SI9111850A - Mikrobicidna sredstva - Google Patents
Mikrobicidna sredstva Download PDFInfo
- Publication number
- SI9111850A SI9111850A SI9111850A SI9111850A SI9111850A SI 9111850 A SI9111850 A SI 9111850A SI 9111850 A SI9111850 A SI 9111850A SI 9111850 A SI9111850 A SI 9111850A SI 9111850 A SI9111850 A SI 9111850A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- plant
- formula
- effect
- active ingredient
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- -1 4-chlorophenoxy Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 5
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims description 4
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims description 3
- 239000011232 storage material Substances 0.000 claims description 3
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 24
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012040 Dahlia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 244000033273 Dahlia variabilis Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- QSVJYFLQYMVBDR-UHFFFAOYSA-N Ergosterin Natural products C1C(O)CCC2(C)C3=CCC4(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC4C3=CC=C21 QSVJYFLQYMVBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001532689 Narcissus pseudonarcissus Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- 244000054588 Vanda teres Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHTSMYOVDHKREG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin;dioctyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCC[Sn]CCCC.CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC ZHTSMYOVDHKREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 239000010875 treated wood Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Kombinacija rastlinskega mikrobicida 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioksol-7-il)-1H-pirol-3-karbonitrila z rastlinskim mikrobicidom 1-(2-(2-klor-4-(4-klorfenoksi)-fenil)-4-metil-1,3-dioksolan-2-ilmetil)-1H-1,2, 4-triazolom vodi do sinergistično okrepljenega učinka pri zatiranju rastlinskih bolezni. Mikrobicidna sredstva na osnovi takih kombinacij so primerna za obdelavo rastlinskih kultur in naravnih produktov rastlinskega in živalskega izvora kot tudi za obdelavo semena.ŕ
Description
Mikrobicidna sredstva
Pričujoči izum se nanaša na mikrobicidne zmesi s sinergistično okrepljenim učinkom proti rastlinskim boleznim in proti napadu mikroorganizmov na rastlinskem razmnoževalnem materialu ali na siceršnjem rastlinskem ali živalskem materialu kot tudi na postopek za uporabo takih zmesi, zlasti za luženje semena.
Izum se nanaša zlasti na zatiranje oz. preprečevanje bolezni pri pridelovanju žita.
Ugotovili smo, da vodi kombinacija učinkovinske komponente I), 4-(2,2-difluoro-l,3benzodioksol-7-il)-lH-pirol-3-karbonitrila s formulo I (I) z učinkovinsko komponento II), l-{2-[2-klor-4-(4-klorfenoksi)-fenil]-4-metil-l,3dioksolan-2-ilmetil}-lH-l,2,4-triazoIa s formulo II
-Ί--
ali z eno od njegovih soli do sinergistično okrepljene aktivnosti pri zatiranju in preprečevanju rastlinskih bolezni.
Spojina s formulo I je opisana v EP-A-206,999 kot fungicidna aktivna snov. Odlikuje se predvsem kot kontaktni fungicid.
Spojina s formulo II je opisana kot fungicidna aktivna snov v patentni prijavi GB2,098,607. Učinek tega derivata triazola počiva na zaviranju biosinteze ergosterina.
Omenjene soli spojine s formulo II lahko pripravimo s presnovo baze s kislinami.
Med kislinami, ki jih lahko uporabimo za pripravo soli s formulo II, je treba omeniti halogenovodikovo kislino, kot fluorovodikovo kislino, klorovodikovo kislino, bromovodikovo kislino ali jodovodikovo kislino, kot tudi žveplovo kislino, fosforjevo kislino, solitrovo kislino in organske kisline, kot ocetno kislino, trifluorocetno kislino, triklorocetno kislino, propionsko kislino, glikolno kislino, tiocianovo kislino, mlečno kislino, jantarno kislino, citronsko kislino, benzojsko kislino, cimetovo kislino, oksalno kislino, mravljično kislino, benzolsulfonsko kislino, 2-toluolsulfonsko kislino, metansulfonsko kislino, salicilno kislino, p-aminosalicilno kislino, 2-fenoksibenzojsko kislino, 2-acetoksibenzojsko kislino ali 1,2-naftalin-disuIfonsko kislino.
