CS208678B2

CS208678B2 - Herbicide means

Info

Publication number: CS208678B2
Application number: CS796665A
Authority: CS
Inventors: Karl Eicken; Wolfgang Rohr; Norbert Goetz; Bruno Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1978-10-07
Filing date: 1979-10-02
Publication date: 1981-09-15
Also published as: AU5144479A; IT7926163A0; CH642356A5; WO1980000701A1; ZA795315B; IL58412A; IL58412A0; GR65675B; PL218726A2; CA1132991A; DE2843869A1; US4336061A; PT70265A; AR226828A1; IT1125428B; SE8007814L; GB2056456B; AU525736B2; SU967258A3; GB2056456A

Description

(54) Herbicidní prostředek

Vynález se týká acetanilidů, způsobu jejich výroby, herbicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky, jakož i způsobu potírání nežádoucích rostlin za použití zmíněných látek a prostředků.

Halogenacetánilidy působící jako herbicidy nebo regulátory růstu jsou známé. Pozoruhodného hospodářského významu dosáhl 2-chlor-2*,6'-diethyl-N-methoxymethylacetanilid (viz americký patentový spis č. 3 547 620). Jako další účinná látka je znám 2-chlor-2'-ethyl-6*-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'~yl)acetanilid (viz DAS č. 23 28 340). Tato látka vedle dobrého účinku proti nežádoucím trávám vykazuje dobrý residuální účinek v půdě.

Nyní bylo zjištěno, že acetanilidy obecného vzorce

R

CH_?-O-Z^CO-CHjCI R‘ ^L ve kterém každý ze symbolů R a r\ které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy methylovou nebo ethylovou skupinu a

Z představuje methylenovou skupinu nebo ethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou methylovou skupinou, vykazují široký herbicidní účinek při dobré selektivitě vůči důležitým kulturním rostlinám.

Nové účinky jsou, v závislosti na zamýšleném výsledku a na použité dávce, vhodné к selektivnímu hubení nežádoucích rostlin v určitých kulturních rostlinách, tvořených bylinnými nebo zdřevnatělými druhy, к regulaci růstu prostřednictvím zbrzdění růstu rostlin nebo při aplikaci v příslušně vysokých dávkách к totálnímu ničení rostlin.

Nové acetanilidy je možno připravit tak, že se 2-chlor-N-chlormethylacetanilidy níže uvedeného obecného vzorce II nechají reagovat 8 alkoholem níže uvedeného obecného vzorce III ve smyslu následujícího reakčního schématu:

^CH₂-CI

CO~CH₂CI

(III) (11)

^ch₂-o-z ^CO-CHjCI *

+ HCI (I)

Ve vzorcích uvedených v tomto schématu mají symboly R, R¹ a Z shora uvedený význam. Některé 2-chlor-N-chlormethylacetanilidy obecného vzorce II jsou známé z amerického patentového spisu č. 3 637 847, jiné je možno připravit analogickým způsobem reakcí odpovídajícího azomethinu a chlorасеtylchloridem.

i

Alkohol obecného vzorce III se к reakci nasazuje účelně alespoň v ekvimolámím množství vztaženo na 2-chlor-N-chlormethylacetanilid.

Chlorovodík uvolňující se při reakci je možno odstraňovat v plynné formě nebo jej lze vázat pomocí vhodného akceptoru kyseliny, jako organické báze, například terciárního aminu, nebo anorganické báze, například uhličitanu alkalického kovu, činidlo vážící chlorovodík se používá nejméně v molárním množství, vztaženo na nasazený 2-chlor-N-chlormethylacetanilid.

