CS195345B2

CS195345B2 - Fungicide

Info

Publication number: CS195345B2
Application number: CS830677A
Authority: CS
Inventors: Norbert Goetz; Karl-Heinz Koenig; Bernd Zeeh; Ernst-Heinrich Pommer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1976-12-18
Filing date: 1977-12-12
Publication date: 1980-01-31
Also published as: DE2657476A1; NL187809C; NL7713682A; DK561677A; SE416397B; DE2657476C2; SE7714280L; GB1591144A; FR2374316B1; FR2374316A1; BE862002A; NL187809B; DK151015B; DK151015C

Description

Vynález popisuje nové deriváty morfolinu, jejich soli, fungicidní prostředky obsahující tyto sloučeniny jako účinné látky a způsob potírání hub za použití shora uvedených sloučenin.

Z německých patentních spisů č. 1164 152 a 1 173 722 je známo, že N-alkylsubstituované morfoliny a jejich soli, popřípadě molekulární nebo adiční sloučeniny těchto morfolinů, vykazují dobrý fungicidní účinek. V obou shora zmíněných patentních spisech jsou popsány mj. směsi isomerních N-alkylmorfolinů, obsahujících například isomerní tridecylové zbytky na dusíkovém atomu.

Nyní bylo zjištěno, že deriváty morfolinu obecného vzorce I, s-fv· ‘•“/t^s (I) ve kterém

R znamená chemicky jednotný alkylový nebo alkoxyalkylový zbytek s 9 až 20 atomy uhlíku, rozvětvený na dvou až čtyřech místech a Xi, X2, Хз, X4, Xs, Хб, X7 a Xs představují atomy vodíku nebo· alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, a jejích soli vykazújí dtteou fnngiJcjldní účinnost.

Symbol R s výhodou znamená chemický jednotný alkylový nebo alkoxyalkylový zbytek se 12 až 15 atomy uhlíku, rozvětvený na dvou až čtyřech místech. Výhodné jsou ty sloučeniny, v nichž R představuje·' perhydrogenovaný terpenový zbytek.

N-alkyl- a N-alkoxyalkylmorfoliny podle vynálezu je možno jako fungicidy používat ve formě volných bází nebo ve formě solí s anorganickými kyselinami, například š ha_:logenovodíkovými kyselinami, jakos kyselinou chlorovodíkovou nebo· br-omOvo'(iíkb’vou, s kyselinou sírovou, kyselinou -dusičnou nebo kyselinou fosforečnou; něhog’s -bří ganickými kyselinami, například s kyselinou mravenčí, octovou, máselnou- akrylovou, šťavelovou, adipovou, mléčnou, vihnou, citrónovou, trichloroctovou, stearovou,· olejovou, diisopropyldithiofosforečnou, dódéčylbenzensulfonovou nebo dodekansuifonovou.

Přípravu N-alkyl- a N-alkoxyalkylmorfólinů podle vynálezu je možno uskutečnit o sobě známými metodami, například cyklizací dialkanolaminů (N-substituovaných bis-2-hydroxyalkylaminů) působením dehyd ratáčníCh činidel, jako kOntěntrůváné kyseliny sirové, kyseliny fosforečné, halogenů vodíkových kyselin, fosforečnanu boritého, fosforečnanu hlinitého nebo kysličníku hlinitého (viz Houben-Weyl, „Methodeu der organischen Chemie” 6/4, str, 51Q - 546] nebo přímou reakcí terpenických aldehydů nebo terpenických ketonů s příslušnými morfolinovými sloučeninami za hydrogenačních podmínek.

Morfolinové derivfity .podle vynálezu jsou v tridecylovém zbytku rozvětvené způsobem charakteristickým pro terpenické sloučeniny a lze je syntetizovat za použití terpenů, například terpenických aldehydů, popřípadě terpenických ketonů, jako citralu, methylcitralu, farnesalu, geranylacetonu, tetrahydrogeranylacetonu, pseudojononu, methoxypseudojononu nebo farnesylacetonu jako výchozích látelk. Zmíněné sloučeniny jsou chemicky jednotné. Nové sloučeniny podle vynálezu se tedy jednoznačně liší, od známých látek.

