SK277784B6 - Herbicidal agent and method of production of effective substances - Google Patents

Herbicidal agent and method of production of effective substances Download PDF

Info

Publication number
SK277784B6
SK277784B6 SK867-83A SK86783A SK277784B6 SK 277784 B6 SK277784 B6 SK 277784B6 SK 86783 A SK86783 A SK 86783A SK 277784 B6 SK277784 B6 SK 277784B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
compounds
methyl
herbicidal
Prior art date
Application number
SK867-83A
Other languages
English (en)
Other versions
SK86783A3 (en
Inventor
Karl Seckinger
Fred Kuhnen
Karlheinz Milzner
Original Assignee
Karl Seckinger
Fred Kuhnen
Karlheinz Milzner
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Karl Seckinger, Fred Kuhnen, Karlheinz Milzner filed Critical Karl Seckinger
Publication of SK86783A3 publication Critical patent/SK86783A3/sk
Publication of SK277784B6 publication Critical patent/SK277784B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález popisuje nové päťčlenné heteroaromatické zlúčeniny, ktoré nesú na jednom uhlíkovom atóme kruhu N-substituovanú chlóracetylaininoskupinu, ich použitie ako herbicídov, poľnohospodárske prostriedky, ktoré uľahčujú použitie týchto látok a spôsoby výroby týchto nových zlúčenín podľa vynálezu.
Doterajší stav techniky
Sú známe rozličné herbicidne účinné N-substituované a-halogénacetanilidy.
V americkom patentovom spise č. 4 282 028 sú popísané N-substituované N-(2,5-dialkylpyrol-l-yl)halogénacetamidy, ktoré vykazujú herbicídmi činnosť a účinnosť regulátorov rastu rastlín.
Nové päťčlenné heteroaromatické zlúčeniny sú predovšetkým účinnými herbicídmi s primerane dlhou dobou zotrvania v pôde.
Podstata vynálezu
Vynález popisuje zlúčeniny všeobecného vzorca I
h' v ktorom R' a R'' znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a Y znamená skupinu vzorca A-OR, kde A predstavuje skupinu vzorca CH2, CH2-CH2 alebo CH(CHj)-CH2 a R znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka.
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom R' a R'' znamenajú metylové skupiny a Y predstavuje skupinu A-OR, ktorá predstavuje skupinu vzorca CH(CHj)CH2OCH3.
Predmetom vynálezu sú predovšetkým výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I a to 2-chlór-N-(2-metoxyetyl)-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)acetainid, 2-chlór-N-[(1 -metyl-2-metoxy)etyl|-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)acetamid a 2-chlór-N-(2-etoxyetyl)-N-(4-inetoxy-2-metyl-3-metyl-3-tienyl)acetamid.
Predmetom tohto vynálezu je taktiež spôsob výroby zlúčenín vyššie uvedeného všeobecného vzorca I, ktorý spočíva v tom, že sa zlúčenina všeobecného vzorca Π
R v ktorom R', R' ' a Y majú význam uvedený vyššie N-acyluje pôsobením chlóracetylchloridu.
Táto reakcia sa s výhodou uskutočňuje v prítomnosti kyselinu viažúceho činidla, ako uhličitanu draselného.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu izolovať z reakčnej zmesi, v ktorej vznikli, spracovaním tejto zmesi zvyčajnými postupmi.
Vzájomnú premenu jednej zlúčeniny podľa vynálezu na zlúčeninu inú je možné taktiež uskutočňovať zvyčajným spôsobom. Ďalej je zrejmé, že zlúčeniny podľa vynálezu môžu obsahovať jedno alebo niekoľko centier asymetrie a môžu teda existovať vo forme optiky aktívnych izomérov, diastereomérov, racemátov alebo geometrických izomérov. V herbicídnych prostriedkoch podľa vynálezu sa tieto zlúčeniny vo všeobecnosti používajú ako zmesi týchto foriem, i keď je možné tieto zmesi známymi postupmi deliť.
Zlúčeniny všeobecného vzorca Π spadajú do rozsahu tohto vynálezu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca Π je možné získať N-alkyláciou 3-aminotiofénu. Táto alkylácia sa môže uskutočňovať zvyčajným spôsobom za použitia zodpovedajúcich alkylačných činidiel (napríklad halogenidov) alebo tam, kde je to vhodné, redukciou cez Schiffovu bázu alebo amid.
Početné zlúčeniny všeobecného vzorca Π sú nové.
Východiskové zlúčeniny sa dajú získať redukciou zodpovedajúcich nitrozlúčenin, napríklad katalytickou hydrogenáciou vodíka za tlaku v prítomnosti paládia. 3-Aminotiofény, ktoré nesú metylovú skupinu v polohe 2 alebo 4, je možné získať redukciou zodpovedajúceho tiofénkarboxylátu komplexným hydridom, ako je nátrium-bis(metoxyetyloxy)alumíniumhydrid. Východiskovú zlúčeninu je možné taktiež získať zo zodpovedajúcich esterov karbámovej kyseliny, napríklad z benzylkarbamátu, hydrolýzou. Karbamáty, používané ako východiskové materiály, je možné získať napríklad z príslušných kyselín cez azidy kyselín Curtiovou reakciou.
Pokiaľ nie je v tomto texte opísaná príprava niektorých východiskových látok, sú tieto zlúčeniny známe alebo, je možné ich pripraviť a vyčistiť známymi postupmi alebo spôsobom, ktorý je analogický tu opísaným alebo známym postupom.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú užitočné, pretože potláčajú alebo modifikujú rast rastlín. Rastlinou sa v danom prípade rozumejú klíčiace semená, vzídené klične rastliny a vyrastená vegetácia, vrátane podzemných častí.