Při reakci 2-chlor-N-chlormethylacetanilidů obecného vzorce II s těmi alkoholy obecného vzorce III, v nichž Z představuje methylenovou skupinu je zvlášt výhodné používat к reakci tyto alkoholy ve formě solí s alkalickými kovy. Tyto soli s alkalickými kovy je obecně možno získat reakcí 1-hydroxymethylpyrazolů se silnými bázemi, jako organokovovými sloučeninami, například butyllithiem, methylmagnesiumchloridem, hydridy alkalických kovů, jako natriumhydridem, amidy alkalických kovů, například natriumamidem, nebo alkoxidy alkalických kovů, například methoxidem sodným, za odštěpení vodíku, alkanu, amoniaku nebo methanolu.

Je výhodné provádět reakci v rozpouštědle inertním vůči 2-chlor-N-chlormethylacetanilidům. К takovýmto rozpouštědlům náležejí uhlovodíky, jako toluen nebo xylen, ethery, jako diethylether, terc.butylmethylether, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran nebo dioxan, estery, jako ethylacetát nebo butylacetát, nitrily, jako асеtonitrii nebo propionitril, t sulfony, jako dimethylsulfoxid nebo tetrahydrothiofen-1,1-dioxid, sekundární amidy, jako Ν,Ν-dimethylformamid nebo Ν,Ν-diethylformaniid, přičemž je možno používat i směsi těchto rozpouštědel. Zejména při reakci alkalických solí 1-hydroxymethylpyrazolů obecného vzor3 се III, kde Z představuje methylenovou skupinu (-CH^-), je výhodné pracovat v aprotických polárních rozpouštědlech nebo ve směsích obsahujících tato rozpouštědla.

Reakce 2-chlor-N-chlormethylacetanilidů obecného vzorce II s alkoholy obecného vzorce III, popřípadě s jejich solemi s alkalickými kovy, se provádí při teplotě mezi -30 a +50 °C, s výhodám při teplotě místnosti. Reakční produkty se izolují obvyklým způsobem, popřípadě po oddělení vzniklých vedlejších produktů, jako chloridů alkalických kovů, popřípadě trialkylemoniumchloridů, a popřípadě po výměně polárního aprotického rozpouštědla za rozpouštědlo nemísitelné s vodou.

část alkoholů obecného vzorce III používaných pro přípravu acetanilidů obecného vzorce I podle vynálezu je známá, jako například 1-hydroxymethylpyrazol a 1-(2-hydroxyethyl)pyrazoly [viz Chem. Ber. 85. 820 (1952) a J. Chem. Soc. 1960. 5 272].

Jednoduchá příprava 1-(2-hydroxyethyl)pyrazolů spočívá v reakci epoxidů s pyrazolem, prováděné o sobě známým způsobem ve smyslu následujícího reakčního schématu (viz příklad provedení A):

Další způsob přípravy těchto alkoholů spočívá v redukci odpovídajících alfa-pyrazol-1-ylketonů, popřípadě -aldehydů, a to například komplexními hydridy, jako natriumborohydridem, v alkoholu nebo tetrahydrofuranu.

V níže uvedených příkladech se hmotnostní díly к dílům objemovým mají jako kilogramy к litrům.

Příklad A

136 dílů (hmotnostní díly) pyrazolu se rozpustí v 500 hmotnostních dílech 4-methylmorfolinu, к roztoku se přidají 2 objemové díly vody a směs se v míchaném autoklávu o obsahu 1 000 prostorových dílů zahřeje na 140 °C. Po dosažení této teploty se autokláv natlakuje 100 hmotnostními díly ethylenoxidu a směs se nechá ještě 5 hodin reagovat při teplotě 140 °C. Výsledná směs se zpracuje destilací, přičemž se získá 195 hmotnostních dílů (výtěžek 87 % teorie) 1-(2-hydroxyethyl)pyrazolu o teplotě varu 87 °C/1,3 Pa.

