SU1042612A3 - Способ получени производных индола или их солей - Google Patents
Способ получени производных индола или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1042612A3 SU1042612A3 SU782692750A SU2692750A SU1042612A3 SU 1042612 A3 SU1042612 A3 SU 1042612A3 SU 782692750 A SU782692750 A SU 782692750A SU 2692750 A SU2692750 A SU 2692750A SU 1042612 A3 SU1042612 A3 SU 1042612A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indole
- mol
- solution
- formaldehyde
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Способ получени производных индола общей формулы 2- (У-ИНСХННСОК J где R и Rj имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с фо тгшьдегидом и производным пиперидина оОцей формулы HN 3 HCX11HCOI 3 где X и R0 имеют указанные значени , и Целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли.
Description
Изобретение относитс к получению новых производных индола, которые обладают биологической, в частности психотропной, активностью и могут найти применение в медицине. Известна реакци Манниха - конденсаци соединений, содержащих один или несколько подвижных атомов водорода, с формальдегидом и амином При этом атомы водорода замещаютс на аминометильную группу l . Целью изобретени вл етс получение новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами . Поставленна цель достигаетс те что согласно способу получени производных индола общей Формулы i II -СН;-1|(ТаНСХ№1СОК н где R( - водород, окси-, низшие алкокси- или алкильна групп Rj - водород.или низша алкильна группа; Rj - фенил, низший адкокси- или галоидзамещенный фенил, тиенил; X - кислород или сера, или их солей, индол общей формулы . СП1. где R и RT имеют указанные значени подвергают взаимодействию с формаль дегидом и производным пиперидина об щей формулы Е. ЪИСХУ НСОР, где X и R-; имеют указанные значени и целевой продукт выдел ют в свобод ном виде или в виде соли. Формальдегид, используемый в данном способе., может находитьс в форме раствора в инертном растворителе и в форме параформальдегида. Пример 1. 1/1-(индол-3-илме тил)-пиперид 4-ил)-3-бензоилмочевина . Охлажденный во льду 40%-ный водный раствор формальдегида (0,62 мл, 0,0032 моль) прибавл ют к охлажденному во льду раствору 4-бензоилуреидопиперидина (2,00 г, 0,081 моль) в воде (8 мл) и уксусной кислоте (2 мл). Раствор выливают в индол (0,95 г, 0,0081 моль), перемешивают . в течение 16 ч при комнатной температуре и выливают в раствор гидрата окиси кали (4,00 г) в воде (40 мл} , Раствор и осадившиес кристаллы охлаждают во льду в течение 4 ч до собира.ри кристаллов путем отфильтро вывани , и кристаллы промывают лед ной водой (3 порции на 10 мл). Высушенные кристаллы раствор ют в минимальном количестве этанола и подкисл ют (до рН 1) этанольным раствором хлористого водорода. Раствор охлаждают во льду и при потираний палочкой и пpибaвлef ии диэтилового эфира осаждаютс кристаллы, которые собирают путем отфильтровывани , промывают диэтиловым эфиром (15 мл) и сушат дл получени 1-1/1-(индол-3илметил )-ПИПерид-4-ил/-3-бензоилмочевины в форме гидрохлорида с 3/4 кристаллизационной воды (2,70 г 81%), плав щегос при 2б1-262с. Результаты анализа: Найдено, %, С 61,97; П 6,26; N 13,14 02-1 H.74N4O2HC1 . 3/4 Вьиислено, %: С 62,16; Н 6,10; N 13,37. П р и м е р 2. 1-(1-)5-метоксииндол-3-илметил )-пиперид-4-ил)-3бензоилмочевина . Опыт, описанный в примере 1, повтор ют, но индол замен ют на 5-метоксииндол и получают предлагаемое соединение в форме гидрохлорида, с 3/4 кристаллизационной воды. Соединение это плавитс при 243-246°С. Результаты анализа: Найдено, %: С 60,52; Н 6,29; N 12,27. С .j НС1 3/4 . Вычйслено, %: С 60,83; Н 6,11; N 12,35, Примерз. 