Pomen soli vključuje tudi kovinske komplekse bazične’komponente II. Ti kompleksi sestoje iz osnovne organske molekule in anorganske ali organske kovinske soli, npr. halogenidov, nitratov, sulfatov, fosfatov, acetatov, trifluoracetatov, trikloracetatov, propionatov, tartratov, sulfonatov, salicilatov, benzoatov itd. elementov druge glavne skupine, kot kalcija in magnezija, in tretje in Četrte glavne skupine, kot aluminija, kositra ali svinca, kot tudi prve do osme stranske skupine, kot kroma, mangana, sželeza, kobalta, niklja, bakra, cinka itd. Prednostni so elementi stranskih skupin 4. periode. Kovine so lahko pri tem v različnih valencah, ki jim pripadajo. Kovinski kompleksi imajo lahko eno ali več jeder, t.j. vsebujejo lahko enega ali več organskih molekulskih deležev kot Ugande.
Strokovnjaku je znano, da se da učinek fungicidne aktivne snovi daljnosežno okrepiti ali razširiti z dodatkom drugega fungicida z drugačnim spektrumom učinkovanja.
Presenetljivo pa smo ugotovili, da vodi kombinacija učinkovine I in II do povsem nepričakovano visoke okrepitve učinka proti glivam na semenu in v tleh. Okrepitev učinka, ki jo dosežemo s kombinacijo v smislu izuma, je odločno večja kot aktivnost, ki bi jo pričakovali s seštetjem učinkov obeh posamičnih komponent, to pomeni, aktivnost je sinergistično okrepljena.
Pričujoči izum omogoča luženje semena z manjšimi množinami biocidov, kot je bilo znano prej, in torej predstavlja povsem bistveno obogatitev tehnike.
Izum se ne nanaša samo na uporabo zmesi komponent I in II na semenu, temveč tudi na uporabo posameznih čistih komponent v neposrednem zaporedju.
Ugodna mešalna razmerja obeh učinkovin so I:II = 10:1 do 1:100, posebno I:II = 5:1 do 1:60 in prav posebno I:II = 3:1 do 1:12. Druga ugodna mešalna razmerja so I:II = 5:2 do 2:5 ali 3:5,1:1, 3:20, 3:40.
Kombinacija aktivnih komponent I in II v smislu izuma doseže koristni kontaktni učinek kot tudi sistemski in trajni učinek pri zatiranju rastlinskih bolezni na semenu in v tleh. S kombinacijami v smislu izuma uničimo mikroorganizme na zalogah in na razmnoževalnem materialu, zlasti na semenu, in rastline, ki so v razvoju, zaščitimo pred napadom mikroorganizmov s tal.
Zmesi v smislu izuma so aktivne proti fitopatogenim glivam, ki spadajo v tele razrede: Ascomycetes (npr. rodovi Erysiphe, Sclerotinia, Monilinia, Helminthosporium [ = Drechslera], Mycosphaerella, Pyrenophora); Basidiomycetes (npr. rodovi Puccinia, Tilletia, Rhizoctonia); Fungi imperfecti (npr. rodovi Gerlachia [ = Fusarium], Septoria, Phoma, Alternaria). Kombinacije v smislu izuma so učinkovite zlasti pri ~3~ - .
obdelavi semena (sadeži, gomolji, zrnje), pri čemer je posebno izrazit učinek proti Gerlachia nivalis [= Fasarium nivale] na pšenici. Vendar so primerne tudi za direktno obdelavo tal ali drugih rastlinskih delov. Kažejo dobro prenesljivost za rastline in so ekološko neoporečne.
Pri njeni uporabi uporabimo zmes v smislu izuma normalno skupaj s pomožnimi sredstvi, ki so običajna v tehniki formuliranja. Aktivne komponente s formulama I in II predelamo npr. na znan način v emulzijske koncentrate, razmazljive paste, raztopine, ki se dajo razprševati direktno ali razredčiti, razredčene emulzije, škropilne praške, topne praške, prašiva, granulate, tudi za vdelavo v kapsule, npr. v polimernih snoveh. Postopke za uporabo, kot razprševanje, zamegljevanje, zapraševanje, posipanje, premazovanje ali polivanje in obliko sredstva prilagodimo želenim ciljem in danim okoliščinam. Ugodne uporabne množine leže na splošno pri 0,0005 do največ 0,5 kg, zlasti 0,001 do 0,01 kg aktivne snovi I in II na 100 kg materiala, ki gaje treba zaščititi. Pogoji uporabe pa so povsem bistveno odvisni od stanja materiala (velikost površine, konsistenca, vsebnost vlage) in vplivov okolja.
