SE423232B - Vissa angivna herbicida n-(pyrazol-1-yl-metylenoximetyl)-acetanilidderivat respektive n-(pyrazol-1-yl-etylenoximetyl)-acetanilidderivat - Google Patents

Vissa angivna herbicida n-(pyrazol-1-yl-metylenoximetyl)-acetanilidderivat respektive n-(pyrazol-1-yl-etylenoximetyl)-acetanilidderivat

Info

Publication number
SE423232B
SE423232B SE8007814A SE8007814A SE423232B SE 423232 B SE423232 B SE 423232B SE 8007814 A SE8007814 A SE 8007814A SE 8007814 A SE8007814 A SE 8007814A SE 423232 B SE423232 B SE 423232B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
parts
weight
acetanilide
pyrazol
optionally substituted
Prior art date
Application number
SE8007814A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8007814L (sv
Inventor
K Eicken
W Rohr
N Goetz
B Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SE8007814L publication Critical patent/SE8007814L/sv
Publication of SE423232B publication Critical patent/SE423232B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

20 25 30 35 soo7a14;o 2 högst 4 kolatomer, såsom metyl-, etyl-; n-propyl-, iso- propyl-, n-butyl-, sek-butyl- eller tert-butylgrupper.
Z kan betyda en metylengrupp eller en eventuellt med en eller två metylgrupper substituerad etylengrupp, såsom en etylen-, 1-metyletylen~, 2-metyletylen- eller 1,2-dimetyl- etylengrupp. A kan betyda en över en ringkväveatom bunden pyrazolgrupp, som kan vara enkelt eller dubbelt substitu- erad med halogenatomer, såsom en 4-klorpyrazol- eller 4-brompyrazolgrupp. V V Hos vissa osymmetriskt substituerade azoler,sàsom pyrazol, 1,2,3-triazol, 1,2,U-triazol och imidazol, upp- träder på grund av tautomera strukturer i utgångssubstanserna två isomerer, såsom visas för pyrazol: p I C _ I _ cp B\ I B / _ | ;::::iï | - _HN___ N .
N'-- NH _ I de nya acetaniliderna uppträder därför i dessa fall tvâ isomerer, vars isomerförhâllande i huvudsak bestäm- mes av arten av grupperna B och C och kan vara av betydelse för de herbicida egenskaperna} _ 1 De nya acetaniliderna kan framställas med följande förfarande: De erhållesgenom omsättning av 2-klor-N-klor- metylacetanílider med formeln II med en alkohol med formeln III enligt följande reaktionssamband. /,cH2-o-z-A + Ho-z-A -e- N \\co-cH2c1 I III ' I I + HC1 ' e cH2-c1 N / ~\ o co-cH2c1 II 10 15 20 25 30 35 8007814-0 3 Därvid har symbolerna R, R1, Z och A de ovan angivna betydelserna. Några 2-klor-N-klormetylacetanilider med formeln II är kända genom amerikanska patentskriften 3 637 847. Andra kan framställas på analogt sätt genom om- sättning av de motsvarande azometinerna med kloracetylklorid.
Alkoholen med formeln III användes lämpligen i minst molär mängd, räknat på 2-klor-N-klormetylacetaniliden.
Det vid omsättningen frigjorda klorvätet kan bort- skaffas som gas eller uppfångas med lämpliga bindemedel, så- som organiska baser, t.ex. tertiära aminer, eller oorganiska baser, exempelvis alkalikarbonater. Bindemedlet för klor- väte användes i minst molär mängd, räknat på den använda mängden 2-klor-N-klormetylacetanilid.
Vid omsättning av 2-klor-N-klormetylacetanilider av formeln II med alkoholer av formeln III, i vilka Z betecknar en metylengrupp (-CH2-), är det speciellt fördel- aktigt att använda alkoholer i form av alkalisalter. Dessa alkalisalter kan i allmänhet framställas genom omsättning av 1-hydroximetylazolerna med starka baser, såsom metall- organiska föreningar, t.ex. butyllítum, metylmagnesium- klorid, alkalimetallhydrider, t.ex. natríumhydroxid, alkali- metallamider, t.ex. natriumamid, eller alkalimetallalko- holater, t.ex. natriummetylat, under avspjälkning av väte, alkan, ammoniak eller metanol.
