SU1014471A3 - Способ получени производных 3,4,5-тригидроксипиперидина - Google Patents

Способ получени производных 3,4,5-тригидроксипиперидина Download PDF

Info

Publication number
SU1014471A3
SU1014471A3 SU813246202A SU3246202A SU1014471A3 SU 1014471 A3 SU1014471 A3 SU 1014471A3 SU 813246202 A SU813246202 A SU 813246202A SU 3246202 A SU3246202 A SU 3246202A SU 1014471 A3 SU1014471 A3 SU 1014471A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
melting point
yield
ethyl
trihydroxypiperidine
formula
Prior art date
Application number
SU813246202A
Other languages
English (en)
Inventor
Юнге Бодо
Штольтефус Юрген
Мюллер Лутц
Краузе Ханс-Петер
Зитт Рюдигер
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1014471A3 publication Critical patent/SU1014471A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Supply Devices, Intensifiers, Converters, And Telemotors (AREA)
  • Rolls And Other Rotary Bodies (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,,5-ТРИГИДРООКСИПИПЕРИДИНА общей формулы ОН СНгОН RI X-Yгде X - насыщенный и;1и содержащий двойную св зь углеводородный радикал; У - кислород или сера; R, , fl., Rj одинаковы или различны и независимо друг от друга означают атомы водорода, С -С -алкил, метокси, диэтокси метокси, карбэтокси, гидрокси , гидроксиметил, гидроксикарбонил , амино, аминометил, аминоэтил, ацетамидо, формил, циано-,- цианометил, карбамоил, фенилкарбамоил, фенил, морфолинокарбонил или группу формулы V -со-о-к 0 отличающий с тем, что соединение формулы ОН «OYV - СИгОН Н подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 3,,5 тригидроксипиперидина общей формулы
где X - насыщенный или содержащий двойную св зь углеводородный радикал; : У - кислород или cepaj ., одинаковы или различны и независимо друг от друга означают атомы водорода5 С -С4 Олкил5 метокси, дИэтоксиметокси, кпрбэтоксир гидрокси гидроксиметил, гидроксикарбонил, амине , аминометил, аминоэтил, ацетамидо, формил, циано, цианометил, карбамоил, фенилкарбамоил, фени э морфолинокарбонил или группу формулы
которые обладают ценными фapмaкoлoгиf ческими и биологически активны1- и свойствамир позвол ющими использо .вать их в медицине и гельском хоз йстве .
Известен способ алкилировани  аминов алкилгалогенидами в присутствии свйзуюш,их кислоту средств.
Реакцию предпочтительно провод т в среде инертного органического растворител  при нагревании (1j.
Цель изобретени  - разработка на основе известного метода способа .получени  новых производных 3,5 тригидроксипиперидина , которые могут быть использованы в медицине в качестве средств от диабета, гиперлипемии и ожирени , а также в животноводстве в качестве средств, вли ющих на соотношение м са и жира в пользу м са у животных.
Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  произВОДНЫХ 3,,5-тригидроксипиперидина общей формулы 1
ОН
но 1 он
W
ц СНгОН
/
i
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
Rt
Щ
V
Кз
R,. R.
и R-1, имеют указанные
где Xs У J и,,, 1.,.,
значени ; Z означает атом галоида,
в присутствии св зующего кислоту
средства.
Пример 1 . N -р -феноксиэтил-1-дезоксинойиримицин .
Суспензию, из г дезоксинойиримицина и 12р г порошкообразног-о карбоната кали  в 100 мл абс. диметилформамида и 1597 г рг-феноксиэтилбромида размешивают в течение 5 ч при 90-то С.
Затем реакционную массу охлаждают и отсасывают, фильтрат сгущают при 60 С ванны на ротационном испарителе . Сгущенный остаток в гор чем состо нии раствор ют в малом количестве воды и оставл ют сто ть в течение 18 ч при , полученные кристаллы отсасывают и промывают лед ной водой. Получают 10,5 г кристаллического осадка с точкой плавлени  6°C,
Пример 2. N- 5-Феноксипентил -1-дезоксинойиримицин,
,6 г 1-дезоксинойиримицина , 1V;,r 5-феноксипентилбромида и 6,2 г порошкообразного карбоната кали  размешивают в течение 5 ч при . Затем охлах дают и отсасывают. Фильтрат сгущают при 70 С в ротационном испарителе . Сгущенный осадок раствор ют в 300 мл этанола. После добавлени  осветл ющей земли фильтруют и сгущают . Полутвердый продукт размешивают с ацетонитрилом, отсасывают и промывают ацетонитрилом и водой. Получают 6,35 f бесцветного продукта с точкой плавлени  138-139°С.