1-/1-(индол-3ил1 1етил ) -пиперид-4-ил/-3- (2-теноил )-мочевина. Опыт, описанный в примере 1, повтор ют и провод т реакцию между формальдегидом 4-(2 теноил)-уреидопиперидином и индолом дл пол;А1ени предлагаемого соединени , которое выдел ют в форме гидрохлорида , плав щегос при 231-232-с. П р и м е р 4„ 1-бе -13ОИл-3-/1 (2-мйтилиндол)-3-ил/-метил)-пиперил4-кл )-мочевина. Предлагаемое соединение получают из формальдегида (1,6 мл, 40%-ный водный раствор), 4-бекзоил-уреидопиперидина (5 г, 0,02 моль) и 2-метилиндола (2,6 г, 0,02 моль) в уксусной кислоте (12 мл) и выдел ют, как описано дл выделени продукта из примера 1 с получением чистового свободного основани (1,65 г 21%), плав щегос при 2092LL C . Результаты анализа: Найдено, :: С 71,04; Н 6,78; N 14,46. .. Вычислено, %: С 70,74; Н 6,71; N 14,35. Основание превращено в гидрохлоРйд . После трехкратной перекристаллизации из метанола получают 0,55 г ( 6,3%) продукта, плав щегос при 180-181°C (с разложением). Найдено, %: С 63,29; Н 6,37; N 12,68. ,5 Вьиислено, %: С 63,37; Н 6,47; N 12,85.Примерз . 1-бензоил-3-/1 (5-окси-индол-3-ил/-метил) пиперид 4-ил/-мочевина. Предлагаемое соеди нение получают из формальдегида (0,4 мл, 0,005 моль), 4-бензоилуреидопиперидина (1,25 г, 0,005 мо и 5-оксииндола (0,67 г, 0,005 моль в уксусной кислоте (3 мл) по спосо бу, идентичному примеру 1, и выдел ют свободное основание, которое превращают в полугидрат гидрохлори да (0,17 г, 8%), плав щийс при 200°С. Найдено, %: С 60,14; нё,11; N 12,71. 22 74 4ОэНС1 0,5Н2О Вычислено, %: С 60,34; Н 5,98 N 12,79. П р и м е р 6. 3-(4-метоксибензоил )-1-(1-/индол-2-илметил/-пиперид-4-ил )-мочевина. Предлагаемое соединение получают из формальдегида (0,4 мл, 40%-н водный раствор), 4-(4-метоксибензо илуреидо)-пиперидина (1,39 г 0,005 моль) и индола (0,06 г 0,005 моль) в уксусной кислоте (3 мл) по способу, описанному в пр мере 1, дл получени 2,1 г (95%) предлагаемого соединени в форме свободного основани . Основание превращают в гидрохлорид при помощ этанольного раствора хлористого во дорода дл получени (1,8 г, 82%) гидрохлорида предлагаемого соединени , плав щегос при 220-222 С. Найдено, %: С 62,27; Н 6,34; N 12,35. Сг Н2йМ40 НС1 Вычислено, %: С62,37; Н 6,14; N 12,65. П р и м е р 7. 1-(4-фторбензоил 3 (1-/индол-3-илметил/-пиперид-4-и мочевина. Предлагаемое соединение получают из Формальдегида (0,4 мл. 40%-ный водный раствор), индола (0,6 г, 0,005 моль) и 4-(4-фторбен зоилуреидо)-пиперидина (1,33 г, 0,005 моль) в уксусной кислоте (3 по способу, описанному в примере 1 дл получени 1,7 г (85%) предлага емого соединени в форме свободног основани . Основание превращают в гидрохлорид путем обработки этанол ным раствором хлористого водорода (1,4 г, 65,2%) с двойной т.пл. при 210°С и . Найдено, %: С 61,42; Н 5,76; N 12,95. C22 НС 1 Вычислено, %: С 61,32; Н 5,61; N 13,33. Пример8. 3-(3-метоксибензоил )-1-(1-индол-3-илметил/-пиперид-4-ил )-мочевина. Предлагаемое соединение получают по способу, приведенному в примере 1, из формальдегида (0,4 мл, 40%-ный водный раствор ) , 1-(3-метоксибензоил)-3-(пиперид-4-ил )-мочевины(1,39 г, 5 ммоль) и индола (0,6 г, 5 ммоль) в уксусной. К11слоте (3 мл). ВыхЪд 2,1 г. Про- i дукт превращают в гидрохлорид путем обработки этанольным раствором хлористого водорода с выходом 1,8 г, 81%, причем гидрохлорид плавитс при 234-235°С. Найдено, %: С 62,75; Н 6,32; N 12,68 сгзНгбМ Оз-нс Вычислено, %: С 62,37; И 6, N 12,65. Пример9. Водный формальдегид (0,375 см, 2%, 0,25 ммоль) добавл ют к перемешиваемому раствору 4-бензоилуреидопиперидина Гидрохлорида (0,071 г,О,25 моль) и индола (0,03 г, 0,25 ммоль) в смеси воды .,(1 см) и этанола (2 см) при комнатной температуре. Раствор оставл ют сто ть в течение ч, затем упаривают до сухого остатка, и остаток растирают с этанолом (1,5 см ), получа (индол-3-илметил)-пиперид-4-ил } -3-бензоилмочевины гидрохлорид (0,1г,96%). Примерю. Водный формальдегид (0,4 см, 40%,О,005 ммоль) добавл ют к кип щему с обратным холодильником раствору индола (0,6 г, 0,005 моль) и 4-бензоилуреидопиперидин (1,24 г, 0,005 моль) в ацетонитриле (25 см). Кипение с обратным холодильником (прибл. 