SA99200826B1 - طريقة لعمل ممتصات absorbes للاشعة فوق البنفسجيه uv من الترايازين triazine باستخدام أحماض لويس lewis ومشطات للتفاعل - Google Patents
طريقة لعمل ممتصات absorbes للاشعة فوق البنفسجيه uv من الترايازين triazine باستخدام أحماض لويس lewis ومشطات للتفاعل Download PDFInfo
- Publication number
- SA99200826B1 SA99200826B1 SA99200826A SA99200826A SA99200826B1 SA 99200826 B1 SA99200826 B1 SA 99200826B1 SA 99200826 A SA99200826 A SA 99200826A SA 99200826 A SA99200826 A SA 99200826A SA 99200826 B1 SA99200826 B1 SA 99200826B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- triazine
- bis
- dimethylphenyl
- reaction
- formula
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 215
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 211
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 56
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title abstract description 11
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 96
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 94
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- -1 triazine compound Chemical class 0.000 claims description 245
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 145
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 138
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 86
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 70
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 44
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 29
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1Br GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AJKNNUJQFALRIK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1F AJKNNUJQFALRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IZKSFDROQNVUSH-UHFFFAOYSA-L Cl.Cl.Cl.[Cl-].[Zn+2].[Cl-] Chemical compound Cl.Cl.Cl.[Cl-].[Zn+2].[Cl-] IZKSFDROQNVUSH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical group BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWGWCWDDNTVOGF-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl DWGWCWDDNTVOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KURZCZMGELAPSV-UHFFFAOYSA-N [Br].[I] Chemical compound [Br].[I] KURZCZMGELAPSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 claims 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 claims 1
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 claims 1
- 230000000529 probiotic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 abstract description 14
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 5
- 239000013462 industrial intermediate Substances 0.000 abstract 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 230
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 185
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 143
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 106
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 79
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 66
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 53
- 239000000047 product Substances 0.000 description 47
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- LVWOBZPDFCTAOU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(Cl)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 LVWOBZPDFCTAOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 31
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 30
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 28
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 25
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- LIQXXKWZQWSIBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 LIQXXKWZQWSIBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 15
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 12
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 9
- WRIMZJKTCIIDKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 WRIMZJKTCIIDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102100026194 C-type lectin domain family 2 member B Human genes 0.000 description 8
- 101000912618 Homo sapiens C-type lectin domain family 2 member B Proteins 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 8
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 8
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003937 benzamidines Chemical class 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 5
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 5
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AQCHWTWZEMGIFD-UHFFFAOYSA-N metolazone Chemical compound CC1NC2=CC(Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1C AQCHWTWZEMGIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLAAIBGZDQFCAO-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6-chloro-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 NLAAIBGZDQFCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGZWJGRZDJCDIM-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 SGZWJGRZDJCDIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIJOKTFVLHFOTO-UHFFFAOYSA-N 1-sulfonylpropane hydrochloride Chemical compound Cl.CCC=S(=O)=O NIJOKTFVLHFOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCHVSIZXSRLSOK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1=NC(Cl)=NC(C=2C=C(C)C(C)=CC=2)=N1 UCHVSIZXSRLSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPSLMIOUKRPZDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 LPSLMIOUKRPZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBIKLMJHBGFTPV-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC(O)=C1 VBIKLMJHBGFTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical group CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000010842 Sarcandra glabra Nutrition 0.000 description 2
- 240000004274 Sarcandra glabra Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZZINWWGSYUHGU-UHFFFAOYSA-J ToTo-1 Chemical compound [I-].[I-].[I-].[I-].C12=CC=CC=C2C(C=C2N(C3=CC=CC=C3S2)C)=CC=[N+]1CCC[N+](C)(C)CCC[N+](C)(C)CCC[N+](C1=CC=CC=C11)=CC=C1C=C1N(C)C2=CC=CC=C2S1 MZZINWWGSYUHGU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- YXGWBKCOOBHTPT-UHFFFAOYSA-N benzene;chlorobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.ClC1=CC=CC=C1 YXGWBKCOOBHTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N bromoform Chemical compound BrC(Br)Br DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- JOTOPCOJPUYXPE-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1.ClC1=CC=CC=C1 JOTOPCOJPUYXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 229960003258 hexylresorcinol Drugs 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 2
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- LGAQJENWWYGFSN-PLNGDYQASA-N (z)-4-methylpent-2-ene Chemical compound C\C=C/C(C)C LGAQJENWWYGFSN-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- DPVAHOUXGQHEOI-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethylene epoxide Chemical compound ClC1(Cl)CO1 DPVAHOUXGQHEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEDGAFBOYJETFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethane;1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl.ClCC(Cl)(Cl)Cl UEDGAFBOYJETFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWACCXJCJNDIDK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tributylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC(CCCC)=C1CCCC NWACCXJCJNDIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXJJELULBDAIMY-UHFFFAOYSA-N 1,2,5,6-tetrahydrotriazine Chemical compound C1CC=NNN1 IXJJELULBDAIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWLXZCAOJYQMKY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl.ClC1=CC=CC=C1Cl YWLXZCAOJYQMKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASCNKJZFBFITMJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene;dichloromethane Chemical compound ClCCl.ClC1=CC=CC=C1Cl ASCNKJZFBFITMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWIYUORJYITBF-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene;fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1.FC1=CC=CC=C1F PYWIYUORJYITBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diisopropylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXJNVWFDRAINI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC=CC(OCCCCCC)=C1 RAXJNVWFDRAINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RKUOHARYLJIPNI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioctylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(CCCCCCCC)=C1 RKUOHARYLJIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXYFDUXKVNSTCB-UHFFFAOYSA-N 1,3-xylene;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(C)=C1 QXYFDUXKVNSTCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=CCBr LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxypropane Chemical compound CCCOCC=C LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYAUUKSBGEEDV-UHFFFAOYSA-N 1-sulfonylethane hydrochloride Chemical compound Cl.CC=S(=O)=O YKYAUUKSBGEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1C UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOBEKURRKUZSG-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 MWOBEKURRKUZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASHWAGXBJSQDV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC(C=2N=CN=CN=2)=N1 CASHWAGXBJSQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYBMZJKPBQESJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 WPYBMZJKPBQESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBTZDIRUQWFRFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methylfuran-2-yl)-n-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=CC(C(=O)NC=2C=CC(C)=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=N1 OBTZDIRUQWFRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane Chemical compound CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFYAEUXHCMTPOL-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-1-penten-3-ol Chemical compound CCC(C)(O)C=C HFYAEUXHCMTPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQGRRJLJLVQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-2-ene Chemical compound CCC(C)=CC BEQGRRJLJLVQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTTTWKZLOQAFF-UHFFFAOYSA-N 3-octoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC(O)=C1 QFTTTWKZLOQAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004101 4-Hexylresorcinol Substances 0.000 description 1
- RQJDUEKERVZLLU-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzylamine Chemical compound NCC1=CC=C(O)C=C1 RQJDUEKERVZLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPRUEODHXOIYSP-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2C)O)=N1 HPRUEODHXOIYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFORVSJXSXHGSP-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1h-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NN(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)N1 DFORVSJXSXHGSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGSWHTHOKBLYSA-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1=NC(C=2C=C(C)C(C)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FGSWHTHOKBLYSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHILWJRZMGXJT-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 IKHILWJRZMGXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCEXPKAMRQUNDL-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical group C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 NCEXPKAMRQUNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019360 4-hexylresorcinol Nutrition 0.000 description 1
- UPOBJNRMUDPATE-UHFFFAOYSA-N 5-chloropent-1-ene Chemical compound ClCCCC=C UPOBJNRMUDPATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQJERFKOCCFPE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-bis(piperidin-1-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2-thione Chemical compound S=C1N(CN2CCCCC2)CN(C)CN1CN1CCCCC1 CRQJERFKOCCFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018626 Al(OH) Inorganic materials 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010073478 Anaplastic large-cell lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 229920001453 Arcel Polymers 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXPKHTBPNOVTOH-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.CC(=O)C=C Chemical compound C(C=C)(=O)O.CC(=O)C=C BXPKHTBPNOVTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUFJXXMCXREDMV-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C(=O)C Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C(=O)C JUFJXXMCXREDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189662 Calla Species 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZKXJLHZSXDHAPR-UHFFFAOYSA-N Cl.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 Chemical compound Cl.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 ZKXJLHZSXDHAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEGVRUGKRHCCX-UHFFFAOYSA-N Cl.S(=O)(=O)=C1CC=CC=C1 Chemical compound Cl.S(=O)(=O)=C1CC=CC=C1 XUEGVRUGKRHCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHESXCWEPXBWTJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC=C1.[Cl] Chemical compound ClC1=CC=CC=C1.[Cl] WHESXCWEPXBWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000134884 Ericales Species 0.000 description 1
- GATWALAJPHOEQC-UHFFFAOYSA-N FB(F)F.F.F.F Chemical compound FB(F)F.F.F.F GATWALAJPHOEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFQSIYDPHWZRTM-UHFFFAOYSA-N F[Br]Cl Chemical compound F[Br]Cl CFQSIYDPHWZRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZIHBDZHDRMELH-UHFFFAOYSA-N I.Br.Cl.F Chemical compound I.Br.Cl.F KZIHBDZHDRMELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019440 Mg(OH) Inorganic materials 0.000 description 1
- BWEQSGJKNHMSPA-UHFFFAOYSA-N N.ON Chemical compound N.ON BWEQSGJKNHMSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIVRKESSQXJDNU-UHFFFAOYSA-N N1=NN=CC=C1.N1=NN=CC=C1.N1=NN=CC=C1 Chemical compound N1=NN=CC=C1.N1=NN=CC=C1.N1=NN=CC=C1 NIVRKESSQXJDNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100109871 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) aro-8 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000406195 Nonala Species 0.000 description 1
- CUOGJZKKYJWSNH-UHFFFAOYSA-N O=S(=CC1=CC=CC=C1)=O.Cl Chemical compound O=S(=CC1=CC=CC=C1)=O.Cl CUOGJZKKYJWSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150044960 PSPN gene Proteins 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067171 Regurgitation Diseases 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001455617 Sula Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100029338 Suppressor of SWI4 1 homolog Human genes 0.000 description 1
- 101710144764 Suppressor of SWI4 1 homolog Proteins 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHTYXOJDCGTIH-UHFFFAOYSA-H [Al+3].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Br-].[Br-].[Br-] Chemical compound [Al+3].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Br-].[Br-].[Br-] JJHTYXOJDCGTIH-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- HFFWACBMSLVYAU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].ClCCl Chemical compound [Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].ClCCl HFFWACBMSLVYAU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GURLNXRFQUUOMW-UHFFFAOYSA-K [Al](Cl)(Cl)Cl.[AlH3] Chemical compound [Al](Cl)(Cl)Cl.[AlH3] GURLNXRFQUUOMW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MKDHTPTXOKJEFU-UHFFFAOYSA-N [N].Cl Chemical compound [N].Cl MKDHTPTXOKJEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- ZMZINYUKVRMNTG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;formic acid Chemical compound OC=O.CC(O)=O ZMZINYUKVRMNTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(O)=O KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- CEOXRFPGTHWKTH-UHFFFAOYSA-N anisole 1,3-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1.COC1=CC(=CC=C1)OC CEOXRFPGTHWKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IINTYPGTDUHETB-UHFFFAOYSA-N azane 1-(3-chloropentan-3-yl)-2-ethylbenzene Chemical compound N.CCC1=CC=CC=C1C(Cl)(CC)CC IINTYPGTDUHETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical compound NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGDKROHYQXPKC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;dichloromethane Chemical compound ClCCl.OC1=CC=CC(O)=C1 NZGDKROHYQXPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHGEIHXCLLHPI-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC(O)=C1 JXHGEIHXCLLHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIVFDRVXTFJSIW-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=C(C(Br)=O)C=C1 PIVFDRVXTFJSIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- WYRIDEILKRPXPH-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WYRIDEILKRPXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJFXKRUBGBRQFF-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride hydrobromide Chemical compound Br.ClC(=O)C1=CC=CC=C1 QJFXKRUBGBRQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCFNOKJIMTZSC-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride;hydrochloride Chemical compound Cl.ClC(=O)C1=CC=CC=C1 CSCFNOKJIMTZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950005228 bromoform Drugs 0.000 description 1
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTOOLIQYCQJDBG-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;but-2-ene Chemical compound CCC=C.CC=CC WTOOLIQYCQJDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N butanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCC(Cl)=O IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038926 butyl chloride Drugs 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CIJMTDMRJVFJTP-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum Chemical compound [Al].[Ca+2] CIJMTDMRJVFJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HFNQLYDPNAZRCH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O.OC(O)=O HFNQLYDPNAZRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNPMPFBJTYCQEL-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;ethyl carbamate Chemical compound OC(O)=O.CCOC(N)=O WNPMPFBJTYCQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- SZRUMHWRJNVJJC-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1.ClC1=CC=CC=C1Cl SZRUMHWRJNVJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCTFHBWTYQOVGJ-UHFFFAOYSA-N chloroform;dichloromethane Chemical compound ClCCl.ClC(Cl)Cl RCTFHBWTYQOVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- LHMSASWDALFYRX-UHFFFAOYSA-F dialuminum dipotassium octachloride Chemical class [Al+3].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[K+].[K+] LHMSASWDALFYRX-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- FBHQIDMRNLJKDZ-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trichloride;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-] FBHQIDMRNLJKDZ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- HFPGRVHMFSJMOL-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound Br[CH]Br HFPGRVHMFSJMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- SNVCRNWSNUUGEA-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphoryloxymethane Chemical compound COP(Cl)(Cl)=O SNVCRNWSNUUGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSTSZKYCLOUEDE-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)alumane Chemical compound C[Al](C)C1=CC=CC=C1 YSTSZKYCLOUEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RSPZSDWVQWRAEF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diyne Chemical compound C#CCCCC#C RSPZSDWVQWRAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVIMBOHJGMDKEJ-UHFFFAOYSA-N heptanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCC(Cl)=O LVIMBOHJGMDKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQOAQUXIUNVRQW-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC.CCCCCC JQOAQUXIUNVRQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- ULAHIHHGQVIRTO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ULAHIHHGQVIRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073584 methylene chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical compound CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004498 neuroglial cell Anatomy 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- JAZLVNXWYDFQFE-UHFFFAOYSA-N oxalyl dibromide Chemical compound BrC(=O)C(Br)=O JAZLVNXWYDFQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNSNVGRSIOCEU-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC1CO1 YLNSNVGRSIOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N p-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- VEDCOFGPWCLDPC-UHFFFAOYSA-N pent-1-yne pent-2-yne Chemical compound CCCC#C.CCC#CC VEDCOFGPWCLDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVOFTMXWTWHRBH-UHFFFAOYSA-N pentanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCC(Cl)=O YVOFTMXWTWHRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N pentenoic acid group Chemical group C(C=CCC)(=O)O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- RDYOACUIENLGER-UHFFFAOYSA-N phenol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OC1=CC=CC=C1 RDYOACUIENLGER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRRDPPTDMGQRE-UHFFFAOYSA-N phenyl 2,4-dihydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 WJRRDPPTDMGQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003015 phosphoric acid halides Chemical class 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- ZDDJASJPOQYTNV-UHFFFAOYSA-N piperidine pyridine 1H-pyrrole pyrrolidine Chemical compound N1CCCCC1.N1=CC=CC=C1.N1CCCC1.N1C=CC=C1 ZDDJASJPOQYTNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- FWZMWMSAGOVWEZ-UHFFFAOYSA-N potassium;hydrofluoride Chemical class F.[K] FWZMWMSAGOVWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxybenzene Chemical compound C=CCOC1=CC=CC=C1 POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPOKESDSMZRZLC-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)=O HPOKESDSMZRZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- QJEXFQIDEHSWNM-UHFFFAOYSA-N sulfonylmethane hydrochloride Chemical compound Cl.C=S(=O)=O QJEXFQIDEHSWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFJCFIYDNIQCIV-UHFFFAOYSA-J tetrachlorotitanium dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl OFJCFIYDNIQCIV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAVORHDSRVZEDM-UHFFFAOYSA-N triazine;2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 CAVORHDSRVZEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخص: تم إكتشاف الآن وبصورة مفاجئة بعد البحث الطويل أن 2-halo-4.6-bisaryl-1,3,5-triazine يمكن أن يحضر بإختيارية لم يسبق لها مثيل ، فاعلية ، ظروف ضعيفة، وبإنتاجية عالية بواسطة تفاعل cyanuric halide مع aromatics في وجود أحد أحماض لويس Lewis acid على الأقل ومنشط تفاعل واحد على الأقل . ويكون هنا التفاعل عامة لم يسبق له مثيل أيضا كأروماتيات aromatics منتوعة يمكن أن تستخدم لإنتاج بإختيار متسع ل -4,6-2-halobisaryl-1.3.5-triazines . وتشتمل التجربةالجديدة على إستخدام منشطات تفاعل بالإتحاد مع أحد أحماض لويس Lewis acid على الأقل تحت ظروف تفاعل معينة لتنشيط تكوين مركبات -2halo-4.6-bisaryl-1.3.5 من cyanuric halide . وبصورة مفضلة، يتمإتحاد أحماض لويس Lewis acid ومنشطات التفاعل لتكوين مركب معقد . ويعتبر 2-halo-4,6-bisaryl-l,3,5-triazines هي مفتاح لمركبات لصناعية وسطية من نوع من -2 2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine) من ممتصات الأشعة الفوق بنفسحية absorbers UV . 32
Description
Y triazine الترايازين Oa UV للأشعة فوق البنفسجية absorbes طريقة لعمل ممتصات ومنشطات للتفاعل (lewis) بإستخدام أحماض لويس الوصف الكامل خلفية الإختراع:- يتعلق هذا الإختراع بطريقة فريدة » عالية الكفاءة وعامة لعمل صنف ؟- (7- أروكسي أريل) -)؛ -١ مكرر ثائي أربلحة =o ترايازينات 2-(2-0xyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines ممتصات الأشضعة فوق © البنفسجية UV من مكرر ثلاثي Y=) 7 ©- ترايازين trisaryl-1,3,5-triazine ومبدئاتها (المواد التي تشكل منها) ؛ 7- هالو-؛ Tc مكرر ثنائي أريل-١ ؛ =o oF ترايازينات 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines من هاليد سيانيدي cyanuric halide . وعلى وجه الخغصوص ؛ إن هذا الإختراع يتعلق بطريقة فريدة لتخليق مركبات ترايازين triazine compounds في وجود عوامل لتسهيل التفاعل محتوية على الأقل pada لويس Lewis acid ٠ واحد Jeg الأقل محفز واحد للتفاعل. وتشمل العملية على تفاعل الهاليد السيانيدي cyanuric halide مع مركبات عضوية مستبدلة أو غير مستبدلة لإنتاج مركبات -١ هالو-؛؛ = مكرر ثنائي أريل-1؛ ؛ 0— ترايازين -2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine وتلك العملية تتتج مركبات هالو مكرر AB أريل-1١ ؛ 9 =e ترايازين halo-bisaryl-1,3,5- triazine في إنتاجات كبيرة عن تلك الممكنة بإستخدام طرق هذا ٠١ الإختراع . وتعد مركبات الترايازين triazine compounds المنتجة هي مبدئات لممتصات الاشعة فوق البنفسجية من الترايازين triazine والتي تستخدم لتثبيت المواد العضوية من التحطيم بالضوء؛ الحرارة؛ الأكسجين coxygen أو القوي البيئية الأخرى . يمكن إجراء عملية الإنتاج لتلك الممتصات للاشعة فوق البنفسجية إما على مراحل أو باستمرار في عملية تفاعل ذات الوعاء (البوتقة) الواحدة. Ys تعد ممتصات ال 77ل1 من الترايازين triazine فئة مهمة من المركبات العضوية والتي لها العديد من الاستخدامات . ويعد أهم مجال لتلك الاستخدامات هو حماية وتثبيت المواد العضوية مثل اللدائن (البلاستيكيات) ؛ البوليمرات cpolymers مواد التغليف ؛ ومواد التصوير
ّ' الفوتوغرافي من التحطم بالضوء؛ الحرارة » الأكسجين oxygen أو القوي Aid . وتشمل المجالات الأخرى للإستخدام على مستحضرات التجميل ؛ الألياف ؛ الصبغات .... إلخ. ممتصات الاشعة فوقالبنفسجية المشتقة من ترايازين تعد هي فئة من المركبات التي وبشكل نموذجي تحتوي على الأقل على مستبدل 7- أوكسي أريل sal y2-oxyaryl على حلقة ١١ © » 0— ترايازين -1,3,5-triazine ring.
Triazine المركبات الماصة للآشعة فوق البنفسجية والمعتمدة على الترايازين والتي لها مستبدلات أروماتية عند المواضع ١-؛ =f = لحلقة ١ء ¢F ©- ترايازين 1,3,5-triazine ولها على الأقل واحدة من الحلقات الأروماتية المستبدلة عند موضع أورثو ortho بمجموعة هيدروكسيل hydroxyl أو مجموعة هيدروكسيل معلقة تعد dale مركبات مفضلة. Rg ا Ry Ry ال Re © OR; ’ R¢ I Rg Rs 5 OR; ru 22 ٠١ وعامة فإن هذا الفئة من المركبات الماصة للأشعة فوق البنفسجية من الترايازين معروفة جيداً في المجال . وشرح أو بيان من مكرر ثلاثي- أريل- =o oF of ترايازينات trisaryl-1,3,5-triazines يمكن أن توجد في البراءات- الأمريكية التالية؛ والتي قد تم دمجها هنا بالكامل على سبيل المرجع: U.S.
Pat.
Nos. 3,118,887; 3,242,175; 3,244,708; 3,249,608; 3,268,474: 3,423,360; ٠ ;4,831,068 ;4,826,978 ;4,775,707 ;4,740,542 ;4,619,956 ;3,843371 ;3,444,164 ;5,185,445 ;5,106,891 ;5,084,570 ;5,071,981 ;5,059,647 ;5,030,731 ;4,962,142 ;5,354,794 ;5,323,868 ;5,300,414 ;5,298,067 ;5,288,778 ;5,198,498 ;5,189,084 ;5,461,151 ;5,420,204 ;5,420,008 ;5,412,008 ;5,410,048 ;5,369,140 ;5,364,749 ;5,563,224 ;5,545,836 ;5,538,840 ;5,543,518 ;5,489,503 ;5,478,935 ;5,476,937
£ ;5,672,704 ;5,643,488 ;5,637,706 ;5,612,084 ;5,597,854 ;5,591,850 ;5,575,958 and ;5,741,905 ;5,726,310 ;5,726,309 ;5,705,643 ;5,686,233 ;5,681,955 ;5,675,004 .5,760,111 الفئة المفضلة من ممتصات UV من ثلاثي أريل ترايازين (UVAS) تكون معتمدة على X)=Y ؛- ثنائي هيدروكسي أريل)-؛؛ = مكرر ALD أريل- D0 FO) أزينات/ ترايازينات 2-(2,4-dihydroxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines بمعني مركبات ذات مجموعة أروماتية غير فينولية ومجموعة أروماتية واحدة فينولية مشتقة وبشكل مفيد من الريسينكومي . dc gana ؛- هيدروكسيل 4-hydroxyl بالمركبات GY) 7-(7؛ ؛- ثتائي هيدروكسي أريل)-؛ ١ +- ثشائي أريل مكرر eV ١- *- ترايازينات 2-(2,4-dihydroxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3 5-triazines ٠ تعد عامة موظفة لعمل مركبات 7-(7- هيدروكسي-؟- الكوكسي أريل)-؛؛ -١ ثنائي اريل =O oF N= Sa ترايازين 2-(2-hydroxy-4-alkoxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine للاستخدام النهائي. يوجد العديد من المنتجات التجارية والتي يكون فيها مجموعة البارا- هيدروكسيل para-hydroxyl لحقلة الفينول phenolic فعالة والمجموعات الأروماتية Vo الغير فينولية Ld فيل غير مستبدل (مثل 1577 (Tinuvin RTM. أو ميتا- زيليل (مثل Cyasorb.RTM. 1017-1164, Cyasorb.RTM. 1717-1 164L, Tinuvin.RTM. 400, and CGL- 5) وتعد ممتصات الاشعة فوق البنفسجية هي المفضلة لأنها تظهر درجة ثبات كبيرة جداً للضوء وأيضاً درجة أداء عالية جداً مقارنة بالاصناف الأخري من ممتصات ال UV مثل مركبات البنزوترايازل benzotriazole والبنزوفينون -benzophenone Ys هنالك العديد من العمليات المعروفة بالمجال لتحضير ممتصات ال 17 ذات الاساس من الترايازين hai) على سبيل المثال H.
Brunetti و Helvetica Chimica Acta«C.
E.
Luethi ¢ "لاحك دف 01% Tanimoto <Y 0406 —Y .8 وأخرون؛ Senryo to Yakahin « 0116 + (YT =¥Yo (YL) وتحتوي أغلبية المحاولات (الطرق) على ثلاث مراحل . المرحلة الأولى ؛ Ye تخليق المركب الوسيط الرئيسي + fm, KY = مكرر OF =i ©- ترايازين
° 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine ¢ من المواد المتاحة تجارياً يمكن أن تشمل على عمليات ذات خطوة واحدة أو عديدة الخطوات . وبعدها تأتي المرحلة الثانية؛ والتي يتم فيها أريلة -١7 كلورو-؛؛ +- ثنائي مكرر أريل-٠؛ 7 ©- ترايازين 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine is subsequently arylated ؟- ٠ (ريزوركينول) أو 1,3-dihydroxybenzene ثنائي هيدروكسي بنزين -7 ٠ باستخدام © لتكوين المركب الأم ؛ Lewis ثنائي هيدروكسي بنزين مستبدل في وجود حامض لويس
Ol Ame 9 ؛ ١ "-(7؛ ؛- ثائي هيدروكسي أريل)-؛ ؛ +- ثنائي مكرر أريل-
A = ١ يمكن أيضاً أن يتم تتشيط المركب الأم 7-(7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي أريل)-؛ بالالكلة؛ وذلك لعمل المنتج Mia lel ترايازين؛ كما تم توضيحه —0 oF ؛١-ليرأ مكرر =0 oF مكرر أريل-1؛ ABT النهائي من 7-(7- هيدروكسي-؛- الكوكسي أريل)-؛؛ ٠ ترايازين -2-(2-hydroxy-4-alkoxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine وأنه لهنالك العديد من المحاولات بالمجال عن تخليق المركب الوسيط الرئيسي -١ كلورو-4؛ SET مكرر أريل-٠» «F ©- ترايازين .2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine وتستخدم العديد من تلك المحاولات كلوريد السيانوريك؛ والذي يعد متاحاً بسهولة ومادة Aa Vo للتفاعل غير باهظة الثمن. على سبيل المثال يتم السماح لكلوريد السيانوريك بالتفاعل مع المواد العضوية Jia ArH) ميتا- زيلين (m-xylene في وجود كلوريد الالومنيوم (تفاعل (Friedel-Crafts لتكوين -١ كلورو-؟؛ = A أريل =O oF Vm Sa ترايازين «2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5 triazine 53( يسمح له بالتفاعل في خطوة تالية مع ريسورنيكول لتكوين 7-(7؛ 4- ثنائي هيدروكسي فنيل)-4» 7- (SE مكرر =U ١ ٠ © #- ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine (أنظر البراءة الأمريكية L(YYEEY SA هنالك العديد من القيود لتلك العملية؛ Sia أن يكون Jolin كلوريد السيانوريك مع المواد العضوية غير إنتقائي ويؤدي إلى تكوين مخلوط من منتجات ذات مجموعات أحادي. ثنائي مكرر؛ وثلاثي مكرر أريل والتي تشمل على كلوريد السيانوريك الغير متفاعل (أنظر مثلا المخطط .)١ يجب فصل المنتج المرغوب 7- كلورو-؛؛ GET
بالتبلور أو طرق 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine أريل-1ء 7 0— ترايازين Sa الأخرى قبل التفاعل التالي unl
Scheme 1
Step 1 a Ar 2 جلاعم AIC, | 2 sotvent +
ANA = ANA cyaguric chloride Mono-
Ar - Ar
Gr 0
A A A A.
Bis- تب Step 2
Ar OH . 6 + 0 بمتجلد solvent
AN -
Bis- Resorcinol }
Ar 0) OH “QL
OH
2-(2,4-dihydroxypheny!)-4,6-bisaryl- 1,3,5- triazines .
وثمة عيب آخر رئيسي للعملية المذكورة بأعلي أن تفاعل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride مع المواد العضوية لا يكون عادة قابل للتطبيق لتلك المواد العضوية. وأنه لمن المعروف جيداً بالمجال أن العملية تقدم إنتاج مفيد من المركب الوسيط المرغوب؛ -١ كلورو-؛؛ = ثنائي مكرر (Y=) ء = ترايازين «2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine © فقط عندما يكون الميتا-زيلين هو المادة المتفاعلة العضوية )884802 (GB بالنسبة للمواد العضوية الأخرىء فإنه يتكون مخلوط غير قابل للفصسل من المنتجات ذات الأريل الأحادي ؛ ثنائي مكرر أو ثلاثي أريل وذلك من دون أي إختيسار ل ؟- كلورو-4؛ TV SB مكرر أريل-1١؛ oF = ترايازين 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine (أنظطر Brunetti و (Helvetica Chimica Acta «C.
E.
Luethi اكت دف glove Tanimoto ٠ .قر (YF -¥Yo (VY) £. (1440 (Senryo to Takahin <M.
Yamagata توضح البراءة الأمريكية رقم OVYIFY تخليق المنتجبات ذات الأساس من ميتا-زيلين mexylene يتم أولا تخليق 7- كلورو-؛؛ +- مكرر ثنائي (؛ ؛- JAB مثيل فنيل)-؛ oF —o ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ومن دون الفصل يسمح له بالتفاعل مع ديزوركينول في عملية ذات خطوتين في أناء بوسطة واحدة وذلك لإنتاج 7- Ye (7 ؛- Ad هيدروكسي فئيل)-؛؛ >- ثنائي مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)-1ء =O oF ترايازين «2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine والذي بعد ذلك ينقي بالتبلور. ولقد تم شرح عملية تحدث في إناء واحد لتحضير ثلاثتي مكرر- أريل-٠» tris-aryl-1,3,5-triazines from cyanuric chloride Gl =o oF غير متناسقة من كلوريد السيانوريك وأيضاً من أحادي- أريل- ثنائي كلورو- ترايازينات مسبقاً في البراءة ٠ الأمريكية رقم 785474. ولقد تم تطوير العديد من المحاولات في ثمة القصد لحل المشاكل المذكورة بأعلي والمتعلقة بتكوين المركب الوسيط الرئيسي 7- كلورو-؛؛ = ثنائي مكرر TOT Odi ترايازين 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine من كلوريد السيانتوريك -cyanuric chloride على سبيل المثال؛ فإنه قد سمح لكلوريد السيانوريك بالتفاعل مع أي أريل هاليد ماغنسيوم (مادة تفاعل ally, «(Grignard لتحضير 7- كلورو-؛؛ -+١ مكرر ثنائي أريل-1» ؛ =O
A
11. «Von R. Hirt ما «YA تنكف ( Chemiker-Zeitung « Ostrogovich ترايازين (أنظر براءة الإختراع ٠ YY 958. (Helvetica Chimica Acta قل Berchtold s Nidecker الأمريكي 4,092,466( وهذا المركب الوسيط وبعد الفصل يمكن بعد ذلك أن يتفاعل في خطوة ثانية مع الريزوكينول لعمل 7- (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)-4؛ +- ثنائي مكرر أريل-
SB = وهذه المحاولة لا تخلق 7- كلورو-؛؛ .)١ ترايازين (أنظر مخطط -# © ١ ترايازين بشكل إختياري حيث أن المنتجات التي تحتوي على 0 oF »٠-ليرأ مكرر .8ت Luethi 5H. Brunetti أحادي وثلاثي الأريل تتكون بكميات معقولة (أنظر ولقد تم ذكر التعديلات ذات النتائج . (YoVe (00 1997/7 Helvetica Chimica Acta الأفضل (أنظر براءة الإختراع الأمريكي 5,438,138). وبالاضافة لذلك؛ فإن العملية المعدلة لا تعد ملائمة للإنتاج الصناعي ولا تعد جذابة من الناحية الاقتصادية ع cyanuric chloride . Moao- .
QL OL
> ne re ob,
A aol sommes, ولقد تم تطوير محاولات بديلة لحل مشكلة الإختيارية عند تخليق = كلورو-4؛ TU ثنائي مكرر أريل-1ء 7 ©- ترايازين 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine باستخدام إما Friedel-Crafts Jeli أو مواد تفاعل (متفاعلات) «Grignard ومع «ll فإن كل المحلول تتطلب خطوات تخليق إضافية. ولقد تم ذكر ثمة محاولة؛ في المخطط “. في الخطوة الأولى» ٠ فإنه قد سمح بتفاعل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride مع ١ مكافئ من كحول أليفاتي aliphatic alcohol لتكوين وبشكل إختياري كبير أحادي الكوكسي ثنائي مكرر كلورو ترايازين
.monoalkoxy-bischlorotriazine في الخطوة الثانية فقد تم السماح لأحادي الكوكسي ثتنائي مكرر كلورو ترايازين بالتفاعل مع مواد عضوية في وجود كلوريد الومنيوم لتحضير مركبات وسيطة من أحادي الكوكسي هيدروكسي- ثنائي مكرر. أريل ترايازينات. وتم بعد ذلك تحويل تلك المركبات الوسطية إلى 7- كلورو-؛؛ +- ثنائي مكرر أريل-٠؛ oF ©- ترازينات 2-chloro-4,6-bisarayl-1,3,5-triazines © في خطوة ثالثة بالتفاعل مع كلوريد ثيونيل أو PCls في الخطوة الرابعة؛ فقد تم السماح ل 7- كلورو-؛؛ ABST مكرر أريل-1؛ OF 8- ترايازينات للتفاعل مع الرينوكرينول لتخليق 7-(7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)-؛؛ =U ثنائي مكرر أريل-٠؛ oF ©- ترايازينات. وفي العملية المذكورة بأعلي؛ فإن المنتج المراد قد تم تكوينه بدرجة إنتقاء عالي. ومع ذلك فإن الخطوتين الإضافيتين المتطلبتين تجعل العملية أقل ٠ حائبية من الناحية الاقتصادية لعملية صناعية. a a ar Robe 2 ARN, 0) 2 ٍ SLE OL QL cyanuric chloride Monoalkoxy 2 step 5 Ar . م" A i. on a JO roe OL EN بق OL FOL مم اومن ic Ror! قراف 4 Shpteygheny(o 20,4 في المحاولة المماثلة المذكورة في المخطط ؛ (أنظر طلب البراءة الأمريكية رقم 0٠7 40770 2). فإن الإختلاف الرئيسي أنه قد تم السماح أولا لكلوريد السيانوريك بالتفاعل مع ١ مكافئ من الكان فينول؛ بدلاً من الكحول. وكما تم تلخيص تلك العملية في المخطط oF فإن هنالك خطوات إضافية تعد متطلبة؛ جاعلة العملية غير فعالة وغير منطقية Yo من الناحية الاقتصادية.
٠١
Ay ميل شم aks A
JQ, = JO لكهل مسد chloride Mos soa
J;
J on a
Ah pnt OL Cy a ساب JO
DE TE
وطلب البراءة ١أ ١77474850 ولقد تم شرح تحسينات معاصرة في الطلب الأوروبي . .4-. 64759 اليابانية المحاولات الأخرى لا تستخدم كلوريد السيانوريك كمادة بادئة للتفاعل. على سبيل ترايازين كما تم شرحه في -* oF ؛٠-ليرأ مكرر (ET كلورو-؛؛ -١ المثال التخليق وكما تم ذكره في مخطط ©. في هذه العملية فإنه يمح EP 0497734 Al الطلب الأوروبي © ويتم بعدها ديمرة chlorofornate بهيدروكلوريد بتزيميدين أن يتفاعل أولاً مع كلوروفورنات
FO هيدروكسي-؛؛ = مكرر ثنائي -١ المنتج الذي يتم الحصول عليه. ويتم تحويل إلى = كلورو-4» = مكرر ثثتائي 2-hydroxy-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine ترايازين -٠ بالمعالجة بكلوريد ثيونيل 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine 7ء 0— تريازين ء١-ليرأ والذي يسمح له بعد ذلك للتفاعل مع ريزوكرينول لتخليق 7-(9؛ ؛ - ثنائي thionyl chloride ٠ ترايازين كما هو موضسح -© oF ؛١-ليرأ هيدروكسي فنيل)-؛؛ +- ثنائي مكرر 0 بالمخطط
١١
Scheme 5 ّ Synthesis of Benzamidines:
NH بت NH
NaOMe {
Ar—CN “Seon سم — Ar “HCl
OMe NH,
NH NH
Ar ‘HQ + Hal<O0OR جب Ar طخ | |]
Benzamidine hydrochloride x ض ض ١ جل OH 1 I
JO Leia, 2 يم Oi
Ar N 1
AA IA, be .
