SA99191004B1 - عملية لتحضير بيوتان 1ـ ، 4ـ دايول butane-1.4-diol، وYـ بيوتيرولاكتون butyrolactonne -y ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran - Google Patents

عملية لتحضير بيوتان 1ـ ، 4ـ دايول butane-1.4-diol، وYـ بيوتيرولاكتون butyrolactonne -y ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran Download PDF

Info

Publication number
SA99191004B1
SA99191004B1 SA99191004A SA99191004A SA99191004B1 SA 99191004 B1 SA99191004 B1 SA 99191004B1 SA 99191004 A SA99191004 A SA 99191004A SA 99191004 A SA99191004 A SA 99191004A SA 99191004 B1 SA99191004 B1 SA 99191004B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
ester
maleic anhydride
butane
alkyl
esters
Prior art date
Application number
SA99191004A
Other languages
English (en)
Inventor
ميشيل انثوني وود
اندرو جيورجي هيليس
ميشيل ويليام مارشال تيوك
Original Assignee
اكتنجيسلشافت باسف
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by اكتنجيسلشافت باسف filed Critical اكتنجيسلشافت باسف
Publication of SA99191004B1 publication Critical patent/SA99191004B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C07C31/207—1,4-Butanediol; 1,3-Butanediol; 1,2-Butanediol; 2,3-Butanediol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج بيوتان -١، ٤- دايول y - butane-l,4-diol بيوتيرولاكتون y - butyrolactone ، و/ أو رباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran. يتم تلامس تيار بخار يشتعل على أنهيدريد مالييك maleic anhydride ، وماء، وأكاسيد الكربون carbon oxides في منطقة الامتصاص مع إستر ester ذي درجة غليان عالية يمثل مذيب، وبالتالي يتشكل محلول من أنهيدريد مالييك maleic anhydride في الإستر ester ذي درجة الغليان العالية الذي يشتمل على نقطة غليان في الضغطالجوي وتكون على الأقل حوالي ٣٠ م وهي أعلىمن تلك الخاصة بأنهيدريد مالييك maleic anhydride، ويتم اختياره من ثنائي إسترات ( - Cl C4 ألكيل) di-(C1 - C4 alkyl) esters من ضمن أحماض ثنائي الكربوكسيل dicarboxylic acids تشتمل على عدد ذرات كربون تصل إلى ٣، وإسترات احادي - وثنائي (C10 - C18 ألكيل)mono- and di-(C10 - C18 alkyl) esters منحمض مالييك maleic acid ، و حمض فيوماريك fumaric acid ، وحمض سكيسينيك succinic acid ، وخلائط منها، وإسترات (Cl - C4 ألكيل) Cl - C4 alkyl) esters من أحماض نافثيلين أحادية الكربوكسيل -naphthalene monocarboxylic acids، وإسترات ثلاثي - ( Cl C4 ألكيل) tri-(C1 - C4 alkyl) esters من أحماض ثلاثية الكربوكسيل عطرية aromatic tricarboxylic acids ، وثنائي إسترات - ( - Cl C4 ألكيل) di-(C1 - C4 alkyl) esters من حمض أيزوفثاليك isophthalic acid. ويتم نزع أنهيدريد مالييك maleic anhydride في المحلول باستخدام تيار غازي يشتعل على هيدروجين hydrogen وبالتالي يتشكل تيار بخار يشتعل على هيدروجين hydrogen وأنهيدريد مالييك maleic anhydride الذي يتم تلامسه في منطقة الهدرجة مع محفز هدرجة غير متجانس لتحويل أنهيدريد مالييك maleic anhydride إلى مركب واحد على الأقل من بيوتان -١، ٤- ثنائي ديولبيوتيرولاكتون y -butyrolactone ، ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran.

Description

‎Y —‏ _ عملية لتحضير بيوتان ‎Y=‏ 4 - دايول ‎butane-1,4-diol‏ > ولا - بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 » ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ ‏الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بإنتاج بيوتان ‎Y=‏ 4- ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ « وه -بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 ؛ ورباعي هيدروفيوران ‎-tetrahydrofuran‏ ‏يمكن إنتاج بيوتان ‎N=‏ ؛- ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ مع مقادير متنوعة من + - هه بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ وذلك من خلال التحلل بالهيدروجين 08 الأنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ ويتمثل استخدام رئيسي لبيوتان ‎٠‏ ؛- ثنائي دايول 001806-1,4-0101 في كونها خام تغذية لصناعة اللدائن»؛ وبصفة خاصة تستخدم في إنتاج بولي بيوتيلين تيريفثالات ‎polybutylene terephthalate‏ ولقد استخدمت أيضاً كمركب وسيط لإنتاج ‎—y‏ بيوتيرلاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 وكذلك المذيب المهم رباعي ‎٠٠‏ هيدروفيوران ‎-tetrahydrofuran‏ ‏ويُنتج أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ بطريفة طبيعية بواسطة أكسدة طور بخار من خام تغذية الهيدروكربون ‎Jia‏ البنزين ‎benzene‏ « أو الأوليفينات ‎olefins‏ ,© المختلطة؛ أو «- بيوتان ‎n-butane‏ وذلك في وجود محفز أكسدة جزئية. وفي الأكسدة الجزئية ‎benzene (pull‏ يستخدم بطريقة نمطية محفز خامس أكسيد ال ‎vanadium pentoxide‏ معزز ب ‎(MoO;‏ وغيرها من ‎re‏ معززات. وتتراوح درجة الحرارة من 400 م إلى £00 ‎a‏ ويتراوح ضغط التفاعل من ‎١‏
0 بار إلى “ بارء في حين أن حوالي أربعة أضعاف المقدار النظري من الهواء يتم استخدامها للبقاء خارج حدود حدوث الانفجار . ويصل وقت التلامس إلى حوالي ‎١.١‏ ثانية. وعندما يكون خام التغذية عبارة عن خام تغذية أولفين ‎olefin‏ ,© مخلوط مثلاً: خام تغذية 8 - بيوتين ‎n-butane‏ مخلوط؛ وبالتالي يمكن أن يكون محفز الأكسدة الجزئية عبارة عن فناديوم بيروكسيد هم ‎vanadium pentoxide‏ مدعم على الألومينا . وتشتمل شروط التفاعل النمطية على استخدام درجة حرارة تتراوح من حوالي 05 م إلى حوالي 08 م؛ وضغط يتراوح من حوالي ‎١7١‏ بار إلى ‎7,٠6‏ بار. ويمكن أن تصل نسبة حجم الهواء إلى «- بيوتان ‎n-butane‏ حوالي 76 ‎١٠:‏ ‏من أجل البقاء دون حدود الانفجار. وبطريقة بديلة من الممكن ‎Gy‏ لممارسة أكثر حداثة تصميم الوحدة بحيث يمكن تحقيق تشغيل آمن؛ على الرغم من أن خليط تغذية الهواء والبيوتين يدخل ‎٠‏ ضمن الحدود القابلة للاشتعال. وفي حالة استخدام «- بيوتان ‎n-butane‏ كخام تغذية؛ يكون المحفز بصورة نمطية عبارة عن بينتوكسيد فناديوم ‎vanadium pentoxide‏ » وتشتمل ظروف التفاعل على استخدام درجة حرارة تتراوح من حوالي م إلى ‎ton‏ م؛ و ضغط يتراوح من حوالي ‎١‏ بار إلى حوالي ‎LW‏ ويمكن أن تكون نسبة حجم الهواء ‎=n:‏ بيوتان ‎n-butane‏ ‏حوالي ‎deg) : ٠‏ الرغم من ذلك يمكن أن يدخل ضمن الحدود القابلة للاشتعال. ويشتمل ‎vo‏ تصميم تفاعلات الأكسدة الجزيئية على أنابيب رأسية محاطة بغلاف يتم عبره تمرير ملح مذاب من أجل التحكم في درجة حرارة التفاعل. ويتم في كل حالة استخلاص خليط تفاعل متبخر ساخن من طرف مخرج المفاعل الذي يشتمل على بخار أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ وبخار ‎celal‏ وأكاسيد الكربون ‎carbon oxides‏ « والأكسجين ‎«oxygen‏ والنيتروجين ‎«nitrogen‏ وغازات أخرى خاملة؛ بالإضافة إلى الشوائب
