SE446458B - Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi - Google Patents
Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummiInfo
- Publication number
- SE446458B SE446458B SE7910270A SE7910270A SE446458B SE 446458 B SE446458 B SE 446458B SE 7910270 A SE7910270 A SE 7910270A SE 7910270 A SE7910270 A SE 7910270A SE 446458 B SE446458 B SE 446458B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- isocyanate
- prepolymer
- weight
- adhesive composition
- ricinoleate
- Prior art date
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 44
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 46
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 46
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 41
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 claims description 38
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 claims description 27
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 25
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 22
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- -1 ricinoleate polyol Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims description 13
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 210000003811 finger Anatomy 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- HDIFHQMREAYYJW-XGXNLDPDSA-N Glyceryl Ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO HDIFHQMREAYYJW-XGXNLDPDSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 210000004905 finger nail Anatomy 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- FKOMNQCOHKHUCP-UHFFFAOYSA-N 1-[n-(2-hydroxypropyl)anilino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)C1=CC=CC=C1 FKOMNQCOHKHUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMXUUQMSMKFMH-UZRURVBFSA-N 2-hydroxyethyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO XLMXUUQMSMKFMH-UZRURVBFSA-N 0.000 description 1
- JZSMZIOJUHECHW-GTJZZHROSA-N 2-hydroxypropyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)O JZSMZIOJUHECHW-GTJZZHROSA-N 0.000 description 1
- MWULJNYMVKLVBC-DPMBMXLASA-N CC(O)COC(C)CO.CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O MWULJNYMVKLVBC-DPMBMXLASA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWVWRVPXEAYXDT-ZDKIGPTLSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CO)(CO)CO LWVWRVPXEAYXDT-ZDKIGPTLSA-N 0.000 description 1
- IZAGFRITZBFHFI-LJSDYJLFSA-N [3-hydroxy-2-[(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxypropyl] (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC IZAGFRITZBFHFI-LJSDYJLFSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 210000005224 forefinger Anatomy 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 238000007719 peel strength test Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004591 urethane sealant Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J115/00—Adhesives based on rubber derivatives
- C09J115/02—Rubber derivatives containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
- C08L2666/08—Homopolymers or copolymers according to C08L7/00 - C08L21/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
15 20 BO 35 446 458 2 förpolvmererna med klorerat gummi de snabba greppegenskaperna hos lim av kontakttyp, när de anbringas endast på ett substrat i stäl- let för båda, förbättrad vidhäftning till vissa substrat, för- bättrad vattenbeständighet och hydrolytisk stabilitet och för- bättrade De förut angivna fördelarna uppnås blott med en ricinoleat- filmbildande egenskaper. härledd förpolymer, varvid ökningen i råhållfasthet inte noteras, när man använder förpolymerer, som inte härstammar från ricin- oleatpolyoler. Sådana icke-ricinoleat-härledda förpolymerer är antingen oförenliga med klorerade gummin eller uppvisar, när de är förenliga, snabbare klibbfri torkning utan förbättrad råhâll- fasthet.
Under det att hög râhållfasthet gör kompositionerna enligt föreliggande uppfinning speciellt väl lämpade för lim, har kompo- sitionerna även användbarhet såsom en beläggning. Isocyanat-av- slutade uretaner, som härdar, användes ofta omväxlande såsom bå- de beläggningar och lim. En beläggning kan betraktas som ett substratlim och ett lim såsom en tvâ-sidig beläggning. Den lämp- liga typen av uretanförseglingsmedel, grundfärger och täckskikt för golv är de, som utvecklar tillräcklig hårdhet snabbt, så att de kan användas. Detta reducerar avstängningstiden till ett mi- nimum antingen det är en ny byggplats eller ett driftkontor, fabrik eller annan plats. Såsom det användes häri, avserLmtzgcket "lim" att omfatta sådana beläggningar eller andra användningar till vilka de patentsökta kompositionerna kan sättas.
Föreliggande uppfinning avser en ricinoleat-baserad uretan- limkomposition, som härdar genom reaktion med kompositioner med reaktiva väten, karakteriserad därav, att den väsentligen består av en lösning i ett lämpligt lösningsmedel av _(a) en isocyanatavslutad ricinoleatförpolymer av ett isocyanat och en ricinoleat-polyol med ett tillgängligt isocyanatinnehåll, exklusive lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, av åtminstone så högt som 2 viktprocent, och ' (b) ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent klor,varvid det klorerade gummit ingår i kvantiteter av högst approximativt 70 viktprocent av blandningen av klorerat gummi och förpolymeren. 10 15 20 25 30 35 5 446 458 Förut angivna avsikter och fördelar kan uppnås från en blandning av klorerat gummi och en isocyanat~avslutad ricinoleat- förpolymer. Isocyanatgrupperna är fria att reagera med vatten, polyoler, aminer, uretaner, karbamider och liknande för att bil- da ett härdat lim.
