SE446458B - Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi - Google Patents

Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi

Info

Publication number
SE446458B
SE446458B SE7910270A SE7910270A SE446458B SE 446458 B SE446458 B SE 446458B SE 7910270 A SE7910270 A SE 7910270A SE 7910270 A SE7910270 A SE 7910270A SE 446458 B SE446458 B SE 446458B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
isocyanate
prepolymer
weight
adhesive composition
ricinoleate
Prior art date
Application number
SE7910270A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7910270L (sv
Inventor
N R Legue
Original Assignee
Synthetic Surfaces Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Synthetic Surfaces Inc filed Critical Synthetic Surfaces Inc
Publication of SE7910270L publication Critical patent/SE7910270L/sv
Publication of SE446458B publication Critical patent/SE446458B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J115/00Adhesives based on rubber derivatives
    • C09J115/02Rubber derivatives containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
    • C08L2666/08Homopolymers or copolymers according to C08L7/00 - C08L21/00; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

15 20 BO 35 446 458 2 förpolvmererna med klorerat gummi de snabba greppegenskaperna hos lim av kontakttyp, när de anbringas endast på ett substrat i stäl- let för båda, förbättrad vidhäftning till vissa substrat, för- bättrad vattenbeständighet och hydrolytisk stabilitet och för- bättrade De förut angivna fördelarna uppnås blott med en ricinoleat- filmbildande egenskaper. härledd förpolymer, varvid ökningen i råhållfasthet inte noteras, när man använder förpolymerer, som inte härstammar från ricin- oleatpolyoler. Sådana icke-ricinoleat-härledda förpolymerer är antingen oförenliga med klorerade gummin eller uppvisar, när de är förenliga, snabbare klibbfri torkning utan förbättrad råhâll- fasthet.
Under det att hög râhållfasthet gör kompositionerna enligt föreliggande uppfinning speciellt väl lämpade för lim, har kompo- sitionerna även användbarhet såsom en beläggning. Isocyanat-av- slutade uretaner, som härdar, användes ofta omväxlande såsom bå- de beläggningar och lim. En beläggning kan betraktas som ett substratlim och ett lim såsom en tvâ-sidig beläggning. Den lämp- liga typen av uretanförseglingsmedel, grundfärger och täckskikt för golv är de, som utvecklar tillräcklig hårdhet snabbt, så att de kan användas. Detta reducerar avstängningstiden till ett mi- nimum antingen det är en ny byggplats eller ett driftkontor, fabrik eller annan plats. Såsom det användes häri, avserLmtzgcket "lim" att omfatta sådana beläggningar eller andra användningar till vilka de patentsökta kompositionerna kan sättas.
Föreliggande uppfinning avser en ricinoleat-baserad uretan- limkomposition, som härdar genom reaktion med kompositioner med reaktiva väten, karakteriserad därav, att den väsentligen består av en lösning i ett lämpligt lösningsmedel av _(a) en isocyanatavslutad ricinoleatförpolymer av ett isocyanat och en ricinoleat-polyol med ett tillgängligt isocyanatinnehåll, exklusive lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, av åtminstone så högt som 2 viktprocent, och ' (b) ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent klor,varvid det klorerade gummit ingår i kvantiteter av högst approximativt 70 viktprocent av blandningen av klorerat gummi och förpolymeren. 10 15 20 25 30 35 5 446 458 Förut angivna avsikter och fördelar kan uppnås från en blandning av klorerat gummi och en isocyanat~avslutad ricinoleat- förpolymer. Isocyanatgrupperna är fria att reagera med vatten, polyoler, aminer, uretaner, karbamider och liknande för att bil- da ett härdat lim.
Det klorerade gummit kan tillverkas genom klorering av isopren-enheterna hos gummi, så att den färdiga produkten har från 63-68 % klor med den empiriska formeln: (Cl0HllCl7)x. En- dast såsom exempel kan följande klorerade gummin användas i fö- religgande uppfinning:'TARLON S5", "Sl0", "S20", "SUO", "Sl25", "S300", tillverkade av Hercules, Inc., Wilmington,Delaware och "ALLOPRENE 5", "l0", "20", "UO", "l25", tillverkade av ICI United States, Inc., Wilmington, Delaware. Skillnaden i dessa produkter ligger i deras molekylvikt, varvid produkttalen är approximativt viskositeten i cP vid en koncentration av 20 % fasta ämnen i toluen.
