SK106197A3 - Triazine derivatives - Google Patents
Triazine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- SK106197A3 SK106197A3 SK1061-97A SK106197A SK106197A3 SK 106197 A3 SK106197 A3 SK 106197A3 SK 106197 A SK106197 A SK 106197A SK 106197 A3 SK106197 A3 SK 106197A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- alkyl group
- branched
- linear
- substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 34
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- -1 i-pentyl Chemical group 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 13
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- FKPUYTAEIPNGRM-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)guanidine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].N\C([NH3+])=N/C(N)=N FKPUYTAEIPNGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 4
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 4
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- RKEWSXXUOLRFBX-UHFFFAOYSA-N pimavanserin Chemical compound C1=CC(OCC(C)C)=CC=C1CNC(=O)N(C1CCN(C)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 RKEWSXXUOLRFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MVSQXUPWEKQAAI-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propan-2-ylguanidine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)NC(NC(N)=N)=NOC1=CC(C)=CC(C)=C1 MVSQXUPWEKQAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000206389 Helleborus Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001176109 Triticum carthlicum Species 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBBHRFLEDZWRNR-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-propan-2-ylguanidine Chemical compound CC(C)N=C(N)N=C(N)N UBBHRFLEDZWRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZEVBFJERQSFSY-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-3-(3-fluorophenoxy)-2-propan-2-ylguanidine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)N=C(N=C(N)N)NOC1=CC=CC(F)=C1 AZEVBFJERQSFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000296912 Ageratum conyzoides Species 0.000 description 1
- 235000004405 Ageratum conyzoides Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026197 C-type lectin domain family 2 member D Human genes 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 1
- 244000061508 Eriobotrya japonica Species 0.000 description 1
- 235000009008 Eriobotrya japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101000912615 Homo sapiens C-type lectin domain family 2 member D Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000000391 Lepidium draba Nutrition 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940095564 anhydrous calcium sulfate Drugs 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka nového triazínového derivátu, spôsobu jeho výroby a herbicídu, obsahujúceho ho ako účinnú zložku.
Doterajší stav techniky
Triazínové deriváty opísané vo zverejnenej medzinárodnej prihláške W090/09378 rovnakého prihlasovateľa, sú bezpečné voči trávovitým plodinám, hlavne ryži, ako pri postemergenčnom, tak pre-emergenčnom ošetrení, a vykazujú vysokú herbicídnu účinnosť proti burinám, ktoré sa obtiažne hubia. Základná štruktúra triazínového derivátu opísaného v uvedenej prihláške má všeobecný vzorec Á ·' 'ŕ
kde X1 je metyl, trifluórmetyl, metoxy alebo atóm fluóru, n je celé číslo 0, 1 alebo 2 a R1 je halogénalkyl.
Vyššie uvedené herbicídy s vysokou selektivitou medzi plodinami a. burinami môžu všeobecne hubiť buriny bez toho, aby vyvolávali fytotoxicitu, avšak môžu niekedy spôsobovať fytotoxicitu v dôsledku rôznych faktorov, ako je povetrnostné podmienky, prostredie a chybné použitie. Fytotoxicitu môžu spôsobovať hlavne herbicídy inhibujúce rast (hlavne inhibujúce korene) v podmienkach nadbytočného obsahu vody. Je teda žiadúce vyvinúť herbicíd, ktorý môže hubiť buriny za takýchto nepriaznivých podmienok bez fytotoxicity voči plodinám a ktorý má vyššiu selektivitu medzi plodinami a burinami.
Úlohou vynálezu je vyvinúť nový triazínový derivát s vysokou selektivitou medzi plodinami a burinami za nepriaznivých podmienok, ako sú podmienky nadbytočného obsahu vody, ktoré sú schopné vyvolať fytotoxicitu, t.j. bezpečný voči trávovitým plodinám v podmienkach, ktoré môžu vyvolať fytotoxicitu, a s vysokou herbicídnou účinnosťou proti burinám, ktoré sa obtiažne hubia.
Podstata vynálezu
Ako výsledok dôkladných štúdií za účelom splnenia vyššie uvedenej úlohy pôvodcovia tohto vynálezu zistili, že selektivitu medzi plodinami a burinami je možné pozoruhodne zvýšiť zámenou halogénalkylovej skupiny v substituente R1 triazínového derivátu vyššie uvedenej základnej štruktúry A za alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná alkoxyskupinou a/alebo hydroxylovou skupinou. V dôsledku toho bol vytvorený tento vynález.
Predmetom vynálezu je teda triazínový derivát všeobecného vzorca I
kde X1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina alebo atóm halogénu, n je celé číslo 0 alebo 1 až 4, s podmienkou, že ak je n rovné 2 alebo viac, môžu byť substituenty X1 rovnaké alebo rôzne, a R1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 C1-C4 „alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, s podmienkou, že ak je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina substituovaná 2 alebo viac C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, môžu byť C1-C4 alkoxyskupiny a/alebo hydroxyskupiny rovnaké alebo rôzne, alebo jeho soľ (ďalej uvádzané ako „triazínový derivát (I)“).
Ďalej je predmetom vynálezu spôsob výroby triazínového derivátu všeobecného vzorca I
kde X1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina alebo atóm halogénu, n je celé číslo 0 alebo 1 až 4, s podmienkou, že ak sa n rovná celému číslu 2 alebo viac, môžu byť substituenty X1 rovnaké alebo rôzne, a R1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, s podmienkou, že ak je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina substituovaná 2 alebo viac C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, môžu byť C1-C4 alkoxyskupiny a/alebo hydroxyskupiny rovnaké alebo rôzne, spočívajúci v tom, že sa soľ alkylbiguanidu (ďalej uvádzaná ako alkylbiguanidová soľ (II)) všeobecného vzorca II (X1)n
H H ch3 n n
N^N^NHrHX* (,l) H H kde X1 a n má vyššie uvedený význam a X2 je atóm halogénu, nechá reagovať s esterom (ďalej označovaný ako „ester“ (III)“) všeobecného vzorca III R'COOR2 (III) kde R1 má vyššie uvedený význam a R2 je C1-C4 alkylová skupina.
Predmetom vynálezu je ďalej herbicíd, obsahujúci ako účinnú zložku triazínový derivát (I) podľa vynálezu.
Predmetom vynálezu je tiež spôsob hubenia burín, spočívajúci v aplikácii herbicídne účinného množstva triazínového derivátu (I) podľa vynálezu ako takého, alebo spolu s adjuvantom.
Triazínový derivát (I), ktorý je predmetom vynálezu, je zlúčenina všeobecného vzorca I
H alebo jej soľ.
Vo všeobecnom vzorci I znamená X1 lineárnu alebo rozvetvenú C1-C4 alkylovú skupinu alebo atóm halogénu.
Ak je X1 lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina, potom jej konkrétne príklady zahrnujú metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sek.butyl, terc. butyl, cyklopropyl a cyklobutyl. Preferovaný je metyl.
Ak je X1 atóm halogénu, potom jeho konkrétne príklady zahrnujú chlór, bróm, fluór a jód; preferovaný je fluór.
Substituent X1 sa môže nachádzať v ktorejkoľvek z polôh 2 až 6 benzénového kruhu; prednostne je substituent alebo substituenty X1 v polohe 3 a/alebo v polohe 5.
Vo všeobecnom vzorci I predstavuje n celé číslo 0 alebo 1 až 4, prednostne 0, 1 alebo 2.
Ak n je celé číslo 2 alebo viac, môžu byť substituenty X1 rovnaké alebo rôzne.
Vo všeobecnom vzorci I predstavuje R1 lineárnu alebo rozvetvenú C1-C10 alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami.