Predmetom tohto vynálezu sú taktiež herbicidne prostriedky, ktoré ako účinnú látku obsahujú vyššie vymedzenú zlúčeninu všeobecného vzorca 1.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú predovšetkým užitočné ako herbicídy, o čom svedčia okrem iného škody, ktoré pôsobia tak jednoklíčnym, ako dvojklíčnym rastlinám, ako Lepidium sativum (žerucha), Avena sativa (ovos), Agrostis alba a Lolium perenne (mätonoh), pri testoch, keď sa aplikujú preemergentne alebo postemergentne v dávkach zodpovedajúcich 1,4 až 5,6 kg/lia. Vzhľadom na svoju herbicídnu účinnosť sú zlúčeniny podľa vynálezu určené na boj proti dvojklíčnym a trávnatým burinám, ako to potvrdzujú výsledky ďalších testov, pri ktorých boli reprezentatívne zlúčeniny testované v dávkach zodpovedajúcich 0,2 až 5,0 kg účinnej látky na hektár, napríklad v dávkach zodpovedajúcich 0,2; 1,0 a 5,0 kg účinnej látky na hektár, proti dvojklíčnym burinám, ako sú Amarantus retroflexus (láskavec ohnutý), Capsella bursa pastoris (pastierska kapsička), Chenopodium alba (inrlík biely), Stellaria média ( hviezdica prostredná), Senecio vulgaris (starček obyčajný) a Galiiun aparine (lipkovec obyčajný), a predovšetkým proti trávnym burinám ako sú Agropyron repens (pýr plazivý), Agrostis alba, Alopecurus myosuroides (psiarka
SK 277784 Β6 roľná), Apera spica-venti (metlička obyčajná), Avena fatua (ovos hluchý), Echinochloa crus-galli (ježatka kuria), Bromus tectoruín (stoklas), Sorghum halepanse (cirok halepský), Digitaria spp. (prstovka) a Setaria (bar). Ďalšie testy svedčia o priaznivom pretrvávaní zlúčenín podľa vynálezu v pôde.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú relatívne menej toxické pre úžitkové plodiny ako pre buriny. Selektívna herbicídna účinnosť bola okrem iného pozoruhodná v kukurici, sóji, bavlníku, cukrovej repe, zemiakoch, lucerne, slnečnici, repke, podzemnici olejnej alebo ľane a to v závislosti okrem iného od príslušnej zlúčeniny a aplikovanej dávky. Zlúčeniny podľa vynálezu sa teda rovnako dajú používať ako selektívne herbicídy v úžitkových plodinách.
Vynález taktiež popisuje spôsob ničenia burín na určitom mieste, s výhodou v kultúre úžitkovej plodiny, predovšetkým v kultúre vyššie uvedenej úžitkovej plodiny, vyznačujúci sa tým, že sa na toto miesto aplikuje herbicídne účinné množstvo (selektívne herbicidne účinné množstvo v prípade aplikácie v kultúre úžitkovej rastliny) zlúčeniny podľa vynálezu. Predovšetkým výhodné uskutočnenie tohto spôsobu spočíva v preemergentnej aplikácii (tak pred vzídenítn úžitkových rastlín, ako aj burín) zlúčeniny všeobecného vzorca I pre selektívne ničenie buriny v kultúre úžitkovej rastliny.
Pri použití zlúčenín podľa vynálezu, a to jednak tak celkových, ako aj selektívnych herbicídov, sa množstvo aplikované pre dosiahnutie požadovaného účinku mení v závislosti od príslušnej úžitkovej rastliny v prípade selektívneho použitia a od iných štandardných premenných, ako sú použitá zlúčenina, spôsob aplikácie, podmienky ošetrovania a podobne. Vhodné aplikačné dávky odborník môže zistiť spôsobom bežným v odbore alebo porovnaním účinnosti zlúčenín podľa vynálezu s účinnosťou štandardných porovnávacích látok, pre ktoré sú aplikačné dávky známe, napríklad testy v skleníku. Vo všeobecnosti sa však dosahujú uspokojivé výsledky v prípade, že sa zlúčenina podľa vynálezu aplikuje v dávke pohybujúcej sa od asi 0,1 do 5 kg/ha, s výhodou od asi 0,2 do 4 kg/ha, najvýhodnejšie od 0,5 do 3,0 kg/ha, pričom aplikácia sa v prípade nutnosti opakuje. Pri použití v kultúre úžitkovej plodiny nemá aplikačná dávka s výhodou prevýšiť 3 kg/ha.
Zlúčeniny podľa všeobecného vzorca I sa môžu používať a s výhodou sa taktiež používajú vo forme herbicídnych prostriedkov v kombinácii s herbicídne prijateľnými riedidlami. Vhodné prostriedky obsahujú 0,01 až 99 % ľunotn. účinnej látky, od 0 do 20 % vhodnej povrchovo aktívnej látky a 1 až 99,99 % pevného alebo kvapalného riedidla (riedidiel). V niektorých prípadoch sa požadujú vyššie dávky povrchovo aktívneho činidla v pomere k účinnej látke. Toto vyššie množstvo povrchovo aktívneho činidla sa môže pridať priamo k prostriedku alebo ho možno pridávať pri príprave aplikačného preparátu (tank-mix). Aplikačné formy prostriedkov podľa vynálezu vo všeobecnosti obsahujú 0,01 až 25 % hmotn. účinnej látky. Môžu byť pochopiteľne prítomné nižšie alebo vyššie množstvá účinnej látky, v závislosti od predpokladaného spôsobu použitia a od fyzikálnych vlastností látok. Koncentrované formy prostriedkov podľa vynálezu, určené pred použitím na riedenie, vo všeobecnosti obsahujú medzi 2 a 90 %, s výhodou medzi 10 a 80 % hmotn. účinnej látky.
Medzi vhodné prostriedky s obsahom zlúčenín podľa vynálezu patria popraše, granuláty, pelety, suspenzné koncentráty, zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncen tráty a podobne. Tieto prostriedky sa získavajú zvyčajným spôsobom, napríklad miešaním zlúčenín podľa vynálezu s riedidlami. Kvapalné prostriedky sa konkrétne pripravujú zmiešaním jednotlivých zložiek, jemné pevné prostriedky zmiešaním a rozdrvením, suspenzie rozomieľaním vopred pripravených granulovaných nosičov účinnou látkou alebo aglomeračnými technikami.
Alternatívne sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu používať v mikroenkapsulovanej forme.
Pri výrobe herbicídnych prostriedkov je možné na zlepšenie efektívnosti účinnej látky a na potlačenie penenia, spekania a korózie používať vhodné prísady.
Používaným výrazom povrchovo aktívne činidlo sa myslí vhodný materiál, ktorý zlepšuje emulgovateľnosť alebo iné vlastnosti na rozhraní fáz. Ako príklady povrchovo aktívnych činidiel treba uviesť nátriumlignínsulfonát a nátri umlaurylsulfát.
Riedidlami sa mienia kvapalné alebo pevné materiály využiteľné v oblasti herbicídov, používané na riedenie koncentrovaného materiálu na použiteľnú alebo požadovanú koncentráciu. Na výrobu popraší sa môžu ako riedidlá používať napríklad mastenec, kaolín alebo infuzóriová hlinka, na výrobu kvapalných koncentrátov napríklad uhľovodíky, ako xylén alebo alkoholy, ako izopropanol, na prípravu kvapalných aplikačných foriem okrem iného voda alebo motorová nafta.
Prostriedky podľa vynálezu môžu taktiež obsahovať iné zlúčeniny, ktoré vykazujú biologickú účinnosť, napríklad zlúčeniny s obdobnou alebo komplementárnou lierbicídnou účinnosťou alebo zlúčeniny, ktoré pôsobia ako protijedy, prípadne látky vykazujúce fungicidnu alebo insekticídmi účinnosť.