ع - العضوية ‎(Fie‏ حمض فورميك ‎formic acid‏ « وحمض الأسيتيك ‎acid‏ 866110 وحمض الأكريليك ‎acrylic acid‏ » وخام تغذية هيدروكربون ‎hydrocarbon‏ غير متحول. وتتمثل ‎a)‏ الطرق لاستخلاص أنهيدريد المالييك ‎maleic anhydride‏ خليط التفاعل في تبريده بشكل إضافي إلى حوالي ‎١5١‏ م وذلك باستخدام تيار ينتج ‎LS‏ ويعد ذلك يتم تبريده م حتى يصل إلى درجة حرارة ١٠م‏ وذلك في مقابل الماء من أجل تكثيف جزء من أنهيدريد المالييك ‎maleic anhydride‏ + وتتواجد بصورة نمطية من حوالي إلى حوالي ‎٠‏ من أنهيدريد المالييك ‎maleic anhydride‏ . وتتم بعد ذلك تنقية باقي التيار بالماء. وتصف براءة الاختراع الأمريكية 711 على سبيل المثال التنقية بالماء أو بمحلول مائي أو بملاط. وتؤدي التنقية إلى إنتاج محلول من حمض المالييك ‎maleic acid‏ الذي تم بعد ذلك ‎٠‏ تزع الماء منه وهذا من خلال التقطير على سبيل المثال بزيلين ‎xylene‏ لإزالة الماء وإعادة تشكيل الأنهيدريد ‎Jes anhydride‏ الرغم من ذلك ‎iy‏ عيب ذلك الإجراء في أن نسبة غير مقبولة من المنتج تظل في طور البخار. بالإضافة إلى أنه يتم تحول بعض من حمض المالييك ‎maleic acid‏ إلى أيزومرات لتشكيل حمض فيوماريك ‎fumaric acid‏ . ويمثل المنتج الثانوي لحمض الفيوماريك فقداً في أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ ويكون من الصعب استخلاصة ‎١‏ .من نظام العملية حيث أنه يميل إلى تشكيل كتل متبلرة تؤدي إلى ظهور مشكلات في العملية. ونظراً لوجود مشكلة تكون الأيزومرات 0000 فقد تم اقتراح العديد من السوائل الأخرى اللامائية المستخدمة في التنقية. على سبيل المثال اقترحت طلب البراءة البريطائية 7797/8774 - أ و 4م7123 ‎T=‏ و 71/851 - أ استخدام ثنائي بيوتيل فثالات ‎dibutyl phthalate‏ كسائل تنقية. وتقترح ‎sel‏ الاختراع الأمريكية ‏ 1184072 ‎diss يئانث dad‏ فثالات
ده - ‎dibutyl phthalate‏ يشتمل على ما يزيد عن ‎7٠١‏ بالوزن من أنهيدريد ‎phthalic «lds‏ ‎anhydride‏ وتوضح براءة الاختراع الأمريكية ‎FAY ATA,‏ استخدام أنهيدريد حمض كربوكسيلي ‎carboxylic acid anhydride‏ داخلي جزيثي سائل بطريقة طبيعية مثل أنهيدريد سيكسينيك ‎succinic anhydride‏ به استبدال ب ‎alkenyl (Jus) - Ci2-Cis‏ ذات السلسلة المتفرعة وذلك م0 لامتصاص أنهيدريد المالييك ‎maleic anhydride‏ من خليط التفاعل الذي يخرج من مفاعل الأكسدة الجزيئية. ولقد تم في طلب براءة الاختراع الفرنسية ‎١١750146‏ - أ اقتراح استخدام ثلاثي كريسيل فوسفات ‎tricresyl phosphate‏ في نفس الغرض. ولقد تم في طلب براءة الاختراع اليابانية ‎¥Y - Af A‏ أ اقتراح ثنائي ميئل تيريفثالات ‎dimethyl terephthalate‏ لتحقيق هذه ‎(ja jal)‏ وكذلك اقترحت طلب البراءة اليابانية © - أ استخدام ‎Al‏ بيوتيل مالييات ‎dibutyl maleate ٠‏ وتوضح براءة الاختراع الأمريكية 4 استخدام شمع ذي وزن جزيئي كبير كمذيب تنقية؛ في حين أن براءة الاختراع الأمريكية 784744 تقترح التنقية بثنائي ‎Jad‏ بنتا كلوريد. وتقترح طلب براءة الاختراع الفرنسية 7705 - أ استخدام_مذيب هيدروكربون عطري له وزن جزيئي يتراوح بين ‎faa ٠‏ ونقطة غليان ‎wp‏ عن ‎VE‏ م وعند درجة حرارة ‎led‏ من نقطة تغيم الماء ‎Jia‏ ثنائي بنزيل بنزين ‎dibenzylbenzene‏ في خليط التفاعل المتبخر. وتصف براءة الاختراع الأمريكية ‎TAG.
YoA‏ امتصاص أنهيدريد ا ‎maleic anhydride‏ من خليط تفاعل الأكسدة الجزئية في ثنائي ميثيل بنزوفينون ‎«dimethylbenzophenone‏ ويليه التقطير. ويمكن استخدام مركبات_بولي ‎die‏ بنزوفينون ‎Polymethylbenzophenones‏ - على الأقل جزء منه- يشتمل على الأقل على ثلاث مجموعات ميثيل ‎methyl‏ كمادة سائلة ماصة لأنهيدريد ‎maleic anhydride elle‏ وذلك وفقاً لبراءة ‎x.‏ الاختراع الأمريكية ‎407164٠0‏ وتقترح براءة الاختراع الأمريكية 8917850 ثنائي إسترات فد
= - ألكيل فثالات ‎dialkyl phthalate esters‏ بها مجموعات ‎(Js C4-Cy‏ وتشتمل على عدد كلي لذرات الكربون يتراوح من ‎٠١‏ إلى ‎١4‏ في كل من مجموعتي الألكيل ‎alkyl groups‏ وذلك لامتصاصض أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ من خليط التفاعل. وتم وصف ‎Sd‏ ‎ester‏ حمض سيكلو أليفاتي ‎cycloaliphatic acid‏ على سبيل المثال ثنائي بيوتيل هكسا هيدرو ‎o‏ فخالات ‎dibutyl hexahydrophthalate‏ _كمذيب امتصاص لأنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ طلب براءة الاختراع جنوب افريقيا 00/174697 . ولقد تم أيضاً اقتراح استخدام التكثيف المباشر لأنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ من خليط التفاعل الخارج من مفاعل الأكسدة الجزئية. على الرغم من ذلك فإن هذا الإجراء غير كفء لأن نسبة غير مقبولة من أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ تظل في طور البخار.
ويمكن بعد ذلك تعريض منتج أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ تم استخلاصه باستخدام التكثيف أو التنقية؛ أو الامتصاص والتقطير إلى الهدرجة للحصول على بيوتان ‎٠١‏ ؛- ثنائي ‎butane-1,4-diol sia‏ مع مقادير متنوعة من ‎TY‏ بيوتيرو لاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ كما هو موصوف في براءة الاختراع الأمريكية
‎corey)‏ براءة الاختراع الاوروبية ‎١777447‏ والتي يتم تضمينها هنا كمرجع.