Det klorerade gummit kan tillverkas genom klorering av isopren-enheterna hos gummi, så att den färdiga produkten har från 63-68 % klor med den empiriska formeln: (Cl0HllCl7)x. En- dast såsom exempel kan följande klorerade gummin användas i fö- religgande uppfinning:'TARLON S5", "Sl0", "S20", "SUO", "Sl25", "S300", tillverkade av Hercules, Inc., Wilmington,Delaware och "ALLOPRENE 5", "l0", "20", "UO", "l25", tillverkade av ICI United States, Inc., Wilmington, Delaware. Skillnaden i dessa produkter ligger i deras molekylvikt, varvid produkttalen är approximativt viskositeten i cP vid en koncentration av 20 % fasta ämnen i toluen.
Det klorerade gummiinnehållet uttryckt i vikt bör inte vara mer än approximativt 70 Z av det klorerade gummit och ri- cinoleatförpolymeren kombinerat. Denna procent utesluter för- ändringar, som resulterar från tillsats av mjukningsmedel, lös- ningsmedel, fyllmedel, etc. De lämpliga typerna av klorerat gummi för lim är högmolekylviktssorterna, som ger en viskositet över 0,1 Ns/m2 vid 20 % koncentration i toluen. Den lämpliga ty- pen av klorerat gummi för beläggningar är lågmolekylviktsorter, som ger en viskositet under 0,1 Ns/m2 vid 20 % koncentration i toluen.
Den isocyanatavslutade ricinoleatförpolymeren enligt fö- religgande uppfinning tillverkas genom att bringa ett isocyanat med en medelfunktionalitet på 2 eller större att reagera med en ricinoleatpolyol med en medelhydroxylfunktionalítet på 2 eller större. Polyolen bringas att reagera med ett överskott av iso- cyanat, så att det tillgängliga eller återstående isocyanatinne- hållet hos den färdiga förpolymeren, uteslutande lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, åtminstone bör vara app- roximatívt 2 viktprocent. 10 15 20 BO 35 446 458 u Både aromatiska och alifatiska polyisocyanater kan använ- das för att bringas att reagera med ricinoleatpolyolen, när man gör den isocyanatavslutade ricinoleatförpolymeren enligt förelig- Lämpliga polyisocyanater är toluendiisocyanat Exempel på andra lämp- gande uppfinning.
(TDI) och difenylmetandiisocyanat (MDI). liga polyisocyanater är följande: isoforon-diisocyanat (IPDI), ü,h',ü"-trifenylmetan-triisocyanat, polymetylen-polyfenylisocya- nat, m-fenylen, l-klorofenylen-2,U-diisocyanater, metylenbis(U- cyklohexylisocyanat) eller en ekvivalent. Framställningsmetoder- na av ovanstående förpolymerer är välkända för fackmannen och be- höver inte någon ytterligare förklaringe Ricinoleatpolyolerna, som kan användas till att bringas att reagera med polyisocyanaterna för att framställa förpolyme- rerna enligt föreliggande uppfinning är diol, triol eller högre flervärda alkoholestrar av ricinolsyra. Lämplig ricinoleatpolyol är ricinolja, som är sammansatt till största delen av trigljcerí- den av ricinolsyra. Exempel på andra ricinoleat(ricinolja)~här- ledda polyoler, som kan användas för att erhålla ricinoleat-ur- etan-förpolymeren är följande: glycerol-monoricinoleat, glycerol- diricinoleat, propylen-glykol-monoricinoleat, dipropylen-glykol- monoricinoleat, etylenglykol-monoricinoleat, polyetylenglykol-mo- noricinoleat, pentaerytritol-monoricinoleat eller en ekvivalent.
Framställningsmetoderna av ovanstående polyoler är välkända för fackmannen och behöver inte någon ytterligare förklaring.
Det klorerade gummit kan kombineras med den isocyanat- avslutade ricinoleatförpolymeren genom flera metoder. Endast för att belysa och utan att begränsa ramen av kraven härtill, är några av metoderna: (a) Det klorerade gummit löses i komponen- ter, som användes i förpolymertillverkningen innan eller under reaktionsförfarandet; (b) Det klorerade gummit löses i den färdi- ga förpolymeren; (c) Det klorerade gummit sättas till förpolyme- ren såsom en lösning av det klorerade gummit löst i lösningsme- del eller löst i ett icke reaktivt harts eller i icke reaktivt mjukningsmedel eller kombination av desamma; (d) Det klorerade gummit kan sättas till förpolymeren löst i reaktiva material, så- som polyoler, aminer eller andra lösningar, som reagerar med isocyanat-avslutade ricinoleatförpolymerer. 10 15 20 50 orícinoleatförpolymerer. 5 446 458 När man kombinerar metoderna (a), (b) och (c) ovan, kan kompositionen av den isocyanat-avslutade ricinoleatförpolymerl- klorerat gummi-blandningen användas antingen såsom en fuktnärdan- de en-förpacknings-uretan eller såsom isocyanatdelen av en två- förpacknings-uretan, i vilken den ena delen är en reaktiv polyol, amin eller annat material, som reagerar med isocyanat-avslutade I (d) skulle det klorerade gummit vara delen av en två-förpackningsuretan, som reagerar med den andra delen, som är den isocyanat-avslutade ricinoleatförpolymeren.
