Corporation Preparation of monoalkylene glycols using two liquid phase reaction menstruum
US4519875A (en) * 1984-05-09 1985-05-28 The Halcon Sd Group, Inc. Purification of ethylene glycol derived from ethylene carbonate
US6080897A (en) * 1998-03-19 2000-06-27 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing monoethylene glycol
SG77264A1 (en) * 1998-08-10 2000-12-19 Mitsubishi Chem Corp Process for producing an alkylene glycol
US5969056A (en) * 1999-01-14 1999-10-19 Reichhold, Inc. Process for preparing esterification products from cyclic organic carbonates using catalysts comprising quaternary ammonium salts
US5998568A (en) * 1999-01-14 1999-12-07 Reichhold, Inc. Polyesters prepared from alkoxylated intermediates
US20050237959A1 (en) * 2004-04-26 2005-10-27 Christopher Osterloh Mobile automatic meter reading system and method
PE20070477A1 (es) * 2005-08-02 2007-05-16 Shell Int Research Proceso para la preparacion de carbonatos de alquileno
PE20070478A1 (es) * 2005-08-02 2007-05-18 Shell Int Research Proceso de preparacion de alquilenglicoles
US20070151451A1 (en) * 2005-12-22 2007-07-05 Rekers Dominicus M Process for the cooling, concentration or purification of ethylene oxide
US7750170B2 (en) * 2005-12-22 2010-07-06 Shell Oil Company Process for mixing an oxidant having explosive potential with a hydrocarbon
US20070197801A1 (en) * 2005-12-22 2007-08-23 Bolk Jeroen W Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitables for such a process
US20070197808A1 (en) * 2005-12-22 2007-08-23 Bolk Jeroen W Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process
US20070213545A1 (en) * 2005-12-22 2007-09-13 Bolk Jeroen W Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process
US20070203350A1 (en) * 2005-12-22 2007-08-30 Bolk Jeroen W Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process
US20070203352A1 (en) * 2005-12-22 2007-08-30 Bolk Jeroen W Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process
US20070154377A1 (en) * 2005-12-22 2007-07-05 Rekers Dominicus M Process for the removal of combustible volatile contaminant materials from a process stream
US7459589B2 (en) * 2005-12-22 2008-12-02 Shell Oil Company Process for the preparation of an alkylene glycol
JP2009539932A (ja) * 2006-06-13 2009-11-19 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー グリコール分離および精製
US7465840B2 (en) * 2006-09-07 2008-12-16 Shell Oil Company Process for the preparation of alkylene glycol
US7462748B2 (en) * 2006-09-07 2008-12-09 Shell Oil Company Process for the preparation of alkylene glycol
EP2066652B1 (en) * 2006-09-15 2010-08-18 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of alkylene carbonate
EP2066607B1 (en) 2006-09-15 2010-11-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of alkylene glycols
TWI430981B (zh) * 2006-12-04 2014-03-21 Shell Int Research 製備伸烷基二醇之方法
US20080154051A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-26 Jeroen Willem Bolk Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process
US20080154052A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-26 Jeroen Willem Bolk Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process
KR101546105B1 (ko) * 2007-07-20 2015-08-20 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 알킬렌 글리콜의 제조 방법
CN103418440B (zh) * 2012-05-16 2015-08-12 中国石油化工股份有限公司 碳酸乙烯酯水解制备乙二醇的催化剂
CN103420794B (zh) * 2012-05-16 2015-06-10 中国石油化工股份有限公司 碳酸乙烯酯水解制备乙二醇的方法
CN105289722B (zh) * 2015-11-04 2017-08-01 常州大学 一种用于酯交换合成碳酸甲乙酯的催化剂及其制备方法
CN105344376B (zh) * 2015-11-04 2017-07-14 常州大学 一种用于合成乙二醇的固体催化剂及其制备方法
TWI825239B (zh) 2018-12-10 2023-12-11 荷蘭商蜆殼國際研究所 用於製備乙二醇之方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2807651A (en) * 1956-03-23 1957-09-24 Dow Chemical Co Method of preparing glycols and monoethers of glycols
US3629343A (en) * 1968-10-11 1971-12-21 Vnii Neftekhim Protsessov Process for the production of alkylene glycols
US4117250A (en) * 1977-12-22 1978-09-26 Union Carbide Corporation Continuous process for producing alkylene glycols from alkylene carbonates

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССР № 321519, кл. С 07 С 31/20, 12.11.68. 2. Авторское свидетельство СССР 267618, кл. С 07 С 31/20, 20.03.67 (прототип). *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2579368C2 (ru) * 2010-11-29 2016-04-10 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ получения этиленгликоля

Also Published As

Publication number Publication date
DE2937956A1 (de) 1980-11-27
NL186858C (nl) 1991-03-18
GB2049662B (en) 1983-05-18
US4283580A (en) 1981-08-11
GB2049662A (en) 1980-12-31
NL186858B (nl) 1990-10-16
AU5088079A (en) 1980-11-27
FR2457271A1 (fr) 1980-12-19
DE2937956C2 (ru) 1988-02-04
FR2457271B1 (ru) 1981-07-10
AU529259B2 (en) 1983-06-02
CA1121389A (en) 1982-04-06
NL7907001A (nl) 1980-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1147248A3 (ru) Способ получени этиленгликол
EP0695775A1 (en) Process for preparing hydrogen-terminated polyoxyperfluoroalkanes
US4131749A (en) Method for waste recovery from a process of the production of diphenylolpropane
JP2869392B2 (ja) イソホロンの製造方法
EP0679623B1 (en) Process for producing 1,1,2,2,3-pentafluoropropane
Angelini et al. Synthesis of diethylcarbonate by ethanolysis of urea catalysed by heterogeneous mixed oxides
US5728902A (en) Method for manufacturing 1,1,1,3,3-pentafluoropropene
US2021869A (en) Production of vinyl ethers
US2971981A (en) Preparation of alpha-hydroxyisobutyric acid
US4408082A (en) Oxidation of isobutane in the dense phase and at low oxygen concentration
US4092361A (en) Process for the preparation of 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-dione
RU2472767C1 (ru) Способ получения перфторэтилизопропилкетона
SU1574175A3 (ru) Способ получени С @ -С @ - алкиленкарбоната
CN105198855B (zh) 一种3,3,3‑三氟丙烯碳酸酯的合成方法
RU2004534C1 (ru) Способ получени 2-бромперфторэтилгипофторита
US3141036A (en) Cyclohexane carboxylic acid produced by hydrogenation of molten benzoic acid
US3974221A (en) Process for preparing cyclohexanone from cyclohexanol
GB2023601A (en) A process for Hydrolyzing Alkylene Oxides to Alkylene Glycols
JPH0156056B2 (ru)
US4237318A (en) Manufacture of aqueous methanolic solution of sodium formate
RU2100339C1 (ru) Способ получения перфторалкана этанового или пропанового ряда
SU596167A3 (ru) Способ получени оксиранов
JP2859422B2 (ja) パーフルオロ（２‐メトキシプロピオン酸）フロリドの製造法
US3546282A (en) Process for the production of alkali aromatic dicarboxylates
Spyker et al. A NEW SYNTHESIS OF C14 LABELED CYANIDE