SE450708B - Komposition innehallande finfordelat oorganiskt material och ett organiskt titanat for anvendning som fyllmedel eller pigment i polymera material - Google Patents
Komposition innehallande finfordelat oorganiskt material och ett organiskt titanat for anvendning som fyllmedel eller pigment i polymera materialInfo
- Publication number
- SE450708B SE450708B SE8402395A SE8402395A SE450708B SE 450708 B SE450708 B SE 450708B SE 8402395 A SE8402395 A SE 8402395A SE 8402395 A SE8402395 A SE 8402395A SE 450708 B SE450708 B SE 450708B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbon atoms
- composition according
- group
- organic titanate
- alkyl
- Prior art date
Links
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 22
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 title claims description 13
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 title claims description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title 1
- -1 amino-substituted phenyl Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- UGDYZPQRKFRSID-UHFFFAOYSA-N 12-sulfonyldodecylbenzene Chemical compound S(=O)(=O)=CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UGDYZPQRKFRSID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEKHISJGRIEHRE-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid;propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IEKHISJGRIEHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000018619 Apolipoproteins A Human genes 0.000 description 1
- 108010027004 Apolipoproteins A Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical group [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 229940097789 heavy mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000006303 iodophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/70—Chelates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
l5 20 25 30 35 40 450 708 R" är en alkyl-, alkenyl-, aryl- eller alkarylgrupp eller ett alkyl-, halo-, amino eller etersubstituerat derivat därav, varvid R' inne- håller upp till 100 kolatomer och R" upp till 24 kolatomer; och n är l eller 2; varvid partikelytorna av det oorganiska materialet är reaktiva med avseende på den hydrolyserbara gruppen i det organiska titanatet.
Företrädesvis representerar R väte, med R kan också representera metyl, etyl eller andra kortkedjiga alkylgrupper. Alla de med R repre- senterade grupperna behöver icke vara inbördes lika i en speciell molekyl eller pà varje metylenenhet.
Den envärda, icke-hydrolyserbara gruppen (A) kan vara acyl, fenoxi, sulfonyl, sulfinyl, diesterpyrosulfat eller diesterfosfat.
Med “icke-hydrolyserbar" avses att gruppen ifråga icke avspjälkas i neutral vattenlösning vid en temperatur under l00°C; Hydrolys kan bestämmas genom analys av frigjorda syror eller alkoholer.
Acyl-, sulfonyl-, sulfinyl-, diesterpyrofosfat- och diesterfos- fatliganderna representeras av följande formler -OCOR', -OSOZR", -OSOR", (R"O)2P(0)OP(OH)(O)“ respektive (R"0)P(0)O- där R' och R" har ovan angivna betydelser. När A år en sulfonyl- eller sulfinylgrupp föredrages att R" är fenyl, substituerad fenyl eller aralkyl med 5-24 kolatomer i alkylkedjan. När A är en fosfat- grupp föredrages att R" innehåller 6-24 kolatomer och när A är en pyrofosfatgrupp föredrages att R" är alkyl_med upp till 12 kolatomer.
I acylligandern (OCOR') kan R' representera väte eller en en- värd grupp av angivet slag med mellan 1 och 100 kolatomer. Speciellt kan nämnas en alkyl-, alkenyl-, aryl- eller alkarylgrupp. Arylgrup- perna kan vara substituerade eller osubstituerade fenyl- eller naf- tylgrupper, företrädesvis innehållande upp till 60 kolatomer. Dess- utom kan den av R' representerade gruppen vara substituerad med en halogen-, amino- eller etersubstituent. I allmänhet kan det finnas upp till cirka 6 substituenter på var och en av de av R' represente- rade grupperna. De av R' representerade grupperna kan vidare inne- hålla intermediära heteroatomer, såsom svavel- eller kväveatomer i huvuddelen eller i de vid denna bundna substituenterna. R' repre- 2 senterar företrädesvis en làngkedjig grupp med 18 kolatomer. Helst år alla de av R' representerade grupperna inbördes lika. , Exempel på av R representerade ligander är metyl, propyl, cyklopropyl och cyklohexyl och metallyl. 10 15 20 25 30 3 e 450 voe Exempel på av A representerade ligander, som är användbara för ändamålet enligt uppfinningen, är ll-tiopropyl-l2-fenyloktadecy1- sulfonyl, di(2-omega-kloroktyl)-fenylfosfato, diisonikotinyl-pyrofos- fato, fenylsnlfinyl, 4-amino-2-brom-7-naftylsulfonyl, difenylpyro- fosfato, dietylhyxyl-pyrofosfato, di-sek.-hexylfenyl-fosfato, dilau- rylfosfato, metylsulfonyl och laurylsulfonyl.