Följande exempel är belysande för limmen och beläggningar~ na, som patentsökes häri.
Exemgel I Detta exempel beskriver beredningen, egenskaperna, uppfö- rande och testningen av ett lim i enlighet med föreliggande upp- finning. Limmet härdar genom reaktion av isocyanatgrupperna nå den ricinoleat-avslutade förpolymeren med vatten från atmosfären.
Blandningen är stabil under flera månader och betraktas därför vara ett enförpacknings-, fukthärdat uretanlim.
Formel Vikt Xikt Iikt Isocyanatavslutad ricínoleatförpolymerx 170,0 170,0 160,0 Klorerad gummilösning (20 % fasta ämnen)*x --- 1U,8 --- Klorerad gummilösning (25 % fasta ämnen)xx --- --- 44,8 Toluen 28,2 18,5 --- xflicinolja/MDI-förpolymer: med N,H viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning av 70~procent fasta ämnen i metyletylketon och toluen vid 4:1 uttryckt i vikt. flnerçules' "PARLON S300" lös: i toluen.
Egenskager viskositet (ns/mz) 0,200 0,500 1,120 Lösning av fasta ämnen (viktprocent) 60 60 60 Förpolymeren och den klorerade gummilösningen blandas vid visat viktförhållande. Viskositeten bestämdes under använd- ning av en Brookfield Viscometer. Procent fasta ämnen bestämdes genom beräkning.
Uggförandez Data i tabell I belyser förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen och límmet enligt föreliggande exempel. 10 15 20 25 BO 446 458 6 Tabell I "PARLON" (viktprocent av totala 0 2,H 9,1 fasta ämnen) Fingerklibb Oljig Klibbig Klibbig trådbildande trådbildande Råhållfasthet (finger) l 6 ' 10 Rånäiifaschezxx* 0,1 1,3 1,5 Vidhäftningshållfasthet (7 dagar)xxx 8,5 8,5 8,6 Vidhäftningshållfasthetxxx (lä dagar) 5 8,5 9,0 10,0 xxxBestämt med en dragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avläsningarna användes för jämförande ändamål.
Provningsförfarande: I tabell I skildrade data bestämdes på föl- jande sätt: ' A) Fingerklibb: En 0,203 mm våt film göts på glas under Filmen gavs approximativt en 5 minuters Ett pek- finger pressades in i limmet; bortdrogs sakta; och grundat på dess "känsel“ uppskattades det såsom oljigt eller klibbigt. I det senare fallet hade ett material, som uppskattades såsom klib- bigQ.inte endast klibb utan hade även en hög râhållfasthet, tråd- användning av en rakel. tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta. bildning och grepp.
B) Råhållfasthet (fingertest): En 0,203 mm våt film göts på glas under användning av en rakel. Filmen gavs approximativt 5 minuters tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta.
Den relativa råhållfastheten bestämdes subjektivt genom att pressa ett pekfinger in i limmet och borttaga det sakta. En rå- hållfasthetsbedömning av l eller "dålig" anger att liten kraft var nödvändigt för att borttaga fingret och en bedömning av 10 eller "utmärkt" betyder att en mycket hög kraft erfordrades för att draga bort det från glaset.
C) Råhållfasthet (dragprovanordning enligt Scott pendel- typ): En 0,127 mm våt film, 25,ü mm bred och 76,2 mm lång, göts på en alumíniumruta under användning av en rakel. Efter 5 mi- nuters tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta, pressades ett stycke av naturlig bomullsvävnad in i limmet och valsades under användning av en 0,91 kg vikt. Den relativa rå- hållfastheten hos denna lamínering bestämdes genom att omedelbart placera den i dragprovanordningen enligt Scott pendel-typ och dra aluminiumet och vävnaden i motsatta riktningar med hastighe- 10 20 25 30 446 458 ten av 51 mm per minut (skjuvvidhä tning). Upptagna siffror var direkta avläsningar från provanordningen med de lägsta siffrorna varande den dåligaste råhållfastheten och de högsta siffrorna va- rande de starkaste, D) Vidhäftningshållfasthet: stycken av 25,U mm bred naturlig bomullsvävnad under användning av en färgpensel. Efter en 5 minuters tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta, pressades de två belagda styckena Efter härdning underkas- Lösningen anbringades på två vävnad tillsammans likt kontaktcement. tades proven ett 900 skalningshållfasthetsprov under användning av dragprovanordningen enligt Scott pendel-typ genom att dragas isär med en hastighet av 51 mm/minut. Visade siffror är direkta avläsningar från provanordningen med den lägsta siffran varande den svagaste vidhäftningen och det högsta talet varande den star- kaste avskalningshållfastheten.