OH
2-(2,4-dihydroxy)-4,6- bisaryl-1,3,S-triazines -85 مكرر أريل- )¢ ا (SH - «¢ — كلورو -Y ويعثمد محاولة بديلة لتحضير على تفاعل نيتريلات الأريل مع الفوسجين 2-chloro-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines ترايازينات <H. Hayama 5. Yanagida) في أنبوبة محكمة الغلق HCL فى وجود حامض هيدروكلوريك وثمة محاولة .)4176 (FE 1474 .8؛ نشرة الكمياء العضوية؛ Komori و <M. Yokoe ١١ 4
"أ أخري هو تفاعل 87 7<- ثنائي مثيل بنزاميد مع كلوريد الفوسفوريك المعقد والذي بعدها يسمح له بالتفاعل مع 7<- سيانو بنزايميدين لتكوين 7- كلورو-؛؛ +- ثنائي مكرر أريل-1؛ ؛ -٠ ترايازين R. 1.18. Harris) التخليق» 0184950 (AE) وثمة محاولة أخري تتضمن على تفاعل كلورو أزالكينات متعددة؛ التي تم الحصول عليها من الكلورة عند درجات حرارة © مرتفعة للأمينات؛ مع أميدينات لتكوين 7- كلورو-؛؛ (ABT مكرر أريل-1؛ oF 0= تريازينات Degener 11. 6. Schmelzer) .2 و <H. Holtschmidt طبعة الكمياء العالمية co +34 .41( الطلب الألماني 1178437 (DE ولا يعد أي من تلك المحاولات جذابة من الناحية الاقتصادية وبذلك لا تعد منطقية من الناحية التجارية. وأخيراً؛ فإن هنالك على الأقل ثلاث محاولات والتي لا تتطلب وساطة ال SY ٠ كلورو-4؛ ABST مكرر oF Odi #- ترايازين لتحضير المركب الأم» 7-(7؛ 4- ثنائي هيدروكسي)-؛؛ +- ثنائي مكرر أريل-٠؛ oF ©- ترايازين. وتلك المحاولات تستخدم بنزونايترايلات أو بنزاميدينات كمواد بادئة للتفاعل (أنظر على سبيل المثال الطلب الأمريكي رقم 07.5547 47/4575©؛ الطلب الدولي (AT [YAEYY ويتم تكثيف البنزاميدينات مع oY ؛- ثنائي هيدروكسي بنزوات فنيل/ الكيل (أنظر مخطط ») أو -٠3 ؛١-ليرأ -Y Ve بنزوكزازين-؛- ون (مخطط (A لتكوين 7-(؛ ؛- ثنائي هيدروكسي أريل)-؛؛ +- ثنائي مكرر أريل- FO ©- ترايازين وتلك المحاولات لها العيوب بإن المواد البادثة للتفاعل تعد باهظة التكاليف ويمكن أن تتطلب خطوات إضافية للتجفيد. وبالإضافة cll) فإن الانتاجبات الكلية لا تعد مرطبة والعمليات لا تعد جذابة من الناحية الاقتصادية.
Scheme 6
Based on Benzaamidias reactions with 2,4 dibydrosybenzaldehyde:
Synthesis of Benzamidines: م : ir wa
NaOMe NH wey Base
Ar i HO A N oH 9 ل Ar NaOMc ( + OH Tow~ AN
NH; H
Beazamidioe 0 H 2,4-dihydroxybenzaldetbyde oH 22, -dibydroxy)-4,6- bizaryl-1,3,5-triazines sodium dithionite of sodium bisulfite
Ar 6 oH a ١ “OL
OH
22,4-dibydroxy)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines . Scheme 7
Based on Bearamidine reactions with Pheayl 2,4-dihydroxybeazoste
HO
NH 0 35 هم .© + سم ١
NH, PHO
Beazamidine
Phenyl 2,4-dihydroxybenzoate
Ar
AN N on
A “ od
H
2-(2,4-dibydroxy)-4,6-bisaryl-1,3 S-triazines SO
Scheme 8
Based ده Benzamidine reactions with substituted 2-aryl-1,3-beazaxazin4- ones:
Synthesis of Benzamidines:
NH NH NH
NaOMe NH
ATTN Sion A 4 مم سس Ho he سم OMe NH; NH;
Beazamidine
Synthesis of 2-aryl-1,3-benzoxazin-4-ones:
Ar 0 OH(
HO. 000 hd ® تعد + pyridize N
HN Ba) 0 0 2-Aryl-1,3-bcazoxazin4-oaes
Ar
Are_ 3 _O OH(R) A
NH 21 N N OH
Ar نز + N. NaOMe MN
Wr, McOH Ag N
Benzamidine 0 2-Aryl-1,3-benzoxazin-4-ones 'OH(R) 2-(2,4-dibydroxy)-4,6-bisaryl-1,3,5- triazines !
Y¢ وباختصار؛ وبالرغم من أن عملية الأريلة الثنائية المكررة المباشرة المحفزة بحامض كلورو-4؛ +- ثتائي مكرر =X لويس لكلوريد السيانيوريك لتكوين المركب الوسيط المرغوب تريازين هي أكثر طريقة جذابة إقتصادياً؛ فإن تلك العملية وجد أنها ذات -© oF ء٠-ليرأ درجة الاختيارية الضعيفة تقريباً تفتقد تماماً للانتقائية )١ إستخدام محدد نظراً للمشاكل التالية: الثنائية المكررة (مع إستثناء ميتا-زيلين حيث يتم ملاحظة بعض من AL YL الخاصة © (Y الانتقائية). وتعد الترازينات أحادية وثلاثية الأريل المكرر هي المنتجات الثانوية الرئيسية. درجة التفاعلية الضعيفة: ظروف التفاعل النموذجية تتطلب درجات حرارة عالية؛ أوقات تفاعل طويلة وتباين حراري خلال وقت التفاعل. وتفشضل المركبات الأروماتية ذات بعد Lad من التفاعل (chlorobenzene الكلورو بنزين Jia) المجموعات الساحبة للالكترونات الخطوة الأمينة: (F الاستبدال الأحادي حتي عند درجات حرارة عالية وأوقات تفاعل طويلة. ٠ يجب مراقبة درجة الحرارة ومعدل الإضافة بشكل حذر لتفادي إرتفاع الحرارة الغير متحكم به والذي يمكن أن ينتج عن مخاطر من الناحية الأمنية. ؛) ظروف التفاعل الفقيرة: يمكن أن تكون عجينة التفاعل إما سميكة وصعبة لرجها أو صلبة وبذلك تجعل إلى مستحيل. ويتطلب العملية درجات حرارة تفاعل مختلفة وإضافة من المتفاعلات بكميات في فترات زمنية تزيد عن الساعات العديدة. 0( مشكلة الفصل/ إنتاج مفصول بشكل ضعيف. يعد فصل وتتقية المنتج Yo والمنتتجات المفصولة تعد عامة ضعيفة من ناحية الفصل وغير مقبولة Lin المطلوب إقتصادياً. 1( ليست عملية عامة. لا يمكن إستخدام التفاعل مع مواد عضوية مختلفة غير
UV الميتازيلين. ومن ثم فإنه يظل هنالك الحاجة لطرق محسنة لتخليق ممتصات ال الترايازين. Ye. الوصف العام للإختراع:- لقد وجد وبشكل مثير للدهشة بعد الأبحاث المكثفة أن يمكن تحضير 7- هالو-؛؛ = ثنائي مكرر الأريل-1؛ ؟» 0— ترايازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine بإنتقائية؛ dels ظروف معتدلة وفي إنتاج Je غير مسبوق وذلك بتفاعل هاليد سيانوريك مع المواد العضوية في وجود مواد مسهلة للتفاعل المحتوية على الأقل على حامض لويس واحد وعلى Yo الأقل محفز واحد للتفاعل. ويعد التفاعل Lind وبشكل غير مسبوق عاماً حيث أنه يمكن
Yo إستخدام تشكيلة من المواد العضوية لإنتاج مجموعة كبيرة من 7- هالو-؛؛ +- ثنائي مكرر وتشمل المحاولة الفريدة .2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines ؛ ©- ترايازينات ٠ أريل- على إستخدام محفز التفاعل بالاتحاد مع حامض لويس واحد على الأقل تحت ظروف تفاعل 2- ترايازين =o 7 ء١ مكرر أريل- ABT معينة لتحفيز تكوين مركبات 7- هالو-؛؛ من هاليد سيانوريك. وبشكل مفضل؛ فإنه يتم دمج أحماض halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine © لويس ومحفزات التفاعل لتكوين مواد مسهلة للتفاعل على هيئة مركب معقد. وهذا الإختراع وعلى وجه الخصوص يتعلق بعملية لتخليق مركب ترايازين بتفاعل هاليد سيانوريك ذي :)17( الصيغة x ASA مع مركب اروماتي واحد على الأقل مستبدل أو غير مستبدل مثل المركب ذي الصيغة :( | ٠
Re
H Ry
CoC
Ry و 8.0 تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها يكون Ro «Rg «Ry Rg والذي يكون فيه: ذرة كربون؛ أريل YE) ذرة كربون» هالو الكيل ذي YE) هيدروجين؛ هالوجين الكيل ذي ؟ ذرة كربون؛ 4-١ ذرة كربون» أسيل ذي VEY ذرة كربون؛ الكينايل ذي YET ذي على ثتائي daly ذرة كربون والتي YET ذرة كربون؛ اراسيل ذي TEV أرالكيل ذي
SR (سيائيد)» CN <OCOR «CONRR' (NRR' (OR فينيلين مستبدل أو غير مستدل؛ ٠ هي معدن قلوي؛ © و 28 تكون متمائلة أو مختلفة وكل منها 14 Cus SOM 8011؛ SOR
هيدروجين؛ الكيل ذي ١-؛ 7 ذرات كربون؛ هالو الكيل ذي ١-؛ 7 ذرات كربون؛ أريل ذي YET ذرات كربونء الكينايل ذات 7-؛ 7 ذرات كربون» أسيل ذات ١-؛ ؟ ذرات كربون أو اراسيل ذات 14-7 رات كربون؛ وبشكل إختياري مع Ry Rg 3 Ry Ry Re Ld أو و1 و Rig وكلهم مع بعضهم البعض يكونوا أجزاء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو © غير مستبدلة وإختياريا تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت في الحلقة؛ مع إجراء التفاعل في وجود مادة واحدة على الأقل مسهلة للتفاعل تحتوي على الأقل على حامض لويس واحد وعلى الأقل محفز تفاعل واحد وبشكل إختياري في مذيب خامل؛ لفترة زمنية كافية عند درجة حرارة وضغط ملائمين لإنتاج مركب الترايازين ذي الصيغة (UD) Ary 0 AA - والذي فيه X Ve هو هالوجين Arp و Ar, تكون متمائلة أو مختلفة واي منها يمكن أن يكون شق مركب ذي الصيغة 11: َّ" بع ٍ ! Rg مي Ry . ١ 4
و وفي تجسيم آخر يمكن أيضاً أن يتفاعل المركب ذي الصيغة TI مع مركب الصيغة : JV
OR;
YRz
Rs Ry تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها هيدروجين» Rs Ry Ry Ry Ry والذي يكون فيه
TY ذرات كربونء الكينايل به 47-١ ذرة كربون؛ هالو الكيل به YE) هالوجين؛ الكيل به ذرات كربون؛ أريل به 74-7 ذرات كربون؛ الكيل حلقي VEY ذرات كربون؛ أسيل به 14 oo ذرات كربون؛ أسيل حلقي به 7-8 ذرات كربون؛ أرالكيل به 7-7 ذرات Yoo به فينيلين غير مستبدل أو مستبدل؛ نافثايلين AB ذرات كربون؛ YET كربون؛ أراسيل به «SOR «SR «CN 0008 «CONRR' (NRR' «OR مستبدل 4 غير مستدلء مستبل؛ تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها R هو معدن 558« © و M حيث أن SOM 03؛ -7 ذرات كربون؛ أريل به 74-١ ذرات كربون؛ هالو الكيل به 74-١ هيدروجين؛ الكيل به ٠ ذرات كربون» الكيل YE) ذرات كربون؛ أسيل به VEY ذرات كربون. الكينايل به YE ٠؛ -7 ذرات كربون؛ أرالكيل به YE -5 أسيل حلقي به (mS حلقي به ١-؛7 ذرات ذرات كربون؛ أو اراسيل به 74-7 ذرات كربون؛ وبشكل إختياري مع إماء يتلاو ما ب[ و مأخوذة مع بعضها البعض كجزء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير (Rs هو (V) مستبدلة؛ بشكل إختياري تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت بالحلقة؛ و Vo ذرات 4-١ هيدروجين؛ الكيل به AR" حيث أن SR" أو NR" رابطة مباشرة؛» أكسجين»
TY ذرات كربون» الكينايل به YET ذرات كربون؛ أريل به VEY كربون؛ هالو الكيل به ذرات كربون؛ أسيل 7 4-١ ذرات كربون؛ الكيل حلقي به 74-١ ذرات كربون؛ أسيل به Yi
YE ذرات كربون؛ أو اراسيل به TE -*7 ذرات كربون؛ أرالكيل به YE 0 حلقي به
م ذرات كربون؛ وبشكل إختياري في وجود حامض لويس إضافي؛ محفز تفاعل إضافي أو مسهل تفاعل إضافي؛ لوقت كافي وعند درجات حرارة وضغط ملائم؛ وبشكل إختياري في وجود مذيب خامل وذلك لإنتاج المركب ذي الصيغة (I) An AN N OR, YR; ل Arg N 1 8 > Rs Ry يمكن إجراء التفاعل لتكوين المركب 53( الصيغة (111)؛ والتفاعل لتكوين المركب ذي © الصيغة (I) من دون فصل المركب ذي الصيغة (111). ويتعلق تجسيم ما لعملية لتخليق مركب ترايازين ذي الصيغة (1) Ar AN N OR, JO) & لي Ar} N Rs ~~ Ry والذي فيه Ary Ary متماثلة أو مختلفة وكل منها بشكل مستقل شق للمركب ذي الصيغة JI . م H Ry Ryo Rg Ry ١ 4
والذي فيه: Ro Rg Ry Rg و Rig تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها يكون هيدروجين؛ هالوجين الكيل ذي 4-١ 7 ذرة كربون؛ هالو الكيل ذي YE) ذرة كربون؛ أريل ذي 7-7١ ذرة كربون» الكينايل ذي 7-؛7 ذرة كربون؛ أسيل ذي YE) ذرة كربون؛ أرالكيل ذي ١-7 © ذرة كربون؛ اراسيل ذي YET ذرة كربون والتي يشمل على ثنائي فينيلين مستبدل أو غير مستبدل» (OR عل CN «OCOR «CONRR' (سيائيد)؛ «SO3H «SOR «SR 50:11 حيث M هي معدن قلوي؛ # و 8 تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها هيدروجين؛ الكيل ذي VEY ذرات كربون؛ هالو الكيل ذي YES) ذرات كربون؛ أريل ذي YET ذرات كربون» الكينايل ذات 14-7 ذرات كربون»؛ أسيل ذات ١-؛؟ ذرات كربون أو اراسيل ذات CHA YET ٠ كربون؛ وبشكل إختياري مع إما Ry Rg بع و Rg Rg أو Ry و Rio وكلهم مع بعضهم يكونوا أجزاء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير مستبدلة وإختياريا تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت في الحلقة؛ وذلك يشمل على التفاعل المتزامن في وجود مسهل للتفاعل يحتوي على حامض لويس واحد على الأقل وعلى الأقل محفز تفاعل واحدء كميات كافية من alla السيانوريك ذي الصيغة (17): x AA, re والذي فيه (X) هو بشكل مستقل هاليد مثل فلور؛ كلورء بروم أو يود؛ مع مركب 53( الصيغة (0]7): ب" 0 Rs Ry والذي يكون فيه Ry «Rs Ry Ry و Rs تكون متمائلة أو مختلفة وكل منها هيدروجين» هالوجين؛ الكيل به 74-١ ذرة كربون؛ هالو الكيل به VEY ذرات كربون» الكينايل به TV
YE ذرات كربون؛ dad به 74-١ ذرات كربون؛ أريل به 74-7 ذرات كربون؛ الكيل حلقي
به 75-5 ذرات كربون؛ أسيل حلقي به 74-8 ذرات كربون؛ أرالكيل به 11-١7 ذرات
كربون؛ أراسيل به YET ذرات كربون؛ ثاني فينيلين غير مستبدل أو مستبدل؛ نافثايلين
مستبدل of غير مستدل؛ مستدل» «SR «CN 0008 «CONRR' (NRR' (OR اموق
Cua SOM SOH © أن M هو معدن قلوي؛ 8 و "18 تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها
هيدروجين؛ الكيل به YES) ذرات كربون ؛ هالو الكيل به YES) ذرات كربون ؛ أريل به
YET ذرات كربونء الكينايل به 7-؛ 7 ذرات كربون؛ أسيل به 74-١ ذرات كربون؛ الكيل
حلقي به 74-١ ذرات كربون؛ أسيل ila به ك- 74 ذرات كربون؛ أرالكيل به 7- ٠
ذرات كربون؛ أو اراسيل به 7-؛7 ذرات كربون؛ وبشكل إختياري مع إماء Ry و Ry بع و 50٠ مأخوذة مع بعضها البعض كجزء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير
مستبدلة؛ بشكل إختياري تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت بالحلقة؛ و (Y) هو
رابطة مباشرة؛ أكسجين؛ NR" أو SR” حيث أن AR" هيدروجين؛ الكيل به SHA YE)
كربون؛ هالو الكيل به 74-١ ذرات كربون؛ أريل به YET ذرات كربون» الكينايل به -١
YE ذرات كربون؛ أسيل به 74-١ ذرات كربونء الكيل حلقي به BYE) كربون؛ أسيل Vo حلقي به 8- YE ذرات cS أرالكيل به -١“ ؛7 ذرات كربون؛ أو اراسيل به YET
ذرات كربون؛ ومركبات لها الصيغة HIT
يع 8 8 Ry لوقت كافي وعند درجات حرارة وضغط ملائم؛ لإنتاج المركب ذي الصيغة )1( وثمة تجسيم AT يتعلق بعملية لتخليق مركب ترايازين ذي الصيغة (I) Ary ag Arg N \} 8 ل
متماثلة أو مختلفة وكل منها بشكل مستقل شق للمركب ذي Arp (Ar led والتي I الصيغة Rg H Ry وي Rg
Ry و 2:0 تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها يكون هيدروجين؛ Ry «Rg Ry (Rg والذي فيه: ١-١ ذرة كربون» أريل ذي YE) ذرة كربون؛ هالو الكيل ذي YE) هالوجين الكيل ذي -١7 ذرة كربون» أرالكيل ذي YE) ذي dud ذرة كربون» YE-Y ذرة كربون» الكينايل ذي © ذرة كربون والتي يشمل على ثنائي فينيلين مستبدل أو YET أراسيل ذي cS ؛ ذرة
SO;M «SO3H :0ق «SR (سيانيد) CN 0007 «CONRR' (NRR' (OR غير مستبدل» تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها هيدروجين؛ الكيل ذي 8 JR حيث 14 هي معدن قلوي؛ (OS ذرات YET ذرات كربون؛ أريل ذي YE) ذرات كربون» هالو الكيل ذي 74-١
VET ذرات كربون أو اراسيل ذات YE) ذرات كربون؛ أسيل ذات YE-Y الكينايل ذات ٠ وكلهم مع Rio أو و[ و Ry Rg جا و Ry ذرات كربون؛ وبشكل إختياري مع إما م بعضهم البعض يكونوا أجزاء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير مستبدلة وإختياريا تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت في الحلقة؛ وذلك يشمل على التفاعل المتزامن في وجود مسهل للتفاعل يحتوي على حامض لويس واحد على الأقل وعلى
PI) الأقل محفز تفاعل واحدء كميات كافية من هاليد السيانوريك ذي الصيغة Vo
An 2
AA
YY
2A Ary كلور؛ بروم أو يودء و sl Jie هو بشكل مستقل هاليد (X) والذي فيه (IV) مع مركب له الصيغة ol متماثلة أو مختلفة وكل منها تمثل شق من مركب له الصيغة or,
YR,
CF
Rs Ry (Omi تكون متمائلة أو مختلفة وكل منها Rs و Ry Ry Ry Ry والذي يكون فيه ذرة كربون؛ هالو الكيل به ١-7؛ ذرات كربون. الكينايل به ؟- 14-١ هالوجين. الكيل به الكيل حلقي (pS ذرات YET أريل به pS ذرات 14-١ ذرات كربون؛ أسيل به 14٠ به 74-8 ذرات كربون؛ أرالكيل به 7-7 ذرات la dad به 75-5 ذرات كربون؛ ذرات كربون. ثاني فينيلين غير مستبدل أو مستبدل؛ نافثايلين VEST كربون؛ أراسيل به
SOR «SR «CN «OCOR <«CONRR' <NRR' مستبدل أو غير مستيدلء مستدل» الم هو معدن قلوي؛ # و 28 تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها M أن Cus SOM 3
YET ذرات كربون؛ أريل به YE) هيدروجين؛ الكيل ١-؛ 7 ذرات كربون؛ هالو الكيل به ٠ ؟ ذرات كربون. الكيل حلقي 4-١ ذرات كربون؛ أسيل به VEY ذرات كربون» الكينايل به كربون» أرالكيل به 7- 74 ذرات cd NYE —0 حلقي به Jud ذرات كربون؛ 74-١ به Rs بتو Ra ذرات كربون؛ وبشكل إختياري مع إماء يع و YET كربون؛ أو اراسيل به مأخوذة مع بعضها البعض كجزء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير مستبدلة؛ بشكل إختياري تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت بالحلقة؛ و (7) هو Vo ذرات 74-١ هيدروجين؛ الكيل AR" أن Cus 518" أو NR" رابطة مباشرة؛ أكسجين؛ -١ ذرات كربون» الكينايل به YET كربون؛ أريل به LY EY كربون» هالو الكيل به ذرات كربون؛ أسيل 74-١ ذرات كربون؛ أسيل به ١-؛ 7 ذرات كربون؛ الكيل حلقي به YE
VET ذرات كربونء أو اراسيل به YE = ذرات كربون؛ أرالكيل به YE —0 حلقي به ذرات كربون؛ لوقت كافي وعند درجات حرارة وضغط ملائم؛ لإنتاج المركب ذي الصيغة Yo -(D
VY YA
Yy الوصف التفصيلى:- لقد وجد هذا الإختراع أن باستخدام التوليفة المحتوية على حامض لويس واحد وعلى مسهلة للتفاعل» يمكن تحضير تفاعل ale الأقل محفز تفاعل واحدء ويفضل في توليفة لتكوين هاليد سيانوريك مع مركبات أروماتية مستبدلة أو غير مستبدلة مركبات ترايازين مشتق من وذي إنتقائية كبيرة a ترايازين في إنتاج =o oF mdf مكرر JET ؟- هالو-؛؛ oo وعند درجات حرارة تفاعل منخفضة و/ أو في أوقات تفاعل أقصر عن تلك المعروفة مسبقا. وبشكل مثير للدهشة أكثر هو حقيقة أن قد يتم إستخدام مسهل التفاعل وذلك على الحصول على نتائج ممتازة. وهذه المحاولة تعد معاكسة تماماً للإختراعات السابقة حيث أن إستخدام أحماض لويس اللامائية بمفردها كان دائماً مؤيد لخطوة التفاعل هذه. ولقد تم إكتشاف لهذا الإختراع يمكن أيضاً cli i= oF ؛١-ليرأ أن 7- هالو-؛؛ +- ثنائي مكرر ٠ تفاعله. من دون فصلء مع تشكيلة من المشتقات الفينولية لتكوين 7-(7- أوكسي أريل)-4؛ ترايازين. وبالاضافة لذلك؛ فإن هذا التفاعل يمكن أن يطبق —0 oF ؛٠-ليرأ ثنائي مكرر - على العديد من المركبات الاروماتية. ولقد ظهر أن الاسباب الرئيسية لزيادة الانتقائية والتفاعلية هو إستخدام محفز التفاعل. وكما تم إستخدامه هنا فإن هاليد السانوريك هو المركب ذي الصيغة (7)؛ vo x
ANA
بروم أو يود. esl والذي يكون فيه كل 0) هي وبشكل مستقل فلورء 1] ويشمل المصطلح مركب أروماتي هنا المركبات ذات الصيغة Y.
Rg 8 Ry
Ry تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها يكون هيدروجين؛ هالوجين Rig و Ry Rg Ry Rg ذرة كربون ؛ أريل ذي 74-7 ذرة YE) ذرة كربون ؛ هالو الكيل ذي YE) الكيل ذي Yo
Y¢ وبشكل إختياري مع إما Ry Ry Re و Rg و1 أو Ro و Rip وكلهم مع بعضهم البعض يكونوا أجزاء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير مستبدلة وإختياريا تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت في الحلقة؛ وتشمل المركبات الأروماتية المفضلة على بنزين؛ تولوين؛ إثيل بنزين؛ ميتا- زيلين؛ أورثو- زيلين» كلورو بنزين؛ ثنائي كلورو © بنزين؛ ميستيلين؛ أيزوبروبيل بنزين؛ ميتا- ثنائي ايزوبروبيل بنزين» تيترالين» ثاني فنيل؛ نافثالين؛ أسيتو فينون؛ بنزوفينون؛ أسيتانيلين؛ أنيزول؛ ثيوأنيزول؛ ريسوكرينول؛ مكرر ثنائي هكسيلوكسي ريسوكرينول؛ مكرر ثنائي أوكتيلوكسي ريسكوكرينول؛ ميتا- هيدروكسي (pid ميتا- أوكتيليل فينول» أو مخلوط كل ذلك daa ويشمل المصطلح "مركب فينولي "phenolic compound هو المركبات ذات الصيغة
Iv) 0٠ ب Rs ب يت م15 و م3 تكون متمائلة أو مختلفة وكل منها Ry Ry والتي فيها: والذي يكون فيه به ١-؛ 7 ذرة كربون» هالو الكيل alkyl الكيل halogen هالوجين hydrogen هيدروجين به 4-7 ؟ ذرات كربون» أسيل 1ر86 به alkenyl ذرات كربونء الكينايل 47-١ به haloalkyl
Yo-0 به cycloalkyl به 14-7 ذرات كربون؛ الكيل حلقي aryl ذرات كربون» أريل YE 1-7 ذرات كربون؛ أرالكيل 1والوبة به 74-06 4ycycloacyl ذرات كربون؛ أسيل حلقي Vo غير biphenylene ذرات كربون؛ أراسيل 1 به 4-76 7 ذرات كربون» ثاني فينيلين 0170 OR «Jaf ua مستبدل أو غير مستبدل» naphthalene مستبدل أو مستبدل؛ نافثايلين
SR هو معدن قلوي؛ M أن Cua SO3M «SO3H «SO2R «SR «CN «OCOR «CONRR! ؟ ذرات 4-١ به alkyl الكيل hydrogen متماثلة أو مختلفة وكل منها هيدروجين SR ذرات كربونء YEN ذرات كربون» أريل به YE) به haloalkyl كربونء هالو الكيل ٠ به ١-؛ 7 ذرات كربون؛ الكيل حلقي 861 dad به 4-7 ؟ ذرات كربون؛ alkenyl الكينايل
Yo
cycloalkyl به 74-١ ذرات كربون؛ أسيل حلقي cycloacyl به 0— YE ذرات كربون» أرالكيل aralkyl به YE -١ ذرات كربون؛ أو اراسيل 1ر80:ة به YET ذرات كربون؛ وبشكل إختياري مع إماء Ry sR; مع و (Rs مأخوذة مع بعضها البعض كجزء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي carbocyclic مستبدلة أو غير مستبدلة؛ بشكل إختياري تحتوي على
0 ذرات أكسجين» نيتروجين أو كبريت بالحلقة ؛ و (7) هو رابطة مباشرة ؛ أكسجين ©؛ NR" أو Cus SR" أن ”8 هي هيدروجين hydrogen الكيل YE) ذرات كربون؛ هالو الكيل haloalkyl به ١-؛ 1 ذرات كربون» أريل اده به Y= ذرات كربون» الكينايل alkenyl به YE-Y ذرات كربون؛ أسيل به VEY ذرات كربونء الكيل حلقي به YE) ذرات كربون؛
أسيل acyl حلقي به YE =o ذرات كربون؛ أرالكيل 1واله:ه به -١7 74 ذرات كربون؛ أو
٠ أراسيل YET waracyl ذرات كربون لمركبات الفينولية المفضلة هي أحادي هيدروكسي بنزين؛ أحادي الكوكسي بنزين؛ ثنائي هيدروكسي بنزين. ثنائي الكوكسي بنزين؛ هيدروكسي الكوكسي بنزين؛ ثلاثي هيدروكسي بنزين؛ ثلاثي الكوكسي بنزين؛ هيدروكسي مكرر ثنائي الكوكسي بنزين وثنائي مكرر هيدروكسي الكوكسي بنزين. والمركبات الفينولية الأكثر تفضيلاً
هي: ريسوركينول )1( AEF هيدروكسي بنزين (1,3-dihydroxybenzene الرايبوكينولات
resorcinol 10 المؤلكلة عند الطرف (C) مثل 7ء ؛- هكسيل ريسوركينول؛ أحادي ريسوركينول المؤلكل عند الطرف - أورثو (Jie ؟- ميثوكسي فينول —Y «3-methoxyphenol أوكتيلوكسي فينول Sula ~¥ (3-octyloxyphenol فينول 3-hexyloxyphenol .. إلسخ؛ ريسوركينولات resorcinols الألكلة الثنائية عند الموضع أورثوء مثل (AEF oY ميثوكسي بنزين ١ «1,3-dimethoxybenzene ؟- ثتائي أوكتيل بنزين =Y ١٠ ¢1,3-dioctylbenzene
(C) المؤلكلة عند الطضرف oY 1S) gay ¢1,3-dihexyloxybenzene ثنائي هكسيلوكسي بنزين ٠ وثائية الألكلة عند الموضع أورثو مثل ؛- هكسيل = 7- ثتائي ميثوكسي بنزين ء قرصات عضوية لهيدروكسي متعدد أخرء لألكوكسي 4-hexyl-1,3-dimethoxybenzene
متعدد polyhydroxy لهيدروكسي الكوكسي chydroxy-alkoxy مثل ١ 7 0— 0 هيدروكسي بنزين ١٠ <1,3,5-trihydroxybenzene ء 0— ثلاثي الكوكسي بنزين
«1,4-dihydroxybenzene ثثائي هيدروكسي بنزين -4 » ١ (1,3,5-trialkoxybenzene Yo
-١ هيدروكسي -4؛- الكوكسي بنزين 1-hydroxy-4-alkoxybenzene أو مخلوطات من كل ذلك معا. ويقصد بالمصطلح pasa’ لويس Lewis acid بأن يعني هاليدات ألومنيوم caluminum halides هاليدات الكيل ألومتيوم calkylaluminum halides هاليدات بورون boron halides © هاليدات قصدير halides دناء هاليدات تيتاتيوم titanium halides هاليدات رصاص clead halides هاليدات زنك «zinc halides هاليدات حديد cron halides هاليدات جاليوم (gallium halides هاليدات أرسينيك carsenic halide هاليدات نحاس «copper halides هاليدات كادميوم «cadmium halides هاليدات )3—5( mercury halides هاليدات (sos cantimony halides هاليدات ثاليوم «thallium halides هاليدات 53 zirconium halidesa 5235S « ٠ هاليدات تنجستين ctungsten halides هاليدات مولبدين molybdenum halides هاليدات نيوبيوم niobium halides وماشابه. وتشمل أحماض لويس المفضلة على ثلاثي كلوريد ألومنيوم caluminum trichloride ثلاثي بروميد ألومنيوم tribromide مسمنسد1ة؛ ثلاثي Jie ألومنيوم ctrimethylaluminum ثلاثي فلوريد بورون boron trifluoride ثلاثي كلوريد بورون cboron trichloride ثنائي كلوريد زنك ezine dichloride رباعي كلوريد تيتانيوم ditanium tetrachloride ٠ ثنائي كلوريد قصدير ays ely) din dichloride قصدير «tin tetrachloride كلوريد حديديك ferric chloride أو مخلوطات من كل ذلك معاً. LS تم إستخدامه هنا فإن المصطلح "محفز التفاعل "reaction promoter مفهوم على أنه يحتوي على المركب المستخدم في توليفة مع حامض لويس تسهيل التفاعل. ويتم إنتاج مركبات الترازين triazine عند درجات حرارة منخفضة؛ إنتاجية أكبرء أو إنتقائية على مقارنة ٠ . باستخدام pads لويس بمفرده؛ تشمل منشطات التفاعل الملائمة على أحماض؛» قواعد؛ cela كحولات alcohols هاليدات أليفاتية caliphatic halides أملاح هاليدية chalide salts هاليدات حامضية «cid halides هالوجينات (halogens الكينات «alkenes الكاينات Si calkynes cester أنهيدريد ¢anhydride كربونات <carbonate يوريثان curethane كربوتيل «carbonyl إيبوكسي epoxy إثير cether مركبات أسيتال cacetal compounds أو مخلوطات من كل ذلك Jee Yo ١١ 4
لال
وتشمل المركبات الكحولية alcohol compounds الملائمة على مركبات كربونية ذات «,©-©؛ سلسلة مستقيمة أو متفرقة؛ مشبعة أو غير مشبعة؛ حلقية أو غير حلقية؛ أروماتية aromatic أو غير أروماتية «non-aromatic والتي بها على الأقل مجموعة هبدروكسيل hydroxyl group واحدة والتي تحتوي وبشكل إختياري على هاليد chalide ثيول cthiol ثيول ٠ إثير cthiol ether أمينات camines كربونيل «carbonyl إسترات cesters أحماض كربوكسيلية «carboxylic acids أميد «amide إلخ واحد على الأقل. ويشمل الكحولات الملائمة على ميثانول «methanol إيثانول cethanol بروبانول «propanol بيوتانول butanol أيزوبيوتانول cisobutanol ثالث بيوتانول ٠ ct-butanol 7- إيثان ديول =Y <1,2-ethanediol كلورو -١- بروبانول ¢3-chloro-1-propanol 7- هيدروكسي - حامض خليك «2-hydroxyl-acetic acid -١ ٠ هيدروكسيل -؟- بنتانون «-hydroxyl-3-pentanone فكسائنول حلقي «cyclohexanol هكسينول حلقي ccyclohexenol جليسرول «glycerol فينول phenol ميتا- هيدروكسيل cm-hydroxyl-anisole J sud باراهيدروكسيل بنزيل أمين p-hydroxyl-benzylamine كحول
بنزيل benzyl alcohol إلخ. وتشمل المركبات الحامضية الملائمة على أي حامض عضوي أو غير عضوي Vo والذي يحتوي على الأقل على بروتون proton حامض واحدء؛ والذي يمكن أو لا يمكن أن يذاب في محلول مائي أو عضوي. وتشمل الأحماض العضوية على أي مركب عضوي يحتوي على أي مركب يحتوي على الأقل على مجموعة حامضية فعالة والتي تشمل على «(RSO;H 1 لزامروى RPO,H «RPO;H «(ROH (RSH والتي يكون فيها R) هي كما تم تعريفها بأعلى. وتشمل الأحماض البروتونية المفضلة على كلوريك؛ بروميك؛ أيوديك؛ ٠ تيتريك» تيترون 11:5 112507 HCO; «H3PO4 خليك cacetic acid فورميك «formic بروبيونيك «proprionic بيوثانويك butanoic بنزويك «benzoic فيثاليك «phthalic أوكز اليك oxalic مالونيك cmalonic سكسينيك succinic جلوتاريك glutaric أديبيك cadipic ميثان سلفونيك «methanesulfonic acid بارا- طولوين سلفونيك p-toluenesulfonic acid أو
مخلوطات من كل ذلك معاً.