Det finns många exempel på av R' representerade grnpper. Bland dessa kan nämnas rakkedjiga, förgrenade och cvkliska alkylgrupper, såsom hexyl, heptyl, oktyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecylß hexadecylf~oktadecyl, nonadecyl, eikosyl, dokosyl, tetrakosyl, cyklo- hexyl, cykloheptyl och cyklooktyl. Som exempel på alkenylgrupper kan nämnas hexenyl, oktenyl och dodecenyl.
Bland halogensubstituerade grupper kan nämnas bromhexyl, klor- oktadecvl, jodtetradecyl och kloroktahexenyl. En eller flera halo- genatomer kan föreligga, exempelvis i difluorhexyl eller tetrabrom- oktyl. Estersubstituerade aryl- och alkylgrupper är bl.a. 4-karboxi- etylkapryl och 3-karboximetyltoluyl. Aminosubstituerade grupper är bl.a. aminokaproyl, aminostearyl, aminohexyl, aminolauryl och di- aminooktyl.
Bland arylgrupperna kan nämnas fenyl och naftyl och substi- tuerade derivat därav. Bland substituerade alkylderivat kan nämnas toluyl, xylyl, pseudokumyl, mesityl, isodurenyl, durenyl, penta- metylfenyl, etylfenyl, n-propylfenyl, kumyl, 1,3,5-trietvlfenyl, styryl, allylfenyl, difenylmetyl, trifenylmetyl, tetrafenylmetyl, l,3,5-trifenylfenyl. g Bland aminosubstituerade komponenter kan nämnas metylamino- toluyl, trimetylaminofenyl, dietylaminofenyl, aminometylfenyl, diaminofenyl, etoxiaminofenyl, kloraminofenyl, bromaminofenyl och fenylaminofenyl. Bland halogensubstituerade arylgrupper kan nämnas fluor-, klor-, brom-, jodfenyl, klortoluyl, bromtoluyl, metoxibromfenyl, dimetylaminobromfenyl, triklorfenyl, bromklor- fenyl och bromjodfenyl. e Grupper härrörande från aromatiska karboxylsyror är också an- vändbara. Bland dessa kan nämnas metylkarboxylfenyl, dimetylamino- karboxyltoluyl, laurylkarboxyltoluyl, nitrokarboxyltoluyl och aminokarboxylfenyl. Grupper härrörande från substituerade alkyl- estrar och amider av bensoesyra kan också användas. Bland dessa kan nämnas aminokarboxylfenyl och metoxikarboxifenyl. 10 15 20 25 30 450 708 4 Bland titanat, i vilka A är en fenoxigrupp, kan nämnas talloljeepoxider (en blandning av alkylgrupper med 6-22 kol- atomer) innehållande i genomsnitt en epoxigrupp per molekyl « och glycidoletrar av lauryl- och stearylalkohol.
Substituerade naftylgrupper är bl.a. klornaftyl och aminonaftyl.
De titanorganiska kelaten enligt uppfinningen kan fram- ställas genom att estrarna med formeln (OR)2Ti(A)2 omsättes med en ekvimolar mängd 2-hydroxipropionsyra eller hydroxi- ättiksyra eller deras kolsubstituerade derivat. För framställ- ning av oxo-derivaten (B = R2C) omsättes titanatestern med en 1,2- eller 1,3-glykol, såsom etylenglykol eller 1,3-butandiol.
Föreningarna (0R)2Ti(A)2 kan lätt framställas på sätt som angives i de amerikanska patentskrifterna 3 660 134, 3 697 494 och 3 697 495.
De oorganiska materialen kan vara partikelformiga el- ler fibrösa med varierande partikelform eller storlek, om endast ytorna är reaktiva gentemot den hydrolyserbara gruppen i den titanorganiska föreningen. Exempel pá oorganiska för- stärkningsmaterial (aktiva fyllmedel) är metaller, lera , kolsvart, kalciumkarbonat, bariumsulfat, kiseldioxid, glim- mer, glas och asbest. Reaktiva oorganiska material är bl.a metalloxider av zink, magnesium, bly och kalcium och alumi- nium, järnfilspán och -svarvspån och svavel. Exempel pá oorganiska pigment är titandioxid, järnoxider,.zinkkromat, ultramarinblått. Som en praktisk regel gäller att de oorga- niska materialens partikelstorlek icke bör överstiga l mm och företrädesvis ligga mellan 0,1 och 500 pm. lO l5 20 25 30 35 5 4500708 Viktigt är att alkoxititansaltet sammanblandas omsorgsfullt med det oorganiska materialet, så att ytan på detta sistnämnda kan reagera tillräckligt. Den för användning optimala mängden alkoxititansalt be- ror på den önskade effekten, den tillgängliga ytarean och på mängden i det oorganiska materialet bundet vatten.
