SK9324Y1 - Prírodný vanilín - Google Patents
Prírodný vanilín Download PDFInfo
- Publication number
- SK9324Y1 SK9324Y1 SK500042021U SK500042021U SK9324Y1 SK 9324 Y1 SK9324 Y1 SK 9324Y1 SK 500042021 U SK500042021 U SK 500042021U SK 500042021 U SK500042021 U SK 500042021U SK 9324 Y1 SK9324 Y1 SK 9324Y1
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- vanillin
- equal
- natural
- stream
- natural vanillin
- Prior art date
Links
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 108
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 105
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 title claims abstract description 105
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 15
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 34
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N vanillyl alcohol Chemical compound COC1=CC(CO)=CC=C1O ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 9
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 5
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 5
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical group COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- -1 alkyl acetates Chemical class 0.000 description 2
- 238000011138 biotechnological process Methods 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 235000021474 generally recognized As safe (food) Nutrition 0.000 description 2
- 235000021473 generally recognized as safe (food ingredients) Nutrition 0.000 description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004397 EU approved solvent Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000006840 diphenylmethane group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007959 natural flavoring substance Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 235000021404 traditional food Nutrition 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/258—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing —CHO groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/115—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by distilling, stripping, or recovering of volatiles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D1/00—Evaporating
- B01D1/22—Evaporating by bringing a thin layer of the liquid into contact with a heated surface
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/001—Processes specially adapted for distillation or rectification of fermented solutions
- B01D3/002—Processes specially adapted for distillation or rectification of fermented solutions by continuous methods
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
- B01D3/148—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step in combination with at least one evaporator
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/343—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances the substance being a gas
- B01D3/346—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances the substance being a gas the gas being used for removing vapours, e.g. transport gas
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0059—General arrangements of crystallisation plant, e.g. flow sheets
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/24—Synthetic spices, flavouring agents or condiments prepared by fermentation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D2009/0086—Processes or apparatus therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Technické riešenie sa týka prírodného vanilínu v pevnej forme, ktorého farba v 10 % hmotn. etanolovom roztoku má hodnotu nižšiu alebo rovnajúcu sa 400 Hazen.
Description
Oblasť techniky
Predložené technické riešenie sa týka prírodného vanilínu ako aj zariadenia na výrobu prírodného vanilínu.
Doterajší stav techniky
Vanilín sa dá získať rôznymi metódami známymi odborníkom v tomto odbore a najmä dvomi nasledujúcimi spôsobmi:
- Prirodzený spôsob založený na biotechnologickom postupe zahrnujúcom najmä kultúru mikroorganizmov, ktorá umožňuje biotransformáciu fermentačného substrátu na vanilín. Takisto z prihlášky EP0885968 je známy taký postup, v ktorom je fermentačným substrátom kyselina ferulová. Patent US 5017388 opisuje postup, v ktorom je fermentačným substrátom eugenol a/alebo izoeugenol. Výsledkom týchto postupov je príprava vanilínu, ktorý sa nazýva prírodný vanilín.
- Syntetický spôsob zahŕňa klasické chemické reakcie guajakolu bez zásahu mikroorganizmov. Výsledkom tohto postupuje prípravu vanilínu, ktorý sa nazýva syntetický vanilín.
Vanilín je možné napokon pripraviť aj podľa kvalifikovaného prírodného postupu, v ktorom sa získava z lignínu, môžu sa uviesť konkrétne dokumenty US 2745796, DE1132113 a článok s názvom «Preparation of lignín from wood dust as vanillin source and comparison of different extraction method» od Azadbakht a kol. v International Journal of Biology and Biotechnology, 2004, vyd. 1, č. 4, str. 535 - 537.
Momentálne môže byť prírodný vanilín čistený podľa spôsobu opísaného v prihláške EP2791098, ktorý zahrnuje krok extrakcie kvapaliny/kvapaliny nečistôt s vyššou hodnotou pKa ako má vanilín. Výťažok podľa tohto spôsobuje dobrý, vo všeobecnosti viac ako 80 %, ak sa však chce dosiahnuť vyššia kvalita, pokiaľ ide o farbu vanilínu, bude potrebných viac krokov dodatočného čistenia (purifikácie), čím klesne celkový výťažok tohto spôsobu.
Medzinárodná patentová prihláška WO 2014/114590 opisuje aj spôsob čistenia prírodného vanilínu. Tento spôsob pozostáva z odparovania prírodného vanilínu, pričom toto odparovanie môže prebiehať pomocou destilácie alebo vákuovým odparovaním rozpusteného vanilínu. Týmto postupom sa dá vyrobiť veľmi čistý prírodný vanilín, s dobrým výťažkom, so zariadením, ktoré sa dá ľahko zaviesť a ktoré pracuje neustále, aby bolo kompatibilné s priemyselnými postupmi. Takýto postup by však mohol byť ťažko uplatniteľný v praxi v dôsledku počtu a rozmerov požadovaného zariadenia.
Preto by bolo výhodné mať k dispozícii jednoduchší postup oproti postupom, ktoré sa navrhujú v doterajšom stave techniky.
