SU1011641A1 - Способ получени антипириламидов - Google Patents

Abstract

,СПОСОБ ПОУЧЕНИЯ АНТИПИРИЛАМИДОВ 1 об1цей формулы HjC-p :r,-Trac о где RsC -C-j-алкил,. путем взаимодействи  -а мнрантипирина с карбоновой кислотой при нагревании в присутствии конден сируюjnero сре цства, отличаю-. ttLJ и с   тем, что,с целью интенсификации процесса, его провод т при температуре 70-90°С, вереде серной кйс1ЛОТЫ , и 3 качестве конденсирущегрсред ства используют серный ангидрид.

Description

9д 4i Изобретение относитс  к yi ueepшенствованному способу получени  ан типириламидов общей формулы г- I Ui|-lA,Vy . v Ло о H,cir и -кт и где R C -С-|-алкил, которые обладает анальгетической, противовоспалительн и жаропонижающей активност ью, а также  вл ютс  промежуточными про дуктами в синтезе биологически активных соединений, и могут найти применение в медицине. Известен способ получени  антипириламидов , заключающийс  в непосредственном взаимодействии +-аминоантипирина с карбоновой кислотой, или также в присутствии конденсируЮ114ИХ средств - галоидов фосфора, фосфорного ангидрида или в полифосфорной кислоте. В частности известен способ получени  антипириламидр формулы (1) путем взаимодействи  -аминоантипирина с карбоновой кисло той в бензоле в присутствии эквивалентного кбличества треххлористого фосфора при температуре кипени  рас ворител  IL 1 . Недостатком известного способа  вл етс  больша  продолжительность процесса (2-3 ч) . Цель изобретени  - интенсификаци  процесса. Поставленна  цель достигаетс  получением aнтипиpилa 41дoв формулы (I) путем взаимодействи  4-аминоан4ипирина с карбоновой кислотой в серной кислоте в присутствии конден сйрую1чего средства - серного ангидрида /в олеуме) при температуре 70-90 Отличительным признаками способа  вл етс  проведение процесса при 70 90°С в .среде серной кислоты и в каче стве конденсирующего средства испол зуют серный ангидрид. Предлагаемый процесс провод т, 2030 I41H, Пример 1, Получение 1-фенил-2 ,3 Диметил-4-ацетиламинопиразолин-5-она1 ,ацетилантипириламида). К смеси 1,0 г (0,0167 мол -) уксус ной кислоты с 5,0 мл 20%-го олеума, приготовленной при температуре не выше , прибавл ют при перемешивании 3,0 г (0, мол ) k-а ноантипирина . Температура реакционной  ассы при этом возрастает до 70-90 с Размешивают массу при этой температуре до полного растворени  -амнноантипирина (20-30 мин) , охлаждают до 20-30°С и выливают на г льда, нейтрализуют концентрирован .ным водным раствором аммиака до рН 7,58 ,0, отфильтровывают осэдок, промивают водой до нейтральной среды, сушат. Получают 3,3 г (91) ацетилантипириламида , Тр J97-200 C, После перекристаллизации из этанола Трд198 200°С, При м е р 2, Провод т аналогично . Из 3,0 г (0, мол ) -аминоантипирина , 1,2 г (0,0162 мол ) пропионовой кислоты; 5,0 мл 2Q%-ro олеума получают 3,55 г (92,8%) пропионилантигмриламида , 7, 207 209°С, После перекристаллизации из этанол а ТПА 208-209°С, П р и м е р 3. Провод т аналогично . Из 3,0 г (0,ОЙ8 мол ) -аминоантипирина , 1, г (0,016 мол ) масл ной кислоты; 5,0 МП олеума получают 3,8 г (93) бутирилантипи риламида , 207-209°С, После перекристаллизации из 80%-го этанола Тпл 207-209 С, При мер . Провод т аналогично . Из 3,Ог(0,ОЙ8 мол ) -аминоантипирина , 1,7 г (0,0166 мол ) валериановой кислоты 5,0 МП 20%-го олеума получают 3,9 г (92%)валерианойлантипириламида , Трд 176-178 С, После перенристаллизации из 70%-го этанола ТПА 177-178°С, При м е р 5- Провод т аналогично . Из 3,0 г (0, мол ) Л-аминоантипирина , 1,7 г (0,0166 мол ) изо,валериановой кислоты; 5,0 мл 50%-го олеума получают 3,85 .г 91° изовалерианоилантипириламида , 1,201202°С , После перекристаллизации из 50%-ГО этанола т 07-7П Г. П р и .м е р 6, Провод т аналогично , Из 3,0 г (О.ОЙВ мол ) 4-аминоан типирина, 1,8 г (0,0155 мол ) капроновой кислоты; 5,0 мл 20%-го олеума получают k,2 г (. ) капроноилантипириламида , Тр/ 17б-177 С, 31 После перекристаллизации из этанола Трд 17б-177°С.. При мер 7. Провод т аналогичн Из 3,0 г (0,ОЙ8 мол ) j-awHoaH тигирина, 2,0 (0,015 мол ) энантовой кислоты, 5,О мл 201-го олеума получают j.ZS г 91,5% энантоилантипириламида , Трд 175-176°С. После перекристаллизац1 1 из 50%-го этанола . 175-17б°С 14 Примере. Провод т аналогично . Из 3,0 г (0,ОЙ8 мол ) 1 -ажноангипирина; 2,3 г (0,016 мол ) каприловой кислоты; 5,0 мл 20%-го олеума получают Ц,5 г (98%) кагрилоилантипирилакида Т«д 1б6-1б7°С. После пв .. ,-,,. рекристаллизации из 50%-го этанола Т„л 1б7-1б8°С.

Claims (1)

1. . СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИПИРИЛАМИДОВ[общей формулы где Я^С^-С^-алкил, путем взаимодействия 4-аминоантипирина с карбоновой кислотой при нагревании в присутствии конденсирующего средства, от-ли чающ и й с я тем, что/с целью интенсификации процесса, его проводят при те- мпературе 70=-90¾. вереде серной кислоты, и в качестве конденсирущего средства используют серный ангидрид. . ·

   S £