Reaktionen underlättas genom sammanblandning under lämpliga be- tingelser. Optimala resultat beror på alkoxititansaltets egenskaper, nämligen huruvida detta är en vätska eller en fast substans, liksom även på dess sönderdelnings- och“flampunkt._Man måste beakta bl.a. par- tiklarnas geometri, den specifika vikten och den kemiska sammansätt- ningen. Dessutom måste det behandlade oorganiska materialet samman- blandas omsorgsfullt med det polymera mediet. De lämpliga blandninga- betingelserna beror på polymertypen, dvs. huruvida polymeren är en termoplast eller en härdplast, polymerens kemiska struktur etc., vil- ket är uppenbart för fackmannen på här ifrågavarande industriområde.
När det oorganiska materialet förbehandlas med det organiska titanatet, kan det blandas i en intensivblandare av vilken som helst lämplig typ, exempelvis i en Henschel- eller Hobart-blandare eller en Waring-knådare. Till och med sammanblandning för hand kan tillämpas.
Optimal tid och temperatur bestämmas för erhållande av väsentlig reak- tion mellan det oorganiska materialet och det organiska titanatet.
Blandningen genomföras under sådana betingelser, att det organiska titanatet föreligger i vâtskefas, vid temperaturer under sönderdel- ningstemperaturen. Ehuru det är önskvärt att huvudmängden av de hydro- lyserbara grupperna reagerar i detta steg, är detta icke nödvändigt, när materialen senare sammanblandas med en polymer, ty väsentlig komp- lettering av reaktionen kan ske under denna senare sammanblandning.
Polymerbearbetningen, exempelvis sammanblandningen under utövande av hög skjuvverkan genomföras i allmänhet vid en temperatur, som lig- ger väl över polymerens omvandlingstemperatur av andra ordningen, lämpligen vid en temperatur, vid vilken polymeren har låg smältvisko- sitet. Som exempel kan nämnas, att polyeten med låg densitet bäst bearbetas vid en temperatur mellan 170 och'250°C, att polyeten med hög densitet bäst bearbetas mellan 200 och 245°G, att polystyren bäst bearbetas mellan 250 och 260°0 och att polypropen bäst bearbetas mel- lan 250 och 290°C. Temperaturer för sammanblandning av andra polyme- 10 20 25 fm w 35 40 450 708 6 rer är välkända för fackmannen och kan utläsas ur litteraturen. En stor mängd olika blandningsanordningar kan användas, exempelvis ett tvàvalsverk, en banburyblandare, en blandare med dubbla koncentriska skruvar, en mot- och medroterande tvillingskruv eller en Werner-, Pfaulder- eller Busseblandare av ZSKëtyp. _ När det organiska titanatet och de oorganiska materialen torr- blandas, uppnås icke lätt fullständig sammanblandning och/eller om- sättning och reaktionen kan väsentligen slutföras, när det behandlade fyllmedlet sammanblandas med polymeren. I detta senare steg kan det organiska titanatet också reagera med det polymera materialet, om en eller flera av de av R' representerade grupperna är reaktiv gentemot polymeren.
Det behandlade fyllmedlet kan inblandas i vilket som helst av de konventionella polymermaterialen, vare sig dessa är termoplastiska eller härdande och vare sig dessa är gummi eller plast. Dessa beskri- vas i aaealj- i ia ovannämnda amerikanska paeantakififtama 5 eeo 154, 5 697 494 och 5 697 495, vilkas hela innehåll införlivas i förevarande beskrivning genom hänvisning. Mängden fyllmedel beror på vilket spe- ciellt polymermaterial som användes, fyllmedlet och de egenskaper, som man önskar att slutprodukten skall ha. Av fyllmedlet kan man använda 10-500, företrädesvis 20-250 delar per 100 delar polymer. Optimal mängd kan lätt bestämmas av fackmannen.
Ehuru föreningarna enligt förevarande uppfinning kan användas i kombination med vilket som helst av de ovannämnda fyllmedlen,är det speciellt överraskande, att de förblir extremt aktiva till och med i närvaro av stora mängder fritt vatten. Av detta skäl kan de användas tillsammans med våtframställd kiseldioxid, mjuka eller hårda leror, vana, aiumiaiumailikav, hyaratiaai-aa aluminiumaiaa eller fibarglas.
Ehuru det ännu icke helt klarlagts, varför kelatföreningarna bibehål- ler sin aktivitet, kan man konstatera, att de är klart överlägsna and- ra titanat, exempelvis de som beskrivas i de ovannämda amerikanska patentskrifterna 5 660 154, 5 697 494 och 5 697 4955 i närvaro av fukt.
