SU1128839A3 - Способ получени алкалоидов типа лейрозина - Google Patents
Способ получени алкалоидов типа лейрозина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1128839A3 SU1128839A3 SU792753406A SU2753406A SU1128839A3 SU 1128839 A3 SU1128839 A3 SU 1128839A3 SU 792753406 A SU792753406 A SU 792753406A SU 2753406 A SU2753406 A SU 2753406A SU 1128839 A3 SU1128839 A3 SU 1128839A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- leurosin
- general formula
- dimethylformamide
- type
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
- C07D519/04—Dimeric indole alkaloids, e.g. vincaleucoblastine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАЛО- ИДОВ ТИПА ЛЕЙРОЗИНА общей формулы где R - метильна или формильна группа, о т л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью упрощени процесса и расширени ассортимента целевых продуктов, О) винбластин- или винкристинсульфат обрабатьтают в среде диметилформамида оксигалогенидом серы или фосфора при температуре от -5 до +5 ;, -в с последующ вьщелением целевого :продукта. Is9 00 00 со ю
Description
Изобретение относится к новому способу получения алкалоидов типа лейрозина общей формулы
г
где R - метил или формильная .группа, являющихся ценными цитостатическими веществами.
Известен способ получения .дииндолалкалоида общей формулы (I),
R - метильная группа, путем где взаимодействия N-окиси катарантина при обработке ангидридом трифторуксусной кислоты с виндолином. Полученный промежуточный иммониевый йон подвергают восстановлению натрийборгидридом с общим выходом 30-40% [ij.
Целью изобретения является разработка более простого в исполнении способа,, позволяющего получать новые производные алкалоидов типа лейрозина.
Цель достигается тем, что согласно способу винбластин- или винкристинсульфат обрабатывают в среде диметилформамида оксигалогенидом деры или фосфора при температуре от -5 до +5°С с последующим выделением целевых продуктов известными методами.
Преимуществами описываемого способа являются упрощение процесса вследствие сокращения числа стадий, а также получение нового дроизводно1128839 2 го общей формулы (I) (где R - формил) .
Пример 1. N -десметил-М-формил-З’ , 4' -ангидровинбластин.
600 мг (0,65 ммоль) винкристинсульфата растворяют в 9 мл безводного диметилформамида и затем при охлаждении до состояния льда в раствор добавляют раствор из 1,2 мл тионилхлорида и 3 мл диметилформамида. Реакционную смесь 2 ч держат при комнатной температуре, потом вводят в 50 мл ледяной вода! и с помощью концентрированного раствора гидроокиси аммония значение pH устанавливают равным 9. Полученный щелочный раствор трижды экстрагируют бензолом в количестве 10 мл каждый раз, бензольные экстракты сушат при использовании сульфата магния, фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении с целью удаления влаги. Выпаренный продукт кристаллизуют из 2 мл метанола. В результате получают 300 мг N -десметил-К-формил-3Z, 4’-ангидровинбластина (57% от теории). Физические константы конечного продукта идентичны с известными константами. Полученное соединение может быть преобразовано в N-десметил-М-формиллейрозин.
Пример 2. З1, 4*-ангидрови-нбластин.
Обработку производят по примеру 1, с той лишь разницей, что в качестве исходного вещества вместо винкристинсульфата применяется винбластинсульфат. В этом случае выход 3*, 4*-ангидровинбластина составляет 55%. Температура плавления 205-210°С, |^!д° = +65,3°(с = 0,66 в хлороформе).
Пример 3. Работают как в примере 2, с тем отличием, что вместо 2 мл хлористого тионила применяют 2 мл РОВГ^. Выход 0,30 г (26%) 3Z, 4 -ангидровинбластина. Точка плавления 204-207°С.