S skladiščnimi materiali in zalogami, kijih lahko zaščitimo z zmesjo v smislu izuma, in zlasti z razmnoževalnim materialom, specialno s semenom, so v okviru pričujočega izuma mišljene rastlinske in/ali živalske naravne snovi in produkti njihove nadaljnje predelave, ki jih je treba napraviti sposobne za skladiščenje preko daljšega razdobja, kot so npr. v nadaljevanju navedene in iz naravnega življenskega cikla vzete rastline in njihovi rastlinski deli (stebla, listi, gomolji, semena, sadeži, zrnje), ki se nahajajo v sveže pospravljenem stanju ali v dalje predelani pbliki (predsušeni, ovlaženi, zdrobljeni, zmleti, stisnjeni, praženi itd.). Sem spada tudi zaščita uporabnega lesa, bodisi v obliki surovega lesa (gradbeni les, dovodni jambori, pregrade) ali v obliki gotovih delov (pohištvo, leseni predmeti). Nadalje spadajo sem naravni produkti živalskega izvora, ki jih je treba napraviti sposobna za skladiščenje, npr. kože, kožuhi, dlake ipd.
Kot rastlinske ciljne kulture veljajo v okviru tega izuma npr. te-le rastlinske vrste: žito (pšenica, ječmen, rž, oves, riž, sorgum, koruza in sorodniki); repa (sladkorna pesa in krmilna pesa); stročnice (fižol, leča, soja, grah), oljnice (repica, gorčica, mak, sončnice); bučnice (kumare, buče, melone), vlakninske rastline (bombaž, lan), zelenjava (glavnata solata, različne vrste zelja, špinača, korenje, čebula, paradižniki, krompir, paprika), okrasne rastline (tulpe, rumene narcise, dalije, krizanteme in druge cvetice) kot tudi dišavnice in njihova semena.
Prednosten postopek za nanašanje zmesi v smislu izuma je pršenje ali omočenje rastlinskega materiala s tekočim pripravkom ali pomešanje rastlinskega materiala s trdnim pripravkom aktivnih snovi. Ti postopki konzerviranja so del pričujočega izuma, enako kot s to zmesjo iz I in II obdelani les ali skladiščni material in zaloge oz. razmnoževalni material. Zadnji omenjeni pojem razmnoževalni material vključuje generativni rastlinski material, kot seme, in vegetativni rastlinski material, kot sadike in gomolje (npr. krompir).
Učinkovine s formulama I in ITlahko uporabimo v smislu izuma v obliki sestavkov in lahko jih uporabimo skupaj z v danem primeru nadaljnjimi nosilci, tenzidi in drugimi, za uporabo koristnimi dodatki, kakršni so običajni v tehniki formuliranja.
Primerni nosilci in dodatki so lahko trdni ali tekoči in ustrezajo snovem, ki so koristne v tehniki formuliranja, kot so npr. naravne ali regenerirane mineralne snovi, topila, dispergenti, omočilna, oprijemna in zagostilna sredstva, veziva ali gnojila.
Prednosten postopek za uporabo zmesi učinkovin s formulama I in II oz. (agro) kemijskega sredstva, ki vsebuje te učinkovine, je nanašanje na liste (listna aplikacija). Število aplikacij in uporabljena množina sta pri tem odvisni od napadalnosti za ustreznega povzročitelja (glivične vrste). Zmes učinkovin pa lahko pride v rastlino tudi preko tal skozi korenine (sistemski učinek) tako, da prepojimo nahajališče rastline s tekočim pripravkom ali vnesemo v tla snovi v trdni obliki, npr. v obliki granulata (talna aplikacija). Zmes spojin s formulama I in II lahko po posebno prednostnem postopku nanesemo (čoating) na zrna semena, gomolje, sadeže ali siceršnji rastlinski material, ki ga je treba zaščititi (npr. tudi les) tako, da material bodisi prepojimo s tekočim pripravkom učinkovin ali premažemo s trdnim pripravkom. Poleg tega so v posebnih primerih možne druge vrste aplikacij, npr. usmerjena obdelava odsekov rastlin ali vej, ki služijo razmnoževanju.
-U“
Spojine s formulama I in II uporabimo pri tem v nespremenjeni obliki ali prednostno skupaj s pomožnimi sredstvi, ki so običajna v tehniki formuliranja, in jih zato predelamo na znan način npr. v emulzijske koncentrate, razmazljive paste (npr. za zaščito lesa), raztopine, ki se dajo razprševati direktno ali razredčevati, razredčene emulzije, škropilne praške, topne praške, prašiva, granulate, tudi vdelane v kapsule v npr. polimernih snoveh. Postopke za uporabo, kot razprševanje, zamegljevanje, zapraševanje, posipanje, premazovanje ali polivanje kot tudi vrsto sredstva izberemo ustrezno želenim ciljem in danim okoliščinam. Ugodne uporabljene množine leže pri poljski obdelavi na splošno pri 5 g do 5 kg aktivne snovi (AS) s formulama I in II na ha; prednostno pri 10 g do 2 kg AS/ha, zlasti prednostno pri 20 g do 600 g AS/ha.
Formulacije, t.j. sredstva, pripravke ali sestavke, ki vsebujejo učinkovino s formulama I in II in v danem primeru trden ali tekoč dodatek, pripravimo na znan način, npr. s temeljitim pomešanjem in/ali pomletjem učinkovin z razredčili, kot npr. s topili, trdnimi nosilci in v danem primeru površinsko aktivnimi spojinami (tenzidi).
Kot topila pridejo lahko v poštev aromatski ogljikovodiki, prednostno frakcije C8 do C12, kot npr. zmesi ksilolov ali substituirani naftalini, estri ftalne kisline, kot dibutilali dioktilftalat, alifatski ogljikovodiki/kot cikloheksan ali parafini, alkoholi in glikoli kot tudi njihovi etri in estri, kot etilenglikolmonometileter, ketoni, kot cikloheksanon, močno polarna topila, kot N-metil-2-pirolidon, dimetilsulfoksid ali dimetilformamid, kot tudi v danem primeru epoksidirana rastlinska olja ali sojino olje, ali voda.
Kot trdne nosilce, npr. za prašiva in disperzibilne praške, lahko uporabimo kalcit, smukec, kaolin, montmorillonit ali attapulgit, visoko disperzno kremenico ali vpojne polimerizate. Kot zrnavi, adsorptivni granulatni nosilci pridejo v poštev lehnjak, zdrobljena opeka, sepiolit ali bentonit, kot nevpojni nosilci npr. kalcit ali dolomit.
Kot površinsko aktivne spojine pridejo v odvisnosti od vrste učinkovin s formulama I in II, ki jih je treba formulirati, v poštev neionogeni, kationsko in/ali anionsko aktivni tenzidi z dobrimi emulgirnimi, dispergirnimi in omočilnimi lastnostmi. S tenzidi so mišljene tudi zmesi tenzidov.
Tenzidi, ki so v rabi v tehniki formuliranja, so med drugim navedeni v teh-le publikacijah:
Mc Cutcheon’s Detergente and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
M. and J.Ash, Encyclopedia of Surfactants, Vol.I-IIL, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Posebno ugodni dodatki, koristni za uporabo, so nadalje naravni ali sintetični fosfolipidi iz vrste kefalinov in lecitinov,' kot npr. fosfatidiletanolamin, fosfatidilserin, fosfatidilglicerin, lizolecitin.
Agrokemijski pripravki vsebujejo praviloma 0,1 do' 99 %, zlasti 0,1 do 95 % učinkovine s formulo I, 99,9 do 1 %, zlasti 99,9 do 5 % trdnega ali tekočega dodatka in 0 do 25 %, zlasti 0,1 do 25 % tenzida.
Medtem ko so kot tržno blago prednostna prej koncentrirana sredstva, uporablja končni porabnik praviloma razredčena sredstva.
Tovrstna (agro) kemijska sredstva so sestavni del pričujočega izuma.
Naslednji primeri rabijo za ponazoritev izuma, pri čemer pomeni učinkovina zmes iz spojine I in spojine II v določenem mešalnem razmeiju 10:1 do 1:10.
| Škropilni prašek | a) | b) . | c) |
| učinkovina I:II = [3:2(a), | |||
| l:9(b), l:4(c)] | 25% | 50% | 75% |
| Na ligninsulfonat | 5% | 5% | - |
| Na lavrilsulfat | 3% | - | 5% |
| Na diizobutilnaftalinsulfonat | - | 6% | 10% |
| oktilfenolpolietilenglikoleter | |||
| (7-8 molov etilen oksida) | - | 2% | - |
| visokodisperzna kremenica | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% | - |
Učinkovino dobro pomešamo z dodatnimi snovmi in v primernem mlinu dobro zmeljemo. Dobimo škropilne praške, ki se jih da z vodo razredčiti v suspenzije vsake želene koncentracije. S takimi brozgami se da izvesti listno obdelavo na rastlinskih kulturah, pa tudi mokro ali vlažno luženje za razmnoževanje sposobnega materiala, npr. žitnega semena ali rastlinskih gomoljev.
Emulzijski koncentrat učinkovina (I:II = 2:3) 10 % oktilfenolpolietilenglikoleter (4-5 molov etilen oksida) 3 %
Ca dodecilbenzolsulfonat 3 % poliglikoleter ricinovega olja (36 molov etilen oksida) 4 % cikloheksanon ' 30 % zmes ksilolov 50 %
Iz tega koncentrata lahko z razredčenjem z vodo pripravimo emulzije vsake želene koncentracije, ki se jih da uporabiti v zaščiti rastlin, pa tudi v zaščiti lesa.
Prašivo a) b) učinkovina (I:II = 4:1 in 1:1) 5 % 8 % smukec 95 % kaolin - 92 %
Za uporabo pripravljena prašiva dobimo tako, da učinkovino pomešamo z nosilcem in zmeljemo na primernem mlinu. Take praške se da uporabiti za suho luženje semenskega materiala.
Ekstruderski granulat učinkovina (I:II = 3:10) Na ligninsulfonat karboksimetilceluloza
13%
2%
1%
-gkaolin 84 %
Učinkovino pomešamo z dodatki, zmeljemo in ovlažimo z vodo. To zmes ekstrudiramo in nato sušimo v zračnem toku.
Prevlečni granulat učinkovina (I:II = 3:5) 8 % polietilenglikol (Mr 200) 3 % kaolin 89 % (Mr = molekulska masa)
Fino zmleto učinkovino v mešalniku enakomerno nanesemo na kaolin, navlažen s polietilenglikolom. Tako dobimo prevlečne granulate brez prahu.
Suspenzijski koncentrat učinkovina (I:II = 3:5) 40,% propilenglikol 10 % nonilfenolpolietilenglikoleter (15 molov etilen oksida) 6 %
Na ligninsulfonat 10 % karboksimetilceluloza 1 % silikonsko olje (v obliki %-ne vodne emulzije) 1 % voda 32 %
Fino zmleto učinkovino temeljito pomešamo z dodatki. Tako dobimo suspenzijski koncentrat, iz katerega lahko pripravimo z razredčenjem z vodo suspenzije z vsakim želenim razredčenjem. S takimi razredčinami lahko z opršenjem, polivanjem ali potapljanjem obdelamo žive rastline, pa tudi rastlinske ali živalske produkte, in jih zaščitimo pred napadom mikroorganizmov.
-JOBiološki primeri
Pri fungicidih gre za sinergistični učinek vedno takrat, če je fungicidni učinek kombinacije učinkovin večji kot vsota učinkov posamično uporabljenih učinkovin.
Za pričakovani učinek E za dano kombinacijo učinkovin, npr. dveh fungicidov, velja takoimenovana COLBY-jeva formulain lahko ga izračunamo tako-le: (COLBY, LR. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination. Weeds 15, strani 20-22.2) (LIMPEL and al., 1062 Weeds control by... certain combinations. Proč. NEWCL, Vol. 16, pp. 48-53):
(g AS/ha = gram aktivne snovi na hektoliter škropilne brozge)
X = 0 % učinka s fungicidom I pri p g AS/ha
Y = % učinka s fungicidom II pri q g AS/ha
E = pričakovani učinek fungicidov I+II pri uporabljeni množini p+q g AS/ha (aditivni učinek), je potem po Colbyju: E = X + Y - Če je dejansko opaženi učinek (O) večji kot pričakovani, je kombinacija po svojem učinku nadaditivna, to je gre za sinergistični efekt.
Fungicidni učinek proti povzročiteljem plesni Gerlachia nivalis na semenu ozimne pšenice
Ozimno pšenico (sorte Eiger), okuženo z Gerlachia nivalis, požanjemo s polja. Test s sladnim agarjem pokaže, da je seme 24 %-no okuženo. To seme obdelamo alternativno z eno od aktivnih snovi I ali II ali z mešanicami aktivnih snovi, kot je prikazano v naslednji tabeli. Aktivne komponente najprej dispergiramo v vodi in jih brizgamo na seme, ki se nahaja na rotirajoči plošči. Ta način dela ustreza uporabi, kakršna je običajna v praksi. Kot primerjava rabi neluženo seme istega izvora.
Po 100 zrn posejemo v setvenih skodelah (45 x 55 x 10 cm) 2 cm globoko v sterilno njivsko prst. Poskus izvedemo v trikratni ponovitvi. Setvene skodele ovlažimo in hranimo 21 dni pri 5 °C ob izključitvi svetlobe. Nato jih prenesemo v osvetljeno klimatsko komoro (dan/noč:16/8 ur; 10 °C), kjer rastline vzniknejo. Pri zrnih, ki so močno okužena z G. nivalis, kaljenje izostane. Po 10 dneh skodele prekrijemo s plasteno folijo in še naprej hranimo pri 10 °C brez svetlobe. Zaradi visoke zračne vlage pod prekrivalom se pojavi na rastlinah, okuženih z G. nivalis, na koreninskem vratu stebla glivični mieelij. 59 dni po sejanju ugotovimo število prisotnih rastlin in število okuženih rastlin. Vsota števila nevskaljenih zrn in števila okuženih rastlin predstavlja celotno okužbo. Postavimo jo v relacijo s celotno okužbo v primerjalnih setvenih skodelah z neluženim semenom in izrazimo kot procent celotne okužbe.
Tako dosežemo npr. pri uporabljeni množini 1,5 g AS/100 kg semena s samo komponento 1 le 58 %-ni učinek. Komponenta II sama doseže pri uporabljeni množini
2,5 g AS/100 kg semena le 27 %-ni učinek. Mešanica iz teh obeh deležev bi dala po Colbyju tale pričakovani učinek (Ε):
E = 58 + 27 —^9- — 69 % ni-učinek
100 =
Kot pa lahko nasprotno dokažemo v naslednji tabeli za ta poskus (št. 10), je v praksi doseženi učinek z 78 % daleč večji, kot bi pričakovali.
V primerjavi s posamičnimi uporabami komponent I (poskus št. 2, 3 in 4) in II (poskus št. 5, 6, 7 in 8) kažejo, kot je razvidno iz naslednje tabele, zmesi učinkovin I z
in II skokovito okrepitev aktivnosti.
Tabela
| Obdelava štev. | g aktivne snovi/ 100 kg semena komponenta komponenta | |
| I | II | |
| 1. primerja- | ||
| va | - | - |
| 2. | 0,38 | - |
| 3. | 0,75 | - |
| 4. | 1,5 | - |
| 5. | - | 2,5 |
| 6. | - | 5,0 |
| 7. | - | 10 |
| 8. | - | 20 |
| 9. | 0,38 | 2,5’ |
| 10. | 1,5 | 2,5 |
| 11. | 1,5 | 5,0 |
| 12. | 1,5 | 10 |
| 13. | 0,38 | 20 |
| 14. | 0,75 | 20 |
| 15. | 1,5 | 20 |
celotna učinek E učinek O okužba (izračunano) (ugotovljeno) (%) ' (%) (%) (COLBY)
| 100 | - | - |
| 64 | - | 36 |
| 52 | - | 48 |
| 42 | ,· - | 58 |
| 73 | - | 27 |
| 53 | - | 47 |
| 39 | - | 61 |
| 25 | - | 75 |
| 41 | 53 | 59 |
| 22 | 69 | 78 |
| 17 | ' 78 | 83 |
| 10 | 84 | 90 |
| 10 | 84 | 90 |
| 8 | 87 | 92 |
| 6 | 89 | 94 |
Kot je razvidno iz tabele, kažejo obdelave št. 9 do 15; pri katerih smo komponente I in II variirali v širokem območju mešalnih razmerij, razločno okrepljen, to je sinergistični učinek.
Podobno okrepljen, to je sinergistični učinek, se kaže proti Gerlachia nivalis na ječmenu in rži, proti Pyrenophora graminea in P. teres na ječmenu, proti Tilletia caries na pšenici kot tudi proti drugim patogenom na semenu in v tleh.
Claims (10)
- PATENTNI ZAHTEVKI1. Rastlinsko mikrobicidno sredstvo, ki vsebuje najmanj dve učinkovinski komponenti, označeno s tem, daje ena komponenta I), 4-(2,2-difluoro-l,3-benzodioksol7-il)-lH-pirol-3-karbonitril s formulo I in druga komponenta II), l-{2-(2-klor-4-(4-klorfenoksi)-fenil]-4-metil-l,3dioksolan-2-ilmetil}-lH-l,2,4-triazol s formulo II ali ena od njenih soli, skupaj s primernim nosilčnim materialom.
- 2. Sredstvo po zahtevku 1, označeno s tem, da znaša masno razmerje I:II = 10:1 do 1:100.
- 3. Sredstvo po zahtevku 2, označeno s tem, da znaša masno razmerje I:II = 5:1 do 1:60.
- 4. Sredstvo po zahtevku 3, označeno s tem, da znaša masno razmerje I:II = 3:1 do 1:12.
- 5. Postopek za zatiranje ali preprečevanje rastlinskih bolezni, označen s tem, da v poljubnem zaporedju ali istočasno obdelamo okuženo ali z okužbo ogroženo mesto rastline ali kraj njene rasti z najmanj eno učinkovino s formulo I in eno učinkovino s formulo II po zahtevku 1.
- 6. Postopek po zahtevku 5, označen s tem, da obdelamo rastlinski razmnoževalni material.
- 7. Postopek po zahtevku 6, pri čemer rabi kot razmnoževalni material seme.
- 8. Po postopku po zahtevku 6 obdelani rastlinski razmnoževalni material.
- 9. Postopek za zaščito živalskega ali rastlinskega materiala, zlasti skladiščnega materiala in zalog kot tudi koristnega lesa, pred okužbo z mikroorganizmi, označen s tem, da v poljubnem zaporedju ali istočasno obdelamo material, ki ga je treba zaščititi, z najmanj eno učinkovino s formulo I in eno učinkovino s formulo II.
- 10. Po postopku po zahtevku 9 obdelani živalski ali rastlinski material.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH368290 | 1990-11-20 | ||
| YU185091A YU48603B (sh) | 1990-11-20 | 1991-11-25 | Fungicidna kompozicija, postupak za borbu protiv ili sprečavanje oboljenja biljaka i postupak za zaštitu materijala biljnog ili životinjskog porekla i materijali obrađeni tim postupcima |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI9111850A true SI9111850A (sl) | 1998-06-30 |
| SI9111850B SI9111850B (en) | 2001-02-28 |
Family
ID=4261255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI9111850A SI9111850B (en) | 1990-11-20 | 1991-11-25 | Microbicidal agents |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5250557A (sl) |
| EP (1) | EP0488945B1 (sl) |
| JP (1) | JP3062973B2 (sl) |
| AT (1) | ATE135161T1 (sl) |
| AU (1) | AU652591B2 (sl) |
| BR (1) | BR9105026A (sl) |
| CA (1) | CA2055773C (sl) |
| CZ (1) | CZ284992B6 (sl) |
| DE (1) | DE59107543D1 (sl) |
| DK (1) | DK0488945T3 (sl) |
| EE (1) | EE02991B1 (sl) |
| ES (1) | ES2084802T3 (sl) |
| GR (1) | GR3019330T3 (sl) |
| HR (1) | HRP950141B1 (sl) |
| HU (1) | HU209789B (sl) |
| IE (1) | IE72099B1 (sl) |
| LT (1) | LT3540B (sl) |
| LV (1) | LV10994B (sl) |
| MD (1) | MD324C2 (sl) |
| MX (1) | MX9102126A (sl) |
| PL (1) | PL167817B1 (sl) |
| RU (1) | RU2027367C1 (sl) |
| SI (1) | SI9111850B (sl) |
| UA (1) | UA41864C2 (sl) |
| UY (1) | UY23994A1 (sl) |
| YU (1) | YU48603B (sl) |
| ZA (1) | ZA919145B (sl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA39100C2 (uk) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидний засіб для рослин, спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин та рослинний матеріал для розмноження |
| US6518304B1 (en) * | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
| AU2595695A (en) * | 1994-05-18 | 1995-12-05 | Nurture, Inc. | Sprayable particulate derived from seed |
| ATE231685T1 (de) * | 1997-06-16 | 2003-02-15 | Syngenta Participations Ag | Pestizide zusammensetzungen |
| GB9906691D0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| GB9906692D0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| GB0428134D0 (en) * | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Syngenta Participations Ag | Novel materials and methods for the production thereof |
| GB0428136D0 (en) * | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Syngenta Participations Ag | Novel materials and methods for the production thereof |
| WO2007002120A2 (en) * | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Duke University | Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways |
| GB0622071D0 (en) * | 2006-11-06 | 2006-12-13 | Syngenta Participations Ag | Flowers |
| WO2014016279A1 (en) * | 2012-07-26 | 2014-01-30 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| CN103734171A (zh) * | 2013-12-11 | 2014-04-23 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 一种含吡虫啉的农药组合物 |
| CN103814902B (zh) * | 2014-01-27 | 2016-09-28 | 南京农业大学 | 一种含咯菌腈和苯醚甲环唑防治菊花病害的组合物 |
| CN106665566A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-17 | 河南好年景生物发展有限公司 | 一种多功效缓控释药肥及其制备方法和应用 |
| CN113917087B (zh) * | 2021-10-19 | 2023-09-01 | 云南大学 | 一种植物病害发生和发病程度的监测方法及应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI77458C (fi) * | 1981-05-12 | 1989-03-10 | Ciba Geigy Ag | Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning. |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| ATE84668T1 (de) * | 1988-08-04 | 1993-02-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
-
1991
- 1991-11-13 DE DE59107543T patent/DE59107543D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 ES ES91810876T patent/ES2084802T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 EP EP91810876A patent/EP0488945B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 AT AT91810876T patent/ATE135161T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-13 DK DK91810876.2T patent/DK0488945T3/da active
- 1991-11-15 US US07/792,845 patent/US5250557A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 CA CA002055773A patent/CA2055773C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-19 ZA ZA919145A patent/ZA919145B/xx unknown
- 1991-11-19 CZ CS913505A patent/CZ284992B6/cs unknown
- 1991-11-19 IE IE402591A patent/IE72099B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-19 MX MX9102126A patent/MX9102126A/es unknown
- 1991-11-19 UA UA5010330A patent/UA41864C2/uk unknown
- 1991-11-19 AU AU88007/91A patent/AU652591B2/en not_active Expired
- 1991-11-19 JP JP3330105A patent/JP3062973B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-19 BR BR919105026A patent/BR9105026A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-11-19 RU SU915010330A patent/RU2027367C1/ru active
- 1991-11-19 HU HU913607A patent/HU209789B/hu unknown
- 1991-11-20 PL PL91292458A patent/PL167817B1/pl unknown
- 1991-11-25 SI SI9111850A patent/SI9111850B/sl unknown
- 1991-11-25 YU YU185091A patent/YU48603B/sh unknown
-
1993
- 1993-05-27 LV LVP-93-426A patent/LV10994B/en unknown
- 1993-12-23 LT LTIP1661A patent/LT3540B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-28 MD MD94-0103A patent/MD324C2/ro unknown
- 1994-11-17 EE EE9400314A patent/EE02991B1/xx unknown
-
1995
- 1995-03-23 HR HR950141A patent/HRP950141B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-07 UY UY23994A patent/UY23994A1/es not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-03-15 GR GR960400718T patent/GR3019330T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4940720A (en) | Microbicidal compositions | |
| CZ287754B6 (en) | Fungicidal agent for protection of plants and use thereof | |
| SI9111850A (sl) | Mikrobicidna sredstva | |
| NZ230176A (en) | Plant microbicidal composition comprising a pyrrole derivative and a triazole derivative | |
| RU2040900C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JP3624320B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| SI9111853A (sl) | Mikrobicidna sredstva | |
| NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative | |
| HU205838B (en) | Synergetic fungicide compositions containing morfoline- and triazol derivatives and process for curing fungal infections |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF | Valid on the event date |