I följande exempel beskrivas typiska sätt att framställa före- ningarna enligt uppfinningen. _ Exempel A: Framställning av 2,2-dimetyl-5-g§i-5-feny1-kaprgy1acetyl- dodecylbensensulfonyl-titanat. I en 1 liters reaktionsbehållare ut- rustad med utvändig upphettning/kylning och återflödes/destillations- påsats och ansluten till vakuumpump, satsades 1,0 mol tetraisopropyl- titanat. Reaktionsbehállaren inställdes på àterflödeskokning vid at- mosfärstrycket. Därefter tillsattes 1,0 mol dodecylbensensulfonsyra under loppet av ungefär en 1/2 timme, varpå 1,0 mol isättika tillsat- 193 10 20 25 \N 55 450 708- 7 tes under loppet av en 4/2 timme åtföljd av 4,0 mol 2,2-dimetyl-3-oxi- 5-fenylkapronsyra, som likaledes tillsattes under loppet av en 4/2 tim- me. En begränsad värmeutveckling observerades vid tillsatsen av var och en av reaktionskomponenterna. Sedan tillsatsen slutförts kokades reak- tionsblandningen under återflöde i 1 timme vid atmosfärstrycket. Reak- tionsblandningen kyldes därefter till under 50°G och biprodukten iso- » propanol avdestillerades i vakuum till en temperatur i blåsan (bottoms) av ungefär 150°C vid 40 mmHg. Isopropanolen återvanns i en fälla ned- sänkt i till vätskeform kondenserat kväve. Ungefär 5,7 mol, dvs. 90% av den teoretiska mängden isopropanol återvanns. En ringa mängd iso- propylacetat återvanns också. Som produkt erhölls en återstod i form av en vit pasta i mer än 90% av den teoretiskt beräknade mängden. Reningen åstadkoms genom omkristallisation i ligróin, varigenom man erhöll vita kristaller med en smältpunkt av 87-89°C.
Exempel B: Framställning av di(dioktylfosfato)-etylentitanat. En fl li- ters reaktionsbehàllaren utrustad med yttre upphettning/kylning och pà- satts för återflöde/destillation och ansluten till vakuumpump beskicka- des med 4,0 mol tetraisopropyltitanat. Först genomfördes áterflödeskok- ning vid atmosfärstrycket, varpå 1,0 mol etylenglykol tillsattes under loppet av en 1/2 timme åtföljd av 2,0 mol dioktyl-vätefosfat, som lika- ledes tillsattes under loppet av en 1/2 timme. Begränsad värmeutveck- ling observerades vid tillsatsen av var och en av reaktionskomponen- terna. Sedan tillsatsen slutförts kokades reaktionsblandningen under återflöde i 4 timme vid atmosfärstrycket. Reaktionsblandningen kyldes därefter till en temperatur under 50°G och biprodukten isopropanol av- destillerades i vakuum till en temperatur i blåsan (bottoms) av cirka 150°G vid 10 mmHg. Isopropanolen återvanns i en fälla nedsänkt i till vätskeform kondenserat kväve. Återvinningen av isopropanol var ungefär 5,7 mol, dvs. 90% av den teoretiskt beräknade mängden. Som produkt er- hölls en återstod i form av en vit pasta i en mängd motsvarande 90% av den teoretiskt beräknade. Rening åstadkoms genom omkristallisation i ligroin och man erhöll vita kristaller med en smältpunkt av 44-45°C.
Exempel C: På sätt som ovan angives framställdes ytterligare föreningar, som faller inom uppfinningens ram. I nedanstående tabell definieras föreningarna genom uppgift om den kelatbildande liganden och de envärda liganderna (A och A'). Vidare àterfinnes en fysikalisk beskrivning av produkten, uppgift om dess smältpunkt och om dess viskositet. 450 708 xv omm Nmamm .Hwkåøm »Hfmn vmnmwvmomfl vwomflwßoflwamnd .uwvoumfiwo En: mmumm Nmb HSN» Pwnmmvmomfl vøfimwvmomw vwvmomflfio . Bm." _ . Ewa orm wrlmv Gflmbv øMmfimxf uHmbm Ioflmmfihahoulm pmoflwwflhanovfm ßmvmomfinø omm wwlmm.. .nwbfifim »bwn umfloflmwflhñøo Pmflodmmfihñso vøvmofluno omv Qïmw .í ä? fiuflpfløw pmfififlm umäwpmomfl »muwofixo ommv æmlmm Hwbadm Pumbm »mflwndnuäm vmfluflmnndm .Unoflunwflhvm Qom .Hmmwmfls umflomfidmflwm vmflowfldm | 35 mmfimfinmøflmm Hwbfidm vumnw lflmønfihomvofi lflmmflmßoflfiflmlá Ünowøflmfihvm .wxmpmkf mmm o .Hmufls .oømmmwønßflw »mumomflhfiofiu uwmmowfihfioflø Ünowwnwflhum Awflflflflmvnmflflmm | wmvummr ._ »minä vmflhuuflm Üno-.Quflwflhum rm mmlom ._ umfihuuflmßma vwflhmmmufimfi .Unowvmmfihum mflmvwpdm Ewan nov mmåm wmwnmwmwfiwp pflmfiäpøa pmnmßmowfl flnäwnwflnpm omv ovvm wMmpWP øæn nßnmwvmomfl vmnwmpmømfl .Unowøflmflhum oøoov v? wnflnvwfiwmp ä. 4 .ö .wämfifl mo .pflämoxmfiø P. .pMÉQpHmaW Mmflmfimå wväflflßßmfiwm nä m3 vnmkffi .Hmfidmwflfi .møämbdm .Hm å. floo 4 .noo .oflmwwfl ønmsnmbß .wwflævflwßßwflmm dm Hm nu Hmm. .Lïmfifiso Hwšuom cmøflflw vdamufiflmwwn. MUHNP mofl .Hmflmufiwflmww ævfimflflwufinmhm 10 45 20 25 \N 35 40 g 450 vos I följande exempel visas användningen av föreningarna enligt upp- finningen.