Príklady uskutočnenia vynálezu
V nasledujúcej časti sú uvedené príklady herbicídnych prostriedkov podľa vynálezu.
Príklad A
Zmáčateľný prášok.
dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, napríklad nižšie uvedenej zlúčeniny č. 25, sa zmieša a rozomieľa s 25 dielami jemného syntetického oxidu kremičitého, 2 dielmi nátriumlaurylsulfátu, 3 dielmi nátriumlignínsulfátu a 45 dielmi jemne mletého kaolínu tak dlho, pokým stredná veľkosť častíc činí približne 5 μιη. Výsledný zmáčateľný prášok sa pred použitím riedi vodou na postrekový preparát s požadovanou koncentráciou.
Príklad B
Emulzný koncentrát.
dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, napríklad nižšie uvedenej zlúčeniny č 25, 40 dielov xylénu, 30 dielov dimetylfonnamidu a 10 dielov emulgátora (napríklad Atlox 4851 B, čo je zmes alkylarylsulfonátu vápenatého a polyetoxylovaných triglyceridov) sa dôkladne mieša až do získania homogénneho roztoku. Výsledný emulzný koncentrát sa pred použitím riedi vodou.
Príklad C Granulát.
kg zlúčeniny všeobecného vzorca I, napríklad nižšie uvedenej zlúčeniny č. 25, sa rozpustí v 25 litroch metylénchloridu, roztok sa pridá k 95 kg granulovaného attapulgitu (veľkosť častíc 0,3 až 0,7 mm), zmes sa dôkladne premieša a rozpúšťadlo sa odparí za zníženého tlaku. Vynález je ilustrovaný nasledujúcimi príkladmi uskutočnenia, ktoré však v žiadnom smere neobmedzujú rozsah vynálezu. Uvádzané hodnoty Rf sa získali chromatografiou na silikagéle.
Príklad 1 N-(4-Metoxy-2-metyl-3-tienyl)-N-(2-etoxyetyl)chlóracetamid.
K intenzívne miešanej zmesi 6,05 g (0,03 mol) N-(2-etoxyetyl)-4-metoxy-2-metyltiofén-3-aminu, 4,15 g (0,03 mol) uhličitanu draselného, 10 ml vody a 100 ml dichlórmetánu sa bez chladenia prikvapká roztok 3,4 g (0,03 mol) chlóracetylchloridu v 10 ml dichlórmetánu. Po doznení exotennickej reakcie (27°C) sa v miešaní pokračuje pri laboratórnej teplote ešte ďalšiu hodinu.
Metylénchloridová vrstva sa oddelí, premyje sa dvakrát vždy s 100 ml vody, vysuší sa síranom sodným a odparí za vákua. Zvyšná zlúčenina uvedená v názve je analyticky čistá.
Rf = 0,23 (hexán - dietyléter 1 : 2).
Malá časť tohto materiálu sa podrobí destilácii v límcovej banke. Produkt má teplotu varu 168 až 170°C/6,7 Pa.
Príklad 2
N-(2,4-Dimetyl-3-tienyl)-N-( 1,3-dioxolán-2-ylmetyl)chlóracetamid.
Postupom opísaným v príklade 1 sa vyrobí zlúčenina pomenovaná v nadpise. Získa sa zlúčenina, ktorá sa chromatografuje na stĺpci silikagélu za použitia zmesi hexánu a etylacetátu (2:1) ako elučného činidla. Získajú sa analyticky čisté kryštály s teplotou topenia 76 až 78°C.
Príklad 3 N-(2,4-Dimetyl-3-tienyl)-N-metoxyetyl-chlóracetamid.
Postupom opísaným v príklade 1 sa vyrobí zlúčenina pomenovaná v nadpise. Získa sa olejovitá látka, ktorá po chromatografii na stĺpci silikagélu za použitia dietyléteru ako elučného činidla po ochladení na teplotu 20°C stuhne. Pevný produkt sa topí pri teplote 54 až 55°C.
Príklad 4
Etylester N-(chlóracetyl)-N-(2-metoxykaronyl-4-metyl-3-tienyl)-alanínu.
Postupom opísaným v príklade 1 sa vyrobí zlúčenina pomenovaná v nadpise. Výsledná hnedá olejovitá látka sa po chromatografii na silikagéle s použitím zmesi dietyléteru a hexánu (2:1) ako elučného činidla podrobí destilácii v límcovej banke. Získa sa analyticky čistá zlúčenina uvedená v názve, s teplotou vani 135°C/0,7 Pa.
Príklad 5
N-( 1 H-Pyrazol-1 -ylmetyl)-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)chlóracetamid
Postupom opísaným v príklade 1 sa vyrobí zlúčenina pomenovaná v nadpise. Získa sa zvyšok, ktorý sa podrobí chromatografii na stĺpci silikagélu. Eluovaním zmesou rovnakých podielov hexánu a dietyléteru sa získa zlúčenina uvedená v názve, ako analyticky čistý sirupový materiál, ktorý skryštalizuje cez noc po ochladení na teplotu -20°C. Produkt sa topí po prekryštalizovaní z dietyléteru pri teplote 88 až 89°C.
Príklad 6
Etylester N-(chlóracetyl)-N-(3,5-dimetylizoxazol-4yl)-alaninu.
Postupom opísaným v príklade 1 sa vyrobí zlúčenina pomenovaná v nadpise. Získaná látka sa vyberie so 100 ml dietyléteru, zmes sa odfiltruje, filtrát sa odparí a olejovitý odparok sa chromatografuje na stĺpci silikagélu. Eluovaním stĺpca zmesou rovnakých po10 dielov dietyléteru a hexánu sa získa zlúčenina uvedená v názve, s teplotou topenia 49 až 50’C.
Príklad 7
N-1 -(1 H-Pyrazol- l-yl)etyl-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)15 chlóracetamid.
Postupom opísaným v príklade 1 sa vyrobí zlúčenina pomenovaná v nadpise. Získaná reakčná zmes sa odfiltruje, odparí za vákua a sirupovitý odparok sa chromatografuje na stĺpci silikagélu. Eluovaním stĺpca 20 zmesou hexánu a dietyléteru (3 : 2) sa získa zlúčenina uvedená v názve vo forme bezfarebných kryštálov, ktoré sa po prekryštalizovaní z dietyléteru topia pri teplote 76až78°C.
Podľa postupu opísaného v príkladoch 1 až 7 sa 25 pripravia ďalej uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Tabuľka A Zlúčwnitu Axyl Y Charakterizác)λ
1.1. 25 ri 7!d ’C
Rf“0,45 (r.yklohexán/etylacotit 1:1) (cyklohexan/ Zctylacctát 6:<) 1.1. 4» OÍ 4t> 'C 1.1. 50 až 31 ‘C
30 1 <-Mw-3-hw ,1 CHjCCjHj
a CHjCHjOCH^
3 2-Nh-3* Umyl CM^CH^OCHj
35
4 2,4-din·- J- CM J
-twuvl
5 C2H5
40 6 ixaCjh·}
7 ch2-ch*ch2
8 ch2c(ch3i*ch2
9 CMj-CeCM
45
10 CtCHj^-CaCH
1.1 CH2CfcHi
12 C«2Cr3
50 13 CH2-C(C1)-CH2
14
15 CHj-COOH
16 CHjCOCJRe
J -t 17 2,4-diH·- 3 - CHjCOOKt
- tiayl
18 CM2COOÍ2oCjH7
60 19 CHj-COOC1CHj)jCBCH
20 cn(ch3)cooch.
21 CMÍCHjlCtXi®
22 CMjCONÍCMjJj
65
23 CHjCONHizoČjH)
24 CMjCONHM-C<CHj)j
1.1. 85 až 86 ’C
1.1. »5 ež 96 *C
Πο 2:) - 1,5479
t.t. «0 až 81 C
C.t. 45 *i 46 ’C
t.t. 145 až 141 *C
t.t. 48 až 49 ’C _ 15„s
t.V. 118 tž 111 ‘C/ /0,7 Pa
1.1. 77 a8 79 ’C nD 2C = 1,5143 nD 20 = 1,5192
t.t. 82 až 84 ’C
t.t. 135 až 137 ’C
t.t. 141 ‘C
Zlúčenina Kryl
Charakterizácia
CH2-C1-pyrazolyl)
t.t. 8B al 69 ’C
2«
CHĺCHjMl-pyrazolyJ)
t.t. 76 ai 7· *c
CH2-(3,5-díMe-pyrazol-l-yl) ch(CH31-*
CR(CS3)-B
2,4-dlNH-J) — — tienyl
J2
CH2-{2-furyl)
3Λ
t.t. 14) al 144 *C
t.t. 1)2 ai 133 ’C
t.t. 78 ϋt Ί9 *C
t.t. 57 ai 54 ’C
t.t. CC ai 67 ‘C
2,4-dlMe-J-
- benyl
t.t. 77 ai 71 ’C “XU
3-Na*-izoiĹatol· -5-yJ-CM2
t.t. 54 ai 56 'C
t.t. 71 ai 72 ’C
t.t. no až no *c
t.t. 119 a* 125 ‘C
M----U ** w2—&Me
Me
t.t. 120 ai 122 *C
Zlúčenina í/ áryl Y Charakterizácia
/=\
5 45 •AJ t.t. 61 ai 70 fC
«6 47 CHjOtt t.t. 79 ai 10 ’C t.y. 115 *C/0,13 Pa
10 ta 49 a. .«-diMe-^. tteiyl CHjO·^ - cHa nD 20 1.52S0 t.v. 110 ai 111 *ez /0,13 Pa
50 51 • CM(Ne)OMe CH(lt)OKe t.t. «· ai 50 *c t.t. 55 ai 57 ’C
15 52 CM3CH2C»(· t.t. 54 at 55 'C
53 • CHjCKjOEt t.V. 110 C/1,3 Pa
»4 cH3CKaon^4^ Kf-0,36 (diéty14ter /headn 1:1)
20 55 - CM(NeJCHjOM· t.v. 148 až 150 *C/ /3,9 P*
5« • C(Me>3CHa0Me
25 57 - 0
se • .-c t.t. 76 ai 78 ’C
30 S9 • CM(Me)OCH2CH3Cl t.t. «2 at 64 ’C
60 - CH(ONe|CH2OMe Rf«*0,3 (dietyLéter/ /neaán 1:1>
61 CH^DCHjCHjOHe t.V. 117 al 118 ’C/
35 62 3 «1 ,4-dlKe-J dwiyl - CHCMeJOCjCHjCN ™2«Βί-Η t.t. 5» Bi 64 ’C
40 «4 M—. CH(Me]OCN -N
65 • CH(Ne)0-H-C»1-Ne
45 6« CH(Ne)O-N-C(Ne)3
67 CM3-CH«W084e Rf«-O,31 (herAn/etylacetdt 3:2)
68 - CXj-CH-NOZt Rf-0,2J (hertn/etylacetát 4:1)
50 «9 CHjClHel-HQNe t.t. 76 at 70 ’C
70 CHaC(He)-WOEt t.t. 57 až 69 *C
7i CH(Ne]CH-W0Me t.t. 68 až 70 *c
55 7i 71 CM(Me]CH-NOZt CN<Ne]-N(Me}-COMe Rt-0,4 (heaín/etylacetát 4:1)
74 Ι-Ηβ-4-rt- CH(Ne)CHaOMe t.V. 142 6Í 144 ’C/ /26,7 Po
60 75 76 2-Mr-4-It- - 3 - á«yl CF^OXt pyraaolyl-l-CHj t.t. 49 Bi 50 ’C t.t. 53 ai 54 ’C
77 2-Et-4-Ne- -J- twnyl cm3oc3h5 Rf-0,47 (dletyltter/hexán 7:3)
78 CH(Ne)CHaOHe Hf-O,47 (dletyl<ier /hexán 7:1)
65 79 2,4-dlIt’ - J bcnyl pyrazol-l-yJ-CHj t.t. 63 až 65 *c
80 - cMj-oet r»D ?0 = 1,5242
Zlúčenina Aryl e. Y Charakteritlela tlúčenloa Aryl c·· . . V Charakter!sacia
bi ’ CHj CH,0Me nn 33 - 1,5325 111 3,4-dlM-S-Cl- pyraiol-l-yl-CHj t.t. 64 al 71 ’C
3-óeayt
•3 X~á»C3N7-4-N· pyr<xol-l-yl-CBa 113 2,5-dlBr-4-M·- CHjOBt t.t. 75 al 77 ’C
5 - l-liniyl
03 4-OH-3-N·- CB(Ne)CH3OHe 113 2-Ne-4-OMe-5-Br- pyraiol-l-yl-CMj t.t. 94 al 99 ’C
-J- tt-yi -3 -baeyl
•4 2-»N»-4-MeO- pyraiol-1-yl-CW- 1.1 . 90 ai »2 ’C 114 2,4-diHe-5-COOMe- CKjOtt t.V. 140 ‘C/0,7 Pa
-3* í>wí - 1 -banyl
10
BS • CHa -OBt t.t . 24 ’C 11$ 2,4-dlhe- CHjOBt Rf~0,5 (diety)dterj
-furin-3-yl
B* 2-Na-4-NeO- CH, CH,-OBt t.V . 161 al 170 *C '
/ 114 CHjCHjOMe
-J- /C,)Al.