Jedným z cieľov predloženého technického riešenia je poskytnúť spôsob s lepším globálnym výťažkom pri získam vanilínu, ktorý má výrazne lepšie zafarbenie, konkrétne zafarbenie v 10 % etanolovom roztoku nižšie alebo rovnajúce sa 100 Hazen, výhodne nižšie ako alebo rovnajúce sa 50 Hazen a ešte výhodnejšie nižšie ako alebo rovnajúce sa 20 Hazen, a ešte výhodnejšie nižšie ako alebo rovnajúce sa 10 Hazen.
Podstata technického riešenia
Predmet predloženého technického riešenia sa týka prírodného vanilínu, ktorý sa vyznačuje tým, že má formu pevnej látky, ktorej farba, v 10 % hmotn. etanolovom roztoku, má hodnotu nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 400 Hazen, výhodne nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 200 Hazen, ešte výhodnejšie nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 50 Hazen a ešte výhodnejšie nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 20 Hazen.
Napokon druhý predmet predkladaného technického riešenia sa týka zariadenia najmä na implementáciu spôsobu podľa predloženého technického riešenia, ktoré obsahuje:
- zariadenia na stripping,
- zariadenie na odstraňovanie menej prchavých nečistôt, ako je vanilín, výhodne v odparovači s vákuovým filmom alebo odparovači so zoškrabovým filmom.
Prehľad obrázkov na výkresoch
Obrázok 1 predstavuje spôsob prípravy prírodného vanilínu.
SK 9324 Υ1
Príklady uskutočnenia
V rámci predkladaného technického riešenia a ak nie je uvedené inak, výraz «od... do...» zahŕňa aj krajné hodnoty.
Predložené technické riešenie sa týka spôsobu čistenia prírodného vanilínu zahŕňajúceho minimálne jeden krok (b) strippingu kvapalného prúdu F2 obsahujúceho prírodný vanilín s hnacím plynom G1 a/alebo odparenou kvapalinou Ll.
Spôsob podľa predloženého technického riešenia umožňuje výhodne získať prírodný vanilín s vysokým titrom z kvapalného prúdu F2 obsahujúceho prírodný vanilín.
V predloženom technickom riešení môže výraz „prírodný vanilín“ označovať najmä prírodnú aromatickú látku podľa článku 9.2.c) nariadenia CE1334/2008, teda aromatickú látku získanú íýzikálnymi, enzymatickými alebo mikrobiologickými postupmi z látok rastlinného, zvieracieho alebo mikrobiologického pôvodu v danom stave alebo po ich transformácii pre ľudskú spotrebu jedným alebo viaceíými tradičnými postupmi prípravy potravín. Prírodná aromatická látka zodpovedá látke, ktorá je prirodzene prítomná a ktorá bola identifikovaná v prírode. Definície uvedené v nariadeniach platných v ostatných krajinách alebo častiach sveta sa môžu takisto uplatňovať. Na druhej strane, «prírodný vanilín» môže napokon označovať vanilín extrahovaný z vanilkových strukov.
Výhodne môže kvapalinový prúd F2 pochádzať zo spôsobu výroby prírodného vanilínu. V tomto prúde F2 je prírodný vanilín vo forme vanilínu neprevedenej na soľ. Výhodne v kvapalinovom prúde F2 prírodného vanilínu je hmotnostná koncentrácia vanilínu vyššia ako alebo sa rovná 10 %, výhodne je vyššia ako alebo sa rovná 30 %, výhodnejšie je vyššia ako alebo sa rovná 50 % a ešte výhodnejšie je vyššia ako alebo sa rovná 70 % vo vzťahu k celkovej hmotnosti uvedeného kvapalinového prúdu.
Výhodne, v tomto texte, spôsob výroby prírodného vanilínu označuje biotechnologický postup obsahujúci kultúru mikroorganizmov, ktorá umožňuje biotransformáciu fermentačného substrátu na vanilín. Veľmi výhodne môže ísť o spôsob fermentácie kyseliny ferulovej opísaný v patentovej prihláške EP 0885968.
Okrem vanilínu môže prúd F2 obsahovať nečistoty, konkrétne nečistoty vytvorené počas produkcie enzymatickou konverziou alebo fermentáciou, typicky vanilínový alkohol, vynilínovú kyselinu, diméry a triméry vanilínu (teda zlúčeniny vzorca s dvomi alebo tromi fenylovými skupinami, diméry, ktoré sú výhodne zvolené spomedzi difenylmetánov). Keď ide o fermentáciu kyseliny ferulovej, nečistoty môžu byť typicky zvolené spomedzi kyseliny ferulovej, guajakolu a derivátov guajakolu. Napokon môže prúd F2 obsahovať stopy stabilizátora.