Exempel I: I detta exempel visas vikten av kelatstrukturen för visko- sitetsreglering hos våt kiseldioxid i organiska dispersioner. En dis- persion framställdes genom sammanblandning av 20 delar våtframställd kiseldioxid med en partikelstorlek av 0,8 pm i en lösning av 0,2 delar títanat i 80 delar tung mineralolja (flampunkt cirka 105°C) i en Waring- knådare. ' Titanat* Blandningsviskositet _______ ____¿ë@aêâfiïïL____ Inget _ 75.400 Isopropyl-triisostearoyl-titanat 21.800 Isopropyl-triQdioktylfosfato)-titanatp _ 25.500 Isopropyl-tri(dodecylbensensulfonyl)-titanat 19.800 2-acetyl-diisostearoyl-titanat ' 11.600 2-acetyl-di(dioktylfosfato)-titanat 8.000 2-acetyl-di(dodecylbensensulfonyl)-titanat 9.400 De tre första titanaten i ovanstående tabell är, ehuru effektiva med avseende på viskositetsminskning i jämförelse med kontrollprovet, icke desto mindre väsentligt sämre än de tre acetylföreningarna, för vilka redogöres i tabellens nedre del. Det antages, att denna effekt erhålles tack vare det faktum, att föreningarna enligt uppfinningen bibehåller sin aktivitet i närvaro av den fukt, som förekommer i kisel- dioxiden. i - g Exempel II: Valda titanats inverkan på dragbrottgränsen hos polypropen innehållande vattentvättad lera med partikelstorlek 5 pm och talk som fyllmedel i system med 50 viktprooent fyllmedel och 0,5 viktprocent titanat framgår av följande tabell: ' Titanat Draghållfasthet, MPa lars !@lë_ Inget 25,44 28,96 2-acetyl-diisostearoyl-titanat 25,17 50,54 2-acutyl-di(dioktylfosfato)-titanat 28,27 54,47 Av detta exempel framgår det, att både den med talksoch den med lera fyllda polypropenen har högre dragbrottgräns; om de innehåller en förening enligt förevarande uppfinning.
Exempel III: De valda titanatens inverkan på slagfastheten (Dart) hos Nylon 6 (Allied-8204) innehållande som fyllmedel 50 viktprocent med vatten tvättad lera med partikelstorlek 5 pm visas i detta exempel.
Fyllmeaiefi'färbehandlaaes med 2 viktprocent titanat, innan det inblan- dades i polymergrundmassan. 10 '15 20 25 50 55 40 10 450. 708 Titanat Böjbrottgräns, Slagfasthet (Dart) MPa Nm Inget ' 405 0,34 2-acetyl-4faminobensen- 149 5,16 sulfonyl-dodecylbensen sulfon¶1~titanat 2-acetyl-di(4-aminobensoyl)- 481 1,84 titanat 2-acetyl-distearoyl-titanat 142 s 5176 I vart och ett av fallen gav det behandlade materialet förbättrad böjbrottgräns och en markant förbättring av slagfastheten.
Exemgel IV: I detta exempel visas effekten av valda titanat enligt fö- revarande uppfinning på egenskaperna hos polyuretan fyllt med våtfram- ställd kiseldioxid med partikelstorlek 0,8 pm. Blandningen innehöll 20 viktprocent fyllmedel, som förbehandlats med 2,0 viktprocent titanat, innan det inblandats i polymeren.
Titanat Dragbrottgräns, Brottförlängning, MPa % Inget _ 21,37 550 2-acetyl~di(2-hydroxi- 27,23 270 acetyl)titanat 2-acetyl~di(dioktyl~fosfato)- 24,15 590 títanat 2-acety1-dimetakryl-titanat 25,79 500 2-acetyl-4-aminobensoyl- 26,89 500 isostearoy1~titanat Alla de behandlade fyllmedlen gav förbättrad brottgräns i jäm- förelse med kontrollprovet. Fosfatderivatet gav också förbättrad brott- förlängning. Strukturen hos den icke hydrolyserbara gruppen A har vi- sat sig vara av betydelse för bestämning av egenskapsförbättringarna.