Ak je R1 nesubstituovaná lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina, ktorá nie je substituovaná C1-C4 alkoxyskupinou alebo hydroxyskupinou, potom konkrétne príklady nesubstituovanej lineárnej alebo rozvetvenej C1-C10 alkylovej skupiny zahrnujú, okrem
C1-C4 alkylových skupín, uvedených vyššie vo vysvetlení významu X1, n-pentyl, i-pentyl, sek.pentyl, terc. pentyl, n-hexyl, i-hexyl, sek.hexyl, terc. hexyl, n-heptyl, i-heptyl, sek.heptyl, terc. heptyl, n-oktyl, i-oktyl, sek.oktyl, terc. oktyl, n-nonyl, i-nonyl, sek.nonyl, terc. nonyl, n-decyl, i-decyl, sek. decyl, terc. decyl, cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl,. cyklohexyl a cykloheptyl. Preferovaný je metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, sek. butyl, terc. butyl, i-butyl, npentyl a cyklohexyl.
Ak R1 je C i~Cio alkylová skupina substituovaná C1-C4 alkoxyskupinou a/alebo hydroxyskupinou, potom konkrétne príklady C1-C4 alkoxyskupiny zahrnujú metoxy, etoxy, npropoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy a terc. butoxy:-Preferovaná je skupina metoxy a terc. butoxy.
Ak R1 je C1-C10 alkylová skupina substituovaná aspoň dvomi C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, potom môžu byť C1-C4 alkoxyskupiny a/alebo hydroxyskupiny rovnaké alebo rôzne.
Ak R1 je C1-C10 alkylová skupina, substituovaná 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxylovými skupinami, potom konkrétne príklady Ci-Cjo alkylovej skupiny substituovanej 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxylovými skupinami zahrnujú CH3OCH2-, CH3OC2H4-, CH3OC3H6-, CH3OC4H8-, C2H5OCH2-, C2H5OC2H4-, C2H5OC3H6-, C2HsOC4H8-, C2H5OC5H,o-, HOCH2-, HOC2H4-, HOC3H6-, HOC4H8-, (CH3O)2CH-, (CH3O)2C2H3-, (CH3O)2C3Hs-, (CH3O)2C4H7-, CH3(OCH3)CH-,
C2H5(OCH3)CH-, CH3OCH2(CH3)CH-, CH3O(CH3)2C-, (CH3)3C-, CH2OH(CH3)2C-, (CH3)2COH-, C2H5(OH)CH-, metyl-substituovaný cyklopropyl, metyl-substituovaný cyklobutyl, metyl-substituovaný cyklopentyl, metyl-substituovaný cyklohexyl, etyl-substituovaný cyklopentyl a etyl-substituovaný cyklohexyl.
Prednostne je R1 lineárna alebo rozvetvená Cj-C8 alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami. R1 je hlavne nesubstituovaná lineárna alebo rozvetvená CrC8 alkylová skupina, lineárna alebo rozvetvená Ci-C4 alkylová skupina substituovaná 1 alebo 2 C1-C4 alkoxyskupinami alebo lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina substituovaná jednou hydroxy skupinou. Ešte výhodnejšie je R1 lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina alebo cykloalkylová skupina substituovaná 1 alebo 2 metoxyskupinami, jednou butoxyskupinou alebo jednou hydroxyskupinou.
Triazínový derivát všeobecného vzorca I podľa vynálezu má optické izoméry a obvykle sa získava ako racemická modifikácia, pričom jednotlivé antipódy je možné získať známou metódou, napríklad asymetrickou syntézou. Triazínový derivát (I) podľa vynálezu vykazuje herbicídnu účinnosť ako v racemickej modifikácii, tak vo forme optických izomérov. Triazínový derivát (I) podľa vynálezu zahrnuje ako uvedenú racemickú modifikáciu, tak uvedené optické izoméry. Ďalej môže byť triazínový derivát (I) podľa vynálezu používaný ako herbicidne účinná zložka i vo forme soli s anorganickou alebo organickou kyselinou.
Príklady kyselín, ktoré môžu tvoriť soli s triazínoVým derivátom podľa vynálezu, zahrnujú anorganické kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, jodovodíková, bromovodíková, fluorovodíková, sírová, dusičná a fosforečná, a organické kyseliny, ako je kyselina octová a sulfónové kyseliny, zahrnujúce metánsulfónovú a toluénsulfónovú kyselinu.
Spôsob výroby triazínového derivátu podľa vynálezu je reprezentovaný reakčnou schémou (X1)n
H H CHa N N
Λ Λ ου hr N NHzHX2 H H
R1COOR2 (III)
NHz (I) kde X1, n a R1 majú význam uvedený pre triazínový derivát (I), X2 je atóm halogénu a R2 je C1-C4 alkylová skupina. Alkylbiguanidová soľ (II) sa nechá reagovať s esterom (III) za vzniku triazínového kruhu, čím sa získa požadovaný triazínový derivát.
Vyššie uvedená reakcia sa prednostne uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora. Príklady katalyzátorov, ktorých je možné použiť podľa vynálezu, zahrnujú alkoxidy, ako je metoxid sodný, etoxid sodný a dietoxid horečnatý, anorganické bázy, ako je fosforečnan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný a hydroxid draselný, a organické bázy, ako je 1,8diazabicyklo[5,4,0]-7-undecén (DBU), l,5-diazabicyklo[4,3,0]-5-nonén (DBN), trietylamín a pyridín. Preferovaný je metoxid sodný a etoxid sodný.
Množstvo katalyzátora, vztiahnuté na alkylbiguanidovú soľ (II), je všeobecne 1,1 až 10 hmotnostných ekvivalentov, prednostne 1,5 až 5 hmotnostných ekvivalentov.
Množstvo esteru (III), použité podľa vynálezu, jevšeobecne 1 až 10 hmotnostných ekvivalentov, prednostne 1 až 5 hmotnostných ekvivalentov, vztiahnuté na alkylbiguanidovú soľ (II).
Vyššie uvedená reakcia sa prednostne uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla a rozpúšťadlo, ktoré môže byť použité pri vyššie uvedenej reakcii, sa prednostne volí z alkoholov, ako je metanol, etanol a izopropanol, ketónov, ako je acetón, metyletylketón a cyklohexanón, alifatických uhľovodíkov, ako je n-hexán, n-heptán a n-dekán, cyklických uhľovodíkov, ako je benzén, dekalín a alkylnaftalén, chlórovaných uhľovodíkov, ako je chlorid uhličitý, metyléndichlorid, chlórbenzén a dichlorbenzén, a éterov, ako je tetrahydrofurán a dioxán. Preferované sú alkoholy, hlavne metanol a etanol.
Pri uskutočňovaní vynálezu je možné na zabránenie hydrolýze esteru (III) používať dehydratačné činidlo. Príklady dehydratačných činidiel, ktoré môžu byť použité pri uskutočňovaní spôsobu podľa vynálezu, zahrnujú molekulárne sitá, bezvodý síran vápenatý, bezvodý síran sodný, uhličitan sodný, oxid vápenatý, oxid hlinitý, síran horečnatý, uhličitan draselný a oxid bárnatý. Zvlášť preferované sú molekulárne sitá a bezvodý síran sodný. Množstvo dehydratačného činidla je 10 až 200 % hmotnostných, prednostne 50 až 100 % hmotnostných, vztiahnuté na alkylbiguanidovú soľ (II).
Reakčná teplota vyššie uvedenej reakcie je všeobecne -10 až 150 °C, prednostne -10 až 120 °C. Reakčná doba je všeobecne 2 až 30 h, prednostne približne 7 až 15 h.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes naleje do vody a produkt sa extrahuje organickým rozpúšťadlom, ako je etylacetát. Vzniknutá organická vrstva sa dehydratuje dehydratačným činidlom, ako je bezvodý síran sodný, a potom sa organické rozpúšťadlo odstráni pomocou destilácie pri zníženom tlaku apod. Vzniknutý zvyšok sa čistí pomocou chromatografie na stĺpci silikagélu atp., pričom požadovaný triazínový derivát je možné izolovať v kryštalickej forme.
