SU1087073A3 - Способ получени производных индола или их аддитивных солей - Google Patents

Способ получени производных индола или их аддитивных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1087073A3
SU1087073A3 SU792852306A SU2852306A SU1087073A3 SU 1087073 A3 SU1087073 A3 SU 1087073A3 SU 792852306 A SU792852306 A SU 792852306A SU 2852306 A SU2852306 A SU 2852306A SU 1087073 A3 SU1087073 A3 SU 1087073A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
indole
derivatives
methyl
acid addition
Prior art date
Application number
SU792852306A
Other languages
English (en)
Inventor
Лихеуп Арчибальд Джон
Джеймс Вард Теренс
Original Assignee
Джон Вайс Энд Бразерз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джон Вайс Энд Бразерз Лимитед (Фирма) filed Critical Джон Вайс Энд Бразерз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1087073A3 publication Critical patent/SU1087073A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Способ получени  производных индола общей формулы СН -N -NHCXNHCORj А Н R2 где R - водород, 5-окси, 5-()алкокси , 7-(С-,-С4)-алкил; Rj - водород, (С1-С4)-алкил; R- - фенил, 2-тиенил, ()алкоксифенил . галоидфенил; X - кислород, сера; или их аддитивных солей, отличающийс  тем, что производные пиперидина формулы нк(шсхкнсокз где Rg и X имеют вьппеуказанные значени , подвергают взаимодействию с производными индола общей формулы снг § сл где R и R имеют вьшеуказанные значени ; У - оксигруппа, ди() алкиламино, галоид, 00 алкил или арилсульфо НИЛ, при условии когда У-оксигруппа, Х-кислоо РОД, и целевой продукт выдел ют в свобод00 ном виде или в виде их аддитивных солей.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных индола общей формулы jl-ipCHj-N VNHCXNHCOR мЛ„(I) где R -водород, 5-окси, 5-(.)алкокси , 7-(C.,-C )-алкил; Н -водород, ()-алкш1; Rj-фенил, 2-тиенил, ()алкоксифенил , галоидфенил; Х-кислород, сера, или аддитивных солей, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности. Известна реакци  3-окси,галоид или диметиламинозамещенных метилиндолов с аминами, например 3-индолил карбинола с пиперидином. Реакцию провод т как в пол рных, так и в не1 :ол рных растворител х в зависимости от природы замещаемой группы Cl). Наиболее близкий структурный ана лог названных соединений - 1-CN-2 (индои -3)этилпиперидин-43-3-бензо шшочевина - про вл ет гипотоничесKyii , или антигипертоническую активность 2 J. Однако психотропна  активность известного соединени  не описана. Целью изобретени   вл етс  разра ботка на основе известного метода способа получени  новых соединений, обладающих ценными фармацевтическими свойствами. Поставленна  цель достигаетс  те что согласно способу получени  производных индола формулы I или их солей производные пиперидина формуHN (NHCXNHOO&3 IV« ЕЗ и X имеют указанные значени подвергают взаимодействию с производными индола общей формулы CHj о: I где R и R, имеют указанные значени У - оксигруппа, ди()ал киламино, галоид, алкил или арйлсульфонил, при условии,когда У - оксигруппа , X - кислород. 73 и целевой продукт выдел ют в свободном ввде или в виде их аддитивных солей. Реакцию провод т в инертном растворителе , например таком, как бензол, толуол или ксилол. Когда радикал У - галоид, могут использоватьс  растворители, отличные от углеводородного, например спирты, сложные эфиры, тетрагидрофуран и т.