Okrem toho môže prúd F2 obsahovať rozpúšťadlá alebo zmes viaceíých rozpúšťadiel, ako sú potravinárske rozpúšťadlá (napríklad rozpúšťadlá identifikované programom FEMA GRAS™) alebo vodu. Hmotnostná koncentrácia rozpúšťadla v kvapalinovom prúde F2 je však výhodne nižšia ako alebo sa rovná 90 %, výhodnejšie je nižšia ako alebo sa rovná 70 %, výhodnejšie je nižšia ako alebo sa rovná 50 % a ešte výhodnejšie je nižšia ako alebo sa rovná 30 % vo vzťahu k celkovej hmotnosti uvedeného kvapalinového prúdu.
Spôsob podľa predloženého technického riešenia môže byť implementovaný vzhľadom na realizáciu v nepretržitom režime alebo v prerušovanom režime.
Stripping predstavuje pohonný krok prostredníctvom hnacieho plynu alebo odparovanej kvapaliny. Nečistoty v podstate nesie plyn alebo odparovaná kvapalina tak, aby sa zlepšila kvalita vanilínu.
Konkrétne v rámci predloženého technického riešenia krok strippingu umožňuje výhodne odstrániť niektoré nečistoty v prúde prírodného vanilínu.
Takýto krok strippingu sa môže vykonať za miernych podmienok, najmä vstrekovaním plynnej kvapaliny alebo kvapaliny a/alebo umiestnením nádoby do vákua, kde sa vykoná spôsob podľa predloženého technického riešenia.
V rámci predloženého technického riešenia sú hnací plyn G1 alebo odparovaná kvapalina Ll zvolené zo skupiny pozostávajúcej z vody, vodnej pary, alkylacetátov, alkoholov, inertného plynu zvoleného spomedzi Nz, COz, He, Ar, ochudobneného vzduchu a ich zmesí. Výhodne je hnacím plynom G1 alebo odparovanou kvapalinou Ll voda alebo vodná para. Používame zmesi viaceíých hnacích plynov G1 a/alebo viaceíých odparovaných kvapalín Ll je reálne.
Krok (b) je možné vykonať pri teplote vyššej ako alebo rovnajúcej sa 20 °C, výhodne vyššej ako alebo rovnajúcej sa 30 °C, výhodne vyššej ako alebo rovnajúcej sa 40 °C a ešte výhodnejšie vyššej ako alebo rovnajúcej sa 50 °C. Krok (b) je možné vykonať pri teplote nižšej ako alebo rovnajúcej sa 140 °C, výhodne nižšej ako alebo rovnajúcej sa 120 °C, výhodne nižšej ako alebo rovnajúcej sa 100 °C a ešte výhodnejšie nižšej ako alebo rovnajúcej sa 95 °C. Podľa jedného uskutočnenia predloženého technického riešenia sa krok (b) vykonáva v klesajúcom vákuu od 400 mbar do 25 mbar.
Podľa prvého uskutočnenia sa krok strippingu vykonáva s hnacím plynom Gl, výhodne s vodnou parou. Toto uskutočnenie je možné realizovať kontinuálne v stripovacej kolóne: typicky sa kvapalinový prúd F2 zavádza do stripovacej kolóny zhora, zatiaľ čo hnací plyn Gl sa zavádza zdola. Počas kontaktu sa hnací plyn naplní nečistotami obsiahnutými v kvapalinovom prúde a extrahuje sa z hornej časti kolóny, zatiaľ čo tok
SK 9324 Υ1 purifikovanej kvapaliny sa regeneruje v spodnej časti kolóny.
Podľa druhého uskutočnenia sa krok strippingu vykonáva s odparenou kvapalinou Ll, výhodne s vodou. Toto uskutočnenie sa môže vykonávať kontinuálne alebo prerušovane v reaktore: typicky sa kvapalinový prúd F2 a kvapalina Ll zmiešajú v reaktore. Potom, znížením tlaku a/alebo zvýšením teploty sa kvapalina Ll odparuje. Odparená kvapalina Ll sa potom extrahuje z reaktora, pričom so sebou nesie nečistoty obsiahnuté v kvapalinovom prúde. Takto purifikovaný uvedený kvapalinový prúd sa potom môže regenerovať v reaktore.
Výhodne sa krok (b) strippingu vykonáva v inertnej atmosfére a výhodnejšie v atmosfére N2.
Podľa jedného výhodného uskutočnenia môže spôsob purifikácie prírodného vanilínu podľa predloženého technického riešenia zahŕňať okrem iného predbežný krok (a) prípravy uvedeného kvapalinového prúdu F2 prírodného vanilínu odparovaním, prípadne za prítomnosti vody, rozpúšťadla Slz toku F1 pochádzajúceho z výroby prírodného vanilínu.