Herbicíd podľa vynálezu obsahuje ako podstatnú zložku nový triazínový derivát všeobecného vzorca (I) alebo jeho soľ podľa vynálezu. Zlúčenina podľa vynálezu sa zmieša s kvapalným nosičom, ako je rozpúšťadlo, alebo pevným nosičom, ako je jemný minerálny prášok, a zmes môže byť upravovaná do formy zmáčateľných práškov, emulgovateľných koncentrátov, popraší, granulí a pod. Pre dodanie emulgovateľnosti, dispergovateľnosti a zmáčateľnosti je možné pridávať povrchovo aktívnu látku.
Ak sa herbicíd podľa vynálezu používa vo forme zmáčateľného prášku, je možné všeobecne použiť kompozíciu pripravenú zmiešením 10 až 55 % hmotnostných triazínového derivátu (I) podľa vynálezu, 40 až 88 % hmotnostných pevného nosiča a 2 až 5 % hmotnostných povrchovo aktívnej látky.
Ak sa používa vo forme emulgovateľného koncentrátu, môže byť všeobecne pripravovaný miešaním 20 až 50 % hmotnostných triazínového derivátu (I) podľa vynálezu, 35 až 75 % hmotnostných rozpúšťadla a 5 až 15 % hmotnostných povrchovo aktívnej látky.
Ak sa používa vo forme popraše, môže byť všeobecne pripravovaný miešaním 1 až 15 % hmotnostných triazínového derivátu (I) podľa vynálezu, 80 až 97 % hmotnostných pevného nosiča a 2 až 5 % hmotnostných povrchovo aktívnej látky.
Ak sa používa vo forme granulí, môže byť pripravovaný miešaním 1 až 15 % hmotnostných triazínového derivátu (I) podľa vynálezu, 80 až 97 % hmotnostných pevného nosiča a 2 až 5 % hmotnostných povrchovo aktívnej látky.
Vyššie uvedený pevný nosič môže byť vybraný z jemných minerálnych práškov; ako ich príklady je možné uviesť oxidy, ako je rozsievková zemina a hasené vápno, fosforečnany, ako je apatit, sírany, ako je sádrovec, a kremičitany, ako je mastenec, pyroferrit, íl, kaolín, bentonit, kyslá hlinka, biele sadze, práškový kremeň a prášková silika.
Rozpúšťadlo sa volí z organických rozpúšťadiel. Konkrétne príklady rozpúšťadiel zahrnujú aromatické uhľovodíky, ako je benzén, toluén a xylén, chlórované uhľovodíky, ako je o-chlórtoluén, trichlóretán a trichlóretylén, alkoholy, ako je cyklohexanol, amylalkohol a etylénglykol, ketóny, ako je izoforón, cyklohexanón a cyklohexenyl-cyklohexanón, étery, ako je butylcelosolv, dietyléter a metyletyléter, estery, ako je izopropylacetát, benzylacetát a metylftalát, amidy, ako je dimetylformamid, a ich zmesi.
Povrchovo aktívna látka môže byť vybraná z aniónových, neiónových, katiónových a amfotérnych látok (aminokyseliny a betaín).
Herbicíd podľa vynálezu môže byť používaný ako zmes s akýmkoľvek insekticídom, baktoricídom, regulátorom rastu rastlín a hnojivom.
Herbicíd podľa vynálezu môže byť vo forme bezvodej kvapaliny a vtom prípade si ho užívateľ podľa potreby riedi.
Ďalej je vysvetlený spôsob hubenia burín, zahrnujúci aplikáciu herbicídne účinného množstvo triazínového derivátu (I) alebo jeho soli podľa vynálezu, ako takého, alebo spolu s adjuvantom.
Vyššie uvedený adjuvant označuje látku, ktorá sama nemá herbicídnu účinnosť a pridáva sa k triazínovému derivátu (I) podľa .vynálezu pri príprave herbicídu podľa vynálezu vo forme zmáčateľného prášku,, emulgovateľného koncentrátu, popraše, granulí apod. a ktorá týmto prípravkom dodáva emulgovateľnost, dispergovateľnosť a zmáčateľnosť.
Aplikácia zahrnuje ošetrenie miesta výskytu rastlín vyššie uvedeným triazínovým derivátom, jeho soľou alebo optickým izomérom podľa vynálezu alebo vyššie uvedeným herbicídom obsahujúcim ktorúkoľvek z týchto zlúčenín podľa vynálezu, pred vzklíčením burín alebo po ňom.
Prostriedky aplikácie sa líšia v závislosti na konkrétnej rastline a okolnostiach použitia a môže sa jednať napríklad o postrek, vodný postrek, rozprašovanie alebo sprchovanie.
Spôsob hubenia burín podľa vynálezu je použitelný pri pestování trávovitých plodin, ako je ryža, pšenica, ječmeň, kukurica, ovos a proso, i veľkolistých plodín, ako je sója, bavlník, repa, slnečnica a repka, a je účinný i pre ovocie, zeleninu, napríklad plodovú, koreňovú a listovú, a pre trávniky.
Herbicíd podľa vynálezu je použiteľný na hubenie burín, ako je rozrazil perský, violI ka, stavikrv ľanový, lipkavec, ruman, hluchavka, vlčí mak, psiarka poľná, lipnica ročná, oI vos hluchý, podslnečník, repeň, povojník, mrlík biely, láskavec, durman obecný, baklažán 1 čierny, bar zelený, rosička krvavá, cirok-milo, Elatine triandra, Monochoria, Rotala indica,
Linderna pyxidaria, ježatka kuria noha, pálka, šachor striedavolistý, skripina, Cyperus serotinus, Sigettaria pygmaea a šípovka.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Vynález je konkrétne vysvetlený s odkazom na príklady prípravy zlúčenín a herbicídov, ktorými však nie je nijako obmedzený.
Príklad 1 ’
5,00 g (16,7 mmol) 2-(3’,5’-dimetylfenoxy)izopropyl-biguanidhydrochloridu (zodpovedajúceho alkylbiguanidovej soli (II)), syntetizovaného spôsobom opísaným v JPA-63-264465, bolo rozpustené v 30 ml bezvodého metanolu a bolo pridané 4,5 g molekulárneho sita 3 A ako dehydratačného prostriedku. Počas miešania zmesi pri -10 °C bolo pridané 1,80 g (33,4 mmol) metoxidu sodného ako báza a ďalej po kvapkách 1,47 g (16,7 mmol) metylpropionátu (zodpovedajúceho esteru (III)). Zmes bola miešaná po dobu 12 h, načo bolo molekulárne sito 3A odfiltrované a materský roztok bol skoncentrovaný v odparke. Ku vzniknutému zvyšku bolo pridané 50 ml etylacetátu a 50 ml vody za účelom rozdelenia zmesi. Etylacetátová vrstva bola premytá vodou a vysušená nad bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo bolo oddestilované v odparke. Zvyšok bol prečistený stĺpcovou chromatografiou na silikagéle (vyvíjacie rozpúšťadlo: hexán/etylacetát 1/1) a poskytol 4,27 g (výťažok 85 %) zamýšľaného 2-amino-4-[2-(3’,5’-dimetylfenoxy)izopropylamino]-6-etyl1,3,5-triazínu. NMR a IR dáta získanej triazínovej zlúčeniny sú uvedené v tabuľke 2.
Príklad 2
5,00 g (16,7 mmol) 2-(3’,5’-dimetylfenoxy)izopropyl-biguanidhydrochloridu (zodpovedajúceho alkylbiguanidovej soli (II)), syntetizovaného spôsobom opísaným vJPA-63-264465, bolo rozpustené v 30 ml bezvodého metanolu. Počas miešania vzniknutého roztoku pri -10 °C bol pridaný metoxid sodný ako báza a ďalej bolo prikvapkané 1,47 g (16,7 mmol) etylacetátu (zodpovedajúceho esteru (III)). Zmes bola miešaná po dobu 12 h, načo bola zrazenina odfiltrovaná a materský lúh bol skoncentrovaný v odparke. Ku vzniknú11 tému zvyšku bolo pridané 50 ml etylacetátu a 50 ml vody za účelom rozdelenia zmesi. Etylacetátová vrstva bola premytá vodou a potom vysušená nad bezvodým síranom sodným a potom bolo rozpúšťadlo oddestilované v odparke. Zvyšok bol prečistený stĺpcovou chromatografiou na silikagéle (vyvíjacie rozpúšťadlo: hexán/etylacetát 1/1) a poskytol 3,45 g (výťažok 72 %) zamýšľaného 2-amino-4-[2-(3’,5’-dimetylfenoxy)-izopropylamino]-6-metyl-l,3,5-triazínu. NMR a IR dáta získanej triazínovej zlúčeniny sú uvedené v tabuľke 2.