Det klorerade gummiinnehållet uttryckt i vikt bör inte vara mer än approximativt 70 Z av det klorerade gummit och ri- cinoleatförpolymeren kombinerat. Denna procent utesluter för- ändringar, som resulterar från tillsats av mjukningsmedel, lös- ningsmedel, fyllmedel, etc. De lämpliga typerna av klorerat gummi för lim är högmolekylviktssorterna, som ger en viskositet över 0,1 Ns/m2 vid 20 % koncentration i toluen. Den lämpliga ty- pen av klorerat gummi för beläggningar är lågmolekylviktsorter, som ger en viskositet under 0,1 Ns/m2 vid 20 % koncentration i toluen.
Den isocyanatavslutade ricinoleatförpolymeren enligt fö- religgande uppfinning tillverkas genom att bringa ett isocyanat med en medelfunktionalitet på 2 eller större att reagera med en ricinoleatpolyol med en medelhydroxylfunktionalítet på 2 eller större. Polyolen bringas att reagera med ett överskott av iso- cyanat, så att det tillgängliga eller återstående isocyanatinne- hållet hos den färdiga förpolymeren, uteslutande lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, åtminstone bör vara app- roximatívt 2 viktprocent. 10 15 20 BO 35 446 458 u Både aromatiska och alifatiska polyisocyanater kan använ- das för att bringas att reagera med ricinoleatpolyolen, när man gör den isocyanatavslutade ricinoleatförpolymeren enligt förelig- Lämpliga polyisocyanater är toluendiisocyanat Exempel på andra lämp- gande uppfinning.
(TDI) och difenylmetandiisocyanat (MDI). liga polyisocyanater är följande: isoforon-diisocyanat (IPDI), ü,h',ü"-trifenylmetan-triisocyanat, polymetylen-polyfenylisocya- nat, m-fenylen, l-klorofenylen-2,U-diisocyanater, metylenbis(U- cyklohexylisocyanat) eller en ekvivalent. Framställningsmetoder- na av ovanstående förpolymerer är välkända för fackmannen och be- höver inte någon ytterligare förklaringe Ricinoleatpolyolerna, som kan användas till att bringas att reagera med polyisocyanaterna för att framställa förpolyme- rerna enligt föreliggande uppfinning är diol, triol eller högre flervärda alkoholestrar av ricinolsyra. Lämplig ricinoleatpolyol är ricinolja, som är sammansatt till största delen av trigljcerí- den av ricinolsyra. Exempel på andra ricinoleat(ricinolja)~här- ledda polyoler, som kan användas för att erhålla ricinoleat-ur- etan-förpolymeren är följande: glycerol-monoricinoleat, glycerol- diricinoleat, propylen-glykol-monoricinoleat, dipropylen-glykol- monoricinoleat, etylenglykol-monoricinoleat, polyetylenglykol-mo- noricinoleat, pentaerytritol-monoricinoleat eller en ekvivalent.
Framställningsmetoderna av ovanstående polyoler är välkända för fackmannen och behöver inte någon ytterligare förklaring.
Det klorerade gummit kan kombineras med den isocyanat- avslutade ricinoleatförpolymeren genom flera metoder. Endast för att belysa och utan att begränsa ramen av kraven härtill, är några av metoderna: (a) Det klorerade gummit löses i komponen- ter, som användes i förpolymertillverkningen innan eller under reaktionsförfarandet; (b) Det klorerade gummit löses i den färdi- ga förpolymeren; (c) Det klorerade gummit sättas till förpolyme- ren såsom en lösning av det klorerade gummit löst i lösningsme- del eller löst i ett icke reaktivt harts eller i icke reaktivt mjukningsmedel eller kombination av desamma; (d) Det klorerade gummit kan sättas till förpolymeren löst i reaktiva material, så- som polyoler, aminer eller andra lösningar, som reagerar med isocyanat-avslutade ricinoleatförpolymerer. 10 15 20 50 orícinoleatförpolymerer. 5 446 458 När man kombinerar metoderna (a), (b) och (c) ovan, kan kompositionen av den isocyanat-avslutade ricinoleatförpolymerl- klorerat gummi-blandningen användas antingen såsom en fuktnärdan- de en-förpacknings-uretan eller såsom isocyanatdelen av en två- förpacknings-uretan, i vilken den ena delen är en reaktiv polyol, amin eller annat material, som reagerar med isocyanat-avslutade I (d) skulle det klorerade gummit vara delen av en två-förpackningsuretan, som reagerar med den andra delen, som är den isocyanat-avslutade ricinoleatförpolymeren.
Följande exempel är belysande för limmen och beläggningar~ na, som patentsökes häri.
Exemgel I Detta exempel beskriver beredningen, egenskaperna, uppfö- rande och testningen av ett lim i enlighet med föreliggande upp- finning. Limmet härdar genom reaktion av isocyanatgrupperna nå den ricinoleat-avslutade förpolymeren med vatten från atmosfären.