Det är fördelaktigt att genomföra reaktionen i ett lösningsmedel, som är inert mot 2-klor-N-klormetylacet- anilíder. Lämpliga för detta ändamål är kolväten, såsom toluen och xylen, etrar, såsom dietyleter, t-butylmetyleter, 1,2-dímetoxietan, tetrahydrofuran och dioxan, estrar, såsom ättikester och butylacetat, nitriler, såsom acetonitril och propionitril, sulfoner, såsom dimetylsulfoxid och tetrahydrotiofen-1,1-dioxid, samt sekundära amider, såsom N,N-dimetylformamid och N,N-dietylformamid. Även bland- ningar av dessa lösningsmedel kan användas. Speciellt vid omsättning av alkalisalter av 1-hydroximetylazoler av formeln III, där Z betecknar en metylengrupp, är det fördelaktigt att arbeta i aprotiska polära lösningsmedel eller blandningar av dessa lösningsmedel. 10 15 25 30 35 soo7a14~o 4 ' _ Omsättningen av 2-klor-N-klormetylacetanilider av formeln II med alkoholerna av formeln III eller alkali- metallsalter av dessa alkoholer genomföras vid temperaturer mellan -30 och +50QC, företrädesvis vid rumstemperatur., Reaktionsprodukter isoleras på vanligt sätt, eventuellt efter avskiljning av de bildade biprodukterna, såsom alkalimetallklorid eller trialkylammoniumklorid¿ och even- tuellt efter utbyte av det polära aprotiska lösningsmedlet mot ett med vatten oblandbart lösningsmedel. i Vissa av de för framställning av acetanilider av formeln I använda alkoholerna av formeln III är kända, exempelvis 1-hydroximetylpyrazoler och 1-(2-hydroxietyl)- pyrazoler (Chem. Ber. åâ, 820 (1952); J. Chem. Soc. lgâg, 5212). ' ' _ “ _ ' 1-(2-hydroxietyl)- eller 1-(2-hydroxipropvl)azoler framställs enkelt genom omsättning av epoxider med azoler på känt sätt enligt följande reaktionsformel (jmf fram-' _ställningsexempel A)å \ _ _ x _ i l/film + /EFÄ __* - ïX\N-%-%-OH I 1 _\T5:x \ I I N ma” _ _ \¥ _ där X och Y betyder C eller N och minst en av de båda symbolerna X och Y betyder N. I I _Ett annat förfarande för framställning av dessa alkoholer består i reduktionen av motsvarande a-azol-1-yl- ketoner eller -aldehyder, t.ex. med komplexa hydrider, så- som natriumborhydrid, i alkohol_eller tetrahydrofuran.
I exemplen förhåller sig_viktdel till volymdel såsom kilogram till liter. I 10 15 20 25 30 35 Exemgel A 8007814-0 136 víktdelar pyrazol, löst i 500 viktdelar 4-metyl- morfolin, blandas med 2 volymdelar vatten och värmes i en omrörarautoklav med en vølym av 1000 volymdelar till 1#0°C. När denna temperatur är uppnådd, inpressas 100 vikt- delar etylenoxid. Efterreaktion får sedan ske under 5 tim- mar vid 140°C. Den erhållna blandningen upparbetas destil- lativt, varvid man erhåller 195 viktdelar 1-(2-hydroxíetyl)- pyrazol, kpogoí 87°C; utbyte 87 %.
