SK3902002A3 - Antibiotic(s)-polymer combination - Google Patents
Antibiotic(s)-polymer combination Download PDFInfo
- Publication number
- SK3902002A3 SK3902002A3 SK390-2002A SK3902002A SK3902002A3 SK 3902002 A3 SK3902002 A3 SK 3902002A3 SK 3902002 A SK3902002 A SK 3902002A SK 3902002 A3 SK3902002 A3 SK 3902002A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- antibiotic
- poly
- antibiotics
- polymer combination
- combination according
- Prior art date
Links
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 66
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims abstract description 40
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 229940072172 tetracycline antibiotic Drugs 0.000 claims abstract description 13
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 39
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 39
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims description 29
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 28
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 21
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002647 aminoglycoside antibiotic agent Substances 0.000 claims description 13
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 claims description 13
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 11
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims description 11
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 8
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 8
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 6
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 5
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241001631457 Cannula Species 0.000 claims description 2
- 229920000426 Microplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 claims description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 claims description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940035674 anesthetics Drugs 0.000 claims 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 abstract description 3
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 abstract description 3
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229940126575 aminoglycoside Drugs 0.000 abstract 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 abstract 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 abstract 1
- 239000003306 quinoline derived antiinfective agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 10
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 9
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 9
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 5
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002965 anti-thrombogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002639 bone cement Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(1-aminoethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol;(2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]o Chemical compound OS(O)(=O)=O.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@@H](CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@H](O2)C(C)N)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N 0.000 description 2
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010031252 Osteomyelitis Diseases 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 229920002118 antimicrobial polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 229920005623 miscible polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 2
- FFTVPQUHLQBXQZ-KVUCHLLUSA-N (4s,4as,5ar,12ar)-4,7-bis(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1C2=C(N(C)C)C=CC(O)=C2C(O)=C2[C@@H]1C[C@H]1[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]1(O)C2=O FFTVPQUHLQBXQZ-KVUCHLLUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHSMDMQDXDEQQ-UHFFFAOYSA-N C[N+](C)(C)Cl.CCOC(=O)C(C)=C Chemical compound C[N+](C)(C)Cl.CCOC(=O)C(C)=C ZTHSMDMQDXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029155 Nephropathy toxic Diseases 0.000 description 1
- 206010033109 Ototoxicity Diseases 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 108010059993 Vancomycin Proteins 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- VWYANPOOORUCFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fernenol Chemical compound CC1(C)C(O)CCC2(C)C3=CCC4(C)C5CCC(C(C)C)C5(C)CCC4(C)C3CCC21 VWYANPOOORUCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001741 anti-phlogistic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004053 dental implant Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003844 drug implant Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- SSILHZFTFWOUJR-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O SSILHZFTFWOUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004023 minocycline Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 231100000417 nephrotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007694 nephrotoxicity Effects 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 1
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000008012 organic excipient Substances 0.000 description 1
- 231100000262 ototoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 231100000828 respiratory toxicity Toxicity 0.000 description 1
- JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N rifampicin Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)NC=2C(O)=C3C([O-])=C4C)C)OC)C4=C1C3=C(O)C=2\C=N\N1CC[NH+](C)CC1 JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N 0.000 description 1
- 229960001225 rifampicin Drugs 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003928 sodium oxybate Drugs 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 229960003165 vancomycin Drugs 0.000 description 1
- MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N vancomycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C2C=C3C=C1OC1=CC=C(C=C1Cl)[C@@H](O)[C@H](C(N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](C3=CC(O)=CC(O)=C3C=3C(O)=CC=C1C=3)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)O2)=O)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)[C@H]1C[C@](C)(N)[C@H](O)[C@H](C)O1 MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N 0.000 description 1
- MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N vancomycin Natural products O1C(C(=C2)Cl)=CC=C2C(O)C(C(NC(C2=CC(O)=CC(O)=C2C=2C(O)=CC=C3C=2)C(O)=O)=O)NC(=O)C3NC(=O)C2NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CC(C)C)NC)C(O)C(C=C3Cl)=CC=C3OC3=CC2=CC1=C3OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1CC(C)(N)C(O)C(C)O1 MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/7036—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin having at least one amino group directly attached to the carbocyclic ring, e.g. streptomycin, gentamycin, amikacin, validamycin, fortimicins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
- A61K9/0024—Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/34—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. lubricating compositions
- A61L29/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/08—Materials for coatings
- A61L31/10—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
- A61L2300/406—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/45—Mixtures of two or more drugs, e.g. synergistic mixtures
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
- A61L2300/602—Type of release, e.g. controlled, sustained, slow
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
- A61L2300/606—Coatings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Socks And Pantyhose (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér, ktorá za fyziologických podmienok poskytuje kontinuálne uvoľňovanie antibiotík v Časovom období viacej dní a môže byť nasadzovaná v humánnej a veterinárnej medicíne.
Doterajší stav techniky
V humánnej a veterinárnej medicíne sú aplikované medicínske produkty z polymérov vo forme drénov, katétrov, krycích fólií a sitiek ako prechodné alebo trvalé implantáty na odsávanie sekrétov, vyplachovanie, zakrývanie a fixáciu. Pritom je problematické, že predovšetkým u drenáží a katétrov môžu pozdĺž týchto plastových hadičiek do organizmu vnikať mikroorganizmy a spôsobovať tak lokálne infekcie, ktoré sa neošetrované môžu v organizme ďalej rozširovať. Podobné problémy vystupujú pri nasadení externých fixátorov. Mikroorganizmy môžu pritom vnikať do organizmu rovnakým spôsobom pozdĺž ukotvení. Tiež u dentálnych implantátov sú známe problémy s infekciou na povrchu implantátu. Vyplýva z toho nutnosť predpokladať pri medicínskej aplikácii týchto implantátov profylaxiu infekcie, resp. potierania infekcie. Potlačovanie infekcie vhodnými antibiotikami môže v zásade prebiehať systémovo alebo lokálne. Systémová aplikácia antibiotík je postihovaná radom problémov. Aby sa systémovo mohla dosiahnuť antimikrobiálne účinná koncentrácia antibiotika, sú potrebné relatívne vysoké dávky antibiotík. Tým, predovšetkým u antibiotík amidoglykozidového typu a u antibiotík tetracyklínového typu, môže dôjsť k nežiaducim poškodeniam vzhľadom k ich nefrotoxicite, resp. ototoxicite. Preto je zmysluplnejšie potláčanie infekcie lokálnou aplikáciou antibiotík, pretože pritom môžu byť dosahované účinné lokálne koncentrácie antibiotík pri vyvaľovaní sa vysokých systémových koncentrácií antibiotík.