‎٠‏ من المطلوب تحسين إنتاج بيوتان ‎(v=‏ ؛- ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ « و7- بيوتيرو لاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ وذلك من أتهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ من خلال الهدرجة. وبصفة خاصة سيكون من المطلوب تقليل تكلفة رأس المال المستخدم في إنشاء وحدة وكذلك تقليل تكاليف التشغيل؛ وبالتالي يمكن بالفعل إتاحة بيوتان
‎Vv —‏ _ = ؛ - ثنائي دايول ‎—y 5 « butane-1,4-diol‏ بيوتيرو لاكتون ‎y- butyrolactone‏ « ورباعي هيدروفيوران ‎‘tetrahydrofuran‏ ‏وصف عام للاختراع وبالتالي يتمثل هدف الاختراع الحالي في تحسين إنتاج بيوتان ‎a=‏ ¢- ثنائي دايول ؛ ‎“vs‏ ‎٠‏ بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone‏ -7 » ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ من أنهيدريد مالييك ‎-maleic anhydride‏ ووفقا للاختراع الحالي تتوفر عملية لإنتاج مركب واحد على الأقل ,© يتم اختياره من بيوتان - ‎١‏ ؛- ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ « و7 _بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone‏ -7 + ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ وتشتمل على خطوة الهدرجة في طور البخار لأتهيدريد مالييك ‎maleic anhydride ٠‏ في وجود محفز هدرجة غير متجانس» وتشتمل العملية على: ‎ )(‏ تلامس تيار البخار المشتمل على بخار أنهيدريد مالييك ‎«maleic anhydride‏ وبخار ‎ela‏ وأكاسيد الكربون ‎carbon oxides‏ في منطقة امتصاص مع إستر ‎ester‏ ذي درجة غليان عالية ‎Fa‏ مذيب»؛_وبالتالي يتشكل محلول من أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ في الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية؛ ويشتمل الإستر ‎ester‏ ‏م ذي درجة الغليان العالية على نقطة غليان في ظروف الضغط الجوي وتكون على الأقل حوالي ‎Ye‏ م وهي أعلى من أنهيدريد مالبيك ‎«maleic anhydride‏ ويتم اختياره من إسترات ثنائي ‎C, - Ca) diesters‏ ألكيل ‎(alkyl‏ من ضمن أحماض ثنائي الكربوكسيل ‎dicarboxylic acids‏ تشتمل على عدد ذرات كربون تصل إلى ‎AY‏ ‏وإسترات احادي - وثنائي ‎Cy)‏ - و ‎mono- and id-(Cg - Cig alkyl) (JS‏
‎A _‏ _ ‎esters‏ من حمض مالييك ‎acid‏ 10081616 وحمض فيوماريك ‎fumaric acid‏ © وحمض سكيسينيك ‎BDA, succinic acid‏ منهاء و إسترات نافثيلين لأحماض أحادية الكربوكسيل ‎maphthalenemonocarboxylic acids‏ » و إسترات ثلاثي - ‎Ci-GCy)‏ ‏ألكيل) ‎tri-( Cy - C4 alkyl) esters‏ من أحماض ثلاثية الكربوكسيل عطرية ‎aromatic‏ ‎tricarboxylic acids °‏ » وثنائي إسترات ‎C4) - diesters‏ 0 ألكيل) من حمض أيزوفثاليك ‎isophthalic acid‏ ¢ (ب) استخلاص تيار غاز منبعث من منطقة ‎١‏ لامتصاص ¢ (ج) تلامس محلول أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ في الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية مع تيار غازي يشتمل على هيدروجين ‎hydrogen‏ وبالتالي يتم فصل أنهيدريد ‎alle‏ ‎maleic anhydride IK‏ منه؛ وتشكيل تيار بخاري يشتمل على هيدروجين ‎hydrogen‏ وأنهيدريد مالييك ‎tmaleic anhydride‏ د تلاميس مادة تيار البخار الناتج في الخطوة (ج) في منطقة الهدرجة في ظطظروف هدرجة الإستر ‎ester‏ مع محفز هدرجة إستر ‎ester‏ غير متجانس وبالتالي يتم تحويل ثنائي ‎Ci-)‏ ‏ب ألكيل) مالييات من خلال الهدرجة إلى مركب ,© واحد على الأقل الذي تم اختياره من ‎Vo‏ بيوتان - ؛؟١٠٠-‏ ثنائي دايول ‎~y 4 » butane-1,4-diol‏ بيوتيرولاكتون ‎y- butyrolactone‏ ¢ ورباعي هيدروفيوران ‎‘tetrahydrofuran‏ و )—( استخلاص تيار منتج من منطقة الهدرجة حيث يشتمل على المركب ,© واحد المذكور. ومن المفضل إنتاج تيار البخار الذي تم الحصول عليه في الخطوة )1( وفقا لعملية الاختراع وذلك في وجود محفز أكسدة جزئية باستخدام أكسجين ‎oxygen‏ جزيئي يكون نمطيا على هيئة هواء. ‎YY.‏
و - ويمكن أن يكون خام تغذية الهيدروكربون عبارة عن بنزين ‎benzene‏ » أو تيار أولفين ‎Cs olefin‏ مخلوط»؛ ولكن من الأكثر تفضيلاً أن يكون عبارة عن «- بيوتان ‎n-butane‏ . ومن المفضل ‎La‏ ‏استخدام «- بيوتان ‎n-butane‏ على هيئة خام تغذية هيدروكربون وذلك على أساس التكلفة حيث أنه خام تغذية أرخص من البنزين ‎benzene‏ أو مركبات البيوتان ‎butane‏ . وبالتالي من الأكثر ‎٠‏ تفضيلاً في عملية الاختراع أن يكون خام_التغذية المستخدم_ في إنتاج أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ المشتمل على تيار بخار في الخطوة 0( عبارة عن « - بيوتان ‎n-butane‏ ¢ ومن المفضل للمحفز أن يكون عبارة عن خامس أكسيد فناديوم ‎vanadium pentoxide‏ وتشتمل ظروف الأكسدة الجزئية النمطية في هذه الحالة على استخدام درجة حرارة تتراوح من ‎YOu‏ ‏إلى ‎fo.‏ م؛ وضغط من حوالي ‎١‏ بار إلى ‎LY‏ ونسبة هواء إلى ‎wn‏ بيوتان ‎n-butane‏ ‎٠‏ تتراوح من 5 : ‎١٠‏ إلى ‎Bm) ten‏ حوالي ‎١٠: 7١‏ ومحفز أكسدة جزئية يشتمل على خامس أكسيد فناديوم ‎tvanadium pentoxide‏ ويتراوح وقت التلامس نمطياً من ‎١.0٠‏ ثانية إلى حوالي 0+ ثانية؛ ويكون على سبيل المثال حوالي ‎١.١‏ ثانية. ومن المناسب إجراء الأكسدة الجزئية لخام تغذية الهيدروكربون في مفاعل يشتمل على أنابيب رأسية محاطة بغلاف ويتم عبره تدوير ملح مذاب للتحكم في درجة حرارة التفاعل. ويمكن بعد ذلك تبريد تيار البخار الناتج عن مفاعل الأكسدة الجزئية من خلال التبريد الخارجي باستخدام ماء تغذية وسيلة غلي لرفع التيارء ومن الممكن أيضاً أن يتم التبريد الخارجي من خلال تبريد الماء حتى يصل إلى درجة حرارة تتراوح في المدى من حوالي ٠م‏ إلى حوالي 6م ومن المفضل في الخطوة 00( لعملية الاختراع أن يتم تلامس أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ متبخر مع الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية عند درجة حرارة تتراوح من حوالي ‎A Te‏ © إلى حوالي ١٠١م؛‏ ومن المفضل أن تتراوح من حوالي ‎٠‏ م إلى حوالي ‎Yes ١7١‏
- ١١. ‏بار إلى حوالي © بار وذلك لتشكيل محلول يشتمل على أنهيدريد‎ ١ ‏ضغط يتراوح من حوالي‎ ‏ذي درجة حرارة الغليان العالية. ويمكن أن يتم‎ ester ‏في الإستر‎ maleic anhydride ‏مالييك‎ ‏ذي درجة‎ ester ‏التلامس من خلال عمل تيار البخار على هيئة فقاعات باستخدام جسم به إستر‎ ‏ذي درجة الغليان العالية في تيار البخار.‎ ester ‏غليان عالية. وبطريقة بديلة يمكن رش الإستر‎ ‏حيث فيها يتم تلامس تيار البخار الصاعد مع التيار‎ al ‏ويمكن استخدام أدوات تلامس عكس‎ ‏النازل الذي به إستر :© ذي درجة غليان عالية في جهاز تلامس الغاز - السائل مثل برج‎ ‏ذي درجة‎ ester ‏مزود بصواني. وفي هذه الخطوة سوف يكون الإستر‎ AS ‏تنقية مغلف أو برج‎ ‏الغليان العالية عند درجة حرارة أقل من تيار البخار لذلك يتم تبريد اللاحق.‎ ‏ذي درجة‎ ester ‏في الإستر‎ maleic anhydride ‏ويمكن في المحلول الناتج لأنهيدريد مالييك‎ ‏ذي درجة‎ ester ‏في الإستر‎ maleic anhydride ‏الغليان العالية أن يتراوح تركيز أنهيدريد مالييك‎ ٠ ‏جرام/ لتر.‎ 508٠0 ‏جرام / لتر إلى حوالي‎ ٠٠١ ‏الغليان العالية من حوالي‎ ‏ذي درجة الغليان العالية بأن له نقطة غليان عند الضغط الجوي تصل إلى‎ ester ‏ويتميز الإستر‎ ‏وتكون أعلى‎ Ve ‏م إلى حوالي‎ ٠١ ‏وم ومن المفضل على الأقل أن تتراوح من حوالي‎ ‏أحماض الألكيل‎ esters ‏ومن أمثلة إسترات‎ maleic anhydride ‏من درجة الغليان لأنهيدريد مالييك‎ ١١ ‏التي تشتمل على عدد ذرات كربون يصل إلى‎ alkyl dicarboxylic acids ‏ثائية الكريوكسيل‎ yo ‏مناسب ذي درجة غليان عالية يمكن ذكر ثنائي ميثيل‎ ester ‏والتي منها يمكن اختيار إستر‎ ‏؛ أو‎ iso-propyl ‏أو أيزو - بروبيل‎ di-n- -« ‏أو ثنائي‎ «diethyl ‏ثنائي إيثيل‎ oo dimethyl ‏أو أيزو — بيوتيل‎ » iso-butyl esters ‏©0-86-تل + أو مركبات ايزو - بيوتيل إستر‎ - n ‏ثنائي‎ ‏؛‎ azelaic acid ‏؛ وحمض أزاليك‎ suberic acid ‏من حمض سوبريك‎ iso-butyl esters ‏إستر‎ ‏وحمض‎ ¢ undecanedioic acid ‏وحمض أنديكاندويك‎ ¢ sebacic acid ‏وحمض سيباكيك‎ +3
TV.