Федосеева Корректор А. Обручар
Заказ 9095/46 Тираж 409 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Claims (1)
- СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАЛО- ИДОВ ТИПА ЛЕЙРОЗИНА общей формулы где Й - метильная или'формильная группа, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, винбластин- или винкристинсульфат обрабатывают в среде диметилформамида оксигалогенидом серы или фосфора при температуре от -5 до +5 (J с последующим выделением целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU77RI632A HU180924B (en) | 1977-05-20 | 1977-05-20 | Process for producing leurosine-type alkaloides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1128839A3 true SU1128839A3 (ru) | 1984-12-07 |
Family
ID=11001029
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782618099A SU969166A3 (ru) | 1977-05-20 | 1978-05-19 | Способ получени N-формиллейрозина или его солей |
| SU792753361A SU1055333A3 (ru) | 1977-05-20 | 1979-04-23 | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей |
| SU792753407A SU915805A3 (en) | 1977-05-20 | 1979-04-23 | Process for producing n-dismethyl-n-formylleurozine or its salts |
| SU792753406A SU1128839A3 (ru) | 1977-05-20 | 1979-04-23 | Способ получени алкалоидов типа лейрозина |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782618099A SU969166A3 (ru) | 1977-05-20 | 1978-05-19 | Способ получени N-формиллейрозина или его солей |
| SU792753361A SU1055333A3 (ru) | 1977-05-20 | 1979-04-23 | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей |
| SU792753407A SU915805A3 (en) | 1977-05-20 | 1979-04-23 | Process for producing n-dismethyl-n-formylleurozine or its salts |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4199505A (ru) |
| JP (1) | JPS5416499A (ru) |
| AT (1) | AT370421B (ru) |
| AU (1) | AU514324B2 (ru) |
| BE (1) | BE867255A (ru) |
| CA (1) | CA1100495A (ru) |
| CH (2) | CH636883A5 (ru) |
| DD (1) | DD135493A5 (ru) |
| DE (1) | DE2822008A1 (ru) |
| DK (1) | DK146540C (ru) |
| FR (1) | FR2391219A1 (ru) |
| GB (2) | GB1603385A (ru) |
| HU (1) | HU180924B (ru) |
| IL (1) | IL54704A (ru) |
| IT (1) | IT1096301B (ru) |
| NL (1) | NL7805478A (ru) |
| SE (1) | SE429047B (ru) |
| SU (4) | SU969166A3 (ru) |
| YU (1) | YU121178A (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2296418B1 (ru) * | 1974-12-30 | 1978-07-21 | Anvar | |
| US4279817A (en) * | 1975-05-30 | 1981-07-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health & Human Services | Method for producing dimer alkaloids |
| HU185691B (en) * | 1982-02-09 | 1985-03-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for preparing a new analgetic pharmaceutical composition |
| HU186266B (en) * | 1983-03-22 | 1985-07-29 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing novel 6,7-dihydro vinblastin-3,6 ether-derivatives |
| US5047528A (en) * | 1987-01-22 | 1991-09-10 | University Of Bristish Columbia | Process of synthesis of vinblastine and vincristine |
| USRE37449E1 (en) | 1987-02-06 | 2001-11-13 | University Of British Columbia | Process of synthesis of 3′,4′-anhydrovinblastine, vinblastine and vincristine |
| US20080017423A1 (en) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Gasendo Leonardo M | Fuel saver machine |
| FR2905949B1 (fr) * | 2006-09-20 | 2008-11-21 | Pierre Fabre Medicament Sa | Derives fluores de catharanthine, leur preparation et leur utilisation comme precurseurs d'alcaloides dimeres de vinca |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3716541A (en) * | 1970-07-23 | 1973-02-13 | Ayerst Mckenna & Harrison | Substituted derivatives of 10,11-dihydro-5,10-(iminomethano)-5h-dibenzo, cycloheptenes and preparation thereof |
| FR2296418B1 (ru) | 1974-12-30 | 1978-07-21 | Anvar | |
| FR2387237A2 (fr) * | 1977-04-13 | 1978-11-10 | Anvar | Procede perfectionne de synthese de la leusorosine et de ses derives |
-
1977
- 1977-05-20 HU HU77RI632A patent/HU180924B/hu not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-05-12 IL IL54704A patent/IL54704A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-17 SE SE7805676A patent/SE429047B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-18 CH CH541778A patent/CH636883A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-18 AT AT0359878A patent/AT370421B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-18 AU AU36251/78A patent/AU514324B2/en not_active Expired
- 1978-05-19 BE BE187848A patent/BE867255A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-19 GB GB36894/80A patent/GB1603385A/en not_active Expired
