SK36096A3 - Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides - Google Patents
Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides Download PDFInfo
- Publication number
- SK36096A3 SK36096A3 SK360-96A SK36096A SK36096A3 SK 36096 A3 SK36096 A3 SK 36096A3 SK 36096 A SK36096 A SK 36096A SK 36096 A3 SK36096 A3 SK 36096A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- halogen
- formula
- carbon atoms
- group
- optionally
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title claims abstract description 6
- -1 hydroxy ethyl azolyl Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- SIIVGPQREKVCOP-UHFFFAOYSA-N but-1-en-1-ol Chemical class CCC=CO SIIVGPQREKVCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 50
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical class C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- BIPUHAHGLJKIPK-UHFFFAOYSA-N dicyclopropylmethanone Chemical class C1CC1C(=O)C1CC1 BIPUHAHGLJKIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- KEJLGTXELBHWPQ-UHFFFAOYSA-N iodomethane methylsulfanylmethane Chemical compound CSC.CI KEJLGTXELBHWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 3
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYZAPABUMSIQLR-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chlorocyclopropyl)-2-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=C)C(=O)C1(Cl)CC1 MYZAPABUMSIQLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSOPWMWTCPBYCR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(1-chlorocyclopropyl)-3-phenylbut-3-en-2-ol Chemical compound C1CC1(Cl)C(CCl)(O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ZSOPWMWTCPBYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFLDZPUXCOSOGU-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OC(I)C#C YFLDZPUXCOSOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLSBOBSUCRDBGO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)but-3-en-2-ol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(=C)C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)CN1C=NC=N1 DLSBOBSUCRDBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFJLYJKHGJWPIF-UHFFFAOYSA-N 2-[phenoxy-[phenoxy(pyridin-2-yl)methoxy]methyl]pyridine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=N1)OC(OC1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=N1 OFJLYJKHGJWPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 2
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 2
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 2
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 2
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 2
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 2
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 2
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 2
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N dimethyl(methylidene)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CS(C)=C GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 2
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 2
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 2
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 2
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N (2R,3S,4S,5S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phosphonooxyhexanedioic acid Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)N1C=2N=CN=C(C=2N=C1)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]([C@H](O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)C(O)=O)C(O)=O)[C@H](O)[C@H]1O OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N 0.000 description 1
- CWGKYLUICGNMKW-MCPYQZEQSA-N (2R,6S)-4-[1-(2-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=CC=C(C(C)(C)C)C=1C(C(C)C)N1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 CWGKYLUICGNMKW-MCPYQZEQSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical class C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHUFRLATOFDKQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chlorocyclopropyl)-2-(2-fluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=CC=C1CC(=O)C1(Cl)CC1 LEHUFRLATOFDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DETXAJGVVCIVAK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CC1=CC=CC=C1Cl DETXAJGVVCIVAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXJYTZCORKVNA-UHFFFAOYSA-N 1-bromoethenylbenzene Chemical compound BrC(=C)C1=CC=CC=C1 SRXJYTZCORKVNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCCANLQJDPVDLN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-ol Chemical compound C1CC1(Cl)C(CCl)(O)C(=C)C1=CC=CC=C1F QCCANLQJDPVDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- BNOFXOJUEPKQHL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)but-3-en-2-ol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(=C)C(C1(Cl)CC1)(O)CN1C=NC=N1 BNOFXOJUEPKQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMWMKRFYYVJBP-UHFFFAOYSA-N 2-(1-chlorocyclopropyl)-3-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)but-3-en-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C)C(C1(Cl)CC1)(O)CN1C=NC=N1 BRMWMKRFYYVJBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHHGLRZRRBYTNE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(1-chlorocyclopropyl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C1(Cl)CC1 VHHGLRZRRBYTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLBTZETYTOHQMB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)but-3-en-2-ol Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(=C)C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)CN1C=NC=N1 YLBTZETYTOHQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXIVKQSIEXBSRQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)C(Cl)C1=O CXIVKQSIEXBSRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N=NC1=C(NOC1=O)C ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N Buthiobate Chemical compound C=1C=CN=CC=1\N=C(/SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N 0.000 description 1
- IKHQCKTZWMEEFA-UHFFFAOYSA-N C1=CC(OCC)=CC=C1C(C[SiH3])(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C(C)=CC=1)C)OC(C[SiH3])(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C(C)=CC=1)C)C1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C[SiH3])(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C(C)=CC=1)C)OC(C[SiH3])(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C(C)=CC=1)C)C1=CC=C(OCC)C=C1 IKHQCKTZWMEEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000906476 Cercospora canescens Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N Fenitropan Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]([N+]([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000342321 Hyaloperonospora brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N Methacrifos Chemical compound COC(=O)C(\C)=C\OP(=S)(OC)OC NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N Metsulfovax Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVFXSYQSOZCOQ-UHFFFAOYSA-N Oxyquinoline sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.C1=C[NH+]=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C[NH+]=C2C(O)=CC=CC2=C1 YYVFXSYQSOZCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 241000222640 Polyporus Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- QTXHFDHVLBDJIO-UHFFFAOYSA-N Prothoate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC(=O)NC(C)C QTXHFDHVLBDJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- HZPZNAQPPWRBEG-UHFFFAOYSA-N SC#N.C1=CC=C2SC(SC)=NC2=C1 Chemical compound SC#N.C1=CC=C2SC(SC)=NC2=C1 HZPZNAQPPWRBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- GNOOAFGERMHQJE-UHFFFAOYSA-N Thicyofen Chemical compound CCS(=O)C=1SC(C#N)=C(Cl)C=1C#N GNOOAFGERMHQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N Thuringiensin Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C(C(C1O)O)OC1COC1C(CO)OC(OC(C(O)C(OP(O)(O)=O)C(O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)C1O OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N Trichlamide Chemical compound CCCCOC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1O NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- OCBHHZMJRVXXQK-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tetradecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 OCBHHZMJRVXXQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical class CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAVYXEAZTRNBES-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[3-(3-phenoxyphenyl)propyl]-phenylsilane Chemical class C=1C=CC=CC=1[Si](C)(C)CCCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NAVYXEAZTRNBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCN(C)C PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- UETZVSHORCDDTH-UHFFFAOYSA-N iron(2+);hexacyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] UETZVSHORCDDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGSXFRJEHFETBL-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-5-hydroxy-10-methoxybenzo[a]phenazine-9-carboxylate Chemical compound COC(=O)c1cc2nc3c(C(=O)NCCN(C)C)c(O)c4ccccc4c3nc2cc1OC DGSXFRJEHFETBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.COS([O-])(=O)=O ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074152 thuringiensin Drugs 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)C VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
- C07C49/567—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
BUTENOL-TRIAZOLYLOVÉ DERIVÁTY, SPÔSOB ICH VÝROBY A ICH POUŽITIE AKO MIKROBICÍDOV
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových hydroxyetyl-azolylových derivátov, spôsobu ich výroby, medziproduktov pre ich výrobu a ich použitia ako mikrobicídov pri ochrane rastlín a ochrane materiálov.
Doterajší stav techniky
Je už známe, že rozličné hydroxyetyl-azolylové deriváty majú fungicídne vlastnosti (pozri EP-OS 0 251 086, WO 89/05581 a WO 91/12000). Tak sa dá napríklad 2-(2-chlórfenyl)-3-(2,4dichlórfenyl)-3-hydroxy-4-( 1,2 ,'4-triazol-l-yl)-but-l-én a 2—(2fluórfeny1)-3-(4-chlórfenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-l-yl)but-l-én použiť na potláčanie húb. Účinok týchto látok sa ale pri nižších aplikovaných množstvách vo vela prípadoch nevyrovná požiadavkám.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú nové hydroxyetyl -azolylové deriváty všeobecného vzorca I
v ktorom
X znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexné kovové soli.
Látky podía predloženého vynálezu obsahujú asymetricky substituovaný uhlíkový atóm, môžu sa teda vyskytovať v opticky izomérnych formách. Predložený vynález sa týka ako jednotlivých izomérov, tak tiež ich zmesí.
Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby hydroxyetyl-azolylových derivátov všeobecného vzorca I, ktorého podstata spočíva v tom, že sa
a) deriváty butenolu všeobecného vzorca II
Z.
'm
C.H OH
Kal (II) v ktorom majú X, Z a m vyššie uvedený význam a
Hal znamená atóm chlóru alebo brómu, alebo
b) oxirany všeobecného vzorca III
(III) v ktorom majú X, nechajú reagovať
Z a m vyššie uvedený význam, s 1,2,4-triazolom vzorca IV
(IV) za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zried'ovadla a prípadne sa potom na takto získané zlúčeniny všeobecného vzorca I aduje kyselina alebo soľ kovu.
Konečne bolo zistené, že nové hydroxyety1-azolylové deriváty všeobecného vzorca I, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami majú veľmi dobré mikrobicídne vlastnosti a môžu sa použit ako pri ochrane rastlín, tak tiež pri ochrane materiálov.
Prekvapujúco majú látky podľa predloženého vynálezu ako pri ochrane rastlín, tak tiež pri ochrane materiálov lepšie mikrobicídne účinky ako konštitučné najpodobnejšie vyššie uvedené zlúčeniny rovnakého typu pôsobenia. Tak prekonajú látky podľa predloženého vynáleze vo svojich fungicídnych vlastnostiach napríklad 2-(2-chlórfenyl)-3-(2,4-dichlórfenyl)-3-hydroxy-4( 1,2,4-triazol-l-yl)-but-l-én a 2-(2-fluórfenyl)-3-(4-chlórfenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-l-yl)-but-l-én.
Hydroxyetyl-azolylové deriváty podlá predloženého vynálezu sú všeobecne definované všeobecným vzorcom I,
X znamená výhodne vodíkový atóm, atóm fluóru alebo chlóru, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu a etoxyskupinu, znamená výhodne atóm fluóru, chlóru alebo brómu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc.-butylovú trifluórmetylovú metoxyskupinu, skupinu, trichlórmetylovú skupinu, skupinu, difluórmetylovú skupinu, etoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu, nitroskupinu alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom a/alebo chlórom substituovanú fenylovú skupinu, m znamená výhodne číslo 0, 1, 2 alebo 3. V prípade, že m znamená 2 alebo 3, môže Z znamenať rovnaké alebo rôzne zvyšky.
Výhodné látky podľa predloženého vynálezu sú tiež adičné produkty z kyselín a takých hydroxyetyl-azolylových derivátov všeobecného vzorca I, v ktorých majú X, Z a m významy, uvedené vyššie ako výhodné.
Ku kyselinám, ktoré sa môžu adovat, patria výhodne halogenovodíkové kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvlášť kyselina chlorovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkčné a bifunkčné karboxylové kyseliny ako je napríklad kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantárová, kyselina fumarová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je napríklad kyselina ptoluénsulfónová, kyselina 1,5-naftaléndisulfónová alebo kyselina kamfersulfónová a ďalej sacharín a tiosacharín.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny podlá predloženého vynálezu adičné produkty zo solí kovov II. až IV. hlavnej skupiny a I. a II., ako i IV. až VIII. vedľajšej skupiny periodického systému prvkov a také hydroxyetyl-azolylové deriváty všeobecného vzorca I, v ktorých majú X, Z a m významy uvádzané vyššie ako výhodné.
Pritom sú obzvlášť výhodné soli medi, zinku, mangánu, horčíka, železa a niklu. Ako anióny týchto solí prichádzajú do úvahy také, ktoré sú odvodené od kyselín, ktoré vedú k fyziologicky prijatelným adičným produktom. V tejto súvislosti sú obzvlášť výhodné halogenovodíkové kyseliny ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná a kyselina sírová.
Ako príklady hydroxyetyl-azolylových derivátov všeobecného vzorca I je možné uviesť zlúčeniny, uvedené v nasledujúcej tabulke 1.
Tabuľka 1
X | |
2-C1 | H |
4-C1 | ch3 |
2,3-CI2 | Cl |
2,4-Cl, | Cl |
2,4-CU | F |
2,6-Cl2 | F |
2,6-Cl, | Cl |
2-F | H |
2-F | ch3 |
2,4-F, | Cl |
2,4-F2 | F |
2-C1 | och3 |
2-F | och3 |
2-Br | Cl |
2-Br | F |
3-F | Cl |
3-Br | Cl |
4-Br | Cl |
2-CH3 | Cl |
X | |
2-OCH- | Cl |
4-OCH3 | Cl |
2-CF3 | Cl |
4-CF3 | Cl |
2-0 CF3 | Cl |
4-0CF- | Cl |
2-OCHF2 | Cl |
4-OCHF2 | Cl |
2-NO2 | Cl |
4-N0, | Cl |
'O | Cl |
•o | -Cl Cl |
2-OCH-j | F |
4-OCH3 | F |
2-CF3 | F |
4-CF3 | F |
2-OCF3 | F |
4-OCF3 | F |
Keď sa ako východiskové látky použijú l-chlór-2-(l-chlórcyklopropyl)-3-(2-fluórfenyl)-but-3-én-2-ol a 1,2,4-triazol, potom je možné priebeh variantu a) spôsobu pódia predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
Cl
Cl
H
Keď sa použijú ako východiskové látky 2-(α-styryl)-2-(1chlór-cyklopropyl)-oxiran a 1,2,4-triazol, potom je možno priebeh variantu b) spôsobu pódia predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
ch2 fyUc-Sc'
H
Ň.
<7
N-1
0—ch2 báza
CH, OH
Cl
N.
Deriváty butenolu, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie variantu a) spôsobu podía predloženého vynálezu sú všeobecne definované všeobecným vzorcom II. V tomto vzorci majú X, Za m výhodne také významy, aké boli vyššie uvádzané ako významné v súvislosti s popisovaním zlúčenín všeobecného vzorca I. Hal znamená výhodne atóm chlóru alebo brómu.
Deriváty butenolu všeobecného vzorca II doteraz nie sú známe. Dajú sa vyrobiť tak, že sa cyklopropylketóny všeobecného vzorca V 11 V v Hal—CH“C X v ktorom majú X a Hal vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s organokovovými zlúčeninami všeobecného vzorca VI
CH, v
v ktorom majú Z a m vyššie uvedený význam, za prítomnosti zried’ovacieho činidla.
Cyklopropylketóny všeobecného vzorca V, potrebné ako východiskové látky na výrobu derivátov butenolu všeobecného vzorca II vyššie uvedeným spôsobom, sú známe (pozri EP-OS 0 297 345) .
Organokovové zlúčeniny všeobecného vzorca VI, potrebné ako východiskové komponenty pre výrobu derivátov butenolu všeobecného vzorca II vyššie uvedeným spôsobom, sú známe alebo sa dajú pomocou principiálne známych metód vyrobit (pozri J. Org. Chem. 41 (1976), 3725). Tieto látky sa získajú tak, že sa nechá reagovat derivát styrénu všeobecného vzorca VII
v ktorom majú Z a m vyššie uvedený význam, s brómom za prítomnosti zried’ovacieho činidla, ako je tetrachlórmetán, chloroform alebo dichlórmetán, pri teplote v rozmedzí 0 'C až 30 ’C, pritom vzniknutý bromid všeobecného vzorca VIII
Br
7—CH-CH2Br (VIII)
Z.
v ktorom majú Z a m vyššie uvedený význam, sa nechá reagovať za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, tetrahydrofurán alebo dioxán a za prítomnosti bázy, ako je napríklad diazabicyklononén (DBN), diazabicykloundecén (DBU) alebo hydroxid draselný a za prítomnosti katalyzátora fázového prenosu, pri teplote v rozmedzí 0 :C až 130 C a vzniknutý bróm-styrénový derivát všeobecného vzorca IX
v ktorom majú Z a m vyššie uvedený význam, sa nechá reagovať s horčíkovými hoblinami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad dietyléter alebo tetrahydrofurán, pri teplote v rozmedzí 0 C až 70 ’C,
Ako zried’ovacie činidlá prichádzajú pri vyššie uvedenom spôsobe výroby derivátov butenolu všeobecného vzorca II do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá, bežné pre takéto reakcie. Výhodne použiteľné sú étery, ako je dietyléter, tetrahydrofurán a dioxán.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu výroby derivátov butenónu všeobecného vzorca II pohybovať v určitom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -80 CC až 60 -C.
Pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu výroby derivátov butenolu všeobecného vzorca II sa pracuje všeobecne pri normálnom tlaku, je však ale tiež možné pracovať pri zvýšenom alebo zníženom tlaku.
Pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu výroby derivátov butenolu všeobecného vzorca II sa použije pre jeden mól cyklopropylketónu všeobecného vzorca V všeobecne 1 až 1,2 mól organokovovej zlúčeniny všeobecného vzorca VI, ktorá sa účelne vyrobí bezprostredne predtým a ďalej sa spracováva in situ. Spracovávanie sa vykonáva pomocou známych metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes najprv okyslí a zmieša s vodou, potom sa organická fáza oddelí, premyje a po vysušení sa zahusti.
Oxirany, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie variantu b) spôsobu podlá predloženého vynálezu sú všeobecne definované všeobecným vzorcom III. V tomto vzorci majú X, Z a m výhodne také významy, ako boli vyššie uvádzané ako významné v súvislosti s popisovaním zlúčenín všeobecného vzorca I.
Oxirany všeobecného vzorca III doteraz nie sú známe. Dajú sa vyrobiť tak, že sa
c) deriváty butenolu všeobecného vzorca II
(II)
Hal v ktorom majú X, Z, ma Hal vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s bázou za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa
d) ketóny všeobecného vzorca X
v ktorom majú X,
Z a m vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s dimetylsulfónium-metyljodidom vzorca XI δθ δθ (CH3)2 S ch2 (XI) za prítomnosti zried’ovacieho činidla.
Ako bázy prichádzajú pri výrobe oxiranov všeobecného vzorca III podlá vyššie uvedeného variantu c) do úvahy všetky anorganické a organické bázy, bežne vhodné pre takéto reakcie. Výhodne použiteľné sú uhličitany alkalických kovov, ako je uhličitan sodný a uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovov ako je hydroxid sodný a hydroxid draselný, alkoholáty alkalických kovov ako je metylát sodný, etylát sodný, metylát draselný, etylát draselný a terc.-butylát draselný a ďalej nižšie terciárne alkylamíny, cykloalkylamíny a aralkylamíny, ako je obzvlášť trietylamín.
Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri výrobe oxiranov všeobecného vzorca III podľa vyššie uvedeného variantu c) do úvahy všetky zvyčajné inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú nitrily, ako je acetonitril, aromatické uhľovodíky, ako je benzén, toluén a dichlórbenzén, formamidy, ako je dimetylformamid, ako i silné polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylsulfoxid a triamid kyseliny hexametylfosforečnej.
Reakčné teploty sa môžu pri výrobe oxiranov všeobecného vzorca III podlá vyššie uvedeného spôsobu c) pohybovať vo vnútri určeného rozmedzia. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 :C až 100 :C, výhodne 20 ’C až 60 °C.
Pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu oxiranov všeobecného vzorca III sa pracuje normálnom tlaku, môže sa však tiež pracovať pri zníženom tlaku.
c) na výrobu všeobecne pri zvýšenom alebo
Pri vykc lávaní vyššie uvedeného spôsobu c) na výrobu oxiranov všeobecného vzorca III sa používa všeobecne na jeden mól derivátu butenolu všeobecného vzorca II 1 až 3 moly bázy. Spracovanie sa vykonáva pomocou bežných metód.
Ketóny, potrebné ako východiskové látky pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu d) na výrobu oxiranov všeobecného vzorca III, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom X. V tomto vzorci X majú X, Z a m výhodne také významy, aké boli vyššie uvádzané ako významné v súvislosti s popisovaním zlúčenín všeobecného vzorca I.
Ketóny všeobecného vzorca X doteraz nie sú známe. Dajú sa vyrobiť tak, že sa benzylketóny všeobecného vzorca XII v
o (XII) v ktorom majú X, Z a m vyššie uvedené významy, nechajú reagovať buď
a) s bis-(dimetylamino)-metánom vzorca XIII (CH3)2N-CH2-N(CH3)2 (XIII) za prítomnosti anhydridu kyseliny octovej alebo ľadovej kyseliny octovej, alebo
β) s paraformaldehydom alebo formalínom za prítomnosti katalyzátora a za prítomnosti zried’ovacieho činidla.
Benzylketóny, potrebné ako východiskové látky pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu na výrobu ketónov všeobecného vzorca X sú všeobecne definované všeobecným vzorcom XII. V tomto vzorci majú X, Z a m výhodne také významy, aké boli vyššie uvádzané ako významné v súvislosti s popisovaním zlúčenín všeobecného vzorca I.
Benzylketóny všeobecného vzorca XII sú známe, alebo sa dajú podľa principiálne známych metód vyrobiť (pozri EP-OS 0 461 483 a EP-OS 0 461 502).
Látky, potrebné ako komponenty pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu d), totiž bis-(dimetylamino)-metán vzorca XIII, prípadne paraformaldehyd alebo formalín (vodný roztok formaldehydu s obsahom formaldehydu 37 %) sú známe.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní variantu a) vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov všeobecného vzorca X pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 20 ’C až 120 CC, výhodne v rozmedzí 30 “C až 110 ’C.
Ako pri vykonávaní variantu a) , tak tiež variantu β) vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov vzorca X sa pracuje všeobecne pri normálnom tlaku, je však ale tiež možné pracovať pri zvýšenom alebo zníženom tlaku.
Pri vykonávaní variantu a) vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov vzorca X sa používa na jeden mól benzylketónu všeobecného vzorca XII všeobecne 3 až 4 móly bis-(dimetylamino)-metánu vzorca XIII. Spracovanie sa vykonáva pomocou bežných metód.
Ako katalyzátory prichádzajú pri vykonávaní variantu β vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov vzorca X do úvahy všetky urýchľovače reakcií pre takéto reakcie vhodné. Výhodne sú použiteľné hydroxidy alkalických kovov, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný.
Ako zried'ovacie činidlá prichádzajú do úvahy pri vykonávaní variantu β) vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov vzorca X, všetky inertné organické rozpúšťadlá vhodné pre takéto reakcie. Výhodne sú použiteľné alkoholy, ako je metylalkohol alebo etylalkohol.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní variantu β) vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov všeobecného vzorca X pohybovať v určitom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 10 0C až 40 ’C, výhodne pri teplote miestnosti.
Pri vykonávaní variantu β) vyššie uvedeného spôsobu výroby ketónov vzorca X sa používa na jeden mól benzylketónu všeobecného vzorca XII všeobecne 1,5 až 2,5 ekvivalentov paraformaldehydu, prípadne formalínu, ako i ekvivalentné množstvo katalyzátora. Spracovanie sa vykonáva pomocou bežných metód.
Dimetylsulfónium-metylid vzorca XI, potrebný ako reakčný komponent pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu d) na výrobu oxiranov všeobecného vzorca III je známy (pozri Heterocycles 8, 379 (1977)). Používa sa pri vyššie uvedenej reakcii v čerstvo pripravenom stave, pričom sa pripraví in situ napríklad z trimetylsulfónium-halogenidu alebo trimetylsulfónium-metylsulfátu, za prítomnosti silnej bázy, napríklad hydridu sodného, amidu sodného, metylátu sodného, terc.-butylátu draselného alebo hydroxidu draselného a za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je terc.-butanol alebo dimetylsulfoxid.
Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu d) na výrobu oxiranov všeobecného vzorca III do úvahy inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú alkoholy, ako je terc.-butanol, étery, ako je tetrahydrofurán alebo dioxan, alifatické a aromatické uhľovodíky, ako je benzén, toluén alebo xylén, ako i silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylsulfoxid.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu d) výroby oxiranov všeobecného vzorca III pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 ’C až 100 ’C, výhodne v rozmedzí 10 ’C až 60 ’C.
Pri vykonávaní vyššie uvedeného spôsobu d) výroby oxiranov vzorca III sa používa na jeden mól ketónu všeobecného vzorca X všeobecne 1 až 3 móly dimetylsulfónium-metylidu vzorca XI. Spracovanie sa vykonáva pomocou bežných metód.
Ako činidlá viažuce kyseliny prichádzajú pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky bežné anorganické a organické bázy. Výhodne použiteľné sú uhličitany alkalických kovov, ako je uhličitan sodný a uhličitan draselný, ďalej hydroxidy alkalických kovov, ako je hydroxid sodný a hydroxid draselný, alkoholáty alkalických kovov, ako je metylát sodný, metylát draselný, etylát sodný, etylát draselný a terc.-butylát draselný a ďalej terciárne alkylamíny, cykloalkylamíny a aralkylamíny, ako je najmä trietylamín.