‎١١ -‏ - دوديكاندويك ‎dodecanedioic acid‏ + وحمض ثلاثي ديكاندويك ‎-tridecanedioic acid‏ ومن المفضل اشتقاق شق الألكيل ‎alkyl‏ في ذلك الإستر ‎ester‏ من ألكانول مثل ‎Cy‏ - © ألكانول ‎alkanol‏ مستخدم في خطوة الإسترة ‎esterification step‏ )—( . وبهذه الطريقة لا تؤدي أية إسترة ناقلة يمكن أن تحدث إلى نشوء إسترات ‎esters‏ إضافية. وبالتالي عندما يكون الألكانول ‎alkanol‏ ‏هه المستخدم عبارة عن ميثانول 08001 ويكون ثنائي ألكيل مالييات ‎dialkyl maleate‏ عبارة عن ثنائي ميثيل مالييات ‎dimethyl maleate‏ + فمن المفضل أيضاً أن يكون أية ‎ester yi‏ مستخدم على هيئة إستر ‎eter‏ ذي درجة غليان عالية عبارة عن إستر ‎He‏ ‎Jie dimethyl ester‏ ثنائي ميثيل سيباكات ‎dimethyl sebacate‏ + ويمكن بطريقة بديلة اختيار الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية من إسترات احادي ؛ وثنائي ‎Cy - Cis) ٠‏ ألكيل) ‎alkyl) esters‏ ين - ‎mono- and di-( Cyg‏ من أحد الأحماض ,© ألكيل ثنائي الكربوكسيل ‎alkyl dicarboxylic acids‏ مثلاً: حمض مالييك ‎cmaleic acid‏ وحمض فيوماريك ‎fumaric acid‏ + وحمض سكسينيك ‎acid‏ 001016» وخلائط منها. وتشتمل أمثلة تلك الإسترات ‎esters‏ على الإسترات ‎esters‏ والخلائط المشتقة من كحول ‎—n‏ ديسيل ‎n-decyl alcohol‏ « وكحول لوريل ‎lauryl alcohol‏ » أو كحول ميريستيل ‎myristyl alcohol‏ « وكحول سيتيل ‎cetyl alcohol‏ « ‎yo‏ وكحول ستياريل ‎stearyl alcohol‏ « وأيكوسانول ‎-eicosanol‏ ‏ويمكن بطريقة بديلة اختيار الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية من إسترات ‎C1 - Ca) esters‏ ألكيل ‎alkyl‏ ( من أحماض نافثالين أحادية الكربوكسيل ‎maphthalenemonocarboxylic acids‏ مثل ميثيل نافثلين - ؟- كربوكسيلات ‎methyl naphthalene-2-carboxylate‏ وذلك من إسترات ثلاثي ‎Ci- Cy)‏ ألكيل) من أحماض ثلاثية الكربوكسيل عطرية ‎aromatic tricarboxylic acids‏ trimethyl benzene-1,2,4-tricarboxylate ‏-ثلاثي كربوكسيلات‎ EY = ‏ثلاثي ميثيل بنزين‎ Je isophthalic acid ‏من حمض أيزو فثاليك‎ (alkyl ‏ألكيل‎ © - Cy) diesters ‏أو من ثنائي إسترات‎ .dimethy! isophthalate ‏أيزو فخالات‎ ina ‏مثل ثنائي‎ ‏درجة الغليان العالية المستخدم في الخطوة )1( على مادة‎ ester ‏ومن المناسب أن يشتمل الإستر‎ ٠ hydrogen ‏ناتجة من الخطوة (ج) لنزع الهيدروجين‎ ٠ ‏يمكن بسهولة أن يكون تيار الغاز‎ off) ‏بشرط توفر الظروف المناسبة المتبعة في الخطوة‎ ‏بصورة رئيسية من أنهيدريد مالييك‎ WS ‏في الخطوة (ب) لعملية الاختراع‎ alin .maleic anhydride ‏عبر‎ hydrogen ‏في الخطوة (ج) لعملية الاختراع يتم تمرير تيار غاز يشتمل على هيدروجين‎ .maleic anhydride ‏محلول أنهيدريد مالييك‎ ٠ ‏الهيدروجين 00 بصورة أساسية عند ضغط أعلى بدرجة‎ gr 5 ghd ‏ومن المفضل إجرا ءِِ‎ ‏إلى منطقة الهدرجة. وبطريقة مشابهة من المفضل إجراء‎ ester ‏من ضغط إدخال الإستر‎ dish ‏بصورة أساسية عند درجة حرارة الإدخال المطلوبة وذلك في‎ hydrogen ‏خطوة نزع الهيدروجين‎ ‏يتراوح من حوالي* .م إلى‎ be ‏خطوة الهدرجة أو تكون أقل من هذه الحرارة؛ على سبيل المثال‎ ‏أقل من هذه الدرجة. وبعد ذلك يمكن رفع درجة الحرارة إلى درجة حرارة‎ 8 Yo. ‏ذا حوالي‎ ‏المشتمل على الغاز الذي‎ hydrogen ‏الإدخال المطلوبة من خلال خلط المزيد من الهيدروجين‎ ‏وبالتالي يُضمن أنه‎ andl ester ‏يشتمل على فائدة إضافية لتخفيف التيار المشتمل على الإستر‎ ‏عند درجة حرارة أعلى من نقطة الندى» ومن المفضل أن تكون أعلى بحوالي © م من نقطة‎ : . ‏التدى‎
دس - من المفيد إجراء خطوة الهدرجة في طور البخار باستخدام محفز هدرجة إستر ‎ester‏ غير متجانس. وتشتمل المحفزات النمطية لهدرجة الإستر ‎ester‏ على محفزات نحاس معززة مختزلة؛ على سبيل المثال محفزات 01/20/0480 من النوع الموصوف في 150 ‎Chem‏ .10:8 الصفحات من ‎١١7١7‏ إلى ‎AA‏ ‏© ومن المفضل أن تشتمل جسيمات المحفز ‎catalyst particles‏ على حجم جسيم يتراوح من حوالي مم إلى حوالي © مم . ويمكن أن تكون الجسيمات من أي شكل مناسب مثلاً: كرويات؛ أو كريات؛ أو حلقات؛ أو على هيئة أجسام محدبة. وعند استخدام طبقة مثبتة من المحفز يمكن أن يكون المفاعل عبارة عن مفاعل صفيحي وأنبوبي الذي يمكن تشغيله أساساً بصورة متساوية الحرارة؛ على الرغم من أن المفضل أن يكون عبارة عن مفاعل يحتفظ بدرجة الحرارة. ومن ‎٠‏ المفيد استخدام مفاعل يحتفظ بدرجة الحرارة حيث أن تكلفة رأس المال تكون أقل بدرجة أكبر من درجة حرارة المفاعل الصفيحي والأنبوبي؛ ويكون بصفة عامة من الأسهل شحن المفاعل بالمحفز الذي يتم اختياره. وتجرى الهدرجة عند درجة حرارة مرتفعة على سبيل المثال من حوالي ١٠١٠م‏ إلى ٠٠م‏ ومن المعتاد بدرجة أكبر أن تكون من حوالي ‎٠‏ إلى حوالي ‎YAY‏ م؛ وعند ضغط يتراوح ‎٠‏ .من حوالي © بار إلى حوال ‎٠٠١‏ بارء ومن المفضل أن يتراوح من حوالي ‎٠١‏ بار إلى ‎٠١‏ ‏بار. ‏ومن منطقة الهدرجة يتم استخلاص خليط منتج هدرجة يشتمل - بالإضافة إلى بيوتان ‎TO‏ ‏ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ -على بعض رباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ و77 بيوتيرو لاكتون ‎butyrolactone‏ - 7. وحتى إذا كان المنتج الأولي محل الاهتمام عبارة عن ‎YYV.‏
- ١40 ‏فإن وجود مقادير صغيرة من رباعي‎ + butane-1,4-diol ‏؛- ثنائي دايول‎ oy ‏بيوتان‎ ‏لا يعتبر عيباً حيث‎ 7 - butyrolactone ‏بيوتيرولاكتون‎ “Ys «tetrahydrofuran ‏هيدروفيوران‎ ‏أن تلك المركبات تمثل منتجات كيميائية مهمة تباع؛ وبالتالي فإن استخلاصهم على هيئة شكل‎ ‏اقتصادياً. وإذا كان مطلوباً فإنه يمكن إعادة تدوير 7- بيوتيرولاكتون‎ od ‏نظيف يكون‎ ‏دايول‎ JB - ‏؛‎ ١ ‏إلى منطقة الهدرجة للحصول على بيوتان‎ 7 -butyrolactone ‏م‎ ‏إضافي.‎ butane-1,4-diol ‏يمكن‎ maleic anhydride ‏ولمزيد من التفاصيل بخصوص هدرجة طور بخاري لأنهيدريد مالييك‎ : ‏وآخرين في‎ Castiglioni ‏الرجوع إلى بحث قام به‎
Erdol und Kohle - Erdgas - Petrochemie vereinigt mit Brennstoff-Chemie, Bd. 48, Heft 4/5, April/May 1995 at pates 174 to 178 ٠١ ‏ويمكن إجراء التنقية التالية لخليط منتج خام الهدرجة الناتج بطريقة مشابهة لتلك الموصوفة في‎ se T= 83/017184 ‏براءة الاختراع الأمريكية 49/4414؛ و طلب براءة الاختراع الدولية‎ ‏وبراءة‎ EVIVATS ‏طلب براءة الاختراع الدولية 88/0877 - أ ؛ وبراءة الاختراع الأمريكية‎ ‏وبراءة الاختراع الأمريكية 591997760؛ وبراءة الاختراع‎ 495517٠ ‏الاختراع الأمريكية‎ ‏؛ و طلب براءة الختراع الدولية‎ 07٠٠١954 ‏الأمريكية 47878 75©؛ وبراءة الاختراع الأمريكية‎ vo 6
TE) ‏يلي وصف وحدة إنتاج بيوتان‎ Led ‏ولإمكانية فهم الاختراع بوضوح وتنفيذه فسوف يتم‎ ‏ورباعي‎ » 7- butyrolactone ‏بيوتيرو لاكتون‎ ~y ‏؛ وكذلك بعض‎ butane-1,4-diol ‏ثنائي دايول‎ ‏وذلك باستخدام عملية مفضلة وفقاً للاختراع الحالي - وذلك‎ tetrahydrofuran ‏هيدروفيوران‎
- ١و‎
على سبيل المثال فقط بالرجوع إلى الرسم المصاحب الذي هو عبارة عن مخطط سير عمليات
للوحدة.
بالرجوع إلى الرسم يتم تزويد «- بيوتان ‎n-butane‏ في الخط ‎١‏ عند ضغط يتراوح من ‎١‏ إلى ؟
بار؛ ودرجة حرارة 500 م وذلك إلى وحدة الأكسدة الجزئية 7 التي يتم تزويدها بخط ‎Fels‏ ‏م ويكون لوحدة الأكسدة الجزئية ¥ تصميم تقليدي وتشتمل على مفاعل أكسدة جزئية يشتمل على
أنابيب مغلفة بمحفز أكسدة جزئية يتكون من خامس أكسيد فناديوم ‎vanadium pentoxide‏ مغلف
في أنابيب مزودة بغلاف ويمكن عبره تمرير ملح مذاب من أجل التحكم في درجة الحرارة. ويتم
تشغيل مفاعل الأكسدة الجزئية بمعدل هواء : ‎١: ٠١ n-butane Gann‏
ويتم تبريد تيار منتج أكسدة جزئية متبخر ساخن بواسطة التبريد الخارجي في مقابل وسيلة غلي ‎٠‏ _لرفع البخار وبعد ذلك في مقابل ‎ele‏ التبريد لتقليل درجة الحرارة لتصل إلى ‎١78‏ م. ويتم
استخلاصه من الوحدة 7 في ‎ball‏ 4. ويشتمل على 77,9 وزن/ وزن من أنهيدريد ‎lle‏
‎anhydride‏ عتعله» ‎0A‏ 7 وزن/ وزن ماء؛ و7, 7 وزن/ وزن من ثاني أكسيد الكربون
‎٠,١ ١و‎ « carbon monoxide ‏وزن/ وزن من احادي أكسيد كربون‎ 7 ٠١و‎ » carbon dioxide
‏وزن/ وزن من حمض الأسيتيك ‎cacetic acid‏ و01 وزن/ وزن من حمض الأكريليك م غنعة منائوعة » ولا,٠‏ وزن/ وزن أكسيجين ‎«oxygen‏ ويشتمل عنصر التوازن بصورة أساسية
‏على النيتروجين ‎nitrogen‏ وغيرها من غازات ‎ALA‏ ويتم تغذيته لأسفل برج الفصل ©؛ وفوقه
‏يمر في مقابل رش يتدفق للأسفل من ثنائي ميثيل سيبكات ‎dimethyl sebacate‏ الذي تتم تغذيته
‏عند ‎Ja‏ 18م من ‎Thal‏ ويخرج من قمة برج التنقية © تيار الغاز المنقى المشتمل على
‏08 وزن/ وزن مالييك أنهيدريد ‎maleic anhydride‏ وذلك في خط إخراج غاز ‎oY‏ ويمرر ‎ys‏ إلى وسيلة إحراق الغاز المنبعث.
‎VEY.
- ١١ ‏الذي يشتمل على محلول يصل‎ A ‏ويتم من أسفل برج التنقية © استخلاص تيار سائل في الخط‎ ‏حمض أسيتيك‎ 7 ٠١و‎ maleic anhydride ‏تقريباً إلى 715 وزن/_وزن أنهيدريد مالييك‎ ‏في ثنائي ميثيل سيباكات‎ acrylic acid ‏وزن / وزن من حمض أكريليك‎ ov vs «acetic acid ‏عمود الفصل 9 الذي يتم تشغيله عند درجة حرارة‎ lef ‏ويتم إدخاله‎ . dimethyl sebacate 1 ‏ويشتمل العمود‎ (bar ‏م؛ وضغط يصل إلى 5850 رطل بوصة مربعة )£4 بار‎ ١86 ‏م حوالي‎ ‏حقن محلول أنهيدريد مالبيك‎ Abi ‏صواني التقطير التي تكون فوق‎ ge ‏على عدد‎ ‏في عمود 4 من أجل تقليل الشوائب المحمولة لثنائي ميثيل سيباكات‎ maleic anhydride ‏في تيار بخار علوي من العمود 4. ويتدفق محلول أنهيدريد مالييك‎ dimethyl sebacate ‏لأسفل عمود الفصل 4 في‎ dimethyl sebacate ‏في ثنائي ميثيل سيباكات‎ maleic anhydride ‏وتتم إعادة تدوير ثنائي ميثيل‎ .٠١ ‏المتدفق للأعلى من الخط‎ hydrogen ‏مقابل تيار الهيدروجين‎ ٠ ‏منزوع من قاع عمود الفصل 9 بواسطة الخط “ إلى قمة برج‎ dimethyl sebacate ‏سيباكات‎ ‏تيار خليط بخار شبه مشبع يشتمل على‎ ١١ ‏وينبعث من قمة عمود الفصل 1 في الخط‎ .© Ak) ‏وذلك بنسبة مولارية هيدروجين‎ ٠ hydrogen ‏في هيدروجين‎ maleic anhydride ‏أنهيدريد مالييك‎ ‏ويكون تيار خليط‎ .١ : 6 ‏تصل إلى حوالي‎ maleic anhydride ‏أنهيدريد مالييك‎ : hydrogen ‏؛ وعند ضغط يصل إلى‎ ٠0٠ ‏إلى حوالي‎ ٠ ‏عند درجة حرارة تتراوح من حوالي‎ Jad yo ‏عند‎ ١١ ‏الساخن من الخط‎ hydrogen ‏حوالي 56 بار. ويتم تخفيفه بالمزيد من الهيدروجين‎ ‏للحصول على تيار بخار بنسبة مولارية‎ a YY. ‏إلى‎ ap VAL ‏درجة حرارة تتراوح من حوالي‎
Orton ‏تصل إلى حوالي‎ maleic anhydride ‏أنهيدريد مالييك‎ : hydrogen ‏من الهيدروجين‎ ‏وذلك فوق نقطة الندى.‎ ola ‏وعند درجة حرارة تصل على الأقل إلى‎ ‏التي تشتمل على مفاعل يحتفظ‎ VE ‏إلى وحدة الهدرجة‎ ١“ ‏ويمر خليط البخار للأمام في الخط‎ © ‏بدرجة الحرارة مغلف بمحفز أساسه النحاس (مثلاً : محفز معزز بالنحاس) ويتم تشغيله عند‎
- ١١7 -
درجة حرارة مدخل ‎VAY‏ م؛ وضغط مدخل يصل إلى 0710 رطل لكل بوصة مربعة (4؟ بار)؛ و درجة حرارة مخرج تصل إلى 700 م. ويناظر_ معدل تغذية أنهيدريد ‎dle‏ ‎maleic anhydride‏ سرعة سائل حيزية كل ساعة تصل إلى ‎٠١,5‏ ساعة 7 وتشتمل الوحدة ‎Lad‏ ‏على قسم تنقية حيث يتم فيه تقطير خليط منتج خام الهدرجة في العديد من المراحل للحصول م على بيوتان -٠؛‏ 4؛- ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ 4 الخط ‎mayo‏ على التوالي ‎A‏ ‎VV‏ خطوط الاستخلاص المنفصلة ل ‎—y‏ بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone‏ - 7 « ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ ويمكن إضافة مذيب ثنائي ميثيل سيباكات ‎dimethyl sebacate‏ جديد بواسطة الخط ‎١8‏ في حين أنه يتم امتصاص تيار إخماد من تيار المذيب المعاد تدويره في
الخط ‎١9‏ . ‎٠‏ ويمكن ‎Pla)‏ ثنائي ميثيل سيباكات ‎dimethyl sebacate‏ المستخدم كمذيب على سبيل المثال بميثيل ‎(abil‏ - = كربوكسيلات ‎methyl naphthalene-2-carboxylate‏ « أو ثلاني ميثيل بنزين ‎EY Om‏ - ثلاثي كربوكسيلات ‎ctrimethyl benzene-1,2,4-tricarboxylate‏ أو ثنائي ميثيل أيزو فثالات ‎dimethyl isophthalate‏ ويمكن بطريقة بديلة إحلال ثنائي ميثيل سيباكات ‎dimethyl sebacate‏ على هيئة إستر ‎ester‏ ذي درجة غليان عالية بثنائي ‎Cr)‏ - © ألكيل) م مالبيات ‎alkyl) maleate‏ يرن - من ‎٠ di-(‏ أو فيومارات ‎fumarate‏ أو سيكسينات ‎succinate‏ أو خليط من مركبين أو أكثر منهاء واختيارياً يُخلط مع ‎Cig) - gala)‏ - ,© ألكيل) مالييات ‎alkyl) maleate‏ يرن - ‎«mono-( Cj‏ أو فيومارات ‎«fumarate‏ أو سيكسينات ‎«succinate‏ أو خليط من اثنين أو أكثر منهاء و/أو مع حمض حر مناظرء أو خليط من الأحماض مثلاً: حمض ‎colle‏ ‏وحمض فيوماريك ‎fumaric acid‏ ¢ و/ أو حمض سكسينيك ‎.succinic acid‏ ونمطياً يشتمل الإستر ‎ester 0٠‏ ذي درجة الغليان العالية في تلك الحالة بشكل رئيسي على إستر ثنائي ‎diester‏ أو خليط من الإستر ‎diester SU‏ وذلك بمقدار لا يزيد عن مقدار ‎edi‏ ولا يكون نمطياً أقل من *
ال٠‎
- ١ مولار 7 لكل إستر أحادي ‎monoester‏ مناظر أو ‎ester jw) Jala‏ أحادي؛ و/ أو حمض ‎«labia‏ أو خليط من الأحماض. وكمثال للإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية يمكن ذكر ثنائي ‎Jil‏ مالييات ‎dilauryl maleate‏ الذي يمكن أن يشتمل على نسبة مولارية تصل إلى ‎٠١‏ مولار 7 من ‎SW‏ لوريل سكسينات ‎dilauryl succinate‏ وكذلك مقادير ضئيلة من م واحد أو أكثر من ‎(AW‏ لوريل فيومارات ‎cdilauryl fumarate‏ واحادي _لوريل مالييات ‎«monolauryl maleate‏ واحادي لوريل فيومارات ‎Jost gals amonolauryl fumarate‏ سكسينات ‎cmonolauryl succinate‏ ومن المفضل أن تكون أقل من 0 مولار 7# لكل واحد منهاء ومن المفضل بدرجة أكبر أن تكون أقل من حوالي ‎١‏ مولار 7 لكل منها. بالإضافة إلى ذلك يمكن أن يشتمل التيار المعاد تدويره في الخط + على مقدار ضئيل يكون نمطياً أقل من حوالي ‎٠١ ٠‏ مولار 7 لكل ‎aly‏ من أنهيدريد مالييك ‎«maleic anhydride‏ و أو حمض ماليبك succinic acid ‏و/ أو حمض سكسينيك‎ » fumaric acid ‏أو حمض فيوماريك‎ | 5 «maleic acid
YYV.

Claims (1)

  1. - ١ ‏عناصر_الحماية‎
    ‎١ ١‏ - عملية لإنتاج مركب واحد على الأقل يتم اختياره من بيوتان ‎١‏ ؛- ‎JAY‏ دايول ‎butane-1,4-diol‏ ¢ و ‎—y‏ بيوتيرو لاكتون ‎Y - butyrolactone‏ ‎TV‏ ء ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ وتشتمل على خطوة الهدرجة في ؛ ‏ طور البخار لأنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ في وجود محفز هدرجة
    ‏© غير متجانس؛ وتشتمل العملية على: 1 ثلامس تيار البخار المشتمل على بخار أنهيدريد مالييك ‎«maleic anhydride‏ ‎VY‏ وبخار ‎ele‏ وأكاسيد الكربون ‎carbon oxides‏ في منطقة امتصاص مع ‎A‏ إستر ‎ester‏ ذي درجة غليان عالية يمثل مذيب؛ وبالتالي يتشكل محلول من 4 أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ في الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان ‎٠‏ _العالية؛ ويشتمل الإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية على نقطة غليان في ‎١١‏ ظروف الضغط الجوي وتكون على الأقل حوالي وم وهي أعلى من تلك ‎١‏ الخاصة بأنهيدريد مالييك ‎«maleic anhydride‏ ويتم اختياره من ثنائي ‎١‏ إسترات ‎Cy)‏ - :© ألكيل) ‎di-( © - ©, alkyl) esters‏ من ضمن 4 أحماض ثائي الكربوكسيل ‎dicarboxylic acids‏ تشتمل على عدد ذرات ‎VO‏ كربون تصل إلى ‎VF‏ و إسترات احادي - وثائي ‎Cio - Cig)‏ ألكيل) ‎alkyl) esters 1‏ ير - مر ‎mono- and di-(‏ من حمض مالييك ‎«maleic acid‏ ‎VY‏ وحمض فيوماريك ‎١ fumaric acid‏ وحمض سكيسينيك ‎«succinic acid‏ ‎eae طئالخو YA‏ وإسترات تافثيلين لأحماض أحادية الكربوكسيل ‎cmaphthalenemonocarboxylic acids 14‏ وإسترات ثلاثي = ‎Ci- Cy)‏ ألكيل) ‎tri-( C; - C4 alkyl) esters ٠‏ من أحماض ثلاثية الكربوكسيل عطرية ‎aromatic tricarboxylic acids 7١‏ وإستر ‎Ci-Cq) = AW‏ ألكيل) - © ‎di-(‏
    —y.-
    ¢isophthalic acid ‏من حمض أيزوفثاليك‎ Cy alkyl) esters YY
    ‎YY‏ استخلاص تيار غاز منبعث من منطقة الامتصاص؛
    ‏؛ (ج) تلامس محلول أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ في الإستر ‎ester‏ ‎Yo‏ ذي درجة الغليان العالية مع تيار غازي يشتمل على هيدروجين ‎hydrogen‏ ‎July YX‏ يتم فصل أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ منه؛ وتشكيل تيار ‎YY‏ بخاري ‎daly‏ على هيدروجين ‎hydrogen‏ وأنهيدريد مالييك ‎maleic‏ ‎tanhydride YA‏
    ‏8 (د) تلامس مادة تيار البخار الناتج في الخطوة (ج) في منطقة الهدرجة في ‎Yo‏ ظروف هدرجة الإستر ‎ester‏ مع ‎ise‏ هدرجة إستر ‎ester‏ غير متجانس ‎١‏ وبالتالي يتم تحويل إلى مركب واحد على الأقل من ‎Cy‏ الذي تم اختياره من ‎-١4 — (len VY‏ دايول ‎butane-ld-diol‏ ¢« .و 7 - بيوتيرولاكتون ‎butyrolactone YY‏ - 7 ؛ ورباعي هيدروفيوران ‎“tetrahydrofuran‏ و
    ‎TE‏ (ه) استخلاص تيار منتج من منطقة الهدرجة ‎Cua‏ يشتمل على مركب ‎Yo‏ واحد على الأقل مذكور من ‎Cs‏
    ‎١‏ 7 - عملية وفقاً لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث يتم إنتاج تيار البخار الناتج في 7 الخطوة 00 بواسطة الأكسدة الجزئية ‎Hl partial oxidation‏ تغذية الهيدروكربون ‎hydrocarbon feedstock‏ في وجود محفز الأكسدة الجزئية ‎partial oxidation ¢‏ باستخدام الأكسجين ‎.molecular oxygen (sb jad‏ )7 - عملية وفقاً لعنصر الحماية (7)؛ حيث يكون خام تغذية الهيدروكربون ‎hydrocarbon feedstock ~~ ¥‏ عبارة عن ‎n‏ - بيوتان ‎.n-butane‏
    دإ - ‎١‏ 4 - عملية وفقاً لعنصر الحماية ‎oF)‏ حيث يشتمل محفز الأكسدة الجزئية ‎١‏ على خامس أكسيد فناديوم ‎lead y cvanadium pentoxide‏ تشتمل الأكسدة ‎Y‏ الجزئية ‎partial oxidation‏ على استخدام درجة حرارة تتراوح من حوالي ؛ ‎Yo.‏ م إلى حوالي ‎bas for‏ يتراوح من حوالي ‎١‏ بار إلى ‎SEY‏ ‏© ونسبة هواء إلى ‎mn‏ بيوتان عدصدتدهط©« تتراوح من حوالي ‎١ : ١59‏ إلى ‎١‏ حوالي ‎Cig) : 9٠‏ تلامس يتراوح من حوالي 01 ثانية إلى حوالي ‎١‏ «,. ثانية. ‎dle - © ١‏ وفقاً لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث أن في الخطوة رقم )1( يتم ‎Y‏ تلامس تيار بخار أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ مع ‎ester jiu‏ ذي ‎YF‏ درجة غليان عالية عند درجة حرارة تتراوح من حوالي ‎Tr‏ م إلى حوالي ؛ ‎VT‏ م؛ وضغط جوي يتراوح من حوالي ‎١‏ بار إلى حوالي “ بار لتشكيل محلول أنهيدريد مالييك ‎maleic anhydride‏ في الإستر ‎ester‏ ذي درجة + الغليان العالية. ‎١ ١‏ - عملية وفقاً لعنصر الحماية (5)؛ حيث تجرى خطوة التلامس في جهاز ‎ "‏ تلامس ذي تيار معاكس حيث يتلامس فيه تيار البخار الصاعد مع التيار ¥ النازل للإستر ‎ester‏ ذي درجة الغليان العالية في ‎lea‏ تلامس الغاز - ¢ السائل. ‎١‏ 7 - عملية وفقاً لعنصر الحماية ‎of)‏ حيث يكون الإستر ‎ester‏ ذي درجة ‎Y‏ الغليان العالية فيها عبارة عن ميثيل إستر ‎methyl ester‏
    ‎A)‏ - عملية وفقاً لعنصر الحماية ‎Cua oY)‏ يكون الإستر ‎ester‏ ذي درجة ‎y‏ الغليان ‎lad‏ فيها عبارة عن ثنائي ميثيل سيباكات ‎-dimethyl sebacate‏ ‎la, Adee - 4 ١‏ لعنصر الحماية رقم ) ‎١‏ ( + حيث يشتمل الإستر ‎ester‏ ذي ‎Y‏ درجة الغليان العالية المستخدم في الخطوة (أ) على مادة معاد تدويرها تنتج عن خطوة نزع الهيدروجين ‎hydrogen‏ (ج). ‎٠١ ١‏ - عملية وفقا لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث تجرى خطوة نزع الهيدروجين ‎55a) hydrogen Y‏ أساسية عند ضغط مدخل منطقة الهدرجة. ‎١١ ١‏ - عملية وفقا لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث تجرى خطوة نزع الهيدروجين ‎hydrogen Y‏ عند درجة حرارة أقل ‎Yo‏ م من مدى درجة حرارة المدخل - إلى درجة حرارة منطقة الهدرجة. ‎VY‏ - عملية وفقاً لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث تّجرى خطوة الهدرجة في طور البخار باستخدام محفز نحاس معزز عند درجة حرارة تتراوح من ¥ حوالي ‎ploy‏ إلى حوالي 00 .م وعند ضغط يتراوح من حوالي * بار ؛ - إلى حوالي ‎٠٠١‏ بار. ‎VF‏ - عملية وفقاً لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث يتم استخلاص خليط منتج هدرجة من منطقة الهدرجة التي تشتمل أيضاً- بالإضافة إلى بيوتان ‎١ ov‏ ؛- ثثنائي دايول ‎butane-1,4-diol‏ « وأيضا رباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran ¢‏ )و بيوتيرو لاكتون ‎-Y - butyrolactone‏
    اا
    ‎١١١‏ - عملية وفقاً لعنصر الحماية )17( حيث تتم تنقية خليط منتج هدرجة ‎Y‏ بواسطة التقطير في مرحلة واحدة أو العديد من المراحل؛ بما في ذلك ‎ov‏ التقطير في عمود "النواتج الطرفية الخفيفة" لفصل المكونات المتطايرة ؛ العلوية للخليط بما في ذلك رباعي هيدروفيوران ‎“ns «tetrahydrofuran‏ © بيوتانول ‎n-butanol‏
    ‎١١ ١‏ - عملية ‎Gy‏ لعنصر الحماية )€ ‎Cuno)‏ فيها تتم تنقية منتجات ‎Y‏ القاع من عمود 'لنواتج الطرفية الخفيفة” بواسطة التقطير في مرحلة 1 واحدة أو العديد من المراحل للحصول على بيوتان - )0 ؛- ثنائي دايول ‎butane-1,4-diol ¢‏ نقي.