Пример 3. N - (А-феноксит.тансбутен-2-ил )-1-дезоксинойиримицингидрат . Суспензию из 3,6 г 1тдезоксинойиримицина и Л,55 г размолотого карбоната кали  в iO мл абсолютного диметилформамида и 6,2 г 1-фенокси- -бромтрансбутена-2 в течение 5 ч при размешивают. Затем реакционную массу охлаждают и отсасывают от Фильтрат сгущают при 60°С и сгущенныи остаток размешивают с малым количеством воды. Полученный твердый продукт отсасывают и промывают водой и изопропанолом. После перекристаллизации из воды получают 3,1 г почти бесцветных кристаллов с точкой плавлени  120° С. Пример А. М-(1 -6енилтиоэтил -1-дезоксинойиримицин. 19, г 1-дезоксинойиримицина, 2,8 г порошкообразного карбоната кали  и 33,9 2-фенилтиоэтилбромида в 200 мл абсолютного диметилформамид размешивают в течение 8 ч при 90lOO C . Затем охлаждают, отсасывают и фильтрат сгущают при на ротационном испарителе. Масл нистый оста ток очищают на колонке высотой 120 см и шириной 6 см, содержащей в качестве неподвижной фазы целлюлозу, и в качестве подвижной фазы сначала ацетон, затем ацетон. Чистые фракции соедин ют и сгущают. Затем перекристаллизовывают из изопропанол Получают 16,3 г бесцветного вещества с точкой плавлени  121-1 3С. Пример 5. N-Ct-(3-Метилфенилтио )-бутен-2-ил)-1-дезоксинойиримицин . Смесь из 7,2 г 1-дезоксинойиримицина , 9,1 г порошкообразного карбоната кали  и 22 г бромида -(3-метил . фенилтио)-бутен-2-ила и 8П мл абсолютного диметилформамида размешивают в течение 7 ч при . Затем охлаж дают, отсасывают и сгущают. Остаток нанос т на колонну, содержащую в качестве неподвижной фазы целлюлозу и в качестве подвижной фазы ацетон. Чистый продукт получают при применении 98 -ного ацетона. Чистые фракции упаривают. Кристаллизуют из небольшого количества этанола. Получают 12,5 г бесцветных кристаллов с точкой плавлени  10б°С. Пример 6. -(-(-Хлорфенил тио)-бутен-2-ил)-2-дезоксинойиримицин , 7,2 г 1-дезоксинойиримицина, 9,1 карбоната кали  и 20,8 г бромида - (-хлорфенилтио)-бутен-2-ила в 80 м абсолготного диметилформамида размешивают в течение 6 ч при 100 G. Затем реакционную массу охлаждают, отсас вают и упаривают. Остаток растирают с водой и образовавшийс  твердый продукт отсасывают. После перекрисУ15ллизации из ацетонитрила с мапым содержанием изопропанола получают 6,7 г бесцветных кристаллов с точкой плавлени  93-95°С. Аналогично примерам 1-6 получают следующие соединени . 1 . N (t-Феноксибутил) - 1 -дезоксиПП С . нойиримицин с точкой плавлени  Выход 32°. 2.N(f(2 ,6-Диметилфенокси) -этил) -1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  155-15бС. Выход 30%. 3.N- (3 (2 ,6-Диметоксифенокси) -пропил )-1-деаоксинойиримицин с точкой плавлени  128°С. Выход 28,5%. . N-(P (. ,4-Дихлорфенокси) -этил) -1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  175-17бС. Выход 26,5. 5. N- (З-Леноксипропил) -1 -дезоксинойиримицин с точкой плавлени  152 С. Выход 6. N- ((-И-Метоксифенилокситрансбутен-2-ил )-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  1бЗ-1б6С. Выход 22. 7. N- (- (4-Карбэтоксифенилокси) -бутен-2-ил )-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  170-172 0. Выход 2k%, 8, N (Р ((-Метоксифенокси) -этил)-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  175-178°С. выход 26,5%. 9.N- (Р- (|-Хлорфенокси) -этил)1 -дезоксинойиримицин с точкой плавле- ни  15б-1 з7С. Выход. 281. 10.N- (Р- (4-иианофенокси)-этил)- 1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  125С. Выход 3,2.,5%11 .N-(р-(3-Метилфенокси)-этил)-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  132-13t°C.. Выход 31. 12.N- (Ь- (Ц-Метилфенилтио) -этил)-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  12б-127°С. Выход 29,5%. 