Analogickým způsobem je možno připravit následující alkohol obecného vzorce III.

teplota varu 66 °C/1,3 Pa _e Způsob výroby nových acetanilidů podle vynálezu ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Přikladl

Do roztoku 14,7 hmotnostního dílu 1-hydroxymethylpyrazolu v 65 objemových dílech suchého tetrahydrofuranu se při teplotě 15 až 20 °C po částech vnese 3,6 hmotnostního dílu natriumhydridu a směs se míchá až do odeznění vývoje vodíku (2 hodiny). К výsledné směsi se při teplotě -10 °C přikape roztok 36,9 hmotnostního dílu 2-chloxⁱ-2*,6*-dimethyl-N-chlormethylасеtánilidu ve 100 objemových dílech suchého aceton!trilu a reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti (20 °C). Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se zbytek rozpustí ve 100 objemových dílech methylenchloridu, roztok se postupně promyje vodou, 1N roztokem kyseliny* chlorovodíkové, nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného a dvakrát vodou, vysuší se síranem sódným a zfiltruje se. Filtrát se 2 hodiny míchá se 4 hmotnostními díly silikagelu a 2 hmotnostními díly aktivního uhlí, načež se odsaje a odpaří se ve vakuu při teplotě 50 °C. Zbytek poskytne po ochlazení 32,6 hmotnostního dílu 2-chlor-2*,6'-dimethyl-N-( 1-pyrazo lylmethyl enoxymethy Dače táni lidu o teplotě tání 73 až 74 °C.(účinná látka 1).

Analýza: pro (mol. hmotnost 308) vypočteno: C 58,5 %, H 5,9 %, N 13,7 %; nalezeno: C 57,7 %, H 5,8 %, N 13,7 %.

Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:

účinná látka č.	R	R	Z,	teplota tání nebo index lomu
2	ся₃	c₂k₅	CH₂	olej
3	ch₃	CH₃	CH₂-CH₂	64 °C
4	ch₃	^C2«5	CH₂-CH₂	olej
5	CH₃	CH₃	Г CH-CH₃CH. 1 ³	olej
6	CH₃	^C2^H5	1 CH-CH₃	1,5481

Sloučeniny podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulzi, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zaručit jemnou a stejnoměrnou distribuci účinné látky. Zmíněné prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátořů a dispergátorů. V případě použití vody jako ředidla je možno jako pomocného rozpouštědla používat i jiná organická rozpouštědla. Jako pomocná rozpouštědla přicházejí zde v úvahu v podstatě aromáty, například xylen nebo benzen, chlorované aromáty, například chlorbenzeny, parafiny, například ropné frakce, alkoholy, například methanol nebo butanol, aminy, například ethanolamin nebo dimethylťormamid, jakož i voda. Jako pomocné látky přicházejí dále v úvahu nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mastek a křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá a křemičitany), dále emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a ary1sulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcélulóza.

Prostředky obecně obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.

Tyto prostředky, popřípadě z nich připravené přímo aplikovatelné preparáty, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým Způsobem, například postřikem, Zamlžováním, poprašováním, pohazováním, mořením nebo zálivkou.

Spotřeby se v závislosti na požadovaném efektu pohybují od 0,1 do 15 kg účinné látky/hektar nebo více, s výhodou od 0,1 do 15 kg účinné látky/hektar nebo více, s výhodou mezi 0,25 a 3 kg/ha.

к

Nové herbicidně účinné anilidy je možno mísit a společně aplikovat s četnými dalšími herbicidně účinnými látkami nebo regulátory růstu různých typů. Jako komponenty do těchto směsí přicházejí v úvahu například diaziny, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, bis-karbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, benzofuranové deriváty apod. Takovéto kombinace slouží k rozšíření spektra účinnosti a někdy se jimi dosahuje synergického účinku.

s

Jako příklady řady účinných látek, které je možno mísit Ší oblasti aplikací, se uvádějí:

novými sloučeninami pro nejrůzněj-

R	R¹	R²
σ	nh₂	Cl
o	nh₂	Br
a	och₃	och₃
o	CH₃ ^XCH₃	Cl
0	OCH₃	OCH₃
0-	NH₂	Cl

^ch₃

NHCH₃ осн₃

NH₂

C1

Cl

Br

208676

R	R¹	R²	R³
Η	X	Н	Н (soli)
Η	ч	Н	QH₃ (soli)
Η	Ч	н	Cl (soli)
CH₂-OCH₃	ч	н	H
Η	ч	н	F (soli)
СН₂-0СН₃’		н	Cl
СН₂-ОСН₃	ч	н	P
CN	ч	н	Cl