SA99191004A 1997-11-14 1999-01-26 عملية لتحضير بيوتان 1ـ ، 4ـ دايول butane-1.4-diol، وYـ بيوتيرولاكتون butyrolactonne -y ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran SA99191004B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9724195.4A GB9724195D0 (en) 1997-11-14 1997-11-14 Process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA99191004B1 true SA99191004B1 (ar) 2006-10-04

Family

ID=10822149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA99191004A SA99191004B1 (ar) 1997-11-14 1999-01-26 عملية لتحضير بيوتان 1ـ ، 4ـ دايول butane-1.4-diol، وYـ بيوتيرولاكتون butyrolactonne -y ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6204395B1 (ar)
EP (1) EP1049657B1 (ar)
JP (1) JP4268335B2 (ar)
KR (1) KR100530781B1 (ar)
CN (1) CN1132805C (ar)
AR (1) AR017612A1 (ar)
AU (1) AU761294B2 (ar)
BR (1) BR9814141A (ar)
CA (1) CA2309992A1 (ar)
DE (1) DE69812429T2 (ar)
ES (1) ES2195406T3 (ar)
GB (1) GB9724195D0 (ar)
ID (1) ID26660A (ar)
MX (1) MXPA00004661A (ar)
MY (1) MY118197A (ar)
NO (1) NO20002472D0 (ar)
SA (1) SA99191004B1 (ar)
TW (1) TW460444B (ar)
WO (1) WO1999025675A1 (ar)
ZA (1) ZA989584B (ar)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19818340A1 (de) * 1998-04-23 1999-10-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus 1,4-Butandiol, Tetrahydrofuran und gamma-Butyrolacton
DE10219224A1 (de) * 2002-04-30 2003-11-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolacton
GB0325526D0 (en) 2003-10-31 2003-12-03 Davy Process Techn Ltd Process
GB0421928D0 (en) 2004-10-01 2004-11-03 Davy Process Techn Ltd Process
CN103930411B (zh) 2011-06-09 2016-08-17 微麦德斯公司 使用多相反应器转化生物质以制备取代呋喃
JP2015533851A (ja) 2012-10-26 2015-11-26 マイクロマイダス，インコーポレイテッド ５−（ハロメチル）フルフラールの生成方法
CN109020930A (zh) 2013-03-14 2018-12-18 微麦德斯公司 5-(卤代甲基)糠醛的提纯方法
EP2970167A4 (en) 2013-03-14 2016-11-16 Micromidas Inc SOLID FORMS OF 5- (HALOMETHYL) FURFURAL AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
EP3046914B1 (en) 2013-09-20 2022-09-21 Origin Materials Operating, Inc. Methods for producing 5-(halomethyl) furfural
KR102604948B1 (ko) * 2021-06-25 2023-11-23 씨제이제일제당(주) 테트라하이드로퓨란, 감마부티로락톤 또는 1,4-부탄디올의 제조 방법
US20240287011A1 (en) * 2021-06-25 2024-08-29 Cj Cheiljedang Corporation Method for producing tetrahydrofuran, gamma-butyrolactone, or 1,4-butanediol

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2638481A (en) 1950-05-26 1953-05-12 Hercules Powder Co Ltd Maleic acid manufacture
GB727828A (en) 1952-12-09 1955-04-06 Chempatents Inc Recovery of polycarboxylic acid anhydrides
GB763339A (en) 1953-03-23 1956-12-12 Chempatents Inc Improvements in recovery of maleic and phthalic acid anhydrides
FR1089012A (fr) 1953-10-08 1955-03-14 Chempatents Procédé de récupération des anhydrides d'acides polycarboxyliques à partir de mélanges gazeux dilués
NL98195C (ar) 1955-04-20
US2893924A (en) 1956-04-17 1959-07-07 Saint Gobain Separation and purification of anhydrides of organic diacids
US3040059A (en) 1959-07-02 1962-06-19 Foster Wheeler Corp Recovery of the anhydrides of polycarboxylic acids
BE792879A (fr) 1971-12-17 1973-03-30 Chevron Res Procede d'isolement de l'anhydride maleique
US3891680A (en) 1972-11-29 1975-06-24 Chevron Res Maleic anhydride recovery using nonaqueous medium
US3850758A (en) 1973-07-02 1974-11-26 Allied Chem Purification of crude maleic anhydride by treatment with dimethylbenzophenone
DE2444824A1 (de) 1974-09-19 1976-04-08 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von maleinsaeureanhydrid
US4071540A (en) 1976-07-08 1978-01-31 Chevron Research Company Anhydride separation process
US4118403A (en) 1976-11-18 1978-10-03 Monsanto Company Recovery of maleic anhydride
GB8331793D0 (en) 1983-11-29 1984-01-04 Davy Mckee Ltd Process
BR8507068A (pt) 1984-11-21 1987-07-14 Davy Mckee London Processo para a producao de butano-1,4-diol
GB8618890D0 (en) 1986-08-01 1986-09-10 Davy Mckee Ltd Process
WO1988000937A1 (en) 1986-08-01 1988-02-11 Davy Mckee (London) Limited Process for the co-production of butane-1,4-diol and gamma-butyrolactone
GB8717992D0 (en) 1987-07-29 1987-09-03 Davy Mckee Ltd Process
GB8717993D0 (en) 1987-07-29 1987-09-03 Davy Mckee Ltd Process
JP2596604B2 (ja) 1988-12-14 1997-04-02 東燃株式会社 １，４−ブタンジオールおよびテトラヒドロフランの製造方法
GB8917862D0 (en) 1989-08-04 1989-09-20 Davy Mckee London Process
GB8917859D0 (en) 1989-08-04 1989-09-20 Davy Mckee London Process
GB8917864D0 (en) 1989-08-04 1989-09-20 Davy Mckee London Process
US5347021A (en) 1990-04-16 1994-09-13 Isp Investments Inc. Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst
US5631387A (en) * 1995-03-20 1997-05-20 Huntsman Petrochemical Corporation Process for the preparation and recovery of maleic anhydride
ZA973971B (en) * 1996-05-15 1998-03-23 Kvaerner Process Tech Ltd A process for the production of at least one C4 compound selected from butane-1,4-diol, gamma-butyrolactone and tetrahydrofuran.
US5869700A (en) 1997-02-21 1999-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Method for recovering phthalic anhydride/maleic anhydride mixtures by distillation

Also Published As

Publication number Publication date
ES2195406T3 (es) 2003-12-01
AR017612A1 (es) 2001-09-12
BR9814141A (pt) 2000-10-03
NO20002472L (no) 2000-05-12
GB9724195D0 (en) 1998-01-14
NO20002472D0 (no) 2000-05-12
MY118197A (en) 2004-09-30
DE69812429T2 (de) 2003-08-14
ID26660A (id) 2001-01-25
US6204395B1 (en) 2001-03-20
KR20010032013A (ko) 2001-04-16
TW460444B (en) 2001-10-21
JP4268335B2 (ja) 2009-05-27
EP1049657B1 (en) 2003-03-19
CN1132805C (zh) 2003-12-31
CA2309992A1 (en) 1999-05-27
JP2001523656A (ja) 2001-11-27
ZA989584B (en) 1999-08-25
AU9753398A (en) 1999-06-07
CN1281424A (zh) 2001-01-24
AU761294B2 (en) 2003-05-29
MXPA00004661A (es) 2003-08-20
EP1049657A1 (en) 2000-11-08
WO1999025675A1 (en) 1999-05-27
DE69812429D1 (de) 2003-04-24
KR100530781B1 (ko) 2005-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0922022B1 (en) Process for preparing gamma-butyrolactone, butane-1,4-diol and tetrahydrofuran
US6100410A (en) Process for the production of 1,4-butanediol, γ-butyrolactone and tetrahydrofuran
KR100520472B1 (ko) 감마-부티롤락톤, 부탄-1,4-디올 및 테트라하이드로푸란의제조방법
SA99191004B1 (ar) عملية لتحضير بيوتان 1ـ ، 4ـ دايول butane-1.4-diol، وYـ بيوتيرولاكتون butyrolactonne -y ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran
US6274743B1 (en) Process for the preparation of butanediol, butyrolactone and tetrahydrofuran
KR100538479B1 (ko) 부탄디올, 부티롤락톤, 및 테트라하이드로푸란의 제조 방법
MXPA00004663A (en) Process for preparing gamma-butyrolactone, butane-1,4-diol and tetrahydrofuran
MXPA00009339A (en) Process for the preparation of butanediol, butyrolactone and tetrahydrofuran