Ako zrieďovadlá prichádzajú pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky bežné inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú nitrily, ako je acetonitril, ďalej aromatické uhľovodíky, ako je benzén, toluén a dichlórbenzén, formamidy, ako je dimetylformamid, ako i silné polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylsulfoxid a triamid kyseliny hexametylfosforečnej.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu podía predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 ’C až 130 °C, výhodne v rozmedzí 40 ’C až 120 ‘C.
Tiež pri vykonávaní spôsobu podlá predloženého vynálezu sa pracuje všeobecne pri normálnom tlaku, je však ale tiež možné pracovať pri zvýšenom alebo zníženom tlaku.
Pri vykonávaní podlá predloženého vynálezu sa používa na jeden mól derivátu butenolu všeobecného vzorca II, prípadne oxiranu všeobecného vzorca III, všeobecne 1 až 4 móly 1,2,4triazolu všeobecného vzorca IV a 0,3 až 3 móly činidla viažuceho kyseliny. Spracovanie sa vykonáva pomocou bežných metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes zahustí, získaný zvyšok sa vyberie do s vodou málo miešatelného organického rozpúšťadla, premyje sa vodou a po vysušení sa zahustí. Získaný produkt sa môže prípadne podrobiť ďalším procesom čistenia.
Hydroxyetyl-azolylové deriváty všeobecného vzorca I podlá predloženého vynálezu sa môžu previesť na adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými sólami.
Pre výrobu adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami prichádzajú výhodne do úvahy také kyseliny, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s popisom adičných solí s kyselinami podlá predloženého vynálezu ako výhodné kyseliny.
Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami sa môžu získať jednoducho pomocou bežných metód pre tvorbu solí, napríklad rozpustením zlúčeniny všeobecného vzorca I vo vhodnom inertnom rozpúšťadle a pridaním kyseliny, napríklad kyseliny chlorovodíkovej a môžu sa izolovať známym spôsobom, napríklad odfiltrovaním. Produkt sa čistí prípadne premytím inertným organickým rozpúšťadlom.
Na výrobu komplexov zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými sólami prichádzajú do úvahy výhodne také soli kovov, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s popisom komplexov s kovovými sólami podlá predloženého vynálezu ako výhodné kovové soli.
Komplexy zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými sólami sa môžu jednoducho získať pomocou bežných metód, napríklad rozpustením kovovej soli v alkohole, napríklad metylalkohole a pridaním k zlúčenine všeobecného vzorca I. Komplexy s kovovými sólami sa izolujú známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne sa čistia rekryštalizáciou.
Účinné látky podlá predloženéht vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa použiť na potláčanie nežiaducich mikroorganizmov, ako sú huby a baktérie, ako ochranné prostriedky pre rastliny a pri ochrane materiálov.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na potláčanie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviest niektorých pôvodcov hubových a bakteriálnych ochorení, ktoré spadajú pod vyššie menované:
Druhy Xanthomonas, ako je napríklad Xanthomonas oryzae.
Druhy Pseudomonas, ako je napríklad Pseudomonas lachrymans.
Druhy Erwinia, ako je napríklad Erwinia amylovora.
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletiá caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.
Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijatelnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nutných na potláčanie ochorení rastlín dovoluje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sú vhodné najmä na potláčanie Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii na ryžu, ako i na potláčanie ochorení obilia, ako je Leptosphaeria nodorum, Cochliobolus sativus, Pyrenophora teres, Pseudocercosporella herpotrichoides a druhy Erysiphe a Fusarium. Okrem toho vykazujú látky podlá predloženého vynálezu velmi dobré účinky in vitro.
Pri ochrane materiálov sa dajú látky podlá predloženého vynálezu použiť na ochranu materiálov proti napadnutiu a rozrušeniu nežiaducimi mikroorganizmami.
Pod pojmom technické materiály sa v danej súvislosti chápu neživé materiály, ktoré sú upravené na použitie v technike. Napríklad to môžu byt technické materiály, ktoré majú byt chránené pomocou účinných látok podlá predloženého vynálezu pred mikrobiálnymi zmenami alebo rozkladom, napríklad lepidlá, gleje, papier a kartón, textílie, koža, drevo, náterové prostriedky a plastové materiály, chladiace mazivá a iné materiály, ktoré môžu byť napadnuté alebo rozkladané mikroorganizmami. V rámci chránených materiálov je možné tiež uviesť časti produkčných zariadení, napríklad obeh chladiacej vody, ktoré môžu byt ovplyvnené rozmnožením mikroorganizmov. V rámci predloženého vynálezu je možné uviesť ako technické materiály výhodne lepidlá, glej, papier a kartón, kožu, drevo, náterové prostriedky, chladiace mazivá a teplo prenášajúce kvapaliny, najmä výhodne drevo.
Ako mikroorganizmy, ktoré môžu spôsobovať odbúravanie alebo zmenu technických materiálov, je možné uviesť napríklad baktérie, huby, kvasinky, riasy a slizovité organizmy. Výhodne pôsobia účinné látky podlá predloženého vynálezu proti hubám, najmä pliesňam, drevo sfarbujúcim a drevokazným hubám (basidiomycety), ako i proti slizovitým organizmom a riasam.
Menovať je možné napríklad mikroorganizmy nasledujúcich druhov:
Alternaria, ako je Alternaria tenuis,
Aspergillus, ako je Aspergillus niger,
Chaetomium, ako je Chaetomium globosum, Coniophora, ako je Coniophora puteana, Lentinus, ako je Lentinus tigrinus, Penicillium, ako je Penicillium glaucum, Polyporus, ako je Polyporus versicolor, Aureobasidium, ako je Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, ako je Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, ako je Trichoderma viridae,
Escherichia, ako je Escherichia coli,
Pseudomonas, ako je Pseudomonas aeruginosa a
Staphylococcus, ako je Staphylococcus aureus.
Vždy podlá oblasti použitia sa môžu účinné látky v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na zvyčajné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, jemné kapsule v polymérnych látkach a zapuzdrovacie hmoty pre osivo, ako i prípravky na zahmlievanie za studená a za tepla (ULV-prípravky).
Tieto prípravky sa vyrábajú pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s plnidlom, teda kvapalným rozpúšťadlom, za tlaku skvapalneným plynom a/alebo pevným nosičom, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel. V prípade použitia vody ako zried’ovacieho činidla sa môžu tiež ako pomocné rozpúšťacie prostriedky použiť napríklad organické rozpúšťadlá.
Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda. Pod pojmom skvapalnené plynné zrieďovadlá alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a pri normálnom tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako je bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné práškovité horniny ako je kaolín, íl, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú do úvahy napríklad drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok a granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné šúľky a tabakové stonky.
Ako emulgátory a/alebo speňovacie prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a aniónové emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
sa môžu tiež použiť prostriedky na zvýšenie karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické, alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími minerálne a vegetabilné oleje.
V prípravkoch priľnavosti, ako je práškovité, zrnité polyvinylalkohol a napríklad kefalíny aditívami môžu byt
Môžu sa tiež použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanátová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalokyanínové farbivá a stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne 0,1 až 95 účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných.
hmotnostných
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať pri použití na ochranu rastlín v prípravkoch v zmesi s inými fungicídy, baktericídy, herbicídy, aby sa tak aby sa zamedzilo vzniku známymi účinnými látkami, ako sú insekticídy, akaracídy, nematocídy a rozšírilo ich spektrum účinku alebo rezistencie. V mnohých prípadoch sa pritom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinok zmesi je vyšší ako účinok jednotlivých komponentov.
Ako zložky týchto zmesí je možné uviesť nasledujúce látky:
Fungicídy;
2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín,
2',6'-dibromo-2-metyl-4'-trifluorometoxy-4'-trifluoro-metyl-1,3
-tiazol-5-karboxanilid,
2,5-dichloro-N-(4-trifluorometylbenzyl)-benzamid, (E)-2-metoxyimino-N-metyl-2-(2-fenoxyfenyl)-acetamid,
8-hydroxyquinolínsulfát, metyl-(E)-2-{2—[6—(2-kyanofenoxy)pyrimidín-4-yloxy]-fenyl}-3-metoxyakrylát, metyl-(E)-metoximino-[a-(o-tolyloxy)-i-toly1]acetát,
2-fenylfenol (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Snilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin,
Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide,
Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako: hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď, a Bordeaux-zmes,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimetyldithiocarbamat, Nitrothyl-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Flutolanil, Fuberidazol,
Pefurazoat, Pimaricin, Prochloraz, Pyrazophos,
Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid,
Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Thicyofen, Tolylfluanid,
Baktericídy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethylditiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi.
Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699 Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos,
Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion,
Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexathiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Telolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos
RH 5992
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion,
XMC, Xylylcarb,
Zetamethrin.
Možné sú tiež zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až lOg.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.
Prostriedky, používané na ochranu technických materiálov, obsahujú účinné látky všeobecne v množstve 1 až 95 %, výhodne 10 až 75 %.
Aplikačná koncentrácia účinných látok podlá predloženého vynálezu sa riadi podlá druhu a výskytu potláčaných mikroorganizmov, ako i podlá zloženia ochraňovaného materiálu. Optimálne aplikačné množstvo sa môže zistiť radom pokusov. Všeobecne je aplikačná koncentrácia v rozmedzí 0,001 až 5 % hmotnostných, výhodne 0,05 až 1,0 % hmotnostné, vzťahujúc na ochraňovaný materiál.
Účinnosť a spektrum účinku podľa predloženého vynálezu pri ochrane materiálov použiteľných účinných látok, prípadne z nich vyrobiteľných prostriedkov, koncentrátov alebo celkom všeobecne prípravkov, sa môže zvýšiť, keď sa prípadne pridajú ďalšie antimikrobiálne účinné látky, fungicídy, baktericídy, herbicídy, insekticídy alebo iné účinné látky na zvýšenie spektra účinku alebo dosiahnutia zvláštnych efektov, ako je napríklad dodatočná ochrana pred hmyzom. Tieto zmesi môžu mat širšie spektrum účinku ako zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.
V mnohých prípadoch sa pritom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinnosť zmesi je vyššia ako účinnosť jednotlivých komponentov. Obzvlášť vhodnými partnermi v zmesiach sú napríklad nasledujúce zlúčeniny:
Sulfénamidy, ako je Dichlorfluanid (Euparen), Tolylfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet.
Benzimidazoly, ako je Carbendazim (MPC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole alebo ich soli.
Tiokyanáty, ako je tiokyanátmetyltiobenztiazol (TCMTB) a metylénbistiokyanát (MBT).
Kvartérne amóniové zlúčeniny, ako je benzyldimetyltetradecylamóniumchlorid, benzyldimetyldodecylamóniumchlorid a dodecyldimetylamóniumchlorid.
Deriváty morfolínu ako sú homológy C11-C14~4-alkyl-2,6-dimetylmorfolínu (Tridemorph), (+)-cis-4-[(terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl]-2,6-dimetylmorfolín (Fenpropimorph a Falimorph).
Fenoly, ako je o-fenylfenol, tribrómfenol, tetrachlórfenol, pentachlórfenol, 3-metyl-4-chlórfenol, dichlorofén, chlorofén alebo ich soli.
Azoly, ako je Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebuconazole, Propiconazole, Azaconazole, Hexaconazole, Prochloraz, Cyproconazole, 1-(2-chlórfenyl)-2-(1-chlórcyklopropyl)-3-(1,2,4triazol-l-yl)-propán-2-ol alebo 1-( 2-chlórf enyl.)-2-(1,2,4triazol-l-yl-metyl)-3,3-dimetyl-bután-2-ol.
Deriváty jódpropargylu, ako je jódpropargyl-butylkarbamát (IPBC), -chlórfenylformal, -fenylkarbamát, -hexylkarbamát, -cyklohexylkarbamát a -oxyetylfenylkarbamát.
Deriváty jódu, ako sú dijódmetyl-p-arylsulfóny, napríklad dijódmetyl-p-tolylsulfón.
Deriváty brómu, ako je Bromopol.
Izotiazolíny, ako je N-metylizotiazolín-3-ón, 5-chlór-N-metylizotiazolín-3-ón, 4,5-dichlór-N-oktylizotiazolín-3-ón alebo Noktylizotiazolín-3-ón (Octilinone).
Benzizotiazolinóny a cyklopenténizotiazolinóny.
Pyridíny, ako je l-hydroxy-2-pyridíntión (a jeho sodné, železnaté, manganaté a zinočnaté soli) alebo tetrachlór-4-metylsulfonylpyridín.
Kovové mydlá, ako je naftenát, oktoát, 2-etylhexanoát, oleát, fosfát a benzoát zinočnatý, meďnatý a cínatý.
Oxidy, ako je TBTO, oxid meďný, oxid meďnatý a oxid zinočnatý.
Organické zlúčeniny cínu, ako je tributylcínnaftenát a tributylcínoxid.
Dialkylditiokarbamáty, ako sú sodné a zinočnaté soli dialkylditiokarbamátov alebo tetrametyltiuramdisulfid (TMTD).
Nitrily, ako je 2,4,5,6-tetrachlórizoftalonitril (Chlorthalonil) a iné mikrobicídy s aktivovanou halogénovou skupinou, ako je Cl-Ac, MCA, Tectamer, Bromopol a Bromidox.
Benztiazoly, ako sú 2-merkaptobenzotiazoly, napríklad Dazomet.
Chinolíny, ako je 8-hydroxychinolín.
Formaldehyd odštiepujúci zlúčeniny, ako je benzylalkoholmono (poly)hemiformal, oxazolidíny, hexahydro-s-triazíny alebo Nmetylolchlóracetamid.
Tris-N-(cyklohexyldiazoniumdioxy)-alumínium, N-(cyklohexyldioazoniumdioxy)-tributylcín, prípadne draselné soli a bis-(Ncyklohexyl)-diazonium-(dioxy-meď alebo hliník).
Ako insekticídy sa výhodne pridávajú:
Estery kyseliny fosforečnej, ako je Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-chlórfenyl)-4-(0-etyl, S-propyl)-fosforyloxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorfos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fention, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl,
Pyrimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Triazophos a Trichlorphon.
Karbamáty, ako je Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(l-metylpropyl)fenyl-metylkarbamát), Butocarboxim, Butoxycarboxim,
Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur a Thiodicarb.
Pyretroidy, ako je Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin (FMC 54800), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrion, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, a-kyano-3-fenyl-2metylbenzyl-2,2-dimetyl-3-(2-chlór-2-trifluórmetylvinyl)-cyklopropánkarboxylát, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin a Resmethrin.
Nitroiminozlúčeniny a nitrometylénzlúčeniny, ako je l-[(6-chlór3-pyridinyl)-metyl]-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amín (Imidachloprid).
Organokremičité zlúčeniny, výhodne dimetyl(fenyl)silylmetyl-3enoxybenzylétery, ako je napríklad dimetyl-(4-etoxyfenyl)-silylmetyl-3-fenoxybenzyléter fenoxy-6-pyridylmetyléter, fenoxy-6-pyridylmetyléter, alebo dimetyl(fenyl)-silylmetyl-2dimetyl(9-etoxyfenyl)-silylmetyl-2alebo (fenyl)[3-(3-fenoxyfenyl) propyl](dimetyl)-silány, ako je napríklad (4-etoxyfenyl)-[3-(4fluoro-3-fenoxyfenyl)-propyl]-dimetylsilán.
Ako ďalšie účinné látky prichádzajú do úvahy algicídy, molluskicídy a účinné látky proti sea animals, ktoré sa osídlujú napríklad na trupoch lodí.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Výroba účinných látok a ich použitie podlá predloženého vynálezu sú objasnené v nasledujúcich príkladoch vyhotovenia.
Výrobné príklady
Príklad 1
Roztok 5,2 g (20 mmól) l-chlór-2-(l-chlórcyklopropyl)-3fenyl-but-3-én-2-olu, 5,2 g (75 mmól) 1,2,4-triazolu a 3,4 g (30 mmól) terc.-butylátu draselného v 50 ml dimetylformamidu sa mieša po dobu 8 hodín pri teplote 80 ’C. Potom sa reakčná zmes zahusti odtiahnutím rozpúšťadla pri zníženom tlaku. Získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej, premyje sa vodou, organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a zahustí sa odtiahnutím rozpúšťadla pri zníženom tlaku. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a cyklohexánu 2:1. Zahustením eluátu sa získa 1,7 g (30 % teórie) 2-fenyl-3-(1-chlórcyklopropyl)-3-hydroxy-4 -(1,2,4-triazol-l-yl)but-l-énu.