Den kemiska strukturen hos ovanstående föreningar bestämdes i första hand genom beaktande av reaktionskomponenterna och de bildade biprodukterna. I valda fall genomfördes elementaranalys, IR-analys och analys beträffande fria hydroxylgrupper. Dessa analyser verifiera- de den antagna kemiska strukturen.
Exempel V: I detta exempel visas effekten av títanatkelat på en ofylld epoxipolymer. Två epoxihärdarblandningar framställdes innehållande 80 delar EPON 828 och 20 delar av en alifatisk aminhärdare, nämligen CEIANESE 874. Till ett av dessa nyframställda prover sattes 2 delar 2-acetyl-di(dodecylbensensulfonyl)~titanat. Båda blandningarna om~ o rördes i 2-minuter och deras viskositet bestämdes 1 en Brookfield- viskosimeter; De därvid erhållna resultaten är sammanställda i följanr de tabell. a) 10 ll 45 0 7 Û 8 Titanorganisk förening Brookfield-viskositet x 405 cP ' Insen 5.9 2-acetyl-di(dodecylbensensulfonyl)- vit-ana: 9,4 Ovanstående data visar att den sista blandningen hade väsentligt högre viskositet än det andra provet. _ Exempel VI: I detta exempel visas användning av ety1en-di(dioktyl- fosfato)-titanat för förbättring av färgningseffekten hos pigment i en akrylfärg på vattenbas. Den använda färgen var SRW5OX White (Rowe Products Inc.) och pigmentpastadispersionen (Daniel Products Co.
Tint~Ayd #šWD-2228, Aqneous Tinting Color, Phthalo Blue) innehållande 52% pigment och totalt 59% fasta beståndsdelar. Etylen-di(dioktylfos- fato)-titanat inblandades först i pigmentet till blandningar innehål- lande 0,5; 0,6; 0,9; 4,2; och 4,5% titanat räknat på pastadispersionens vikt. Till prover av färgen om vardera 100 delar sattes 0,2 delar av någon av de behandlade pastadispersionerna. Vid observation visade det sig, att redan 0,5 % gav förbättrad dispersion och flytning i jämförel- se med kontrollprovet. Ehuru färgningen ökades i samtliga fall var för- bättringen av den blå färgen optimal med 0,9% provet.
Claims (13)
1. Komposition på basis av finfördelat oorganiskt»material för användning som fyllmedel eller pigment för polymera ma- terial eller för färgning, opacifiering, utdrygning, för- stärkning etc. av polymera material, k ä n n e t e c n a d därav att den innehåller ett organiskt titanat med den all- männa formeln O (Rzon/ d Tiwaz \\\\*--- 0 ---"',,,/ff) B där A är en grupp, som icke avspjälkas i neutral vatten- lösning vid en temperatur under 100°C och som är en aral- kyl eller halo-substituerad eller osubstituerad fenoxigrupp med upp till 60 kolatomer, -0COR', -0SO2R“, -OSOR", (R"o)21>(o)oP(oH) (o)- eller (R"o)zP(o)o-, varvid de båda av A representerade grupperna är inbördes lika eller olika; B är R2Cífeller en karbonylgrupp; R är väte eller en alkyl- grupp med 1-6 kolatomer; var och en av R' och R" är en alkyl-, alkenyl-, aryl- eller alkarylgrupp eller ett alkyl-, halo-, amino-eller etersubstituerat derivat därav, varvid R' inne- håller upp till 100 kolatomer och R" upp till 24 kolatomer; och n är 1 eller 2; varvid partikelytorna av det oorganiska materialet är reaktiva med avseende på den hydrolyserbara gruppen i det organiska titanatet.
2. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att A är -OSOZR" eller -OSOR" och R" är fenyl, alkyl- eller aminosubstituerad fenyl eller aralkyl med 5-24 kolatomer i alkyldelen.
3. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att A är (R"O)2P(O)0- och R" innehåller 6-24 kolatomer. 10 15 20 25 30 35 450 708
4. Komposition enligt krav 1, k ä'n n e t e c k nia d av att A är (R"O)2P(O)0P(OH)O- och R" är en alkylgrupp med upp till 12 kolatomer.
5. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att R' är en lângkedjig grupp med 18 kolatomer.
6. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att A är fenoxi.
7. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att de icke hydrolyserbara grupperna är -OCOR' med 1-18 kolatomer.
8. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att det organiska titanatet har formeln o II cH ----- o oïc--R' 2 \\~T_f// l en 0/ \oc R' 2 n o där R' innehåller 18 kolatomer.
9. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a_d av att det organiska titanatet har formeln cH ---- o o-Pw omopotoafi 2 \ T. / 2 i en -----oz x 2 0- P (o) (om oPo (oR“) 2 där R" är en alkylgrupp med upp till 12 kolatomer.
10. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att det organiska titanatet har formeln 10 15 20 450 708 IQ o c|:--- o\Ti/o--P(o) (oH)oPo(oR")2 crízoí \ o-1>(o) (oH)oPo(oR")2 där R" är en alkylgrupp med upp till 12 kolatomer.
11. Komposition enligt krav 10, av att R" är en oktylgrupp.
12. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d k ä n n e t e c k n a d av att det organiska titanatet har formeln o C.----'-_O\Ti /QPQ ._ (ORIWZ cuz 0/ \o1>o - (oR")2 där R" är en alkylgrupp med 6-24 kolatomer.
13. Kompošition enligt krav 12, av att R" är en oktylgrupp. k ä n n e t e c k n a d åk»
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US61822275A | 1975-09-30 | 1975-09-30 | |
US05/677,980 US4087402A (en) | 1975-09-30 | 1976-04-19 | Organo-titanate chelates and their uses |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8402395D0 SE8402395D0 (sv) | 1984-05-03 |
SE450708B true SE450708B (sv) | 1987-07-20 |
Family
ID=27088182
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7609928A SE435623B (sv) | 1975-09-30 | 1976-09-08 | Organiska alkylentitanatforeningar |
SE8402395A SE450708B (sv) | 1975-09-30 | 1984-05-03 | Komposition innehallande finfordelat oorganiskt material och ett organiskt titanat for anvendning som fyllmedel eller pigment i polymera material |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7609928A SE435623B (sv) | 1975-09-30 | 1976-09-08 | Organiska alkylentitanatforeningar |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5242878A (sv) |
AU (1) | AU502645B2 (sv) |
CH (1) | CH616429A5 (sv) |
DE (1) | DE2623472A1 (sv) |
FR (1) | FR2326425A1 (sv) |
GB (1) | GB1519685A (sv) |
IN (1) | IN157348B (sv) |
IT (1) | IT1069114B (sv) |
LU (1) | LU75899A1 (sv) |
MX (2) | MX147960A (sv) |
NL (1) | NL186176C (sv) |
NO (1) | NO158680C (sv) |
SE (2) | SE435623B (sv) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2640335A1 (de) * | 1973-12-04 | 1978-03-09 | Ppg Industries Inc | Beschichtetes substrat und verfahren zu seiner herstellung |
CA1099045A (en) * | 1975-09-30 | 1981-04-07 | Salvatore J. Monte | Filled polyesters containing organic titanate esters |
US4251436A (en) * | 1978-12-29 | 1981-02-17 | Stauffer Chemical Company | Inorganic filler material and polymer composition containing the same |
US4257430A (en) * | 1979-02-21 | 1981-03-24 | Liggett Group Inc. | Tobacco composition including palladium |
AU522279B2 (en) * | 1979-11-03 | 1982-05-27 | Raychem Limited | Polymeric composition |
FR2478839B1 (fr) * | 1980-03-20 | 1987-07-17 | Bull Sa | Poudre pour le developpement d'images latentes et son procede de fabrication |
GB2176490B (en) * | 1981-06-09 | 1988-09-28 | Robert Andy | High strength flame resistant poly-olefins and methods of making the same |
US4622073A (en) * | 1983-12-06 | 1986-11-11 | Toyo Aluminium Kabushiki Kaisha | Metal powder pigment |
GB8418517D0 (en) * | 1984-07-20 | 1984-08-22 | Tioxide Group Plc | Titanium compositions |
GB2174998B (en) * | 1985-03-20 | 1989-01-05 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Flame-retardant resin compositions |
GB9117766D0 (en) * | 1991-08-16 | 1991-10-02 | Ciba Geigy Ag | Process for improving storage stability |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2920089A (en) * | 1955-07-14 | 1960-01-05 | Kendall & Co | Organo-metallic titanium compounds and method of making the same |
GB797391A (en) * | 1955-08-17 | 1958-07-02 | Nat Lead Co | Organotitanium compounds |
US2898356A (en) * | 1955-09-06 | 1959-08-04 | Nat Lead Co | Organotitanium compounds and process of preparation |
US2913469A (en) * | 1956-08-07 | 1959-11-17 | Nat Lead Co | Organotitanium compounds and process of preparation |
US3032570A (en) * | 1959-02-13 | 1962-05-01 | Du Pont | Organic titanium compounds |
US3415781A (en) * | 1966-07-06 | 1968-12-10 | Pennsalt Chemicals Corp | Titanium phosphinate polymers |
US3856839A (en) * | 1971-01-06 | 1974-12-24 | Gen Electric | Alkanedioxy titanium chelates |
-
1976
- 1976-05-13 GB GB19694/76A patent/GB1519685A/en not_active Expired