Blandningen är stabil under flera månader och betraktas därför vara ett enförpacknings-, fukthärdat uretanlim.
Formel Vikt Xikt Iikt Isocyanatavslutad ricínoleatförpolymerx 170,0 170,0 160,0 Klorerad gummilösning (20 % fasta ämnen)*x --- 1U,8 --- Klorerad gummilösning (25 % fasta ämnen)xx --- --- 44,8 Toluen 28,2 18,5 --- xflicinolja/MDI-förpolymer: med N,H viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning av 70~procent fasta ämnen i metyletylketon och toluen vid 4:1 uttryckt i vikt. flnerçules' "PARLON S300" lös: i toluen.
Egenskager viskositet (ns/mz) 0,200 0,500 1,120 Lösning av fasta ämnen (viktprocent) 60 60 60 Förpolymeren och den klorerade gummilösningen blandas vid visat viktförhållande. Viskositeten bestämdes under använd- ning av en Brookfield Viscometer. Procent fasta ämnen bestämdes genom beräkning.
Uggförandez Data i tabell I belyser förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen och límmet enligt föreliggande exempel. 10 15 20 25 BO 446 458 6 Tabell I "PARLON" (viktprocent av totala 0 2,H 9,1 fasta ämnen) Fingerklibb Oljig Klibbig Klibbig trådbildande trådbildande Råhållfasthet (finger) l 6 ' 10 Rånäiifaschezxx* 0,1 1,3 1,5 Vidhäftningshållfasthet (7 dagar)xxx 8,5 8,5 8,6 Vidhäftningshållfasthetxxx (lä dagar) 5 8,5 9,0 10,0 xxxBestämt med en dragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avläsningarna användes för jämförande ändamål.
Provningsförfarande: I tabell I skildrade data bestämdes på föl- jande sätt: ' A) Fingerklibb: En 0,203 mm våt film göts på glas under Filmen gavs approximativt en 5 minuters Ett pek- finger pressades in i limmet; bortdrogs sakta; och grundat på dess "känsel“ uppskattades det såsom oljigt eller klibbigt. I det senare fallet hade ett material, som uppskattades såsom klib- bigQ.inte endast klibb utan hade även en hög râhållfasthet, tråd- användning av en rakel. tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta. bildning och grepp.
B) Råhållfasthet (fingertest): En 0,203 mm våt film göts på glas under användning av en rakel. Filmen gavs approximativt 5 minuters tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta.
Den relativa råhållfastheten bestämdes subjektivt genom att pressa ett pekfinger in i limmet och borttaga det sakta. En rå- hållfasthetsbedömning av l eller "dålig" anger att liten kraft var nödvändigt för att borttaga fingret och en bedömning av 10 eller "utmärkt" betyder att en mycket hög kraft erfordrades för att draga bort det från glaset.
C) Råhållfasthet (dragprovanordning enligt Scott pendel- typ): En 0,127 mm våt film, 25,ü mm bred och 76,2 mm lång, göts på en alumíniumruta under användning av en rakel. Efter 5 mi- nuters tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta, pressades ett stycke av naturlig bomullsvävnad in i limmet och valsades under användning av en 0,91 kg vikt. Den relativa rå- hållfastheten hos denna lamínering bestämdes genom att omedelbart placera den i dragprovanordningen enligt Scott pendel-typ och dra aluminiumet och vävnaden i motsatta riktningar med hastighe- 10 20 25 30 446 458 ten av 51 mm per minut (skjuvvidhä tning). Upptagna siffror var direkta avläsningar från provanordningen med de lägsta siffrorna varande den dåligaste råhållfastheten och de högsta siffrorna va- rande de starkaste, D) Vidhäftningshållfasthet: stycken av 25,U mm bred naturlig bomullsvävnad under användning av en färgpensel. Efter en 5 minuters tillgänglig tid för att låta lösningsmedlet avdunsta, pressades de två belagda styckena Efter härdning underkas- Lösningen anbringades på två vävnad tillsammans likt kontaktcement. tades proven ett 900 skalningshållfasthetsprov under användning av dragprovanordningen enligt Scott pendel-typ genom att dragas isär med en hastighet av 51 mm/minut. Visade siffror är direkta avläsningar från provanordningen med den lägsta siffran varande den svagaste vidhäftningen och det högsta talet varande den star- kaste avskalningshållfastheten.