1H NMR-spektrum (200 MHz, CDC13, TMS): δ = 0,2 - 0,5 (m, 2H),
0,75 - 0,95 (m, 2H), 4,43 (d, J = 14 Hz, 1H), 4,9 (d, J = 14 Hz, 1H), 5,36 (d, J = 2 Hz, 1H), 5,65 (d, J = 2 Hz, 1H), 7,3 - 7,5 (m, 5H), 8,0 (s, 1H), 8,22 (s, 1H) ppm
Výroba východiskovej látky:
ch2 oh
Cl (11-1 )
CH —Cl
Roztok 5 g (25 mmól) α-brómstyrénu v 10 ml absolútneho dietyléteru sa pod argónovou atmosférou a za miešania pri teplote miestnosti prikvapká do zmesi 0,7 g (30 mmól) horčíkových hoblín a 10 ml dietyléteru. Po skončení prídavku sa reakčná zmes zahrieva po dobu jednej hodiny pod spätným chladičom. Takto získaný roztok Grignardovho činidla sa pri teplote miestnosti a za miešania prikvapká do roztoku 3 g (20 mmól) 1-chlórcyklopropyl-chlórmetyl-ketónu v 10 ml dietyléteru. Po skončení prídavku sa reakčná zmes zahrieva ešte po dobu 4 hodiny pod spätným chladičom, načo sa zmieša s nasýteným vodným roztokom chloridu amónneho. Vzniknutá reakčná zmes sa potom vleje do vody a extrahuje sa niekoľkokrát dietyléterom. Spojené organické fázy sa premyjú nasýteným vodným roztokom chloridu sodného, vysušia sa pomocou bezvodého síranu sodného a odtiahnutím rozpúšťadla pri zníženom tlaku sa zahustia. Získa sa takto 5,0 g (97 % teórie) l-chlór-2-(1-chlórcyklopropyl)-3-fenyl-but-3-én-2-ol.
Príklad 2
Do roztoku 52 g (0,75 mmól) 1,2,4-triazolu a 8,4 g (0,075 mól) terc.-butylátu draselného v 500 ml dimetylformamidu sa pri teplote 80 CC za miešania prikvapká roztok 59 g (0,25 mól) 1-(1-chlór-cykloprop-l-yl)-l-[3-(2-fluórfenyl)-prop-l-én-2-yl] oxiranu v 100 ml dimetylformamidu. Po skončení prídavku sa reakčná zmes mieša ešte po dobu 18 hodín pri teplote 80 ’C. Potom sa reakčná zmes pri zníženom tlaku zahustí a zmieša sa s vodou. Vzniknutá zmes sa niekoľkokrát extrahuje etylesterom kyseliny octovej, spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného a pri zníženom tlaku sa zahustia. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a cyklohexánu 2 : 1. Zahustením eluátu pri zníženom tlaku sa získa 40 g (52 % teórie) 2-(2-fluórfenyl)-3-(1-chlór-cyklopropyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-l-yl)-but-l-énu.
H NMR-spektrum (200 | MHz , | CDC13, TMS): | δ = 0, | 3 - | 0,5 | (m, 2H), |
0,8 - | 1,0 | (m, 2H), 4,46 | (d, J = | 14 | Hz, | 1H), 5,0 |
(d, J | = 14 | Hz, 1H), 5,39 | (d, J | = 1 | HZ, | 1H), 5,84 |
(d, J | = 1 | Hz, 1H), 7,0 | - 7,4 | (m, | 4H) , | 8,0 (s, |
1H) , | 8,29 | (s, 1H) ppm |
Výroba východiskových látok:
F
Do zmesi 9,8 g (0,33 mól) hydridu sodného, 400 ml dimetylsulfoxidu a 400 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote 0 “C za miešania prikvapká roztok 66 g (0,33 mól) trimetylsulfóniumjodidu v 400 ml dimetylsulfoxidu. Po skončení prídavku sa mieša ešte po dobu 5 minút pri teplote 0 °C a potom sa pridá 70 g (0,25 mól)
2-(2-fluórfenyl)-3-(1-chlór-cykloprop-l-yl)-prop-l-én-3-ónu v 100 ml dimetylsulfoxidu. Reakčná zmes sa mieša najprv po dobu 15 minút pri teplote 0 °C a potom po dobu 6 hodín pri teplote miestnosti. Potom sa vleje reakčná zmes do ľadovej vody, extrahuje sa niekoľkokrát etylesterom kyseliny octovej, spojené organické fázy sa premyjú vodou, vysušia sa pomocou bezvodého síranu sodného a pri zníženom tlaku sa zahustia. Týmto spôsobom sa získa 53 g (90 % teórie) 1-(1-chlórcykloprop-l-yl)-(l-[3-(2fluór-fenyl)-prop-l-én-2-yl]-oxiranu vo forme olejovitého produktu, ktorý sa bez ďalšieho čistenia použije na ďalšiu syntézu.
C —
II ch2
(X-o
Do zmesi 106 g (0,5 mól) (1-chlór-cyklopropyl)-(2'-fluórbenzyl)-ketónu a 250 ml (1,8 mól) bis-(dimetyl-amino)metánu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká 250 ml (2,65 mól) anhydridu kyseliny octovej. Po skončení prídavku sa reakčná zmes mieša najprv po dobu jednej hodiny pri teplote 90 CC a potom sa ochladí na teplotu miestnosti a vleje sa do ľadovej vody. Vzniknutá zmes sa niekoľkokrát extrahuje etylesterom kyseliny octovej, spojené organické fázy sa premyjú zriedeným vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného, vysušia sa pomocou bezvodého síranu sodného a pri zníženom tlaku sa zahustia. Získa sa takto 107 g (95 % teórie) 2—(2—fluórfenyl)-3-(1-chlór-cykloprop-l-yl)prop-l-én-3-ónu vo forme olejovitého produktu, ktorý sa bez ďalšieho čistenia použije pre ďalšiu syntézu.
Pomocou metód, popísaných v príkladoch la 2, sa vyrobia zlúčeniny všeobecného vzorca I, uvedené v nasledujúcej tabuľke 2:
M —
Tabulka 2
Príklad | X fyzikálna konštanta | ||
3 | 2-C1 Cl | ’) | |
4 | 4-Cl | Cl | ’) |
5 | 4-F | Cl | *) |
6 | 3-C1 | Cl | *) |
7 | F | ·) | |
8 | 2-C1 | F | ’) |
9 4-Cl | F | *) | |
10 | 2-OCHF, | F | *) |
*)
Zlúčeniny sú charakterizované ďalej 1H-NMR-spektra (200 MHz, CDC13, TMS).
uvedenými signálmi
Príklad 3 δ = 0,3-0,6 (m, 2 H); 0,8-1,1 (m, 2 H), 4,40 (d, J = 15 Hz, 1 H); 5,02 (d, J = 15 Hz, 1 H); 5,37 (d, J = 1 Hz, 1 H); 5,90 (d, J = 1 Hz, 1 H); 7,0-7,5 (m, 4 H), 7,97 (s, 1 H), 8,29 (s, 1 H) ppm
Príklad 4 δ = 0,2-0,5 (m, 2 K), 0,7-0,9 (m, 2 H), 4,41 (d, J = 15 Hz, 1 K); *,92 (d, J = 15 Hz, I K), 5,32 (d, J = 1 Hz, 1 K); 5,62 (d, J = l Kz, l K), 7,2-7.5 (m, 4 H); S,01 (s, l K); 8,24 (s, l H) ppm
Príklad 5 δ = 0.3-1.3 (m, 4 H); 3.6 (d, J = 15 Kz, 1 K); 4.1 (d, J = 15 Hz, 1 H); 5.-25 (s, 1 H); 5.39 (s, 1 K); 7.0-7.5 (m, 4 K); 7.85 (s, 1 H); 8.27 (s, 1 H) ppm
Príklad 6
δ = 0.2-1.3 (m, | 4 H) ; 4.4 | (d, J = 14 | Hz, | 1 H) ; | 4.92 |
J = 14 Hz-, 1 K) | ; 5.34 (d, | J = 1 Hz, | 1 H) | ; 5.66 | (d, |
1 Kz, 1 H) ; 7.1- | -7.5 (m, 4 F | í) ; 8.0 (S, | 1 H) | ; 8.25 | (s, |
ppm |
ŕ x k | 1 a | d | 7 | ||||
δ = 0 . | 3-0. | 6 | (m, 2 H) ; | 0.75-1.1 (m, | 2 | H); 4.43 (dd, J = | 13 |
and 2 | Kz, | 1 | H); 4.63 | (dd, J = 13 | and 2 Hz 1 H); 5.32 | (d. | |
J = 1 | Kz, | 1 | H) ; 5.75 | (d, J = lKz, | 1 | H) ; 7.2-7.4 (m, 5 | K) ; |
7.9 5 (s, 1 H) ; 8.0 (s, 1 H) ppm
Príklad 8
Ô = 0.2-0.6 (m, 2 H); 0.75-1.05 (m, 2 H); 4.49 (dd, J = 13 and 2 Hz, 1 H); 4.86 (dd, J = 13 and 2 Hz, 1 K); 5.35 (d, J = 1 Ηζ,'ΐ K); 5.92 (d, J = 1 Hz, 1 K); 7.2-7.5 (m, 4 K) ; 7.89 (s, 1 H) ; 8.13 (s, 1 H) ppm
Príklad 9 ô = 0.3-0.6 (m, 2 H); 0.75-1.05 (m, 2 H); 4.4 ( dd, u = 13 and 2 Hz, 1 E); 4.59 {dd, J = 13 and 2 Hz, 1 H) ; 5.31 (d, J = 1 Hz, 1 E); 5.73 (d, J = 1 Hz, 1 H); 7.2-7.4 (m, 4 H); 7.97 (s, 1 H); 8.02 (s, 1 K) ppm
Príklad 10 ô = 0.4-0.6 (m, 2H) ; 0.75-0.95 (m, 2H); 4.5 (d, J-15 Hz, 1K) ; 4.52 (S, 1H); 5.02 (d, J=15 Hz, 1H) ; 5.32 (s, 1H) ; 5.71 (S, 1K) ; 6.44 (t, J=75 Hz, 1H) ; 7.1-7.4 (m, 4H) , 8.05 (s, 1H) ; 8.3 (s, 1H) ppm
Príklad A
Test na Leptosphaeria nodorum (pšenica)/protektívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov n-metyl-pyrolidónu emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou spór Leptosphaeria nodorum.