Exempel II Den principiella skillnaden mellan limberedningen i detta exempel och den i exempel I är att den isocyanat-avslutade ri- cinoleat-förpolymeren i detta exempel är tillverkad genom att bringa rícinolja och toluendiisocyanat att reagera, under det att ricinoleatförpolymeren i exempel I tillverkades genom att bringa ricinolja och difenylmetan-diisocyanat att reagera. Prov- ningsförfarandena var de samma, som användes i exempel I.
Formel Xikt Kiki Xikt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 160,0 160,0 150,0 Klorerat gummi (20 viktprocent fasta ämnenfx --- 15,2 56,3 Toluen U0,0 30,0 --- xRicinolja/TDI-förpolymer: med 3,5 viktprocent tillgäng- ligt isocyanat såsom en lösning med 75 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon.
”*Hercu1es' "PARLON s-300" löst i toluen.
Egenskaper viskositet (ss/m2) 0,150 0,270 0,880 Lösning av fasta ämnen (viktprocent) 60 60 60 Uppförande: Data i tabell II visar förbättringen i râhållfasthet mellan kontrollen och límmet enligt detta exempel.
Tabell II "PARLON" (viktprocent fasta ämnen) 0 2,5 9,1 Fingerklibb Oljig Klibbig Klibbig trådbildande trådbildande 10 \ 446 458 8 Râhållfasthet (finger) l 6 10 Råhå11fastnet*** 0,1 0,8 1,5 viahäftningsna11fastnet (7 aagar)*** 6,0 6,0 7,5 v1dnäftningsnå11fastnet (10 dagar)*** 6,5 8,0 9,5 XXX Dragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avläsningarna användes för jämförande ändamål.
Exempel III Den principiella skillnaden mellan limberedningen enligt detta exempel och den i exempel II är att ett klorerat gummi med lägre molekylvikt användes. Det klorerade gummit i detta exempel har en viskositet av approximativt 0,125 Ns/m2 vid 20 % fasta äm- nen i viktkoncentration i toluen under det att i exempel II det hade en viskositet av approximativt 0,300 Ns/m2 vid samma kon: centration. Provningsförfarandena var desamma som användes i exempel I. , Formel Vikt Vikt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 160,0 150,0 Klorerad gummilösning (20 viktprocent - fasta ämnen) X* --- 28,1 Toluen Ä0 13,7 xflicinolja/TDI-förpolymer: med 3,5 viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 75 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon.
**Hercu1es' "PARLON s-125" 1666 1 tøiuen.
Egenskaper viskositet (NS/m2) 0,150 0,300 Lösning av fasta ämnen (viktprocent) 60 60 Uppförande: Data i tabell III visar förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen och limmet enligt detta exempel.
Tabell III "PARLON", (viktprocent fasta ämnen) 0 U,8 Fingerklibb Oljig Klíbbig' trådbildande Råhållfasthet (finger) 1 8 Rånålifasthetxxx 0,1 1,0 'viahäftningshållfastnet (7 dagar)**“ 6,0 6,0 vianäftningsnållfastnet (10 dagar)*** 6,5 8,5 xxxDragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avlägsningarna användes för jämförande ändamål. 10 9 446 458 Exempel IV Den principiella skillnaden mellan limberedningen enligt detta exempel och de i exempel I, II och III är, att den isocya- nat-avslutade ricinoleatförpolymeren är tillverkad från ett ali- fatiskt isocyanat, under det att i de första tre exemplen ett aromatiskt isocyanat användes.
Formel Kiki yikge Isocyanat-avslutad ricinoleatförpolymerx 100,0 100,0 Klorerad gummilösning (20 viktprocent fasta ämnen)xx -«~ l8,U Dibutyltenndilaurat (katalysator) 0,1 0,1 xRicinolja/IPDI-förpolymer: med 5,2 víktprocent tillgäng- ligt isocyanat såsom en lösning med 70 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon och toluen vid U:l uttryckt i vikt. xxaercuies' “PARLON s-500" löst 1 toiuen.
Uppförande: Data i tabell IV belyser förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen odilimmet enligt föreliggande exempel.
Tabell IV "PARLON" (viktprocent fasta ämnen) 0 5 Fingerklibb Oljig Klibbig trådbildande Råhållfasthet (finger) Dålig Utmärkt Râhållfasthetääx 0,1 0,8 xxxbragprovanordning enligt Scott pendel-typ: avläsningarna användes för jämförande ändamål.