д. В том случае, когда радикал У означает гидроксильную группу, реакцию желательно проводить в присутствии катализатора, например никел  Рене , в углеводородном растворителе , при этом образующуюс  в результате реакции воду удал ют азеотропной перегонкой. Соединени  формулы I обладают психотропной активностью, определ емой по ингибированию пог,лошени  5-окситриптимина дол ми мозга при значительно сниженной гипотензивной или противогипертонической активности . Пример 1. 1-tl(Индолил-3метш1 )пиперидш1-41-3-бензоилмочевина. Смесь грамина (0,01 моль) и 4бензоилуреидопиперидина (0,01 моль) в толуоле перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 48 ч. Полученное соединение обрабатывают раствором сол ной кислоты в этаноле и получают 2,56 г хлоргидрата (62%) с т.пл. 261-262С в виде 3/4 гидрата. Найдено, %: С 62,20; Н 6,16; N 13,57 .. Н20 Вычислено, %: С 61,97; Н 6,26; N 13,14. Пример 2. 1-С1-(Индолил-3-. метил)пиперидш1-4 -3-бензоилмочев па. Смесь индол-3-карбинола (0,01 моль), 4-бензош1уреидопиперидина (0,01 моль), никел  Рене  (2,2 г) в ксилоле нагревают с обратным холодильником с азеотропным удалением воды в течение 5 ч. Полученное соединение перечод т в хлоргидрат, идентичный продукту примера 1. Выход 1,8 г (42,6%). Пример 3. 1-С1-(Индолил-3метил )пиперидин-4 |-3-( 2-тиенил)-мочевина . Грамин (0,011 моль) и 4-(2-тиенил) уреидопиперидин (0,01 моль) вводит , в реакцию аналогично примеру 1 с пог учением названного продукта, котормй
перевод т в хлоргидрат. Выход 2,1 г (50,1%) с т.пл. 231-232°С.
Найдено, %: С 56,89; И 5,89; N 13,67
C2oH22N Sq.HC$
Вычислено, %: С 57,34; Н 5,53; N 13,37.
Пример 4. 3-(4-Метоксибензоил )-1-Cl-(Индолил-3-метил)пиперидил-4}-мочевина .
Грамин (0,011 моль) и 4-(4-метоксибензоилуреидо )пиперидин (0,011 мол ввод т в реакцию аналогично примеру 1 и получают 3,2 г (72,4%) названного соединени  в виде хлоргидрата .
Найдено, %: С 62,25; Н 5,24; N 13,45
CjjH gN GjHCZ
Вычислено, %: С 62,37; Н 6,14; N 12,65.
Пример 5. 1-t1(ИндoлшI-3мeтил )пипepидил-4- -3-бeнзoилтиoмoчeвинa .
Грамин (0,011 моль) и 4-бензош1тиоуреидопиперидин (0,01 моль) ввод т в реакцию аналогично примеру 1. Полученное соединение вьшел ют в виде гидротиоцианата. Выход 2,6 г (51,0%), т.пл. 183-185°С.
Найдено, %: С 61,29; Н 5,63; N 15,61
Вычислено, %: С 61,17; Н 5,58;
N 15,51.
Пример 6. 3-(3-Метоксибензоил )-1-(1-индоил-З-метил)-пиперидил-4-мочевина .
Грамин (0,011 моль) и 4-(3-метоксибензоилуреидо )пиперидин (0,01 моль ввод т в реакцию аналогично примеру 1. Полученное соединение превращают в хлоргидрат (2,9 г; 65,6%, т.пл. 234-235с) обработкой раствором сол ной кислоты в этаноле.
Найдено, %: С 62,65; Н 6,22; N 12,78
Вычислено, %: С 62,37; Н 6,14;
N 12,65.
Пример 7. 1-(4-Фторбензоил3-С1- (индолшт-3-метил)-пиперидил-4 мочевина .
4-(4-Фторбенз оилуреидо)пиперидин (0,01 моль) и индолил-3-метилхлорид (0,0105 моль) ввод т в реакцию в диметилформамиде при комнатной температуре в присутствии карбоната кали
с получением указанного соединени , которое перевод т в хлоргидрат. Выход 3,7 г (86%), двойна  точка плавлени : 210 и 258с.
Найдено, %: С 61,22; Н 5,81; N 13,05 CjjH.
Вычислено, %: С 61,32; Н 5,61; N 13,00.
Пример 8. 1-(4-Хлорбензоил) 3- GI -(индоил-З-метил)пиперидил-4 мочевина .