R	R¹	R²	Я³	R⁴
H	H₃CSO₂	H	п-С_Л	n-C^
H	F₃C	H	с₂н₅	C4H9
H	^P3^C	H	n-CjH?	n-C^
H	F₃C	H	-CH₂-CH₂C1	η-Ο₃Ηγ
H	terc.-C^H^	H	sek.C₄H₉	sek.-C^H^
H	so₂nh₂	H	n-Cýí?	n-Cjft,
H	^ř3^C	H	η-^Ηγ	- CH₂-<J
H₃C	^H3^C	H	H	sek.C^H^
HX	H.C	H	H	-C^²“⁵
3	3			^c₂H₅

R¹	R²	R³	R⁴
F₃°	nh₂	η-Ο₃Ηγ	n-C₃H_?
h₃c	H	n-CjH?	η-Ο₃Ηγ
iC^	H	n-C^	η-σ₃Ηγ

^N-C-O-R²я' J

CH₃

Cl “Λ

Cl

-CH₂-C5C-CH₂C1

Cl

H iCýLj

Г

H -CH-C-NH-C-Ης

И 2 5

ch₃

terč. HgC₄

R¹

1°^	^iCA	CH₂-CC1=CC1₂
iC^	^1ΟΛ	CH₂-CC1=CHC1
Π-Ο^Ηγ	n-CjH?	^C2^H5
0-	^C2^H5	, °^2H5
sek.-C^Hg	sek.-C^Hg	^C2^H5
n-Cýi?		n-CjH?
C₂H₅	C₂H₅	- CH₂ ^c.
sek.-C^Hg	sek.-C^Hg	-_CH2O
Q	C2H5	c₂H₅
		____/^Сн3
ί°_Λ	^iC3«7

-сн₂

H-C ен₃

R = -CH₂-CC1=CHC1 -CH2-CC1=CC1₂

R	X	Y	R
CH-	CL	CL	Na
Cl ^—CH²_	CL	H	CH-
O~C-^HN°- \^— ₀	H	H	H (soli)
CL	CL	CL	Na

X Y

Η СН₃

Cl Cl

H CH₃

СН₃

^снз

СН₃

Na . ^3¹½

CH₃ /^CH3 -CH.-CH ² \

CH₃

Na

CH₃ zj-N^x

X fAty ^R² ^XR³

R	R¹	X	R²	R³
H	terc.-C.Hq	SCH₃	H	^C2^H5
H	c₂H₅ ⁴	SCH₃	H	^C2^H5
H	^iC3«7	SCH₃	H	^C2^H5
H	CH₃	^SCH3	H	^iC^
H	^iC3«7	Cl	H	^C2^H5
H	^iC3»7	Cl	H	X]
H	c₂h₅	cl	H	С_Л

X R² R³ и c₂r Cl H

CH.

1³-C-CK

R

CR

H	1С_Л	Cl	H
H	1С_Л	OCH₃	H
	Г³
H	NC-C- 1	Cl	H
	1 CR
H	^C2^H5	Cl	H

Г³CH-CR-OCR CH.

I³-CH-C=CH

COOH

r ^C2^H5 c₂H₅

.ch-ch₂-ocr

CH₂C1

CRC1 ^C2^H5

R

^C2^H5

CH8

CH₃

-CH^-OCHj

-^CH ₂-C-^OC2^H5

-o

CH2C1

CH₂C1

CH2C1

l

-CH₂-0-C₄H_gn

-CH₂-^O-C^2H5

CH₃ ^-CH²-C^H2-OCH ₃

CH₂C1 ό^οι

CH2C1

CH₂C1

CH2C1

CH₂C1

CH8

сн₂=сн-сн₂

R

CH.