80°С) продолжают до завершени реакции, и раствор упаривают. Обработка остатка этанольнЕ м хлористым водоро 1ом дает (индол-3-илметил)-пиперид-4-ил -3-бекзоилмочевины гидрохлорид . Пример 11. Водный формальдегид (0,4 смЗ, 40%, 0,005 моль) добавл ют к перемешиваемому раствору индола (0,6 г, 0,005 моль) и 4-(4метоксибензоилуреидо ) пиперидина (1,39 г, 0,005 моль) в диоксане (25 см)на паровой бане (прйбл. . Нагрев продолжают до завершени реакции . Растворитель отгон ют и остаток обрабатывают этанольньм хлористым водородом с получением 3-(4-метокси-бензопл ) -1- (1- индол-3-илметил -пиперид-4 ил )-мочевины гидрохлорида . Прим . р 12. Водный формальдегид (1 моль) добавл ют к перемешанному раствору 4-бензоилтиореидопиперидина (1 моль) и индола (1 моль)
5 1042612
в лед ной уксусной кислоте, и смесьуреидопиперидина (1 моль) и индола
перемешивают в течение п ти ч при(1 моль) в лед ной уксусной кислотв,
комнатной температуре. Полученныйи смесь перемешивают в течение п продукт (индол-3-илметил)пи-ти ч при комнатной температуре. Поперид-4-ил1-3-бенэоилтиомочевину ,лученный продукт (индол-3-илт .пл. 183-185 С, извлекают таким же5 мeтил)-пипepид-4-илJ-3-(2-теонил)
образом,, как и в примере I, в видемочевину, т.пл. 231-232с, извлекаггидроцианатной соли.ют таким же образом, как ив примеПримвр13 . Водный формаль-Приоритет по примерам:
дегид (1 моль) добавл ют к переме-10 01.12.77 по примерам 1-3
шанному раствору 4-(2-теонил) тис-26.05.78 по примерш .ре 1, в виде хлоргидрата
Claims (1)
- Способ получения производных индола общей формулы ^(^-liHCXNHCOR J где R< - водород, окси-, низшие ал* кокси- или алкильная группы; R2 - водород или низшая алкильная группа;Rjфенил, низший алкокси- или галоидзамещенный фенил, тиенил;X - кислород или сера, или их солей, отличающийс я тем, что индол обще'й формулы где R^ и R2 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с формальдегидом и производным пиперидина общей формулы hnQ^-khcxnhcor3 : где X и Rg имеют указанные значения, и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли. ,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB50053/77A GB1586817A (en) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Indole derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1042612A3 true SU1042612A3 (ru) | 1983-09-15 |
Family
ID=10454471
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782692750A SU1042612A3 (ru) | 1977-12-01 | 1978-11-29 | Способ получени производных индола или их солей |
SU792852306A SU1087073A3 (ru) | 1977-12-01 | 1979-12-18 | Способ получени производных индола или их аддитивных солей |
SU802862505A SU1110380A3 (ru) | 1977-12-01 | 1980-01-04 | Способ получени производных индола или их аддитивных солей |
SU802864113A SU1083910A3 (ru) | 1977-12-01 | 1980-01-07 | Способ получени производных индола или их солей |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792852306A SU1087073A3 (ru) | 1977-12-01 | 1979-12-18 | Способ получени производных индола или их аддитивных солей |
SU802862505A SU1110380A3 (ru) | 1977-12-01 | 1980-01-04 | Способ получени производных индола или их аддитивных солей |
SU802864113A SU1083910A3 (ru) | 1977-12-01 | 1980-01-07 | Способ получени производных индола или их солей |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4209521A (ru) |
EP (1) | EP0002886B1 (ru) |
JP (1) | JPS5585586A (ru) |
AT (1) | AT365591B (ru) |
AU (1) | AU516185B2 (ru) |
CA (1) | CA1093558A (ru) |
DE (1) | DE2861179D1 (ru) |
DK (1) | DK513678A (ru) |
ES (4) | ES475565A1 (ru) |
FI (1) | FI783473A (ru) |
GB (1) | GB1586817A (ru) |
HU (1) | HU179361B (ru) |
IE (1) | IE47461B1 (ru) |
IT (1) | IT1100596B (ru) |
NZ (1) | NZ188773A (ru) |
PH (1) | PH19933A (ru) |
PT (1) | PT68850A (ru) |
SU (4) | SU1042612A3 (ru) |
YU (1) | YU280378A (ru) |
ZA (1) | ZA786058B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4806552A (en) * | 1980-03-01 | 1989-02-21 | John Wyeth & Brother, Limited | Pyridyl- and/or pyridoyl-(piperid-4-yl) ureas and analogues thereof |
US4722930A (en) * | 1980-03-01 | 1988-02-02 | John Wyeth And Brother Limited | 3-benzoyl-1-[(oxo or thioheteroaryl-ylalkyl)-piperid-4-yl]ureas and derivatives |
CA1173037A (en) * | 1980-03-01 | 1984-08-21 | John L. Archibald | Piperidino ureas as antidepressants |
US4808601A (en) * | 1984-09-19 | 1989-02-28 | Pfizer Inc. | Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds |
US4752609A (en) * | 1985-06-20 | 1988-06-21 | Pfizer Inc. | Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds |
GB8528234D0 (en) * | 1985-11-15 | 1985-12-18 | Wyeth John & Brother Ltd | Heterocyclic compounds |
CN1798557A (zh) * | 2003-05-29 | 2006-07-05 | 协和梅迪克斯株式会社 | 抗抑郁剂或者抗抑郁用饮食品 |
AR070398A1 (es) * | 2008-02-22 | 2010-03-31 | Gruenenthal Chemie | Derivados sustituidos de indol |
JP2021501774A (ja) * | 2017-11-03 | 2021-01-21 | バイオイミクス・アクチボラグBioimics AB | 抗感染症複素環式化合物及びその使用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4061641A (en) * | 1973-10-10 | 1977-12-06 | John Wyeth & Brother Limited | Ureidopiperidino-ketoalkyl indoles |
GB1494805A (en) * | 1975-07-17 | 1977-12-14 | Wyeth John & Brother Ltd | Indole derivatives |
GB1425354A (en) * | 1973-10-10 | 1976-02-18 | Wyeth John & Brother Ltd | Indole derivatives |
ZA76475B (en) * | 1975-03-10 | 1977-08-31 | Ciba Geigy Ag | Indolyalkylpiperidines |
-
1977
- 1977-12-01 GB GB50053/77A patent/GB1586817A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-10-24 IE IE2100/78A patent/IE47461B1/en unknown
- 1978-10-26 ZA ZA786058A patent/ZA786058B/xx unknown
- 1978-10-30 NZ NZ188773A patent/NZ188773A/xx unknown
- 1978-11-01 AU AU41231/78A patent/AU516185B2/en not_active Expired
- 1978-11-07 CA CA315,936A patent/CA1093558A/en not_active Expired
- 1978-11-08 US US05/958,763 patent/US4209521A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-14 FI FI783473A patent/FI783473A/fi unknown
- 1978-11-17 DK DK513678A patent/DK513678A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-11-20 PH PH21825A patent/PH19933A/en unknown
- 1978-11-21 DE DE7878300651T patent/DE2861179D1/de not_active Expired
- 1978-11-21 EP EP78300651A patent/EP0002886B1/en not_active Expired
- 1978-11-23 IT IT30109/78A patent/IT1100596B/it active
- 1978-11-28 YU YU02803/78A patent/YU280378A/xx unknown
- 1978-11-29 HU HU78WI297A patent/HU179361B/hu unknown
- 1978-11-29 SU SU782692750A patent/SU1042612A3/ru active
- 1978-11-29 AT AT0853578A patent/AT365591B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-30 JP JP14734578A patent/JPS5585586A/ja active Granted
- 1978-11-30 ES ES475565A patent/ES475565A1/es not_active Expired
- 1978-11-30 PT PT68850A patent/PT68850A/pt unknown
-
1979
- 1979-05-16 ES ES480602A patent/ES480602A1/es not_active Expired
- 1979-05-16 ES ES480604A patent/ES480604A1/es not_active Expired
- 1979-05-16 ES ES480603A patent/ES480603A1/es not_active Expired
- 1979-12-18 SU SU792852306A patent/SU1087073A3/ru active
-
1980
- 1980-01-04 SU SU802862505A patent/SU1110380A3/ru active
- 1980-01-07 SU SU802864113A patent/SU1083910A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими 1968, с, 785. где Rf - водород, окси-/ низшие гш кокси- или агасильна группы; Rj водород или низша алкильна группа; R фенил, низший алкокси- или ггшоидзамещенный фенил, . тиеиилт X - кислород или сера, или их солей, .отличаюцийс тем, что индол o6iae4t формулы * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU1083910A3 (ru) | 1984-03-30 |
IE782100L (en) | 1979-06-01 |
AT365591B (de) | 1982-01-25 |
ES475565A1 (es) | 1980-01-16 |
ES480604A1 (es) | 1980-04-01 |
ES480603A1 (es) | 1980-04-01 |
EP0002886A2 (en) | 1979-07-11 |
SU1110380A3 (ru) | 1984-08-23 |
DE2861179D1 (en) | 1981-12-24 |
EP0002886A3 (en) | 1979-07-25 |
FI783473A (fi) | 1979-06-02 |
GB1586817A (en) | 1981-03-25 |
EP0002886B1 (en) | 1981-10-14 |
JPS6257606B2 (ru) | 1987-12-02 |
AU516185B2 (en) | 1981-05-21 |
SU1087073A3 (ru) | 1984-04-15 |
PT68850A (en) | 1978-12-01 |
YU280378A (en) | 1983-01-21 |
NZ188773A (en) | 1981-03-16 |
US4209521A (en) | 1980-06-24 |
PH19933A (en) | 1986-08-14 |
ZA786058B (en) | 1980-05-28 |
JPS5585586A (en) | 1980-06-27 |
IT7830109A0 (it) | 1978-11-23 |
CA1093558A (en) | 1981-01-13 |
IE47461B1 (en) | 1984-03-21 |
HU179361B (en) | 1982-10-28 |
DK513678A (da) | 1979-06-02 |
IT1100596B (it) | 1985-09-28 |
ATA853578A (de) | 1981-06-15 |
ES480602A1 (es) | 1980-04-01 |
AU4123178A (en) | 1979-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2178414C2 (ru) | Производные пиперазина и пиперидина и способ их получения | |
KR100413150B1 (ko) | 5-에이치티4 수용체 길항제로서의 디하이드로벤조디옥신 카복스아미드 및 케톤 유도체 | |
AU636132B2 (en) | New derivatives of 4-substituted piperazines | |
MXPA02002382A (es) | Derivados de pirazol. | |
NO171594B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 2-substituerte 4-amino-6,7-dimetoksykinoliner | |
NO792020L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive fenylpiperaziner | |
KR100632188B1 (ko) | 신규한피페라진및피페리딘화합물 | |
SU1042612A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
NO862408L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av thiazolidin-4(s)-karboksylsyrederivater. | |
KR900006742B1 (ko) | N-[(2-옥소피롤리딘-1-일)아세틸]피페라진 유도체 및 노인성 치매용 약제 | |
JPH05194359A (ja) | 新規尿素誘導体、その製法と治療用途 | |
US6200991B1 (en) | Imidazole derivatives, preparation and therapeutic application thereof | |
EP0398413A1 (en) | "3,4-dehydropiperidine derivatives having psychotropic activity | |
CA2072520A1 (en) | 2-(1-piperidyl) ethanol derivatives, their preparation and their therapeutic application | |
NO167863B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive, kondenserte, heterocykliske tetrahydroaminokinolinoler. | |
JP3140747B2 (ja) | 新規il−1阻害剤の合成に有用なフランスルホンアミド化合物の能率的な製造方法 | |
RU2123004C1 (ru) | Способ получения 3-{2-/4-(6-фторбензо [d] изоксазол-3-ил)пиперидин-1-ил /этил}-2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-4h-пиридо /1,2-а/ пиримидин-4-она и промежуточные соединения для его получения | |
US5045550A (en) | Substituted tetrahydropyridines as central nervous system agents | |
JPS6348869B2 (ru) | ||
DD295373A5 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-cyan-beta-oxopropionamiden | |
CN109608432B (zh) | 作为urat1抑制剂的噻吩类衍生物 | |
CA2071497A1 (en) | 2-substituted 4,5-diphenyl-imidazoles | |
NO124687B (ru) | ||
TWI454470B (zh) | 硫苯並薁丙酸衍生物之製造法 | |
EP0298703A1 (en) | A thiophene derivative and process for preparing the same |