117 » CHj-CH-NOMa
B7 2-Ma-4-EtO- pyraiol-l-yl-CHj
-J- banyl 111 • CH3-C(l4a)»HOBe
e· 2-Ma-4-l C3H7- • 119 - pyratol-i-yl-CK3
-5- hwtyl
•a 2-R·- 4~i^p4Ryo- 120 3,2,4-triNe- CHjOrt
- J-taq4 CNjCVt 1.1. 44 et 44 ’C pyrol-3-y)
ao a-Me-4-ocn,-cn-CH- 20
- 3-®«nd pyraaol-1-yl-CH, 121 CHjCHjOne
«1 3-Me-4-OCHa-C»C· - 122 1,2,4-trlNe- pyr«oi-i-yi-CK3
• 3 · ti—yt -pyrol-9-yl
92 2-N*OCHa*4-NaO- - 123 - CM,-C{3M)-CH2
- 3-twayi 25
124 2-COOrt-H-3,5- pyratol-l-yl-CH, nD 20 - 1,5423
a) 2-M9S-4-M·- χ·ν· 1·Ο ’C/Ο,Ι» 2*9 -trlhe-pyrol-4-yl
— 1 -ti—yt 125 3,5-dÍM·- CH(Me)COOBt t.t. 4» ai 50 ’C
-lsoxasol-4-yl
94 * ĽKjOBt t.v. J39 ’C/O,13 Pa
124 CH,CH,0Me
95 ch3ch3on« t.v. 144 Bi 150 ’C/
/0,13 1 P· 30 127 CHjOEt 1.1. 43 ai 46 ’C
9* 2-NaS(O)-4-Ne- CHjOBt 1.1. 100 *c
- ) tMnyf 1 >4 pyrazol-l-yl-CWj
139 3,9-diEt- ch2-c(m«)-cm2
94a 2-NASOj-t-lte- CRjOat
- 3*lMrt -ísotaiol-4-yl
»7 2-NeCO-4-3M- CHjOBt t.t. 27 al 14 ’C 35 130 - CHj-CaCM t.V. 110 ’C/O,13 Pa
- 3 -ti—yl
111 CHjOBt t.v. 107 ai 104 ’C/
97a J-MaiCO-4-lt- pyraxol»i-yl-CMa /0,13 Pa
- 1 - baayl nĎ 30 - k , 49OB
97t> »-MeC©-4,5-di>te* pycaaa]-J-yl-CHj 132 3,5-dlNe- CHjOEt t.t. 43 al 43 ’C
• 3 · b—yi 40 -iaotiazol-4-yl
94 2-K*C (MKNta )-4-Ne- CHjOBt ayn: t.t. 49 al 90 ’C 133 - CH2CM3CK»
- 3 · Oatryl antli 1 t.t. 7» ai 74 'C
99 2—MaC(«ΝΟΜ·)-4-Me- pyraael—l-yl-CH, aym t.e. 123 ‘c 134 - pyraiol-)-yl-CHj 1.1. 109 ai ki* ’C
- 3 * tiexyl
135 CHjCaCH t.t. 109 ai 112 ’C
100 2-MaC(OBt)a4-Ma- CHjOBt r.t. 44 al 47 ’C
-3 tivnyl 45 1)4 3-Na-8-BtO~ CHjCHjCIU t.t. 111 ai 113 ’C
-pyraaol—4-y1 1
101 2-Ma-4-O—COM·-
- 3 · brnyl 137 1,3,9-trlNe- CHjOEt t.v. 130 ‘C/0.J3 Pa
-pyra*ol-4-yl
102 2-<XX»te-4-Ma- CHj-CeCH 1.1. 119 ai 121 *C
- 3 -t>—yl 134 CH2Cti2OK« t.t. 66 ai 67 -C
101 CHjOEt t.t. 20 ai 32 ’C 50 139 CHjDhCjH, t.V. 335 ’C/O,13 Pa
140 1,3,5-triMe- et t.t. BO ai 82 ’C
104 CH|Me)COOEt t. v. 136 ’C/O,7 Pa -pyraiol-4-yl
105 /-JÍ»C3H7-4-COON·- pyratol-l-yl-CHj 141 CHj-CaCH t.t. 115 ai 117 ’C
- J - tMwyi
104 2-Bt-4,5-diMa- CHjOBt Π&*0 - 1,5271 55 142 pyraael-l-yl-CHj t.t. 96 ai 97 ’C
- 3 · tttnyl
143 l-Me-3,5-diEt- CH20eC3H7 n,/u - 1,500«
107 “ CHjCO&i·»^ nD i0 - 1,5112 -pyraiol-4-yl
108 pyraaol- no’0 ” l»55O9 -1-yi-CHj 144 • CH2CH30lte t.V. 130 *C/0,13 Pa
104 2.4-dlNa-5-C1- CHjOBt no í0 ” 1.5412 60 145 1,3-dlMe-5-XtO- CHjOEt t.t. 54 a! 56 'C
- J -tiaaryl Vo -pyrtiol-4-yi vyššie uvedenej tabuľke majú jednotlivé symboly
110 CHjOCNjCHjOCHj n0 31 - 1,5321 nasledujúce významy:
110a - letrxhyd uryJ - Rj-0,35 (eykloh»x4n/ Me = metyl
-2-CHj /etylaoatit 7i3) 65 Et = etyl
110b i'rOCjHj Rj^0,38 (cyklohaxdn/ 1.1. = teplota topenia
•tylacetit 6:4) t. v. = teplota vani
SK 277784 Β6
V nasledujúcej časti sú popísané príklady testov herbicídnej účinnosti.
Príklad 8
Ničenie burín - preemergentné ošetrenie 5
Kvetináče s priemerom 7 cm sa naplnia zmesou rašelinového substrátu a piesku. Povrch zmesi rašelinového substrátu a piesku sa postrieka kvapalným preparátom s obsahom testovanej látky (pripraveným napríklad postupom podľa príkladu B) a do každého črepníka sa 10 zasejú semená Lepidium sativum (žerucha), Agrostis alba, Avena sativa (ovos hluchý) a Lolium perenne (mätonoh), pričom semená ovsa hluchého a mätonohu sa po zasiatí prikryjú slabou vrstvou (0,5 cm) zmesi rašelinového substrátu a piesku. Osiate kvetináče sa 21 dní 15 uchovávajú pri laboratórnej teplote za osvetľovania denným alebo jemu ekvivalentným svetlom počas 14 až 17 hodín denne.
Po 21 dňoch sa vyhodnotí herbicídny účinok jednotlivých účinných látok. Toto hodnotenie sa uskutočňuje 20 vizuálnym zistením rozsahu a kvality poškodenia jednotlivých kličnych rastlín.
Zlúčeniny všeobecného vzorca 1 sa vyššie popísaným spôsobom aplikujú v dávkach zodpovedajúcich 1,4 a 5,6 kg účinnej látky na hektár. 25
Bola zistená herbicídna účinnosť, t. j. výrazné poškodenie pokusných rastlín.