I '

CHC-Cch₃

F3CSO₂HN

X

Br

J

Br

R²

CHgCl

	X
		O-R
	'λ Y
Y		R
Br		H (soli)
J		H (soli)
Br		-C-(^CH₂)6-CH.

O

CHgCl

CH₃

(soli, estery) ( soli, estery )

terc.

^ÍH7^C3^~	H	CH,
^нз^со-^2у~ Cl	H	CH,
Q	H	CH,
h₉c₄hn-co
O
a>	H	CH,
o>	CH,	CH,

CH,

H

CH,

OCH,

^XRR¹

CH₃

CH3

H CH₃

H CH3 ^CH3

CH

CH3 ^CH3

^CH3

CH3 ^CH3

CH3

OCH3 ^CH3

CH3 ^CH3 ^CH3

CH3 ·

OCH3

OCHj

Cl

OCH₃

Cl

CH₃

Cl

	Я² R	-/ \-no₂ R³
R	R¹	R²	R³
Cl	Cl	Cl	H
F	Cl	Cl	H
no₂	CF₃ CF₃	H	H
Cl	H	COOH (soli)
Cl	Cl	H	H
Cl	Cl	H	0CH₃
Cl	Cl	H	-C-OCH-, и 3 0
H	CF-	Cl	H
H	CP³	Cl	OC₂H₅

terc.-C^Hg terc.-C^H^

nh₂

sch₃ sch₃ ch₃

^rýS-^r3
R¹	ρΡ'Υ'ο R R²	R³
CR	Br	CH. 1 -CH-RR
CH₃	Br	iRR
CR	Cl	terc.-RR

R

-_?-CH₃ 0	sek.-RR	H	H
H	CR	H	H (soli, estery)
H	selc.-RR	H	H (soli, estery)
-C-CH. и 3	terc.-RR	H	H
0
-C-CH^ и 3	terc.-RR	H	CR
0
H	^1Сз“7	CR	H (soli, estery)
H	terc.-RR	H	H (soli)

X X R

206676

Cl

^CH3 ^CH3

CH₃

CH₃	^CH3	H	^нзс£>-
CH₃	CH₃	Br	CH-jOSOjO-
^CH3	CH₃	^CH3	CH₃0S0₂-(
CH₃	CH₃	CH₃	CF₃-SO₂

н₃е н₃с

-сн=сн₂

н₃с н₃с

С-О-СНо

II ^J

O

ОН н

(estery, soli)

2© αθ

СООСНз

соосн₃

COOR⁴

R	r'	r²	R³ .	R⁴
H	Cl	NH₂	CL	H (soli, estery amidy)
Cl	CL	H	CL	Na
H	J	J	J	H
Cl	H	CL	OCH,	H
CL	CL	H	CL	H.(CH₃)₂NH

R-O-CH-C-O-R²

II

GH₃

Hísoli, estery, amidy)

Cl

H	Hlsoli, estery, amidy)
H	Hlsoli, estery, amidy)
H	Hlsoli, estery, amidy)
CH₃	Hlsoli, estery, amidy)
^CH3	Hlsoli, estery, amidy)

(soli, estery, amidy)

Cl-Λ J-o-ch-c-o-h (soli, estery, amidy)

pí 0 2 ^?С-Ой^г
R	R^f	R²
ОН	сн₃	На
СН₃	сн₃	На
^снз	сн₃	ОН
ОНа	СН₃	На

¹ 2 2 R-N-C-CHg-O-S-R* δ о

R

Or*

О

II o-s-nh-ch₃ о о

(soli)

HO COOH (soli, estery)

H-N—N

4_n>-NH₂

CHj (soli)

HO o ^P-CH₂-NH-CH₂-C-0H ho^x o

_x°C₃H₇n \

OC₃H₇n

COONa COONa a jiné soli

S li

CH.-CH_o-0-P^— 0-NH_o ^{3 2} \₀Θ ²

V_/\_p>>^C4^H9 “^V°C4^H9n '^но/ ²Д n-ch₂-c-oh (soli)

