SU1030006A1 - Катализатор дл дегидрировани кислородсодержащих производных р да циклогексана - Google Patents
Катализатор дл дегидрировани кислородсодержащих производных р да циклогексана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1030006A1 SU1030006A1 SU792852801A SU2852801A SU1030006A1 SU 1030006 A1 SU1030006 A1 SU 1030006A1 SU 792852801 A SU792852801 A SU 792852801A SU 2852801 A SU2852801 A SU 2852801A SU 1030006 A1 SU1030006 A1 SU 1030006A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- nickel
- tin
- derivatives
- inert carrier
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ДЕГИДРИРОВАНИЯ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЬК РЯДА ЦИКЛОГЕКСАНА В соответствующие кетоны и/или фенолы и их производные , включающий никель и промоторметалл 1у А группы на инертном носителе , отличающийс тем что, с целью увеличени активности и селективности катализатора, в качестве промотора катализатор содержит олово или германий, или свинец при следующем содержании- компонентов, вес. % Никель20,1-55 Олово или германий , или свинец0,2-1,95 Инертный носительОстальное 2.Катализатор по п. 1, отличающийс тем, ЧТО; с целью увеличени активности и селек-.. тивности катализатора при температу- . pax процесса 300-400°С, он дополни- J тельно содержит 0,01-1,0 вес.% соли (Л лити «ли кали , или натри и минеральной кислоты. 3.Катализатор по пп.1 и 2, отличающ:ийс .тем, что в качестве инертного носител он содержит кизельгур или двуокись кремни , или карбид , или окись магни .
Description
Изобретение относитс к производству катализатора дл дегидрировани кислородсодержадих производных р да Циклогексаиа в соответствующие кетоны и/члн фенолы.
Известен кйта.-;Изатор дегидрировани кислородсо,:1ержащих производных ц клогексэ-иа на ./;/нове никел с добавками гчеди ; хро,а и сульфата tiaTри на инертном носителе Il.
Этот атализатор при дегидрировании кислородных производных циклогексанов , HanpHivep циклогексанола и циклогексзпона,, обладает низкой проигзсднтельностью , даже при столь выСО Л:х температурах, как , целеЕого продукта - фенола образуетс не Солее 0,15 кг/л -:
Известен также зсатализатор ,цл дегндрироБани кислородсодержащих соединений р да циклогексана в соотйетстЕуютие кетоь-р.л и/или фенолы и их производные, включалощий никель и промотор-п еталл 1У Л группы олово на и и е р т г- о :-л и о с : т е л в .
Катализатор содержит, вес.% ннкель 2-20,- олово 2-30, носитель осталь.ное.
На этом катализаторе при дегидрировании кислородсодержагцих производных р да циклогексана достигают .среднюю конверсию 60-70 вес.% при средней селективности 90% (при подаче 0,5 об, сырь на. объем катали;-затора в 1 ч. при температуре 300c)f2
Недостатком известного катализатора вл етс его низка активность и сел€5ктивность „
Целью кгобретепи5
1 вл етс увеселективнести лйчение активности и: к а т а. л и з а т о р а.
Указанна ueJJb достигаетс тем что Б катализатор дл дегидрировани кислородсодардаидчк производных р да циклогексака в сс-ответстзующие ке/и .пм фенолы и их производные,
тоны И/ИЛ.
включающий
к)г1кел -, } промотор - меi -. талл J.; А группы на. инертном носителе j в качестве промотора катализато содержит слово t:;m германий, или свинец ггрм след- € ием соотношении компонентов;.
20 Д--55
Никель
Олово .ЧЛИ
германки f
О,, 2-:l ,95
св/шец
Инертный .носительОстальное
С целью увеличеН-п актирности к селективности катализатора при .температурах процесса 300-400 С он дополнительно может со.цержать 0,01 1,0 вес,. Т; солрг ли .ги или кали , или натри к минеральной кислоты.