Výroba a použitie antibiotických kompozitov polymérov je roky predmetom intenzívnych výskumov, ktoré viedli k radu patentov. Tak Shepherd a Gould uverejnili poťahovanie katétrov hydrofilnými polymetakrylátmi a polyakrylátmi, do ktorých bolo na ošetrenie infekcií vnesené bližšie nešpecifikované antibiotikum (T. H. Shepherd, F. E. Gould: Catheter. 03.03.1971, US 3 566 874). Od Shepherda a Goulda pochádza tiež v roku 1970 opísaný protrahovaný systém na báze hydrofilných hydroxyalkyl-akrylátov a hydroxyalkylmetakrylátov, ktoré sú polymerizované na antibiotický vybavené tvarovky (T. H. Shepherd, F. E. Gould: Dry hydrophilic acrylate or metacrylate polymér prolonged release drug implants. 31.12. 1974, US 3 857 932). Klemm opísal na ošetrovanie osteomyelitídy plastové častice vystavené z polymetakrylátu a polyakrylátu (K. Klemm: Surgical resin-material and method of treating osteomyelitis, 13.05.1975, US 3 882 858). Tieto plastové častice boli impregnované gentamycínom alebo iným antibiotikom. Od Grossa a spol. pochádza vyspelý návrh na prípravu kostného cementu, ktorý obsahuje gentamycín (A. Gross, R. Schaefer, S. Reiss: Bone cement compositions containing gentamycin. 22.11. 1977, US 4,059,684). Pritom sú ako pomocné látky vo vode ľahko rozpustné soli ako chlorid sodný, chlorid draselný, bromid sodný a bromid draselný, pridávané ku zmesi pozostávajúcej z práškovitých kopolymérov metyl-metakrylátu a metyl-akrylátu, metyl-metakrylátu, hydrochloridu gentamycínu a/alebo síranu gentamycínu. Táto zmes bola polymerizovaná peroxidmi. Vo vode ľahko rozpustné soli v kostnom cemente sa vo fyziologickom prostredí rozpúšťajú a zanechávajú dutiny. Batichom a spol. bol opísaný nový uvoľňovací systém na základe kopolymérov, ktorý bol syntetizovaný zo slabo kyslých monomérov, a ktorý napučiava od hodnoty pH 8,5 a tým má umožňovať uvoľňovanie účinnej látky a v ňom uzavretých farmaceutický aktívnych látok (C. D. Batich, M. S. Cohen, K. Forster: Composition and devices for controlled release of active ingredients. 10.10.1966, US 5 554 147).
Predmetom radu ďalších prác bolo antimikrobiálne poťahovanie medicínskych produktov antibiotickými polymérnymi systémami. Tak Conway a spol. vyvinuli polymérnu matricu zo silikónu, v ktorej boli uzatvorené jemne rozptýlené vo vode rozpustné účinné látky na báze nitrofuránu (A. J. Conway, P.
J. Conway, R. D. Fryar Jr.: Sustained release bactericidal cannula. 16.11.1993,
US 5 261 896). Na výrobu medicínskych produktov rezistentných voči infekciám bolo uverejnené použitie matricu tvoriacich polymérov zo skupiny polyuretánov, silikónov a biologicky odbúrateľných polymérov, v ktorých je suspendovaná zmes striebornej soli a chlórhexidínu (C. L. Fox Jr., S. M. Modak, L. A. Sampath: Infection-resistant compositions, medical devices and surfaces and methods for preparing and using samé. 28.05.1991, US 5 019 096). Podobné antiinfekčné systémy na báze polyuretánu a v ňom dispergovanom chlórhexidíne boli navrhnuté Solomonom, Byronom a Parke-om (D. D. Solomon, M.P. Byron: Antiinfective and antithrombogenic medical articles and method for their preparation.19.09.1995, US 5 451 424; D. D. Solomon, M. P. Parke: Antiinfective and antithrombogenic medical articles and method for their preparation. 13.01.1998, US 5 707 366; D. D. Solomon, M. P. Parke: Antiinfective and antithrombogenic medical articles and method for their preparation. 13.01.1998, US 5 165 952). Tieto systémy môžu byť spracovávané na tvarovky extrúziou z taveniny. Antibiotická kompozícia, ktorá je zložená z oligodynamicky pôsobiacich kovov a polymérov, bola taktiež zverejnená. (D. Laurin, J. Stupar: Antimicrobial compositions. 29.07.1984, US 4 603 152). Ako polyméry boli navrhnuté kopolyméry akrylonitril-butadién-styrén, polyvinylchlorid, polyester, polyuretány, blokové kopolyméry styrénu a kaučuku, do ktorých sú na potlačenie infekcie vnesené oligodynamicky pôsobiace kovy. Antibiotický môžu byť vybavené i elastoméry. Tak Alien vyrobil kombinácie elastomérov a účinnej látky primiešaním a zapracovaním účinných látok do kaučukových matríc (D. L. Alien: Elastomeric composition containing therapeutic agents and articles manufactured therefrom. 28.05.1991, US 5 019 378). Matrice sa skladajú z kaučuku, sľudy a oxidu titaničitého. Antibiotický povlak pozostávajúci zo zmesi rifampínu a minocyklínu, ktoré sú dispergované v polyméry, navrhli Raad a Darouiche (I. I. Raad, R. O. Darouiche: Antibacterial coated medical implants. 08.06.1993, US 5 217 493). Polymérny materiál pritom nie je bližšie charakterizovaný. De Leon a spol. publikovali metódu na antibiotické poťahovanie implantátov, u ktorých je poťahovaný povrch najprv potiahnutý silikónovým olejom (J. De Leon, T. H. Ferguson, D. S. Skinner Jr.: Method of making antimicrobial coated implants. 28.03.1990, US 4 952 419). V druhom kroku sa na vrstvu silikónového oleja nanáša práškovitá účinná látka. Ako účinná látka bol pri tom použitý oxytetracyklín. Na báze silikónového oleja a polyesteru kyseliny metakrylovej bol Takigawou opísaný podobný povlak, ktorý bol získaný z roztoku silikónového oleja a polyesteru kyseliny metakrylovej v terpentínovom oleji, n-dekánu, tetrachlórmetánu, butan-2-ónu, 1,4-dioxánu, etoxyetanolu a toluénu (B. Takigawa: Coating solution containing silicone oil and polymetacrylate. 24. 1998, US 5 721 301). Musiacich a spol. opisujú antimikrobiálnu kombináciu polyméru, do ktorej sú do medicínsky použiteľných polymérov ako biocídne reagencie vnesené mastné kyseliny a soli mastných kyselín ( R. V. Musiacich, D. S. Lucas, R. L. Stone: Antimicrobial polymér compositions. 30.10.1984, US 4 479 795). Whitbourne a Mangan publikovali zaujímavú kompozíciu na poťahovanie, pri ktorej sú do vo vode nerozpustného polyméru ako antimikrobiálne reagens zapracované kvartérne amóniové zlúčeniny, napríklad do esteru celulózy (R. J. Whitbourne, M. A. Mangan: Coating composition comprising pharmaceutical agents. 11.06.1996, US 5 525 348). Od Friedmanna a spol. bol známy rad patentov, ktoré sa zaoberajú výrobou dentálnych lakov (M. Friedmann, D. Steierg, A. Soskolne: Sustained-release pharmaceutical composition. 11.06.1991, US 5 023 082); M. Friedmann, A. Sintov: Liquid polymér composition, and method of use. 03.11.1992, US 5 160 737; M. Friedmann, A. Sintov: Dental varnish composition, and method of use. 19.07.1994, US 5 330 746; M. Friedmann, A. Sintov: Dental varnish composition, and method of use. 15.07.1997, US 5 648 399; M. Friedmann, A. Sintov: Dental varnish composition, and method of use. 17.06.1997, US 5 639 795). Tieto patenty sú obsahovo približne rovnaké a ako podstatné antimkrobiálne substancie obsahujú kvartérne amóniové soli. V patentoch sa pre ich výrobu opisujú laky a polymérne roztoky, ktoré v podstate pozostávajú z nasledujúcich komponentov: z kopolyméru vystaveného z kyseliny metakrylovej a esterov kyseliny metakrylovej, majúceho voľné karboxylové skupiny, z kopolyméru vystaveného z kyseliny metakrylovej a metylesteru kyseliny metakrylovej, majúceho voľné karboxylové skupiny, kopolyméru vystaveného z dimetylaminoetyl-akrylátu a etyl-metakrylátu a kopolyméru tvoreného metyl-akrylátom a chlórtrimetylamóniumetyl-metakrylátom. U US 5 648 399 je zaujímavé, že sa ku kombinácii polyméru pridáva uvoľňovanie účinnej látky ovplyvňujúcej reagens zo skupiny zosieťujúcich reagencií, polysacharidov, lipidov, polyhydroxyzlúčenín, polykarboxylových kyselín, bivaletné katióny, kyselina citrónová, citrát sodný, dokusát sodný, proteíny, poly(oxyetylénsorbitan)-monooleát a aminokyseliny.
Od Baystona a Grove pochádza zaujímavý návrh na výrobu antimikrobiálnych medicínskych produktov (R. Bayston, N. J. Grove: Antimicrobial device and method. 17.04.1990, US 4 917 686). Antibiotické substancie sa pri tom rozpúšťajú vo vhodnom organickom rozpúšťadle. Tento roztok sa nechá pôsobiť na modifikované povrchy polymérov. Rozpúšťadlom polymér napučí a účinná látka môže vniknúť do povrchu. Darouiche a Raad navrhujú principiálne rovnakú metódu pre antimikrobiálnu impregnáciu katétrov a iných medicínskych implantátov, pri ktorej je antimikrobiálne účinná látka taktiež rozpustená v organickom rozpúšťadle (R. Darouche, I. Raad: Antimicrobial impregnated catheters and other medical implants and method for impregnating catheters and other medical implants with an antimicrobial agent. 29.04.1997, US 5 624 704). Tento roztok sa nechá pôsobiť na opracovávanú plochu, pričom účinná látka vniká do materiálu a tam sa usadzuje.
Alternatívu k dosiaľ opísaným systémom predstavuje od Lee opísaná metóda poťahovania povrchov katiónovými antibiotikami (C. C. Lee: Coating medical devices with cationic antibiotics. 23.01.1990, US 4 895 566). Pri tejto metóde sa na poťahovanú plochu najprv nanesie negatívne nabitá vrstva heparínu a následne, po jej uľpení, sa na ňu nechá uložiť katiónové antibiotikum. Podobný roztok navrhuje Greco a spol., pri ktorom sa na poťahovanú plochu nechajú najprv pôsobiť aniónové povrchovo aktívne látky ( R. S. Greco, R. A. Harvey, S. Z. Trooskin: Drug bonded prosthesis and process for producing samé. 07.11.1989, US 4 879 135). Aniónové molekuly pritom adsorbujú na ploche povrchu. Následne sa elektrostaticky naviažu katiónové účinné látky, ako napríklad gentamycín. U oboch naposledy citovaných spôsobov musí byť poznamenané, že hustota uloženia antibiotík na jednotku plochy je veľmi obmedzená, a že na pevnosť priľnutia týchto povlakov je potrebné hľadieť kriticky.
Podstata vynálezu
Úlohou predloženého vynálezu je vyvinúť flexibilnú kombináciu antibiotikum/antibiotiká- polymér, ktorá za fyziologických podmienok dovoľuje kontinuálne uvoľňovanie antibiotika v časovom období viac dní až týždňov a môže byť aplikovaná v humánnej a veterinárnej medicíne. Táto kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér musí s pevným priľnutím, jednoduchým spôsobom môcť byť nanesená na povrchy medicínskych implantátov z plastických hmôt a kovov. Dôležité pritom predovšetkým je, že povlak je flexibilný a elastický a nie sú uvoľňované žiadne toxické komponenty. Ďalej potom musí byť kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér vhodná na výrobu antibiotických vlákien, fólií a tvaroviek.
Základom vynálezu je prekvapujúci nález, že homogénne zmesi polymérov pozostávajúce z jedného alebo viacerých hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viacerých hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, v ktorých sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, tvoria stabilné kompozity, ktoré vo vodnom prostredí vykazujú uvoľňovanie antibiotika v časovom období dní. Nasledujúci výklad je opisná interpretácia pravdepodobného priebehu nasledujúcich pochodov. Po vnesení kompozitu do vodného prostredia sa rozpúšťa a do roztoku vchádza hydrofilný polyéter, pričom hydrofóbne, vo vode nerozpustné polyméry zostávajú. Tak vznikajú vo zvyšnej matrici hydrofóbneho polyméru mikroporézne, vnútorne prepojené dutiny. To znamená, že najskôr pri pôsobení vodného resp. fyziologického prostredia nastáva za podmienok in situ tvorba mikroporéznych, vnútorne prepojených dutín. V tejto zvyšnej hydrofóbnej polymérnej matrici sú vo vode málo rozpustné častice antibiotika fyzikálne uzatvorené. Vodné prostredie môže vytvorenými dutinami dosiahnuť na antibiotiká vo vode málo rozpustné najskôr po ich vzniku. Uvoľňovanie antibiotík teda začína najskôr počas resp. po vylúhovaní polyéteru.