YA
وتشمل الهاليدات الأليفاتية aliphatic halides الملائمة على مركبات C1-Cao هيدروكربونية chydrocarbon مشبعة أو غير مشبعة؛ Agila أو غير حلقية؛ أروماتية أو غير أروماتية والتي تكون مستبدلة بواحد هاليد على الأقل. وبشكل إختياري فإن الهاليد الأليفاتي aliphatic halide يمكن أن يكون مستبدل عند واحد أو أكثر من المواضع بهيدروكسيل shydroxyl © إثير cether إثير متعدد «polyether ثيول «thiol ثيو إثير cthioether مجموعة -. © والتي يمكن أن تكون مشبعة أو غير مشبعة أو حلقية أو غير حلقية؛ أروماتية والتي يمكن أن تكون مستبدلة إختيارياً بأي من المجموعات السابقة أو مخلوطاتها. Jali مركبات الهاليد الأليفاتية aliphatic halide المتعددة والتي تعد ملائمة على رباعي كلوريد ctetrachloride كلوروفورم chloroform كلوريد مثيلين «methylene chloride ٠ كلوروميثشان chloromethane رباعسي بروميلسد ccarbon tetrabromide) y——: JS ثالث كلوريد بيوتيل ctert-butylchloride بروموفورم <bromoform ثنائي بروموميثان c«dibromomethane بروموميثان bromomethane تائي أيودوميثان cdiiodomethane أيودوميثان ciodomethane ثنائي كلورو إيثان «dichloroethane ثنائي بروموميثشان ع0ه410:00:0»0» كلورو إيشانول cchloroethanol برومو إيثائول cbromoethanol ٠ كلوريد بنزيل cbenzyl chloride بروميد بتزيل benzyl bromide إيثانول أمين ethanolamine حامض كلورو خليك cchloroacetic acid حامض برومو خليك bromoacetic acid ومخلوطات معاً. وتشمل القواعد الملائمة على قواعد عضوية وغير عضوية مذابة في ماء؛ مذيب عضوي أو مخلوط من المذيبات. وتشمل القواعد الغير عضوية على هيدروكسيد ليثيوم LIOH ٠ هيدروكسيد صوديوم (NaOH هيدروكسيد بوتاسيوم (KOH هيدروكسيد ماغنسيوم Mg(OH), هيدروكسيد كالسيوم Ca(OH), هيدروكسيد زنك Zn(OH), هيدروكسيد ألومنيوم Al(OH); هيدروكسيد أمونيوم 21714017 كربونات ليثيوم (LipCOs كربونات صوديوم (NA,CO3 كربونات بوتاسيوم KpCO3 كربونات ماغنسيوم و00ع248؛ كربونات كالسيوم «CaCO; كربونات خارصين ZnCO; كربونات ألومنيوم (ADJ (COs), كربونات أمونيوم Yo و00:-(م00؛ نترات ليثيوم LINH, نترات صوديوم (NaNH, نترات بوتاسيوم 10111
نترات ماغنسيوم (Mg(NHy), نترات كالسيوم «Ca(NHp), نترات زنك Zn(NHp), نترات ألومنيوم ANH); أو مخلوطات كل ذلك معاً. وتشمل القواعد العضوية على مركبات هيدروكربونية و,© حلقية أو غير حلقية والتي تحتوي على الأقل على واحد من الكوكسيد calkoxide أمين camine أميد عونصصة؛ كربوكسيلات «carboxylate أو ثيولات thiolate والتي © يمكن أن تستبدل في موضع واحد أو أكثر مع هاليد halide هيدروكسيل hydroxyl إثير cether إثير متعدد cthiol Js «polyether ثيو إثير cthioether أمين مثل «NHR 118 -- (NRR' حامض كربوكسيليك؛ إسترء أو أمين amine وتشمل القواعد العضوية على (CH;0- «CH3CH,0- -11:013:013:0©؛ 1:(:0110©)؛ Joy القواعد العضوية على «CH3;NH; «(CH3)3CO- ¢((CH;3);CO- «CH;CHCHCH, ٠ (CH;),CH),CHO- «(CH3),CH),CHNH; «(CH;3),CHNH; «CH;3;CH,CH;NH; «CH;CH,NH, ٠ «(CH;CH,CH)NH «(CH3CHy),NH «(CH3),NH «(CH3)CHH, «CH;CH,;CH;CH;NH, «((CH3);C);NH «(CH;CH,CH,CH2) «(((CH3).CH),CH), NH ») 0110111 «(CH;CH,CH,)sN «(CH3CHy)s «(CH3hN «((CH3)sC);NH «(CH3;CHz)s «(CHs)sN «CH3NH- «CH;CHoNH- «(CH3CH,CH,CH,);N «((CH3),CH),CH):N «(CH3),CH3)N «(CH;,CHNH- «CH;CH;CH,NH- ٠٠ ورت «(CH;CHp)2 «(CH3),N- «((CH;CH,CHoCH,),N- «(((CH3);CH),CHN- «(CH;)CH),N «(CH;CH,CHa) بيروليدين pyrrolidine بيبريدين «piperidine بيرول pyrrole بيريدين «pyridine أنينين «aniline رباعي مثيلين ثنائي أمين ctetramethylenediamine الأمين amine منزوع البروتون المناظر والكاتيون cation إذا أمكن. ويشمل Lad القواعد العضوية على أملاح أحماض ٠٠ كربوكسيلية منزوعة البروتون مثل أملاح فورمات formate أسيتات acetate بروبيولات ©0016 بيوتانوات butanoate بنتزوات cbenzoate مع ألومنيوم» cas) gia بوتاسيوم؛ ماغنسيوم؛ كالسيوم؛ ألومنيوم» زنك أو أي كاتيون أخر ملائم. وتشمل القواعد العضوية على
مخلوطات من القواعد الغير عضوية والقواعد العضوية أو مخلوط من كل ذلك معاً. وتشمل منشطات التفاعل الهالوجينية Halogen على فلور «fluorine كلور «chlorine YO بروم cbromine يود iodine أو هالوجينات halogens مخلوطة مذابة في خلات مذيب
١١ 45
عضوي أو مخلوط من مذيبات أو توجد كجزء من مركب عضوي أو غير عضوي. المذيبات المهلجنة والتي تعد ملائمة تشمل على ثنائي كلوروميثان «dichloromethane كلوروفورم «chloroform رباعي كلوريد كربون AL «carbon tetrachloride برومو ميثان «dibromomethane بروموفورم cbromoform أيودوميثان (HU <iodomethane أيودو Oise cdiiodomethane © ثنائي كلورو إيثان =Y ¥ ٠ ١٠ dichloroethane رباعي كلورو إيشان «1,1,2,2-tetrachloroethane بنزين benzene طولوين 0(6عد1ه»؛ أسيتون acetone حامض خليك «acetic acid هيكسان hexane أو مخلوط من كل ذلك معاً. ويشمل منشطات التفاعل الإضافية والتي تعد ملائمة على مركبات هيدروكربونية ذات الصيغة VI i Be Rg Ye والتي فيها :8 و 18:2 كل منها يكون متمائل أو مختلف؛ ويمكن أخذهما مع بعضهما البعض» هيدروجين chydrogen هيدروكربون hydrocarbon ذي 0-00؛ مشسبع أو غير مشبع؛ أروماتي أو غير ila (lag) أو غير حلقي؛ هيدروكسيل chydroxyl إثير ether أمين camine أمين مستبدل substituted amine كربوكسيلات «carboxylate إستر cester أميد camide ويمكن أن يستبدل على الأقل مرة واحدة بهاليد chalide هيدروكسيل chydroxyl أمين amine Yo أميد amide ثيول «thiol شيو إثير cthioether كربوكسيلات carboxylate أو مجموعة ذات تركيب كربوني من ©-,0 والتي يمكن أن تكون مشبعة أو غير مشبعة وحلقية أو غير حلقية ويمكن إختيارياً أن تستبدل بأي من المجموعات السابقة بأعلى أو مخلوطاتها. وتشمل المركبات الإضافية ذات الصيغة VI على تلك التي يكون Rip led و 18.2 كل Leta يكون متمائل أو مختلف؛ ويمكن أخذهما مع بعضهما البعض؛ هيدروجين؛ هيدروكربون Yo ذي cron مشبع أو غير مشبع؛ أروماتي أو غير أروماتي؛ حلقي أو غير حلقي؛ ١١ 45
Al
(dmg إثيرء أمين؛ أمين مستبدل؛ كربوكسيلات؛ إستر؛ أميد ويمكن أن يستبدل على الأقل مرة واحدة calles هيدروكسيل ond أميد؛ ad ثيو إثير كربوكسيلات أو مجموعة ذات تركيب كربوني من :0-0 والتي يمكن أن تكون مشبعة أو غير مشبعة وحلقية أو غير حلقية ويمكن إختيارياً أن تستبدل بأي من المجموعات السابقة بأعلى؛ والتي تشمل على © مركبات هيدروكربونية من أسيتالدهيد «acetaldehyde بيوتيرالدهيد 501781161706 شائي ألدهيد جلوتاريك dialdehyde عنتمابناي كرتونالدهيد ccrotonaldehyde بنزالدهيد benzaldehyde أسيتون acetone مثيل فينيل كيتون cmethyl vinyl ketone أسيتوفينون
cacetophenone هكسانون حلقي =Y (cyclohexanone هكسين حلقسي ~V~ ون <2-cyclohexen-1-one أكريلات المثيل cmethyl acrylate أنهيدريد الخليك cacetic anhydride ٠ إتهيدريد الكروتونيك ccrotonic anhydride أنتهيدريد الفثاليك «phthalic anhydride إنهيدريد السكسينيك succinic anhydride إنهيدريد الماليك anhydride 616ل أديبات ثتائي المثيل dimethyl adipate فثالات (Al الإثيل cdiethyl phthalate كربونات Jbl AL «dimethyl carbonate كربونات الإثيلين cethylene carbonate كربونات ALD فتيل ciphenyl carbonate كربامات الفنيل cphenyl carbamate كربامات البنزيل benzyl ccarbamate ٠ كربامات المثيل ¢methyl carbamate يوريثان urethane كربامات بروبيل
propyl carbamate ومخلوطاتها معاً. وتعتبر مركبات الإثير ether الإضافية عبارة عن مركبات هيدروكربونية من Cp-Cpy تلك التي بها رابطة واحدة على الأقل C=0=C مشبعة أو غير مشبعة؛ أروماتية أو غير أروماتية؛ حلقية أو غير حلقية؛ ويمكن أن تكون مستبدلة مرة واحدة على الأقل بهاليد chalide ٠٠ هيدروكسيل hydroxyl أمين «amine إثير ether ثيول 1ونط» ثيو إثير cthioether حامض كربوكسيليك «carboxylic acid إستر cester أو تركيب كربوني لمجموعة ذات ب©-,0 والتي يمكن أن تكون مشبعة أو غير مشبعة؛ وحلقية أو غير حلقية ويمكن وبشكل إختياري إستبدالها بأي من المجموعات المذكورة بأعلى المشتملة على مركبات هيدروكربونية ثاني مثيل Of أيزوبروبيل إثير؛ ثاني بروبيل إثير؛ ثلاثي- أمايل مثيل Of Yo ثلاثي- بيوتيل إثيل إثيره ألليل فنيل إثيرء ألليل بروبيل إثيرء ؟- ميثوكسي فنيل إثيرء SF OF ١١ 4
YY
بيران -؛- ول AH ثالث هيدروبيران؛ رابع هيدرو (Sy ثاني مثيل أوكسيتان؛ ثاني إثيلين؛ أكسيد بروبيلين؛ أكسيد ستيرين؛ جليسيدول؛ جليسيديل مثيل إثير؛ جليسيديل بيوتيرات ؛ إيبوكسي هكسان؛ =X) جليسيديل ميثاكريلات؛ ١؛ 7- إيثوكسي -7- فينوكسي بروبان؛ ١ ثاني ميثوكسي بروبان» -7 OF إيثوكسي بروبان» ثاني إثيل أسيتات؛ -# Y= كلورو -١ ثاني ميثوكسي هكسان حلقي؛ 7- هكسينال أسيتال» 7- كلورو بروبيونالدهيد ثاني إثيل -١ 6 ثالث ميثوكسي بروبان؛ أو مخلوطاتها معا. -7 ٠ ٠ Jd أسيتات؛ بنزالدهيد ثاني مثيل على مركبات هيدروكربونية مو0-0 Alkene وتشمل منشطات التفاعل من الألكين بصرف النظر عما إذا C=C أو رابطة ثلاثية C=C التي تتضمن على الأقل رابطة ثنائية كانت المركبات مستبدلة إختيارياً مرة واحدة على الأقل مشبعة أو غير مشبعة؛ أروماتية أو هيدروكسيل chalide غير أروماتية؛ حلقية أو غير حلقية والتي بها على الأقّل بهاليد Ve حامض كربوكسيليك cthioether ثيو إثير cthiol ثيول cether إثير amine أمين hydroxyl أو تركيب كربوني لمجموعة ذات 0-,© والتي يمكن أن cester ind carboxylic acid تكون مشبعة أو غير مشبعة؛ وحلقية أو غير حلقية ويمكن وبشكل إختياري إستبدالها بأي من المجموعات المذكورة بأعلى؛ أو مخاليط منها. ومنشطات تفاعل الألكين الإضافية تشتمل على مركبات هيدروكربونية 02-00 التي Vo بصرف النظر عما إذا كانت C=C أو رابطة ثلاثية C=C تتضمن على الأقل رابطة ثنائية أمين hydroxyl هيدروكسيل chalide المركبات مستبدلة إختيارياً مرة واحدة على هاليد «carboxylic acid حامض كربوكسيليك cthioether ثيول 1منط؛ ثيو إثير cether إثير amine أو تركيب كربوني لمجموعة ذات ,0-0 والتي يمكن أن تكون مشبعة أو غير cester إستر . . مشبعة؛ وحلقية أو غير حلقية ويمكن وبشكل إختياري إستبدالها بأي من المجموعات المذكورة Yo -١ 1-0010 بيوتين -١ «2-methylpropene بأعلى هيدروكربون من 7- مثيل بروبين -١ ¢l-pentene بنتين -١ «2-methyl-2-butene مثيل -7- بيوتين —Y 2-butene بيوتين —Y ¢3-methyl-2-pentene مثيل -؟- بنتين -١ «2-methyl-2-pentene مثيل -7- بنتين مثيل -؟- بنتين =Y 2-methyl-2-pentene مثيل -؟- بنتين -١ 2-pentene بنتين حامض —Y— مثيل =Y «4-methyl-2-pentene ؛- مثيل -7- بنتين 3-methyl-2-pentene ٠ ٠١ 4
بينتينويك 2-methyl-2-pentencic acid ¢ ؟- ميسل -١٠- بيسن -؟- رول 3-methyl-1-penten-3-ol ©- كلورو -١- بنتين «5-chloro-1-pentene 4 - برومو -؟- مثيل -7- بيوتين «4-bromo-2-methyl-2-butene )¢ £— بنتادين عد6001م1,4 7 -١ حامض هيبتادايونيك ¢2,6-heptadiencic acid هيكساترامين chexatriene هكسين حلقي cyclohexene © هكسادامين حلقي cyclohexadiene بنتادايين حلقي -١ «cyclopentadiene بنتين حلقي -١- ون ع2-00100©0160-1-00» 7- مثيل فيوران 2-methylfuran ستيرين sstyrene مثيل ستيرين cmethylstyrene مثيل فيتيل كيتون «methyl vinyl ketone حامض أكريليك cacrylic acid أكريلات -١ «methyl acrylate Jie بنتين —Y ¢1-pentyne بنتين —Y 2-pentyne بنتين -١- ول -١ 2-pentyn-1-0l كاكورو -١- هكين
٠ | عنتو<عط-6-0010:0-1»؛ ٠ >- هبتادايين ¢1,6-heptadiyne أو مخلوطات ذلك معاً. وتشمل منشطات التفاعل الأخرى على مركبات من الصياغات 8007 (RSOX 85075 أو RPOX والتي يكون Led على الأقل ذرة واحدة من كربون carbon كبريت sulfur أو فسفور من رابطة مزدوجة مع على الأقل ذرة أكسجين واحدة أو هاليدات halides الفسفور RX; Jia phosphorus و و7 حيث أن (X) هي على الأقل هاليد halide واحد من VO مجموعة كلورء فلور؛ cps ويود. (R) هي على الأقل هاليد أو هيدروكربون C1-Cao واحد مستبدل أو غير مستبدل؛ حلقي أو غير حلقي يمكن أن تكون مستبدلة على JY مرة واحدة
calles هيدروكسيل؛ أمين. Of) ثيول أو مخلوطاتها معا. المركبات التي تحتوي فيها (R) على كلورو؛ بروموء؛ إثيل؛ مثيل؛ بروبيل؛ أبزوبروبيل؛ بيوتيل؛ فنيل؛ طوليل؛ نفثيل 0) تحتوي على كلورء فلورء بروم أو يود والتي Ye تشمل « مركبات مثل كلوريد ثيوتيل؛ بروميد ثيونيل؛ أوكسي بروميد فسفور؛ أوكسي كلوريد فسفور؛ كلوريد أسيتيل؛ بروميد edad كلوريد بنزويل» بروميد بتزويل» كلوريد طوليل؛ كلوريد سلفونيلء طولوين؛ كلوريد ثيرينثالويل» بروميد تيريفثالويل» ثنائي كلوريد أوكساليل؛ ثنائي بروميد أوكساليل؛ ثنائي كلوريد سكسينيل؛ ثنائي كلوريد جلوتاريل؛ ثتائي كلوريد أريبويل؛ ثنائي كلوريد بيميلويل؛ كلوريد سلفونيل ميثان؛ كلوريد سلفونيل إيثشان؛ كلوريد Yo سلفونيل إيثان؛ كلوريد سلفونيل بروبان» كلوريد سلفوتيل أيزوبروبيل؛ كلوريد سلفونيل بيوتان»
تين كلوريد سلفونيل بنزين؛ ثنائي كلورو فوسفيت مثيل؛ هاليدات حامض الفسفوريك؛ (PBry (Cl, PBrs PCs أو مخلوطاتها معاً تعد ملائمة.
وتعد أيضاً مركبات الصيغة ,14,75 ملائمة كمنشطات للتفاعل؛ والتي يكون فيها طاقة تفكك الرابطة ل MX أقل من £0 V كيلو سعر/ مول عند 798”ك والتي تشمل فيها 14 على © الأقل هي كايتون معدني أو عضوي ذي الصيغة NR," “ب58؛ والتي يحتوي فيها (R) على Cr-Co والتي يمكن أن تكون مستبدلة بعلى الأقل واحد من calla هيدروكسيل؛ أمين؛ إثيرء
ثيول أو مخلوطات من كل ذلك معاً والتي يكون فيها (X) هو أنيون واحد على الأقل. وتعد المركبات العضوية أو الغير عضوية المعرفة بأعلى؛ والتي تعد ملائمة؛ قابلة أيضاً للذوبان بالماء أو المذيبات العضوية Jia ميثانول «methanol إيثاتول cethanol أيزوبروبانول cisopropanol ٠ كلوريد مثيلين cmethylene chloride أسيتون cacetone ثنائي إثيل إشثير «diethyl ether رباعي هيدروفيوران (pl «tetrahydrofuran جليكول cethylene glycol زيلين xylene وكلورو بنزين chlorobenzene وتلك المركبات تشمل على هاليدات أنتيموني antimony halides هاليدات أرسينيك carsenic halides هاليدات باريوم <barium halides هاليدات بيريليوم beryllium halides هاليدات بسمث bismuth halides هاليدات بورون boron halides Vo هاليدات كادميوم cadmium halides هاليدات كالسيوم «calcium halides هاليدات سيريم cerium halides هاليدات سيزيوم ely ¢ cesium halides كلور الومينات سيزيوم <cesium tetrachloroaluminates هاليدات كوبلت halides علدطى»؛ هاليدات نحاس ccopper halides هاليدات ذهب halides 10مع؛ هاليدات حديد ciron halides هاليدات لانثنيوم lanthanum halides هاليدات_ليثيوم ely dithium halides كلور_الومينات ليثيوم lithium tetrachloroaluminates | ٠ هاليدات ماغنسيوم cmagnesium halides هاليدات منجنيز «manganese halides هاليدات )3:3( «mercury halides هاليدات تيكل «nickel halides هاليدات أوسميم cosmium halides هاليدات فوسفور phosphorus halides هاليدات بوتاسيوم potassium halides فلوريدات هيدروجين بوتاسيوم potassium hydrogen fluorides « رباعي كلور ألومينات بوتاسيوم «potassium tetrachloroaluminates هاليدات rhodium halidesapsy © ¢ هاليدات سماريم «samarium halides هاليدات سيلينوم vo «sodium halides هاليدات صوديوم silver halides هاليدات فضة selenium halides فلوريدات هيدروجين lanthanum halides هاليدات لانثالتيوم ctin halides هاليدات تصوير صوديوم Clue _ كلور ely sodium hydrogen fluorides بوتاسيوم رباعي كلور أيوديات صوديوم/. بوتاسيوم sodium tetrachloroaluminates فلورو بورات صوديوم/ بوتاسيوم/_ليثيوم/ ely csodium/potassium tetracloroaurates ٠ هاليدات ثاليوم ¢sodium/potassium/lithium/zinc/copper tetrafluoroborates (las زنك/ titanium chloride-aluminum كلوريدات الومنيوم- كلوريد تيتانيوم cthalium halides syttrium halides هاليدات يوتريم ctitanjum halides هاليدات تيتانيوم chlorides وجح هاليدات zirconium halides هاليدات زركونيم ¢ zinc halides هاليدات زنك ؛ هاليدات رباعي أمونتيوم رباعي الكيل ammonium halides أمونيوم Ye
J هاليدات ثلاثي الكيل رباعي أمونيوم dtetraalkyl quaternary ammonium halides هاليدات ثلاثي الكيل أمونيوم caralkyl trialkylquaternary ammonium halides الكيل هاليدات 7<- الكيل إيميدازوليم الكيل » arayl trialkylammonium halides أريل هاليدات 7<- الكيل إيميدازوليم أر الكيل «alkyl N-alkylimidazolium halides أرلكليل إيميدازوليم الكيسل -N هاليدات aralkyl N-alkylimidazolium halides | ٠ الكيل بيريديكشنم -N هاليدات ¢ alkyl N-aralkylimidazolium halides
N-alkylisoquinolinium أيزوكوينولونيم JS -N هاليدات «N-alkylpyridinium halides هاليدات ثلاثي فنيل (N-alkylquinolinium halides الكيل كوينولونيم —N هاليدات chalides هاليدات ثلاثي مثيل فوسفونيم هالو الكيل ctriphenylphosphonium halides فوسفونيم فوسفونيم كربوكسي الكيل Jud هاليدات ثلاثي chaloalkyl triphenylphosphonium halides | ٠ فوفسفونيم كربالوكسي الكيل Jud هاليدات ccarboxyalkyl triphenylphosphonium halides فنيل فوسفونيم DB هاليدات ccarbalkoxyalkyl triphenylphosphonium halides هاليدات 25 فنيل الكانيل «cycloalkyl triphenylphosphonium halides فوفسفونيم أرالكيل Jd lalla كربوكسي الكيل» calkenyl triphenylphosphonium halides هاليدات فوسفونيم هيدروكسي أرالكيل + aralkyltriphenylphosphonium halides ٠
halides «بتصمطمومطم — Ju el, dala chydroxyaralkyl فوسفونيم ctetraphenylphosphonium halides هاليدات ثلاثي الكيل سلفونيم trialkylsulphonium halides التي تشمل على ومن دون تحديد المركبات M والتي تحتوي على نكل (Na* 7ج
Pb* Pb* عه ثم مه وي «Co* (Ti # طق Sr' «Ca? Mg. 2
* N(CH; CH) (N(CHs) 4 على N مركبات عضوية والتي تحتوي فيها Ce" و Ce” © * * P(CH; CH3)4 © P(CH3)s <* NPhy © N(CH, CH, CH; CHs)s «N(CH; CH.,CH3)s
* + S(CH, CH); «" S(CH3); كت PPhy «'P(CH; CH; CH, ,ريتك <P(CH; CH; CHj3)q cpyridinium بيريدتيم SPhy S(CH, CH, CH, لتك 3 «S(CH, CH; CH); تحتوي X و pymolium وبيروليم ¢pyrrolidinium بيروليدنيم <midazolium إيميدازوليوم
«NOj3™ «S042 يف كيم -02ي؛ «Sy oI غير عضوية والتي تشمل على ات عق X على ٠ «HCO, عضوية تحتوي على X ,0د «ClO «POs? PO? تام «BF4- مله "قحال «CH;CH,S™ قبت PhO" «CH;CH,O" ناف ميت «CH3CH; يل «CH3CO
«CH;CH;N- «CH;NH- 702111 أو مخلوطات منها كل منها معاً.
ويشمل المصطلح "مذيب" على مركبات هيدروكربونية Cp مستبدلة أو غير مستبدلة؛
Ve حلقية أو غير حلقية؛ أروماتية أو غير أروماتية؛ مستبدلة إختيارياً بعلى الأقل واحد من مجموعة هاليد halide نيترو nitro أو سلفيد sulfide وتعد المذيبات المفضلة هي هيدروكربونات Cpg ld hydrocarbons مشبعة أو غير مشبعة؛ Be نيترو GUSH heptane (lw 05 هكسان ils ع0ة«701066؛_بنزين 0602606 _نيترو بنزين AS «nitrobenzene بنزين cdinitrobenzene طولوين stoluene زيلين «xylene
—Y FV a ٠8 رباعي كلورو إيثان A 1,1,2,2-tetrachloroethane كلورو ميثان A dichloromethane كلورو إيثان «dichloroethane إشير ether » دايوكسان «dioxane
رباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran _بنزو_ نيتريلات A benzonitriles مثيل سلفوكسيد «dimethylsulfoxide رباعي مثيلين سلفون ctetramethylene sulfone ثنائي
سلفيد كربون carbon disulfide وحلقات بنزين مستبدلة بواحد هاليد على Ga JY
©؟ كلوروبنزين ASW «chlorobenzene كلورو بنزين dichlorobenzene ثلاثي sos بنزين ١١ 4 vv
«difluorobenzene ثنائي فلورو بنزين fluorobenzene (nih فلورو drichlorobenzene ثنائي برومو بنزين <bromobenzene برومو بنزين strifluorobenzene ثلاثي فلورو بنزين
«dibromobenzene ثلاثي برومو بنزين tribromobenzene أو مخلوطات كل ذلك معا. تشمل منتجات هذه على مركبات هالو- مكرر ثنائي أريل - FA 0 تريازين halo-bisaryl-1,3,5-triazine © أو ثلاثي مكرر أريل- ١ء fF 0— تريازين trisaryl-1,3,5- triazine والتي تحتوي فيها المركبات الاورماتية على حلقة غير مشبعة ذات 4و6 Jia بنتادين حلقي 010060180160(6ر؛_فنيل SW «phenyl فنيل (pad «biphenyl 00606 نافثالين «naphthalene تيترالين ctetralin إنثراسين «anthracene فيثانقيرين «phenanthrene بنزونافثين <benzonaphthene فلورين fluorene والتي يمكن أن تكون مستبدلة في واحد أو ٠ أكثر_من المواضع_بهاليد Lf) cether Lf chydroxyl ليسكورديه chalide متعدد «polyether ثيول «a thiol يكون شيو إثير <a thioether أمين «~NHR Jie amine بال - -NRR' حامض كربوكسيليك carboxylic إستر cester أمين amide أو مجموعة Ciiz والتي يمكن أن تكون مشبعة أو غير مشبعة وحلقية أو غير Ala والتي يمكن أن تستبدل إختيارياً أي من المجموعات المذكورة بأعلى؛ ولقد تم توضيح التركيب العام للمركبات المفيدة
٠ في الصيغات 1 و ]11 بأعلى. وتشمل المنتجات المفضلة على مركبات كلورو- مكرر ثنائي- ١ ؛ =o تريازين chloro-bisaryl-1,3,5-triazine أو _مركبات (DB مكرر أريل- mo FO تريازين lly trisaryl-1,3,5-triazine تشمل فيها المستبدلات الاروماتية على مثيل؛ حلقة فنيل phenyl مستبدلة عند أورثو cortho ميتا meta »| أو بارا para حلقة نافثالين naphthalene Ye مستبدلة عند واحد أو أكثر من موضع؛ ثثائي مثيل biphenyl مستبدلة أو غير مستبدلة أو حلقة تيترالين tetralin مستبدلة عند موضع أو أكثر؛ والذي يكون فيها مجموعة Jail هي الكيل alkyl أدنى مثل مثيل 06071» إثيل cethyl بروبيل propyl بيوتيل butyl أيزوبيوتيل 001 ثالث بيوتيل «pentyl Jou t-butyl هكسيل eseptyl Jims chexyl أوكتيل coctyl نونيل <nonyl هيدروكسي hydroxy مجموعة إثير Jie ether ميثوكسي «methoxy Yo إيثوكسي ethoxy بروبيلوكسي propyloxy أوكتيلوكسي coctyloxy نونوكسي MONOXY ١١ 45
YA
أو أيوديد chloride كلوريد bromide بروميد «fluoride مثل فلوريد halogen أو هالوجين -1odide وتشمل المنتجات الملائمة الاخرى على مركبات كلورو- Se ثنائي- =O FV تريازين cchloro-bisaryl-1,3,5-triazine مركبات ثلاثي مكرر أريل- =O oF) تريازين trisaryl-1,3,5-triazine © أو مركبات 7- (7- أوكسي أريل) ؛؛ +- JAB مكرر أريل- ١؛ —o (Y تريازين Aly 2-(2-0xyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine يشمل Led المركبات الاروماتية المستبدلة على أورثو- زيلين co-xylene ميتازيلين am-xylene بارا- زيلين P- «xylene أورثو- كريسول co-cresol ميتا- كريسول 00-0376801 بارا- كريسول «p-cresol ميسليلين «mesitylene ثلاثي مثيل بنزين ctrimethylbenzene كيومين <cumene أنيسول canisole ٠ إيثوكسي بنزين «ethoxybenzene بنزين ©602©0©؛ طولوين ctoloune إثيل بنزين cethylbenzene ثتائي مثيل «biphenyl ثلاثي بيوتيل بنزين stert-butylbenzene بروبوكسي بنزين cpropoxybenzene بيوتوكسي بنزين butoxybenzene أورثو ميثوكسي فينول co-methoxyphenol _ميتا- ميثوكسي فينول ¢m-methoxyphenol بارا- ميثوكسي فينول «p-methoxyphenol أورثو إيثوكسي فيتول <o-ethoxyphenol ميتا- Vo بإيثوكسي فيتول <m-ethoxyphenol بارا- إيثوكسي فينول «p-ethoxyphenol أورثو إيثوكسي فينول co-ethoxyphenol ميتا إيثوكسي فنيول «m-ethoxyphenol بارا إيثوكسي فينتول p-ethoxyphenol أورثو تونوكسي فينول <o-nonoxyphenol ميتا- نونوكسي فينول cm-nonoxyphenol تيترالين tetralin 7- كلورو- 4 = ٠ ثغائي مكرر OY) ؛- ثائي مثيل فنيل)؛ ١ » *- تريازين؛ OY) SY ؛- ثنائي هيدروكسي AB -+ of (da Ye مكرر (7 ؛- ثائي مثيل فنيل)؛ ٠ 7 #- تريازين» TE) TY الكوكسي- 7- هيدروكسي فنيل)- of +- ثنائي مكرر ١7( ؛- ثنائي مثيل TO 7 ٠ (di تريازين» 7- (7- هيدروكسي- ؛- أوكتايلوكسي فنيل)- ABT of مكرر ET) ثنائي مثيل فنيل)؛ me » ٠ تريازين؛ SY (7- هيدروكسي- ؛- هكسيلوكسي فنيل)- 4 +- ثنائي مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل)؛ oe FO) تريازين؛ TY) -١ هيدروكسي” TE Yo أيزوروكتيلوكسي فنيل)- 4؛ SBT مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل OF (dd ©- تريازين.
v4 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine; 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazine;2-(4-alkoxy-2-hydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine;2-chloro-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine;2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bisphenyl- 1,3,5-triazine;2-(4-alkoxy-2-hydroxyphenyl)-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine;2-(2-hydroxy-4- octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine;2-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)- © 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine;and2-(2-hydroxy-4-isooctyloxyphenyl)-4,6- bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazi ne. والذي يتم فيه سلسلة من التفاعلات؛ Jeli cali 5% glad ويعني المصطلح "خطوة بعد إكتمال قبل 7٠٠0 -785٠ والتي تتم بحوالي (TD) التفاعل الأول ينتج المركب ذي الصيغة لانتاج المركب ذي الصيغة (1). ويستحسن أن يتم التفاعل (IV) إضافة المركب ذي الصيغة ٠ ويفضل أكثر لحوالي IV لحوالي 7970- 2100 إكتمال قبل إضافة المركب ذي الصيغة إكتمال. 2٠٠١ 76 ويعني المصطلح 'مستمر" هو سلسلة التفاعلات التي لا تعرف كأنها "خطوة بعد أخرى". الكميات النسبية للمتفاعلات تكون كالتالي. يجب أن تكون كمية هاليد السيانوريك Vo -7 بكميات كافية للتفاعل مع مركبات أروماتية ذات الصيغة ]1 لإنتاج إما cyanuric halide 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine مكرر أريل- ١ء ؟» #- تريازين B= هالو- 4؛ ويعد .2,4,6-trisaryl-1,3,5-triazine تريازين -© oF ٠ ثلاثي مكرر أريل- -+ 4 oY أو هاما للتأكد من أن ثمة كمية كافية من أحادي هالو- IT كمية المركب الاروماتي ذي الصيغة قد تم تخليقها من دون كميات monohalo-bisaryl-triazine ثلاثي مكرر أريل- تريازين Ye =0 ء ٠ أريل- -١ مفرطة من المنتجات الثانوية الغير مرغوبة مثل 7ء ؛- ثنائي هالوء trisaryl triazine أو ثلاثي مكرر أريل تريازين 2,4-dihalo-6-aryl-1,3,5-triazine تريازين وبالاضافة لذلك؛ فإن الكميات المفرطة من المركبات الاروماتية يمكن أن تؤدي إلى توزيعات منتجات غير مرغوبة غنية بالتيازنيات الأحادية والثلاثية المكررة؛ وبذلك؛ تجعله فصل وتتقية المنتج صعبة ومستهلكة للموارد. YO ١١ 4
يجب أن تكون كميات المركبات الاروماتية بكميات كافية لتخليق 7- هالو- Ted ثنائي مكرر أريل- oF ١ 0 تريازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine تي 1~ ثلاثي أريل- fo) ©- تريازين 24,6-trisaryl-1,3,5 triazine أو تحويل 7- هالو- 4 ABT مكرر أريل- oF ٠ #©- تريازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine إلى ¥« «f e +- ثلاثي مكرر أريل- ٠ 7 0= تريازين عهتحة1-1,3,5-61:ة2,4,6-75. ويفضل أن تكون ما بين :١ 0 مكافئات جزيئية من المركبات الاروماتية ذات الصيغة ]1: هاليد السيانيد cyanuric halide ومن المفضل أكثر أن كمية المركب الاروماتي ذي الصيغة IV يجب أن تكون بين ٠,0 -٠,5 مكافئات جزيئية من المركب الاروماتي للصيغة IV لهاليد السيانوريك cyanuric halide في بعض الحالات فإن المركبات الاروماتية ذات الصيغة ]1 يمكن أن ٠ تستخدم كمواد Aelita ومذيب. كمية حامض لويس المستخدمة في مادة تسهيل التفاعل يجب أن تكون بكميات كافية لتحويل 7 -١ cf ثلاثي هالو- oF ٠ ©- ترابازين 2,4,6-trihalo-1,3,5-triazine إلى -١ هالو- 4؛ +- ثنائي مكرر أريل- ١؛ 7» 0— تريازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine أو 7 of ثلاثي مكرر أريل- ١٠ 7 0— تريازين 2,4,6-trisaryl-1,3,5-triazine يمكن Vo أن تكون كمية حامض لويس Lewis acid بين 5,- ©٠0٠١ مكافئات جزيئية. ويفضل أن تكون كمية حامض لويس ٠١ -١ Lewis acid مكافئات بين ٠٠١ -١ مكافئات مولية لهاليد السيانوريك .cyanuric halide كمية محفز التفاعل المستخدمة في مادة تسهيل التفاعل يجب أن تكون بكميات كافية لتحويل 7 cf = ثلاثي هالو- ١ 7 ©- ترابازين 2,4,6-trihalo-1,3,5-triazine إلى -١ ٠٠ هالو- 4؛ +- ثنائي مكرر أريل- «F ٠ ©- تريازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine أو 7 of ثلاثي مكرر أريل- ١ ء =o تريازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine يمكن أن تكون كمية حامض لويس بين )0 — 0 مكافئات جزيئية. وحامص لويس بين -١ ٠ مكافئات بين ٠٠١ -١ مكافئات مولية لهاليد السيانوريك -cyanuric halide وبشكل مفضل فإن حامض لويس ومحفز التفاعل يندمجا لتكوين معقد مسهل للتفاعل Yo والذي يمكن تحضره بالموقع أو يحضر مسبقاً قبل الاضافية إلى المتفاعلات. يمكن دمج
١ حامض لويس و/ أو محفز التفاعل أو مسهل التفاعل مع إما المركب ذي الصيغة ]1 أو المركب ذي الصيغة 17 أو كل منها أي طريقة. ويحتوي تحضير مسهل التفاعل بالموقع على إضافة حامض لويس واحد على الأقل ومحفز تفاعل واحد على الأقل لخليط من هاليد وإختيارياً TT على الأقل مركب أروماتي واحد ذي الصيغة cyanuric halide سيانوريك مذيب من دون النظر إلى ترتيب الاضافة. لتحضير مسهل التفاعل قبل الاضافة للمتفاعلات؛ © فإنه يتم دمج حامض لويس ومحفز التفاعل ويسمح لهم بالخلط Banal بمعنى طريقة التحضير قبل الاضافة؛ وبشكل إضافي في مذيب خامل. وبعد ذلك فإنه يتم إضافة مسهل التفاعل للتفاعلات أو العكس بالعكس؛ كما هو مرغوب وفي أي ترتيب إضافة. وكما تم إستخدامه هناء واحد أو أكثر من أحماض لويس يمكن أن تستخدم؛ فإنه يمكن أن يكون حامض لويس في يمكن إستخدام واحد أو als الخطوة الاولى والثانية إما متمائل أو مختلف. وبالاضافة لذلك ٠ فإنه يمكن أن يكون محفز التفاعل في الخطوة الاولى والثانية (Jeli أكثر من محفزات متمائل أو مختلف. في العملية "المستمرة" فإن إستخدام حامض لويس ومحفز تفاعل إضافي يعد إختياري. إذا ما تم تحضير مسهل التفاعل باستخدام طريقة التكوين/ التحضير المسبق؛ فإن قبل الاضافة للمتفاعلات؛ يكون ما بين (Jeli أفضل وقت لخليط حامض لويس ومحفز دقائق إلى حوالي 0 ساعات أفضل درجة ٠١ ساعات؛ ويفضل أكثر بين ٠١ -١ حوالي Vo حرارة لخليط حامض لويس ومحفز التفاعل؛ قبل الاضافة للمتفاعلات ما بين 2°00 إلى 2000 إلى حوالي oY em حوالي -١٠٠*م؛ ويفضل أكثر بين يجب أن يستمر التفاعل لوقت كافي وعند درجة حرارة وضغط كافيين لتخليق مركب ض المرغوب. ويعد وقت التفاعل المفضل لخلق مركبات الصيغة 111 بمعنى triazine التريازين vo ساعة؛ ويفضل أكثر أن يكون ما بين EA الخطوة الاولى؛ هو ما بين © دقائق وحوالي Yo بمعنى الخطوة of دقيقة و ؛7 ساعة. ويعد وقت التفاعل المفضل لخلق مركبات الصيغة دقيقة Ye ويفضل أكثر أن يكون ما بين dela YE دقائق وحوالي ٠١ الثانية» هو ما بين ساعة. ويقلل إستخدام مسهل التفاعل من وقت التفاعل وبينما يحسن الاختيارية ١١ وحوالي بالخطوة الاولى. mono-halo-bis-aryl بالنسبة لمنتجات أحادي هالو- مكرر ثنائي- أريل - ويفضل ما بين Von درجة الحرارة المفضلة للخطوة الاولى هي ما بين 200 وحوالي Yo
1A
٠٠م وحوالي 200 وثمة فائدة ما من إستخدام مسهل التفاعل هو التخلص من الحاجة لتسخين مخلوط التفاعل للزيادة معدل التفاعل. وبشكل إضافي؛ ونتيجة لاستخدام مسهل (Jeli فإنه يمكن المحافظة على درجة حرارة التفاعل عند حوالي رجة الحرارة المحيطة ودرجات حرارة أقل؛ ومن ثم زيادة إنتقائية المنتج. لا يعد ضغط التفاعل مؤثر بشكل حاسم
© ويمكن أن يكون )١( ضغط جوي أو أعلى إذا ما تطلب الامر ذلك. ويفضل ثمة غاز dad مثل النيتروجين أو الارجون. ودرجة حرارة التفاعل المفضلة بالخطوة الثانية تكون بين حوالي صفر"م وحوالي ١7٠*م؛ ويفضل أكثر أن تكون ما بين حوالي ١٠7”م وحوالي ١٠٠*م.