Exempel II Den principiella skillnaden mellan limberedningen i detta exempel och den i exempel I är att den isocyanat-avslutade ri- cinoleat-förpolymeren i detta exempel är tillverkad genom att bringa rícinolja och toluendiisocyanat att reagera, under det att ricinoleatförpolymeren i exempel I tillverkades genom att bringa ricinolja och difenylmetan-diisocyanat att reagera. Prov- ningsförfarandena var de samma, som användes i exempel I.
Formel Xikt Kiki Xikt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 160,0 160,0 150,0 Klorerat gummi (20 viktprocent fasta ämnenfx --- 15,2 56,3 Toluen U0,0 30,0 --- xRicinolja/TDI-förpolymer: med 3,5 viktprocent tillgäng- ligt isocyanat såsom en lösning med 75 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon.
”*Hercu1es' "PARLON s-300" löst i toluen.
Egenskaper viskositet (ss/m2) 0,150 0,270 0,880 Lösning av fasta ämnen (viktprocent) 60 60 60 Uppförande: Data i tabell II visar förbättringen i râhållfasthet mellan kontrollen och límmet enligt detta exempel.
Tabell II "PARLON" (viktprocent fasta ämnen) 0 2,5 9,1 Fingerklibb Oljig Klibbig Klibbig trådbildande trådbildande 10 \ 446 458 8 Râhållfasthet (finger) l 6 10 Råhå11fastnet*** 0,1 0,8 1,5 viahäftningsna11fastnet (7 aagar)*** 6,0 6,0 7,5 v1dnäftningsnå11fastnet (10 dagar)*** 6,5 8,0 9,5 XXX Dragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avläsningarna användes för jämförande ändamål.
Exempel III Den principiella skillnaden mellan limberedningen enligt detta exempel och den i exempel II är att ett klorerat gummi med lägre molekylvikt användes. Det klorerade gummit i detta exempel har en viskositet av approximativt 0,125 Ns/m2 vid 20 % fasta äm- nen i viktkoncentration i toluen under det att i exempel II det hade en viskositet av approximativt 0,300 Ns/m2 vid samma kon: centration. Provningsförfarandena var desamma som användes i exempel I. , Formel Vikt Vikt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 160,0 150,0 Klorerad gummilösning (20 viktprocent - fasta ämnen) X* --- 28,1 Toluen Ä0 13,7 xflicinolja/TDI-förpolymer: med 3,5 viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 75 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon.
**Hercu1es' "PARLON s-125" 1666 1 tøiuen.
Egenskaper viskositet (NS/m2) 0,150 0,300 Lösning av fasta ämnen (viktprocent) 60 60 Uppförande: Data i tabell III visar förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen och limmet enligt detta exempel.
Tabell III "PARLON", (viktprocent fasta ämnen) 0 U,8 Fingerklibb Oljig Klíbbig' trådbildande Råhållfasthet (finger) 1 8 Rånålifasthetxxx 0,1 1,0 'viahäftningshållfastnet (7 dagar)**“ 6,0 6,0 vianäftningsnållfastnet (10 dagar)*** 6,5 8,5 xxxDragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avlägsningarna användes för jämförande ändamål. 10 9 446 458 Exempel IV Den principiella skillnaden mellan limberedningen enligt detta exempel och de i exempel I, II och III är, att den isocya- nat-avslutade ricinoleatförpolymeren är tillverkad från ett ali- fatiskt isocyanat, under det att i de första tre exemplen ett aromatiskt isocyanat användes.
Formel Kiki yikge Isocyanat-avslutad ricinoleatförpolymerx 100,0 100,0 Klorerad gummilösning (20 viktprocent fasta ämnen)xx -«~ l8,U Dibutyltenndilaurat (katalysator) 0,1 0,1 xRicinolja/IPDI-förpolymer: med 5,2 víktprocent tillgäng- ligt isocyanat såsom en lösning med 70 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon och toluen vid U:l uttryckt i vikt. xxaercuies' “PARLON s-500" löst 1 toiuen.
Uppförande: Data i tabell IV belyser förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen odilimmet enligt föreliggande exempel.
Tabell IV "PARLON" (viktprocent fasta ämnen) 0 5 Fingerklibb Oljig Klibbig trådbildande Råhållfasthet (finger) Dålig Utmärkt Râhållfasthetääx 0,1 0,8 xxxbragprovanordning enligt Scott pendel-typ: avläsningarna användes för jämförande ändamål.
Exempel V Den principiella skillnaden mellan limberedningen enligt detta exempel och de i exempel I, II, III och IV är, att detta exempel belyser ett två-komponentlím, i vilket isocyanatgrupperna på den isocyanat-avslutade rícinoleat-förpolymeren reagerar med aktiva väten hos hydroxylgrupper på en polyol snarare än med ak- tiva väten från atmosfärisk fuktighet, såsom var fallet i de ti- digare angivna exemplen. Det klorerade gummit enligt detta exem- pel omfattas såsom del av polyollösningen, under det att i de första fyra exempel så väl som exempel IX hårefter, det klorera- de gummit tillsättes såsom del av förpolymeren.
Formel Vikt Vikt Del A Poiyoi* 35 35 Klorerad gummilösning (20 viktprocent fasta ämnen) --- 325 446 458 N Ziäå Xisä Toluen I 35 --- XRicinolja/TDI-addukt med 2,1 viktprocent tillgänglig hyd- roxyl såsom en 100 viktprocent fasta ämnen, med en viskosi- tet av 90 ns/mg. xxHercules' "PARLON S-125" löst i toluen. ââllâ Isocyanat-avslutad ricinoleatförpolymerxxx ü5,3 H5,3 xxxRicínolja/MDI-förpolymer med Ä,Ä viktprocent tillgängliga isocyanater såsom en lösning med 70 viktprocent fasta äm- nen i metyletylketon och toluen vid äzl uttryckt i vikt.
Upgförande: Data i tabell V belyser förbättringen i råhållfast- het mellan kontrollen och límmet enligt detta exempel.
Tabell V "PARLON“, (viktprocent polyol) 0 65 “PARLON“, (viktprocent förpolymer) 0 67 "PARLON“, (viktprooent totala fasta ämnen) 0 H9 Fingerklibb Oljig Klibbig trådbildande Råhålifascnec (ringer) ~ Dålig Utmärkt Rånå11fascnec**** 0,3 5,0 XxxXDragprovanordning enligt Scott pendel-typ; avläsning- arna användes för jämförande ändamål.
Exemgel VI ' Den principiella skillnaden mellan beredningen enligt detta exempel och den i exempel V är att detta exempel belyser en två-komponenturetanbeläggning framställd med klorerat gummi ._ med låg molekylvikt, under det att exempel V belyser ett lim framställt med klorerat gummi med hög molekylvikt.
Formel yikt Eikt 2Sl_ê Poiyoix 50 50 Klorerad gummilösning (25 viktprocent A fasta ämnen)Xx ~-- 200 Toluen 50 --- xñicinolja xxnerculešfl-"PARLoN.s-1o".1ösn i coluen I* 22l_â . g- Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerxx 135 135 xxxRicinolja/MDI-förpolymer med ü,U viktprocent tillgängligt iso- 10 15 20 25 30 35 H0 ll 446 458 cyanat såsom en lösning med 70 viktprocent fasta ämnen i metyl- etylketon och toluen vid Uzl uttryckt i vikt.
Uppförande: Data i tabell VI belyser den snabba utvecklingen av hårdhet och seghet mellan kontrollen och beläggningen enligt detta exempel. I Tabell VI "PARLON". (viktprocent förpolymer) O 35 “PARLON", (viktprocent totala fasta ämnen) 0 26 Hårdhet (Sward Rocker) 4 timmar torr 0 Ni Hårdhet (Sward Rocker) 2U timmar torr 2 22 Fingernagelsrepa på film N timmar torr Ostlik Seg Exempel VII Den principiella skillnaden mellan beläggningen i detta exempel och den i exempel VI är, att detta belyser en en-kompo- nent-, fukthärdande uretan, under det att exempel VI belyser en två-komponent-uretan, som härdar genom reaktionen av hydroxyl- grupper på polyolen med isocyanatgrupper på ricinoleatförpolyme- Pen .
Formel Vikt Vigt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 100 100 Klorerad gummilösning (25 % fasta ämnen)xx --- 300 Toluen 25 --- xRicinolja /TDI-förpolymer med 3,5 viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 75 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon. **nercu1@s' "PARLON sio" loac 1 talman.
Uppförande: Data i tabell VII visar det snabba framkallandet av hårdhet för beläggningen enligt föreliggande uppfinning jämfört med kontrollen.
Tabell VII "PAHLON", (viktprocent fasta ämnen) 0 50 Hårdhet (Sward Rocker), 4 timmar 0 10 Hårdhet (Sward Rocker), 2ü timmar 2 28 Hârdhet (Sward Rocker), 36 timmar H 28 Exempel VIII Den principiella skillnaden mellan beläggningen i detta exempel och den i exempel VII är den isoeyanatavslutade ri- cinoleatförpolymeren, som är alifatisk och framställd från gly- cerol~monorícinoleat, under det att i exempel VII förpolymeren är aromatísk och framställd från ricinolja. 446 458 12 Formel Vikt Vikt Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerx 81,5 81,3 Klorerad gummilösning (25 viktprocent xx fasta ämnen) *-~ 140,0 Toluen 20,0 20,0 Dibutyltenndilauratkatalysator 0,1 0,1 XGlycerol-monoricinoleat/IPDI-förpolymer med 9 viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 80 viktprocent fasta ämnen i xylen med en viskositet av 2,500 Ns/m2. g *XHercu1es' "PARLoN sio" löst i toiuen.