1 3 . М -(,1-Трет-бутилфенилтио) -бутен-2-ил -1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  138-14П°С. Выход 28:. . N- 4- |-Метилфенилтио(-бутен-2-ил )-1-Д зоксинойиримицин с точкой плавлени  83°С. Выход 31. 15. iJ- (t -Фенилфенокси) -бутен-2-ил )-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  1б5-1б9С. Выход 32,5. 16.N-(P-С -Ацетамидофенокси) (-ЭТИЛ) -1-дезоксинойиримицин сточ кой плавлени  169-1УО С. Выход 25%. 17.N-(fi-(иЭтоксикарбонилфенокс -этил)-1-дезоксинойиримицин с точко плавлени  . Выход 28% С.. 18.N- (-Формилфенокси) -этил) -1-дезоксинойиримицин с точкой плав лени  kS°C. Выход 27%. 19.N-(р-(-Гидроксифенокси)-этил )-1-дезоксинойиримицин с точко плавлени  1 9-151°С. Выход 26,5. 20.N- ( (3-3токсикар6онилфенокс -этил)-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  116°С, Выход 29%. 21.Гидрат N-(4-aцeтaмидoфeнoкcи -6yтeн-2-ил j -1-дезоксинойиримицина с точкой плавлени  82с. Выход 251. 22.N-(Ь-(4-Амийометилфенокси) -этил)1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  1б9с. Выход 30%. 23.N-(4-Гидроксиметилфенокси)-этил -1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  173-17 С. Выход 23%. 24.N-{ -{t-Aминoфeнoкcи)-бyт-2-ен-ил )-1-дезоксинойиримицин с точко плавлени  . Выход 31%. 25.N- О- ((-Аминофенокси) -этил) -1-дезоксинойиримицин-дигидрохлорид с точкой плавлени  272°С (разлагаетс ). Выход 28%. 26.Н-(р-(4-Гидроксикарбоиилфенокси )-этил)-1-дезоксинойиримицин с ТОМКОЙ плавлени  235-237С, Выход 24%, 27.N-((3-Гидроксикар6онилфенокси )-этил)-1-дезоксинойиримицин ( в виде пены). Выход 20,5%. 28.N- (р-(4-Лиэтоксиметоксифенокси ))-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  1l8C, Выход 22%. 29.N-(р-(4-Трет.-бутилфенилтио)-эгил )-1-дезоксинойиримицин (в виде бесцветного масла). Выход 25%. 30.N -(. 4-Фенилтиобутен-2-илЛ-1 -дезоксинойиримицин с точкой плавлени  П7-119°С. Выход 30%, 31.N ( р)- 4-Цианометилфенокси -этил -1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  128-132 С. Выход 26,5%. 32.Н 4f 4-Аминоэтилфенокси-этил )-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  159-162 0, Выход 28%. 33.(р- 4-Гидроксикарбонилфенокси - этил -1-дезоксинойиримицин в виде Ы-гидроксисукцинимидового эфира с точкой плавлени  137-139 С. Выход 20%. 34.М -((4-Kapбaмoил-фeнoкcи)-этил J-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  183-184 С, Выход . 35.N-(Р-(4-Морфолинокарбонил-фенокси )-этил)-1-дезоксинойиримицин (в виде пены). Выход 18%. 36.N-(2-(4-Фенилкарбамоилфенокси)-этил )1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  19бС. Выход 31%. 37.N-(2-(4-Фенилфенокси)-этил)-1-дезоксинойиримицин с точкой плавлени  198°(;, Выход 30,5%. Предложенный способ позвол ет получать новые биологически активные соединени , которые могут быть использованы в медицине в качестве средств от диабета, гиперлипемии и ожирени , а также в животноводстве.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,4,5-ТРИГИДРООКСИПИПЕРИДИНА общей формулы где X - насыщенный ипи содержащий двойную связь С2~С? углеводородный радикал;
    У - кислород или сера;
    R. , Rgj R3 одинаковы или различны и независимо друг от друга означают атомы водорода, С^-С^-алкил, метокси, диэтокси метокси, карбэтокси, гид рокси, гидроксиметил, гидроксикарбонил, амино, аминометил, аминоэтил, ацетамидо, формил, циано·,- цианометил, карбамоил, фенилкарбамоил, фенил, морфолинокарбонил или группу формулы отличающийся тем, что соединение формулы
    ОН подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где Х,Уг Рч, и R-j имеют указанные значения; Z. означает атом галоида, в присутствии связывающего кислоту средства.
SU813246202A 1980-02-26 1981-02-23 Способ получени производных 3,4,5-тригидроксипиперидина SU1014471A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803007078 DE3007078A1 (de) 1980-02-26 1980-02-26 Neue derivate von 3,4,5-trihydroxypiperidin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel sowie in der tierernaehrung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1014471A3 true SU1014471A3 (ru) 1983-04-23