وتشمل العملية متعددة الخطوة على خلط هاليد السيانوريك cyanuric halide ومسهل
التفاعل مع واحد أو أكثر من المركبات الاروماتية المرادة؛ ويفضل لحين أن يكتمل التفاعل
٠ - بنسبة 7970 إلى Jer وبعدها فإنه يتم فصل المنتج ذي الصيغة LIT يتم إضافة المركب الاروماتي الثاني ذي الصيغة IV إلى المنتج المفصول ذي الصيغة ]11 مع حامض لويس وبشكل إختياري محفز تفاعل أو مسهل تفاعل وذلك لتخليق ثلاثي مكرر أريل- تريازين. ويسمح الترتيب متعدد الخطوات لفصل؛ تتقية وتخزين المنتج ذي الصيغة TIT قبل التفاعل التالي مع مركبات الصيغة IV
Yo ويشمل التفاعل المستمر على السماح لهاليد السياتوريك cyanuric halide بالتفاعل مع واحد أو أكثر من المركبات الاروماتية ذات الصيغة ]1 في وجود مسهل Je lit بشكل مفضل لحين إكتمال التفاعل لحوالي 7+0- 727100. وبعدها من دون فصل المركبات ذات الصيغة II فإنه يسمح للمركب الاروماتي الثاني ذي الصيغة TV للتفاعل مع المنتج ذي الصيغة ]11 في وجود؛ وبشكل إختياري؛ على الأقل حامض لويس واحد وبشكل إختياري على الأقل محفز
Yee Ye تفاعل أو مسهل تفاعل ثاني وبشكل مفضل لحين إكتمال التفاعل بنسبة حوالي ٠ ويتخلص التفاعل المستمر من الحاجة لفصل (لعزل) المنتج الوسيط ذي الصيغة ]11 أو إستخدام متفاعلات إضافية مثل المذيبات؛ وبشكل إختياري أحماض لويس؛ مسهلات التفاعل أو محفزات التفاعل. وبالاضافة لذلك فإن العملية أحادية الخطوة تبسط مسار تفاعل التخليق بحيث أنه لا يكون هنالك الحاجة الغير لازمة لمعالجة مخلوط التفاعل وذلك لحين إكتمال التفاعل
La Yo
ا ولتخليق المركبات ذات الصيغة IT باستخدام طريقة مسهل التفاعل مسبق التحضير» فإن وقت الاضافة المفضل لمسهل التفاعل إلى مخلوط التفاعل يكون ما بين © دقائق إلى خمس ساعات؛ ويفضل أكثر بين Yo دقيقة إلى حوالي 7 ساعات. ويكون درجة حرارة إضافة مسهل التفاعل إلى مخلوط التفاعل بين -٠*"م إلى 0٠5٠*م؛ ويفضل بين PVT إلى 0 ١٠م ويفضل أكبر بين ١٠"م إلى WF ولتخليق المركبات ذات الصيغة T باستخدام طريقة Jeane التفاعل مسبق التحضير؛ فإن درجة الحرارة المفضلة لإضافة مسهل التفاعل إلى مخلوط التفاعل تكوين بين صفرتم إلى حوالي ١٠٠”م؛ ويفضل بين ١7م OA ولتخليق مركبات الصيغة ]؛ فإن الوقت المفضل لإضافة مركب الصيغة IV إلى ٠ مخلوط التفاعل تكوين بين © دقائق إلى حوالي ٠١ ساعات؛ ويفضل أكثر بين ٠١ دقائق إلى حوالي © lela ومع كون الافضل بين Vo دقيقة إلى حوالي ساعتين. ودرجة الحرارة اللازمة لإضافة المركب IV إلى مخلوط التفاعل تكون بين صفر*م- ١٠٠*م؛ ويفضل بين ٠١ =X اثم. ويجب أن يوجد مسهل التفاعل بكميات كافية للتفاعل مع عدد من الهالوجينات ٠ المستبدلة على مركب التريازين 0102106. يمكن إستخدام نطاق بين حوالي ٠١ -١ مكافئات مولية من حامض لويس إلى نطاق ما بين حوالي =o) © مكافئات مولية من محفز التفاعل. حامض لويس المفضل هو هاليد الالومنيوم caluminum halide مع كون الاكثر تفضيلاً هو كلوريد الومنيوم aluminum chloride الكمية المفضلة لحامض لويس هي بين oY ؛ مكافئات مولية لهالو تريازين halo-triazine الكمية المفضلة لمحفز التفاعل هي بين ١ -٠,# ٠٠ مكافئات مولية للتريازين triazine ومركبات مشتقة من التريازين triazine يعطي هذا الاختراع العديد من الفوائد مقارنة بعملية الاختراعات السابقة مثل الانتاجية الكبيرة؛ الانتقائية الأكبر لمنتجات التفاعل» معدلات تفاعل أسرع/ أعلى؛ و/ أو قابلية تطبيق ظروف التفاعل على تشكيله من المركبات الاروماتية. يعطي هذا الاختراع إنتاجية في نطاق من = 798 بالاعتماد على تحول هاليد السيانوريك cyanuric halide وذلك تم قياسه Yo باستخدام HPLC وبالإضافة لذلك فإن نسبة 7- هالو- 4؛ +- ثنائي مكرر أريل- ٠ ؛
-٠ تريازين 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine المفضل إلى ثلاثي مكرر أريل- =o FV تريازين trisaryl-1,3,5-triazine تتراوح من حوالي 70: ٠ أو أكثرء ويزيد مسهل التفاعل وبشكل ملحوظ من معدلات التفاعل بالمقارنة بما هو معروف بالمجال بالنسبة لأحماض لويس بمفردها. بالاضافة لذلك فإن ظروف التفاعل أعطت إنتاج عالي وإنتقائية كبيرة للعديد من 0 المركبات الاروماتية بغض hail عن المستبدلات الاروماتية. يمكن إستخدام مركبات التريازين المخلقة طبقاً لعملية هذا الاختراع بالعديد من الاستخدامات Jie تلك المشروحة في البراءة الامريكية رقم 647514 ل Stevenson وزملائه؛ العمود ٠9 -٠١ والتي قد تم ذكر محتواياتها هنا بأكملها على سبيل المرجع. لا تعد 7- كلورو- -١ of ثنائي مكرر أريل- =o oF +١ تريازينات 2-chloro-4,6- bisaryl-1,3,5-triazines ٠ وسائط هامة لتحضير ممتصات ال UV من ثلاثي مكرر أريل ثلاثي أزين؛ ولكنها أيضاً تعد وسائط ذات قيمة للعديد من المنتجات التجارية الأخرى الهامة مثل الصبغيات )884,802 (GB مواد التصوير الفوتوغرافي (JP 09152701 A2) المواد البصرية (JP 06065217 A2) والبوليمرات (US 706,424; DE 2053414, DE )1246238 وتلك المركبات تعد أيضاً ذات أهمية بالاستخدامات الطبية (e.g. see: R.
L.
N.
Harris, Aust.
J.
Chem., 1981, 34, 623-634: ©. 5. Trivedi, A.
J.
Cowper, R. ١١ R.
Astik, and K.
A.
Thaker, J.
Inst.
Chem., 1981, 53(3), 135-138 and 141-144). الأمثلة لقد تم توضيح بعض تجسيمات وخصائص لهذا الاختراع؛ من دون تحديد؛ بأمثلة التشغيل التالية. Ye يمكن مراقبة التقدم بخطوات التفاعل باستخدام HPLC أو TLC تمييز المنتجات يمكن أن يتم باستخدام (UV (NMR MS (LCMS المقارنة المباشرة مع الامثلة العيارية أو التقنيات التحليلية التي تعد معروفة جداً بالمجال. ولقد تم عمل تحليل HPLC نوذجي للعينات بالطريقة التالية. يمكن أن يكون خليط التفاعل في بعض الحالات نظام ثنائي الطور ذي طبقة سائلة لزجة سفلى والتي يمكن أن تحتوي على معظم منتجات التفاعل Jie) و4101 كمركبات Yo معقدة) ومادة all والتي يمكن أن يحتوي على مادة قليلة Jan يمكن أن تكون تلك المادة io الطافية وغالياً غنية بكلوريد السيانوريك الغير متفاعل . في حالة النظام ثنائي الاطوار ؛ فإنه فإن Jil لمن المهم أن يتم وضع العينات في نفس الوقت وفي نمط ممائل. على سبيل المخلوط يمكن أن يرج بسرعة ويتم أخذ العينة من وسط المخلوط باستخدام حامض متعدد المشطوف . وعند وضع العينة بالقاروة باستخدام الماصة من أجل Gull الاثيلين ذات التشغيل ؛ فإنه لمن المهم أن يتم تفريغ محتويات الماصة بالكامل. وحيث أن الطورين سوف © وسلفلى ؛ فإن التفريغ الجزيئي يمكن أن ينتج عنه عنية غنية We يتم فصلهم إلى طبقتين بالطبقة السفلى. يتم تفريغ العينات في قارورة ذات أربع أرفف (فواصل) تحتوي إما على حامض إستخلاص (Ka أو خليط من حامض هيدروكلوريك )70( وثلج. (70) HCI هيدروكلوريك الراسب بخلات إثيل ويمكن التخلص من طبقة الماء باستخدام الماصة. يتم بعدها غسل طبقة ٠ خلات الاثيل بالماء . وأخيراً يتم تحضير محلول )+ )7( من طبقة خلات إثيل في إسيتونيتريل
HPLC لتحليل لقد تم توضيح بعض تجسيمات وخصائص لهذا الاختراع» من دون تحديد؛ بأمثلة التشغيل التالية. ١ مثال Yo ه- تريازين oF ١ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY) ثنائي مكرر -+ of تحضير ؟- كلورو- 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من دون محفز تفاعل ٠,5 مع (a> ١,84( Cyanuric chloride لقد تم السماح بتفاعل كلوريد سيانوريك (AICL) مكافئ (©7,7 جم) من كلوريد الومنيوم Y,0 و m-xylene مكافئ من ميتا-زيلين Ye عند "م لمدة 0,+ ساعة وبعدها عند chlorobenzene ملي لتر من كلورو بنزين YO في بعد ساعتين (HPLC ساعات. ولقد أوضح التحليل باستخدام 7 sad درجة حرارة الغرفة -4 7 قد تفاعل لتكوين Cyanuric chloride كلوريد سيانتوريك ZA ونصف» أنه أقل من 7؛ 0 تريازين ١٠ ثنائي كلورو- = (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo
VY YA
£1 ولم يوجد أي من =Y كلورو- 4؛ 7- مكرر ثنائي oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- =F ٠ تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أو 7 4 >- ثلاثي مكرر (7؛ ؛- ثائي مثيل فنيل)- =O 7 ٠ تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine 2 تم السماح للتفاعل ob يستمر عند درجة حرارة الغرفة. وبعد YE ساعة فقد أوضح تحليل HPLC أن هنالك 7251 تحول لكلوريد السيانوريك cyanuric chloride وتكوين 7 ؛- ثنائي كلورو- +- (7؛ = ثنائي مثيل فنيل)- ٠ “؛ =O تريازين 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠ و ؟- كلورو- cf >- مكرر ثنائي oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- GAO OF) 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة 140 © على الترتيب. ولم يتم رصد أي 7ء of = ثلاثي مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- me oF) تريازين. 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo مثال Y : تخليق ؟- كلورو- 4؛ -١ مكرر ثنائي (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF ١٠ *- تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من دون محفز تفاعل لقد تم السماح بتفاعل كلوريد سيانوريك (p> V,£A) Cyanuric chloride مع ٠١# Yo مكافئ من ميتازيلين moxylene 1,5 مكافئ TOTO) جم) من كلوريد الومينوم في كلورو بنزين chlorobenzene عند p°0 لمدة ساعتين وبعدها عند Yo لمدة © ساعات. ولقد أوضح التحليل بال HPLC ان هنالك حوالي 78 تحول من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride إلى ء 4- ثنائي كلورو- +- GY) ؛- ثائي مثيل =o 8 (Ud تريازين 2,4-bischloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ومع عدم وجود “YY Yo كلورو- ؛ ؛ +- مكرر J (»؛ ؛- ثنائي مثيل فتيل)- ١؛ ؟؛ 0 تريازينس ١١ 4 ty eV) ثلاثي مكرر ->+ 4 oY أو 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine .2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ؛- ثنائي مثيل فنيل)- 1 ¥« #- تريازين
HPLC أوضح تحليل dela 74 يتم السماح للتفاعل بالاستمرار في درجة حرارة الغرفة. بعد إلى 7 ؛- ثنائي Cyanuric chloride ان هنالك حوالي 7805 تحول من كلوريد سيانوريك تريازين -* » ١٠ مثيل فنيل)- AB كلورو-7-(» ؛- © 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين =O FO) ثنائي مثيل فنيل)- -4 ١7( و 7- كلورو- 4 +- مكرر ثنائي تم ial على 4:16 ةبسنب 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ساعة عند درجة حرارة الغرفة كان هناك 799 تحول VY السماح للتفاعل بالاستمرار وبعد (7؛ ؛- AD وتكوين = كلورو- 4؛ = مكرر Cyanuric chloride من كلوريد سيانوريك ٠ 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- ؟» #- تريازين ١ فنيل)- Jha ثنائي ترايازين -* oF oF ثلاثي مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- -+١ of ١7 triazine ¥ مع عدم وجود أثر ل YY VA Lau 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين = oF) ؛- ثنائي كلورو- = (7 4- ثنائي مثيل فنيل)- 2,4-bischloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine \o مثال ؟ ترايازين - OF) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- CY) Sam ot كلورو- -١ تخليق 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine AICI; و 0,¥ مكافئ كلوريد الومنيوم Resorcinol مكافئ ريسوركيتول ١.١ باستخدام مكافئ 7,٠5 بالتفاعل مع Cyanuric chloride لقد تم السماح لكلوريد السيانوريك ٠١ مكافئات من Y,0 وذلك في وجود chlorobenzene من تيازيلين في كلورو بنزين مكافئات من ريسوركينول 2680:02001. تم إجراء التفاعل عند ١.١ كلوريد الومنيوم و لمدة ساعتين وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة 0 ساعات . ولقد أوضح م٠ تحول_من كلوريد سيانوريك 7٠0 أن هنالك حوالي HPLC التعليل باستخدام =O ؟ ١ مثيل فنيل)- JAB EY) ST إلى 7 4؛- ثنائي كلورو- Cyanuric chloride Yo ١١ 4
م تريازين .2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بعد حوالي 58 ساعة Ae درجة حرارة الغرفة « فقد أظهر HPLC 7949 تحول من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride إلى 7- كلورو- 4؛ = AD) Se (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ٠ ؛ ©— تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و «Y ¢« 5 © مكرر ثلاثي(7؛ ؛ -ثنائي Jha فنيل)- )¢ «F 0— تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)- YY :78 dua 1,3,5-triazine على الترتيب؛ ولم يوجد أثر ل ؟؛ ؛- ثنائي كلورو- 7- (7؛ ؛- Jha Jb فنيل)- ١ ¥« 0— تريازين 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)- .1,3,5-triazine مثال ؛ ٠ تخليق ؟- كلورو- ct +- مكرر oT) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- )0 oF *- تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ١7 مكافئ ريسوركينول Resorcinol و 0,¥ مكافئ كلوريد الومنيوم AICI; وتحويله إلى 7- (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- 4 -١ مكرر ثنائي (oY) 4؛- ثنائي مثيل فنيل)- ٠ ؛
-٠ تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Vo لقد تم السماح لكلوريد السيانوريك V,A£) Cyanuric chloride جم) بالتفاعل مع ٠,4 مكافئات من ميتازيلين 00-7371606 في وجود 0,¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم V,¥0) AlCl; جم) و cle ١.7 من ريسوركينول resorcinol في Al le Yo كلورو بنزين chlorobenzene عند حوالي #ثم لمدة ٠,8 ساعة وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة ١
Cyanuric chloride تحول 714 من كلوريد سيانوريك HPLC ساعات. ولقد أوضح تحليل ٠
إلى ؛ 4- ثنائي كلورو- +- ( ؛- JB مثيل فتيل)- ١٠ ؛ =O تريازين
dan ساعة عند ١١ Mea وبعد .2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
حرارة (dd jill أوضح تحليل HPLC تحول 744 من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride
إلى 7- كلوور- 4؛ “- مكرر ثنائي (7؛ ؛- A مثيل فنيل)- FO) *- تيرازين
-4 «Y ) و 7 4 = مكرر ثلاثي 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ~~ Yo
£4 ثنائي مثيل فنيل)- )¢ 7 0— تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة VA AY على الترتيب. لم يوجد أثر ل ؟؛ ؛- ثنائي كلورو- +- (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١ 7ء ©- تريازين 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أو منتجات محتوية على ريسوكرينول ولقد تم إضافة ١,97 مكافئات ريسوكرينول ككمية إضافية وبعدها © تم تسخين مخلوط التفاعل عند pA لمدة ساعة. ولقد دل تحليل HPLC عن تكوين ¢Y) =Y ؟- ثنائي هيدروكسي مثيل)- 4؛ = مكرر ثنائي (؛ ؛- ثنائي مثيل)- =O » ١٠ تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazine و 7 of = ثلاثي مكرر ( 7 ؛- ثنائي مثيل فنيل) «F ١ 0— تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazine بنسبة 4ا: YY مع وجود 71 من = كلورو- 4؛ >7- مكرر AD (7ء 4- ثنائي Jha Ve فنيل)- ١ 7 ©#- تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine غير متفاعل. ولقد أكتملت عملية تكوين 7- (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- =f مكرر ثنائي (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) «F »١ 0= تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazine في خلال Yo ساعة. تم إيقاف التسخين وتم السماح للتفاعل ليبرد لدرجة حرارة الغرفة. ثم إضافة 77 مسن Vo حامض هيدروكلوريك HCL مائي مبرد Bll والرج للكسر مركبات الالومنيوم aluminum المعقدة. ثم تكوين راسب أصفر. ثم ترشيح خليط التفاعل؛ غسله بالماء وجفف لإعطاء 7,165 جم من =F (؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل) of = مكرر ثنائي (7١؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١ 7 0— تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- 206 كمنتج خام. Ye. مثال o تخليق oY) -١ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- 4؛ -١ ثنائي مكرر (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) ١١ -٠ or تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ١ مكافئ ريسوكرينول Resorcinol و 0,¥ مكافئ كلوريد الومنيوم AICI; ou مكافئ ¥,20 (an V,A€) Cyanuric chloride تم السماح بتفاعل كلوريد سيانوريك مكافئ ١ من ميتازيلين ©100-7160 في وجود *,7 مكافئ من كلوريد الومنيوم (7,75 جم) و عند حوالي #©*م لمدة ساعتين chlorobenzene ملي لتر كلورو بنزين YO ريسوكرينول في تحويل 7970 من كلوريد HPLC وبعدها 5,٠*م لمدة ؛ ساعات. ولقد أوضح التحليل =f بشكل رئيسي إلى 7- كلورو- 4؛ +7- مكرر ثنائي (7؛ «Cyanuric chloride سيانوريك © 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- تريازين —0 «fF oF ثنائي مثيل فنيل)- 2,4,6- تريازاين =o FO مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- (SDT of 7 triazine وكان_المركبين_القليلين أيضاً £) 104 Away tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين =o FO مثيل فتيل)- AB ؛- ثنائي كلورو- “- (؛ ؛- oY موجودين ؛- ثنائي Y) =Y و )75( 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠ تريازين =o FO) هيدوكسي فنيل)- 4؛ +>- ثنائي مكرر (7؛ 4؛- ثنائي مثيل فنيل)- 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ساعة عند درجة ١١ تم السماح للتفاعل بأنه يدفي لدرجة حرارة الغرفة وبعد حوالي .)77( كلوريد سيانوريك 0a JAY pd HPLC dis gad ally i) حرارة ؛- ثنائي مثيل فنيل) oY) ثلاثي مكرر -+ of oY وبشكل أساسي إلى Cyanuric chloride ٠ ( =Y (£31) 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين -# 7 ١ —0 Fo) مثيل فنيل)- AB (7؛ ؛- JAB ؛- ثنائي هيدروكسي مثيل)- 4؛ +- مكرر
Yo) 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين كلورو- 4؛ >7- مكرر ثنائي (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ١؛ 7؛ ©- تريازين -" 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Ye =O 7 ء١ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY) JAD رركم_-١ (©,74)؛ و 7ء ؛- ثثنائي كلورو- -4 «Y) -4 كلوور- -7 42 4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين تريازين -© FO) ؛- ثاني مثيل فنيل)- oY) 1 ثاني هيدروكسي فنيل)- 2-chloro-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine (4%) ٠
مثال ١ تخليق -١ (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)؛؛ 7- مكرر ثنائي (7؛ ؛ - ثنائي مثيل فنيل)- ٠ 7 -٠ تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine © باستخدام 0 ,+ مكافئات من ريسوكرينول Resorcinol و 0,¥ مكافئات كلوريد الومنيوم AICI; تم السماح لتفاعل كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride مع ١ مكافئات من ميتا- زيلين mexylene في وجود Y,0 مكافئات من كلوريد الومنيوم AIC و ١,5 مكافئات من ريسوكرينول في كلورو بنزين chlorobenzene عند درجة حرارة الغرفة لمدة YY ساعة. ولقد أوضح تحليل مخلوط التفاعل بواسطة HPLC عن وجود حوالي 744 تحول من كلوريد ٠ سيانوريك cyanuric chloride وبشكل أساسي ل of oF = ثنائي مكرر (7؛ ؛- AB مثيل «fF ١ (Jad 0— تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)1,3,5-triazine 7- كلورو- 4 >- ثنائي مكرر (7ء ؛- AB مثيل فنيل)- «F ١ 0— تريازين -chloro-4,6-bis(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و —Y (7ء ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- Nf ثنائي مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- GAO FO 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine \o بنسبة 14: VLE مثال لا تخليق كلورو- of = ثنائي مكرر (© 4- ثنائي مثيل فنيل)- ١“ ١٠ *- تريازين chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo باستخدام 7 مكافئات من كلوريد الومنيوم AICI أ) غياب (عدم وجود) محفز التفاعل تم السماح بتفاعل كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride مع ٠,٠6 مكافئات من ميتا-زيلين m-xylene في وجود © مكافئات من كلوريد الومنيوم وا10/؛ في كلور بنزين chlorobenzene عند 2°0 لمدة 0,+ ساعة وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة ¥ ساعات. Yo ولقد أوضح تحليل HPLC عن تحول حوالي 77 من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride ١١ 4 oY تريازين —0 » ١ إلى ؛ 4- ثنائي كلورو- +- (» ؛- ثائي مثيل فنيل)- -١ مع عدم وجود أي أثر ل + 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين =O OF ء١ (J ثنائي مثيل =X) مكرر = cf كلورو- 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)1,3,5-triazine تريازين -* » ٠ مثيل فنيل)- DEY) أو 467 + مكرر ساعة عند درجة حرارة الغرفة؛ YE بعد .2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كلورو- AE عن تحول حوالي 77 من كلوريد سيانوريك إلى 7؛ ؛- HPLC أوضح تحليل تريازين =o FO) ثنائي مثيل فنيل)- EY) -> 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين -© 7 ١ مثيل فنيل) JB 4؛ >- مكرر (7؛ ؛- my KY و ٠ 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine في نسبة £04 على الترتيب.
Resorcinol مكافئات من الريسوكرينول ١.7 ب) تأثير إلى مخلوط Resorcinol مكافئات _ من ريسوكرينول ١,7 ثم إضافة cold بعد ساعة. 1١١ التفاعل المذكور بأعلى؛ وتم رج المخلوط عند درجة حرارة الغرفة لمدة ١
Cyanuric chloride عن تحول حوالي 797 من كلوريد سياتوريك HPLC ولقد أوضح تحليل تريازيسن -* FO) مثيل فنيل) SB 4؛ >- مكرر (7»؛ ؛- my KY إلى dite ثنائي -4 Y) مكرر —T 4 (Y و 2-chloro4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠١ Ae بنسبة 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين —0 «F ١٠ فنيل)- ؛- ثنائي مثيل فئيل)- oY) -> على الترتيب مع عدم وجود أثرا ل 7ء 4- ثنائي كلورو- ٠ .2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين —© » ١
A مثال —0 7 ١ مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) -١ of ثنائي هيدروكسي فنيل)- -4 oY) -١ تخليق تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo
Resorcinol مكافئات من ريسوكرينول ١,7 باستخدام oY مكافئات ١,4 بالتفاعل مع Cyanuric chloride لقد تم السماح لكلوريد السيانوريك ٠,7 و AIC من ميتا-زيلين 00-7160 في وجود ¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم عند ©"م لمدة 0,+ ساعة chlorobenzene مكافئات من ريسوكرينول في كلور بنزين 7 بعد HPLC وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة ¥ ساعات . ولقد أوضح تحليل ساعات عند درجة حرارة الغرفة عن تحويل حوالي 770 كلوريد سيانوريك © =0 ؟؛ ٠ مثيل فنيل) AB كلورو- 4؛ = مكرر (7؛ ؛- -١ إلى Cyanuric chloride تم رج مخلوط التفاعل .2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)1,3,5-triazine تريازين 7917 عن تحول حوالي HPLC ساعة أوضح VA عند درجة حرارة الغرفة. بعد Ald لمدة إلى = كلورو- 4؛ = مكرر (7ء ؛- ثنائي Cyanuric chloride من كلوريد سيانوريك و 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين —0 «F ء١ فنيل) Jha Ve ترايازين =0 oF) نتائي مثيل فنيسل)- — EY) مكرر - 7 ¥ مع عدم وجود أثر ل V4 AY بنسبة 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine *-تريازيسن oF ١ (de J fe HD =f (؛ ZN كلورو- JADE .2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylpheny!)1,3,5-triazine إلى خليط التفاعل وتم resorcinol مكافئات من ريسوكرينول ١,4 تم بعدها إضافة yo الزيت). بعد © ساعات أوضح alas تسخين المخلوط في صمام زيت ل 10 (درجة حرارة مكرر (7؛ 4- ثاني مثيل فنيل)- = of تكوين 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 1101© 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- تريازين —o +» ١ تريازين mo oF) مثيل فنيل)- SU مكرر (7؛ ؛- = 4 (YF و )777( triazine = 4 مع 77 من ؟- كلورو- )771( 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5 triazine ٠ تريازين -5 7 ٠ مكرر (؛ ؛- ثائي مثيل فنيل) 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine. 4 مثال =0 7 ٠ ثنائي مكرر (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) SN of ثنائي هيدروكسي)- FY) -١ تخليق تريازين Yo 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine of
Resorcinol مكافئات من ريسوكريتول Y,V0 باستخدام مكافئات ٠,٠5 بالتفاعل مع Cyanuric chloride لقد تم السماح لكلوريد السياتوريك ٠,7 و ACL في وجود 7,75 مكافئات من كلوريد الومنيوم m-xylene من ميتا-زيلين عند 2°0 لمدة 0,+ ساعة وبعدها chlorobenzene مكافئات من ريسوكرينول في كلور بنزين ساعة عند درجة VA بعد HPLC ساعات. ولقد أوضح تحليل Yaad عند درجة حرارة الغرفة © كلورو- —Y Cyanuric chloride حرارة الغرفة عن تحويل حوالي 798 كلوريد سيانوريك تريازين -© (FY ثنائي مثيل فنيل)- ct 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين =O FO) مكرر (7؛ ؛- ثثائي مثيل فنيل)- -+ ef oY و على الترتيب» مع عدم ١4 :41 duds 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠١ ترايازين =o FO) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- OY) = وجود أثر ل 7ء ؛- ثنائي كلورو- السماح لخليط التفاعل sa .تم .2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine عند ١٠”"م لمدة © ساعات. ولقد أوضح resorcinol مكافئ من ريسوكرينول ١,4 بالتفاعل مع ثاني -4 XY) مكرر -+ of عن تكوين 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- HPLC تحليل 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- فنيل)- ١ء » 0— ترايازين Jha . ؛ = ترايازين ١ مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- = ef ا y1,3,5 triazine 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
O ؛- ثنائي مثيل فنيل) 0X) وذلك مع 71 من 7- كلورو- 4؛ >7- مكرر YY VY بنسبة غير متفاعل. 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين —0 «¥ ٠١ مثال Yo me oF) مثيل فنيل) MB ثنائي مكرر (؛ -١ of (7؛ 4- ثنائي هيدروكسي)- -١ تخليق ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Resorcinol مكافئات من ريسوكرينول ١,8 باستخدام ١١ 4 oo مكافئات ٠,٠5 بالتفاعل مع Cyanuric chloride لقد تم السماح لكلوريد السيانوريك ٠,7 و ACL مكافئات من كلوريد الومنيوم VA من ميتا-زيلين ©100-7160 في وجود ساعة وبعدها ٠,8 عند *"م لمدة chlorobenzene مكافئات من ريسوكرينول في كلور بنزين ساعة عند درجة VA بعد HPLC عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعات. ولقد أوضح تحليل -١ إلى Cyanuric chloride حرارة الغرفة عن تحويل حوالي 784 كلوريد سياتوريك © تريازين =o FO) كلورو- 4؛ >- ثنائي مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine 2,4,6-tris(2,4- ترايازين =o 7 ٠ و 7ء 4 +- مكرر (7ء ؛- ثائي مثيل فنيل)- بنسبة 47: 0 مع كون = مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل dimethylphenyl)-1,3,5-triazine هو المركب 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين —© » ١ فنيل)- ٠ ه- 7 ٠ مثيل فنيل)- (SB ؛- (FY) SN السائد وحوالي 77 من 7 4- ثنائي كلورو- موجوداً. تم Lad كان 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين عن HPLC أوضح تحليل calf 4 السماح للتفاعل بالاستمرار عند درجة حرارة الغرفة. بعد وذلك مع توزيع المنتجات التالية: Cyanuric chloride تحويل 797 من كلوريد سيانوريك ترايازين-2,4,6-015)2,4 —0 oF ١ مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- - of 7 من 22# 6 = 4 من 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 717 dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين -* FO) ؛- ثاني مثيل فنيل)- oY) مكرر 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين 0 FO من ؟- كلورو- 4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) 4 ومكونات أخرى محتوية على 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine | ٠ كمنتجات قليلة. resorcinol الريسوكرينون ١١ مثال =o 7 ١ مثيل فنيل)- HUEY) مكرر -١ of ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- XY) -١؟ تخليق ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo مكافئات كلوريد الومنيوم م4101 ١,8 و Resorcinol مكافئات ريسوكرينول ١,١66 باستخدام ١ 4
تم السماح لكلوريد سيانوريك Cyanuric chloride بالتفاعل مع ٠,٠65 مكافئات من ميتا- زيلين 00-7160 في وجود ٠,8 مكافئات من كلوريد الومنيوم و10 4 ١,١مكافئات ريسوكرينول Resorcinol في كلورو بنزين chlorobenzene عند *”"م لمدة 0,+ ساعة وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة 7 ساعات. ولقد كانت نسبة و2101 للريسوكرينول .١ :١7,* © ولقد أوضح تحليل HPLC بعد 10 ساعة عند درجة حرارة الغرفة تحول 791 من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride وذلك مع كون ترتيب المنتجات الناتجة كالتالي: ST 407 a 4 مكرر OY) ؛- dhe AB فنيل)- =o FO ترايازين 7٠١ (2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من oY) =Y ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4؛ +7- مكرر (؟» ؛- ثاني مثيل فنيل)- ١ » = ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠١ 4 من =F كلورو- 4؛ >- مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل) oF) ©- ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ومنتجات محتوية على ريسوكرينول Resorcinol كمنتجات غير سائدة (قليلة) . مثال ١١ Yo تخليق ؟- (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- mcf مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- =O 7 ٠ ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام 10 ,+ مكافئات ريسوكرينول Resorcinol و 0,¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم AICL في مذيب من رباعي كلورى إيثان Tetrachloroethane Yo تم السماح لكلوريد السيانوريك Cyanuric chloride للتفاعل مع ١,4 مكافئات ميتا- زيلين m-xylene في وجود ١,١5 مكافئات ريسوكرينول resorcinol و 0,¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم AICK في ١7 ٠ ١٠ 7- رباعي كلورو إيثان 1,1,2,2-tetrachloroethane عند درجة حرارة الغرفة لمدة 776 ساعة. ولقد أوضح تحليل HPLC عن تحول £30 من كلوريد السيانوريك إلى -١ كلورو- 4؛ +- مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) FO) 5#- ٠ ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و 7 4 = مكرر ov 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- ترايازين —0 oF 1 (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- مكافئات من ١,9 تم السماح لخليط التفاعل بالتفاعل مع كمية إضافية VY :/87 بنسبة triazine عن HPLC ريسوكرينول لمدة ؛ ساعات عند درجة حرارة 2°40 ولقد أوضح تحليل —0 (FO) (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) Se cf تحول 79/8,7 من 7- كلورو- -4 «Y) =Y ونسبة + 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين © ؛ #- ترايازين ١ مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- = of ثاني هيدروكسي فنيل)- - 4. ¥ إلى 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين -© » ١٠ مثيل فنيل)- SBE مكرر (؛ 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
AT كانت م: ٠ ٠١ مثال =O 9 ١ (؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- Sam (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4؛ -١ تخليق ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine في AICL و ¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم Resorcinol مكافئات ريسوكرينول ١,7 باستخدام ٠
Tetrachloroethane من رباعي كلورى إيثان quia مكافئات 7,١5 بالتفاعل مع Cyanuric chloride تم السماح لكلوريد السيانوريك ريسوكرينول في كلورو ٠١,7 في وجود © مكافئات كلوريد الومنيوم و mexylene ميتا-زيلين عند 20 لمدة 0,+ ساعة وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة ؟ chlorobenzene بنزين GHB EY) الخطوة الاول (التحول إلى 7- كلورو- 4؛ 7- مكرر clas) ساعات. ولقد Ye 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine) فنيل) ١ء ء 0— ترايازين) Jha
Cyanuric chloride ساعة؛ مع تحول أكثر من 798 من كلوريد سيانوريك ١١ في أقل من مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل =T كلورو- 4؛ -١ كما إستدل عليه بال ©1101.0. ولقد تكون «¢ «Y و 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين —0 7 ١ (Jad 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)- ترايازين —0 «¥ »١ مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- -+ Yo ١ 4 oA يوجد أثر لأي منتجات أخرى. ثم السماح الخليط التفاعل aly V6 :87 بنسبة 1,3,5-triazine
HPLC بالتفاعل مع كمية ريسوكرينول إضافية عند ١١٠”م لمدة 1,0 ساعة. ولقد أوضح ثاني ET) مكرر Tf (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- SY LAY مخلوط تفاعل من ترايازين =o FO) مثيل فئيل)- 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, © 2,4,6-tris(2,4- ؛ ©- ترايازين ١ مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- -+ 4 7 4 ؛- ثنائي ١( HK (SOB =f oY 77 و dimethylphenyl)-1,3,5-triazine «2,4,6-tris(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين —0 «¥ ١ هيدروكسي فنيل) 2- ؛ ©- تريازين ٠ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١7( مكرر -+ ef وفقط 21,6 من 7- كلورو- الغير متفاعل. chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠
VE مثال =O 3 ٠ ؛- ثاني مثيل فنيل)- CY) مكرر = of (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- -١ تخليق ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2 4-dimethylphenyl)-1,3 5-triazine
AlCl; مع ¥ مكافئات كلوريد الومنيوم Methyl Alcohol باستخدام كحولي مثيلي Vo لقد تم تجهيز قارورة مستديرة القاع ذات رقبتيت (إنتفاخيتين) بمكثف إرتجاعي»؛ مدخل لغاز الارجونء» قضيب الرج المغناطيسي وسدادة زجاجية. ثم إضافة كلوريد سيانوريك وبعدها تم chlorobenzene ملي لتر كلورو بنزين ٠*٠ و (aa Y,Y) Cyanuric chloride ثلجي؛ وأتبع plan وذلك عند درجة حرارة (pa A) إضافة 7 مكافئات كلوريد الومنيوم و8101 مكافئات ١,9 بعد © دقائق؛ تم إضافة methyl alcohol ملي لتر من كحول مثيل ١,4 ذلك Yo من ميتا- زيلين 71606»-00. ثم إزالة الحمام التلجي ورج خليط التفاعل عند درجة حرارة كما إستدل عليه inal ساعة عند درجة حرارة Yo الغرفة. تم إكتمال التفاعل في خلال وتحول 797 من كلوريد سيانوريك mexylene والذي أظهر غياب الميتازيلين HPLC بتحليل =o 7 ٠ مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) = of إلى '- كلورو- Cyanuric chloride مكرر -١ 4 7 و 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين ٠ oq 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- ترايازين —0 fF ١ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY) مكافئات من ريسوكرينول لخليط التفاعل ويتم ١,١ ثم إضافة AY AY بنسبة triazine 7178 عن تكوين HPLC لمدة 0,£ ساعة ولقد أوضح تحليل °A0 تسخين مخلوط التفاعل عند ؛ ٠ من 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4 7- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- ترايازين o-oo
COM 50 FO) ؛- ثائي مثيل فنيل)- oY) مكرر -+ of oF من 719 ctriazine 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine 2- ترايازين mo ؛ ٠ ؛- ثنائي مثيل فنيل) GY) مكرر Nef من 7- كلورو- 7 fF غير متفاعل و 71,4 من chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ترايازين -© (FO) ثنائي هيدروكسي فنيل) -4 CT) مكرر DET 2,4,6-tris(2,4-dihydroxylphenyl)-1,3,5-triazine. تم السماح للتفاعل أن يبرد لدرجة حرارة الغرفة وتم إضافة 77 محلول حامض هيدروكلوريك
VV مائي مبرد بالثلج. تم تكوين راسب أصفر؛ فصله بالترشيح؛ غسله بالماء؛ وتجفيفه لانتاج
FO مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- = of ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- XY) -7 جم من ترايازين -# Ve 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كمنتج خام.
