SE416397B - Morfolinderivat med fungicid verkan - Google Patents

Description

15 20 25 30 35 40 u 7714280-o i vilken R betyder en kemiskt enhetlig, minst tvâ förgreningar inne- hållande alkyl- eller alkoxialkylrest med 9 - 20 kolatomer och X1 _ X8 betyder vardera en väteatom eller alkylgrupp med 1 eller 2 kolatomer, samt dessas salter har god fungicid verkan.

Företrädesvis betyder R en kemiskt enhetlig, minst två förgreningar innehållande alkyl- eller alkoxialkylgrupp med 12 - 15 I kolatomer. Man föredrar föreningar, i vilka R betyder en perhydrerad terpenrest.

N-alkyl- och N-alkoxialkylmorfolinerna enligt uppfinningen kan användas som fungicider i form av sina fria baser eller som salter med oorganiska syror, t.ex. halogenvätesyror (saltsyra, brom- vätesyra), svavelsyra, salpetersyra och fosforsyra, eller med organisfa syror, t.ex. myrsyra, ättiksyra, smörsyra, akrylsyra, oxalsyra, adi- pinsyra, mjölksyra, vinsyra, citronsyra, triklorättiksyra, stearin- syra, oljesyra, diisopropylditiofosforsyra, dodecylbensolsulfonsyra eller dodekansulfonsyra.

De enligt uppfinningen avsedda N-alkyl- och N-alkoxia1kyl- morfolinerna kan framställas med kända metoder, t.ex. genom cykli- sering av dialkanolaminer (N-substituerade bis-2-hydroxialkylaminer) med dehydratiserande medel, t.ex. konc. svavelsyra, fosforsyra, halogenvätesyror, borfosfat, aluminiumfosfat eller aluminiumoxid (Houben-Weyl: "Methoden der organischen Chemic" 6/U, 510 - 546) eller genom direkt omsättning av terpenaldehyder eller terpenketoner med motsvarande morfolinförcningar under hydrerande betingelser.

I Morfolíndevivaten enligt uppfinningen har i tridecyl- gruppen förgreningar, som är karakteristiska för terpenföreningar och som är syntetiskt tillgängliga genom användning av terpener, t.ex. terpennldchyderua och -ketonerna uítral, melylcítral, farnesai, geranylaceton, te1rahydrogeranylaceton, pseudojonon, metoxipseudojo- non eller farnesylaceton, som utgångsmaterial. De är kemiskt en- hetliga. De nya föreningarna är därför entydigt skilda från de kända föreningarna.

K De nya aktiva substanserna lämpar sig för bekämpning av genom svampar orsakade sjukdomar hos kulturväxter, särskilt äkta mjöldaggsvamp, men även andra skadliga svampar. Exempelvis kan man bekämpa Erysiphe graminis på spannmål, Erysiphe cichoracearum på grukväxter Erysiphe polygoni på bönor, Microsphaera querci på ekar och vinrankor, Mycosphearella musicola på bananer samt Corticium salmonicolor och Ganoderma pseudoferreum på gummiträd.

De fungicida medlen är BySf@miSkï verksamma; de upptas. såväl genom rötterna som genom bladen och transporteras i våxtens vävnader. f 'Medlen används exempelvis genom sprutning, pudring eller övergjutning av de växter som skall skyddas mot svampinfektion. -5 0 Medlen kan på vanligt sätt användas för framställning av sprutvätskor genom tillsättande av fasta fyllmedel till fina - pulver eller under tillsättande av dispergermedel, vätmedel och/el- ler häftmedel till fasta eller vätskeformiga beredningar. Dessutom kan medlen också beredas till lösningar och emulsioner, som kan 10 sprutas enligt aerosolmetoden, om de härför brukliga lösningsmedlen användes.