Family

ID=6095540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813246202A SU1014471A3 (ru) 1980-02-26 1981-02-23 Способ получени производных 3,4,5-тригидроксипиперидина

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4407809A (ru)
EP (1) EP0034784B1 (ru)
JP (3) JPS56133267A (ru)
AT (1) ATE8623T1 (ru)
AU (1) AU538463B2 (ru)
CA (1) CA1160634A (ru)
DE (2) DE3007078A1 (ru)
DK (1) DK153545C (ru)
ES (1) ES8201549A1 (ru)
FI (1) FI75807C (ru)
GR (1) GR73691B (ru)
HU (1) HU183346B (ru)
IE (1) IE51317B1 (ru)
IL (1) IL62198A (ru)
NO (1) NO155804B (ru)
PT (1) PT72507B (ru)
SU (1) SU1014471A3 (ru)
ZA (1) ZA811252B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2702133C2 (ru) * 2013-09-16 2019-10-04 ЭМЕРГЕНТ ВИРОЛОДЖИ ЭлЭлСи Производные дезоксинойиримицина и способы их применения

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3737523A1 (de) * 1987-11-05 1989-05-18 Bayer Ag Verwendung von substituierten hydroxypiperidinen als antivirale mittel
US5192772A (en) * 1987-12-09 1993-03-09 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Therapeutic agents
GB8827701D0 (en) * 1987-12-09 1988-12-29 Nippon Shinyaku Co Ltd Thrombolytic &c compositions
US4985445A (en) * 1988-02-12 1991-01-15 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Cancer cell metastasis inhibitors and novel compounds
KR920703056A (ko) * 1989-09-07 1992-12-17 아만 히데아키 항 바이러스제
US5536732A (en) * 1990-04-27 1996-07-16 Merrell Pharmaceuticals Inc. N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
US5252587A (en) * 1990-04-27 1993-10-12 Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc. N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
US5258518A (en) * 1992-04-01 1993-11-02 G. D. Searle & Co. 2-substituted tertiary carbinol derivatives of deoxynojirimycin
US6177447B1 (en) * 1996-07-15 2001-01-23 Universiteit Van Amsterdam Deoxynojirimycin derivatives and their uses as glucosylceramidase inhibitors
GB0100889D0 (en) * 2001-01-12 2001-02-21 Oxford Glycosciences Uk Ltd Compounds
US7985760B2 (en) * 2002-07-17 2011-07-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Piperidinetriol derivatives as inhibitors of glycosyceramid synthase
EP1554245B1 (en) 2002-07-17 2012-09-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Piperidinetriol derivatives as inhibitors of glycosylceramidsynthase
GB0313677D0 (en) * 2003-06-13 2003-07-16 Oxford Glycosciences Uk Ltd Novel compound
GB0313678D0 (en) * 2003-06-13 2003-07-16 Oxford Glycosciences Uk Ltd Novel compounds
CA2652958C (en) * 2006-05-24 2015-11-17 United Therapeutics Corporation Deoxynojirimycin and d-arabinitol analogs and methods of using
WO2010027996A1 (en) * 2008-09-02 2010-03-11 Institute For Hepatitis And Virus Research Novel imino sugar derivatives demonstrate potent antiviral activity and reduced toxicity
KR20150035767A (ko) * 2012-06-06 2015-04-07 유니터 바이롤로지, 엘엘씨 신규 이미노당 및 그의 용도