Yo مثال ترايازين = ١“ ١٠ (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) Sam تخليق ؟- كلورو- ؛؛ 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Ye p to عند AICI و 0,¥ مكافئات Resorcinol باستخدام ".. مكافنات ريسوكرينول مكافئات ٠,4 بالتفاعل مع Cyanuric chloride تم السماح لكلوريد سيانوريك مكافئات ريسوكرينول في كلورو ١,7 مكافئات و4101 و X,0 في وجود mexylene ميتازيلين عن تحويل 7948 من HPLC عند 4,6 أم . وبعد ؛ ساعات فقد أوضح chlorobenzene بنزين ؛- ثنائي مثيل Y) إلى 7- كلورو- 4؛ = مكرر Cyanuric chloride كلوريد سيانوريك Yo
فنيل) ٠ 7؛ ©- ترايازين Vo 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1 ,3,5-triazine 4 = مكرر (7؛ ؛- ثائي مثيل فنيل)- —o (Yo) ترايازين 2,4,6-tris(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة YY iY على الترتيب. مثال ١١ oo تخليق -١ (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- of = مكرر (؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- TOF) ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ¥ ,+ مكافئات ريسوكرينول Resorcinol و Y,0 مكافئات كلوريد الومنيوم AICI في مذيب من ثنائي كلورو بنزين chlorobenzene Ye لقد تم السماح لكلوريد سياتوريك Cyanuric chloride بالتفاعل مع ¥ مكافئات ميتا زيلين في وجود 5 مكافئات ١7 AIC مكافئات من ريسوكرينول في أورثو- ثائي كلورو بنزين ortho-dichlorobenzene عند ؛7”م. وبعد حوالي 7١ ساعة تم ملاحظة إنبعاث حراري. وتم أخذ العينة عندئذ مباشرة. ولقد أوضح تحليل HPLC للعينة عن تحول 4 من كلوريد سياتوريك Cyanuric chloride إلى 7- كلورو- 4؛ = مكرر (؛ = Ve ثائي مثيل فنيل) ١ ؛ mo ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazine و ء 4 = مكرر (7؛ ؛- ثثنائي مثيل فنيل)- =o FO ترايازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة 87: 4 وبعد توقف الانبعاث الحراري؛ فقد تم زيادة تحول كلوريد السيانوريك إلى وكانت نسبة 7- كلورو- 4؛ +- مكرر OY) ؛- ثنائي مثيل TOT (ded Yo ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3 ,9-triazine إلى ؛ ef = (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ١١ » #- ترايازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine YY iva
تم إضافة ١,4 مكافئات ريسوكرينول لهذا الخليط وتم تسخينه إلى Av لمدة ساعة ولقد أوضح HPLC للتفاعل 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4؛ mT مكرر TET) ثاني مثيل فنيل)- =O oF) ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine X) LST ef » Yo ؛- ثنائي مثيل فنيل)- )0 oF *- ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine ١١ vy إلى of oY +- مكرر (زيليل)- ١ء 7ء ©- تريازين 2,4,6-tris(xylyl)-1,3,5-triazine وحوالي LX من ثنائي ساريل- كلورترايازين bisaryl-chloro-triazine غير متفاعل. Ye مثال ١١7 تخليق -١ (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- -١ of مكرر (؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- =O Fo) ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1 »3,5-triazine باستخدام ١,7 مكافئات ريسوكرينول Resorcinol و 0,¥ مكافئات كلوريد الومنيوم AICI; في Ad quia Vo كلورو بنزين chlorobenzene أ) من دون تبريد أثناء الانبعاث الحراري لقد تم السماح لكلوريد سيانوريك Cyanuric chloride بالتفاعل مع ¥ مكاففات ميتا زيلين في وجود 7,5 مكافئات ١.7 AIC مكافئات ريسوكرينول في أورثو- ثنائي كلورو ortho-dichlorobenzene (yu عند Y¢ "++ تم ملاحظة of إرتفاع بدرجة ٠ الحرارة بعد ؛- © ساعات. ولقد أوضح HPLC عن تلك المرحلة من التفاعل تحول 797 من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride إلى "- كلورو- 4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل ١ (dis ء =o ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و cf » = مكرر (7؛ ؛- ثتافي ميل فنيل)- =o » ١ ترايازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة YY OYA Yo ب) بالتبريد إلى ١٠*م لمدة ؛ ساعات
4+ لقد تم تكرار جزء التفاعل أ, وبدء الاتبعاث الحراري بعد ؛ ساعات. تم بعدها أخذ التفاعل مباشرة وتبريده ل ١٠”م. وأوضح HPLC للعينة عن تحول 797 من كلوريد سياتوريك Cyanuric chloride إلى "- كلورو- of +- مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل) oF ١ 0— ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine و 7 of 0 +- مكرر )¥ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF) ©- ترايازين ,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine 2 بنسبة IVA 77. ولقد كان هنالك أيضاً 7؛ 4- ثنائي كلورو- +- SREY) مثيل فنيل)- ١ ء ©- ترايازين 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine غير متفاعل عن تلك المرحلة. بعد ساعة عند + )2° فقد تحول كلوريد السيانوريك LAY مع عدم وجود أثر ٠ ال 7 4- ثائي كلورو- +7- XY) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ١ ء ©- ترايازين 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine ونسبة OY ؛- ثنائي كلورو- = EY) ثنائي مثيل فنئيل)- oF ٠ 0 ترايازين 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine إلى ”© of = مكرر OY) 4؛- ثنائي مثيل فنيل)- =O FO) تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كانت AY AY Yo مثال VA تخليق ؟- oY) ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4 -١ مكرر )¥ ؛- ثاني مثيل فنيل)- 1 7 #- ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠ > باستخدام oY مكافئات ريسوكرينول Resorcinol و © مكافئات .4161 مع 71,0 حامض هيدروكلوريك HCI مركز تم إضافة 71,0 (بالاعتماد على الوزن JI لكوريد السيانوريك) من حامض هيدروكلوريك HCL مركز في حمام تلجي إلى مخلوط ثم رجه من ١ مكافئات كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride و » مكافئات من كلوريد الومنيوم و ١,7 مكافئات من Yo ريسوكرينول في كلوريد بنزين. تم ملاحظة التفاعل الوسيط مع AICT وذلك يؤدي إلى الذوبان
الكامل ل AICI تم إضافة ١,4 مكافئات من ميتا-زيلين .m-xylene وفي خلال © دقائق فقد تحول اللون من الاصفر الفاتح إلى الاصفر الداكن إلى البرتقالي وأخيراً إلى الأحمر الداكن. تم إزالة الحمام al وتم تحليل مخلوط التفاعل عند تلك المرحلة باستخدام “HPLC ولقد أظهر تحليل HPLC عن تحول 799 من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride إلى م 7- كلورو- of = مكرر (؛ ؛- JB مثيل فنيل) OF) *- ترايازين و TUE مكرر oY) ؛- ثنائي die فنيل)- +١ 7ء —o ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4- «dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و 7ء ef = مكرر (ثنائي مثيل فنيل)- =O FO) تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠ _بنسبة 47: 8. وبعد ذلك تم السماح لخليط التفاعل مع ١,١ مكافئات ريسوكرينول وبعد ذلك التسخين لحرارة بين 88- 290 لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل HPLC لخليط التفاعل عن وجود 746,7 من OY) =X ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- of = مكرر )¥ ؛- ثاني مثيل فنيل)- cos =o oF ١ 717,8 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine 6 من EY - مكرر Jha BEY) فئيل)- oF ©- ترايازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و 71,7 من 7 4- SE كلورو- +- (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- )6 oF 0 ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine غير متفاعل. مثال ١١ ٠ - تخليق ؟- (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- -١ ot مكرر oY) 4- ثاني مثيل فنيل)- =O 7 ٠ ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ¥ مكافئات و4101 مع 71,0 حامض هيدروكلوريك 1101 مركز ثم إضافة 71,5 من حامض هيدروكلوريك مركز (بالاعتماد على وزن كلوريد Yo سيانوريك chloride 2ت««(0) في درجة حرارة الحمام الثلجي إلى مخلوط ثم رجه من ١ ٠١١ 4
1+ مكافئات كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride و © مكافئات من كلوريد الومنيوم في كلورو بنزين iy chlorobenzene خلال ١,5 ساعة؛ فإن تحليل HPLC قد أظهر تحويل كامل تقريباً من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride إلى 7- كلورو- 4 +- مكرر )¥ = ثنائي مثيل فنيل) =o 7 ٠ ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- of oY triazine © - مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فئيل)- oF) *- ترايازين 2,4,6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة )29 4. بعد ذلك تم السماح لخليط التفاعل مع ١,١ مكافئ ريسوكرينول وتسخينه بعدها إلى sad 2A0 ساعة. ولقد أوضح تحليل HPLC عن تكوين 787,7 من 7- HEY) هيدروكسي فنيل)- of = مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- FO ©- ترايازين -2-02,4 dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠ و 74,١4 من 407 Sa (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF ١٠ = ترايازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و 71,7 من 7- كلورو- 4؛ = مكرر oY) ؛- ثائي مثيل فنيل) ١؛ 7 0 ترايازين -2 chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine غير متفاعل. لم يوجد أي أثر لمنتجات .من ثلاثي ريسوكرينول- ترايازين trisresorcinol-triazine أو ثنائي ريسوكرينول- ترايازين .bisresorcinol-triazine مثال ٠١ تخليق -١ (1ء ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- of = مكرر (؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- TO 7 ٠ ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo باستخدام ¥ مكافئات و4101 مع 717 حامض هيدروكلوريك 1101 مركز تم إضافة 717 من HCL مركز في درجة حرارة حمام ثلجي إلى مخلوط تم رجه من المكافئ كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride و ٠,9 مكافئات من ميتا-زيلين m-xylene في كلورو بنزين chlorobenzene وفي خلال 90 دقيقة عند درجة حرارة الغرفة؛ فقد تفاعل Yo 797 من كلوريد السيانوريك لإنتاج 7- كلورو- cf +- مكرر (»؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١ ١ 4
«f 0— ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و 7+ 4 1= مكرر (YT) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- =e oY تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة 191 of ولن يوجد أي أثر لمنتجات ثانوية. ولقد أعطى الرج الاضافي 794,5 من © تحول كلوريد السيانوريك مع تكوين 7- كلورو- 4؛ = مكرر 0X) ؛- (AB مثيل فنيل) OF ¥( ©- ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine إلى ¥« «t >- مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ١ء “ء = تريازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine بنسبة غير متغيرة وعدم وجود أثر لمنتجات أخرى. تم السماح لخليط التفاعل ليتفاعل مع 1١١ Vo مكافئات من ريسوكرينول عند A0 درجة لمدة 1,0 ساعة. ولقد أظهر تحليل HPLC لخليط التفاعل عن تكوين 797,١7 من =X (7؛ 4- ثاني هيدروكسي فنيل)- Tf مكرر (7؛ 4- ثاني مثيل فنيل)- ١١ » ©- ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2 ,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من 7 4؛ = مكرر (7» ؟- ثنائي مثيل فنيل)- =o oF) ترايازين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Vo و ,27 من 7- كلورو- ef +- مكرر GY) ؛- ثائي مثيل فنيل) ١ “ء =o ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine غير متفاعل. تم فصل المنتج بالمعالجة خليط التفاعل بحامض هيدروكلوريك 77 بارد. وتم جمع الراسب بالترشيح؛ غسله بالماء وتجفيفه لإعطاء 7497 من =Y (7؛ 4- ثاني هيدروكسي فنيل)- of = مكرر (7؛ 4- ٠ ثائي مثيل فنيل)- FO) ©- ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine خام. ويجب أن يكون الانتاج الفعلي أكثر من 797 حيث أن بعض من المنتج قد فقد أثناء وضع العينات بعدد من تحاليل HPLC خلال وقت التفاعل. ولقد كان تحليل HPLC للخام المفصول من 7- (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4؛ = مكرر ١( ؛- ثاني مثيل فنيل)- =o © ١ Yo ترايازين
2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4, 6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine هو 747,4 من 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- 4 +- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- =o «Fo ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 5-triazine 1,3 78 من 7 4 = مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- =O oF) ترايازين «2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ~~ © 8 من 7- كلورو- 4؛ = مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) FO) #- ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine و 20,75 من ء ef +- ثلاثي مكرر ( ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل) ١ء ”ء ©- ترايازين -2,4,6-tris(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazine ١١ Be Ye تخليق -١ كلورو- of +- مكرر CX) = ثنائي مثيل فنيل) FO) 0= ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ¥ مكافئات من AICI; مع 717 من حامض HCI مركز تم إضافة 717 (بالاعتماد على وزن كلوريد السيانوريك) من حامض هيدروكلوريك Vo مركز إلى مخلوط تم رجه من ١ مكافئات لكلوريد سيانوريك Cyanuric chloride و ¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم في كلورو بنزين chlorobenzene وذلك عند درجة حرارة الحمام الثلجي. بعد إضافة ٠,4 مكافئات من ميتا-زيلين وإكتمال تفاعل كلوريد السيانوريك مع ميتا- زيلين؛ كما تم الاستدلال عليه بغياب ميتازيلين m-xylene عند التحليل بال (HPLC ثم شطف خليط التفاعل بحامض هيدروكلوريك مائي 77 (حمام (ab عند حوالي p70 وتم Yo بعدها إستخلاص مخلوط لتفاعل بكلوريد المثيلين. ثم غسل الطبقة العضوية بالماء؛ جففت على كبريتات صوديوم لا مائية وتم التخلص من المذيب تحت ضغط منخفض للحصول على مادة صلبة بيضاء (إنتاج كمي بالاعتماد على ميتازيلين 00-1606 و 798 إنتاج بالاعتماد على كلوريد سيانوريك aly . (Cyanuric chloride دل تحليل HPLC على أن المادة الصلبة المفصولة تحتوي على > 795 من "- كلورو- 4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ٠ Yo © ©#- ترايازين الخام. ١١ 4
اي مثال YY تخليق -١ كلورو- of = مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ٠ 3 *- ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام 0 Y, مكافئات من AICE مع 711 من حامض 1101 مركز © تم إضافة 717 (بالاعتماد على وزن كلوريد السيانوريك) من حامض هيدروكلوريك مركز إلى مخلوط تم رجه من ١ مكافئات لكلوريد سيانوريك Cyanuric chloride و 7٠,5 مكافئات من كلوريد الومنيوم في كلورو بنزين chlorobenzene وذلك عند درجة حرارة الحمام الثلجي؛ ولقد أظهر تحليل HPLC بعد ساعة عند درجة حرارة الغرفة عن تحول 789 من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride إلى =Y كلورو- =f مكرر (7؛ ؛- ثنائي Ne مثيل فنيل) ١ ء #©- ترايازين و 7ء 4؛ -١ مكرر oF) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- =O 7 ٠ ترايازين بنسبة 87: 18. تم ترك مخلوط التفاعل ليرج عند درجة حرارة الغرفة لمدة ليلة وبعدها تم الاستدلال على التحول الكامل لكلوريد السيانوريك. ولقد تم تحليل العينة التالية ب HPLC بعد YY ساعة عند درجة حرارة الغرفة والتي أوضحت عن تحويل 744 من كلوريد السيانوريك ونسبة 7- كلورو- 4؛ = مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١؛ oF 0 ترايازين ٠ إلى HSE ١ (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF) *- ترايازين كانت 47: OV مثال YY تخليق 7- oY) 4- ثاني هيدروكسي فنيل)- of = مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- =O 7 ١ ترايازين 2-(2,4-dihydroxylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo باستخدام 0,¥ مكافئات من AICI; و 71,0 حامض هيدروكلوريك HCI مركز تم إضافة 77,5 من pada هيدروكلوريك مركز (الاعتماد على وزن كلوريد سيانوريك (Cyanuric chloride في درجة حرارة الحمام الثلجي إلى مخلوط ثم رجه من ١ مكافئات كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride و Y,0 مكافئات من كلوريد الومنيوم في كلورو بنزين chlorobenzene وفي خلال YY ساعة؛ فإن تحليل HPLC قد أظهر تحول Yo 748 من كلوريد سياتوريك Lu Cyanuric chloride من كلوريد سيانوريك إلى -١
1A مكرر TE ترايازين و -© oF) مكرر (7؛ 4؛- ثنائي مثيل فنيل) mT كلورو- 4؛ بعد ذلك تم السماح لخليط .٠١ :960 ترايازين بنسبة -© (oF ١ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY) مكافئ ريسوكرينول وتسخينه بعدها إلى 805"م لمدة 1,0 ساعة. ولقد أوضح ١ التفاعل مع مكرر Tet ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- (YX) =X عن تكوين 788,4 من HPLC تحليل مكرر (7؛ ؛- ثنائي =T 4؛ oY ترايازين و 77,4 من -© FO) (Us ؛- ثاني مثيل Y) © ترايازين و 70,7 من 7 4؛ +- ثلاثي مكرر (؛ ؛- ثنائي mo oF) مثيل فنيل)- ترايازين. -© Fe) هيدروكسيي فنيل)
Ye مثال ترايازين -* oF ؛١ كلورو- 4؛ = مكرر ثنائي تيترالين- -7١ تخليق 2-chloro-4,6-bistetralin-1,3,5-triazine ٠١ دقائق إلى ٠١ -© مول) لمدة +, AY can ٠,897( AICHE; تم إضافة 7 مكافئات من ملي مول) ++ YY جم ©) cyanuric chloride مكافئ كلوريد سياتوريك ١ مخلوط يرج من ومع المحافظة على درجة الحرارة بالحمام التلجي في جو chlorobenzene في كلوروبنزين مركز )108+ ملي HCL أتبع ذلك إضافة حامض هيدروكلوريك nitrogen من النيتروجين دقائق؛ مع أخذ الحيطة ألا يزيد درجة حرارة التفاعل ٠١ —0 الترء 0.0035 ملي مول) لمدة ٠ دقائق أخرى. تم تبريد ٠١ عن #ثم. تم بعدها رج عجينة التفاعل عند صفر- #"م لمدة م*٠- مول) عند ١,01٠“ ملي لترء؛ 7,0٠( tetralin التفاعل ل -١٠”م وتم إضافة تيترالين
HPLC لمدة ساعتين. تم تدفئة التفاعل للصفر المئوي ورجه لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل
TET) لخليط التفاعل عن 798,5 تحول من كلوريد السيانوريك إلى 7 4؛ >- ثلاثي مكرر ترايازين و 7؛ 4؛ +- مكرر (7؛ 4؛- ثنائي مثيل فنيل)- FY هيدروكسي فنيل) SEY. وتم إضافة الريسوكرينول fe ترايازين بنسبة 8: 47. تم تفئة عجينة التفاعل ل —0 7 ١ لمدة ساعتين ولقد أوضح تحليل A وتم رج خليط التفاعل عند (Use ١,794 م 79( ١ ثلاثي مكرر (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل) = ef 7 تحول من 7٠٠0٠ عند HPLC
OF مكر تيرالين- ABN ترايازين إلى 7- (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- ؛؛ -© of ترايازين. -© © Yo ١١ 4
مثال مقارن YE تخليق -١ كلورو- of = مكرر ثنائي تيترالين- ١ 9 #- ترايازين 2-chloro-4,6-bistetralin-1,3,5-triazine لقد تم إضافة ¥ مكافئات من يلعل ٠ JAY) جمء AY 0+ مول) لمدة ٠١ =o دقائق © إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد سياتوريك ٠١071 ax ©) cyanuric chloride ملي مول) في كلوروبنزين )00 ملي لتر) وذلك عند درجة حرارة حمام ثلجي. ثم رج عجينة Jeli عند صفر- 00( لمدة ٠١ دقائق أخرى. تم تبريد التفاعل إلى -١٠”م وتم إضافة تيترالين Vo) ملي لترء ٠,017 مول) عند -١٠"م. لمدة ساعتين. وعند إكتمال إضافة تيترالين» فإنه قد تم رج مخلوط التفاعل عند v= )20 لمدة ساعتين. ثم تدفئة التفاعل إلى الصفر ssid Ve ورجه لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل خليط التفاعل بال HPLC عن عدم تفاعل كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride وعدم تكون 7- كلورو- 4؛ 1 مكرر ثنائي تيترالين- FD 5- ترايازين. مثال Yo تخليق -١ كلورو- of = مكرر ثنائي تيترالين- oF ١ 8- ترايازين 2-chloro-4,6-bistetralin-1,3,5-triazine Vo باستخدام 9 مكافئات من كلوريد الامنيوم AICI; مع حامض كبريتيك Sulfuric Acid مركز تم إضافة ١,74 مكافئتات من حامض كبريتيك Se Sulfuric Acid عند درجة حرارة حمام تلجي إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك «cyanuric chloride ¥ مكافئات AICI في كلورو بنزين chlorobenzene وبعد © دقائق من الرج تم إضافة V Yo مكافئ من ميتازيلين ©00-7160. وبعد خمس دقائق gal تم إزالة حمام التبريد وتم رج الخليط عند درجة حرارة الغرفة. ولقد أوضح تحليل HPLC بعد ساعتين عند درجة حرارة الغرفة أن 7٠٠٠ من كلوريد سيانوريك Cyanuric chloride قد تفاعل لإعطاء 7- كلورو- of +- مكرر ثنائي تيترالين- FO *- ترايازين و =T ef oY مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF) #- ترايازين بنسبة NEAT
Ye 17 مثال =O 7 ١ مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- = of تخليق ؟- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine مكافئات من كلوريد الومنيوم مع حامض كبريتيك مائي ذي تركيز To باستخدام 8 مكافئ كلوريد ١ محلول مكافئ وعند درجة حرارة الحمام الثتلجي إلى مخلوط يرج من ٠ مكافئات من كلوريد الومنيوم في كلورو بنزين Y,0 و cyanuric chloride سييانوريك -m-xylene مكافئات من ميتازيلين ١, دقائق من الرج تم إضافة ٠١ بعد chlorobenzene إلى ١٠”م. وبعد lad بعد © دقائق عند درجة حرارة الحمام الثلجي تم السماح لمخلوط التفاعل من كلوريد السيانوريك 7284 Jeli عن HPLC Jal دقيقة أوضح Yo ماعة و Ve ترايازين =o oF ON مكرر ثنائي تيترالين- = of كلورو- —Y لإعطاء cyanuric chloride ولقد YAS بنسبة Gail 5-0 و 467 1- مكرر (7؛ ؛- شائي مثيل فنيل)- ١ء ؛ بعد ¥ ساعات عند 4- ١١م تفاعل 7494 من كلوريد سيانوريك HPLC أوضح تحليل =o FN مكرر ثائي تيترالين- -+ ff كلورو- ~Y ءاطعإل Cyanuric chloride 140 ترايازين بنسبة -© FO) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY) ترايازين و 4 +- مكرر ٠ ساعة عند درجة VY بعد © ساعات عند 4- ١١*م وعند HPLC ولقد أوضح تحليل 0 =Y قد تفاعل لإعطاء Cyanuric chloride حرارة الغرفة أن 798,8 من كلوريد سياتوريك
TET) مكرر mT 4 7 كلورو- 4؛ = مكرر ثنائي تيترالين- ١؛ 7 #- ترايازين و
FAY ترايازين بنسبة me oF) ثنائي مثيل فنيل)- مكافئات من الريسوكرينول وبعدها ١ تم السماح لخليط التفاعل لان يتفاعل مع ٠٠ لخليط التفاعل عن تكون HPLC تسخينه إلى 5١م لمدة ¥ ساعات. ولقد أوضح تحليل هيدروكسي فنيل)- 4؛ +- ثنائي مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل SE -4 7( من ؟- 7
FO) مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- m1 ef 7 ترايازين» 74 من -5 oF ٠ (Ju
TOV) مكرر (» ؛- ثنائي مثيل فنيل) Nf كلورو- Ga 27,4 ترايازين و —o ٠١١ 4
ل ترايازين الغير متفاعل و 70.5 من cf oY +- ثلاثي مكرر (7؛ =f ثنائي هيدروكسي فنيل) ١ء ء 5- ترايازين. مثال YY تخليق -١ كلورو- of +- مكرر ثنائي تيترالين- oF oF *- ترايازين و4161 مع حامض بنزويك 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ° لقد تم إضافة ١,74 مكافئات من حامض بنزويك كمحلول 74 في كلورو بنزين chlorobenzene عند درجات حرارة حمام تلجي إلى محلول يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك «Cyanuric chloride ¥ مكافئات من AlCl في كلورو بنزين -chlorobenzene تم بعدها إضافة ميتا- زيلين )1,90 مكافئ). بعد © دقائق عند درجة حرارة الحمام الثلجيء ٠ ثم السماح للتفاعل بأن ly إلى درجة حرارة الغرفة. ولقد أوضح تحليل HPLC بعد YY dela أن 794,8 من كلوريد سياتوريك Cyanuric chloride قد تفامل لإعطاء = كلورو- Ka 4 ثنائي تيترالين- FO) *- ترايازين و OF 4؛ +- مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF OY ©- ترايازين بنسبة 87: 8 . مثال YA Vo تخليق ؟- (1؛ ؛- ثنائي هيدروكسي)- 4 SY ثنائي مكرر CY) ؛- ثنائي مثيل فنيل) =O 7 ١ ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام 7 مكافئات AICK وحامض هيدروكلوريك HCL مركز )73,0( تم إضافة YE ,+ مكافئات من حامض هيدروكلوريك HCL مركز عند درجة حرارة ٠ حمام ثلجي إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك cyanuric chloride و ¥ مكافئات كلوريد الومنيوم AICL في كلورو بنزين «dy £0 aay chlorobenzene تم إضافة ١,95 مكافئات من ميتا-زيلين ١,98 mexylene مكافئات من الطولوين بعد £0 دقيقة في درجة حرارة الحمام الثلجي؛ تم رج التفاعل عند 1"م لمدة ساعة وبعدها عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين. ولقد أوضح تحليل HPLC 7- كلورو- 4؛ >- مكرر (7 4- Yo شائي OF) (Us Jha 0 ترايازين كمنتج رئيسي (سائد) مع كميات أقل من TY كلورو-
of 7- مكرر AD (؟- مثيل فنيل)- (FO ©- ترايازين و 7- كلورو- ؛- (؛- مثيل فنيل)- -7١ (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF ٠١ 0— تريازاين. تم السماح لخليط التفاعل بالتفاعل مع ١,١ مكافئات من الريسوكرينول وبعدها تسخينه إلى 85م لمدة ساعتين. ولقد أوضح تحليل HPLC من ؟- (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- of +- ثنائي مكرر (7؛ ؛- JS © مثيل (J ؛ 0 ترايازين كمنتج سائد ومع كميات أقل من 7- OY) ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- 4؛ ABT مكرر (؛- مثيل فنيل)- FO) ©- تراياين و ء ؛- ثناثئي هيدروكسي فنيل (؛- مثيل فنيل)- >7- (7؛ 4؛- ثنائي مثيل فنيل)- ١؛ 6 0 ترايازين. مثال Ye تخليق -١ (7؛ ؛- ثنائي ميثوكسي فنيل)- 4؛ AUST مكرر (7 4- ثنائي مثيل فنيل)- ٠ Ne © ©- ترايازين 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ¥ مكافئات كلوريد الومنيوم AICL مع حامض هيدروكلوريك HCI تم إضافة ١,74 مكافئات من حامض هيدروكلوريك HCL مركز عند درجة حرارة حمام تلجي إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك Vs cyanuric chloride Vo مكافئات كلوريد الومنيوم AICL في كلورو بنزين chlorobenzene بعد ٠١ دقائق؛ تم إضافة ١,95 مكافئات من ميتا-زيلين 00-71606» تم رج مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام ثلجي لمدة ساعتين وبعدها درجة حرارة الغرفة لمدة © ساعات. ولقد أوضح HPLC عن وجود oY 4؛ +- ثلاثي مكرر (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل) oF ١ ©- ترايازين كمنتج سائد و 7 Tf مكرر (7 AB =f مثيل فنيل)- oF ٠ *- ترايازين بنسبة 11: 4. تم ٠ السماح لمخلوط التفاعل بالتفاعل مع ١,١ مكافئات من ٠,79 ثنائي ميثوكسي بنزين. تم تسخين الخليط إلى 04 p21) ورجه لمدة ساعتين وبعدها تسخينه إلى PAO ورجة لمدة © ساعات. aly أعطى تحليل HPLC لمخلوط التفاعل VT من 7- (7؛ ؛- ثنائي ميثوكسي فنيل)- of ABT مكرر EY) ثنائي مثيل فئيل)- me oF ١ ترايازين و 774 من 7 4 - مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF ٠ 0= ترايازين (منطقة HPLC كنسبة مئوية عند YO | 7950 نانومتر) فقط كمنتجات التحليل. مثال ٠١ ١١ 4 vy ترايازين =O F ٠ كلورو- 4؛ 7- مكرر (؛ ~ ثنائي مثيل فنيل) -١ تخليق 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine لا مائي HCI مكافئات حامض هيدروكلوريك ١,١7 و AICI; باستخدام © مكافئات من
YA مكافئات من 1101 لا مائي (كمحلول ١,7 تم إضافة 0,¥ مكافئات من وا10» cyanuric chloride إلى مخلوط من كلوريد سياتوريك (chlorobenzene كلورو بنزين AN © .m-xylene مكافئات من ميتازيلين ١,4 المبرد ل 2%0 و chlorobenzene في كلورو بنزين ولقد تم (HPLC ولقد تم تدفئة هذا المخلوط ل 77*م مع الرج وتم مراقبة التفاعل بال كما يلي. ١ بالجدول alla إعطاء شكل تفاعل ١ جدول HCI Cyanuric Bis-xylyl- chloride Mono-xylyl-Bis- monochloro- Tris-xylyl Ye 08 اللامائي. الزمن (بالساعة) تحويل chloro-Triazine triazine Triazine 13 100261003 9 100 25 65 58 40 2 نانومتر. وتعتمد 7٠١ ويعتمد تحول كلوريد السيانوريك على النسبة المئوية للمساحة عند نانومتر. 79٠0 كميات المركبات الأخرى على النسبة المئوية للمساحة عند vy مثال Vo ترايازين -* oF ١٠ ثنائي مثيل فنيل) -4 (T) مكرر -١ كلورو- 4؛ -١ تخليق 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine لا مائي HCI مكافئات حامض هيدروكلوريك ١,١١ و AICI باستخدام 7 مكافئات من $107 لا مائي (كمحلول HCL مكافئات من ٠١.7 (AICI تم إضافة 7,5 مكافئات من cyanuric chloride إلى مخلوط من كلوريد سياتوريك (chlorobenzene كلورو بنزين AN Ye .m-xylene مكافئات من ميتازيلين ٠,4 المبرد ل 2°60 و chlorobenzene (ju في كلورو مع الرج وتم مراقبة التفاعل بال 1101.0. ولقد تم (OFF ولقد تم تدفئة هذا المخلوط ل كما يلي. ١ إعطاء البيانات بالجدول مكافئ) +,Yo) HCI شكل تفاعل ١ جدول Cyanuric Chloride Monoxylyl- Bis-xylyl- Bisxylyl Yo الزمن ١١ 4
ل bischloro- monochloro- Tris-xylyl- monochloro الزمن (بالساعة) تحويل )7( triazine triazine triazine Tris-xylyl* 1 2 1002.5 6100415973 5519973 23 59 89 *corrected ratio. © 78:22 34 65.5 0.5 88 48 94:6 1 10 مثال YY تخليق oY) -١ ؛- ثنائي هيدروكسي)- 4؛ -١ ثنائي مكرر (؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) Fo) 0= ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠ باستخدام ٠,7 مكافئ ريسوكرينول و ¥ مكافئات AICI; مع 00,+ مكافئات ماء (H20) لقد تم إضافة ١,05 مكافئات من الماء عند درجة حرارة الحمام الثلجي إلى مخلوط يرج من كلوريد السيانوريك» 7 مكافئات من كلوريد الالومنيوم و oY مكافئات من ريسوكرينول في كلورو بنزين chlorobenzene ولقد تم ملاحظة التفاعل الوسيط مع AlCl; بعد ٠١ دقائق من الرج؛ فلقد تم إضافة ١,4 مكافئات من ميتا-زلين. وبعد ٠١ دقائق sal ٠ تم إزالة الحمام ab) وتم رج التفاعل عند درجة حرارة الغرفة. ولقد أوضح تحليل HPLC المخلوط التفاعل بعد 1,0 ساعة عند درجة حرارة الغرفة تحول 744 من كلوريد السيانوريك إلى 7- كلورو- of +>- مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) oF) #- ترايازين و =U 4 OY مكرر ١( ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ١؛ oF ©- ترايازين بنسية 0:90 على الترتيب. بعد 1,5 ساعة عند درجة حرارة الغرفة فقد أوضح تحليل HPLC تحول 72485 من كلوريد السيانوريك Yo ونبسة 7- كلورو- 4؛ oY) Sam ؛- ثنائي مثيل فنيل) oF of #- ترايازين إلى 7 of -١ مكرر (7ء ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF ١ ©- ترايازين كانت 44: WT وبعدها تم إضافة ١ مكافئ من الريسوكرينول وتم رج خليط التفاعل عند 85م لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل HPLC لمخلوط التفاعل JASE من ؟- oY) ؛- ثنائي هيدروكسي)- 4؛ GBT مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل) ٠ 7 ©- ترايازين و 777 من OY 4 7- مكرر EY) ثنائي dhe Yo فنيل)- oF oF #- ترايازين» 71,6 من ؟- كلورو- 4؛ =T مكرر )¥ ؛- ثنائي مثيل ١١ 5 vo مكرر ثنائي =U 4 7ء *- ترايازين غير متفاعل و 71,7 من 7- كلورو- ٠ فنيل) ترايازين. me FY تيترالين- YY مثال =O 7 9 ثنائي مكرر (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) ST of (؛ ؛- ثنائي هيدروكسي)- -١ تخليق ترايازين © 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine (H;0) مع 00,+ مكافئات ماء AICI; باستخدام ¥ مكافئات إلى مخلوط AB مكافئات من الماء عند درجة حرارة الحمام ١,55 لقد تم إضافة مكافئات_ من كلوريد 7 + cyanuric chloride مكافئ كلوريد السيانوريك ١ يرج من مكافئات ١,4 دقائق؛ تم إضافة ٠١ بعد chlorobenzene في كلورو بنزين AICL الالومنيوم Ye دقيقة عند درجة حرارة 7١ بعد HPLC من ميتا-زيلين 71606»-00. ولقد أوضح تحليل ثنائي EY) كلورو- 4؛ +- مكرر -١ الغرفة تحول 747 من كلوريد السيانوريك إلى =O FY 4؛ = مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY ترايازين و -© oF 6) مثيل فنيل)
HPLC على الترتيب. بعد ساعة عند رجة حرارة الغرفة فقد أوضح ١ :14 ترايازين بنسبة كلورو- 4؛ = مكرر (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) =F تحول من كلوريد سيانوريك إلى 248 V0 ترايازين =o oF) ثنائي مثيل فنيل)- =X) ترايازين و 7ء 4؛ = مكرر -# oF ١ عند زيادة تحول HPLC بنسبة 47: 8. بعد 0,£ ساعة عند درجة حرارة الغرفة فقد أوضح مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) = ef كلورو- -7 day 799 كلوريد السيانوريك إلى ترايازين -© oF) 4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- oY ترايازين إلى -© oF ١ ١ :17 كانت ٠ وتم رج المخلوط عند resorcinol مكافئات من ريسورنكول ١,١ بعدها تم إضافة -76 4 كلورو- =X من 791,١ لمخلوط التفاعل HPLC هم لمدة ساعتين. وقد أوضح