Príklady 3 až 5 a 7 až 18
Reakcie boli uskutočnené rovnakým spôsobom ako v príklade 1, avšak s tou výnimkou, že metylpropionát (zodpovedajúci esteru (III)), použitý v príklade 1, bol nahradený estermi uvedenými v tabuľke 1. V tabuľke 1 sú uvedené použité estery a štruktúry a reakčné výťažky získaných triazínových zlúčenín. NMR a IR dáta získaných triazínových zlúčenín sú uvedené v tabuľke 2.
Príklad 6
Počas miešania pri teplote miestnosti bolo 9,66 g (50,1 mmol) roztoku 28% metoxidu sodného ako báza v metanole pridané k 5,00 g (16,7 mmol) 2-(3’,5’-dimetylfenoxy)izopropylbiguanid-hydrochloridu (zodpovedajúceho alkylbiguanidovej soli (II)), syntetizovaného spôsobom opísaným v JP-A-63-264465. Ďalej bolo po kvapkách pridané 5,82 g (50,1 mmol) metyltrimetylacetátu (zodpovedajúceho esteru (III)). Reakčná zmes bola počas zahrievania refluxovaná 7 h, zrazenina bola odfiltrovaná a filtrát bol skoncentrovaný na odparke. Ku vzniknutému zvyšku bolo pridané 50 ml etylacetátu a 50 ml vody za účelom rozdelenia zmesi. Etylacetátová vrstva bola premytá vodou a potom vysušená nad bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo bolo oddestilované na odparke. Zvyšok bol prečistený stĺpcovou chromatografiou na silikagéle (vyvíjacie rozpúšťadlo: hexán/etyl-acetát 1/1) a poskytol 4,94 g (výťažok 90 %) zamýšľaného 2-amino-4-[2-(3’,5’-dimetylfenoxy)izopropylamino]-6-terc. butyl-l,3,5-triazínu. NMR a ĽR dáta získanej triazínovej zlúčeniny sú uvedené v tabuľke 2.
Príklad 19
Počas miešania pri teplote miestnosti bolo 11,5 g (59,7 mmol) roztoku 28% metoxidu sodného ako báza v metanole pridané k 5,00 g (19,9 mmol) 2-(3’-fluórfenoxy)izopropylbiguanid-hydrochloridu (zodpovedajúceho alkylbiguanidovej soli (II)), syntetizovaného spôsobom opísaným v JP-A-63-264465. Ďalej bolo po kvapkách pridané 6,93 g (59,7 mmol) metyltrimetylacetátu (zodpovedajúceho esteru (III)). Reakčná zmes bola počas zahrievania refluxovaná 7 h, zrazenina bola odfiltrovaná a filtrát bol skoncentrovaný v odparke. Ku vzniknutému zvyšku bolo pridané 50 ml etylacetátu a 50 ml vody za účelom rozdelenia zmesi. Etylacetátová vrstva bola premytá vodôú/a potom vysušená nad bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo bolo oddestilované v odparke. Zvyšok bol prečistený stĺpcovou chromatografiou na silikagéle (vyvíjacie rozpúšťadlo: hexán/etylacetát 1/1) a poskytol 4,77 g (výťažok 85 %) zamýšľaného 2-amino-4-[2-(3’-fluórfenoxy)izopro-pylamino]-6terc. butyl-l,3,5-triazínu. NMR a IR dáta získanej triazínovej zlúčeniny sú uvedené v tabuľke 2.
Príklady 20 a 21
Reakcie boli uskutočnené rovnakým spôsobom ako v príklade 19 s tou výnimkou, že metyltrimetylacetát (zodpovedajúci esteru (III)), použitý v príklade 19, bol nahradený estermi uvedenými v tabuľke 1. V tabuľke 5 sú uvedené použité estery a štruktúry a reakčné výťažky získaných triazínových zlúčenín. NMR a IR dáta získaných triazínových zlúčenín sú uvedené v tabuľke 2.
Príklady 22 a 23
Reakcie boli uskutočnené rovnakým spôsobom ako v príklade 19 s tou výnimkou, že 2-(3’-fluórfenoxy(izopropyIguanid-hydrochlorid (zodpovedajúci alkylbiguanidovej soli (II)), použitý v príklade 19, bol nahradený biguanidhydrochloridom uvedeným v tabuľke 1. V tabuľke 1 sú uvedené použité biguanidhydrochloridy a štruktúry a reakčné výťažky získaných triazínových zlúčenín. NMR a IR dáta získaných triazínových zlúčenín sú uvedené v tabuľke 2.
Tab. 1-1
| Pr. | ester (III) ako surovina | získaný triazínový derivát (I) | výt\ (%) ’ |
| 1 | ch2ch3 CrtDMs | CH2CH3 HA X \, ch3 h3c? | 85 |
| 2 | 5H’ O^OEt | CH3 h3c | 72 |
| 3 | ch2cw2ch3 O^OEt | ch2ch2ch3 H’C\_ H nAn ^^~°x^Xn'^,Xx'nh2 HjC | 63 |
| 4 | H3CX.CH3 cAoEt | h3c | 34 |
| 5 | ch3 k^CH3 CrOEt | CH, LCH3 HaC\ ch3 νΑί ο-^χνΛ^νη2 )—' H H3C | 37 |
| 6 | ch3 h3c-4— ch3 Cr 0 M e | ch3 H3C j _CH3 h3c | 90 |
tab. 1-2
| ester (Ili) ako surovina | •získaný triazínový derivát (I) | výť. (%) | |
| 7 | CH, A., O^O Et | ch3 H C JL CH3 H3C · ·_ | 45 |
| 8 | J^-^CHa 0^0 Et | HjC | 90 |
| 9 | 2 O^OMe | Q V-#., h3c | 45 |
| 10 | HaC^OCHa CrOEt | HaC^OCHa HíC)—k ch3 nÍ\n n AA nh2 )— H 2 h3c | 55 |
| U | ch3 k/OCHa (ÄoEt | ch3 L,och3 H3C I \—, ch3 n<xn h3c | 40 |
ŕ tab. 1-3
| pr. | ester (III) ako surovina | získaný triazínový »·, derivát (I) | zýt1. (%) |
| 12 | och3 k/CH3 0^0 Et | och3 CcH, HaC)—, ch3 n/sn h3c | 41 |
| 13 | OCHa h3c-4-ch3 CT^OEt | OCH3 HaC—I—CHa h3c Jk \, ch3 n^Sn h3c | 34 |
| 14 | CH3 o—ch3 í ch3 0^0 Et | ch3 O-f-CHj H3C JL CH’ HjC | 43 |
| 15 | HaCO^OCHa O^OMe | HaCO^OCHa h3c Jk \_, CH3 N^\N k^ NH2 h3c | 43 |
| 16 | t-OH H3C--ch3 0^0 M e | r-OH H3C—t— CH3 h3c | 33 • |
tab. 1-4
| pr. | escer (III) : ako surovina | získaný triazínový derivát (I) | výť. (%) |
| 17 | OH H3C-I-CH3 O^O E t | OH H3C+CH3 h3c 1 \. ch3 f—' · · H z h3c | 31 |
| 18 | ch3 <ΌΗ O^OEt | ch3 ΙΛ0Η H3C | 35 |
| 19 | ch3 H3C--CH3 Cr0 M e | CH3 h3c—4—ch3 \—. CH3 N^\N <O“°^'n-zLQ^ nh2 H | 85 |
| 20 | ch3 J CTOEt | ch3 \—. CH3 <Q>~0-^NAAnH2 H | 81 |
| 2i | 2 0^0 M e | Q \_, CH3 NH2 H | 75 |
tab. 1-5
| pr. | biguanidhydrochlorid (II) ako surovina | získaný triazínový derivát (I) | výť. (%) |
| 22 | ch3 h3c-1-ch3 --- CH3 NzXn ..· H | 42 | |
| 23 | h3c H-o JLHlXH XH ---XN -*SiH4 · HGI H H | CK3 h3c—1—ch3 | 39 |
tab. 2-1 príklad
IRÍem1) *1 S-triazxn
6 0
7 5
5 0
7 0
9 0
7 0
6 0
5 5 ’H-NMR'
1.22(3«, t, J=8-1Hz, CH,ČIU). 1-32C3H. t. J=7.2Hz. CHCtb), 2.27(611. s, ArClhx2). 2.45(2H. q. J = 8.1Hz. CH,CH,).