Nové účinné látky podle vynálezu se hodí к potírání chorob způsobených na kulturních rostlinách houbami, zejména к potírání pravého padlí, ale i к ničení jiných škodlivých hub. Tak například je možno sloučeninami podle vynálezu potírat následující houby:

padlí Erysiphe gřaminis na obilovinách, padlí Erysiphe cichoracearum na tykvovltých, padlí Erysiphe polygoni na fazolu, padlí Mlcrosphaera quercl na dubech a révě, skvrnitost Mycospháerella musicola na banánech,

Cortlcium salmonicolor a

Ganoderma pseudoferreum na kaučukovnících.

Funglcldní prostředky podlé vynálezu jsou systemloky účinné. Zmíněné prostředky mohou být přejímány jak prostřednictvím kořenů tak prostřednictvím listů a transportovány do rostlinné tkáně.

Prostředky podle vynálezu se aplikují například postřikem, poprašováním nebo zálivkou rostlin, které se mají chránit před infekcí houbami.

Účinné látky podle vynálezu jé možno zpracovávat obvyklým způsobem za přídavku pevných nosných látek na popraše nebo za přídavku dispergátorů, amáčedel nebo/á adheziv na pevné nebo kapalné preparáty používané pro přípravu postřikových suspenzí. Dále ]e možno tyto účinné látky zpracovávat například na roztoky a emulze, které je možno aplikovat ve formě aerosolů, a to za použití rozpouštědel běžně používaných к toinuto ú&ělu.

Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varů, jako je kerosin nebo dieselův olej, dále dehtové óleje atd., a také oleje rostlinného· nebo ži vočlšného původu, alifatické, pýkróálifhtVckě a aromatické Uhlovodíky, hkpříklad beiižěh, toluen, xylen, parafin, téťrahýtlřbůhftaVéň, alkylováhé naftaleny nebo jejich deriváty, dále methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorméthan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, diniéthylsulfoxlď, N-mfethyb pyrolidon, voda atd.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo jejich smácitělných prášků nebů Olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emtllgátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jšou vhodné к ředění vodou.

řrbstřédky podlé Vynálezu obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních. К povrchové ochraně Stromů hebo plodů je možiio používat'účinné látky rovněž v kombinaci s 0,25 až 5% disperzemi plastických hmot (hmotnostní °/o, vztažená na hmotnost disperze]. Spotřeba účinných látek se pohybuje mezi 0,25 á 5 kg účinné látky/ha.

Účinné látky podle vynálezu je možno mísit s jinými fungicidy, přičemž se v četných případech dosáhne rozšíření spektra fungicidní účinnosti. Ú některých z těchto fungicidnfch směsí dochází rovněž к synergíckémti efektu, tzm že fungicidní ůčiiiiiést kombinovaného· prostředku je vyšší než Součet účinností jednotlivých komponent.

Pro tyto kombinace se jako zvlášť vhódné účinné látky ilkázdly následující Sloučénihy:

dithiokařbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitýj dimethyldithiokarbamát zinečnátý, ethylen-biš-dlthiokarbamát ihahgáiiatý, ethylendlamln-bis-dithiokarbamát nianganatožinečnatý, ethylen-bis-dithlokárbamát zlnečnatý, tetramethylthiuramdisulfld,

3,5-dimethyl-l?3_I5-2H-.tetťůhydrothíadlazin-2-thlon,

N,N’-propylen-l,2-bis-dlthlokarbamát zinečnatý, amoniakální komplůx N,N’-pťopylěn-bi§-dlthiokarbartiátu ziněčnatého a

N,N’-polypropylen-bls-(thiokarbamoyl]disulfidu;

deriváty nitrofenolu, jako· dinitrd-(1-methylhepty 1) fenylkr otonát,

2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát,

2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyllsopropyIkarbonát;

heterccyklické sloučeniny, jako

N-trichlormethylthio-tetrahydroftalimid,

N-trichlormethylthio-ftalimid,

N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthlo) -tetrahydroftalimid,

N,N-dlmethyl-Ň-fenyl-(N-fluordichlormethylthlo) sulf onamid,

N-methyl-N-fenyl-(N’-f luordichlormethylthto ]-N’-methylsulfonamid,

2-4iěptddečýl-2-imidazólin,

2,4-dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, diethylftalimidofosforoLhioát,

5-amíno-l- [ bis-(diměthy lamino) f osfinyl ] -3-feuyl-l,2,4-tríazol,

5-ethoxy-3-trlchlormethyl-l,2,4-thiadiazol,

2.3- dikyan-l,4-dithlaanthrachinon,

2-thiol-l,3-dithlO'[ 4,5-b ] chinoxalin, methylester l-butylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbamové kyseliny,

2-methoxykarbonylaminobenzimidazol.

methylester 1- (5-kyanpentylkarbamoyl) -2-benzimidazolkarbamové kyseliny,

2-thlokyanatomethylthiobenzthlazol,

4- (2-chlorfenylhydrazono )-3-methyl-5-lsoxazolon, pyřidln-2-thlol-l-oxid,

8-hydroxychinolin nebo jeho mědnatá sůl,

2.3- dihydro-5-karboxanllldo-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxld, . 2,3-dihydro-5-kavboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,

5,5-dimethyl-3- [ 3,5-dichlorfenyl ] -2,4-dldxo-l,3-oxazolidin,

2- (,2-f ury 1) benzimidazol, piperazin-l,4-diyl-bis- [ 1- (2,2,2-trichloretliýl) Iformámid,

2- [ 4-thiažólýl)beiizimidazol,

5-butyl-2-dimethýíamino-4-hydroxy-6-methylpyrimldin, bis- (p-chlorf eny 1) pyridinmethanol,

1.2- bis- (3-ethoxykarbonyl-2-thiour eido) benzen,

1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)behzen, a různé fungicidy, jako dodecylguanidlnacetát,

3- [ 2- (3,5-dlmethyl-2-hýdroxycyklohexyl) -2-hýdřoxyethy 1 ] glutariinid, aniPd 2,5 dimethylfurah-3-karboxylové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-jddbenz-oové kyseliny, diisopropýlesteř 3-nitroisoftalové kyseliny, hexachlorbenzen,

2.3- dichlór-Í,4-naftdchinon,

1.4- dichlor-2,5-dimethoxybenzen, p-dimethylaminobenzen-diazonatriumsulfonát,

2-chlor-l-nitropropan, polychlornitrobenzeny,

1-fenylthiosemikarbazid, bordóská jícha, sloučeniny obsahují nikl a síra.

Shora uvedené prostředky je možno к fungicidům podle vynálezu přimíchávat ve hmotnostním poměru 1 : 10 až 1C : 1. Zmíněné látky je ihožnó přidávat popřípadě také teprve bezprostředně před použitím (Tankmix).

Jako příklady nových morfolinových derivátů se uvádějí sloučeniny shrnuté do následujícího přehledu;

číslo· VZlOlrfeC	teplota varu	chemický po-
slouče-	(°C/Pa)	sun protonů
niny		v morfollnovém kruhu (hodnoty δ
	z	v ppm]^x)

92/60

118/200 olejovitá 3,97 (2H,m);

3,55 (2H,d);

2,72 (2H,t)f сн₃

154/267

С Ну

164/267

110/2,7 číslo· · -vzorec slouče- niny teplota varu (°C/Pa) chemický posun protonů v morfolinovém kruhu (hodnoty δ v ppm)^x)

olejovitá

4,42 (2H,m);