Tie JE ؛- oY) مكرر = 4 oF ترايازين؛ “77,7 من —0 oF of ثنائي تيترالين- Sa فنيل)- ١ء 7 #- ترايازين» 71,8 من = كلورو- 4؛ = مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١١ 4
١ء oF ©- ترايازين غير متفاعل و 75,75 من 7- (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي)- 4 +- ثنائي مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) FO) *- ترايازين. مثال ve تخليق -١ كلورو- 4؛ = مكرر (7؛ 4 - ثنائي مثيل فنيل) =O oF) ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine © باستخدام 7,5 مكافئات AICK و 00,+ مكافئات ماء (H;0) لقد تم إضافة ١,05 مكافئات من الماء عند درجة حرارة الحمام الثلجي إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد السيانوريك Y,0 + cyanuric chloride مكافئات_ من كلوريد الالومنيوم AlCl في كلورو بنزين 0010:00602806. بعد A دقائق؛. ولقد أوضح تحليل HPLC | ٠ بعد Ye دقيقة عند درجة حرارة الغرفة تحول 797 من كلوريد السيانوريك إلى -١ كلورو- 4؛ +>- مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) oF) ©- ترايازين و oY 4؛ =U مكرر (7؛ ؛- SB مثيل فنيل)- oF OO ©- ترايازين بنسبة 94: + على الترتيب. بعد ساعة عند درجة حرارة الغرفة فقد أوضح HPLC 74948 تحول من كلوريد سيانوريك إلى -١ كلورو- of = مكرر oY) ؛- ثنائي مثيل فنيل) oF of #- ترايازين و oF 4؛ +- مكرر oY) 4؛- Vo شائي مثيل فنيل)- Fo) #- ترايازين بنسبة .١7 AA بعد 0,£ ساعة عند درجة حرارة الغرفة فقد أوضح HPLC عند زيادة تحول كلوريد السيانوريك إلى 797 ونسبة 7- كلورو- oY) Se 4 4- ثنائي مثيل فنيل) oF) ©- ترايازين إلى of oF = مكرر (؛ 4؛- ثنائي مثيل فنيل)- oF ١ #©- ترايازين كانت 7/ا: 7. مثال ve Ye تخليق ؟- كلورو- of = مكرر (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل) =O oF ١ ترايازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام 0 ¥,Y مكافئات من AIC و 00+ مكافئات (H20) ele لقد تم إضافة 1,00 مكافئات من الماء عند درجة حرارة الحمام الثلجي إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد السيانوريك cyanuric chloride « 7,759 مكافئات_ من كلوريد Yo الالومنيوم ماله في كلورو بنزين .chlorobenzene بعد ٠١ دقائق؛ تم إضافة ١, مكافئات vv وفي خلال ساعة فقد تم رصد تحول 74948 من كلوريد السيانوريك .moxylene من ميتا-زيلين ؛- ثنائي مثيل ١7( لقد كانت نسبة 7- كلورو- 4؛ 7- مكرر HPLC وذلك طبقاً لتحليل “0 OF) مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- -7+ ef oY ترايازين إلى me Fa (J m-xylene ترايازين 47: 8. ولقد أوضح تحليل العينة النهائية بعد الاختفاء التام لميتا- زيلين تحول من كلوريد السيانوريك؛ ونسبة المنتجات 7- كلورو- 4؛ +7- مكرر (7؛ 4؛- 794 © ١ ثنائي مثيل فنيل)- =F ١( مكرر -7 ed ١ ترايازين إلى me ١ ثنائي مثيل فنيل)
AY AS ترايازين كانت -© oY
FY مثال ترايازين -* 3 ٠ مكرر )¥( 4- ثنائي مثيل فنيل)- of oY 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ٠١ باستخدام “ مكافئات من ,101 من دون محفز مكافئ كلوريد سيانوريك ١ إلى محلول يرج من AICT لقد تم إضافة مكافئات من aly .m-xylene مكافئات من ميتازيلين ١,9 دقائق تم إضافة ٠١ بعد .Cyanuric chloride
Cyanuric chloride بعد ساعتين عن تحول 76 من كلوريد سياتوريك HPLC أوضح تحليل 14 ترايازين. وبعد -© OF) ثنائي مثيل فنيل) =X) مكرر = of .إلى 7- كلورو- ٠ تحول 747 من كلوريد سيانوريك HPLC ساعة عند درجة حرارة الغرفة فقد أوضح —0 7 ٠ (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- -+١ ؛- ثنائي كلورو- ١7 إلى Cyanuric chloride ترايازين بنسبة -© oF ١ ترايازين و 7- كلورو- 4؛ >- مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) 4:17
FY JB. Ye ترايازين =o oF oF مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- = cf oY 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من دون محفز ACL باستخدام 7,76 مكافئات من في m-xylene تم السماح لكلوريد السيانوريك بالتفاعل مع ¥ مكافئات من ميتازيلين ساعة ٠,5 عند "م لمدة chlorobenzene في كلورو بنزين AICI مكافئات من 7,١ وجود YO
YA
HPLC وبعدها عند رجة حرارة الغرفة لمدة ¥ ساعات. وبعد ؛ ساعات فقد أوضح تحليل -١ إلى 7 4؛- ثنائي كلورو- Cyanuric chloride عن تحول 7715 من كلوريد سيانوريك of ترايازين؛ مع عدم وجود أي أثر ل ؟- كلورو- -* FO) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- GY) 4؛ 7- مكرر (7؛ ؛- ثنائي oY ترايازين أو -© oF 0) مثيل فنيل) SEY) مكرر -> ساعة عند درجة حرارة الغرفة؛ فقد أوضح YE ترايازين. بعد -# FO مثيل فنيل)- © إلى 7 ؛- ثائي Cyanuric chloride من كلوريد سياتوريك 750١ عن تحول HPLC مكرر mld ترايازين و 7- كلورو- -* FY (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- ST كلورو- AY ترايازين بنسبة -© oF ١ ؛- ثنائي مثيل فنيل) oY) vA مثال ترايازين = oF ٠ مكرر (7؛ 4- ثنائي مثيل فنيل)- -1 447 0٠ 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من دون محفز AICH; باستخدام 7,8 مكافئات من مكافئات من ١ بالتفاعل مع Cyanuric chloride تم السماح لكلوريد السيانوريك chlorobenzene في وجود 0,¥ مكافئات من وا10/ في كلورو بنزين m-xylene ميتازيلين ساعة وبعدها عند رجة حرارة الغرفة لمدة ¥ ساعات. وبعد ء ساعات ٠١,8 32d 220 عند ١ 7 إلى Cyanuric chloride عن تحول 796 من كلوريد سيانوريك HPLC فقد أوضح تحليل ترايازين» مع عدم وجود أي -© FO (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- SN ؛- ثنائي كلورو- 4؛ oY ترايازين أو -© oF (J مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل = of أثر ل 7- كلورو- ساعة عند درجة حرارة YE ترايازين. بعد 0 FO) مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فئيل)- -> إلى Cyanuric chloride عن تحول 7778 من كلوريد سياتوريك HPLC الغرفة؛ فقد أوضح Ye كلورو- mY ترايازين و -* FO) مثيل فنيل)- SB (7؛ ؛- ST "ء 4- ثنائي كلورو- . 4 :47 ء #- ترايازين بنسبة ١١ (Ui ؛- ثنائي مثيل (YF) مكرر = of re مثال =O 7 ١ مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) = of (7؛ ؛- ثنائي هيدروكسي فنيل)- -١ تخليق ترايازين Yo ١١ 4 va 2-(2,4-dihydroxyphenyl-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
AlCl; و 0,¥ مكافئات من كلوريد الومنيوم Dichloromethane باستخدام ثنائي كلورو ميثان ول عند برجة قمررة ندبي إلى مخلوط asia) لقد تم إضافة 7,5 مكافئ من كلوريد مكافئ من ثنائي كلورو ١,4 و Cyanuric chloride مكافئ كلوريد سيانوريك ١ يرج من التبريد وتم رج ales وتم إزالة chlorobenzene في كلورو بنزين dichloromethane ميثان © ساعات عند درجة ١ بعد HPLC خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة. ولقد أوضح تحليل إلى 7 ؛- ثنائي كلورو- cyanuric chloride حرارة الغرفة 714 تحول كلوريد السيانوريك ترايازين و 7- كلورو- 4؛ = مكرر (7ء ؛- -© oF) ؛- ثائي مثيل فنيل)- oY) -> ساعة عند درجة حرارة VE ؛ ©- ترايازين بنسبة 97: 7. بعد حوالي (de die ثنائي -١ إلى Cyanuric chloride الغرفة؛ فقد أوضح تحول 798,5 من كلوريد سياتوريك Ve ء ©- ترايازين و © 4 >- مكرر ٠ ثنائي مثيل فنيل) -4 oY) كلورو- 4 = مكرر
AY SAY ترايازين بنسبة -© 7 ٠ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- 7( وتم رج resorcinol مكافئ من ريسوركينول ١ ولمخلوط التفاعل بعالية؛ تم إضافة لمخلوط التفاعل 7977 من HPLC المخلوط عند 85- 85م لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل ه- 7 0٠ ؛- ثنائي مثيل فنيل) oY) مكرر JB -١ of هيدروكسي)- SEY) SY Vo ترايازين. 0 OF) مثيل فنيل)- BEX) ترايازين و 714 من 4؛ +- مكرر 46 مثال =0 of ٠ مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) = of (1؛ 4- ثنائي هيدروكسي فنيل)- -١' تحضير ترايازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Xe مكافئات من Y,0 و Resorcinol ريسوركينول Dichloromethane باستخدام ثنائي كلورو ميثان
AICI; كلوريد الومنيوم كر cyanuric chloride مكافئات كلوريد سياتوريك ١ إلى مخلوط تم رجه من
Resorcinol مكافئات من ريسوركينول ١,7 و dichloromethane مكافئات ثنائي كلورو ميثان تلجي؛ وتم إزالة ales في ثنائي كلورو ميثان ثم إضافة 0,¥ مكافئات 101 عند درجة حرارة Yo ١ 4
Ae 1,4 دقيقة تم إضافة Vo الحمام التلجي وتم رج خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة. بعد مكافئات من ميتازيلين 71606- وبعد 10 دقيقة مع الرج بالحمام الثلجي تم إزالته. وتم رج تحول 748 من كلوريد HPLC التفاعل عند درجة حرارة الغرفة بعد ¥ ساعات أوضح ترايازين و =O oF ٠ مكرر (؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل) mf كلورو- mY سيانوريك إلى .8 :47 ترايازين بنسبة -© oF ٠ مثيل فنيل)- JAB ؛- 7( HSV 467 وتم رج resorcinol مكافئ من رسوكرينول ١ ولمخلوط التفاعل بعالية؛ تم إضافة لمخلوط التفاعل HPLC المخلوط عند 86- 80*م لمدة 1,0 ساعة. ولقد أوضح تحليل ثنائي مثيل فنيل) =f ثنائي مكرر (7ء = of ا من 7- (؛ ؛- ثنائي هيدروكسي)- —0 oF) ؛- ثنائي مثيل فنيل)- GY) مكرر mT 4؛ oY ترايازين و 79,9 من -© FA تريازين. Ve 4١ مثال —0 of ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (7؛ 4 - ثاني مثيل فنيل)-1 (Y) =Y تحضير 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريسازين و 0,¥ مكافنات من Tert-butyl Chloride باستخدام 1.7 مكافئات من كلوريد ثالث بيوتبل .Aluminum Chloride كلوريد ألومنيوم ٠ و 0,¥ مكافئ cyanuric chloride مكافئ كلوريد سياتوريك ١ إلى مخلوط يرج من تلجي تم ales عند chlorobenzene في كلورو بنزين aluminum chloride كلوريد ألومنيوم لمدة ساعة. وبعد © دقائق tert-butyl chloride إضافة 7,7 مكافئات من كلوريد ثالث بيوتيل cB من الرج؛ تم إضافة 1,80 مكافئ من ميتازيلين لمدة © دقائق. يتم بعدها إستبدال حمام يدفء لدرجة حرارة الغرفة بعد © دقائق وعند oh بحمام مائي وتم السماح لخليط التفاعل Ye تحول 797 من كلوريد سيانوريك HPLC درجة حرارة الغرفة تعد أوضح تحليل 2,4,6- و 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine إلى cyanuric chloride
JY :14 بنسبة tris(2,4-dimethylphenyl)1,3,5-triazine وتم رج resorcinol مكافئ من ريسوركينول ١ ولمخلوط التفاعل بعالية؛ تم إضافة لمخلوط التفاعل 79796 من HPLC المخلوط عند 86- 88م لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل Yo
XE
A
ثنائي مكرر (© ؛- ثنائي مثيل فنيل) ) ا ه- -+ of (؛ ؛- ثنائي هيدروكسي)- -" ترايازين. =O Fo) مكرر (7؛ ؛- ثنائي مثيل فنيل)- -+ cf ١7 ترايازين و 714 من £Y مثال تريازين -* oF ثاني مثيل فنيل)-1؛ -4 oT) Sa chm كلورو -١ تحضير 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine © مكافئ Y,0 و cyanuric chloride مكافئ كلوريد سياتوريك ١ إلى مخلوط يرج من عند حمام تلجي تم chlorobenzene كلورو بنزين (aluminum chloride كلوريد ألومنيوم دقائق. وبعد ٠١ لمدة tert-butyl chloride مكافئات من كلوريد ثالث بيوتيل ١,47 إضافة مكافئ من ميتا-زيلين ©7160<-0 لمدة © دقائق. يتم ١,45 تم إضافة dela YY الرج لمدة بعدها إستبدال حمام الثلج بحمام مائي وتم السماح لخليط التفاعل بأن يدفء لدرجة حرارة - ٠ تحول 7948 من HPLC الغرفة بعد © دقائق وعند درجة حرارة الغرفة تعد أوضح تحليل : 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- إلى cyanuric chloride كلوريد سياتوريك ١١ بنسبة كم: 2 4 6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine triazine
EF مثال =o oF ؛- ثاني مثيل فنيل)-1؛ CY) مكرر -١ تحضير ؟- (؟؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ ٠ تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Y,0 ريسوكربونيل و ١,7 Tert-butylchloride باستخدام 0 ,+ مكافئ كلوريد ثالث بيوتيل
AICI; مكافئ إلى مخلوط Tert-butylchloride أ لقد تم إضافة 0,+ مكافئات من ثالث كلوريد البيوتيل مكافئفات من Y,0 مكافئات ديسورينول» و ١,7 تم رجه من المكافئات كلوريد السيانيوريك؛ 0 دقائق. وبعد ٠١ كلوريد الأمونيوم في كلورو بنزين عند درجة حرارة الحمام الثلجي لمدة cela مكافئات من ميتا- زيلين. ولقد تم إستبدال الحمام الثلجي بحمام ١,46 دقائق . تم إضافة وتم السماح لخليط التفاعل إلى أن يدفء عند درجة حرارة الغرفة. وبعد الرج عند درجة تحول 7917 من كلوريد سيانوريك إلى 7؛ HPLC ساعة؛ء أوضح تحليل ١ حرارة الغرفة لمدة © 9:9) بنسبة ¥
AY
وتم رج resorcinol مكافئ من ريسوركينول ١ ولمخلوط التفاعل بعالية؛ تم إضافة لمخلوط التفاعل 79776 من HPLC لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل p2A0 -45 المخلوط عند ه- oF) ؛- ثنائي مثيل فنيل) ١7( ثنائي مكرر -١ ef ثنائي هيدروكسي)- EY) -" ترايازين. =O » ١١ مثيل فنيل)- BEY) 4؛ >- مكرر ١ ترايازين و 714 من ؛٠-)لينف مثال ؛؛ تخليق ؟- (1؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ 7- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل © تريازين =e oF 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
AICL مكافئات من ¥ yg Sodium Hydroxide باستخدام هيدروكسيد صوديوم جم (© مكافئ) كلوريد A مكافئ) كلوريد سيانويك» ١( إلى محلول يرج من 7,7 جم ملي لتر من محلول هيدروكسيد ١.4 ملي لتر كلورو بنزين تم إضافة ٠٠ ألومنيوم في ٠ ١,9 دقائق من الرج ثم إضافة ٠١ عند درجة حرارة الحمام الثلجي بعد (X00) صوديوم مائي مكافئات من ميثازيلين وتم إزالة الحمام المبرد وتم رج التفاعل عند درجة حرارة الغرفة ولقد دقيقة عند درجة حرارة الغرفة من تحول 741 من كلوريد Yo بعد HPLC أوضح تريازين =O oF) كلورو -4؛ 7- مكرر (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) -١ السيانوريك إلى ولقد .4 AN تريازين بنسبة mo oF ٠ مثيل فنيل) SBT تريس (4؛ -٠ 467 و 8 أوضحت أن 7494 من Aly تم تحليل نسبة ثانية بعد ساعة عند درجة حرارة الغرفة —0 7 ٠ مكرر (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) Nef كلوريد سيانوريك تحول إلى 7- كلورو .8 :47 تريازين بنسبة 0 FO) تريس (4؛ = ثاني مثيل فنيل) -+ ef 7 تريازين و من تحول HPLC وبعد زمن كلي قدرة ؛ ساعات عند درجة حرارة الغرفة فقد أوضح تحليل إلى 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كلوريد سيانوريك وكانت نسبة ٠
AY AR هي 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin مكافئات من ريسوكربنول وتم تسخين ١,١ إلى خليط التفاعل بعاليه؛ فقد تم إضافة 171١ 4 من 74860 من HPLC لمدة ساعتين. ولقد أوضح تحليل 2A الخليط مع الرج عند ١١ 4
AY
2-chloro-4,6-bis(2,4- مسن £ 1,0 ¢2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine مسن من 77,١ غير متفاعل و dimethylphenyl)-1,3,5-triazine .of 2,4,6-tris(2,4-dihydroxylphenyl)-1,3,5-triazine ite Jha —0 1-)ليتف مثيل AE ؛- Y) مكرر -١ تخليق ؟- (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ © تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine و ¥ مكافئات من كلوريد ألومنيوم Aluminum Hydroxide باستخدام هيدروكسيد ألومنيوم .Aluminum Chloride جم (© مكافئ من كلوريد A مكافئات) كلوريد سيانوريك؛ ١( إلى محلول من ,7 جم ٠١ ملي لتر من كلورو بنزين تم إضافة 7,9 جم )10+ مكافئ) من هيدروكسيد ٠٠ ألومنيوم في مكافئ ٠,4 دقائق من الرج تم إضافة ٠١ ألومنيوم عند درجة حرارة حمام تلحي . بعد دقائق تم رج خليط التفاعل ٠١ من ميثازيلين. وتم بعدها التخلص من حمام التبريد بعد ساعة عن تحول 7948 من Yo بعد HPLC عند درجة حرارة الغرفة . ولقد أوضح =o Fo) ثاني مثيل فنيل) -7 cf) مكرر mT -4؛ gy KY كلوريد سيانوريك إلى Ye ٠١ :80 تريازين بنسبة -* Fo) (di ثاني مثيل -+ ef) تريس -7 ed تريازين و ؛ مكافئات من ريسوكينول ويتم تسخين المخلوط مع ١,١ وللمخلوط المذكورة بعاليه؛ تم إضافة
F من 777 XY من AVE للتفاعل من HPLC ساعة. ولقد أوضح ١ الرج عند 80”"م لمدة غير متفاعل و 71,4 من 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine من 76 .2,4,6-tris(2,4-dihydroxylphenyl)-1,3,5-triazine | ٠ ؛٠-)لينف هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (7؛ 4- ثاني مثيل (AU 7( -١ تخليق 4١ مثال تريازين =e of 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام هيدروكسيل أمونيوم مائي مع 7 مكافئ و4101 ٠١١ 4
كم إلى محلول يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك و © مكافئ كلوريد ألومنيوم في كلورو بنزين عند درجة حرارة حمام ثلجي تم إضافة TA مكافئ من هيدروكسيد أمونيوم مائي لمدة VO دقيقة. بعد ١١ دقيقة من الرج؛ تم إضافة 1,80 مكافئات من ميثازيلين. وتم بعدها إستبدال الحمام الثلجي بحمام مائي وتم السماح لخليط التفاعل oh يدفء عند درجة © حرارة الغرفة بعد ؛ ساعات عند درجة حرارة الغرفة؛ فقد أوضح HPLC عن 7491 تحول من كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو -4؛ +- مكرر (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) oF) 0— تريازين و 7ء 4؛ TT تريس ef) +>- ثاني مثيل فنيل) oF) *- تريازين بنسبة 48: .١١ بعد ١ ساعة من الرج الإضافي عند درجة حرارة الغرفة فقد كان تحول كلوريد السيانوريك > JAE! بنسبة 7- كلورو -4؛ mT مكرر ef) +>- ثاني مثيل فنيل) mo FO تريازين إلى 7؛ Ye +- تريس (4؛ SBT مثيل oF Oo) (J 0— تريازين كانت 84: AY وإلى خليط التفاعل بأعلى تم إضافة ١,١ مكافئ من ريسوركينول وتم رج التفاعل عند 74- 77 لمدة ؟ ساعات. ولقد أوضح تحليل HPLC عند 784 من ؟- ( -١ ef) =f ثاني مثيل فنيل) ١ 7 ©- تريازين» 717 من 7- كلورو -4؛ 7- مكرر (4؛ -١ ثاني مثيل فنيل) )6 mo oF تريازين و 77 من oF 4؛ = تريس (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) FO) Ve #- تريازين غير متفاعل. مثال ؛: تخليق ؟- (71 ؛- (AEN of) مثيل فنيل) oF of *- تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام ميثوكسيد صسوديوم Sodium Methoxide و ¥ مكافئ كلوريد ألومنيوم Aluminum Chloride Ye تم إضافة ١,5 مكافئات من ميثوكسي صوديوم إلى محلول يرج من ¥ مكافئ كلوريد ألومنيوم في كلورو بنزين عند درجة حرارة حمام تلج لمدة 10 دقيقة. وتم تدفئة مخلوط التفاعل لدرجة حرارة الغرفة لمدة ساعة وبعدها برد ثانية لدرجة حرارة الحمام التلجي. وتم إضافة ١ مكافئ من كلوريد سيانوريك و ٠,56 مكافئ من ميثازيلين لخليط التفاعل. تم إستبدال حمام الثلج بحمام cole وتم تدفئة التفاعل لدرجة حرارة الغرفة. بعد V,0 ساعة عند YO درجة حرارة الغرفة فقد أوضح تحليل HPLC من 798 تحول كلوريد سيانوريك إلى ؟١- RAK
Ae تريازين و 7 4 = تريس =0 FY (J (4؛ +- ثاني مثيل Sem كلورو -4؛
Yo Yo تريازين بنسبة —0 oF) ثاني مثيل فنيل) -٠ £) مكافئ من ريسوركينول ورج المخلوط عند ١,١ إلى خليط التفاعل بأعلى تم إضافة ثاني = cE) -4 7( -7 عند 780 من HPLC دهم لمدة ؛ ساعات. ولقد أوضح تحليل 7 (J مثيل B= تريس (4؛ -> ef 7 من 7148 (ibs oF) مثيل فنيل) © =0 FO) (J مثيل (GBT مكرر (4؛ mT من 7- كلورو -4؛ XY تريازين و -٠ تريازين غير متفاعل. (A مثال
A= oF) ثاني مثيل فنيل) -+ cf) مكرر -١ تخليق ؟- كلورو -4؛ 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Ve
AIC; مع ¥ مكانفئ alpha.-methylstyrene باستخدام ألفا١- مثيل ستيرين مكافئ كلوريد ١ مكافئ من ألفا- مثيل ستيرين إلى محلول من ١,5 تم إضافة سيانوريك؛ “ مكافئ من كلوريد ألومنيوم في كلورو بنزين عند درجة حرارة الحمام التلجي. plas دقائق اخرى تم إزالة ٠١ دقائق من الرج تم إضافة ميثازيلين )1,9 مكافئ). بعد ٠١ بعد عند chple ساعة فقد أوضح ١١ التلج وتم رج خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة. وبعد No درجة حرارة الغرفة؛ تحول 797 من كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو -4؛ = مكرر (4؛ ؛ ١ (J تريس (4؛ +- ثاني مثيل -+ ef ؛ ©- تريازين و 7ء ١ (J ثاني مثيل -١
VY :7 تريازين بنسبة —o تريازين =0 7 ١ ثاني مثيل فنيل) -١ كلورو -4؛ = مكرر (4؛ -١ مثال 6؛: تخليق 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Ye من دون محفز Aluminum Chloride باستخدام 9 مكافئ كلوريد ألومنيوم مكافئ من كلوريد FF مكافئ كلوريد سيانوريك؛ تم إضافة ١ إلى محلول يرج من ثلجي. وبعد إضافة ميثازيلين فقد تم السماح ples ألومنيوم في كلورو بنزين عند درجة حرارة لخليط HPLC ساعة. ولقد أوضح تحليل Y للتفاعل بالرج عند درجة حرارة الغرفة لمدة مكرر (4؛ 7- ثاني =U كلورو -؛؛ -١ التفاعل عن تحول حوالي 747 من كلوريد سيانو Yo ١١ 4
تم مثيل فنيل) Fo) ©- تريازين و 7 =f تريس (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) Fo) ه- تريازين 46: 4. مثال ٠٠0 تخليق -١ كلورو -4؛ Ham (4» +- ثاني مثيل فنيل) oF oF *- تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine © باستخدام كلوريد بيوتيريل و ٠*١ مكافئات كلوريد ألومنيوم. إلى محلول يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك؛ 9 مكافئ من كلوريد ألومنيوم في كلورو بنزين تم إضافة ١6 مكافئ من كلوريد بيوتيديل عند درجة حرارة الغرفة. بعد ٠١ دقائق من الرج تم إضافة ١,4 مكافئ من ميتازيلين. بعد ٠١ دقائق أخرى ؛ تم إزالة حمام ٠ الثلج وتم رج التفاعل عند درجة حرارة الغرفة. ولقد أوضح تحليل HPLC بعد 17 ساعة عند درجة حرارة الغرفة 747 تحول من كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو cfm = مكرر (SBT £) مثيل فنيل) ١ء 7؛ ©- تريازين و 7 ef = تريس (؛؛ = ثاني مثيل فنيل) ١ء oF ©- تريازين بنسبة XY VA مثال ey تخليق -١ كلورو -4؛ >- مكرر oY) ؛- ثاني مثيل فنيل) oF of 8# - تريازين -02,4)-2 dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo باستخدام هيدروكلوريد بيريدين Pyridine Hydrochloride مع 0,¥ مكافئات AIC]; تم إضافة ٠,6 إضافة ١,6 من هيدروكلوريد بيريدين إلى محلول يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك و 00 مكافئ من ALCL عند درجة حرارة الغرفة حمام ثتلج. وبعد ٠١ دقائق من الرج تم إضافة ١,4 مكافئ من ميثازيلين. وتم رج التفاعل لمدة ساعة إضافية عند Te درجة حرارة حمام تلج؛ TY ساعة عند ١٠”م و 1,0 ساعة عند 10— ١٠”م. ولقد تحليل HPLC 718 تحول كم كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو -4؛ -١ مكرر (4؛ -١ ثاني مثيل فنيل) mo Fa) تريازين و ef XY >- تريس JB cf) مثيل فنيل) ١١ 7 ©- تريازين بنسبة AY AA وإلى خليط التفاعل بأعلى تم إضافة ١,١ مكافئ من ريسوركينول وتم رج الخليط عند "Ao Yo لمدة ساعات. ولقد أوضح تحليل HPLC لخليط التفاعل عند 74885 من ؟- ( ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (7؛ = ثاني مثيل فنيل) oF ٠ 0= تريازين» IY
AY
- من 7- كلورو 7١ تريازين و m0 oF) تريس (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) TT من ؟ء 4؛ تريازين غير متفاعل. -© oF ٠ مكرر (4؛ >- ثاني مثيل فنيل) - 4 oy مثال تريازين =O oF ١ ثاني مثيل فنيل) -١ cf) مكرر = fm تخليق ؟- كلورو 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine © باستخدام 2,5 مكافئ من كلوريد ألومنيوم مكاقئ كلوريد سيانوريك ١ مكافس من ميثازيلين إلى مخلوط يرج من ٠,4 تم إضافة عند درجة حرارة الغرفة فقد lela و 7,5 مكافئ من :101 في كلورو بنزين. وبعد ؛ -4 0( -+- ؛- ثاني كلورو oY تحول كم كلوريد سيانوريك إلى 77 HPLC أعطى تحليل —1 cf) تريازين مع عدم تكوين 7- كلورو -4؛ = مكرر -© OF OA ثاني مثيل فنيل) ٠ تريازين. تم رج خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 4 ؟ -© (Fe) ثاني مثيل فنيل) عن تحول 778 من كلوريد سيانوريك إلى 7 4- ثاني كلورو HPLC ساعة. وأوضح تحليل =e) تريازين و 7- كلورو -4؛ = مكرر -© oF ء٠- حك (؛ ؟- ثاني مثيل فنيل) .4 :96 تريازين بنسبة —0 oF ١ فنيل) dba ثاني ov مثال Vo ه- تريازين oF ١ ثاني مثيل فنيل) -١ كلورو -4؛ = مكرر (4؛ -١ تخليق 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine مكافئ كلوريد ألومنيوم Y,0 باستخدام كلوريد بنزيل ثلاثي إثيل أمونيوم وريسوركينول و مكافئ من كلوريد ألومنيوم عند درجة حرارة حمام تلج إلى محلول Y,0 تم إضافة ٠,7 مكافئ من كلوريد بنزيل ثلاثي إثيل أمونيوم و ٠.7 مكافئ كلوريد سيانوريك؛ ١ يرج من ٠ دقائق مع الرج تم إضافة 1,9 مكافئ من ٠١ مكافئ ريسوركينول في كلورو بنزين. وبعد ميثازيلين. وتم رج خليط التفاعل لمدة ساعة في درجة حرارة حمام ثلج و ¥ ساعات عند من تحول 777 من كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو HPLC ولقد أوضح تحليل .م”٠١ =VA -١ ef) تريس = ef 7 ؛ *- تريازين و ٠ ثاني مثيل فنيل) -+ cf) مكرر ets
AE AT تريازين بنسبة -* oF) ثاني مثيل فنيل) YO ١١ 45
AA
مثال =o oF 1 ثاني مثيل فنيسل) - 4 0) Sa تخليق ؟- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام كلوريد ليثيوم و 7 مكافئ و4101 في كلورو بنزين 8 دقائق من ٠١ مكافئ كلوريد ليثيوم عند درجة حرارة حمام الثلج. وبعد ١,8 تم إضافة مكافئ من ميثازيلين. وتم السماح لخليط التفاعل بالرج عند درجة حرارة ١,1 الرج تم إضافة لخليط التفاعل بعد ££ ساعة من الرج عند درجة حرارة HPLC الغرفة؛ ولقد أوضح تحليل
SB) الغرفة من تحول 797 من كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو -4؛ +- مكرر -5 0 ١ (Js مثيل (B= تريس (©؛ = of ١ تريازين و -© » ٠ _مثيل فنيل) ٠ تريازين بنسبة كم: 4 ض
Ve مكافئ من ريسوركينول إلى الخليط بأعلى وتم رج الخليط عند ١,١ تم إضافة من ؟- (7؛ 4؛- ثاني ٠١١776 لخليط التفاعل HPLC ساعات. ولقد أوضح تحليل ةدمل 7 من 77٠١ تريازين» -© Fo) مثيل فنيل) (EY) هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر = -4؛ ye KY من 7١ تريازين» =o (Fa) مثيل فنيل) (SBT تريس (4؛ -+ 40 Ve
GOVE) تريس -> ef oF تريازين» 77 من 0 oF ء١ مثيل فنيل) SBT مكرر (4؛ تريازين. me Fo) مثيل فنيل) oo مثال —0 fo} (Ji ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (7؛ 4- ثاني مثيل Y) SY تحضير تريازين Ye 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين =0 oF) ثاني مثيل فنيل) -١ مكرر (4؛ -١ كلورو -4؛ =F الجزء م: تحضير مكافئ من بروميد ألليل ١,5٠ باستخدام 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كمحفز. Allyl Bromide ١١ 4
Ad مكافئ كلوريد ١ مكافئ من بروميد ألليل إلى مخلوط يرج من ١,5 تم إضافة في كلوروبنزين Allyl Bromide سيانوريك و ¥ مكافئ من كلوريد ألومنيوم دقيقة. وتم ملاحظة التفاعل الوسيط Yo عند درجة حرارة حمام تلجي لمدة chlorobenzene دقائق عند صفر- ١م تم إضافة 1,9 مكافئ ٠١ مع كلوريد الألومنيوم خلال الإضافة. وبعد ela دقيقة عند صفر- )”2 تم إستبدال حمام الثلج بحمام ٠١ _من ميثازيلين لمدة © دقائق بعد © عن HPLC لمدة ¥0,0 ساعة. ولقد أوضح تحليل م٠9 IY بارد؛ وتم رج الخليط عند - كلورو -4؛ 7- مكرر (7ء ؛- ثاني مثيل فنيل) -١ تحول 745 من كلوريد سيانوريك إلى تريازين بنسبة -© oF) مثيل فنيل) SBT تريس (4؛ -> ef تريازين؛ 7ء fF ١ تكوئت من Led ولقد تم رصد كمية قليلة من منتجات ثانوية؛ وتلك من المحتمل .١ 1 (CDMPT) تريازين =0 oF ١١ مكرر (4؛ = ثاني مثيل فنيل) =T تفاعل ؟- كلورو -4؛ ٠ ذاته؛ فإن نسبة ثنائي مكرر زيليل CDMPT مع بروميد ألليل. وإذا ما تم رصد المنتج مع
AN AS أحادي كلورو تريازين إلى ثلاثي مكرر زيليل ترايازين تزيد إلى ١ مكرر (7؛ 4- ثاني مثيل فنيل) Tote ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) (¥) -١ جزء 1 تحضير تريازين =o +. 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2.4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo إلى الخليط بأعلى وتم رج الخليط resorcinol مكافئ من ريسوكرينول ١,١ تم إضافة من 7- (7؛ 4؛- ثاني ZAY ساعة. ولقد أوضح تحليل 1101.0 للخليط عن VV لمدة PAO عند تريازين و 717 من -© oF of هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) تريازين. mo ء ١ مكرر (ء ؛- ثاني مثيل فنيل) = cf (Y ox مثال Y. —6 (Fo) ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (؛ 4- ثاني مثيل فنيل) TEV) تحضير ؟- تريازين 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine تريازين =O oF ٠ مكرر )8 = مثيل فنيل) -76 cfm كلورو -١ تحضير A جزء 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo q. كمحفز 3-methyl-2-buten-1-0l ول -١- بيوتين —Y— مثيل =F مكافئ من ١,4 باستخدام 3-methyl-2-buten-101 ول -١- تم إضافة +4 مكافئ من = مثيل -؟- بيوتين مكافئ كلوريد سيانوريك و © مكافئ من كلوريد ألومنيوم في كلورو ١ إلى محلول يرج من ولقد تم ملاحظة التفاعل الوسيط مع كلوريد الألومنيوم خلال Vo بنزين عند ,”م إلى دقائق. تم ٠١ يدفء إلى صفر- ١”م وبعد الرج لمدة ob الإضافة. وتم السماح للمخلوط © دقائق. وبعد الرج لمدة ساعتين عند صفر- ٠١ مكافئ من ميتازيلين وذلك لمدة ١, إضافة لمدة 8 ساعة. م٠6 -١١ بارد وتم رج التفاعل عند ele تم إستبدال حمام الثلج بحمام م١ “1 dm من كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو 744 sad عن HPLC ولقد أوضح تحليل تريس (4؛ +- ثاني مثيل =T of 7 تريازين و -© Fe) مثيل فنيل) (FBT مكرر (4؛
YE AT قنيل) ١ء ء ©- تريازين بنسبة Ye ؛١ مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) -١ f= ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) (Y) جزء 8 تحضير ؟- تريازين =o oF 2-(2 4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
SAS مكافئ من ريسوكرينول إلى الخليط بأعلى وتم رج الخليط عند ١,١ تم إضافة ساعة. ولقد أوضح تحليل 1101.0 للخليط عن 7817 من 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي ١ المدة من ؟- IY 714 تريازين و -* Fo) ثاني مثيل فنيل) mE CY) فنيل) -4؛ +>- مكرر تريازين غير متفاعل. =0 oF of كلورو -4؛ +- مكرر (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) ؛١ مكرر (7؛ 4- ثاني مثيل فنيل) mT (؛ 4- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ -١ مثال ا تحضير تريازين =o oF 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Yo ه- تريازين oF ١ ثاني مثيل فنيل) -+ of) جزء م تحضير ؟- كلورو -4؛ = مكرر كلوريد بنزويل كمحفز ١,6 باستخدام 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine دقائق إلى مخلوط يرج من كلوريد ٠١ مكافئ من كلوريد بنزويل لمدة ١,5 تم إضافة دقائق. ٠١ مكافئ من كلوريد ألومنيوم في كلوروبنزين عند ١-7"م وذلك لمدة Tg سيانوريك Yad مكافئ من ميتازيلين لمدة + دقائق. بعد الرج ١,9 تم إضافة (Glia ٠١ بعد الرج لمدة YO بارد وتم السماح لخليط التفاعل ele م ثم إستبدال حمام الثلج بحمام ٠١ ساعة عند صفر-
تحول من 784 HPLC ساعة. ولقد أعطى تحليل V4 sad والرج ؛م”٠١ =o ليدفء إلى —0 (Fo) (Jd كلوريد سيانوريك إلى 7- كلورو -4؛ = مكرر (4؛ 7- ثاني مثيل
VE AT تريازين بنسبة 0 oF) ثاني مثيل فنيل) -6 ef) تريس -+ ef oY تريازين و خطوة تريازين =o oF ١ ثاني مثيل فنيل) - 4 oY) مكرر = t= ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) X)-y oo 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