Počas výroby prírodného vanilínu je v podstate typická regenerácia kvapalinového prúdu obsahujúceho prírodný vanilín, nečistoty a veľké množstvo rozpúšťadla, typicky potravinárskeho rozpúšťadla, typicky potravinárskeho rozpúšťadla, ako je napríklad etylacetát. Tento prúd sa typicky označuje «surový roztok vanilínu». Spôsob podľa predloženého technického riešenia môže zahrnovať krok vytvorenia kvapalinového prúdu F1 pomocou spôsobu výroby prírodného vanilínu, ktorý zahŕňa prírodný vanilín v rozpúšťadle SI. Spomedzi rozpúšťadiel SI sa môže uviesť napríklad organické rozpúšťadlá autorizované legislatívou, ako je MEK (metyl-etylketón), alkoholy (etanol, butanol...), alkylacetáty (etylacetát, propylacetát, izopropylacetát...), MIBK (metyl-izobutylketón) a cyklohexán. Rozpúšťadlo SI môže byť aj voda. Rozpúšťadlo SI môže byť aj zmes organických rozpúšťadiel, najmä zmes uvedených organických rozpúšťadiel alebo zmes vody a organického rozpúšťadla.
Podľa jedného uskutočnenia môže kvapalinový prúd F1 obsahovať okrem iného stabilizačnú látku z fermentačného prostredia. Bakteriostatické činidlá (alebo biocídy), ktoré sa dajú používať ako stabilizačné látky, sú odborníkovi v tomto odbore dobre známe, napríklad kyselina sorbová, kyselina benzoová, kyselina octová a ich soli. Stabilizačná látka prírodného vanilínu v kvapalinovom prúde F1 je vo všeobecnosti prítomná v množstve nižšom ako alebo rovnajúcom sa 20 % hmotn., výhodne nižšom ako alebo rovnajúcom sa 10 % hmotn. Kvapalinový prúd F2 môže následne obsahovať stopy uvedených stabilizačných látok. Prúd F1 však môže byť zbavený stabilizačnej látky, najmä keď sa stabilizácia prostredia fermentácie vykonala iným spôsobom. Napríklad kvapalinový prúd F1 môže byť stabilizovaný tepelným spracovaním. Toto tepelné spracovanie umožňuje zastaviť činnosť mikroorganizmov. Teplota tepelného spracovania je vo všeobecnosti vyššia ako alebo sa rovná 35 °C a vo všeobecnosti je nižšia ako alebo sa rovná 110 °C, výhodne od 50 °C do 110 °C.
Podľa jedného konkrétneho uskutočnenia predloženého technického riešenia tento spôsob zahrnuje okrem iného predbežný krok, pred krokom (a) alebo pred krokom (b), premývame prúdu z výrobného spôsobu prírodného vanilínu. Toto premývame sa môže vykonať s použitím vodného roztoku, aby sa odstránili kyslé nečistoty. Vo všeobecnosti sa dá toto premývame vykonať so zásaditým roztokom, výhodne s roztokom sódy.
Výhodne v prúde F1 je hmotnostná koncentrácia vanilínu v rozsahu od 0,5 % do 60 %, výhodnejšie od 5 % do 40 % a ešte výhodnejšie od 10 % do 35 % vo vzťahu k celkovej hmotnosti uvedeného toku.
Voliteľný krok (a) podľa predloženého technického riešenia pozostáva z odstránenia rozpúšťadla SI, aby sa dosiahol prúd F2 vanilínu, v ktorom je koncentrácia hmotnosti vanilínu vyššia ako alebo sa rovná 10 %, výhodne je vyššia ako alebo sa rovná 30 %, ešte výhodnejšie je vyššia ako alebo sa rovná 50 % a ešte výhodnejšie je vyššia ako alebo sa rovná 70 % vo vzťahu k celkovej hmotnosti uvedeného prúdu. Zvyškový obsah rozpúšťadla SI je však výhodne nižší ako alebo sa rovná 90 %, výhodnejšie je nižší ako alebo sa rovná 70 %, výhodnejšie je nižší ako alebo sa rovná 50 % a ešte výhodnejšie je nižší ako alebo sa rovná 30 % vo vzťahu k celkovej hmotnosti uvedeného prúdu kvapaliny.
V súlade so spôsobom podľa predloženého technického riešenia sa môže krok odparovania (a) prípadne vykonať za prítomnosti vody, ktorá sa pridá do prúdu F1 pred a/alebo počas zavádzania uvedeného kroku odparovania.
Podľa výhodného uskutočnenia sa v rámci kroku (a) rozpúšťadlo SI surového vanilínu odstráni odparovaním, napríklad destiláciou alebo prostredníctvom odparovača, za prítomnosti vody. Voda a rozpúšťadlo SI môžu tvoriť azeotropnú zmes. V prípade odparovania destiláciou sa môže rozpúšťadlo SI destilovať pri atmosférickom tlaku alebo vo vákuu alebo pri atmosférickom tlaku, a potom vo vákuu. Voda sa môže pridať jeden alebo viackrát do prúdu Fl. Výhodne sa používa potravinárska voda (napríklad mestská voda). Takisto sa môže použiť recyklovaná potravinárska voda, ktorá pochádza zo spôsobu podľa predloženého technického riešenia.
Výhodne sa uvedený krok odparovania a) vykonáva pri teplote od 60 do 140 °C a veľmi výhodne od 80 do 100 °C.