- 1976-05-14 AU AU13954/76A patent/AU502645B2/en not_active Expired
- 1976-05-15 IN IN852/CAL/76A patent/IN157348B/en unknown
- 1976-05-25 DE DE19762623472 patent/DE2623472A1/de active Granted
- 1976-05-31 JP JP51063452A patent/JPS5242878A/ja active Granted
- 1976-09-08 SE SE7609928A patent/SE435623B/sv not_active IP Right Cessation
- 1976-09-09 NO NO763097A patent/NO158680C/no unknown
- 1976-09-17 FR FR7628043A patent/FR2326425A1/fr active Granted
- 1976-09-27 CH CH1219476A patent/CH616429A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-09-28 LU LU75899A patent/LU75899A1/xx unknown
- 1976-09-29 NL NLAANVRAGE7610802,A patent/NL186176C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 IT IT69328/76A patent/IT1069114B/it active
- 1976-09-30 MX MX166511A patent/MX147960A/es unknown
- 1976-09-30 MX MX196113A patent/MX163052B/es unknown
-
1984
- 1984-05-03 SE SE8402395A patent/SE450708B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE8402395D0 (sv) | 1984-05-03 |
GB1519685A (en) | 1978-08-02 |
AU1395476A (en) | 1977-11-17 |
LU75899A1 (sv) | 1977-05-11 |
MX147960A (es) | 1983-02-14 |
DE2623472A1 (de) | 1977-04-07 |
JPS613796B2 (sv) | 1986-02-04 |
FR2326425A1 (fr) | 1977-04-29 |
CH616429A5 (en) | 1980-03-31 |
SE435623B (sv) | 1984-10-08 |
IN157348B (sv) | 1986-03-08 |
NL186176C (nl) | 1990-10-01 |
IT1069114B (it) | 1985-03-25 |
SE7609928L (sv) | 1977-03-31 |
FR2326425B1 (sv) | 1982-07-09 |
NO763097L (sv) | 1977-03-31 |
MX163052B (es) | 1991-08-09 |
NL7610802A (nl) | 1977-04-01 |
DE2623472C2 (sv) | 1987-10-22 |
NL186176B (nl) | 1990-05-01 |
JPS5242878A (en) | 1977-04-04 |
AU502645B2 (en) | 1979-08-02 |
NO158680B (no) | 1988-07-11 |
NO158680C (no) | 1988-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1077507A (en) | Organo titanate chelates and their uses | |
SE450708B (sv) | Komposition innehallande finfordelat oorganiskt material och ett organiskt titanat for anvendning som fyllmedel eller pigment i polymera material | |
CA1093237A (en) | Filled resinous thermosettable liquids containing titanate salts | |
US3923870A (en) | Urethanes of 1-halogen substituted alkynes | |
CA1185249A (en) | Imidazolides | |
KR100294590B1 (ko) | 폴리우레탄혼합물,이를함유한수성조성물및이를이용한수성조성물의내처짐성개선방법 | |
CN104204091B (zh) | 树脂组合物 | |
US20080103237A1 (en) | Aqueous film-forming compositions containing reduced levels of volatile organic compounds | |
JPS6253517B2 (sv) | ||
DE10252087A1 (de) | Flüssigkristalliner Polyester und Verfahren zu seiner Herstellung | |
EP3539640B1 (en) | Oxygen absorbing agent | |
EP0007748A1 (en) | Composition containing atactic polypropylene and a filler treated with an organo-titanate chelate | |
KR20110003480A (ko) | 감소된 휘발성 유기 화합물 수준과 증가된 오픈 타임을 나타내는 수성 코팅 조성물 | |
WO2020182944A1 (en) | Rheology control additive containing cyclic amides | |
DE2621463A1 (de) | Organotitanatzubereitung | |
SE514347C2 (sv) | Nonjonisk cellulosaeter och dess användning som förtjockningsmedel i färgkompositioner | |
US4429095A (en) | Polymerizable compositions comprising derivatives of mono-(alkylene ureido alkyl) ureas and bis-(alkylene ureido alkyl) ureas | |
WO2018005731A1 (en) | Lactam-functionalized polymer, compositions and applications thereof | |
EP0761742A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten | |
BR112016018484B1 (pt) | Emulsão compreendendo triestirilfenol alcoxilato sulfossuccinatos, processo para a preparação de um látex de polímero em emulsão, tinta látex e látex de polímero em emulsão | |
DE4024719C2 (de) | Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Organopolysiloxan-Masse | |
ES2966633T3 (es) | Composiciones de recubrimiento acuosas y métodos para mejorar la estabilidad de congelación/descongelación de composiciones de recubrimiento acuosas | |
DE10331796A1 (de) | Thermisch härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung | |
KR810000205B1 (ko) | 알파, 오메가-알킬렌티탄산염의 제조방법 | |
JP2005097028A (ja) | 有機変性層状珪酸塩およびその組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8402395-1 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8402395-1 Format of ref document f/p: F |