Ae مكافئ من ريسوكرينول إلى الخليط بأعلى وتم رج الخليط عند ١,١ تم إضافة من 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي ZA للخليط عن HPLC لمدة ¥ ساعة. ولقد أوضح تحليل -١ 4 67 من 77٠١ تريازين و m0 oF) (J مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل mT فنيل) -4؛ تريازين. -٠ FO) مثيل فنيل) BY) مكرر Ne oA مثال =0 2 ١ مكرر (؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) -١ of (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -١ تحضير تريازين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine مكافئ من كلوريد سلفونيل بروبان كمحفز ١,5 باستخدام VO مكافئ ١ مكافئ من كلورين سلفونيل رباعي إلى مخلوط يرج من ١,6 تم إضافة ٠١ مكافئ من و8810 في كلورو بنزين عند صفر- ١م وذلك لمدة Vg كلوريد سيانوريك -١ خلال الإضافة. وبعد الرج لمدة ١٠دقائق عند AIC دقائق. وتم ملاحظة التفاعل الوسيط ساعة عند صسفر- ١ مكافئ من ميتازيلين لمدة 6 دقائق. بعد الرج لمدة ١,9 "م؛ تم إضافة تم تم إستبدال حمام الثلج بحمام ماء بارد وتم السماح للتفاعل بأن يدفء إلى ١١-8١٠”م وتم - ٠ =X تحول 797 من كلوريد سيانوريك إلى HPLC ساعة. ولقد أوضح تحليل Yo sad رجه تريس -7 ef ١ تريازين و -© oF ء١ (ds مثيل SBT مكرر (4؛ -76 ef كلورو .٠١ :96 تريازين بنسبة 0 oF ١ (؛؛ >- ثاني مثيل فنيل) oq مثال ثالث أزين =o of مكرر (؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)-1 -١ تحضير ؟- كلورو -4؛ Yo ١١ 4 ay 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كمنشط p-toluenesulfonyl Chloride مكافئ من بارا- طولوين سلفونيل كلوريد ١,6 باستخدام p-toluenensulfonyl chloride مكافئ من كلوريد بارا- طولوين سلفونيل ١,* يضاف مكافئ وكلوريد ألومنيوم ١ cyanuric chloride من كلوريد سيانوريك ble إلى ٠١ ؟ مكافئ في كلورو بنزين بنزين عند صفر-؟"م مع التقليب خلال aluminum chloride © 1 خلال m-xylene مكافئ من ميتا- زايلين ٠,4 دقائق؛ يضاف ٠١ دقائق. وبعد التقليب لمدة باردء ويسمح لمخلوط ele دقائق. وبعد التقليب عند صفر-١©؛ يستبدل حمام الثلج بحمام ساعة. ويتم التخلص من حمام الماء ويسمح 7١ ويقلب لمدة LIVI التفاعل بأن يدفئ إلى تحويل كلوريد السيانوريك HPLC لدرجة الحرارة أن تصل إلى 77"م. وقد بين التحليل =o oF كلورو -4؛ = مكرر- (7؛ 4- ثاني مثيل فنيل)-1ء =X إلى cyanuric chloride ٠ (Y) -مكرر- ١ 4 7 و 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine (pj ثالث =o 7 ؛- ثاني مثيل فنئيل)-1» بنسبة تساوي لا
Te مثال ثالث أزين =e 3 ٠-)لينف ؛- ثاني مثيل oY) تحضير ؟- كلورو-4؛ = مكرر- VO 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine كمنشط. acetic anhydride مكافئع من أنهيدريد الأسيتيك ١.6 باستخدام مكافئ في كلوروبنزين +,0 acetic anhydride يضاف محلول أنهيدريد الأسيتيك مكافئً وكلوريد ١ cyanuric chloride إلى مخلوط من كلوريد سيانوريك chlorobenzene ٠١ مكافئ في كلورو بنزين عند ١-7”م مع التقليب لمدة 7 aluminum chloride الومنيوم Ye (طارد للحرارة) aluminum chloride دقائق. ويلاحظ وسط التفاعل مع كلوريد الومتيوم مكافئ ٠,4 m-xylene دقائق؛ يضاف ميتا- زايلين ٠١ أثناء الإضافة. وبعد التقليب لمدة خلال + دقائق. وبعد التقليب عند صفر-١*م لمدة ساعتين؛ يستبدل حمام الثلج بحمام ماء ساعة. وقد بين التحليل ٠9 ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى ١٠"م؛ ويقلب لمدة cal ١١ 4 ay ولكن تم تحويل 7977 من كلوريد em-xylene التحويل الكامل أو التام للميتا- زايلين HPLC مكرر- (7» ؛- ثاني مثيل فنيل)- -7١ إلى 7- كلورو -4؛ cyanuric chloride السيانوريك تك y2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين -# 7 ١ ثالث أزين =o oF ؛٠-)ليئف ثلاثي -(7؛ ؛- ثاني مثيل -> 2,4,6-tris(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ~~ ©
AT AE بنسبة ١ مثال ثالث أزين =o oF (A= مكرر -7١ تحضير 7-(7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)-؛؛ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine ثالث أزين =o oF = الجزء أ: تحضير 7- كلورو-؛؛ 7- مكرر فنيل ٠ 2-chloro-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine مركز كمنشط للتفاعل. HCI باستخدام إلى (cyanuric chloride مركز (717 وزن قائم على كلوريد السياتوريك HCl يضاف مكافئ وكلوريد ١ cyanuric chloride cyanuric chloride مخلوط من كلوريد السياتوريك o-dichlorobenzene (nu مكافئ في أورثو- ثاني كلورو ١ aluminum chloride الومنيوم Vo دقائق؛ يضاف 1,90 مكافئ من البنزين ٠١ عند درجة حرارة حمام ثلج مع التقليب. وبعد دقائق. ويتم التخلص من حمام ٠١ ويقلب مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام ثلج لمدة التبريدء ويسمح للتفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة؛ ويقلب. وبعد 77 ساعة عند درجة يحول cyanuric chloride كلوريد سيانوريك AT حوالي HPLC حرارة الغرفة؛ يشار للتحليل ساعة YE ثالث أزين. ويتابع التقليب لمدة —0 oF = مكرر فنيل = Y= KY إلى ٠ تحويل كلوريد سيانوريك HPLC عند درجة حرارة الغرفة . وقد بين التحليل
OF مكرر فنيل-1ء = f= إلى 797 مع > 7976 لأن يكون 7- كلورو cyanuric chloride واقل من 77 7 4 = ثالث فنيل- 2-chloro-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine ثالث أزين —o
LCMS ويحقق الناتج عن طريق .2,4,6-trisphenyl-1,3,5-triazine ثالث أزين —0 7 ء١ ١ 4
الجزء ب: تحضير 7- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)- of = مكرر فنيل oF A= ه- ثالث أزين .2-(2,4-dihyrdroxyphenyl)-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine يضاف ١١ مكافئ من ريزورسينول إلى مخلوط التفاعل السابق ويسخن المخلوط إلى ٠م. وخلال ساعتين؛ يبين التحليل HPLC أن حوالي 780 من تحويل 7- كلورو ct 7- © مكرر- (؟؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)-٠ء me oF ثالث أزين 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine إلى 7-(7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ oF ؛٠-لينف Sa ©- ثالث أزين. مثال مقارن ١ تحضير -١ كلورو -4؛ -١ مكرر فنيل-٠ء (oF ه- ثالث أزين 2-chloro-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine | ٠ بدون 11:1 مركز. يضاف ٠,49 مكافئ من البنزين إلى مخلوط من كلوريد سيانوريك ١ cyanuric chloride مكافئ وكلوريد الومتيوم ١“ aluminum chloride مكافئ في أورثو- ثاني كلوروبنزين عند درجة حرارة حمام ثلج مع التقليب ويتم تقليب مخلوط ٠ التفاعل عند درجة حرارة ples ثلج لمدة ٠١ دقائق . ويتم التخلص من حمام التبريد ؛ ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة ؛ ويقلب . وبعد حوالي YU ساعة « فإن تحليل HPLC المشار إليه على الغالب لا يعمل على تحويل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride cyanuric chloride وعدم تواجد 7- كلورو -4؛ = oF ء٠-لينف Sa —o ثالث أزين .2-chloro-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine ويتم استمرار التقليب Y sad ساعة ٠ إضافية عند درجة حرارة الغرفة. وقد بين تحليل HPLC على الغالب عدم تحويل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride وعدم وجود 7- كلورو -4؛ +- مكرر فنيل-٠؛ oF ه- ثالث أزين .2-chloro-4,6-bisphenyl-1,3,5-triazine مثال أ" تحضير 7-(؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) of = مكرر (؛- مثيل فنيل) -٠؛ of #- ثالث Yo أزين ١١ 4 q¢ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1 ,3,5-triazine ثالث أزين mo oF = الجزء أ: تحضير 7- كلورو -4؛ = مكرر (؛- مثيل فنيل) باستخدام 1101 مركز. مع (cyanuric chloride وزن قائم على كلوريد سيانوريك 71١١( مركز HCI يضاف مكافئ وكلوريد الومنيوم ١ cyanuric chloride التقليب إلى مخلوط من كلوريد سياتوريك مكافئ في أورثو- ثاني كلورو بنزين عند درجة حرارة حمام ثلج. ¥ aluminum chloride مكافئ طولوين ويقلب مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام ٠,4 دقائق؛ يضاف ٠١ وبعد ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى aol دقيقة. ويتم التخلص من حمام Ve ad تلج حوالي 790 من تحويل HPLC ساعة. وقد بين التحليل VY درجة حرارة الغرفة؛ ويقلب لمدة
A= إلى 7- كلورو -4؛ = مكرر )= مثيل فنيل) cyanuric chloride كلوريد سيانوريك ٠ وأيزومر 7- كلورو 2-chloro-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين =o oF isomer 2-chloro-4-(4- ثالث أزين =o oF »٠- (Ja -؛- (4- مثيل فنيل) == )= مثيل .methylphenyl)-6-(2-methylphenyl)-1,3,5-triazine
A= الجزء ب: تحضير 7-(7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ 1 مكرر (4- مثيل فنيل) 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine ؟» #- ثالث أزين Ve إلى مخلوط التفاعل السابق ويسخن resorcinol مكافئ من ريزوسينول ١,١ يضاف أن 7- كلورو-؛؛ = مكرر HPLC المخلوط إلى 80*م خلال ¥ ساعات؛ وقد بين التحليل 2-chloro-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين =o ؛- مثيل فنيل)- ء أ ) مكرر (؟- مثيل فنيل)-» ؛ = cb ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) oY) SY قد تم تحويله إلى
My .2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين —o Yo -١ من 7-(7ء ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)-4؛ TVA للناتج الخام أن HPLC بين التحليل 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4- ثالث أزين =o 7 ء٠- مثيل فنيل) —f) مكرر ؛- XY) -7 من الأيزومر مع التركيب المحتمل من 71١ cmethylpheny])-1,3,5-triazine ثالث أزين =o (FO مثيل فنيل) TY) ثاني هيدروكسي فنيل) -؛- (؛- مثيل فنيل) .2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-6-(2-methylphenyl)-1,3 ,5-triazine YO ١١ 4 a ١١1 مثال مقارن ه- ثالث أزين oF ٠-)لينف مكرر (4- مثيل = cfm gels -١ تحضير 2-chloro-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine مركز. HCI بدون
8 يضاف ١,4 مكافئ من الطولوين مع التقليب إلى مخلوط من ١ مكافئ من كلوريد سياتوريك cyanuric chloride و ¥ مكافئ من كلوريد الومنيوم aluminum chloride في أورثو- ثاني كلورو بنزين عند درجة حرارة تلج ويقلب مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام ثلج لمدة ٠١ دقائق. ويتم التخلص من حمام capil ويسمح لمخلوط التفاعل OY يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة. وبعد حوالي ساعتين ؛ لم يبين تحليل HPLC تفاعل كلوريد
٠ السيانوريك .cyanuric chloride ويتم استمرار التقليب لمدة حوالي ٠١ ساعة عند درجة حرارة الغرفة . ولم يبين تحليل HPLC على الغالب تفاعل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride وجود 7- كلورو-؛؛ = مكرر (؛- مثيل فنيل) =o oF (Y= ثالث أزين .2-chloro-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine مثال 7
= oF ؛٠- مكرر(”؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) -١ تحضير 7-(9؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ ٠ ثالث أزين. 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(3 4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين —o 7 ؛٠-)لينف الجزء أ: تحضير = كلورو-؛؛ = مكرر (؛ ؛- ثاتي مثيل مركز HCI باستخدام 2-chloro-4,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
Y. يضاف HCI مركز )£1 وزن قائم على كلوريد سيانوريك (cyanuric chloride مع التقليب إلى مخلوط من كلوريد سيانوريك ١ cyanuric chloride مكافئ وكلوريد الومنيوم aluminum chloride ¥ مكافئ في أورثو- ثاني كلورو بنزين عند درجة حرارة حمام ab وبعد Yo دقيقة؛ يبرد التفاعل Lad إلى حوالي 20( ويضاف 1,4 مكافئ من الزايلين. ويقلب مخلوط التفاعل عند حوالي po oa لمدة ساعتين» وبعد ذلك إلى درجة حرارة الغرفة لمدة
Yo ساعات. وقد بين التحليل HPLC > 790 كلوريد سياتوريك cyanuric chloride تم ١١ 4 av ثالث أزين =o ٠-)لينف ؛- ثاني مثيل CF) تحويله إلى 787 7- كلورو-؛؛ = مكرر .isomer و 71 من أيزومراته 2-chloro-4,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-1 ,3,5-triazine (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (؛ ؛- ثاني مثيل =Y الجزء ب: تحضير 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(3 4-dimethylphenyl)- ثالث أزين =o 7 ء٠-)ليتف .1,3,5-triazine إلى مخلوط التفاعل السابق ويسخن resorcinol مكافئ من ريزورسينول ١,١ يضاف مكرر -7 f= أن 7- كلورو HPLC وخلال ساعتين؛ تبين من تحليل As المخلوط إلى 2-chloro-4,6-bis(3,4-dimethylphenyl)- ثالث أزين -# of ؛- ثاني مثيل فنيل) -ء ¥) ؛- ثاتي YY من LAY تم تفاعله تماماً لتكوين Ala isomer وأيزومر 1,3,5-triazine ثالث أزين mo oF ء٠-)لينف هيدروكسي فنيل) -4؛ +>- مكرر (7؛ ؛- ثاني_مثيل ٠ من أيزومر AN و 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-1 ,3,5-triazine 4% isomer oa Jha ثالث أزين =o oF (N= ؛- مثيل فنيل) (F) مكرر mT كلورو-4؛ -١ تحضير 2-chloro-4,6-bis(3,4-methylphenyl)-1,3,5-triazine Yo مركز. HCI بدون مكافئ من أورثو- زايلين 071606 مع التقليب إلى مخلوط من كلوريد ١,1 يضاف في aluminum chloride مكافئ من كلوريد الومنيوم ١ cyanuric chloride سيانوريك ثلج ويقلب مخلوط التفاعل alas عند درجة o-dichlorobenzene أورثو- ثاني كلورو بنزين لمدة ساعة. ويتم التخلص من الحمام البارد ويسمح لمخلوط bales عند درجة حرارة Yo
HPLC التفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة. وبعد حوالي ساعتين؛ لم يبين التحليل ساعة Yo ويتم استمرار التقليب لمدة حوالي cyanuric chloride تفاعل كلوريد سيانوريك تحويل محدد لكلوريد السيانوريك HPLC يبين التحليل oly عند درجة حرارة الغرفة.
F A= (©؛ ؛- مثيل فنيل) Hue كلورو -4؛ =Y ولم يبين وجود cyanuric chloride .2-chloro-4,6-bis(3,4-methylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين -# Yo
AA
Te مثال ثالث أزين. -# of ٠-)لينف مكرر (ثنائي -١ تحضير ١-(7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)-؛؛ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين -© oF A —(J مكرر (؟- ثنائي = fm الجزء أ: تحضير 7- كلورو 2-chloro-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine ~~ © باستخدام 1101 مركز. مع (cyanuric chloride وزن قائم على كلوريد سيانوريك VF) مركز HCI يضاف مكافئ وكلوريد الومنيوم ١ cyanuric chloride التقليب إلى مخلوط من كلوريد سيانوريك مكافئ في أورثو- ثاني كلورو بنزين عند درجة حرارة حمام تلج. “ aluminum chloride مكافئ ويقلب التفاعل عند درجسة ١ biphenyl دقائق؛ يضاف ثنائي فنيل ٠١ وبعد ٠ من كلوريد سيانوريك ZAA أن HPLC ساعة. ويبين التحليل ١ حرارة حمام ثلج لمدة ثالث —o oF ؛٠-)ليئنف مكرر (4- ثنائي -7+ of يحول إلى 7- كلورو- cyanuric chloride كناتج على الغالب . ويتم التخلص 2-chloro-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine أزين ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة ؛ ويقلب . وقد cal من حمام بعد ¥ ساعات عند درجة حرارة الغرفة أن حوالي 797 كلوريد HPLC بين تحليل oO كلورو-؟؛ +- مكرر (©- ثائي فنيل) -١ يحول إلى cyanuric chloride سياتوريك MS كناتج على الغالب وقد تم تحقيق بواسطة 2-chloro-4,6-bis(4-biphenyl)
A= ثاني هيدروكسي فنيل) -؛؛ = مكرر (؛- ثنائي فئيل) =F الجزء ب: تحضير 7- (7؛ .2+(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين <5 oY مكافئ من ريزورسينول إلى مخلوط التفاعل السابق ويسخن ١,١ يضاف Ye -4 (7؛ =Y و1245 تكوين HPLC المخلوط إلى 80*م لمدة ساعتين . وقد بين تحليل ثالث أزين =o oF فتيل)-1؛ JB ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ = مكرر (؛- .2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine 64 مثال مقارن ه- ثالث أزين oF ؛٠-)لينف مكرر (؛- ثنائي = cf تحضير ؟- كلورو Yo ١١ 4
2-chloro-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine بدون HCL مركز. يضاف 7 مكافئ من ثتائي biphenyl Js مع التقليب إلى مخلوط من كلوريد سيانوريك ١ cyanuric chloride مكافئ وكلوريد الومنيوم aluminum chloride 7 مكافئ في أورثو- ثاني كلورو بنزين عند درجة حرارة الثلج ويقلب مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام تلج لمدة ١ ساعة. وقد بين التحليل HPLC على الغالب عدم تحويل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride وعدم وجود 7- كلورو f= = مكرر (4- ثنائي فنيل)- ١ء —o oY ثالث أزين .2-chloro-4,6-bis(4-biphenyl)-1,3,5-triazine 24 التخلص من حمام التبريد ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة. وبعد حوالي ؟ ٠ ساعات؛ لم يبين التحليل HPLC تفاعل كلوريد السيانوريك cyanuric chloride وعدم تكوين "- كلورو-4؛ = مكرر (؛- ثنائي =o oF = (J ثالث أزين 2-chloro-4,6-bis(4- .biphenyl)-1,3,5-triazine مثال ١٠ تحضير 7- CY) ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ -١ مكرر (؛- ثلاثي بيوتيل فنيل)-1 =o oF ٠ ثالث أزين. 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine الجزء أ: تحضير 7- كلورو-؛؛ = مكرر (؛- ثلاثي بيوتيل فنيل) -1ء 7 0= ثالث أزين 2-chloro-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3 ,5-triazine باستخدام HCI مركز. يضاف 1101 مركز ZV YF) وزن قائم على كلوريد سيانوريك (cyanuric chloride مع ٠ تقليب إلى مخلوط ١ مكافئ كلوريد سيانوريك cyanuric chloride وكلوريد الومنيوم aluminum chloride 7 مكافئ في أورثو - ثاني كلورو بنزين عند حمام ثلج. وبعد ٠١ دقائق؛. يضاف ٠,96 مكافئ من ثلاثي - بيوتيل بنزين tert-butylbenzene ويقلب مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام ثلج لمدة ٠ دقائق. ويتم التخلص من حمام «ail ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة؛ ويقلب. وبعد ساعتين؛ يبين التحليل HPLC Yo أن ١7 كلوريد سياتوريك cyanuric chloride يحول إلى 7- كلورو-؛؛ = مكرر ١١ 4
Veo 2-chloro-4,6-bis(4-tert- ثالث أزين —e oY a= (Js ثلاثي - بيوتيل -؛ ) كناتج على الغالب (797487). ويقلب مخلوط التفاعل عند butylphenyl)-1,3,5-triazine تحويل كلوريد 7487 HPLC ساعة إضافية. وقد بين التحليل YE درجة حرارة الغرفة لمدة مكرر (؛- ثلاثي بيوتيل فنيل)- = f= إلى 7- كلورو cyanuric chloride السيانوريك كناتج على 2-chloro-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين —o (YY oe isomer مع أيزومر (AVY <) الغالب الجزء ب: تحضير 7- (؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل) -4؛ 1— مكرر (؛- ثلاثي بيوتيل 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)- ثالث أزين —e lf = (Jad .1,3,5-triazine مكافئ_ من الريزورسينول إلى مخلوط التفاعل السابق ويسخن -١,١ يضاف ٠١ -١؟ أن 717 تكوين من HPLC Jail لمدة ساعتين . وقد بين PA المخلوط إلى ثالث —0 (FO) ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)-؛؛ +7- مكرر (؛- ثلاثي - بيوتيل فنيل)- X) .2-(2,4-dihyroxyphenyl)-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine أزين No مثال مقارن ه- ثالث أزين oF ٠-)لينف تحضير ؟- كلورو-؛؛ = مكرر (4- ثلاثي- بيوتيل VO 2-chloro-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine مركز. HCI بدون استخدام مكافئ من ١ مكافئ من ثلاثي- بيوتيل بنزين مع التقليب إلى مخلوط ٠,45 يضاف aluminum chloride و ¥ مكافئ من كلوريد الومنيوم cyanuric chloride كلوريد سيانوريك في أورثو- ثانتي كلورو بنزين0-010010200602©06 عند درجة حرارة حمام ثلج. ويقلب ٠ دقائق. ويتم التخلص من حمام التبريدء ٠١ مخلوط التفاعل عند درجة حرارة حمام ثلج لمدة ويسمح لمخلوط التفاعل أن يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة؛ ويقلب. وبعد حوالي ساعتين؛ لم - وعدم وجود 7- كلورو cyanuric chloride تفاعل كلوريد سيانوريك HPLC يبين التحليل 2-chloro-4,6-(4-tert- ثالث أزين =o 7 ء٠- ؟- ثلاثي- بيوتيل فنيل) ) -١ ساعة عند درجة YE 1-(50106071._ويتم استمرار_التقليب لمدة حوالي ,3,5-triazine Yo
٠١١ تكوين 7- كلورو -4؛ = مكرر (4؛- ثلاثي بيوتيل HPLC حرارة الغرفة. ولم يبين التحليل .2-chloro-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين =o oF — فنيل) 67 مثال مكرر (؛- ثلاثي - بيوتيل -١ فنيل حلقي) -4؛ -٠- ثاني هيدروكسي EY) تحضير فنيل)-1؛ 9 *- ثالث أزين. © 2-(2,4-dihydroxy-5-hexylphenyl)-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين =o oF ء٠- الجزء أ: تحضير 7- كلورو-؛؛ = مكرر (؛- ثلاثي بيوتيل فنيل) 2-chloro-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine مركز HCI باستخدام ثالث =o oF ؛٠- مكرر (؛- ثلاثي بيوتيل فنيل) mT كلورو -4؛ -١ ويتم تحضير Ye الطريقة aby Wid 2-Chloro-4,6-bis(d-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine أزين SY الموصوفة في المثال الجزء ب: تحضير 7-(7؛ ؛- ثاني هيدروكسي -*- فنيل حلقي) -4؛ = مكرر (؛- ثلاثي 2-(2,4-dihydroxy-5-hexylphenyl)-4,6-bis(4-tert- ثالث أزين —o 9 ء٠- (Jb .butylphenyl)-1,3,5-triazine ٠١ إلى مخلوط 4-hexylresorcinol مكافئغ من ؛- هكسيل ريزورسينول ١,١ يضاف التحويل من HPLC لمدة ¥ ساعات. ويبين التحليل 2A التفاعل السابق ويسخن المخلوط إلى ثالث أزين ce oF a= (Us dis +>-_مكرر (©؛-_ثلاثي dmg 7 —o— إلى 7-(7؛ 4- ثاني هيدروكسي 2-chloro-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين mo © ء٠-)لينف_ليتويب_- (؟- ثلاثي oS -+ ef (Gs dE Ys كناتج على 2-(2,4-dihydroxy-5-hexylphenyl)-4,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine ١ مثال مكرر (© ؟- ثاني مثيل فنيل)- -١ هيدروكسي -؛- أوكتيل أوكسي فنيل)-؛؛ —Y) -١ تحضير ثالث أزين -* (vv Yo ١١ 4
٠١ 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث -# oF N= الجزء أ: تحضير 7- كلورو -4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أزين ثالث =o oF مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)-1؛ -+ cf يتم تحضير 7- كلورو عن طريق السماح بأن يتفاعل 2-Chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أزين © مع 1,4 مكافئ من ميتا- زايلين cyanuric chloride مكافئ من كلوريد سيانوريك ١ مركز في HCl و aluminum chloride في وجود 7 مكافئ من كلوريد الومنيوم moxylene كما وصف سابقا. chlorobenzene كلورو بنزين 4؛- GY) أوكسي فنيل) -4؛ = مكرر JES الجزء ب: تحضير 7- (7- هيدروكسي -؛- 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4- ثالث أزين =o oF ٠-)لينف Jha JB. -dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أحادي ds لإثير لونيسوزير oe مكافئ ١,١ dla ويقلب المخلوط عند درجة Gul إلى مخلوط التفاعل resorcinol monooctyl ether هيدروكسي -7( —Y تكوين TLC ساعة. ويبين التحليل ٠ حرارة الغرفة لمدة حوالي ثالث أزين -* oF = مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) = of -؟؛- أوكتيل أوكسي فنيل) vo كناتج على 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine الغالب بمقارنة مباشرة مع عينة تجارية من 7- (7- هيدروكسي -؛- أوكتيل أوكسي فنيل) of ثالث —e © -1ء (UE +>-_مكرر (7ء ؛- ثاني مثيل 4 -2-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
TA مثال ٠ =O oF N= مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) ->١ تحضير ؟- (7؛ ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)-؛؛ ثالث أزين. 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث =o oF (Y= الجزء أ: تحضير 7- كلورو-؛؛ +- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) إضافة محاكية لكلوريد ¢2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أزين Ye
Voy لمسهل التفاعل المحضر من كلوريد m-xylene وميتا- زايلين cyanuric chloride سيانوريك المركز. HCI و Aluminum Chloride الألومتيوم (aluminum chloride مركز )£1 وزن قائم على كلوريد الومنيوم HCl يضاف مكافئ في كلورو بنزين 7 aluminum chloride بالتقليب إلى مخلوط من كلوريد الومنيوم دقائق لتكوين مسهل ٠١ عند صفرتم إلى ©*م؛ ويقلب مخلوط التفاعل لمدة chlorobenzene © مكافئ إلى المخلوط و ١ cyanuric chloride التفاءل. ويضاف محلول من كلوريد سيانوريك عند صفرم إلى chlorobenzene في كلوروبنزين mxylene مكافئ من ميتا - زايلين 84 تحويل 745 كلوريد HPLC دقائق. وقد بين التحليل ٠١ ويقلب مخلوط التفاعل لمدة 00
OF (di إلى = كلورو 4؛ = مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل cyanuric chloride سيانوريك ويسمح ٠ (£49) 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين -#© ٠
HPLC لمخلوط التفاعل لأن يقلب عند صفرءم إلى 20 لمدة ساعتين. وقد بين التحليل -4 كلورو -4؛ = مكرر (7ء =X يحول إلى cyanuric chloride كلوريد سياتوريك 4 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- فنيل)-1) 7 #- ثالث أزين Jie Jb .(£4A) triazine ؛- ثاني هيدروكسي فنيل)-؛؛ +- مكرر )¥ ؛- ثاني مثيل (¥) TY _الجزء ب: تحضير ٠ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- ثالث أزين —e oF ؛٠-)لينف .1,3,5-triazine إلى مخلوط التفاعل السابق resorcinol مكافئ ريزوسينول ٠١١ يضاف ؛- Y)=Y من 7905 HPLC ساعتين . وقد بين التحليل sad LCA ويسخن المخلوط إلى ثالث أزين -# oF N= ثاني هيدروكسي فنيل)-؛؛ +- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل) Ye .22,4-dihyroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine 4 مثال 2-chloro- ثالث أزين =o of ٠-)لينف مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل = fm كلورو -١ تحضير كمذيب و1101 مركز. Benzene في بنزين 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine (cyanuric chloride وزن قائم على كلوريد سيانوريك 11Y) يضاف 1101 مركز Yo وكلوريد cyanuric chloride مكافئ من كلوريد سياتوريك ١ بالتقليب إلى مخلوط من دقائق. ٠١ ويقلب المخلوط لمدة (OV مكافئ في بنزين عند ¥ aluminum chloride الومتيوم ١١ 4
Vet
Jeli إلى مخلوط التفاعل ويقلب مخلوط m-xylene مكافئ من ميتا- زايلين ٠,4 ويضاف دقيقة ويتم التخلص من حمام التبريدء ويسمح لمخلوط التفاعل أن Yoo عند صفر"م لمدة 47 > أن HPLC يدفئ إلى درجة حرارة الغرفة؛ ويقلب لمدة © ساعات. وقد بين التحليل ؛- ثاني مثيل oY) =1 t= يحول إلى 7-كلورو cyanuric chloride كلوريد سيانوريك 2-chloro-4,6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine فنيل)-اء 9 ©#- ثالث أزين oe (ZL Ae)
Ve مثال مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- Tbe مثيل فنيل) N= تحضير 7-(1ء ؛- ثاني هيدروكسي ثالث أزين. —e oY ١ 2-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Ye —0 2 الجزء أ: تحضير معقد من 7- كلورو -4؛ 7- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)-؛ مع مسهل تفاعل 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1 ,3,5-triazine ثالث أزين مركز. 1101 aluminum chloride محضر من كلوريد الومنيوم (aluminum chloride يضاف 1101 مركز )70,4 وزن قائم على كلوريد ألومنيوم مكافئ من 7- كلورو -4؛ 7- مكرر (7؛ ؛- ثاني مثيل فنيل)- ١ بالتقليب إلى مخلوط من Ne المفصول 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين =o of ١ في أورثو- ثاني كلورو بنزين aluminum chloride من كلوريد الومنيوم ge 7 و وبعد التقليب لمدة حوالي 7-85 ساعات عند درجة حرارة الغرفة؛ فإن .o-dichlorobenzene (Jeli التفاعل يحول إلى الأحمر البرتقالي» مشيراً إلى مركب معقد جديد متكون بين مسهل مكرر (7ء ؛- ثاني مثيل = ef كلورو -7 Sa 1101 مشتملا على كلوريد الألومنيوم و ٠ .2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine ثالث أزين —o «Yo فنيل)- الجزء ب: تحضير 7-(7؛ ؛- ثاني هيدروكسي -1- مثيل فنيل) -4؛ +>- مكرر (7؛ ؛- 2-)2. 4-dihydroxy-6-methylphenyl)-4,6-bis(2,4- ثالث أزين =o 7 ء٠-)لينف ثاني مثيل .dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
١١ ©
يسخن المخلوط المعقد السابق إلى حوالي ١٠*م. ويضاف ١ مكافئ من أورسينول Jie -( ريزوسينول (5-methylresorcinol إلى المخلوط» ويسخن مخلوط التفاعل إلى ٠م إلى 85"م لمدة A ساعات. وقد بين التحليل HPLC التحويل التام على الغالب ل -١7 كلورو -4) = مكرر ) «Y 4- ثاني مثيل فتيل)- —o (Fo) ثالث أزين 2-chloro-4,6- bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine © مؤدياً إلى التكوين 7- ١7( ؛- ثاني هيدروكسي - Jie -7١ فنيل) et 1 مكرر «Y) نب ثاني مثيل فنيل)-٠؛ ¥( ©- ثالث أزين
.2-(2,4-dihyroxy-6-methylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
AER
Ve مثال مقارن ثالث —0 oF ١ مكرر (7؛ 4 - ثاني مثيل فنيل)- -١ كلورو-4؛ -١ تحضير مركب معقد من مع كلوريد الومنيسوم 2-chloro-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine أزيسن مركز HCI بدون استخدام aluminum chloride ثاني مثيل فنيل) -+ cf) مكافئ من 7- كلورو -4؛ 7- مكرر ١ تم رج مخلوط من ° تريازين مفصول و © مكافئ من كلوريد ألومنيوم في أورثو. ثنائي كلورو بنتزين -© » ١ عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-0 ساعات. وتم تحول خليط التفاعل للون أصفر شاحب ولم يكن أحمر- برتقالي كما في المثال السابق؛ والأعلى عدم وجود تكوين للمركب المعقد الجديد تريازين. -©# Fo) مثيل فنيل) (GBT ef) Se من 7- كلورو -4؛
VY مثال Ye مركز HCI و Aluminum Chloride تحضير سهل تفاعل من كلوريد ألومتيوم مركز )1 وزن# بالنسبة وزن كلوريد الألومنيوم) إلى مخلوط HCL تم إضافة حامض يرج من مكافئ كلوريد ألومنيوم في أورثو ثنائي كلورو بنزين. ثم بعدها رج خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة. ولقد تم ملاحظة تكون مخلوط لونه أبيض ضارب للإصفرار جديد _من مسهل التفاعل والذي لم يتغير لونه حتى بعد الرج عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين. 5
VY مثال 2,4,6- ترايازين (كلوريد سيانوريك) =O oF N= كلورو (DE TE تحضير مركب معقد من ؛
HCI مع مسهل تفاعل محضر من يتكلم و trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Chloride) مركز وزن/ بالنسبة لوزن كلوريد سيانوريك إلى VY) مركز HCL تم إضافة حامض Ye ss مكافئ) و “ مكافئ من كلوريد ألومنيوم في ١( مخلوط يرج من كلوريد سيانوريك دقيقة من Yo ثنائي كلورو بنزين. تم تحويل خليط التفاعل للون الأحمر الضارب للبني بعد الرج عند درجة حرارة الغرفة. ولقد دل لون خليط التفاعل من تكوين مركب معقد جديد بين كلوريد سيانوريك ومسهل التفاعل المحضر من كلوريد ألومنيوم وحامض هيدروكلوريك مركز. Yo
لا١. ١ Jha مقارن VY تحضير مركب معقد من 7 STE ثلاثي كلورو FF N= 0— ترايازين (كلوريد سيانوريك) 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Chloride) مع مسهل تفاعل محضر من و10ه و 1101 مركز ° تم رج خليط من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك و © مكافئ من كلوريد ألومتيوم في أورثو ثنائي كلورو بنزين عند درجة حرارة الغرفة celia ¥ aad لم يحدث أي تغير باللون عن اللون الأبيض الضارب للصفرة (Lad) وذلك دلالة على عدم وجود تكوين لمركب معقد من كلوريد السيانوريك كما بالمثال السابق؛ بينما قد تم معالجة كلوريد السيانوريك بسيل التفاعل المحتوي على كلوريد ألومنيوم وحامض 1101 المركز. Ve مثال VEY تحضير ؟- كلورو -4؛ mT مكرر cf) 0-1 مثيل فنيل) ٠ 9 0— تريازين 2-chloro4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine باستخدام Aliquat-336 تم إضافة Aliquat-336 (كلوريد ثلاثي كربيل مثيل أمونيوم) إلى مخلوط يرج من ١ مكافئ كلوريد سيانوريك و ؟ مكافئ من كلوريد ألومنيوم في بنزين عند حوالي صفرام. وتم Ve ملاحظة التفاعل مع كلوريد الأمنيوم بزيادة درجة الحرارة. تم رج خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة Yo دقيقة؛ مؤدياً لتكوين محلول ذي لون برتقالي - أحمر رائق. وتم إضافة ٠,1 مكافئ من ميثا- زيلين إلى المركب المعقد الناتج من كلوريد السيانوريك مع مسهل التفاعل وتم رج خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة. ولقد أوضح تحليل HPLC عن تحول 74٠0 تقريباً من كلوريد السيانوريك إلى 7- كلورو -4؛ +7- مكرر ٠ (4؛ SBT مثيل فنيل) oF) ©- تريازين كمنتج سائد و 7 ef +- تريس (4؛ +- ثاني مثيل فنيل) oF) 0 تريازين كمنتج (Ji بنسبة AY لا يعد هذا الإختراع الذي تم شرحه هنا والمشار إليه بعناصر الحماية محدداً بمجال التجسيمات المخصصة هناء حيث أن التجسيمات الغرض منها هو شروحات الصور العديدة للإختراع. أي تجسيمات مكافئة تعد لأن تكون في نطاق مجال هذا الإختراع. وبالتأكيد فإن YO العديد من تعديلات هذا الإختراع بالإضافة لتلك الموضحة والمشروحة هنا سوف تكون واضحة للماهرين بالمجال من الوصف السابق. ويقصد بأن تقع تلك التعديلات في مجال العناصر الملحقة.