Exempel V Den principiella skillnaden mellan limberedningen enligt detta exempel och de i exempel I, II, III och IV är, att detta exempel belyser ett två-komponentlím, i vilket isocyanatgrupperna på den isocyanat-avslutade rícinoleat-förpolymeren reagerar med aktiva väten hos hydroxylgrupper på en polyol snarare än med ak- tiva väten från atmosfärisk fuktighet, såsom var fallet i de ti- digare angivna exemplen. Det klorerade gummit enligt detta exem- pel omfattas såsom del av polyollösningen, under det att i de första fyra exempel så väl som exempel IX hårefter, det klorera- de gummit tillsättes såsom del av förpolymeren.
Formel Vikt Vikt Del A Poiyoi* 35 35 Klorerad gummilösning (20 viktprocent fasta ämnen) --- 325 446 458 N Ziäå Xisä Toluen I 35 --- XRicinolja/TDI-addukt med 2,1 viktprocent tillgänglig hyd- roxyl såsom en 100 viktprocent fasta ämnen, med en viskosi- tet av 90 ns/mg. xxHercules' "PARLON S-125" löst i toluen. ââllâ Isocyanat-avslutad ricinoleatförpolymerxxx ü5,3 H5,3 xxxRicínolja/MDI-förpolymer med Ä,Ä viktprocent tillgängliga isocyanater såsom en lösning med 70 viktprocent fasta äm- nen i metyletylketon och toluen vid äzl uttryckt i vikt.
Upgförande: Data i tabell V belyser förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen och límmet enligt detta exempel.
Tabell V "PARLON“, (viktprocent polyol) 0 65 “PARLON“, (viktprocent förpolymer) 0 67 "PARLON“, (viktprooent totala fasta ämnen) 0 H9 Fingerklibb Oljig Klibbig trådbildande Råhålifascnec (ringer) ~ Dålig Utmärkt Rånå11fascnec**** 0,3 5,0 XxxXDragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avläsning- arna användes för jämförande ändamål.
Exemgel VI ' Den principiella skillnaden mellan beredningen enligt detta exempel och den i exempel V är att detta exempel belyser en två-komponenturetanbeläggning framställd med klorerat gummi ._ med låg molekylvikt, under det att exempel V belyser ett lim framställt med klorerat gummi med hög molekylvikt.
Formel yikt Eikt 2Sl_ê Poiyoix 50 50 Klorerad gummilösning (25 viktprocent A fasta ämnen)Xx ~-- 200 Toluen 50 --- xñicinolja xxnerculešfl-"PARLoN.s-1o".1ösn i coluen I* 22l_â . g- Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerxx 135 135 xxxRicinolja/MDI-förpolymer med ü,U viktprocent tillgängligt iso- 10 15 20 25 30 35 H0 ll 446 458 cyanat såsom en lösning med 70 viktprocent fasta ämnen i metyl- etylketon och toluen vid Uzl uttryckt i vikt.
Uppförande: Data i tabell VI belyser den snabba utvecklingen av hårdhet och seghet mellan kontrollen och beläggningen enligt detta exempel. I Tabell VI "PARLON". (viktprocent förpolymer) O 35 “PARLON", (viktprocent totala fasta ämnen) 0 26 Hårdhet (Sward Rocker) 4 timmar torr 0 Ni Hårdhet (Sward Rocker) 2U timmar torr 2 22 Fingernagelsrepa på film N timmar torr Ostlik Seg Exempel VII Den principiella skillnaden mellan beläggningen i detta exempel och den i exempel VI är, att detta belyser en en-kompo- nent-, fukthärdande uretan, under det att exempel VI belyser en två-komponent-uretan, som härdar genom reaktionen av hydroxyl- grupper på polyolen med isocyanatgrupper på ricinoleatförpolyme- Pen .
Formel Vikt Vigt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 100 100 Klorerad gummilösning (25 % fasta ämnen)xx --- 300 Toluen 25 --- xRicinolja /TDI-förpolymer med 3,5 viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 75 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon. **nercu1@s' "PARLON sio" loac 1 talman.
Uppförande: Data i tabell VII visar det snabba framkallandet av hårdhet för beläggningen enligt föreliggande uppfinning jämfört med kontrollen.
Tabell VII "PAHLON", (viktprocent fasta ämnen) 0 50 Hårdhet (Sward Rocker), 4 timmar 0 10 Hårdhet (Sward Rocker), 2ü timmar 2 28 Hârdhet (Sward Rocker), 36 timmar H 28 Exempel VIII Den principiella skillnaden mellan beläggningen i detta exempel och den i exempel VII är den isoeyanatavslutade ri- cinoleatförpolymeren, som är alifatisk och framställd från gly- cerol~monorícinoleat, under det att i exempel VII förpolymeren är aromatísk och framställd från ricinolja. 446 458 12 Formel Vikt Vikt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 81,5 81,3 Klorerad gummilösning (25 viktprocent xx fasta ämnen) *-~ 140,0 Toluen 20,0 20,0 Dibutyltenndilauratkatalysator 0,1 0,1 XGlycerol-monoricinoleat/IPDI-förpolymer med 9 viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 80 viktprocent fasta ämnen i xylen med en viskositet av 2,500 Ns/m2. g *XHercu1es' "PARLoN sio" löst i toiuen.