4-(4-Хлорбензош1уреидо)пиперидин (0,01 моль) и индоил-З-метилбромид (0,011 моль) ввод т в реакцию в тетрагидрофуране в присутствии триэтиламина при комнатной температуре Реакционную смесь вьшивают в воду, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перевод т в хлоргидр обычным путем. Выход 3,8 г (82,8%), т. пл. 269-270°С.
Найдено, %: С 58,84; Н 5,45; N 12,62
С2«Н С2 N OjHCl
Вычислено, %: С 59,07; Н 5,18; N 12,52.
Пример 9. 1-Бензош1-3- 1 (2-метш1индолил-3)-метилЗпиперидил4-мочевина .
4-(Бензоилуреидо)пиперидин (0,01 моль) и 2-метилиндоил-З-метил;тозилат (0,11 моль) нагревают в этаноле с обратным холодильником в присутствии карбоната кали  с получением указанного соединени . Выход 1,6 г (41%), т.пл. 209-210 0.
Найдено, %: С 71,34; Н 6,76; N 14,45
С2з%б 402
Вычислено, %: С 70,74; Н 6,71; N 14,35.
Пример 10. 1-С1-(5-Метоксииндоил-3-метил )пиперидил-4 3-3-бензоил-мочевина .
5-Метоксииндолил-З-метил бромид (0,011 моль) и 4-(бензоилуреидо)пиперидин (0,01 моль) ввод т в реакцию в тетрагидрофуране в присутствии триэтиламина. Через 3 ч смесь охлаждают и выливают в воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Полученное соединение перевод т в хлоргидрат. Выход 3,7 г (53,5%), т.пл. 243-246 0 (3/4 гидрата ) .
Найдено, %: С 60,68; Н 6,15; N 12,37
С2зН2бМ40з-НС1-3/4 Вычислено, %: С 60,52; Н 6,29; N 12,27, Пример 11, (Индолил3-метил )пиперидил-41-3-(4-пропилокс бензоил)-мочевина, Смесь 4-(4-пропилоксибензоилуреи до)пиперидина (0,01 моль) и индолил 3-метилхлорида (0,011 моль) в тетра гидрофуране нагревают с обратным холодильником в присутствии триэтил амина. Реакционную массу охлаждают, выпивают в воду, осадок отфильтровывают и перевод т в хлоргидрат. Получают 2,6 г (53,2Z), т.пл, 167168°С (моногидрат). Найдено, %: С 61,62; Н 6,70; N 11,35 Вычислено, Z: С 61,40; Н 6,80; N 11,46 , Пример 12, 1-Бензоил-3-С1 (7-метилиндолил-3)пиперидил-4 -моче вина . 4-(Бензоилуреидо)пиперидин (0,01 моль) и индоил-3-метилметансульфонат (0,011 моль) нагревают в этаноле с обратным холодильником в присутствии карбоната кали  с получением указанного вещества, которое выдел ют в виде свободного основани ( 3,29 г,82%). Продукт перевод т в хлоргидрат обработкой раствором сол ной кислоты в этаноле. Т.пл, 19820lc (разложение и повторное отверждение с дальнейшим разложением при 208С) . Выход 3,3 г (77,3%), Найдено, %: С 63,71; Н 6,70; N 12,78 2. 26 N O-iHCl -1 /4Н 20 Вычислено, %: С 64,03; Н 6,43; N 12,99, Пример 13. 1-Бензоил-З-Cl (5-оксииндоил-З-метил)пиперидил-41мочевина , 5-Оксииндолил-З-метилйодид (0,011 моль) и 4-(бензоилуреидо)пип ридин (0,01 моль) ввод т в реакцию в тетрагидрофуране в присутствии триэтиламина при комнатной температуре с получением указанного соединени , которое выдел ют и перевод т в хлоргилрат обработкой раствором сол ной кислоты в этаноле. Выход 3,6 г (82%), т.