Príklad 9
Ničenie burín - postemergentné ošetrenie. 30
Pracuje sa analogickým postupom ako v príklade 8 s tým rozdielom, že sa testované zlúčeniny aplikujú v čase, keď sú pokusné rastliny v štádiu dvoch až štyroch listov. Semená jednotlivých druhov rastlín sa vysievajú odstupňované tak, aby rastliny dosiahli štádium dvoch 35 až štyroch listov približne v rovnakom čase.
I v tomto prípade sa zlúčeniny všeobecného vzorca aplikujú v dávkach zodpovedajúcich 1,4 kgdia a 5,6 kg/lia. Herbicídny účinok sa vyhodnocuje na 21. deň po aplikácii testovaných látok, a to analogickým spôsobom 40 ako v príklade 8. Bola zistená herbicídna účinnosť.
Príklad 10
Účinnosť reprezentačných zlúčenín podľa vynálezu sa hodnotí za použitia nasledujúceho testu účinnosti pri 45 preemegentnej aplikácii.
Výsevné misky s rozmermi 30 x 40 cm sa do výšky cm naplnia zmesou rašelinového substrátu a piesku a postriekajú sa vodným preparátom testovanej látky (pripraveným napríklad podľa príkladu B), ktorý obsa- 50 huje zlúčeninu podľa vynálezu v požadovanej koncentrácii. Objem postreku zodpovedá aplikácii 600 litrov vodného preparátu na hektár. Rovnaký test sa opakuje s rôznymi koncentráciami kvapalného preparátu, pričom tieto koncentrácie sa volia tak, aby sa dosiahli požado- 55 vané aplikačné dávky. Do každej misky sa zasejú semená 6 druhov rastlín. Počet vysievaných semien jednotlivých druhov rastlín závisí od klíčivosti jednotlivých druhov, ako aj od veľkosti kličnych rastlín jednotlivých druhov. Po zasiatí semien sa ošetrený povrch pôdy pri- 60 kryje tenkou vrstvou (približne 0,5 cm) zmesi rašelinového substrátu a piesku.
Takto pripravené výsevné misky sa 28 dní udržiavajú pri teplote 20 až 24°C, pričom sa osvetľujú 14 až 17 hodín denne. 65
Stanovanie herbicídneho účinku príslušnej zlúčeniny podľa vynálezu sa uskutočňuje po 28 dňoch. Toto stanovenie spočíva vo vizuálnom vyhodnotení stupňa a charakteru poškodenia rôznych rastlín. Predovšetkým výhodné herbicídne vlastnosti sa okrem iného pozorovali v zlúčeninách č. 25, 26, 47, 48, 55, 75, 84 a 86 z tabuľky A. Niektoré výsledky dosiahnuté pri aplikácii týchto účinných látok v dávkach zodpovedajúcich 1 kg/ha, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke B.
Príklad 11
Postemergentné ošetrenie.
Ďalšie hodnotenie účinnosti reprezentačných zlúčenín všeobecného vzorca I sa uskutočňuje s použitím postemergentného testu, ktorý sa uskutočňuje obdobne ako preemergentné testy opísané v príklade 10 s tým rozdielom, že sa kvapalný preparát testovanej látky aplikuje v čase, keď rastliny sú v štádiu dvoch až štyroch listov. Aby bolo možné dosiahnuť, že rôzne druhy rastlín dospejú do štádia dvoch až štyroch listov približne v rovnakom čase, vysievajú sa semená jednotlivých druhov rastlín v príslušne odstupňovaných intervaloch.
V skleníku sa udržiavajú rovnaké podmienky (teplota, osvetlenie) ako v príklade 10. Stanovenie herbicídneho účinku sa taktiež uskutočňuje o 28 dni po aplikácii, a to spôsobom popísaným v príklade 8.
Predovšetkým výhodné herbicídne vlastnosti sa okrem iného zistili v zlúčeninách č. 25, 26, 47, 48, 55, 75, 84 a 86 z tabuľky A. Niektoré výsledky dosiahnuté pri aplikácii týchto látok v dávkach zodpovedajúcich 5 kg/ha sú zahrnuté v nasledujúcej tabuľke C.
Tabuľka B
Účinnosť preeaerrjent.n·»J «pi tkáciu v dávke 1 kg/ha
Pokusná rastlina Poškodenie v l pri aplikácii stlúčeniny váHcjbHcnwlin vzorca I f. príkladu ú.
26 47 48 55 75 84 86
Aroaranlus r stroflexus *0 90 100 100 100 100 80 90
Capselle htirsa pastor la 80 100 100 80 90 70 70 90
Chenopodiun album 80 80 90 50 20 50 60 60
Gali u· apaiLn« 80 10 50 0 10 10 50 10
Senecio vulqaris 90 80 80 80 80 100 90 100
Stellaria média 90 70 70 80 50 50 70 90
Lucerna 80 60 60 50 BO 10 70 90
Fatula 0 D 20 20 0 0 10 10
Mrkva 00 90 SO SO 70 100 00 90
Bavlník 20 0 10 0 D 0 20 0
Lan 80 30 80 50 30 0 20 10
Zemiaky 0 10 10 0 0 O 0 0
Sňia SO 10 30 30 0 10 30 30
Cukrová repa 60 10 10 0 0 0 20 30
Repka 10 0 20 0 0 0 20 10
Slnečnlea 0 10 30 50 0 0 0 10
Agropyron ropcnc 90 100 SO 60 80 90 90 70
Aqroati· alba 100 100 100 100 100 100 100 100
Alopecurus myoturoidec »0 90 80 20 50 80 80 9U
Apora spica venti 100 100 100 100 IOU 1 uo 100 100
Avena ľatua • 0 80 80 (0 80 90 50 90
Echinochloa crus-galll 90 1UO 90 90 90 100 90 90
Kukurica 20 30 50 30 0 50 90 60
Píanlca 70 100 90 90 O 100 60 70
Tabuľka C rtčlnncMiť pri postsnsrgsntne) aplikácii v dávke 5 kg/lM
Pokusná rastlina Po4kodunle v t pri aplikácii slOCvniny váaebacaáho vaorea 1 * príkladu ¢.