För beredning av direkt sprutbara lösningar, emulsioner, pastor och oljedispersioner kan man b1.a. använda mineraloljefrak- tioner med medelhög till hög kokpunkt, t.ex. fotogen eller diesel- 151. olja, stenkolstjäroljor e.d., oljor av vegetabiliskt eller animaliskt e ursprung, alifatiska, cykloalifatiska och aromatiska kolväten, t.eX. bensen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaftalen, alkylerade naftalener och dessas derivat, metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, koltetraklorid, cyklohexanol, cyklohexanon, klorbensen 20 och isoforon samt starkt polära lösningsmedel, t.ex. vatten, dimetyl- formamid, dímetylsulfoxid och N-metylpyrrolidon. l _ Vattenhaltiga användningsformer kan beredas av emulsions- rkcncentrat, pastor eller vätbara pulver (sprutpulver) och oljedisper- sioner genom tillsättande av vatten. För framställning av emulsioner, 25 pastor eller oljedispersioner kan substanserna medelst ett vät-, Z binde-, disperger- eller emulgermedel homogent fördelas i vatten, antingen som sådana eller lösta i en olja eller ett lösningsmedel.

Man kan emellertid också bereda koncentrat, bestående av.aktiv sub- stans, vät-, binde-, disperger- eller emulgermedel samt eventuellt! '30i lösningsmedel eller olja, vilka lämpar sig för förtunning med vatten.

Medlen innehåller 0,1 till 95, företrädesvis 0,5 till 90 tviktprocent aktiv substans. För ytskydd av träd eller frukter kan de aktiva substanserna också användas tillsammans med plastdisper- sioner i en mängd av 0,25 till 5 % av dispersionens vikt. Givan 35i ligger mellan 0,25 och S kg aktiv substans per hektar markyta. _ ,»" ~ De aktiva substanserna kan vidare blandas med andra fungí- - cider. I många fall erhåller man därvid en utvidgning av det fungicida .verkningsområdet. Vid vissa av dessa fungicidblandningar erhålles dessutom kombinationseffekter, dvs. kombinationsprdduktensjfungieida 'ajÃ0 _ effekt blir större än de sammanlagda effekterna av de enskilda blandningskomponenterna. j1o 15 '20 30 áåf ?j77142so-o Följande ämnen har visat sig vara särskilt väl lämpadé för kombinationer: och Ditíokarbamater och derivat av dessa, t.ex.

Ferridimetylditiokarbamat Zinkdimetylditiokarbamat Manganetylenbisditiokarbamat Zinketylenbisditiokarbamat Tetrametyltiuramdisulfid Manggn-zink-etylendiamin-bis-ditiokarbamat Zink-¶N,N'-propylen-1,2~bis-dítíokarbamat) Ammoniakkomplex av zink-(N,N'-propylen-bis-ditiokarbamat) N,N'-polypvopylen-bis~(tiokarbamoyl)-disulfid, 3,5-dímetyl-1,3,h-2H-tetrahydrotiadíazín-2-tion Nítrofenolderivat, t.ex.

Dínitro-(1-metylheptyl)-fenylkrotonat 2-sek-butyl-U,6-dínitrofenyl-3,5-dimetylakrylat 2-sek-butyl-4,6-dínítrofenylísopropylkarhonat Heterocykliska strukturer, t,ex.