пл. с разложением , Найдено, %: С 60,14; Н 6,11; N 12,71 . Вычислено, %: С 60,34; Н 5,98; N 12,79. Пример 14. Фармакологическа  активность соединений формулы I. Вли ние испытуемых соединений и структурного аналога 1-Сн-2-(индолил-3 )этилпиперидил-41-З-бензоилмочевины на поглощение норадреналина и 5-окситриптамина нервами срезов церебральной системы, приготовленными из мозга крыс, определ ют в сравнении со стандартным агентом - имипрамином . Эффективность каждого испытуемого соединени  выражают в дол  имипрамина. Так, соотношение эффек тивностей испытуемого соединени  представл ет собой отношение мо- л рной концентрации имипрамина, дающей 50%-ное ингибирование поглощени  норадреналина (или 5-НТ), к мол рной концентрации испытуемого вещества, дающего 50%-ное ингибирование поглощени  норадреналина (или 5-НТ). В табл. 1 представлено ингибирование поглощени  норадреналина или 5-окситриптамина срезами мозга крыс. Таблица 1 Соотношение эффекоединение по притивностей/имипрамеру ,00/ 5-ОксиНорадренатриптлин 1(основание) 1-Бензоил-З-(2Сз-индоил )этил иперидил-4/моевина (аналог) Активность протип гипертонии опедел ют следующим образом.
Крыс-самок довод т до гипертонического состо ни  путем унилатеральной нефректомии и имплантации таблетки , содержащей 30 мг ацетата дезоксикортикостерона . Питьевую воду замен ют обычным фиг алогическим раствором в течение первых 4 нед. после подготовки. Кров ное давление стабилизируетс  по прошествии 6 нед. Систолическое давление (ВР) измер ют косвенно : до введени  дозы испытуемого соедине.ни  при помощи Е и М пневматического преобразовател  пульса и регистрирующих устройств МХ27 . Группы по четыре крысы получают
оральную дозу суспензии или раствора испытуемого соединени  в 0,5%-ном растворе оксипропилметилцеллюлозы в 0,9%-ном физиологическом растворе. Кров ное давление снова регистрируют по прошествии 2, 6 и 24 ч и полученные результаты, выраженные в процентах величин, полученных до введени  дозы, сравнивают с теми же результатами дл  сходной группы крыс, получавших только среду.
В табл. 2 даны результаты испытаний на противогипертоническую активность .
Таблица 2
Примечание: HP - частота ударов сердца.
Активность CNS (вли ние на поведение мышей).
Испытуемые соединени  вводили .орально трем мьш1ам {CF-1, вес 1424 г) в дозах: 400, 127, 40 и 12,7 мг/кг. Животных наблюдали в течение 2 ч с определением признаков общего стимулировани  во времени, т.е. наблюдали за сниженной спонтанной активностью, гиперактивностью при тактильном ст1тулировании подергиванием , общей депрессии (за сни

Claims (2)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА ИЛИ ИХ АДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ
    (57) Способ получения производных
    индола общей формулы
    ΝΗΟΧΝΗΟΟΚ3
    где К1 к2
    водород, 5-окси, 5-(0,,-0^)алкокси, 7-(С-,-04)-алкил; водород, (С.,-С4)-алкил;
    К^ - фенил, 2-тиенил, (0,-0^)алкоксифенил. галоидфенил;
    X - кислород, сера; или их аддитивных солей, отличающийся тем, что производные пиперидина формулы
    ΗΝ(2)-ΝΗβΧΝΗ0ΟΚ3
    где Кэ и X имеют вышеуказанные значения,
    подвергают взаимодействию с производными индола общей формулы
    где К1 и К^ имеют вышеуказанные значения;
    У - оксигруппа, ди(0.,-0^) алкиламино, галоид, алкил или арилсульфонил, при условии когда У-оксигруппа, Х-кислоРОД,
    и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде их аддитивных солей.
    5и 1087073
    1
    1087073
  2. 2
SU792852306A 1977-12-01 1979-12-18 Способ получени производных индола или их аддитивных солей SU1087073A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB50053/77A GB1586817A (en) 1977-12-01 1977-12-01 Indole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1087073A3 true SU1087073A3 (ru) 1984-04-15

Family

ID=10454471

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782692750A SU1042612A3 (ru) 1977-12-01 1978-11-29 Способ получени производных индола или их солей
SU792852306A SU1087073A3 (ru) 1977-12-01 1979-12-18 Способ получени производных индола или их аддитивных солей
SU802862505A SU1110380A3 (ru) 1977-12-01 1980-01-04 Способ получени производных индола или их аддитивных солей
SU802864113A SU1083910A3 (ru) 1977-12-01 1980-01-07 Способ получени производных индола или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782692750A SU1042612A3 (ru) 1977-12-01 1978-11-29 Способ получени производных индола или их солей

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802862505A SU1110380A3 (ru) 1977-12-01 1980-01-04 Способ получени производных индола или их аддитивных солей
SU802864113A SU1083910A3 (ru) 1977-12-01 1980-01-07 Способ получени производных индола или их солей

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4209521A (ru)
EP (1) EP0002886B1 (ru)
JP (1) JPS5585586A (ru)
AT (1) AT365591B (ru)
AU (1) AU516185B2 (ru)
CA (1) CA1093558A (ru)
DE (1) DE2861179D1 (ru)
DK (1) DK513678A (ru)
ES (4) ES475565A1 (ru)
FI (1) FI783473A (ru)
GB (1) GB1586817A (ru)
HU (1) HU179361B (ru)
IE (1) IE47461B1 (ru)
IT (1) IT1100596B (ru)
NZ (1) NZ188773A (ru)
PH (1) PH19933A (ru)
PT (1) PT68850A (ru)
SU (4) SU1042612A3 (ru)
YU (1) YU280378A (ru)
ZA (1) ZA786058B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4806552A (en) * 1980-03-01 1989-02-21 John Wyeth & Brother, Limited Pyridyl- and/or pyridoyl-(piperid-4-yl) ureas and analogues thereof
US4722930A (en) * 1980-03-01 1988-02-02 John Wyeth And Brother Limited 3-benzoyl-1-[(oxo or thioheteroaryl-ylalkyl)-piperid-4-yl]ureas and derivatives
CA1173037A (en) * 1980-03-01 1984-08-21 John L. Archibald Piperidino ureas as antidepressants
US4808601A (en) * 1984-09-19 1989-02-28 Pfizer Inc. Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
US4752609A (en) * 1985-06-20 1988-06-21 Pfizer Inc. Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
GB8528234D0 (en) * 1985-11-15 1985-12-18 Wyeth John & Brother Ltd Heterocyclic compounds
CN1798557A (zh) * 2003-05-29 2006-07-05 协和梅迪克斯株式会社 抗抑郁剂或者抗抑郁用饮食品
AR070398A1 (es) * 2008-02-22 2010-03-31 Gruenenthal Chemie Derivados sustituidos de indol
JP2021501774A (ja) * 2017-11-03 2021-01-21 バイオイミクス・アクチボラグＢｉｏｉｍｉｃｓ ＡＢ 抗感染症複素環式化合物及びその使用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4061641A (en) * 1973-10-10 1977-12-06 John Wyeth & Brother Limited Ureidopiperidino-ketoalkyl indoles
GB1494805A (en) * 1975-07-17 1977-12-14 Wyeth John & Brother Ltd Indole derivatives
GB1425354A (en) * 1973-10-10 1976-02-18 Wyeth John & Brother Ltd Indole derivatives
ZA76475B (en) * 1975-03-10 1977-08-31 Ciba Geigy Ag Indolyalkylpiperidines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. С. Runti, G. Orlando. Nucleofilic activity of 3-indolylcarbinol..Ann. chim.(Rome), 43.308 *

Also Published As

Publication number Publication date
SU1083910A3 (ru) 1984-03-30
IE782100L (en) 1979-06-01
AT365591B (de) 1982-01-25
ES475565A1 (es) 1980-01-16
ES480604A1 (es) 1980-04-01
ES480603A1 (es) 1980-04-01
EP0002886A2 (en) 1979-07-11
SU1110380A3 (ru) 1984-08-23
DE2861179D1 (en) 1981-12-24
EP0002886A3 (en) 1979-07-25
SU1042612A3 (ru) 1983-09-15
FI783473A (fi) 1979-06-02
GB1586817A (en) 1981-03-25
EP0002886B1 (en) 1981-10-14
JPS6257606B2 (ru) 1987-12-02
AU516185B2 (en) 1981-05-21
PT68850A (en) 1978-12-01
YU280378A (en) 1983-01-21
NZ188773A (en) 1981-03-16
US4209521A (en) 1980-06-24
PH19933A (en) 1986-08-14
ZA786058B (en) 1980-05-28
JPS5585586A (en) 1980-06-27
IT7830109A0 (it) 1978-11-23
CA1093558A (en) 1981-01-13
IE47461B1 (en) 1984-03-21
HU179361B (en) 1982-10-28
DK513678A (da) 1979-06-02
IT1100596B (it) 1985-09-28
ATA853578A (de) 1981-06-15
ES480602A1 (es) 1980-04-01
AU4123178A (en) 1979-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100413150B1 (ko) 5-에이치티4 수용체 길항제로서의 디하이드로벤조디옥신 카복스아미드 및 케톤 유도체
NO20130778L (no) 3-[(2-{[4-Heksyloksykarbonylamino-Imino-Metyl)-Fenylamino]-Metyl}-1-Metyl-1H-Benzimidazol-5-Karbonyl)-Pyridin-2-yl-Amino]-Propansyre Etylester Metansulfonat og anvendelser av disse som medikamenter
EP0678508A1 (en) Indoles as inhibitors of HIV reverse transcriptase
PL207553B1 (pl) Pochodne N-(arylosulfonylo)- ß-aminokwasów zawierające podstawioną grupę aminometylową, sposób ich wytwarzania, związki pośrednie, środek farmaceutyczny, lek i zastosowanie tych pochodnych
EP0699194B1 (en) 5-ht4 receptor antagonists
EP0466585A1 (fr) Nouveaux dérivés de la pipéridine, de la tétrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
WO2005028426A1 (ja) 新規４−フェニルアミノ−ベンズアルドオキシム誘導体並びにそのmek阻害剤としての使用
JPH0676395B2 (ja) 新規の（１−ナフチル）ピペラジン誘導体、その製造方法およびそれを含有する薬剤組成物
HU195804B (en) Process for preparing piperidine derivatives and medical compositions containing them
SU1087073A3 (ru) Способ получени производных индола или их аддитивных солей
WO1994021627A1 (en) Indole derivatives as dopamine d4 antagonists
TW445263B (en) Novel esters of 1,4-disubstituted piperidine derivatives
JPH0794417B2 (ja) Ｎ−アミノブチル−ｎ−フェニルアリールアミド誘導体
KR19990008230A (ko) 뉴로키닌 길항제로서의 피페라지노 유도체
JPH0544942B2 (ru)
US20020137742A1 (en) Benzenesulfonamide compounds
JPH0615527B2 (ja) アルキルジアミン誘導体、その製造法および抗不整脈剤
EP0398413A1 (en) "3,4-dehydropiperidine derivatives having psychotropic activity
CA2072520A1 (en) 2-(1-piperidyl) ethanol derivatives, their preparation and their therapeutic application
RU2222535C2 (ru) 3-тетрагидропиридин-4-илиндолы для лечения психотических нарушений
JP3140747B2 (ja) 新規ｉｌ−１阻害剤の合成に有用なフランスルホンアミド化合物の能率的な製造方法
JPH07233162A (ja) イミダゾリジノン誘導体とその酸付加塩及び老年性痴呆症の治療薬
FI97131B (fi) Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten piperidiinijohdannaisten valmistamiseksi
JPH04225975A (ja) Ｎ−［３−（１ｈ−イミダゾール−１−イル）フエニル］−４−（置換）−２−ピリミジナミン合成の改良法
EP0782989A1 (en) Indole derivatives