Uooförande: Data i tabell VIII belyser skillnaden i hårdhet och seghet mellan beläggningen enligt kontrollen och den enligt detta exempel.
Tabell VIII “PARLON", (viktprocent fasta ämnen) 0 37 "PARLON", (Sward Booker), N timmar torr 0 lä Hârdhet (Sward Rocker), ZH timmar torr 23 36 Hârdhet (Sward Booker), H8 timmar torr SÅ 36 Fingernagelsrepa på film, H timmar Ostlik Seg Exempel IX 5 Den principiella skillnaden mellan två-komponentlimmet en- ligt detta exempel och det i exempel V är, att det klorerade gum- mit i detta exempel innefattas i förpolymeren,under det att i exempel V det blandas med polyolen.
Formel Vikt Vikt Del A Dioix 210 210 xUpjohn's N,N-bis(2-hydroxipropyl)anilin ("Isonol l00") såsom 50 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon..
Bält! Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerxx 1050 1050 Klorerad gummilösning (20 viktprooentxxx fasta ämnen) --- 207 xxñicinolja/MDI-förpolymer med U,U viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 70 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon och toluen vid Hzl uttryckt i vikt. xxxaercules' "PARLON szoo" löst 1 uoiuen. Üppförande: Data i tabell IX belyser förbättringen i råhållfast- 10 het mellan kontrollen och limmet enligt detta exempel. 446 458 15 Tabell IX "PARLON", (viktprocent förpolymer) O 5,3 "PARLON", (viktprocent totala fasta ämnen) 0 U,7 Fingerklibb Oljig Klibbig trådbildande Råhållfasthet (finger) - Dåligi God Det må förstås av fackmannen, att många modifikationer och variatiøner av föreliggande uppfinning kan göras, utan att man avviker från idén och ramen därav.
Claims (7)
1. lå 446 458 Patentkrav 1. Ricinoleat-baserad uretanlimkomposifion, som härdar genom reaktion men kompositioner med raakffvh väten, k ä n n f t e c k ~ n a d därav, att den väsentligen bestar av un lösning i ett_1ämp- lifit lösningsmedel av (a) en ísooyanatavslutad ricinoleatförpolymer av ett isocyanat och en ricinoleat-polyol med ett tillgängligt isocvanatinnehäll, exklusive lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, av åtminstone så högt som 2 viktprocent, och (b) ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent klor, varvid det klorerade gummit ingar i kvantiteter av högst approximativt 70 viktprocent av blandningen av klorerat gummi och förpolymeren.
2. Härdbar limkomposition enligt krav l, k ä n n e t e c k - n a d därav, att förpolymeren framställes från att bringa ett isocyanat med en medelfunktionalitet av minst 2 att reagera med en ricinoleat-po- lyol med en medelhydroxyl-funktionalitet av minst 2.
3. Härdbar komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k - n a d därav, att det klorerade gummit framställes genom att klorera isopren- enheterna hos gummi.
4. Härdbar limkomposition enligt något av kraven 1, 2 och 3, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa toluendiisocyanat att reagera med en ricinoleat-polyol.
5. Härdbar limkomposition enligt något av kraven 1, 2 och 3, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa difenylmetan-diiso- cyanat att reagera med en ricinoleatpolyol.
6. Härdbar limkomposition enligt något av kraven l, 2 coh 3, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa isoforon-diisocya- nat att reagera med en ricinoleat-polyol.