N-triklormetyltiotetrahydroftalimid N-triklormetyltioftalimid N-(1,1,2,2-tetrakloretyltio)-tqtrahydroftalimid N,N-dimetyl-N-fenyl-(N~fluordiklormetyltio)-sulfamíd N~metyl-W-fenyl-(N'-fluordiklormetyltio)-N'-metylsulfamid 2-heptadekyl-2-ímidazolin ' 2,4-diklor-6-(o-kloranilino)-s-triazin Dietylftalimidofosforotioat 8-amino-1~fßis-(dimetylamino)-fosfinyi]*3-fenyl~1,2,N-tri- azol 5-etoxi-3-triklormetyl-1,2,U-tiadiazol 2,3-dicyano-1,U-ditiaantrakinon 2-tio-1,3-difio-[hšsïbj - kinoxalin 1-(butylkarbamoyl)-2-behsimidazolkçrbaminsyrametylester 2-metoxikarbonylaminobensimidazol 1-(5-cyanpentylkarbamoyl)-2-bensímidazolkarbaminsyrametyl- ' ester 2-rQdanmety;tiobenstiazol H-(2-klorfenylhydrazono)-3-metyl-5-isoxazolon ~Pyridin-2-tiøl-1-oxíd 10 15 20 25 30 7714280-0 8-hydroxikinolin resp. dess kopparsalter 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxatiin-4,U-dióxid 2,3-dihydro-5-karboxanilido~6-metyl-1,4-oxatiin 5,5-dimetyl-3-(3,5-díklorfenyl)-2,H-dioxo-1,3-oxazolidin 2-[furyl-(2)]-bensimidazol Piperazin-1,U-diyl-bis-[1-(2,2,2-trikloretylï]-formamid 2-[tiazolyl-(4)¶-benzímidazol 5-butyl-2-dimetylamino-H~hydroxí-6-metylpyrimidin Bis~(p~klorfenyl)-3-pyridinmetanol 1,2-bis-(3~etoxikarbonyl-2-tioureido)-bensol 1,2-bis-(3-metoxíkarbonyl-2-tioureído)-bensol samt diverse fungicider, t.ex.

Dodecylguanidinacetat 3-[Ö-(3,5-dimetyl-2-oxicyklohexyl)-2~hydroxietyl]-glutar- imid 2,5-dimetyl-furan-3-karbonsyreanilid a 2,5-dimetyl-furan-3-karbonsyre-cyklohexylamid 2-jodbensoesyreanilid 3-nitro-isoftalsyre-diisopropylester Hexaklorbensol 2,3-diklor-1,4-naftokinon 2,H~diklor-2,5-dimetoxibensol p-dímetylaminobensoldiazonatriumsulfonat 2-klor-1-nitropropan, Polyklornitrobensoler, 1-fenyltiosemíkarbazíd Bordeauxblandníng _A nickelhaltiga föreningar och svavel.

Blandningen av dessa medel med fungiciderna enligt upp- finningen kan ske i ett viktförhållande mellan 1:10 och 10:1, De kan emellertid eventuellt också tillsättas först omedelbart före användandet (tankblandning). 7 Av de nya morfolinföreningarna må följande nämnas: 17714280-o b Kem. förskjutning Förening Kp OC/Torr av protonerna i morfolín-ringen (6-värden i ppm) 1 CH3CH3CH3 CH3- CH3 N 0 92/0,ü5 *Så \ 3 2 QH3 CH3 C33 ' q-MN 11a/1,s CH3 fíïwn cn3 /N ølfiig 3,97 (2H.m); H 3155 (2Hnd)§ 5 2,72 (2H,c); CH3 C 0\äø*S cnf' /\s 9 0 CH3 H N CH3CH3CH3 C53 03 á g 154/2 'CH3 CH; Q W CH +) 7714280~O Förening Kp OC/Torr Kem. förskjutning ' av pr-oton r ' morfolín-:ígšeå +) (ë-värden 'i ppm) CH: C143 ! CH; , 16_ C113 ¥-( C113 CH), 110/0 02 Cflš LQCH; i ca CH ca ¶ . 3 3 gå 3 oljíg . _ 14% U,l|2 (2H,m); CH: H cfl3* 3,69 (2H,d); CH; _ >"°\1/S . CHB \S e c1a3 / O CH; 8 CHBO CHB CH; CHB CHB N g 130/0,03 C 3 “ficflñ CH; C53 . 11S/0,1 CH 17714280-o ¶ 8 Kem. förskjutning Förening KP OC/TOPP t _ av pro onerna 1 morfolín-ringvn + (8-vürdnn 1 ppm) 10 101/0,01 11 96/0,01 oijig 12 U,26' (2H,m); 3,17 (2H.d); 2,57 (2H|t)§ 7714280-0 Förening Kp oC/Torr Kem. fïrskjutnêng av ro onerna 1 morgolin-ringen+) (ö-vävclen J. ppm) m3 (m: ' I “H3 - ..