Po kroku (b) môže spôsob čistenia prírodného vanilínu podľa predloženého technického riešenia zahrnovať okrem iného krok (c) odstránenia menej prchavých komponentov, ako je vanilín. Tento krok sa môže výhodne vykonávať v odparovači s filmom vo vákuu alebo v odparovači so zoškrabovým filmom.
SK 9324 Υ1
Teplota kvapaliny s prenosom tepla, pri ktorej sa vykonáva krok (c), je vo všeobecnosti vyššia ako alebo sa rovná 130 °C, výhodne je vyššia ako alebo sa rovná 145 °C a nižšia ako alebo sa rovná 230 °C, výhodnejšie nižšia ako alebo sa rovná 180 °C. Tlak, pri ktorom sa vykonáva krok (c), je vo všeobecnosti vyšší ako alebo sa rovná 0,4 mbar, výhodne je vyšší ako alebo sa rovná 1 mbar a vo všeobecnosti je nižší ako alebo sa rovná 75 mbar, výhodnejšie je nižší ako alebo sa rovná 8 mbar a ešte výhodnejšie je nižší ako alebo sa rovná 4 mbar.
Tento krok (c) odparovania sa dá zjednodušiť použitím technických pomocných látok adjuvantov, napríklad pridaním skvapalňujúceho činidla. Podľa konkrétneho uskutočnenia predloženého technického riešenia sa teda môže legálne povolené skvapalňovacie činidlo pre potravinárske produkty, napríklad polyetylénglykol, pridať do prírodného vanilínu medzi krokom (b) a krokom (c) alebo počas kroku (c).
Po skončení uvedeného kroku (c) sa výhodne získa kondenzát prírodného vanilínu, ktoiý nie je sfarbený. Uvedený kondenzát prírodného vanilínu má výhodne farbu s hodnotou nižšou alebo rovnajúcou sa 400 Hazen, výhodne nižšou alebo rovnajúcou sa 200 Hazen, výhodnejšie nižšou alebo rovnajúcou sa 100 Hazen, výhodnejšie nižšou alebo rovnajúcou sa 50 Hazen a ešte výhodnejšie nižšou alebo rovnajúcou sa 20 Hazen (v etanolovom roztoku s 10 % hmotn.).
Spôsob podľa predloženého technického riešenia môže zahrnovať okrem iného krok (d) vytvorenia prírodného vanilínu, výhodne kryštalizáciou, výhodnejšie kryštalizáciou v rozpúšťadle identifikovanom v programe FEMA GRAS™. Vo výhodnom uskutočnení je prírodný vanilín kryštalizovaný alebo rekryštalizovaný vo vode alebo v zmesi alkoholu a vody. Takto získaný vanilín má formu bielych kryštálov. Podľa výhodného uskutočnenia tohto technického riešenia je použité rozpúšťadlo kompatibilné s nariadeniami umožňujúcimi výrobu produktov použiteľných v potravinárskom priemysle.
Prírodný vanilín získateľný spôsobom podľa predloženého technického riešenia sa vyznačuje tým, že má formu pevnej látky, ktorej farba v etanolovom roztoku s 10 % hmotn. má hodnotu nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 200 Hazen, výhodne nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 100 Hazen, výhodne nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 50 Hazen, výhodnejšie nižšiu ako alebo rovnajúcu sa 20 Hazen (v etanolovom roztoku s 10 hmotn.%).
Titer vanilínu je výhodne vyšší ako alebo sa rovná 95 %, výhodne vyšší ako alebo sa rovná 99 %, výhodnejšie vyšší ako alebo sa rovná 99,5 %.
Prírodný vanilín získateľný spôsobom podľa predloženého technického riešenia sa vyznačuje tým, že má vyhovujúci organoleptický profil.
Prírodný vanilín získateľný spôsobom podľa predloženého technického riešenia vykazuje špecifické nečistoty. Nečistoty obsiahnuté v prírodnom vanilíne získanom spôsobom podľa predloženého technického riešenia sú spojené s postupom prípravy uvedeného prírodného vanilínu. Rovnako aj nečistoty, ktoré sa vyskytujú vo fermentačnej zmesi prírodného vanilínu z kyseliny ferulovej, sú iné ako nečistoty vo fermentačnej zmesi eugenolu alebo izoeugenolu. A napokon metódy purifikácie umožňujú eliminovať niektoré nečistoty a v premenlivých množstvách, ako aj po kroku purifikácie, bude prírodný vanilín obsahovať nečistoty vyplývajúce z jeho postupu prípravy a postupu purifikácie.
Vynálezcovia zistili, že celkom prekvapivo má prírodný vanilín z fermentačného procesu a čistený v súlade s týmto technickým riešením zhodný organoleptický profil, najmä v zmysle vizuálneho vzhľadu, textúry, chuti a zápachu.
V porovnaní s postupmi z doterajšieho stavu techniky spôsob čistenia podľa predloženého vynálezu umožňuje čistiť prírodný vanilín s výťažkom vyšším ako alebo rovnajúcim sa 70 %, výhodne vyšším ako alebo rovnajúcim sa 80 %, výhodnejšie vyšším ako alebo rovnajúcim sa 90 %. Získaný prírodný vanilín má výhodne veľmi vysoký titer vanilínu, je bielej farby a má zhodný organoleptický profil, bez rušení, čo je uvedené na príklade. Hodnotenie zhody sa môže vykonať najmä pomocou trojuholníkového testu vzhľadom na referenciu. Norma ISO 4120:2004(f) definuje minimálny počet správnych reakcií na stanovenie výrazného rozdielu.