3. 80-4.05(211. m. OCH,), 4. 25-4. 6O(1H. w. CHNH).
6.40-6. 65(311. n. C,ll,)
1.35(311. d. J=7.2Ilz. CHCH,). 1.98(3H. s. Triazinc-CH,). 2.27(611. s. ArCIUx2).
3.75-4.10C2H. m. OClh). 4.25-4.70(lH. m. CHNH). 5.10-5.60(311. ra. NH. NH,)', 6. 45-6.70(311. m. C,H,)
0.99(311. t. J=8. lllz. Cll,CH,). 1.36(311. d. J=7.2Hz. CllCII,). 1.50-2.00(211. ra. CIUCII,). 2.29(611. s. ArCIUx2). 2.20-2.60(211. n. CH,CH,C11,)
3.70-4.10(211. ra. OCH,). 4.15-4.70(111. ra. CIINil). 5.00-5.70(311. m. NH. NH,). 6.40-6.70(311. ra, C,H,)
1.22(611. d. J=7.2llz. CIUCHCH,). 1.36(3H. dJ=7.2Hz. CHCH,) 2.28(611. s. ArClUx2), 2.40-2.90(111. m. CH,CHCI!,). 3.75-4.20(211. m. OCH,). 4. 25-4.70(111. n. CHNH).
5.05-5. 55(311. ra. NH. NH,). 6.45-6.70Í3H. ra. C,H,)
0.91(311. t. J=8. 1Hz. CH,CH,). 1.21(311. d. J=7.2Hz, CH.CHCHJ 1.36(311. d. J=7.2IIz. CHCH,). 1. 30-1.95C2H. m. CH,CH,). 2.29(6(1. s, ArCH,x2). 2.20-2.70(111. m. CH,CHCH,) 3.70-4.20(211, n. OCH,). 4.25-4.65(111, ra. C1INÍÍ).
5. 00-5-50(311. m. Nll. Nll,), 6.40-6.70(311. mľ Cell,)
1.28(911. s, CCII,X3). 1.34(311. d. J=7.2llz. CIICIU). 2.28(611. s. ArClbx2).
3.75-4.20(211. ra. OCH,). 4.25-4. 65(111. ra. CHNH). 5.10-5.50(311. m. NII. Níl,). 6.45-6.70(311. ra. C,H,)
0.97(611. d, J=6.3IIz. CIUCIICH,). 1.36(311 d. J =7.2Hz. CHCIU) 2.00-2. 40(311. ra, CILCH). 2.30C6H. s. ArCHix2). 3.80-4.15(211. ra. OCIU). 4.20-4.65(111. ra. CHNH). 5.05-5.50(311. ra. Nll. Nll,). 6.45-6.70(3H. ra. C,H,)
0.90(311. t, J=7.2llz. Cll,Cll,). 1.36(311. d. J=7. 2Hz. CHCH,). 1.10-1.50Í4H. ra. Cll.CH,CH,).
1.50-1.95(211. ra. Triazine-CIl,CH,). 2.26(611. s. ArCII,x2).
2. 25-2.65(211, ra. Triazine-CH,).
3.70-4.15(211. ra. OCIU). 4.20-4.70(111. ra. CHNH). 5.10-5.60(311. ra. Nll. ΝΗχ). 6.40-6.70(311. mľ C.Hj.) * 1 metóda s tabletami bromidu draselného *2 rozpúšťadlo: deuterochloroform, vnútorný štandard: tetrametylsilán (TMS) *3: teplota topenia 86,4-88,6 °C *4: teplota topenia: 107,5-110,3 °C täb. 2-2
| príklad | XR(cm‘l) *1 S-triazín | •H-NMR·* |
| 9 | 15 5 5 | 1.36(311, d. J=7.2llz, CIICII,). 1.15-2.10(1011. m. CH,x5). 2.27(611. s. ArCll,x2). 2.35-2.60( IH. m. Triazinr-CH). 3.75-4. 15(2il. n. OCH,). 4.20-4.70(111. m. CHNH). 5.00-5.50(311. m. Hli, NH,). 6.40-6.70(3«. raľ C«Hj) |
| 1 0 | 15 7 5 | 1.36(311, d. J=7.2Hz, CHCH,). 1.42(311. d, · J=8. IHz. CH.CIIO). 2.26(6H, s, ArCII, x 2). 3.36(311. s. OCH,). 3.80-4.15(211. m, OCH,). 3. 95-4. 20(IH. m. OCH). 4.20-4.70(111. m. CHNH). 5.35-6. 15(3H. m. NH. N H,). 6.40-6.70(311. m. C. H,) |
| 1 1 | 15 7 0 | 0.98(311. 1, J-6.3llz. ClUCIl,). 1.36(311. d. J=7.2llz. CIICII,), 1.55-2.10(211. ni. CH,CH,). 2.27(611. s. ArCll,x2). 3.36(311, s. OCH,). 3.65-4.00(111. n. OCII). 3.75-4.15(211, m. OCH,). 4.20-4.70(111. ň. CHN11). 5.20-5.70(311. m. Nll. Nlh). 6.40-6.70(311. m. C,H,) |
| 1 2 | 15 6 5 | 1.20(311. t. J=7.21lz. CH.CHCH,), 1.35(311. d.J=7.2Hz. CHCH,) 2.29(611. s. ArCII,x2). 2.70-3.10(111. m, Triazirw-CH), 3.20-3.80(211. m. CII,OCII,). 3.34(311. s. OCIL). 3.80-4.15(28. m. OCH,). 4. 20-4.65(111. m. ClINll). 5.10-5.60(311. m. NH. NH,). 6.40-6.70(3H. m. C.lh) |
| 1 3 | 15 5 5 | 1.37(311. d. J =7.211%. CI1CH,). 1.51(611. s. CCll,x2). 2.28(611. s, ArCII, x 2). 3.23(311. s. OCH,). 3.80-4.15(211. m. OCH,). 4.20-4.65(111, m. ClINll). 5.35-5.90(311. m. Nll. NH,), 6. 40-6.70(311. m. C.ll,) |
| 1 d | 15 7 0 | 1.30(911, s. CCll,x3). 1.35(311. d. J=7.2Hz, CHCII,). 2.28(611. s. ArCII, x 2). 3.75-4.15C2H. m. OCIL). 4.25(211. s. Triazin--CH,). 4.25-4.65( 1H. m, CHNH). 5.05-5. 80(311, m. NH. Nll,). 6.45-6.70(311. m. C,ÍL) |
| 1 5 | 15 7 0 | 1.35(311. d. J=7. 2Hz, CHCII,). 2.29(6H. s. ArClhx2). 3.44(611, s. 0CH,x2). 3.80-4. I5(2H. m. OC1L). 4.20-4.70( 111, m. CHNH). 5.00Í1H. s. OCH). 5.60-6.30(311. m. Nll, Nll,). 6.45-6.70(311. m. CeH,) |
| 1 6 | 15 7 0 | 1.25(611, s, CCIIjX2). 1.36(311. d. J=7.2llz. CIICII,). 2.30(611, s. ArCII, x 2). 3.62(211. s. CIGOI1). 3. 80-4. 15(2H, m. OCH,). 4.25-4.65(111. m. CHNH). 4.78(111. s. 011). 5. 05-5. 60(3H.~m, Nll. NH.t). 6.45-6.70(311. m. C.IL) |
* 1 metóda s tabletami bromidu draselného *2 rozpúšťadlo: deuterochloroform, vnútoný štandard: tetrametylsilán (TMS)
Tabuľka 2-3
| príklad | IRtcm*1) *1 S-triazxn | Ή - N MR*1 |
| 1 7 | 15 6 0 | 1.38(311. d. J=7.2llz. CIICII,). 1.47(611. s, CCII,x2). 2.30(611. s. ArCll, x 2). 3.80-4.15(211. m. OCIlj), 4.25-4.70(111. m. CIINII). 4.69(111. s. OH). 4.90-5.55(311. m. NH. NH,). 6.45-6.70(311. n. CeH,) |
