SE426824B - 2,3-dihydro-4h-1-besopyran-4-on-o-karbamoyloximer med magsyrantisekretionsverkan - Google Patents

2,3-dihydro-4h-1-besopyran-4-on-o-karbamoyloximer med magsyrantisekretionsverkan

Info

Publication number
SE426824B
SE426824B SE7902404A SE7902404A SE426824B SE 426824 B SE426824 B SE 426824B SE 7902404 A SE7902404 A SE 7902404A SE 7902404 A SE7902404 A SE 7902404A SE 426824 B SE426824 B SE 426824B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
dihydro
oxime
benzopyran
mol
compound according
Prior art date
Application number
SE7902404A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7902404L (sv
Inventor
G C Wright
T J Schwan
M M Goldenberg
Original Assignee
Norwich Eaton Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Norwich Eaton Pharma filed Critical Norwich Eaton Pharma
Publication of SE7902404L publication Critical patent/SE7902404L/sv
Publication of SE426824B publication Critical patent/SE426824B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/68—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with nitrogen atoms directly attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

7902404-8 Exemgel 1 2,3-dihydro-4H-bensopyran-4-on-O-(metylkarbamoyl)oxim 60 g (0,37 mol) 4-kromanonoxim i 770 ml bensen återlopps- kokades tills allt vatten avlägsnats via en Dean-Stark-fälla, 0,5 timme. Lösningen kyldes till 25 - 30°C, behandlades med 0,5 ml trietylamin följt av droppvis tillsats av 20 ml (0,33 mol) metylisocyanat vid mindre än 70°CÄ Reaktionsblandningen återloppskokades i 3 timmar, förvarades vid rumstemperatur över natt, filtrerades och bensenet drevs av under reducerat tryck. Återstodenbehandlades med 200 ml eter, kyldes 20 min och filtrerades. Den vita kristallina produkten tvättades med 100 ml eter och torkades, smp. 123 - 12600. Utbyte: 64 g (88%).
Produkten omkristalliserades från 279 ml isopropanol, tvättades med 50 ml isopropanol, eter och torkades, smp. 125 - 12e°c. Utbyte: se g (81%).
Analys beräknat för C11H12N203: C 59,99; H 5,49; N 12,72 %. _Funnet: C 59,76; H 5,59; N 12,69 %.
Exemgel 2 2,3-dihydro-6-metoxy-4*H-1>bensopyran-4-on-0-(etylkarbamoyl)- Qëië 42»g (0,22 mol) 6-metoxy-4-kromanonoxim i 600 ml bensen återloppskokades tills allt vatten avlägsnats via en Dean?Stark- fälla. Lösningen behandlades med 1 ml trietylamin, följt av droppvis tillsats av 14 g (O,20 mol) etylisocyanat vid åter- loppskokning. Reaktíonsblandningen âterloppskokades i 4 tim- mar, förvarades över natt vid rumstemperatur och bensenet av- drevs under reducerat tryck. Den viskösa återstoden togs upp i 250 ml eter, frystes 6 timmar och filtrerades. Den grädd- färgade fasta substansen tvättades med 150 ml eter och torka- des, smp. 97 - 98°C. Utbyte: 44 g (83%).
Produkten omkristalliserades från 150 ml isopropanol, tvättades med isopropanol, eter, smp. 97 - 98°C. Utbyte: 39 g (74%).
Analys beräknat för C13H16N2O4: C 59,08; H 6,10; N 10,60 %.
Funnet: C 59,21; H 6,16; N 10,56 %. 7902404-8 Exemgel 3 4-H-1-bensopyran-4-on-0-(etylaminokarbonyl)oxim 4-kromanonoxim (20 g, 0,12 mol) sattes till bensen (260 ml) och återloppskokades 45 min i en kolv utrustad med en Dean- stark-fälla. Lösningen kyldes till 25 - 3o°c, trietyiamin (0,5 ml) tillsattes följt av etylisocyanat (8,5 g, 0,12 mol).
Lösningen âterloppskokades 3 timmar och förvarades över natt vid rumstemperatur. Blandningen filtrerades och från filtra- tet avdrevs lösningsmedel under reducerat tryck. vattenfri eter (100 ml) sattes till återstoden och blandningen kyldes 3 timmar. Produkten tillvaratogs genom filtrering, utbyte: 20 g (79%). Ett prov omkristalliserades från isopropanol, smp. 110 - 111°c.
Analys beräknat för C12H14N2O3: C 61,53; H 6,02; N 11,96 %.
Funnet: C 61,44; H 5,92; N 11,98 %.
Exemgel 4 2,3-dihydro-6-metoxy-4H-1-bensopyran-4-on-O-(mety1aminokarbo- nyl)oxim 10 % NaOH (200 ml) sattes till en kraftigt omrörd lösning av hydroxylaminohydroklorid (50 g, 0,72 mol) i H20 (225 ml).
En lösning av 6-metoxy-4-kromanon (36 g, 0,20 mol) i etanol (325 ml) tillsattes och blandningen värmdes på ångbad i 15 min med tempraturen stigande till 82°C. Ångbadet avlägsnades och blandningen rördes om i 3 timmar och kyldes sedan över natten.