Tieto hydrofilné polyméry sú toxikologický nezávadné a niektoré z ich zástupcov sú opísané v európskej farmakopey. Zvláštna výhoda tejto kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér spočíva v tom, že v homogénnej zmesi polymérov suspendované antibiotiká sú pred vnesením do vodného, fyziologického prostredia chránené pred chemickými a mechanickými vplyvmi, ako naΊ príklad pred oterom. Najskôr vytvorením mikroporéznych, vnútorne prepojených dutín in situ, sa kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér otvára pre uvoľnenie antibiotika. Pri použití vo vode málo rozpustných antibiotík sa tieto vyplavujú za rozpúšťania sa z vnútorne prepojených dutín len pomaly. Vedľa toho sa ďalej prekvapivo ukázalo, že rýchlosť uvoľňovania antibiotík môže byť ovplyvňovaná podielom hydrofilného polyéteru v homogénnej zmesi polyméru.
Úloha vynálezu bola riešená tým, že v homogénnej zmesi polyméru, ktorá pozostáva z jedného alebo viacerých hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viacerých hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, prípadne jedno vo vode ľahko rozpustné antibiotikum zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, β-laktamových antibiotík a tetracyklínových antibiotík a prípadne jedna alebo viac pomocných látok a táto suspenzia tvorí kompozit.
Nasledujúce formy uskutočnenia sa v praxi osvedčili.
Podľa vynálezu je, že kompozit je vytvorený odparením propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu z tekutej suspenzie, ktorá pozostáva z homogénnej zmesi propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu, jedného alebo viacerých hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylové), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viacerých hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, v ktorej sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, prípadne jedno vo vode ľahko rozpustné antibiotikum zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, β-laktamových antibiotík a tetracyklínových antibiotík a prípadne jedna alebo viac pomocných látok.
Práve tak je podľa vynálezu, že kompozit je vytvorený z taveniny, ktorá pozostáva z jedného alebo viacerých hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viac hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, v ktorej sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, prípadne jedno vo vode ľahko rozpustné antibiotikum zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, β-laktamových antibiotík a tetracyklínových antibiotík a prípadne jedna alebo viac pomocných látok.
Podľa vynálezu je ďalej, že obsah hydrofilného polyméru v homogénnej zmesi polymérov obnáša medzi 0,1 až 60 hmotnostnými percentami.
Podľa vynálezu je ako polyéter preferovaný polyetylénglykol so strednou hodnotou molekulovej hmotnosti v rozsahu od 120 gmoľ’do 35 000 gmoľ1.
Práve tak podľa vynálezu je, že sa ako polyéter preferuje polyetylénglykol so strednou hodnotou molekulovej hmotnosti v rozsahu od 200 gmoľ1 do 35 000 gmoľ1.
Podľa vynálezu je, že ako polyéter je preferovaný polyetylénglykol so strednou hodnotou molekulovej hmotnosti v rozsahu od 200 gmoľ'do 600 gmoľ1.
Podľa vynálezu sa ako hydrofóbnym polymérom dáva prednosť metylesteru kyseliny poly(metakrylovej), etylesteru kyseliny poly(metakrylovej), propylesteru kyseliny poly(metakrylovej), n-butylesteru kyseliny poly(metakrylovej), n-hexylesteru kyseliny poly(metakrylovej), cyklohexylesteru kyseliny poly(metakrylovej), metylesteru kyseliny poly(akrylovej), etylesteru kyseliny poly(akrylové), propylesteru kyseliny poly(akrylovej), n-butylesteru kyseliny poly(akrylové), n-hexylesteru kyseliny poly(akrylovej) a cyklohexylesteru kyseliny poly(akrylovej) so strednými hodnotami molekulovej hmotnosti od 20 000 gmoľ'do 1 000 000 gmoľ1.
Podľa vynálezu je tiež, že ako hydrofóbne polyméry sú preferované kopolyméry a terpolyméry so strednými hodnotami molekulovej hmotnosti od 20 000 gmoľ’do 1 000 000 gmol'1, ktoré sú vyrobené z metylesteru kyseliny akrylovej, etylesteru kyseliny akrylovej, propylesteru kyseliny akrylovej, nhexylesteru kyseliny akrylovej, cyklohexylesteru kyseliny akrylovej, metylesteru kyseliny metakrylovej, etylesteru kyseliny metakrylovej, propylesteru kyseliny metakrylovej, n-hexylesteru kyseliny metakrylovej a cyklohexylesteru kyseliny metakrylovej.
Podľa vynálezu je, že ako organické pomocné látky majú prednosť sulfónamidy, a/alebo antiflogistiká, a/alebo vankomycín.
Podľa vynálezu je, že tekutá suspenzia pradením za odparenia propan-2ónu a/alebo butan-2-ónu vytvára kompozity vo forme vláken.
Podľa vynálezu je, že tekutá suspenzia liatím za odparenia propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu vytvára kompozity vo forme fólií.
Podľa vynálezu je, že tekutá suspenzia rozprašovaním za odparenia propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu vytvára kompozity vo forme práškov a granulátov.
Podľa vynálezu je, že kompozit lisovaním, vytlačovaním a valcovaním je formovaný na tvarovky a fólie.
Podľa vynálezu je, že ako medicínske implantáty sú používané kompozitom poťahované hadičky z plastických hmôt, vlákna z plastických hmôt, fólie z plastických hmôt, guľovité útvary z plastických hmôt, valcovité útvary z plastických hmôt a reťazovité útvary z plastických hmôt.
Podľa vynálezu je, že kompozitom sú poťahované katétre, tracheálne kanyly a hadičky na intraperitoneálnu výživu.
Podľa vynálezu je, že kompozitom sú poťahované implantovateľné kovové doštičky, kovové klince a kovové skrutky.
Ďalej je v zmysle vynálezu, že kompozit je používaný na zlepovanie medicínsky používaných tvaroviek z plastických hmôt, fólií z plastických hmôt, vlákien z plastických hmôt, kovových doštičiek a kovových trubíc.
Podľa vynálezu je, že je kompozit používaný ako spojivo na výrobu antibiotických tvaroviek z granulátov plastických hmôt, práškov z plastických hmôt, resorbovateľných sklenených práškov, neresorbovateľných sklenených práškov a kremenných práškov.
Podľa vynálezu je, že tekutá suspenzia je nanášaná na povrch plastických hmôt a/alebo kovov namáčaním, nastrekovaním, natieraním, kartáčovaním a valcovaním a odparením propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu vytvorí kompozit vo forme povlaku.
Podľa vynálezu je, že je kompozit ako povlak nanášaný na medicínsky použiteľné vlákna z plastických hmôt, fólie z plastických hmôt, hadičky z plastických hmôt, vrecká z plastických hmôt a fľaše z plastických hmôt.
Podľa vynálezu je, že je kompozit ako povlak nanášaný na guľovité tvarovky, valcovité tvarovky a reťaze tvoriace tvarovky, ktoré sú z plastickej hmoty a/alebo z kovu.
Podľa vynálezu ďalej je, že je kompozit ako povlak nanášaný na tvarovky, fólie a vlákna z esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej), polyvinylchloridu, polyvinylidénchloridu, silikónov, polystyrénu a polykarbonátu.
Podľa vynálezu taktiež je, že kompozit je používaný ako spojivo na zhotovenie antibiotických laminátov.
Ďalej potom je podľa vynálezu, že kompozit je ako povlak nanášaný na povrch kovov a/alebo plastických látok spekaním.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Vynález má byť bližšie osvetlený na troch príkladoch.
Príklad 1
Pripraví sa roztok z 1,5 g poly(metyl-metakrylátu), 120 mg polyetylénglykolu 600 a 5 ml acetónu. Do tohto roztoku sa suspenduje 300 mg jemne rozpráškovaného gentamycín-pentakis-hexadecylsulfonátu a 300 mg gentamycínsulfátu. Táto suspenzia sa naleje na sklenenou dosku. Acetón sa nechá odpariť. Vznikne pritom polotransparentná, elastická fólia, ktorá sa zo sklenenej dosky dá stiahnuť.
Príklad 2
Pripraví sa roztok z 1,5 g poly(metyl-metakrylátu), 120 mg polyetylénglykolu 600 a 5 ml acetónu. Do tohto roztoku sa suspenduje 300 mg jemne rozpráškovaného gentamycín-pentakis-dodecylsulfátu a 300 mg gentamycínsulfátu. Do tejto suspenzie sa ponorí 3 cm dlhý kúsok hadičky z polyvinylchloridu (priemer hadičky 4 mm). Následne sa potom potiahnutá polyvinylchloridová hadička nechá usušiť pri izbovej teplote. Získa sa elastický povlak, pevne priľnievajúci na polyvinylchloridovej hadičke.
Príklad 3
Do taveniny (150°C) 2 g kopolyméru metylesteru kyseliny poly(metakrylovej) a metylesteru kyseliny poly(akrylovej) a 200 mg polyetylénglykolu sa vnesie 200 mg jemne rozpráškovaného gentamycín-pentakisdodecylsulfátu a rovnomerne sa rozdelí. Po ochladení taveniny sa získa mliečne kalný tuhý kompozit.
Claims (25)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér, vyznačujúca sa tým, že v homogénnej zmesi polymérov, ktorá pozostáva z jedného alebo viacerých hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viacerých hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, prípadne jedno vo vode ľahko rozpustné antibiotikum zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, β-laktamových antibiotík a tetracyklínových antibiotík a prípadne jedna alebo viac pomocných látok a táto suspenzia tvorí kompozit.
- 2. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že kompozit je vytvorený odparením propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu z tekutej suspenzie, ktorá pozostáva z homogénnej zmesi propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu, jedného alebo viac hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viac hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, v ktorej sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, prípadne jedno vo vode ľahko rozpustné antibiotikum zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, β-laktamových antibiotík a tetracyklínových antibiotík a prípadne jedna alebo viac pomocných látok.
- 3. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že kompozit je vytvorený z taveniny, ktorá pozostáva z jedného alebo viacerých hydrofóbnych polymérov zo skupín esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej) a jedného alebo viacerých hydrofilných polymérov zo skupiny polyéterov, v ktorej sú suspendované jedno alebo viac vo vode málo rozpustných antibiotík zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík, tetracyklínových antibiotík a chinolónových antibiotík, prípadne jedno vo vode ľahko rozpustné antibiotikum zo skupín aminoglykozidových antibiotík, linkosamidových antibiotík a tetracyklínových antibiotík a prípadne jedna alebo viac pomocných látok.
- 4. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že obsah hydrofilného polyméru v homogénnej zmesi polymérov obnáša medzi 0,1 až 60 hmotnostnými percentami.
- 5. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 4, vyznačujúca sa tým, že ako polyéter je použitý polyetylénglykol so strednou molekulovou hmotnosťou v rozsahu od 120 gmoľ1 do 35 000 gmoľ1.
- 6. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že ako polyéter je použitý polyetylénglykol so strednou molekulovou hmotnosťou v rozsahu od 200 gmoľ1 do 35 000 gmoľ1.
- 7. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 5, vyznačujúca sa tým, že ako polyéter je použitý polyetylénglykol so strednou molekulovou hmotnosťou v rozsahu od 120 gmoľ1 do 600 gmoľ1.
- 8. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 7, vyznačujúca sa tým, že ako hydrofóbny polymér je použitý metylester kyseliny poly(metakrylovej), etylester kyseliny poly(metakrylovej), propylester kyseliny poly(metakrylovej), n-butylester kyseliny poly(metakrylovej), n-hexylester kyseliny poly(metakrylovej), cyklohexylester kyseliny poly(metakrylovej), metylester kyseliny poly(akrylovej), etylester kyseliny poly(akrylovej), propylester kyseliny poly(akrylovej), n-butylester kyseliny poly(akrylovej), n-hexylester kyseliny poly(akrylovej) a cyklohexylester kyseliny poly(akrylovej) so strednými hodnotami molekulovej hmotnosti od 20 000 gmoľ’do 1 000 000 gmoľ1.
- 9. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 7, vyznačujúca sa tým, že ako hydrofóbne polyméry sú použité kopolyméry a terpolyméry so strednými hodnotami molekulovej hmotnosti od 20 000 gmoľ’do 1 000 000 gmoľ1, ktoré sú pripravené z metylesteru kyseliny akrylovej, etylesteru kyseliny akrylovej, propylesteru kyseliny akrylovej, n-hexylesteru kyseliny akrylovej, cyklohexylesteru kyseliny akrylovej, metylesteru kyseliny metakrylovej, etylesteru kyseliny metakrylovej, propylesteru kyseliny metakrylovej, n-hexylesteru kyseliny metakrylovej a cyklohexylesteru kyseliny metakrylovej.
- 10. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 7, vyznačujúca sa tým, že ako organické pomocné látky sú použité sulfónamidy, a/alebo antiflogistiká, a/alebo anestetiká.
- 11. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 2 alebo 4 až 10, vyznačujúca sa tým, že tekutá suspenzia pradením za odparenia propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu vytvára kompozity vo forme vláken.
- 12. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 2 alebo 4 až 10, vyznačujúca sa tým, že tekutá suspenzia liatím za odparenia propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu vytvára kompozity vo forme fólií.