Rastliny sa potom nechajú po dobu 48 hodín pri teplote 20°C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote asi 15°C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuíky.
Tabuľka A
Test na Leptosphaeria nodorum (pšenica)/protektívna
Účinná látka | stupeň účinku v % nespcaccvanej kcntroly pci aplikcwancm rtn. úč. látky 400 g/ha |
podie vynálezu | |
CH, OH /ΓΛ 11 1 \7 Cl—< y-c—c——Cl - ch2 I 2 | 100 |
Čj N-u (4) | |
c* ch2 oh —C - - CH, | 100 |
11 H N—y (6) | |
/ CH, OH H u ι V c y-c—c——Cl ~ CH, | 100 |
11 u N-U (2) |
Tabulka A (pokračovanie)
Účinná látka | strpeň účinku v % nespcaoĽA/diej kontroly aplikovaná mn. úč. látky 400 g/ha |
CH, OH CH, 1 J .N. (7) lf j| N-11 | 100 |
Cl CH, OH fÍ4 i^-F X/ CH, 1 * |fN'N (8) N—U | 100 |
ch2 oh C1 —C — c —f ” CH, A (9) N—U | 100 |
Príklad B
Test na Gibberella zeae (jačmeň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov n-metyl-pyrolidónu emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej činnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Gibberella zeae.
Rastliny sa potom nechajú pri teplote 20 ’C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne prestupnej pre svetlo.
Vyhodnotenie sa vykonáva 4 dni po inokulácii.
Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabulky.
Tabulka B
Test na Gibberella zeae (jačmeň)/protektívny (syn. Fusarium graminearum)
Účinná látka | stupeň účinku v % nespcaocwanej kontroly oci aplikcwarcm rm. uč. latky 400 g/ha |
podie vynálezu | |
CH, OH 11 1 \7 Cl—C VC— C——Cl CH, I 2 | 100 |
[fN'N N—U (4) | |
ch2 oh CH, | 2 | 100 |
(-) lôí N- | |
Z C1 CH, OH J! > \7 r | |
CH, t * |fN'N 1 (8) N—U | 100 |
ch2 oh r, C- -C- Γ | |
W i CH, i * .N. íf N (S) N-!) | 100 |
Príklad C
Test na Podosphaera (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia konídiami pôvodcu múčnatky jabloní (Podosphaera leucotricha).
Rastliny sa potom nechajú pri teplote 23 C a 70 % relatívnej vlhkosti v skleníku.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.
Tabuľka C
Test na Podosphaera (jablká)/protektívny
Účinná látka | kcnc. učiní ej látky v pcetr. prostriedku v ppm | stupeň účinku v % nespracovanej kontroly | |
podie | vynálezu | ||
CI b | CH, OH 11 1 \7 -c—c——CI | 1 | 100 |
CH, | |||
(6) | ά N- |
Príklad D
Test na Pyricularia (ryža)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú postriekaním suspenzií spór Pyricularia oryzae.
Rastliny sa potom nechajú pri teplote 25 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v skleníku.
Vyhodnotenie sa vykonáva 4 dni po inokulácii.
Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabulky.
Tabulka D
Test na Pyricularia (ryža)/protektivny
Účinná | látka | terc. účinnej látky v postr. prostriedku v ppm | • stupeň účinku • v % respasoovarej kontroly |
podie | vynálezu | ||
Cl ó- | CH, OH H 1 V —c—C——Cl | | 0,025 | 70 |
CH, | |||
A | |||
(3) | N—0 | ||
Cl— | CH, OH CH, I 2 | 0,025 | 90 |
Čj | |||
0) | N-y |
Príklad E
Test na Pellicularia (ryža)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny v štádiu 3 až 4 lístky prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku v skleníku sa rastliny inokulujú Pellicularia sasakii.
Rastliny sa potom nechajú pri teplote 25 'C a 100 % relatívnej vlhkosti v skleníku.
Vyhodnotenie sa vykonáva až 8 dní po inokulácii.
Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.
Tabuľka E
Test na Pellicularia (ryža)/protektívny
Účinná | lá | tka | kerc. účinnej látky v pcstr. ’ pccstriedku v ppm | stupeň účinku v % nespracúvanej kcntroly | |
podie Cl & | vynálezu CH, OH 11 1 \7 -c—c-- | Cl | 0,025 | 100 | |
b | |||||
(3) | lf n | ||||
N— | |||||
ci— | y | CH, OH II 1 \7 -c c— Cl | |||
J | 1 CH, I 2 | 0,025 | 90 | ||
(4) | 1 .N. íf tt | ||||
N—U | |||||
Cl b | CH, OH 4 Uz. T | -Cl | 0,025 | 100 | |
CH, I 2 | |||||
(6) | 1 .N, lf ,1 | ||||
F | CH, OH | ||||
'11 1 \7 r n x z | |||||
w | w V 1 | Ul | 0,025 | 100 | |
b | |||||
(2) | íf II | ||||
N—U |
ΡΙ/ 3£0'<Κ
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKYHydroxyetyl-azolylové deriváty všeobecného vzorca I v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s i až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, ako aj ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými sólami.
- 2. Hydroxyetyl-azolylové deriváty podlá nároku 1, všeobecného vzorca I, v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm fluóru alebo chlóru, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu a etoxyskupinu.Z znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, trichlórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu, nitroskupinu alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom a/alebo chlórom substituovanú fenylovú skupinu, m znamená výhodne číslo 0, 1, 2 alebo 3. V prípade, že m znamená 2 alebo 3, môže Z znamenať rovnaké alebo rôzne zvyšky.
- 3. Spôsob výroby hydroxyetyl-azolylových derivátov všeobecného vzorca I (I), v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až -4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, ako aj ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými sólami, vyznačujúci sa tým, že saa) deriváty butenolu všeobecného vzorca IIHal (Π), v ktorom majú X, Z a m vyššie uvedený význam aHal znamená atóm chlóru alebo brómu, alebob) oxirany všeobecného vzorca III v ktorom majú X, Z a m vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s 1,2,4-triazolom vzorca IVH tza prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zried’ovadla a prípadne sa potom na takto získané zlúčeniny všeobecného vzorca I aduje kyselina alebo soľ kovu.
- 4. Mikrobicidny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden hydroxyetyl-azolylový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne jeho adičnú soľ s kyselinou alebo jeho komplex s kovovou soľou.
- 5. Použitie hydroxyetyl-azolylových derivátov všeobecného , vzorca I podľa nároku 1, prípadne ich adičných solí s kyselinami alebo komplexov s kovovými soľami ako mikrobicídov pri ochrane < rastlín a pri ochrane materiálov.