Produkten tiflvaratogs genom filtrering och lufttorkades, utby- te: 37 g (96%). 6-metoxykromanonoxim (37 g, 0,19 mol) sattes till bensen (400 ml) och blandningen återloppskokades 45 min i en kolv ut- rustad med en Dean-Stark-fälla. Värmningen avbröts och tri- etylamin tillsaes vid 27°C följt av metylisocyanat (12 g, 0,21 mol). Blandningen återloppskokades 3 timmar och förvara- des över natt vid rumstemperatur. Lösningsmedlefldrevs av från blandningen, återstoden tvättades i vattenfri eter och produk- ten tillvaratogs genom filtrering. Produkten omkristallisera- des två gånger från isopropanol, smp. 119 - 120°C, utbyte: 28 g (59%). 7902404-8' Analys beräknat för C12H14N2O4: C 57,59; H 5,64; N 11,20 %.
Funnet: C 57,55; H 5,66; N 11,20 %.
Exempel 5 6-klor-2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-0-(metylaminokarbonyl)- Qëfß 10 % NaOH (90 ml) sattes till en kraftigt omrörd lösning av hydroxylaminohydroklorid (22 g, 0,32 mol) i H20 (100 ml). 6-klor-4-kromanon (17 g, 0,09 mol) sattes till absolut etanol (185 ml) och värmdes. Lösningen sattes till reaktionsbland- ningen och den erhållna blandningen värmdes till 82°C inom 15 min. Uppvärmningen avbröts och blandningen rördes om i 3 timmar. Blandningen kyldes över natt och produkten tillvara- togs genom filtrering, utbyte 6 g. Filtratet koncentrerades till 40 ml under reducerat tryck. Lösningen kyldes och den erhållna produkten tillvaratogs genom filtrering och förenades sedan med den tidigare produkten, totalt utbyte: 9,7 g (55%). 6-klor-4-kromanonoxim (9,7 g, 0,049 mol) sattes till ben- sen (125 ml) och blandningen återloppskokades 45 min i en kolv utrustad med en Dean-Stark-fälla. Lösningen kyldes till rums- temperatur och trietylamin (0,5 ml) tillsattes följt av metyl- isocyanat (3,1 g, 0,054 mol). Blandningen återloppskokades 3 timmar och förvarades över natt vid rumstemperatur. Produk- ten tillvaratogs genom filtrering, utbyte: 10 g (80%): Ett prov omkristalliserades från bensen, smp. 182 - 184°C.
Analys beräknat för C11H11ClN2O3: C 51,68; H 4,35; N 11,00 %.
Funnet: C 51,50; H 4,23; N 10,80 %.
Exempel 6 V 6-amino-2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-O-(metylaminokarbonyl)- oxim Natriummetoxid (10 g, 0,18 mol) sattes till en lösning av hydroxylaminhydroklorid (14 g, 0,20 mol) i absolut alkohol (400 ml). Blandningen rördes om i 3 min, filtrerades och filtratet sattes till 6-nitro-4-kromanon (21 g, 0,11 mol). Blandningen återloppskokades 4 timmar och den erhållna lösningen koncentre- rades till 150 ml under reducerat tryck och kyldes över natt. 7902404-8 .Produkten tillvaratogs genom filtrering, utbyte: 15 g. Filtra- tet späddes med vatten (300 ml) och produkten tillvaratogs ge- nom filtrering, totalt utbyte: 19 g (83%).
En blandning av 6-nitro-4-kromanonoxim (19 g, 0,09 mol) och bensen (200 ml) återloppskokades 45 min i en kolv utrustad med en Dean-Stark-fälla. Uppvärmningen avbröts och trietyl- amin (0,5 ml) tillsattes följt av metylisocyanat (7,3 g, 0,10 mol) i bensen (30 ml). Blandningen återloppskokades 3 timmar och förvarades över veckoslutet vid rumstemperatur; Produkten tillvaratogs genom filtrering, rördes in i varm absolut alko- hol (150 ml) och kyldes över natt. Produkten tillvaratogs ge- nom filtrering, utbyte: 16 g (67%). Ett prov omkristallisera- des från absolut alkohol, smp. 204 - 207°C.
Analys beräknat för C11H11N305: C 49,81; H 4,18; N 15,85 %.
Funnet: C 49,80; H 4,24; N 15,65 %.
En blandning av 6-nitro-4H-1-bensopyran-4-on-O-(mety1- aminokarbonyl)oxim (4 g, 0,016 mol), PtO2 (0,2 g) och absolut alkohol (200 ml) underkastades hydrering vid rumstemperatur under 21 timmar med användning av 3,7 bar H2 (teoretiskt: 3,3 bar H2). Katalysatorn avlägsnades genom filtrering, filt- ratet kyldes i ett isbad och lösningen justerades till pH 3 med etanol/HCl. Lösningen koncentrerades till 70 ml under reduce- rat tryck, kyldes och produkten tillvaratogs genom filtrering, utbyte: 2,5 g (58%). I Ett prov omkristalliserades från metanol, smp. 194-199°C.
Analys beräknat för C11H13N3O3.HCl: C 48,62; H 5,19; N 15,47 %.
Funnet: C 48,46; H 5,18; N 15,13 %.
Exempel 7 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-O-/_(2-propenyl)aminokarbo- nyl 7o§im En lösning innehållande 6,52 g (0,04 mol) 4-kromanonoxim_ och 75 ml bensen rördes om och återloppskokades 0,50timme med användning av en Dean-Stark-utrustning. Lösningen kyldes till 60OC och 6 droppar trietylamin och 3,32 g (0,04 mol) allyliso- cyanat i 10 ml bensen tillsattes. Lösningen rördes om och 7902404-s âterloppskokades 4 timmar, koncentrerades till torrhet och återstoden omkristalliserades från 20 ml toluen till att ge 7,15 g (73%) av produkten, smp. 83 - 86°C.
Analys beräknat för c13H14N2o3= c 63,40, H 5,73; N 11,38 %L Funnet: C 63,38: H 5,81; N 11,40 %.
Exempel 8 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-O-(1-propylaminokarbonyl)- oxim En lösning av 6,62 g (0,04 mol) 4-kromanonoxim och 75 ml toluen omrördes och återloppskokades 0,&)timme med använd- ning av en Dean-Stark-utrustning. Lösningen kyldes till 50°C och 6 droppar trietylamin och 3,40 g (0,04 mol) n-propyliso- cyanat i 25 ml toluen tillsattes. Lösningen koncentrerades till torrhet och återstoden omkristalliserades från 10 ml to- luen till att ge 6,70 g(68%) av produkten, smp. 79,5 - 81,5°C.
Ytterligare omkristallisation från toluen gav ett analy- tiskt prøv, smp. 79,5 - s1,o°c.
Analys beräknat för c13H16N2o3= c 62,89, H 6,50; N 11,28 %.
Funnet: C 62,78; H 6,67; N 10,96 %.
Exempel 9 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-O-(aminokarbonyl)oxim Till en lösning av 8,15 g (0,05 mol) 4-kromanonoxim i 175 ml isättika vid rumstemperatur sattes en lösning av 4,05 g (0,05 mol) kaliumcyanat i 20 ml vatten. Lösningen rördes om vid omgivningens temperatur i 48 timmar, späddes med 200 ml vatten och extraherades med 2 x 150 ml kloroform. De förena- de extrakten torkades över magnesiumsulfat,koncentrerades till torrhet i vakuum och återstoden omkristalliserades från 40 ml toluen till att ge 4,58 g (44%) av produkten, smp. 118 - 12700.
I Ett analytiskt prov, smp. 120 - 122°C, erhölls genom om- kristallisation från toluen.
Analys beräknat för C10H10N203: C 58,25; H 4,89; N 13,58 %.
Funnet: C 58,59; H 4,77; N 13,45 %.
Föreningarna enligt uppfinningen uppvisar en välgörande effekt på magsyrasekretion. En sådan effekt visas med använd- 7902404-8 ning av ett modifierat normalt sekretoriskt testförfarande med användning av pylorusunderbindning i råtta. Sprague-Dawley- råttor vägande 180 - 210 g och på förhand fastade i 24 timmar användes. Alla föreningar gavs peroralt som suspensiner i 0,5 % Methocel 1 timme före pylorusunderbindning. Under lätt eteranestesi underbands råttmagen i pylorusområdet. 4 timmar efter underbindningen dödades den vid medvetande varande råttan genom en klorformöverdos. Magen skars omsorgsfullt ut och dess innehåll tömdes i ett centrifugrör. Prov centrifugerades för att separera sekret från fasta smådelar. Magvätskevolymsmät- ningar och bestämning av provförorening baserad på fasta små- delar och provfärg utfördes. Titrering utfördes på en prov- andel om 1 ml spädd till en volym av 5 ml med användning av destillerat vatten. Det använda titrermedlet var O,1N NaOH.
Total magsyraproduktion i magen bestämdes genom titrering till pH 7. En dos från 50 - 100 mg/kg peroralt av en förening ad- ministrerades till en grupp råttor och dess effekt på mag- sekretionens volym och syraproduktimenjämfördes med en kontroll- grupp som erhöll 0,5 % Methocel peroralt. Aktiviteten för varje förening baserad på graden av inhibering av magsyrapro- duktionen har angivits i tabell 1.
Tabell 1 % inhibering Förening från Magsyraproduktion Volym av magsekretion exempel 1 60,4 ' 34,1 2 57,7 33,2 3 79,7 61,8 4 45,5 35,3 5 40,0 55,2 6 55,8 64,4 7 89,9 « 76,2 8 88,1 73,1 9 77,9 60,5 7902404-8 Föreningarna enligt uppfinningen kan lätt utformas i klassiska doseringsenhetsformer såsom tabletter, elixir, lös- ningar, kapslar, suspensioner och liknande med användning av konventionella hjälpmedel och bindemedel med vilka inte någon oförenlighet föreligger.

Claims (10)

7902404-8 9 PATENTKRAV
1. En förening med formeln O. Rs ä” N- O- C- NHR där R är väte, lägre alkyl med 1-3 kolatomer eller är 2~pro- penyl och R6 är väte, klor, metoxy eller amino.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a v att den utgöres av 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-0- (metylaminokarbonyl)oxim.
3. Förening enligt krav 1, klä n n e t e c k n a d a v att den utgöres av 2,3-dihydro-6-metoxy-4H-1-bensopyran-4- on-O-(etylaminokarbonyl)oxim.
4. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a v att den utgöres av 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on~O- (etylaminokarbonyl)oxim.
5. Förening enligt krav 1, k äsn n e t e c k n a d a_v att den utgöres av 2,3-dihydro-6-metoxy-4H-1-bensopyran-4- on-O-(metylaminokarbcnyl)oxim. " 7
6. Förening enligt krav 1, k ä n n é t e c k n a d a v att den utgöres av 6-klor-2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4- on-O-(metylaminokarbonyl)oxim. I
7. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a v att den utgöres av 6-amino-2,3-dihydrc-4H-1-bensopyran-4- Ion-O-(metylaminokarbonyl)oxim.
8. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a v att den utgöres av 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on- O-[(2-propenyl)-aminokarbonyl]oxim.
9. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a v att den utgöres av 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4-on-O- [(1-propyl)faminokarbonyl]oxim.
10. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a V att den utgöres av 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-4fon-O- (aminokarbonyl)oxim. 7902404-8 SAMMANDRAG En grupp av 2,3-dihydro-4H-1-bensopyran-ßl-on-O-karbamoyl- oximer är värdefulla som magsyraantisekretionsmedel.
SE7902404A 1978-04-03 1979-03-16 2,3-dihydro-4h-1-besopyran-4-on-o-karbamoyloximer med magsyrantisekretionsverkan SE426824B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/892,824 US4169097A (en) 1978-04-03 1978-04-03 2,3-Dihydro-4H-1-benzopyran-4-one O-carbamoyl oximes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7902404L SE7902404L (sv) 1979-10-04
SE426824B true SE426824B (sv) 1983-02-14

Family

ID=25400565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7902404A SE426824B (sv) 1978-04-03 1979-03-16 2,3-dihydro-4h-1-besopyran-4-on-o-karbamoyloximer med magsyrantisekretionsverkan