- 1978-05-19 DK DK221478A patent/DK146540C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-05-19 CA CA303,757A patent/CA1100495A/en not_active Expired
- 1978-05-19 US US05/907,626 patent/US4199505A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-19 DD DD78205480A patent/DD135493A5/xx unknown
- 1978-05-19 NL NL7805478A patent/NL7805478A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-19 GB GB20773/78A patent/GB1603384A/en not_active Expired
- 1978-05-19 YU YU01211/78A patent/YU121178A/xx unknown
- 1978-05-19 FR FR7814990A patent/FR2391219A1/fr active Granted
- 1978-05-19 DE DE19782822008 patent/DE2822008A1/de not_active Withdrawn
- 1978-05-19 SU SU782618099A patent/SU969166A3/ru active
- 1978-05-19 IT IT23601/78A patent/IT1096301B/it active
- 1978-05-20 JP JP5952978A patent/JPS5416499A/ja active Pending
-
1979
- 1979-04-23 SU SU792753361A patent/SU1055333A3/ru active
- 1979-04-23 SU SU792753407A patent/SU915805A3/ru active
- 1979-04-23 SU SU792753406A patent/SU1128839A3/ru active
-
1982
- 1982-11-09 CH CH650982A patent/CH639390A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Р. Potier et al. Partial synthesis of Vinbastinc type Alkaloids. I.C.S. Cham. Comm., 1975, * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1603384A (en) | 1981-11-25 |
| CA1100495A (en) | 1981-05-05 |
| YU121178A (en) | 1983-12-31 |
| JPS5416499A (en) | 1979-02-07 |
| DK221478A (da) | 1978-11-21 |
| IL54704A (en) | 1981-09-13 |
| DK146540C (da) | 1984-05-21 |
| CH636883A5 (de) | 1983-06-30 |
| SU915805A3 (en) | 1982-03-23 |
| GB1603385A (en) | 1981-11-25 |
| NL7805478A (nl) | 1978-11-22 |
| HU180924B (en) | 1983-05-30 |
| FR2391219A1 (fr) | 1978-12-15 |
| SE7805676L (sv) | 1978-11-21 |
| CH639390A5 (de) | 1983-11-15 |
| IT1096301B (it) | 1985-08-26 |
| AT370421B (de) | 1983-03-25 |
| DE2822008A1 (de) | 1979-04-12 |
| SU1055333A3 (ru) | 1983-11-15 |
| SE429047B (sv) | 1983-08-08 |
| ATA359878A (de) | 1982-08-15 |
| DK146540B (da) | 1983-10-31 |
| SU969166A3 (ru) | 1982-10-23 |
| DD135493A5 (de) | 1979-05-09 |
| BE867255A (fr) | 1978-09-18 |
| AU514324B2 (en) | 1981-02-05 |
| US4199505A (en) | 1980-04-22 |
| AU3625178A (en) | 1979-11-22 |
| IT7823601A0 (it) | 1978-05-19 |
| FR2391219B1 (ru) | 1980-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2066324C1 (ru) | Кристаллический дигидрат азитромицина и способ его получения | |
| SU1128839A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина | |
| NO135777B (ru) | ||
| US4007169A (en) | Method of preparing derivatives of rifamycin S | |
| SU1205760A3 (ru) | Способ получени производных фенилглицина | |
| NO162023B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av antracyklinderivater. | |
| DE2303022C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamoyloxymethylcephalosporinen | |
| IL26147A (en) | Deazapurine d-ribofuranoside cyclic 3',5'-phosphates and a process for their production | |
| IKEHARA et al. | Studies of Nucleosides and Nucleotides. XLII. Purine Cyclonucleosides.(9). Synthesis of Adenine Cyclonucleosides having 8, 2'-and 8, 3'-O-Anhydro Linkages | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| AT266315B (de) | Verfahren zur Reinigung von roher 7-Aminocephalosporansäure | |
| CS214691B2 (en) | Method of making the vindesine | |
| SU604497A3 (ru) | Способ получени тетрамизола или его солей | |
| US4110537A (en) | Method of producing N1 -(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | |
| US3894026A (en) | Production of thebaine | |
| SU543355A3 (ru) | Способ получени производных глюкозы | |
| NO140010B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 6-substituerte 3-karbetoksyhydrazinopyridaziner | |
| SU759505A1 (ru) | Способ получения гидразидов ν-защищенных аминокислот или пептидов1 | |
| SU859364A1 (ru) | Способ получени эргометрина малеата-стандарта | |
| SU290703A1 (ru) | Способ получени диэтиленимидов производных пиридил-пиразиниламидофосфорных кислот | |
| DE2320013A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cephalosporin-derivaten | |
| US3635949A (en) | Method for the production of 7-chloro-2-methylamino - 5 - phenyl-5h 1 4-benzodiazepine - 4 - oxide and 7 - chloro-2-methyl-amino - 5 -phenyl-3h-1 4-benzodiazepine-4-oxide | |
| SU878198A3 (ru) | Способ получени 17-оксиспартеина | |
| SU372209A1 (ru) | ||
| SU608763A1 (ru) | Способ получени очищенного бикарбоната натри |