В качестве инертного носител катализатор содержит кизельгур или двуокись KpeMiniH, и.пи карбид кремни или ouvicb магни .
Атомное соотношение никель:металл 1У А группы в катализаторе от 15,2:1 до 650-1.
Катализатор получают пропиткой инертных носителей: двуокиси кремни кизельгура, окиси магни , карбида кремни , сол ми никел и металла 1У А группы в среде воды или органических пол рных растворителей, таких как спирты, амины и т.п. Затем катализатор восстанавливают водородсодержащим газом при250-450°С. При этом, как показывают исследовани фазового состо ни катализатора рентгеновским методом, образуетс металлический никель и фаза твердого раствора олово-никель.
Полученный катализатор обладает высокой активностью при деТйдрировании моно- и дикислородсодержащих производных циклогексана - до 3,5 кг на 1 л катализатора в час - при высокой селективности дё гидрировани , (90-99 мол.%), количество продуктов дегидратации молекул сырь не превышает .10%. Производительность по фенолу при дегидрировании монокислородных производных циклогексана на предложенном катализаторе примерно в 2,5 раза выше, чем дл известных катализаторов, при дегидрировании поликислородных производных циклогексана селективность и производительность по целевым продуктам в 90 раз выше, чем дл известного катализатора .
При содержании в катализаторе металла 1У А группы более, ieM 1:15,2 от атомов никел , катализатор тер ет свою активность в реакции дигидрировани циклогексанового кольца , но может проводить дигидрирование гидроксильной группы до карбонильной . При соотношении металл iy А группы: никель меньше 1:650 в услови х дегидрировани кислородсодержащих производных циклогексана на поверхности катализатора протекают процессы дегидратации и конденсации , и катализатор быстро тер ет свою активность в результате закоксовани .
Пример 1. Приготовление катализатора . Промышленный катализатор никель на кизельгуре размером частиц 1-2 мм содержит 55 вес.% никел , 36 г такого катализатора пропитывают 40 мл раствора дигидрата хлористого олова в диметилформамиде, содержащем 0,1 г олова. Растворитель выпаривают в сушильном шкафу при 150°С 3 ч и сухой катализатор прокаливают при 400°С 3 ч. Прокаленный катализатор содержит 55% никел и 0,27% олова (от веса катализатора ). Атомное отношение никель:олово - 410:1. Катализатор восстанавливают водородом, разбавленным инертным газом, при
подъеме температуры от 150 до 400°С (2 Ч-) и чистым водородом при (2ч). Катализатор продувают инертным газом, снижают температуру до 160°С и провод т на нем каталитическое дегидрирование циклогексанола.
Каталитическое дегидрирование циклогексанола. В проточный кварцевый реактор диаметром 13 мм загружают 2,5 мл восстановленного катализатора . В реактор при подают циклогексанол со скоростью 4 кг на
1л катализатора в час, а также вод ной пар и инертный газ (N) , так чтобы парциальное давление сырь составл ло 0,02 атм. Опыт провод т б ч. Продукты реакции улавливают в лову1аках при 20°С и -20°С.
Анализатор катализата провод т хроматографическим методом с пламенно-ионизационным детектором, колонка , содержит 10% Лукойла. DF на хроматоне NaW. Температура колонки 155°С, скорость потока гели 40 мл/мкн. По данным анализа катализат содержит, вес.%: циклогексанон 60, циклогексан 6, циклогексанол 3,4. Селективность п циклогексанону 90,9 вес.%, производительность 2,40 кг/л ч.