2» 20 47 40 55· 75 84 86 +
Anarantus retrofIskus »0 BO 70 90 »0 60 80 90
ťapsella bursa psstoris •0 to 20 »0 BC 50 •0 «0
chencpodlu· albun »0 40 40 20 20 40 30 60
Galiu· aparine ta 00 40 70 80 ao 70 60
Senscia vulgarls to 50 70 •0 90 90 80 40
Stellaria sedia 90 50 60 20 30 40 «u 40
Lucsxna to 50 20 10 50 20 70 70
Fazuľa ) DO 20 30 20 20 30 30 50
Mrkva 70 90 30 100 00 100 100 80
Bavlník 70 60 50 40 50 60 70 70
Jdn eo 70 40 100 MO VO 40 BC
tenisky 70 30 20 10 10 10 40 10
Sój. «0 30 30 30 20 30 30 50
cukrová repa 10 20 /0 0 10 10 0 10
Repka 40 20 10 10 30 SO 50 40
Slnečnica 6fl SO 30 to 40 eo 40 50
Agropyron rspsns 70 30 70 50 50 50 30 50
AgrosLis aIba
Alopecurus nyosuroidea to 40 to 70 60 03 MO 40
Apara spica vanti 90 100 100 100 100 100 90 90
Aveos fatua •0 100 to •0 »0 100 ]0O 100
Kr.b'.nonhloe crus-galll 1) to 60 so BO 90 70 MO 90
2) 90 to to 90 100 BO 90 100
Kukurica to 60 100 90 30 30 70 80
FAeníCň 70 40 «0 50 7“ 60 to
RyU 3) 40 10 10 50 30 30 30 40
Legenda: *) aplikovaná dávka 4 kg/ha
1) normálne podmienky
2) závlahové podmienky
Príklad 12
Poľný pokus.
Zlúčenina č. 25 sa ďalej testuje v poľných podmienkach v prítomnosti niekoľkých druhov úžitkových plodín. Účinná látka sa aplikuje preemergentne. Pokus sa uskutočňuje za nasledujúcich podmienok: pokusné úžitkové plodiny sója (odroda Steele) (So) bavlník (Stoneville 213”) (Ba) kukurica (LGll)(Ku) pšenica (Svenno) (Pš) buriny
Alopecurus pratensis (Al) Echinochloa crus galli (Ech) Gálium aparine -dvojklíčne
Chenopodium album a potyspermum - dvojklíčne Amaranthus retroflexus - dvojklíčne
Všetky vyššie uvedené buriny boli na pokusnom pozemku už prítomné (prirodzené zaburinenie), s výnimkou psiarky Alopecurus pratensis, ktorá bola vysiata. Objem postreku: 750 litrov/Íra
Počet opakovaní: 3
Vyhodnotenie: o 28 dní po aplikácii
Štandardy: Alaclilór [a-chlór-2',6'-dietyl-N-metoxymetylacetanilid] a Metolachlór |a-chlór-2-etyl-6'-metyl-N-(l-metyl-2-inetoxyetyl)acetanilid]
Bola zistená nasledujúca herbicídna účiiuiosť.
Slúčcnina Dávka Účinnosť 4
(ky/hd> So Brt Ku M Al/Ech dvujkliOne
č. 25 0,6 0 0 10 63 92 43
1,25 3 3 53 80 100 67
2,5 5 7 80 92 100 87
Alachlór 1,25 0 0 0 10 43 43
2,5 n 3 O 53 7Í 57
Metolachlór 1,35 0 0 0 53 100 30
2,5 0 0 0 73 100 43
Vyššie uvedené výsledky svedčia o tom, že herbicídna účinnosť zlúčeniny podľa vynálezu voči jednoklíčnym burinám je rovnaká alebo vyššia, voči dvojklíčnym burinám však vyššia ako účinnosť štandardných porovnávacích látok. Herbicidny účinok je selektívny v kultúrach sóje a bavlníka, pri najnižšej aplikačnej dávke tiež i v kultúre kukurice.
Príklad 13
Ničenie burín - preemergentné ošetrenie.
Účinnosť reprezentatívnych zlúčenín podľa vynálezu sa hodnotí s použitím testu účinnosti pri preemergentnej aplikácii, ktorý sa uskutočňuje v podstate rovnako ako v príklade 10.
Výsledky dosiahnuté pri aplikácii týchto účinných látok v dávkach zodpovedajúcich 1,5 kg účinnej látky na hektár, sú uvedené ďalej v tabuľke D.
Tabuľka D
Účinnosť pri postenergentnej aplikácii v dávke t,s kg/ha
PokusnA rasti i na Počet Poskoč kivi i vAeobe s prlk 47 •nie v 1 pri spilzlúčeniny Metolachlór*
cn4ÍK> viorua I 55
ladu 0. 4· BS
Alopacurun nyon. 2 42 G« 94 J J
Pôa ar.n'.-i 2 HH Ί9 94 44 4€
Stellaria sedla 4 41) R3 64 64 81
Viola trieolor 3 59 64 63 46 16
Laniu· purpureun 3 98 100 98 100 9B
Hairicatia clian. 3 93 99 98 100 96
Cbvnopodiun polysp. 3 Capsella bursa 95 95 93 95 74
paSU>CÍ6 2 100 1C0 87 49 6)
Chenopodiu» albua 1 100 55 97 100 50
Galiu· sparme 1 73 73 72 BO 77
Kyocotls arvensis 1 98 1C0 99 100 ίου
Plantalo nayor 1 100 1U0 jon 1.00 48
Polygcnun lapatif. l 87 87 60 6 f 4 J
Polygónu· pnrsic. 1 J 00 73 60 100 0
Kunex sp. 1 93 73 75 70 40
Ssnscio vulgati* 1 »9 100 7> 97 77
Varomca hedarif. 1 4« 94 103 100 4»
* Metolachlór je a-chlór-2'-etyl-6-metyl-N-(l-metyl-2-metoxyetyl)-acetanilid

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I.
    SK 277784 Β6 (I) v ktorom R' a R'' znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a Y znamená skupinu vzorca A-OR, kde A predstavuje skupinu vzorca CH2, CH2-CH2 alebo CH(CH3)-CH2 a R znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, v kombinácii s herbicidne použiteľným riedidlom.
  2. 2. Herbicidny prostriedok podľa nároku 1, v y z n a í u j ú c 1 sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I, v ktorom R' a R'' znamenajú vždy metylovú skupinu a Y predstavuje skupinu A-OR, ktorá predstavuje skupinu vzorca CH(CH3>CH2OCH3.
  3. 3. Spôsob výroby zlúčeniny všeobecného vzorca I ako účinnej látky podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že sa zlúčenina všeobecného vzorca Π (II v ktorom R' a R' ' a Y majú význam uvedený v nároku 1 N-acyluje pôsobením chlóracetylchloridu.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako východisková látka použije zlúčenina všeobecného vzorca Π, v ktorom R' a R''znamenajú metylové skupiny a Y predstavuje skupinu A-OR, ktorá predstavuje skupinu vzorca CH(CH3)-CH2OCH3.
  5. 5. 2-Chlór-N-(2-metoxyetyl)-N-(2,4-dimetyl-3-tienyljacetamid.
  6. 6. 2-Chlór-N-[( 1 -metyl-2-metoxy)etyl]-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)acetainid
  7. 7. 2-Chíór-N-(2-etoxyetyl)-N-(4-metoxy-2-metyl-3tienyljacetamid.
SK867-83A 1982-02-09 1983-02-08 Herbicidal agent and method of production of effective substances SK277784B6 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8203636 1982-02-09
GB8226006 1982-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK86783A3 SK86783A3 (en) 1995-01-05
SK277784B6 true SK277784B6 (en) 1995-01-05

Family

ID=26281932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK867-83A SK277784B6 (en) 1982-02-09 1983-02-08 Herbicidal agent and method of production of effective substances

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPH0645617B2 (sk)
KR (1) KR880002359B1 (sk)
AU (1) AU566009B2 (sk)
BG (1) BG60498B2 (sk)
BR (1) BR8300630A (sk)
CA (1) CA1248538A (sk)
CH (1) CH655312A5 (sk)
CZ (1) CZ278361B6 (sk)
DE (1) DE3303388C2 (sk)
DK (2) DK53583A (sk)
EG (1) EG16720A (sk)
ES (1) ES519588A0 (sk)
FR (2) FR2523967B1 (sk)
HU (1) HU193036B (sk)
IE (1) IE55108B1 (sk)
IL (1) IL67852A (sk)
IT (1) IT1163085B (sk)
MY (1) MY8700168A (sk)
NL (2) NL190919C (sk)
PL (1) PL140272B1 (sk)
SK (1) SK277784B6 (sk)
TR (1) TR21805A (sk)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE179571T1 (de) * 1993-03-22 1999-05-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Selektiv-herbizides mittel
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
ES2891316T3 (es) 2010-10-15 2022-01-27 Bayer Cropscience Ag Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS
AU2012251597B2 (en) 2011-05-04 2015-11-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants
MA38173B2 (fr) 2012-12-13 2017-12-29 Bayer Cropscience Ag Utilisation d'herbicides inhibiteurs de l'als pour la lutte contre une végétation indésirable chez des plantes de type betterave fourragère tolérantes aux herbicides inhibiteurs de l'als
EP4415527A1 (en) 2021-10-15 2024-08-21 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES336244A1 (es) * 1966-02-01 1967-12-16 Monsanto Co Procedimiento para preparar una composicion fitotoxica.
US3749775A (en) 1969-07-07 1973-07-31 Stauffer Chemical Co Insecticidal 2-aminothiazole phosphates and phosphonates
JPS4975572A (sk) * 1972-08-31 1974-07-20
JPS5031039A (sk) * 1973-07-27 1975-03-27
GB1497536A (en) * 1973-12-17 1978-01-12 Lilly Industries Ltd 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use
GB1548398A (en) * 1975-06-05 1979-07-11 Lilly Industries Ltd Acylamino pyrroles furans and thiophenes
GB1552125A (en) * 1975-06-07 1979-09-05 Lilly Industries Ltd 2-acylamino oxazoles
US4155744A (en) * 1977-06-17 1979-05-22 Monsanto Company Herbicidal α-haloacetamides
JPS572276A (en) * 1980-06-07 1982-01-07 Otsuka Chem Co Ltd 1-methyl-5- n-alkyl-n-chloroacetylamino pyrazole-4- carboxylic acid ester derivative, its preparation, and herbicide for paddy rice field
JPS588087A (ja) * 1981-07-03 1983-01-18 Toyama Chem Co Ltd 新規セフアロスポリン類およびその中間体

Also Published As

Publication number Publication date
IT8319474A0 (it) 1983-02-08
PL140272B1 (en) 1987-04-30
KR840003634A (ko) 1984-09-15
FR2530631A1 (fr) 1984-01-27
IT1163085B (it) 1987-04-08
SK86783A3 (en) 1995-01-05
NL8300427A (nl) 1983-09-01
KR880002359B1 (ko) 1988-10-29
DK53583D0 (da) 1983-02-08
IE55108B1 (en) 1990-06-06
AU566009B2 (en) 1987-10-08
IL67852A0 (en) 1983-06-15
JPS58148868A (ja) 1983-09-05
DE3303388A1 (de) 1983-08-11
BG60498B2 (bg) 1995-05-31
ES8503641A1 (es) 1985-03-01
FR2530631B1 (fr) 1986-08-01
ES519588A0 (es) 1985-03-01
TR21805A (tr) 1985-07-19
NL190919C (nl) 1994-11-01
HU193036B (en) 1987-08-28
MY8700168A (en) 1987-12-31
EG16720A (en) 1990-06-30
DE3303388C2 (de) 1994-11-17
NL190919B (nl) 1994-06-01
NL350007I2 (nl) 2003-01-06
CZ278361B6 (en) 1993-12-15
IL67852A (en) 1986-07-31
FR2523967B1 (fr) 1986-08-01
BR8300630A (pt) 1983-11-08
CZ86783A3 (en) 1993-01-13
NL350007I1 (nl) 2002-12-02
CA1248538A (en) 1989-01-10
DK171559B1 (da) 1997-01-13
PL240481A1 (en) 1984-10-08
CH655312A5 (de) 1986-04-15
IE830247L (en) 1983-08-09
DK53583A (da) 1983-08-10
AU1119483A (en) 1983-08-18
JPH0645617B2 (ja) 1994-06-15
FR2523967A1 (fr) 1983-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4929273A (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US4830661A (en) Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof
HU188525B (en) Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance
IE65097B1 (en) Amino Acid Anide Derivatives
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
US5019152A (en) Substituted tetrazolinones and their use as herbicides
RU2029472C1 (ru) Производные урацила, промежуточные соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
US5003075A (en) Preparation of substituted tetrazolinones
SK277784B6 (en) Herbicidal agent and method of production of effective substances
US4168965A (en) 2,6-Diethyl-n-(2&#39;-N-propoxyethyl)-chloroacetanilide for selectively combating weeds
US4657579A (en) Novel N-(5-pyrimidinyl)-chloroacetamides
GB1596224A (en) Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides
DE2813335C2 (de) N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe
EP0496900B1 (en) N-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, production thereof, and herbicide containing the same as active ingredient
CA1219000A (en) Urea derivatives
US5120346A (en) Substituted tetrazolinones for plant growth inhibition
CA1047532A (en) Haloacetanilides for regulating plant growth
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
Okamoto et al. Synthesis and Herbicidal Activity of N (1-Arylethenyl)-2-chloroacetamides
KR910002672B1 (ko) 페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법
US4994105A (en) N,N&#39;-bis(alkoxyalkyl)-N,N&#39;-(2-haloacetyl)phenylenediamines
US5721192A (en) Aminosulfonyl ureas
JPS6216453A (ja) アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
KR810001694B1 (ko) m-페녹시 벤즈아미드 유도체의 제조방법
CS236785B2 (en) Herbicide agent and processing method of active components