| 1 8 | 15 6 0 | 0.98(311. t. J=8. llíz. CH,Cll,). 1.37(311. d, J=7.211z. CHCII,). 1.55-2.15(211. m. CIUCH,). 2.27(611. s. ArCH,x2). 3.80-4.15(311. m. OCH,, OCH). 4.15-4.70(211. n. OH, CHNH), 4. 90-5.60(311. m. Nll. Nl!,)ľ 6. 40-6.70(3H. n. C.H,) |
| í 9 | 15 6 5 | 1.25(911. s. CCII,x3). I.36(3lt; d. J=7.2llz. CIICII,). 3.75-4.20(211. m. OCH,). 4.25-4. 65( 1H. n. C11N11). 4. 90-5. 40(311. ra, Nll. ΝΗ»), 6.40-7)40(411. ro. C«lh) |
| 2 l) | 15 7 0 | 1.35(311. d. J=7.2llz. CIICII,). 2.28(311. s. Triazin’.-CII,). 3.75-4.20(211. m, 0CI1,). 4.25-4.70(111. u. CIINH). 5.20-5.70(311. ro. NH, Klip. 6.45-7.40(411. m. C.IL) |
| 2 1 | 15 6 0 | 1.36(311. d. J=7. 2llz. CIICII,). 1.10-2.10(1011. n. CH,x5). 2.10-2.60(111, ro. Triazin--CH). 3.75-4.20(211, m. OCH,). 4.20-4.80(111. ra. CHNH). 4.80-5.40(311, m. Nll. NH.). 6.45-7.40(4H. ro. C.HJ |
| 2 2 | 15 7 0 | 1.26(911. s. CCIl,x3). 1.36(311. d. J^7. 2llz. CIICII,). 3. 80-4. 20(211. ro. OCH,). 4.30-4. 30(111. ra. CIINII). 5.10-5-75(311. ra. Nll. NH,). 6. 80-7.45(511. n. C.ll,) |
| 2 3 | 15 7 0 | 1.27(911. s. CCI1,X3). 1.36(311. d. J =7.2llz. CIICII,). 2.33(311. s. ArCll,). 3.80-4.20(211. m. OCH,). 4.25-4. 80(111, m. CIINII). 5.05-5.65(311. m. NH. Hli,), 6.60-7.25(411. m. C.I1J |
* 1 metóda s tabletami bromidu draselného *2 rozpúšťadlo: deuterochloroform, vnútorný štandard: tetrametylsilán (TMS)
Príprava herbicídov
Na prípravu nosiča pre zmáčateľný prášok bolo rovnomerne rozdrvených a rozmiešaných 97 hmotnostných dielov mastenca (obchodný názov Zeaklite) ako nosiča, 1,5 hmotnostných dielov kyseliny alkylarylsulfónovej (obchodný názov Neoplex, dodáva Kao-Atlas
K.K.) ako povrchovo aktívnej látky a 1,5 hmotnostných dielov neiónového a aniónového povrchovo aktívneho prostriedku (obchodný názov Sorpol 800A, dodáva Toho Chemical Co., Ltd.).
Na získanie herbicídov bolo rovnomerne rozdrvených a rozmiešaných 90 hmotnostných dielov vyššie uvedeného nosiča pre zmáčateľný prášok a 10 hmotnostných dielov zlúčenín (zlúčeniny 1 až 23) podľa vynálezu, pripravených podľa vyššie uvedených príkladov 1 až 23, alebo 10 hmotnostných dielov jednej zo zlúčenín, uvedených ako porovnávací v tabuľke 3 (porovnávacie zlúčeniny 1 až 4).
Tabuľka 3
| Cex. | triazínový derivát | |
| 1 | c^CH3 h3c 1 )—< CH3 Ν/=\Ν h3c | zlúčenina č. 31 opísaná v JP-A-63-264465 |
| n | s-CH3 ΗΛ A >—x ch3 nzxn | zlúčenina č. 22 opísaná v JP-A-63-264465 |
| 3 | ΗΛ .A ) \ C H 3 N h3c | zlúčenina z príkladu 2 v WO 90/09378 |
| 4 | • f^ch3 | zlúčenina z príkladu 13 ' v WO 90/09378 |
Cex. - porovnávací príklad
Test ošetrenia celého povrchu pôdy č. 1
Príklady 1 až 27
Semená pšenice a jačmeňa ako plodín a rozrazilu perského ako buriny boli nasiate do Wagnerových kvetináčov 1/5000 ar, naplnených pôdou (zemina Arakida + piesok 1 :T), prekryté pôdou a pestované v skleníku. Voda bola dodávaná do kvetináčov zospodu a obsah vody v pôde bol udržiavaný na hodnote zodpovedajúcej nasýteniu pôdy použitej pre test. Keď boli rastliny v štádiu 3 listov, boli suspendovaním vopred stanoveného množstvo jednotlivých vyššie pripravených herbicídov pripravené herbicídne suspenzie v šiestich rôznych koncentráciách, uvedených v tabuľke 4, a rovnomerne nanesené postrekom na celý povrch pôdy v kvetináčoch v množstve po 500 1/ha. Potom boli rastliny pestované v skleníku a 30. deň po ošetrení bola hodnotená fytotoxicita herbicídu pre plodiny a herbicídna účinnosť. Na základe výsledkov tohto hodnotenia bola vypočítaná selektivita medzi plodinami a burinami. Výsledky, sú uvedené v tabuľke 4.
Hodnoty fytotoxicity voči plodinám, herbicídnej účinnosťi a selektivity medzi plodinami a burinami sú udávané na základe nasledujúcich stupníc:
Fytotoxicita voči plodinám
Úbytok koreňovej časti (voči neošetrenomu úseku) (%)
0
1-10
11-20
21-30
31-40 . 41Úbytok koreňovej časti (%) = (hmotnosť koreňovej časti v ošetrenom úseku/hmotnosť koreňovej časti v neošetrenom úseku) x 100.
Herbicídna účinnosť
Pomer zvyšnej hmotnosti rastlín (voči neošetrenomu úseku) (%) 81 - 100
- 80
41-60
21-40
-20
Pomer zvyšnej hmotnosti rastlín k neošetrenomu úseku = (zvyšná hmotnosť rastlín v ošetrenom úseku/zvyšná hmotnosť rastlín v neošetrenom úseku) x 100.
Selektivita
Prípustné rozmedzie fytotoxicity voči plodinám: úbytok koreňovej časti 20 % alebo menší.