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4169097A (sv)
JP (1) JPS54132574A (sv)
AU (1) AU517913B2 (sv)
BE (1) BE875273A (sv)
CA (1) CA1128533A (sv)
CH (1) CH638512A5 (sv)
DE (1) DE2913312A1 (sv)
ES (1) ES479205A1 (sv)
FR (1) FR2421894A1 (sv)
GB (1) GB2018769B (sv)
IE (1) IE47805B1 (sv)
IT (1) IT1114719B (sv)
MX (1) MX5508E (sv)
NL (1) NL190120C (sv)
SE (1) SE426824B (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI79535C (sv) * 1982-05-06 1990-01-10 Erba Farmitalia Förfarande för framställning av dihydrobensopyrans och dihydrobensotio pyrans substituerade iminoderivat
US4558040A (en) * 1984-12-03 1985-12-10 Shell Oil Company Miticidal (2-alkyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-8-yl)-diazenecarboxylic acid esters
ITMI981109A1 (it) 1998-05-20 1999-11-20 Claudio Vicentelli Moduli per la realizzazione di assiemi di ancoraggio magnetico e relativi assiemi
JP6734416B2 (ja) * 2019-02-13 2020-08-05 株式会社Adeka 新規化合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4065574A (en) * 1975-08-29 1977-12-27 The Upjohn Company New method for controlling fungi using 4-chromone, 4-chromanone, 4-chromone oxime and 4-chromanone oxime compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA1128533A (en) 1982-07-27
IT7948307A0 (it) 1979-03-12
NL7901111A (nl) 1979-10-05
ES479205A1 (es) 1980-01-16
AU4366179A (en) 1979-10-18
GB2018769A (en) 1979-10-24
CH638512A5 (de) 1983-09-30
SE7902404L (sv) 1979-10-04
NL190120B (nl) 1993-06-01
US4169097A (en) 1979-09-25
JPS6156233B2 (sv) 1986-12-01
FR2421894A1 (fr) 1979-11-02
IT1114719B (it) 1986-01-27
DE2913312C2 (sv) 1987-10-01
DE2913312A1 (de) 1979-10-11
BE875273A (fr) 1979-10-02
MX5508E (es) 1983-09-06
NL190120C (nl) 1993-11-01
AU517913B2 (en) 1981-09-03
IE790180L (en) 1979-10-03
FR2421894B1 (sv) 1982-11-19
JPS54132574A (en) 1979-10-15
IE47805B1 (en) 1984-06-27
GB2018769B (en) 1982-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3494109B1 (de) Verfahren zur herstellung von spiroketal-substituierten cyclischen ketoenolen
EP0081324B1 (en) Substituted pharmacologically acitve imidazole derivatives and their preparation and use
PL101301B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych bifenyloksylowych
US20070167624A1 (en) Process for preparing 1-methoxymethyl 5,5-diphenybarbituric acid
SE426824B (sv) 2,3-dihydro-4h-1-besopyran-4-on-o-karbamoyloximer med magsyrantisekretionsverkan
Blank et al. Thyromimetics. I. The Synthesis and Hypocholesteremic Activity of Some 3'and 3', 5'-Alkyl and Aryl-3, 5-diiodothyronines
SE451838B (sv) Substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat till anvendning som lekemedel samt farmaceutisk komposition innehallande dessa
Peet et al. Preparation and utility of 1-acetyl-1-methylhydrazine
Weigele et al. Fluorometric reagents for primary amines. Syntheses of 2-alkoxy-and 2-acyloxy-3 (2H)-furanones
SU925249A3 (ru) Способ получени 0-метилированных производных оксиапорфинов или их солей
EP0086126B1 (fr) Dérivés d'imidazolidine, leur préparation et leur application en thérapeutique
SU910118A3 (ru) Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины
CA1071187A (en) Acylated diepoxy-androstane and a process for the preparation thereof
EP0000452B1 (fr) Dérivés d'oxadiazole-1,2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique.
NO141607B (no) Alifatiske sulfamater med fruktbarhetsregulerende virkning
SU1165231A3 (ru) Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5
Gallucci Reactions of substituted Hydrazines with glyoxal
KR20030010575A (ko) 담즙산과의 4-벤질아미노퀴놀린 결합체, 이의 이종동족체, 이의 제조방법, 이들 화합물을 함유하는 약제 및이의 용도
EP0450039B1 (fr) Derives de dihydro-1,2 oxo-2 quinoxalines, leur preparation et leur application en therapeutique
Kierstead et al. 16-Aza steroids
Michels Chemotherapeutic Nitrofurans. VI. 3-(5-Nitrofurfurylideneamino) tetrahydro-2 (1H) pyrimidinone
US4022780A (en) Process for the manufacture of indole derivatives
US4093627A (en) 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones
EP0002401B1 (fr) Dérivés de naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique
JPS6327337B2 (sv)

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7902404-8

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7902404-8

Format of ref document f/p: F