Cl

NH₄SCN

O O

O

o

II

HN-C-CH I II

HN-C-CH

II (soli)

N^-NH-^C-CH₂-^CH2-^COOH

CH₃'^x^ , ⁰ o

C1-CH₂-CH2-P-OH

Oh

CH© ι

CICH2-CH2-N-CH3 ^CH3

Cl®

H3C CH3

(.soli, estery, amidy)

OCH₂-CH=CH₂

Cl

CH-,

I ³

О-СН-СО-С-СЩ

I I ³

CH₃

Mimoto je užitečné aplikovat nové sloučeniny podle vynálezu, a to bud samotné, nebo v kombinaci s jirýfai herbicidy, ve směsi s jiiými činidly k ochraně rostlin, například s činidly k potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, popřípadě iaatterí. Zajímavá je rovněž mísitelnost těchto sloučenin s roztoky minerálních látek používaných k doplňování chybějících živin nebo stopových prvků.

K aktivaci herbicidního dčinku je možno přidávat smááedla a adhesiva, jakož i nefytotoxické oleje. z

Násseeujjcí pokusy dokláddjí vliv sloučenin podle vynálezu na růst žádoucích a nežádoucích rostlin, v porovnání.s účinky známých, chemicky příbuzných účinných látek. Jednotlivé série pokusů byly prováděny ve ' skleníku a ve volné přírodě.

Pokusy ve skleníku

Do kv^ětin^áčů z pla^iclré o o^ahu 300 cm\ naplněných ttLin^cptačitcu půdou s obsahem cca 1,5 % humusu,.se odděleně mělce zašijí semena jednooiivých druhů pokusných rostlin uvedených v tabulce 1. Při preemergentním ošetření se bezprostředně poté aplikuje na povrch půdy účinná látka. Pro aplikační účely se účinné látky suspendují nebo emuUjgijí ve vodě a za pomoci trysek umooňujících jemné rozptýlení se aplikují postřikem na povrch půdy. Po aplikaci účinné ' ' látky se květináče mírně pokropí vodou, aby se povzbudilo klíčení' a růst rostlin a současně aktivoval chemický prostředek. Nádoby se pak aň do vzeeití rostlin zakryí průhlednými víčky z plastické hmoty. Tímto zakrytím se dosáhne rovnoměrného.vyklíčení pokusných rostlin (pokud nebyly ještě poškozeny účiniým prostředkem). Pokusy se provádějí ve skleníku, přičemž teplomilné druhy rostlin se s výhodou umiHijí do teplejších sekcí skleníku (25 aň 40 °C) a rostliny, jimž více vyhovuje střední klima, se umiilují do chladnějších sekcí skleníku (15 aň 30 °C). Pokusy trvají 4 aň 6 týdnů. Během této doby se rostliny . pěstují obvyklým způsobem a hodnooí se jejich reakce na jednotlivá ošetření. V níňe uvedené tabulce 2 jsou uvedeny testované sloučeniny, příslušné dávky účinných látek v kg/ha a'druhy pokusných rostlin. Vyhodnocení se provádí za pomooi stupnice 0 aň 100, kde 0 znamená ňádné poškození nebo norrnminí vzejití a 100 představuje ňádné vzejjtí, popřípadě úplné zničení přinejmenším nadzemních částí rostlin.

Polní pokusy

Pokusy se prováddjí na malých pokusných parcelách na stanoodšti s WlSnStspísčStSj půdou o pH 6, obsahujeí 1 aň 1,5 % humusu. Účinné látky se aplikují preroorgentnё, a to v době okamžitě po zasetí aň nejpozd^i do 3 dnů po-zaseeí. Jako pokusné plevely se používají plevely přirozeně se vyslkOujjcí na pokusném pozemku. Testované látky se emulgují nebo suspenduj - ve vodft jako nosném a dispergačním prostředí a aplikují se motorovým postřikovacím zařízením. Při nedostatku přirozených sráňek se k zajištění klíčení a růstu rostlin provádí ummié zavlaňování. Všechny pokusy trvají několik týdnů. Vyhodnnoení se rovněň provádí za pouuňtí stupnice 0 aň 100.