På analogt sätt kan följande alkoholer av den all- männa formeln III framställas: ,-N\ ÉHa \\ N-cH2cH-oH kp0,01 N?”\ t=N,N-CH2-cfizon kp0,05 _, cH N N-cs -ÉHÉOH kp i L: , 2 0,05 N<”\ Lä;/N-cH2-cnzon kpoßol Na ÉHß L\q/N-cH2-cH-on KFO 15 -\\ > Ni/ N CH ca on k /L§§( ' 2 2 Po,o1 cl c1 Nçà\N cH :Egon k - - - P /L§§< 2 0,01 c1 c1 ss°c 12s°c 112°c 1us°c 1ua°c 1ne°c 115°c De följande exemplen belyser framställningen av de nya acetaniliderna. '10 15 20 soo7e14-0 Exemgel 1 V ¿ Till en lösning av 14,7 viktdelar 1-hydroximetylpyra- zol i 65 volymdelar torr tetrahydrofuran sätter man vid 15 - ZÜOC 3,5 viktdelar natriumhydroxid i portioner och rör om tills ~väteutvecklingen_är avslutad (2 timmar). Till denna blandning sätter man droppvis en lösning av 39,6 vikt- delar 2-klor-226*-dimetyl-N-klormetylacetanilid i 100 vikt- ,delar torr acetonitril vid -10°C och rör om över natten vid irumstemperatur (2000). Efter avdrivning av lösningsmedlen i vakuum löser man återstoden i 100 volymdelar metylenklorid och tvättar lösningeni.följd med vatten, 1-molar saltsyra, mättad vätekarbonatlösníng och två gånger med vatten, torkar den över natriumsulfat och filtrerar den. Fíltratet om-* röres med 4 viktdelar kíselgel och 2 viktdelar aktivt kol under 2 h och indunstas i vakuum vid 5090 efter avsugningen¿ Återstoden ger efter kylning 32,5 viktdelar 2-klor-2',6'- dimetyl-N-(pyraáol-1-ylmetylenoximetyl)acetanilíd med smält- punkten 73 - 74°C (verksam subštans 1).
C H ClN O (molekylvikt 388) 15 18 3 7 Beräknat C 58,5 H 5,9 N 13,7 Punnet C 57,7 H 5,8 1113,? 10 15 .20 _25 35 8007814~0 Följande föreningar framställes på analogt sätt.
R /Cfla-O-Zflï N . “\co-cazcl RI Verksam 1 ,, substans R R z_ A “mil/HD - /\5. . . 2 C53 C2H5 CHa -M l olja _ , _ _ _ /N_ 3 (H3 .C113 GHz-Câg -q 5400. í ' " I 1 /ßlw . u Chfi C255 ch2'ch2 'äuâj olja I. ß w : ca ca ca -cq -."¶ 5 3 2 * N 2 BN CH 6 cH3 cH3 553032 _¿/”Ü \ø,~q . /\ 7 C53 CH2-CI12 I -ba N 7agc Cl Cl N ca; 8 ca ca en -_ / ~ 3 3 2 N ,, CH; -- . /N 9 CHB CH: Che -N\.:ï\ f C53 10 15 20 25 ' 30 35 8007314-o 8 Verksam R R1 Z A smp/nD substans t N g 10 CHB g 02115 cH2 _N' // CH3 YN I *11 cH cH cH- -N 3 3 2 I /, Cl ÉHS /NÜ _ 12 g CH3 CH3 CH-CH3 -N\v:; g_ olja . i _ CH3 /Nx . g g , _N 13 CH3 W CZHS» QH-CH3 ,, 1,5H81 Substanserna enligt uppfinningen kan överföras i vanliga preparat, såsom lösningar, emulsioner, suspensioner, puder, pulver, pastor och granulat. Användningsformerna be- ror helt på användningsändamålen, men bör alltid säkerställa en fin och jämn fördelning av den verksamma substansen.