Claims (1)
- ١٠١ عناصر الحماية :)( ذي الصيغة triazine compound عملية لتخليق مركب ترايازين -١ ١ Ar AN on JO 0 Arg N 3 Rs Y Rs Re والتي تشمل على الخطوات التالية: YF :)7( ذي الصيغة cyanuric halide ؛ () تفاعل هاليد السيانوريك 2 JO, X N X أو يود bromine بروم <chlorine كلور «fluorine وبشكل مستقل فلور (X) والذي يكون فيه ١ (ID) ذي الصيغة JY "مع مركب واحد على R¢ H Rs مي Rg A Ry تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها يكون هيدروجين؛ Rp و Ry Rg Ry Rg والذي فيه 4 14-6 ذرة كربون؛ هالو الكيل ذي ١-؛7 ذرة كربون؛ أريل ذي 74-١ هالوجين الكيل ذي ٠ -١ ذرة كربون؛ أسيل ذي ١-؛ 7 ذرة كربون؛ أرالكيل ذي VEY ذرة كربونء الكينايل ذي ١١ ذرة كربون والتي يشمل على ثنائي فينيلين مستبدل أو YET ذرة كربون؛ اراسيل ذي YE ١ 11ر50 (SO;H روي «SR (سيانيد) CN «OCOR «CONRR' (NRR' (OR «Jawa غير ٠١ ١ és تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها هيدروجين» الكيلٍ 8" SR معدن قلوي؛ (AM حيث NE٠ ذرات كربون» YET أريل ذي (pS ذرات YE) ذرات كربون؛ هالو الكيل ذي 74-١ Yo ذرات كربون أو اراسيل ذات ١+-؛ ؟ YE) الكينايل ذات 7-؛7 ذرات كربون»؛ أسيل ذات 1 وكلهم مع بعضهم (Rig أو و5 و Ry ب و مع Ry «Rg وبشكل إختياري مع إما cS ذرات VY يكونوا أجزاء من حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير مستبدلة وإختياريا Gand VA تحتوي على ذرات أكسجين؛ نيتروجين أو كبريت في الحلقة؛ مع إجراء التفاعل في وجود مادة V4 واحدة على الأقل مسهلة للتفاعل تحتوي على الأقل على حامض لويس واحد وعلى الأقل ٠ محفز تفاعل واحد وبشكل إختياري في مذيب خاملء لفترة زمنية كافية عند درجة حرارة 7١ (ID) وضغط ملاثمين لإنتاج مركب الترايازين ذي الصيغة ١7 رتم 6 WANA Yy تكون متماثلة أو مختلفة واي منها يمكن أن يكون شق An Ay هو هالوجين و X والذي فيه YE IV) مع المركب ذي الصيغة II تفاعل المركب ذي الصيغة (ii) مركب ذي الصيغة ]1؛ و Yo والذي يكون فيه محفزات التفاعل الأول والثاني هي مركبات oF والذي يكون فيه مربع YT والذي يكون فيه المركب ذي الصيغة ]1 هو <I مختلفة عن المذيب؛ أو مركب ذي الصيغة YY (IV) .ليس نفس المركب ذي الصيغة YA OR, Tm ل a Ya Rs Ry ؛ والذي يتم فيه التفاعل لتكوين المركب ذي الصيغة 117 والتفاعل ١ ؟- عملية العنصر ١ JIE لتكوين المركب ذي الصيغة 1 من دون فصل المركب ذي الصيغة Y والذي يقوم فيه حامض لويس الأول أو الثاني هو هاليدات ألومنيوم »١ عملية العنصر -“ ١ هاليدات بورون calkylaluminum halides هاليدات الكيل ألومنيوم caluminum halides 7»> halides ¥ 0:08؛ هاليدات قصدير ctin halides هاليدات تيتانيوم titanium halides ؛ هاليدات رصاص «lead halides هاليدات زنك «zinc halides هاليدات حديد «iron halides © هاليدات جاليوم cgallium halides هاليدات أرسينيك carsenic halide هاليدات las copper halides 1 هاليدات كادميوم ccadmium halides هاليدات زثبق «mercury halides ١ هاليدات أنتومي antimony halides هاليدات ثاليوم cthallium halides هاليدات زركونيوم “م ¢zirconium halides هاليدات تتجستين ctungsten halides هاليدات مولبدين «molybdenum halides 8 هاليدات نيوبيوم -niobium halides Adee —£ ١ العنصر )6 والذي يقوم فيه المادة الحفازة من الأول أو الثاني هو ثلاثي كلوريد 7 ألومتيوم caluminum trichloride ثلاثي بروميد ألومنيوم caluminum tribromide ثلاثفي dhe ¥ ألومنيوم ctrimethylaluminum ثلاثي فلوريد بورون trifluoride 0:00 ثلاشي ¢ كلوريد بورون cboron trichloride ثنائي كلوريد زنك azine dichloride رباعي كلوريد © تيتانيوم ctitanium tetrachloride ثنائي كلوريد قصدير dichloride «نء رباعي كلوريد قصدير «tin tetrachloride كلوريد حديديك ferric chloride أو مخلوطات من كل ذلك ا lea ض ١ 0— عملية العنصر ١ ؛ والذي يقوم فيه محفز التفاعل الأول أو الثاني هى أحماض ¢ 7 قواعد ؛ ماء ؛ كحولات calcohols هاليدات أليفاتية caliphatic halides أملاح هاليدية chalide salts ¥ هاليدات حامضية «cid halides هالوجينات halogens الكينات «alkenes € الكاينات calkynes إستر cester أنهيدريد canhydride كربونسات Ou) 43 ccarbonate urethane © كربونيل «carbonyl إيبوكسي epoxy » إثير ether ¢ مركبات أسيتال cacetal compounds 1 أو مخلوطات من كل ذلك aa Adee -> ١ العنصر ١ والذي يقوم فيه المذيب هو نيترو الكاتات «nitroalkanes هبتان heptane Y هكسان حلقي «cyclohexane بنزين benzene نيترو بنزين ‘nitrobenzene ¥ شائي بنزين «dinitrobenzene طولوين «toluene زيلين -١ «YY ١١ xylene رباعي £ كلورو إيثان ¢1,1,2,2-tetrachloroethane ثنائي كلورو ميثان «dichloromethane ثتائي١١ © كلورو إيثان ether Ld) «dichloroethane ؛ دايوكسان «dioxane رباعي هيدروفيوران ctetrahydrofuran 1 بنزو نيتريلات cbenzonitriles ثتنائي J Ba سلفوكسيد cdimethylsulfoxide VY رباعي مثيلين سلفون ctetramethylene sulfone ثنائي سلفيد كربون carbon disulfide A وحلقات بنزين مستبدلة بواحد هاليد على الأقل مثل كلوروبنزين SL «chlorobenzene 1 كلورو بنزين 2D cdichlorobenzene كلورو بنزين ctrichlorobenzene | ٠ فلورو بنزين 00000602606 ثنائي فلورو بنزين «difluorobenzene ١١ ثلاثي فلورو بنزين crifluorobenzene برومو بنزين cbromobenzene ثنائي برومو VY بنزين «dibromobenzene ثلاثي برومو بنزين tribromobenzene أو مخلوطات كل ذلك ١" معاً. ١ 7- عملية العنصر ١ ؛ والتي تشمل أيضاً على تكوين سهل تفاعل أول قبل الإتحاد مع هاليد السيانوريك cyanuric halide ذي الصيغة (V) أو المركب ذي الصيغة (I) ١ +- عملية العنصر ١ ؛ والتي تشمل أيضاً على تكوين خلط من هاليد سيانوريك cyanuric halide Y ذي الصيغة 77 مركب الصيغة IT وجزء من Cuda قبل إضافة مخلوط YF سهل التفاعل الأول إلى الخليط. ١ 4- عملية العنصر ١ ؛ والتي يتم فيها إضافة المركب إلى الصيغة ]1 بين حوالي © دقائق Y إلى Vo ساعة ودرجة حرارة بين -5 5 م إلى حوالي Yo. 2م 6 مع كون درجة حرارة Jeli ¥ بالخطوة (i) ما بين -<٠**م إلى حوالي Vo 0 بين حوالي IV ؛ والتي يتم فيها إضافة المركب إلى الصيغة ١ العنصر Adee -٠١ ١ XY دقائق إلى ١٠ ساعة ودرجة حرارة بين صفر إلى حوالي ١٠٠*م؛ مع كون درجة حرارة. م You. م إلى حوالي Yom ما بين (ii) التفاعل بالخطوة Y lee -١١ ١ العنصر ١ ؛ والتي يتم فيها خلط حامض لويس Lewis acid ثاني ومحفز I تفاعل ثاني مع المركب ذي الصيغة 17 قبل الاضافة للمركب ذي الصيغة Y ١ ؟١- عملية العنصر ١ ؛ والتي يتم فيها إجراء الخطوات تزامنياً أو باستمرار. ١١ 45ARR الثاني هو نفسه Lewis acid حامض لويس led يكون Ally ؛ ١ عملية العنصر -١ ١ الأول التفاعل الثاني هو نفسه محفز التفاعل الأول. Lewis acid كحامض لويس 7 حامض لويس الأول مخلوط مع هاليد Led ؛ والتي يكون ١ عملية العنصر -١4 ١ قبل الاضافة لمحفز التفاعل الأول. V ذي الصيغة cyanuric halide سيانوريك ¥ حامض لويس الأول مخلوط مع مركب ذي led ؛ والتي يكون ١ العنصر Adee -١١ ١ قبل الاضافة لمحفز التفاعل الأول. IT الصيغة Y الثاني مخلوط مع Lewis acid حامض لويس ld ؛ والتي يكون ١ عملية العنصر -١١“ ١ قبل الإضافة لمحفز التفاعل الثاني. I مركب ذي الصيغة " عملية العنصر د والتي يكون فيها حامض لويس الثاني مخلوط مع مركب ذي -١ ١ الصيغة 17 قبل الاضافة لمحفز التفاعل الثاني. " ؛ والذي يكون فيها محفز التفاعل الأول مخلوط من هاليد ١ عملية العنصر -١8 ١ Lewis acid قبل الإضافة إلى حامض لويس V ذي الصيغة cyanuric halide سيانوريك ¥ الأول. ؛ والذي يكون فيها محفز التفاعل الأول مخلوط من مركب ذي ١ العنصر dee -١١ ١ الأول. Lewis acid الإضافة إلى حامض لويس JETT الصيغة ¥ ؛ والذي يكون فيها محفز التفاعل الثاني مخلوط من مركب ذي ١ عملية العنصر -7٠١ ١ الصيغة 11 قبل الإضافة إلى حامض لويس الثاني. 7 عملية العنصر ¢ والذي يكون فيها محفز التفاعل الثاني مخلوط من مركب ذي -71١ ١ الثاني. Lewis acid الصيغة 17 قبل الإضافة إلى حامض لويس ¥ ؛ والتي يتم فيها خلط مركبات الصيغة ]11 و 17 قبل إضافتهم إلى ١ عملية العنصر -77 ١ الثاني. Lewis acid إما محفز التفاعل الثاني أو حامض لويس 7YY) عملية العنصر ١ ؛ Aly يتم إجراء التفاعل لتكوين المركب ذي الصيغة (I) بعد 7" فصل Spall ذي الصيغة JI ١ 4؛7- عملية العنصر ١ ؛ والتي يوجد فيها حامض لويس الأول أو الثاني لكمية من حوالي ٠١-١ " مكافئات مولية alld السيانوريك cyanuric halide ذي الصيغة 57. ١ ©*؟- عملية العنصر ١ ؛ والتي يوجد فيها محفز التفاعل الأول أو الثاني لكمية من حوالي ٠١-١ " مكافئات مولية لهاليد السيانوريك cyanuric halide ذي الصيغة .V ١ 7- عملية العنصر 0 ¢ والتي يكون فيها محفز التفاعل الأول والثاني هو حامض ماتع ¥ للبروتونات .(Protic) ١ 77- عملية العنصر YT ؛ والذي يحتوي فيها الحامض على الأقل على مجموعة ¥ حامضية واحدة فعالة تحتوي على «RPO;H ROH RSH ¢SO;H (RSO3H (RCOH RPOH YF والتي يكون فيها (R) هي هيدروجين hydrogen » الكيل به YE) ذرات كربون 4 ء هالو الكيل ذي YES) ذرات كربون ؛ أريل ذي 7-؛ 7 ذرات كربون » الكينايل ذات ٠ 7”7-؛؟ ذرات كربون ؛ أسيل ذات ١-؛؟ ذرات كربون أو اراسيل ذات YET ١ اذرات كربون. YA ١ عملية العنصر (YT والذي يكون Led الحامض المانع للبروتون هو حامض كلوريك (HCl |" بروميك (HBr أيوديك (HI نيتريك ¢HNOs نيترون H;PO4 11250, (HS (H,CO; Y خليك cacetic acid فورميك formic بروبيوتيك proprionic بيوتانويك ؛ <butanoic بنزويك benzoic فيثاليك «phthalic أوكزاليك oxalic مالوتيك ¢malonic csuccinic li uu © جلوتاريك cglutaric أديبيك cadipic ميثان سلفونيك cmethanesulfonic acid بارا- طولوين سلفونيك p-toluenesulfonic acid أو مخلوطات V من كل ذلك معاً. ١ 74- عملية العنصر © ؛ والذي يكون فيها محفز التفاعل هو cole حامض أو خليط منهم.١ 4ARR Adee -؟٠١ 0 ١ العنصر © ؛ والذي يكون فيها محفز التفاعل هو هاليد اليفاتي.aliphatic halide ~~ ¥ -”١ ١ عملية العنصر * ؛ والذي يكون فيها الكيتون الاليفاتي aliphatic ketone هو المركب ذي الصيغة (VI) o ض Y ملي؛ . والذي يكون فيه Rup و Riz كل منها يكون متمائل أو مختلف؛ ويمكن أخذهما مع بعضهما © البعض» هيدروجين chydrogen هيدروكربون hydrocarbon ذي 0-000 مشبع أو غير 1 مشبع؛ أروماتي أو غير أروماتي ‘ حلقي أو غير PIES هيدروكسيل <hydroxyl إشير cether VY أمين <amine أمين مستبدل substituted amine كربوكسيلات carboxylate إستر A جام أميد camide ويمكن أن يستبدل على الأقل مرة واحدة بهاليد chalide هيدروكسيل hydroxyl 4 أمين camine أميد amide ثيول 1منط» شيو إثير cthioether كربوكسيلات carboxylate ٠ أو مجموعة ذات تركيب كربوني من :0-0 والتي يمكن أن تكون مشبعة ١ أو غير مشبعة وحلقية أو غير حلقية ويمكن إختياريا أن تستبدل بأي من المجموعات ٠ السابقة بأعلى أو مخلوطاتها. | :)( عملية لتخليق مركب ترايازين ذي الصيغة YY) Arn جل N OR; OL Be Aff N \) J Y : Rs مع على الخطوات التالية: Jods والتي ¥ :(V) ذي الصيغة cyanuric halide تفاعل هاليد السيانوريك )( ¢AR X 6 ضAA o1 والذي يكون فيه (X) وبشكل مستقل فلورء كلورء بروم أو يود مع مركب واحد على الأقل7 ذي الصيغة (ID)مع Ry 8 Ryd Rg A - 14 والذي فيه Ro (Rg Ry Rg و و تكون متماثلة أو مختلفة وكل منها يكون هيدروجين ؛ ٠ هالوجين الكيل ذي YES) ذرة كربون ؛ هالو الكيل ذي YES) كربون ؛ أريل ذي 74-١“ ١١ ذرة كربون » الكينايل ذي YE-Y ذرة كربون ؛ أسيل ذي 14-١ ذرة كربون ؛ ٠ أرالكيل ذي YES ذرة كربون ؛ اراسيل ذي YET ذرة كربون والتي يشمل على ثنائي ٠" فينيلين مستبدل أو غير مسستدل CN «OCOR «CONRR' (NRR' ‘OR (سيانيد) ¢ «SR V¢ امو تامروي SOsM حيث M هي معدن قلوي»؛ R' sR تكون abla أو مختلفة VO وكل منها هيدروجين ؛ الكيل به YES) ذرات كربون ؛» هالو الكيل ذي VEY ذرات كربون ؛ أريل ذي YET ذرات كربون » الكينايل ذات 74-7 ذرات كربون ؛ أسيل VY ذات ١-؛7 ذرات كربون أو اراسيل ذات YET ذرات كربون ؛ وبشكل إختياري مع Rg Wd VA بع بع و Rg و1 أو Ro و Rio ؛ وكلهم مع بعضهم البعض يكونوا أجزاء من ١ حلقة مدمجة من الكربون الحلقي مستبدلة أو غير مستبدلة وإختياريا تحتوي على ذرات ٠١ أكسجين oxygen + نيتروجين أو كبريت في الحلقة؛ مع إجراء التفاعل في وجود مادة 7١ واحدة على الأقل مسهلة للتفاعل تحتوي على الأقل على حامض لويس واحد وعلى الأقلARI لفترة زمنية كافية عند درجة حرارة ead تفاعل واحد وبشكل إختياري في مذيب Sime YY A(T) وضغط ملائمين لإنتاج مركب الترايازين ذي الصيغة YY : An 0AA Y¢ تكون متماثلة أو مختلفة واي منها يمكن أن يكون Any و An هو هالوجين و X والذي فيه YO تفاعل المركب ذي الصيغة 1 مع المركب ذي الصيغة (ii) شق مركب ذي الصيغة ]1؛ و ١ (IV) 7١OR,YR; إل Ry Cy Rs بيع YA والذي يكون فيه _ 4 يكون فيه محفزات التفاعل الأول والثاني هي مركبات مختلفة عن gy oF مربع Yo والذي يكون فيه المركب ذي الصيغة ]1 هو ليس نفس olf المذيب؛ أو مركب ذي الصيغة WY (IV) _المركب ذي الصيغة ©"١١ 4
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10878698P | 1998-11-17 | 1998-11-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA99200826B1 true SA99200826B1 (ar) | 2006-09-05 |
Family
ID=22324037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA99200826A SA99200826B1 (ar) | 1998-11-17 | 1999-12-13 | طريقة لعمل ممتصات absorbes للاشعة فوق البنفسجيه uv من الترايازين triazine باستخدام أحماض لويس lewis ومشطات للتفاعل |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US6486316B1 (ar) |
EP (1) | EP1131305B1 (ar) |
JP (2) | JP5083997B2 (ar) |
KR (1) | KR100645140B1 (ar) |
CN (2) | CN100497320C (ar) |
AU (1) | AU763086B2 (ar) |
CA (1) | CA2348749C (ar) |
DE (1) | DE69933887T2 (ar) |
ES (1) | ES2272088T3 (ar) |
IL (2) | IL142993A0 (ar) |
MX (1) | MX218785B (ar) |
SA (1) | SA99200826B1 (ar) |
TW (1) | TWI259182B (ar) |
WO (1) | WO2000029392A1 (ar) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI259182B (en) * | 1998-11-17 | 2006-08-01 | Cytec Tech Corp | Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters |
US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
US6632944B2 (en) | 2001-06-22 | 2003-10-14 | Cytec Technology Corp. | Process for isolation of monophenolic-bisaryl triazines |
US6800757B2 (en) | 2001-09-27 | 2004-10-05 | Cytec Technology Corp. | Red-shifted triazine ultravioletlight absorbers |
CN1298775C (zh) * | 2001-10-18 | 2007-02-07 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 作为有机材料稳定剂的萘基三嗪 |
US6855269B2 (en) | 2001-11-09 | 2005-02-15 | Cytec Technology Corp. | Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers |
PL1888539T3 (pl) * | 2005-06-10 | 2014-03-31 | Basf Se | Hydroksyfenylotriazyny z układem skondensowanych aromatycznych pierścieni karbocyklicznych |
JP5256028B2 (ja) * | 2005-06-10 | 2013-08-07 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリス(ヒドロキシフェニル)トリアジン |
CN102056906B (zh) * | 2008-06-04 | 2014-02-12 | 株式会社Adeka | 2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法 |
JP5675647B2 (ja) | 2009-01-19 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機黒色顔料およびその製造 |
WO2012101654A2 (en) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | Sphaera Pharma Pvt. Ltd | Novel triazine compounds |
US10676571B2 (en) | 2013-12-02 | 2020-06-09 | Sabic Global Technologies B.V. | Polyetherimides with improved melt stability |
US10351538B2 (en) * | 2015-09-09 | 2019-07-16 | Kaneka Corporation | Methods respectively for producing 2,4,6-tris (2-hydroxy-3-methyl-4-alkoxyphenyl)-1,3,5-triazine compound and 2,4,6-tris(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine |
CN110372620B (zh) * | 2019-08-07 | 2021-06-22 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 一种紫外线吸收剂uv-1600中间体的制备方法 |
CN110437168B (zh) * | 2019-08-23 | 2021-03-30 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 一种制备2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪的方法 |
CA3201339A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-06-02 | Amgen Inc. | Computer surrogate model to predict the single-phase mixing quality in steady state mixing tanks |
CN113429359B (zh) * | 2021-06-24 | 2023-11-24 | 黄冈美丰化工科技有限公司 | 一种高纯度双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪的制备方法 |
CN114133409B (zh) * | 2021-11-17 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含三嗪结构的ivb族金属配体及其催化剂体系和聚烯烃弹性体的生产方法 |
CN116143715B (zh) * | 2023-02-28 | 2023-11-24 | 江苏极易新材料有限公司 | 一种2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-正己烷氧基苯酚合成方法 |
Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1566742A (en) * | 1925-12-22 | Heemanjst feitzsche | ||
US1551095A (en) * | 1925-08-25 | of basel | ||
US3118837A (en) | 1960-06-23 | 1964-01-21 | Southwick W Briggs | Filter |
US3118887A (en) * | 1961-03-06 | 1964-01-21 | American Cyanamid Co | O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines |
BE614726A (ar) | 1961-03-06 | |||
NL299880A (ar) | 1962-10-30 | |||
NL130993C (ar) * | 1963-02-07 | |||
CH469053A (de) | 1963-07-26 | 1969-02-28 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien |
DE1246238B (de) | 1964-01-04 | 1967-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Triazinringe enthaltenden Polykondensaten |
CH485484A (de) | 1964-12-04 | 1970-02-15 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviollettstrahlung für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie |
BE674049A (ar) | 1964-12-21 | |||
CH478589A (de) | 1965-09-24 | 1969-09-30 | Ciba Geigy | Verwendung von Aryl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung und Hitzeeinwirkung ausserhalb der Textilindustrie |
BE758261A (fr) | 1969-10-31 | 1971-04-30 | Geigy Ag J R | Diamino-s-triazines |
CH533853A (de) | 1970-03-23 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material |
GB1537852A (en) | 1975-07-30 | 1979-01-04 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum resins |
US4092466A (en) | 1976-07-19 | 1978-05-30 | Nasa | Heat resistant polymers of oxidized styrylphosphine |
DE3581002D1 (de) * | 1984-06-22 | 1991-02-07 | Ilford Ag | Hydroxyphenyltriazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als uv-absorber. |
DE3571251D1 (en) | 1984-11-01 | 1989-08-03 | Ciba Geigy Ag | Coatings stabilized against the action of light |
US4619956A (en) | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
US4831068A (en) | 1987-02-27 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials |
US4826978A (en) * | 1987-12-29 | 1989-05-02 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
US4962142A (en) | 1987-12-29 | 1990-10-09 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
US4843179A (en) * | 1988-01-05 | 1989-06-27 | Raychem Corporation | Preparation of 4,4'-diphenoxybenzophenone |
US5084570A (en) | 1989-04-21 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazines |
US5059647A (en) | 1989-09-29 | 1991-10-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oligomeric semicarbazide additives for spandex |
US5189084A (en) | 1989-12-21 | 1993-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers |
RO110514B1 (ro) | 1990-01-08 | 1996-01-30 | Cabot Corp Billerica | Negru de fum avand caracteristici imbunatatite si compozitie pe baza de cauciuc continand negru de fum |
US5198498A (en) | 1990-02-06 | 1993-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Light-stabilized binders for coating compositions |
US5071981A (en) | 1990-03-19 | 1991-12-10 | The B. F. Goodrich Company | Alkylated oxo-piperanzinyl-triazine |
DE59107052D1 (de) | 1990-03-30 | 1996-01-25 | Ciba Geigy Ag | Lackzusammensetzungen |
DE59107294D1 (de) | 1990-05-10 | 1996-03-07 | Ciba Geigy Ag | Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen |
ES2074688T5 (es) | 1990-07-23 | 1998-11-01 | Ciba Geigy Ag | Dispersion acuosa de absorbentes de uv poco solubles. |
ATE150056T1 (de) | 1990-10-29 | 1997-03-15 | Cytec Tech Corp | Hydroxyaryltriazine und tetraalkylpiperidine enthaltende synergistische uv-absorbermischung |
ATE192743T1 (de) | 1991-01-31 | 2000-05-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(2',4'- dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazinen |
KR100187320B1 (ko) | 1991-02-21 | 1999-04-01 | 월터 클리웨인 | 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료 |
DE59205197D1 (de) | 1991-03-05 | 1996-03-14 | Ciba Geigy Ag | Silylierte 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-1,3,5-triazine |
ES2069402T3 (es) | 1991-03-27 | 1995-05-01 | Ciba Geigy Ag | Polimeros de metacrilato de metilo estabilizados. |
JP2827568B2 (ja) | 1991-04-30 | 1998-11-25 | トヨタ自動車株式会社 | ハイブリッド車の駆動装置 |
EP0520938B1 (de) | 1991-06-03 | 1997-09-24 | Ciba SC Holding AG | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
EP0526399B1 (de) | 1991-07-29 | 1995-09-27 | Ciba SC Holding AG | Lichtstabilisierte Copolymer-Zusammensetzungen als Bindemittel für Lacke |
EP0531258B1 (de) | 1991-09-05 | 1997-09-10 | Ciba SC Holding AG | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
WO1993011259A1 (en) | 1991-12-02 | 1993-06-10 | Oriental Yeast Co., Ltd. | Method and reagent for determination of serum iron or unsaturated iron binding capacity |
JPH0665217A (ja) | 1992-05-14 | 1994-03-08 | Kawamura Inst Of Chem Res | トリアジン化合物 |
TW252111B (ar) * | 1992-07-02 | 1995-07-21 | Ciba Geigy | |
US5489503A (en) | 1992-12-03 | 1996-02-06 | Ciba-Geigy Corp. | UV absorbers |
US5621052A (en) | 1992-12-29 | 1997-04-15 | Cytec Technology Corp. | Aminoplast-anchored ultraviolet light stabilizers |
US5354794A (en) | 1993-02-03 | 1994-10-11 | Ciba-Geigy Corporation | Electro coat/base coat/clear coat finishes stabilized with S-triazine UV absorbers |
US5306456A (en) | 1993-03-10 | 1994-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Preparing laminated thermoplastics stabilized with bisbenzophenones |
JPH06298674A (ja) | 1993-04-12 | 1994-10-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | エチルベンゼンの製造方法 |
CH686305A5 (de) | 1993-09-28 | 1996-02-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazinen. |
DE59409434D1 (de) | 1993-10-15 | 2000-08-17 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenyl-1,3,5-Triazinen |
DE59409837D1 (de) | 1993-11-23 | 2001-09-27 | Ciba Sc Holding Ag | o-Hydroxyphenyl-s-triazine enthaltende stabilisierte Polymere |
US5741905A (en) | 1994-07-23 | 1998-04-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Triazine ultraviolet absorbers useful for improving the sun protection factor of textiles |
US5556973A (en) | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
US5672704A (en) | 1994-10-04 | 1997-09-30 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties |
EP0706083A1 (de) | 1994-10-04 | 1996-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Fotografisches Aufzeichnungsmaterial enthaltend einen UV-Absorber |
AU703967B2 (en) | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
EP0711804A3 (de) | 1994-11-14 | 1999-09-22 | Ciba SC Holding AG | Kryptolichtschutzmittel |
JP3844307B2 (ja) | 1995-08-11 | 2006-11-08 | 株式会社Adeka | 2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ジアリール−s−トリアジン誘導体の製造方法 |
JPH09152701A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発色現像主薬、ハロゲン化銀写真感光材料および画像形成方法 |
US5726310A (en) | 1995-12-14 | 1998-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for the preparation of 2-(2,4-dihydroxylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimehylphenyl)-s-triazine |
ATE213732T1 (de) * | 1995-12-14 | 2002-03-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(2,4- dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-s triazin |
US5726309A (en) | 1996-08-27 | 1998-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups |
JP3044293U (ja) | 1997-06-11 | 1997-12-16 | バーグ・テクノロジー・インコーポレーテッド | 電気コネクタ |
DE69941073D1 (de) | 1998-03-02 | 2009-08-20 | Ciba Holding Inc | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaryl-6-o-hydroxyphenyl-1,3,5-triazin Derivaten in Anwesenheit eines Protonensäure-Katalysators |
TWI259182B (en) * | 1998-11-17 | 2006-08-01 | Cytec Tech Corp | Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters |
-
1999
- 1999-11-11 TW TW088119682A patent/TWI259182B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-17 JP JP2000582379A patent/JP5083997B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 IL IL14299399A patent/IL142993A0/xx unknown
- 1999-11-17 US US09/442,000 patent/US6486316B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 CN CNB998132624A patent/CN100497320C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 EP EP99960428A patent/EP1131305B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 DE DE69933887T patent/DE69933887T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 WO PCT/US1999/027253 patent/WO2000029392A1/en active IP Right Grant
- 1999-11-17 KR KR1020017006133A patent/KR100645140B1/ko active IP Right Grant
- 1999-11-17 AU AU17320/00A patent/AU763086B2/en not_active Expired
- 1999-11-17 CA CA2348749A patent/CA2348749C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 CN CNB2004100564087A patent/CN100368406C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-17 ES ES99960428T patent/ES2272088T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 SA SA99200826A patent/SA99200826B1/ar unknown
-
2001
- 2001-02-09 US US09/779,604 patent/US6710177B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/779,597 patent/US6730785B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-06 IL IL142993A patent/IL142993A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-15 MX MXPA01004882 patent/MX218785B/es unknown
-
2004
- 2004-04-30 US US10/835,731 patent/US6900314B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-03-24 US US11/089,289 patent/US20050165231A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-09-14 US US11/531,932 patent/US7485723B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-05-06 JP JP2011103763A patent/JP2011184448A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7485723B2 (en) | 2009-02-03 |
DE69933887T2 (de) | 2007-06-14 |
EP1131305B1 (en) | 2006-11-02 |
JP2011184448A (ja) | 2011-09-22 |
US20010020094A1 (en) | 2001-09-06 |
AU1732000A (en) | 2000-06-05 |
JP5083997B2 (ja) | 2012-11-28 |
US20040204585A1 (en) | 2004-10-14 |
ES2272088T3 (es) | 2007-04-16 |
CN100497320C (zh) | 2009-06-10 |
EP1131305A1 (en) | 2001-09-12 |
TWI259182B (en) | 2006-08-01 |
JP2002529538A (ja) | 2002-09-10 |
US20070015920A1 (en) | 2007-01-18 |
KR100645140B1 (ko) | 2006-11-10 |
WO2000029392A1 (en) | 2000-05-25 |
US20050165231A1 (en) | 2005-07-28 |
CA2348749C (en) | 2012-01-03 |
DE69933887D1 (de) | 2006-12-14 |
MX218785B (en) | 2004-01-21 |
CN1626523A (zh) | 2005-06-15 |
KR20010086031A (ko) | 2001-09-07 |
US6486316B1 (en) | 2002-11-26 |
US6900314B2 (en) | 2005-05-31 |
IL142993A0 (en) | 2002-04-21 |
CA2348749A1 (en) | 2000-05-25 |
US6710177B2 (en) | 2004-03-23 |
IL142993A (en) | 2009-07-20 |
US6730785B2 (en) | 2004-05-04 |
CN1326447A (zh) | 2001-12-12 |
AU763086B2 (en) | 2003-07-10 |
US20020013463A1 (en) | 2002-01-31 |
CN100368406C (zh) | 2008-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SA99200826B1 (ar) | طريقة لعمل ممتصات absorbes للاشعة فوق البنفسجيه uv من الترايازين triazine باستخدام أحماض لويس lewis ومشطات للتفاعل | |
EP0395938B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazinen | |
US3740348A (en) | Esters of cyanic acid | |
EP0293768A1 (en) | Process for making propargyl ethers of hydroxyaromatic compounds | |
US3978028A (en) | Process for preparing s-triazine prepolymers by condensation of an aromatic polyhydroxy compound with cyanuric chloride and thereafter reacting the condensation product with cyanogen halide in the presence of base | |
JP2011057696A (ja) | モノフェノリック−ビスアリールトリアジンの単離方法 | |
Ohto et al. | The Photo-Fries Rearrangement of Aryloxy-1, 3, 5-triazines | |
CN1317000A (zh) | 生产2-(2-羟基-4-烷氧基苯基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪的方法 | |
WO2000014076A1 (en) | Process for making 2,4-dihydroxyphenyl and 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl substituted triazine compounds | |
CN117924199A (zh) | 一种紫外线吸收剂uv-1600中间体的制备方法 | |
EP0546639B1 (en) | A process for the preparation of bisphenols | |
BR9605986A (pt) | Processo para a preparação de 2(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis (2,4-dimetilfenil)-s-triazina | |
Parker | Some Properties of Benzodioxans and Related Compounds | |
JPS62289536A (ja) | 1−(p−ビフエニリル)−1,1−ビス(4′−ヒドロキシフエニル)メタン誘導体 |