7. Härdbar limkomposition enligt något av kraven 1, 2, 3, 4, 5 och 6, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa ett isocyanat med 7 en funktionalitet av minst 2 att reagera med en ricinoleat-polyol lu|v|uI:~.:1lç]í1,-;«-11 lmm-l-:nl pä t,|.~i;;L;,/c:u1'i-.1urn :r-I |'í-~i||-»1;;_y|~:1 (|'iv.í||-»,l,j:1). v Poon i HUÅLIDL »a m,- 446 458 8. Härdhnr limkomposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k ~ n a d därav, alt den består av wínßt tva neparata blandhara de- lar, vilka respektive består väsentligen av en lösning i ett lämpligt lösningsmedel av (a) en isocyanatavslutad ricinoleatförpolymer med ett tillgäng- ligt isocyanatinnehåll, exklusive lösningsmedel och uttryckt så- som l00 % fasta ämnen, av minst 2 viktprocent såsom en del och (b) ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent, klor, och ett medel med ett aktivt väte i stånd att reagera med den isocyanatavslutade rícinoleatförpolymeren för att alstra ett härdbart lim såsom den andra delen. 9. Härdbar limkomposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k- n a d därav, att medlet är en polyol. 10. Härdbar limkomposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k- n a d därav, att _ limmet är en addukt av ricinolja och ett isocyanat med till- gängliga hydroxylgrupper såsom en källa av reaktíva väten. ll. Härdbar limkomposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k- n a d därav, att medlet är en amin, en uretan eller en karbamid. 12. Härdbar limkomposition enligt krav 1, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den består av minst två separata bland- bara delar, som respektive består väsentligen av en lösning i ett lämpligt lösningsmedel av (a) en isocyanatavslutad ricinoleatförpolymer med ett tillgängligt isocyanatinnehåll, exklusive lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, av åtminstone så högt som 2 víktprocent och ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent klor såsom en del, och (b) ett medel med ett aktivt väte i stånd att reagera med den isocyanatavslutade ricinoleatförpolymeren för att alstra ett härdbart lim. 15. Härdbar limkomposition enligt krav 12, k ä n n e - t e c k n a d därav, att medlet är en polyol, en amin, en uretan eller en karbamid. POOÉ* m p f QUALITY
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/971,450 US4217254A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | High green strength curable urethane adhesive |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7910270L SE7910270L (sv) | 1980-06-21 |
| SE446458B true SE446458B (sv) | 1986-09-15 |
Family
ID=25518407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7910270A SE446458B (sv) | 1978-12-20 | 1979-12-13 | Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4217254A (sv) |
| JP (1) | JPS5948074B2 (sv) |
| BE (1) | BE880740A (sv) |
| CA (1) | CA1118933A (sv) |
| DE (1) | DE2948670A1 (sv) |
| FR (3) | FR2444699A1 (sv) |
| GB (1) | GB2038853B (sv) |
| IT (1) | IT1127278B (sv) |
| SE (1) | SE446458B (sv) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4256615A (en) * | 1979-05-07 | 1981-03-17 | Synthetic Surfaces, Inc. | Adhesive consisting essentially of a ricinoleate urethane polyol and a chlorinated rubber |
| US4340682A (en) * | 1981-05-07 | 1982-07-20 | Synthetic Surfaces, Inc. | Adhesive consisting essentially of an isocyanate terminated ricinoleate prepolymer and a chlorinated polyvinyl chloride |
| US4769013A (en) * | 1982-09-13 | 1988-09-06 | Hydromer, Inc. | Bio-effecting medical material and device |
| JPS61115939A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-03 | Sunstar Giken Kk | 接着方法 |
| US4740424A (en) * | 1985-08-02 | 1988-04-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable composition having high tack and green strength |
| US4775719A (en) * | 1986-01-29 | 1988-10-04 | H. B. Fuller Company | Thermally stable hot melt moisture-cure polyurethane adhesive composition |
| US5021507A (en) * | 1986-05-05 | 1991-06-04 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Arcylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions |
| US4855001A (en) * | 1987-02-10 | 1989-08-08 | Lord Corporation | Structural adhesive formulations and bonding method employing same |
| US5036143A (en) * | 1987-04-14 | 1991-07-30 | Caschem, Inc. | Urethane adhesive |
| US4889915A (en) * | 1987-04-14 | 1989-12-26 | Caschem, Inc. | Urethane adhesives |
| US4808255A (en) * | 1987-05-07 | 1989-02-28 | H. B. Fuller Company | Thermally stable reactive hot melt urethane adhesive composition having a thermoplastic polymer, a compatible, curing urethane polyester polyol prepolymer and a tackifying agent |
| US4820368A (en) * | 1987-05-07 | 1989-04-11 | H. B. Fuller Company | Thermally stable reactive hot melt urethane adhesive composition having a thermoplastic polymer, a compatible, curing urethane polyalkylene polyol prepolymer and a tackifying agent |
| US5250607A (en) * | 1988-01-05 | 1993-10-05 | Norton Company | Moisture cured elastomeric interpenetrating network sealants |
| US5707612A (en) * | 1996-04-08 | 1998-01-13 | Alzo, Inc. | Use urethane polymers of castor oil skin and personal care product compositiions |