Preparaten framställes nå känt sätt, ttex. genom utdrygning av den verksamma substansen med lösningsmedel och/eller .bärarämnen, eventuellt under användning av emulgermedel och _dispergermedel, varvid man vid användning av vatten som ut- spädningsmedel även kan använda andra organiska lösnings- medel som hjälplösningsmedel. Som hjälpmedel ifrågakommer i huvudsak lösningsmedel, såsom aromater (t.ex. xylen, bensen), klorerade aromater (t.ex. klorbensener), paraffiner (t.ex. bergoljefraktioner), alkoholer (t.ex. metanol,-butanol), -aminer (t.ex. etanolamin, dimetylformamid) och vatten, bär- ämnen, såsom-naturliga mineralmjöl (t.ex. kaolin, lera,talk, krita) och Syntetiska mineralmjöl (t.ex. högdispers kiselsyra, silikat), emulgermedel, såsom nonjoniska och anjoniska emul- gatorer (t.ex. polyoxietylenfettalkoholetrar, alkylsulfonater i Qch arensulfonater) och dispergermedel, såsom lignin, sulfit- avlut och metylcellulosa. 10 15 20 25 30 35 8007814-0 9 Medlen innehåller i allmänhet mellan 0,1 och 95 vikt- procent verksam substans, företrädesvis mellan 0,5 och 90 %.
Medlen eller därur framställda bruksfärdiga preparat, såsom lösningar, emulsioner, suspensioner, pulver, puder, pastor eller granulat, användes på känt sätt, exempelvis genom sprutning, aerosolbildning, förstoftning, utströning» betning eller hällning.
Givorna ligger beroende på den önskade effektens art mellan 0,1 och 15 kg/ha eller mera, företrädesvis mellan 0,25 och 3 kg/ha (verksam substans).
De nya herbicida aniliderna kan blandas med talrika representanter-för'andra herbicida eller tillväxtreglerande grupper av verksamma substanser och spridas gemensamt.
Exempelvis ifrågakommer som blandningskomponenter diaziner, bensotiadiazinoner, 2,6-dinitroaniliner, N-fenylkarbamater, biskarbamater, tiolkarbamater, halogenkarboxylsyror, triaziner, amider, urinämnen, difenyletrar, triazinoner,uraciler och bensofuranderivat. Sådana kombinationer tjänar till breddning av verkningsspektrum.
Dessutom kan det vara förmånligt att anbringa de nya föreningarna, ensamma eller i kombination med andra her- bicider, i blandning med andra växtskyddsmedel, t.ex. med medel för bekämpning av skadedjur eller fytopatogena svampar eller bakterier. Av intresse är vidare blandbarheten med mine- ralämneslösningar, vilka användes för att upphäva närings- el- ler spårelementbrister.
För aktivering av den herbicida verkan kan vät- och häftmedel samt icke fytotoxiska oljor tillsättas.
Inverkan av olika föreningar enligt uppfinningen på tillväxten av oönskade och önskade växter i förhållande till kända, kemiskt likartade verksamma substanser framgår av de i det följande beskrivna försöken. Försöksserier genomfördes i växthus och på friland.
Utföringsexempel Växthusförsök Som odlingskärl tjänstgjorde plastblomkrukor med 300 cm3 volym och lerig sand med ca 1,5 % humus som substrat. 10 15 20 ,25 30 35 iso07e14-o~0 '10 'Frön av försöksväxter motsvarande tabell I såddes grunt och åtskilda efter arter. Vid behandling före uppkomst anbringa- des de verksamma substanserna omedelbar därefter på jord- ytan. De suspenderades eller emulgerades härvid i vatten som fördelningsmedel och sprutades medelst finfördelande A munstycken. Efter påföringen av medlen vattnades kärlen lätt för igângsättning av groningen och tillväxten och aktivering av de kemiska medlen. Därefter täckte man kärlen med genomsynliga plasthuvar tills plantornahade vuxit upp.
Denna avtäckning åstadkom regelbunden groning av försöks- växterna, i den mån denna inre påverkades av kemikalierna.
Uppställningen av försöken skedde i växthus, varvid iman för värmeälskande arter föredrog varmare områden (25 - 40°C) och för sådana från tempererade klimat 15 - 30°C.