- 6. Spôsob potláčania nežiaducich mikroorganizmov pri ochrane rastlín a materiálov, vyznačujúci sa tým, že sa na mikroorganizmy a/alebo na ich životné prostredie nanesú hydroxyetyl-azolylové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne ich adičné soli s kyselinou alebo ich komplexy s kovovými sólami.
- 7. Spôsob výroby mikrobicídnych činidiel, vyznačujúci sa tým, že sa hydroxyetyl-azolylové deriváty všeobecného vzorca I podlá nároku 1, prípadne ich adičné soli s kyselinou alebo ich komplexy s kovovými sólami zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi látkami.
- 8. Butenolové deriváty všeobecného vzorca IIHal v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s l až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu, m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3 aHal znamená atóm chlóru alebo brómu.
- 9. Spôsob výroby butenolových derivátov všeobecného vzorca IICH- OHHa!v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu, m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3 aHal znamená atóm chlóru alebo brómu, vyznačujúci sa tým, že sa cyklopropylketóny všeobecného vzorca V ll v (V).Hal —CH2—C^^-X v ktorom majú X a Hal vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s vi organokovovými zlúčeninami všeobecného vzorcaM), v ktorom majú Z a m vyššie uvedený význam, za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
- 10. Oxirany všeobecného vzorca IIIX (ΠΙ), v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3.
- 11. Spôsob výroby oxiranov všeobecného vzorca IIICH20--CH,
ktorom znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, vyznačujúci sa tým, že sac) deriváty butenolu všeobecného vzorca II (II).Hal v ktorom majú X, Z, ma Hal vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s bázou za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa rd) ketóny všeobecného vzorca X v ktorom majú X, Z a m vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s dimetylsulfónium-metyljodidom vzorca XI δ® δθ (CH3)2 S ch2 (XI).za prítomnosti zrieďovacieho činidla. - 12. Ketóny všeobecného vzorca X v ktorom znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3.Spôsob výroby ketónov všeobecného vzorca X, v ktoromX znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s l až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,Z znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, nitroskupinu alebo > prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne halogénom substituovanú fenylovú skupinu a λm znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, vyznačujúci sa tým, že sa benzylketóny všeobecného vzorca XII v ktorom majú X, Z a m vyššie uvedené významy, nechajú reagovať buďa) s bis-(dimetylamino)-metánom vzorca XIII (ch3)2n-ch2-n(ch3)2 za prítomnosti anhydridu kyseliny octovej alebo octovej, aleboβ) s paraformaldehydom alebo formalínom katalyzátora a za prítomnosti zrieďovacieho (XIII) ladovej kyseliny za prítomnosti činidla.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4331476 | 1993-09-16 | ||
DE4419812A DE4419812A1 (de) | 1993-09-16 | 1994-06-07 | Hydroxyethyl-azolyl-Derivate |
PCT/EP1994/002964 WO1995007896A1 (de) | 1993-09-16 | 1994-09-06 | Butenol-triazolyl derivate, deren herstellung und deren verwendung als mikrobizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK36096A3 true SK36096A3 (en) | 1996-09-04 |
Family
ID=25929611
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK360-96A SK36096A3 (en) | 1993-09-16 | 1994-09-06 | Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5786375A (sk) |
EP (1) | EP0719260A1 (sk) |
JP (1) | JPH09502710A (sk) |
CN (1) | CN1133590A (sk) |
AU (1) | AU7780194A (sk) |
BR (1) | BR9407482A (sk) |
CA (1) | CA2171754A1 (sk) |
CZ (1) | CZ70096A3 (sk) |
HU (1) | HU9600660D0 (sk) |
PL (1) | PL313448A1 (sk) |
SK (1) | SK36096A3 (sk) |
TR (1) | TR27956A (sk) |
WO (1) | WO1995007896A1 (sk) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59806746D1 (de) * | 1997-07-23 | 2003-01-30 | Basf Ag | Pflanzenschutzmittel-granulat mit kontrollierter wirkstofffreisetzung |
BR112012013198A2 (pt) * | 2009-12-08 | 2015-09-15 | Kureha Corp | derivado de azol, composto intermediário, métodos para produzir derivado de azol e um composto intermediário, e, agente de agro-horticultura ou um agente protetor de material industrial. |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4927839A (en) * | 1979-03-07 | 1990-05-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
EP0117578A3 (en) * | 1983-02-23 | 1985-01-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Azole-substituted alcohol derivatives |
DE3784787T2 (de) * | 1986-06-23 | 1994-01-20 | Du Pont Merck Pharma | Fungizide Karbinole. |
US4952232A (en) * | 1987-04-29 | 1990-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antifungal carbinols |
US4980367A (en) * | 1987-12-17 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antifungal carbinols |
DE3812967A1 (de) * | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate |
DE3813874A1 (de) * | 1987-07-10 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
DE3921481A1 (de) * | 1989-06-30 | 1991-01-03 | Bayer Ag | Hydroxyethyl-cyclopropyl-azolyl-derivate |
AU7184891A (en) * | 1990-02-13 | 1991-09-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aniline derivatives of alpha-styryl carbinols as antifungal agents |
-
1994
- 1994-09-06 CA CA002171754A patent/CA2171754A1/en not_active Abandoned
- 1994-09-06 AU AU77801/94A patent/AU7780194A/en not_active Abandoned
- 1994-09-06 JP JP7508953A patent/JPH09502710A/ja active Pending
- 1994-09-06 CZ CZ96700A patent/CZ70096A3/cs unknown
- 1994-09-06 SK SK360-96A patent/SK36096A3/sk unknown
- 1994-09-06 PL PL94313448A patent/PL313448A1/xx unknown
- 1994-09-06 BR BR9407482A patent/BR9407482A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-09-06 EP EP94928316A patent/EP0719260A1/de not_active Ceased
- 1994-09-06 HU HU9600660A patent/HU9600660D0/hu unknown
- 1994-09-06 US US08/617,852 patent/US5786375A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-06 WO PCT/EP1994/002964 patent/WO1995007896A1/de not_active Application Discontinuation
- 1994-09-06 CN CN94193834.4A patent/CN1133590A/zh active Pending
- 1994-09-15 TR TR00942/94A patent/TR27956A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1995007896A1 (de) | 1995-03-23 |
PL313448A1 (en) | 1996-07-08 |
TR27956A (tr) | 1995-11-06 |
CN1133590A (zh) | 1996-10-16 |
BR9407482A (pt) | 1996-11-12 |
CZ70096A3 (en) | 1996-06-12 |
HU9600660D0 (en) | 1996-05-28 |
CA2171754A1 (en) | 1995-03-23 |
US5786375A (en) | 1998-07-28 |
JPH09502710A (ja) | 1997-03-18 |
EP0719260A1 (de) | 1996-07-03 |
AU7780194A (en) | 1995-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5789430A (en) | Triazolyl derivatives | |
US6274610B1 (en) | Acyl mercapto-triazolyl derivatives and the use thereof as microbicides | |
US6245794B1 (en) | Triazolyl disulphides | |
JP4218984B2 (ja) | チオシアナト―トリアゾリル誘導体及びその殺微生物剤としての使用 | |
IL126645A (en) | Triazolyl mercaptides, the process for their preparation and bactericidal preparations containing them | |
JPH11506437A (ja) | トリアゾリルメチルオキシラン | |
JPH11510492A (ja) | 殺微生物性2−フェニルエチル−メルカプト−トリアゾール類 | |
US6235765B1 (en) | Benzimidazole derivatives | |
CZ307295A3 (en) | S-oxides of benzothiephenecarbocylic acid amide, process of their preparation, their use and microbicidal preparation containing said compounds | |
US5786375A (en) | Hydroxyethyl-azolyl derivatives | |
US5760067A (en) | Halogen alkenyl azolyl microbicides | |
DE4419812A1 (de) | Hydroxyethyl-azolyl-Derivate | |
US5482955A (en) | Cyclopropyl-ethyl-azoles | |
DE19517719A1 (de) | Phenyl-cyclopropyl-carboxy-azole | |
DE4411912A1 (de) | Mikrobizide Mittel auf Basis von Benzothiophen-S,S-dioxiden | |
DE19517720A1 (de) | Benzyl-cyclopropyl-carboxy-azole | |
WO1996036635A1 (de) | Oxiranyl-triazole |