Predložené technické riešenie sa týka aj zariadenia, najmä na implementáciu spôsobu, ktoré zahŕňa:
- zariadenie na stripping,
- zariadenie na odstraňovanie menej prchavých nečistôt, ako je vanilín, výhodne odparovač s vákuovým filmom alebo odparovač so zoškrabovým filmom.
Uvedené zariadenie môže napokon okrem iného obsahovať:
- zariadenie na premývame, ktoré dokáže premyť surový vanilínový roztok a/alebo
- zariadenie na destiláciu, ktoré dokáže odparovať rozpúšťadlo z roztoku surového vanilínu a/alebo
- prostriedky na formovanie purifikovaného prírodného vanilínu, výhodne prostriedky kryštalizácie.
Konkrétne, ale neobmedzujúce uskutočnenie spôsobu podľa predloženého technického riešenia je znázornené na obrázku 1.
Podľa tohto uskutočnenia sa získa surový vanilínový roztok F0 postupom výroby prírodného vanilínu. Tento roztok obsahuje prírodný vanilín v rozpúšťadle SI a nečistoty typické pre tento spôsob výroby. Tento roztok F0 sa premýva pomocou roztoku sódy v umývacom zariadení 1. Získaný prúd F1 obsahuje prírodný vanilín v rozpúšťadle S1 a znížený obsah kyslých nečistôt.
SK 9324 Υ1
Prúd F1 sa zavedie do destilačného zariadenia 2 tak, aby sa odparovalo rozpúšťadlo SI. Napokon sa zavedie voda v bode 3. Zatiaľ čo rozpúšťadlo SI a voda sa odvádzajú v bode 4, regeneruje sa prúd F2 obsahujúci výhodne viac ako 70 % prírodného vanilínu.
Prúd F2 sa zavedie do zariadenia na stripovanie 5. Nečistoty sa odstránia hnacím plynom G1 a/alebo odparovanou kvapalinou L1 zavedenou v bode 6 a odvádzanou v bode 7.
Prúd prečisteného prírodného vanilínu F3 sa teda spracováva vo vákuovej odparovačke s filmom alebo zoškrabovým filmom 8. Ťažké komponenty sa oddelia v bode 9 a získa sa kondenzát prírodného vanilínu C vysokej čistoty bez sfarbenia.
Uvedený kondenzát C môže kryštalizovať v bode 10, aby sa získal prírodný vanilín VA vo forme bielych kryštálov.
Predložené technické riešenie bude teraz ilustrované na príkladoch, ktoré nemajú pre predložené technické riešenie obmedzujúci charakter.
Príklad 1
Spôsob znázornený na obrázku 1 sa implementoval na základe prúdu z výrobného postupu prírodného vanilínu v roztoku. Tento prúd mal nasledujúce zloženie:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 17,3 % |
| Vanilínový alkohol | 2,3 % |
| Kyselina benzoová | 1,5 % |
| Guajakol | 0,1 % |
Tento prúd prešiel prvým krokom premývania s vodným roztokom sódy. Získaný prúd po tomto kroku zahŕňa nasledujúce komponenty:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 16,9 % |
| Vanilínový alkohol | 1,9 % |
| Kyselina benzoová | 0,3 % |
| Guajakol | 0,1 % |
Krok (a) destilácie za prítomnosti vody bol vykonaný pri teplote 80 °C a pri tlaku 100 mbar. Prúd na výstupe obsahoval nasledujúce komponenty:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 78,1 % |
| Vanilínový alkohol | 10,0 % |
| Kyselina benzoová | 1,5 % |
Krok (b) stripovania sa vykonal pri získanom prúde po kroku (a), pri teplote 90 °C, s využitím vody ako hnacej kvapaliny, ktorá sa odpamje za prevádzkových podmienok: voda v kvapaline sa pridá pri atmosférickom tlaku, potom sa tlak zníži až na 25 mbar. Prúd na výstupe obsahoval nasledujúce komponenty:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 74,5 % |
| Vanilínový alkohol | 8,5 % |
| Kyselina benzoová | 1,2 % |
Napokon sa vykonal krok (c) v odparovači so zoškrabovým filmom. Prúd na výstupe obsahoval nasledujúce komponenty:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 92,4 % |
| Vanilínový alkohol | 6,6 % |
Napokon sa vykonal krok (d) kryštalizácie pri získanom produkte po skončení kroku (c). Vanilín získaný týmto spôsobom čistenia mal titer 99,6 % a získal sa s výťažkom 87 %.
Takto prečistený vanilín má kolorimetriu s hodnotou 18 Hazen.