Försöksperioden varade U till 6 veckor. Under denna tid vårdades plantorna och bedömdes deras reaktion på de enskilda behandlingarna._Tabell II anger provsubstanserna; givorna i kg/ha aktiv substans och försöksväxterna. Bedömningen skedde enligt en skala av 00- 100. Därvid betyder 0 ingen Skada el- ler normal uppkomst och 100 ingen uppkomst av växterna eller fullständig förstörelse åtminstone av skotten över jord.
Frilandsförsök Här gäller de smâparcellförsök på växtorter med lerig sand med pH 6 och 1 - 1,5 % humushalt. Användningar före uppkomst beskrives, vilka utfördes omedelbart till högst 3 dygn efter sådden. Kulturväxterna såddes i rader.
Ogräsfloran var naturligt förekommande. Substanserna emul- gerades eller uppslammades i vatten som bärar- och fördelar- medium, och anbringades med hjälp av en motordriven, på ett apparatställ monterad parcellspruta. Vid utebliven neder- börd vattnade man för att säkerställa groning och tillväxt av nyttoväxter och ogräs. Alla försök fortgick över flera veckor. Under denna tid företogs bedömningen likaså under användning av skalan av 0 till 100.
Resultaten framgår av tabellerna II - IV. 10 15 20 25 30 35 8007814-0 11 Exemgel 2 Man blandar 90 viktdelar av föreningen 1 med 10 vikt- delar N-metyl-a-pyrrolidon och erhåller en lösning, som är lämpad för användning i form av små droppar.
Exemgel 3 20 viktdelar av föreningen 2 löses i en blandning av 80 viktdelar xylen, 10 viktdelar anlagringsprodukt av 8 till 10 mol etylenoxid på 1 mol oljesyra-N-monoetanolamid, 5 viktdelar kalciumdodecylbensensulfonat och 5 viktdelar anlagringsprodukt av 40 mol etylenoxid på 1 mol ricinolja.
Genom att hälla och finfördela lösningen i 100 000 viktdelar vatten erhåller man en vattendispersion, som innehåller 0,02 viktprocent av den verksamma substansen.
Exemgel U 20 viktdelar av föreningen 3 löses i en blandning av 40 viktdelar cyklohexanon, 30 viktdelar isobutanol, 20 viktdelar anlagringsprodukt av 7 mol etylenoxíd på 1 mol isooktylfenol och 10 viktdelar anlagringsprodukt av H0 mol etylenoxid på 1 mol ricinolja. Genom att hälla och finför- dela lösningen i 100 000 viktdelar vatten erhåller man en vattendispersion, som innehåller 0,02 viktprocent av den verksamma substansen.
Exemgel 5 20 viktdelar av föreningen 1 löses i en blandning av 25 viktdelar cyklohexanol, 65 viktdelar mineralolje- fraktion med kokpunkten 210 - 280°C och 10 viktdelar an- lagringsprodukt av 40 mol etylenoxid på 1 mol ricinolja.
Genom att hälla och finfördela lösningen i 100 000 viktdelar vatten erhåller man en vattendisperison, som innehåller 0,02 viktprocent av den verksamma substansen.
Exemgel 6 20 viktdelar av den verksamma substansen 2 blandas väl med 3 viktdelar av natriumdiisobutylnaftalen-a-sulfonat, 17 viktdelar natriumsalt av ligninsulfonsyra från sulfit- avlut och 60 viktdelar pulverformig kiselsyragel och males i en hammarkvarn. Genom att finfördela blandningen i 20 000 viktdelar vatten får man en sprutvätska, som innehåller 0,1 viktprocent av den verksamma substansen. 10 15 20 25 30 35 3007814-o Exempel 7 g12 3 viktdelar av föreningen 3 blandas intimt med 97 vikt- delar finkornig kaolin. Man erhåller på detta sätt ett puder, som innehåller 3 viktprocent av den verksamma substansen.