Uooförande: Data i tabell VIII belyser skillnaden i hårdhet och seghet mellan beläggningen enligt kontrollen och den enligt detta exempel.
Tabell VIII “PARLON", (viktprocent fasta ämnen) 0 37 "PARLON", (Sward Booker), N timmar torr 0 lä Hârdhet (Sward Rocker), ZH timmar torr 23 36 Hârdhet (Sward Booker), H8 timmar torr SÅ 36 Fingernagelsrepa på film, H timmar Ostlik Seg Exempel IX 5 Den principiella skillnaden mellan två-komponentlimmet en- ligt detta exempel och det i exempel V är, att det klorerade gum- mit i detta exempel innefattas i förpolymeren,under det att i exempel V det blandas med polyolen.
Formel Vikt Vikt Del A Dioix 210 210 xUpjohn's N,N-bis(2-hydroxipropyl)anilin ("Isonol l00") såsom 50 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon..
Bält! Isocyanatavslutad ricinoleatförpolymerxx 1050 1050 Klorerad gummilösning (20 viktprooentxxx fasta ämnen) --- 207 xxñicinolja/MDI-förpolymer med U,U viktprocent tillgängligt isocyanat såsom en lösning med 70 viktprocent fasta ämnen i metyletylketon och toluen vid Hzl uttryckt i vikt. xxxaercules' "PARLON szoo" löst 1 uoiuen. Üppförande: Data i tabell IX belyser förbättringen i råhållfast- 10 het mellan kontrollen och limmet enligt detta exempel. 446 458 15 Tabell IX "PARLON", (viktprocent förpolymer) O 5,3 "PARLON", (viktprocent totala fasta ämnen) 0 U,7 Fingerklibb Oljig Klibbig trådbildande Råhållfasthet (finger) - Dåligi God Det må förstås av fackmannen, att många modifikationer och variatiøner av föreliggande uppfinning kan göras, utan att man avviker från idén och ramen därav.

Claims (7)

1. lå 446 458 Patentkrav 1. Ricinoleat-baserad uretanlimkomposifion, som härdar genom reaktion men kompositioner med raakffvh väten, k ä n n f t e c k ~ n a d därav, att den väsentligen bestar av un lösning i ett_1ämp- lifit lösningsmedel av (a) en ísooyanatavslutad ricinoleatförpolymer av ett isocyanat och en ricinoleat-polyol med ett tillgängligt isocvanatinnehäll, exklusive lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, av åtminstone så högt som 2 viktprocent, och (b) ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent klor, varvid det klorerade gummit ingar i kvantiteter av högst approximativt 70 viktprocent av blandningen av klorerat gummi och förpolymeren.
2. Härdbar limkomposition enligt krav l, k ä n n e t e c k - n a d därav, att förpolymeren framställes från att bringa ett isocyanat med en medelfunktionalitet av minst 2 att reagera med en ricinoleat-po- lyol med en medelhydroxyl-funktionalitet av minst 2.
3. Härdbar komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k - n a d därav, att det klorerade gummit framställes genom att klorera isopren- enheterna hos gummi.
4. Härdbar limkomposition enligt något av kraven 1, 2 och 3, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa toluendiisocyanat att reagera med en ricinoleat-polyol.
5. Härdbar limkomposition enligt något av kraven 1, 2 och 3, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa difenylmetan-diiso- cyanat att reagera med en ricinoleatpolyol.
6. Härdbar limkomposition enligt något av kraven l, 2 coh 3, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa isoforon-diisocya- nat att reagera med en ricinoleat-polyol.
7. Härdbar limkomposition enligt något av kraven 1, 2, 3, 4, 5 och 6, k ä n n e t e c k n a d därav, att förpolymeren framställes genom att bringa ett isocyanat med 7 en funktionalitet av minst 2 att reagera med en ricinoleat-polyol lu|v|uI:~.:1lç]í1,-;«-11 lmm-l-:nl pä t,|.~i;;L;,/c:u1'i-.1urn :r-I |'í-~i||-»1;;_y|~:1 (|'iv.í||-»,l,j:1). v Poon i HUÅLIDL »a m,- 446 458 8. Härdhnr limkomposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k ~ n a d därav, alt den består av wínßt tva neparata blandhara de- lar, vilka respektive består väsentligen av en lösning i ett lämpligt lösningsmedel av (a) en isocyanatavslutad ricinoleatförpolymer med ett tillgäng- ligt isocyanatinnehåll, exklusive lösningsmedel och uttryckt så- som l00 % fasta ämnen, av minst 2 viktprocent såsom en del och (b) ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent, klor, och ett medel med ett aktivt väte i stånd att reagera med den isocyanatavslutade rícinoleatförpolymeren för att alstra ett härdbart lim såsom den andra delen. 9. Härdbar limkomposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k- n a d därav, att medlet är en polyol. 10. Härdbar limkomposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k- n a d därav, att _ limmet är en addukt av ricinolja och ett isocyanat med till- gängliga hydroxylgrupper såsom en källa av reaktíva väten. ll. Härdbar limkomposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k- n a d därav, att medlet är en amin, en uretan eller en karbamid. 12. Härdbar limkomposition enligt krav 1, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den består av minst två separata bland- bara delar, som respektive består väsentligen av en lösning i ett lämpligt lösningsmedel av (a) en isocyanatavslutad ricinoleatförpolymer med ett tillgängligt isocyanatinnehåll, exklusive lösningsmedel och uttryckt såsom 100 % fasta ämnen, av åtminstone så högt som 2 víktprocent och ett klorerat gummi med approximativt 63 till 68 viktprocent klor såsom en del, och (b) ett medel med ett aktivt väte i stånd att reagera med den isocyanatavslutade ricinoleatförpolymeren för att alstra ett härdbart lim. 15. Härdbar limkomposition enligt krav 12, k ä n n e - t e c k n a d därav, att medlet är en polyol, en amin, en uretan eller en karbamid. POOÉ* m p f QUALITY
SE7910270A 1978-12-20 1979-12-13 Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi SE446458B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/971,450 US4217254A (en) 1978-12-20 1978-12-20 High green strength curable urethane adhesive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7910270L SE7910270L (sv) 1980-06-21
SE446458B true SE446458B (sv) 1986-09-15

Family

ID=25518407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7910270A SE446458B (sv) 1978-12-20 1979-12-13 Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4217254A (sv)
JP (1) JPS5948074B2 (sv)
BE (1) BE880740A (sv)
CA (1) CA1118933A (sv)
DE (1) DE2948670A1 (sv)
FR (3) FR2444699A1 (sv)
GB (1) GB2038853B (sv)
IT (1) IT1127278B (sv)
SE (1) SE446458B (sv)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256615A (en) * 1979-05-07 1981-03-17 Synthetic Surfaces, Inc. Adhesive consisting essentially of a ricinoleate urethane polyol and a chlorinated rubber
US4340682A (en) * 1981-05-07 1982-07-20 Synthetic Surfaces, Inc. Adhesive consisting essentially of an isocyanate terminated ricinoleate prepolymer and a chlorinated polyvinyl chloride
US4769013A (en) * 1982-09-13 1988-09-06 Hydromer, Inc. Bio-effecting medical material and device
JPS61115939A (ja) * 1984-11-12 1986-06-03 Sunstar Giken Kk 接着方法
US4740424A (en) * 1985-08-02 1988-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Curable composition having high tack and green strength
US4775719A (en) * 1986-01-29 1988-10-04 H. B. Fuller Company Thermally stable hot melt moisture-cure polyurethane adhesive composition
US5021507A (en) * 1986-05-05 1991-06-04 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Arcylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions
US4855001A (en) * 1987-02-10 1989-08-08 Lord Corporation Structural adhesive formulations and bonding method employing same
US4889915A (en) * 1987-04-14 1989-12-26 Caschem, Inc. Urethane adhesives
US5036143A (en) * 1987-04-14 1991-07-30 Caschem, Inc. Urethane adhesive