SK 9324 Υ1
Vykonala sa zmyslová analýza podľa trojuholníkovej skúšky v súlade s normou ISO 4120/2204, ktorá sa vzťahovala na trojuholníkové skúšky. Zmyslová analýza sa vykonáva na paneli pozostávajúcom zo 7 až 11 osôb. Po vykonaní tejto zmyslovej analýzy sa prišlo k záveru, že organoleptická kvalita získaného vanilínu je v súlade s referenčnou normou, pričom táto referencia sa zhoduje s komerčným vanilínom Rhovanil® Natu5 ral CW.
Príklad 2
Postupuje sa ako v príklade 1 s tým rozdielom, že počiatočný prúd mal nasledujúce zloženie:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 20,3 % |
| Vanilínový alkohol | 2,3 % |
| Kyselina benzoová | 0 % |
| Guajakol | 0,3 % |
| Iné nečistoty | 0,7 % |
Krok premývania sa nevykonal. Po destilácii prúd na výstupe obsahoval nasledujúce komponenty:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 85,6 % |
| Vanilínový alkohol | 9,7 % |
| Guajakol | 1,3 % |
| Iné nečistoty | 3,4% |
Stripping sa vykonal s vodnou parou. Na tento účel sa 600 g prúdu na spracovanie zaviedlo do 1 1 reakto15 ra vybaveného kondenzátorom. Ponoril sa do vodnej pary pri nízkom tlaku pri teplote 104 - 108 °C počas 3 hodín. Prúd na výstupe obsahoval nasledujúce zlúčeniny:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 96,6 % |
| Vanilínový alkohol | 9,5 % |
| Iné nečistoty | 3,9 % |
Po prechode do odparovača so zoškrabovým filmom prúd na výstupe obsahoval nasledujúce komponenty:
| Zlúčenina | Hmotnostné percento |
| Vanilín | 90,2 % |
| Vanilínový alkohol | 9,2% |
Po kryštalizácii mal vanilín titer 99,5 %.
Claims (4)
- NÁROKY NA OCHRANU1. Prírodný vanilín v pevnej forme získaný fermentáciou fermentačného substrátu, ktorého farba v 10 % hmotn. etanolovom roztoku má hodnotu nižšiu alebo rovnajúcu sa 400 Hazen.5
- 2. Prírodný vanilín podľa nároku 1 s organoleptickým profilom zodpovedajúcim referenčnému profilu, ktoiým je Rhovanil® Natural CW.
- 3. Prírodný vanilín podľa niektorého z nárokov 1 alebo 2, ktoiý má titer vanilínu vyšší alebo rovnajúci sa95 %.
- 4. Prírodný vanilín podľa nárokov 1 až 3, pričom fermentačným substrátom je kyselina femlová.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FRFR1751021 | 2017-02-08 | ||
| FR1751021A FR3062652B1 (fr) | 2017-02-08 | 2017-02-08 | Procede de purification de la vanilline naturelle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK500042021U1 SK500042021U1 (sk) | 2021-05-26 |
| SK9324Y1 true SK9324Y1 (sk) | 2021-09-29 |
Family
ID=58645223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK500042021U SK9324Y1 (sk) | 2017-02-08 | 2018-02-08 | Prírodný vanilín |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10941100B2 (sk) |
| EP (1) | EP3580195B1 (sk) |
| JP (1) | JP7191835B2 (sk) |
| CN (1) | CN110312700B (sk) |
| BR (1) | BR112019014758B1 (sk) |
| DE (2) | DE18702741T1 (sk) |
| ES (1) | ES2796558T3 (sk) |
| FR (1) | FR3062652B1 (sk) |
| MX (1) | MX2019009401A (sk) |
| PT (1) | PT3580195T (sk) |
| SK (1) | SK9324Y1 (sk) |
| WO (1) | WO2018146210A1 (sk) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3099477B1 (fr) | 2019-07-30 | 2023-01-13 | Rhodia Operations | Compositions de vanilline naturelle |
| FR3099478B1 (fr) * | 2019-07-30 | 2021-07-09 | Rhodia Operations | Procédé de traitement d’une composition comprenant de la vanilline naturelle |
| MX2023003798A (es) | 2020-10-02 | 2023-06-28 | Rhodia Operations | Purificacion de acido ferulico. |
| FR3114813B1 (fr) | 2020-10-02 | 2023-11-17 | Rhodia Operations | Purification d’acide ferulique |
| FR3125818A1 (fr) | 2021-07-27 | 2023-02-03 | Rhodia Operations | Procédé d’extraction d’acide férulique et/ou ses sels comprenant une étape a) dans laquelle une biomasse est extrudée en présence d’une base |
| NO347003B1 (en) | 2021-09-24 | 2023-04-03 | Autostore Tech As | Storage grid for vertical farming |
| FR3134583A1 (fr) | 2022-04-15 | 2023-10-20 | Rhodia Operations | Procédé continu de croissance d’un microorganisme |
| FR3134582A1 (fr) | 2022-04-15 | 2023-10-20 | Rhodia Operations | Procédé de préparation d’un composé de formule (I) par fermentation |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745796A (en) * | 1953-10-21 | 1956-05-15 | Aschaffenburger Zellstoffwerke | Method of recovering vanillin |
| DE1132113B (de) * | 1959-07-09 | 1962-06-28 | Aschaffenburger Zellstoffwerke | Verfahren zur Reinigung von Vanillin |
| AT236357B (de) * | 1962-08-16 | 1964-10-26 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Reinigung von Acrylnitril |
| DE3920039A1 (de) * | 1989-06-20 | 1991-01-03 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur herstellung von natuerlichem vanillin |
| US5582692A (en) * | 1994-10-07 | 1996-12-10 | Artisan Industries, Inc. | Method for the purification of vitamin E |
| CA2238215A1 (en) | 1997-06-19 | 1998-12-19 | Markus Wetli | Process for the production of vanillin |
| FR2984314B1 (fr) | 2011-12-15 | 2014-01-17 | Rhodia Operations | Procede de purification de la vanilline par extraction liquide-liquide |
| CN108084005B (zh) * | 2013-01-24 | 2023-04-18 | 罗地亚经营管理公司 | 用于纯化天然香草醛的方法 |
-
2017
- 2017-02-08 FR FR1751021A patent/FR3062652B1/fr active Active
-
2018
- 2018-02-08 ES ES18702741T patent/ES2796558T3/es active Active
- 2018-02-08 DE DE18702741.2T patent/DE18702741T1/de active Pending
- 2018-02-08 SK SK500042021U patent/SK9324Y1/sk unknown
- 2018-02-08 DE DE202018006559.5U patent/DE202018006559U1/de active Active
- 2018-02-08 US US16/484,020 patent/US10941100B2/en active Active
- 2018-02-08 CN CN201880010884.5A patent/CN110312700B/zh active Active
- 2018-02-08 EP EP18702741.2A patent/EP3580195B1/fr active Active
- 2018-02-08 BR BR112019014758-6A patent/BR112019014758B1/pt active IP Right Grant
- 2018-02-08 WO PCT/EP2018/053207 patent/WO2018146210A1/fr unknown
- 2018-02-08 PT PT187027412T patent/PT3580195T/pt unknown
- 2018-02-08 JP JP2019541804A patent/JP7191835B2/ja active Active
- 2018-02-08 MX MX2019009401A patent/MX2019009401A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2796558T3 (es) | 2022-05-10 |
| MX2019009401A (es) | 2019-09-26 |
| DE18702741T1 (de) | 2021-01-07 |
| DE202018006559U1 (de) | 2021-03-08 |
| PT3580195T (pt) | 2022-04-04 |
| EP3580195B1 (fr) | 2022-02-23 |
| FR3062652A1 (fr) | 2018-08-10 |
| BR112019014758B1 (pt) | 2022-11-16 |
| SK500042021U1 (sk) | 2021-05-26 |
| WO2018146210A1 (fr) | 2018-08-16 |
| US10941100B2 (en) | 2021-03-09 |
| FR3062652B1 (fr) | 2020-10-16 |
| ES2796558T1 (es) | 2020-11-27 |
| EP3580195A1 (fr) | 2019-12-18 |
| JP7191835B2 (ja) | 2022-12-19 |
| CN110312700B (zh) | 2022-11-11 |
| JP2020506194A (ja) | 2020-02-27 |
| US20190389792A1 (en) | 2019-12-26 |
| BR112019014758A2 (pt) | 2020-03-03 |
| CN110312700A (zh) | 2019-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK9324Y1 (sk) | Prírodný vanilín | |
| JP6207522B2 (ja) | 液−液抽出によるバニリンの精製方法 | |
| KR101543485B1 (ko) | 발효 브로쓰로부터 알콜을 정제하는 방법 | |
| EP1991519B1 (fr) | Diesters d'acides carboxylique ramifies | |
| CN108084005B (zh) | 用于纯化天然香草醛的方法 | |
| DE60028958D1 (de) | Verfahren zur herstellung organischer säuren und ihrer ester | |
| US20070299284A1 (en) | Process for preparing dihidroxytrialkylammonium halides and products thereof | |
| JP2022542935A (ja) | 天然バニリン組成物 | |
| US8252922B2 (en) | Method for crystallizing sucralose | |
| JP2002521380A (ja) | 有機カーボネートの脱色方法 | |
| JP2018000032A (ja) | ３ｈｂエステルの製造方法 | |
| US4463197A (en) | Method for purifying phloroglucin | |
| CN117062797A (zh) | 用于纯化通过生物技术方法获得的香草醛或香草醛衍生物的方法 | |
| CN101318973A (zh) | 一种去除有机锡稳定剂生产过程中低沸物的方法 | |
| RU2203263C2 (ru) | Способ выделения диэтилового эфира | |
| JPS62153251A (ja) | ポリオキシアルキレンポリオ−ルオレエ−トの製造方法 | |
| JPS62138451A (ja) | プロピレングリコ−ルモノオレエ−トの製造法 | |
| WO2008110596A1 (en) | Method for stabilizing liquid dihydroxyacetone |