- 13. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 2 alebo 4 až 10, vyznačujúca sa tým, že tekutá suspenzia rozprašovaním za odparenia propan-2-ónu a/alebo butan-2-ónu vytvára kompozity vo forme práškov a granulátov.
- 14. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 13, vyznačujúca sa tým, že lisovaním, vytlačovaním a valcovaním je kompozit formovaný na tvarovky a fólie.
- 15. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 14, vyznačujúca sa tým, že ako medicínske implantáty sú používané kompozitom poťahované hadičky z plastických hmôt, vlákna z plastických hmôt, fólie z plastických hmôt, guľovité útvary z plastických hmôt, valcovité útvary z plastických hmôt a reťaze tvoriace tvarovky z plastických hmôt.
- 16. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 14, vyznačujúca sa tým, že kompozitom sú poťahované katétre, tracheálne kanyly a hadičky na intraperitoneálnu výživu.
- 17. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 14, vyznačujúca sa tým, že kompozitom sú poťahované implantovateľné kovové doštičky, kovové klince a kovové skrutky.
- 18. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 10, vyznačujúca sa tým, že kompozit je používaný na zlepovanie medicínsky používaných tvaroviek z plastických hmôt, fólií z plastických hmôt, vlákien z plastických hmôt, kovových doštičiek a kovových trubíc.
- 19. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 10, vyznačujúca sa tým, že je kompozit používaný ako spojivo na výrobu antibiotických tvaroviek z granulátov plastických hmôt, práškov z plastických hmôt, resorbovateľných sklenených práškov, neresorbovateľných sklenených práškov a kremenných práškov.
- 20. Kombinácia antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 10, vyznačujúca sa tým, že kompozit je používaný ako spojivo na výrobu antibiotických laminátov.
- 21. Použitie kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 2 alebo 4 až 10, vyznačujúce sa tým, že tekutá suspenzia je nanášaná na povrch plastických hmôt a/alebo kovov namáčaním, nastre17 kovaním, natieraním, kartáčovaním a valcovaním a odparením propan-2ónu a/alebo butan-2-ónu vytvorí kompozit vo forme povlaku.
- 22. Použitie kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 10, vyznačujúce sa tým, že kompozit je ako povlak nanášaný na medicínsky použiteľné vlákna z plastických hmôt, fólie z plastických hmôt, hadičky z plastických hmôt, vrecká z plastických hmôt a fľaše z plastických hmôt.
- 23. Použitie kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 10, vyznačujúce sa tým, že kompozit je ako povlak nanášaný na guľovité tvarovky, valcovité tvarovky a reťaze tvoriace tvarovky, ktoré sú z plastickej hmoty a/alebo z kovu.
- 24. Použitie kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 až 10, vyznačujúce sa tým, že kompozit je ako povlak nanášaný na tvarovky, fólie a vlákna z esterov kyseliny poly(metakrylovej), esterov kyseliny poly(akrylovej), kopolymérov esterov kyseliny poly(metakrylovej) a esterov kyseliny poly(akrylovej), polyvinylchloridu, polyvinylidénchloridu, silikónu, polystyrénu a polykarbonátu.
- 25. Použitie kombinácie antibiotikum/antibiotiká- polymér podľa niektorého z nárokov 1 alebo 3, vyznačujúce sa tým, že kompozit je ako povlak nanášaný spekaním na povrch kovov a/alebo plastických hmôt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10114247A DE10114247A1 (de) | 2001-03-22 | 2001-03-22 | Antibiotikum-/Antibiotika-Polymer-Kombination |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK3902002A3 true SK3902002A3 (en) | 2002-10-08 |
| SK286300B6 SK286300B6 (en) | 2008-07-07 |
Family
ID=7678694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK390-2002A SK286300B6 (en) | 2001-03-22 | 2002-03-18 | Antibiotic(s)-polymer combination |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020150549A1 (sk) |
| EP (1) | EP1243259B1 (sk) |
| JP (1) | JP3579676B2 (sk) |
| CN (1) | CN1192057C (sk) |
| AT (1) | ATE271857T1 (sk) |
| AU (1) | AU772291B2 (sk) |
| BG (1) | BG65475B1 (sk) |
| BR (1) | BR0200879A (sk) |
| CA (1) | CA2378487C (sk) |
| CZ (1) | CZ2002867A3 (sk) |
| DE (2) | DE10114247A1 (sk) |
| DK (1) | DK1243259T3 (sk) |
| EE (1) | EE200200154A (sk) |
| ES (1) | ES2225670T3 (sk) |
| GE (1) | GEP20053448B (sk) |
| HR (1) | HRP20020241B1 (sk) |
| HU (1) | HUP0201042A2 (sk) |
| IL (1) | IL148704A (sk) |
| IS (1) | IS2500B (sk) |
| MD (1) | MD2380C2 (sk) |
| MX (1) | MXPA02003005A (sk) |
| NO (1) | NO20021388L (sk) |
| NZ (1) | NZ517921A (sk) |
| PL (1) | PL352921A1 (sk) |
| PT (1) | PT1243259E (sk) |
| RU (1) | RU2229896C2 (sk) |
| SA (1) | SA02230034B1 (sk) |
| SK (1) | SK286300B6 (sk) |
| TR (1) | TR200402037T4 (sk) |
| UA (1) | UA72271C2 (sk) |
| YU (1) | YU18102A (sk) |
| ZA (1) | ZA200202253B (sk) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020163504A1 (en) * | 2001-03-13 | 2002-11-07 | Pallakoff Matthew G. | Hand-held device that supports fast text typing |
| DE10261241A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | 3M Espe Ag | Dentalmaterial mit bakteriostatischen und/oder bakteriziden Substanzen |
| WO2004062588A2 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-29 | University Of Utah | Water-soluble polymeric bone-targeting drug delivery system |
| ES2531326T3 (es) | 2003-02-28 | 2015-03-13 | Biointeractions Ltd | Sistemas de red polimérica para dispositivos médicos y métodos de uso |
| US7279174B2 (en) | 2003-05-08 | 2007-10-09 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Stent coatings comprising hydrophilic additives |
| WO2005007209A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-01-27 | Bioretec Oy | Synthetic, bioabsorbable polymer materials and implants |
| ES2432556T3 (es) | 2004-08-04 | 2013-12-04 | Evonik Corporation | Métodos para fabricar dispositivos de suministro y sus dispositivos |
| US20070082029A1 (en) * | 2005-10-07 | 2007-04-12 | Aimutis William R | Fiber satiety compositions |
| EP1787627A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Anti-microbial dental impression material |
| US9700710B2 (en) | 2006-06-22 | 2017-07-11 | Excelsior Medical Corporation | Antiseptic cap equipped syringe |