Exempel 8 30 viktdelar av föreningen 4 blandas intimt med en blandning av 92 viktdelar pulverformig kiselsyragel och 8 vikt- delar paraffinolja, som sprutas på ytan av denna kiselsyragel.
Man erhåller på detta sätt ett preparat med god häftförmåga.
Exempel 97 40 viktdelar av den ve rksamma substansen 1 blandas in- timt med 10 delar natriumsalt av ett fenolsulfonsyra-urinämne- formaldehyd-kondensat, 2 delar kiselgel och 48 delar vatten.
Man erhåller en stabil vattendispersion. Genom utspädning med 100 000 viktdelar vatten erhåller man en vattendispersion, som innehåller 0,05 viktprocent verksam substans.
Exempel 10 20 delar av den verksamma substansen 2 blandas in- ,timt med 2 delar kalciumdodecylbensensulfonat, 8 delar fettalkohol- polyglykoleter, 2 delar natriumsalt av ett fenolsulfonsyra- - urinämne-formaldehyd-kondensat och 68 delar av en paraffinisk mineralolja. Man erhåller en stabil oljedisperison.
Botaniskt namn Alopecurus myosuroides Amaranthus'retroflexus Avena fatua Beta vulgaris Brassica napus Chenopodium album Cyperus esbulentus Echinochloa crus galli Galinsoga spp. gi Gossypium hírsutum Lamium sppf Setaria spp.
Solanum nigrum - Stellaria media Zea mays ”Tabell I Lista över försöksväxter Förkortning i tabeller Alopec. myos.' Amar. retr.
Beta Vulg.
Chenop. album Cyperns esc.
Echin. e.g.
Galin. spp.
Gossyp. hirs.
Solanf nigrum Stell. med.
Svenskt namn renkavle flyghavre sockerbeta raps svinmolla jordmandel 'hönshirs bomull plister borsthirs nattskatta våtarv 7 majs. 8007814-0 13 QQ QQ. QQ QQ QH . .QN QÄ N ä” .å . _ QQ QQ _ Q Q Qå 3 3 QQ _ QQ QQ Q . Q ...Q ._ .Qaw. .omm mswdm ,.wo>E .wfiwn .wHD> m:\m¥ mcmwmnsm mwnmvmm wßfiwmmu m:m>< .ummoH< .mmwmow mvmm m>«w Emmxnm> æ.mumxm zoo.vXw>wxæmnæm msßwxw> W vmEoxam:.nwvww wcwflwamsmn Uw> fiwvxwä oomxmcæo >m wcwcmëwxwm HHH Hawnmh oofl oofi . mm . x wo om o .mwßo Q QQQ QQ o QQ QQQ 3 QQQ Q~ Q.~ 2 oofl om mm om mm oofl o o.~ wfl om mm om om om om om o.~ Q Esnmwc .mmm AflW\ .mums mäumw .moæë mnamc mn\wM wcmvmnsm .nmflom mwßmvwm .cwcum .nmE< mcm>< .owmoH< mowmmmnm m>ww EmwxLm> w »mømxw :oo Qxmäxwmgmm ws&Hxm> w vmäoxmmø mnæw wnw:u:w>mm mw> Qmwwfificmwwom man >m cmxnm> wwownfimn >wuxmfiwm HH Hfiwnwh 8007814-O mm _ mm mm mm mm m m.-m u .l mm mm mm mmm mm .m m.m mm mmm mmm mm mm m m.m :AUCWMV Q .mmmo Hummu ß /// \\\z mmu|o|~mU m \\ N I U fiflcmxv O _U_ // \\z mu-mw . mmummmmm mmum Hm~:0« m N Eulol .nam .umë .nam Esnflm .w.0 mæwä mms\:x EDMEMA .flfiwum .:wflmw. .mocmno .Gwßom mmN_ m>ww_ m .mvmxm :ua wxmmmxmmnnm Ucmflfiàm wa wwëoxmms wnmw wcwflflcmcmn ww> mwmE.fl m:«:mEmxwnww§wo.>wwMwHww vw> >H Hfiunmh mnmumnnm Emmxnm>; numwfiwcßvuom mæz 61/

Claims (2)

8097814-0 15 PATENTKRAV
1. Acetanilid, k ä n n e t e c k n'a d av formeln R / CHZ-O-Z-A 5 N \\ CO-CH2C1 R1 vari R och R1 är lika eller olika och betyder vardera en 10 alkylgrupp med högst H kolatomer, Z betyder en metylengrupp eller en eventuellt med en eller två metylgrupper substituerad etylengrupp och A betyder en över en ringkväveatom bunden pyrazolgrupp, som eventuellt är substítuerad med upp till två halogenatomer. 15
2. Acetanilid enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k- n a t av att den utgöres av 2-klor-2',6'-dimetyl-N-(pyrazol- 1-ylmetylenoximetyl)acetanílid eller 2-klor-2'-metyl-6'-etyl-N- (pyrazol-1-ylmetylenoximety])acetanilid. aoo7s14-o SAMMANDRAG Föreliggande uppfinning avser acetanilider med formeln R i CH -0-Z-A //' 2 .CO-CH2Cl R1 vari R och R1 är lika eller olika och betecknar alkyl med l - U kolatomer, Z betecknar en metylengrupp eller en even- tuellt med en till två metylgrupper substituerad etylengrupp och A betecknar en över en ringkväveatom bunden eventuellt' substituerad pyrazol, eventuellt substituerad triazol eller eventuellt substituerad imidazol, varvid substituenterna är enkelt eller dubbelt substituerade med halogen, metyl- eller metoxigrupper, samt förfarande för framställning av dessa acetanilider, herbicider, som innehåller dessa föreningar, samt förfarande för bekämpning av oönskad vegetation med dessa föreningar.
SE8007814A 1978-10-07 1980-11-06 Vissa angivna herbicida n-(pyrazol-1-yl-metylenoximetyl)-acetanilidderivat respektive n-(pyrazol-1-yl-etylenoximetyl)-acetanilidderivat SE423232B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782843869 DE2843869A1 (de) 1978-10-07 1978-10-07 Acetanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8007814L SE8007814L (sv) 1980-11-06
SE423232B true SE423232B (sv) 1982-04-26

Family

ID=6051695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8007814A SE423232B (sv) 1978-10-07 1980-11-06 Vissa angivna herbicida n-(pyrazol-1-yl-metylenoximetyl)-acetanilidderivat respektive n-(pyrazol-1-yl-etylenoximetyl)-acetanilidderivat

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4336061A (sv)
EP (1) EP0020437B1 (sv)
JP (1) JPS55500790A (sv)
AR (1) AR226828A1 (sv)
AU (1) AU525736B2 (sv)
BE (1) BE879223A (sv)
CA (1) CA1132991A (sv)
CH (1) CH642356A5 (sv)
CS (1) CS208678B2 (sv)
DE (2) DE2843869A1 (sv)
DK (1) DK241180A (sv)
GB (1) GB2056456B (sv)
GR (1) GR65675B (sv)
HU (1) HU178178B (sv)
IL (1) IL58412A (sv)
IT (1) IT1125428B (sv)
NL (1) NL7920080A (sv)
NZ (1) NZ191766A (sv)
PL (1) PL118253B2 (sv)
PT (1) PT70265A (sv)
SE (1) SE423232B (sv)
SU (1) SU967258A3 (sv)
WO (1) WO1980000701A1 (sv)
ZA (1) ZA795315B (sv)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2329646C2 (ru) * 2005-08-18 2008-07-27 Российский химико-технологический университет (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Применение замещенных 1-(2-феноксиэтил)-1,2,4-триазолов в качестве фунгицидных средств и фунгицидная композиция на их основе

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3547620A (en) * 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
DD112988A5 (sv) 1972-06-06 1975-05-12
DE2648008C3 (de) 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
IL53938A0 (en) 1977-02-02 1978-04-30 Bayer Ag Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
NL7920080A (nl) 1981-01-30
IT7926163A0 (it) 1979-10-01
IL58412A0 (en) 1980-01-31
DE2953185D2 (en) 1982-04-29
GB2056456B (en) 1983-06-15
IT1125428B (it) 1986-05-14
AU5144479A (en) 1980-04-17
SE8007814L (sv) 1980-11-06
SU967258A3 (ru) 1982-10-15
CS208678B2 (en) 1981-09-15
JPS55500790A (sv) 1980-10-16
EP0020437B1 (de) 1983-02-23
NZ191766A (en) 1981-04-24
PL118253B2 (en) 1981-09-30
AU525736B2 (en) 1982-11-25
HU178178B (en) 1982-03-28
ZA795315B (en) 1980-10-29
BE879223A (fr) 1980-04-08
GB2056456A (en) 1981-03-18
CH642356A5 (de) 1984-04-13
EP0020437A1 (de) 1981-01-07
AR226828A1 (es) 1982-08-31
US4336061A (en) 1982-06-22
WO1980000701A1 (fr) 1980-04-17
PT70265A (en) 1979-11-01
IL58412A (en) 1982-11-30
DK241180A (da) 1980-06-04
CA1132991A (en) 1982-10-05
PL218726A2 (sv) 1980-08-11
GR65675B (en) 1980-10-17
DE2843869A1 (de) 1980-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO146910B (no) Acetanilider med herbicid virkning
NZ289391A (en) 2-[(dihydro)pyrazol-3&#39;-yloxymethylene]anilide derivatives, fungicides and pest-control agents
PL140539B1 (en) Plant growth controlling herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexanodionocarboxylic acid
CS203016B2 (en) Fungicide and method of producing active compounds
DK154651B (da) Substituerede n-(1&#39;-alkoxy-, -alkylthio- og -aminocarbonyl-alkyl)-n-aminoacetyl-aniliner og salte deraf med uorganiske og organiske syrer til bekaempelse af fytopatogene svampe, fungicid og fremgangsmaade til bekaempelse af plantepatogene svampe eller til forebyggelse af svampeangreb
US5006155A (en) Pyridine derivatives and their use as herbicides
HU181646B (en) Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote
CS228938B2 (en) Fungicide and method of preparing active component thereof
CS208456B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
SE423232B (sv) Vissa angivna herbicida n-(pyrazol-1-yl-metylenoximetyl)-acetanilidderivat respektive n-(pyrazol-1-yl-etylenoximetyl)-acetanilidderivat
JPS63201152A (ja) シクロヘキサンジオン及びその製造方法並びに該化合物を含有する農薬組成物
EP0019858B1 (de) N-Oximinoalkyl-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2828222A1 (de) Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
EP0013873B1 (de) N-Azolylessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
EP0142653A1 (de) 1-Azolyl-substituierte Oximether
CS270213B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
EP0007588B1 (de) Tetrahydro-1,3-oxazine, herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Tetrahydro-1,3-oxazine als antagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS219859B2 (en) Fungicide means and method of making the active agents
AU603580B2 (en) Morpholine alkyl aryl sulphonates, their manufacture and their use in fungicidal composition for controlling harmful microorganisms
US4199346A (en) Herbicides based on 2-dibenzofuranyloxyalkanecarboxylic acid derivatives
AU643744B2 (en) Pyrimidin-2-ylphenylhydroxylamine derivatives
HU193899B (en) Fungicides comprising substituted phenethyl-triazole derivatives as active substance and process for preparing phenethyl-triazole derivatives
HU188166B (en) Herbicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents and dihalogeno-acetamide derivatives as antidotums, ntidotum compositions containing dihalogeno-acetamde derivatives, and process for producing dihalogeno-acetamide derivatives
JPH07258227A (ja) フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤
KR820000938B1 (ko) 아세트 아닐라이드의 제조방법