| US6355317B1 (en) | 1997-06-19 | 2002-03-12 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Thermoplastic moisture cure polyurethanes |
| US6025434A (en) * | 1998-08-26 | 2000-02-15 | Isotec Int Inc | Process for making an adhesive and product thereof |
| US6274674B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-08-14 | Ashland Inc. | Reactive hot melt adhesive |
| US20070166344A1 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-19 | Xin Qu | Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention |
| WO2017127559A1 (en) | 2016-01-19 | 2017-07-27 | H.B. Fuller Company | One-part polyurethane adhesive composition, method of making a laminate, and laminate |
| MX2018011849A (es) * | 2016-04-29 | 2019-01-24 | Fuller H B Co | Composicion adhesiva de poliuretano reactivo, prepolimero de poliuretano y laminados flexibles que incluyen los mismos. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB604834A (en) * | 1945-12-05 | 1948-07-12 | Thomas James Meyrick | Adhesive compositions |
| NL87488C (sv) * | 1953-09-28 | |||
| US3645933A (en) * | 1969-11-12 | 1972-02-29 | Sherwin Williams Co | Coating composition including isocyanate-modified polyester and chlorinated rubber |
| DE2644639A1 (de) * | 1976-10-02 | 1978-04-06 | Bayer Ag | Luftfeuchtigkeitshaertende einkomponenten-klebemittel |
-
1978
- 1978-12-20 US US05/971,450 patent/US4217254A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-02-28 GB GB7907145A patent/GB2038853B/en not_active Expired
- 1979-12-04 DE DE19792948670 patent/DE2948670A1/de active Granted
- 1979-12-04 IT IT27841/79A patent/IT1127278B/it active
- 1979-12-13 SE SE7910270A patent/SE446458B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-12-19 BE BE0/198653A patent/BE880740A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-12-19 CA CA000342289A patent/CA1118933A/en not_active Expired
- 1979-12-20 FR FR7931331A patent/FR2444699A1/fr active Granted
- 1979-12-20 JP JP54164901A patent/JPS5948074B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-04-29 FR FR8009647A patent/FR2445853A1/fr active Granted
- 1980-04-29 FR FR8009648A patent/FR2453203A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1118933A (en) | 1982-02-23 |
| DE2948670A1 (de) | 1980-07-03 |
| FR2444699A1 (fr) | 1980-07-18 |
| IT1127278B (it) | 1986-05-21 |
| US4217254A (en) | 1980-08-12 |
| FR2445853A1 (fr) | 1980-08-01 |
| GB2038853A (en) | 1980-07-30 |
| FR2453203A1 (fr) | 1980-10-31 |
| FR2445853B1 (sv) | 1983-12-30 |
| JPS5948074B2 (ja) | 1984-11-24 |
| GB2038853B (en) | 1983-01-12 |
| BE880740A (fr) | 1980-04-16 |
| FR2444699B1 (sv) | 1984-03-30 |
| IT7927841A0 (it) | 1979-12-04 |
| JPS5584380A (en) | 1980-06-25 |
| DE2948670C2 (sv) | 1990-05-03 |
| FR2453203B1 (sv) | 1983-12-30 |
| SE7910270L (sv) | 1980-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE446458B (sv) | Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi | |
| EP3666808B1 (en) | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same | |
| JP2002363239A (ja) | 低いモノマー状ｍｄｉ含有量のｍｄｉをベースとしたポリウレタンプレポリマー | |
| NO309682B1 (no) | Anvendelse av et fuktighetsherdende polyuretan-smelteadhesiv | |
| EP0446235A1 (de) | Verfahren zur herstellung und applikation von unter feuchtigkeitseinwirkung nachvernetzenden schmelzkleber- und/oder dichtmassen | |
| DE60030242T2 (de) | Reaktiver heissschmelzkleber mit hoher anfangsfestigkeit hergestellt durch prepolymerisierung im hauptreaktor | |
| EP1831277B1 (de) | Verfahren zur herstellung von reaktiven polyurethanzusammensetzungen | |
| US4340682A (en) | Adhesive consisting essentially of an isocyanate terminated ricinoleate prepolymer and a chlorinated polyvinyl chloride | |
| JP2000297130A (ja) | ポリイソシアネートプレポリマー | |
| CN112300745B (zh) | 一种湿固化反应型聚氨酯热熔胶及其制备方法 | |
| CA1128688A (en) | Adhesive consisting essentially of a ricinoleate urethane polyol and a chlorinated rubber | |
| JPH11263963A (ja) | １液湿気硬化型ウレタン系液状タイプ接着剤組成物 | |
| EP2016109B1 (de) | Feuchtigkeitshärtende kleb- und dichtstoffe | |
| JPH11293221A (ja) | １液湿気硬化型ウレタン系接着剤 | |
| JPH10110152A (ja) | ポリウレタンとポリアミン懸濁液とをベースにした接着剤組成物と、その製造方法および利用 | |
| US5004794A (en) | Isocyanate prepolymers | |
| TW201936685A (zh) | 濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物、及其硬化物 | |
| CN107236511A (zh) | 一种鞋用聚氨酯胶粘剂组合物及其制备方法 | |
| JP4198767B2 (ja) | 常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法 | |
| EP2949677B1 (fr) | Composition de polyuréthane à terminaisons nco à base de 2,4-tdi non thermofusible et à faible teneur en monomère tdi, comprenant au moins un composé isocyanate de volume molaire particulier | |
| JP3897410B2 (ja) | 塗料用無溶剤一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物 | |
| JPH05310879A (ja) | ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 | |
| JPS6295326A (ja) | プライマ−組成物 | |
| JPH03140364A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物 | |
| CN121378665A (zh) | 一种环保型多异氰酸酯组合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7910270-3 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7910270-3 Format of ref document f/p: F |