CH _ 5212118 11,00 (2H,m); s /H _ n 3,20 (2H,m); (m3 CH; 2,1|0 (2H,m); 9 °12H25'@'S°3 CH) C143 CH; C53 CHW/LÅN 0 151/1,5 3 pk CH; cH3 en; C113 cH3 CH; CH N S 196/1 i' LKCH3 CH; CH3 (IH-j (Il-lä (m3 “ms ,~' g “mig Mss <2H.m>; H “s 3,56 (man: 3,41 (1H,d); cflj 2,57 (i-HÜÜ; 7714280-0 Förening KP °c/T°r1~ Kem. förskjutning av grotonerna i mor olín-rin (ö-värden i lgašåf) 17 cH cH cH 3 3 3 - /KA/kfiJW/-fl CH; wo _1o1/o,o1 18 (m3 CHS cH3 115/0 1 cH3 \ < ' C113 _19 ca; 0:13 cHB CH; Wi š 15812 CHB \_< CHB ao _ en; cflš CH, PH; CH 0 111/0,o5 3 \7§ ca CHB 3 25, CH CH CH CH í 3 3 Bråjwxfä CH; N o 1o2/o,o1 cH3 CH 11 '771lr280-0 +) Förening Kp oC/Torr Kem. förskjutning av protonerna i morfolin-ringen (ö-värden i ppm) - N 0 153/0 U CH3 _ \_¿\/ßflš ' , H .3 CH3 cH3 _ CH3 3 N 0 110/0 01 CHB L-k/CHB , N 120/0 01 CH - ' 3 \'¿§«” ca; 5 118/0,1 ca; >-J CH3 CH N o 110/o,o5 z f* CH3 7 on; ca; cH3cfi¿ CH; MWN 0 113/0,05 CH3 >-Å CH3 CH3 -7744280-0 12 Förening Kp OC/Torr Kem. förskjutning av 'protonerna i mórfolin-ringen +) (ö-värden i ppm) __ 3 ø - .. - JVVWHV-(o °131g 11.17 <2H,m); m3 H/ “Q 3,25 <2H,d>; 23 CH; ' 2,60 (2H,c); e °12H25'©'S°3 en; enl eg; WW f °ljåg "'31 ”HW” ¶ m3 H/ 3,30 (2H¿d>; 29 v 2,148 (2H,1:); cn3- (cH2)10- ena- S039 (m3 cH3 m3 C53 ' w f-L-cn Mä]- 0 3 Oljíg 2,[¿0 (qfifln) v ca m3 H | 3 _ ¶ cuš 30 ' e °12H25'©'S°3 ' cH cH cH "'27 (ZHW: Wim oljig 14,05 Ham; / NJ o - 3,40 (2H,1:); C113 3,07 (ï-HÅÛ; 51' CH; _ 2,72 (zmyß) A e . °12H25@'s°3 7714280-0 13 Förening Kp oC/'Forr Kem. förskjutning - av protonerna i morfolín-ringen +) _ (ö-värden i ppm) . CH CH CH CH-f 3 3 3 9 ,_( J _ 11,110 (2n,m); N ° s eo (m m)- 7 1. . I I 9 C113 ° Jlg - 3,3o (1H,a); CH; 3,15 (man: 32 . . 2,50 (IHJ) 9 _ °12H25*<::*S°3 CH CH CH CH /J\:/\V/L\/^\/Jgí/_ I 3|u0 (2Ham)§ CH, H/ fm; 2,60 (zafln) cnñ 33 - °12H25<::>*s°3Q ca cH ca 3 3 3 .. 3 98 (23 m)- Ol, g 1 s :_ fJ*~“*~/L\/^\/%Éu/_<;^\~CH3 ' Jl 3,37 (2H,d); CH; 'H \-k/CH3 ' 2,68 (arm) 511 " u,n2 (1H,m); 3 3cH 3! - 3 e 013 'lg “'08 (IHJ-Og 35 CH; /N O Cl -3,29 (1H,m); 3,08 (1H,m) 7714230-o 1u Pö?ening K§_°C/Torr ~flu Kem:hförskfifitninghM av protonerna i morfolin-ringen +) (6-värden i ppm) C53 333 C53 Cu 0 H,H8 (1H,m); JVVLNMB °1 _ und» 35 CH; 0,” Olfliä _ 3,01 <1H.d>; H CIH 3 2,50 (zum) 3 'en en cH CH _ ' 11.09 (1H.m); WAB /°° , 3,17 (ma), _ 3 olñis 2,140 (mm, Ch; 2,22 (mm cfi3 C113 cnš' *H00 (1H,m)s /L»/^\/l\/^\/lg /“ CH; H/N 06,, °Hï°°° 2,61 (man: 38 _ CH 5 °131g 2,10 (1H,a); 3 _ 1,98 um) +> i H-NMR-spektra upptogs i CDCl3 vid 220 MHz med tetrametylsilan såsom inre standard (6 = O ppm). Jämte 6-värdet är ifrågavarande signals intensitet och multiplicitet angivna inom klammer.

De nya föreningarna är lika verksamma som fungicider som de kända N-alkylmorfolinderivaten. Den särskilda fördelen med de nya föreningarna ligger i att de är enhetliga, medan det vid de motsvarande förut kända morfolinderivaten rör sig om isomerbland ningar.

De aktiva substanserna enligt uppfinningen är föreningar med entydig konstitution, ur vilka det vid användningen alltid uppstår klart definierade sönderfallsprodukter med ständigt lika sammansättning. En annan fördel med ämnena enligt uppfinningen ligger däri, att delstrukturer av de nya föreningarna förekommer som byggstenar i naturen, så att man icke har att befara någon 10 15 20 A25. 30 35 77111280-0 15 nackdel i form av miljöbelastning från dessa nya produkter. Det har helt överraskande visat sig, att man med kemiskt enhetliga pmorfolinföreningar, vilka såsom sidokedja väsentligen uppvisar ett terpenskelett, kan erhålla en lika god fungicid effekt som med nämnda blandning av kända isomera morfoliner.

Z För de följande försöken användes som förut kända aktiva substanser "Tridemorph" (isomerblandning av N-tridecyl-2,6-dimety1- morfoliner) och N-n-dodecyl-2,6-dimetylmorfolin.

Exempel 1 Bland av i krukor odlade korngroddar besprutades med vattenemulsioner, innehållande 80 viktprocent aktiv substans och 20 viktprocent emulgermedel i torrsubstans, samt bepudrades efter . sprutbeläggningens avtorkning med oidier (sporer) av kornmjöldagg (Erysiphe graminis, var. hordei). Försöksväxterna uppställdes i anslutning därtill i drivhus med en innertemperatur av.mellan 20 och 22°c och vs till ao <2 relativ luftfuktighet. Efter 10 dygn bestämdes omfattningen av den utvecklade mjöldaggssvampen. Resul- taten är sammanställda i efterföljande tabell: Effektivitet med Erysiphe graminis på korn.

Bladangrepp efter besprutning..procentiga _suspensioner resp.emulsíoner av den aktiva substansen: Aktiv substans nr 0,025 0,012 % 0,006 % n-dodehyl-2,6- 1 2 2 dimetylmorfolin "Tridemorph" DB 0 2-3 5 0 1 p -+ 14 0 1 ' -+ 16 0 1 ~+ 18 _ UB 0-1 22 1 1-2 3 23 OB 1 1-2 25 1 1-2 2 za i oB 1 1-2 28 ' 0 2 2 29 0 2 31 0 0-1 _ 32 OB 1 1-2 Kontrollprov (obehandlat) U + = ej provat B = lätta bladangrepp 0 = inga angrepp, skala till 5= totalangrepp ,v 10 20 25 30 t?7142so-o _16 Exemgel 2 Effekt gentemot vätemjöldagg.

Blad av i krukor odlade plantor ur vetefrön av sorten "Caribo" besprutades droppvått med 0,03- till 0,025-procentiga (viktprocent), vattenhaltiga sprutvätskor, som innehöll 80 % aktiv substans och 20 % ligninsulfonat i-torrsubstans. Efter av- torkning av sprutbeläggningen bepudrades plantorna med cidier (sporer) av vetemjöldagg (Erysiphe graminis var; triticí). Försöka- plantorna uppställdes därefter i drivhus vid temperaturer mellan 20 och 2200 och 65 till 70 % relativ luftfuktighet. Efter 10 dygn bestämdes omfattningen av mjöldaggssvampens angrepp. Resultaten är sammanställda i följandv tabell: Aktivsubstansnr Användningskoncentration n .n 0,05 0,025 0,012 0,006 "Tridemorph" 0/2H 0/2H 0/1H 3 "Tridemorph"-salt med dodekyl- bensensulfonatsyra 0 0 0 1 31 0/1 0 1 32 0. 0 0 1 Kontrollprov U Bladskador: 1 enstaka nekroser 1H " “ och bleka partier 1H lätta bladskador oflibleka partier Exemgel 3 Av föreningen 1 blandades 90 viktdelar med 10 viktdelar N~metyl-u-pyrrolidon och erhöll en lösning, som lämpar sig för användning i form av mycket fina droppar.

Exemgel H Av föreningen 2 löstes 20 viktdelar i en blandning, som bestod av 80 viktdelar Xylol, 10 viktdelar av anlagringsprodukten av 8 till 10 mol etylenoxid till 1 mol oljesyra-N-monoetanolamid, 5 viktdelar kalciumsalt av dodecylbensensulfonsyra och 5 viktdelar av anlagringsprodukten av H0 mol etylenoxid till 1 mol ricinolja.

Genom införing och finfördelning av denna lösning i 100 000 vikt- delar vatten erhåller man en vattendispersion, som innehåller 0,02 viktprocent av den aktiva substansen. " ,v 10 15 20 25 30 17 7714280-0 Exemgel 5 Av föreningen 3 löstes 20 viktdelar i en blandning, som bestod av 40 viktdelar cyklohexanon, 30 viktdelar isobutanol, 20 viktdelar av anlagringsprodukten av 7 mol etylenoxid till 1 mol isooktylfenol och 10 viktdelar av anlagringsprodukten av H0 mol etylenoxid till 1 mol ricinolja. Genom införande och finfördelning av denna lösning i 100 000 viktdelar vatten erhölls en vatten- dispersion, som innehöll 0,02 viktprocent av den aktiva substansen.

Exemgel 6 Av föreningen nr 4 löstes 20 viktdelar i en blandning, som bestod av 25 viktdelar cyklohexanol, 65 viktdelar av en mineralolje- fraktion med kokpunkten 210 till 28000 och 10 viktdelar av anlag- ringsprodukten av H0 mol etylenoxid till 1 mol ricinolja. Genom införande och finfördelning av denna lösning i 100 000 viktdelar vatten erhåller man en vattondispersion, som innehåller 0,02 vikt- procent av den aktiva substansen. åkemgel 7 Av föreningen nr 5 blandas 20 víktdelar väl med 3 viktdelar av diisobutylnaftalin-a-sulfonsyrans natriumsalt, 17 viktdelar av natriumsaltet av en ligninsulfonsyra från en sulfitavlut samt 60 vikt- delar pulverformigt kiselsyragel samt males i en hammarkvarn. Genom finfördelning av blandningen i 20 000 viktdelar vatten erhåller .man en sprutvätska, som innehåller 0,1 viktprocent aktiv substans.

Exemgel 8 Av föreningen nr 6 blandas 3 viktdelar väl med 97 viktdelar finpartiklig kaolin. Man erhåller på detta sätt ett bepudringsmedel, som innehåller 3 viktprocent av den aktiva substansen.

Exemgel 9 Av föreningen nr 7 blandas 30 viktdelar väl med en bland- ning av 92 viktdelar pulverformigt kiselsyragel och 8 viktdelar paraffinolja, som sprutades på detta kiselsyragels yta. Man erhåller på ningsförmåga. 10 15 20 25 30 30 -vvwuzso-os 18 Exempel 10-- Av det aktiva ämnet nr 8 blandas H0 viktdelar väl med 10 delar natriumsalt av ett fenolsulfonsyra-karbamidkondensat, 2 delar kiselsyragel och H8 delar vatten. Man erhåller en stabil vattendispersion. Genom förtunning med 100 000 viktdelar vatten erhåller man en vattendispersion, som innehåller 0,04 viktprocent aktiv substans.

Exempel 11 _ Av det aktiva ämnet nr 9 blandas 20 delar väl med 2 delar av dodekylbensolsulfonsyrans kalciumsalt, 8 delar fettalkohol- polyglykoleter, 2 delar natriumsalt av ett fenolsulfonsyra-karbamid- formaldehydkondensat och 68 delar av en paraffinisk mineralolja.

Man erhåller en stabil, oljig dispersion.

Exempel 12 Av tetrahydrogeranylaceton löses 500 delar i 1000 delar metanol och fylles tillsammans med 50 delar metanolfuktigt Raney- nickel i en 3 liters autoklav. Härefter påtryckes 3H0 delar ammoniak.

Därpå uppvärmes det hela till 90°C och genom påtryckning av vätgas inställes ett tryck av 100 bar. Genom påföljande tryckökning kompletteras den förbrukade vätgasmängden till vätgasupptagningens slut.

För uppanbetningen filtreras reaktionsprodukten och destil- leras filtratet.

Man erhåller H80 delar (omkring 95,5 %) 6,10 dimetyl-2- aminoundekan, Kpoäüs = 65°C.

H00 delar 6,10-dinetyl-2~amíno-undekan och 4 delar vatten uppvärmes i en 2-liters autoklav med omrörare till 1HO°C. Härefter påtryckes portionsvis 520 delar propylenoxid. Därpå hålles tempe- raturen ytterligare 10 timmar vid 140°C, varefter upparbetning sker. Den destillativa upparbetningen ger 575 delar (omkring 91 % teor. mängd) N,N-di-(2-hydroxi-prop-1-yl)-N-(6,10-dimetyl-undek-2-y1)- amin, xpmm = 168 12111 110%. - Till 530 delar N,H-di-(2-hydroxi-prop-1-yl)-N-(6,10-di- metyleundec-2-yl)-amin sätter man under omrörning H10 delar koncent- rerad svavelsyra och håller blandningen därefter vid 130°C under 5 timmar.

Claims (1)

1. 0 15 ' 19 771lr280-0 Härefter försätter man reaktíonsblandningen långsamt med 1000 delar 25-procentig (viktprocent) natronlut, varpå den får stå och sjunka samt avskiljer den organiska fasen. Denna deštilleras, 0 varvid man erhåller 470 delar (ca 93 ø av teor. mängd) N-(6',10'- dimetyl~undeo-2'-yl)-2,6-dimetylmorfolin, Kpz = 158OC. Exemgel 13 Man löser UH delar "Farnesal" och 23 delar 2,6-dimetylr morfolin i 70 delar tetrahydrofuran och fyller lösningen tillsammans med 6 delar tetrahydrofuranfuktig Raney-nickel i en 250 ml skak- autoklav. Därefter upphettas till 195°C och pätryckes vätgas till 200 bar. Till slutet av vätgasupptagningen hâlles trycket genom ytter- ligare påtryckning av vätgas vid 200 bar. Härefter filtreras reaktíonsprodukten och filtratet destil- Å leras. Man erhåller härvid 57 delar (ca 87,5 1 av teoretisk mängd) N-(3', 7', 11'-trimetyl-dodoc-1'-yl)-2,6-dimetylmorfolin, = 1 O . Kp1,5 61 C PATENTKRAV Morfolinderivat med fungicid verkan enligt formeln k ä n n e t e c k n a t av att R betecknar en kemiskt enhetlig, två eller flera förgreningar innehållande alkyl- eller alkoxialkylrest med 9 till 20 kolatomer, och att X1 t.o.m. X8 betecknar en väteatom eller en alkylrest med 1 eller 2 kolatomer, sant denns salter. ANFÖRDÅ PUBLIKATIONER: