SA91110290B1 - الأسترة الإنتقائية selective esterification لجليسريدات أحادية monoglycerides لحامض دهنى ذي سلسلة طويلة مع أحماض دهنية ذات سلسة متوسطة الطول - Google Patents
الأسترة الإنتقائية selective esterification لجليسريدات أحادية monoglycerides لحامض دهنى ذي سلسلة طويلة مع أحماض دهنية ذات سلسة متوسطة الطول Download PDFInfo
- Publication number
- SA91110290B1 SA91110290B1 SA91110290A SA91110290A SA91110290B1 SA 91110290 B1 SA91110290 B1 SA 91110290B1 SA 91110290 A SA91110290 A SA 91110290A SA 91110290 A SA91110290 A SA 91110290A SA 91110290 B1 SA91110290 B1 SA 91110290B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- triglycerides
- fatty acid
- esterification
- mlm
- mml
- Prior art date
Links
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 title claims abstract description 145
- 230000032050 esterification Effects 0.000 title claims abstract description 133
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 49
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 title abstract description 29
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 title description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 138
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 109
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 108
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 108
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 104
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 84
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- -1 fatty acid monoglycerides Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- DMBUODUULYCPAK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(docosanoyloxy)propan-2-yl docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DMBUODUULYCPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 118
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 102
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 30
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 20
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 15
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 15
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 6
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 229910000684 Cobalt-chrome Inorganic materials 0.000 claims 1
- 101100490488 Mus musculus Add3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000010952 cobalt-chrome Substances 0.000 claims 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims 1
- NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N molport-023-220-454 Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 65
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 65
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 51
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 32
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 29
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 29
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 28
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 27
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 26
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 24
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 22
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 13
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 13
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 11
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 10
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 10
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 9
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 9
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 7
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKMWKBLSFKFYGZ-UHFFFAOYSA-N 1-behenoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO OKMWKBLSFKFYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 5
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)O\C(C(F)(F)F)=N\[Si](C)(C)C XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 4
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid group Chemical class S(N)(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940041603 vitamin k 3 Drugs 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 3
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 3
- 239000008370 chocolate flavor Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229940098780 tribehenin Drugs 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- HYPYXGZDOYTYDR-HAJWAVTHSA-N 2-methyl-3-[(2e,6e,10e,14e)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl]naphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C/C=C(C)/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)=C(C)C(=O)C2=C1 HYPYXGZDOYTYDR-HAJWAVTHSA-N 0.000 description 2
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 2
- 101100316808 Arabidopsis thaliana VHA-E1 gene Proteins 0.000 description 2
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 244000185722 Euterpe edulis Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- ABSPRNADVQNDOU-UHFFFAOYSA-N Menaquinone 1 Natural products C1=CC=C2C(=O)C(CC=C(C)C)=C(C)C(=O)C2=C1 ABSPRNADVQNDOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710084933 Miraculin Proteins 0.000 description 2
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 2
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 description 2
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 102000006463 Talin Human genes 0.000 description 2
- 108010083809 Talin Proteins 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 101150009898 VATE gene Proteins 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 2
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019879 cocoa butter substitute Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCWQJOGVLLNWEO-UHFFFAOYSA-N methylsilicon Chemical compound [Si]C NCWQJOGVLLNWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N phylloquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C/C=C(C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)=C(C)C(=O)C2=C1 MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N 0.000 description 2
- 235000019175 phylloquinone Nutrition 0.000 description 2
- 239000011772 phylloquinone Substances 0.000 description 2
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001898 phytomenadione Drugs 0.000 description 2
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229910000057 polysulfane Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 2
- RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N solketal Chemical compound CC1(C)OCC(CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 2
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 2
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 2
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 2
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 description 2
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093633 tricaprin Drugs 0.000 description 2
- 229960001947 tripalmitin Drugs 0.000 description 2
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019143 vitamin K2 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011728 vitamin K2 Substances 0.000 description 2
- 235000012711 vitamin K3 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011652 vitamin K3 Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJPHAQHGVSSDD-VKHMYHEASA-N (3S)-3-amino-4-(2-carboxyacetyl)oxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)OC(=O)CC(O)=O KAJPHAQHGVSSDD-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N (3s)-3-amino-4-oxo-4-[[(2r)-1-oxo-1-[(2,2,4,4-tetramethylthietan-3-yl)amino]propan-2-yl]amino]butanoic acid;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N 0.000 description 1
- QHZLMUACJMDIAE-SFHVURJKSA-N 1-Monopalmitin Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)CO QHZLMUACJMDIAE-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N 1-monopalmitoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPZEDHKVHQPAD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-trimethylsilylacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)NC(=O)C(F)(F)F QLPZEDHKVHQPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQKMNCLZNGAXNX-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC DQKMNCLZNGAXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNNMDMGPZUOOOE-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 BNNMDMGPZUOOOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDOEFXTVHCAAM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-3-ene-1,2,3-triol Chemical compound CC(C)=C(O)C(O)CO VTDOEFXTVHCAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004377 Alitame Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 208000020084 Bone disease Diseases 0.000 description 1
- 244000208235 Borassus flabellifer Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- VFCQCIZSUMPGRM-UHFFFAOYSA-N C[SiH2]NC(=O)C(F)(F)F Chemical compound C[SiH2]NC(=O)C(F)(F)F VFCQCIZSUMPGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100442689 Caenorhabditis elegans hdl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189662 Calla Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 241001633942 Dais Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 1
- GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N Dulcin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000302512 Momordica charantia Species 0.000 description 1
- 235000009811 Momordica charantia Nutrition 0.000 description 1
- 108050004114 Monellin Proteins 0.000 description 1
- 102000005398 Monoacylglycerol Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108020002334 Monoacylglycerol lipase Proteins 0.000 description 1
- QACUPNAKIPYZAW-RMQWDSPGSA-N O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O QACUPNAKIPYZAW-RMQWDSPGSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 244000021150 Orbignya martiana Species 0.000 description 1
- 235000014643 Orbignya martiana Nutrition 0.000 description 1
- 239000008124 P-4000 Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000557119 Platystemon Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 description 1
- 241000206607 Porphyra umbilicalis Species 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 description 1
- 235000012377 Salvia columbariae var. columbariae Nutrition 0.000 description 1
- 240000005481 Salvia hispanica Species 0.000 description 1
- 235000001498 Salvia hispanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 1
- UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)=O UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019409 alitame Nutrition 0.000 description 1
- 108010009985 alitame Proteins 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N captan Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000014167 chia Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- STORWMDPIHOSMF-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O STORWMDPIHOSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000008126 dulcin Substances 0.000 description 1
- NWNUTSZTAUGIGA-UHFFFAOYSA-N dulcin Natural products C12CC(C)(C)CCC2(C(=O)OC2C(C(O)C(O)C(COC3C(C(O)C(O)CO3)O)O2)O)C(O)CC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OCC(O)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O NWNUTSZTAUGIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 1
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 208000021302 gastroesophageal reflux disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N glycerol 1,2-dioctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- IBDXZWQCLMSDKQ-FDXOKOSPSA-N i-cholesterol Chemical compound C([C@H]1[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]1[C@@]1(C)CC2)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@@H](O)[C@@]31[C@H]2C3 IBDXZWQCLMSDKQ-FDXOKOSPSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- YWXYYJSYQOXTPL-SLPGGIOYSA-N isosorbide mononitrate Chemical group [O-][N+](=O)O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 YWXYYJSYQOXTPL-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 235000015263 low fat diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010461 other edible oil Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 description 1
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 description 1
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 1
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 208000007442 rickets Diseases 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000021491 salty snack Nutrition 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- HWQUPWFLAWYYBO-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCNC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 HWQUPWFLAWYYBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019654 spicy taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
فى عملية أسترة الجليسريد الأحادي حوالى 1:3على الأقل. أيضا، يزال الماء المتكون أثناء عملية أسترة الجليسريد الأحادي بإستمرار.34وضحت، طريقة للأسترة الإنتقائية selective esterification لجليسريدات أحادية لحامض دهنى له سلسلة طويلة long chain length fatty acid monoglycerides وخاصة بهينين أحادي monobehenin , مع أحماض دهنية ذات سلاسل متوسطة الطول، خاصة خليط من الأحماض الدهنية المشبعة C8 وC10. بهذه الطريقة تمت أسترة جليسريد أحادي لحامض دهنى -C18 C24 درجة نقائه حوالى 60% على الأقل أو خليط منها مع حامض دهنى C6-C10 درجة نقائه حوالى %90 على الأقل أو خليط منها عند درجة حرارة تتراوح من حوالى 140 م إلى حوالى 250م فى غياب العامل الحفاز لعملية الأسترة esterification . تكون النسبة بالمول بين الحامض الدهنى fatty acid إلى الجليسريد الأحادي المستخدم
Description
Y
لحامض دهنى monoglycerides لجليسريدات أحادية selective esterification الأسترة الإنتقائية ذى سلسلة طويلة مع أحماض دهنية ذات سلسلة متوسطة الطول الوصف الكامل خلفية الإختراع لأحماض monoglycerides يرتبط هذا الطلب بطريقة للأسترة الإنتقائية لجليسريدات أحادية مع أحماض (selective esterification of long chain length fatty acid) دهنية طويلة السلسلة للحصول على دهون منخفضة (medium chain length) J shall دهنية ذات سلسلة متوسطة : (monobehenin) م السعرات. على الأخص؛ يتعلق هذا الطلب خصوصا بعملية أسترة بهينين أحادى ْ وو© للحصول على مادة دهنية مفضلة منخفضة السعرات تستخدم Cg مع أحماض دهنية مشبعة : فى صناعة الحلوى. المنشورة فى (Seiden) تسجيل براءة الإختراع الأوروبية رقم 777,071 لسيدن calla يوضح تحتوى (triglycerides) دهون منخفضة السعرات تشتمل على جليسريدات ثلاثية ١ 84 يونية YA على بقايا أحماض دهنية مشبعة (م,0-م0) ذات سلسلة متوسطة الطول وبقايا أحماض دهنية مشبعة ٠ تشتمل هذه المواد الدهنية ذات السعرات المنخفضة؛ فى المقام (Cp-Chy طويلة السلسلة (مثلا؛
MLM (triglycerides) على جليسريدات ثلاثية منتقاة من جليسريدات ثلاثية (primarily) الأول LLM وجليسريدات ثلاثية (mono-long chain length) تحتوى على سلسلة طويلة واحدة MML حيث 1/4 تدل على «(di-long chain length) تحتوى على إثنين من السلاسل الطويلة IML ْ تدل على متبقى (بقايا) حامض Ly حامض دهنى مشبع ذو سلسلة متوسطة الطول (LE) _متبقى دهنى مشبع طويل السلسلة. يمكن إستخدام هذه الدهون ذات السعرات المنخفضة كإستبدال أو جزئى لدهون ثلاثية الجليسريد لتقليل السعرات المحتواة فى JS (replacements) زيوت السلطة؛ مواد مستحلبة تفرش على الخبز Jie المستحضرات الغذائية المشتملة على- دهن الحلوى المثلجة وماشابه. <(emulsified spreads) غالبا على بقايا حامض البان LJ بالنسبة لبعض المواد الدهنية المفضلة المنخفضة السعرات؛ 7 وم0. ترجع فائدة هذه Cg وتدل 14 على خليط من أحماض دهنية مشبعة (behenic fatty acid) .. الدهون المفضلة المنخضة السعرات لإستخدامها للإستبدال الجزئى أو الكلى للمواد الدهنية المستخدمة لتصنيع الحلوى خاصة زبدة الكاكاو. والمنتجات التى لها نكهة- الشوكولا مثل قضبان r الحلوى والمنتجات الملبسة التى لها نكهة- الشوكولا للحصول على الدرجة المثلى من حيث . خصائص الإنصهار فى الفم . بالنسبة لهذه المواد الدهنية المنخفضة السعرات؛ يجب زيادة نسبة lia (المشتملة على سلسلة طويلة واحدة) إلى أقصى درجة MLM; MML الجليسريدات الثلاثية لنسب تصل إلى حوالى 798 أو أكثر. يصف طلب تسجيل براءة الإختراع الأوروبية رقم 77,071 طريقة تصنيع هذه المواد الدهنية 5 sale] (1) المنخفضة السعرات وفقا لأساليب معملية مختلفة وعلى نطاق واسع. تشمل هذه الأساليب: . أو ثلاثى (tristearin) ثلاثى السيتارين Ole) الترتيب العشوائى لجليسريدات ثلاثية طويلة السلسلة وجليسريدات ثلاثية ذات سلسلة متوسطة الطول؛ (ب) أسترة الجليسرول (tribehenin) البهانين : مع مزيج من الأحماض الدهنية المقابلة؛ (جب) الأسترة المحولة (glycerol) ض لخليط من إسترات ميثيل حامض دهنى طويلة السلسلة وذات سلسلة (transesterification) ٠ : (3) مع الجليسرول؛ (medium and long chain fatty acid methyl esters) متوسطة الطول لأسترات جليسرول لحامض دهنى طويل السلسلة (إمثلاء (transesterification) الأسترة المحولة مع جليسريدات ثلاثية ذات سلسلة متوسطة الطول. على (glycerol behenate بيهينات جليسرول تسجيل براءة الإختراع الأوروبية رقم 777.077 عملية تصنيع هذه allay ١ الأخص؛ يوضح مثال (tribehenin) بيهينين DA العشوائى caf Al المواد الدهنية المنخفضة السعرات بإعادة ١ وجليسريدات ثلاثية ذات سلسلة متوسطة الطول وفقا للمتوافر تجاريا بإستخدام ميثوكسيد صوديوم كعامل حفاز بحيث تتراوح درجات حرارة التفاعل من لأمئوية إلى (sodium methoxide) المحفزة (random rearrangement) توفر عملية التصنيع بإعادة الترتيب العشوائى Ay id) (LLL s MMM (LLM (LML (MML (MLM خليط معقد من جليسريدات ثلاثية (catalyzed) (حصلنا على خليط .(mono- and diglycerides) بالإضافة إلى الجليسريدات الأحادية- والثنائية ٠ من جليسريدات ثلاثية؛ بأسترة الجليسرول مع خليط من أحماض دهنية طويلة السلسلة Silas معقد وذات سلسلة متوسطة الطول؛ بدون إستخدام عامل حفاز لعملية الأسترة؛ فى درجات حرارة حوالى المرغوبة؛ غالبا ا MELM/MML 7مئوية). فى هذا الخليط المعقد؛ تشتمل الجليسريدات الثلاثية 10 « الجليسريدات الثلاثية الكلية. يتطلب ذلك ضرورة إستخدام خطوة oe fo على حوالى 7456 إلى البلورة الجزئية للمذيب (molecular distillation) التقطير الجزئى Jie لللتنقية الشاملة بوسائل »٠ أو خليط من هذه ((winterization) الإعداد للشتاء «(solvent fractional crystallization) اللازمة فى الدهن المنخفض السعرات. MML/MLM الوسائل؛ لزيادة نسبة الجليسريدات الثلاثية "1 | ا
: ¢
توضح مينز (Menz) 'تعدد الشكل لجليسريدات ثلاثية ثنائية لحامض لمتواليات من حامض ستياريك وحامض بيهينيك
"Polymorphism of Diacid Triglycerides of the Stearic Acid and Behenic Acid Series" إٍ ؛ جزء VV إصدار Fette Seifen Anstrich-mitte]l (14V0)o فيتي سيفن إنستر يتشمتيل dai ia
م 177-1700 الأسترة الإختبارية ل١- آحادي ستيارين و١- آحادي بهينين : l-monobehen مع كلوريد حامض دهني Cg 1-monostearin aude _ وذو سلسلة قصيرة / متوسطة الطول في البيريدين pyridine 'تعدد الشكل ل١-ستياريل و١-بلميتيل- ثنائي اسيتسن +- ثنائي بيوتيرين = ثنائي كابروين و١- استياريل ثنائي بروبيونين “The Polymorphism of 1-Stearyl and 1-Palmityl-Diacetin, - : َ Am - ٠ : .1 مجلة جمعية الكيمياء الأمريكية Dibutyrin-Dicaproin and 1-Stearyl Dipropionin”
Chem.Soc -١-ل جزء77 (1951)؛ صفحة 4/797 - 5879؛ التي توضح الأسترة الإختيارية ٠ مع كلوريدات الحامض الدهني لحامض (1-710000811000)أحادي ستيارين أو ١-أحادي بلميتين. الخليك (acetic acid) حامض البيوتيريك «(butyric acid) أو حامض الكبرويك (caproic acid) ترتفع تكلفة كلوريدات الأحماض الدهنية المستخدمة في طرق مينز وجاكيون للغاية ؛ خاصة على
vo نطاق تجاري . بالإضافة إلى أن كلوريدات الجامض MML/MLM لتصنيع جليسريدات ثلاثية الدهني المذكورة سامة للغاية كما وتكون نواتج تفاعل جانبية غير مرغوب فيها أثناء عملية في الصناعات MML/MLM الأسترة ؛ من اللازم إزالتها قبل إستخدام الجليسريدات الثلاثية الغذائية . وفقا لذلك ؛ من اللازم الوصول إلى طريقة يمكن عن طريقها إختياريا الحصول على غير سامة وأقل تكلفة لتفادي (acylating) بإستخدام مواد آسية1011/2011_ جليسريدات ثلاثية تكون
© النواتج- الجانبية الغير مرغوبة ؛ بدون إستخدام عوامل حافزة للسترة أو مذيبات . =f إعادة الترتيب“العشوائى لثلاثى بيهينين (Tribehenin) وجليسريدات ثلاثية (Triglycerides)
ذات سلسلة متوسطة الطول يوضح طلب تسجيل براءة الإختراع الأوروبية رقم 77,0717 لسيدن Seiden ؛ الصادرة فى YA يونية 1984؛ طريقة تحضير خليط dine من جليسريدات ثلاثية (LML MLM MML
MMM LLL (MLL + بإعادة الترتيب العشوائى لثلاثى بيهينين وجليسريدات ثلاثية تتوافر تجاريا بإستخدام ميثوكسيد صوديوم كعامل حفاز بحيث تتراوح درجات حرارة التفاعل من /لأمثوية- ١لأمثئوية. أنظر مثال .١ '
بل
. . ب- أسترة -١ أحادى بيهينين و١- أحادى ستيارين مع كلوريدات حامض دهني ذو سلسلة قصيرة/ متوسطة الطول يوضح مينز Menz 'تعدد الشكل لجليسريدات ثلاثية ثنائية الحامض لمتواليات من حامض ستياريك وحامض lien فيتى سيفن انستربتشمتيل» جزء VY إصدار © ((14V0) صفحة 17-1760؛ دراسة لخصائص تعدد الشكل ل -١ أحادى ستيارين و١- أحادى بيهينين الذى عومل بالإسترة مع كلوريدات حامض دهنى مشبع ذى سلسلة قصيرة/ متوسطة الطول (Cy «Cy Cg أو Cg فى البيريدين. يوضح جاكسون Jackson وآخرون؛ 'تعدد الشكل ل -١ ستياريل و١- بميتيل- ثنائى اسيتين؛ ّ| - ثنائى بيوتيرين- ثنائى كبروين و١- ستياريل ثنائى بروبيونين'؛ مجلة جمعية الكيمياء الأمريكية؛ ٠ : جزء 77 (1551) صفحة 8741-4477 تعدد الشكل ل 7 جليسريدات ثلاثيبة غير متماثئلة حصلوا عليها بأسترة -١ أحادة ستيارين أو -١ أحادى بلميتين مع كلوريدات الحامض الدهنى لحامض الخليك؛ حامض البيوتيريك أو حامض الكبرويك. Lad أنظر فيوج (Feuge) و آخرون» "الخصائص التمددية (dilatometric) لبعض مركبات بوتيروبلميتين «(Butyropalmints) بوتيروستيارين (Butyrostearins) واسيتوبلميتين '(Acetopalmitins) مجلة جمعية كيمياء vo الزيوت الأمريكية Am.
Oil Chem.
Soc .1 جزء (YY 19507 صصفحة 71-77١7 كطريقة إيضاح مماثلة. ج- أسترة أحادي ستيارين مع أحماض دهنية ذو سلسلة قصيرة/ متوسطة الطول يوضح تسودا (Tsuda) وآخرون؛ BG الإنصهار والصلابة لجليسريدات ثلاثية مشبعة تشتمل على أحماض دهنية منخفضة"؛ أوساكا فيورتيسو كوجيو شوريكان هوكوكي Osaka Furitsu (Kogyo Shoreikan Hokoko 3 رقم »)٠971( Yo صفحة ؛؛-8/؛ (ملخصات الكيمياء اتش (Chem.
Abstracts 61:849h) )8 4:31 توضح أحادى ستيارين تمت أسترته مع أحماض دهنية منخفضة مثل cl Jal ada” البروبيونيك (propionic) الأيزوبيوتيريك؛ الكبرويك «(caproic) الكبريليك (caprylic) وحامض الكبريك acid) 80:16). فى عمليات الأسترة السابقة تمت مفاعلة ١ء ٠,7 أو ¥ مول من ada البروبيونيك (propionic) الأيزوبيوتيريك (isobutyric) ve الأيزوكبرويك «(isocaproic) الكبرويك (0©010ة)؛ الكبريليك أو حامض الكبريك مع ١ مول من أحادى ستيارين بإستخدام كلوريد القصديروز (stannous chloride) كعامل حفازء للحصول على جليسريدات يمكن إستخدامها كبدائل لزبدة الكاكاو. ا ١١١
ِ د- الأسترة المحكمة /(Controlled) الموجهة (Directed) ل -١ أحادي ستيارين بإستخدام حامض بارا- طولوين سلفونيك (p-Toluonesulfonic Acid) كعامل حفاز يوضح فيوج (Feuge) وآخرون 'تحضير جليسريدات ثلاثية بالأسترة المحكمة"؛ مجلة جمعية ّ كيمياء الزيوت الأمريكية؛ جزء 60 (VAY) صفحة 15-770؛ أسترة -١ أحادة ستيارين مع م حامض أوليك (oleic acid) (زيادة 7٠ ) عند درجات حرارة 000 AY 186 وح١٠٠٠*مئوية؛ بإستخدام حامض بارا١- طولوين سلفونيك (p-Toluenesulfonic Acid) كعامل حفاز. يعزى هذا المرجع؛ عملية الأسترة المتبادلة (interesterification) الحادثة مع بعض عمليات الأسترة المحفزة بحامض o(acid-catalyzed) نتيجة لتكون الماء أثناء التفاعل؛ لذلك ينصح بإزالة الماء بإستمرار ا بواسطة هكسان (hexan) محول لبخار (vaporized) ينصح بإستخدام عملية أسترة -١ أحادى ٠ : ستيارين لتصنيع مواد دهنية حسب الحاجة مثل المواد الدهنية المشابهة- لزبدة الكاكاو. أنظر أيضا جروس (Gros) وآخرون؛ 'تحضير جليسريدات جزئية بالأسترة المباشرة"؛ مجلة جمعية كيمياء الزيوت الأمريكية؛ جزء (VATE) 4١ صفحة 771-١777 (أسترة -١ أحادى ستيارين مع حامض أوليك (oleic) ستياريك (stearic) أو لوريك (lauric) بنسبة ١:١ أو 7:١ مول بحيث تكون درجة حرارة التفاعل +8 أو gia) sr بإستخدام حامض بارا- طولوين سلفونيك كعامل حفاز 26 للحصول على الجليسريدات الثنائية الخاصة ببراءة الإختراع الأمريكية رقم 2,119,844 لفيوج وآخرون؛ إصدار VATE ly YA (أسترة جليسريدات ثنائية لحامض بلميتيك (palmitic) و/أو ستياريك مع حامض أوليك بإستخدام حامض بارا- طولوين سلفونيك كعامل حفاز مع التقطير مع ١ سائل AT لايمتزج dee ولايماثله فى درجة الغليان لإزالة الماء المتكون. الوصف العام للإختراع ْ ؛' يرتبط هذا الإختراع بطريقة لتصنيع جليسريدات ثلاثية MML/MLM إختياريا المستخدمة كمواد دهنية منخفضة السعرات؛ حيث 14 تدل على بقايا حامض دهنى و0-م0 أو خليط منهاء Ly تدل على بقايا حامض دهنى بو0-»,© أو خليط منهاء ويفضل جليسريدات ثلاثية MML/MLM المستخدمة كماد دهنية منخفضة السعرات لصناعة الحلوى؛ Cum 34 تدل على خليط من بقايا حامض دهنى مشبع Cg ون© وآ تدل على بقايا حامض بيهينيك الدهنى بنسبة حوالى 796 على vo الأقل. فى هذه الطريقة؛ تتم أسترة جليسريد أحادى لحامض دهنى 0-04 درجة نقاؤه حوالى ٠ على الأقل أو خليط منها مع حامض دهنى Capp درجة نقاؤه حوالى 748 على الأقل أو خليط منها عند درجة حرارة تتراوح من حوالى 0؟٠درجة مئوية إلى حوالى davon مئوية \YY
بدون إستخدام عامل حفاز لعملية الأسترة. تكون النسبة بالمول بين الحامض الدهنى إلى الجليسريد الأحادى المستخدم فى عملية أسترة الجليسريد الأحادى السابقة؛ حوالى .٠:7 يزال الماء المتكون أثناء أسترة الجليسريد الأحادى بإستمرار. لعملية أسترة الجليسريد الأحادى الموصوفة فى هذا الإختراع العديد من المميزات الهامة ٠ بالمقارنة بعمليات التصنيع بإستخدام طريقة إعادة الترتيب العشوائى وعمليات أسترة كلوريد الحامض. تتميز عملية أسترة الجليسريد الأحادى الموصوفة فى هذا الإختراع بسرعتها النسبية وبكونها عملية إختيارية على مستوى عال للحصول على جليسريدات ثلاثية MML/MLM مثالا بدرجات نقاء Alle تتراوح من حوالى 7850 إلى حوالى 797 (بعد إزالة الحامض الدهنى الغير ض متفاعل)؛ عند إضافة الجليسريد الأحادى ببطء للأحماض الدهنية المنصهرة نتيجة لذلك؛ تكون ٠ : عملية الثتقية لزيادة نسبة الجليسريدات الأحادية MML/MLM أقل oY sad ويمكن الإستغناء عنها فى بعض الحالات. أيضاء تجرى عملية أسترة الجليسريدات الأحادية الموصوفة فى هذا الإختراع. . بإستخدام مواد بادئة من حامض دهنى حر غير سامة وأقل تكلفة؛ لتفادى تكون النواتج الجانبية الغير مرغوبة؛ Je الكيتونات الدهنية الثنائية. لاتتطلب طريقة هذا الإختراع أيا من العوامل المحفزة للأسترة أو المذيبات. clad تستمر عملية vo الأسترة وفقا لهذا الإختراع نموذجيا حتى النهاية ol) تحول 799 على الأقل من الجليسريدات الجزئية إلى جليسريدات ثلاثية)؛ التى يصعب الحصول عليها بتفاعلات الأسترة السابقة بإستخدام أحماض دهنية وجليسرول. تعريفات Lg سبق يدل المصطلح Gada! دهنى ذو سلسلة متوسطة الطول" على حامض دهنى مشبع؛ © حامض دهنى غير مشبع؛ أو خليط deta له من + إلى ١٠ذرات كربون. Leg سبق يدل المصطلح "حامض دهنى مشبع ذو سلسلة متوسطة الطول" على الأحماض الدهنية المشبعة (كبرويك «Cy(caproic (كبريليك «Cg (caprylic أو (كبريك (capric ور©؛ أو مخاليط منها. الأحماض الدهنية المشبعة ب© وو© ليس من الشائع وجودهاء ولكنها غير مستثناه من هذه الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتوسطة الطول. فى هذا المجال أحياناء تعرف هذه الأحماض vo الدهنية ذات السلسلة المتوسطة الطول والغير مشتملة على حامض لوريك lauric acid (و)؛ بحامض دهنى ذى سلسلة متوسطة الطول. ّ| 9"
A
سبق يدل المصطلح "حامض دهني ذو سلسلة طويلة" على حامض دهنى مشبع؛ حامض Led إلى ؛ "ذرة كربون. ١8 دهنى غير مشبع؛ أو خليط منهاء لها من فيما سبق يدل المصطلح "حامض دهنى مشبع ذو سلسلة طويلة" على؛ الأحماض الدهنية ومن ) arachidic ور©؛ (أراكيديك ) nonadecyclic (نوناديكيليك ©: (stearic المشبعة (ستاريك (ثلاثى كوزانويك «Cyy ) behenic (بيهينيك «Cy, ) heneicosanoic (هيناكوزا نويك © أو مخاليط منها. «Cyy (lignoceric أو (ليجنوسيريك «Cyy (tricosanoic سبق يدل المصطلح "70241" على جليسريد ثلاثى يشتمل على بقايا حامض دهنى ذى Lad أو رقم “ (موضع طرفى) مع بقايا إثنين من الأحماض الدهنية ١ سلسلة طويلة فى الوضع رقم على جليسريد MIM" ذات سلسلة متوسطة الطول فى الوضعين المتبقيين؛ بينما يدل المصطلح |ّ (موضع وسط) وبقايا ١ ثلاثى يشتمل على بقايا حامض دهنى ذى سلسلة طويلة فى الوضع رقم ٠ : : بالمثل؛ يدل Yl) ١ إثنين من أحماض دهنية ذات سلسلة متوسطة الطول فى الوضعين رقم على جليسريد ثلاثى يشتمل على بقايا حامض دهنى ذى سلسلة متوسطة الطول "MLL" المصطلح إثنين من أحماض دهنية ذات سلسلة طويلة فى الوضعين Wing “ أو رقم ١ فى الوضع رقم المتبقيين» يدل المصطلح "111" يشتمل على بقايا حامض دهنى ذى سلسلة متوسطة الطول فى يدل oF ورقم ١ الوضع رقم ؟ وبقايا إثنين من أحماض دهنية ذات سلسلة طويلة فى الوضعين رقم ve على جليسريد ثلاثى يشتمل على بقايا حامض دهنى ذى سلسلة متوسطة "MMM" المصطلح على جليسريد ثلاثى يشتمل على بقايا حامض "LLL" الطول فى الأوضاع الثلاثة ويدل المصطلح دهنى ذى سلسلة طويلة فى الأوضاع الثلاثة". ْ ٠ على ناتج نسبة الجليسريدات " MML/MLM يدل المصطلح "نشرة الجليسريدات الثلاثية
MLM s MML الثلاثية vy. المصطلح "جليسريد أحادى لحامض دهنى ذى سلسلة طويلة" على؛ جليسريد أحادى يشتمل Jy جليسريد أحادى) أو -١ OB) ١ على بقايا حامض دهنى واحد ذى سلسلة طويلة فى الوضع رقم جليسريد أحادى). -١ OB) فى الوضع رقم ؟ والمكونات (steps) على الخطوات (comprising) فيما سبق؛ يدل المصطلح "مشتمل العديدة التى يمكن تطبيقها معا فى هذا الإختراع. وفقا لذلك؛ يضم المصسطلح (components) >»
Soe 'مشتمل" المصطلحات الأكثر تقييدا 'يتكون أساسا من" و'يتكون فر q جميع النسب المئوية؛ النسب العادية والعلاقات النسبية المستخدمة تكون بالوزن إلا إذا ذكر غير ذلك ب- مصادر الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتوسطة الطول يمكن الحصول على الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول (مثلا؛ ورهم6) م المستخدمة فى عملية أسترة جليسريد أحادى وفقا لهذا الإختراع من عدد من المصادر المختلفة. يمكن الحصول على أحماض دهنية ذات سلاسل متوسطة الطول والمفيدة لعملية الأسترة فى lia هذا الإختراع من مصادر متعددة فمثلا زيوت جوزالهند؛ قلب جزع النخيل أو باباسسو (ن0580288).
Glad أيضا يمكن الحصول عليها من الجليسريدات الثلاثية ذات السلاسل المتوسطة الطول المتوفرة التى تباع فى منتجات المدينة الرئيسية لكولومباس (captex 300) 7 مثل أنواع كابتكس : فى الحالة النموذجية؛ تعالج مصادر الأحماض الدهئية ذات السلاسل .Ohio أوهايو «Columbs ٠ : للحصول على خليط من أحماض دهنية حرة؛ (hydrolysis) المتوسطة الطول بالتحليل المائى من حامض دهنى غنى بالأحماض الدهنية (fraction) تتبعها عملية تجزئة بدون مذيب لتقديم شق يمكن تعريض زيت جوزهند أو زيت قلب النخيل منتقى؛ Die ذات السلسلة المتوسطة الطول. مبيض ومنزوع الرائحة بعد هدرجته لزيادة نسبة الأحماض الدهنية المشبعة لعمليات تحليل مائى ثم تجزئته بدون مذيبات (أى؛ تقطير) للحصول على شق من حامض دهنى غنى بخليط من أحماض ve المعد فى الحالة النموذجية وفقا لخصائص لائحة الكيماويات الغذائية Cg Cg دهنية مشبعة أيضاء؛ من اللازم أن تكون لمصادر الأحماض الدهنية ذات (Cp) وكبريك (Cg) لأحماض كبريليك «(thermal color stability) ثبات اللون الحرارى Cus السلاسل المتوسطة الطول درجة جيدة من ; (optical ساعتين؛ تقل درجة الإنتقال البمصسرى لخليط Bad مثلاء بعد التسخين حتى 0 7“مئوية : ون بنسبة 10-5 فقط عند قياسها عند Cy من أحماض دهنية مشبعة transmission) 3 #نانومتر. ٠ ٠5 يجب أن يكون مصدر الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتوسطة الطول المستخدمة فى عملية أسترة الجليسريد الأحادى وفقا لهذا الإختراع؛ على درجة عالية من النقاء للحصول على النسبة ْ المطلوبة من الجليسريدات الثلاثية 1/111/1/1114. عامة تكون درجة نقاء مصدر الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتوسطة حوالى 7960 على الأقل بالنسبة للأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة ve الطول المحتواه؛ ويفضل أن تصل درجة النقاء إلى حوالى 745 على الأقل؛ بالنسّبة لهذه الأحماض الدهنية. فر
Ye يفضل أن يشتمل مصدر الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول على حامض دهنى ون,0. يفضل أن تتراوح Cg أو خليط من أحماض دهنية «Cy حامض دهنى مشبع «Cp مشبع
نسبة وزن الأحماض الدهنية Cg إلى 0,0 من حوالى 70:70 إلى حوالى 00:80
ج- مصادر الجليسريدات الأحادية لحامض دهني ذو سلسلة طويلة
يمكن تحضير الجليسريدات الأحادية لحامض دهنى ذو سلسلة طويلة ms) بين-و:0) والمستخدمة فى عملية أسترة الجليسريد الأحادى وفقا لهذا الإختراع؛ وفقا لأساليب متعددة. تشسمل
هذه الأساليب مايلى: :
ٍ 0( الأسترة أو الأسترة المتبادلة (transesterification) لجليسرول أسيتون (acetone) أو َ جليسدول glycidol مع الحامض الدهنى المناسب ذو السلسلة الطويلة؛ أو إستر (مثلاء ميثيل . (methyl) ٠١ : أو إثيل (ethyl) لالكيل أدنى لحامض دهنى ذو سلسلة طويلة؛ ثم بالتحليل المائى للمجموعة البناءة. أنظرء هارتمان (Hartman) 'تحضير ألفا- جليسريدات أحادية monoglycerides) -( وفقا لطريقة أيزوبروبيليدين —(Isopropylidene) جليسرول المعدلة" الكيمياء والصناعة VA) يونية 14710( صفحة 717-971١ يمكن الرجوع إليها)؛ والمشتملة على تحضير -١ جليسريدات أحادية بإستخدام طريقة أيزوبروبيليدين- جليسرول المعدلة؛ Vo وماتسون (Mattson) وآخرون؛ "خصائص الجليسريدات وطريقة تصنيعها"»؛ مجلة أبحاث الدهون؛ جزء oF رقم © )141( صفحة 797-741 (المدرجة فى هذا الإختراع)؛ والتى توضح نفس الطريقة. أنظر أيضا براءة الإختراع الأمريكية رقم 3,048,848 لرسير (Reiser) ; وآخرون. المنشورة فى 77 يوليو9971٠؛ وبراءة الإختراع الأمريكية رقم 77 لدالبى (Dalby) الصادرة فى ١7 يوليو977١ (يمكن الرجوع إليها) التى ١ توضح طرق أيزوبروبيليدين- جليسرول وجليسيدول لتصنيع جليسريدات أحادية.
(ب) الأسترة أو الأسترة المتبادلة لجليسرول مع حامض (أحماض) دهنى ذى سلسلة طويلة؛ أو إستر(إسترات) الكيل أدنى لحامض دهنى ذى سلسلة طويلة؛ مع حرية الإختيار لإستخدام عوامل حافزة للأسترة عبارة عن قواعد قوية مثل هيدروكسيد صوديوم (sodium hydroxide) أو ميثوكسيد صوديوم «(sodium methoxide) أو عوامل حافزة
vo للأسترة عبارة عن أحماض قوية مثل فلوريد هيدروجين «(hydrogen fluoride) حامض فوق كلوريك «(perchloric acid) حامض فوسفوريك (phosphoric acid) أو حامض بارا- طولوين سلفونيك. أنظر شودرى (Choudhury) 'طريقة تحضير الجليسريدات الأحادية
١١ وتنقيتها: الأسترة المباشرة لأحماض دهنية مع جليسرول"؛ مجلة جمعية كيمياء الزريوت صفحة 47-745 (يمكن الرجوع إليها) التى توضح طريقة ((VATY) (FA الأمريكية جزء حامض Sl) تحضير جليسريدات أحادية بأسترة جليسرول مع أحماض دهنية متعددة dal مع حرية إستخدام هيدروكسيد صوديوم كعامل حفاز. أيضا «(stearic acid ستياريك ١9176 ديسمبر YA وآخرون؛ إصدار Miller) براءة الإختراع الأمريكية 1 64 ,؟ لميلر | ° (يمكن الرجوع إليها) والتى توضح طريقة تحضير جليسريدات أحادية من أحماض أليفاتية ذات سلسلة طويلة وإسترات؛ ذلك بالأسترة أو بالأسترة المتبادلة مع جليسرول بإستخدام فلوريد هيدروجين كعامل حفاز. 1 (ج)_بالتحليل المائى لزيت طبيعى؛ يفضل زيت طبيعى تام الهدرجة أو تام الهدرجة جوهريا (مثلاء أو زيت فول (erucic) زيت بذر اللفت المحتوى على نسبة عالية من حامض اريوسيك ١ : انزيم = 9 ١ أو أقل) بإستخدام ٠١ حوالى (LVL) الصويا المهدرج لتصبح القيمة اليودية ©1,3-906015)؛ ثم بإزالة الأحماض الدهنية المتبقية؛ جليسرول؛ lipase) ليباز خاص 'التحضير الإنزيمى (Holmberg) جليسريدات ثنائية وجليسريدات ثلاثية. أنظر هولمبرج لجليسريدات أحادية فى مستحلب مجهرى"؛ مجلة جمعية كيمياء الزريوت (Bnzymatic) ويمكن الرجوع إليها. VOEA-Y OEE صفحة (VAM) TO الأمريكية؛ جزء yo الأسترة أو الأسترة المتبادلة لجليسرول مع حامض (أحماض) دهنى ذو سلسلة طويلة (9) (Ammano مستحضرات أمانو الصيدلية Ole) بإستخدام إنزيم ليباز جليسريد أحادى ثم بالتنقية. أنظر طلب تسجيل براءة الإختراع الأوروبية رقم. (G gsi (Pharmaceutical) ; ويمكن VAAT أغسطس ٠١ وآخرون؛ إصدار (Yamaguchi) يماجوشى 141,711 الرجوع إليها. ٠ تحليل الجليسرول لزيوت طبيعية؛ تفضل الزيوت الطبيعية التامة الهدرجة أو التامة الهدرجة (a) "طريقة تحضير جليسريدات أحادية وتنقيتها؛ تحليل Choudhury جوهريا. أنظر شودهارى (19760)؛ صفحة FY جزء ASH الجليسرول لزيوت"؛ مجلة جمعية كيمياء الزيوت ١ وفيوج وآخرون؛ 'تعديل زيوت نباتية: طريقة التحضير العملية لجليسريدات 087-87 : صفحة 94-7099 ويمكن الرجوع (VET أحادية- وثنائية"؛ الزيت والصابون؛ (أغسطس Yo إليها. ا
VY
الدهنية الطبيعية والزيوت of gall يمكن للأحماض الدهنية ذات السلاسل الطويلة فى حد ذاتها أو يعتبر زيت فوق الصويا وزيت Sle أن تكون بمثابة مصادر لأحماض دهنية ذات سلسلة طويلة. المهدرج بحيث تصبح قيمة 800616 acid اريوسيك pada بذر اللفت المحتوى على نسبة عالية من behenic وبيهيتيك stearic أو أقل؛ بمثابة مصادر جيدة لأحماض ستياريك ٠١ حوالى LV. الدهنية؛ على الترتيب. يمكن الحصول على أحماض دهنية ذات سلسلة طويلة مفردة من بعض ٠ الزيوت البحرية. بالتباين» يمكن تجزئة جليسريدات أحادية لحامض دهنى ذو سلسلة مختلطة بالأسترة المتبادلة لزيت بذر اللفت المشتمل Ole للحصول على أحماض دهنية ذات سلسلة طويلة. على نسبة عالية من حامض اريوسيك مع جليسرول للحصول على خليط من جليسريدات أحادية : ض لحامض دهنى له سلسلة طويلة التى يمكن تجزئتها فيما بعد بإستخدام طريقة إستخلاص سائل/ سائل ض أو بالفصل الإمتزازى لينتج خليط غنى بأحادى البيهينين. عادة يجب أن يكون مصدر الأحماض الدهنية ذات السلسلة الطويلة على درجة عالية من النقاء للحصول على جليسريدات أحادية ملائمة لعملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع. فى المعتاد؛ تكون درجة نقاء مصدر الأحماض الدهنية ذات السلسلة الطويلة حوالى 74960 بالنسبة لما يحتويه من أحماض دهنية ذات سلسلة طويلة؛ ويفضل أن ٠ تكون درجة النقاء حوالى 74985 على الأقل بالنسبة لهذه الأحماض الدهنية. يفضل؛ أن تتراوح
ALLY درجة النقاء من حوالى 790 إلى حوالى 7458 بالنسبة للأحماض الدهنية الطويلة 5 بالنسبة لعملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع؛ يلزم أن يكون مصدر الجليسريدات الأحادية لحامض دهنى له سلسلة طويلة على درجة عالية من النقاء للحصول على النسبة اللازمة من الجليسريدات الثلاثية 142/1/14114. عامة يجب لمصدر هذه الجليسريدات الأحادية أن يكون على درجة من ! النقاء تصل إلى حوالى 7050 على الأقل بالنسبة للجليسريدات الأحادية لحامض دهنى طويل 7458 السلسلة ويفضل أن تصل درجة النقاء إلى حوالى 7436 على الأقل؛ والأكثر تفضيلا حوالى © الوصول لهذه النسب من (Say على الأقل؛ فى هذه الجليسريدات الأحادية. فى الحالة النموذجية «(molecular distillation) النقاء؛ بتنقية المصدر الخام لجليسريدات أحادية بالتقطير الجزيئى : إستخلاص سائل/ سائل أو بالفصل الإمتزازى «(fractional crystallization) التبلور التجزيئى لحامض ضعيف للتبادل (resins) بإستخدام مواد راتينجية lia ©809000117)؛ separation) الأيونى لإزالة الشوائب المختلفة؛ بما فيها الأحماض الدهنية الطويلة السلسلة الغير متفاعلة و خاصة vo لحامض دهنى ثنائى السلسلة الطويلة إلى حوالى 77 أو (LL) لتقليل نسبة الجليسريدات الثنائية أقل. يمكن إزالة الجليسرول المتبقى فى المصدر الخام للجليسريدات الأحادية بالطرد المركزى yyy
VY
أو بالتبلور التجزيئى لتقليل (thermal distillation) التقطير الحرارى «(settling centrifugation) أو أقل. أيضا؛ من اللازم تقليل تكوين نواتج إزالة الماء من 77١ نسبة الجليسرول إلى حوالى لنسبة حوالى 71 أو أقل. (polyglycerols الجليسرول (مثلا؛ الجليسرولات المتعددة ويفضل حوالى 745 على الأقل (J يعد البيهينين الأحادى النقى بنسبة حوالى 7968 على ْ بمثابة المصدر المفضل للجليسريدات الأحادية لإستخدامها فى عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع. ٠ المشتمل على نسبة call يمكن الحصول على هذه الجليسريدات الأحادية بالتحليل المائى لزيت بذر أو أقل)؛ بالتجزئة ٠١ حوالى (LVL) عالية من حامض اريوسيك والتام الهدرجة جوهريا (مثلا؛ بدون مذيب لخليط الحامض الدهنى الناتج للحصول على شق غنى بمحتواه من حامض البيهينيك : الدهنى؛ ثم بأسترة الجلسرول مع هذا الشق الغنى بحامض البيهينيك الدهنى للحصول على خليط خام من جليسريدات أحادية. هذه الطريقة للتصنيع تحد من تكون النواتج الجانبية المحفزة بقاعدة مثل ٠ : الدهنية الثنائية أو الجليسرولات الثنائية. يمكن تنقية هذا الخليط الخام الأحادى (Ketones) الكيتونات الجليسريد بالتقطير الجزيئى. بلورة المذيب (مثلاء كحول إثيلى)؛ إستخلاص سائل/ سائل أو للحصسول على مصدر (ion exchange) بالإمتزاز على راتينج حامض ضعيف كمبادل أيونى للجليسريدات الأحادية له نسبة النقاء اللازمة لأحادى بيهينين. ض أسترة جليسريدات أحادية مع أحماض دهنية ذات سلاسل متوسطة الطول =a ١ اللازمة وفقا لطريقة هذا الإختراع بأسترة MML/MLM تصنع الجليسريدات الثلاثية الجليسريدات الأحادية لحامض دهنى طويل السلسلة اللازمة فى الجزء ج من هذا التطبيق مع الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتوسطة الطول اللازمة فى الجزء ب من هذا الطلب. من المهم ْ بالنسبة لعملية الأسترة؛ إستخدام زيادة من الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتوسطة الطول بالمقارنة بالجليسريدات الأحادية؛. بحيث مثلا تصل النسبة بالمول بين الحامض الدهنى إلى الجليسريد الأحادى v. على الأقل. نموذجيا؛ تتراوح النسبة بالمول بين الحامض الدهنى إلى الجليسريد ٠:7 إلى حوالى 1:70 إلى حوالى ٠:8 وتفضل أن تتراوح من حوالى ١:7 إلى حوالى ٠:4 الأحادى من حوالى فى عملية الأسترة؛ ولكنها ١:77 أى؛ زيادة جوهرية. يمكن إستخدام نسب بالمول أعلى من حوالى عادة لاتستخدم لأنها تؤدى إلى زيادة ملحوظة فى نسبة الحامض الدهنى الغير متفاعل والتى يلزم يلى ولاتؤدى إلى أية زيادة ملحوظة فى نسبة الجليسريدات الثلاثية Led أثناء التنقية LY ve .MML/MLM
¢\ من المميزات الهامة لعملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع؛ إمكانية إجرائها فى نظام خال من المذيب. عند درجات الحرارة التى تجرى عندها عملية الأسترة؛ يكون خليط الجليسريدات الأحادية والأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول مادة منصهرة متجانسة. لذلك؛ لاتتطلب عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع لأية مذيبات.
° من ناحية أخرى ترجع أهمية عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع لإمكانية إجرائها فى غياب العامل الحفاز. فيما سبق يدل المصطلح 'فى غياب العامل الحفاز" على إمكانية إجراء عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع بدون إضافة تلك العوامل المحفزة. لاتتطلب عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع
: أيا من العوامل الحفازة مثل القواعد القوية Oa) هيدروكسيد صوديوم أو ميثوكسيد صوديوم) والأحماض القوية Sia) حامض الفوسفوريك (phosphoric acid) أو حامض بارا- طولوين ٠ : سلفونيك .(p-toluene sulfonic acid وجد أن إستخدام الأحماض القوية كعوامل محفزة لعملية الأسترة Jie حامض الفوسفوريك أو حامض بارا- طولوين سلفونيك قد تحفز عملية إعادة الترتيب الغير مرغوبة للجليسريدات الناتجة؛ وبذلك تقلل من مستوى الجليسريدات الثلاثية MML/MLM اللازمة. بالإضافة إلى تنشيط Adee إعادة الترتيب الغير مرغوبة؛ وجد أن إستخدام القواعد القوية كعوامل محفزة للأسترة مثل ميثوكسيد الصوديوم يتسبب فى تكون نواتج جانبية من كيتون دهنى- vo شائى ketone) 7ا1-1ل). أيضا تؤثر درجات الحرارة المستخدمة فى عملية الأسترة وفقا لهذا
الإختراع. ٠ وجد أن عند درجات حرارة حوالى ٠٠ "مئوية أو أقل يسير التفاعل فى إتجاه أسترة
/ الجليسريدات الأحادية مع الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول أكثر منه لإعادة ترتيب ٠ بقايا الأحماض الدهنية المتصلة بالجليسريد نتيجة لعملية التحليل المائى/ إعادة الأسترة. على © الأخص؛ لوحظ أن الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول المتصلة بالجليسريد تحلل Like أسرع من الأحماض الدهنية الطويلة السلسلة عند درجات حرارة حوالى 0٠5٠7"مئوية أو أقل بذلك تحد من عملية التحلل المائى للحامض الدهنى الطويل السلسلة وإعادة الأسترة (مثلاء sale) الترتيب)؛ خاصة عندما تكون هناك زيادة جوهرية فى الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول بالمقارنة بالجليسريدات الأحادية. بمفهوم آخرء إن عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع هى vo عملية "إختيارية" بالنسبة لتحويل الجليسريدات الأحادية للجليسريدات الثلاثية MML/MLM اللازمة. yr yo يمكن إجراء عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع فى مدى واسع lie) بوضع هذا المفهوم فى من درجات الحرارة. عامة؛ يمكن أسترة الجليسريدات الأحادية مع الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول عند درجة حرارة تتراوح من حوالى 50 ٠١مئوية إلى حوالى ٠5٠؟مئوية. يفضل؛ إجراء أسترة الجليسريدات الأحادية مع الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة عند درجة حرارة "مئوية. يفضل هذا النطاق من درجات الحرارة 7١ إلى حوالى LANA م تتراوح من حوالى لأسترة الجليسريدات الأحادية بيهينين أحادى مع أحماض دهنية مشبعة و,0,م0. بإجراء الأسترة فى هذا النطاق من درجات الحرارة؛ يمكن الحد من عملية التحلل المائى للحامض الدهنى الطويل السلسلة؛ مثلاء بنسبة حوالى 77 أو أقل. يمكن الإستفادة من إستمرار زيادة درجات الحرارة أثناء الناتجة إلى أقصى حد. MML/MLM عملية الأسترة لزيادة نسبة الجليسريدات الثلاثية أيضا تتميز عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع؛ بقدرتها على إزالة الماء المتكون أثناء تفاعل ٠١ الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول مع الجليسريدات الأحادية. وجد أن الماء المتكون أثناء هذا التفاعل والمتبقى فى خليط التفاعل من الممكن أن يتسبب فى تحلل الجليسريدات الناتجبة
MML/MLM مائياء مما يؤدى لإعادة الترتيب الغير مرغوبة وبذلك تقل نسبة الجليسريدات الثلاثية الناتجة. وفقا لذلك؛ تستمر إزالة الماء المتكون أثناء التفاعل من الخليط المتفاعل. تشتمل الطرق فى Sia) الملائمة بإزالة الماء المتكون بإستمرار على إستخلاص خليط التفاعل فى جو مفرغ ve زئبق) رش خليط التفاعل بواسطة غاز خامل (مثلا نيتروجين) pV ee إلى ©٠ ضغوط تتراوح من عالية للغازء (velocities) مع سرعات (high shear mixing) بإستخدام طريقة الخلط العالى القص مثل نخالة الزيوليت الجزيئية (hydrophilic) بواسطة مواد محبة للماء (adsorption) الإمتزاز الكربون المنشط والألومنيا المنشطة أو بإستخدام خليط من هذه (zeolite molecular sieves) إستخدام طريقة الرش بغاز النيتروجين؛ يفضل أن يكون سريان الغاز Alla الأساليب. مثلاء فى © al التر/ دقيقة لكل لتر من خليط التفاعل مع إستخدام طريقة الخليط ذات ٠ إلى ١ بمعدل إلى 0١0٠م/ دقيقة) وذلك لإزالة الماء المتكون (يمكن © (tipspeed) العالى (مثلاء بسرعة طرفية الحصول على هذه الدرجة من الخلط العالى القص فى الحالة النموذجية؛ بإدخال طاقة بإستخدام إلى ”كيلو وات لكل ١٠٠٠لتر من خليط التفاعل). أيضاء يفضل أن تكون ١,5 محرك مقدارها الأحماض الدهنية والجليسريدات الأحادية المستخدمة كمواد أولية خالية من الماء (مثلاء بالتجفيف vo الأسترة. Adee فى جو مفرغ) وذلك قبل ry
يمكن إجراء عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع على دفعات أو بإستخدام نظام التفاعل المستمر. مثلاء يمكن إستخدام أنظمة السريان المختلط (mixed flow configurations) لإستمرار تفاعل الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة مع الجليسريدات الأحادية فى خطوة تفاعل واحدة أو أكثر. يفضل إعداد نظام (أنظمة) التفاعل بمكثفات جزئية (partial condensors) حتى تسمح 6 بإستمرارية إرتداد الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول أثناء إزالة الماء المتكون. بالتباين» يمكن إستخدام أنظمة التفاعل من نوع- الطبقة الرقيقة التى تعمل فى جو مفرغ عند درجات حرارة مرتفعة لفترات قصيرة فى عملية الأسترة. فى الحالة النموذجية؛ تضاف ') الجليسريدات الأحادية الصلبة أو السائلة إلى الأحماض الدهنية المنصهرة ذات السلاسل المتوسطة الطول عند درجة الحرارة المطلوبة لإتمام الأسترة لتزيد من فاعلية إزالة الماء المتكون ولتقلل من : عدم تناسب الجليسريدات الأحادية مع الجليسريدات/ الجليسرول بالإضافة إلى تفاعل الجليسريدات الأحادية مع الجليسريدات الثنائية (ML) الطويلة السلسلة وذات السلاسل المتوسطة الطول. أيضا يفضل إضافة الجليسريدات الأحادية ببطء إلى الأحماض الدهنية المنصهرة بمعدل محكم للإضافة أثناء الأسترة لتقليل تركيز الجليسريدات الأحادية الغير متفاعلة فى الخليط (مثلاء إلى حوالى 7057 أو أقل)؛ وبذلك يقل تكون الجليسريدات الثلاثية MLL/MLM vo تختلف مدة التفاعل اللازمة لإجراء عملية الأسترة وفقا للنسبة بالمول للأحماض الدهنية والجليسريدات الأحادية المستخدمة؛ درجات all )5 المستخدمة لإتمام الأسترة؛ وكذلك الإنتاجية/ درجة النقاء المطلوبة للجليسريدات الثلاثية 1,/1/11/14114. عادة تكون فترات التفاعل التى تتراوح من حوالى ١,١ إلى حوالى #"ساعات مناسبة لأنظمة التفاعل على دفعات. يفضل إجراء عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع لفترة تتراوح من حوالى ساعة إلى حوالى *ساعات بالنسبة لنظام © التفاعل على دفعات. (بالنسبة لأنظمة التفاعل المستمر يمكن إستخدام أوقات تفاعل مكافئة). كنتيجة هامة لعملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع؛ تحول على الأقل 7494 من الجليسريدات : الجزئية إلى الجليسريدات الثلاثية المناسبة. فيما سبق؛ كان من الصعب الحصول على هذه النسبة من التحول فى تفاعلات الأسترة. Ole تتتج تفاعلات الأسترة السابقة للأحماض الدهنية : والجليسرول فى الحالة النموذجية؛ نسبة من الجليسريدات الثنائية حوالى من 77 إلى 77 . يمكن vo لهذه النسبة العالية من الجليسريدات الثنائية أن تظهر بشكل مدهش إذا أستخدمت الجليسريدات الثلاثية MML/MLM فى منتجات الدهون المنكهة المستخدمة فى صناعة الحلوى؛ بذلك تتطلب تنقية شاملة Jie تجزئة المذيب أو المواد الراتينجية المتخذة؛ لتقليل نسبة هذه الجليسريدات الثنائية.
VY
على النقيض»؛ يمكن لعملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع أن تنتج نسب منخفضة للغاية من جليسريد أو أقل. لذلك؛ تكون الجليسريدات الثلاثية 7١ ثنائى؛ مثلاء نسب من جليسريد ثنائى حوالى الناتجة عن عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع مناسبة على وجه خاص لتصنيع 4 منتجات الدهن المنكهة المستخدمة فى صناعة الحلوى.
MML/MLM م ه- عملية التنقية لزيادة نسبة الجليسريدات الثلاثية بعد إجراء عملية الأسترة الموصوفة فى الجزء (د) من هذا الطلب لوقت مناسب؛ يكون نسبة المطلوبة فى خليط التفاعل حوالى 785 على الأقل ونموذجيا MML/MLM الجليسريدات الثلاثية على الأقل؛ ويفضل حوالى 790 على الأقل. تعتمد نسبة الجليسريدات الثلاتية ٠ درجة نقاء الحامض Leb الموجودة فى خليط التفاعل على عدد من العوامل بما 41 الدهنى ذو السلسلة المتوسطة الطول والمواد البادئة من الجليسريد الأحادى. وظروف التفاعل ٠ : أسترة جليسريد أحادى لبيهينين أحادى درجة نقاؤه حوالى 74368 على الأقل مع Ol المستخدمة. وي,© درجة نقاؤه 796 على الأقل بحيث تتراوح النسبة بالمول Cg خليط أحماض دهنية مشبعة إلى حوالى ١1:7؛ عند درجة حرارة تفاعل VA للأحماض الدهنية والجليسريد الأحادى من حوالى لفترة تتراوح من حوالى ساعة إلى حوالى Agee تتراوح من حوالى ١8٠“مثوية إلى حوالى «ساعات؛ ينتج فى الحالة النموذجية خليط تفاعل يشتمل على نسبة من حوالى 7860 إلى حوالى ١
MML/MLM من الجليسريدات الثلاثية 7 بحيث لايلزم Alle فى خليط التفاعل MML/MLM يمكن أن تكون نسبة الجليسريدات الثلاثية فى الحالة النموذجية ولكن؛ MML/MLM خاصة وفقا لإستخدامات الجليسريدات الثلاثية (lid 0 الأحماض الدهنية ذات Jie يلزم تنقية الخليط الناتج من عملية الأسترة لإزالة المكونات المختلفة
MLL/LML و MMM السلاسل المتوسطة الطول الغير متفاعلة؛ وخاصة؛ الجليسريدات الثلاثية © يمكن إزالة Oe يمكن إجراء عملية التنقية وفقا لأساليب متعددة؛ أو مجموعة من الأساليب الأأحماض الدهنية مثل الأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول الغير متفاعلة بترسيبها فى بإستخدام ¢((potassium carbonate) كربونات البوتاسيوم Jie بإضافة قاعدة Die) صورة أملاح أغشية الطبقة الرقيقة المركبة (DA) (reverse osmosis membranes) أغشية تناضح عكسى
NIRO HR 98 polyamid 4A أميد متعدد نيرو إتش آر (thin film composite membranes) ٠ ذو قطع منخفض (مثلاء ١٠7وزن جزيئى)؛ بالتبخير الوميضى ((polysulfane) سلفان متعدد فى جو مفرغ philly أو (steam stripping) الإستخلاص البخارى «(flash evaporation) بر
YA
لتقليل نسبة الأحماض الدهنية فى خليط التفاعل حتى حوالى 77 أو أقل (vacuum distillation) وأيا من الأحماض MMM يمكن إزالة الجليسريدات الثلاثية (oleic acid) حامض الأوليك Jia) الدهنية المتبقية مثلا بإستخدام؛ التبخير الوميضى؛ء التبخير بإستخدام مبخر الطبقة الرقيقة الممسوحة مئوية وعند i إلى Lie ٠٠ عند درجات حرارة من (Dla) (wiped film evaporator) -١ عند ١83٠“مئوية-75 7“مثوية وضغط Ole) زثبق)؛ التقطير الجزيئى aero) ضغط من 0 كناتج للتقطبر) أو بالتبلور MMM. يفضل مع أحماض دهنية/ جليسريدات ثلاثية »نوركيم٠١ بإستخدام أسيتون؛ إيثانول؛ ميثانول أو هكسان كمذيب؛ (fractional crystallization) التجزيئى فى خليط التفاعل حتى حوالى 77 أو أقل؛ ونسبة MMM لتقليل نسبة الجليسريدات الثلاثية الأحماض الدهنية المتبقية حتى حوالى 70,5 أو أقل (مثل حامض الأوليك). يمكن فصسل ٠ : الجليسريدات الثلاثية IML/MLL من الجليسريدات الثلاثية MML/MLM مثلا؛ بإستخدام التقطير التجزيئى OB) عند g eo Yon وضغط ١-<١٠7ميكرون؛ يفضل مع الجليسريدات الثلاثية 4 كناتج للتقطير)؛ التبلور التجزيئى بدون مذيب Ola) عند gl pede لتنشيط نمو البلورات؛ ثم بالترشيح عند (heise VOY أو بالبلورة التجزيئية بإستخدام مذيب eddie الأسيتون؛ الإيثانول» الميثانول؛ أو الهكسان؛ لتقليل نسبة الجليسريدات الثلاثية MLL/LML فى ١ خليط التفاعل حتى حوالى 7 أو أقل. من المدهش أن يكون خليط التفاعل ثابت حراريا الذى يحتوى على أحماض دهنية حرة فى الحالة النموذجية مثلا بتسخين خليط التفاعل لمدة ساعة عند i مئوية لاتحدث A إعادة ترتيب تذكر. وبالتالى يمكن إستخدام العديد من الأساليب الحرارية لتنقية خليط التفاعل. يمكن إعادة إستخدام أية أحماض دهنية؛ جليسريدات ثلاثية MMM جليسريدات ثلاثية ٠ .1011/1141 أو جليسريدات ثنائية cust إزالتها أثناء عملية al كمصادر للأحماض الدهنية ذات السلاسل المتوسطة الطول أو الجليسريدات الأحادية لحامض دهنى طويل السلسلة لإستخدامها فى عملية الأسترة وفقا لهذا الإختراع. بالتباين يمكن إعادة تضمين هذه المواد فى خليط الأسترة بنسب منخفضة للحصول على المزيد من الجليسريدات الثلاثية MML/MLM يمكن تعريض خليط الجليسريدات الثلاثية MML/MLM بعد تنقيته؛ لعمليات التبييض وإزالة الرائحة لتحسين اللون vo والنكهة/ الشذى بإستخدام الطرق التقليدية المعروفة جيدا فى مجال الدهون والزيوت. بالتباين؛ يمكن تبييض خليط التفاعل بإستخدام تراب التبييض bleaching earth التقليدى و/أو الكربون المنشط قبل عملية التنقية. بالنسبة للجليسريدات الثلاثية MML/MLM المشتملة على بقايا حامض دهنى غير ,ص"
مشبع أو مخاليط من بقايا حامض دهنى مشبع وغير مشبع؛ يمكن هدرجة الجليسريدات الثلاثية 4 )قبل عملية التنقية أو بعدهاء لتحويل بقايا الحامض الدهنى الغير مشبع إلى بقايا حامض دهنى مشبع. و- إستخدامات الجليسريدات الثلاثية MML/MLM كدهون منخفضة السعرات : يمكن إستخدام الجليسريدات الثلاثية MML/MLM الناتجة وفقا لهذا الإختراع (حيث آ تدل على بقايا حامض دهنى مشبع طويل السلسلة و14 تدل على بقايا حامض دهنى مشبع ذى سلسلة متوسطة الطول)؛ كدهون منخفضة السعرات بدلا من دهون الجليسريدات الثلاثية الطبيعية ببتشكل : كلى أو جزئى فى أى مستحضر غذائى يشتمل على الدهن والذى يحتوى على مقومات دهنية وغير ّ| دهنية لتقليل نسبة السعرات المحتواه. لتقليل السعرات بدرجة ملحوظة؛ يجب أن يمثل الدهن : المنخفض السعرات حوالى 7560 على الأقل من الدهن الكلى فى المستحضر الغذائى» أو حوالى ٠ على الأقل من القيمة الحرارية للغذاء. على نحو آخر؛ يمكن الحصول على مستحضرات غذائية مفضلة منخفضة السعرات عندما يمثل الدهن المنخفض السعرات حتى 79٠٠0 من الدهن الكلى وحتى حوالى Lon من السعرات المحتواه. يمكن الإستفادة من هذه الدهون المنخفضة السعرات فى العديد من المشروبات والأطعمة. (Sle ١ يمكن إستخدام الدهون لإنتاج منتجات خبيز (baked goods) فى أية صورة؛ Jie أمزجة؛ منتجات خبيز توضع على الرف؛ منتجات خبيز مثلجة. تشتمل التطبيقات الممكنة على؛ ولاتنحصر td الكيك؛ الأطعمة المحمرة؛ الفطائر الموفينية الرقيقة (muffins) الكعكات المستطيلة؛ الويفرء البسكويت؛ المعجنات؛ الفطائر؛ الفطائر المكونة من قشور؛ والكعك Lay فيه كعك الساندويتش والكعك المغطى بالشوكولا خاصة الكعك ذو الملمس المزدوج القابل للتخزين الموصوف فى براءة © الإختراع الأمريكية رقم 54,458,777 (Hong) mised وبرابس (3:8008). يمكن لمنتجات الخبيز أن تشتمل على فاكهة؛ كريم؛ أو أنواع أخرى من الحشو. تشتمل منتجات الخبيز الأخرى على «ual البسكويت الرقيق (hell العقيدات؛ الفطائر المحلاة؛ (Jig كئوس ومخروطات الأيس كريم؛ منتجات الخبيز المختمرة؛ البيتسا وقشور البيتسا؛ الأطعمة الخفيفة النشوية المخبوزة؛ والأطعمة الخفيفة الأخرى المخبوزة والمملحة. Yo بالإضافة إلى إستخدامهم فى منتجات الخبيز يمكن إستخدام الدهون المنخفضة السعرات بمفردها أو بخلطها من الدهون الأخرى الكاملة السعرات والزيوت لتصنيع منتجات الزيت والسمن. تشتمل المصادر المناسبة للدهون الكاملة السعرات والزيوت؛ ولكن ليس بغرض. الحصرء على: )١ الزيوت
Y. والدهون النباتية مثل فول الصوياء؛ الذرة؛ عباد الشمسء بذر اللفت؛ بذر اللفت المشتمل على نسبة منخفضة من حامض اروسيك؛ الكانولاء بذر القطن؛ الزيتون؛ القرطم؛ وبذر السمسم؛ 7) دهن اللحم جوزالهند؛ Jie مثل الشحم الحيوانى أو شحم الخنزير؛ ”) الزيوت البحرية؛ ؛) دهن وزيت النقل النخيل» زيت قلب النخيل أو الفول السودانى؛ 5) دهن الحليب؛ 1( زبد الكاكاو وبدائل زبد الكاكاو أو ايليب (©م11:0)؛ و7) الدهون الصناعية. تشتمل منتجات السمن والزيت (shea) زبد شيا Jie» منتجات تفرش على (margarines على؛ وجه الخصوص؛ السمن؛ المرجرين (سمن صناعى نباتى الخبزء أمزجة الزبد؛ الدهون الحيوانية؛ زيوت السلطة؛ زيوت الفشار؛ أغطية السلطة؛ الميونيزء والزيوت الأخرى الصالحة للأكل. تستخدم بعض هذه الدهون المنخفضة السعرات فى منتجات الحلوى المنكهة؛ خاصة منتجات : الحلوى المنكهة بالشوكولا. أنظر براءة الإختراع الأمريكية رقم 775,119 لالبرت ام.اهرمان ٠ : (Rose M.
Weitzel) روز ام.ويتزل «(Paul Seiden) بول سيدن «(Albert M.
Ehrman) ١4884 مارس YA المرفوعة فى (YA EA P&G (قضية «(Robert L.
White) وروبرت ال.وايت ويمكن الرجوع إليها. تشتمل هذه المنتجات المنكهة من الحلوى على: ٍ النكهة؛ (component) كمية مكسبة للنكهة من مقوم -أ إلى 745 _من دهن يشتمل على: Yo د ل من حوالى حوالى 770 على الأقل من دهن منخفض السعرات يحتوى على: (V) 1/1211؛ s MLM على الأقل من الجليسريدات الثلاثية Zhe أ- . حوالى بنسبة لاتزيد عن حوالى 75 ؛ IML LLM ب-_الجليسريدات الثلاثية ْ بنسبة لاتزيد عن حوالى 77 ؛ LLL ج- الجليسريدات الثلاثية بنسبة لاتزيد عن حوالى 74 ؛ MMM د- الجليسريدات الثلاثية Ye الجليسريدات الثلاثية الأخرى,؛ بنسبة لاتزيد عن حوالى 71 ؛ a حيث 34 تدل على بقايا حامض دهنى مشبع م© إلى م,© وآ تدل على بقايا حامض مشبع مي إلى ¢Coq من حامض دهنى يشتمل على: paste _ و- ون بنسبة تتراوح من 50 إلى حوالى 7768 ؛ Cg خليط من أحماض دهنية مشبعة (0 Yo إلى حوالى 7,5:١ تتراوح من حوالى Crp إلى Cp نسبة من الأحماض الدهنية المشبعة (Y 1:6 إلى حوالى 7080 ؛ 5٠0 حامض بيهينيك الدهنى بنسبة من حوالى ) ry
(Y) حتى Ja 715 من دهن الحليب؛ (Y) حتى حوالى 7780 من زبد الكاكاو؛ (؟) جليسريدات ثنائية بنسبة لاتزيد عن حوالى 74 .و ج-_مقومات أخرى للحلويات غير دهنية بنسبة تتراوح من حوالى Moo حوالى 7976 . ° يفضل تعديل هذه المستحضرات وفقا للطريقة الموصوفة فى طلب أهرمان وآخرين والمشتمل على الخطوات التالية: )١ تصنيع منتج منكه من الحلوى قابل للتعديل كما سبق ذكره؛ ") بالتبريد السريع لناتج الخطوة )١( حتى CoV أو J بذلك يكون الدهن المنخفض السعرات Alls تحت ‘ol dais (Vy. : ناتج الخطوة (Y) المبرد عند حوالى #7«ف أو أقل لفترة تكفى لتكوين كمية فعالة من بلورات 38-من جزء الحالة تحت » للدهن المنخفض السعرات؛ 4؛) _ بعد الخطوة )7 تسخين المستحضر البارد حتى درجة حرارة تتراوح من حوالى ١ف إلى حوالى "اف بطريقة مثل: - يتحول الجزء المتبقى من الدهن المنخفض السعرات إلى Alla 38-ثابتة؛ ١ ب- تبقى الحالة 38- المتكونة بدون إنصهار. بعض من هذه الدهون المنخفضة السعرات؛ يمكن بلورتها إلى حالة 38- ثابتة. ولكن وجد أن معدل تبلور هذه الدهون المنخفضة السعرات إلى الحالة 3]8-يسير ببطء شديد للغاية فى ظروف التعديل القياسية المستخدمة مع منتجات الشوكولا المحتوية على زبد الكاكاو. يسير هذا المعدل ببطء بحيث يسمح بتعديل منتجات الحلوى المنكهة والمحتوية على هذه الدهون »© المنخفض السعرات والتى لاتلاقى إقبال تجارياء إلى نوع- زبدة الكاكاو. وجد أن عملية التعديل طبقا لطلب أهرمان وآخرين؛ تقدم طريقة جذابة من الناحية التجارية تتميز بالبساطة حتى بالمقارنة بظروف التعديل القياسية المستخدمة مع منتجات الشوكولا المحتوية على زبدة الكاكاو. خاصة يمكن إجراء عملية التعديل أثناء فترة التخزين المعتادة والتوزيع لمنتج الحلوى المنكهة. Yo يمكن الوصول إلى هذه النتائج المطلوبة بإستغلال قابلية هذه and المنخفضة السعرات للتحول إلى الحالة 38-الثابتة المطلوبة؛ مرورا بالحالة تحت » الأقل ثباتا. تتم عملية تحول الدهون المنخفضة السعرات من الحالة تحت # إلى الحالة ]3-الثابتة وفقا لعملية التعديل المذكورة؛ بدون ض YY
YY
تكون إنتفاخ هش غير مرغوب. يكون للمنتجات المعدلة الناتجة درجة الإكتناز المطلوبة كما يكون لها خاصية الإنصهار فى الفم مثل منتجات الشوكولا المحتوية على زبدة الكاكاو. يمكن إضافة الفيتامينات والمعادن إلى هذه الدهون المنخفضة السعرات» خاصة الفيتامينات
Mattson القابلة للذوبان فى الدهون؛ توضح براءة الإختراع الأمريكية رقم 4,074,087 لماتسون
ALE (يمكن الرجوع إليها) إسترات متعددة لحامض دهنى لكحول متعدد بعد إضافة فيتامينات ٠ فيتامين (0)؛ (A) للذوبان فى الدهون. تشمل الفيتامينات القابلة للذوبان فى الدهون على فيتامين عبارة عن كحول يذوب فى الدهن له الصسيغة (A) وفيتامين (06. فيتامين o(B) فيتامين الطبيعى فى صورة إستر مع حامض دهنى؛ تشتمل صور (A) عادة يوجد فيتامين . 3 ! (D) التى لها نشاط فى عملية البناء والهدم على الحامض والألدهيد الموافق. فيتامين (A) ض فيتامين هو أحدى الفيتامينات القابلة للذوبان فى الدهن المعروفة بإستخدامها لعلاج ومنع مرض الكساح 0 وأمراض العظام الأخرى. مركب ستيرول له ١١ على الأقل يوجد (sterols) يشتمل فيتامين (0) على مركبات ستيرول ثالث فيتامين قابل للذوبان (tocopherol (توكوفيرول (BE) فيتامين (0). يعتبر فيتامين Aled نفس فى الدهن يمكن إستخدامه فى هذا الإختراع. هناك أربعة أنواع معروفة من مركبات توكوفيرول جميع هذه المركبات عبارة عن زيوت؛ سوائل (delta ودلتا gamma Wis cbeta Uy calpha Wl) م صفراء لاتذوب فى الماء ولكن تذوب فى الدهون والزيوت. يوجد فيتامين (16) فى ثلاث صور على : الفيتامينات القابلة (quinones) الأقل تنتمى جميعها لمجموعة المركبات الكيميائية بمركبات الكينون (Ky) (phylloquinone (فيلوكينون (Ky) للذوبان فى الماء الموجودة فى الطبيعة هى فيتامين .(menadione (ميناديون (K3) و «(menaquinone (ميناكينون يختلف مقدار الفيتامينات القابلة للذوبان فى الدهون؛ المستخدمة لزيادة القيمة الغذائية لهذه المواد 7 الدهنية المنخفضة السعرات. إذا لزم الأمر يمكن أن يضاف للدهون المنخفضة السعرات أى من أو (RDA) الفيتامينات القابلة للذوبان فى الدهن أو خليط منها حسب المقدار المسموح به يوميا أضعاف هذا المقدار. للذوبان فى الدهون إلى هذه الدهون المنخفضة السعرات. AE يمكن إضافة الفيتامينات الغير .0( وفيتامين (H) المركب؛ فيتامين (0)؛ فيتامين (6)؛ فيتامين (B) هذه الفيتامينات؛ فيتامين (3a Yo تشتمل المواد على نطاق واسع من المعادن المعروفة بفائدتها الغذائية مثل الكالسيوم؛ الماغنسيوم والزنك. يمكن إستخدام أى مزيج من الفيتامينات والمعادن فى هذه الدهون المنخفضة السعرات. ry
YY
ترجع فائدة هذه الدهون المنخفضة السعرات خاصة لإمكانية خلطها مع أنواع معينة من الأطعمة والمشروبات. مثلا يمكن تقليل السعرات بنسبة أكبر عند إستخدام المادة الدهنية مع مواد محلية خالية من السعرات أو منخفضة السعرات بمفردها أو كمزيج مع مواد لزيادة الكتلة. تشتمل ¢(aspartame) مواد التحلية الخالية من السعرات أو المنخفضة السعرات؛ ولاتنحصر فى؛ أسبارتام ثنائى هيدروكالكون CLS ¢(thaumatin) ثوماتين ¢(alitame) اليتام ¢(saccharin) سكارين © الجليسيريزينات ¢(steviosides) الستيفيوسيدات ¢(cyclamates) سيكلامات ¢(dihydrochalcones) «(synthetic alkoxy aromatics) مركبات الكوكسى الأروماتية الإصطناعية ¢(glycyrrhizins) ميراكيولين ¢(suosan) سيوزان ¢(sucrolose) سكرولوز P-4000 و (Dulcin) دالسين Jia : ¢(talin) تالين ¢(xylitol) زيليتول «(sorbitol) سوربيتول ¢(monellin) مونيللين ¢(miraculin) (substituted إيميدازولينات مستبدلة ¢(cyclohexylsulfamates) سلفامات هكسيل حلقى yy. : مثل أسيسلفام (synthetic sulfamic acids) أحماض سلفاميك إصسطناعية timidazolines) )0- وأحماض سلفاميك مستبدلة فى الوضع. (acesulfam-K) أسيسافام-16 ¢(acesulfame) ¢(perilartine) مثل بريلارتين (0ximes) أكسيديمات ¢substituted sulfamic acids) (aspartyl مثل مالونات أسبارتيل (peptides) ببتيدات ¢(rebaudioside-A) ريبوديوسيد-ث/ مواد تحلية ¢(dipeptides) ببتيدات ثنائية o(succanilic acids) وأحماض سكسائيليك malonates) ١٠ (gem- جيم- ثنائى أمينوالكان Jia (amino acid based sweeteners) تشتمل على أحماض أمينية -L الكان (meta-aminobenzoic acid) ميتا- أمينوحامض البنزويك «diaminoalkanes) (amides) وأميدات ((L-amino-dicarboxylic acid alkanes) أمينوثنائى حامض الكربوكسيليك ٍ (alpha-aminodicarboxylic acids) بعض من مركبات ألفا- أمينوثنائى حامض الكربوكسيليك هيدروكسى-؛- —Y والكربوكسيلات الأليفاتية ¢(gem-diamines) ومركبات جيم- ثنائى أمين Yo . أو الكربوكسيلات (3-hydroxy-4-alkyloxyphenyl aliphatic carboxylates) الكيل أكسى فنيل .(heterocyclic aromatic carboxylates) الأروماتية الحلقية المخالفة يمكن إستخدام المواد الدهنية المنخفضة السعرات مع الدهون الأخرى الخالية من السعرات أو الجليسريدات الثلاثية لحامض دهنى ذى سلسلة متفرعة؛ إثيرات جليسرول Jia المنخفضة السعرات «(polycarboxylic acid esters) 170©01ع02)؛ إسترات حامض متعدد الكربوكسيل ethers) ثلاثى > (neopentyl إسترات كحول نيوبنتيل «(sucrose polyethers) إثيرات متعدد لسكر القصسب وإسترات حامض «(silicone oils/siloxanes) زيوت سيليكون/ سيلوكسانات calcohol esters)
A
كبدائل جزئية أخرى للمواد الدهنية يمكن (dicarboxylic acid esters) ثنائى الكربوكسيل إستخدامها مع الدهون المنخفضة السعرات؛ الجليسريدات الثلاثية ذات السلاسل المتوسطة الطول (highly الإسترات المتعددة الجليسرول العالية الأسترة «(medium chain triglycerides) (plant إسترات سترول نباتى (acetin fats) دهون الأكتين esterified polyglycerol esters) إسترات جوجوبا (polyoxyethylene esters) إسترات متعددة أكسى إثيلين sterol esters) o (mono/diglycerides of fatty Aina جليسريدات أحادية/ ثنائية لأحماض (jojoba esters) . ةريصق جليسريدات أحادية/ ثنائية لأحماض قاعدية ثائية ذات سلسلة cacids) -(mono/diglycerides of short-chain dibasic acids) بعض من هذه الدهون المنخفضة السعرات له فائدة خاصة فى المنتجات المشتملة على مواد دهنية منخفضة السعرات والمشتملة على بعض من الإسترات المتعددة لكحول متعدد غير قابل ٠ : للإمتصاص وغير قابل للهضم. أنظر طلب تسجيل براءة الإختراع الأمريكية رقم 774,779 لبول (Thomas توماس جاى. (Kenneally) كينيلى «(Corey J.) كورى جاى. «(Paul Seiden) سيدن (Fox and Raymond فوكس ورايمدوتد آل. «(Mary 14( مارى أم. «(Wehmeier) وهيميار <J.) (7؛ نايهوف (Niehoff) (قضية P&G 947©) المرفوعة VAG Gale YAS ويمكن الرجوع إليها. ve تشتمل هذه المنتجات المحتوية على دهون منخفضة السعرات على: أ) من حوالى ٠١ إلى حوالى 7715 من إستر متعدد لحامض دهنى لكحول متعدد صالح للأكل غير قابل للهضم أو للإمتصاص جوهرياء له على الأقل أربع مجموعات من إستر حامض دهنى؛ حيث يتم إختيار الكحول المتعدد من السكر وكحولات السكر المشتملة على من 4 إلى Cle gana A 1 هيدروكسى وحيث تحتوى كل مجموعة من الحامض الدهنى على من ؟ إلى ؛ BAY كربون؛ ب) _من حوالى YO إلى حوالى 740 من جليسريدات ثلاثية منخفضة السعرات مختارة من LML (LLM <MML MLM (MMM و «LLL ومخاليط منهاء حيث MJ على بقايا حامض دهنى مشبع مختار من الأحماض الدهنية المشبعة Cg إلى «Cp ومخاليط منهاء حيث L Yo تدل على Wy حامض دهنى مشبع مختار من الأحماض الدهنية المشبعة Cpg إلى بين ومخاليط منهاء حيث تشتمل الجليسريدات الثلاثية المنخفضة السعرات على: -١ حوالى 7/858 على الأقل من خليط (MML (MLM هلا ر L MLM
Yo ’ Ja —Y حوالى 715 _من خليط الجليسريدات الثلاثية MMM و LLL وحيث يشتمل تركيب الحامض الدهنى للجليسريدات الثلاثية المنخفضة السعرات على: -١ _من حوالى ٠١ إلى حوالى 770 أحماض دهنية مشبعة Co إلى Cio a -" حوالى "١ إلى حوالى 7968 من أحماض دهنية مشبعة و0 إلى ‘Cag يمكن للمنتجات الغذائية أن تشتمل على هذه المواد الدهنية المنخفضة السعرات؛ كمصدر أساس للدهن أو فى مزيج مع مقومات دهنية أخرى Jie زيوت الجليسريد الثلاثى. تشتمل هذه المنتجبات الغذائية على زيوت القلى للوجبات الخفيفة المملحة والأغذية المقلية الأخرى؛ منتجات جامدة منكهة بطعم الشوكولا؛ مثل المصاصات أو الرقائق المنكهة بالشوكولاء بالإضافة إلسى زيوت الطهى ْ والسلطة التى تكون رائقة فى درجة حرارة الغرفة؛ أى حوالى CV (١٠م)؛ ويفضل عند ٠ : درجات حرارة أقل؛ Da عند حوالى + دف )0 fe) بعض من هذه المواد الدهنية المنخفضة السعرات يمكنها أن تعمل كمواد مائعة للتسرب الشرجى . لإستخدامها مع الإسترات المتعددة للكحولات المتعددة. clad يمكن تحقيق فائدة lel بإستخدام مزيج من الإسترات المتعددة لكحول متعدد مع هذه المواد الدهنية المنخفضة السعرات؛ أكثر منها عند إستخدام كلا منهما منفردا. Vo تشتمل الفوائد الناتجة من هذا الخليط على: )١ تقليل السعرات بنسبة أكبرء ") _فوائد من حيث الملمس/ الطعم (مثلا أقل من حيث الملمس الشمعى/ الشحمى؛ تحسين خاصية ض الإنصهار بالفم)؛ ض (V تقليل نسبة تغيير اللون أثناء القلى؛ © ؛)_تقليل التطاير عند درجات الحرارة المرتفعة ومن تكوين رغوة أثناء القلى. من المفيد إستخدام مواد التضخيم أو المزيدة للحجم مع الدهون المنخفضة السعرات فى أى من المنتجات الغذائية. يكن لهذه المواد أن تكون عبارة عن مركبات كربوهيدرات غير قابلة للهضم؛ «Mie | دكستروز متعدد (polydextrose) وسلولوز (cellulose) أو مشتقات سلولوز (cellulose «derivatives) مثل كربوكسى ميثيل سلولوز «(carboxymethyl cellulose) كربوكسى إثيل م سلولوز cellulose) آلا50<7©0:ة)؛ هيدروكسى بروبيل سلولوز «(hydroxypropylcellulose) ميثيل سلولوز (methyl cellulose) والسلولوز المجهرى البلورات (microcrystalline .cellulose) من مواد التضخيم الأخرى Jain على مواد صمغية (هيدروكوليدات ب ْ
«(hydrocolloids النشا «(starches) دكسترين (086*0108)؛ مصل اللبن المتخمر (fermented cwhey) طوفيو (tofu) ملتودكسترين ¢(maltodextrins) كحولات متعددة ¢(polyols) بما فيها كحولات السكر Mis (including sugar alcohols) سوربيتول (sorbitol) ومانيتول «(mannitol) وكربوهيدرات ¢(carbohydrates) مثلا؛ لاكتوز -(lactose) Jill ’ يمكن تصنيع منتجات غذائية ومشروبات بمزج هذه المواد الدهنية المنخفضة السعرات مع ألياف غذائية للإستفادة من ميزات كل منهما. يعنى المصطلح "ألياف غذائية "(dietary fiber) كربوهيدرات معقدة تقاوم عملية الهضم ١ بالإنزيمات الموجودة فى الثدييات؛ مثل الكربوهيدرات الموجودة فى جدار الخلايا النباتية والأعشاب البحرية وتلك الناتجة عن التخمر البكتيرى. من أمثلة هذه الكربوهيدرات المعقدة؛ النخالة؛ السلولوزء ٠ : أنصاف السلولوزء البكتيانات ¢(pectins) المواد الصمغية والهلام النباتى o(mucilages) مستخلص الأعشاب البحرية (seaweed extract) والمواد الصمغية المصنعة بطرق حيوية. : تشتمل ألياف السلولوز على الخضروات؛ الفواكه؛ البذورء الحبوب؛ والألياف من صنع الإنسان Oia) بالتصنيع البكتيرى). أيضا يمكن إستخدام الألياف التجارية مثل السلولوز النباتى المنقى؛ أو دقيق السلولوز. vo تشتمل الألياف المتكونة طبيعيا على الألياف النائجة من قشرة الليمون الكاملة؛ ليمون البيدوء بنجر السكرء لب الليمون والمكونات الطبيعية الصلبة المتحوصلة؛ التفاح؛ المشمش ولحاد البطيخ. يمكن لهذه الألياف الغذائية أن تكون فى صورة خام أو منقاه. يمكن للألياف الغذائية المستخدمة أن تكون من النوع المنفرد (مثلا؛ سلؤلوز)؛ ألياف غذائية مركبة OB) ألياف ليمون البيدو المحتوية على سلولوز وبكتين)؛ أو بعض المجموعات المؤتلفة (combination) من الألياف (مثلاء Y. سلولوز وصمغ) يمكن إعداد الألياف وفقا لطرق معروفة فى هذا المجال. يمكن للمواد الدهنية المنخفضة السعرات أن تحتوى إختياريا على كميات ضئيلة من مواد منكهة؛ مواد إستحلاب؛ مواد مانعة للترشيش (ع270-508106:08)؛ مواد مانعة للإلتصاق؛ مواد مضادة للأكسدة؛ أو ما يشابه. بالطبع يجب التدريب على إختيار المواد الدهنية المنخفضة السعرات المناسبة والمجموعات vo المؤتلفة لهذه المواد الدهنية مع المقومات الغذائية الأخرى. مثلاء يجب عدم إستخدام خليط من مادة التحلية والمادة الدهنية إن لم تكن هناك حاجة للإنتفاع من ميزات كل منهما. تستخدم المواد الدهنية وأمزجة المقومات الدهنية المناسبة؛ بكميات ملائمة.
لال حصلنا على العديد من الفوائد بإستخدام هذه الدهون المنخفضة السعرات فى المنتجات الغذائية والمشروبات؛ إما بإشتخدامها منفردة أو فى خليط مع المقومات المذكورة سابقا. تكمن الفائدة الأولى فى تقليل السعرات المحتواه عند إستخدام المادة الدهنية فى صورة بديل دهنى كلى أو جزئى. ْ يمكن زيادة تقليل السعرات بإستخدام مجموعات مؤتلفة من هذه المواد الدهنية مع مواد التحلية 6 المنخفضة السعرات؛ مواد التضخيم؛ أو الدهون الأخرى الخالية من أو المنخفضة السعرات. أيضا من فوائد هذا الإستخدام؛ تقليل كمية الدهون الكلية فى الطعام. clad تشتمل الأطعمة أو المشروبات المصنوعة بإستخدام المواد الدهنية المنخفضة السعرات بدلا من المواد الدهنية المشتملة على جليسريدات ثلاثية؛ على نسبة أقل من الكوليسترول؛ كما ويؤدى تناول هذه الأطعمة إلى تقليل نسبة i الكوليسترول pally وبالتالى تقلل من خطوة الإصابة بأمراض القلب. ١ : من فوائد هذا الإختراع؛ بإستخدام المواد الدهنية المنخفضة السعرات يمكن إنتاج أغنية ومشروبات ثابتة من حيث الثبات على الرف (التخزين) وثبات التغلغل -(penetration stability) المنتجات المصنعة بإستخدام المواد الدهنية المنخفضة السعرات لها خصائص عضوية قوية مقبولة؛ خاصة من ناحية الطعم والملمس. يمكن تصنيع المنتجات الغذائية بإستخدام المواد الدهنية المنخفضة السعرات لتحقيق متطلبات 0 yo غذائية خاصة؛ مثلا؛ بالنسبة للأشخاص الذين يعانون من البدانة؛ من مرض OSA أو من زيادة نسبة الكوليسترول فى الدم. يمكن للمواد الدهنية المنخفضة السعرات أن تكون الجزء الأساسى من الطعام المنخفض- ; الدهن؛ المنخفض- السعرات؛ المنخفض- الكوليسترول؛ كما ويمكن إستخدامها منفردة أو فى نظام علاجى بالأدوية أو مع أية علاجات أخرى. Ye يمكن إستخدام خليط من الأغذية أو المشروبات المصنعة بإستخدام مواد دهنية منخفضة السعرات كجزء من نظام التحكم الغذائى؛ يعتمد على واحد أو أكثر من هذه المنتجات المشتملة على المواد الدهنية المنخفضة السعرات منفردة أو فى dada من واحدة أو أكثر من المقومات السابق ذكرها لتقديم واحدة أو أكثر من الفوائد السابقة. إن هذا الوصف .لإستخدامات of gall الدهنية المنخفضة السعرات المجموعات المؤتلفة؛ وفوائدها vo ليس الغرض منه الحصر أو الشمول. من المتوقع إعتبار الإستخدامات والفوائد المماثلة الأخرى التى من الممكن إكتشافهاء فى نطاق هذا الإختراع.
ٍِ YA ز- طرق تحليلية (CNP) صورة الرقم الكربونى -١ (MML/MLM للجليسريدات الثلاثية (أى؛ (CNP) يمكن تعيين صئرة الرقم الكربونى بإستخدام كروماتوجراف درجة الحرارة- الغاز المبرمج (LLL و MMM 1071/17 بإستخدام عامود سليكا بممسهر (programmed temperature-gas chromatography )60(( ٠ قصير مغطى بواسطة سليكون ميثيل لتحليل المركب وتعيين صفاته وفقا للوزن الجزيئى. عدد Jaa) تفصل الجليسريدات وفقا لأرقامها الكربونية المقابلة» حيث يحدد الرقم الكربونى ذرات الكربون على بقايا الحامض الدهنى. لاتعد ذرات الكربون على جزئ الجليسرول فى نطاق الرقم الكربونى. تتم التصفية التتابعية للجليسريدات التى لها نفس الرقم الكربونى عند نفس المستوى. مثلاء تتم ٠ ض التصفية التتابعية المشاركة لجليسريد ثلاثي يشتمل على بقايا ثلاثة أحماض دهنية ,0 (بالميتيك
Cg «(myristic مع جليسريدات ثلاثية تشتمل على بقايا حامض دهنى 6,4 (ميريستيك (palmitic : Cy أو مع جليسرين ثلاثى يشتمل على بقايا إثنين من أحماض دهنية (stearic (ستياريك Cig و .(arachidic (أراكيديك Cy وبقايا حامض دهنى واحد تحضر عينة المادة الدهنية المعدة للتحليل كما يلى: Vo مل.) [-p30834Y) (tricaprin) من محلول قياسى داخلى من ثلاثى كبرين لم١ i فى المحلول (methylene chloride) المذيب من كلوريد الميثيلين Jay إلى وعاء صغير.
Yo) ا القياسى بإستخدام حمام بخار تحت تيار من النيتروجين تنقل قطرتين من عينة المادة الدهنية إلى ٠؛ميكروجم.) إلى الوعاء الصغير. إذا كانت عينة المادة الدهنية جامدة؛ يتم صهرها على حمام بخار وتقلب جيدا لضمان أن تكون العينة مماثلة للمادة الدهنية المراد إختبارها. ينقل ١ملليلتر من ٠ (BSTFA) ((trimethylsilyltrifluoroacetamide) بيس (ثلاثى ميثيل سيليل ثلاثى فلو رو أسيتاميد إلى الوعاء الذى يغطى بعد ذلك. ترج محتويات الوعاء بشدة ثم توضع على حجر تسخين (درجة لمدة #دقائق. (get vv حرارة لعينات المواد الدهنية المحضرة؛ يستخدم كروماتوجراف الغاز لهيوليت- CNP-GC لتعيين المعدة ببرمجة درجة الحرارة وجهاز كشف تأيين (Hewlett-Packard 5880( 050 _باكارد vo أيضاً يستخدم عامود .3770١ لهب الهيدروجين؛ بالإضافة إلى نظام بيانات هيوليت- باكارد ٍ بطول ؟م. مغطى بطبقة رقيقة من سليكون ميثيل cane, YY شعرى بمصهر من السليكا نصف قطره
: Ya يسخن العامود فى فرن حيث يمكن L((Chrompak CP-SIL 5 (كرومباك (methylsilicone) التحكم فى درجة الحرارة وزيادتها وفقا لنظام معين بإستخدام مبرمج درجة الحرارة. يتصل جهاز كشف تأيين لهب الهيدروجين بمكان مخرج العامود. تضخم الإشارة التى يحدثها جهاز الكشسف بإستخدام مقياس كهربائى وتترجم إلى إشارة داخلية لنظام البيانات والمسجل. يرسم المسجل منحنى ه كروماتوجراف الغاز بينما يقوم نظام البيانات الإلكترونى ببرمجة المساحة تحت المنحنى. يجبرى كروماتوجراف الغاز فى الظروف التالية: دقيقة /رتليللم١ Septum purge غسيل الحاجز
Y باوند/ بوصة © Inlet pressure ضغط المدخل دقيقة /رتليللمال٠© Vent flow سريان التنفيس دقيقة /رتليللم*٠ ًَ Makeup Carrier الحاملة المكملة ٠ : دقيقة [alleys Hydrogen هيدروجين ؟ماليلتر/ دقيقة ض ٠ Air هواء ثم all من عينة المادة الدهنية المحضرة بإستخدام حقنة محكمة- (microl) رتلوركيم١ جمع العينة Mie تحقن هذه الكمية فى فتحة العينة لكروماتوجراف الغاز. تسخن المحتويات الموجودة على كحاملة لدفع المحتويات (Helium) حتى درجة حرارة 6+"مئوية ثم تكسح بإستخدام غاز الهيليوم \o وتستمر عند هذا المستوى حتى Ay eI VO داخل العمود. فى البداية تضبط درجة الحرارة عند 5دقيقة. عندئذ يسخن العمود حتى درجة الحرارة النهائية 050"*مئوية بمعدل © 7*مئوية/ دقيقة. يحفظ العمود عند درجة الحرارة النهائية 00 “*مئوية حتى دقيقتين إضافيتين. الكروماتوجراف المتكونة وتقاس مساحات هذه القمم. تحدد القمم بالمقارنة (peaks) تحدد قمم بجليسريدات نقية معروفة أدخلت فى نظام برمجة نظام البيانات. تستخدم مساحات القمم لحساب Y وفقا للمعادلة التالية: (Cog) النسبة المثوية لجليسريدات لها رقم كربونى خاص
Cy = (Area of Cyy/S) x 100 7 حيث 8 = مجموع مساحات م0 لكل القمم الناتجة. على الإستجابة الناتجة من الكروماتوجراف مضروبة فى عامل الإستجابة Cp تعتمد المساحة لجليسريدات لها رقم كربونى خاص. تعيين عوامل الإستجابة بمقارنة الإستجابة الفعلية لخليط من vo جليسريدات نقية لها أرقام كربون مختلفة مع الكميات المعروفة لكل جليسريد فى الخليط. الجليسريد الذى له إستجابة فعلية أكبر من كميته الفعلية يكون له عامل إستجابة أقل من ١؛ بالمثل الجليسريد
Ye. يشتمل خليط .١ الذى له إستجابة أقل من كميته الفعلية يكون له عامل إستجابة أكبر من على: (methylene chloride) الجليسريدات المستخدم (فى محلول كلوريد ميثيلين المكونات الرقم الكربوني - الكمية (مجم/ مليلتر) “wo 1 Palmitic acid حامض بالميتيك +0 1 Monopalmitin بالميتين أحادى ٠ م YA Monostearin ستيارين أحادى م vy Dipalmitin إ: بالميتين ثنائى م" ve Palmitostearin بالميتوستيارين .,0 71 Distearin ستيارين ثنائى |ّ 8 5 Tripalmitin بالميتين ثلاثى ٠ بص 8 Dipalmitostearin ثنائى بالميتوستيارين \,0 oY Distearopalmitin ستياروبالميتين AS م of Tristearin ستيارين ثلاثى صورة الحامض الدهني —Y أ- الكواشف والأجهزة vo مع جهاز كشف تأيين اللهب AGAY HP كروماتوجراف الغاز:
AVVY HP جامع العينات الآلى: مع كريات زجاجية Las HP بطانة جزء الحقن المشقوق: :
Split Injection Part Liner
AYYAY HP نظام بيانات: ٠ مزودة بأغطية من ألومنيوم مغطى بالتيفلون رتليلم١« Vials عبوات زجاجية صغيرة ومبطن بالمطاط 122
Labline لابلين :Module Heater J 9 30 سخان الطبقة الرقيقة +, Yo بسماكة ؛م٠١ (DB-225) YYo-DB عمود: غاز حامل: هيليوم vo ٠٠١6-1 (Sigma) ميثيل سيليل- ثلاثى فلوروأسيتاميد): سيجما (DE) بيس -)0© N) BSTFA
BSTFA (N,0)-Bis (Trimethyl silyltrifluoroacetamide)
Aldrich مقياس حامض دهنى: درجة مفاعل ألدريتش
ب- الظروف الآلية (أوضاع السريان) غسيل الحاجز: : ١مليلتر/ دقيقة ضغط المدخل: Ao كيلوباسكال سريان شق التنفيس: ©؟مليلتر/ دقيقة م٠ الحاملة المكملة: Ally) دقيقة هيدروجين: : **مليلتر/ دقيقة هواء: 0 ملليلتر/ دقيقة ) سريان الحاملة: | ١مليلتر/ دقيقة ض ج- تحضير العينة ض Ve ضع قطرة واحدة (١١مجم) من Ale من عبوات dala) صغيرة سعة ١ملللقرء Caaf ١ملليلتر من (BSTFA وسخن حتى AygieVe لمدة © AEEN مع تجنب تحول العينة للحالة الصلبة د- ظروف الفرن درجة حرارة الفرن (القيمة الإبتدائية): ٠ مثوية ve درجة حرارة الفرن (الوقت الإبتدائى): صفر معدل التقدم: ٠٠#*مئوية/ دقيقة القيمة النهائية: ٠ تمئوية : درجة حرارة i (القيمة النهائية): AVY درجة حرارة الفرن (الوقت النهائى): ٠٠دقيقة © درجة الحرارة أثناء الكشف: ٠ مئوية درجة الحرارة أثناء الحقن: ٠تمئوية ه- المعايرة/ النثاك تج النتائج التحليلية يعبر عنها 7 بالوزن من إجمالى الأحماض الدهنية فى العينة؛ كما تم تقديره من منحنيات المعايرة للمركبات المختبرة. تبلغ دقة هذه الطريقة + 78 من القيمة المقدرة من Yo معايير درجة الكاشف للحامض الدهنى. ١ | | ١
YY
(TLC) كروماتوجراف الطبقة الرقيقة -*# أ- الكواشف والمواد المستخدمة (799 مفاحة XY (الدريش (Phosphomolybdic Acid) حامض فوسفومولبديك
Petrolem Ether إثير بترولى (درجة الكاشف)
Ethyl Ether إثير إثيل (درجة الكاشف) ٠
Clacial Acetic Acid حامض خليك ثلجى (درجة الكاشف) ميثانول (درجة الكاشف)
Chloroform كلوروفورم (درجة الكاشف)
TLC ألواح Analtech أنالتيك evoYY HPTLC-GHLF (ألواح كروماتوجراف الطبقة الرقيقة العالى الأداء) ٠ : fluoresce غطاء سليكا من طبقة جامدة/ مواد ماصة لها القدرة على التفلور ب- الطريقة بإستخدام ماصة دقيقة مدرجة لوضع (CHC; رتليلم١ بإذابة © قطرات من خليط التفاعل فى من المحلول على اللوح؛ ©*,١سم من قاعدة اللوح. انتظر حتى يجف السائل وضع اللوح رتليلم؟-١ بخار المذيب. بخرج Alla لزيادة TLC مناسبة إستخدم ورقة ترشيح فى حجرة TLC فى حجرة vo اللوح من الحجرة وجففه جيدا فى غطاء من الدخان مع تيار هواء. أغمر اللوح الجاف بسرعة فى حامض فوسفوموليبديك 70 فى محلول ميثانول؛ مع التأكد من غمر المساحة المختبرة. ضع لوح "ثانية إلى دقيقة. ٠ على قرص ساخن تضبط درجة حرارته بحيث تظهر النقاط فى خلال TLC ْ عند تكون كل النقاط؛ أزيل اللوح من القرص الساخن؛ لغرض التخزين لوقت طويل؛ إما تتنسخ أو تصور فوتوغرافيا فى خلال 7-؛ساعات من تكون الألواح؛ حيث تتلاشى المساحة TLC ألواح © المتكونة مع الوقت. من البداية يكون ترتيب المكونات من حيث التصفية التتابعية جليسريد أحادى/.. و7:7-؛ أحماض دهنية؛ جليسريدات ثلاثية (عادة نقطة واحدة -١١ جلسرين؛ جليسريدات ثنائية درجة نقاء عالية)؛ ومواد غير قابلة للتصبنء؛ مثلاء MLM/MML إذا كان للجليسريدات الثلاثية الصابون؛ إلخ. ج- ملحوظات لعملية التصنيع Yo دقائق. A= يأخذ تكون اللوح يجب أن يكون اللوح جافا قبل المعالجة بواسطة حامض الفوسفوموليبديك لتفادى تشققه. yyy
YY
يكون مستوى المذيب فى الحجرة أقل من نقطة البداية على اللوح. يصل مستوى المذيب فى المقدمة إلى ١سم من قمة اللوح. مغلقة لتفادى تغيير تركيب نظام المذيب. TLC يجب إبقاء حجرة : RE حدد نقطة البداية والنهاية لسريان المذيب لتعيين قيم يجب تحضير محلول حامض الفوسفوموليبديك؛ مرة كل شهر. oo يصنع محلول التكوين أسبوعيا. للمركبات التالية: RE لتسهيل تعيين النقاط» إستخدم مقاييس لمركبات معروفة لتعيين قيم مقياس جليسريد أحادى: بيهينين أحادى ٍ مقياس حامض دهنى: حامض كبريك أو كبريليك أو حامض بيهينيك
MM أو ML مقياس جليسريد ثنائى: جليسريد ثنائى ٠١ مقياس جليسريد ثلاثى: أيا من الجليسريدات الثلاثية لحامض دهنى مشبع طويل السلسلة أو ذى (MLM/MML سلسلة متوسطة الطول (يفضل تبلغ حساسية هذه الطريقة أقل من 750,4 بالوزن بالمقارنة بالجليسريدات الثنائية المثنتة فى مادة ترابط من جليسريد ثلاثى/ حامض دهنى. ؛- معايرة حامض د هني حر (مثل الأوليك) vo (Reagents) الكواشف -١ معاير حتى نقطة النهاية للفينول فثالين مع محلول (Ethyl alcohol-3A) _كحول إثيلى-7 -١ عيارى. ٠١,١ هيدروكسيد صوديوم عيارى. ٠.75 أو bes, ~(Sodium hyroxide) هيدروكسيد صوديوم —Y فى كحول. 7+, 0—(Phenolphthalein) *-_فينول فثالين x. ب- الأجهزة .(torsion) ميزان- إلتواء =) أو مكافئ له. ((Labline Magnestir) محرك مغناطيسى لابلين ماجنيستير _-* طول *,١بوصة؛ مغطاة X Lage, Yo قضبان تقليب. مغنطيسية؛ نصف قطر خارجى _-*» بالتفلون. Yo
Liga Aly ad ¥-Af. رقم (Fisher Cat) سحاحة. رقمية من © ؟ملليلترء فيبشركات —§ .17-1848-155 لزجاجات المحلول- فيشركات رقم ‘yy
Ye .(Beckman Expandomatic IV PH Meter) pH مقياس الرقم الهيدروجينى —o -1781 فيشركات. رقم [AY ces رقم (Orion Cat) كهربى. مجموعة- أوريون كات aad —1
NEE) مرجعي phe ج-- يستخدم مقياس مرجعى؛ حامض لوريك (5,؛جم) مذاب فى زيت معدنى أبيض (775اجم)؛ ° مع كل مجموعة من العينات. تقارن النتائج بالقيم المعروفة للمقياس المرجعى لتقدير دقة نتائج العينة. د- المعايرة أقرب a. jilllYe. (Erlenmeyer) من العينة فى دورق ارلينمير anf _زن تقريبا -١ ض لحامض اللوريك. (reterence standard) زن > اجم من عينة المقياس المرجعى .مج١51 Va متعادل ساخن للعينة المنصهرة فى الدورق. ملحوظة: يجب AY أضف ٠#ملليلتر من كحول —¥ تسخين العينة لفترة طويلة تكفى لتحويلها للحالة السائلة قبل عملية المعايرة. زيادة التسخينء تسبب فى زيادة إحتمال حدوث التحليل المائى ومايترتب عليه من زيادة كمية الأحماض الدهنية الحرة. أضف حوالى ©,.ملليلتر من دليل فينول فثالين إلى العينة. -* ١ بالنسبة للعينات ذات الألوان الخفيفة؛ تتم .ىرايع؛,١ NaOH ؛- بمعايرة العينة مع محلول المعايرة أثناء التقليب حتى يتكون لون أحمر وردى باهت للغاية فى مستحلب التقليب. بالنسبة للعينات الداكنة؛ تستمر المعايرة حتى تصبح طبقة الكحول ذات لون أحمر وردى باهت عند *ثانية على الأقل). أحياناء تكون كمية الحامض الدهنى الحر ٠ إنفصالها (يجب بقاء اللون لمدة مع رقليللم٠ ١ من العينة على pale فى العينة المحضرة حديثا عالية. إذا تمث معايرة Y. بالنسبة لمخاليط الجليسريدات Ls jks +, Yo NaOH تجرى المعايرة مع «5 ke +, NaOH المحتوية على أحماض دهنية حرة بنسبة عالية؛ قد يكون من اللازم وزن ١٠جم. من العينة ثم عيارى. ١57٠ NaOH المعايرة مع .)1( سجل حجم المعايرة —0 ٠ ه- طريقة الحساب Yo
YAY XNXT = حامض الأوليك) Ju) الحامض الدهنى الحر # وزن العينة (جم) : : NaOH حيث: 1 = معايرة العينة فى مليلتر. من ١١١ ْ
Yo
NaOH 4 le = N ٠٠١ xX وزن حامض الأوليك بالمللي مكافئ = YA,Y ح- أمثلة خاصة لتوضيح تصنيع الجليسريدات الثلاثية MML/MLM وفقا لطريقة هذا الإختراع توضح الأمثلة التالية طريقة تصنيع. الجليسريدات الثلاثية 41 وفقا لطريقة هذا ٠ الإختراع: مثال ١ أعيد تقطير حامض دهنى (P&G C1095) Cp لتحسين الون؛ والرائحة وتخفيض نسبة عدم i التصبن. قطر الحامض Cp عند ١7"١١٠١-90٠"مئوية فى جو مفرغ ثم كثف عند 50مئوية. من ض جزء قطع- وسطى go AA ناتج lee التقطير نتج حامض دهنى Crp لدرجة نقاء 797,6.. ٠ : أيضا أستخدم حامض دهنى Cy بدرجة نقاء 74/7 (P&G C898) : أجريت 1 عمليات أسترة إختيارية فى نظام تفاعل مقدر بالوحدة الصناعية التجريبية (pilot plant reaction system) تكون المفاعل من وعاء ١٠٠لتر مسخن بواسطة زيت ساخن؛ له قلاب ذو سرعات مختلفة (نصف قطره 4٠,”سم)؛ لايحتوى على أية عوارض داخلية؛ وحلقة لتشتيت الغاز متصلة بمصدر خارجى للنيتروجين يوضع مباشرة تحت القلاب. يتصل مكثف جزئى يتكون No من عامود إرتداد (نصف قطره 470 Xan) 4 ٠.,77سم طول) محشو بشبكة من سلك معدنى ومكثف مستعرض (horizontal) بقمة وعاء المفاعل. ترجع قدرة المكثف الكلية لوجود ناتج التقطير منفصل [(separate condenser) مستقبل مكثف (distillate trap) : فى الحالة النموذجية؛ فى البداية يسخن حوالى 8١١كجم من خليط أحماض تصفية C09 Co (النسبة بالوزن £0100( حتى يصل إلى درجة حرارة عملية الأسترة. يستخدم هذا الخليط من © الأحماض الدهنية لأسترة حوالى 8,"١كجم من بيهينين أحادى بحيث تكون النسبة بين الحامض والبيهينين الأحادى 8١:١مول die درجات الحرارة المستخدمة أثناء عملية الأسترة التى تتراوح من Aye) oe VE لمدة من ١,8 إلى 7,5#”ساعة. (يمكن إنتاج البيهينين الأحادى تجاريا بالتقطير الجزيئى لنواتج تفاعل حامض بيهينيك/ جليسرول ويشتمل على جليسريد أحادى بنسبة 794.1 ؛ جليسريد ثنائى 750,5 ؛ جليسرول حر 70:1 وجليسرول ثنائى بنسبة 70.7 ). يضاف البيهينين vo الأحادى تزايديا فى شكل مسحوق فى فترة ١٠دقائق إلى الأحماض الدهنية المنصهرة بالتقليب بشدة (سرعة طرفية [po دقيقة) وبإستخدام غاز النيتروجين بمعدل 8 AVY, [ دقيقة لكل لتر من خليط التفاعل لإزالة الماء المتكون أثناء عملية الأسترة. يستخدم Ca AKAN الجزئى العامل عند
٠٠ مئوية لإرتداد الأحماض الدهنية الخفيفة؛ أثناء تكثيف الماء المتكون بإستخدام المكثف الكلى عند 68 4“مثوية. تراقب إستمرارية عملية الأسترة بواسطة كروماتوجراف الطبقة الرقيقة (TLC) بإستخدام ألواح السليكا العالية الأداء وإثير بترولى 775 / إثير ثنائى الإثيل 772 / oda Gada ١ كمذيب. ثم بالتفحيم مع حم فوسفوموليبديك 70 فى ميثانول غير مائى. توقف عمليات الأسترة © بعد الإزالة التامة للجليسريدات الثنائية (أى؛ نموذجيا تكون النسبة المعينة أقل من 70,4 ). بالتحليل المركب لعمليات الأسترة الست؛ إتضح of gia) خليط التفاعل على جليسريدات ثلاثية MMM 71,4 MML/LML; 8,1 ٠ 77,7 (متوسط) (كما تم تعيينه بإستخدام CNP (بدون الحامض)؛ ="MMM" بن إلى C36 =' MML/ MLM" (C34 إلى يبن ='MLL/LML'; مين إلى (Cs عينت محتويات خليط التفاعل من الأحماض الدمنية 88 مين Cio ¢ FEY, ٠ لتق ووز ا » 7١7 Cops (متوسط)؛ مما يرجح إحتمال حدوث التحليل المائى للحامض بنسبة ضئيلة فى ظروف عملية الأسترة المذكورة. (كما تم تعينه من الأحماض الدهنية col ginal "حامض دهنى طويل السلسلة"- خليط (Caso Carp Copp تم تقطير الأحماض الدهنية المتبقية فى جو مفرغ من خليط التفاعل وذلك بتفريغ الهواء تدريجيا. كانت نسبة الحامض الدهنى المتبقى (مثل حامض الأوليك) JAY عند بداية lee ١ التقطير. تتراوح درجات الحرارة للإستخلاص من (BRAY YIN جو مفرغ من * إلى ٠مم زئبق. يوقف التقطير عندما تقل نسبة الحامض الدهنى المتبقى إلى 717-68 . تبرد الكميات المستخلصة حتى ١٠٠”مئوية بإستخدام مبادل حرارة خارجى. بالتحليل المركب للكميات الست ْ الناتجة تبين إحتوائها على الجليسريدات الثلاثية MML/MLM « 70,A MMM 7ر14 LML/MLL 77,8 (متوسط)؛ مما يؤكد درجة الثبات الحرارى الممتازة لخليط التفاعل. وجد أن © الأحماض الدهنية الحرة المحتواة فى الكميات المستخلمسة tod و أ عم لمتكت £V.A Crag « ZIAA Copy وي لاعت Copp لصاويو تا روي 2751 (متوسط). أزيل لون الكميات المستخلصة بإضافة تراب تبييض فليترول [AY 105)®(Filtrol كربون منشط لنوريت 2203)@(Norit 70,7 . سخن ملاط (slurry) عوامل التبييض والزيت المستخلص vo حتى #لاتمئوية sad "ساعات قبل إضافة تراب داياتوم (diatomaceous) للترشيح. رشح الخليط من خلال مكبس ترشيح؛ ونتج مادة زيتية رائقة. بالتحليل المركب للناتج المبيض إتضح التركيسب 1 افر vv (متوسط)؛ 7¢ MLL/LMLy 7ZA%,A MLM/MMI « 71,7 MMM من الجليسريدات الثلاثية (مثل حامض الأوليك). 711,١ والأحماض الدهنية الحرة بالتقطير الجزيئى على مقطر MMM أزيلت الأحماض الدهنية المتبقية والجليسريدات الثلاثية (Consolidated Vacuum دوار نصف قطره ٠١بوصسة من شركة كونسوليدات فاكيوم كجم/ ساعة وقطر AY تم تغذية المقطر بالكميات المستخلصة بمعدل Corporation) )©70© ٠ cig lal جزء منه عند ضغط ١١ميكرون وبحيث كانت درجة حرارة الدوار 74١٠“مئوية. فى هذه حصلنا على ناتج تقطير 715,8 مع إزالة جميع الأحماض الدهنية المتبقية ومعظم الجليسريدات الثلاثية 242/04. بالتحليل المركب للجزيئات المتبقية على المقطر إتضح التركيب من الجليسريدات i (متوسط). كانت نسبة 74.7 MLL/LML 117:7 MML/MLM « 77 MMM الثلاثية . 71,١١ المواد الغير متصبنة فى خليط التفاعل ٠ :
CVC (molecular still) مرر المتبقى من عملية التقطير الأولى من خلال مقطر جزينى والمتبقى MLL/LML اللازمة من الجليسريدات الثلاثية MML/MLM لفصل الجليسريدات الثلاثية من المواد الغير متضبنة/ الملونة. تمت تغذية المقطر بمعدل *,٠١٠كجم ساعة وكانت درجة حرارة اللازمة MML/MLM عند ١ميكرون ضغط؛ لفصل الجليسريدات الثلاثية 500) 9١ الدوار بالتقطير. أقتطع 7485 من الخليط عند تمريره فى المقطر فى المرة الأولى؛ ثم 777 فى المرة ١ ¢ 77,5 MMM الثانية. بالتحليل المركب لناتج التقكير إتضح محتواه من الجليسريدات الثلاثية (متوسط). كانت نسبة المواد الغير متصبنة فى 7,١ MML/ MLM 11, MML/MLM ا ناتج التقطير 70,75 مما يدل على كفاءة التقطير الجزيئى فى فصل هذه المكونات. الناتجة من عملية التقطير ذات لون نقى؛ عديمة MML/MLM كانت الجليسريدات الثلاثية بتقييم المنتجات المنكهة- بالشوكولا إتضحت فائدتها (bland) الرائحة وذات طعم غير حريف _ © 757 المنقاه MML/MLM لزبد الكاكاو؛ كانت الإنتاجية الكلية للجليسريدات الثلاثية Jas بإستخدام الكمية الأولية من البيهينين الأحادى. مثل ؟ ذات درجة نقاء (P&G C1095) Cjp.95 (P&G C895) أعيد تقطير الأحماض الدهنية م.م من الأحماض Ly لإزالة اللون؛ الرائحة ولتقليل نسبة المواد الغير متصبنة؛ وضع 80؛جم 7198© ye المناسبة فى دورق مستدير القاعدة ذى ثلاثة- أعناق يسع ١لتر؛ بالتسخين بإستخدام غطاء تسخين يضبط وفقا لنظام ثرموستاتى؛ ثم تكثيف الحامض بإستخدام مصدر بارد فى دورق مستقبل. ثم yy ض
YA
794:7 نقى Cg الحامض المناسب بإنتاجية من الأحماض الدهنية ge ZA تقطير حوالى . 79/1 و0:0© نقى تمت أسترة خمسين جرام من بيهينين أحادى (أنتج تجاريا بالتقطير الجزيئى لحامض بيهينيك) تغذية منتج تفاعل جليسرول بإستخدام نسبة 8٠:١مول من حامض إلى بيهينين أحادى عند درجة / 700 دقيقة. أضيفت الأحماض الدهنية بنفس النسبة بالمول (و.و:6 Av حرارة ١77"مئوية لمدة ٠ يشتمل البيهينين الأحادى على جليسريد أحادى 745,8 ؛ جليسريد شائى 77,1 ؛ .) Z€0 Cg بإستخدام الطريقة TLC وجليسرول 70,316 تمت مراقبة إستمرارية عملية الأسترة بواسطة .١ الموصوفة فى المثال i بارد ele قطرت زيادة من الأحماض الدهنية فى جو مفرغ من وعاء التفاعل بإستخدام مكثف ومصدر لتجميع ناتج التكثيف. كانت النسبة الأولية للحامض الدهنى الحر لعملية الأسترة التامة ٠ : قلت نسبة الحامض الدهنى الحر إلى 38 ٠ فى خلال (Cpp (مثل الحامض الدهنى ٠7
Bi) ama) YO بإستخدام جو مفرغ yet ٠١-١١١١ بتسخين خليط التفاعل إلى ١ حصلنا على نسبة نهائية من الحامض الدهنى المتبقى 71,8 بإستمرار عملية الإبستخلاص لمدة زثبق. pe) جو مفرغ BA sie sv أخرى عند ةقيقد“٠ ٍ (محسوبة وفقا لدرجة 797,7 MML/MLM كانت الإنتاجية النهائية من الجليسريدات الثلاثية Vo نقاء البيهينين الأحادى فى البداية). كان التركيب الأساسى كما يلى: yyy v4 بعد الأسترة بعد إزالة الحامض ارا AY (Cro.0 Jie 7) الحامض الدهنى تركيب الجليسريد* 4,3 ٠8 ) ZMMM (
AVL AAA ) ZMML/MLM ( °
Vv \,4 ) ZMLL/LML ( — ١1 ) ZML(OH) ( صورة الحامض الدهنى ٍ! لا 08:0 9 0 Cio0 \. :
LY ni 020 فد "> Ciao دل " 0:0 £1,¢ 0 02:0 زا .,Y . Caso \o «C39 إلى C30 = "ML(OH)" «C34 بوه إلى = "MMM" من الحامض): Mal) CNP بإستخدام *
Cs6 إلى 046 = "MLL/LML" إلى ميى؛ C36 = "MML/MLM" منه pat 8 للخليط المنزوع الحامض؛ أولا بإذابة (fractionally crystallized) ا بالبلورة الجزئية #ملليلتر إيثانول (مطلق) عند ©؛ مئوية. ترك المحلول ليبرد ببطء حتى #5 7“مئوية ورشح ٠.0 فى رقم ؛ بإستخدام قمع (Whatman) بنسبة 778,5 على ورق ترشيح واتمان IML/MLL .-منه جزء ٠ /MMM ثم بترشيح جزء uli برد الرشيح حتى -؛“مئوية بإستخدام حمام (Buchner) باكنار حامض دهنى حر بنسبة 711,5 . أزيل المذيب المتبقى بإستخدام غاز النيتروجين على حمام بدرجة نقاء عالية. أوضحت صور MLM/MML لينتج ”جم من جليسريدات ثلاثية olay 717١١ MLM/MML د MMM تركيب جليسريدات ثلاثية (CNP) الرقم الهيدروجينى 714 MLM/MML كانت الإنتاجية الكلية للجليسريدات الثلاثية المنقاة . 72٠,7 1207/2117 Yo بناءا على الكمية الأولية للبيهينين الأحادى.
YY
i 1 مثال ¥ بأسترة ستيارين أحادى (درجة نقاء 798,7 ) ناتج من بلورة الهكسان المتعددة لستيارين أحادى خام (بمفاعلة كلوريد ستياريل (stearyl chloride) مع جليسرول أسيتون ثم بالتحليل المائى لحامض) مع حامض دهنى Cp (درجة نقاءه 744 ) له درجة الكاشضف (reagent grade) أر م خليط من أحماض دهنية Cg Cap (درجة نقاءه 794 ) له درجة الكاشف؛ لتقدير تأثير درجة حرارة عملية الأسترة والنسبة بالمول بين الحامض والستيارين الأحادى على درجة نقاء الجليسريد الثلاثى MML/MLM : : وضع ١ جم تقريبا من ستيارين أحادى فى دورق ذو قاعدة مستديرة له ثلاثة أعناق سعته ٠٠7ملليلتر. مع كمية مناسبة من حامض دهنى .© أو خليط حامض دهنى Cg/Cip (بنسبة 0 20:40 بالوزن) تم التحكم فى درجة الحرارة بإستخدام غطاء تسخين بضبط وفقا لنظام ثرموستاتى ثم تقليب الخليط الساخن بشدة بإستخدام محرك مغنطيسى. مرر غاز النيتروجين من خلال خليط التفاعل بمعدل 8,٠لتر/ دقيقة بإستخدام أنبوبة لتوزع الغاز ومقياس سريان. أستخدم مكثف إرتداد (reflux condenser) يعمل عند ١١٠"مئوية لإزاحة بخار الماء المتكون لمكثف AS يعمل عند "“مئوية ومصد. أستخدم TLC لمراقبة إستمرارية الأسترة وفقا للطريقة الموصوفة فى المثال .١ ve أجريت العديد من الأشواط (runs) كما يتضح فيما يلى: : مثال ؟ ا ب a 2 = حامض دهنى Cio:0 000 0200 0 لمن درجة الحرارة المستخدمة أثناء »| عملية الأسترة (*مئوية) مكل YA YA YA YA نسبة الحامض إلى الستيارين : الأحادى بالمول :1 7 6 مخ محا الجليسريد المحتوى فى المنتج* )1111 ( تن" ا °,Y V0, ١ ov,A YAY ( ZMML/MLM ( Yo 14,4 الال 17,7 ZMLL/LML ( ( ا 177 ا 6لا ا OY .,0 {AY 1 ¢,1 ) ZLLL ( — ZML(OH) ( ( 8 0 == —- —- ض Vey
١ "MML/MLM" «Cog إلى Cog = "ML(OH)" «C34 إلى Cog = "MMM" (خالى من الحامض)؛ CNP بإستخدام * ©. 8) أو C50 = "LLL" «Cyg دو إلى = "MLL/LML" «Cg دون إلى = £ ض ض مثال و.و:0 (درجة نقاءه 744 ) له «Cg تمت أسترة بيهينين أحادى مع خليط من أحماض دهنية م درجة الكاشف (بنسبة 00:45 بالوزن) لتعيين تأثير درجة حرارة عملية الأسترة ونسبة الأحماض
MML/MLM إلى البيهينين الأحادى بالمول على نقاوة الجليسريد الثلاثى )؛ فى 77١ (تحتوى على بيهينين أحادى بنسبة USP أذيب بيهينات جليسرول لها درجة ',ةجزء من إيثانول مطلق على حمام بخارى. ترك الخليط الناتج ليتبلر عند 7”مئوية لمدة © أيام ض قبل ترشيح الجزء من جليسريد ثنائى/ جليسريد ثلاثى. أضيف الماء للحصول على محلول إيثانول - قبل التبلر لمدة أسبوع واحد عند ؛مثوية لإزالة الجليسرول المتبقى برد الخليط حتى 790 ؛ةيوثم**٠ البيهينين الأحادى الناتج فى جو مفرغ طوال الليل عند chia قبل الترشيح. ةيوئم٠ لينتج 744 من بيهينين أحادى نقى. ٠ مامح من إيثانول مطلق على مج7٠5 ٠ أذيب حوالى ٠لاجم من البيهينين الأحادى النقى فى بواسطة ثلج الماء قبل ترشيح الجليسريدات الثنائية. أعيدت هذه By gio بخارى. برد الخليط حتى الطريقة عند 9٠*مئوية؛ قبل تركيز ناتج الرشيح الثانى. بلغت درجة نقاء البيهينين الأحادى الناتج ye )_مع جليسريدات ثائية بنسبة “,71 . أزيل الإيثانول المتبقى بالتجفيف فى جو مفرغ عند 7 : . مئوية. #٠ (النسبة بالوزن- Cj Cy تمت أسترة البيهينين الأحادى مع خليط من الأحماض الدهنية |, كانت نتيجة الأشواط العديدة من حيث LY JE بإستخدام خطوة التصنيع الموصوفة فى (00:80 تغيير النسب بالمول للحامض إلى البيهينين الأحادى ودرجة حرارة عملية الأسترة كما يلى: © £ مثال 2 d 4 طِ ىد z J 3 fou. YY. XY. VAC انما ١460 ١460 ١٠١ درجة حرارة الأسترة (ثمئوية) نسبة الحامض إلى البيهينين نا غلبا AYA VIVA الأحادى بالمول خغنا لضغنا غانا مغن Yo الجليسريد المحتوى فى المنتج*
ALY 71 1,Y ° LA oY ,لا 00 4 ( ZMMM (
AV,Y مرا Ade Ade At AV,0 Ase لراك ) ZMML/MLM (
: ره الجليسريد المحتوى فى المنتج* و hb z J © 4 3 2 ZMLL/LML ( ( 68 4١ا 1ه YY ¢ A لاا 0 ىا : oN — Y ot ) ZLLL ( — —-— _— ل ZML(OH) ( ° ) ° ب "أ ١ م ١ ب أ وقت التفاعل ١ ١ ١ Y,e Y. ts 14 (dete) 1 التحليل المائى للحامض(7 ١ \,V LY **) -- أ م "ا بر : * بواسطة CNP (خالى من الحامض): Coq = "MMM" إلى C39 = "ML(OH)" «C34 إلى دون C36 = "MML/MLM" إلى C46 = "MLL/LML" «C44 إلى "LLL" «Cs = 058 أو أكثر. C2409 Caz: «Copp Lala ** ٠ : مثال ° بأسترة بيهينين أحادى (Mono) به نسب مختلفة من الشوائب مثلا؛ جليسرول (جلى (Gly وجليسريدات ثنائية Copp (جلى ثائية (Digly مع خليط من أحماض دهنية Cj.
Cap (نقاء 4 ) لها درجة الكاشف (بنسبة 00:46 بالوزن) وفقا لخطوة التصنيع الموصوفة فى المثال ؟. vo حضر البيهينين الأحادى إما بالبلورة الجزئية للإيثانول أو بالتقطير الجزيئى لنواتج تفاعل حامض بيهينيك/ جليسرول خام. كانت نتائئج عدة أشواط بأسترة كما هو مبين فيما يلى: : مثال o 7 الحامض نقاء إلى . البيهينين درجة _البيهينين الأحادى حرارة الأحادى محتوى المنتج من مركبات الجليسريد* الشوط Digly (Gly) Mono الأسترة MMM deals متتس ML(OH) LLL miiame (A (HD (DH (DE) (Rs) )0 )20 (4 Ye 0) LY N 4 رك LY V4.0 6X, 1 LY ١١ تا YM,Y AMA VAL et Cat 0 را VY — ب P 64 0 —— ,"ا ما £4 بر 7 oA ١ ٠.١ Q 4 رح 91١ MA AAG را لأا 1 “A R Ye. 1,6 ا 0,0 a, 8 A ١7,١ 4 8 AA YA AV AA YA.
YN Et 8 5 4 اله 1١ 1,0 LY ay 41 T انما ١ GYAN At LA AA Vv 1 0 له لا انحط YA 4,£ 56 .9,£ —- 1,0
“م 33 : * بواسطة «CNP كما فى المثال 4 مثال 1 قيمت فائدة إضافة جليسريد أحادى تتابعيا أثناء عملية الأسترة بإستخدام بيهينين أحادى نقسى (جليسريد أحادى 798:5 ؛ جليسرول 70,7 ) الناتج تجاريا بالتقطير الجزيئى لخليط التفاعل الخام ٠ حامض بيهينيك/ جليسرول. أثناء كل عملية أسترة؛ أضيف البيهينين الأحادى إلى خليط منصهر من أحماض دهنية Cg Cg (درجة النقاء 794 ) له درجة الكاشف (بنسبة 00:£0(¢ ثم بالتسخين حتى Aggie ee وفقا للطريقة الموصوفة فى المثال LY كانت نسبة الحامض ككل إلى البيهينين الأحادى 8٠:٠مول بالنسبة لكل عملية أسترة. تمت عملية الأسترة الضابطة فى #,٠ساعة كما تم تعيينه بواسطة TLC تشتمل خطوة الإضافة التتابعية على إضافة بيهينين أحادى على خمسة أجزاء ٠ متساوية فى شكل مسحوق إلى الأحماض الدهنية المنصهرة عند ١٠٠7مئوية. يلزم تقريبا dela), Yo لإتمام تحول الجليسريدات الثنائية (أى؛ النسبة المعينة أقل من 70,4 ) إلى جليسريدات تتضح النتائج فيما يلى: الضابط تتابعيا ض ١ الجليسريد المحتوى فى المنتج* 0 Vo,v MMM (*) 7 AA ( ZMML/MLM ( 11,1 ١ 1077/16 ْ ا م ض * بإستخدام (CNP كما فى المثال 7. r ّ| مثال لا قيمت أهمية إزالة الماء المتكون أثناء الأسترة. لهذا التقييم؛ تمت مفاعلة خليط من أحماض دهنية Cp Cag (نقاء 794 ) (بنسبة 00:80 بالوزن) له نفس درجة الكاشف مع بيهينين أحادى منتج تجاريا بالتقطير الجزيئى (جليسريد أحادى 798:1 ) جليسريدات ثنائية 70,5 ؛ Joomla 26001 ؛ وجليسريد أحادى لجليسرول أحادى 70,7 ) عند Be YY oY oo وبحيث كانت النسبة ve بين الحامض والبيهينين الأحادى 8١1:١مول. تمت عمليات الأسترة فى دورق مستدير القاعدة له ثلاثة أعناق سعته Calapan.
IY درجة الحرارة أثناء عملية الأسترة بإستخدام غطاء تسخين وساعة حرارية. تم توصيل بقلب (agitator) نصف قطره au) VA لمحرك ذو سرعات مختلفة وجهاز
تحكم. ضبط سريان غاز النيتروجين وأدخل بإستخدام أنبوبة رش بعد المقلب. أزيح بغار الماء الناتج من مكثف الإرتداد الذى يعمل عند Ae) Ve إلى مكثف كلى يعمل عند 77"مئوية ومصدر. أجرى العديد من الأشواط فى ظروف متعددة لإزالة الماء لتقدير تأثير الجو المفرغ؛ معدل رش النيتروجين؛ درجة التقليب؛ وأستخدم مواد الإمتزاز (مناخل جزيئية (AY فيشر 5-000 (MoT molecular sieves, Fisher 14564-550( ٠ 32). لوحظت عمليات الأسترة بإستخدام «TLC وأنهيت بمفاعلة كل الجليسريدات الثنائية (مثلاء النسبة المعينة (measured level) أقل من 70.4 ). وضحت نتائج هذه الأشواط فيما يلى: مثال Vv } سرعة طرفية التحليل ٠١ معدل الرش| Tip Speed محتوى الجليسرين الثلانى المائى ّ| الضغط (لتر/ دقيقة (قدم فى الناتج (/ )* للحامض الشوط (مم 83( - لتر) | /دققة) MLLAML MML/MIM MMM ه** Yi. ١ ل 21 ير قرم 4,£ o,Y vi.
Y 5 ا ° ارم YA oA he 0 .كلا 1 لاشئ VA ° AV,Y A Yi. ¢ لاشئ tay يخ الا 4,¢ YA Yeo ° لاشئ لاشئ 4,£ Y,0 tv q.,0 *#**# .1لا لاشئ A,X VA ey, 1 — * بإستخدام (CNP كما فى المثال Y v. ** خليط C24:05 C22:0 <C20:0 *** مناخل جزيئية ١( 3A( moiecular sieves) جم. لكل لتر من خليط التفاعل) : مثال A قيم تأثير العوامل الحفازة من الأحماض القوية على الأسترة الإختيارية للجليسريدات الأحادية بإستخدام حفازات من حامض فوسفوريك (phosphoric acid) وحامض بارا- طولوين سلفونيك .(p- toluenesulfonic acid) ve فى هذا التقييم» تمت أسترة بيهينين أحادى (نقاء 794:1 ) المنتج ض تجاريا بالتقطير الجزيئى لحامض بيهينيك/ جليسرول المستخدم فى التفاعل بإستخدام نسب مختلفة sally بين الحامض الدهنى والجليسريد الأحادى عند Age As أضيف حامض فوسفوريك (محلول 785 ) له درجة الكاشف وحامض بارا- طولوين سلفونيك كعوامل حفازة إلى خليط تفاعل 4 أضيف العامل الحفاز بعد أن أصبحثت درجة حرارة خليط تفاعل البيهينين =a حامض
¢o هذه التجربة. (BY أستخدمت طريقة الأسترة الموصوفة فى المثال .ةيوئم٠١١ Cyo/Co دهنى لمتابعة إستمرارية عملية الأسترة؛ التى أنهيت عند تحول كل الجليسريدات الثنائية TLC أستخدم (أى» النسبة المعينة أقل من 70,4 ) إلى ناتج. توضح نتائج هذه التجارب فيما يلى:
A مثال ° التحليل النسبة بالمول المائى للبيهينين الأحادى | محتوى الجليسريدات الثلاثية فى الناتج7 * للحامض **)7( LLL MLL/AIML MMU/MIM MMM إلى الحامض liad العامل Y — 3 XW 1,4 الاشئ ا ٠ : 87 ¢ لال EA, € 74 ال H,PO,
VY o,A 9,1 601 0,1 ٠:١ p-toluenesulfonic 1,4 -= YY, ¢ كارك ١١4 ١٠:١ p-toluenesulfonic 4 كما فى المثال (CNP بإستخدام *
C24:05 22:0 «C20:0 خليط ** - ١
Claims (1)
- عناصر الحماية -١ ١ عملية لصناعة ثلاثى جليسريدات (LSE) (MML/MLM) (triglycerides) حيث M فيها ¥ متبقى حمض دهنى و,0-م6 أو مزيج من ذلك وآ متبقى حمض دهنى Crg-Coy أو مزيج من r ذلك؛ تشمل العملية المذكورة خطوة أسترة (esterifying) حوالى Jee الأقل من أول t جليسريد حمض دهنى Crg-Coy نقى أو مزيج من ذلك مع حوالى 798 على الأقل حمض ° دهنى CoCr أو مزيج منه فى درجة حرارة من حوالى ie ٠"مئوية إلى حوالى ٠٠0 7"مئوية. 1 فى غياب حفازأسترة (esterification catalyst) حيث النسبة المولية الخاصة بالحمض الدهنى : v إلى أول الجليسريد الأحادى (monoglyceride) حوالى ٠: على الأقل؛ وحيث يزال الماء A | المتولد خلال خطوة الأسترة المذكورة بإستمرار. ١ ؟- Wh Ale لعنصر الحماية ١ حيث أول الجليسريد (monoglyceride) عبارة عن أول Y جليسريد حمض دهنى مشبع بر©-»,© نقى بنسبة حوالى 7980 على الأقل أو مزيج من ذلك r وحيث أن الحمض الدهني عبارة عن حمض دهني مشبع :06-0 نقي بنسبة حوالي 798 على الأقل أو مزيج من ذلك. ٠ ©- عملية طبقا لعنصر الحماية 7 حيث خطوة الأسترة (esterification) المذكورة تتم فى نظام Y خالى من مذيب. ٠١ ¢— عملية طبقا لعنصر الحماية Cua أول الجليسريد (monoglyceride) النقى حوالى 7905 على ١ الأقل مع حوالى 77 أو أقل ثانى جليسريدات LL (diglycerides) وحوالى 7١ أو أقل م 3 جليسرول (glycerol) وحوالى 71 أو أقل منتجات إزالة ele من الجليسرول (glycerol) ١ #- عملية طبقا لعنصر الحماية ؛ حيث نسبة الحمض الدهنى النقى حوالى 7496 على الأقل. Ale -+ ١ طبقا لعنصر الحماية 5 حيث النسبة المولية للحمض الدهنى إلى أول الجليسريد (monoglyceride) Y من حوالى ٠:4 إلى حوالى 7؟:٠. Ale -7 ١ طبقا لعنصر الحماية > حيث النسبة المولية للحمض الدهنى إلى أول الجليسريد (mbnoglyceride) Y من حوالى ١:8 إلى حوالى Nie : —A ١ عملية طبقا لعنصر الحماية ؛ حيث خطوة الأسترة (esterification) المذكورة تتم فى درجة حرارة حوالى ١١88 إلى ١٠77"مئوية. ١ 4- عملية طبقا لعنصر الحماية A حيث تتم خطوة الأسترة (esterification) المذكورة لمدة من Y حوالى ١.١ إلى حوالى اساعات. اضر١ ١٠-عملية طبقا لعنصر الحماية 4 Cua تتم خطوة الأسترة (esterification) المذكورة لمدة Y حوالى ١ إلى حوالى eld -١١ ١ عملية طبقا لعنصر الحماية 9 حيث الماء الناتج خلال خطوة الأسترة (esterification) Y المذكورة يزال بإستمرار بنفخ غاز خامل تحث خلط بقطع عالى (conditions of high shear mixing) ¥ أو بتقطير خوائى (vacuum distillation) أو كليهما معا. =VY ١ عملية طبقا لعنصر الحماية 4 حيث يزال الماء الناتج خلال خطوة الأسترة (esterification) Y المذكورة بإستمرار بإمتصاصه بمادة آلفة للماء مختارة من المجموعة التى تتكون من منخل v 0 زيوليت «(zeolite molecular sieves) a وكربون منشط (activated carbon) وألومينا £ منشط -(activated alumina) dle -١“ ٠١ : طبقا لعنصر الحماية ١١ حيث مستوى ثلاثى جليسريدات (triglycerides) (MML/MLM) | ٠“ حوالى 780 على الأقل وحيث مستوى ثائى الجليسريدات (diglycerides) ov حوالى 7١ أو أقل بعد خطوة الأسترة (esterification) المذكورة. -١4 ٠ عملية طبقا لعنصر الحماية ١“ تتضمن أيضا خطوات تبييض أخرى لثلاثى جليسريدات ((MML/MLM) (triglycerides) Y وبعد ذلك إزالة رائحة ثلاثى جليسريدات (triglycerides) (MML/MLM) r المبيضة. Wh Ale -Vo ٠ لعنصر الحماية ١7 تتضمن_الخطوة_الأخرى AE ثلاثى جليسريدات (MML/MLM) (triglycerides) Y الناتجة بعد خطوة الأسترة (esterification) المذكورة ّ > لتقليل معدل الأحماض الدهنية إلى حوالى 750,5 أو أقل؛ ومستوى MMM إلى حوالى 77 أو أقل ومستوى ثلاثى جليسريدات (MLL/LML) (triglycerides) إلى حوالى 77 أو أقل. -١١ ١ عملية طبقا لعنصر الحماية 10 حيث خطوة التنقية المذكورة تتضمن خطوة تقطير جزيئى (molercular distillation) Y لفصل الأحماض الدهنية وثلاثى جليسريدات (triglycerides) (MMM) 1 كشق تقطير ye (distillate fraction) ثلاثى جليسريدات (triglycerides).(MLL/LML) s (MML/MLM) ¢ -١7 ١ عملية طبقا لغنصر الحماية ١١ حيث خطوة التنقية (purification) المذكورة Jali خطوة phi Y جزيثى ثانى (second molecular distillation) لفصل ثلاثى جليسريدات (34S (MML/MLM) (triglycerides) v تقطير (distillate fraction) من ثلاثى جليسريدات (MLL/LML) (triglycerides) ¢ \yYyVA ١ عملية طبقا لعنصر الحماية ؟ حيث يذاب الحمض الدهنى قبل خطوة الأسترة (esterification) Y المذكورة وحيث يضاف أول الجليسريد (monoglyceride) ببطئ للحمض 3 الدهنى المذاب بمعدل إضافة sie )453 خلال خطوة الأسترة (esterification) المذكورة بحيث يكون معدل أول الجليسريد (monoglyceride) الغير متفاعل حوالى Y أو أقل. -١4 ١ عملية خالية من مذيب لصناعة ثلاثى جليسريدات wis (MML/MLM) (triglycerides) v حيث M فيها متبقى حمض دهنى مشبع (Cg أو متبقى حمض دهنى مشبع (Crp أو خليط من r ذلك؛ Ly باقى حمض دهنى بيهينيك (behenic) بنسبة حوالى 7498 على الأقل؛ تشمل المعالجة ¢ المذكورة خطوة أسترة (esterification) أول جليسريد (monoglyceride) أول بيهينين (monobehenin) 5 نقى بنسبة حوالى 7960 على الأقل؛ بحوالى 796 على الأقل حمض دهنى ْ 1 مشبع Cg نقى؛ أو حمض دهنى مشبع ,© أو خليط منهماء فى درجة حرارة من حوالى Ase Ae إلى حوالى ١٠7؟مئوية لمدة حوالى ٠١ إلى حوالى اساعات فى غياب حفاز Addl dual Cus (esterification) ul A للحمض الدهنى إلى أول الجليسريد (monoglyceride) 9 من حوالى ٠:8 إلى حوالى ٠:٠١ وحيث يزال الماء المتولد خلال خطوة ٠١ الأسترة (esterification) المذكورة بإستمرار. —Y 0 ١ عملية طبقا لعنصر الحماية ١9 حيث الحمض الدهنى عبارة عن حمض دهنى مشبع Cg نقى Y بحوالى 74938 على الأقل. ١ ١؟- عملية طبقا لعنصر الحماية ١9 حيث الحمض الدهنى عبارة عن حمض دهنى مشبع Cp نقى بحوالى 298 على الأقل. ١ 7؟- lee طبقا لعنصر الحماية ١9 حيث نسبة وزن الأحماض الدهنية المشبعة Cg إلى Cro من Y حوالى 7 إلى 56:48. ١ 7؟- عملية طبقا لعنصر الحماية ١ حيث الحمض الدهنىئ نقى بحوالى 790 على الأقل. ~YE ٠١ عملية lids لعنصر الحماية YY حيث أول جليسريد (monoglyceride) أول Ostend! (monobehenin) 0 نقى بنسبة حوالى 7985 على الأقل؛ مع حوالى 77 أو أقل ثانى جليسريد (LL) (diglycerides) ¥ وحوالى 7١ أو أقل جليسرول (glycerol) وحوالى 7١ أو أقل منتجات تجفيف جليسرول. ١" |ّ£4 (esterification) حيث الماء الناتج خلال خطوة الأسترة YE عملية طبقا لعنصر الحماية —Yo ١ (conditions of high shear Je المذكورة يزال بإستمرار بنفخ غاز خامل تحت خلط بقطع Y أو كليهما معا. (vacuum distillation) أو بتقطير خوائى cnixing) v خلال خطوة الأسترة Wl cl J Cua YE ةيامحلا paid Wh fle -”١ ١ المذكورة بإستمرار بإمتصاصه بمادة آلفة للماء مختارة من المجموعة التى (esterification) Y (activated وكربون منشط «(zeolite molecular sieves) ja تتكون من منخل زيوليت 1 .(activated alumina) وألومينا منشط carbon) ¢ -YV ١ : عملية Wh لعنصر الحماية YE حيث مستوى ثلاثى جليسريدات (triglycerides)".| ©002/-ت002_ من حوالى TAG إلى حوالى .7476 وحيث_مستوى_ثائى_ الجليسريدات (diglycerides) v : حوالى 7١ أو أقل بعد خطوة الأسترة (esterification) المذكورة. dle —YA ١ طبقا لعنصر الحماية YY تتضمن Lal خطوات تبييض أخرى لثلاثى جليسريدات «(MML/MLM) (triglycerides) Y وبعد ذلك إزالة رائحة ثلاثى جليسريدات (triglycerides) (MML/MLM) r المبيضة. le -”١ ١ طبقا لعنصر الحماية 7١7 تتضمن الخطوة الأخرى _لتنقية ثلاثى جليسريدات dail (MML/MLM) (triglycerides) Y بعد خطوة الأسترة (esterification) المذكورة v لتقليل معدل الأحماض الدهنية إلى حوالى 70,5 أو أقل؛ ومستوى ثلاثى جليسريدات Js J (MMM) (triglycerides) ¢ 77 أو أقل ومستوى ثلاثى جليسريدات (MLL/LML) (triglycerides) ' إلى حوالى 7 أو أقل. Th» عملية طبقا لعنصر الحماية TA حيث خطوة التتقية المذكورة تتضمن خطوة تقطير جزيئى Y لفصل الأحماض الدهنية وثلاثى جليسريدات (MMM) (triglycerides) كشق تقطير من ثلاثى r جليسريدات .(MLL/LML) s (MML/MLM) (triglycerides) -©١ ١0-٠ عملية طبقا لعنصر الحماية Tr حيث خطوة التتقية المذكورة تشمل خطوة تقطير جزيئى ثانى Y لفصل ثلاثى جليسريدات (MML/MLM) (triglycerides) كشق تقطير من ثلاثى جليسريدات -(MLL/LML) (triglycerides) 3 : Wh dle -*7 ١ لعنصر الحماية Cua ١95 يذاب الحمض الدهنى قبل خطوة الأسترة 1 (esterification) Y المذكورة وحيث يضاف أول الجليسريد (monoglyceride) ببطئ للحمض ¥ الدهني أول البيهينين (monobehenin) المذاب بمعدل إضافة متوازنة خلال خطوة الأسترة(esterification) ٌ 3583 بحيث يكون معدل أول الجليسريد Lal (monoglyceride) ° متفاعل حوالى 70.7 أو أقل. -YY ١ عملية Wh لعنصر الحماية ١9 حيث تتم خطوة الأسترة (esterification) المذكورة لمدة Y حوالى ١ إلى #ساعات. 0١ ؛”- عملية طبقا لعنصر الحماية ¥ حيث أول الجليسريد (monoglyceride) عبارة عن أول ٠٠ جليسريد (000081706506) حمض دهنى مشبع بو©-وو نقى بنسبة حوالى 79٠0 على الأقل v أو مزيج من ذلك. ٍْ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/452,877 US5142071A (en) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA91110290B1 true SA91110290B1 (ar) | 2004-03-21 |
Family
ID=23798310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA91110290A SA91110290B1 (ar) | 1989-12-19 | 1991-04-08 | الأسترة الإنتقائية selective esterification لجليسريدات أحادية monoglycerides لحامض دهنى ذي سلسلة طويلة مع أحماض دهنية ذات سلسة متوسطة الطول |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5142071A (ar) |
| EP (1) | EP0506739B1 (ar) |
| JP (1) | JP2925730B2 (ar) |
| AU (1) | AU657903B2 (ar) |
| CA (1) | CA2071220C (ar) |
| DE (1) | DE69020361T2 (ar) |
| DK (1) | DK0506739T3 (ar) |
| FI (1) | FI96853C (ar) |
| IE (1) | IE66372B1 (ar) |
| MX (1) | MX172447B (ar) |
| MY (1) | MY104769A (ar) |
| PH (1) | PH27252A (ar) |
| PT (1) | PT96246B (ar) |
| SA (1) | SA91110290B1 (ar) |
| TR (1) | TR25243A (ar) |
| WO (1) | WO1991009099A1 (ar) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5142072A (en) * | 1989-12-19 | 1992-08-25 | The Procter & Gamble Company | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides |
| US5387705A (en) * | 1993-08-13 | 1995-02-07 | The Procter & Gamble Company | Fatty acid anhydride process |
| US5504231A (en) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing reduced calorie triglycerides which contain short or medium and long chain fatty acids but which contain low levels of difatty ketones |
| US5599574A (en) * | 1994-09-26 | 1997-02-04 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing in-mould times for chocolate confections containing reduced calorie fats |
| US5492714A (en) * | 1994-11-08 | 1996-02-20 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie fats which comprise reduced calorie triglycerides containing medium and long chain fatty acids and which exhibit rapid crystallization to beta phase |
| US5589216A (en) * | 1994-11-08 | 1996-12-31 | The Procter And Gamble Company | Reduced calorie confectionery compositions which contain reduced calorie fats which exhibit rapid transformation to beta phase |
| US6361817B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-03-26 | Bestfoods | Low calorie nut butters |
| RU2302743C2 (ru) * | 2001-12-19 | 2007-07-20 | Юнилевер Н.В. | Триглицеридный жир, способ его получения и пищевой продукт, содержащий его |
| US20030157237A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-08-21 | Toshiaki Aoyama | Fats and oils composition for reducing lipids in blood |
| US6793959B2 (en) * | 2002-03-18 | 2004-09-21 | Bunge Foods Corporation | Low viscosity structured lipid pan release compositions and methods |
| US20070218183A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
| US20080257883A1 (en) | 2007-04-19 | 2008-10-23 | Inbev S.A. | Integrally blow-moulded bag-in-container having an inner layer and the outer layer made of the same material and preform for making it |
| US8486478B2 (en) * | 2007-11-08 | 2013-07-16 | International Great Brands LLC | Structured lipid compositions |
| US8206772B2 (en) * | 2007-11-08 | 2012-06-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
| US7879384B2 (en) * | 2007-11-08 | 2011-02-01 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured glycerol esters useful as edible moisture barriers |
| EP2247645B1 (en) * | 2008-02-13 | 2017-12-06 | Hyperbranch Medical Technology, Inc. | Crosslinked polyalkyleneimine hydrogels with tunable degradation rates |
| CA2671597A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio |
| WO2010097920A1 (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | 関西電力株式会社 | Ｃ重油代替燃料用グリセリド組成物の製造方法 |
| US8354133B2 (en) | 2009-04-16 | 2013-01-15 | Kaneka Corporation | Modifying agent for plastic fat |
| DE102009048772A1 (de) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyolestern |
| DE102009048774A1 (de) * | 2009-10-08 | 2011-04-28 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Farbaufhellung von Polyolestern |
| PT2636307E (pt) * | 2012-03-07 | 2015-02-17 | Cargill Inc | Método de produção de composição antimicrobiana contendo ácidos gordos livres |
| NL2009802C2 (en) | 2012-11-13 | 2014-05-14 | Heineken Supply Chain Bv | Container, preform assembly and method and apparatus for forming containers. |
| EP2978307B1 (en) | 2013-03-28 | 2018-12-26 | The Trustees of Columbia University in the City of New York | Reperfusion with omega-3 glycerides promotes donor organ protection for transplantation |
| CN103537321A (zh) * | 2013-10-17 | 2014-01-29 | 南开大学 | 一种聚合物负载离子液体及其制法和在催化酯化中的用途 |
| JP6497496B2 (ja) | 2014-06-04 | 2019-04-10 | 日産化学株式会社 | 多分岐脂肪族エステルの製造方法 |
| CN107129430B (zh) * | 2017-05-09 | 2020-08-21 | 辽宁新兴药业股份有限公司 | 一种原料药中链甘油三酸酯合成方法 |
| CN109180476B (zh) * | 2018-08-27 | 2020-12-01 | 西南交通大学 | 一种高碳醇酯及其制备方法 |
| US20230320371A1 (en) * | 2020-08-31 | 2023-10-12 | Aak Ab (Publ) | An interesterified triglyceride composition with a low amount of diglycerides |
| CN114164048B (zh) * | 2021-12-06 | 2024-06-25 | 润科生物工程（福建）有限公司 | 一种高含量dha油脂的制取方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3282971A (en) * | 1963-06-19 | 1966-11-01 | Exxon Research Engineering Co | Fatty acid esters of polyhydric alcohols |
| DE3403021A1 (de) * | 1984-01-28 | 1985-08-01 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von gemischen aus c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)0(pfeil abwaerts)-fettsaeuren |
| JPS6419042A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-23 | Nisshin Oil Mills Ltd | Production of fat and oil |
| DE3881184T2 (de) * | 1987-12-15 | 1993-09-02 | Procter & Gamble | Fette mit verringertem gehalt an kalorien, hergestellt aus fettsaeure mit mittlerer und langer kette enthaltenden triglyceriden. |
| AU6509090A (en) * | 1989-09-20 | 1991-04-18 | Nabisco Brands Incorporated | Reduced calorie triglycerides in foods |
| US5142072A (en) * | 1989-12-19 | 1992-08-25 | The Procter & Gamble Company | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides |
-
1989
- 1989-12-19 US US07/452,877 patent/US5142071A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-11-19 EP EP91901061A patent/EP0506739B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-19 DE DE69020361T patent/DE69020361T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-19 AU AU69651/91A patent/AU657903B2/en not_active Ceased
- 1990-11-19 WO PCT/US1990/006763 patent/WO1991009099A1/en active IP Right Grant
- 1990-11-19 JP JP3501497A patent/JP2925730B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-19 DK DK91901061.1T patent/DK0506739T3/da active
- 1990-11-19 CA CA002071220A patent/CA2071220C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-29 PH PH41649A patent/PH27252A/en unknown
- 1990-12-12 MY MYPI90002166A patent/MY104769A/en unknown
- 1990-12-14 TR TR90/1190A patent/TR25243A/xx unknown
- 1990-12-18 PT PT96246A patent/PT96246B/pt active IP Right Grant
- 1990-12-18 IE IE457590A patent/IE66372B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-18 FI FI906241A patent/FI96853C/fi active IP Right Grant
- 1990-12-19 MX MX023826A patent/MX172447B/es unknown
-
1991
- 1991-04-08 SA SA91110290A patent/SA91110290B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI96853B (fi) | 1996-05-31 |
| US5142071A (en) | 1992-08-25 |
| WO1991009099A1 (en) | 1991-06-27 |
| EP0506739B1 (en) | 1995-06-21 |
| PH27252A (en) | 1993-05-04 |
| IE904575A1 (en) | 1991-06-19 |
| CA2071220A1 (en) | 1991-06-20 |
| FI906241A0 (fi) | 1990-12-18 |
| DK0506739T3 (da) | 1995-11-13 |
| FI906241A (fi) | 1991-06-20 |
| EP0506739A4 (en) | 1993-03-17 |
| FI96853C (fi) | 1996-09-10 |
| JPH05502668A (ja) | 1993-05-13 |
| IE66372B1 (en) | 1995-12-27 |
| PT96246B (pt) | 1998-06-30 |
| MY104769A (en) | 1994-05-31 |
| DE69020361D1 (de) | 1995-07-27 |
| DE69020361T2 (de) | 1995-12-14 |
| MX172447B (es) | 1993-12-16 |
| AU6965191A (en) | 1991-07-18 |
| CA2071220C (en) | 1999-03-23 |
| JP2925730B2 (ja) | 1999-07-28 |
| TR25243A (tr) | 1993-01-01 |
| EP0506739A1 (en) | 1992-10-07 |
| AU657903B2 (en) | 1995-03-30 |
| PT96246A (pt) | 1991-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA91110290B1 (ar) | الأسترة الإنتقائية selective esterification لجليسريدات أحادية monoglycerides لحامض دهنى ذي سلسلة طويلة مع أحماض دهنية ذات سلسة متوسطة الطول | |
| EP0505408B1 (en) | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides | |
| JP2962730B2 (ja) | 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪 | |
| EP0531325B1 (en) | Low saturate frying oil with fried flavor | |
| EP0495553B1 (en) | Propylene glycol diesters of medium chain and long chain saturated fatty acids useful as reduced calorie cocoa butter substitutes and hard butters | |
| EP0533697B1 (en) | Countercurrent liquid/liquid extraction to fractionate complex mixtures containing medium and long chain fatty acid triglycerides | |
| US5169670A (en) | Low saturate frying oil with fried flavor | |
| US5504231A (en) | Process for preparing reduced calorie triglycerides which contain short or medium and long chain fatty acids but which contain low levels of difatty ketones | |
| EP0526499B1 (en) | Reduced calorie pourable shortenings, cooking oils, salad oils or like compositions | |
| JPH03244368A (ja) | 改良ポリオール脂肪酸ポリエステル |