3,69 (2H,d);

2,9 (2H,6j;

130/4

115/13,3

101/1,3

96/1,3 olejovitá

4,26 (2H,m);

3,17 (2H,d);

2,57 (2H,t);

číslo sloučeniny

VZOriQC teplota varu (°C/Pa) chemický posun protonů v morfOlínovém kruhu (hodnoty 6 у ppm]^x)

Oilejevitá

4,00 (2H,m);

3,20 (2Н,т);

2,40 (2Н,т);

161/200

196/133

olejovitá

4.55 (2Н,т);

3.56 (lH,d);

3,47 (lH,d);

2.57 (lH,t);

2,53 (lH,t);

CHy

101/1,3

číslo· vizcar^euc·	teplota varu	chemický po-
slouče-	(°C/Pa)	sun protonů
niny		v morfolinovém kruhu
		(hodnoty <5
		v ppm)^xl

115/13,3

158/267

111/6,7

102/1,3

143/53

110/1,3

120/1,3

118/13,3 číslo' sloučeniny vMotrteer teplota varu chemický po(°C/Pa) sun protonů v morfolinovém kruhu (hodnoty δ , v ppm)^x)

110/6,7

113/6,7

olejovitá 4,17 (2H,m);

3,25 (2H,d);

2,60 (2H,t);

CH3— (CH«) 10—CH2—SO3© olejovitá . . 4,31 (2H,m);

3,30 (2H,d);

2,48 (2H,t);

^CHi olejovitá 2,40 (4H,m)

4,27 (2H,m);

4,05 (lH,t);

3,40 (2H,t);

3,07 (lH,t);

2,72 (lH,t)

^ciiⁱ£/9)~^S0?

olejovitá

4,32 (lH,m);

3,40 (2H,m);

2,60 (2H,m)

olejovitá 3,98 (2H,m);

3,37 (2H,d);

2,68 (2H,t)

olejovitá 4,42 (lH,m);

..... 4,08 · (lH,m); .·

3,29 (1H,M)';·

3,08 · (ΙΗ,ΐϊίΙ-35 číslo , vzwelc sloučeniny teplota varu (°C/Pa) chemický posun protonů v morfolinovém kruhu [hodnoty S v ppmj^x>

olejovitá olejovitá

4,48 ' (lH,m>;

3,30 (lH,d>;

3,07 · (lH,d>;

2,50 (2H,t>

4,09 (lH,m);

3,17 (lH,d>;

2,89 (lH,d>;

2,40 (lH,d>;

2,22 (lH,tj

Θ

CHýCOO

4,00 (lH,mj;

2,82 (lH.d>;

2,61 (lH,d>;

2,10 (lH,d>;

1,98 (lH.tJ

Legenda:

^X,NM'R spektra (H¹] byla měřena v deuterochloroformu při 220 MHz za použití tetramethylsilanu jako vnitřního standardu (5 = 0 ppm>. Kromě hodnoty δ jsou v tabulce uvedeny v závorkách intenzity a multiplícity jednotlivých signálů; d = dublet, t = triplet, m =' multiplet

Nové sloučeniny podle vynálezu jsou stejně účinné jako známé N-alkylmorfolinové · deriváty. Zvláštní přednost ' nových sloučenin spočívá v tom, že se jedná o jednotné látky, zatímco u odpovídajících známých morfolinových derivátů jde o směsi isomerů.

Účinné látky podle ' vynálezu jsou sloučeninami s jednoznačnou konstitucí a při jejich použití z nich vznikají degradační produkty vždy stejného složení. Další přednost sloučenin podle vynálezu je třeba spatřovat v tom, že dílčí strukturní fragmenty těchto nových sloučenin se vyskytují jako základní stavební kameny přírodních látek, takže u'těchto nových látek nelze očekávat žádné nevýhody z hlediska nežádoucího znečištění životního prostředí. S překvapením bylo zjištěno, že chemicky jednotné morfolinové deriváty obsahující jako postranní řetězec převážně terpenický zbytek, vykazují stejně dobrou fungicidní účinnost jako směsi známých isomerních morfolinů.

V níže popsaných testech se jako známá srovnávací látka používá preparát Tridemorph (směs isomerních N-tridecyl-2,6-dimethylmorfolinůj a N-n-dodecyl-2,6-dimethylmorfolin.

Příklad 1

Listy klíčních rostlinek ječmene, pěstova9

5 ných v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi testovaných sloučenin (obsahujícími v sušině 80 hmotnostních % účinné látky a 20 hmotnostních % emulgátoru) a po oschnutí povlaku naneseného postřikem se popráší spórami padlí Erysiphe gřaminis var. hordei. Pokusné rostliny se dále uchovávají ve skleníku při teplotě mezi 20 až 25 °C a 75 až 80 % relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se zjistí rozsah výskytu padlí.

3<5

Účinné látky, koncentrace ' účinných látek a dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky, v níž účinné látky jsou označeny čísly odpovídajícími číslům ve shora uvedeném přehledu, znaménko + označuje, že test nebyl proveden, znaménko В představuje mírné poškození listů a účinnóst se vyjadřuje za použití stupnice 0 až 5, kde 0 znamená , žádné napadení a 5 úplné napadení.

Tabulka

Účinnost proti Erysiphe gřaminis var. hordei po postřiku vodnými Suspenzemi nebo emulzemi

účinná látka	0,025	účinnost při koncentraci (v %) účinné látky v postřiků
0,012	0,006
n-dodecyl-2,6-di-	1	2	2
methylmorfolin
Tridemorph	OB	0	1 až 2
5	0	1	_ +
14	0	1
16	0	0.	- +
18	OB	0 až 1	1
22	1	1 až 2 ..	3
23	OB	1	1 až 2 ,
25	1	1 až 2	2
26	OB	1	1 až 2
28	0	2	2
29	0	2	2
31	0	0 až 1	2
32	OB	1	1 až 2
kontrola (neošetřeno)	4

' P ř í к 1 a d 2

Účinnost proti padlí pšetíičnému

Listy klíčních rostlin pšenice (druh „Cartbo”) se'až do orosení postříkají 0,02 až 0,025 % (hmotnostní °/o) vodnými postřiky obsahujícími v sušině 80 % účinné látky a 20 % ligninsulfonátu. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší spórami padlí Erysiphe gřaminis var. triticl a dále se uchovávají ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a 65 až 70 % relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se zjistí rozsah výskytu padlí.

Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky. Účinnost se vyjadřuje za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení a 5 představuje úplné napadení, a kde poškození listů se vyjadřuje za použití následujících symbolů:

značí jednotlivé nekrózy,

1H značí jednotlivé nekrózy a zesvětlení a

2H značí mírné poškození listů a zesvětlení

Tabulka

Účinnost proti padlí Erysiphe gřaminis var. tritici účinná látka účinnost při koncentraci (v %) účinné látky v postřiku / 0,05 0,025 0,012 0,006

tridemorph	0/2H	0/2H	0/1H	3
tridemorph- sůl s dodecylbenzensulfonovou kyselinou	0	0	0	1
31	0/1	0	0	1
32	0	0	0	1
kontrola	4

P ř í k 1 a d 3 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly ' N-rnethyl-a-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je Mhloldlný k alp|l!i!k|a(c!i V^е fiorrně ' co nejmepší kapiček.

Přikládá hmotnostních dílů . sloučeniny 2 se ' rozpustí ve směsi, ktrá sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-mo-noethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenpxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným -rozzptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostních % účinné látky.

Příklad 5 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, 'která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového' oleje. Vylitím a ' jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního' (¼) účinné látky. .

P říklade ' .

hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního 'oleje o' teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů ' edičního· produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody ' se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostních % ' účinné látky.

Příklad 7 hmotnostních dílů ' účinné látky 5 se dobře promísí 'se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková, suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.

Příklade · .

‘3 hmotnostní díly sloučeniny 6 se ' důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto· způsobem se získá. popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.

Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny 7 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.

Příklad 10 hmotnostních dílů účinné látky 8 se důkllaldlně prlopmísí s W díly ísoidilvé ' étoli kondenzačního produktu ' fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu. ' 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze. Zředěním této' disperze 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostních % účinné látky.

Příklad 11 dílů účinné látky 9 se důkladné promísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzénsulfonové kyseliny· 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinické ' frakce minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.

Příklad 12

500 dílů tetrahydrogeranylacetonu ' se rozpustí v 1000 dílech methanolu a roztok se spolu s 50 díly Raney-niklu zvlhčeného methanolem vnese do' autoklávu' o ' objemu 3 litry. Do autoklávu se natlačí 340 dílů amoniaku, ' autokláv ' - se zahřeje na 90 °C a natlakuje se' vodíkem na tlak 10 MPa. Spotřebované množství vodíku se až do ukončení pohlcování vodíku ' pod tlakem ' doplňuje.

Reakční směs se zfiltruje a filtrát se podrobí destilaci. Získá se 480 dílů (cca 95,5 procenta teorie) ' 6,10-dimethyi-2-aminoundekanu o teplotě varu 65 °0/6,7 Pa.

400 dílů ' 6,10-dimeehyl-2-aminoundekanu a 4 díly vody se ve dvoulitrovém míchacím autoklávu zahřeje na 140' °C a do autoklávu se po částech natlačí 520 dílů ' propylenoxidu. Reakční směs se ještě 10 hodin zahřívá na 140 °C a potom se ' zpracuje. Destilací se získá 575 dílů (cca 91 % . teorie) N,N-di (2-hydr oxy-l-propyl) -N- (6,10-dimethyl-2-undecyl) aminu o teplotě varu 168 až 170 stupňů Celsia/1,3 Pa.

19-5345

К 530 dílům N,N-di(2-hydroxy-l-propylJ-N-(6,10-dimethyl-2-undecyl) aminu se za míchání přidá 410 dílů koncentrované kyseliny sírové a směs se 5 hodin zahřívá na 130 °C.

Reakční směs se potom pozvolna vnese do 1400 dílů 25% (hmotnostní %) louhu sodného a po usazení se organická fáze oddělí a podrobí destilaci. Získá se 470 dílů (cca 93 % teorie) N-(6’,10’-dimethyl-2’-undecylJ-2,6-dimethylmorfolinu o bodu varu 158 °C/ /267 Pa.

Příklad 13 díly farnesalu a 23 díly 2,6-dímethyl morfolinu se rozpustí v 70 dílech těťrahydrofuranu a roztok se spolu se 6 díly Raney-niklu zvlhčeného tetrahydrofuranem vnese do třepacího autoklávu o objemu 250 ml. Autokláv se zahřeje na 195 °C a natlakuje se vodíkem na tlak 20 MPa. Až do ukončení pohlcování vodíku se tlak v autoklávu udržuje dalším přidáváním vodíku na 20 MPa.

Reakční směs se zfitruje a filtrát se podrobí destilaci. Získá se 57 dílů (cca 87,5 procent teorie) N-(3’,7’,ll’-trimethyl-r-dodecyl)-2,6-dimethylmorfolinu o teplotě varu 161 °C/200 Pa.

Claims

Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku derivát morfolinu obecného vzorce I, ve kterém

R znamená chemicky jednotný alkylový nebo alkoxyalkylový zbytek s 9 až 20 atomy uhlíku, rozvětvený na dvou až čtyřech mís-, těch a

Xi, X2, Хз, Xí, Xs, Хб, X7 a Xe představují atomy vodíku nebo alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo jeho sůl.