Selektivita = [maximálne dávkovanie pri úbytku koreňovej časti „2“ (20 %) alebo menej]/[minimálne dávkovanie pri herbicídnej účinností „5“].
tab. 4-1
| príklad testu | zlúčenina z príkladu | dávka g/ha | fytotoxicita pšenica jačmeň | herbicídna účinnosť rozrazil perský | selektivita pšenica jačmeň | ||
| 1 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 1 | 1.000 | 1 | 2. | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | o . | 4 | ||||
| 2 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 8 | 8 | |
| 2 | 1,000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 3 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 3 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 3 | ||||
| 4 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 4 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 5 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 5 | 1.000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | o' | 4 | ||||
| 6 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 6 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 0 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 7 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 7 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 |
tab. 4-2
| príklad | zlúčenina ' | dávka | ; fytotoxicita | herbicídna účinnosť | selektivita | ---- | |
| testu | z príkladu | g/ha | pšenica jačmeň | rozrazil perský | pšenica jačmeň | ||
| 8 | 8 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 8 | 8 |
| 1,000 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 9 | 2*000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 | |
| 9 | 1.000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 2 | 2 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 10 | 2-000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 | |
| 10 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 11 | 11 | 2,000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 |
| 1,000 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 0 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 12 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 12 | 1,000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 13 | 13 | 2.000 | 2 | 2 | 5 . | 16 | 16 |
| 1.000 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 14 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 8 | 8 | |
| 14 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 3 |
tab. 4-3 príklad testu zlúčenina ' z príkladu dávka g/ha
2,000
1,000
500
250
125 fytotoxicita pšenica jačmeň o
herbicídna účinnosť rozrazil perský
5 5 5 5 4 selektivita pšenica jačmeň
T
2.000
1-000
500
250
125 o
o o
o
2,000
1,000
500
250
125 o
2.000
1,000
500
250
125
2,000
1,000
500
250
125
2.000
1,000
500
25.0
125
2.000
1.000
500
250
125 .1 o
o o
O
O
O
O
O
O o
o
O
O o
o o
5'
5 5 5 5 4
8
16 tab. 4- 4
| príklad | zlúčenina ' | dávka | fytotoxicita | herbicídna účinnosť | selektivita | ||
| testu | z príkladu | g/hn | pšenica jačmeň | rozrazil perský | pšenica jačmeň | ||
| 22 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 22 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 23 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 23 | 1,000 | 1 | 2 | 5 | |||
| • | 500 | 1 | 2 | 5 | |||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 24 | porovnávací | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 4 | 2 |
| 1,000 | 2 | 2 | 5 | ||||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 1 | 250 | 1 | 1 | 4 | |||
| 125 | 0 | 0 | 3 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 1 | ||||
| 25 | ' ; · - | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 4 | 2 |
| porovnávací | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 2 | 250 | 0 | 1 | 3 | |||
| 125 | 0 | 1 | 2 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 1 | ||||
| 26 | 2.000 | 3 | 3 | 5 | 4 | 4 | |
| porovnávací | 1.000 | 3 | 3 | 5 | |||
| 500 | 2 | 2 | 5 | ||||
| 3 | 250 | 1 | 2 | 5 | |||
| 125 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 27 | 2.000 | .3 | 3 | 5 | 4 | 4 | |
| porovnávac | 1.000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 2 . | 5 | ||||
| 4 | 250 | 0 | 1 | 5 | |||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 3 |
Výsledky v tabuľke 4 jasne ukazujú, že selektivita herbicídov podľa vynálezu medzi plodinami a burinami pri ošetrení celkového povrchu pôdy proti rozrazilu perskému, ktorý sa obtiažne hubí, dosahuje vysoké hodnoty 8 až 16 oproti hodnotám 2 až 4 pre porovnáva28 cie príklady a že herbicídy podľa vynálezu majú pozoruhodne vynikajúcu selektivitu medzi plodinami a burinami aj v podmienkach nadbytočného obsahu vody, ktorý je schopný vyvolávať fytotoxicitu.
Test ošetrenia celého povrchu pôdy č. 2
Príklady 28 až 33
Bolo opakované rovnaké ošetrenie ako pri vyššie uvedenom teste ošetrenia celého povrchu pôdy č. 1 s tým rozdielom, že miesto rozrazilu perského bola použitá violka, stavikrv ľanový a lipkavec. 30. deň po ošetrení herbicídmi bola hodnotená fytotoxicita herbicídov voči plodinám a herbicídna účinnosť. Na ich základe bola vypočítaná selektivita medzi plodinami a burinami. Výsledky sú uvedené v tabuľke 5.
Fytotoxicita voči plodinám, herbicídna účinnosť a selektivita medzi plodinami a burinami sú uvedené alebo bola vypočítané pomocou vyššie uvedených stupníc.
tab. 5
| príklad testu | zlúčenina z príkladu | dávka 9/ha | fytotoxicita pšenica jačmeň | herbicidna | eelektivita | C | |||||
| účinno A B | sť C | A | B | ||||||||
| 28 | 2,000 | .2 | 2 | . 5 | 5 | 5 | |||||
| 4 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenica | 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | jačmeň | 32 | 32 | 16 | ||
| 125 | 0 | 1 | 5 | 5 ’ | 5 | ||||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 29 | 2.000 | '2 | 2 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 6 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | pšenica | 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | jačmeň | 32 | 32 | 16 | ||
| 125 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 30 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 13 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenica | 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | jačmeň | 32 | 32 | 16 | ||
| 125 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 31 | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 19 | 1,000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenica 32 | 32 | 16 | ||
| 500 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | jačmeň | 16 | 16 | 8 | ||
| 125 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 62- | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 32 | porovnávací | 2,000 | 2 | 3 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 1 | 1,000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenica | 4 | 4 | 4 | |
| 500 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 250 | 1 | 1 | 4 | 4 | 3 | jačmeň | 2 | 2 | 2 | ||
| 125 | :_q | 0 | 4 | 3 | 2 | ||||||
| 62 | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | ||||||
| 33 | porovnávací | 2,000 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 3 | 1,000 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 | pšenica | 8 | 8 | 4 | |
| 500 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 250 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | jačmeň | 8 | 8 | 4 | ||
| 125 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 62 | 0 | 1 | 5 | 5 | 4 |
A - violka, B - stavikrv ľanový, C - lipkavec
Výsledky v tabuľke 5 jasne ukazujú, že selektivita herbicídov podľa vynálezu medzi plodinami a burinami pri ošetrení celého povrchu pôdy proti violke, stavikrvu ľanovému a lipkavcu, ktoré sa obtiažne hubia, dosahuje vysoké hodnoty 16 až 32 oproti hodnotám 2 až 8 pre porovnávacie príklady a že herbicídy podľa vynálezu majú pozoruhodne vynikajúcu selektivitu medzi plodinami a burinami aj v podmienkach nadbytočného obsahu vody, ktorý je schopný vyvolávať fytotoxicitu.
Priemyselná využitelnosť . ....
Podľa vynálezu sú k dispozícii nové triazínové deriváty, ktoré vykazujú vynikajúcu selektivitu medzi plodinami a burinami v podmienkach nadbytočného obsahu vody, ktorý je schopný vyvolávať fytotoxicitu, spôsob ich výroby, nové herbicídy, ktoré ich obsahujú ako účinnú zložku a spôsob hubenia burín s ich použitím.
Claims (12)
1. Triazínový derivát všeobecného vzorca I kde X1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina alebo atóm halogénu, n je celé číslo 0 alebo 1 až 4, s podmienkou, že ak je n rovné 2 alebo viac, môžu byť substituenty X1 rovnaké alebo rôzne, a R1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, s podmienkou, že ak je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina substituovaná 2 alebo viac C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, môžu byť C1-C4 alkoxyskupiny a/alebo hydroxyskupiny rovnaké alebo rôzne, alebo jeho soľ.
2. Zlúčenina podľa nároku 1, kde X1 je metyl alebo atóm fluóru.
3. Zlúčenina podľa nároku 2, kde n je 0, 1 alebo 2.
4. Zlúčenina podľa nároku 3, kde n je 1 alebo 2 a substituent alebo substituenty X1 sú na fenoxyskupine v polohe 3 a/alebo v polohe 5.
5. Zlúčenina podľa nároku 1, kde R1 je lineárna alebo rozvetvená Ci-C8 alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami.
6. Zlúčenina podľa nároku 5, kde R1 je nesubstituovaná lineárna alebo rozvetvená Ci-Ce alkylová skupina.
Ί. Zlúčenina podľa nároku 5, kde R1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina, ktorá je substituovaná 1 alebo 2 C1-C4 alkoxyskupinami, alebo lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina, ktorá je substituovaná jednou hydroxyskupinou.
8. Zlúčenina podľa nároku 7, kde R1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina, ktorá je substituovaná 1 alebo 2 metoxyskupinami, jednou butoxyskupinou alebo jednou hydroxyskupinou.
9. Spôsob výroby triazínového derivátu vzorca I kde X1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C4 alkylová skupina alebo atóm halogénu, n je celé číslo 0 alebo 1 až 4, s podmienkou, že ak je n rovné celému číslu 2 alebo viac, môžu byť substituenty X1 rovnaké alebo rôzne, a R1 je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, s podmienkou, že ak je lineárna alebo rozvetvená C1-C10 alkylová skupina substituovaná 2 alebo viac C1-C4 alkoxyskupinami a/alebo hydroxyskupinami, môžu byť C1-C4 alkoxyskupiny a/alebo hydroxyskupiny rovnaké alebo rôzne, vyznačujúci sa tým, že sa soľ alkylbiguanidu všeobecného vzorca II (II) (Χ1)π
CH3 N N
H H
NH2HX2 kde X1 a n má vyššie uvedený význam a X2 je atóm halogénu, nechá reagovať s esterom všeobecného vzorca III
Í^COOR2 (III) kde R1 má vyššie uvedený význam a R2 je C1-C4 alkylová skupina.
10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že reakcie sa uskutočňujú v prítomnosti dehydratačného činidla.
11. Herbicíd, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje triazínový derivát podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8 alebo jeho soľ.
12. Spôsob hubenia burín, vyznačujúci sa tým, že sa aplikuje triazínový derivát podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8 ako taký, alebo spoločne s adjuvantom.
13. Spôsob podľa nároku 12 na hubenie burín pri pestování trávovitých plodín.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7029124A JP3029545B2 (ja) | 1995-02-17 | 1995-02-17 | トリアジン誘導体 |
| PCT/JP1996/000360 WO1996025404A1 (fr) | 1995-02-17 | 1996-02-19 | Derives de triazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK106197A3 true SK106197A3 (en) | 1997-12-10 |
Family
ID=12267563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1061-97A SK106197A3 (en) | 1995-02-17 | 1996-02-19 | Triazine derivatives |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6004902A (sk) |
| EP (1) | EP0810219B1 (sk) |
| JP (1) | JP3029545B2 (sk) |
| CN (1) | CN1181074A (sk) |
| AT (1) | ATE200779T1 (sk) |
| AU (1) | AU699392B2 (sk) |
| BG (1) | BG101834A (sk) |
| CA (1) | CA2213214A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ261997A3 (sk) |
| DE (1) | DE69612611T2 (sk) |
| EA (1) | EA000109B1 (sk) |
| ES (1) | ES2158280T3 (sk) |
| HU (1) | HUP9801154A3 (sk) |
| PL (1) | PL321805A1 (sk) |
| SK (1) | SK106197A3 (sk) |
| TR (1) | TR199700802T2 (sk) |
| WO (1) | WO1996025404A1 (sk) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2238689A1 (en) * | 1995-11-27 | 1997-06-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Triazine derivatives |
| JPH1087402A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE19704922A1 (de) * | 1997-02-10 | 1998-08-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19744711A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19810394A1 (de) | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen |
| DE19812879A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19828519A1 (de) * | 1998-06-26 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19830902A1 (de) | 1998-07-10 | 2000-01-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen |
| DE19927611A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Aryloxyethylaminotriazine |
| CN109983002A (zh) * | 2016-11-28 | 2019-07-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 二氨基三嗪化合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0283522B1 (en) * | 1986-09-30 | 1991-02-27 | Idemitsu Kosan Company Limited | Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient |
| CA2027562C (en) * | 1989-02-20 | 1994-05-10 | Masahiro Nishii | Triazine derivative and a herbicide comprising the same as an effective ingredient |
| US5250686A (en) * | 1991-04-18 | 1993-10-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing triazine compounds |
| JPH06298745A (ja) * | 1993-04-16 | 1994-10-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トリアジン誘導体の製造方法 |
| JPH0739400A (ja) * | 1993-08-02 | 1995-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | オリゴヌクレオチドを用いる植物品種の識別方法 |
| JPH0776504A (ja) * | 1993-09-06 | 1995-03-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH0782107A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH07267805A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芝生用除草剤組成物 |
-
1995
- 1995-02-17 JP JP7029124A patent/JP3029545B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-19 CZ CZ972619A patent/CZ261997A3/cs unknown
- 1996-02-19 US US08/875,786 patent/US6004902A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-19 DE DE69612611T patent/DE69612611T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-19 TR TR97/00802T patent/TR199700802T2/xx unknown
- 1996-02-19 CN CN96193124A patent/CN1181074A/zh active Pending
- 1996-02-19 SK SK1061-97A patent/SK106197A3/sk unknown
- 1996-02-19 CA CA002213214A patent/CA2213214A1/en not_active Abandoned
- 1996-02-19 AT AT96902473T patent/ATE200779T1/de active
- 1996-02-19 EP EP96902473A patent/EP0810219B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-19 WO PCT/JP1996/000360 patent/WO1996025404A1/ja active IP Right Grant
- 1996-02-19 HU HU9801154A patent/HUP9801154A3/hu unknown
- 1996-02-19 AU AU46766/96A patent/AU699392B2/en not_active Ceased
- 1996-02-19 EA EA199700184A patent/EA000109B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-19 ES ES96902473T patent/ES2158280T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-19 PL PL96321805A patent/PL321805A1/xx unknown
-
1997
- 1997-08-15 BG BG101834A patent/BG101834A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0810219A1 (en) | 1997-12-03 |
| HUP9801154A2 (hu) | 1998-08-28 |
| EA000109B1 (ru) | 1998-08-27 |
| EP0810219A4 (en) | 1999-02-17 |
| CZ261997A3 (en) | 1997-12-17 |
| AU4676696A (en) | 1996-09-04 |
| DE69612611T2 (de) | 2001-09-06 |
| AU699392B2 (en) | 1998-12-03 |
| CN1181074A (zh) | 1998-05-06 |
| CA2213214A1 (en) | 1996-08-22 |
| ATE200779T1 (de) | 2001-05-15 |
| BG101834A (en) | 1998-10-30 |
| WO1996025404A1 (fr) | 1996-08-22 |
| PL321805A1 (en) | 1997-12-22 |
| HUP9801154A3 (en) | 2000-12-28 |
| EP0810219B1 (en) | 2001-04-25 |
| JPH08217763A (ja) | 1996-08-27 |
| US6004902A (en) | 1999-12-21 |
| JP3029545B2 (ja) | 2000-04-04 |
| DE69612611D1 (de) | 2001-05-31 |
| EA199700184A1 (ru) | 1998-02-26 |
| TR199700802T2 (xx) | 2002-04-22 |
| ES2158280T3 (es) | 2001-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0411153B1 (en) | Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient | |
| EP0447055B1 (en) | 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
| EP0184385A2 (en) | N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-YL)Aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same, and processs for the production of the compound | |
| SK106197A3 (en) | Triazine derivatives | |
| US4033754A (en) | Substituted cyclohexene esters | |
| JPS60222479A (ja) | テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| AU596174B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4213775A (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| US5858923A (en) | Hexahydropyridazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient | |
| US4798618A (en) | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field | |
| EP0327114B1 (en) | Imidazole derivatives, processes for preparing the same and fungicidal compositions comprising the derivative for agricultural and horticultural uses | |
| JPS6154003B2 (sk) | ||
| NZ206253A (en) | N,n-dialkyl-2-(4-substituted-alpha-naphthoxy)-propion-amides and herbicidal compositions | |
| JPH09301808A (ja) | 除草剤組成物 | |
| WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| JPH09255667A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH03284676A (ja) | ピロール誘導体及び除草剤 | |
| JPH0144705B2 (sk) | ||
| JPH1087402A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH09301809A (ja) | トリアジン誘導体含有除草剤組成物 | |
| JPH01207274A (ja) | ４（１ｈ）−ピリジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| CZ282740B6 (cs) | Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku | |
| GB2135301A (en) | Herbicidal chloroacetanilide derivatives | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |