SK560190A3 - Composition containing an elastomer and stabiliser mixture, use thereof and method of elastomer stabilisation - Google Patents
Composition containing an elastomer and stabiliser mixture, use thereof and method of elastomer stabilisation Download PDFInfo
- Publication number
- SK560190A3 SK560190A3 SK5601-90A SK560190A SK560190A3 SK 560190 A3 SK560190 A3 SK 560190A3 SK 560190 A SK560190 A SK 560190A SK 560190 A3 SK560190 A3 SK 560190A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- elastomer
- bis
- composition
- elastomers
- stabilizer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Kompozícia obsahujúca elastomér a stabilizátorovú zmes, jej použitie a spôsob stablizácie elastomérov
Oblasť. techniky
Vynález sa týka kompozície obsahujúcej elastomér a stabilizátorovú zmes, jej použitia a spôsobu stablizácie elastomérov.
Doterajší stav techniky
Deriváty fenolu obsahujúce alkyltiometylovú skupinu v zmesiach so zlúčeninami obsahujúcimi fosfor a/alebo síru sú známe ako stabilizátory pre elastoméry. Napríklad v európskom patente č. 049 133 A je opísaná zmes, ktorá obsahuje 4 zložky. Zmes pozostáva z difenylamínu, trifenylfosfitu, dialkyltiodipropionátu a aspoň jedného alkylfenolu alebo bisfenolu, ako je napríklad bis-(4-hydroxybenzyl)tioéter.
Z US patentu č. 3 658 743 A je známa zmes pre elastoméry, ktorá pozostáva z troch zložiek. Zmes je tvorená fenolom alebo bisfenolom, ako bola predtým uvedená v európskom patente č.049 133 A, organickým sulfidom alebo dialkyltiodialkanolátom a epoxidom alebo fosfitom, ako je napríklad trifenylfosfit.
V DE patentovom spise č. 23 34 163 A je opísaná zmes tvorená 2 zložkami, ktorá pozostáva z fenolu a fosfitu. Stabilizátorová zmes obsahuje napríklad 2,6-dialkyl-substituovaný 4-(alkylmerkaptometyl)fenol, ako fenolickú zložku a 4-alkylalebo 2,4-dialkyl-substituovaný trifenylfosfit.
V US patente č. 3 637 585 A je ďalej uvedená dvojzložková zmes, ktorá obsahuje alkylmerkaptometylfenol, v ktorom alkylový zvyšok nesie 2 alkanoyloxylové substituenty, ako aj dialkyltioalkanoát.
V EP patente č. 0 224442 je ako stabilizátor uvedený
6-alkyl-2,4-bis(tiometyl)fenol.
Samotné fenoly obsahujúce alkyltiometylovú skupinu sú tiež známe ako stabilizátory elastomérov. V európskom patente č. 0 165 209 A sú napríklad opísané 2,4-bis(merkaptometyl)-6-alkylfenoly, ako zvlášť účinné stabilizátory.
Naďalej však trvá potreba účinných stabilizátorov pre elastoméry> ktoré sú citlivé proti oxidatívnemu odbúravaniu.
Podstata vynálezu
Predmetom tohto vynálezu je kompozícia obsahujúca elastomér a stabilizátorovú zmes, ktorá pozostáva z
a) 2,4-bis-(n-oktyltiometyl)-6-metylfenolu a
b) aspoň jednu zlúčeninu zo skupiny tris(4-nonylfenyl)fosfit, tris(2,4-di-t-butylfenyl)fosfit,
3.9- bis(stearyloxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekán, tetrakis(3-dodecyltio-propionyloxymetyl)metán, bis[β-(n-tridecyloxykarbony1)etyl]merkaptán,
3.9- bis(2,4-di-t-butylfenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undekán,
3.9- bis(2,4-di-t-butyl-6-metylfenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undekán, pričom pomer a) a b) je v rozsahu od 9:1 do 1:9.
Kompozícia podlá tohto vynálezu môže napríklad ako elastoméry obsahovať ďalej uvedené materiály:
1. Polydiény, ako napríklad polybutadién, polyizoprén alebo polychloroprén, blokové polyméry, ako napríklad styrén-butadién-styrénový, styrén-izoprén-styrénový alebo akrylonitrilbutadiénový kopolymér alebo styrén-butadiénový kopolymér.
2. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov vytvorené navzájom alebo s inými vinylovými monomérmi, ako sú napríklad etylén-alkylakrylátové kopolyméry, etylén-alkylmetakrylátové kopolyméry, etylén-vinylacetátové kopolyméry, rovnako ako terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidénnorbornom.
3. Polyméry obsahujúce halogén, ako je napríklad polychloroprén, chlórkaučuk, chlórovaný alebo chlórsulfónovaný polyetylén, epichlórhydrínové homopolyméry a kopolyméry, chlórtrifluóretylénové kopolyméry, polyméry z vinylových zlúčenín obsahujúcich halogén, ako je napríklad polyvinylidénchlorid, polyvinylidénf luorid, ako aj ich kopolyméry, ako je vinylchlorid-vinylidénchlorid, vinylchlorid-vinylacetát alebo vinylidénchlorid-vinylacetát.
4. Polyuretány, ktoré sú odvodené od polyéterov, polyesterov a polybutadiénu s hydroxyskupinami na konci reťazca a od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, rovnako ako ich predprodukty.
5. Prírodný kaučuk.
6. Zmesi vyššie uvedených polymérov.
7. Vodné zmesi prírodných a syntetických kaučukov, ako napríklad mlieko prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovaných styrén-butadiénových kopolymérov.
Tieto elastoméry sa tiež môžu predkladať ako latexy a ako také sa môžu stabilizovať.
Výhodné sú kompozície, ktoré ako elastoméry obsahujú polydién, ako je polybutadiénový kaučuk, halogénovaný polymér, ako je polyvinylidénfluorid alebo polyuretán. Zvlášť výhodné sú kompozície, ktoré ako elastomér obsahujú polybutadiénový kaučuk.
Podlá tohto vynálezu kompozícia účelne obsahuje 0,01 až 10 % hmotn. stabilizátorovej zmesi tvorenej zložkou a) a b) , vzťahujúce sa na elastomér, zvlášť 0,05 až 5,0 % hmotn., napríklad 0,05 až 3 % hmotn., predovšetkým 0,1 až 2 % hmotn. zmesi stabilizátorov všeobecného vzorca I a/alebo vzorca II a IV a všeobecného vzorca III, V a VI sa môže takisto používať. Vzájomný pomer obidvoch zložiek a) a b) sa môže meniť v širokom rozsahu. Hmotnostný pomer zložky a) k zložke b) je účelne 9:1 až 1:9, napríklad 2:8 až 8:2 alebo 3:7 až 7:3. Výhodný pomer je v rozsahu od 2:1 do 1:2 a zvlášť predstavuje asi 1:1 až 1:2.
Zapracovanie do elastomérov sa môže uskutočňovať napríklad primiešaním substancií a) a b) a prípadne ďalších prísad, ako napríklad urýchíovača vulkanizácie, plniva, zmäkčovadla alebo pigmentu, metódami zodpovedajúcimi obvyklým technickým postupom, pred alebo v priebehu vytvárania alebo tiež nanášaním rozpustených alebo dispergovaných zlúčenín na polymér, prípadne s nasledujúcim odparením rozpúšťadla. K stabilizovaným plastickým hmotám sa zlúčeniny vzorca I až VI môžu tiež pridávat vo forme masterbača, ktorý obsahuje tieto zlúčeniny napríklad v koncentrácii od 2,5 do 25 % hmotn..
Výroba zlúčenín a) a b) sa uskutočňuje podía známych spôsobov, ako sú v súvislosti so zlúčeninou a) popísané v EP A 0 165 209 a v US A 3 227 677. Môžu sa tiež získať reakciou fenolu všeobecného vzorca la
kde R1 j e metyl a R3 je vodík, s formaldehydom alebo zlúčeninou, ktorá za reakčných podmienok formaldehyd uvolňuje a s aspoň jedným merkaptanom všeobecného vzorca R2-SH, kde R2 je Cg_C12 alkyl v prítomnosti bázi, ktorou je monometylamín, dimetylamín, trimetylamín, monoetylamín alebo diétylamín.
Príklady uskutočnenia vvnálezu
Nasledujúce príklady ďalej objasňujú vynález. Percentá a diely uvádzané v príkladoch sú percentá hmotnostné a hmotnostné diely.
Príklad 1
Spôsob výroby 2,4-bis(n-oktyltiometyl)-6-metylfenolu
160,74 g (0,72 mol) 2,4-bis(dimetylarainometyl)-6-metylfenolu a 210,65 g (1,44 mol) n-oktántiolu sa zohrieva v zariadení vybavenom miešadlom a chladičom na intenzívne miešanie na teplotu 150 ’C počas 36 hodín, pričom pri tlaku 5,3 2 MPa sa odvádza dimetylamín. Získa sa 291,6 g (95 %) žltého oleja. Čistý 2,4-bis-(n-oktyltiometyl)-6-metylfenol sa získa stĺpcovou chromatografiou surového produktu na silikagé6 li vo forme bezfarebného oleja.
Elementárna analýza:
Vypočítané: 70,69 % C, 10,44 % H, 15,09 % S,
Nájdené: 70,85 % C, 10,42 % H, 15,11 % S.
Príklad 2
Spôsob stabilizácie polybutadiénového kaučuku (starnutie v silikónovom oleji)
100 g polybutadiénu, ktorý bol predstabilizovaný 0,4 %
2,6-di-terc-butyl-p-krezolu, sa mieša na miešacom kalandri pri teplote 50 ’C v priebehu 6 minút na homogénny produkt s 0,15 % stabilizátorovej zložky a) a 0,3 % stabilizátorovej zložky b). Z valcovanej hmoty sa pri teplote 80 ’C lisujú dosky s hrúbkou 2 mm. Týmto spôsobom sa tiež vyrobia ďalšie dosky bez stabilizátora.
Skúšobná vzorka starne ponorením do silikónového oleja s teplotou 160 ’C počas 30 minút. Ako merítko slúži obsah gélu na konci starnutia. Obsah gélu sa stanovuje takto:
Skúšaná vzorka sa po starnutí rozpustí v 100 ml toluénu pri laboratórnej teplote. Po 24 hodinách sa roztok filtruje cez drôtové sito (pódia normy ASTM E 11 č. 400) a zachytený zvyšok sa starostlivo premyje a vysuší. Obsah gélu sa stanoví zo vzorca
Gel
E
X 100 (%) kde
Fg znamená hmotnosť filtra s gélom,
Fo znamená hmotnosť prázdneho filtra a
E znamená navážku skúšanej vzorky.
Výsledky sú zhrnuté v ďalej uvedenej tabuíke 1.
Tabulka 1
Stabilizátor | Štruktúra | Obsah gélu(%) |
žiadny | - | 10,2 |
A | 2,4-bis(n-oktyltiometyl)-6-metylfenol | 2,4 |
B | A + tris(4-nonylfenyl)fosfit | 1,0 |
C | A + tris(2,4-di-terc-butylfenyl)fosfit | 0,8 |
D | A + 3,9-bis(stearyloxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5,5]- undekan | 1,1 |
E | A + tetrakis(3-dodecyltiopropionyloxymetyl)metán | 0,4 |
F | A + bis[p-(n-tridecyloxykarbonyl)-etyl]merkaptan | 1,2 |
Ak sa nahradí vo vyššie opísanom príklade stabilizátor A 2,4-bis-(n-oktyltiometyl)-6-terc-butylfenolom z príkladu 2, dosiahnu sa s analogickými kombináciami stabilizátorov podobné dobré hodnoty stabilizácie.
Príklad 3
Spôsob stabilizácie polybutadiénového kaučuku (starnutie v silikónovom oleji)
Vykonanie pokusu sa uskutočňuje analogickým spôsobom, ako je opísaný v príklade 3 s tým rozdielom, že starnutie prebieha v silikónovom oleji s teplotou 160 “C počas 45 minút. Výsledky sú zhrnuté v nasledujúcej tabulke 2.
Tabulka 2
Stabilizátor | Štruktúra Obsah gélu(%) |
žiadny A | 22,05 2,4—bis(n-oktyltiometyl)-6- 3,75 -metylfenol |
C | A + tris(2,4-di-terc-butylfenyl)- 2,30 fosfit |
G | A + 3,9-bis(2,4-di-terc-butyl- 2,55 fenoxy)-2,4,8,l0-tetraoxa-3,9-di- fosfaspiro[5,5]undekan |
H | A + 3,9-bis(2,4-di-terc-butyl-6- 1,98 -metylfenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa- -3,9-difosfaspiro[5,5]undekan |
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Kompozícia obsahujúca elastomér a stabilizátorovú zmes, vyznačujúca sa tým, že pozostáva za) 2,4-bis(n-oktyltiometyl)-6-metylfenolu ab) aspoň jednu zlúčeninu zo skupiny tris(4-nonylfenyl)fosfit, tris(2,4-di-t-butylfenyl)fosfit,3.9- bis(stearyloxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undekán, tetrakis(3-dodecyltio-propionyloxymetyl)metán, bis[β-(n-tridecyloxykarbonyl)etyl]merkaptán,3.9- bis(2,4-di-t-butylfenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undekán,3.9- bis(2,4-di-t-butyl-6-metylfenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undekán, pričom pomer a) a b) je v rozsahu od 9:1 do 1:9.
- 2. Kompozícia podlá nároku 1, vyznačujúca sa tým, že elastomérom je polydién, polymér obsahujúci halogén alebo polyuretán.
- 3. Kompozícia podlá nároku 1, vyznačujúca sa tým, že elastomérom je polybutándiénový kaučuk.
- 4. Kompozícia podlá nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 0,05 až 5,0 % hmotn. stabilizátorovej zmesi tvorenej zložkami a) a b).
- 5. Použitie kompozície podľa nároku 1 ako stabilizátorovej zmesi v elastoméroch.
- 6. Spôsob stabilizácie elastomérov, vyznačujúci sa tým, že kompozícia podľa nároku 1 sa vnáša do týchto elastomérov alebo sa na tieto elastoméry nanesie.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH408989 | 1989-11-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK279833B6 SK279833B6 (sk) | 1999-04-13 |
SK560190A3 true SK560190A3 (en) | 1999-04-13 |
Family
ID=4269619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK5601-90A SK560190A3 (en) | 1989-11-14 | 1990-11-13 | Composition containing an elastomer and stabiliser mixture, use thereof and method of elastomer stabilisation |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0428973B1 (sk) |
JP (1) | JP3099127B2 (sk) |
KR (1) | KR0172941B1 (sk) |
BR (1) | BR9005755A (sk) |
CA (1) | CA2029708C (sk) |
CZ (1) | CZ284773B6 (sk) |
DE (1) | DE59009983D1 (sk) |
ES (1) | ES2081335T3 (sk) |
SK (1) | SK560190A3 (sk) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09208783A (ja) * | 1996-01-31 | 1997-08-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | フッ化ビニリデン系樹脂組成物および成形物 |
US6843948B2 (en) | 1996-01-31 | 2005-01-18 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Vinylidene fluoride resin compositions and articles molded therefrom |
JP3948498B2 (ja) | 1997-07-28 | 2007-07-25 | 株式会社クレハ | フッ化ビニリデン系樹脂組成物および成形物 |
GB2355463B (en) * | 1999-10-18 | 2001-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisers for emulsion crude rubbers, synthetic latex and natural rubber latex |
BRPI0912632B1 (pt) * | 2008-05-15 | 2019-10-01 | Basf Se | Composição compreendendo borracha de acrilonitrila-butadieno em emulsão crua, e, método para estabilizar uma borracha de acrilonitrila-butadieno em emulsão crua |
JP5278179B2 (ja) * | 2009-06-09 | 2013-09-04 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物、並びにそれを用いた接着シート及びカバーレイフィルム |
KR101173215B1 (ko) * | 2009-09-10 | 2012-08-13 | 금호석유화학 주식회사 | 신규한 티오 화합물 및 이의 제조방법 |
KR101146246B1 (ko) * | 2009-12-17 | 2012-05-16 | 금호석유화학 주식회사 | 고무용 산화방지제 및 이를 포함하는 합성고무 |
WO2012138001A1 (ko) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | 금호석유화학 주식회사 | 고무용 산화방지제 및 이를 포함하는 합성고무 |
KR101195233B1 (ko) * | 2011-05-19 | 2012-10-29 | 금호석유화학 주식회사 | 고분자 수지용 내열첨가제 및 이를 포함하는 고분자 수지 조성물 |
CN106905206B (zh) * | 2017-03-03 | 2018-08-14 | 湘潭大学 | 2-甲基-4,6-双(正辛基硫甲基)苯酚的制备 |
DE102017220555A1 (de) | 2017-11-17 | 2019-05-23 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verbindungen mit stabilisierender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung, Zusammensetzung enthaltend diese stabilisierenden Verbindungen, Verfahren zur Stabilisierung einer organischen Komponente sowie Verwendung von stabilisierenden Verbindungen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2014433B3 (es) * | 1985-11-13 | 1990-07-16 | Ciba-Geigy Ag | Fenoles sustituidos, como estabilizadores. |
-
1990
- 1990-11-09 CA CA002029708A patent/CA2029708C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-12 EP EP90121610A patent/EP0428973B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-12 ES ES90121610T patent/ES2081335T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-12 DE DE59009983T patent/DE59009983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-13 SK SK5601-90A patent/SK560190A3/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-11-13 BR BR909005755A patent/BR9005755A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-13 CZ CS905601A patent/CZ284773B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-11-14 JP JP02308443A patent/JP3099127B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-14 KR KR1019900018383A patent/KR0172941B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2029708A1 (en) | 1991-05-15 |
SK279833B6 (sk) | 1999-04-13 |
CA2029708C (en) | 2003-07-29 |
BR9005755A (pt) | 1991-09-24 |
JPH03177442A (ja) | 1991-08-01 |
KR0172941B1 (ko) | 1999-03-30 |
ES2081335T3 (es) | 1996-03-01 |
CZ284773B6 (cs) | 1999-02-17 |
CZ560190A3 (cs) | 1998-11-11 |
KR910009837A (ko) | 1991-06-28 |
DE59009983D1 (de) | 1996-02-01 |
EP0428973A1 (de) | 1991-05-29 |
EP0428973B1 (de) | 1995-12-20 |
JP3099127B2 (ja) | 2000-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK560190A3 (en) | Composition containing an elastomer and stabiliser mixture, use thereof and method of elastomer stabilisation | |
EP0079806A1 (en) | Stabilized polymers and their production and stabilizers therefor | |
JPH072756B2 (ja) | 酸化防止剤の芳香族フルオロリン化合物 | |
US3658743A (en) | Stabilization of unsaturated hydrocarbon elastomers by synergistic combination of a phenolic compound an organic sulfide or thioester and an epoxide or phosphite ester | |
US4446264A (en) | Synergistic antioxidant mixtures | |
CA1291284C (en) | Elastomeric composition having improved cut growth resistance | |
US4003843A (en) | Vulcanization systems for rubber mixtures with light fillers | |
US5554699A (en) | Method of curing rubbers without forming nitrosamines | |
US4098760A (en) | Substituted haloacetamide antioxidants for elastomers and plastic polymers | |
CA1241021A (en) | Age protection agents, the production thereof and the polymers which contain them | |
US4584146A (en) | Tetrakis(2,6-di-t-butyl-4-substituted phenyl)4,4'-bisphenyl diphosphites | |
US4634728A (en) | Polyol carboxyalkylthioalkanoamidophenol compounds and organic material stabilized therewith | |
US5116894A (en) | Stabilizer mixtures for elastomers | |
US3933907A (en) | Thiophosphorus acid amides | |
US4025487A (en) | Compositions stabilized with 4-aroylamido-2-alkyl-6-t-butylphenols | |
US4090989A (en) | Process for improving ozone and flex resistance of certain elastomers | |
US4018822A (en) | Thioaminophosphazenes | |
US4324870A (en) | Scorch-safe acceleration of urethane vulcanization of unsaturated rubbers | |
US3895060A (en) | Cycloalkylthio (nitro substituted) aniline compounds | |
US4269761A (en) | Alkylnaphthalene sulfonic acid salts as filler deactivators in polyolefins | |
US4495320A (en) | 3,6-Di-t-butyl-2-naphthyl catechol phosphite and compositions thereof | |
US2649470A (en) | Cyanoalkyl substituted amine sulfides | |
US4727105A (en) | Oligomeric amine and phenolic antidegradants | |
GB1561414A (en) | 5 - norbornene - 2 - methyl-phosphitas and phophate and their use as polymer antiozonants | |
US4087440A (en) | N-(hydrocarbyl thiophosphoryldithio)-imide vulcanization agents and accelerators |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Expiry of patent |
Expiry date: 20101113 |