| US8167847B2 (en) | 2006-06-22 | 2012-05-01 | Excelsior Medical Corporation | Antiseptic cap and antiseptic cap equipped plunger and syringe barrel assembly |
| US9259535B2 (en) | 2006-06-22 | 2016-02-16 | Excelsior Medical Corporation | Antiseptic cap equipped syringe |
| US11229746B2 (en) | 2006-06-22 | 2022-01-25 | Excelsior Medical Corporation | Antiseptic cap |
| NZ588816A (en) * | 2007-01-21 | 2011-11-25 | Hemoteq Ag | Medical device for the treatment of stenoses of corporal lumina and for the prevention of impending restenoses |
| ATE467405T1 (de) * | 2007-03-07 | 2010-05-15 | Med El Elektromed Geraete Gmbh | Implantierbare vorrichtung mit entfernbarem magneten |
| WO2008112592A1 (en) * | 2007-03-09 | 2008-09-18 | Anthem Orthopaedics Llc | Implantable medicament delivery device and delivery tool and method for use therewith |
| US8124601B2 (en) * | 2007-11-21 | 2012-02-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of Hepatitis C |
| US8728528B2 (en) | 2007-12-20 | 2014-05-20 | Evonik Corporation | Process for preparing microparticles having a low residual solvent volume |
| US9078992B2 (en) | 2008-10-27 | 2015-07-14 | Pursuit Vascular, Inc. | Medical device for applying antimicrobial to proximal end of catheter |
| WO2010075298A2 (en) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Surmodics Pharmaceuticals, Inc. | Implantable composites and compositions comprising releasable bioactive agents |
| CA2753423A1 (en) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Orthobond Corp. | Anti- infective functionalized surfaces and methods of making same |
| US8927004B1 (en) | 2014-06-11 | 2015-01-06 | Silver Bullet Therapeutics, Inc. | Bioabsorbable substrates and systems that controllably release antimicrobial metal ions |
| US10265435B2 (en) | 2009-08-27 | 2019-04-23 | Silver Bullet Therapeutics, Inc. | Bone implant and systems and coatings for the controllable release of antimicrobial metal ions |
| EP2470257B1 (en) | 2009-08-27 | 2015-03-04 | Silver Bullet Therapeutics Inc. | Bone implants for the treatment of infection |
| US8771323B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-07-08 | Silver Bullet Therapeutics, Inc. | Bone implant and systems that controllably releases silver |
| US9114197B1 (en) | 2014-06-11 | 2015-08-25 | Silver Bullett Therapeutics, Inc. | Coatings for the controllable release of antimicrobial metal ions |
| US9821094B2 (en) | 2014-06-11 | 2017-11-21 | Silver Bullet Therapeutics, Inc. | Coatings for the controllable release of antimicrobial metal ions |
| DE102011014386A1 (de) * | 2011-03-11 | 2012-09-13 | Hemoteq Ag | Endoprothese mit einer Wirkstoffbeschichtung |
| US10016587B2 (en) | 2011-05-20 | 2018-07-10 | Excelsior Medical Corporation | Caps for needleless connectors |
| US9867975B2 (en) | 2011-05-23 | 2018-01-16 | Excelsior Medical Corporation | Antiseptic line cap |
| US10166381B2 (en) | 2011-05-23 | 2019-01-01 | Excelsior Medical Corporation | Antiseptic cap |
| ES2797649T3 (es) | 2011-07-12 | 2020-12-03 | Icu Medical Inc | Dispositivo para entrega de agente antimicrobiano en un catéter transdérmico |
| US8834772B2 (en) | 2011-12-07 | 2014-09-16 | Biomet Manufacturing, Llc | Antimicrobial methacrylate cements |
| CN103212087A (zh) * | 2013-04-19 | 2013-07-24 | 西北农林科技大学 | 抗生素-壳聚糖共价复合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 |
| ES2755352T3 (es) | 2014-05-02 | 2020-04-22 | Excelsior Medical Corp | Paquete en tira para tapón antiséptico |
| US9452242B2 (en) | 2014-06-11 | 2016-09-27 | Silver Bullet Therapeutics, Inc. | Enhancement of antimicrobial silver, silver coatings, or silver platings |
| CN104629279B (zh) * | 2015-02-03 | 2016-04-06 | 安徽民祯生物工程有限公司 | 一种细菌素抑菌保鲜生物复合膜 |
| MD4399C1 (ro) * | 2015-02-19 | 2016-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene |
| CA2982456A1 (en) | 2015-05-08 | 2016-11-17 | Icu Medical, Inc. | Medical connectors configured to receive emitters of therapeutic agents |
| ES2905975T3 (es) | 2016-07-14 | 2022-04-12 | Hollister Inc | Dispositivos médicos higiénicos con recubrimientos hidrofílicos y procedimientos de formación de los mismos |
| WO2019152023A1 (en) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | KeraMed, Inc. | Antimicrobial polymer for use in ophthalmic implants |
| AU2017341782B2 (en) | 2016-10-14 | 2023-03-16 | Icu Medical, Inc. | Sanitizing caps for medical connectors |
| WO2018204206A2 (en) | 2017-05-01 | 2018-11-08 | Icu Medical, Inc. | Medical fluid connectors and methods for providing additives in medical fluid lines |
| US11400195B2 (en) | 2018-11-07 | 2022-08-02 | Icu Medical, Inc. | Peritoneal dialysis transfer set with antimicrobial properties |
| US11534595B2 (en) | 2018-11-07 | 2022-12-27 | Icu Medical, Inc. | Device for delivering an antimicrobial composition into an infusion device |
| US11541221B2 (en) | 2018-11-07 | 2023-01-03 | Icu Medical, Inc. | Tubing set with antimicrobial properties |
| US11517732B2 (en) | 2018-11-07 | 2022-12-06 | Icu Medical, Inc. | Syringe with antimicrobial properties |
| US11541220B2 (en) | 2018-11-07 | 2023-01-03 | Icu Medical, Inc. | Needleless connector with antimicrobial properties |
| CA3118905A1 (en) | 2018-11-21 | 2020-05-28 | Icu Medical, Inc. | Antimicrobial device comprising a cap with ring and insert |
| EP4255552A1 (en) | 2020-12-07 | 2023-10-11 | ICU Medical, Inc. | Peritoneal dialysis caps, systems and methods |
| CN114732019A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-07-12 | 中国科学院城市环境研究所 | 一种组合物及应用和抑制或消杀金黄色葡萄球菌的方法 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3566874A (en) * | 1968-08-13 | 1971-03-02 | Nat Patent Dev Corp | Catheter |
| US3857932A (en) * | 1970-09-09 | 1974-12-31 | F Gould | Dry hydrophilic acrylate or methacrylate polymer prolonged release drug implants |
| DE2320373B2 (de) * | 1973-04-21 | 1978-04-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Antibioticahaltiges Mittel und seine Verwendung als chirurgisches Kunststoffmaterial |
| DE2511122B2 (de) * | 1975-03-14 | 1977-06-08 | Vorprodukt fuer die zubereitung von knochenzement | |
| DE2920500A1 (de) * | 1979-05-21 | 1980-11-27 | Boehringer Sohn Ingelheim | Pharmazeutische zubereitung in form eines polyacrylatfilmes |
| US4479795A (en) * | 1979-06-29 | 1984-10-30 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial polymer compositions |
| DE3204551A1 (de) * | 1982-02-10 | 1983-08-18 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Verfahren zur herstellung einer pharmazeutischen zubereitung in form eines polyacrylat-films |
| US4603152A (en) * | 1982-11-05 | 1986-07-29 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Antimicrobial compositions |
| US4917686A (en) * | 1985-12-16 | 1990-04-17 | Colorado Biomedical, Inc. | Antimicrobial device and method |
| IL78826A (en) * | 1986-05-19 | 1991-05-12 | Yissum Res Dev Co | Precursor composition for the preparation of a biodegradable implant for the sustained release of an active material and such implants prepared therefrom |
| US4846844A (en) * | 1987-08-31 | 1989-07-11 | Eli Lilly And Company | Antimicrobial coated implants |
| US5019378A (en) * | 1987-12-29 | 1991-05-28 | Cuno, Incorporated | Elastomeric composition containing therapeutic agents and articles manufactured therefrom |
| US5019096A (en) * | 1988-02-11 | 1991-05-28 | Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Infection-resistant compositions, medical devices and surfaces and methods for preparing and using same |
| US5438076A (en) * | 1988-05-03 | 1995-08-01 | Perio Products, Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
| US5160737A (en) * | 1988-05-03 | 1992-11-03 | Perio Products Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
| US5330746A (en) * | 1988-05-03 | 1994-07-19 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Dental varnish composition, and method of use |
| US5165952A (en) * | 1989-01-18 | 1992-11-24 | Becton, Dickinson And Company | Anti-infective and antithrombogenic medical articles and method for their preparation |
| US5525348A (en) * | 1989-11-02 | 1996-06-11 | Sts Biopolymers, Inc. | Coating compositions comprising pharmaceutical agents |
| US5261896A (en) * | 1990-01-10 | 1993-11-16 | Rochester Medical Corporation | Sustained release bactericidal cannula |
| DE69200474T2 (de) * | 1991-01-03 | 1995-02-02 | Glaxo Canada | Verfahren zur herstellung einer festem pharmazeutischen zusammensetzung. |
| US5217493A (en) * | 1992-03-11 | 1993-06-08 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Antibacterial coated medical implants |
| US5554147A (en) * | 1994-02-01 | 1996-09-10 | Caphco, Inc. | Compositions and devices for controlled release of active ingredients |
| JP3087105B2 (ja) * | 1995-04-20 | 2000-09-11 | 敏 瀧川 | シリコンオイルとポリメタアクリル酸アルキルエステルよりなる塗剤 |
| EP0844891A4 (en) * | 1995-08-11 | 2004-05-06 | Dow Chemical Co | CONJUGATES OF HYPER-BRANCHED COMB POLYMERS |
| US5681289A (en) * | 1995-08-14 | 1997-10-28 | Medicinelodge Inc. | Chemical dispensing system |
| US6110483A (en) * | 1997-06-23 | 2000-08-29 | Sts Biopolymers, Inc. | Adherent, flexible hydrogel and medicated coatings |
-
2001
- 2001-03-22 DE DE10114247A patent/DE10114247A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-13 MD MDA20020072A patent/MD2380C2/ro not_active IP Right Cessation
- 2002-02-15 IS IS6272A patent/IS2500B/is unknown
- 2002-02-19 GE GE4859A patent/GEP20053448B/en unknown
- 2002-02-27 BG BG106455A patent/BG65475B1/bg unknown
- 2002-03-06 ES ES02004978T patent/ES2225670T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-06 AT AT02004978T patent/ATE271857T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-03-06 DE DE50200680T patent/DE50200680D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-06 TR TR2004/02037T patent/TR200402037T4/xx unknown
- 2002-03-06 PT PT02004978T patent/PT1243259E/pt unknown
- 2002-03-06 DK DK02004978T patent/DK1243259T3/da active
- 2002-03-06 EP EP02004978A patent/EP1243259B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-08 CZ CZ2002867A patent/CZ2002867A3/cs unknown
- 2002-03-13 YU YU18102A patent/YU18102A/sh unknown
- 2002-03-14 IL IL148704A patent/IL148704A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-03-18 SK SK390-2002A patent/SK286300B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-03-19 JP JP2002076876A patent/JP3579676B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-19 US US10/100,865 patent/US20020150549A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-20 NO NO20021388A patent/NO20021388L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-03-20 ZA ZA200202253A patent/ZA200202253B/xx unknown
- 2002-03-20 MX MXPA02003005A patent/MXPA02003005A/es active IP Right Grant
- 2002-03-21 RU RU2002107209/15A patent/RU2229896C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-03-21 PL PL02352921A patent/PL352921A1/xx unknown
- 2002-03-21 UA UA2002032262A patent/UA72271C2/uk unknown
- 2002-03-21 AU AU27558/02A patent/AU772291B2/en not_active Ceased
- 2002-03-21 NZ NZ517921A patent/NZ517921A/en unknown
- 2002-03-21 HU HU0201042A patent/HUP0201042A2/hu unknown
- 2002-03-21 BR BR0200879-3A patent/BR0200879A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-03-21 HR HR20020241A patent/HRP20020241B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-03-22 CN CNB021080313A patent/CN1192057C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 CA CA002378487A patent/CA2378487C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 EE EEP200200154A patent/EE200200154A/xx unknown
- 2002-04-02 SA SA02230034A patent/SA02230034B1/ar unknown
-
2007
- 2007-10-31 US US11/931,895 patent/US20080058733A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK3902002A3 (en) | Antibiotic(s)-polymer combination | |
| JP4528507B2 (ja) | 抗生物質−ポリマー組合せ物およびその使用 | |
| EP1100479B2 (de) | Medizinprodukte mit retardierter pharmakologischer aktivität und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE19521642C2 (de) | Implantat, seine Verwendung in der Chirurgie und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| US20200230295A1 (en) | High strength porous materials for controlled release | |
| EP3419682B1 (en) | Crystallization inhibitor compositions for implantable urological devices | |
| EP0985413A1 (de) | Medizinprodukte mit retardierter pharmakologischer Aktivität und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| KR20020025355A (ko) | 항생제의 서방성 제제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20110318 |