US4808255A (en) * 1987-05-07 1989-02-28 H. B. Fuller Company Thermally stable reactive hot melt urethane adhesive composition having a thermoplastic polymer, a compatible, curing urethane polyester polyol prepolymer and a tackifying agent
US4820368A (en) * 1987-05-07 1989-04-11 H. B. Fuller Company Thermally stable reactive hot melt urethane adhesive composition having a thermoplastic polymer, a compatible, curing urethane polyalkylene polyol prepolymer and a tackifying agent
US5250607A (en) * 1988-01-05 1993-10-05 Norton Company Moisture cured elastomeric interpenetrating network sealants
US5707612A (en) * 1996-04-08 1998-01-13 Alzo, Inc. Use urethane polymers of castor oil skin and personal care product compositiions
US6355317B1 (en) 1997-06-19 2002-03-12 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Thermoplastic moisture cure polyurethanes
US6025434A (en) * 1998-08-26 2000-02-15 Isotec Int Inc Process for making an adhesive and product thereof
US6274674B1 (en) 1999-02-25 2001-08-14 Ashland Inc. Reactive hot melt adhesive
US20070166344A1 (en) * 2006-01-18 2007-07-19 Xin Qu Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention
WO2017127559A1 (en) 2016-01-19 2017-07-27 H.B. Fuller Company One-part polyurethane adhesive composition, method of making a laminate, and laminate
MX2018011849A (es) * 2016-04-29 2019-01-24 Fuller H B Co Composicion adhesiva de poliuretano reactivo, prepolimero de poliuretano y laminados flexibles que incluyen los mismos.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB604834A (en) * 1945-12-05 1948-07-12 Thomas James Meyrick Adhesive compositions
NL87488C (sv) * 1953-09-28
US3645933A (en) * 1969-11-12 1972-02-29 Sherwin Williams Co Coating composition including isocyanate-modified polyester and chlorinated rubber
DE2644639A1 (de) * 1976-10-02 1978-04-06 Bayer Ag Luftfeuchtigkeitshaertende einkomponenten-klebemittel

Also Published As

Publication number Publication date
FR2453203B1 (sv) 1983-12-30
IT1127278B (it) 1986-05-21
GB2038853B (en) 1983-01-12
DE2948670A1 (de) 1980-07-03
FR2444699A1 (fr) 1980-07-18
JPS5584380A (en) 1980-06-25
FR2453203A1 (fr) 1980-10-31
FR2445853B1 (sv) 1983-12-30
US4217254A (en) 1980-08-12
JPS5948074B2 (ja) 1984-11-24
DE2948670C2 (sv) 1990-05-03
GB2038853A (en) 1980-07-30
BE880740A (fr) 1980-04-16
FR2445853A1 (fr) 1980-08-01
SE7910270L (sv) 1980-06-21
FR2444699B1 (sv) 1984-03-30
IT7927841A0 (it) 1979-12-04
CA1118933A (en) 1982-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE446458B (sv) Herdbar ricinoleat-baserad uretanlimkomposition innehallande ett klorerat gummi
EP3666808B1 (en) Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same
EP1831277B1 (de) Verfahren zur herstellung von reaktiven polyurethanzusammensetzungen
JP2002363239A (ja) 低いモノマー状mdi含有量のmdiをベースとしたポリウレタンプレポリマー
EP0446235A1 (de) Verfahren zur herstellung und applikation von unter feuchtigkeitseinwirkung nachvernetzenden schmelzkleber- und/oder dichtmassen
DE60030242T2 (de) Reaktiver heissschmelzkleber mit hoher anfangsfestigkeit hergestellt durch prepolymerisierung im hauptreaktor
US4340682A (en) Adhesive consisting essentially of an isocyanate terminated ricinoleate prepolymer and a chlorinated polyvinyl chloride
JP2000297130A (ja) ポリイソシアネートプレポリマー
EP3747948A1 (en) Polyurethane resin composition
CA1128688A (en) Adhesive consisting essentially of a ricinoleate urethane polyol and a chlorinated rubber
JPH11263963A (ja) 1液湿気硬化型ウレタン系液状タイプ接着剤組成物
EP2016109B1 (de) Feuchtigkeitshärtende kleb- und dichtstoffe
JPH11293221A (ja) 1液湿気硬化型ウレタン系接着剤
CN110527060A (zh) 一种聚氨酯脲组合物及其聚氨酯脲涂层制备方法
TW201936685A (zh) 濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物、及其硬化物
JPH10110152A (ja) ポリウレタンとポリアミン懸濁液とをベースにした接着剤組成物と、その製造方法および利用
CN107236511A (zh) 一种鞋用聚氨酯胶粘剂组合物及其制备方法
AU2015202882B2 (en) Non-hot-melt 2,4-TDI-based polyurethane composition bearing NCO end groups and having a low content of TDI monomer, comprising at least one isocyanate compound of particular molar volume
JP4198767B2 (ja) 常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法
JPH05310879A (ja) ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物
JPS6295326A (ja) プライマ−組成物
JP3897410B2 (ja) 塗料用無溶剤一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物
JPH04213381A (ja) 二液型ウレタン溶剤系接着剤
JP2023180243A (ja) ブロックされたポリウレタンプレポリマーを含む一成分系
JPH05331253A (ja) 湿気硬化性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7910270-3

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7910270-3

Format of ref document f/p: F