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1555654A (en) * 1977-06-25 1979-11-14 Exxon Research Engineering Co Agricultural burner apparatus
NO154918C (no) * 1977-08-27 1987-01-14 Bayer Ag Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive derivater av 3,4,5-trihydroksypiperidin.
GB2020278B (en) * 1978-05-03 1983-02-23 Nippon Shinyaku Co Ltd Moranoline dervitives
DE2839309A1 (de) * 1978-09-09 1980-03-27 Bayer Ag 3,4,5-trihydroxypiperidin-derivate
JPS5683409A (en) * 1979-12-13 1981-07-08 Nippon Shinyaku Co Ltd Plant growth regulator
DE3322006A1 (de) * 1983-06-18 1984-12-20 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Vorrichtung zur steuerung eines induktiven stellgliedes, insbesondere eines vergasers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии, .М., Хими , 1968, с. . *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2702133C2 (ru) * 2013-09-16 2019-10-04 ЭМЕРГЕНТ ВИРОЛОДЖИ ЭлЭлСи Производные дезоксинойиримицина и способы их применения

Also Published As

Publication number Publication date
IE51317B1 (en) 1986-12-10
ES499782A0 (es) 1981-12-16
CA1160634A (en) 1984-01-17
PT72507A (en) 1981-03-01
DK153545B (da) 1988-07-25
DK153545C (da) 1988-12-05
JPS6152147B2 (ru) 1986-11-12
AU538463B2 (en) 1984-08-16
ES8201549A1 (es) 1981-12-16
DE3164944D1 (en) 1984-08-30
HU183346B (en) 1984-04-28
FI810559L (fi) 1981-08-27
NO155804B (no) 1987-02-23
DE3007078A1 (de) 1981-09-10
FI75807B (fi) 1988-04-29
JPS60166616A (ja) 1985-08-29
ZA811252B (en) 1982-03-31
ATE8623T1 (de) 1984-08-15
PT72507B (en) 1982-02-05
GR73691B (ru) 1984-04-03
NO810485L (no) 1981-08-27
IL62198A0 (en) 1981-03-31
JPH0342243B2 (ru) 1991-06-26
IE810391L (en) 1981-08-26
AU6748081A (en) 1981-09-03
JPS56133267A (en) 1981-10-19
DK84181A (da) 1981-08-27
EP0034784A1 (de) 1981-09-02
JPS60166663A (ja) 1985-08-29
US4407809A (en) 1983-10-04
IL62198A (en) 1985-03-31
EP0034784B1 (de) 1984-07-25
FI75807C (fi) 1988-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1014471A3 (ru) Способ получени производных 3,4,5-тригидроксипиперидина
US5106863A (en) Substituted imidazole and pyridine derivatives
JP4672647B2 (ja) Ｎ−置換２−シアノピロリジンの製造法
US5112826A (en) Vasodilatory dihydrodibenzocycloheptyliden-ethylpiperazine derivatives
JPH04264078A (ja) ピペラジン誘導体の製造方法
CS266310B2 (en) Process for preparing derivatives of benzmide
EP0163190B1 (de) Beta-Lactamantibiotika, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel oder Wachstumsförderer in der Tieraufzucht oder als Antioxidantien
EP0114573B1 (de) Imidazo(1,5-a)pyridin-Derivate
JPH0745474B2 (ja) １−ヒドロキシ−２−ピリドンの製造法
CS231214B1 (en) Processing method of 1-substituted n+l8alpha-ergoline+p-n,diethyl urea
US4157340A (en) N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives
JPS63146864A (ja) イミダゾ−ル誘導体
SU867304A3 (ru) Способ получени производных N-фенил-N-(4-пиперидинил)амида или их солей
US5112855A (en) Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds and compositions
KR890002427B1 (ko) 니자티딘의 제조방법
US4107175A (en) 1,3-Benzodithiolanes
GB2125041A (en) Ergot alkaloids
KR870000742B1 (ko) 5-옥소-2-피롤리딘프로판산 및 유도체의 제조방법
EP0713865B1 (fr) Dérivés d'acide 2-aminobenzènesulfonique et de chlorure de 2-aminobenzènesulfonyle, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse
EP0371342B1 (de) 2-Halogensubstituierte N-Indolylethyl-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
CH650257A5 (fr) Procede de preparation de la ranitidine et moyens pour la mise en oeuvre du procede.
FR2702211A1 (fr) Nouveaux dérivés de la phénoxy-2 éthylamine, leur préparation et leur application en thérapeutique.
SU1628856A3 (ru) Способ получени производных тетрагидропиридина или их кислотно-аддитивных или четвертичных солей
HU195485B (en) Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives
JPH0234942B2 (ru)