Пример 2. К 20 г (60 мл) кизельгура приливают 70 мл водного раствора гексагидрата хлористог-о никел , содержащего 6,8 г никел , выдеживают 24 ч при25°С, выпаривают растворитель на вод ной бане, сушат при 130°С на воздухе 2 ч, формуют в таблетки , дроб т и отбирают фракцию 1-2 мм. Прокаливают 5 мл никел на кизельгуре при 400 С, 2 ч в трубке , из кварца, охлаждают до и продувают трубку потоком нкгсел (5 л/ч ), насыщенным napaNm . в течение 2 ч. Затем трубку с катализатором прокаливают при ,
2ч в токе влажного воздуха и охлаждают . ГОТО.ВЫЙ катализатор содержи 25% никел , 1,5% германи , атомное соотношение нике.г:ь : германий 20,6:1. Катализатор восстанавливают водородом при 400С 3 ч и провод т каталитич-зское дегидрирование циклогексанола по методике примера 1, кроме парциального давлени сырь / которое составл ет 0,01 атм.
Пример 3. К 20 г кизельгура приливают 70 мл водного раствора гексагидрата хлористого никел , содержащего 5,7 г никел , выдерживают
24ч при 22С, выпаривают растворитель , сушат при 125°С на воздухе
2 ч к формуют в таблетки (1x6 мм J. Таблетки прокаливают при 400°С 2 ч, охлаждают и пропитывают 50 кп водног раствора хлористого олова, содержащего 0,59 г олова, выдерживают 24 ч при , выпаривают воду при и прокаливают при 400°С 2 ч. Сухой катализатор содержит
25вес.% никел и 1,9 вес.% олова.
атомное соотношение никель:олово 26,6:1. Катализатор восстанавлива-. ют водородом и провод т каталитическое дегидрирование циклогексанола по методике примера 1 при 240°С.
Пример, 4. Промышленный катализатор никель на кизельгуре с размером частиц 1-2 мм содержит 55 вес.% никел . 36 г такого катализатора пропитывают 40 мл раствора ацетана свинца в этаноле, содержащего 0,72 г,свинца. Спирт выпаривают при 70°С за 1 ч и катализатор прокаливают при 400°С 3 ч. Прокаленный катализатор содержит 55 вес.% никел и 1,74 вес.% свинца, атомное соотношение никель:свинец 112:1. Катализатор восстанавливают водородом и провод т каталитическое дегидрирование циклогексанола по методике примера 1 --при 240°С.
Л р и м е р ы-5-7. В этих примерах приготовление катализаторов аналогично описанному в примерах 1-4, но в примерах 6 и 7 в качестве носителей используют МоО и 5102- В качестйе омрь при каталитических испытани х мспользуют циклогександиол-1, 2 ШГД ).
Пример 8. Промышленный катализатор никель на кизельгуре с размером частиц 1-2 мм содержит 55 вес.% никел . 36 г такого катализатора пропитывают 40 мл раствора дигидрата хлористого олова и К2НРО в диметилформамиде, причем содержание олова и калийной соли составл ет 0,1 и 0,036 г. Растворительвыпаривают при 3 ч, сухой катализатор прокаливают при 400с 3 ч. Прокаленный катализатор -содержит 54 вес,% никел , 0,27 вес.% олова , и 0,-1% К-,НРО, (от веса катализа0 „
:олово 404:1. Катализатор (2,5 NUI ) Еосстанавливают водородом по методике примера 1 и провод т каталитическое .дегидрирование ЦГД при скорость подачи ЦГД 4,1 кг/л ч, парциальное давление ЦГД 0,08 атм.
Примеры 9-11. В этих примера приготовление катализаторов аналогично описанному в примерах 1-4, за исключением примера 9, в котором в качестве носит.ел используют карбид кремни . В качестве сырь при каталитических испытани х используют различные дикислородные производные циклогексана, в том числе и алкил-. замещенные.
Пример 12. Промышленный -катализатор на кизельгуре (36 г ), содержащий 55 вес.% никел и раздробленный до частиц 1-2 мм, пропитывают спиртовым раствором хлористого олова и водным раствором сульфида натри , причем содержание Sn и в 40 мл раствора составл ет 0,4 и 0,004 г. Растворитель выпаривают при 2ч и прокаливают
катализатор при 400 С 2 ч. Сухой катализатор содержит 55 вес .% никел , 1,1 зес.% олова и 0,01:.feec.% сульфида натри . Атомное соотношение никельголово ЮО-, 1. Катализатор вос станавливают водородом при 400°С по методике примера 1 и провод т ка: талитическое дегидрирование 4-этилцйклогександиола-1 ,2 при 310°С, парциальном давлении и скорости подачи сырь 0,01 атм и 1 кг/л ч соответственно .
Пример 13. Приготовление катализатора аналогично описанному в примере 12, но вместо сульфида натри используют сульфат натри в количестве 0,32 г. Сухой катализатор содержит 55 вес.% никел , 1,0 вес.% олова и 0,8 вес.% сульфата натри . Катализатор (3 мл) восстанавливают водородом по методике примера 1 и провод т каталитическое дегидрирование циклогександиола при 330°С, парциальном давлении и скорости- подачи ЦГД 0,01 атм и 3, кг/л ч.
Пример 14. Приготовление катализатора аналогично описанному в примере 12, но вместо сульфида натри используют хлористый литий в количестве 0,39 г. Сухой катализатор содержит 55 вес.% никел , 1,1 вес.% олова и 1 вес.% хлористого
лити . Катализатор (2,5 мм) восстан вливают водородом по методике примера 1 и провод т каталитическое дегидрирование циклогексанона при ЗОО-С, парциальном давлении и скорости подачи сырь 0,12 атм и 4,5 кг/л ч соответственно.
Пример 15. К 14 г (42 мл) кизельгура приливают 50 мл водного раствора гексагидрата хлористого никел , содержащего 3,2 г никел , и дигидрата хлористого олова, содержащего 0,22 г олова, выдерживают 24 ч при 24с, выпаривают растворитель на вод ной бане, сушат при 5 4 ч и формуют в таблетки (, 1x6 мм ). Таблетки дроб т и отби рают фракцию 1-2 мм, которую прокаливают при 400°С 2 ч. Сухой катализатор содержит 20,1 вес.% никел , 1,4 вес.% олова, атомное соотношение никель;олово 29,0:1. Катализатор ( 2, 5 мл восстанавливают водородом по методике примера 1 и провод т каталитическое дегидрирование циклогександиона-1,2 при 180°С, парциальном давлении и скорости подачи сырь 0,02 атм и 3,5 кг/л ч.
Результаты испытаний катализаторов дегидрировани кислородсодержащих соединений р да циклогексана представлечы в таблице.
0,27 410:1 Циклогек- Циклогек55
251,5206:1 - - . - 251 ,926,6:1 - -фенол
551,74112:1 - -феноЛ
20,11,7515,2:1ЦГДОЦН
550,3649:1ЦГД ПК
500,2505:1ЦГДПК
540,27404:1цгд :ПК
351,9520,7:1ЦГД-1,4ГХ
20,11,9520,7:lТБЦГДИБРЦН санол . санон
12
55
Продолжение таблицы
1,1 100:1
13 14
330 0,6 0,38 86,6 86,6 3,03 300 0,5 0,38 84,4 92,0 3,80
15
,180
0,5 Примечание:
0,48 69,9 99,9 2,45 В примере 6 использовали Ё качестве носител МдО, в примерах 7 и 15 - двуокись кремни , в примере 9 - карбид кремни , в остальных примерах - кизельгур. ЦГД - цикло ександиол-1,2, ОЦН - 2-оксициклогексанон , ПК - пирокатехин, ГХ -гидрохинон, ТБЦГД - трет-бутил-циклогександиол-1 ,2,) ТБОЦН - трет-бутш1-2-олсициклогекс нон .
Claims (3)
1. КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ДЕГИДРИРОВАНИЯ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ РЯДА ЦИКЛОГЕКСАНА в соответствующие кетоны и/или фенолы и их производные, включающий никель и промоторметалл 1У А группы на инертном носителе, отличающийся тем> что, с целью увеличения активности и селективности катализатора, в качестве промотора катализатор содержит олово или германий, или свинец при следующем содержании- компонентов, вес. %
Никель 20,1-55 ·
Олово или германий , или свинец 0,2-1,95
Инертный носитель Остальное
2. Катализатор по π. 1, отличающийся тем, что, с целью увеличения активности и селек-.. тивности катализатора при температурах процесса 300-400°С, он дополни- § тельно содержит 0,01-1,0 вес.% соли лития или калия, или натрия и минеральной кислоты.
3. Катализатор по пп.1 и 2, отличающийся .тем, что в качестве инертного носителя он со- держит кизельгур или двуокись кремния, или карбид кремния, или окись магния.
SU „„1030
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792852801A SU1030006A1 (ru) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Катализатор дл дегидрировани кислородсодержащих производных р да циклогексана |
| US06/219,170 US4415477A (en) | 1979-12-27 | 1980-12-22 | Catalyst for dehydrogenation oxygen-containing derivatives of the cyclohexane series into the corresponding cyclic ketones and/or phenols |
| DE19803048690 DE3048690A1 (de) | 1979-12-27 | 1980-12-23 | Katalysator zur dehydrierung von sauerstoffhaltigen derivaten der cyclohexanreihe zu den entsprechenden cyclischen ketonen und/oder phenolen und verfahren zur dehydrierung von sauerstoffhaltigen derivaten der cyclohexanreihe zu den entsprechenden cyclischen ketonen und/oder phenolen unter verwendung des genannten katalysators |
| DE19803048689 DE3048689A1 (de) | 1979-12-27 | 1980-12-23 | Katalysator zur dehydrierung von sauerstoffhaltigen derivaten der cyclohexanreihe zu den entsprechenden cyclischen ketonen und/oder phenolen und verfahren zur dehydrierung von sauerstoffhaltigen derivaten der cyclohexanreihe zu den entsprechenden cyclischen ketonen und/oder phenolen unter verwendung des genannten katalysators |
| FR8027495A FR2472414B1 (fr) | 1979-12-27 | 1980-12-24 | Autre catalyseur pour la deshydrogenation des derives oxygenes de la serie du cyclohexane en cetones cycliques et/ou phenols correspondants et procede de deshydrogenation des derives precites par mise en oeuvre de ce catalyseur |
| FR8027494A FR2486418B1 (fr) | 1979-12-27 | 1980-12-24 | Catalyseur pour la deshydrogenation des derives oxygenes de la serie du cyclohexane en cetones cycliques et/ou phenols correspondants, et procede de deshydrogenation des derives precites par mise en oeuvre de ce catalyseur |
| NLAANVRAGE8007068,A NL183498C (nl) | 1979-12-27 | 1980-12-24 | Katalysator, geschikt voor het dehydrogeneren van zuurstof bevattende derivaten van de cyclohexaanreeks alsmede werkwijze voor het dehydrogeneren van dergelijke derivaten. |
| NLAANVRAGE8007067,A NL180501C (nl) | 1979-12-27 | 1980-12-24 | Katalysator en werkwijze voor het dehydrogeneren van zuurstof bevattende derivaten van de cyclohexaanreeks onder vorming van overeenkomstige cyclische ketonen en/of fenolen. |
| JP18515180A JPS56129040A (en) | 1979-12-27 | 1980-12-27 | Catalyst for dehydrogenation-reacting derivative containing oxygen of cyclohexane group to corresponding ring ketone and/or phenol, and method of dehydrogenation-reacting derivative containing oxygen of cyclohexane group to corresponding ring ketone and/or phenol by using said catalyst |
| JP18515280A JPS56127325A (en) | 1979-12-27 | 1980-12-27 | Method and catalyst for dehydrating oxygen-containing derivatives of cyclohexanes to corresponding cyclic ketones and/or phenols |
| US06/223,073 US4363750A (en) | 1979-12-27 | 1981-01-07 | Catalyst for dehydrogenation of oxygen containing derivatives of the cyclohexane series into corresponding cyclic ketones and/or phenols |
| CA000368475A CA1160204A (en) | 1979-12-27 | 1981-01-14 | Catalyst and process for dehydrogenation of oxygen- containing derivatives of the cyclohexane series to corresponding cyclic ketones and/or phenols |
| US06/406,131 US4417076A (en) | 1979-12-27 | 1982-08-09 | Catalyst and process for dehydrogenation of oxygen-containing derivatives of the cyclohexane series into corresponding cyclic ketones and/or phenols |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792852801A SU1030006A1 (ru) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Катализатор дл дегидрировани кислородсодержащих производных р да циклогексана |
| US06/223,073 US4363750A (en) | 1979-12-27 | 1981-01-07 | Catalyst for dehydrogenation of oxygen containing derivatives of the cyclohexane series into corresponding cyclic ketones and/or phenols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1030006A1 true SU1030006A1 (ru) | 1983-07-23 |
Family
ID=26665821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792852801A SU1030006A1 (ru) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Катализатор дл дегидрировани кислородсодержащих производных р да циклогексана |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS56129040A (ru) |
| SU (1) | SU1030006A1 (ru) |
-
1979
- 1979-12-27 SU SU792852801A patent/SU1030006A1/ru active
-
1980
- 1980-12-27 JP JP18515180A patent/JPS56129040A/ja active Pending
- 1980-12-27 JP JP18515280A patent/JPS56127325A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент CU1A 2640084, кл. 260-621, опублик. 1953. 2. Патент US 3580970, кл. 260-621 Н, опублик. 1971 (прототип) . * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56127325A (en) | 1981-10-06 |
| JPS56129040A (en) | 1981-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4417076A (en) | Catalyst and process for dehydrogenation of oxygen-containing derivatives of the cyclohexane series into corresponding cyclic ketones and/or phenols | |
| KR20100028521A (ko) | 구조화 상 내의 2종 촉매 상에서 푸르푸랄로부터 2-메틸테트라히드로퓨란의 1-단계 제조 방법 | |
| Brunet et al. | Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 20. Pdc, a new, very selective heterogeneous hydrogenation catalyst | |
| CN112321389B (zh) | 一种耐黄变l-薄荷醇的制备方法 | |
| US4359587A (en) | Method for preparing carbonyl compounds | |
| US4363750A (en) | Catalyst for dehydrogenation of oxygen containing derivatives of the cyclohexane series into corresponding cyclic ketones and/or phenols | |
| US4055630A (en) | Process for the recovery of selenium from urethanes containing selenium or compounds thereof | |
| SU1030006A1 (ru) | Катализатор дл дегидрировани кислородсодержащих производных р да циклогексана | |
| US6093677A (en) | Catalyst for dehydrogenating 1,4-butanediol to γ-butyrolactone | |
| US4058571A (en) | Continuous process for the production of d,l'menthol | |
| US2487054A (en) | Process for the hydrogenation of furfural | |
| US4250118A (en) | Process for the preparation of cyclohexanone | |
| US3956346A (en) | Process for the preparation of trimethyl-benzoquinone | |
| US3663626A (en) | Hydrogenation of arylaldehydes | |
| JPWO2018003677A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| US4384146A (en) | Process for butanediols | |
| US2886596A (en) | Process for the production of cyclohexanone oxime | |
| US2628985A (en) | Production of phenols | |
| US4134919A (en) | Process for producing menthone | |
| SU353538A1 (ru) | Способ получени стирола | |
| Buchman et al. | Spiro [3.5] nonane1 | |
| DE764595C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-2-chlorpropen-2 | |
| SU828657A1 (ru) | Способ получени пирокатехина | |
| SU1068425A1 (ru) | Способ очистки 4,4-дихлордифенилсульфона | |
| US3520935A (en) | Hydrogenation of cinnamic aldehyde |