Výsledky

Selektivní herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu při preemergentní a postemergentní aplikaci vyplývá z následnících tabulek 1 aň 4.

Ta bulka I

Seznam pokusných rostlin

latinský název	zkratka v tabulkách ,	český název
Alopecurus mosuroides	Aiopec. mos.	psárka polní
Amranthus retroflexus	Αοογ. retr.	laskavec ohnutý
Avena fatua	-	oves hluchý
Beta viHgaris	Beta vulg.	řepa
Brassica napus	-	řepka
Chenopsiijm album	Chenop. aabum	merlík bílý
Cyperus esculentus	Cyperus esc.	šáchor jedlý
Echinochloa crus gaaii	Echin. c. g.	je^t-ka kuř noha
Gelinssga spp.	Gaain. spp.	pělour
Gossyplum hirsutím	Gossyp. hirs.	bavlník
Lamium spp.	-	hluchavka
Setaria spp.	-	bér
Solarnum nigrům	Solan. nigrvm	lilek černý
Stellaria media	Steea, med.	ptačinec ňabinec
Zea m^ys	-	kukuřice

Tib u lka 2

Selektivní herbicidní účinek nových acetanilidů při preemergentní aplikaci ve skleníku

účinná	dávka	Brassica	Alopec.	Avena Anmr.	Echin.	Setária	Solan.
látka č.	(kg/ha)	napus	myos.	fatua retr.	c. g.	spp.	nigrům
4	2,0	10	80	80	95	80	95	90
5	2,0	0	100	95	90	95	98	100
6	2,0 '	20	100	95	100	98	80	100
1	0,25	0	98	82	-	98	100	100
Tabu	lka _ 3
Hubení nežádoucích	rostlin při	postemergentní aplikaci - ve	skleníku
účinná	dávka		pokusné rostlin a poškození v %
látka	(kg/ha)	Beta	Gossyp.		A.opec.	Avena	Cyperus	Setaria
číslo		vulg.	hirs.		myos.	fatua	esc.	spp.
4	2,0	0	0		80	90	50	85
5	2,0	0	0		80	80	45	85
2	..1,0	20	10		95	90	55	78
T a b u	1 k a ' 4
Selektivní herbicidní účinnost-	na plevely v	kuklici při preemergentní	aplikaci	(polní
pokus)

účinná látka č.	dávka (kg/ha)	Zea mays
2 C₂ ^H ₅ C^H3	1,0	3
C., Y^CH2C1 (známá)	1,0	0

fL·“*⁰-“- '—( C-CH?CI ^С2^Н ₅ £ ² (známá) Příklad 2	1,0	0

pokusné rostliny a poškození v %

Echin. c. g.	Chenop. album	Galin, spp.	suil med.	Lamium spp.
98	85	100	100	97
99	42	70	53	67
94	51	90	4?	60

hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-mmthyl-aafaapprrrli· donu, Čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček·

Příklad 3 hmot osních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmoonostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8-10 mol ethylenoxidu na 1 mol

208678 28

N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

Příklad 5 hmotnostníoh dílů sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

P ř í к 1 ad 6 hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly přáškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.

Příklad 7 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.

Příklade hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práěkovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.

Příklad 9 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze, jejímž zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující· 0,04 hmotnostního % účinné látky.

Přikladlo dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinického minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.

Claims

P fi E D М Ё T VYNÁLEZU

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, Že obsahuje pevný nebo kapalný nosič, jako účinnou látku acetanilid obecného vzorce

R ve kterém každý ze symbolů R a R¹, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy methylovou nebo ethylovou skupinu a

Z představuje methylenovou skupinu nebo ethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou methylovou skupinou·