SA517390409B1 - مشتق بيريدو [3، 4-د] بيريميدين وملح مقبول صيدلانيًا منه - Google Patents

مشتق بيريدو [3، 4-د] بيريميدين وملح مقبول صيدلانيًا منه Download PDF

Info

Publication number
SA517390409B1
SA517390409B1 SA517390409A SA517390409A SA517390409B1 SA 517390409 B1 SA517390409 B1 SA 517390409B1 SA 517390409 A SA517390409 A SA 517390409A SA 517390409 A SA517390409 A SA 517390409A SA 517390409 B1 SA517390409 B1 SA 517390409B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
pyrido
pyrimidin
group
zero
piperazin
Prior art date
Application number
SA517390409A
Other languages
English (en)
Inventor
ماروياما اكينوبو
يوكوساكا تاكويا
ميزونو تسويوشي
شيمادا توموهيرو
إجاراشي جونجي
ينوكي جين
تاكيوتشي سوسومو
ساساكي كوسوكي
ميناميزونو كونيو
هوري كيوهي
إبيساوا ماسارو
تاكاهاشي هيروشي
ساكاي يوري
Original Assignee
تيجين فارما ليمتد
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by تيجين فارما ليمتد filed Critical تيجين فارما ليمتد
Publication of SA517390409B1 publication Critical patent/SA517390409B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

الغرض من الاختراع الحالي هو توفير مركَّب يتمتع بنشاط تثبيط inhibiting activity ممتاز لـ CDK4/6. والاختراع الحالي هو مركَّب ممثَّل بالصيغة العامة (I) : أو ملح مقبول صيدلانيًا منه.

Description

مشتق بيريدو ]3 4-د] بيربميدين وملح مقبول صيدلانيًا منه ‎PYRIDOI[3,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY‏ ‎ACCEPTABLE SALT THEREOF‏ الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بمشتق بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين ‎Pyrido[3,4—d]pyrimidine‏ وملح مقبول صيدلانياً منه. بالتحديد» يتعلق الاختراع الحالي بمركب حيث يظهر نشاط تثبيطي مقابل كيناز يعتمد على سيكيلين ‎cyclin-dependent kinase‏ 4 و أو كيناز يعتمد على سيكيلين ‎cyclin-dependent kinase 5‏ 6 (يشار لها هنا فيما بعد ب ‎("CDKA/6"‏ وتكون مفيدة للوقاية من أو علاج التهاب المفاصل الروماتويدي ‎rheumatoid arthritis‏ ¢ تصلب الشرايين ‎arteriosclerosis‏ ؛ التليف الرثوي ‎pulmonary fibrosis‏ « الاحتشاء الدماغى ‎cerebral‏ ‎infarction‏ ؛ أو السرطان ‎.cancer‏ ‏يحدث نمو الخلية ‎Cell growth‏ ؛ الذي يمثل عملية تشتمل على تكاثر ‎proliferation‏ وانقسام 0 الخلايا ‎division of cells‏ « استجابة لمحفزات ‎stimuli‏ مختلفة. تم تمييز الظروف المرضية الناتجة بواسطة التكاثر المفرط ‎Jie (LIAN‏ السرطان ‎cancer‏ ؛ بواسطة تقدم دروة الخلية غير القابل للتحكم به وبالتالي التقدم الزائد بدورة الخلية؛ على سبيل المثال؛ الناتج من ‎Als‏ شاذة في الجينات أو البروتينات التي تنظم بشكل مباشر أو غير مباشر تقدم دورة ‎cell cycle Lal)‏ . يمكن استخدام المواد التي تنظم التكاثر المفرط للخلايا من خلال النتحكم بدورة الخلية لعلاج ظروف مرضية مختلفة مميزة بواسطة نمو خلية غير قابل للتحكم به أو غير مرغوب فيه. يكون تقدم دورة الخلية عبارة عن عملية معقدة تشارك التحول المنتظم بشكل ‎Je‏ للأطوار 5 وتقاط الفحص المتعددة ‎multiple checkpoints‏ .
تكون كينازات تعتمد على سيكيلين ‎cyclin‏ وكينازات بروتين سيرين / ثرونين
‎serine/threonine protein kinases‏ مرتبطة عبارة عن إنزيمات داخل الخلية مهمة حيث
‏تلعب أدواراً أساسية في تنظيم انقسام وتكاثر الخلايا. تم تنشيط الوحدات الفرعية الحفزية لكينازات
‏تعتمد على سيكيلين بواسطة الوحدات الفرعية التنظيمية المعروفة بسيكلينات؛ وتم تعريف سيكيلينات متعددة ‎multiple cyclins‏ الثدييات ‎(NPL 1) mammals‏
‏يكون بروتين الورم الأرومي الشبكي ‎(Rb) retinoblastoma‏ عبارة عن بروتين نقطة فحص
‏للتحول من مرحلة 61 إلى مرحلة 5 في دورة الخلية. يرتبط بروتين ‎RD‏ مع عائلة عامل انتساخ
‎Lig E2F‏ نشاطها في غياب تحفيز النمو الملائم )2 ‎NPLs‏ و3). تدخل خلية محفزة بواسطة
‏ميتوجين في المرحلة 5 من خلال تخليق سيكلين ‎(D‏ حيث يكون ‎le‏ عن منشط 64/6ا0ان.
‏0 تعطل رابطة السيكلين ‎CDK 4/6 cyclin‏ 0 من بروتين ‎RD‏ من خلال إدخال الفوسفوريل 8007 . يؤدي إدخال الفوسفوريل على بروتين 40 إلى تحرير 2 حتى يتم تعطيل انتساخ جين ضروري للمرحلة 8. يتطلب التعطيل الكامل لبروتين ‎RD‏ إدخال الفوسفوريل على كلاً من سيكلين ‎D-CDK4/6‏ وسيكلين ‎.E-CDK2 cyclin‏ يكون إدخال الفوسفوريل على بروتين ‎Rb‏ بواسطة ‎CDK4/6‏ عند موقع معين ضروري في إدخال الفوسفوريل على سيكلين ‎cyclin‏
‎dull (NPL 4) E-CDK2 5‏ « تكون سيكلين ‎D-CDK4/6 cyclin‏ عبارة عن معقد ‎pil‏ مهم حيث تتحكم بالتحول من مرحلة 61 إلى مرحلة 5. يشكل ‎CDK2‏ معقد ‎complex‏ مع سيكلين ‎E cyclin‏ وبشكل أيضاً معقد مع سيكلين ‎A‏ يعمل 2 أيضاً على خطوات تلي مرحلة 5 ويكون مسئولاً عن استنساخ ‎DNA‏ يؤدي تثبيط 2 بشكل محتمل إلى التعبير الوراثي عن السمية الوراثية ‎.(NPL 5) genotoxicity‏
‏0 يكون لسيكلين ‎cyclin‏ 0 آلية جزيئية تنظّم بشكل إيجابي نشاط ‎.CDK4/6‏ على النقيض؛ ينظم 6 المشفر بواسطة جين ‎INK4a‏ بشكل سلبي نشاط ‎(NPL 6) CDK4/6‏ يمكن استخدام مثبطات ‎CDK‏ لعلاج أمراض مختلفة ناتجة بواسطة نمو خلية شاذ ‎abnormal‏ ‎cell growth‏ ¢ مثل السرطان ‎cancer‏ ؛ مرض قلبي وعائي ‎cardiovascular disorder‏ « مرض كلوي ‎renal disease‏ ¢ إصابات معينة؛ وأمراض المناعة الذاتية ‎autoimmune‏
‎oe diseases‏ المتوقع أن تكون مثبطات ‎CDK‏ فعالة أيضاً لعلاج أمراض تتضمن بدون حصر التهاب المفاصل الروماتويدي ‎rheumatoid arthritis‏ « تصلب الشرايين ‎arteriosclerosis‏ « التليف الرئوي ‎pulmonary fibrosis‏ ؛ الاحتشاء ‎cerebral infarction alll‏ ؛ والسرطان ‎.CANCET‏ من المتوقع أن يكون تثبيط تقدم دورة الخلية ونمو الخلية من خلال تثبيط ‎CDK‏ فعّالاً لذلك المرض على أساس الاكتشافات التقنية الموصوفة أدناه.
يشتمل التهاب المفاصل الروماتويدي على تكوين سَبَل من خلال فرط تكاثر الخلايا الزليلية. يمكن خفض ذلك التكاثر المفرط عن طريق إدخال 016 في المنطقة المصابة بنموذج حيواني أو إعطاء متبط ‎CDK4/6‏ إلى الحيوان (7 ‎NPLs‏ إلى 9). ينظم معقد ‎~CDK4‏ سيكلين نا إنتاج ‎MMP3‏ ‏في الخلايا الزليلية ‎synovial cells‏ المشتقة من مريض مصاب بالتهاب المفاصل الروماتويدي .
0 يثبط التنظيم السلبي لنشاط ‎CDK4/6‏ ليس فقط التكاثر ولكن أيضاً إنتاج ‎MMP3‏ )10 اطلا). بالتالي؛ من المتوقع أن مثبطات 0044/6 تثبط كلاً من التأثير التثبيطي على تكاثر الخلايا الزليلية وتأثير واقى غضروفى في التهاب المفاصل الروماتويدي ‎rheumatoid arthritis‏ . يرتبط مسار لتنظيم نمو الخلية يتضمن جينات مسئولة عن نقاط الفحص فى المرحلة 61 و5 بدورة الخلية بتقدم الصفائح؛ والتضيّق؛ وعودة التضيق بعد تولد الأوعية الدموية. يثبط التعبير
5 المفرط لبروتين ‎CDK‏ التثبيطى ‎p21‏ تولد الأوعية الدموية والنمو التالى لعضلات ملساء وعائية وتضخم البطانة ‎NPLs 11) intimal hyperplasia‏ و12). يرتبط تنظيم الشذوذ بدورة الخلية أيضاً بمرض الكلى عديد الكيسات؛ حيث يتميز بنمو الكيسات معبأة بالمائع في الأنابيب الكلوية. يكون متبط ‎CDK‏ صغير الجزيء فعّالاً لعلاج المرض ( ‎NPL‏ ‏13(
يكون حث التعبير ‎hs‏ عن البروتين المثبط لدورة الخلية ‎p21‏ باستخدام ناقل فيروسي غدي ‎Vlad adenoviral vector‏ في نموذج فأري للتليف الرئوي ‎NPL ) pulmonary fibrosis‏ 14( يكون مستوى السيكلين 01/0044 معروفاً بالزيادة في نموذج الاحتشاء الدماغي بجرذ يترافق مع موت عصبي ناتج عن نقصض التروية الموضعي . يتم خفض الموت العصبي عن طريق إعطاء
فلافوبيربدول ‎flavopiridol‏ ؛ حيث يكون عبارة عن مثبط ‎CDK inhibitor‏ غير انتقائي ‎.(NPL 15) nonselective‏ يتم كشف مسار السيكلين ‎D-CDK4/6-INK4a-Rb cyclin‏ بشكل متكرر في سرطان البشر الناتج عن شذوذ في أي عوامل تساهم في نمو خلايا السرطان؛ مثل فقد 016111648 الوظيفي؛ التعبير الوراثي الزائد عن سيكلين 01 التعبير الوراثي الزائد عن ‎(CDK4‏ أو فقد ‎Rb‏ الوظيفي ‎NPLs 16)‏ إلى 18). يعزز ذلك الشذوذ تقدم دورة الخلية من المرحلة 1 إلى المرحلة 5؛ ويلعب ذلك المسار بشكل مؤكد دوراً ‎Tage‏ في التحويل الورمي أو النمو الشاذ لخلايا السرطان ‎.cancer cells‏ يمكن أن تكون مثبطات ‎CDK4/6‏ فعالة؛ بالتحديد للأورام بما في ذلك الشذوذ في الجينات التي 0 تشّط نشاط كيناز 00)44/6؛ ‎Jie‏ السرطانات التي تتضمن نقل السيكلين 0؛ السرطانات التي تتضمن تضخيم سيكلين ‎(D‏ السرطانات التي تتضمن تضخيم أو التعبير الوراثي الزائد عن ‎CDK4‏ ‏أو 46ا00؛ والسرطانات التي تتضمن تعطيل ل 016. يمكن أن تكون مثبطات 0044/6 فعّالة لعلاج السرطانات التي تتضمن شذوذ جيني في التنظيم الصاعد للسيكلين لآ؛ وتزبد كميته بسبب نقص في التنظيم الصاعد ‎.upstream regulator‏ 5 في الحقيقة؛ تم تخليق مركبات كثيرة تثبط نشاط ‎CDKA/6‏ وتم الكشف عنها في المجال؛ وتم اختبار تلك المركبات سريرياً لعلاج السرطانات؛ مثل سرطان الثدي ‎NPL ( breast cancer‏ 19). تحدث معظم التسممات بسبب العلاج الإشعاعي والعلاج الكيميائي الحادة والشديدة بواسطة التأثيرات على الخلايا الجذعية والخلايا السلفية. يسبب مثبط ‎CDKA/6‏ تقييد دورة خلية مؤقت 0 بالخلايا الجذعية المكونة للدم والسلفية؛ ويحميها من التسمم الخلوي من العلاج الإشعاعي أو العلاج الكيميائي. بعد العلاج باستخدام المثبط» تعود الخلايا المكونة للدم والسلفية ‎(HSPCs) hematopoietic stem and progenitor cells‏ من السكون المؤقت ويعد ذلك الوظيفة العادية. بالتالي؛ من المتوقع أن توفر العلاج العلاجية الكيميائية باستخدام مثبط
‎CDK4/6‏ حماية كبيرة لنخاع العظم ‎NPL ( significant protection of bone marrow‏ 20( ‎Jilly‏ ¢ من المتوقع أن تكون مثبطات ‎CDK4/6‏ فعّالة لعلاج التهاب المفاصل الروماتوبدي؛ تصلب الشرايين؛ التليف الرثوي؛ الاحتشاء الدماغي؛ أو سرطان» وحماية نخاع العظم؛ بالتحديد؛ لعلاج التهاب المفاصل الروماتويدي أو سرطان وحماية نخاع العظم ‎bone marrow‏ تكشف وثقة براءة الاختراع الدولية رقم 062236/2003 و21 ‎NPL‏ عن مثبطات ‎«CDK4‏ ‏015 2 و3 وتكشف 22 ‎NPLs‏ إلى 24 عن مثبطات ‎CDK‏ تحتوي على ‎(CDK4/6‏ وتكشف ‎NPL 25‏ عن مثبطات ‎.CDK4/FLT3‏ ‏تظهر مشتقات بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين ‎Pyrido[3,4-d]pyrimidine‏ تأثير تثبيطى على ‎Mpsl 0‏ (معروف ‎Lad‏ ب ‎(TTK‏ (وثيقة براءة الاختراع رقم 4). يختلف ذلك التأثير التثبيطي بالكامل عن التأثير التثبيطي ل ‎CDK4/6‏ الذي تم الكشف ‎aie‏ في الاختراع الحالي. تكشف 26 ‎NPL‏ و27 ‎NPL‏ عن أن مجموعة حيث تظهر مجموعة من مشتقات ‎sup‏ ]3 4- 0] بيريميدين نشاط تثبيطي 00142؛ حيث يختلف بالكامل عن التأثير التثبيطي الفائق ل 0*6 الذي يظهر بواسطة الاختراع الحالي. 5 تكشف براءة الاختراع الدولية 062236/2003 وثيقة براءة الاختراع ‎adsl‏ 020675/2010 ‎dass‏ براءة الاختراع رقم الدولية 2010 /075074 وثيقة براءة الاختراع الدولية ‎[NPL 1] Johnson D. 6. and Walker C.L., Annual Review of‏ ‎Pharmacology and Toxicology 1999; 39: p.295-312‏ ‎[NPL 2] Ortega et al., Biochimica et Biophysica Acta—Reviews on 20‏ ‎Cancer 2002; 1602 (1): p.73-87‏
[NPL 3] Shapiro, Journal of Clinical Oncology 2006; 24 (11): p.1770- 1783 [NPL 4] Lundberg et al., Molecular and Cellular Biology 1998; 18 (2): p.753-761 [NPL 5] Andrew J. Olaharski, PLoS Computational Biology 2009; 5 (7): 5 e1000446 [NPL 6] Kamb et al., Science 1994; 264 (5157): p.436-440 [NPL 7] Taniguchi, K et al., Nature Medicine, Vol.5, p.760-767 (1999) [NPL 8] Sekine, © et al., Journal of immunology 2008, 180: p.1954- 1961 10 [NPL 9] Hosoya, T et al., Annnl Rheumatic Diseases 2014, Aug 27
Epub ahead of print [NPL 10] Nonomura Y et al., Arthritis & Rheumatology 2006, Jul; 54 (7): p.2074-83 [NPL 11] Chang M.W. et al., Journal of Clinical Investigation, 1995, 96: 15 p.2260 [NPL 12] Yang Z-Y. et al., Proceedings of the National Academy of
Sciences (USA) 1996, 93: p.9905 [NPL 13] Bukanov N.O. et al., Nature, 2006, 4444: p.949-952 [NPL 14] American Journal Physiology: Lung Cellular and Molecular 0
Physiology, 2004, Vol. 286, p.L727-L733
[NPL 15] Proceedings of the National Academy of Sciences of the
United States of America, 2000, Vol.97, p.10254-10259 [NPL 16] Science, Vol. 254, p.1138-1146 (1991) [NPL 17] Cancer Research, 1993, Vol. 53, p.5535-5541 [NPL 18] Current Opinion in Cell Biology, 1996, Vol.8, p.805-814 5 [NPL 19] Guha M, Nature Biotechnology 2013, Mar; 31 (3): p.187 [NPL 20] Journal of Clinical Investigation 2010; 120 (7): p.2528-2536
Soren M. Johnson [NPL 21] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48, p.2371-2387 [NPL 22] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, 43, p.4606-4616 0 [NPL 23] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48, p.2388-2406 [NPL 24] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 53, p.7938-7957 [NPL 25] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57, p.3430-3449 [NPL 26] Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13, p.893-904 [NPL 27] Rapid Discovery of Pyrido[3,4—d]pyrimidine Inhibitors of 5
Monopolar Spindle Kinase 1 (MPS1) Using a Structure-Based
Hybridization Approach, Paolo Innocenti et al, J. Med. Chem., Article
ASAP, Publication Date (Web): April 7, 2016, DOI: 10.1021 /acs.jmedchem.5b01811. ‏الوصف العام للاختراع‎ 0 ‏فائق.‎ CDK4/6 ‏يتمثل هدف الاختراع الحالي في توفير مركب يظهر نشاط تثبيطي ل‎
قام المخترعون الحاليون بتنفيذ دراسات مكثفة لحل المشاكل الموصوفة أعلاه واكتشفوا أن مشتق بيريدو ]3 0-4] بيريميدين ‎pyrido[3,4-dJpyrimidine‏ جديد ممثل بواسطة الصيغة (ا) يظهر نشاط 44/6ا00 تثبيطي. تم تنفيذ الاختراع الحالي على أساس ذلك الاكتشاف. يتضمن الاختراع الحالي السمات التالية: السمة (1): مركب ممثل بالصيغة ‎ol)‏ أو ملح مقبول صيدلانياً منه: [الصيغة 1] ‎R3‏ ‎ee‏ ‏الاين ‏م ار ‎Xa Z‏ ‎ps‏ ‎R (1)‏ ا تمثل ‎~-NR5-‏ -0- أو -8-؛ 0 85 تمثل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-6 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسى ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ 1 تمثل 61-8 ألكيل» 63-12 سيكلو ألكيل ‎C3-12) « cycloalkyl‏ سيكلو ألكيل)-1-6© ‎cycloalkyl)-C1-6 alkyl Ji‏ 63-12) ؛ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- 5 إلى 12- ذرة؛ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة -61-6 ألكيل ‎alkyl‏ « 66-10 أربل ‎aryl‏ « (66-10 أريل)-61-6 ‎(C6-10 aryl)-C1-6 Ji‏ ‎alkyl‏ ¢ أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات؛ أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات-61-6 ألكيل ‎alkyl‏ « 61-8 ألكيل سلفونيل ‎alkylsulfonyl‏ « أو مجموعة ‎C1-8‏ أسيل ‎acyl‏
كل من المجموعات المحتوية على الذرة غير المتجانسة الممثلة بواسطة 1+ تحتوي على واحدة إلى ‎aff‏ ذرات غير متجانسة منتقاة من ذرات أكسجين ‎oxygen‏ ؛ كبريت 50107 ؛ ونيتروجين ‎nitrogen‏ ؛ 1 تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى ست مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من ذرة هالوجين ‎(CN- (OH- (O= ¢ halogen atom‏ -00011)؛ -
‎(R7- «COORG‏ مجموعة 63-6 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ « مجموعة سيكليل غير متجانسة بها 3- إلى 10- ذرات بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏
‏0 وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ « مجموعة 01-8 أسيل بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ ومجموعة 01-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛
‏5 86 و87 كل منها بشكل مستقل تشكل مجموعة 61-6 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ 2 تمثل 61-8 ألكيل» 63-8 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 6- ‎cd‏ أو مجموعة ‎C1-8‏ أسيل ‎acyl‏ » -00088). أو -
‎¢«CONRO9R10 0‏ كل من مجموعات 61-8 ألكيل ‎C3-8 5 alkyl‏ سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ هي بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -1ا0؛ صفر إلى مجموعتين 01-8 ألكوكسي
‎alkoxy‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -1ا0؛ صفر أو مجموعة 01-4 ألكوكسي ‎calkoxy‏ وصفر إلى ثلاث ذرات فلورء وصفر إلى خمس ذرات فلور ‎fluorine atoms‏ ؛
— 1 1 — ‎R2‏ هي لا تكون عبارة عن 01-8 ألكيل ‎alkyl‏ ليس بها استبدال؛ ولا ‎C3-8‏ سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ ليس بها استبدال؛ ولا مجموعة تراي فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ ‎(R105 (RO 5 (RS‏ كل منها بشكل مستقل» تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ ؛
مجموعة سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 6- ذرات ‎Pp‏ تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أربع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من ذرة فلور ‎fluorine atom‏ ؛ مجموعات ‎<OH-‏ و61-4 ألكيل ‎C1-4 5 alkyl‏ ألكوكسى salkoxy ‏و-0 0114941 تكون ممثلة بواسطة‎ «COORS8- «acyl ‏أسيل‎ Cl -8 de gana ‏كل من‎
0 82 تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أريع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة ‎Al‏ تتكون من ذرة فلور ‎«OH- ¢ fluorine atom‏ ومجموعة 61-4 ألكوكسى ‎calkoxy‏ ‎R105 R9‏ من ‎CONRIR10-‏ تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ تكون مرتبطة اختيارياً عن ‎Gob‏ ‏رابطة أحادية أو -©0- لتشكيل ‎dala‏ تتضمن ذرة النيتروجين ‎nitrogen atom‏ المرتبطة ب ‎RO‏ ‏و0 1 4
5 مجموعة السيكليل غير المتجانسة الممثلة بواسطة ‎R2‏ بها حلقة ذات 4- أو 5- ذرات تحتوي على ذرة أكسجين غير متجانسة ‎OXygen heteroatoms‏ « ومجموعة السيكليل غير المتجانسة ‎heterocyclyl‏ بها ‎dala‏ ذات 6- ذرات تحتوي على واحدة أو اثنين من ذرات الأكسجين غير المتجانسة ‎oxygen heteroatoms‏ ؛ ‎Jia R3‏ ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ ؛ مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ ¢ أو ذرة هالوجين
‎halogen atom 20‏ ؛ ‎CR11 Ji X‏ أو 53 نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ¢ ‎Y‏ تمثل ‎CR12‏ أو ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ¢
-2 1 — ‎Z‏ تمثل ‎CR13‏ أو ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ¢ 1 إلى 413 كل منها يشكل مستقل تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ فلور ‎fluorine‏ « أو كلور ‎chlorine‏ أو مجموعة 61-6 ألكيل ‎alkyl‏ أو 61-6 ألكوكسى ‎calkoxy‏ ‎R4‏ تمتل ‎¢A1-A2-A3-‏ ‏5 1م تمثل رابطة أحادية ‎of‏ مجموعة 61-8 ألكيلين ‎alkylene‏ ¢ 62-8 ألكنيلين ‎alkenylene‏ «
أو 62-8 ألكينيلين ‎calkynylene‏ ‏واحدة أو اثنين من ذرات 503 كربون عند أي مواضع ب ‎Al‏ تكون مستبدلة اختيارياً باستخدام واحدة أو اثنين من البنيات المختارة من المجموعة التي تتكون من -0-؛ ‎«-NR14~‏ -(0-)0- ‎«~C(=0)-O- ٠+٠‏ -(0-)0-ه- ‎«~C(=0)-NR15~ «~O-C(=0)-0-‏ --(0-) 0-0
0 عمتقلات -(0-) 7-0 رعلا ‎~NR19-C(=0)-NR20~ «~-NR18-C(=0)-O-‏ - ‎~NR23-S(=0)2-NR24- 5 ~NR22-S(=0)2~ «~S(=0)2-NR21~ «~S(=0)p‏ ‎—O-CH2-NR14- ~O-CH2-O- ~NR14-O- (~-O-NR14- -0-0- a,‏ أو ‎-NR14-CH2-0~‏ إن لم تتشكل في حالة استبدال ذرتي 503 كربون؛ 2ه تمثل رابطة أحادية أو مجموعة 61-7 ألكيلين ‎alkylene‏ « 63-12 سيكلو ألكيلين»
‎cycloalkylene 5‏ 63-12 سيكلو ألكيليدين ‎cycloalkylidene‏ ؛ سيكليلين غير متجانسة ‎heterocyclylene‏ بها 4- إلى 12- ذرة؛ سيكليليدين غير متجانسة ‎heterocyclylidene‏ بها 4- إلى 53-12 66-10 أربلين ‎arylene‏ ؛ أو أريلين غير متجانسة ‎heteroarylene‏ بها 5- إلى 10- ذرات؛ 3م تمثل ذرة هالوجين ‎(OR26- (R25- (NO2- (CN- « halogen atom‏ -
‎0-6 ‏-روح‎ «O-C(=0)R31~ «C(=0)-OR30~ C(=0)R29~- NR27R28 0 (NR38-C(=0)-OR39~ (NR36-C(=0)R37~ «C(=0)-NR34R35- NR32R33 {NR43-S(=0)2R44~ ‏أو‎ (S(=0)2-NR41R42- S(=0)2-R40-
‎A3‏ تمثل -25»؛ إذا كان الطرف ‎AT‏ على الجانب 82 له بنية منتقاة من المجموعة التي تتكون من -و- ‎«~C(=0)~ «-NR14~‏ -0-(0-)-. -(0-)0-0- -0-(0-)0-0- - ‎~NR18-C(=0)-0- «~NR17-C(=0)~ «~0-C(=0)-NR16~ «~C(=0)-NR15‏ ‎~NR22-8(=0)2- «~§(=0)2-NR21- ~S(=O)p- «~NR19-C(=0)-NR20-‏ ‎A25 -NR23-S(=0)2-NR24-5 5‏ هي رابطة أحادية؛ ‎(R41 (R38 (R36 (R34 (R32 (R14‏ و43 كل منها بشكل مستقل تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ » 61-8 أسيل ‎acyl‏ ¢ 61-8 ألكيل سلفونيل ‎alkylsulfonyl‏ ¢ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة؛ ‎C3-‏ ‏2 سيكلو ألكيل ‎aryl duff 66-10 « cycloalkyl‏ أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- 0 إلى 10- ذرات؛ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة -61-3 ألكيل ‎alkyl‏ « (63-12 سيكلو الكيل)-1-3© ‎(C3-12 cycloalkyl)-C1-3 alkyl Jif‏ « ‎C6-10)‏ أريل)-1-3© ألكيل ‎(C6-10 aryl)-C1-3 alkyl‏ » أو أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات -61-3 ألكيل ‎alkyl‏ ؛ إلى ‎R44 5 (R42 (R40 (R39 (R37 (R35 (R33 (R31‏ كل ‎Lie‏ بشكل مستقل تشكل 50 هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة ‎C1-8‏ ألكيل ‎alkyl‏ ؛ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة» 63-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ « 66-10 ‎aryl dul‏ » أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات؛ (سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-1-3© ألكيل ‎C3-12) « alkyl‏ سيكلو ألكيل)-1-3© ألكيل « ‎C6-10)‏ أريل)-1-3© ألكيل ‎aryl)-C1-3 alkyl‏ 06-10) » أو (أريل غير 0 متجانسة ‎heteroaryl‏ 5- إلى 10- ذرات)-61-3 ألكيل ‎alkyl‏ ؛ ‎Al‏ 2ل 3ه ‎R145‏ إلى 844 في ‎Al‏ 802 و3ه كل منها بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أريع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من -011؛ <0؛ -00011؛ ‎<NO2- (CN- (PO3H- (SO3H-‏ ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ » مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -0845؛ 5 وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ « مجموعة 63-12 سيكلو ألكيل بها استبدال
— 4 1 — بصفر إلى اثنتين من المجموعات ‎(OH-‏ صفر إلى مجموعتين ‎(OR46-‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ مجموعة 01-8 ألكوكسى ‎alkoxy‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -447ا0؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‏5 ؛ ومجموعة سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- 53 بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -449ا0؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‎atoms‏ ؛ 4 إلى ‎R44‏ تكون مرتبطة اختيارياً في ‎(Al‏ 2ه أو 3ل أو بين ‎A253 AL‏ بين ‎A353 Al‏ أو بين 2م و3حم عن طريق رابطة أحادية؛ ‎«—NR50- «—0O-‏ أو -0(0-)5- لتشكيل حلقة؛ 1 أو 13 تكون مرتبطة اختيارياً ‎(A2 Al‏ أو ‎A3‏ عن طريق رابطة أحادية؛, -0-؛ - ‎«~NR51 0‏ أو -م(0-)5- لتشكيل حلقة؛ ‎R45‏ إلى ‎R51‏ كل ‎Jia i‏ ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-4 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -011 وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‎atoms‏ ؛ م تمثل عدد صحيح من 0 إلى 2؛ و 5 كل من المجموعات المحتوية على الذرة غير المتجانسة ‎died)‏ بواسطة ‎A3 5 (A2 (Al‏ تحتوي على واحدة إلى أريع ذرات غير متجانسة منتقاة من ذرات أكسجين ‎oxygen‏ ؛ كبريت ‎sulfur‏ ¢ ونيتروجين ‎nitrogen‏ ‏السمة (2): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً للسمة (1)؛ حيث ا تمثل -1ال-. السمة (3): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً للسمة (1) أو (2)؛ حيث ‎RI‏ تمثل ‎C1-8‏ ‏0 ألكيل ‎alkyl‏ « 63-12 سيكلو ألكيل ‎C3-12) « cycloalkyl‏ سيكلو ألكيل)-1-6© ألكيل ‎(C3-12 cycloalkyl)-C1-6 alkyl‏ « سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 2- ذرة؛ أو مجموعة (سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-1-6© ألكيل ‎alkyl‏ .
— 5 1 — السمة (4): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )3( حيث ‎R2‏ ‏هي مجموعة 01-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال باستخدام واحدة إلى أريعة ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‎.atoms‏ ‏السمة (5): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )3( حيث ‎R2‏ ‏5 هي مجموعة 01-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة ‎OH=‏ وصفر إلى مجموعتين 01-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -1ا0؛ صفر أو مجموعة 01-4 ألكوكسى ‎alkoxy‏ « وصفر إلى ثلاث ذرات فلور ‎fluorine atom‏ السمة (6): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (3)؛ ‎R2 Gus‏ هي سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 6- ذرات بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أربع 0 مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التى تتكون من ذرة فلور ‎fluorine atom‏ ؛ مجموعات -1ا0؛ 4 ‎C1-4‏ ألكيل ‎alkyl‏ و61-4 ‎.alkoxy Sif‏ السمة (7): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )3( حيث ‎R2‏ ‏هي -48ا000. ‎«CONROR10-‏ أو مجموعة 01-6 أسيل ‎acyl‏ ‘ تكون كل مجموعة اختيارياً بها استبدال باستخدام واحدة إلى ‎aol‏ مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من ذرة فلور ‎fluorine atom‏ » -1ا0؛ ومجموعة 61-8 ألكوكسى ‎.alkoxy‏ ‏السمة (8): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (7)؛ حيث ‎X‏ ‏تمتل ‎١7 (CR11‏ تمثل 0]412؛ و2 تمثل ‎.CR13‏ ‏السمة (9): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (7)؛ حيث ‎X‏ ‎Jia‏ ذرة نيتروجين ‎Y « nitrogen atom‏ تمثل ‎«CR12‏ و2 تمثل ‎.CR13‏ ‏0 السمة (10): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى )7( حيث ‎X‏ ‏تمثل ‎«CR11‏ 7 تمثل ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏ « و2 تمثل ‎.CR13‏ ‏السمة (11): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى )7( حيث ‎X‏ ‎«CR12 Jia ١ (CR11 Ji‏ و2 تمثل ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏
— 1 6 —
السمة )12( المركب ‎of‏ ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )11( حيث
1 هى رابطة أحادية.
السمة (13): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى )11( حيث
‎Al‏ تمثل مجموعة 01-8 ألكيلين ‎calkylene‏ وبدون ذرة ‎SP3‏ كريون في 81 تكون مستبدلة
‏5 باستخدام بنية أخرى.
‏السمة (14): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (11)؛ حيث
‎Al ‏كربون واحدة عند أي موضع ب‎ SP3 ‏وذرة‎ alkylene ‏تمثل مجموعة 61-8 ألكيلين‎ Al
‏تكون مستبدلة باستخدام -0-.
‏السمة (15): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (11)؛ حيث 0 1ه تمثل مجموعة 61-8 ألكيلين ‎calkylene‏ وذرة ‎SP3‏ كربون واحدة عند أي موضع ب ‎Al‏
‏تكون مستبدلة باستخدام ‎.—NR14-‏
‏السمة (16): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى )11( حيث
‎Al ‏ذرة 803 كربون واحدة عند أي موضع ب‎ calkylene ‏تمثل مجموعة 01-8 ألكيلين‎ Al
‏تكون مستبدلة باستخدام ‎—NRI4=‏ وذرة 803 كربون واحدة عند أي موضع ‎AT‏ ب ‎AL‏ تكون مستبدلة اختيارياً باستخدام -0-.
‏السمة (17): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (16)؛ حيث
‏22 تمثل مجموعة سيكليلين غير متجانسة ‎heterocyclylene‏ بها 4- إلى 12- ذرة؛ و2حط
‏تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أريع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي
‏تتكون من ‎(NO2- (CN- (PO3H- (SO3H- (COOH- (OH-‏ ذرة هالوجين ‎halogen‏ ‎de gens « 8100 20‏ 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛
‏صفر إلى مجموعتين -0)445؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ مجموعة
‏63-2 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر
‏إلى مجموعتين -446ا0؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ » مجموعة ‎C1-8‏
‏ألكوكسي بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -08447؛
وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ » ومجموعة سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين ‎COR49-‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ السمة (18): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (16)؛ حيث ‎AZ 5‏ تمثل مجموعة سيكليلين غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة بها استبدال باستخدام -0؛
و82 تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى ‎ao‏ مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من -011؛ ‎(NO2— (CN- (PO3H- (SO3H- «COOH- (O=‏ ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ ؛ مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -1ا0؛ صفر إلى مجموعتين -0445؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ «
0 مجموعة 63-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات - ‎«OH‏ صفر إلى مجموعتين -0)446؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ « مجموعة 61-8 ألكوكسي بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات ‎OH=‏ صفر إلى مجموعتين -0]447؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ ومجموعة سيكليل
‎heterocyclyl‏ غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة بها استبدال بصفر إلى اثنتين من
‏5 المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -449ا0؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‎.atoms‏ ‏السمة )19( المركب ‎of‏ ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )18( حيث ‎X‏ ‎Jia 7 (CR11 Ji‏ 065012؛ 2 تمثل 0]213» و11 أو 13+ تكون مرتبطة ب ‎Al‏ 2ح أو ‎A3‏ عن طريق رابطة أحادية. -0-؛ -1451-؛ أو -م(0-)5- لتشكيل حلقة.
‏0 السمة (20): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (19)؛ حيث ‎A3‏ هي ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ السمة (21): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (19)؛ حيث ‎A3‏ هي ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ « -لا0 ‎«(NR27R28- .0426- (R25-‏ - ‎«C(=0)R29‏ أو ‎R25 5 «C(=0)-OR30-‏ إلى 30> كل منها بشكل مستقل تشكل ذرة
— 1 8 —
هيدروجين ‎C1-8 de sane « hydrogen atom‏ ألكيل بها استبدال اختياري؛ مجموعة سيكليل
غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة بها استبدال اختياري؛ مجموعة ‎C3-12‏
سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال اختياري؛ مجموعة بها استبدال اختياري (سيكليل غير
متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-1-3© ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال اختياري؛ أو
مجموعة ‎C3-12)‏ سيكلو ألكيل)-1-3© ألكيل ‎cycloalkyl)-C1-3 alkyl‏ 63-12) بها
استبدال اختياري.
السمة (22): المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى )21( حيث hydrogen atom ‏ذرة هيدروجين‎ a R3
السمة )23( المركب ‎of‏ ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )21( حيث 0 83 تمثل مجموعة 61-4 ألكيل الاماا8؛ ذرة فلور ‎fluorine atom‏ « أو ذرة كلور ‎chlorine‏
.atom
السمة (24):
المركبات؛ أو ملح مقبول صيدلانياً منه؛ منتقاة من؛
6—(difluoromethyl)-N8-isopropyl-N2-(5-piperazin—1-yl-2- pyridyl)pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 5
(1R)-1-[8—(isopropylamino)-2-[(5-piperazin—-1-yl-2-
pyridyl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol
1-[2-[(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)amino]-8-(tetrahydrofuran—3-
ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[2-[(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)amino]-8-(tetrahydropyran-3- 0 ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol
N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-(6-piperazin—1-ylpyridazin— 3-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—diamine
N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2- pyridyl]pyrido[3,4—d]pyrimidine—2,8—diamine 1-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- 5 d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one 1-[6-[[5-chloro-6-[(1R)~1~-hydroxyethyl]-8~-(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—3-yl)amino]-8—(tetrahydropyran— 4-ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol 0 (1R)-1-[2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—-3-yl)amino]-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—3-yl)amino]-8-[[(3R)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridylJamino]-8- 5 (tetrahydropyran—4-ylamino)pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridylJamino]-8[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridylJamino]-8-[[(3R)- tetrahydropyran-3-ylJamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]lethanol ~~ 20 1-[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]pyridazin—3-yl]piperidin—4-ol
(1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—3- yl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl]ethanol 1-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3—-pyridyllmethyl]piperazin—2-one 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N§- 5 [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 6-[(1R)—-1-methoxyethyl]-N2—(6-piperazin—1-ylpyridazin—-3-yl)-N8- [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- (tetrahydropyran—4-ylmethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8-diamine 0
N8-isopropyl-6-[(1R)—1-methoxyethyl]-N2-(5-piperazin—1-ylpyrazin—-2- yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8-diamine
N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[6-[(2S)-2-methylpiperazin- 1-yl]pyridazin—-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine—2,8—-diamine
N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[6-[(2R)-2-methylpiperazin- 5 1-yl]pyridazin—-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine—2,8—-diamine (1R)-1-[2-[[6—(4,7-diazaspiro[2.5]octan—7-yl)pyridazin—-3-ylJamino]-8- (isopropylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-(4,7-diazaspiro[2.5]octan—7-ylmethyl)-2-pyridylJamino]- 8~—(isopropylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—6-yllethanol ~~ 20 2-[1-[[6-[[6-[(1R)~-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]-4-piperidyl]propan-2-ol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin—1-ylJmethyl]-2- pyridylJamino]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-[2—(dimethylamino)ethoxy]-2-pyridylJamino]-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[6—(4-methylpiperazin—1-yl)pyridazin—3-yllamino]-8-[[(3S)- 5 tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 2-hydroxy-1-[4-[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8- (isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—2-ylJamino]pyridazin—3- yllpiperazin—1-yllethanone 1-[6-[[8—(isopropylamino)-6-[(2S)-tetrahydrofuran—-2-ylJpyrido[3,4- 0 d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-(5,6,7,8~tetrahydro-1,6—-naphthyridin—2- ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 2-[4-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyllpiperazin—1-yl]-2-methyl- 5 propan—1-ol 4-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3-pyridyl]-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,4- diazepan-5-one 4-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- 0 d]pyrimidin—2-ylJamino]-3-pyridyl]-1-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1,4- diazepan-5-one
N8-isopropyl-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-6-[(2S)- tetrahydrofuran—2-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine—2,8—diamine 1-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-2-methyl-3-pyridyl]piperazin—-2-one 1-[6-[[8—(isopropylamino)—-6-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yl]pyrido[3,4- 5 d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[2-(5,6,7,8—tetrahydro-1,6-naphthyridin—2-ylamino)-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[6-[[8—(isopropylamino)—6—(3-methyloxetan—3-yl)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—-pyridyl]piperazin-2-one 0 (1R)-1-[2-[[5-[4-(dimethylamino)cyclohexoxy]-2-pyridylJamino]-8- [[(38)—tetrahydropyran—3-yllamino]pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yllethanol 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- propyl—pyrido[3,4—-d]pyrimidine—2,8—diamine 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-(6-piperazin—1-ylpyridazin-3-yl)-N8- 5 propyl—pyrido[3,4—-d]pyrimidine—2,8—diamine 1-[[6-[[6-(difluoromethyl)-8—[(4-methylcyclohexyl)amino]pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperidine—4-carboxylic acid (1R)-1-[8—(ethylamino)-2~[[5-[[4~(2-hydroxyethyl)piperazin—1- yllmethyl]-2-pyridyllJamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin-6-yl]ethanol ~~ 20 (1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin—1-ylJmethyl]-2- pyridyllamino]-8—(propylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl]ethanol
N8-isopropyl-6-(3-methyloxetan—3-yl)-N2-(6-piperazin-1-ylpyridazin- 3-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—diamine
N8-isopropyl-6-(3-methyloxetan—3-yl)-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)- 2-pyridyl]pyrido[3,4—d]pyrimidine—2,8 diamine 6-(3—-methyloxetan—3-yl)-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2—pyridyl]-N8- 5 [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 4-[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—[isopropyl(methyl)amino]pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]-1,4-diazepan—-5-one (1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-[(6—methyl-5-piperazin—1-yl-2- pyridyl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol 0 (1R)-1-[2~[[6—(2-hydroxyethyl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin—-2- ylJamino]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[8~(isopropylamino)—-2-[[6—[2—(methylamino)ethyl]-7,8-dihydro—- 5H-1,6—naphthyridin—2-yllamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin—-6-yl]ethanol
N2-(6-piperazin—1-ylpyridazin—3-yl)-6-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yl]-N8- 5 [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine
N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-6-[(3R)—-tetrahydrofuran-3-yl]-
N8—[(3S)-tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—diamine (1R)-1-[2-[[6-[2—(dimethylamino)ethyl]-7,8—dihydro-5H-1,6- naphthyridin—2-ylJamino]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6- 0 yllethanol
(25)-1-[4-[[6-[[8~(ethylamino)-6-[(1R)~1-hydroxyethyl]pyrido[3,4~ d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]Jpropan-2-ol (2R)-1-[4-[[6-[[8—(ethylamino)-6-[(1R)-1~-hydroxyethyl]pyrido[3,4~ d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]Jpropan-2-ol (1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-[[5-[(2R)-2-methylpiperazin-1-yl]-2- 5 pyridyllamino]pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[8—(isopropylamino)-2-[[5-[(2S)-2-methylpiperazin—1-yl]-2- pyridyllamino]pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yl]ethanol
N8-isopropyl-N2—-(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-6-[(2S)-tetrahydrofuran- 2-yllpyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 0 (1R)-1-[8~(cyclobutylamino)-2-[[5—[[4~(2-hydroxyethyl)piperazin—1- yllmethyl]-2-pyridyllamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[8-(cyclopropylmethylamino)-2-[[5-[[4-(2- hydroxyethyl)piperazin—1-ylJmethyl]-2—pyridylJamino]pyrido[3,4- d]pyrimidin—-6-yllethanol 15 6—(3—methyloxetan-3-yl)-N2—(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-N8—propyl—- pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 6—(3—methyloxetan-3-yl)-N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- propyl—pyrido[3,4—-d]pyrimidine—2,8—diamine
N2-(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-N8-propyl-6-tetrahydrofuran-3-yl- - 0 pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine
N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2—-pyridyl]-N8—propyl-6-tetrahydrofuran— 3-yl-pyrido[3,4—d]pyrimidine—2,8—-diamine
N8-isopropyl-6-(3-methyloxetan—-3-yl)-N2-(5-piperazin-1-yl-2- pyridyl)pyrido[3,4~d]pyrimidine-2,8-diamine
N8-isopropyl-N2—(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-6-tetrahydrofuran-3-yl- 5 pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 2-[4-[[6-[[8-(isopropylamino)-6-tetrahydrofuran—3-yl-pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]ethanol 2-[4-[[6-[[6-tetrahydrofuran—3-yl-8-[[(3S)-tetrahydropyran—-3- yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyllmethyl]piperazin-1- 0 yllethanol (1R)=1-[2-[[5-[[4—(hydroxymethyl)-1-piperidylJmethyl]-2-pyridylJamino]- 8~—(isopropylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridyllmethyl]piperidin-4-ol 5 1-[[6-[[8~(tert-butylamino)-6-[(1R)~-1-hydroxyethyl]pyrido[3,4- d]pyrimidin—-2-ylJamino]-3—-pyridyl]methyl]piperidin—4-ol (1R)-1-[8~(tert-butylamino)-2-[[5-[[4—(hydroxymethyl)-1- piperidylJmethyl]-2-pyridylJamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—(isobutylamino)pyrido[3,4—-d]pyrimidin— 0 2-yllamino]-3-pyridyllmethyl]piperidin—4-ol
— 6 2 — ‎(1R)=1-[2-[[5-[[4—(hydroxymethyl)-1-piperidylJmethyl]-2-pyridylJamino]-‏ ‎8~—(isobutylamino)pyrido[3,4~d]pyrimidin—6-yl]ethanol‏ ‎1-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxypropyl]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4-‏ ‎d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one‏ ‎(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yllmethyl]-6-methyl-2- 5‏ ‎.pyridylJamino]-8-(propylamino)pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol‏ ‏السمة (25): تركيبة صيدلانية تشتمل على المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (24) ومادة حاملة ‎carrier‏ مقبولة صيدلانياً. السمة (26): تركيبة صيدلانية تثبّط نشاط 0064/6 تثبيطي؛ تشتمل على المركب أو ملح مقبول 0 صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات (1) إلى (24) على هيئة مكوّن فعّال. السمة (27): عقار ‎LEN‏ من أو علاج التهاب المفاصل الروماتويدي ‎rheumatoid arthritis‏ أو تصلب الشرايين ‎«arteriosclerosis‏ أو التليف الرئوي ‎pulmonary fibrosis‏ « أو الاحتشاء الدماغى ‎cerebral infarction‏ « أو سرطان ‎cancer‏ ‏« يشتمل العقار على المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لأي من السمات )1( إلى )24( على هيئة مكوّن ‎Jd‏ ‏يظهر مركب الاختراع الحالي نشاط تثبيطي ل 0044/6 فائق ويكون مفيداً كعقار للوقاية من أو علاج التهاب المفاصل الروماتويدي؛ تصلب الشرايين؛ التليف الرتوي؛ الاحتشاء الدماغي؛ أو السرطان. شرح مختصر للرسومات الشكل 1 عبارة عن رسومات توضح النتائج (الدرجات) التي تم الحصول عليها من خلال إعطاء مركب الاختراع الحالي إلى فثران. الوصف التفصيلي:
سوف يتم الآن وصف البنيات (المجموعات) من مركب الاختراع الحالي الممثل بواسطة الصيغة (ا). يكون وصف 'مجموعات" بين قوسين كما يلي: على سبيل المثال؛ يشير التعبير ‎SAS)"‏ ‏ألكيل)- ألكيل " ‎"(cycloalkyl)-alkyl"‏ إلى مجموعة سيكلو ألكيل مرتبطة بمجموعة ألكيل بحيث تكون مجموعة الألكيل مرتبطة ببنية بخلاف مجموعة السيكلو ألكيل. بالمثل» يشير التعبير "(سيكليل غير متجانسة)- ألكيل " ‎"(heterocyclyl)-alkyl'‏ إلى مجموعة سيكليل غير متجانسة
مرتبطة بمجموعة ألكيل بحيث تكون مجموعة الألكيل مرتبطة ببنية بخلاف مجموعة السيكليل غير المتجانسة ‎.heterocyclyl‏ ‏يجب ملاحظة أنه؛ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة وعناصر الحماية الملحقة؛ يمكن أن
0 تتضمن صيغة المفرد ‎da"‏ "20" أو "176" إشارات لصيغ الجمع ما لم يخصص السياق بوضوح غير ذلك. على النحو المستخدم في هذه الوثيقة؛ يشير 'مجموعة 03-6 سيكلو ‎cycloalkyl dll‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو" إلى الحالة التي بها تكون مجموعة 03-6 سيكلو ألكيل بها استبدال
5 باستخدام مجموعات الاستبدال التالية: صفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 01-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ ؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎Wfluorine atoms‏ تشتمل أمثلة مجموعة 03-6 سيكلو ألكيل بها استبدال على مجموعة 03-6 سيكلو ألكيل بها استبدال بمجموعتين -011؛ مجموعة 01-8 ألكوكسي واحدة؛ وثلاث ذرات فلور؛ مجموعة 03-6 سيكلو ألكيل بها استبدال بمجموعتين 61-8 ألكوكسي وأربع ذرات فلور؛ ومجموعة 03-6 سيكلو ألكيل
0 بها استبدال بمجموعة -011 واحدة؛ وما شابه ذلك. لا تكون مجموعة 03-6 سيكلو ألكيل بها استبدال في الحالة التي بها يكون عدد كل مجموعات الاستبدال صفر. على النحو المستخدم في هذه الوثيقة؛ يشير "01-8" إلى مجموعة بها واحدة إلى ثمان ذرات كريون ‎carbon atoms‏ « وبشير "01-6" إلى مجموعة بها واحدة إلى ست ذرات كريون.
— 8 2 — ‎cially‏ يشير 'بها 5- إلى 10- ذرات" إلى بنية بها 5 إلى 10 ذرات ‎0S‏ ويشير بها 5- أو ©6-ذرات" إلى بنية بها خمس أو ست ذرات كربون. يشير التعبير "ألكيل ‎"alkyl‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة أحادية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرة هيدروجين ‎hydrogen atoms‏ واحدة من ألكان عند أي ذرة كربون.
يشير التعبير "ألكيلين ‎"alkylene‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ثنائية التكافؤؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من ألكان عند أي ذرتي كريون مختلفتين. يشير التعبير "ألكان ‎alkane‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى هيدروكربون أليفاتي ‎aliphatic hydrocarbon‏ مشبع.
يشير التعبير "01-8 ‎JS‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة هيدروكربون خطية أو متفرعة بها واحدة إلى ثمان ذرات كريون. أمثلة 61-8 ألكيل تتضمن ميثيل ‎methyl‏ ؛ إيثيل ‎—n « ethyl‏ بروييل ‎n—propyl‏ « أيزو بروبيل ‎—n « isopropyl‏ بيوتيل ‎n=butyl‏ ؛ أيزو بيوتيل ‎—sec ¢ isobutyl‏ بيوتيل ‎—t ¢ sec-butyl‏ بيوتيل ‎—n ¢ tert-butyl‏ بنتيل ‎n—pentyl‏ ‎٠‏ نيو بنتيل ‎neopentyl‏ ؛ أيزو بنتيل ‎isopentyl‏ « 1« 2-داي ميثيل ‎dug pn‏ -1,2
‎dimethylpropyl 5‏ » 0- هكسيل ‎n—hexyl‏ « أيزو هكسيل ‎isohexyl‏ ؛ 1« 1-داي ميثيل بيوتيل ‎1,1-dimethylbutyl‏ « 2< 2-داي ميثيل بيوتيل ‎2,2-dimethylbutyl‏ « 1- إيثيل بيوتيل ‎1-ethylbutyl‏ ؛ 2- ‎Ji)‏ بيوتيل ‎2—ethylbutyl‏ ؛ أيزو هبتيل ‎isoheptyl‏ ؛ 0- أوكتيل ‎n—octyl‏ ؛ أيزو أوكتيل ‎isooctyl‏ ؛ وما شابه ذلك. يشير الألكان ب "61-8 ألكيلين ‎"alkylene‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى
‏0 ميدروكربون خطية أو متفرعة بها واحدة إلى ثمان ذرات كربون. أمثلة ألكان تتضمن ميثان ‎methane‏ « إيثان ‎ethane‏ « برويان ‎—n « propane‏ بيوتان ‎n-butane‏ « 2- ميثيل برويان ‎—n » 2-methylpropane‏ بنتان ‎n—pentane‏ « 2« 2-داي ميثيل برويان ‏ 2,2 ‎—n » dimethylpropane‏ هكسان ‎n—hexane‏ « 2- ميثيل بنتان ‎2-methylpentane‏ « 3- ميثيل بنتان ‎3-methylpentane‏ « 2 2-داي ميثيل بيوتان ‎2,2-dimethylbutane‏ «
— 9 2 — 2 3-داي ميثيل بيوتان ‎—n « 2,3-dimethylbutane‏ هبتان ‎n-heptane‏ « 2 2-داي ميثيل هكسان ‎2,2-dimethylhexane‏ ¢ 2 3-داي ميثيل هكسان ‎2,3-dimethylhexane‏ « ‎—n‏ أوكتان ‎N—octane‏ « 2- ميثيل هبتان ‎2-methylheptane‏ « وما شابه ذلك. يشير التعبير "سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة
أحادية ‎dail gS‏ عن طريق إزالة ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة من سيكلو ألكان
.carbon atom ‏عند أي ذرة كريون‎ cycloalkane ‏على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة‎ " cycloalkylene ‏يشير التعبير 'سيكلو ألكيلين‎ ‏من سيكلو ألكان‎ hydrogen 810015 ‏ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين‎ ‏عند أي ذرتي كربون مختلفتين.‎ cycloalkane
0 يشير التعبير 'سيكلو ألكيليدين ‎cycloalkylidene‏ " إلى مجموعة ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين ‎hydrogen atoms‏ من سيكلو ألكان عند أي ذرة كربون ‎.carbon atom‏ يشير التعبير 'سيكلو ألكان ‎cycloalkane‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى هيدروكريون ناقصة الحلقة ‎.cycloalkane‏ ‏يشير السيكلو ألكان ‎cycloalkane‏ من "63-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ "ء "63-12 سيكلو
5 ألكيلين ‎cycloalkylene‏ « " أو ‎C3-12"‏ سيكلو ألكيليدين ‎cycloalkylidene‏ ' على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى حلقة هيدروكربون أليفاتية ‎aliphatic hydrocarbon ring‏ بها 3- إلى 12- ذرة أحادية الحلقة أو عديدة الحلقات. تشتمل أمثلة معينة من سيكلو ألكان على سيكلو برويان ‎cyclopropane‏ ؛ سيكلو بيوتان ‎cyclobutane‏ ؛ سيكلو بنتان ‎cyclopentane‏ « سيكلو هكسان ‎cyclohexane‏ ؛ سيكلو هبتان ‎cycloheptane‏ ؛ سيكلو أوكتان ‎cyclooctane‏
سبيرو ]3.3[ هبتان ‎spiro[3.3]heptane‏ ؛ باي سيكلو [1.1.1] بنتان ‎bicyclo[1.1.1]pentane‏ ؛ باي سيكلو ]2.2.2[ أوكتان ‎bicyclo[2.2.2]octane‏ ؛ أدامانتان ‎adamantane‏ « وما شابه ذلك.
يشير التعبير "سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ ' على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة أحادية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة من حلقة غير متجانسة ‎heterocycle‏ عند أي ذرة كربون أو نيتروجين ‎nitrogen atom‏ يشير التعبير "سيكليلين غير متجانسة ‎heterocyclylene‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من حلقة غير متجانسة عند أي ذرتي كريون أو نيتروجين مختلفتين. يشير التعبير "سيكليليدين غير متجانسة ‎heterocyclylidene‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من حلقة غير متجانسة عند أي ذرة كربون. 0 يشير التعبير 'حلقة غير متجانسة" على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى حلقة تحتوي على ذزة غير متجانسة منتقاة من ذرات كبريت ‎sulfur‏ » نيتروجين ‎cnitrogen‏ وأكسجين ‎.oxygen‏ ‏تشير الحلقة غير المتجانسة ب 'سيكليل غير متجانسة ‎heterocycle‏ بها 4- إلى 12- 50 'سيكليلين غير متجانسة 1618007071606 بها 4- إلى 12- ذرة؛ " أو "سيكليليدين غير متجانسة ‎heterocyclylidene‏ بها 4- إلى 12- ذرة ' على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى 5 يكلو ألكان غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة"؛ 'سيكلو ألكان غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة " بها رابطة غير مشبعة؛ حلقة بها 4- إلى 12- ذرة تتكون من سيكلو ألكان غير متجانسة وعنصر غير متجانس أو عنصر غير متجانس مرتبط بجزءِ من السيكلو ألكان غير المتجانس؛ حلقة بها 4- إلى 12- ذرة تتكون من سيكلو ألكان وعنصر غير متجانس مرتبط بجزءِ من السيكلو ألكان» حلقة بها 4- إلى 12- ذرة تحتوي على ذرة غير متجانسة ‎Lely‏ بنية سبيرو» أو حلقة بها 0 4- إلى 52-12 تحتوي على ذرة غير متجانسة ولها بنية متشابكة. يشير التعبير "سيكلو ألكان غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة " إلى ألكان غير متجانس حلقي به 4- إلى 12- ذرة؛ أي؛ حلقة هيدروكربون أليفاتية أحادية الحلقة أو عديدة الحلقات تحتوي على واحدة إلى أريع ذرات غير متجانسة منتقاة من ذرات كبريت؛ نيتروجين؛ وأكسجين. أمثلة معينة من "سيكلو ألكان غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة " تتضمن أزيريدين ‎aziridine‏ ¢ ثيران ©111180 ؛ ‎on‏
« tetrahydrofuran ‏تتراهيد روفيوران‎ ¢ thietane ‏ثبيتان‎ « oxetane ‏أوكسيتان‎ » azetidine piperidine ‏؛ ببريدين‎ 1,4-dioxane ‏دايوكسان‎ -4 «1 « tetrahydropyran ‏تتراهيدرو بيران‎ ‏؛ بيرازوليدين‎ imidazolidine ‏إيميدازوليدين‎ « pyrrolidine ‏؛ بيروليدين‎ piperazine ‏؛ ببرازين‎
‎pyrazolidine‏ » مورفولين ‎morpholine‏ ؛ ثيو مورفولين ‎thiomorpholine‏ ؛ تتراهيدرو ثيو بيران ‎tetrahydrothiopyran‏ « تتراهيد روتيوفين ‎tetrahydrothiophene‏ « 1« 4- داي ‎owl‏
‎1,4-diazepane‏ + أوكسيبان ‎OXepane‏ ؛ وما شابه ذلك. يتكون مركب له ‎An‏ سبيرو ‎structure‏ 8110 " من بنيتين حلقيتين سيكلو ألكانات ‎cycloalkanes‏ أو سيكلو ألكانات غير متجانسة ‎heterocycloalkanes‏ التي تكون مرتبطة بذرة كربون واحدة مشتركة. تتضمن أمثلة المركب 2- ‎BH‏ سبيرو ]3.3[ هبتان ‎gla -6 <1 « 2-azaspiro[3.3]heptane‏ أزا سبيرو
‏0 ]3.3[ هبتان ‎1,6-diazaspiro[3.3]heptane‏ » 2( 6- داي آزا سبيرو ]3.3[ هبتان -2,6 ‎diazaspiro[3.3]heptane‏ « 2( 6- داي آزا سبيرو [3.4] أوكتان -2,6 ‎diazaspiro[3.4]octane‏ » 2 7- داي ‎lil‏ سبيرو [3.5] نونان -2,7 ‎diazaspiro[3.5]nonane‏ » 1« 7- داي ‎BT‏ سبيرو [4.5] ديكان -1,7 ‎diazaspiro[4.5]decane‏ » 2( 8- داي آزا سبيرو [4.5] ديكان -2,8
‎diazaspiro[4.5]decane 5‏ « 4« 7- داي آزا سبيرو [2.5] أوكتان -4,7 ‎diazaspiro[2.5]octane‏ « وما شابه ذلك. يتكون المركب الذي له "بنية متشابكة" من بنيتين حلقيتين (سيكلو ألكانات وسيكلو ألكانات غير متجانسة) التي تكون مرتبطة باثنين أو أكثر من ذرات ‎(gS‏ نيتروجين؛ أو أكسجين مشتركة. تتضمن أمثلة المركب 2 5- ‎Bl gla‏ باي سيكلو ]2.2.2[ أوكتان ‎2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane‏ » 3( 8- داي أزا ‎sb‏ سيكلو ]3.2.1[
‏0 أوكتان ‎3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane‏ « 1« 4- داي أزا ‎sb‏ سيكلو [3.2.2] نونان ‎1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane‏ ؛ أوكتا هيدرو بيرولو ]3 ‎[b=4‏ بيرول ‎octahydropyrrolo[3,4-blpyrrole‏ « وما شابه ذلك. يشير التعبير "أريل ‎"aryl‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة أحادية التكافؤ ناتجة عن ‎Goh‏ إزالة ذرة هيدروجين واحدة من عنصر ‎ls‏ عند أي ذرة كريون.
— 2 3 — يشير التعبير "أربلن 817/606 " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من عنصر حلقي عند أي ذرتي كريون مختلفتين. يشير التعبير ‎aie”‏ حلقي" على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى هيدروكربون عطري . يشير العنصر الحلقي ب "66-10 أريل ‎aryl‏ " أو ‎C6-10"‏ أريلين 807/1606 " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى حلقة هيدروكريون عطرية بها ست إلى عشر ذرات ‎Og‏ تتضمن
أمثلة معينة من عنصر ‎da‏ بنزين ‎benzene‏ ؛ نافثالن ‎naphthalene‏ « وما شابه ذلك. يشير التعبير "أريل غير متجانسة ‎"heteroaryl‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة أحادية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرة هيدروجين واحدة من عنصر غير متجانس عند أي ذرة كربون أو نيتروجين.
0 يشير التعبير ‎cpl‏ غير متجانسة ‎heteroarylene‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من عنصر غير متجانس عند أي ذرتي كريون أو نيتروجين مختلفتين. يشير التعبير ‎pale!‏ غير متجانس ‎heteroarene‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى حلقة حلقية غير متجانسة عطرية تحتوي على ذرة غير متجانسة منتقاة من ذرات ‎cup‏
5 تنيتروجين» وأكسجين. يشير عنصر غير متجانس ب ‎dof‏ غير متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات " أو "أربلين غير متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات ' على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى حلقة حلقية غير متجانسة عطرية بها 5- إلى 10- ذرات تحتوي على واحدة إلى ‎af‏ ذرات غير متجانسة منتقاة من ذرات ‎cup‏ نيتروجين؛ وأكسجين. تتضمن أمثلة معينة من عنصر غير متجانس فيوران
‎furan 0‏ ؛ ثوفين ‎thiophene‏ ؛ بيرول ‎pyrrole‏ ¢ إيميدازول ‎imidazole‏ ؛ بيرازول ‎pyrazole‏ ‏« ترايازول ‎triazole‏ « تترازول ‎tetrazole‏ » تيازول ‎thiazole‏ « أوكسازول 16ا20قلا0 أيزوكسازول ‎isoxazole‏ « أوكسا دايازول ‎Ui « oxadiazole‏ دايازول ‎thiadiazole‏ « أيزو ثيازول ‎isothiazole‏ « بيريدين ‎«pyridine‏ بيربدازين ‎pyridazine‏ « بيرازين ‎pyrazine‏ « بيربميدين ‎pyrimidine‏ ¢ كينولون ‎quinolone‏ « أيزو كينولون ‎isoquinolone‏ » بنزو فيوران
— 3 3 —
« indazole ‏إندازول‎ » indole ‏؛ إندول‎ benzothiophene ‏بنزو ثيوفين‎ « benzofuran ‏؛ وما شابه ذلك.‎ benzimidazole ‏بنزبميدازول‎ ‏يشير التعبير '(سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة)-61-6 ألكيل ' على النحو‎ ‏المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة مرتبطة‎
بمجموعة 01-6 ألكيل بحيث تكون مجموعة 01-6 ألكيل مرتبطة ببنية بخلاف مجموعة سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة. أمثلة معينة من (سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة)-1-6© ألكيل تتضمن مجموعات محضرة عن طريق ريط وفقاً لأي من مجموعات سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة الممثلة أعلاه بأي من مجموعات 61-6 ألكيل الممثلة أعلاه. يشير التعبير '(66-10 أريل)-61-6 ألكيل" على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة
0 66-10 أريل مرتبطة بمجموعة 61-6 ألكيل بحيث تكون مجموعة 61-6 ألكيل مرتبطة ببنية بخلاف مجموعة 66-10 أريل. تشتمل أمثلة معينة من (66-10 أربل)-61-6 ألكيل على مجموعات محضرة عن طريق ربط وفقاً لأي من مجموعات 0 1 ‎Jol Co6-‏ الممثلة ‎sel‏ بأي من مجموعات 01-6 ألكيل الممثلة أعلاه. يشير التعبير '(أريل غير متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات)-6- ‎C1‏ ألكيل" على النحو المستخدم
في هذه ‎didi ol)‏ إلى ‎dl de gana‏ غير متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات مرتبطة ‎Cl-6 de gana‏ ألكيل بحيث تكون مجموعة 61-6 ألكيل مرتبطة ببنية بخلاف مجموعة الأريل غير متجانسة بها 5- إلى 0- ذرات. تتضمن أمثلة معينة من ‎Jl)‏ غير متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات)- 01-6 ألكيل مجموعة محضرة عن طريق الربط وفقاً لأي من مجموعات الأريل غير المتجانسة بها 5- إلى 10- ذرات الممثلة أعلاه إلى أي من مجموعات 61-6 ألكيل الممثلة أعلاه.
0 يشير التعبير "61-8 ألكيل سلفونيل ‎alkylsulfonyl‏ ' على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة 61-8 ألكيل مرتبطة بمجموعة سلفونيل ‎sulfonyl‏ (-0(2-)5-) بحيث تكون مجموعة السلفونيل مرتبطة ببنية بخلاف مجموعة 61-8 ألكيل.
— 4 3 — يشير التعبير "61-8 أسيل ‎"Acyl‏ على ‎sail)‏ المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ‎C1-7‏ ‏ألكيل مرتبطة بمجموعة كربونيل ‎carbonyl‏ (-00-) بحيث تكون مجموعة الكربونيل مرتبطة ببنية بخلاف ‎C 1 7 de gana‏ ألكيل . يشير التعبير "هالوجين ‎halogen‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى فلور ‎fluorine‏ ؛ كلور ‎Chlorine‏ ؛ ‎bromine asx‏ » أو ذرة يودين ‎Jdodine‏ ‏يشير التعبير "61-8 ‎"alkoxy SSH‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ألكوكسى خطية؛ متفرعة»؛ أو حلقة ‎linear, branched, or cyclic alkoxy‏ بها واحدة إلى ثمان ذرات كريون. أمثلة معينة من 61-8 ألكوكسى ‎alkoxy‏ تتضمن ميثوكسى ‎methoxy‏ ؛ ‎ethoxy Soh)‏ ؛ ‎-١‏ بروبوكسى ‎n—propoxy‏ » أيزو بروبوكسى ‎ISOPropoxy‏ ؛ ‎—N‏ ‏0 بيوتوكسى ‎N-butoxy‏ « أيزو بيوتوكسى ‎—sec « isobutoxy‏ بيوتوكسى ‎sec—butoxy‏ « تيرت- بيوتوكسى ‎tert-butoxy‏ ؛ ‎—n‏ بنتيل أوكسى ‎n—pentyloxy‏ ؛ نيو بنتيل أوكسى ‎neopentyloxy‏ » تيرت- بنتيل أوكسى ‎tert—pentyloxy‏ « 2- ميثيل بيوتوكسى -2 ‎—n « methylbutoxy‏ هكسيل أوكسى ‎n—hexyloxy‏ « أيزو هكسيل أوكسى ‎isohexyloxy‏ « سيكلو بروييل أوكسى ‎cyclopropyloxy‏ ؛ سيكلو بيوتيل أوكسى ‎cyclobutyloxy‏ ¢ سيكلو بنتيل 5 أوكسى ‎cyclopentyloxy‏ ؛ سيكلو هكسيل أوكسى ‎cyclohexyloxy‏ ؛ سيكلو هبتيل أوكسى ‎cycloheptyloxy‏ ؛ سيكلو أوكتيل أوكسى ‎cyclooctyloxy‏ ؛ سبيرو [3.3] هبتيل أوكسى ‎spiro[3.3]heptyloxy‏ « باي سيكلو ]2.2.2[ أوكتيل أوكسى ‎bicyclo[2.2.2]Joctyloxy‏ « وما ‎ald‏ ذلك. يشير التعبير "ألكنيل ‎"alkenyl‏ على النحو المستخدم فى هذه الوثيقة إلى مجموعة أحادية التكافؤ 0 ناتجة عن طريق إزالة ذرة هيدروجين واحدة من ألكن عند أي ذرة كريون. يشير التعبير "ألكنيلين ‎alkenylene‏ " على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من ألكن عند أي ذرتي كربون مختلفتين. يشير التعبير "ألكن ‎alkene‏ " على النحو المستخدم فى هذه الوثيقة إلى هيدرو كربون أليفاتية غير مشبعة رابطة مزدوجة واحدة.
— 5 3 — يشير التعبير "62-8 ألكنيل ‎"alkenyl‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى هيدرو كربون أليفاتية بالسلسلة بها رابطة مزدوجة واحدة. ‎alia‏ 62-8 ألكنيل ‎alkenyl‏ تتضمن إيثنيل ‎(vinyl Jud g)ethenyl‏ بروبينيل ‎propenyl‏ (أو ألليل ‎«(allyl‏ بيوتينيل ‎butenyl‏ ؛ وما ‎ald‏ ‏ذلك. ‏5 يشير التعبير ‎"alkynyl dul‏ على النحو المستخدم فى هذه الوثيقة إلى مجموعة أحادية التكافؤ ناتجة بواسطة ذرة هيدروجين واحدة من ألكين عند أي ذرة كربون. يشير التعبير "ألكينيلين ‎alkynylene‏ " على النحو المستخدم فى هذه الوثيقة إلى ‎de gana‏ ثنائية التكافؤ ناتجة عن طريق إزالة ذرتي هيدروجين من ألكين عند أي ذرتي كريون مختلفتين. يشير التعبير "ألكين ©8170 " على النحو المستخدم فى هذه الوثيقة إلى هيدرو كربون أليفاتية 0 غير مشبعة بها رابطة ثلاثية واحدة. يشير التعبير "62-4 ألكينيل ‎"alkynyl‏ على النحو المستخدم في هذه الوثيقة إلى مجموعة هيدروكربون بالسلسلة بها رابطة ثلاثية واحدة. أمثلة 62-4 ألكينيل ‎alkynyl‏ تتضمن إيثينيل ‎ethynyl‏ « بروبينيل ‎propynyl‏ « بيوتينيل ‎butynyl‏ ؛ وما شابه ذلك. ‎L‏ هي بشكل مفضل ‎~NR5-‏ ‏5 01-6 ألكيل " من ‎R5‏ هي بشكل مفضل ميثيل ‎methyl‏ أو ‎ethyl di‏ ‎RS‏ هي بشكل مفضل ذرة هيدروجين أو مجموعة ميثيل. "61-8 ألكيل " من 1+ هى بشكل مفضل ميثيل ‎methyl‏ ؛ إيثيل ‎ethyl‏ ؛ ‎—N‏ بروييل ‎N=‏ ‎propyl‏ « أيزو بروبيل ‎—n «isopropyl‏ بيوتيل ‎n-butyl‏ « أيزو بيوتيل ‎isobutyl‏ « 560- بيوتيل ‎sec-butyl‏ ؛ ‎—t‏ بيوتيل ‎—n « tert-butyl‏ بنتيل ‎n—pentyl‏ « نيو بنتيل ‎heopentyl‏ « 0 أيزو بنتيل ‎isopentyl‏ « 1« 2-داي ميثيل ‎—n « 1,2-dimethylpropyl Jus»‏ هكسيل ‎n—‏ ‎hexyl‏ ؛ أيزو هكسيل ‎isohexyl‏ « 1< 1-داي ميثيل بيوتيل ‎1,1-dimethylbutyl‏ ¢ 2 2- ‎gla‏ ميثيل بيوتيل ‎2,2-dimethylbutyl‏ « 1- إيثيل بيوتيل ‎1-ethylbutyl‏ ¢ 2- إيثيل بيوتيل ‎2—-ethylbutyl‏ « أيزو ‎—n « isoheptyl Jia‏ أوكتيل ‎n—octyl‏ « أو أيزو أوكتيل ‎Jdsooctyl‏
— 6 3 — 63-2 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ ' من ‎R1‏ هي بشكل مفضل سيكلو بروبيل ‎cyclopropyl‏ « سيكلو بيوتيل ‎cyclobutyl‏ ؛ سيكلو بنتيل ‎cyclopentyl‏ ؛ سيكلو هكسيل ‎cyclohexyl‏ ؛ سبيرو ]3.3[ هبتيل ‎spiro[3.3]heptyl‏ ؛ باي سيكلو [1.1.1] بنتان ‎bicyclo[1.1.1]pentane‏ « باي سيكلو ]2.2.2[ أوكتيل ‎bicyclo[2.2.2]octyl‏ « أو أدامانتيل ‎.adamantyl‏
"(63-12 سيكلو ألكيل ‎C1-6-(cycloalkyl‏ ألكيل ‎alkyl‏ ' من 4+1 هي بشكل مفضل سيكلو بروييل ميثيل ‎cyclopropylmethyl‏ « سيكلو بيوتيل ميثيل ‎cyclobutylmethyl‏ ؛ سيكلو بنتيل ميثيل ‎cyclopentylmethyl‏ ؛ سيكلو هكسيل ميثيل ‎cyclohexylmethyl‏ ؛ أو سيكلو بنتيل إيغل ‎.cyclopentylethyl‏ ‏الحلقة غير المتجانسة ب 'سيكليل غير متجانسة ‎heterocycle‏ 4- إلى 12- ذرة "فى ‎R1‏
0 هى بشكل مفضل أزيتيدين ‎azetidine‏ ؛ أوكسيتان ‎oxetane‏ ؛ ثييتان ‎thietane‏ « تتراهيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ « 1« 4- دايوكسان ‎1,4-dioxane‏ ؛ مورفولين ‎morpholine‏ « ثيو مورفولين ‎thiomorpholine‏ ¢ تتراهيدرو بيران ‎tetrahydropyran‏ « تتراهيد رو قيوفين ‎tetrahydrothiophene‏ ¢ أو أوكسيبان ‎.oxepane‏ ‏' (سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-1-6© ألكيل ‎alkyl‏ " من 1
5 هي بشكل مفضل (تترا هيدرو فيورانيل) ميثيل ‎(tetrahydrofuranyl)methyl‏ ¢ (تترا هيدرو بيرانيل) ميثيل ‎(tetrahydropyranyl)methyl‏ « (تترا هيدرو فيورانيل) إيثيل ‎(tetrahydrofuranyl)ethyl‏ أو (تترا هيدرو بيرانيل) إيثيل ‎.(tetrahydropyranyl)ethyl‏ ‏"06-0 أريل " من ‎R1‏ هي بشكل مفضل فينيل ‎phenyl‏ ‎C6-10)‏ أريل)-1-6© ألكيل ' من ‎RI‏ هي بشكل مفضل فينيل ‎phenylmethyl (fie‏ أو
0 فينيل ‎.phenylethyl Ji‏ ‎Lf‏ غير ‎heteroaryl‏ متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات " من ‎RL‏ هى بشكل مفضل فيورانيل ‎furanyl‏ « بيرازوليل ‎pyrazolyl‏ » أو ‎thienyl Jui‏
— 3 7 —
' هالوجين ‎halogen‏ في مجموعة الاستبدال من ‎RT‏ هي بشكل مفضل 5,3 فلور ‎fluorine‏ أو
ذرة كلور ‎.chlorine‏
.COOCH3- ‏أو‎ COOH- ‏هى بشكل مفضل‎ R1 ‏فى مجموعة الاستبدال من‎ "COORG"
¢« N=propyl Jug yn —n ‏ء‎ ethyl ‏هى بشكل مفضل إيثيل‎ RT ‏فى مجموعة الاستبدال من‎ 'RT
أيزو بروبيل ‎—n «isopropyl‏ بيوتيل ‎n-butyl‏ « أيزو بيوتيل ‎isobutyl‏ ؛ ‎—Sec‏ بيوتيل ‎sec—‏
‎—t » butyl‏ بيوتيل ‎tert-butyl‏ ء ‎—n‏ بنتيل ‎N—pentyl‏ ؛ نيو بنتيل ‎neopentyl‏ « أيزو بنتيل
‎« 1,1-dimethyl-2-methoxyethyl ‏1-داي ميثيل -2- ميثوكسي إيثيل‎ <1 « isopentyl
‎Jie -1‏ -2- ميثوكسى إيثيل ‎dine -1 « 1-methyl-2-methoxyethyl‏ -2- هيدروكسى
‎« 2,2,2-trifluoroethyl Jif ‏تراي فلورو‎ -2 2 «2 « 1-methyl-2-hydroxyethyl Ji} 1- ‏أو 1- ميثيل -2؛ ¢2 2- تراي فلورو إيثيل‎ « hydroxymethyl (iw ‏هيدروكسي‎ 0
‎.methyl-2,2 2-trifluoroethyl
‎C36"‏ سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال اختياري باستخدام مجموعة استبدال منتقاة من
‏المجموعة التي تتكون من واحدة أو اثنين من مجموعات -011؛ واحدة أو اثنين من مجموعات
‏61-8 ألكوكسى ‎alkoxy‏ وواحدة إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ " فى مجموعة الاستبدال من 5 41+ هى بشكل مفضل سيكلو بنتيل ‎cyclopentyl‏ ؛ سيكلو هكسيل ‎Sse -4 « cyclohexyl‏
‏سيكلو هكسيل ‎4-methoxycyclohexyl‏ ؛ أو 4- أيزو بروبوكسى سيكلو هكسيل -4
‎.isopropoxycyclohexyl
‏سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 3- إلى 10- ذرات بها استبدال اختياري باستخدام
‎de gana‏ استبدال منتقاة من المجموعة التى تتكون من واحدة أو اثنين من مجموعات -011؛ واحدة 0 أو اثنين من مجموعات 61-8 ألكوكسي؛ وواحدة إلى ست ذرات فلورو في مجموعة الاستبدال من
‎Juhu ‏؛ تترا هيدرو‎ tetrahydrofuranyl ‏هى بشكل مفضل تترا هيدرو فيورانيل‎ R1
‎2,2- ‏أو 2 2-داي ميثيل تترا هيدرو بيرانيل‎ » tetrahydropyranyl
‎.dimethyltetrahydropyranyl
‎R1‏ بشكل مفضل لها أي من البنيات التالية:
-8 3- [الصيغة 2[ >4 يي ؟ م" ك٠‏ بذ كك 5 +4 م ب 4ك ‎ge x, p= ae 0 03 7 2 0 LOO,‏ ‎YY BE OBIT‏ نوبت" ‎Py EB 000%, 0%‏ ا 0 ‎ay‏ 59 » ‎OH OH‏ "> & 4 ‎UR A‏ ‎F F AU‏ ‎OL‏ كيك ,4 ‎TC TX‏ 0 0 01-8 ألكيل ' من ‎R2‏ هي بشكل مفضل ميثيل؛ إيثيل؛ ‎dug Nf‏ وتكون مجموعة الاستبدال بشكل مفضل ‎Ble‏ عن مجموعة هيدروكسي؛ ميثوكسيء أو إيثوكسي أو ذرة فلور. 'سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 6- ذرات" من ‎R2‏ هي بشكل مفضل أوكسيتان أو تترا هيدرو 01-8 أسيل" من ‎R2‏ هي بشكل مفضل أسيتيل.
— 9 3 — '-000/48)" من ‎R2‏ هى بشكل مفضل ‎COOH-‏ أو ‎.COOCH3-‏ ‎"CONRIR10-‏ من ‎R2‏ هي بشكل مفضل -0011)0113(2. ‎R105 RO‏ من ‎CONRIR10-‏ من ‎R2‏ يمكن أن تكون مقيدة عن طريق رابطة أحادية أو - ©- لتشكيل حلقة تتضمن ذرة النيتروجين المرتبطة ب ‎RO‏ و810). تتضمن أمثلة تلك الحلقة البنيات التالية: [الصيغة 3] ‎o) 0 0‏ ‎N on‏ »> ه> وّة ‎R2‏ بشكل مفضل لها أي من البنيات التالية: [الصيغة 4] ‎F ~o NH, NH “NT‏ وب مب مب مب رمب مب ‎OH‏ يبحب ملي مله و هلب ‎F ~ ~‏ ايت لم مت مم أ
‎by SoH *SoH Xo" Xo” i‏ لذ
‎0
‏0 م :. ‎o‏ ‎JJ Ld JO 2A‏ طم "61-8 ألكيل" من ‎R3‏ هي بشكل مفضل ميثيل. 5 «هالوجين" من ‎R3‏ هي بشكل مفضل ذرة فلور أو ذرة كلور. ‎R3‏ هي بشكل مفضل ذرة هيدروجين؛ ‎old‏ أو كلور أو مجموعة ميثيل.
‎YX‏ و2 تقابل بشكل مفضل أي من التوليفات التالية: ‎oY oX‏ و7 كل منها عبارة عن ‎X CH‏ هي ذرة نيتروجين و7 و2 كل منها عبارة عن ‎Y CH‏ هي ذرة نيتروجين ‎ZX‏ كل منها عبارة عن ‎(CH‏ و2 هي ذرة نيتروجين ‎Xy‏ و7 كل منها عبارة عن ‎CH‏ ‎i Cl1-8'‏ 5 لكيلين" من ‎Al‏ هي ‎Ian‏ مفضل ‎ie‏ ميثيلين؛ ‎pli a)‏ أو لف بروييلين. تكون البنية التي تم الحصول عليها من استبدال واحدة أو اثنين من ذرات 803 كربون عند أي مواضع ب ‎Al‏ هي بشكل مفضل -0-.؛ -00112-. -001120112- -0011201120112- ‎«—COCH2~- «-CH2CO- «-CH20CH2CH2~- (~CH20CH2- (-CH20- «‏ - ‎«—CH2COCH2CH2- «(-CH2COCH2- (-COCH2CH2- «(~CH2CH2CO‏ - ‎«~CH2NR14CH2- (-NR14CH2CH2- (-CH2NR14- «(-NR14CH2- (-NR14‏ 0 أو ‎.—CH2CH2NR14-‏ ‏'61-7 ألكيلين' من ‎A2‏ هي بشكل مفضل ميثيلين؛ إيثيلين» أو ‎TN‏ بروبيلين. 03-2 سيكلو ألكيلين" من 82 هي بشكل مفضل سيكلو بروبيلين؛ سيكلو بيوتيلين؛ سيكلو بنتيلين» أو سيكلو هكسيلين. الحلقة غير المتجانسة ب "سيكليلين غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة " من ‎AZ‏ هي بشكل 5 مفضل ‎cpm‏ ببرازين؛ بيروليدين» مورفولين» تتراهيدروفيوران» تتراهيدرو بيران» 1 4- داي ‎(la)‏ أوكسيبان» 2- آزا سبيرو ]3.3[ هبتان» 1 6- داي آزا سبيرو [3.3] ‎(gla‏ 2 6- داي ‎Bil‏ سبيرو ]3 3[ ‎colin‏ 2 6- داي ‎Bil‏ سببرو ]4 3[ أوكتان 2 5- داي أنا باي سيكلو ]2.2.2[ أوكتان 3 8- داي أنا باي سيكلو ]1 .2 3[ ‎(US of‏ 2 7- داي ‎EP Bil‏ ]5 3[ نونان»؛ 1 7- داي ‎bY‏ سبيرو ]4.5[ ‎Oa‏ 2 8- داي ‎Bil‏ سبيرو ]4.5[ ‎Osa‏ 4 7- داي 0 آزا سبيرو [2.5] أوكتان» 1 4- داي أزا ‎sb‏ سيكلو [3.2.2] نونان» أو أوكتا هيدرو بيرولو [3؛ 0-4] بيرول. الحلقة غير المتجانسة ب "سيكليليدين غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة ' من 82 هي بشكل ‎Junie‏ أوكسيتان» تتراهيدروفيوران» تتراهيدرو بيران؛ بيروليدين» ببريدين» ببرازين» مورفولين» أو أوكسيبان .
— 1 4 — "66-0 أريلين" من ‎A2‏ هي بشكل مفضل فينيلين. يكون عنصر غير متجانس ب أريلين غير متجانسة بها 5- إلى 10- ذرات ' من ‎A2‏ بشكل مفضل عبارة عن فيوران؛ ثيوفين؛ بيرول» إيميدازول؛ ‎«daha‏ ترايازول» تترازول؛ ثيازول» أوكسازول» أيزوكسازول» أوكسا دايازول» ثيا دايازول»؛ أيزو ثيازول؛ بيربدين» بيريدازين» بيرازين» بيربميدين؛ كينولون؛ أيزو كينولين» بنزو فيوران؛ بنزو ثيوفين؛ إندول» إندازول؛ أو بنزيميدازول. ' هالوجين " من ‎A3‏ هي بشكل مفضل ذرة فلور أو ذرة كلور. ‎"R25‏ من ‎A3‏ هي ذرة هيدروجين أو مجموعة ميثيل؛ إيثيل» ‎TN‏ بروبيل؛ أيزو ‎“Nagy‏ ‎«ign‏ أيزو بيوتيل؛ أو +- بيوتيل. تكون -25» بها استبدال بمجموعة استبدال بشكل مفضل ‎Ble‏ عن مجموعة هيدروكسي ميثيل؛ 1- هيدروكسي إيثيل؛ 2- هيدروكسي إيثيل» 2- 0 هيدروكسي -2- بروييل؛ 2- هيدروكسي -1- بروييل؛ 1- هيدروكسي -2- ‎dun‏ 1- هيدروكسي -2- ميثيل -2- بروييل» 2- هيدروكسي -2- ميثيل -1- بروييل»؛ تراي فلورو ميثيل» 2 2 2- تراي فلورو إيثيل؛ كربوكسي ميثيل»؛ 1- كربوكسي إيثيل» 2- كريوكسي إيثيل؛ 2- كريوكسي -2- بروبيل؛ أو سيانو ميثيل. ‎"OR26-"‏ من يم هي بشكل مفضل ‎«OH-‏ ميثوكسي؛ إيثوكسي؛ أو أيزو بروبوكسي . ‎'NR27R28-" 15‏ من ‎A3‏ هي يبشكل مفضل أمينوء داي ميثيل أمينوء ميثيل أمينوء بيروليدين -1- يل» ببريدين -1- يل» ببرازين -1- ‎edo‏ أو مورفولين -1- يل. ‎"C(=O)R29-"‏ من ‎A3‏ هي بشكل مفضل أسيتيل. تكون -0(829-)0 بها استبدال بمجموعة استبدال بشكل مفضل عبارة عن هيدروكسي أسيتيل. -0830-(0-)0” من ‎A3‏ هي بشكل مفضل -00011؛ ميثوكسي كربونيل» إيثوكسي 0 كربونيل» أو أيزو برويوكسي كربونيل. -10434535-(0-)©"” من ‎A3‏ هي بشكل مفضل أمينو كربونيل (أو كربامويل)؛ (ميثيل أمينو) كريونيل» (داي ميثيل أمينو) كربونيل؛ (بيروليدين -1- يل) كربونيل؛ (ببريدين -1- يل) كربونيل؛ (مورفولين -1- يل) كربونيل» أو (ببرازين -1- يل) كربونيل.
— 2 4 — ‎"S(=0)2-R40~"‏ من ‎A3‏ هي بشكل مفضل ميثان سلفونيل أو إيثيل سلفونيل. 4 إلى 444 في ‎AL‏ 2ل و03 يمكن أن تكون مقيدة في ‎(A2 AL‏ أو ‎A3‏ أو بين ‎Al‏ ‎A2‏ بين ‎Al‏ وح أو بين 2م و3حم عن طريق رابطة أحادية؛ ‎«—NR50- —0O-‏ أو _ 00-)5- لتشكيل حلقة. تتضمن أمثلة تلك الحلقة البنيات التالية: ‎nal] 5‏ 5[ 0 0 ‎ISCAS‏ ‎HO ©‏ ‎N‏ ‏لحلا ‏411 أو 3 ]يمكن أن تكون مرتبطة ب ‎A2 Al‏ أو ‎A3‏ عن طريق رابطة أحادية؛ ‎«—0O-‏ - 1 ., أو -م(0-)5- لتشكيل حلقة. تتضمن أمثلة تلك الحلقة البنيات التالية: [الصيغة 6] ‎NT NT NT NT NT NT NT‏ > > > > > > > ‎N HN HN 5 0 N NH‏ ‎H do H 10‏ [الصيغة 7[ ا يهلا م ‎N=X‏ ‏تكون الأمثلة المفضلة للبنية الكاملة المذكورة أنفاً كما يلى: [الصيغة 8[
Pe 09 © 0 ‏ل »م ل ل ل‎
H H ‏ما‎ H H
OO) [9 ‏[الصيغة‎ ‎LO SRR
CA, CX,
OH H | 5 an J ‏للم ا نا" لي‎ ‏بي‎ N N N ‏ا‎ N ve wo LU ye we ‏لكي لل‎
N AN N <> NT N <> N > N > 4 2 ‏ل ل‎ ‏]ل آي‎ wy ‏لآ»ه‎ 37 1%
ANY A ASN pd N N om 0 Oo. 0 .
SNe ‏من‎ Regie [10 ‏[الصيغة‎ ‎NTS NS NTS NT NT NT
ZZ SZ = | _ | ‏ع‎ | P
CY ‏م"‎ ‎4 0 0 N N ST 0 ‏ا‎ HO © Ao ~S=0 0 ‏حي يم‎ N > N > N > N > ! ! ‏حلا لا حي إلا‎ N_~ 7 ‏أ‎ ‎N N N‏ ل - سيو" مب" ‎Cr HN C ©‏ ‎S HN 0 OH‏ ‎HO OH
NTS N= NT NT ‏لس‎ 04 ‏لا ل‎ _~ | _ | _ P D 0 ١ or 2
N oN
N 0” ‏لا‎ 0 N AN ~N ‏ل‎ ‏درا‎ H :
HO
N ‏كيم كم‎ XX ‏حصي كيم‎ = | _ | P 1 P P ‎[ON N N 0 N N 0 ‏ل اله له ما‎ ©
N > N = ‏كلم‎ > NX ‏لم‎ > 2 Zz oo lL | l 0
N N oO
La Pad A ‏ني‎ 1 JL ‏مل‎ ‎0 0 Jo 6 o)
NTS NX N™ >
JQ
‏لا ل اب‎ 6 ]11 ‏[الصيغة‎ ‏حصي‎ N ~ N = NT N > ‏حي حصي‎ ,!. ‏م ليلا‎ N~ NL 4 5" N N NH NH
NH TJ N 2 (J oJ NY o? 1 ‏ملل‎ ‎NTS NTS NX NT NX NOX ‏بلا لا‎ N N = N = ‏ب‎ ‎0 N N N Nw N
N
TJ A ol ‏ل‎ Cg eC 8 N° NTS NT NT ‏لا‎ ‎F N N ION Na ON ‏رط ل-‎ J JL a FN ‏ل‎ ‏لم كار > لم‎ > NT NX & : & 2 = & 8 H 2 ‏هه‎ N N N FN
OF 0 ‏مل ركد نك‎ 06
]12 ‏[الصيغة‎ ‎6 3 ‏إ‎ ‎FN Z
Os NH \ wo)
H
>
NT ١ NS ‏لا‎ ‏إ‎ ZZ = | P N > 6 HO 0.0
HO _~_-"S850 HO ~NS0 4 0 H 21
H
OH
0 27 © 7 ‏ا‎ PF
QQ 0 ‏و > و‎ > oY 58 ‏حاص‎ ~ 1 0 HO ‏حاكن لاوا‎
H
‏ا ا‎ 2 ‏إ إ‎ ‏ا‎ = ‏كو‎ oF 0 0 ‏ل ل‎
NH, OH H | 5 ‏.ا ايآ ل(‎ NA
Z 2 = yp "2 ِِِ ‏لا‎ J ‏“ا ل‎ O° ‏عل‎ ‎~ HO 0 0 ww o +
NTS No Oo 0 |! 2 2
LL ‏كلام‎ ‎fo fo
]13 ‏[الصيغة‎ ‏جح‎ ‎١ P NO NES NT N=
H H 7 0 2 | 2 2
N N 9 pe ~g- PS RY he / N ~°~N HO 0 0 0 H H
N= N= NTS NS NS = ZZ = 2 0 0.0 7 2
So 0 > N HO Ho 0 o
NX NT N =X N xX NT NX _ = = ZZ = ZZ
HO 0 N._~_0O 0 0 0 0 ‏َل 2 ره‎ I ©: H ‘Sf 0 ~N HN
H
Da.5,0.0 8
HO
2 0 NN Z i 6 © oJ oJ 5
NT NT
0 ‏“ا 0 “ا‎
HAN ~~
H ‏ا‎ ‎N > N > ‏كم يم > كلم‎ ‏ا ! ب لا ا‎ | = PF
H QL
NH _N hd o
I ON HNN
Ho HN. NH,
NT NT N x NX 7 | Z ZZ | =
HO On ON No
N
H
[14 ‏[الصيغة‎ ‏لز ا << كل‎ NT NX NT NX ‏إ إ إ .لا‎ 8 0 N c 0 0 0 of 05 ‏أ‎ () H pe H pa HN HN
H _NH 2 2
N = NT NT NT NT NT NX
Z | 7 ! PZ 7 | = 7 | = 0 0 0 N__O N N N N ‏يو و يج ب د‎ ©
H NH, NH, F FF
NTS ‏لا‎ NT NT NX NT NT
N= = > = pz = =
F F
N NH NH 5
NT N = N = NY NY NY NX l~ z z J LJ
N N N 0 N NH N 0 N
H NH,
N™ > N > N > ‏ايم‎ ‎| FE | ZZ ‏صلا‎ N = N 7 ‏طبار‎ 8 N N
DONO
/ NHN [15 ‏[الصيغة‎ ‎N N NT NT NT NT NT NX = = = N ‏ب‎ | ” | _ | _
ON N 0
Ne YE
DL Oe
H
NX NX NX ‏ايم كيم > م‎ ll | l | _
N N N 0 0
SY (© ‏ب ب‎ J Ww Ho AN
NH, _NH
NX N = NT NX NX NX
F |. NA (~ (~ ll ‏بل‎ ‎1 4, 3 Ad ne
N NH 0
OH 7 5
N > NTS NT NT NT NX = N A No ,!. ! ‏ل‎ ‎0 H
N N NG _No~_O _N_~_O ‏0ت‎ ‎H OH
J
NT NX ‏كاز‎ > ! 2 N = ZZ 0
HN N ‏وه يم‎ ‏إ‎ ١ H [16 ‏[الصيغة‎ ‏كلم‎ > N™ > N x NX NT NT oy . mM of 0 5 ‏بح‎ ‎H,N HN © oN N LL) HN
Ni Ng NT NX NT NT
E ‏ح لا لا‎ N= = 2 ‏لا‎ ‎Pe fo) Ee) 0 0
ON 0 (7 iN CY NJ An J oN J
H "Se = lL ! N_ N= ‏لاو‎ + H 2 N L (J xX
AN HN. J NH, N 5
N N N N ‏حي > يم كل‎
E N= 2 ‏لا‎ = | _ 1 | _ | _ 3 0 AO 0 O 0 0
HN WN RY
ISN ONL Sie ‏رم‎ ‎N™ > NT NX NX
E lL lL | Ll 0 0 0 0
HN -
Ios LOT
N
H
[الصيغة 17] و 28800 ل ل لام لك ‎LD‏ كلب ب ‎EP‏ © لم ذه © 0 ع ‎WY WOO ie‏ , " »ا © < ثم لا 7
[الصيغة 18[ فض فضت 6
N N ] N 0 N ‏ل‎ rr 0 0 y
HWY A
NO PY 2
A oS J, 2 4 ‏ب‎ ‎OT‏ ربل كه ‎ٍ N ‏بي‎ 1 ‏على © لا لاا ‎YX XY‏ = ‏لها الل ‎Lon‏
[الصيغة 1-19]
ON N N N o N N ‏ارخ ار الل‎ ATL ‎OG © )‏ ® ِب م د ا اح د لم ‎LY Re‏ ‎SN BUS hI 0 ‏ب‎ ‎oT ‎N 2 0 N N ‎> ‏انه لم‎ A
]2-19 ‏[الصيغة‎ ‏كلم > لم‎ > N > N > NT NX
E = = ‏لا .لا‎ ! = 2
F.
N 0.__N N N O.__N O-__N ‏د فى‎ LOX ‏ل‎ LL QLD ‏با‎ ‎Ne Ho A F = 2 HN ‏ب‎ ‎0 0 0 ‏كا‎ NTN Na NX NX NX ‏.لا بلا .لا‎ | 2 ! = = 0 )١ OY OX)
N N N BS N TJ
‏لاود هلي ب‎ OH 0
NT NT NT NT NX lL lL l lL l
N uN N N | N
HO ‏ب ل‎ N ‏م 0 مطل ل‎ N “Ao
NH, HN
Nx ‏اي خم يم > يم > كلم‎ ! 0-2 lL l lL l_ 1 1 ‏ما‎ ‎AJ ‏زنك‎ whe abel 0 > 5 ‏كيم > كلم > كام‎ > N > ‏ايم يم‎ = = = N= = =
N. N 0 N 0 N 1) © ‏لحي‎ HN Ho AN 1 (J 1 08 | 0
A ANN
0 0 0
[الصيغة 3-19] ذا ‎OO‏ .تا 0 به © أي ‎mag‏ ‎(J A UD JA AA‏ ‎YY‏ ‏لمم ‎BUSEY SAS AS‏ ‎N 2 N N‏ حلا 2 0 ا حم نم ل ل لا ال ل با
-. WK ‏يم كيم > م‎ be ba = N = =
ON ON ON 00 ng
HN ‏لاحن ل ححصم‎ N ‏وض‎ ‎]4-19 ‏[الصيغة‎ ‎NN ‏م > كام‎ > NT NX NX
Na = = = N = =
O.__N HN O_N OLN N 0 1 ‏لا لا للم‎ )0(
H o H — ‏نما‎ HN /
OH OH 27
NN NN NN NS ES ES
N__~ ‏ل‎ 7 "2 0-2 0-2
N N N 6 O-_N O-_N 0 ‏م‎ OW ‏جا جد‎
OH OH OH H H l l l l l l © Th OOOO (UNH (NH ‏“يت‎ “N ‏بت يت‎
H H | | 5
N KX NN NN NN NS NS l_ N__~ ‏ل‎ 7 Ll l_ 0 N N N O-__N ‏لال‎ ‎51 0 0 © ‏لآ‎ 1) (
N— N N 0 ‏ل‎ N HN
EN ‏مخض‎ <0
N x ‏كيم > كلم‎ > NT NX NT ‏ح لا‎ ! ! ! ! !
N ‏ميرلا ™ . 0 واب‎ HN__O ‏ب‎ N ‏للب‎ 7 A 2 0 0 NH
H
NX NT NI NT NT NT l lL lL Ll Ll l
FJ ‏اج‎ N N Os _N 0 0 oN
For F
TTT TY
2 H H Ff H H [5-19 ‏[الصيغة‎ ‎NX NX NX NX NTS NTS
YZ YZ YZ YZ ‏ليا‎ N. =~ 0 Je oN HN.__O N ‏مس«‎ ٠ FAY ‏ا‎ ‎HN Hou A 0% “OH 0
NTS NTS NX NTS NX NX
‏صلا = ! .لا ل«‎ ! !
N N N HN or (on \ Lo —
O ‏وم‎ Ho A HO H 0 0 0 5
NI NT NT NI NT NX
0
Sa LL ‏لها لم لما‎ ‏يح‎ NH 0 N
N 2 + ‏الم‎ ‎H HN 5
-5 8 —
N™ > ‏كي > يم <> كيم‎ NT ‏ا ! ا ! ا‎ N ‏ا ! ا‎ © ‏ف ال‎ ١
N OH ‏ب 2 برهم لا‎ N
Pani ‏نا‎ HO
HO
Y
NT NYY NY NT NT NX
0 ! ‏ا ا ا‎ N ZZ 5 N ‏ا ! سس | 5 ا‎
A Ne SL oN AO
N N F STN
OY IT
H H H
[6-19 ‏[الصيغة‎ ‎N™ > ‏يم > كي‎ > NT NX . HO 0 N
HN HN ١ ١ N ‏امك م"‎ Owe JO) oP OH
NT NT NT NX
N | ON ON ANS ‏وض‎ I tat ‏كبحم‎ Ho ~~ = 5
N J N I N I PY WS
= ZZ = - N = N = 0 N 0 ‏بل‎ PN N N
SUE SS TE GE ©
— 5 9 —
N™ > ‏خخ يم > كيم > م > م‎ / / ~No 0 N 0 N 0 N 0 N 01 0 N ‏امك سد‎ TO ١ ‏كيم > كام > كام > كيم‎ > N <> ! 7 ! 7 ! 7 ! 7 ‏ليا‎ ‎HO, N HO,,, N 0 ON 0 ‏يم‎ © ‏نبل‎ AU (J 0 0 PLN ‏كيم <> كلم > كلم‎ > NT “oN NN HO— ON Hy
N
HO NN N ‏ل‎ HO NN N ‏ل‎ J H ‏حصن‎ N ‏ل‎ ‎]7-19 ‏[الصيغة‎ ‏لم‎ > N Xx N > ‏يم‎ > NT l N__ N__ lL Ll
N N N
ON N I ~
SN 81 N ‏م نل ل‎ LJ 2 NY SN lo \ 5 ‏7م | لم | لم‎ >
Xx > ‏سس ا‎
N
N N
‏مم ما‎ (J
OH OH 5
OH
‏يتكون مركب مفضل ممثل بواسطة الصيغة ) ( من تجميع مجموعة منتقاة من تلك المعرفة أعلاه‎ ‏ومجموعة مفضلة أو تجميع من المجموعات المفضلة.‎
يمكن تشكيل مركب الاختراع الحالي الممثل بواسطة الصيغة (ا) اختيارياً في ملح مقبول صيدلانياً. تتضمن أمثلة الملح أملاح مع أحماض غير عضوية؛ مثل حمض هيدروكلوريك ‎hydrochloric‏ ‏0 ؛ حمض هيدرويروميك ‎hydrobromic acid‏ ؛ حمض هيدرو يوديك ‎hydroiodic acid‏ حمض كبربتيك ‎sulfuric acid‏ ؛ حمض نيتريبك ‎Nitric acid‏ ؛ حمض فوسفوربيك ‎phosphoric acid 5‏ ؛ حمض كربونيك ‎carbonic acid‏ ؛ وما شابه ذلك؛ أملاح مع أحماض عضوية ‎Organic acids‏ ؛ مثل حمض فورميك ‎formic acid‏ ؛ حمض أسيتيك ‎acid‏ 806116 حمض بروبيونيك ‎propionic acid‏ « حمض تراي فلورو أسيتيك ‎trifluoroacetic acid‏ « حمض ‎phthalic acid ell‏ ؛ حمض أوكساليك ‎acid‏ 6:ا08 ؛ حمض مالونيك 00810016 0 ؛ حمض سكسينيك ‎acid‏ 50001016 ؛ حمض فيوماريك ‎fumaric acid‏ ؛ حمض مالييك ‎maleic acid 0‏ « حمض لاكتيك ‎lactic acid‏ ¢ حمض ماليك ‎Malic acid‏ » حمض ترتريك ‎tartaric acid‏ ؛ حمض سيتريك ‎citric acid‏ ؛ حمض بنزوبك ‎benzoic acid‏ ؛ حمض ميثان سلفونيك ‎methanesulfonic acid‏ ؛ حمض إيثان سلفونيك ‎ethanesulfonic acid‏ ؛ حمض بنزين سلفونيك ‎benzenesulfonic acid‏ ؛ حمض ‎=p‏ تولوين سلفونيك ‎p-toluenesulfonic‏ ‏0 ؛ وما شابه ذلك؛ أملاح مع أحماض أمينية ‎amino acids‏ ؛ ‎Jie‏ ليسين ‎lysine‏ ؛ أرجينين ‎arginine 5‏ ¢ أورنيقين ‎Ornithine‏ ¢ حمض جلوتاميك ‎glutamic acid‏ » حمض أسبارتيك ‎aspartic acid‏ ؛ وما شابه ذلك؛ أملاح مع معادن قلوية ‎alkali metals‏ ؛ ‎Jie‏ صوديوم ‎sodium‏ « بوتاسيوم ‎potassium‏ » ليثيوم ‎lithium‏ ¢ وما شابه ذلك؛ أملاح مع معادن أرضية قلوية ‎alkaline earth metals‏ ؛ مثل كالسيوم ماغنسيوم ‎calcium magnesium‏ ؛ وما شابه ذلك؛ أملاح مع ‎(alae‏ مثل ألومينيوم ‎aluminum‏ » زنك ‎zine‏ ؛ ‎iron was‏ ؛ وما شابه ذلك؛ 0 أملاح مع قواعد عضوية؛ ‎(fie‏ ميثيل أمين ‎methylamine‏ « إيثيل أمين ‎ethylamine‏ ¢ ]- أوكتيل أمين ‎t-octylamine‏ » داي إيثيل أمين ‎diethylamine‏ » تراي ميثيل أمين ‎trimethylamine‏ » تراي إيثيل أمين ‎triethylamine‏ « إيثيلين ‎(gla‏ أمين ‎ethylenediamine‏ ‏؛ ببربدين ‎piperidine‏ ؛ ببرازين ‎piperazine‏ ؛ بيريدين ‎pyridine pyridine‏ ؛ بيكولين ‎picoline‏ « إيثانول أمين ‎(gla « ethanolamine‏ إيثانول أمين ‎ly « diethanolamine‏ إيثانول أمين ‎triethanolamine‏ ؛ سيكلو هكسيل أمين ‎cyclohexylamine‏ « داي سيكلو هكسيل أمين ‎dicyclohexylamine‏ ؛ ل١-‏ ميثيل جلوكامين ‎N=methylglucamine‏ ؛ تريس
— 6 1 — (هيدروكسي ميثيل) أمينو ميثان ‎tris(hydroxymethyl)aminomethane‏ » لاا ‎—N'‏ داي بنزيل إيثيلين داي أمين ©61/16060180010الإ010602-"لا,!] « وما شابه ذلك؛ وأملاح الأمونيوم وما ‎ald‏ ذلك. يشتمل الاختراع الحالي أيضاً على المركبات المحضرة من خلال استبدال واحدة أو أكثر من الذرات بالمركب الممثل بالصيغة )1( بالنظائر المستقرة أو النظائر الإشعاعية. يشتمل الاختراع الحالي ‎Load‏ على متجاسمات؛ مركبات راسيمية؛ وكل الأيزومرات الضوئية المقبولة من المركب الممثل بالصيغة )1( يمكن توليد المركبات الصنوية من مركب الاختراع الحالي ‎Ely‏ على توليفة من مجموعات الاستبدال. يشتمل الاختراع الحالي أيضاً على كل المركبات الصنوية. 0 سوف يتم الآن وصف عملية نمطية لتخليق مركب الاختراع الحالي الممثل بواسطة الصيغة ‎(Il)‏ ‏يمكن تخليق مركب الاختراع الحالى بواسطة العملية الموصوفة أدناه . تكون ‎(R3 (Rl‏ ا ‎R75‏ ‏الموضحة في مخططات التفاعل التالية كما تم تعريفها في الصيغة (ا). تكون الكواشف أو المذيبات وما شابه ذلك الموضحة في مخططات التفاعل لأغراض التوضيح فقط كما هو موصوف أدناه. يمكن حماية كل مجموعة استبدال اختيارياً باستخدام مجموعة حماية ملائمة أو منزوعة
PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC ‏الحماية في خطوة ملائمة (المرجع:‎ 5 ‏تكون اختصارات‎ (SYNTHESIS, 4TH EDITION, John Wiley & Sons, Inc. مجموعات الاستبدال؛ الكواشف؛ والمذيبات الموصوفة أدناه وفى الجداول كما يلى: ‎:Me‏ ميقل ‎methyl‏ ‎:Et‏ إيثيل ‎ethyl‏ phenyl ‏فينيل‎ :Ph 20 tert-butoxycarbonyl (vs. < ‏تيرت- بيوتوكسى‎ :06 benzyloxycarbonyl Jig < ‏بنزيل أوكسى‎ :2
‎THF‏ : تتراهيد روفيوران ‎tetrahydrofuran‏ ‎«(N :DMF‏ ل١-داي‏ ميثيل فورماميد ‎N,N-dimethylformamide‏ ‎—N :NMP‏ ميثيل بيروليدون ‎N-methylpyrrolidone‏ ‎(TFA‏ حمض تراي فلورو أسيتيك ‎trifluoroacetic acid‏ 185: 1- بيوتيل داي ميثيل سيليل ‎tert-butyldimethylsilyl‏ 2,2'= ‏2'-بيس(داي فينيل فوسفينو)-1؛ 1'- باي نافثيل‎ .2 :BINAP bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl tert-butyldiphenylsilyl ‏بيوتيل داي فينيل سيليل‎ -] :TBDPS
N,N-Diisopropylethylamine ‏أمين‎ Jil ‏لا ل١- داي أيزو بروبيل‎ :DIPEA ‎:LAH 0‏ ليثيوم ألومينيوم هيدريد ‎Lithium aluminium hydride‏ ‎:DMAP‏ 4- داي ميثيل أمينو بيريدين ‎4-Dimethylaminopyridine pyridine‏ ‎:Ac‏ أسيتيل ‎acetyl‏ ‎:Ms‏ ميسيل ‎mesyl‏ ‎(WSC‏ كربو داي إيميد قابل للذوبان بالماء (1- إيثيل -3-(3-داي ميثيل أمينو بروبيل) كربو ‏5 داي إيميد) -3)-3- الإ1-1) ‎water-soluble carbodiimide‏ ‎dimethylaminopropyl)carbodiimide)‏ ‎:m-CPBA‏ حمض ‎~M‏ كلورو بيروكسي بنزويك ‎m-—chloroperoxybenzoic acid‏ ‎:DAST‏ داي إيثيل أمينو كبريت تراي فلوريد ‎diethylaminosulfur trifluoride‏ ‎gla :dba‏ بنزبليدين أسيتون ‎dibenzylideneacetone‏ ‎:DIBAL-H ١ 0‏ داي أيزو بيوتيل ألومينيوم هيدريد ‎diisobutylaluminium hydride‏
— 3 6 — 1( تخليق المركب ‎١-8‏ ‏[الصيغة 20] ‎I‏ ‎Br ~ Br Br Br‏ ‎Br 57 NH, NT N= NT‏ 0 ¢ » ملاب ل سوب ‎NOT‏ ‏0 0 0 0 ‎l-a lc Id le‏ يمكن تخليق المركب ‎de‏ حيث يكون عبارة عن مركب ‎cig pre‏ بواسطة أي عملية معروفة لأولتك المهرة فى المجال؛ على سبيل ‎J‏ العملية المذكورة أنفاً. 2) تخليق المركب 7-ا من المركب 8-ا [الصيغة 21] ‎Br R? _z R?‏ == ‎XZ. vr‏ —_— ~~ 0 ‎l-e I-f‏ يتم تفاعل المركب ©-ا مع مشتق ألكين طرفي ممثل بواسطة الصيغة ‎R2-C=CH‏ في مذيب 0 عضوي ‎Dk‏ (على سبيل المثال» ‎THF‏ أو ‎(DMF‏ في وجود محفز بالاديوم 08180007 1 ملائم (على سبيل المثال» تتراكيس(تراي فينيل فوسفين) بالاديوم ‎tetrakis(triphenylphosphin)palladium‏ ؛ محفز نحاس ملائم (على سبيل المثال؛ يوديد نحاس ‎copper iodide (I) (I)‏ وقاعدة ‎AD‏ على سبيل المثال» تراي إيثيل أمين ‎die triethylamine‏ درجة حرارة 0 درجة مثوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على 5 المركب ‎Jf‏ ‏3) تخليق المركب ‎I=h‏ من المركب 7-ا [الصيغة 22]
— 6 4 — ‏تج‎ Pr
ZZ =
Nx NH,OH NTS N ped @ 1 هؤ( ج ااا ‎.١‏ ا ‎NN‏ | حيري ‎Ne‏ 0 N.
If l-g 011 ‏ما‎ ‏المركب 51 مع هيدروكسيل أمين أو ملح منه في مذيب عضوي ملاثم على سبيل‎ Je la ‏يتم‎ ‏في وجود أو غياب قاعدة ملائمة على سبيل المثال؛ أسيتات صوديوم‎ ethanol ‏المثال؛ إيثانول‎ ‏عند درجة حرارة 0 درجة مثوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب. يتم تفاعل‎ sodium acetate ‏مركب الهيدروكسي إيمين الناتج مع حمض أو قاعدة ملائمة على سبيل المثال؛ ترايفلات فضة‎ 5 ‏للحصول على المركب‎ potassium carbonate ‏أو كريونات بوتاسيوم‎ reflux temperature ‏ححا‎ ‎I=h ‏تخليق المركب أ-ا من المركب‎ )4 ]23 ‏[الصيغة‎ ‎2 ENE.
NSSF NNT
EN i ‏د‎ Mss BENS By EEN
NN 8 98 ‏و ل‎
ES ‏جالوجين)‎ = XG 1 4 thionyl ‏ثيونيل كلوريد‎ (JB ‏مع عامل هلجنة ملائم على سبيل‎ I=h ‏يتم تفاعل المركب‎ ‏ملائم على سبيل المثال؛ داي كلورو ميثان‎ Organic solvent ‏في مذيب عضوي‎ chloride 140 ‏أو تحت ظروف خالية من المذيب عند درجة حرارة 0 درجة مئوية إلى‎ dichloromethane .ا-١ ‏درجة مئوية؛ للحصول على المركب‎ ‏تخليق المركب [-ا من المركب أ-ا‎ )5 5 ]24 ‏[الصيغة‎ ‎RZ R2 ‏جد ص لإا‎ R-L—H N77 ‏الب حت ووب‎
X Lp l-i I
— 5 6 — يتم تفاعل المركب أ-ا مع أمين ‎amine‏ « كحول ‎alcohol‏ ¢ أو مشتق ثيول ‎thiol‏ ممثل بواسطة الصيغة ‎R1-L-H‏ فى مذيب عضوي ملاثم (على سبيل المثال» ‎THF‏ أو 1. 4- دايوكسان ‎(1,4-dioxane‏ أو تحت ظروف خالية من المذيب في وجود أو غياب قاعدة ملائمة (على سبيل المثال» تراي إيثيل أمين ©10161/18010 ؛ كربونات بوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ « أو هيدريد صوديوم ‎sodium hydride‏ عند درجة حرارة 0 درجة ‎sie‏ إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب (-ا. في هذه الخطوة؛ ‎R2‏ يمكن أن تكون معدلة بواسطة أي عملية معروفة لأولئك المهرة في المجال في ضوء البنية المقررة للمركبات. 6) تخليق المركب -ا من المركب ‎Ij‏ ‏0 [الصيغة 25[ 2 2
Ee 2 NES 2
Lagi ( ol, Leg n=1or2
I I-k —M ‏أو حمض‎ (R) ‏مع عامل أكسدة ملائم على سبيل المثال؛ أوزون‎ I=] ‏يتم تفاعل المركب‎ organic solvent ‏في مذيب عضوي ملائم‎ m—chloroperbenzoic acid ‏كلورو بيرينزويك‎ ‏أو الماء عند درجة حرارة 0 درجة‎ dichloromethane ‏على سبيل المثال» داي كلورو ميثان‎ dk ‏مثوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب‎ 5 ‏تخليق المركب ١-ا من المركب )-ا‎ )7 ]26 ‏[الصيغة‎ ‏3ج‎ ‎2 2
NE N Sa ‏مج‎ ‏ابي‎ ZN SA? ZN ( 0 Ja Lg n=1or2 ( 0 Ja Lg n=1or2
I-k I-l
— 6 6 — يتم تفاعل المركب ‎IK‏ مع عامل هلجنة ملائم على سبيل المثال؛ ‎=N‏ كلورو سكسينيميد ‎N=‏ ‎chlorosuccinimide‏ في مذيب عضوي ملائم على سبيل المثال؛ داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ أو 1< 2- داي كلورو إيثان ‎1,2-dichloroethane‏ عند درجة حرارة 0 درجة مثوية إلى درجة حرارة ‎J‏ لإرجاع للمذيب 3 للحصول على المركب -ا. في هذه الخطوة؛ 43 يمكن أن تكون معدلة بواسطة أي عملية معروفة لأولئك المهرة في المجال فى ضوءٍ البنية المقررة للمركبات. 8) تخليق المركب 07-ا من المركب ١-ا‏ [الصيغة 27] 3 ‎a Ae‏ 88 ‎ARE Ris Thi NUT‏ ‎NY 2 THE‏ ‎on AlN 1 1‏ ‎JBN NEY TR‏ مرح * #8102 ‎LO J L. wl‏ ‎i : 3 . Bri‏ 8 0 يتم تفاعل المركب ١-ا‏ مع مشتق أمين ‎amine‏ ممثل بواسطة الصيغة ‎RA-NH2‏ في مذيب عضوي ملاثم على سبيل المثتالء ‎«THF (NMP‏ أو تولوين ‎toluene‏ أو تحت ظروف خالية من المذيب في وجود أو غياب قاعدة ملائمة على سبيل المثال؛ هيدريد صوديوم ‎sodium hydride‏ » تراي إيثيل أمين ‎triethylamine‏ « أو لا ‎=N‏ داي أيزو ‎=N= dug ye‏ إيثيل أمين -لا,ا! ‎diisopropyl-N-ethylamine‏ عند درجة حرارة 0 درجة مئوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب 00-ا. إذا كانت ‎(RTL‏ 42 أو ‎R4‏ بالمركب 1-00 محمية باستخدام مجموعة حماية ‎(Aad‏ يمكن تنفيذ نزع الحماية بواسطة أي عملية معروفة لأولئك المهرة في المجال. على سبيل المثال؛ يمكن ‎ait‏ نزع الحماية من خلال تفاعل المركب مع كاشف نزع حماية ‎aD‏ على سبيل المثال؛ ‎TFA‏ ‏أو هيدروجين كلوريد ‎hydrogen chloride‏ لمجموعة حماية ‎(BoC‏ هيدروكسيد ليثيوم ‎lithium‏ ‎hydroxide 0‏ لمجموعة حماية البنزويل الا06020؛ أو هيدروجين فى وجود 00/60 لمجموعة
— 7 6 — حماية ‎(CbZ‏ في مذيب عضوي ملائم على سبيل المثال؛ داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ ‎٠‏ ميثانول ‎methanol‏ « أو ‎THF‏ أو تحت ظروف خالية من المذيب عند درجة حرارة 0 درجة ‎Lge‏ إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب (المرجع: ‎Green's Protective Groups in‏ ‎.(Organic Synthesis, 4th edition, John Wiley & Sons Inc.‏ إذا كان المركب 1-07 محمي باستخدام اثنين أو أكثر من مجموعات حماية؛ يمكن تنفيذ نزع الحماية بترتيب ملائم بناءً على بنية المركب ‎d=m‏ ‏في كل من التفاعلات 0 إلى 3 0 الموصوف أدناد اء ‎«R2 «(R1‏ أو ‎R4‏ من المركب ‎[-m‏ ‏تكون محمية بشكل ملاتم ‎aly‏ على ظروف التفاعل المقابلة. بعد اكتمال التفاعل؛ يمكن تنفيذ نزع الحماية بواسطة عملية ملائمة. 0 9) تخليق المركب 1-0 من المركب ‎١-00‏ ‏[الصيغة 28[ مجموعة استبدال ‎RY‏ ‎RY ata deg |‏ ‎Ah‏ سم 8 = ‎TT : AA —— HN 0 y‏ ‎MH; 3 H : 1 ; 5‏ ‎OH OM‏ 8 1-1 يتم تفاعل المركب 1-00 حيث به ‎RA‏ لها بنية أمين أولي أو ثانوي مع إيبوكسيد به استبدال اختياري في مذيب عضوي ملائم ‎Je)‏ سبيل المثال؛ ‎(gla‏ كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ « ‎(NMP 1 5‏ أو ‎(TH F‏ في وجود أو غياب ‎aan‏ ملاثم (على سبيل المثال » معقد بورون تراي فلوريد -داي ‎Ji‏ إيثر ‎boron trifluoride—diethyl ether complex‏ ( أو قاعدة ملائمة (على سبيل المثال» كربونات بوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ أو تراي إيثيل أمين ‎(triethylamine‏ عند درجة حرارة 0 درجة مثوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب 0-ا. 0 10) تخليق المركب 1-0 من المركب ‎I-m‏
— 8 6 — [الصيغة 29[ ‎dd‏ 1 ‎GRORT OTR‏ ميموعة استيدال 124 0 ; : كاشف تعثيف ‎Bo‏ مجموعة استبدال ‎RE‏ ‏ٍ ا ‎ST A‏ = 8 اي عن ‎HO‏ د ‎PF‏ ‎A‏ 1 ُو بي .| ‎EN SE‏ ا 0 ‎H a OF OR‏ 2 ‎{mi fea‏ يتم تفاعل المركب 1-00 حيث به 44 لها بنية أمين أولي أو ثانوي مع حمض كلوريد كريوكسيلي ‎carboxylic acid chloride‏ ؛ أنهيدريد كريوكسيلى ‎carboxylic anhydride‏ ؛ أو حمض كريوكسيلي ‎carboxylic acid‏ وكاشف تكثيف في مذيب عضوي ملائم (على سبيل المثال؛ ‎(THF (NMP‏ أو بيريدين ‎pyridine‏ ) في وجود أو غياب قاعدة ملائمة (على سبيل ‎(Jil‏ ‏تراي إيثيل أمين ‎triethylamine‏ أو لا ‎gla =N‏ أيزو بروبيل ‎=N=‏ إيثيل أمين -لا,اة ‎diisopropyl-N-ethylamine‏ عند درجة حرارة 0 درجة مئوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب ©0-ا. 0 11) تخليق المركب م-ا من المركب ‎١-00‏ ‏[الصيغة 30] مجموعة استبدال ‎RE‏ م مجموعة ‎RY Jala‏ ‎Lg?‏ و ‎NU TE‏ ‎ANTE eA‏ افده أ 8-0 زم 0 4 ‎ae‏ ‏طق 1 ‎fry bp‏ يتم تفاعل المركب 1-00 حيث به ‎RE‏ لها بنية أمين أولي أو ثانوي مع كلوريد حمض سلفونيك في مذيب عضوي ملاثم (على سبيل المثال « ‎«THF (NMP‏ أو بيريدين ‎pyridine‏ ( فى وجود أو 5 غياب قاعدة ملائمة (على سبيل المثال» تراي إيثيل أمين ‎(Nf triethylamine‏ ل١-‏ داي أيزو بروييل -ل1- إيثيل أمين ‎(N,N-diisopropyl-N-ethylamine‏ عند درجة حرارة 0 درجة مثوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب م-ا.
— 9 6 — 2) تخليق المركب 0-ا من المركب ‎٠-00‏ ‏[الصيغة 31] ‎i‏ ‏سيم لت © ‎Re RE‏ مجنوعة ‎RE aut‏ ‎FETT PR i 1‏ ‎FA‏ 1 3 مادة ‎SEA‏ م ب ‎ALE Lore ON A‏ 4 1 مواتصمم ‎ge‏ ! : و بح يتم تفاعل المركب 1-00 حيث به ‎RE‏ لها بنية أمين أولي أو ثانوي مع كيتون ‎ketone‏ به استبدال اختياري أو ألد هيد ومادة اختزال ملائمة (على سبيل المثال ‘ تراي أسيتوكسي بورو هيدريد صوديوم ‎sodium triacetoxyborohydride‏ أو بوروهيدريد صوديوم سيأنو ‎sodium‏ ‏0006 ) في مذيب عضوي ملائم (على سبيل المثال؛ ‎NMP‏ أو ميثانول ‎Methanol‏ في وجود حمض ملائم (على سبيل ‎(Jl‏ حمض أسيتيك ‎(acetic acid‏ عند ‎day‏ ‏حرارة درجة حرارة الغرفة إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب 9-ا. 0 13) تخليق المركب ‎Ir‏ من المركب ‎١-00‏ ‏[الصيغة 32] ‎daa‏ استبدال ‎RY‏ ‎RY Salat depen‏ خضي ُو ‎TS A ey SE SE I‏ ‎NH, CPE We 00‏ ‎om for‏ يتم تفاعل المركب ‎١-00‏ حيث به 44 لها بنية أمين أولي أو ثانوي مع مركب به مجموعة تاركة (على سبيل المثال» ذرة هالوجين أو مجموعة سلفونيل أوكسي /07الا50100 ) في ‎ude‏ عضوي 5 -ملائم ‎daw Je)‏ المثال» ‎(THE (NMP‏ أو بيربدين ‎(pyridine‏ في وجود أو غياب قاعدة ملائمة (على سبيل المثال» تراي إيثيل أمين ‎triethylamine‏ أو لا ل١-‏ داي أيزو بروبيل ‎=N=‏
— 0 7 — إيثيل أمين ‎(N,N-diisopropyl-N-ethylamine‏ عند درجة حرارة 0 درجة ‎Lge‏ إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب؛ للحصول على المركب ‎=r‏ ‏4) تخليق المركب 5-ا من المركب ‎I-m‏ ‏[الصيغة 33] ‎Michael jul‏ مجدوعة استبدال ‎Rel RE‏ : ‎OBEWG fy‏ 4 مجموعة استيدال ‎RE‏ ‎ein ; RY 1 fa Au Ay‏
Tn 0 Ag A 8 ‏مج با‎ 0 fy 1 fe
Me H (EWG = COR, CN si) . i rT وبي تابف“ ‎RY‏ ‎j= 5‏ حي يتم تفاعل المركب 1-00 حيث به 44 لها بنية أمين أولي أو ثانوي مع مركب له بنية مستقبل ‎Michael‏ في مذيب عضوي ملائم (على سبيل المثال؛ ميثانول ‎(THF « methanol‏ عند درجة حرارة 0 درجة مثوية إلى درجة حرارة الإرجاع للمذيب للحصول على المركب 5-ا. يظهر مركب الاختراع الحالي نشاط 6044/6 تثبيطي وبالتالي يكون مفيداً للوقاية من أو علاج 0 مرض مرتبط ب 4/6ا00. بصفة خاصة؛ يكون المركب مفيداً لعلاج التهاب المفاصل ‎agile‏ تصلب الشرايين» التليف الرثوي؛ الاحتشاء الدماغي» أو سرطان وحماية نخاع العظم. بالتحديد؛ يكون المركب فعّال لعلاج التهاب المفاصل الروماتوبدي أو سرطان وحماية نخاع العظم. يظهر مركب الاختراع الحالي بشكل مفضل بشكل انتقائي للنشاط التثبيطي ل ‎CDK4/6‏ بالمقارنة بالنشاط التثبيطى مقابل كيناز معتمد على سيكلين ‎Jie ¢ AT‏ النشاط التتبيطى ل 0601>2. من المتوقع أن تكون تلك الانتقائية للمركب تخفض التعبير الوراثي عن السمية الوراثية بسبب تثبيط 2 مشاركة في انتساخ ‎DNA‏ بشكل مفضل؛ يثبط مركب الاختراع الحالي بشكل انتقائي 4 بدلاً من ‎.CDK2‏ ‏يمكن توفير المكون الفعّال من الاختراع ‎Jad)‏ في أي صورة ملائمة؛ ‎Jie‏ صورة مادة صلبة؛ شبه صلبة؛ أو سائلة؛ وما شابه ذلك. يمكن تجهيز المكوّن الفعّال في أي صورة جرعة؛ مثل صورة عبر
الفم أو صورة عن طريق غير معوية (على سبيل ‎(JB‏ حقن؛ عامل عبر الأدمة؛ قطرة بالعين؛ ‎Jaan‏ عامل أنفي؛ أو استنشاق؛ وما شابه ذلك). يتم تحضير عقار يحتوي على المكون الفغّال من الاختراع الحالي باستخدام مادة إضافة مشتركة تستخدم لتحضير العقار. تتضمن أمثلة ‎sale‏ الإضافة سواغات؛ مثل لاكتوز ‎lactose‏ ؛ سكروز ‎sucrose 5‏ « جلوكوز ‎glucose‏ ؛ ‎Las‏ الذرة؛ ‎Las‏ البطاطس؛ سيلولوز بلوري ‎crystalline‏
‎cellulose‏ ؛ أنهيدريد سيكليك خفيف ‎light silicic anhydride‏ ؛ سيليكات ألومينيوم مخلق ‎synthetic aluminum silicate‏ ؛ ماغنسيوم ألومينو ميتا سيليكات ‎magnesium‏ ‎aluminometasilicate‏ ؛ كالسيوم هيدروجين فوسفات ‎calcium hydrogen phosphate‏ « وما شابه ذلك؛ مواد ‎cay)‏ مثل سيلولوز بلوري ‎crystalline cellulose‏ ؛ كريوكسي ميثيل
‏0 سيلولوز ‎carboxymethyl cellulose‏ ؛ هيدروكسي بروبيل سيلولوز ‎hydroxypropyl‏ ‎cellulose‏ ؛ صوديوم كريوكسي ميثيل سيلولوز ‎sodium carboxymethyl cellulose‏ « بولي ‎Jad)‏ بيروليدون) ‎cpoly(Vinylpyrrolidone)‏ وما شابه ذلك؛ مواد مفتتة؛ مثل النشاء صوديوم كريوكسي ميثيل سيلولوز ‎sodium carboxymethyl cellulose‏ ؛ كالسيوم كريوكسي ميثيل سيلولوز ‎calcium carboxymethyl cellulose‏ ؛ كروسكارميلوز صوديوم
‎croscarmellose sodium 5‏ ؛ صوديوم كربيوكسي ميثيل ‎sodium carboxymethyl Li‏ ‎starch‏ ¢ وما شابه ذلك؛ مواد ‎cual‏ مثل حمض ستياريك تلك ‎talc stearic acid‏ « وما شابه ذلك؛ عوامل طلاء ‎coating agents‏ ؛ مثل هيدروكسي ميثيل بروييل سيلولوز ‎hydroxymethyl propyl cellulose‏ « هيدروكسي بروبيل ميثيل سيلولوز فثالات ‎hydroxypropyl methyl cellulose phthalate‏ ؛ إيثيل سيلولوز ‎ethyl cellulose‏ ؛ وما
‏20 شابه ذلك؛ ومواد ملونة ‎.colorants‏ ‏تتضمن أمثلة مادة الإضافة للعقاقير شبه الصلبة ‎phil Jie cooled‏ أبيض» وما شابه ذلك. تتضمن أمثلة ‎sale‏ الإضافة للعقاقير السائلة مذيبات؛ مثل إيثانول ‎ethanol‏ ؛ وما شابه ذلك؛ مواد إذابة؛ ‎Jie‏ إيثانول» وما شابه ذلك؛ مواد حافظة؛ مثل إسترات حمض بارا أوكسي بنزويك ‎paraoxybenzoic acid esters‏ « وما شابه ذلك؛ عوامل متساوية التوترء مثل جلوكوز
‎glucose 25‏ ؛ وما شابه ذلك؛ محاليل منظمة؛ ‎Jie‏ حمض سيتربك ‎citric acid‏ ؛ وما شابه ذلك؛
— 7 2 —
مضادات للأكسدة ‎antioxidants‏ ؛ مثل حمض ‎—L‏ أسكورييك ‎L—ascorbic acid‏ » وما شابه
ذلك؛ عوامل خلابية؛ ‎EDTA (ie‏ وما ‎ald‏ ذلك؛ عوامل تعليق ومواد استحلاب » مثل بولى
سوريات ‎polysorbate‏ 80« وما شابه ذلك؛ وما شابه ذلك.
تكون جرعة المكون الفعّال من الاختراع الحالي نمطياً حوالي 1 إلى 16000 مجم/ يوم. يتم إعطاء
المكون الفغّال نمطياً مرة إلى ثلاث مرات باليوم.
الأمثلة
سوف يتم وصف الاختراع الحالي الآن بالتفصيل بواسطة ‎AY)‏ حيث يجب عدم تفسيرها كتقييد
للاختراع.
تم تحديد بنية مركب جديد مفصول بواسطة ‎H-NMR‏ 1 و/ أو مقياس طيف الكتلة باستخدام معدة 0 واحدة رباعية الأقطاب مجهزة بمصدر رش إلكترون» وطرق تحليلية ملائمة أخرى. تم عرض coupling constants ‏وثوابت الاقتران‎ (ppm :6( Chemical shifts ‏التحولات الكيمياثية‎
‎(Hz :J)‏ لطيف ‎CD30D (DMSO-d6 «400 MHz) 1H-NMR‏ أو 3)). تكون
‏الاختصارات كما يلي: 5 ‎d (lal)‏ (مزدوج)؛ ‎t‏ (ثلاثي)» 9 ‎brs (ely)‏ (أحادي واسع)؛ ‎M5‏
‏(متعدد). بالنسبة لنتائج قياس طيف الكتلة؛ تم تمثيل القياسات بواسطة +(11+/1)؛ أي؛ قيمة تقابل 5 بروتون ‎(He)‏ مرتبط بالكتلة الجزيئية (/1) للمركب.
‏المثتال المرجعي 1
‏تخليق حمض 5- برومو -2- (ميثيل ثيو) بيريميدين -4- كريوكسيلي ‎5-bromo-2-‏
‎(methylthio)pyrimidine-4-carboxylic acid
‏[الصيغة 34[
‎NX Br
‎“ga OH
‎0 20
— 3 7 — تمت إضافة حمض ‎Soe‏ بروميك ‎Mucobromic acid‏ )300 جم؛ 1.16 مول) إلى محلول مائي (2.5 لتر) من 2- ميثيل -2- ‎of‏ يوريا ‎urea‏ زائفة كبريتات -2- الإ2-0761 ‎pseudothiourea sulfate‏ )324 جم؛ 1.16 مول) عند درجة حرارة الغرفة. تم تبريد المعلق الناتج إلى 0 درجة مئوية مع التقليب» وتمت إضافة تراي إيثيل أمين ‎«Je 486) triethylamine‏ 3.49 مول) بالتقطير ‎all‏ على مدار أربع ساعات. تم تقليب خليط التفاعل الناتج طوال الليل؛ وتم تأكيد اكتمال التفاعل بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ ©11. ثم تم تحميض خليط التفاعل باستخدام حمض هيدروكلوريك ‎hydrochloric acid‏ مركز (حوالي 250 مل). تم تجميع المادة الصلبة الصفراء الناتجة بالترشيح والغسل مرتين بالماء (500 مل) وبعد ذلك مرتين باستخدام داي إيثيل إيثر ‎diethyl ether‏ (500 مل). تم تجفيف المادة الصلبة تحت ضغط منخفض للحصول 0 على مركب العنوان )160 ‎aa‏ %55( المثال المرجعي 2 تخليق ميثيل 5- برومو -2- ميثيل ‎of‏ بيريميدين -4- كريوكسيلات ‎methyl 5-bromo-2-‏ ‎methylthiopyrimidine—4-carboxylate‏ ‏[الصيغة 35[ ‎NX Br‏ ‎oo‏ ‎ONY‏ يي 0 تم تبريد محلول من حمض 5- برومو -2-(ميثيل ثيو) بيريميدين -4- كريوكسيلي -5-010010 ‎<a> 110) 2—(methylthio)pyrimidine-4-carboxylic acid‏ 0.44 مول) في ميثانول ‎methanol‏ )1.1 لتر) إلى 0 درجة مثوية مع التقليب» وتمت إضافة ثيونيل كلوريد ‎thionyl‏ ‎«Je 50( 56‏ 0.66 مول) بالتقطير إليه. تم تسخين خليط التفاعل الناتج ببطء؛ وتم ترك 0 التفاعل ليتقدم تحت الإرجاع لمدة أريع ساعات. تم تأكيد اكتمال التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ ‎(TLC‏ وتم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة. تمت إزالة المواد المتطايرة من خلال التبخير تحت ضغط منخفض؛ وتمت إذابة المادة المتبقية في أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ )1 لتر). تم غسل المحلول الناتج ثلاث مرات باستخدام 9610 محلول كربونات صوديوم مائي
— 7 4 — ‎(Je 200) aqueous sodium carbonate‏ وبعد ذلك مرتين باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ )200 مل). تم تجفيف الطور العضوي الناتج فوق كبريتات ماغنسيوم غير ‎magnesium sulfate dsl‏ 200701015 ؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. ثم تم تركيز ‏ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المنتج الخام الناتج بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ ‏5 عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )5 8 جم؛ %75( . ‎3 ‏المرجعي‎ Jal ‏تخليق خليط من 5- برومو -2- ‎fie‏ ثيو بيريميدين -4- كربالدهيد و(5- برومو -2- ميثيل ‏فيو بيريميدين -4- يل) ميثوكسي ميثانول ‎methanol‏ ‎5-bromo-2-methylthiopyrimidine—4-carbaldehyde and (5-bromo-2- methylthiopyrimidin—4-yl)methoxymethanol 0 ‏[الصيغة 36[ ‎NT Br NX Br
Ps Ps ‏لعي : الي‎ 0 0 OH ‏تم تبريد محلول )375 ‎(de‏ من ميثيل 5- برومو -2- ميثيل سلفانيل بيريميدين -4- ‏كريوكسيلات ‎methyl 5-bromo-2-methylsulfanylpyrimidine—4—-carboxylate‏ )25 جم؛ 95 مللي مول) في ‎THF‏ إلى -78 درجة مئوية والتقليب تحت جو من نيتروجين. تمت ‏إضافة ‎(Ale 143 «Js 84) DIBAL-H‏ مول؛ 1.7 مولار محلول تولوين ‎(toluene‏ بالتقطير ‏إلى محلول ‎(THF‏ وتم تقليب الخليط عند -78 درجة مثوية لمدة ‎aol‏ ساعات. تم تأكيد اكتمال ‏التفاعل بواسطة ‎TLC‏ وتم إخماد التفاعل من خلال بالتقطير إضافة ميثانول ‎methanol‏ عند - ‏8 درجة مئوية. تم ترك خليط التفاعل الناتج ليدفاً ببطء إلى 0 درجة مئوية والتخفيف باستخدام 0 أسيتات ‎ethyl acetate Ji)‏ ؛ وتم ترشيح الخليط خلال سيليت. تم غسل ناتج الترشيح مرتين ‏باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ )200 مل)؛ وتم تجفيف الطور العضوي الناتج فوق ‏كبريتات ماغنسيوم غير ماثية ‎anhydrous magnesium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة
— 5 7 — الناتجة بالترشيح؛ وتم تركيز ناتج الترشيح للحصول على خليط مركب العنوان )25 جم؛ المنتج الخام). تم استخدام المنتج الخام للتفاعل التالي بدون تنقية إضافية. المثال المرجعي 4 تخليق +- بيوتيل 4-(6- نيترو بيريدين -3- يل) ببرازين ‎piperazine‏ -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4-(6-nitropyridin—3-yl)piperazine-1-carboxylate 5‏ [الصيغة 37[ ‎ON‏ ‏ل ‎N‏ > 0
تم تقليب خليط من 5- برومو -2- نيترو بيريدين ‎5-Bromo-2-nitropyridine‏ )203 جم؛ 7 مول)ء ببرازين ‎«(Use 1.77 can 153) piperazine‏ تترا بيوتيل أمونيوم يوديد
‎tetrabutylammonium iodide 0‏ (25.2 جم؛ 0.068 مول)؛ وكريونات بوتاسيوم ‎«an 207) potassium carbonate‏ 1.50 مول) في ‎gla‏ ميثيل سلفوكسيد ‎dimethyl‏ ‎sulfoxide‏ )2.6 لتر) عند 80 درجة ‎Lge‏ طوال الليل. تم تبريد خليط التفاعل الناتج إلى درجة حرارة الغرفة؛ وتم صب الخليط فى الماء )7 ‎٠ (A‏ تم تجميع المادة الصلبة الناتجة بالترشيح؛ وتم غسل المادة الصلبة باستخدام ‎gla‏ كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ (1 لتر ‎x‏ 2( والتجفيف. تم
‏5 استخلاص ناتج الترشيح باستخدام كلوروفورم ‎chloroform‏ )2 لتر 7” 7). تم غسل الطور العضوي الناتج بالماء (2 لتر) ويعد ذلك باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ )2 لتر)؛ وتم تركيز الطور العضوي تحت ضغط منخفض للحصول على مادة صلبة. تم تجميع منتجات المادة الصلبة الناتجة ‎Lge‏ والاستخدام للتفاعل ‎Jl‏ بدون تنقية إضافية. تمت إذابة المنتج الصلب (490 جم) في ‎(al 2) THF‏ والماء (500 مل)؛ وتمت إضافة
‏0 صوديوم هيدروجين كريونات ‎sodium hydrogen carbonate‏ )119 جم» 1.42 مول) إلى المحلول. إلى المعلق الناتج تمت إضافة داي-)- بيوتيل داي كريوكسيلات ‎di-tert-butyl‏ ‎an 262( dicarboxylate‏ 1.2 مول)؛ وتم تقليب الخليط عند درجة حرارة الغرفة لمدة ثلاث
— 6 7- ساعات. تم تركيز خليط ‎Je lal‏ تحت ضغط منخفض؛ وتم تخفيف المادة المتبقية بالماء )1 لتر) والاستخلاص باستخدام داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ (1 لتر ‎x‏ 3). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوباً وبعد ذلك الغسل بالماء (1 لتر). تم استخلاص الطور المائي باستخدام داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )300 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوباً والتجفيف فوق كبريتات ماغنسيوم غير مائية ‎anhydrous magnesium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وتم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تعليق المادة الصلبة الناتجة في أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ )2 لتر) والتسخين إلى 60 درجة مئوية؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح عند 60 درجة مئوية. تم تجفيف المادة الصلبة تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان )191 جم» %62(
APCI-MS (M+H)+ 309.1, C14H20N404=308.15 0 1H-NMR §(400 MHz, CDCI3): 8.16 (d, J=9 Hz, 1H), 8.11 (d, J=3 Hz, 1H), 7.19 (dd, J=9.3 Hz, 1H), 3.64-3.61 (m, 4H), 3.45-3.42 (m, 4H), 1.47 (s, 9H). 5 ‏المثال المرجعي‎ 5 تخليق +- بيوتيل 4-(6- أمينو بيريدين -3- يل) ببرازين ‎piperazine‏ -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4-(6-aminopyridin—-3-yl)piperazine-1-carboxylate‏ [الصيغة 38[
Si o.__N > 0 تم إذابة ‎—t‏ بيوتيل 4-(6- نيترو بيريدين -3- يل) ببرازين -1- كريوكسيلات -4 ‎tert-butyl‏ ‎(6-nitropyridin—3-yl)piperazine—1-carboxylate 0‏ المخلق في المثال المرجعي 4 )83 ‎Ae 269 can‏ مول) في ميثانول ‎methanol‏ )1.3 لتر) في ‎Parr Shaker‏ وتمت إضافة نيكل
— 7 7 — ‎Raney‏ )15 جم؛ %50 معلق مائي) إليه. تم تقليب خليط التفاعل الناتج تحت جو هيدروجين 4 ميجا باسكال لمدة خمس ساعات. تم ترشيح خليط التفاعل من خلال طبقة سيليت لفصل المادة الصلبة؛ وتم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تعليق المادة الصلبة الناتجة في ‎sla‏ إيثيل ‎(Je 120( diethyl ether ji)‏ والتقليب لمدة أريع ساعات. تمت إضافة هبتان إلى المعلق والتبريد عند 0 درجة مثوية لمدة 45 دقيقة. تم فصل المادة الصلبة الناتجة بالترشيح والتجفيف تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان )62.5 ‎ax‏ %83( ‎ESI-MS (M+H)+ 279, C14H22N402=278.17‏ تم تخليق كل من المركبات الوسيطة ‎A-1‏ إلى 0-44 بواسطة عملية المثال المرجعي 4 و/ أو 5 باستخدام مشتقات الهالو بيريدين ‎halopyridine‏ المقابلة ومشتقات أمين. تم تنفيذ الحماية أو نزع 0 الحماية الملائمة حسب الحاجة. [الصيغة 39] ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,‏ يم > م > ام > ل > كلم > كل > كل = = = ا 5 = = = ‎ZZ‏ ا ‎DO QO © OC‏ ‎J‏ ليا ‎N pe N N N‏ ‎OTBS‏ 806 ا | ‎Boc Boc‏ ‎A-5 A-6 A-7‏ 4م ‎A-1 A-2 A-3‏ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,‏ ‎NT NX‏ كيم كي > ل > كي > كي ‎a a = = a‏ = = ‎N 0 0 N CL CL 6‏ ‎LJ)‏ 0 0 0 لإ ‎BocHN TBSO oe‏ ب ‎So No‏ 0185 ‎A-10 A-11 A-12 A-13 A-14‏ 9م ‎A-8‏ ‏[الصيغة 40[
— 7 8 —
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NX NX NX NX ‏كلم اد > كاز > كيز‎ > l l ! l l l Ll l © N N N N N N N 0, OO, OO Re 2
NHBoc NHBoc F FF N NBoc NBoc
Boc
A-15 A-16 ‏7م‎ A-18 A-19 A-20 A-21 A-22
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
Nx ‏كيم > كيز > كيز > كاز > كيم > كيم > كاز‎ > ‏ا 2 إ سس ا سس ا سس إ ا إ‎ = ZZ ZZ
N N N N NH N N . ‏ما‎ 2 & 07 Ge ‏لا‎ ‎806 Boc 0 ‏ل‎ NHBoc
A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29 A-30
NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT ‏كيم > يم > م > كام‎ NT
PZ = = = PZ PZ
N N N N 3 - ‏ا" ض‎ > ‏ب‎ N HN 0 ‏سياد‎ Boc
NHBoc _-NBoc 0
NBoc
A-31 A-32 A-33 A-34 A-35 A-36
NH; NH; NH; NH, NH, NH, NH,
NT NT NT ‏كم‎ > NT NT 7 > 1 | ” | ” | ” | ” | P | P | P
F. ‏ب‎ N N N N Nw N ‏الم ل‎ (J) Or
N A N ‏.ملا‎ N N N
Boc F gp Boc 0 _ Boc Boc Boc 0 0
A-37 A-38 A-39 A-40 A-41 A-42 A-43
NH,
NX
7 1 ‏يم‎ ‎١ ‎A-44 5
— 9 7 — تخليق 6- أمينو بيريدين -3- كربالد هيد ‎6-aminopyridine-3-carbaldehyde‏ ‏[الصيغة 41] ‎Ng NH:‏ ‎o MJ‏ تمت إذابة 6- ‎sud‏ بيربدين -3-كربو نيتريل ‎6-Aminopyridine-3-carbonitrile‏ )1.9
جم 16 مللي مول) في ‎Mag (Je 1 60) THF‏ إلى -78 درجة مثوية مع التقليب ‎٠.‏ ثمت إضافة داي أيزو بيوتيل ألومينيوم هيدريد ‎«Je 106.5) Diisobutylaluminium hydride‏ 1.5 مولار محلول تولوين ‎(toluene‏ ببطء بالتقطير إلى المحلول عند -78 درجة مئوية وتم ترك الخليط ‎Bad‏ إلى 20 درجة مئوية مع التقليب»؛ يلي ذلك التقليب مرة أخرى لمدة ساعتين. تم إخماد التفاعل بواسطة إضافة ماء ثلجي (100 مل) إلى خليط التفاعل الناتج؛ وتم استخلاص الخليط ثلاث مرات
0 باستخدام ‎gla‏ كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )50 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوياً وبعد ذلك الغسل ‎Se‏ واحدة باستخدام براين )100 ‎(Je‏ والتجفيف فوق كبريتات صوديوم غير ‎anhydrous sodium sulfate dsl‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وتم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تثقية المادة المتبقية بشدة بواسطة جل سيليكا ‎Silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على منتج مركب العنوان الخام (1.7 جم). تم استخدام المنتج الخام
5 لللتفاعل التالى بدون تنقية إضافية. المثال المرجعي 7 تخليق ‎—t‏ بيوتيل 4-[(6- أمينو بيريدين -3- يل) ميثيل] ببرازين -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4-[(6—-aminopyridin—3-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate‏
[42 ‏[الصيغة‎ ‎SLL ‎N.
NH, 0” 'N > ‏ا‎ AJ
— 0 8 — تمت إذابة الخام 6- ‎sud‏ بيريدين -3- كربالد هيد ‎6-aminopyridine-3-carbaldehyde‏ ‏المخلق في المثال المرجعي 6 (1.7 ‎Ae 13.9 (aa‏ مول) وأ- بيوتيل ببرازين ‎piperazine‏ - 1- كربوكسيلات (3.2 جم؛ 17.2 مللي مول) في داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )50 مل) والتقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ثمان ساعات. إلى الخليط الناتج تمت إضافة تراي أسيتوكسي بورو هيدريد صوديوم ‎«a> 8.84) triacetoxyborohydride sodium hydride‏
9 مللي مول) والتقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم إخماد التفاعل من خلال إضافة محلول كريونات صوديوم مائي ‎aqueous sodium carbonate‏ مشبع )50 ‎«(Je‏ وتم استخلاص خليط التفاعل ثلاث مرات باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ )50 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوباً؛ وتم
0 1 غسل الخليط مرة واحدة باستخدام براين (00 1 مل) والتجفيف فوق كبريتات صوديوم غير ‎ile‏ ‎anhydrous sodium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة الناتجة بالترشيح؛ ويعد ذلك تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تنقية المادة المتبقية بشدة بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )3.3 جم %81(
5 المثال المرجعي 8 تخليق داي-1- بيوتيل (5- ميثيل بيريدين -2- يل) إيميدو داي كريونات -5) الأنا-0-16:1 ‎methylpyridin—2-yl)imidodicarbonate‏ ‏[الصيغة 43[
ملالا رار
0 بالإشارة إلى العملية التي تم الكشف عنها في البراءة الدولية 141406/2010 ؛ تمت إذابة 5-
ميثيل بيريدين -2- أمين ‎5-methylpyridine—2-amine‏ )20 جم» 185 مللي مول) وداي-
— 8 1 —
THF ‏جم؛ 462 مللي مول) في‎ 101) di-tert-butyl dicarbonate ‏بيوتيل داي كربونات‎ —t ‎(de 160)‏ وتمت إضافة 4-ل8؛ ل١-داي‏ ميثيل أمينو بيريدين ‎4-NN=‏ ‎dimethylaminopyridine‏ )3.6 جم؛ 29.7 ‎(A‏ مول) إلى المحلول. تم تقليب خليط التفاعل ‏الناتج عند درجة حرارة الغرفة لمدة ثلاث أيام. تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض؛ وتمت ‏5 إذابة ‎salad)‏ المتبقية في أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ والغسل بالماء. تم غسل الطور العضوي ‏الناتج باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ والتجفيف فوق كبربتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وتم تركيز ناتج الترشيح. ‏تمت إذابة المادة الصلبة الناتجة في أسيتات ‎(Je 50) ethyl acetate (i)‏ وتمت إضافة هبتان ‎(ds 50)‏ إليه. تم تجميع المادة الصلبة بالترشيح والتجفيف تحت ضغط منخفض؛ للحصول على 0 مركب العنوان )25.1 ‎ax‏ 9644). تم تركيز ناتج الترشيح؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل ‏سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان (17.9 ‎cpa‏ %31( ‎9 ‏المرجعي‎ Jud ‏تخليق داي-- بيوتيل [5-(برومو ميثيل) بيريدين -2- يل] إيميدو داي كربونات ‎Di-tert—‏ ‎butyl [S—(bromomethyl)pyridin—2-ylJimidodicarbonate di—tert-butyl [S—(bromomethyl)pyridin—2-yllimidodicarbonate 5 ‏[الصيغة 44[ ‎Op© ‎N._N__.O ‎wx LJ T ‎= <> ‏تمت إذابة داي-- بيوتيل (5- ميثيل بيريدين -2- يل) إيميدو داي كريونات ‎di-tert-butyl (S-methylpyridin—2-yl)imidodicarbonate‏ المخلق في المثال المرجعي 0 8 (17.2 جم؛ 55.8 مللي مول)؛ ‎-١!‏ برومو سكسينيميد ‎12.17)N-bromosuccinimide‏
-2ع8-
‎can‏ 68.4 مللي مول)؛ و بنزويل بيروكسيد ‎benzoyl peroxide‏ )1.5 جم؛ 8.1 مللي مول)
‏في كربون تترا كلوريد ‎(Je 100( carbon tetrachloride‏ وتم تقليب التفاعل عند 80 درجة
‏مئوية لمدة ست ساعات. تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة؛ وتم فصل المادة الصلبة
‏الناتجة بالترشيح. ثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم تتقية المادة المتبقية بواسطة
‏5 جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على خليط من مركب العنوان» داي-)-
‏بيوتيل [5-(داي برومو ميثيل) بيريدين -2- يل] إيميدو داي كريونات -5] ‎di—tert-butyl‏
‎—t= (slag » (dibromomethyl)pyridin—2-yllimidodicarbonate‏ بيوتيل (5- ميثيل
‏بيريدين -2- يل) إيميدو داي كريونات ‎di-tert-butyl (5-methylpyridin—2—‏
‎(1H-NMR ‏محدد بواسطة طيف‎ «35.3 :4.4 :60.3 «a> 14.5) yl)imidodicarbonate ‏تتم استخدام الخليط للتفاعل التالي بدون تنقية إضافية.‎ 0
‎10 ‏المرجعي‎ Jl
‏[الصيغة 45]
‏ا 1 مك ‎O° DIPEA O°‏ ‎N.__N__O a N‏ بك ركلا 8 ‎ow J 4 i.‏ - 27
‏تمت إذابة داي-1- بيوتيل [5-(برومو ميثيل) بيريدين -2- يل] إيميدو داي كريونات ‎Di-tert—‏ ‎butyl [S—(bromomethyl)pyridin—2-yllimidodicarbonate 5‏ )1 مكافئ) في ‎DMF‏
‏وتمت إضافة مشتق أمين ملائم )1.5 مكافئ) ‎=N Ng‏ داي أيزو بروبيل ‎N=‏ إيثيل أمين
‎N,N-diisopropyl-N-ethylamine‏ )3 مكافئ) إلى المحلول عند درجة حرارة الغرفة. تم
‏تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة عدة ساعات؛ وثم تم تخفيف الخليط باستخدام
‏أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ والغسل باستخدام براين مشبع. تم تجفيف الطور العضوي الناتج 0 فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎sodium sulfate‏ 800701015 ؛ وتم فصل المادة الصلبة
‏بالترشيح. ثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل
‏سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مشتق أمين مستهدف.
— 3 8 — المثال المرجعي 11 [الصيغة 46] 0ر0 ‎NH,‏ ل 0 ‎TFA‏ 1 1" ‎OY Se‏ ‎rR” 7 <7‏ إلى المركب المخلق في المثال المرجعي 10 تمت إضافة كمية زائدة من حمض تراي فلورو أسيتيك والتقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة عدة ساعات. تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط
منخفض؛ وتمت إذابة ملح ‎TRA‏ الناتج من المنتج المستهدف في ميثانول ‎methanol‏ والوضع على راتنج تبادل كاتيون قوي ‎strong cation exchange resin‏ (5070). تم غسل عمود باستخدام ميثانول ‎methanol‏ وتمت تصفية المنتج المستهدف باستخدام أمونيا (2 مول/ ‎gl‏ ¢ محلول ميثانول). تم تركيز ناتج التصغية تحت ضغط منخفض للحصول على مشتق 2-
0 أمينو بيريدين مستهدف. تم استخدام المنتج الناتج للتفاعل التالي بدون تنقية إضافية. في ‎dlls‏ وجود مجموعة أمينو أولية أو ثانوية في المركب بالإضافة إلى بنية الأمينو بيريدين» تمت إذابة المنتج الخام في ‎THF‏ والتفاعل باستخدام داي-- بيوتيل داي كريونات ‎di-tert-butyl‏ ‎dicarbonate‏ عند درجة حرارة الغرفة. بعد اكتمال ‎(Je lal‏ تمت إزالة المذيب من خلال التبخيرء وتم تنقية المادة المتبقية بشدة بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على
5 1 مشتق 2 - أمينو بيريدين به مجموعة أمينو أولية أو ثانوية محمية باستخد ام ‎.Boc de gana‏ تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 8-1 إلى 8-68 بواسطة أي من عمليات المثال المرجعي 6 و/ أو 7 أو الأمثلة المرجعية 8 إلى 11 أو تجميع العمليات باستخدام مشتقات الألدهيد أو ألكيل هاليد ‎Jaa alkyl halide‏ ومشتقات أمين. تم تنفيذ الحماية أو نزع الحماية الملائمة حسب الحاجة.
[47 anal] 0
NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏يم > كيم > م > كير > كيم‎ > NT l~ l~ Ll l l~ l~ ‏يوي‎ N 10 TBSO N 1850 N N
BoeN._J HN TBSO ~0 0 lo]
B-1 B-2 B-3 B-4 B-5 B-6
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏يم > يم > كيم > كيم > كيم‎ <> NT NT (oN (oN | (TN (oN ‏ب"‎ (oN oN N oJ oss) NN ‏لخي‎ DAN ‏لان‎ HO. 7 ‏ل 7 اا‎ 0 ‏ل ف‎ o
B-7 B-8 B-9 B-10 B-11 82 B-13
NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NX lL lL l l 0" 0" 0 ~N TBSO 80 ~ 00 o 0 8-4 85 8-6 B-17 B-18 B-19
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NX NT NT Nx NX
N-N l Ll l l lL l_ l —{ 0 ‏يل‎ JN N N YN 0 N
Ao BocN ‏ل‎ BocN ‏ل‎ HN ‏ل‎ o_ 0 8-0 8-21 8-2 B-23 B-24 B-25 B-26
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT Nx Nx Nx NT NX ‏كيم‎ > " | | "2 " 1" Ll 9 7880-0 F - 0 Ji ‏ل“‎ N Ty CC N = 0 o Nn ‏م-‎ ‎B-27 B-28 B-29 B-30 B-31 B-32 B-33 5
NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏كيز > كا > كيم > كيز <> كيم <> كيم‎ > lL "2 Ll _ "2 ! Ll 8 H
N
CY © ©* On © ©
AN ~N OA oN N ‏لاا‎ ‎0 ‎8-4 8-5 B-36 B-37 B-38 B-39 [ 1 -4 8 ‏[الصيغة‎
— 8 5 —
NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏كاز > كيز‎ > NT NX NT NT
I
‏صلا‎ l Ll Ll Ll Ll © ‏لل ل“ لد لد لم‎ 80:0 FN ‏لل‎ F An F Both TBSO
B-40 B-41 B-42 B-43 B-44 B-45
NH, NH, NH, ‏ل‎ > NT NX 7 ! 7 ! 7 ‏يم‎ ON ON
TBSO" N ‏ل لئام ل‎ BocN ‏ل‎ ‎58-6 8-7 5-8
NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NX NX NX ‏يم > كيم > كام‎ ! 7 ! ! ! ! = =
N
N ~N 7>N N N N wh) ‏ا الك ار‎ ed Ig 02 N o_ 00 “a, 00 0 > "ey, 0 5-9 B-50 B-51 B-52 B-53 B-54
NH, NH, NH, NH; NH,
NT NT NT NT NN
‏ا ! 7 ! ا ! ا‎ ba vy Oi 00 ‏ب‎ ‎B-55 B-56 B-57 B-58 B-59
NH, NH, NH, NH,
NN ‏يم > يم > ام‎ > ‏ب‎ ِ = PZ =
TB
0 SHENG ‏رات‎ ‎N N BocN
TBSO™ > ‏لل‎ TBSO™ > ‏لل‎ oeN.
B-60 B-61 B-62 B-63 5
NH, NH, NH, NH,
NX NX NX NX
_ | P | _ | P ‘a,
OA ‏كعمد‎ 0 ‏ومع ب<7ومع ومع‎ 38-4 B-65 B-66 B-67
— 8 6 — [الصيغة 2-48[
NH,
NX
= 8 ‎_N‏ ‎B-68‏ ‏المثال المرجعي 12 [الصيغة 49] 0 لح ‎EN N~ R‏ لك 0._.0 0 0._.0 ‎NaH hd‏ 2 ‎N.__N__O‏ 1 ثلا ‎SOF DMF R YOO‏ ' ‎Br = 0 R._N = 0‏ < 1 > © تمت إذابة مشتق أميد ملائم )1 مكافئ) في ‎DMF‏ وتمت إضافة هيدريد صوديوم ‎sodium‏ ‏68 (1 مكافئ) تدريجياً إليه عند 0 درجة مئوية وتم تقليب الخليط عند درجة حرارة الغرفة لمدة عدة دقائق. تم تبريد خليط التفاعل الناتج إلى 0 درجة مثوية وتمت إضافة داي-]- بيوتيل [5-(برومو ميثيل) بيريدين -2- يل] إيميدو داي كريونات -5] ‎Di-tert-butyl‏ ‎(bromomethyl)pyridin—2-yllimidodicarbonate 0‏ )1.5 مكافئ) تدريجياً إلى الخليط. تم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة عدة ساعات ويعد ذلك تمت إضافة الماء إلى الخليط لإيقاف التفاعل. تم استخلاص الخليط باستخدام أسيتات ‎ethyl acetate Ji)‏ والغسل باستخدام براين مشبع. تم تجفيف الطور العضوي الناتج فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ ؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. تم تركيز ناتج الترشيح 5 تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مشتق أميد مستهدف .
— 7 8 — تم تخليق المركبات الوسيطة 6-1 إلى 6-5 التالية بواسطة عملية المثال المرجعي 12 و11 باستخدام مشتقات ألكيل هاليد ‎alkyl halide‏ المقابلة؛. مشتقات أميد؛ أو مشتقات يوريا ‎urea‏ . تم تنفيذ الحماية أو نزع الحماية الملائمة حسب الحاجة. [الصيغة 50] ‎NH, NH, NH, NH, NH,‏ ‎NT‏ جيم خم > 1 > ‎N‏ ‎NF 0 oO‏ 0 كي 0 0 ‎Oy Aw AN WON HNN‏ ‎J‏ ل“ ‎o Boch.‏ قي ‎C-1 C-2 03 C4‏ المثال المرجعي 13 تخليق +- بيوتيل 4-(6- نيترو بيربدين -3- يل)-3- أوكسو ببرازين -1- كربوكسيلات -16:1] ‎butyl 4-(6-nitropyridin—3-yl)-3-oxopiperazine-]-carboxylate‏ [الصيغة 51[ ‎Si‏ ‎OC. __N‏ > 0 بالإشارة إلى العملية التي تم الكشف عنها في البراءة الدولية 031004/2012؛ تم تعليق 2- نيترو -5- برومو بيريدين ‎nitro—5-bromopyridine=2‏ (1.01 جم؛ 5.0 ‎Ale‏ مول)؛ ‎—t‏ ‏بيوتيل 2- أوكسو -4- ببرازين كريوكسيلات -2-0*0-4 ‎tert-butyl‏ ‎Ak 5.0 «aa 1.00) piperazinecarboxylate‏ مول؛ و كريونات سيزيوم ‎cesium‏ ‎carbonate 5‏ )3.26 جم؛ 10.0 مللي مول) في 1< 4- دايوكسان ¢ وتم تمرير فقاعات بالمعلق باستخدام غاز نيتروجين لمدة 30 دقيقة. إلى المعلق تمت إضافة ‎Xantphos‏ )246 مجم 0.43 مللي مول) و تربس (داي بنزبليدين أسيتون)داي بالاديوم ‎tris(dibenzylideneacetone)dipalladium‏ )229 مجم؛ 0.25 مللي مول)؛ وتم تقليب
— 8 8 — الخليط تحت الإرجاع لمدة ساعتين. تم تبريد خليط التفاعل الناتج إلى درجة حرارة الغرفة؛ وبعد ذلك تمت إضافة الماء وأسيتات ‎ethyl acetate Ji)‏ إلى الخليط» يلي ذلك الترشيح باستخدام سيليت. تم فصل الطور العضوي من ناتج الترشيح؛ وتم استخلاص الطور المائي باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ . تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوباً والتجفيف فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ ؛ وتم فصل المادة الصلبة الناتجة بالترشيح. تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica‏ .)71667 ‏عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )1.08 جم‎ gel 1H-NMR )010013(6: 8.67 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.15 (1H, dd, J=8.8, 2.4 Hz), 4.33 (2H, s), 3.93-3.83 (4H, m), 1.51 (9H, s). 0 المثال المرجعي 14 تخليق +- بيوتيل 4-(6- أمينو بيريدين -3- يل)-3- أوكسو ببرازين -1- كربوكسيلات ‎tert—‏ butyl 4-(6-aminopyridin—3-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate [الصيغة 52[
Si o._N > 0 15 تمت إذابة المركب المخلق في المثال المرجعي 13 (1.08 جم؛ 3.34 مللي مول) في إيثانول ‎THF (Je 45)‏ (22 مل) ‎٠.‏ تمت إضافة بالاديوم - كربون (05 1 مجم) إلى المحلول ¢ وتم تقليب ‏الخليط تحت جو هيدروجين لمدة 24 ساعة. تم ترشيح خليط التفاعل الناتج خلال سيليت؛ وتم ‏تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تتقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ 0 عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )0.928 جم %95(
— 8 9 — 1H-NMR (CDCI3)s: 7.99 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.38 (1H, dd, J=8.8, 2.4
Hz), 6.53 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.50 (2H, brs), 4.24 (2H, s), 3.78 (2H, 5
J=5.1 Hz), 3.67 (2H, t, J=5.4 Hz), 1.50 (9H, s). ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 0-1 إلى 0-41 بواسطة عملية المثال المرجعي 13 و/ أو‎ ‏المقابلة ومشتقات أميد. تم تنفيذ الحماية أو‎ halopyridine ‏باستخدام مشتقات الهالو بيريدين‎ 14 5 ‏نزع الحماية الملاثئمة حسب الحاجة.‎ ]1-53 ‏[الصيغة‎ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NT NT
= = = = = = N = 6 ) ‏بك‎ N ) ‏ميلا‎ CY’ 7 ‏"به يام‎ )
Noe 1 J 0 TBSO BSC Noe
D-1 D-2 D-3 D-4 D-5 D-6 D-7
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏يز > كلم > م‎ > NT NT NT NX = = ZZ = = = = ‏ملا ملا‎ NO OgN ‏لانن‎ ON ON ‏كين‎ GL GL ID TR TL A)
Boc Boc Boc BocN NBoc NBoc
D-8 D-9 D-10 0-1 0-2 0-3 0-4
NH, NH, NH; NH; NH, NH,
NX NT NT NT NT NT
. |. ,!. ,!. |. ‏ب‎ ‏مام‎ Ox N ON 0 " hey be
N HBoc Tl 2 5 NBoc BocN ‏زر‎ ‎NHBoc ‎D-15 D-16 D-18 D-19 D-20 D-21 10
NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏لم‎ > NT NT NX NT NT “CL pe bY o-_N N° ‏لان‎ ‎BocHN ‏م لي‎ +H OY 4
N“S0 BocHN oc 8 N dec
D-22 D-23 D-24 D-25 D-26 D-27
— 9 0 —
NH, NH, NH, NH, NH,
NN NT NT NT NT
Ne 7 ! 7 ! 7 ! 7 ‏ذا 0 . 0 ذا‎ AS
Noe oe Ne Bo oo
D-28 D-29 D-30 D-31 D-32 [2-53 ‏[الصيغة‎ ‎NH, NH, NH, NH; NH,
NT NT NT NT NT
,!. ,!. ,!. l~ ,!. ‏لابو ذا‎ AG oH he
N ‏يج‎ 0 N ores 2
Boc BocN ‏نما‎ ‎D-33 D-34 D-35 D-36 D-37
NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NI
‏ا ! ا ! ا ! ا‎ he Os _N 6 Yr pe 1 N JY N
Boc OTBS Boc Boc
D-38 D-39 D-40 D-41 ‏المثال المرجعي‎ 5 ‏نيترو بيريدين -3- يل أوكسي) إيثيل] أمين‎ -6(-2[- Jie ‏تخليق داي‎ dimethyl-[2—(6-nitropyridin-3-yloxy)ethyllamine [54 ‏[الصيغة‎ ‎N.__NO, ‎AT ‏مللى‎ 3.17 «Je 0.32) 2-Dimethylaminoethanol ‏تمت إذابة 2- داي ميثيل أمينو إيثانول‎ 10 ‏جم؛‎ 1.03) cesium carbonate ‏وتمت إضافة كريونات سيزيوم‎ (Je 4) DMF ‏مول) في‎
— 1 9 — ‎Abe 3.17‏ مول) ‎cad)‏ وتم تقليب المعلق الناتج عند درجة حرارة الغرفة لمدة 10 دقائق. تمت إضافة 5- فلورو -2- نيترو بيريدين )0.30 جم؛ 2.11 مللي ‎(Use‏ إلى المعلق عند درجة ‎Sha‏ ‏الغرفة؛ وبعد ذلك تم تقليب الخليط عند 80 درجة مئوية لمدة 16 ساعة. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم إخماد التفاعل من خلال إضافة ماء الثلج؛ وتم استخلاص خليط التفاعل باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ . تم تجفيف الطور العضوي الناتج فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎sodium sulfate‏ 20701015 ؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. ثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )0.40 جم %90( المثال المرجعي 16 0 تخليق 5-(2-داي ميثيل أمينو إيثوكسي) بيريدين -2- يل أمين ‎5-(2-dimethylaminoethoxy)pyridin-2-ylamine‏ ‏[الصيغة 55[ ‎Ny NH;‏ ‎ue]‏ ‏تمت إذابة داي ميثيل -[2-(6- نيترو بيريدين -3- يل أوكسي) إيثيل] أمين ‎Dimethyl-[2-‏ ‎(6-nitropyridin-3-yloxy)ethyllamine 5‏ المخلق في المثال المرجعيى 15 )0.40 جم؛ 0 مللي ‎(Use‏ في ‎THF‏ )5 مل) وإيثانول (5 مل)؛ وتمت إضافة بالاديوم - كربون )80 مجم) إلى المحلول. تم تقليب الخليط تحت جو هيدروجين طوال الليل. تم ترشيح خليط التفاعل الناتج خلال سيليت؛ وتم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم غسل المنتج الخام الناتج باستخدام مذيب خليط من أسيتات ‎ethyl acetate Ji)‏ وهكسان (1: 9) للحصول على مركب 0 العنوان )0.28 ‎pa‏ %82(
— 9 2 — ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 5-1 إلى 5-61 بواسطة عملية الأمثلة المرجعية 15 و/ أو‎ ‏المقابلة. مشتقات كحول؛ أو مشتقات ثيول.‎ halopyridine ‏باستخدام مشتقات الهالو بيربدين‎ 6 ‏تم تنفيذ الحماية أو نزع الحماية الملائمة حسب الحاجة.‎ ]56 ‏[الصيغة‎ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NI NT NX
= = = = = = = 7° 0 0 Is Is © ‏م‎ ‎TBSO J J 0 > N BocN BocN 00 0785 ‏يلار‎ ‎E-1 E-2 E-3 E-4 E-5 E-6 E-7 5
NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NT
ZZ = = ‏سس ! ا ! ا‎ 0 0 0 0 Ne) 0 5d do ‏ا‎ ‎2 ON >N TBSO TBSO 1850
E-8 E-9 E-10 E-11 E-12 E-43
NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏كاد‎ N > 1 > N > N x N x = = 5 ‏ا‎ 5 = = FE = fo) 0 0 0 of 0 of
BocHN 5 BocHN L BocN BocN Boch 5 BocN
E-13 E-14 E-15 E-16 E-17 E-18 [ 1 -57 ‏[الصيغة‎ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NT
= ‏ا ! ا ! ا ! ا ! ا‎ 0 0 6 0 0 0 ol [ Fo BooN ‏و ط اويا‎ F J
NO _NBoc _-NBoc
E-19 E-20 E-21 E-22 E-23 E-24
NH, NH, NH, NH, NH, ‏كيم > كيم > كام > كام ادر‎ > ! ‏ا ا ٍ سس ٍ سس ٍ ا‎ = 7 0 7 oY” 2:1 2
BocN
BocN Ay BocN
BocN A
E-25 E-26 E-27 E-28 E-30
NH, NH, NH, NH, NH, ‏ايم يم > يم > كام > كاز‎ _ | _ | _ | | _
E E
0 © . 0 © Ww 0 8 oc 9 5
BocN 2
BocN F F NBoc
N
Boc
E-32 E-33 E-34 E-35 E-36
NH, NH, NH, NH, NH, ‏ايم يم يم > م > كام‎ ِ ‏ا ِ ا ِ 7 | ا | ا‎
C 0 Boc 7) Ww 0 ‏ب‎ I 5 ‏يام‎ 0 BocN SN
BocN A ‏صا‎
E-38 E-39 E-40 E-41 E-42
NH, NH, NH, NH, NH, ‏م > كام > كلم‎ > NT NX
SZ ZZ SZ SZ ZZ
‏كك عد ,ا كب 0ن‎
SN SN ‏ير‎ SN ‏يم‎ ‎Boc Boc Boc
E-44 E-45 E-46 E-47 E-48 [2-57 anal] 5
NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏يم > م > كيم > كام > كلم > كيم‎ ! ‏سس‎ ٍ ZZ = Z Z Z ‏ىت‎ {, Se 27 27 ~ ; ‏يح‎ NHBoc N NBoc ( NBoc ‏يم‎ ‎/ Boc
E-49 E-50 E-51 E-52 E-53 E-54
— 4 9 — ‎NH; NH, NH, NH; NH;‏ ‎Ng NT NT NT NT‏ ‎l~ ~ ~ ~ E ~‏ 0 ا 0 0 ‎or‏ 0 ‎Nogle‏ ٍ ‎N Leo or 1 N‏ 8 ‎Boc‏ ‎E-55 E-56 E-57 E-58 E-59‏ ‎NH, NH,‏ = = ‎TBSO‏ ني ‎Re‏ مسي 5 وب ‎N‏ و ‎E-60 E-61‏ المثال المرجعي 17 تخليق +- بيوتيل 4-(6- كلورو بيربدازين -3- يل) ببرازين -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4—(6-chloropyridazin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 5‏ [الصيغة 58[ ‎Sh‏ ‎O.__N‏ ‏> ‏0 ‏إلى محلول من 3 6- داي كلورو بيريدازين ‎«x» 5.01) 3,6-dichloropyridazine‏ 33.6 ‎Ae‏ مول) و]- بيوتيل ببرازين -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl piperazine—]1-carboxylate‏ 0 (6.88 جم؛ 37.0 ‎Ale‏ مول) في ‎(Je 50) DMF‏ تمت إضافة تراي إيثيل أمين ‎Ale 50.4 «Je 11.7) triethylamine‏ مول) والتقليب عند 80 درجة مئوية طوال الليل. تم تبريد خليط التفاعل الناتج إلى درجة حرارة الغرفة؛ وتمت إضافة الماء إلى الخليط. تم استخلاص الخليط ثلاث مرات باستخدام خليط مذيب من داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ وميثانول ‎methanol‏ (95: 5) )50 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوياً والتجفيف فوق كبريتات ماغنسيوم غير ‎anhydrous magnesium sulfate idle‏ . تم فصل المادة الصلبة
— 5 9 — الناتجة بالترشيح؛ وثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم غسل المنتج الخام الناتج باستخدام داي ‎Ji‏ إيثر ‎diethyl ether‏ للحصول على مركب العنوان )7.0 ‎(%T0 cpa‏ المثال المرجعي 18 تخليق +- بيوتيل 4-(6- ((داي فينيل ميثيلين) أمينو) بيريدازين -3- يل) ببرازين ‎piperazine‏ - 1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4-(6-((diphenylmethylene)amino)pyridazin-3-yl)piperazine-1-‏ ‎carboxylate‏ ‏[الصيغة 59[ ‎pes‏ ‎TC‏ ‎O.__N‏ ‏> ‏0 ‏0 تم تعليق +- بيوتيل 4-(6- كلورو بيريدازين -3- يل) ببرازين -1- كريوكسيلات ‎Tert-butyl‏ ‎4-(6-chloropyridazin-3-yl)piperazine—1-carboxylate‏ المخلق في المثال المرجعي 7 مجم؛ 0.20 ‎Ale‏ مول؛ إيمين بنزو فينون ‎benzophenone imine‏ )43.5 مجم؛ 0.24 مللي مول) تريس (داي بنزبليدين أسيتون )داي بالاديوم ‎tris(dibenzylideneacetone)dipalladium‏ )9.2 مجم 0.010 ‎Ak‏ مول) ‎BINAP‏ ‏5 )12.5 مجم؛ 0.020 مللي ‎¢(Jse‏ وكريونات سيزيوم ‎cesium carbonate‏ )130.3 مجم ‎Ae 0.40‏ مول) في تولوين ‎toluene‏ )1.0 مل)؛ وتم تقليب المعلق عند 100 درجة مئوية طوال الليل. تم تبريد خليط التفاعل الناتج إلى درجة حرارة الغرفة وبعد ذلك الترشيح خلال سيليت؛ وتم غسل السيليت باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ . تم ‎Jue‏ ناتج الترشيح باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ والتجفيف فوق كبريتات ماغنسيوم غير مائية ‎anhydrous‏ ‎magnesium sulfate 0‏ ؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط
— 6 9 — منخفض؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )(67 مجم؛ %76( المثال المرجعي 19 تخليق +- بيوتيل 4-(6- أمينو بيربدازين -3- يل) ببرازين -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4-(6-aminopyridazin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 5‏ [الصيغة 60[ ‎Sh‏ ‏لا .0 ماطح 0
تمت إذابة ‎—t‏ بيوتيل 4-(6-((داي فينيل ميثيلين) أمينو) بيريدازين -3- يل) ببرازين -1- كريوكسيلات ‎Tert-butyl 4-(6—((diphenylmethylene)amino)pyridazin-3-‏
‎yl)piperazine—]1-carboxylate 0‏ المخلق في المثال المرجعي 18 )67 مجم؛ 0.151 مللى ‎(Usa‏ في ‎THF‏ )0.76 مل). إلى المحلول تمت إضافة محلول حمض سيتريك مائي ‎aqueous‏ ‎«de 0.378) citric acid‏ 0.755 مللي مول» 2 مول/ لتر) وتم تقليب الخليط عند درجة حرارة الغرفة طوال الليل. تم معادلة خليط التفاعل الناتج باستخدام محلول صوديوم هيدروجين كريونات ‎Sle sodium hydrogen carbonate‏ مشبع )5 مل)؛ وتم استخلاص الخليط مرتين باستخدام
‏5 أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ )5 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوياً والتجفيف فوق كبريتات ماغنسيوم غير ‎anhydrous magnesium sulfate ile‏ « وتم فصل المادة الصلبة الناتجة بالترشيح. تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم غسل المنتج الخام الناتج باستخدام ‎—t‏ بيوتيل ميثيل إيثر ‎tert-butyl methyl ether‏ )5 مل) للحصول على مركب العنوان (30 مجمء 7671).
٠ 9 7 ٠ ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 7-1 إلى 7-77 بواسطة أي من عمليات الأمثلة المرجعية‎ ‏إلى 19 أو تجميع العمليات مشتقات هالو أريل غير متجانسة المقابلة ومشتقات أمين. تم تنفيذ‎ 7 ‏الحماية أو نزع الحماية الملائمة حسب الحاجة.‎ ]61 ‏[الصيغة‎ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NT NT NN
11 11 ‏لل 11 لل لل لل‎ ‏د 2 لا يلا لا‎ N= ‏بلا‎ Ne © N N N N ©. N ©.
N ‏لي‎ 0 (ores N LD) N
Boc Boc
OTBS X _otsops
F-1 F-2 F-3 F4 F-5 F-6 F-7 F-8 5
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
Ny NTS NTS NY NS NTS NTS
Ne ‏لا‎ N = ‏لا‎ N__= ‏.لا .لا‎
N N NH NH N N No 0 © ‏لل = له‎ JO 00 ‏طم‎ 0185 0 N Boc Roc
F9 F-10 F-11 F-12 F-13 F-14 F-15
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NX NT NX NX NX NX
I 1 11 11 11 ‏لل‎ I 11
N_ = N_.= N= N_.= N= N= N= N. =~ 0 N N 0 ) N ) N N N
N Ju J N x N (J xX sons
Boc N : H NHBoc ‏لا‎ ‎C ) OTBS oc 0
F-16 F-17 F-18 F-19 F-20 F-21 F-22 F-23
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏يم > كيم > كلم > كل‎ > NT NT NX ‏لل لل لل لل لل لل لل‎ ‏د‎ N= ‏لا لا ~ ا لا‎ N. =~
N N N N N © >. 2 ‏ب ل “7850 ل‎ ~ N N
N Boc A
Boc NHBoc
F-24 F-25 F-26 F-27 F-28 F-29 F-30 [1 -62 ‏[الصيغة‎
— 9 8 —
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NX NX NT NX NX NT NT NX
No ‏ليلا لا يلا لا‎ No ‏يلا‎ No
N N N N N N N N
LOO UL ‏با‎ CL OU QS
OTBS 6785 _NBoc _NBoc NHBoc NHBoc 0185 لا[
F-31 F-32 F-33 F-34 F-35 F-36 F-37 F-38
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NT NX
LU] ‏لل لل 11 11 لل لل‎
N= ‏.لا لا .لا‎ = N__~ N= N =~
N N N N N N N
2 ‏ب‎ AL ‏ب ب‎ 7880 ‏لا ~ لا‎ ~ HN 0185 TBSO 0
F-39 F-40 F-41 F-42 F-44 F-45 F-46
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NX N™ > NN” ‏يم يم > كيم > يم‎ ] Ul Il Il 1 ] Ul ‏لا 2 لي‎ = N__~ N= N. =~ N _~
N N N N N N N
Ce CC Xow & (J J OJ 0185 0185 0185 ‏يلار‎ 58061!
F47 F-48 F-49 F-50 F-51 F-52 F-53
NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏يم > كيم > يم > م > م > يم > يم‎ >
Il 1 Il 1 1 1 1
No = N= N= N= N= N= ‏لا‎ ‎98 NH N N N N N
J :
N 0 TBSO x 9 JJ / NBoc 806 OTBS HN _ NBoc 0
F-54 F-55 F-56 F-57 F-58 F-59 F-60
NH, NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT NT
‏لل‎ 1 I 1 Ul I
N= -ِ N= N= ‏.لا‎ N= N =
F.
N N° N N N N oD TU ‏ل ل‎ > 00 00 0185 0 0 ~ 0“ 0”
F-62 F-63 F-64 F-65 F-66 F-67 5 [2-62 ‏[الصيغة‎
— 9 9 —
NH, NH, NH, NH, NH,
NTS NS NS NS NS
N= N= ‏.لا‎ N. = ‏.لا‎ ‎N N N N 0 )
JUG
‏مم مم‎ ~o 8001 os ‏م17‎ ‎06 6
F-68 F-69 F-70 F-71 F-72
NH, NH, NH, NH, NH, ‏كلم > كي كاد‎ > N > N ‏كح‎ ‎N = N = N Z N. =~ N._ =
N N N N N
SONG GUNNS
F°L Boc ‏يرا با‎ —N
F-73 F-74 F-75 F-76 F-77 ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 6-1 إلى 6-12 بواسطة أي من عمليات الأمثلة المرجعية‎ ‏المقابل» الكحول‎ halopyridazine ‏و19 أو تجميع العمليات مع الهالو بيربدازين‎ 8 5 ‏تم تنفيذ الحماية أو نزع الحماية الملائمة حسب الحاجة.‎ thiol ‏أو مشتق الثيول‎ ¢ alcohol 5 ]63 ‏[الصيغة‎ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH, ‏كم > لز > م‎ > NT NX NT NX 4 ‏اي يا‎ A ‏»ل‎ A ‏بي‎ ‎0 0 0 Ee Es) lo) 0
SN J BocN J J woh J cock.) Cy LT _NBoc Boc
G-1 G-2 G-3 G-4 G5 G6 G7
NH, NH, NH, NH, NH, ‏م <> ام‎ > NT NT NX
N_ N__ NJ N_ N_~
F F
~0 0 + ١0 0 5 8 ‏للومة‎ CY I
BocN N ~N
Boc N
Boc
G-8 G-9 G-10 G-11 G-12 ‏المثال المرجعى‎
تخليق +- بيوتيل 4-(6- نيترو بيريدين -3- يل) ببريدين -3-ين -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4—(6-nitropyridin—-3-yl)piperidin-3-ene-1-carboxylate‏ [الصيغة 64[ ‎_N._NO,‏ ‎Sod‏ ‏ ‏لا .0 مح 0 تم تفاعل 3- برومو -6- نيترو بيربدين مع ‎—t‏ بيوتيل 4-(4؛ 4» 5 5- تترا ‎Jie‏ -1؛ 3 2- داي ‎LS‏ بورولان -2- يل)-5؛ 6- داي هيدرو بيريدين -1 (2)- كريوكسيلات ‎tert-‏ ‎butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-‏ ‎dihydropyridine—1(2H)-carboxylate‏ تحت التسخين في وجود محفز بالاديوم باستخدام العملية الموصوفة في 0.7938-7957 ,53 ,2010 ‎«J.
Med.
Chem.‏ للحصول على مركب 0 العنوان. المثال المرجعي 21 تخليق ‎—t‏ بيوتيل 4-(6- أمينو بيريدين -3- يل) ‎Cpa‏ -1- كربوكسيلات ‎tert-butyl 4-(6-aminopyridin—-3-yl)piperidine-1-carboxylate‏ [الصيغة 65[ ‎NH;‏ ‏لحن ‎_N‏ .© > 0 تم اختزال ‎—t‏ بيوتيل 4-(6- نيترو بيريدين 737 يل) ببريدين -3-ين -1- كريوكسيلات 16117 ‎butyl 4—(6-nitropyridin—3-yl)piperidin-3-ene—-]1-carboxylate‏ المخلق في المثال المرجعي 20 تحت جو هيدروجين ‎hydrogen‏ في وجود بالاديوم - كريون -831180007م
07 باستخدام العملية الموصوفة في 0.7938-7957 ,53 ,2010 ‎J.
Med.
Chem.‏ للحصول على مركب العنوان. تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 1-1 إلى 1-12 بواسطة عملية المثال المرجعي 20 و/ أو 1 مع مشتق هالو أريل غير متجانسة ‎haloheteroaryl‏ أو حمض ‎boric acid els;‏ المقابل. 5 .تم تنفيذ الحماية أو نزع الحماية الملائمة حسب الحاجة. [الصيغة 66] ‎NH, NH; NH; NH, NH; NH, NH, NH; NH;‏ > كيم = ‎N‏ > كيم > الم > ‎N™‏ > 7م > يم كيم > كيم ‎lz‏ بي اا .!, .!, بر .!, ‎lL ~ ,!. ll‏ ‎i‏ > ‎N-NH 0: N N OF N 0% N NEoc N‏ ‎A 0 " " Boe orBs‏ 809 ‎H-1 H-2 H-3 H-4 H-5 H-6 H-7 H-8 H-9‏ ‎NH; NH, NH;‏ ‎NT NT‏ "لا .!, .!, . ‎“N—‏ 27 / 2 ‎N-N BocN N=/‏ ‎SO‏ ‎H-10 H-11 H-12‏ المثال المرجعي 22 0 تتم تخليق المركب الوسيط 1-1 من خلال تفاعل ‎—t‏ بيوتيل كلورو سلفونيل كريامات ‎tert-butyl‏ ‎chlorosulfonylcarbamate‏ باستخدام ‎—t‏ بيوتيل ل١١-[5-‏ (أمينو إيثيل)-2- بيربديل]-ا]- تيرت- بيوتوكسي كربونيل كريامات ‎tert-butyl N-[5—(aminoethyl)-2-pyridyl]-N-‏ ‎tert-butoxycarbonylcarbamate‏ مخلق بواسطة أي من عمليات الأمثلة المرجعية 8 إلى 0 1 أو تجميع العمليات ‘ ويعد ذلك إزالة مجموعات ‎Boe‏ تحت ظروف حمضية . ‎Leal] 5‏ 67[
0 00 ‎Et;N‏ , 1 3 كلمل .قسج ) لح ‎O° 2) TFA 1 oy NH,‏ اخسا ان امن اا اا ملالا ‎hd 2 St‏ | 2 00 د ‎HoN J‏ 1-[ المثال المرجعي 23 تم تخليق المركب الوسيط 1-ل من خلال تفاعل بوتاسيوم أيزو سيانات ‎potassium‏ ‎isocyanate‏ باستخدام ‎—t‏ بيوتيل لا١-تيرت-‏ بيوتوكسي كربونيل ‎=N)=5]-N=‏ ميثيل أمينو إيثيل)-2- بيريديل] كريامات ‎tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-[5-(N-‏ ‎methylaminoethyl)-2-pyridyl]carbamate‏ مخلق كما في المثال المرجعي 8 إلى 10؛ ‎alls‏ مجموعات ‎Boe‏ تحت ظروف حمضية . [الصيغة 68[ ‎KNCO, AcOH‏ )1 كح ‎O° 2) TFA LY NH;‏ ‎N__N_O > HN NX‏ ‎LJ 1 Js‏ ‎HN > 0‏ ‎J-1‏ < تم تخليق المركب الوسيط 2-ل من خلال هيدروجين اختزال مجموعة النيترو من 5- ‎gud‏ -2- نيترو بيريدين ‎S—amino—-2-nitropyridine‏ في وجود بالاديوم هيدروكسيد ‎palladium‏ ‏056 كربيون منشط بواسطة عملية المثال المرجعى 23. [الصيغة 69] ‎NH,‏ ‎NT‏ ‎lL‏ ‎Oy NH‏ ‎NH,‏ ‎J-2‏
المثال المرجعي 24 تم تخليق المركب الوسيط 1->ا من خلال ‎dels‏ أيزو سياناتو إيثان ‎isocyanatoethane‏ ‏باستخدام +- بيوتيل ا1-[5-(أمينو إيثيل)-2- بيربديل]-ا١-تيرت-‏ بيوتوكسي كريونيل كريامات ‎tert-butyl N-[5—(aminoethyl)-2-pyridyl]-N-tert-butoxycarbonylcarbamate‏ مخلق بواسطة أي من عمليات الأمثلة المرجعية 8 إلى 10 أو تجميع العمليات؛ وإزالة مجموعات ‎Boe‏ تحت ظروف حمضية . [الصيغة 70] ‎Ne 1) Et-NCO N.
NH‏ 2 0ر0 كيد ‎I‏ بي ‎N__N__O NO‏ م 1 ‎an AT‏ ‎K-1‏ < المثال المرجعي 25 0 تتم تخليق المركب الوسيط 1-1 من خلال تفاعل 2- ميثوكسي إيثيل بروميد ‎2-methoxyethyl‏ ‏6 باستخدام ‎—t‏ بيوتيل ا1-[5- (أمينو إيثيل)-2- بيربديل]-ل١-تيرت-‏ بيوتوكسي كريونيل كريامات ‎tert-butyl N-[5—(aminoethyl)-2-pyridyl]-N-tert-‏ ‎butoxycarbonylcarbamate‏ مخلق بواسطة أي من عمليات الأمثلة المرجعية 8 إلى 10 أو تجميع العمليات» ‎dll)‏ مجموعات ‎BoC‏ تحت ظروف حمضية؛ والحماية الانتقائية ‎iad‏ الأمينو [الصيغة 71] معدره الوح ~ لك ‎TFA‏ )2 0.0 ‎hd 3) 800‏ ‎I O_O _N_ NH,‏ ‎_N N 7° TT‏ ‎So TN >‏ 3 الي ل لاوا ‎L-1‏
المثال المرجعي 26 تم تخليق المركب الوسيط ‎M=1‏ من خلال أسترة ‎gia‏ الحمض الكريوكسيلي من حمض 2-(6- كلورو بيريدين -3- يل) أسيتيك ‎2-(6-chloropyridin—-3-yl)acetic acid‏ » إدخال داي ميثيل ‎dimethylation‏ من مجموعة ‎carbonyl Jig Sli‏ عند الموضع ‎cor‏ اختزال ‎ea‏ الإستر باستخدام ‎(LAH‏ أكسدة جزءٍ الكحول الناتج» أمينة اختزالية باستخدام ميثيل ‎«Cal‏ الحماية باستخدام مجموعة ‎(BOC‏ أمينة جزءِ 2- كلورو بيريدين ‎2-chloropyridine‏ في وجود محفز ‎Pd‏ ونزع الحماية. [الصيغة 72] ‎MeOH, Ac‏ (1 ‎Mal, NaH‏ )2 ‎LIAM,‏ 33 48 ‎MelNH;, NaBH ON‏ (5 بزو 082 إيمين: ‎PA{OAC)‏ (7 ‎BINAP, NaQ%Bu UML NH,‏ ‎T‏ 1 حمض ‎o Aye 8) die‏ ‎ne‏ ا ا ا 0 : 2 ل 1 ‎i‏ ‎HoT SUA A‏ وخ وحص ال 0 المثال المرجعي 27 تم تخليق المركب الوسيط 11-1 من خلال تفاعل 5- برومو -2- نيترو بيريدين باستخدام +- بيوتيل سيانو أسيتات ‎5-bromo-2-nitropyridine with tert-butyl cyanoacetate‏ تحت ظروف قاعدية 3 ‎-t de gana ally)‏ بيوتيل وإزالة الكريوكسيل تحت ظروف حمضية واختزال [الصيغة 73]
ف , سيان أسيئات ‎By‏ )1 ّ| خب :2 ولالا _اثير ينتاة ‎NaBH, BF‏ 3 قي ‎Zr‏ اس ‎ry te‏ ‎HN‏ سرج سبج ‎M1‏ ‏المثال المرجعي 28 تم تخليق المركب الوسيط 0-1 من خلال تفاعل مشتق ألكين مع مشتق إيميد؛ التفاعل التالي مع 5- برومو -2- نيترو بيريدين ‎S-bromo-2-nitropyridine‏ تحت ظروف تفاعل اقتران ‎(Sonogashira 5‏ والتفاعل مع هيدروجين في وجود بالاديوم هيدروكسيد/ كريون ‎cade‏ تتضمن حماية ونزع الحماية. [الصيغة 74] ‎KOS‏ [الطرومة , ‎aes datas‏ 1 ‎{PhP Pd.
Cul, Eth‏ ماب راان ‎Hy‏ 2 ‎Chal Cals‏ 33 ‎SHO UNL NHCh‏ #«ثالاب الآ أل رجاس سل ‎HN‏ رحن 0-1 المثال المرجعي 29
0 تتم تخليق المركب الوسيط 0-1 من خلال إدخال الأسيل ‎acylation‏ على 2-(6- نيترو بيريدين -3- يل) إيثيل أمين ‎2—(6-nitropyridin-3-yl)ethylamine‏ والتفاعل مع هيدروجين في وجود بالاديوم هيدروكسيد/ كربون منشط.
[الصيغة 75]
‎EtsN‏ ,ممعم (1 ‎x eh‏ مسد ل ب ‎HN > N‏ ‎P-1‏ ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 0-2 إلى 0-17 بواسطة عملية المثال المرجعي 29 باستخدام مشتق الأمين المقابل المخلق بواسطة؛ على سبيل ‎(Jal‏ أي من عمليات الأمثلة المرجعية 8 إلى 10 وعامل إدخال الأسيل المقابل؛ تتضمن نزع الحماية الملائم حسب الحاجة. تم اختيار ظروف إدخال أسيل ملائمة بناءً على البنية التى سيتم إدخالها. على سبيل المثال؛ يتم استخدام حمض كلوريد أو توليفة من حمض كربوكسيلي وعامل تكثيف على هيئة عامل إدخال أسيل محل أنهيدريد حمض. [الصيغة 76] ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH,‏ ‎NX‏ > م > كم > كل > آي ‎N™‏ ‏ا 0 ا 0 ا 0 ا ا 2 ‎HN AY A N A N A 0‏ "م اج م ‎ow‏ ‏0 هدر ‎P-2 P-3 P-4 P-5 P-6 P-7‏ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH, NH,‏ ‎NT NT NX‏ > يإ > لإ ‎Ny N°‏ 4 = = = 4 = = ‎a NHBoc Jr DE ON XX BE‏ ‎TBSO BocHN A HN" -0 AcO‏ ‎N‏ ‎Boc‏ ‎P-8 P-9 P-10 P-11 P-12 P-13 P-14 10‏
‎NH, NH, NH,‏ ‎NT‏ > لم "لا ل١‏ 0 ‎HN_ _O HN‏ ‎A 5 wr‏ ‎NBoc‏ ‎N‏ ‎Boc‏ ‎P-15 P-16 P-17‏ المثال المرجعي 30 يتم تخليق المركب الوسيط 9-1 بواسطة إدخال الميسيل ‎mesylation‏ على 2-(6- نيترو بيريدين -3- يل) إيثيل أمين ‎2-(6-nitropyridin-3-yl)ethylamine‏ والتفاعل مع هيدروجين في وجود بالاديوم هيدروكسيد/ كربون منشط. [الصيغة 77] ليا ‎MsCl,‏ )1 ‎N NH,‏ وج ‎N_NO; 2)H, PAOHRIC‏ ‎XT‏ ‎nT Sy‏ ‎Q-1‏ ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 0-2 إلى 0-9 بواسطة عملية المثال المرجعي 29 باستخدام مشتق الأمين المقابل المخلق بواسطة؛ على سبيل ‎(Jia‏ أي من عمليات الأمثلة المرجعية 8 إلى 10 ¢ تتضمن نزع الحماية الملاثم حسب الحاجة. [الصيغة 78[ ‎NH, NH, NH, NH,‏ ‎NT NT NX NT‏ ‎ll ll ,!. |.‏ يه يوه ‎Y‏ 02 : ‎Sy Sy‏ ورك الاين ‎H | H‏ ‎Q-2 Q-3 Q-4 Q-5‏
‎NH, NH, NH, NH,‏ يم ايم يم ‎N™ XX‏ .| .| . ‎AL AL oP AL‏ ‎Sy Sy Sy Sy‏ او 0 ل 0 ‎Q-6 Q-7 Q-8 Q-9‏ المثال المرجعي 31 تم تخليق المركب الوسيط ‎R-1‏ من خلال تفاعل 5- برومو -2- نيترو بيريدين ‎5-bromo—‏ ‎2-nitropyridine‏ باستخدام مشتق ألكين تحت ظروف تفاعل اقتران ‎(Sonogashira‏ الحماية والتفاعل مع هيدروجين في وجود بالاديوم هيدروكسيد/ كربون منشط؛ تتضمن حماية ونزع الحماية. [الصيغة 79] ‎dais dS,‏ (1 ‎{PhP 1ePd, Cul, Big‏ ‎TESOL, dasa‏ )2 لد ‎Hy, PAC‏ 3 مل ‎DMAP‏ طبعه8 (4 ‎ADH Fag‏ ل ‎BY HO‏ ا ‎NNO‏ .ص ‎Lh‏ ‎i 0 1‏ مح بع .0 لحاس الس 0 ‎T~‏ ا 0 ‎E-1‏ ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 8-2 إلى ‎R-6‏ بواسطة عملية المثال المرجعي 31 أي؛ بواسطة التفاعلات 1) إلى 3) في المثال المرجعي 31 مع مشتق هالو بيريدين ومشتق الألكين 0 الطرفي المقابل. [الصيغة 80[
‎NH, NH, NH, NH, NH;‏ ل ل لم لم ‎NT‏ ‎ll‏ 0 .!, .!, ب .أ ‎TBSO TBSO HO ~0‏ 850+ ‎R-2 R-3 R-4 R-5 R-6‏ المثال المرجعي 32 تم تخليق المركب الوسيط 8-1 من خلال إدخال الميسيل على المركب الوسيط ‎RT‏ المخلق في المثال المرجعي 31؛ تفاعل مع مشتق أميد تحت ظروف قاعدية ونزع الحماية التالي. ‎Lull 5‏ 81[ ‎MCL, DIPEA‏ (4 ليك بجرونجين-؟- ‎(Of‏ تملظ (2 ‎SY‏ ‎TE 0 ٠ NH‏ 33 0.4 ‎NH‏ ب سم ‎١ I . 3) TFA n‏ ‎ry AAS‏ ‎OC 2‏ أل جص صصص ‎HO‏ ‏يح ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 5-2 و5-3 بواسطة عملية المثال المرجعي 32 باستخدام مشتق الكحول المقابل؛ ‎Fide‏ الأميد؛ أو مشتق سلفوناميد ‎sulfonamide‏ . [الصيغة 82[ ‎NH, NH,‏ كام كلم إ أ = سس 00 0 ‎‘g’‏ ‎A N °N‏ 0 5-3 5-2 المثال المرجعي 33
تم تخليق المركب الوسيط 1-1 من خلال انحلال مائي قاعدي لميثيل 6- (تيرت- بيوتوكسي كريونيل) أمينو) نيكوتينات ‎methyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)nicotinate‏ « تكثيف باستخدام مورفولين ‎morpholine‏ ؛ ونزع الحماية. [الصيغة 83[ ‎NaOH‏ )1 0 ‎١0٠ EtzN‏ 590لا , © )2 ‎N_N_o NL NH,‏ = 0 = كه مس ‎Lr‏ ‎x 0 >‏ م 0 0 1-1 تم تخليق كل من المركبات الوسيطة 1-2 إلى 1-17 بواسطة عملية المثال المرجعي 33 باستخدام مشتق الإستر المقابل المخلق بواسطة؛ على سبيل ‎«JE‏ عملية المثال المرجعى 31 أو مشتق الحمض الكربوكسيلي المقابل ومشتق أمين. تم تنفيذ الحماية ونزع الحماية الملائمة حسب الحاجة. ‎inal] | 0‏ 84[ ‎NH, NH, NH, NH, NH, NH,‏ ‎NT NT NT NT NT NT‏ .| | . 0 وه يدي 0 ‎HN" <0 ON‏ ‎BoocN._J 2 NH No 0‏ ‎NH,‏ 0185 ‎T-2 T-3 T-4 T-5 T-6 T-7‏ ‎NH, NH,‏ ‎NT NT‏ ‎P‏ _ 0 0 - ‎N N 8‏ ‎Boc Boc‏ 1-9 1-8
NH, NH, NH, NH, NH,
NT NT NT NT NT
,!. ,!. Ll l ,!. ‏ؤ‎ ‏ديا 0 ذه هدك‎ 0 0 NNN
LUN _ \ \ H ~ N
T-10 +41 | T-12 T-13 T-14
NH, NH, NH,
N° NT NX ll ,!. ,!. ْ 02-017 0 ‏ل‎ 0 NY
T-15 T-16 T-17 34 ‏المثال المرجعي‎ ‏تم تخليق المركب الوسيط 1-لا بواسطة أكسدة 5-((3-(0- بيوتيل داي ميثيل سيليل) أوكسي)‎ 5-((3—((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)thio)— ‏بروبيل) ثيو)-2- نيترو بيريدين‎ 5 ‏©2-011000/1006مخلق بواسطة عملية المثال المرجعي 15 باستخدام حمض 77- كلورو‎ adie ‏بيربنزويك والتفاعل مع هيدروجين في وجود بالاديوم هيدروكسيد/ كربون‎ [85 ‏[الصيغة‎ ‎1 ) 0 Lo
NO, 0 NH,
NX 2) Hy, PA(OH)IC N x
P ‏سالا يست‎ =
TBSO._~_.S=0
TBSO._~_S
U-1 ‏المثال المرجعي‎ 0
تم تخليق المركب الوسيط 1-/ من خلال تفاعل 5- أمينو -2- نيترو بيريدين ‎5-amino—2-‏ ‎nitropyridine‏ باستخدام صوديوم أزيد ‎sodium azide‏ وأورثو فورمات ‎orthoformate‏ ‏والاختزال التالي باستخدام هيدروجين ‎hydrogen‏ في وجود بالاديوم هيدروكسيد/ كربون منشط. [الصيغة 86[ ‎NH,‏ ‎NO2 1( NaN, CH(OE);, AcOH‏ ‎Hy, Pd/C N=‏ )2 > ‎EE‏ ‎P‏ ‎N‏ ‏إل ‎NH;‏ ‏يال ‎V-1 5‏ المثال المرجعي 36 تم تخليق المركب الوسيط ‎WT‏ من خلال تفاعل ‎—t‏ بيوتيل 2- كلورو ‎T=‏ 8- داي هيدرو-1؛ 6- نافتثيريدين -115(6)- كريوكسيلات ‎tert-butyl 2-chloro-7,8-dihydro-1,6—‏ ‎naphthyridine—6(5H)—carboxylate‏ باستخدام إيمين بنزو فينون ‎benzophenone‏ ‎imine 0‏ وتيرت- بيوتوكسي صوديوم ‎tert-butoxysodium‏ في وجود محفز 00 ونزع الحماية. [الصيغة 87[ ‎NH‏ ‏1 6.6 ‎ol § a 0 NH,‏ ‎BINAP, NaO'Bu y A‏ ولقطتفوة ض ‎N AL‏ لل الخ ل ا 0 "0 ‎N° N°‏ ‎Bog Bac‏ ‎Wet‏ ‏تم تخليق كل من المركبات الوسيطة ‎W=2‏ إلى ‎Wd‏ بواسطة عملية المثال المرجعي 36 باستخدام مشتق الهالو بيريدين ‎halopyridine‏ المقابل. [لصيغة 88]
NH, NH, NH,
ZN N= N=
N~ BocN NBoc
W-2 W-3 ‏لاا‎ المتال 1 تخليق 3-(4- فووميل -2- ميثيل ثيو بيريميدين -5- يل)-2- بروبينيل بنزوات 3—(4-formyl-2-methylthiopyrimidin—5-yl)-2-propynyl benzoate [الصيغة 89[ 0 كص م لي لي تم نزع غاز محلول من ‎(Ale 6.4 can 2.4) PA(PhCN)2CI2‏ مول)؛ يوديد نحاس ‎copper‏ ‎Ae 4.3 can 0.82) iodide‏ مول)ء و1-80(30[118+74)] (4 جم 13.9 ‎Ae‏ مول) في 1؛ ‏4- دايوكسان ‎(Je 55)1,4-dioxane‏ والتطهير باستخدام أرجون 809017 ¢ وتمت إضافة داي 0 أيزو بروبيل أمين ‎Ale 128.8 «Je 18.5) diisopropylamine‏ مول) إلى المحلول عند درجة ‏حرارة الغرفة. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند درجة حرارة الغرفة لمدة خمس دقائق. محلول من ‏خليط )25 ‎cpa‏ المنتج الخام) من 5- برومو -2- ميثيل سلفائيل بيريميدين -4- كربالدهيد -5 ‎bromo-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carbaldehyde‏ و(5- برومو -2- ميثيل ‏سلفانيل بيريميدين -4- يل) ميثوكسي ميثانول ‎(5—-bromo-2-methylsulfanylpyrimidin—‏ ‎4-yl)methoxymethanol 15‏ الموصوف في المثال المرجعي 3 وتمت إضافة بروبارجيل بنزوات ‎shay (Je 55) ‏مول) في 1. 4— دايوكسان‎ Ale 128.8 «aa 20) propargyl benzoate ‏بالتقطير إلى خليط التفاعل» وثم تم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة خمس ‏ساعات. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل» تم تخفيف خليط التفاعل ‏باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ (1 لتر). تم تعريض الخليط إلى الترشيح بالشفط من
خلال سيليت؛ وتم غسل السيليت باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ . تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم استخدام المنتج الخام الناتج ‎pal‏ للتفاعل التالي. المتال 2 تخليق 6-((بنزويل أوكسي) ميثيل)-2- (ميثيل ثيو) بيريدو ]3 4-ل] بيريميدين 7- أوكسيد ‎6-((benzoyloxy)methyl)-2—(methylthio)pyrido[3,4—-d]pyrimidine 7-0006 5‏ [الصيغة 90] 0 0-0 ‎Sgn‏ ‏تمت إذابة المنتج الخام من 3-(4- فورميل -2- ميثيل ثيو بيريميدين -5- يل)-2- بروبينيل بنزوات ‎3~(4-formyl-2-methylthiopyrimidin—5-yl)-2-propynyl benzoate‏ 0 المخلق في المثال 1 في إيثانول ‎ethanol‏ )500 مل)؛ وتمت إضافة هيدروكسيل أمين هيدرو كلوريد ‎hydroxylamine hydrochloride‏ )8.3 جم؛ 120 ‎Ae‏ مول) وأسيتات صوديوم ‎sodium acetate‏ )10 جم؛ 120 ‎(Ae‏ مول) إلى المحلول عند درجة حرارة الغرفة. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند درجة حرارة الغرفة لمدة ست ساعات؛ ‎dang‏ ذلك التخفيف باستخدام إيثانول ‎ethanol‏ (1 لتر). تمت إضافة كريونات بوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ )27.8 جم؛ 200 ‎Ae‏ مول) إلى الخليط؛ ويعد ذلك تم تقليب الخليط عند 50 درجة مئوية لمدة ثلاث ساعات. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل» تم إخضاع خليط التفاعل للترشيح بالشفط من خلال سيليت؛ وتم غسل السيليت باستخدام أسيتات ‎ethyl acetate (i)‏ . تم تجفيف ناتج الترشيح فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ « وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المنتج الخام 0 الناتج بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )5.0 ‎p>‏ %16( المتال 3
تخليق 8- كلورو -2- ميثيل ثيو بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل بنزوات ‎8-chloro—2-methylthiopyrido[3,4-d]pyrimidin—-6-yl benzoate‏ [الصيغة 91] 0 << تس ححصم لا عيابي ‎Cl‏ ‏5 تمت إذابة 6-((بنزويل أوكسي) ميثيل)-2-(ميثيل ثيو) بيريدو [3؛ 04[ بيريميدين 7- أكسيد ‎6—((benzoyloxy)methyl)-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidine 7-056‏ المخلق في المثال 2 )5.0 ‎(Ae 15.3 an‏ مول) في داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ ‎(Je 60)‏ ومبرّد إلى 0 درجة مئوية. تمت إضافة ثيوتيل كلوريد ‎«Js 25) thionyl chloride‏ 3 ملي مول) بالتقطير إلى المحلول عند 0 درجة مثوية؛ وتم تقليب الخليط عند درجة حرارة 0 النغرفة لمدة 16 ساعة. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎TLC‏ بعد اكتمال ‎(Je lil)‏ تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض؛ يلي ذلك تقطير أزبوتروبي مرتين باستخدام تولوين ‎toluene‏ )20 مل)؛ لإزالة ثيونيل كلوربد ‎thionyl chloride‏ . تم تنقية المادة المتبقية بشدة بواسطة ألومينا متعادل عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )2.75 ‎can‏ 9652). المثال 4 تخليق ()-1-(2- (ميثيل ثيو)-8-(((8)- تتراهيدرو-12١-بيران‏ -3- يل) أمينو) بيريدو [3؛ 1-4] بيريميدين -6- يل) إيثيل بنزوات ‎(R)~1-(2—(methylthio)-8—(((S)-tetrahydro-2H-pyran-3-‏ ‎yl)amino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl)ethyl benzoate‏ [الصيغة 92[
0 0 ™ ص ‎N™‏ ‏و حوب ‎“١‏ ‏تم تقليب خليط من (8)-1-(8- كلورو -2-(ميثيل ثيو) بيريدو [3؛ 1-4] بيريميدين -6- يل) ‎Ji‏ بنزوات ‎(R)—1-(8-chloro—-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6—‏ ‎Yl)ethyl benzoate‏ مخلق بواسطة العملية الموصوفة في المثال 3 )360 مجم؛ 1.0 مللي مول)ء (5)- تتراهيدرو-12١-بيران‏ -3- أمين هيدرو كلوريد ‎(S)-tetrahydro—2H-pyran—‏ potassium ‏وكريونات بوتاسيوم‎ ¢(Jse Ae 1.5 ‏مجم»‎ 206) 3—amine hydrochloride ‏عند 100 درجة‎ (Je 4.0) ‏مجم» 3.0 مللي مول) في 1؛ 4- دايوكسان‎ 415) carbonate ‏بعد اكتمال التفاعل؛ تم تبريد خليط التفاعل‎ TLC ‏طوال الليل. تمت مراقبة التفاعل بواسطة‎ digi ‏إلى درجة حرارة الغرفة. تم تخفيف خليط التفاعل بالماء؛ وتم استخلاص الخليط مرتين باستخدام‎ 0 أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ )10 مل). تم غسل الطور العضوي الناتج باستخدام براين والتجفيف فوق كبريتات ماغنسيوم غير مائية ‎anhydrous magnesium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وتم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تتقية المنتج الخام الناتج بواسطة جل سيليكا ‎Silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان (232 مجم؛ %55(
H-NMR (CDCI3)5: 8.97 (1H, s), 8.17-8.14 (2H, m), 7.62-7.57 (1H, 5 m), 7.51-7.46 (2H, m), 6.87 (1H, s), 6.65 (1H, d, J=7.8 Hz), 6.10 (1H, q, J=6.7 Hz), 4.39-4.31 (1H, m), 4.08-4.03 (1H, m), 3.82-3.76 (1H, m), 3.70-3.64 (1H, m), 3.56-3.51 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.09-2.02 (1H, m), 1.89-1.78 (2H, m), 1.76-1.65 (4H, m)
LC/MS: (M+H)+=425.2, C22H24N4035=424.16 0 5 ‏المتال‎
تخليق 2- ميثيل ثيو -8-(بروبان -2- يل) أمينو بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل ميثانول ‎2-methylthio—8—(propan—-2-yl)aminopyrido[3,4—d]pyrimidin—6-ylmethanol‏ ‏[الصيغة 93[
ب(- احص يي
‎ZN‏ علي ب ‎HN‏ ‏5 تمت إذابة 8-أيزو بروبيل ‎sud‏ -2- ميثيل ثيو بيريدو ]3 4-ل] بيريميدين -6- يل بنزوات ‎8-isopropylamino—2-methylthiopyrido[3,4-d]pyrimidine—-6-yl benzoate‏ مخلق بواسطة العملية الموصوفة في المثال 4 )3.7 جم؛ 10.0 مللي ‎(Use‏ في ميثانول ‎(Je 20) methanol‏ وتمت إضافة ‎THF‏ )20 مل)؛ ومحلول مائي (10 ‎(de‏ من هيدروكسيد ليثيوم ‎lithium hydroxide‏ (0.96 جم؛ 40 ‎Me‏ مول) بالتقطير إلى المحلول عند درجة حرارة 0 الغرفة. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة. تمت مراقبة
‏التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تمت إضافة حمض هيدروكلوريك
‎hydrochloric acid‏ (2 مول/ لتر) بالتقطير إلى خليط التفاعل؛ لتعديل الرقم الهيدروجيني للخليط إلى 7. تم فصل المادة الصلبة الناتجة بالترشيح والتجفيف تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان )2.55 جم %96(
‏5 المثال 6
‏تخليق 2- ميثيل ثيو -8-(برويان -2- يل) أمينو بيريدو [3؛ 4-ل] بيريميدين -6- كربالدهيد ‎2-methylthio—8—(propan-2-yl)aminopyrido[3,4-d]pyrimidine—6—‏ ‎carbaldehyde‏
‏[الصيغة 94[
نه اه ل ا ‎Jor‏ ‎HN gg‏ تمت إذابة 2- ميثيل ثيو -8-(بروبان -2- يل) أمينو بيربدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل ميثانول ‎2-methylthio—8—(propan—2-yl)aminopyrido[3,4-d]pyrimidin—6-‏ ‎yimethanol‏ المخلق في المثال 5 )3.1 ‎Me 11.7 pa‏ مول) في داي كلورو ميثان ‎dichloromethane 5‏ )30 مل) وتم تقليب المحلول عند 0 درجة مثئوية. تمت إضافة ‎Dess—‏ 0 ‏مول) تدريجياً إلى المحلول عند‎ le 35.2 can 15( Periodinane ‏بيريودينان‎ Martin ‏درجة مثوية؛ وتم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة ثلاث ساعات. تمت مراقبة‎ ‏بعد اكتمال التفاعل؛ تم إخماد التفاعل بواسطة إضافة محلول صوديوم‎ LC/MS ‏التفاعل بواسطة‎
Shall ‏لاختزال الكاشف الزائد. تم استخلاص الطور‎ Sk sodium thiosulfate ‏ثيو كبريتات‎ 0 ثلاث مرات باستخدام داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )50 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوباً والتجفيف فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium‏ 1686 . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان (2.9 جم 9694). ‎Jad 5‏ 7 تخليق 6- داي فلورو ميثيل -2- ميثيل ثيو ‎Clg) N=‏ -2- يل) بيريدو [3؛ 4-ل] بيريميدين -8- أمين ‎6-difluoromethyl-2-methylthio-N—(propan—2-yl)pyrido[3,4—d]pyrimidine—-‏ ‎8—amine‏ ‏0 [لصيغة 95[
‎oa‏ ‏الي الي وحن تمت إذابة 2- ميثيل ثيو -8-(برويان -2- يل) أمينو بيريدو ]3 1-4] بيريميدين -6- كربالد هيد ‎2-methylthio—8-(propan—2-yl)aminopyrido[3,4-d]pyrimidine—6—‏ ‏6 المخلق في المثال 6 )2.9 ‎Ale 11.1 pa‏ مول) في داي كلورو ميثان ‎(Je 30) dichloromethane 5‏ وتم تقليب المحلول عند 0 درجة مئوية. تمت إضافة ‎DAST‏ ‏(7.1 جم؛ 44.2 ‎Ae‏ مول) تدريجياً إلى المحلول عند 0 درجة متوية؛ وتم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة ثلاث ساعات. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم إخماد التفاعل بواسطة إضافة محلول كريونات صوديوم مائي ‎aqueous sodium‏ 6 مشبع )20 مل). تم استخلاص الطور المائي ثلاث مرات باستخدام داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )50 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة ‎Lg‏ والتجفيف فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تتقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان (2.37 ‎(RTS can‏ تم تخليق المركبات 10-1 إلى 10-8 بواسطة العملية الموصوفة في المثال 4 أو الأمثلة 5 إلى 5 7 بترتيب ملائم ‎plu‏ على مجموعات الاستبدال. [الجدول 1-1]
1H-NMR (CDCI3) : 8.99 (IH, s), 8.17-8.13 (2H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 7.52-7.45 (2H, m), 6.90 (1H, s), 6.59 (1H, d.9=63H2, GLLAH| pf q.J = 6.7 Hz), 4.84- “srt Nl Intl 4.74 (IH, m), 4.11-4.00 he (2H, m), 3.93-3.79 (2H, m), 2.64 (3H, s), 2.47- 2.35 (1H, m), 2.06-1.95 (1H, m), 1.73 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (IH, s), 8.18-8.12 (2H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 7.52-7.44 (2H, m), NPN 6.87 (IH, 5), 6.76-6.68 ‏ما المي‎
HNL Int-2 (1H, br m), 6.15-6.06 BN (LH, m), 3.98-3.55 (6H, vo m), 2.80-2.62 (4H, m), 2.12-2.01 (1H, m), 1.79-1.69 (4H, m).
1H-NMR (CDCI3) : 9.01 (1H, s), 6.87 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 17.3
Hz), 4.39-4.27 (2H, m), 4.07-4.00 (2H, m), 3.66-3.57 (2H, m), 3.40 ye (3H, s), 2.66 (3H, s), srt 01-3 2.18-2.09 (2H, m), Lo 1.73-1.59 (2H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.8 Hz). 0 PN; 5 1 ‏ب‎ ‎EEE ‎[2-1 ‏[الجدول‎
‏الكتلة‎ ‎(M+H)+ NMR ‏قم المركب البنية‎ ‏الفعلية‎ ‏ا‎ ‎CY ‎452.19 453.3 TENT na es Int-5 ga oO
FU SN
SOARS
382.15|383.10 ) gy nF Int-6
HN. ‏م‎ ‎UN ‏بدي بل‎ 1 CaN
NR
306.15|307.15 Sg ‏حصا‎ ‎HNL ‎ ‎g ‎y ‏برجي‎ 0" SA © 383.13|384.10 ) gp nF Int-8 0 8 ‏المثال‎ ‏تخليق ()-1-(2- (ميثيل سلفونيل)-8-(((5)- تتراهيدرو-12١-بيران -3- يل) أمينو) بيريدو‎ ‏[3؛ 0-4] بيريميدين -6- يل) إيثيل بنزوات‎ ‏-80-3/ام-11:8/010-211- (5))) -6 - (الا00؟ان5الإط081)-2)-1-()‎ yl)amino)pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl)ethyl benzoate 5 [96 ‏[الصيغة‎ ‎0 ‏و د‎ ‏رص إ‎ “sev 00
H "Cs
تمت إضافة (8)-1-(2- (ميثيل ثيو)-8- (((5)- تتراهيدرو-112-بيران -3- يل) أمينو) بيريدو ]3 0-4] بيربميدين -6- يل) إيثيل بنزوات ‎(R)—1-(2—(methylthio)—=8—(((S)—‏ ‎tetrahydro—2H-pyran—3-yljamino)pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yl)ethyl‏ ‎lial benzoate‏ في المثال 4 )232 ‎cane‏ 0.55 مللي مول) وأوزون ‎(R)‏ )672 مجم؛ 1.09 مللي مول) إلى ‎(de 2.7) THE‏ والماء )2.7 ‎(de‏ وتم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة طوال الليل. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تمت إضافة محلول صوديوم هيدروجين كريونات ‎Sle sodium hydrogen carbonate‏ مشبع ببطء إلى خليط التفاعل؛ وتم استخلاص الطور المائي ثلاث مرات باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ ‎٠‏ تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة ‎Usa‏ والغسل باستخدام براين مشبع؛ وبعد ذلك التجفيف فوق 0 كبريتات ماغنسيوم غير مائية ‎anhydrous magnesium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح» وثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على منتج مركب العنوان الخام (245 مجم؛ %98( ‎1H-NMR (CDCI3)s: 9.30 (1H, s), 8.16 (2H, d, J=7.3 Hz), 7.65-7.60‏ (1H, m), 7.53-7.48 (2H, m), 7.02 (1H, s), 6.87 (1H, d, J=7.8 Hz), 6.13 5 (1H, q, J=6.7 Hz), 4.45-4.36 (1H, m), 4.08-4.04 (1H, m), 3.85-3.80 (1H, m), 3.67-3.60 (1H, m), 3.52-3.47 (1H, m), 3.41 (3H, s), 2.14-2.07 (1H, m), 1.90-1.74 (6H, m).
LC/MS: (M+H)+=457.2, C22H24N4055=456.15 المثال 9 تخليق (5)-1-(8-(1- ميثوكسي -2- ميثيل برويان -2- يل أمينو)-2- (ميثيل سلفينيل) بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل) إيثيل بنزوات ‎(R)=1-(8~(1-methoxy-2-methylpropan—2-ylamino)-2-‏ ‎(methylsulfinyl)pyrido[3,4~d]pyrimidin—-6-yl)ethyl benzoate‏
[الصيغة 97] 0 ‎SOARS‏ ‏لا ‎Ne‏ ‏ا 0 تمت إذابة (8)-1-(8-(1- ميثوكسي -2- ميثيل بروبان -2- يل أمينو)-2-(ميثيل ثيو) بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيربميدين -6- يل) إيثيل بنزوات ‎(R)—1-(8—(1-methoxy—-2-‏ ‎methylpropan—2-ylamino)-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl)ethyl 5‏
‎benzoate‏ 3130( بواسطة العملية الموصوفة في المثال 7 (1.9 جم؛ 4.46 مللي مول) في ‎(gla‏ كلورو ميثان ‎(Je 30) dichloromethane‏ وتم تقليب المحلول عند 0 درجة مئوية. تمت إضافة ‎m-CPBA‏ )0.767 جم؛ 4.46 ‎Ale‏ مول) تدريجياً إلى المحلول عند 0 درجة ‎asia‏ ‏وتم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة طوال الليل. تمت مراقبة التفاعل بواسطة
‎LC/MS 0‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم إخماد التفاعل بواسطة إضافة محلول صوديوم ثيو كبريتات ‎sodium thiosulfate‏ مائي لاختزال الكاشف الزائد. تم استخلاص الطور المائي ثلاث مرات باستخدام داي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )30 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة ‎Usa‏ والغسل مرة واحدة باستخدام محلول صوديوم هيدروجين كربونات ‎sodium hydrogen‏ ‎Sle carbonate‏ مشبع )50 ‎(de‏ ومرة واحدة باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ )50
‏15 مل). تم تجفيف الطور العضوي فوق كبربتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium‏ 36 ؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. ثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط متنخفض؛ وتم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )1.9 ‎cpa‏ %96( تم تخليق المركبات ‎Int-9‏ إلى 6 1 ‎Int—‏ بواسطة العملية الموصوفة فى المثال 8 أو 9
‏20 [الجدول 2]
‏ا‎ ‏لل ب‎ - 484.18 485.3 pi Int-9
To
NE
LOOT
484.18 485.3 ‏ب لي لل‎ Int-10
N ey x A F 316.08] 317.10 Sgt Int-11 oi) HN
Re Res I I Pa
I ‏لذ 0 ا‎ 458.16 459.15 ‏لي م لعي اي‎ Int-12 ‏اص هما 0و‎ ‏م‎ ‏اس الح‎ pe ‏م‎ ‎YY ‎324.13 325.10 Se Int-13 oan HI = y 9]
FP US
7 ‏ا 0 اح ا‎ 414.14 | 0 ny ‏أي‎ Int-14
She HM ap 416.05 Sees 4 1 5 ٠ 1 2 > ~ NT N ‏تي‎ I n t- 1 5 374.05 "9 ‏يه‎ ‏سال ل ام‎ rE ‏الا‎ 9 338.14 339.15 mew Int-16 on HN ‏المتال‎
تخليق (8)-1-(5- كلورو -2- (ميثيل سلفونيل)-8-(((8)- تتراهيدرو-12١-بيران-3-‏ يل) أمينو) ‎[d=4 3] sam‏ بيريميدين -6- يل) إيثيل بنزوات (R)-1-(5-chloro—-2-(methylsulfonyl)-8—(((S)-tetrahydro—-2H-pyran—3- yl)amino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl)ethyl benzoate ]98 ‏[الصيغة‎ 5
Cl 0
SEAR
‏ا‎ ‎ee ‎0 0 NG تم تقليب خليط من (8)-1-(2-(ميثيل سلفونيل)-8-(((8)- 53005 ‎=3=barH2—‏ يل) أمينو) بيربدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل) إيثيل بنزوات ‎(R)=1-(5-chloro-2—‏ (methylsulfonyl)-8—(((S)-tetrahydro-2H-pyran—-3-yl)amino)pyrido[3,4- ‏في المثال 8 )268 مجم؛ 0.587 مللي مول)‎ 3laall d]pyrimidin-6-yl)ethyl benzoate 0 وإ١-‏ كلورو سكسينيميد ‎96)N-chlorosuccinimide‏ مجم؛ 0.72 مللي مول) في 1 2- داي كلورو إيثان )2.9 ‎(de‏ عند 65 درجة مئوية طوال الليل. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل» تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة. تمت تنقية خليط ‏التفاعل مباشرة بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان (255 مجم؛ %89( ‎1H-NMR ‏:3(6ا000)‎ 9.70 (1H, s), 8.11-8.06 (2H, m), 7.60-7.53 (1H, ‎m), 7.48-7.42 (2H, m), 6.90 (1H, d, J=7.8 Hz), 6.46 (1H, q, J=6.7 Hz), ‎4.28-4.18 (1H, m), 3.82 (1H, dd, J=11.5, 3.2 Hz), 3.76-3.69 (1H, m), ‎3.65-3.56 (1H, m), 3.45-3.37 (4H, m), 2.09-2.00 (1H, m), 1.88-1.61 (6H, m). 0 ‏تم تخليق المركب ‎INt=17‏ بواسطة العملية الموصوفة في المثال 10
[الجدول 3] ا ‎hid oY 3 1 75‏ ل 01-7 أي ‎aE‏ 449.10 448.10 ‎oJ J or‏ المتال 11 ‎Galas‏ +- بيوتيل 4-[6-(6- داي فلورو ميثيل -8-أيزو بروبيل أمينو بيريدو ]3 0-4] بيريميدين -2- يل أمينو) بيريدين -3- يل] ببرازين ‎piperazine‏ -1- كريوكسيلات ‎tert-butyl 4-[6-(6-difluoromethyl-8—isopropylaminopyrido[3,4- 5‏ ‎d]pyrimidin—2-ylamino)pyridin—-3-yl]piperazine-1-carboxylate‏ ‏[الصيغة 99[ ‎F‏ ‏جح >< ‎NX Xx‏ ~~ ‎HNN ZN‏ ‎HN‏ ‎N -‏ ‎v‏ 0 0 ‎SA‏ ‏مض ‏تمت إذابة ‎—t‏ بيوتيل 4-(6- أمينو بيريدين -3- يل) ببرازين -1- كربوكسيلات ‎tert-butyl‏ ‎4-(6-aminopyridin—-3-yl)piperazine—1-carboxylate 10‏ المخلق في المثال المرجعيى 5 )88 مجم؛ 0.316 مللي مول) في ‎THF‏ )3.5 مل)؛ وتمت إضافة هيدريد صوديوم ‎sodium‏ ‎hydride‏ )22.8 مجم؛ 0.57 مللي ‎(Je‏ %60( إلى المحلول عند 0 درجة مثوية والتقليب لمدة 0 دقائق. إلى المعلق تمت إضافة محلول من (6- داي فلورو ميثيل -2- ميثان سلفونيل بيريدو ]3 0-4] بيربميدين -8- يل)أيزو بروبيل أمين ‎(6-difluoromethyl-2-‏
‎methanesulfonylpyrido[3,4-d]pyrimidine—-8-yl)isopropylamine‏ المخلق في المثال 8 01-1 100 مجم؛ 0.316 مللي مول) في ‎(Je 3.5) THF‏ عند درجة حرارة الغرفة وتم تقليب خليط التفاعل عند 35 درجة مئوية لمدة ساعة واحدة. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎TLC‏ ‎LC/MS 4‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم إخماد التفاعل بواسطة إضافة ماء ثلجي (10 مل). تم استخلاص الطور المائي مرتين باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ )25 مل). تم تجميع الأطوار العضوية الناتجة سوياً والغسل باستخدام براين مشبع؛ وتم تجفيف الخليط فوق كبربتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ . تم فصل المادة الصلبة بالترشيح؛ وثم تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض. تم تتقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )7 . 56 مجم ¢ 5 3 %( . 0 المثال 12 تخليق 6- داي فلورو ميثيل -8-أيزو بروبيل -2-(5- ببرازين ‎piperazine‏ -1- يل بيريدين -2- يل) بيريدو ]3 1-4] بيريميدين -2؛ 8-داي أمين ‎6-difluoromethyl-8—isopropyl—‏ ‎2-(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine‏ ‏(المركب 3( ‎Leal] 5‏ 100[ ‎F‏ ‎NX SXF‏ ‎oo‏ ‎ALA‏ ‎HN‏ ‎N‏ ‏1 0 0 ‎N‏ ‎H (3)‏ تمت إذابة ‎—t‏ بيوتيل 4-[6-(6- داي فلورو ميثيل -8-أيزو بروبيل أمينو بيريدو ]3 4-ل] بيريميدين -2- يل أمينو) بيريدين -3- يل] ببرازين -1- كريوكسيلات -6]-4 ‎tert-butyl‏ ‎(6-difluoromethyl-8-isopropylaminopyrido[3,4-d]pyrimidin—-2-‏
‎sladlylamino)pyridin-3-yllpiperazine—1-carboxylate‏ في المثال 11 )195 مجم؛ 68 مللي مول) في داي كلورو ميثان ‎(Je 5) dichloromethane‏ والتقليب عند 0 درجة مئوية. تمت إضافة هيدروجين كلوريد (0.4 مل؛ 4 مول/ لترء؛ محلول 1؛ 4- دايوكسان) بالتقطير إلى المحلول والتقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة 30 دقيقة. تمت مراقبة التفاعل بواسطة
‎LC/MS 5‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض. تم تنقية المنتج الخام الناتج بواسطة تجزئة ‎HPLC‏ (أسيتونيتريل 06 / الماء/ ‎(TFA‏ للحصول على ملح ‎TFA‏ من مركب العنوان )114 ‎cane‏ نقاء: 9699 أو أكثر) ‎٠‏ تم تجميع أملاح ‎TFA‏ التي تم الحصول عليها بواسطة تفاعلات متعددة واستخدامها في الخطوة التالية. تمت إذابة ملح ‎TFA‏ )200 مجم) في ميثانول ‎(Je 0.625) methanol‏ وداي كلورو ميثان
‎(Je 1.875) dichloromethane 0‏ والوضع على عمود راتنج تبادل كاتيون قوي ‎strong‏ ‎cation exchange resin‏ 502©0). تم غسل عمود ‎SCX‏ باستخدام خليط مذيب من ميثانول ‎methanol‏ وداي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ (1: 3). تم تصفية المركب المستهدف بعد ذلك من عمود ‎SCX‏ باستخدام خليط مذيب من ميثانول ‎methanol‏ وداي كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ (1: 3) يحتوي على 962.5 أمونيا (2 مول/ لتر؛ محلول ميثانول). تم تركيز ناتج التصفية تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان (105 مجم نقاء: > %99(. المثال 13 تخليق +- بيوتيل (8)-4-(6-(6- (بنزويل أوكسي) إيثيل -8-(1- ميثوكسي -2- ميثيل بروبان -2- يل أمينو) ‎[d=4 3] sam‏ بيريميدين -2- يل أمينو) بيريدين -3- يل) ببرازين -1- 0 كربوكسيلات ‎tert-butyl (R)-4-(6-(6-(benzoyloxy)ethyl-8—(1-methoxy-2-‏ ‎methylpropan-2-ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—2-ylamino)pyridin—-3-‏ ‎yl)piperazine-1-carboxylate‏ ‏[الصيغة 101[
0 6 ص إ ‎AN‏ ‎HN‏ ‎N= 0‏ ‎x‏ 0 ‎(J)‏ ‏لملا ‎oo‏ ‏تم تعليق (©)-1-(8-(1- ميثوكسي -2- ميثيل بروبان -2- يل أمينو)-2-(ميثيل سلفينيل) بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل) إيثيل بنزوات ‎(R)—1-(8—(1-methoxy—2-‏ ‎methylpropan—-2-ylamino)-2-(methylsulfinyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-‏ ‎yl)ethyl benzoate 5‏ المخلق في المثال 9 )1.9 جم؛ 4.3 مللي مول) ‎ty‏ بيوتيل 4-(6- أمينو بيربدين -3- يل) ببرازين -1- كربوكسيلات ‎tert-butyl 4-(6-aminopyridin—-3-‏ ‎yl)piperazine-1-carboxylate‏ المخلق في المثال المرجعي 59)5. 3 جم؛ 12.9 مللي مول) في تولوين ‎toluene‏ )30 مل) وتم تقليب خليط التفاعل عند 120 درجة مئوية طوال الليل. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ تم تبريد خليط التفاعل الناتج إلى درجة حرارة الغرفة؛ 0 وتمت إزالة المذيب من خلال التبخير تحت ضغط منخفض. تم تنقية المادة المتبقية بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف للحصول على مركب العنوان )850 مجم 9630). ‎Jud‏ 14 تخليق (5)-1-(8-(1- ميثوكسي -2- ميثيل برويان -2- يل أمينو)-2-(5- (ببرازين -1- يل) بيريدين -2- يل أمينو) بيربدو ]3 1-4] بيريميدين -6- يل) إيثانول -1)-8)-1-() ‎methoxy—-2-methylpropan-2-ylamino)-2—(5-(piperazin—1-yl)pyridin-2- 5‏ ‎ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl)ethanol‏ (المركب 195( [الصيغة 102[
‎OH‏ فاه ا 1 ال بن ‎HN ~‏ ‎NZ 0‏ ‎xO‏ 0 ‎(J‏ ‎N‏ ‎H (195)‏ تمت إذابة ‎—t‏ بيوتيل (4ا)-4-(6-(6-(بنزويل أوكسي) إيثيل -8-(1- ميثوكسي -2- ميثيل برويان -2- يل أمينو) ‎sam‏ [3؛ 4-ل] بيريميدين -2- يل أمينو) بيريدين -3- يل) ببرازين - 1- كريوكسيلات ‎tert-butyl (R)-4-(6-(6-(benzoyloxy)ethyl-8—(1-methoxy—2-‏ ‎methylpropan-2-ylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—2-ylamino)pyridin-3—- 5‏ ‎yl)piperazine—1-carboxylate‏ المخلق في المثال 13 (850 مجم؛ 1.3 ‎Ale‏ مول) في ‎(Js 15) THF‏ وميثانتول ‎«(Je 15) methanol‏ وتمت إضافة هيدروكسيد ليثيوم ‎lithium‏ ‎hydroxide‏ )124 مجم؛ 5.2 مللي مول) إلى المحلول. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند درجة حرارة الغرفة طوال ‎lll‏ وتمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال ‎(Je lal‏ تمت 0 إضافة هيدروجين كلوريد (4 مول/ لتر؛ محلول ميثانول) بالتقطير إلى خليط التفاعل؛ لتعديل الرقم الهيدروجيني للخليط إلى 7. تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض للحصول على منتج خام. تم استخدام المنتج الخام للتفاعل ‎Nall‏ بدون تنقية. تمت إذابة المنتج الخام في هيدروجين كلوريد )20 مل؛ 4 مول/ لترء؛ محلول ميثانول) والتقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ‎aol‏ ساعات. تمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل» تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض. تمت إذابة المادة المتبقية في ميثانول ‎methanol‏ )30 مل)؛ وتمت إضافة أمونيا مائية مركزة (9625) بالتقطير إلى المحلول؛ لتعديل الرقم الهيدروجيني للمحلول إلى 10 أو أعلى. تمت إضافة براين مشبع ‎saturated brine‏ )100 ‎(de‏ إلى المحلول؛ وتم استخلاص الخليط ثلاث مرات باستخدام خليط مذيب من داي كلورو ميثان ‎dichloromethane 0‏ وميثانول ‎methanol‏ (9: 1) )30 مل). تم تجميع الأطوار العضوية
الناتجة سوياً والغسل مرة واحدة باستخدام براين مشبع ‎saturated brine‏ )50 مل). تم تجفيف الطور العضوي فوق كبريتات صوديوم غير مائية ‎anhydrous sodium sulfate‏ ؛ وتم فصل المادة الصلبة بالترشيح. تم تركيز ناتج الترشيح تحت ضغط منخفض للحصول على منتج خام من مركب العنوان. ثم تم غسل المنتج الخام باستخدام ميثانول ‎methanol‏ للحصول على مركب العنوان )470 مجمء %80( ‎Jud‏ 15 تخليق (1-68-(4-(6-((6-((8)-1- هيدروكسي إيثيل)-8-(أيزو بروبيل ‎(sd‏ بيريدو [3؛ ‎Cova ]0-4‏ -2- يل) أمينو) بيريدازين -3- يل) ببرازين -1- يل) بروبان -2- أول ‎(S)-1-(4-(6-((6—((R)~1-hydroxyethyl)-8~(isopropylamino)pyrido[3,4-‏ ‎d]pyrimidin—2-yl)amino)pyridazin—3-yl)piperazin—1-yl)propan-2-ol 10‏ (المركب 676( [الصيغة 103[ ‎OH‏ جاع ‎NE‏ ‎Pp HN‏ © ‎N‏ ‎J‏ ‎OH (676)‏ تمت إذابة (7)-1-(8- (أيزو بروبيل أمينو)-2- ((6- (ببرازين -1- يل) بيربدازين 3= يل) 5 أمينو) ‎[d=4 3] sam‏ بيريميدين -6- يل) إيثانول ‎R)-1-(8-(isopropylamino)-2-‏ ‎((6—(piperazin—1-yl)pyridazin—-3-ylyamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-‏ ‎yl)ethanol‏ مخلق بواسطة العملية الموصوفة في المثال 14 (المركب 261 25 ‎cane‏ 0.061 ‎Ale‏ مول) في ميثانول )0.31 مل)؛ وتمت ‎dla]‏ (5)- بروبيلين أكسيد ‎(S)-propylene‏ ‎oxide‏ )3.5 مجم 0.061 مللي مول) إلى المحلول. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند 55 0 درجة مثئوية طوال الليل» وتمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل»؛ تم تركيز
خليط التفاعل تحت ضغط منخفض. تم تنقية المنتج الخام الناتج بواسطة تجزئة ‎HPLC‏ ‏(أسيتونيتريل ‎acetonitrile‏ / الماء/ ‎(TFA‏ والوضع على عمود راتنج تبادل كاتيون قوي ‎strong‏ ‎(SCX) cation exchange resin‏ تم غسل عمود ‎SCX‏ باستخدام ميثانول؛ ويعد ذلك تصفية المنتج المستهدف باستخدام أمونيا (2 مول/ لترء محلول ميثانول). تم تركيز ناتج التصفية تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان (19 مجم). ‎Jud‏ 16 تخليق (8)-1-(8- )53 بروبيل أمينو)-2-((6-(4- (أوكسيتان -3- يل) ببرازين -1- يل) بيربدازين -3- يل) أمينو) بيريدو ]3 ‎[d=4‏ بيريميدين -6- يل) إيثانول ‎(R)~1-(8—(isopropylamino)-2—((6—(4—(oxetan-3-yl)piperazin-1-‏ ‎yl)pyridazin—3-yl)amino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl)ethanol 10‏ (المركب 682( [الصيغة 104[ ‎N™ =" OH‏ ! ‎Lor‏ ‎HN‏ ‏ب ‎N‏ ‏1 0 ‎(J)‏ ‏2 ‏)682( 0 تمت إذابة (7)-1-(8- (أيزو بروبيل أمينو)-2- ((6- (ببرازين -1- يل) بيربدازين 3= يل) 5 أمينو) بيريدو ]3 4-ل] بيريميدين -6- يل) إيثانول مخلق بواسطة العملية الموصوفة في المثال 14 (المركب 261 16.4 مجم؛ 0.040 مللي مول) في حمض أسيتيك (2.8 ميكرو لتر) و1؛ 2- داي كلورو إيثان (0.4 مل). إلى الخليط تمت إضافة 3-أوكسيتانون (2.8 ميكرو لتر
8 مللي مول) وتراي أسيتوكسي بورو هيدريد صوديوم ‎sodium hydride‏ ‎triacetoxyborohydride‏ (12.7 مجم؛ 0.060 ‎(Ale‏ مول). تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند 55 درجة مثئوية لمدة ساعتين» وتمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة؛ وتم ‎sled]‏ التفاعل بواسطة إضافة الماء. تم استخلاص خليط التفاعل باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ ؛ وتم تركيز الطبقة العضوية تحت ضغط منخفض. ثم تم تنقية المنتج الخام الناتج بواسطة عمود كروماتوجراف معدّل بواسطة أمين (أسيتات ‎ethyl acetate Ji)‏ / ميثانول) للحصول على مركب العنوان (7.5 مجم). المثال 17 تخليق حمض (8)-3-(4-(6-((8-(أيزو بروبيل أمينو)-6-(1- ميثوكسي إيثيل) بيريدو [3؛ ‎[d-4 0‏ بيريميدين -2- يل) أمينو) بيريدازين -3- ‎(de‏ ببرازين -1- يل) برويانويك ‎(R)=-3-(4-(6—((8—(isopropylamino)-6—(1-methoxyethyl)pyrido[3,4-‏ ‎d]pyrimidin—2-yl)amino)pyridazin—3-yl)piperazin-1-yl)propanoic acid‏ (المركب 684( [الصيغة 105[ ‎NX + 0‏ إ ‎see‏ 0 ‎HN‏ ‎N rl‏ 1 0 ِب ‎O‏ ا ‎“Aon (684) 5‏ تمت إذابة (©)-81-أيزو بروبيل -6-(1- ميثوكسي إيثيل)-21-(6- (ببرازين -1- يل) بيربدازين -3- يل) بيريدو ]3 1-4] بيريميدين -2؛ 8-داي أمين ‎(R)-N8-isopropyl-6-‏ ‎(1-methoxyethyl)-N2-(6—(piperazin—1-yl)pyridazin—-3-yl)pyrido[3,4-‏
‎d]pyrimidine-2,8-diamine‏ مخلق بواسطة العملية الموصوفة في المثال 14 (المركب 7 مجم 0.07 ‎Ae‏ مول) في ميثانول ‎methanol‏ )0.35 مل)؛ وتمت إضافة ميثيل أكريلات (6.3 ميكرو لترء 0.07 ‎Ale‏ مول) إلى المحلول. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند 55 درجة متئوية لمدة ساعتين» وتمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎(LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض؛ وتم تنقية المنتج الخام الناتج بقوة بواسطة جل سيليكا
‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف (أسيتات ‎ethyl acetate (Ji‏ / هبتان ‎(heptane‏ ثم تمت إذابة المنتج الخام في ‎(ds 0.56) THF‏ وميثانول ‎«(Js 0.56) methanol‏ وتمت إضافة 4 مولار محلول هيدروكسيد ليثيوم ‎Sle lithium hydroxide‏ )0.028 مل؛ 0.112 مللي مول) إلى المحلول. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند درجة حرارة الغرفة طوال ‎cll)‏ وتمت مراقبة
‏0 التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم تحميض خليط التفاعل باستخدام 2 مولار محلول حمض هيدروكلوريك ‎hydrochloric acid‏ مائي ويعد ذلك الامتصاص على عمود راتنج تبادل كاتيون قوي ‎strong cation exchange resin‏ 5070). تم غسل عمود ‎SCX‏ بالماء وداي كلورو ‎line‏ وبعد ذلك تصفية المنتج المستهدف باستخدام أمونيا (2 مول/ لتر؛ محلول ميثانول). تم تركيز ناتج التصفية تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان (27.5
‏5 مجم). ‎Jud‏ 18 تخليق حمض (8)-2-(4-(6-((8-(أيزو بروبيل أمينو)-6-(1- ميثوكسي إيثيل) بيريدو ]3 0-4] بيريميدين -2- يل) أمينو) بيريدازين -3- يل) ببرازين -1- يل)-2- ميثيل برويانويك ‎(R)=2-(4-(6—((8—(isopropylamino)—6—(1-methoxyethyl)pyrido[3,4-‏
‎d]pyrimidin—2-yl)amino)pyridazin—3-yl)piperazin-1-yl)-2-methylpropanoic 0 acid
‏(المركب 678( [الصيغة 106[
ا الاين ‎HN‏ م ‎SI‏ ‎N‏ ‏)5 ‏7 ‏)678( 0 تمت إذابة (©)-81-أيزو بروبيل -6-(1- ميثوكسي إيثيل)-21-(6- (ببرازين -1- يل) بيربدازين -3- يل) ‎sym‏ ]3 4-ل] بيريميدين -2؛ 8-داي أمين ‎R)-N8-isopropyl-6-‏ ‎(1-methoxyethyl)-N2-(6—(piperazin—1-yl)pyridazin—-3-yl)pyrido[3,4-‏ ‎d]pyrimidine-2,8—-diamine 5‏ مخلق بواسطة العملية الموصوفة في المثال 14 (المركب ‎Ae 0.10 cane 42.3 ,7‏ مول) في أسيتونيتريل ‎acetonitrile‏ )0.2 مل). إلى الخليط تمت إضافة +- بيوتيل 2- برومو -2- ميثيل برويانوات (22.4 ميكرو لترء 0.12 ‎Me‏ مول) وكريونات بوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ (16.6 مجم). تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند درجة مثئوية طوال الليل» وتمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل؛ تم تبريد 0 خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة؛ وتم إخماد التفاعل بواسطة إضافة الماء. تم استخلاص خليط التفاعل باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ » وتم تنقية المنتج الخام الناتج بسرعة بواسطة جل سيليكا ‎silica gel‏ عمود كروماتوجراف (أسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ / هبتان ‎(heptane‏ ثم تمت إذابة المنتج الخام في ‎(gla‏ كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ )1 مل)؛ وتمت إضافة حمض تراي فلورو أسيتيك (1 مل) إلى المحلول. تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند 5 درجة حرارة الغرفة لمدة 24 ساعة؛ وتمت مراقبة التفاعل بواسطة ‎LC/MS‏ بعد اكتمال التفاعل» تم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض؛ وتم امتصاص المنتج الخام الناتج على عمود راتنج تبادل كاتيون قوي ‎(SCX) strong cation exchange resin‏ تم غسل عمود ‎SCX‏ ‏باستخدام ميثانول؛ وبعد ذلك تصفية المنتج المستهدف باستخدام أمونيا (2 مول/ لترء محلول ميثانول). تم تركيز ناتج التصفية تحت ضغط منخفض للحصول على مركب العنوان (8.5 مجم).
19 ‏المتال‎ ‎.18 ‏تم تخليق المركبات 1 إلى 1239 بواسطة العمليات الموصوفة في الأمثلة 11 إلى‎ ]1-4 ‏[الجدول‎ ‎, XZ ‏فلا مد‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=
NS io F ‏مايص 1 ل‎ ‏تب‎ H : Fag” : 8 whos TA 1 5 HN 2 1 2 “ 3 i Ah F (Nd + ‏ص 8 > م‎
H hy
NTE a - ‏أ ل‎ 23 Fhe nr
FT H ; 1 1 8 nda 3, A “ 5 A H N . a 2 ‏خا‎ ١ 4 OF ‏ل‎ 5 ) 8
H
N Ay
HR 5 0 oe ‏تي‎ H ; pte oy
J BA oil : HN ‏ما‎ 3 ‏لأ‎ > : he FE ‏حلي‎ ‎Soap ‎H ‎A ‎1 ‏به‎ F i oT A ‏د‎ ; Erne TN 0 ] rs WA HN. ¢ 4 . N ™~ : ‏ا‎ ". F y 0 ‏م‎ ‎Ng 8 A
H
8 “oy god F NES ad iF 5 ; Err i 8 ‏ِب ممعي‎ A N i 5 ‏ل‎ MN Ny 5 : > : Py E ef 7 77 iN IN pu
H
7-2 2 77 4 Ne 4 - + ‏لا‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
TE i 1: fm we 1 ‏وير ا راج‎ > : ٍّ N wins Ni “OH | 2 MN. 8 8 A 4 ]2-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ, ‎5 4 ‏ب‎ ‏كلا تم‎ 83 R2 81 ‏قم المركب لا‎ ‏محلم‎ ‏ل‎ ‎HO ‎Us F wid : ‏مي‎ ‏يد‎ H FL 08 . gs A 5 ١ َْ 0 - 7 5 ‏َم‎ 0 8
NS
‏تي‎ H ‏ا‎ Foor ne . N Ny nine ‏ب‎ “OH 7 HN po - NY =
H
TEN iy a i NC ‏من‎ wi
N H 5 0 ‏ب‎ 0 T H N 0 ‏ب‎ ‏بحاام‎ ْْ “OH = 0 ‏ل‎ ‎4 ‎N A ! ‏ب‎ : IB 0. ‏ا‎ 7 H : Pa 1 den : and ey TON Ns 10 5 8 ~ : >> + ‏ب مأ‎ =
Sg 4
‏ل‎ ‎3.0 RAT ‏#و‎ 3 ‏هلا م‎ R3 R2 R1 L| ‏قم المركب‎
N=X
M ‏بح‎ ‎iy va H wh mT - ‏بحي‎ ‏ا‎ hr GA 1 ‏ا‎ 1 1
EAN : SH 1 0 ‏رأ‎ ‎i 1 JR
MH iy
NTN : { wi H : i Y TN ~ ‏محلم‎ ‎]ٍ ‏إْ له اس‎ HN 12 0 0 |ّ [Ng 1 i
H
[3-4 ‏[الجدول‎ ‎LATE ‎: ¢ ‏4ج سلا‎ R3 R?2 R1 L ‏لمركب‎ J ‏قم‎ ‎N=X ‎NN ‎ood F g ‏محف‎ ‏حي‎ H i Fe Ne
N ‏مجم‎ re CP HN o 13 ig ~ | * ty F 3° ‏يي‎ ‎H ‎N a ig F : rd hd H ; Far” ‏اس‎ ‎N SENS 2 A 4 : ‏ب يح - إ‎ 1 4 ‏بحاام‎ ١ ‏ال‎ °F i so
Lr
N
4
MN Ay
Le F hr ‏د‎ H 1 NE 2 ٍِ 8 : - ‏غير لخد “ ل‎ 5 ae HN Ww 15
Sh
HM
‏2لا‎ ‎ARN = 3 +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
M ‏بح‎ ‎iy ‏وب الى | 5 تبي‎ wn ! wine | AL oY HN. ¢ 16 eo M 8: > : ‏ب‎ 0 H ] 5 : i 1 JR 8 iy
NT
‏ل ل‎ = A en pa 5 RB pg oN ! NU ‏له‎ Shy HN ‏م‎ 17 ‏لام‎ : > OH 5 [Ng 1 i 8 os ْ 3 - ‏ممص في‎ ١ ‏لاير جك بو ال‎ 18 ‏م‎ 3 : Sy "3 ‏أب‎ ‎5 N A i [4-4 ‏[الجدول‎ ‎wa ‎Ad ‏ملا‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X wy ig F : doe
EE 5 ; .8 1 ‏ضيح‎ A ‏ب‎ ‎1 ‏لو اس‎ For HNL 19 © OF ;
LA
N
H
M ‏بح‎ ‏تب ل‎ F hr ~ H : >
N wv ‏اا ما ب‎ 20 0 ٍ > ‏ا‎ 12 ‏تير‎ ‎ud
7-2 8 3 EN 4 - +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
M ‏بح‎ ‏ممم الث او الها‎ 2 8 N in Br _ Or NS HN 0 2 1 58 1 JR
H
0
NT
‏يح‎ 5 ْ 8 a ‏م له اس‎ HN 22 0 ) |ّ
Ld " bi ’y
NTR od ; ns peg H i . Rh 1 ‏اد ال‎ i HN 23 7 “OH El BE 1 ‏ت-‎ ‎A ‎NS ‏أرب‎ H 1 ‏حفص ص ب‎
J ire | SA SRL HN 24
AN 0 : “4 OH a Jo
Lo
H
[5-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎Ld >, “ ‏سف‎ SRE R3 ‏2ج‎ R1 L ‏قم المركب‎
N=X nN ‏ث-"‎ ‏لبي ل‎ 1 ; Fo ‏بحم‎ ‎] ‏ص له اس‎ HN 25 ‏حلام‎ : “LOR ‏ا‎ # i. N LA 8
7-2
EN .. +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏حاير‎ ‎od : ‏سر ا‎ : ‏ا 1 5 يي‎ a ee | wd ‏إٍْ إٍْ‎ HN 26
Ne : + ‏أ بإ‎ Lo 5 ag ‏م‎ ‎4 ‏بحاس‎ ‏بر ل‎ : NE : ‏يح‎ 5 1 Fre, ne 1 ‏علا ا ال يلح اس‎ 27 : “2 OH HIN =
Sag oA
H
Sy i! a ¢ A JURA
NE H | ‏فم ممصي‎ ‏ا‎ NS eh. : HN ‏م‎ 28
EET [ 8 : “Ng 0
[3]
NN
A H ] Fam wes ' ‏اس‎ A So HN 29 ‏و‎ N ~ f ‏ايك‎ “Ori ‏ّم‎ 5 Pal
Lo
H
Ta id E 0 ٍ 1 ‏و ا ل يبا يي عي ا‎ Lard
N MH wh FTO HNL 0 30 ‏ب : ~ نت‎ Eg ) =
Lo 0 2 ]6-4 ‏[الجدول‎
Y-Z ‏ام‎ #4 ِ +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
M A
! = F 0 ‏لحي‎ ‏ا‎ H ; TE ‏ادا‎ :
Ny a 2 A ‏ركد اد‎ HN. ¢ 31 ‏بحتام‎ : HF AN =
Sag
H
8 As
Ly & H : ‏محف ب تم‎
A SE ]_ NH HIN 32
AN : “OH Lay ‏ب‎ ‎H ‎Ny ‏ل‎ 8 hone ‏تي‎ H ‏ا‎ pr 8 ‏ماي‎ EEN * AY J H N . 2 3 3
Fy 7 LQ §
RN 8 ‏ص‎ ‎H ‎N “Ry 0 ‏عي‎ H . 1 8 5 wan
NL wwe |W 0 HN ¢ 34 » ‏'أ‎ ‎H ‏حكن‎ ‎5 ‏ب‎ 0 2 0 Vo ‏ب اقرح : 5 تي‎ 8 0" ) ‏ال محقم‎ " 1 HN ‏يي‎ 35 ‏ا‎ ‎5 ‎4 ‎MN ‏بحا‎ ‎1 a i F pray ~ HH i : ١ ‏محف‎ Ta ‏بر الهم‎ HN. 4 0 ‏ا ا ق‎ ‏تير‎ ‎H ‎[7-4 ‏[الجدول‎
‏ا‎ ‏4ج“ لب‎ + + ‏لا‎ 83 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
M ‏بح‎ ‏أيه‎ H ! 3 hee
A EE 5 HN 37 . MN. > : 7 0 ١ 3
Sag
MH x
NTN gd =z A Ey ‏ص‎ Ho A ne
Lo nN [a 2
HO
Uo 5 ie p= H 1 ‏تعيض سم لكا‎ ‏ماي ل‎ A ‏م‎ s HN 39 ‏ض‎ 0
N A
H
NT
La : F ‏يليم‎ ‏جح 1 : 5 اا‎ ws BS
N nine oe ‏صل فب‎ HN ‏م‎ 40 ‏ص‎ N ~ : ‏يكام‎ “Ori Ea ~ i J
Lo
H
‏حكن‎ ‏تبي‎ H = uN ‏بحي‎ ‏ب‎ . ns Kom 3 1 OH HM oF 4 1
LA
MN
4
Ny
H pes F 2 PSP 1 H i we y 0 NY ho : | HNL ¢ 42
HE ١ 5 TF 5 5 ‏ل‎ ‎]5-4 ‏[الجدول‎ yz ‏ب بم ول‎
SR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 1 py ‏الا‎ 5 ٍ ٍ 8 ‏محلم ب £ - + محر‎ 1 ‏م‎ “hp ¢ 1 HN. ‏ب‎ 43
Sa iy
NT gd & Ey ‏تب‎ Hl oo A "oh "1" , , 0 ٍْ ‏م‎ ‎ry ‎8 ‎2 ‏يخ لا‎ pe H Fe des 1 mm | A wT OH HN 45 ‏حا ان <> ْ م("‎ Ep
N A
H
WN
HR F 0 rs 21 H i Fr oe i or Sy 5 | HN ‏م‎ 46 ‏يخا‎ i ~% OF #
Lo
H
Ny ‏ب مرا م 1 اس‎ he PAY 2 A 3 1 HN. ¢ 47 re CF 3 ‏لي لا‎
M A
‏تحمس حصب 5 إْ - ب‎ : ds Ge, + ١ ‏ب‎ ‎EN ‏م‎ “om CY HN ‏ب‎ 48
Sy 0 ]9-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏واي‎ > 3
FR R3 R2 81 L| ‏قم المركب‎
N=X
N ‏بحا‎ ‏ل‎ 1 > 2 : ‏ب تي‎ EAE
AN. AY ‏ب‎ 2 41 49 0 © ‏مح‎ 7 0 or 0 H
NN
‏لع لا‎ F & re. ¥ H ‏الكو د‎ oh 0 ye A 0 HN 50 " ْ AE 8 0 ‏ميم‎ ‎| ‏ل‎ ‏كب‎ 8 ٍِ wd
SAS ins fr, 0 HN. ‏م‎ 51 ‏إٍْ‎ : IN 4 Jo ~~. ‏صب‎ ‎Sa ‎N A ‏ل‎ F 8 ‏مالي‎ ‏اتا 1 و‎ ) 8 ‏محف‎ oA : | HN. ¢ 52 ‏ال‎ 7
FN dine
N ‏ب‎ 1 ‏ب ال‎ : > ns
Sa H 7 ‏ا‎ BS 0 4 ‏ارم اث ل‎ ss ‏ب‎ > ١ ‏و‎ 7 —
EY
‏ال‎ : F ‏تي‎ H ! . 1 » F ‏مقي‎ 5 4 i as RL NINN MN ‏د‎ ‎Ns . ; “5 CH ? ] F =
LL N A
H
[10-4 ‏[الجدول‎
: Y -2 ‏واي‎ > - sd! SRE R3 R?2 R 1 L ‏قم المركب‎
N=X
M ‏بح‎ ‎i od F & . he has F 1 ‏و‎ . ‏محقم نً‎ oA ¢ 1 HN. 55 a OF a
Ng 8 A 4 8 As 1 ‏بحل تحص لكر 0 بل‎ " : FT 0 ‏"م ل ل‎ HN 56 7 RIAN 0 2 t ~~. IN A
H
’y
NT
Ae 0 Se ins ‏ب بح‎ 1 ne ‏ل ب‎ ‏ض ّ, | ا‎ | 0 ‏يرا ال : 3 م‎ °°
NE A
H
NS
‏عي‎ : H Q whe ; din 5 A i ‏وب‎ HN. ‏م‎ 58 ‏خا‎ : Ee Se +4 7 Pi
Ld
H
TE
Hg 0 ‏ال‎ A ‏ب الح : 5 تي‎ 1 4 AY od 8 ‏كل‎ HN. 59 0 ‏لا‎ ‎FH ‎N A ds F of - Eee
N 2 3 ‏ب‎ Al 8 I H N i
A nh Be wh
Sh
M
[11-4 ‏[الجدول‎
: Y -Z 3.0 RAT ‏#و‎ - ‏هلا م‎ R3 R2 81 L| ‏قم المركب‎
N=X
Ny
SE H = = hee 8 come | ‏شلا‎ oY HN. ¢ 61
ON ' 74 4 ] pl
L ‏أب‎ ‎Eri ‎8 As ¢ Po ‏يي كك‎ 7 CHy| on ‏م صخ‎ ‏ا‎ ne Re HN ‏م‎ 62
Ny 1 oA
H
2
NT
‏مي 8 ِِ ل‎ peg 5 8 ‏تمض ب ال‎ 3 NS wi : HN 63 0 , ,ّ
N A
H
NT
‏أرب‎ 5 | oS hs k ion SN oY HN.» 64
AN “ : SOM | >
Ld
H
NN
‏إ: بحي ب 2 مباج لعي‎ - 8 N who " ‏ب‎ “OH ] HN Wt 65 ‏ب‎ N -
H
N A
Se CH; . ] ‏ص 1م‎ oo 1 be oF oH ~ eve DH l =
Sh
H
[12-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏ل ول‎ ِ ‏فلا م‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X
N A
0 1 2 F & he
FUE H ; We 2 4 ‏انس ا يلع‎ er ‏خا‎ ١ "© bl ~ yo 4 8 A 1 ‏بل م 0 عي ل‎ "١ ‏ا 1 وتاب‎ 0"
Ne N - ‏إْ > ل ا بعلي‎ 8 N i > IN J 8
Be 0 0 : os ‏ا‎ FF d 5 ْ | re 2 su ‏بايد ين‎ To OR TN HN.»
Me ‘ - 3 “hy 7 : 8 ‏احا نيا‎ ِ 8
N Ay EL 0 ‏اا‎ ‏م‎ 1 Ar ~~ H i | WA 0 ‏الس 3 ممص‎ “On Se, . HNL 2 7 0 \ “MN . LU
H
NTS i ‏ف : 5 تين‎ B wa ١ ‏ماب الل‎ oan mn i <> : fa a 1 * i nin
N = SN 1 i 1 Eee ‏تيا‎ H i Pa : 1 ‏اسل‎ Eon ‏ق‎ 48 72 ~~ A ~ 7 &- 1 ‏أي‎ ‎]13-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏4و“ ة‎ . wR R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X 0 ‏الا‎ ‎N i F o£ ‏حلي‎ ‏كي‎ ً wo :
J BY 2A : HN. ¢ 13 ¥ ‏ل‎ . wl - . =F ’ " A 4 iy
NTS,
IJ
Bea i Le py 1 i Re : a wa | ‏له‎ Sy HN 74 ~ | son | k 7 ‏ب‎ ‎LOH ‎Ny ‎I ‎0 H : . ‏س0 ب‎ dar
NL mane | : HN ‏م‎ 75 ] CoH | 2 7
San 1 hy ‏آلا‎ ‎8 jos: { re - ‏بحي‎ ‎I Hoo oY HN ¢ 76
MN : + ‏ب نبو‎
HN
‏معاي‎ ‏ا‎ ‏ل‎ H 1 ‏را‎ hens
T we wh, Sy HN 77 ‏ل‎ : SOM | =
LJ
HO
N A od ¢ 5 a pe 1 ‏بحص مر الل‎ ١ H wh ; [ HN 78
Ny ou 0 8 0 3 4 ]14-4 ‏[الجدول‎
Y -2 ‏بم م‎ “
FSR R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X
N A 1 : ‏ابي‎ ه١‎ doo
TH ‏اي | ما‎ 0 39
Tag 0 ‏أ‎ ‏بحا لم‎ ‏تب ل‎ F A es ‏مح‎ H ‏ا ص ا‎ ‏إٍْ‎ Nw ‏ا 48 "0 اا‎
Oy N aN : hy > F &
Sn N 0 0
N > gs y F po wie = ‏يليد‎ SEE 81
NT de
N Na H : ‏مخض ب ايا‎ 1 ‏ماي ب" ا‎ = | HN + 82 hs
As 0 ‏ا‎ ‎2 ‏م‎ F 2 Vo ha H 1 ‏ا الا‎ 1 8 ins ep HIN. 83 1 7 3 * 7 5 3 1 ‏ببح‎ ‏ب م‎
A
NT i : Jes H F Lg ‏حلفي يب‎ 0 ‏اله عمف‎ ّ 7 HN 84 1 3 ١ “uF a “eg i [15-4 ‏[الجدول‎
‏ل‎ ‏لد‎ 8 #4 . 4 ‏هلا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب ا‎
NZX i Ry 5 ٍ :
A H FA ON hd i ‏اله‎ 1 HN. ¢ 85
Oy NK ' ‏ب و2‎
NH, 0 ‏بحي‎ :
Le H y ‏حم انم‎
Nd ‏ممق‎ A HN ‏م‎ ‎Oy NH “OF 5 hee
N x H F ‏ب‎ pe shen
Np nies “A HN 87 1 /' ‏ع‎ 3
NH,
NI.
Ss ‏ل 7 ام اتا‎ : "> nin 5 5 5 HIN 8 88 9 ‏بي‎ ١ “RF 2 ‏حي‎ 3 he
N Ay
La F = 2 a H ; ‏اقرح‎ had
Ox | ‏لد ب‎ 53 | ] HN. ¢ ‏ب‎ N A
HH
N 5 ‏تي‎ H F se = ‏بحاي‎ ‎HN N ie A B MN ‏ص‎ ‎| | 3 A ‏حي جح‎
HC ay [16-4 ‏[الجدول‎
7-2 2 A NL 4 +R R3 R2 R1 L| ‏قم المركب‎
N=X
MN "> iy o H Q il Lo wor 2 +١ ‏بار اذ لع‎ 91 > ‏اص‎ ~ 5 xg - 4 hy
NTN
‏يح‎ H : Fer, ‏حلم‎ ‎El BS ١ © HN ‏م‎ 92 ‏ا 4 <> ْ حلام‎ 5 iJ "e 2 "8
NT
Loe APE ‏ب‎ ‎١ ‏اا لد الل‎ 9١ ‏بوي‎ 93
A | wow wo 2 5 N A ‏نا‎ ‏حا‎ ‎١ F ‏حملي قن‎ ‏تبي‎ H i A ad 5 4| ‏لد‎ 1 HN. 94 ‏ايوخ‎ “OF :
Do ‏حلب‎ ‎N a. ‏ال‎ F 8 1 ‏تب‎ H ; gh Lo an itt El A 3 1 HH N . ‏ب‎ 95 ‏وي‎ : ETS pe
HO
I 7 ‏ب‎ F ‏ا‎ A 1 H ; Wo :
LA ‏يخ . لل معفم‎ HN &
A ‏ب“‎ :
HMO
[17-4 ‏[الجدول‎
‏لجس‎ ‎A Nope . +R R3 R2 R1 L| ‏قم المركب‎
N=X ry 0 : ‏تي‎ H ; ra Lo AA
NE ‏حر وب‎ 5 HN 8 97 ‏لطي‎ ‎8 A : ‏ل‎ H F ‏حلم من نجهم‎ ‏ل‎ yee AL 0 HN ‏لم‎ “OF 5
Ho. J
Ny 1 J 5 F nF ‏تفص حل‎ ‏ف ال ب‎ i HN
Js 0 ‏يا‎ h 3 ‏إَْ‎ > i Ax kt oh 2 F N J ‏حفص‎ ‎: SS ‏لد‎ 3 HN ¢ 100 @ ‏ع 1د‎ 2
NT
N > od 5 1 1 ‏تي‎ Ci ; RA, MOM 0 oe oy ¢ 1 HN. 101 2 5 0 ‏ب ص‎ IS Id .
Ly 5 4
Ade 1 ‏محم‎ H F Fe ‏حلي‎ ‏تعفد يان‎ AL 0 HNL 102 0 | 7 F 80 ‏امن‎ ‎[18-4 ‏[الجدول‎ yz
LL Nd . +R R3 R2 81 L| ‏قم المركب‎
NZX
Ny
Sa 1 F oF = hee pi ‏ا الي‎ Y HN. ¢ 103 0 : ‏جع لد‎ =
Wood
AN
‏زر“‎ ‎+ . a F 3 es
A 1 ‏ل ا‎ 8" A A : ‏إَْ‎ HN 104
Al AF =
NS “Ee od ; TT eis oe H 1 de h isin wo A HN» 105
AN : “5 OH > N ‏نه‎ ‎5 N 0 [EN i
NT ‏الا‎ ‏أ‎ oT de = H : | : ‏ال م‎ ao A HN. ¢ 106
A | ‏بينم‎ iy 8 > N-NH
H
NT
1 a F 5 2 ; 0 H : Ne or
A ‏ميم‎ who ¢ 1 MN ‏م‎ 107 ‏م + ْ حا‎ a > ‏ب‎ ‎OH ‎oe ‎NS H A Wo oe
Ua ‏معفم‎ Th . 3 ] FN oo 1 08 ‏لم0‎ J ‏ا‎ ‎]19-4 ‏[الجدول‎
ٍ Y -2 ‏#و ا“ ا‎ 8 ‏لا م‎ R3 R2 RI L ‏قم المركب‎
N=X ide
A
‏كن‎ 1 ; FU I
Me 8 i 0: A . hy 7 HN. 0 1 0 9 ‏وكيم مط‎ % 3
H
. EN ‏م‎ > = F RY en i H ; A ‏حل‎ ‎Lb we EN 7 | HH N ‏ص‎ 1 1 0
Pr A ' “5% OF 5 ‏لمجا‎ ‎OH ‎oe ‎0 ‏ا‎ H F wi - - Are 0 RN = ‏ار ماي‎ 7 1 HN. # 1 1 1
Q | ; SY Th ES ‏لال‎ ‎HO ‏مد‎ ‎A 5 ‏د‎ ee 3 . H ; wh ‏مؤي ب‎ ‏ل‎ p sro 5 Ao : HN 8 112
HO. S50 “nF 5
To ‏ل‎ ‏ا‎ ‏ب ال‎ 5 2 ‏وا‎ H ; pA MOM od so oil ¢ 1 ‏ملاظ‎ 113 ‏م‎ ~ N 7 ; 7 TF 7
Oz. 3 py ‏حك الا‎
ANS F PB ‏حلي‎ ‎T H ; ‏ص كود‎ : ‏ل د اسن‎ a HNL ¢ 114
ON ١ ‏ا لح‎
NN
‏احا دو كأ‎ ‏ف‎ ‎]20-4 ‏[الجدول‎
‏2لا‎ ‏بم م‎ “ ‏ما‎ eR R3 R2 R1 L| ‏قم المركب‎
N=X b Hoy 8 a = o£ Ee
Y H : pa > gr ‏لا ب الع بعالم‎ 115 ‏فلي ألمي‎
Jo
NT 5 i H > 2 phy = H ¥ ; . 3 ‏اف ب‎ ‏مم إْ‎ a 7 ‏إٍْ‎ HN 116 . : ‘ : y ‏و‎ NLL ‏مره‎ ‎7 EN
EN = 0" whos ! H oN oo a ‏الا ع‎ : HN ‏م‎ 117 3 N i ~& ~ 3 BE
NUR pe ‏حا‎ ‎0 ‎NR ‎od 2 ٍ nd bil H ; ‏»مم الا‎ oo] ‏اسم‎ a 3 HN eo 118 rN “5% °F SS
MOL A er
FAA
MY
AES H F So ev 1 ‏ايكيا‎ <> A ~ : i H N .“ ‏ب‎ 1 1 9 0 ~ PY " = 5 fg
HOT —
No of
Wy 1 ‏ب‎ 2 F Lg pe ‏حلفي‎ ‎I NW AL 5 7 HN. ¢ 120
IONS 1 ‏و جع‎ 8 ‏أن‎ 2 [21-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏واي‎ > .
FR R3 R2 81 L| ‏قم المركب‎
N=X ‏يجاب‎ ‏حص‎ H F ‏مر الي‎ hee a SE ‏معفم‎ 2 A = i HN. ¢ 121 1 ْ AF ‏ب‎ ‏ل‎ ‎H aN Te
N “oy ‏ب ال‎ F 2 os o #7 H 8 ‏ام اا‎ Te ‏أ معد ل‎ d I HN 122
PY : ‏الم‎ FE =
HOA
‏علي‎ ‏بحي‎ H F ‏ب‎ 0 shes = hs 0 a HN; 123
Ia SE 0 eG nN : = F > Eo. b 1 i H 1 ‏ب اكب‎ WR ‏لو لل اماو‎ oe 14 i “5 OF 2 ay
H
Ng
NY
‏أبي !ا‎ iH F NES = ao =. J SE 2 A 3 1 HH N og 1 25 - ©” ‏مح‎ /
SR IPR
& ‏ب"‎ ‎0 ) 5 F 3 Kd ‏عم‎ WA > hy gy 1 RN. 126 a ‏ا مق‎ ‏لصون‎ ‎[22-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏واي‎ > - sd! Pa R* R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X 8 “Ae S ‏ل‎ H F $a da ¥ ‏لاا 3 ل لل‎ 127
H Oo ‏ب" ب 8 حص‎ F I
Jt > I ٍِ ‏ا الي‎ at HN 128
HO N 8 0 - B EY EF 1 ‏ا‎ ‎N 2 0 8 N re F Lo ‏ا ا‎ i H : Pa ‘ ‏ا أ‎ A Ea ES Ae ١ | H N 7 ‏ب‎ 1 29 ‏ىع‎ | HOF a
HOLA
1
N “oy i od F oo J. ‏كاف ب الي 1 5 م يك‎ =n Bi ris ES Li - i | H N . ‏ب‎ 1 3 0 ‏يم‎ | HF a
SE
0" ‏أ‎ 5 : ey 4 5 ‏سل ارك‎ ww
I Lid 2, A " 1 H N .“ ‏ب‎ 1 3 1 ‏مرا لص م‎ ١ 74 5 7
HN
0 |ّ ‏بحي - : ل‎
NG ‏ب الي‎ HN. 132
Oy ١ ‏جم ل‎ be
NH, [23-4 ‏[الجدول‎
‏لس‎ ‎+ ‏مجر‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب ا‎
N=X he 8 ‏اا‎ ‎3 Po H F Ny wn i ‏ال معفم‎ 3 HN. ¢ 133
Oy ١ “% TF oe
GH
N EN H F ‏بحام مر انم‎ 1 NE 0 HN 134 h ) HOF bl
HO.
N 2 oN
Ig H x ‏مرا‎ rd 27 ‏مي‎ a AL HN: 135
Hy N. ‏أ يي‎ ١ 7+ I ‏يك‎ ‎& ‎NS ‎1 i F ‏محفت‎ ‏لب ال‎ H j Ee Gh or | ‏لد‎ 3 HN. 2 136 40. no ! ~% °F Se 0 & py 0 i 7 8 F NE ane
NO ns 2 A : T HN. ¢ 137 1 ‏تب‎ : RNS Ea ‏ب‎ 1 ‏ببق‎ ‎i H : Wo oa
I's) JN ning 5, =. l 4 hel 1 1 3 8 ‏ل‎ ْ AF i
HNN
" ‏د‎ ‎]24-4 ‏[الجدول‎
: Y -2 ‏واي‎ > 3
FR R3 R2 81 L| ‏قم المركب‎
N=X
N ‏بح‎ ٍ : il 0 H F ‏تي‎ AA
Q ‏ب‎ ins Sh : ] HN. ¢ 139
Ho ١ ‏ا لخ‎ jo
TN
NS F 0 en ‏نب لا‎ 3 oN ‏كد وو‎ ne “A 0 HN ‏م‎ 140 4 i i Shy ‏حك جح‎ ‏مرحت‎ ‎i ‎Ny . i: 5 ; ‏مقي ب ات‎
Qo pe gor A 0 HN 141 wd 1 “CF 5
El ‏زيح‎ ‎1 ‎ِ + ”
Ny ¥ ges 5 F 7 Ss ~~ ‏محم‎ ‎] nin Sy er HN _¢ 142
J SF
He
Ny
Nt 5 ‏ب‎ 1 ‏ل‎ 2 H ; ‏ب ال‎ an
PS N : J st 2, he, 5 ] HIN 0 1 4 3
N ١ ‏ال‎ 5 3) i
NH
- NP = 4 Le 0 H : ‏سه ل‎ QUAN
J SEN 0 ‏لا‎ 144 5. 8 . - 5 E Bs ‏ل‎ ‎]25-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏بم واي‎ - ‏مجلا مد‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X
HT
‏ل‎ 2 = So PUP 8 7 H . ‏كرد‎ A
Ro RAY hp # 1 HN. ‏ب‎ 145 ‏زم‎ ‎{1 ‎vy ‎oS F 0 ‏حي‎ ‏ال‎ 7 5 gf Nr ‏"م‎ ‏ل‎ es 2A ! HN 146
I AFR ‏ا‎ ‎[TG ‎Foy ‎Nad ‎iN “xy > ‏مام‎ 7
T ne LA ‏ا‎ HN 147
JIE N = LS = Fal ‏أيهم‎ A 5 8 ‏بم‎ F o rr ‏تبح و0‎ H : FL ‏حي‎ ‎yl ro 5 A 0 ‏اي‎ 148 2 8 : ‏لياس‎ + j= ot
DA ad
Nerd
Le 1 ‏الا‎ ‏عي‎ F ‏تح ا‎ gov H 1 > ‏ب‎ 8 ‏بي لي‎ he a HN. ¢ 149 “ON AE #
Oo 0 ‏بال“‎ ‎oF ‎0 F a. hen nt HH H Fe ٠ ‏ف‎ f nhs The, " l HN oF 1 5 0 oN ١ ‏جم ل‎ ae [26-4 ‏[الجدول‎
‏ا‎ ‏ل‎ ١
Re R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X pn.
J
NTR .
A H 1 ‏سل لود‎ MOM vo) ‏بلع اس‎ a HN. 151
Sg ‏جم لح‎ 2 ‏ان‎ ‏لم‎ ‎tl 3 : ie ‏ل‎ H d fo de of aA 48 152 3 SE ; ‏ب‎ N - Ry
H lo ig
Y 73 ‏ب‎ F 0 i pe ‏مقي‎ ‎ao NE ns ES A ‏ا‎ H N ‏ل‎ 1 5 3 ‏دل‎ AF oT N 2 >
H
8 - H F Ee Od ‏ب ممص = ب‎ 0 - a | HN. ‏ب‎ 1 5 4 ‏م ٍ بايا‎ & ‏صر جور‎ i
N g ha F 2 ‏اح‎ whee 8 ‏ع‎ H ; ‏مايا‎ :
Le LATER 7 ‏لا‎ 155 ; ' A 5 my TS 0
HO ne
N H : ‏با ب‎ ON to ‏ال عع‎ 0 HNL ¢ 156 1 ١ “5 TF ‏قد‎ ‎HOO ‎[27-4 ‏[الجدول‎ ar + ‏مجر‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب ا‎
N=X 2 F ; ho
NTR ; Wo ‏ب‎ ‏ل الل أ‎ a HN.» 157
H EE - F = - oN
NT ‏ب‎ H F np dens
Ney ‏تي‎ ioe A : T HN ‏م‎ 158 ‏ب"‎ Or :
H M
NT
Lys F BE ‏تيص‎ ‎1 A. 1 at HN 159 2 ‏تح الس : ب‎ °°
Ler 27 0 ‏حص‎ 0 ٍ! :
Lo H : Par” io rie 6 A 0 HN ‏م‎ 160
EN Ea
So 2
NT ‏جح‎ ‏لمي لا‎ 1 F EE ho 1 oy od HN 161
BANS ١ ‏جم ا‎ & () [28-4 ‏[الجدول‎ y-z
Saban R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X 0 ES ‏تب ا‎ F o a 00 ‏م كنا‎ :
WE ‏ا ال‎ 37 HN 162
ES M . ~~ ‏بك‎ > = 3 ~
A
0 3 ‏ييا‎ ‎2 ‏م "لا‎ 1 re H F ‏من الثمم‎ en
M ‏ل‎ A. : d T HN o 163 i 8 0 la]
N “x, H F wd ‏مايص سس‎
RN ‏مضي‎ : A . i 1 HN. ¢ 164 ] ١ > 5
HOTT oN
SRN od F wo ne 3. ‏بو لل‎ TT ‏لامر‎ 165 ‏اس ل‎ ١ “% ‏خا‎ bh & nN "ey 1 ‏أب‎ F ‏راف‎ wn
A ‏لو‎ 3 HNL 166
PEN ١ 2 ~ hh ]- © py 0 ‏ل‎ 5 F > 5 ‏ب‎ wan a hi LA ‏ب‎ i 1 3 I + Md ‏ص‎ 1 6 7 ‏ب‎ [Eg ١ “OF ‏حي‎ ‎<3 ‎[29-4 ‏[الجدول‎ y-Z + OR R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
NZX
1 A ‏ا م ام انأ‎ 0 ¥ RA ‏ال‎ d 7 HN 168 ‏رح ال حيرم‎ ;
CoA ‏أزي ا اا‎ f ine oh : | HN ‏م‎ 169 ‏ب" وبح ا م‎ F 3
Oo.
IN
8 i H F > 0 ‏ب‎ a i a ng 0 : T HN ¢ 170 pe “Ny Te “3 F fo py
NTH
Woe = a rb h H H 7 2 Lo 0: ‏لي الل م‎ 3 HN 171 og 1 : “5 F 7 ~ rr oH yy i : 0 77 ‏ري 1 0 له‎ J T HN ‏ف‎ 172
Tg ' 7+ Q £0 ] . ‏نسب‎ ‎tH Ay ge H F Se he i pe oh a HN 173
FN Te OF © a ‏ا‎ ‎A. om 08 ]30-4 ‏[الجدول‎
‏ا‎ ‎+ ‏فر‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X bE A 3 ‏عي‎ H F ‏بم ص‎ ev ‏ف لي حك له ا اال‎ rT ‏ال ا‎ # ‏أ الم‎ ‏ب‎ ‎1 J H F ‏راف‎ fo el made 0 84 175
Lr ‏يا‎ = ae F 3
SA yg ‏ب‎ ١ ‏َي 8 تي م‎ - wh ow NON o
Tip “Mi J i A 0 QO 72 ] HN ¥ 1 1 7 6
HN, ie,
I H F Ry ‏محم‎ ‎1 So 0 ‏ليد‎ oY HN 177 ‏ب‎ Sg ES F pe yy
I
BTR
‏ب ا‎ hil 5 F ‏ا م ا‎ ‏لحي اا‎ NN 3 [ HN 178 : ١ “OF Te ~ 0 ‏ب‎ ‎Ay ‎0 ‎0 N hd ‏ل‎ F ogo ev ‏ب بحام‎ Sh : T HN. 179 ‏ا‎ ١ ‏م‎ OF 5 ~ N - 0 0 [31-4 ‏[الجدول‎
Y-Z oF > - ‏ما‎ RE R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X py
NT
‏لب أ‎ H | SPN es
Fr i wd 3 0 HN ‏م‎ 180 ‏ا‎ : “OH FAN £ ron
QA
B “x 8 ‏ب‎ F 0 ‏ا‎ ‎i 4 wf hn 1 NA ee Sy HN 181 ‏م‎ - + hy ju 1 + eg 83 > ‏ب"‎ ‎N Ty X iA H ! ‏ب رصي‎ he ny EWEN * a 0 H “ 0 ‏ننه‎ “aon 7 Ns 182
SN ea i J H F NE ‏علي‎ ‎ْ ie 0 ‏دم‎ HN 183
RANI HF | & ‏0م‎ ‎0 es ‏بج‎ ‎d ‏ري‎ 0 H F > 5 er 1 ‏عرقي‎ od Fy HN 184 ¢ ‏بي‎ ' 7 IS 1 ‏ل‎ ‏نم‎ ‎HO ‎em ‎1 ‏اس‎ ‎NT Ty BE : bo H ou o 4 i wane 0 A 5 ) HN § 1 8 5
I ‏م‎ ١ ‏اح‎ | 9
HN 0 ]32-4 ‏[الجدول‎
‏ملا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎ ‏نس‎ £ 5 yal ‏قم‎ ‎NZX ‎- N a iN ‏ل‎ + H F “ & = Pros ‏ان‎ Sg wi oA oY HN 9 186 ao J ‏اح‎ | §
EN
HH by ‏أ‎ H F Eo min 30 a ~ 0 ine A 5 hl HIN i 0 1 87 ‏كيح يرد‎
Ny 1 ‏ل‎ 5 F . 5 0. A ’ ‏بلي الل‎ Sl ‏لب‎ ass ‏بحم‎ | AF 8
NN
AY
I
‏بخ الا‎ - ot F 5 ‏لي‎ ‎H a oT + ‏ا لو اس ل‎ HN 189 0 of § oY ~ E | g 5
Ch
OH ol
EY
1 ‏ل ا‎ 8 1 + oT ie ‏معاي‎ odo HN 190
OQ ‏ال زنير‎ | & aT ‏با اهم‎
N 2 4
AI ‏»م لم‎ 1 A das ‏ج اا‎ ٍْ HN; 191 ~ ‏صب‎ ١
A
HoT [33-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏م‎ > - ‏ملا م‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NT
] i od H - on ws 8 ¥ I EE $y HN ¢ 192 3 ‏ال‎ 7 ًَ © © ~ N La 0 ‏ا‎ ‎0 ‏ب إل‎
Ld H I Fm > 0 7 wane | ‏ني لأ 0 ال‎ 193 ‏ا ل‎ | Ae AN 3
Age OH ge
NW iJ . , ‏ل‎ ‎i H Ra ol ‏ب‎ no A : ‏بك‎ HNL 194 1 ‏ماي ل‎ GO H ) 1 x
NT
1 ey ‏ملي : م‎ > 0١ ‏رش‎ !' 8 ‏ا‎ Aen ‏اه‎ 0 HIN 195
A k ar Son ‏حي‎ ‎i 1 A
H
TREN
Le 0١ ‏ام محري‎
Ah Ae FoR HN 196 oN oH IN 2
HO 0 A
Jy ‏ب‎ ‏مر‎ > eX “yy bY “ ‏ب‎ H ! . 5 a. a Lo dn 1 97 — wan | AL TR HN. ¢ ‏م‎ ٍْ AOR AN ES
Hey A it
O
[34-4 ‏[الجدول‎
‏2-لا‎ ‏بم واي‎ -
SL ‏فا‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X ‏ب‎ ‎py ‏يم‎ H ‏ل‎ ٍ : hss a hi H “ 1 : ‏سي‎ >< QO 9 1 9 8 ‏حم‎ #7 ْ > OH ‏كح‎ 8
Oo de
N Ny
JOD al ‏ثم عم‎ 8 | alge HN 199 © NT 1 ‏ا‎ ّ
QA
8 EN ‏ل | ام العا‎ ‏ل ميلد ا( يس‎ HN; 200 ‏وا‎ 5 | EE
HO 0 A wr ‏ك2‎ ‎NT ‎Na " 1 ‏سس‎ dee
EN Ce 0 HN 201 ‏أ د‎
OH
8 ‏بلا‎ ‎Nt R CC hi H 1 ‏ل‎ Rl wa 202
A So Rae ‏م‎ HI i
OH
FEN ob
NT
Le H F WE ‏سل‎ dn
J ‏معفم‎ deg oy HN 203 oe N
H
]35-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎0 “8 8 - ‏الهس‎ RT R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X ne pe ‏ل‎ he ; \ oF ‏لي لي‎ E07 ‏وير‎ 204 ‏ال‎ i OH IN gi i or dos 8 py i 1 ; do
Qf ns 5 Ao Sy HN 205
Ea : KE ًَ a 0 ‏اليا‎ ‏عل‎ ‎+ ‎Nt ‎5 | yy PN a
NEN | oH AN HR 206
Ly
H he
T
‏بح لا‎
LS ey a ‏ا‎ Per
Awl a ‏م ألم‎
A N 0 ‏محم‎ A > ‏ب‎ ) HN 7 207 .
H
NS li ‏ب‎ Si chen 1 ‏مم ا‎ 0: ‏ال مرا مايا‎ 0 = ° “on A HN. 208 a
J 0 2 $+ ‏فلا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Abe
Ax 0 A H F ‏معي راف‎ 2 ‏ممق‎ oA oy HN.» 209
ES ١ 2 OF i 0 > ‏براي‎ ‎]36-4 ‏[الجدول‎ ‏ل‎ ‎a0 ‏اس‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 2 ‏ا م الوم اتا‎ si A oY HNL 210 0 | SF | 3
N 7 ‏ل‎ ‎0 ‏ل‎ H F Ee wb hd iss 5 A iy HN» 211 4 | “OF | a
Nog
NN py
NY
Nt B ne gE H ‏ام ص كنا ل‎ - 7 Lo FA 0 HN 2 212 iy 8 i:
A pe % i H F ‏سراف‎ hes oY wo | dl oY HN 213 ١ ‏بت‎ | I an
J
‏ا‎ ‎$+ ‏فلا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X os
N A
‏لمي لا‎ H ‏كود‎ a ‏اب |- مد + ال‎ 4
So
WN bil J. Seo ‏ارم‎ 21s ‏خم‎ oR a ps eg A
H
[37-4 ‏[الجدول‎ ‎LXE ‎+ FR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 ‏بحا‎
No 1 | ‏ب‎ PE Re 7 rrr CEN 3 “x 0 ]
RC ! by “OH AY HN 0 216 ‏يأ‎ ‎2 ‏ا‎ ‎RI & Ade "١ d ‏ركلا‎ 6 01 ‏ض‎ HN 217 iN 0 ‏م‎ ‎4 ‎ye ‎A ‏أي‎ F ¢ hoe ‏وب‎ We : ‏ا ى له السب‎ 218 ‏ق ا ا‎ ِْ oF
H
7-2 ‏ب وي‎ ‏فا م‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X we ‏بي‎ H E ‏ميم راف‎ o T ons 0 i SY HN ‏م‎ 219
A ~ ١ “OF i 5
HEN
L A yy
NO ) . hl A, Be 0 a & ‏“سحا‎ 5 N ; 2 20 " N ‏ب‎ > i 5
HNL
CL
١
Lo H Hg od
A IS Sx HN. o 221 ‏ت_‎ 1 H dy Ok A 0 ‏ن‎ ‏نم‎ ‎]38-4 ‏[الجدول‎ ‎2 ‎HL ‏فل‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X 2 8 5 1 ‏ب‎ 8: 8 ‏نب‎ H | a > ‏ال با‎ aid wns © A 0 HN ‏م‎ 222 ‏لمه‎ ! "> OH g AY &
Kit
N ‏ب‎ yd 8 Pros " H H ! JEAN t { A a oy I = 3 ‏جح‎ 0 0
‏مجلا م‎ 83 R2 R1 L ‏قم المركب‎
NZX wh
I
0 A, A ِ th HN. 224 ] | ovo | 2 ~ ‏ب ل‎ ‏ار‎ ‎hy As ;
In [ JN be
PE rw SN 0 HN ‏م‎ 225 ] ْ “OH 2 & ‏حي‎ ‎A ‎~~ . 1
A
8 H F ‏مم مب ب‎
NO ‏به‎ iat HN 226 ‏ب‎ PM ~ + - EY “ F 1 &
Son
Xl 1 Po: H | A a ¥ EN po
Pp wp | ig , HN. 227 ‏ب‎ ‎0 ‎]39-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‏فلا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎ ‏مرحي‎ ‏احم‎ H 1 ‏ا‎ sh ia si © A 0 HN ‏م‎ 228
Nil : “ROM PAY ER
HO. 4
‏نر‎ ‏#و اا م‎ + oR R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NT
) Hod 5 ‏معي ع فى‎ 0 7 ‏فاق ا ألا اسمس‎ ‏برك : ل‎ | 5 229
RN
0 ‏بلي‎ ‎hy ‎NTS ‎1 es Le — wr
I A ! Fy J
ENN oR | HN. 230
Te
H a
A
‏ب الا‎ , : ‏لمي‎ H ! a oe ii I HN. 231
Oy ١ 7> 3 i oe 01
NH, be
NT
Le 8 I wi 1 pre RAN ~~ 7 5
A ٍ yr | HN 232 i 1 A
H iy 8 | x { 0 IS
Lo "| ‏سرلا ل‎ + ‏ادر أ‎ i HN 233 a “OH | ‏م‎ ‎ot ‎[40-4 ‏[الجدول‎
‏2-لا‎ ‏م‎ > - ‏مجلا م‎ 83 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X 4 8 1 | ‏معي سر ف‎ ¥ A ‏دس‎ SY HN» 234 ‏أن سرج‎ >< | 0
YN
HN LS
N Ng ‏م‎ Bi H I i }
Ns > es ~ rin il ‏ال‎ NOOO HN _¢ 235 ‏ا نب‎ 5 OH AN pd
HO
NT
8 > _ ‏ال‎ . A
H H RE ed 7 ‏ل بس‎ A 1 i HN. ‏يي‎ 236 yoo : ‏ب‎ | 55 ~ a HW N 3 oo ~. or 0 ‏ن‎ ‎I. ‎0 ‎2 ٍ 1 ‏ل‎ - ne a OF H : 0 1 - Fp $s x, 0 ‏ان‎ a ' HN; 237 0 ‏نل‎ ‎0 ‎NTR ‎i Ci 1 ‏تيم راك‎ i we | mA Fy HN 238 eg J ! 0 H ; ‏ص‎ ‎| 0 N
HNL A oC
NS
‏ا ١ه بأ‎ ١ “Ag 0 HN 239 7 N ‏ا 7 يب‎ 7 ‏أن لاص‎ [41-4 ‏[الجدول‎
‏در‎ ‏م‎ Ned 8 4 ‏لسر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NT
A H We MNO 1 wine | 3 1 ‏بحا ص‎ HN» 240
JE ١ “wD | 5 ‏ري‎ N ~ ‏أي‎ ‎8 > ~ J. 1 i 5 I Ea ‏محم‎ ‏يح‎ wane | 7 HN. ys 241 © ‏أن اس‎ ١ >< OH | & ‏م مح‎ “NT
H
N “Ay 5 ] 5 ‏م‎ ‎ٌُ ‏نسب‎ . . pe PE Ea 7 ‏ولد ال بابل"‎ 0 HN 242 {3 ~~ JR ‏ا‎ ‎bi ‎A ‎NTE ‏د‎ : 1 2 1 ‏ا يبا و‎ SNA ¥ ‏لي لل‎ So HN 243 ‏وأ‎ ْ “OH SN = oN
NA
NS
SE Hl ‏ل‎ Pg HN 244 ‏تت‎ ْ “OH SN &
ON
‏ب‎ N ‏ب‎ ‎N “Ry ‏ل‎ _ 5 | Ey - PY * dns ‏ب‎ “OH & T HN ‏ف‎ 245 he N ‏صر‎ ‎]42-4 ‏[الجدول‎
‏بير‎ ‎i RS ‏#و‎ a + oR R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 8 1 ‏نب‎ H . Si Co ra 5 ‏معفم‎ J 5 5 HN. ‏م‎ 246
Te ~ ١ ‏إٍُ 0 ب"‎ 5
SIE ns 0
NS
1 Jes: Le 0 ‏عر‎ ‏اي ل‎ 1 Fy MN 247
Ox, SU YOR | 0 ‏عير‎ ‎H ‎XN : ey ‏لي لك‎ xo” HI 248 ‏ا ل‎ “OH AN Fr ‏لم‎ :
SIE
8 ‏بحام‎ ‎i) ‏ل‎ ‎1 H I} He ‏ص ١ن من ا ا الصخرض‎ 2 : ٍ yr | HN 2 249
Nw.
LOH he 0 ‏ححصي‎ ‏اتح الله بام‎ hon 7 ‏الل‎ | TO HN 0 250 ‏و“ بين | حلم‎ #
BY N 0 8 doe
PN
N a ‏تن‎ ‎No ‏الم‎ hes = SEAN 7 ] hl ! “To HN. ¢ 251
A : << 4 ‏ما‎ 7 ‏أي إ‎ 4 [43-4 ‏[الجدول‎
“vz hrs Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ee
NN
0 ‏با‎ Jes H ! ‏م مص ص ب«‎ x “| aan No HN 9 252 1 ‏الك‎ 3 i ef 5
Sn 3
I
NTH
N Ps ‏ا احص اقم‎ ‏ب‎ 5 { Fe ‏بحم - من‎
J ‏مايخ اس‎ [9 HN 253 - N ‏ب‎ ‎34 ‎ns ‎A ‎nN ’ ha .
N ‏را 1 5 أتجى.‎ > . ren . & . itn Te 0 5 ‏إ‎ ! H MN od 2 5 4 ‏ب‎ 8" 0
HH iy
Ny , ‏إ 1 سس‎ EON si os hi Jd SRN ْ | HN» 2 ‏ب‎ J © ‏م بو“‎ of
SU.
J
‏اح يع‎ 3 1 : i H ! iS Se Sh 3 i on Be = OM | 1 H N 5 2 5 6
NT = i 8 ‏الا‎ ‎T ‎8 ‏ب‎ H 1 ‏ل‎ ١ 0 MO
WANS Gy, i 1 4 ry
J ] i eS 0 4 i § ‏ل‎ N 0 2 5 7 ‏را ا‎
HNL
[44-4 ‏[الجدول‎
Y-Z ‏فل‎ Ww .
S$ ‏مجلا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏ا‎ ‏ل ا‎ H | 8 ‏الا‎ ol ’ ons RA ‏ا‎ i 0 ‏ا‎ ] : oH ‏م‎ 4 258 0 ‏أل‎ ‏ل‎ ‎NTH 1 0 : ‏لبي‎ H ENE ‏م‎ ‎١ wane | mA 1 © HN. ‏بي‎ 259
J J ! > ‏سا‎ A 8 N ‏أ‎ ‎0 ‎NT ‎8 ‏عي‎ 5 ] La . he
A | om hy HIN 260 he
OH
‏ا‎ - 8 . at | NE . he ¥ "| ‏رمم اسمخ ل‎ 261 hy Tl > OH | pa i, ) 8 ‏م‎ ‎4 ‎4 ‏نك لخ‎ ‏لا‎ H ! NE fos or wi | a HN 262
A 1 ْ “OH i & 0 ‏ل‎ ‏ل‎ x ‏ب‎ . Per
H TET ¢ » ‏ب ل معفم‎ HN; 263 3 1 ١ “OH i 0 ]45-4 ‏[الجدول‎
Y -2 ‏ل م‎ - ‏م‎ NRE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
H Ay 8 he tJ wo Seo a 264 8 I. : HOH FERN +
EAA ‏ا‎ ‎1 ‎NT : : ‏ل لل عي‎ Peo HN 265 ‏ا‎ I H - BY > 0 4 Id AY w= 1 N ‏اا كحي‎ ‏ب‎ ‎Ny ‎Rr H 1 ‏ات‎ OM
I ns ie “ 0 ‏ب‎ ٌ 7 H MN . hy 266 (oN | ٍ 4
N A
‏أ‎ ‎# ‏ب‎ 7 H | . 5 ‏بحي م‎ ] a | oy HNL 267 1 N ~ ‏م 0 34 8 1 0ج‎ | 6 3 3 0
MN “a
HL : 7 0١ ‏من تمحر‎ r NM ‏ميم لي‎ 3 “0 5 : PAN HN 26 8 v
OH le 7
N a =
XN ps ‏ا‎ dee i ‏سك لي لك‎ os 269 - > : “HOH | = i 8 Pp
H
[46-4 ‏[الجدول‎ x Y-Z ‏امم‎ ph . + oR R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X ‏ب‎ ‏ا‎ at H ! nl ~~ as il whos By “0 es EY T H MN ‏يي‎ 27 0 4 0 ‏ب‎ ~. N a ! ‏ب“‎ ‎°C ‎NT , : ‏ب ل‎ H ! Ee ou 7 wl ‏ميشه‎ 0 HN. 271 ‏ل‎ © Ao | .
Fae’ N
Nd
M A
1 : a : ~ ~ oH H 1 a oT ST i nas Te pg ‏أ‎ : I HM oF 272
J f 5 0 i EN
SY a. LA
N A i i H I} ~ 5 ‏ب‎ er 1 I ‏ملاظ ا‎ 273 ‏نا ا لحب‎ t “% 8 | JER
JON a
NT
So H ! ‏ار سن كيح‎ i ‏ا يكير اس‎ HN ‏م‎ 274 3 > N = A 1 8 ‏و‎ EN iN A,
LN pe H ! ‏م ال‎ dn 1 ‏محف‎ rn ‏سا‎ il HN 0 275 ‏ا 70 ا‎ :
Sn [47-4 ‏[الجدول‎
Y -Z oF > 3 + ‏فل‎ R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ny
NR : ‏ل | ىأ‎ wpe Ay So HN. ¢ 276 ‏سس‎ Ho | ; 0
WT
¢ RY a H ! ‏ام م‎ Tn 8 we | a 3 HN ‏ب‎ 277
N ‏ا 0 ميو حي‎ 7
NT
PS: “ | 3 ‏ل‎ ‎hl EL pn aN A ns Te “oT ’ I HN = 2778 i { N 5 ‏اٍْ‎ 3
NAS
Nog
Q
01 ‏ال‎ ‎i ‏تت‎ H I} ‏ب كن‎ wie » ‏ارم الك مهكد ال‎ 2m 2 ~. 8 ‏ب‎ 2 i : iy
NT
¢ we H ! ‏ار الك‎ : 7 ‏ب كد اس‎ HI 280 ‏ب 8 : حم‎ & 1 8 0 wn.
Ny
A H ! ‏م ال‎ dn i ad ‏حميكة‎ 7 HN 281
Poe ) | : iS ‏مخض‎ N Ng [48-4 ‏[الجدول‎
‏ددري‎ ‏م‎ RT ‏#و‎ 8 4 ‏لسر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X dae ‏حصن‎ ‎Ss Piece 1 ¥ ‏في‎ pe a 0 ‏و مال محم‎ 1 HN $s 2 8 2
Pa ’
TN
‏رن‎ ‏ملي‎ ‏ب جيم‎ : 3 Tn Lf - ri 1 LAI SL A 283 ) _ ‏لا‎ © <0 | 0 - N ~ Eo)
Adee
A 1 ‏حا‎ 0
N > Pe ) } har ! Hl 1 A HIN 284
AL] aon OY # “ay = 0 +H ais
A
Ny ,
N. ‏ب‎ > a ‏حلي ب‎
I H : + I ‏و‎ H | >
A | ‏كد‎ IE 285
Le ‏م‎ 0
HH a
A
NS
N. pe H ! ‏ل‎ pe ‏ضايف‎ ‎1 SAAS iS Et 3 hd HN ‏م‎ 2 86 ‏ري ا ! الأ‎ i &
Lt ‏بيرم‎ ‎0: ‏ب‎ 3 1 > 2 H ! nF - PY
Fe wan KS ~ “0 ‏م‎ RE > ‏م‎ N ; 2 8 7 ‏ته‎ “I 2
Ld nt [49-4 ‏[الجدول‎
Y-Z ‏بم رايا‎ ‏فا م‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X no 0 pa H . 3 = ‏عام‎ ‎1 Lo 5 Hg 288 > 4 ‏عملي‎ ‎A ‎0 Sa ‏حم أربي اه ا‎ 1 we |b ‏سر‎ oN HN 289 - 0 ! “50 i &
HN ‏ل‎ ‏عم لم‎ ‏ار‎ ‎NT , : ‏ص‎ RTS I HN 290 ‏ب‎ 0 ! 75 8 1 fa ‏بحي‎ 7 “ed wh 0 ‏آلا‎ 0 :
Jw ‏به لصم‎ hi ‏ا ب محر‎ 1 | HN ‏ص‎ 29 1 ‏ا با‎ ١ ">> Q Ee 87 ] 3
HN ‏ف‎ ‎ry ‎N ‏ب‎ 3 ‏لبي‎ H 1 ‏ااا‎ oe ‏جا أو لحا اسل ب‎ HN 292 ‏سس‎ TA OH AN 0 ‏المع‎ TH he 0
NTN ow] Go 1 nod IT ‏ا‎ HN 293 fa Be = FANN 5 a — [50-4 ‏[الجدول‎
3 NL 4 .
RR R R3 R2 41 ‏قم المركب لا‎
Ny
LS | Go ‏إْ‎ win | A x0 HN 294 oN “x OH FAN 5 ‏أل لصي‎ by
NTH : ‏بي‎ Hod SL oi { | Non “x00 HN 295
N x ‏صب‎ > 8 ~~ ~ FEY 7
SE
+
NTT
1 8 ‏ص‎ H . 1 . For 5 +6 ‏ب‎ oy . 206
Neg “OH FAA Es ‏اا‎ ‏سل صلم‎ ‏جضن‎ ‎Sy H | GEN np i ‏و- هو لد اس‎ HN 297 # © ١ “OH SN &
WN RS BS A
9 ee
A
NT
La H 1 ‏ا‎ whos roe 5 A $0 HN ‏م‎ 208 oy t . kX OH id AY ©
Ag —
Ne 1] ‏حاسم‎ ‎A H | ‏مسلط كر رام لب ل‎ ْ' NN x0 HN ‏و‎ 299
PR | ‏ل‎ oH PAN 0 : 5 ‏اا‎ ‎]51-4 ‏[الجدول‎
Y-Z
A > - 4 ‏فل‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X yy
NT ‏الى‎ : ‏ال‎ H ! FT ho i RA I ‏لمج‎ 9 HN 300
JEN N pe N 7 0 ‏؟ أ ب‎ 0 A ‏ل‎ ‎NY Se :
Le H | Fae ‏إل‎ sr i NI I 9 HN. 301
TN x or ! 7 0 Me ee = 0 ‏س0‎ ‎N Ay : :
BY ro per HH ! ١ . ~~ 0 ‏الصو‎ ٍ iis oh a ١ 0 HN.» 302
Pa ; 75 3 ‏يا‎ 8 oon
Hy woe
A
N = > t ‏ل‎ H | NEN wie i A 0 10 HN ‏بي‎ 303 > N - Lf $
HN
0 ‏م‎ ‏د خالا‎ 8 get iS ‏ااي من‎ FE.
Aw] 8 ‏ض‎ ‎0 ‏مم 90 2 مكح اس‎ 304 ‏أي‎ ‎8 ‎5 ‎PON ‎NT ‎i pe ‏عفصي اب ل‎ ‏ب‎ I he “ = 0
H, 2 | - i Q HN ‏م‎ 3 5 ‏ب‎ : ny ‏انا‎ 0 0 i 8 3 8 ]52-4 ‏[الجدول‎
Y-Z
A ‏بم‎ - ‏ملا م‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
Wi dar po
NTT
Bw ‏ال ل‎ - pee wi 2 5 ‏بجي > ا‎ 1 ‏لوا لب الل‎ Any 306
A : “50 LS 5
Lo 0 4
H
. ‏ب‎ ‎N - “Ry
M ‏يبي‎ H | ‏م ب‎ bins 1 RA I IY HN 307 ey | 7 0 es &
Lo 0 ‏ن0-‎ ‎4 ‎ds ‎A .
Ny Eon
N H ] * Y 1 ‏محف‎ ‎wi | oh HO. ‏ين أي فا ال‎ 308 - N ‏ب‎ NOM 1 ‏يي ني‎ ‏ا‎ ِِ 0
H dns pe ;
NT Fog 0 ‏عي‎ 4 ! I ‏يخ‎ he ‏سل ااا مض‎ HN 2 3 09 ‏3س‎ 0 { SO HO ‏ب‎ a “ag A O
H oko he ‏الا‎ ‎BW ps: 1 ‏ل‎ : ns ‏ص‎ Hol or ىط‎ 0 i wo | ‏صمي‎ 5 HN 310 ~ Ne
H
WN
8 PS; & 1 PUPS i H ! ‏ص كوا‎ : ' ww | ond Sy HN 311
AN 1 4 ‏إٍ و‎ 5
J > iN 0
H
[53-4 ‏[الجدول‎
Y-Z ‏ب بم ول‎ ‏فلا ام‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X oN EE 8 Ny i Eee ‏ل‎ oP 5 ٍ | 1 an a” | ‏بين‎ 2 I 312 0 LA eld
NS 4 i H 5
Na ‏مسرم‎ ‎I ‏لي ل‎ A HN. 313 ‏حلام‎ | + OH © ٍٍ > A ‏ت-‎ Q ‏ص‎ ‎N Ay ‏ححا ان‎ ,
Lg H ] UO who
T sia SHEN 1 ‏اا‎ HNL 314 ‏ل ب‎ ! “5 OH Se by Q EX i
HN A wd 7
N . # H ] 1 wie ; ime | Rem PLAN HN 8 315 2 MN N § ‏الي‎ 0 H a aN OH = ‏ب‎ 8 = 8 ‏ليم‎ ‏جا‎ ‎0 0
NL | 8 Ji hn
T H 0 ‏جه‎ ] pd EN ١
EN ‏حص ال‎ : OH HN 3 316
Ld VL nN 84 ‏حصن‎ ‎No Ee ho ‏ب"‎ | Ft > 0 i An ora, i MN 317 ١| + OH Ne 7 ‏ا‎ ١ > 1 2 i [54-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏ل‎ ‏مجلا م‎ 83 R2 81 ‏قم المركب لا‎
NZX
NN
= & 1 pee ¥ Hl od Ee a “ wi oH | HN 5 318
LL N 3 i oh
HN 1 ‏ب‎ ‎8 0 ‏ب‎ N ,
H ] Ee ee ‏مي الل‎ To YT HN. 319 ~ i 1 H ky O #4 | == 4 A + ‏ب"‎ ‎oF ‎0 0"
NTR $y } \y ps H ! Mol
T A = EY ‏م ب‎ 1 & nN ge a HN 2 320 i " 8 " ‏ل‎ 3
HL 0 ‏ين‎ Ar oh
N os 0 ‏اب‎ ‎8 N Ld ) ] Pers
J H 9 1 - 0 8 321
AH 5 4 7 0 > 7 ‏م‎ ‏مر أ | إ‎ on N ~ Q 8 yy ‏ا لا‎ 8 . pe a ‏ص‎ > de
I Hl 1 Ld. HN 322 ‏د‎ : <5 TOM Se SF 0 ®
Lo 0 ‏يا‎ ‎8 ‎py NES
YT Fy :
HA "| | vl = : 0 ‏ب ا بسر‎ 0 5 2 > > H MN Wl 3 23 ih 0 [55-4 ‏[الجدول‎
‏2-لا‎ ‏واي‎ > +R R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X yy of
NY Fa gd H ] Loy hes hl anne w A ‏و‎ ‎0 1 : OH HO. HN 8 324 oN i!
Hiv. 0
EN Ax Q
Y JI ton] wi 325 0 ‏خا د را ممه‎ pd we OH ©
HAS ‏نا‎ ‏و"‎ ‎NT EN :
SEL Ci ] ENN ee
Ca I ‏يي لي م‎ 326 ‏ل“ 1 سيم‎ ;
HN LS oes
A
‏بخ الا‎ 8 aE H | dh ‏مي كما‎ OH how . 1 ‏مب‎ EY “OH 2 1 HN Ey 327 iN 8 A i
Le
A
NY
Ma 1 2 ns > 8 ' ‏م سالا‎ 0 : ron ‏وذ‎ 2 HN ¢ 328
Sy 8 iy
NTR
§ 1 ‏ب ال إٍْ 2 تي‎ dn an ‏وب‎ + 1 4 N : Ss 3 29 7 nN 2 7 i 8
HNL
[56-4 ‏[الجدول‎
7-2 ‏وي‎ - 4 ‏فل‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X ‏يعيب‎ ‎iN ‎NT ‎No : Wo hs
If Hl ‏ل‎ YT HO 330
A ! 7 + 0 ‏م‎ ‏وا‎ 3
H
8 A ‏سم - رمم | | ب‎ 1 ‏عضي‎ he or > 1 MN . 3 3 1
N Ng
N A i) nl] ale
Ng ‏دك له انب‎ HN. 332 re > ! 7 3 | i 8 {
NH
8 ‏بحاس‎ ‎1 ‏ل‎ H | 0 ‏ملي - ال ل‎ ‏تي‎ ١ : ] ‏يخ‎ regi, t
PN A oH FAN 0 HN 333 ‏س0‎ ‎AH ‎Ny ‎Na ‏تيص ام‎ > 0١ ‏سال‎
ER 4| ‏لم" ض موك‎ 33 ‏يبن‎ ‎8 “x 3
H 5 ‏ب‎ = Aer [ 8 1 des he or 1 ht HN = 3 3 5 ‏سيا‎ ‎HO ‏رحاس‎ ‎]57-4 ‏[الجدول‎
‏مر‎ ‏ولا‎ K - ‏ملا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Nw
LC
NO) | :
No H ‏بحم الو‎ 7 io J ‏بحا سس‎ HN. ‏م‎ 336
JES 0 5 ]
HNL he
I
‏ا‎ gree ‏ان لو‎ hin
I al ‏لي‎ 0 HN 337
Ne : 7 ‏ل 0 0 1 ا"‎ ُ ‏ب‎ N ‏ب‎ ‎34 ‏ماي‎ ‎0 As 5
NN Fo
No H ! den oie | uA hh OH HN. 338 ‏لاس‎ : “5H >“ ” o 5 i. 8 A 0 i dee
A 1 ‏محم‎ Be 8 i ‏م اا‎ -
NL ey 7 ‏ل‎ ٠ I . . Ig OH HN ‏م‎ ‎Ms Ba ‏تجا ا 7 ال‎ & 339 iN a A 0 8 web
N Ay if H oe ‏برام‎ i ‏مي ااام اللي‎ ‏ا ص‎ Fe 4 0 ‏ا ربكت ا‎ HN 340 0 1 NOH : “NT 8 whe ‏ماك‎ ‎if t = ‏اا صر ارك الم‎ pers
Nt 4 ! Poy 5 t 4 Nv Lo HN; 341 a | ‏ومس و‎ 2 ‏سا‎ ‎8 ‎]58-4 ‏[الجدول‎
ٍ Y - 2 ‏ب #و اا ا‎ ‏بلا م‎ 83 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
EN Sn g “ a H ! | 8 ‏مضي‎ ‎nA 9, rr OH a ‏ب‎ 0 t - a OH Me” HN F 3 42 i 0 N i
SH 0
N Ay EEN
LP H | | ) a ] ‏لج اسم‎ OH HN 343
Ng TR 8 " 2 ‏بم‎ ~
HR 5 ‏ل‎ ‎YO ‏حمر اق‎ :
H ty pe 5 1 ore. o ~ \ ‏محفت‎ ‎i wa, © HN 344 ¢ EN 8 - = ‏وس ب‎ 5 5 ‏اللا‎ ‏ل‎ ‎1 ‎NY $e : i 2 +H { FAR ‏لا - ب‎ > | rs Ct i 1 HN ‏ب‎ 345 a ‏حا أ ف ا‎ a
TN ‏ب‎ ‎MNS ‏علي‎ ‏اال‎ ‏جك لم‎ ‏ا‎ Ld H ! ‏ب‎ a O he
I ¢ = >» ‏تيص‎ ‎oA, ‏أ‎ oH 1 J HN 4 346 0 3 bad oes
A
‏بحاصي‎ ‏وص ل 5 أل‎ her
T AA <4 ! ١ 1 ١ M
DN, 4-١ ‏موك‎ Lo] HN. 347 ‏ب‎ 0 = 84 ]59-4 ‏[الجدول‎
‏الم‎ Ne pd " ‏بلا م‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X hos iy
Ny
R= H ! ‏سك‎ ٍ he oon | | ‏ما نمك‎ mg 348 i i nd 0 A
H
NT
No H { ‘4. pes fins oH ‏لد اس‎ Col Ang 349 ay | oR ‏نا‎ #
Nay . 84 0 0. ‏انيم‎ ‎Lg ‏ل صر في‎ ‏تي‎ H \ i 5 7 3 ‏م‎ : 350 ‏يي‎ ~ 1 “5 OH § Be =
ES 8 pe
H
"8
A
‏الا‎ ‎EN * _- 7 8 ‏احم‎ 4 i HE. ENE wl
ON aw ‏ما 79 1 لج‎ 351 0 1 i ‏ايك‎ 0 MH ~~ = ‏حل‎ ‏حي‎ ‎0 ‎0 ‏ماي‎ ‎A ‎NT ‎NF rg Joy 3
H ! as] ‏مح‎ ‎ENE wp | me HN. ‏ب‎ 352 0 : ‏ابت‎ OH 5 0 RR
Sg ‏لبي‎ ‎7 ‏انظ‎ ‏اح‎ H ! a as
Bop a He v0 HN. 9 353
Y ; ! ‏تسيا ال‎ 5 oa Rand a 0 ]60-4 ‏[الجدول‎
EA
3.0 Nps - ‏هلا م‎ R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X ribs i)
TY
Np 5 ‏ميم سل اقم‎
DN on A Co HN 354
TT “LOH ‏رأ‎ 2 ‏م ب‎ 6 ‏لب ب‎ ‏ل‎ ‏حاب‎ ‎A ‎NTS ‎ab. "| ‏ؤي الح‎ 355 1 | oN ‏ا‎ & 0 ‏ب‎ ‏ماني‎ ‏حا‎ ‎Bi 3 pes 2 - po
T H . < ! . Fo y 3
NER “>< ‏موحي‎ | HN 356 ‏لأسن‎ | :ٍ ‏يي‎ ‎4 ‏ا‎ : ‏ل‎ H ! ‏را‎ dee he wlan Go a ‏ل‎ 1 HN. 0 3 57
J. 2 0 ّْ Lh
Hd ‏بابي‎ ‎0 0 8 ha as
N . a | A
NM ‏ل ا"‎ As
A | ay . ) HN 358
Sap ‏م‎ ‎4 ‏حاب‎ ‎A ‎NT ‏نا في‎
Noa Foner he ‏ب‎ H } ] 00 ْ i ‏ملاظ 0< أ ا‎ 359 2 ~ ‏ب ب‎ 14 5
LJ 0 ‏ا‎ ‎H ‎[61-4 ‏[الجدول‎ yz hes Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X + 2
NS Fn 8 > ‏تت‎ H ! | an ‏ال‎ ١ ‏ماح‎ a GE ‏ا م‎
NLA O°
Ne .
NTH ‏الخ كيد‎ : ig = H | 3 1 ] rin } 1 a ho ~~ 0 ‏راح م‎ 8 <0 H MN oF 3 6 1 ‏ب‎ <> N ‏وب‎ 5 5
EAN i. py
NT
No Le dr
T H wr ‏ايخ 4 - ا ب‎ 8 ra wi | ‏ملز‎ ™ HN. 362 ‏وين‎ ‎hy ‎aoe ‎A ‎t 0 4 > ‏ب‎ - hee
P M 5 ‏ييا‎ Pry Ke) Ea | H N A 3 6 3
H
0" ‏أ ل‎ H E Ne h ~ ‏مايص‎ ‎َ ‏معام‎ 5 EN 1 | HN.» 364
Ag ‏ما ا‎ ' 7 3 ١ F ‏لز‎ Q $7 on -
HN rt 1 ‏لم‎ ‎NY ‎M “ ‏نم‎ F EN TN es
I 8 1 ‏ادا‎ 1 ‏لحب ال‎ " 53 { 1 0 HN 7 3 6 5 8 A
H
[62-4 ‏[الجدول‎
: Y - 2 ‏ا‎ RS ‏ب #و‎ ‏سلا م‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X 0 JEN 0 { . ot 2 = 2 ‏مضي اح‎
Ne H Fy 1 ٍْ wins wd : HN ¢ 366 - | ‏م مخ‎ 7
Ne N ~~ 8 A
N 0 3 ‏حب‎ Pre
NY al ‏لي‎ Sol 367
AN ‏ار : ب‎ “03 H 5 ‏ص ل‎
LL N ‏نم‎ ‎H ‎pe ‎JL ‏د بحاصم‎
N st 5 ‏محم ال‎
NG cl ! Trey ne ‏حيط‎ “OH ‏ا‎ 1 HN. 2 368 0 NOH
Lo 0 ‏بم‎ ‏ل‎ ‎Ps ‎MN 0 5 ‏ب ب‎ : ‏أب‎ ه١‎ | Feo ey 3 9 ‏با 0 ماد‎ 369
N > ‏ل‎ ‎"8 ‏سر اله الا‎ 1
LL ‏في‎ Ci ! i 7 5 ‏ا‎ ‎َ ‏ب ب ممم‎ 4 \ | H N . 3 3 7 0 nl ) 7 ‏بيو‎ ‎HN ‎ode ‎A ‎N ~ hy 0 ‏عفصي فى ال‎
H 4 | ‏اب 8 شت‎ HN 5 3 7 1
RNP Sr | 0 i ‏سرد‎ ‎4 ‎]63-4 ‏[الجدول‎ aA
LA Ned " + ‏سلا‎ R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏بحام‎ ‏م‎ ‎NTR ‏إل‎ J i rns ٍِ H er ; i. oe J - # HI; 372 ‏تش ب‎
H
‏حماس‎ ‎A ‎NTH ‎En ‏شيم : ٌٍ م‎
T en + { Fey y 3 - nN hr Sy “OH rd 0 HN pa 3 73 1 : 0
H gd SL iim 1 ‏بهم الس ل اق‎ 374 1 8 0 § ‏كحو له‎ : 8 “N N ot
H
AL
MTN
4 rd 1 . A 7 "| ‏ل‎ oll | 375 : N ~ ivy > A 0 H J 6 ‏حم‎ ‎oy ‎+ ‎dae ‎A ‎NT ‎0 A ! = Ea hs
H 1 | a v 0 os
UN a ox a 1 | HN ot 3 76 3 + ‏راد"‎ § ‏يا‎ ‎8 ‏ف‎ ‎1 1 = ; wf = Ae
Oxy LAS For HN 377 1 ْ + 0 | £
LL
~ MN ‏ص‎ ‎4 ‎]64-4 ‏[الجدول‎
‏اس‎ ‏ولا‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 8 - 1 Ty . : ‏ب‎ po H Ea ‏دي > ب‎ ‏ل‎ H, J ~ C9 HN; 378
Ld 0 ‏بح 0 حا ب‎ 0 ‏الأ‎ ‏لم‎ ‏ل‎ ‎Ny ‎8 Pe La R ‏امح رص‎ 1 Ho 1 Hp HN 379 1 ‏ا‎ : > Oi | & av
NTN
Be ‏ض‎ ‎" ii : ! F i LT En
LA H Fog :
Ii AS A 9 HNL 380 a : SN SE oh 0. N ’ ‏مر‎ ‎HN LS 0 ‏اح‎ ‎8 ‏أي‎ F iE . JE hee y ‏له لل‎ IEE 381
PR ! “5 CF Ne £° a 8 ~~ 4 ‏ب‎ ‏ب الي‎ il i 5
Mo 3 5 . oe, ‏مايص‎ ‎¥ H Free ; ‏الل‎ § en 382
Ap Ng ‏م‎ ‎H Ra ‏ف‎ ١
N
‏اس ثم س0‎ ‏7ع انر آنا‎ i. 27 wi ey NOH HN 383 ‏ا يوخ‎ 1 ’
SRN 0 ]65-4 ‏[الجدول‎
‏و‎ ‏ولا‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏ليت‎ ‎N 2 2 ‏ا‎ ‎7 For n 8 ‏عن‎ H : nies 1 ne G&A E ‏ا‎ Ng CH HN.» 384 ‏حخ ات‎ = i 5 te 1 ‏نم‎ 0
N Ax : ‏حر الم‎ ! ‏م لبي‎ F ‏ل‎ [ one 6 NTE VS ‏لح لس‎ HN 385 2 | AF ‏ا‎ ¥ - ‏ل‎ a 8 py ‏ب‎ 5 F SHON ne
J 4| 0 ‏با ل ليد‎ 386 ‏م‎ - N . Ry 53 ‏لي‎ > 1 5
HN ‏ف‎ ‏مار‎ ‏حكن‎ ;
Ba FE CHE der
H Fret 0 | ‏يلد‎ © HN» 387 0 1 ‏بيو ص‎ :
Noy . og 5 ‏مص الل‎ : ‏ايح‎ H he ¢ . ‏مايص‎ ‎5 ‏ا ممم‎ 8 ] 00 HN 388 ١ 3 oe ‏و‎ H 8 ‏ني‎ ‎EN Ay 3 ¥ pe H J “3 oT ‏محلم‎ ‎1 ‏اسك‎ Ag 0 HN. 389
N ‏وت‎ ’ 2 i :
HN, [66-4 ‏[الجدول‎ wi id Ny 4
TN Fa 4 R3 R
A. 2
N=X 41 L ‏قم المركب‎ x ES ‏أ‎ : !
Le H : JEN rie ue ”| ‏بس ال ممح‎ 390
SU ed ’ > Q “Rg = - #2 H i - 5 Er ‏ست‎ el EN ie ‏لا‎ ‎[ SN = G i Ee N ‏ا‎ 39 1 ‏ا‎ ‎MN “oy ‏ل : ل‎ ‏ب‎ 7 H . ْ ‏معاي ام‎ ‏ب‎ EE 1 HN 392
Ha ١ ] 1 ‏بحا‎ ٍٍ ~ H . ‏رب 1 إٍْ‎ [PN oy Yl No ‏ياس‎ HN. 393
HNL A ‏ا‎ 7
RS ‏“نا‎ ‎0 ‎١ : 3 i] - H : Fe a ne Br /, 0 gd
NN
Se H ‏إٍْ‎ PVE doe ‏ست‎ TENG pa HN 395 0 ‏ب ل‎ : [67-4 ‏[الجدول‎
‏اس‎ ‏ولا‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏حاسم‎ 0 01 0 H 1 : 3 as 1] | ee 0 HN.» 396 ‏م‎ 0 - . { PE 5
HNL 0 8 by ~ 5 ‏اي‎ ‎: + ‏ا راداي‎ ‏لي!‎ 0١ ‏مير 0 أ اك‎ ‏ابا | نم ال ام‎ 7 ‏ل 8 م‎ ْ an, OH
N As ‏َه‎ ‎8 0 5 i ] ren he lH ‏مخ‎ HN ‏م‎ 398 ‏د | بس‎ <0 1 8 [oy Ld
SURE 0 ‏د اا‎ # a HH 1 PS oT ~ Sey dev . i - do Ne a : i ) HH MN ‏ب‎ 3 9 9
NT = 0 - 5 ‏إ‎ ~
SUI
0 , ig ‏ل‎ 5 : | dns 0" | Ao” ‏رةه اذ‎ 400
H 1 1 ٠_0 : ‏الس ا‎ : ‏يي‎ H i ‏د‎ 1 > J an ] El I LA HN. 401
PERS MN re } RL > ‏ب‎ ِ ‏لم‎ N [68-4 ‏[الجدول‎
‏اس‎ ‏ل‎ ّ i + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X i ‏ى‎ ‏ب‎ _ H i ‏محص ل‎ ‏م يح 3 لعفي ا‎ eo > > H N 3 4 0 2 gg “0 ‏إٍْ إٍْ‎ 0 1 8 i A
HLA NOR i 3 ‏ض‎ ‏أي م‎ H i A sin 1 S| By UNE ANG 403 i By N oo ‏ما ل‎ ٍ
FN ‏ب‎ A “0 by eo
NT ‏ب‎ J Nr 1 = H ْ ‏إْ‎ ren 7 wie | RA ‏س_‎ HN. 404
IES f hy 0 1 3 J 8 N _
SUE 0
MN “Ny & ‏نك ص‎ : : 1 ard HH i 1 ‏لعفي‎ ‎¥ rds ‏ب‎ A” > N ~~ HN» 4 0 5
PE ' a0 & [ 8 A
SUN GF
‏م الخو‎ ‏م ا‎ i 0 ٍ! 54 Lo H i p wi ‏إٍْ‎ | hg 0 HN 406 oN ‏يزيا‎ ‎HNL 5 " , 0 ‏ن‎ : RENN : - 2 H i | 1 ‏مضي‎ ‎1 ‏م م ا ا الل لحي‎ 407
Ng 1 + N 0 1 MN
SL
[69-4 ‏[الجدول‎
‏اس‎ ‏د‎ ٍِ + ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X x .
J EL
‏م زِ ل ب‎ 408 ‏ا‎ i wan ig “0 rr ao ‏ب : ا‎ 1 ‏م‎ 0 0
HNL od 3 3 : : Fo ,
Lo 5 1 ‏محم إْ‎ 1 Rl I ‏مميكة‎ A HN 409 rr NT - 1 0 :
HN A ‏لأسا‎ ‎N “A 5 : ‏كي‎ :
Lt H : 0 ‏محلا‎ ‎] (| ge ‏لاا اونب‎ 410 © NT > 2 8 ‏لالم‎ SN os 4 1 J; HH 1 1 1 dev
T rl I EN A HN ‏م‎ 411 ‏أن لحي‎ i “40 aN Ww [ N iY 0 ‏نا أ ليا‎ ; “uy x WN
NP H ْ ‏تحص ا‎ ‏سحن ا ل‎ HN 412 - NT ١ > 5
HN ly } EER ‏أي‎ i $y ‏أي‎ OH ra ‏إ‎ So ‏حم ايه‎ HI 413 yo : TR 1 0 0 7 MN rand fn [70-4 ‏[الجدول‎
Wa if iy 4 ‏ودين‎ Pi R
N - R3 R2 R 1 1
Ax .
Le H | ND — ‏ممم بر‎ Gt i if Mo ‏ا‎ 0 NN HN. 414
HN. J ١ E 3 py
NTN Se, 4] EP M i = 7 3 ~, 1 Ny 5 i . i Pod hin ag = i So NP, 0 HN 4 4 ‏أل ل‎ N HR & 1 5 8 5 ES ‏تي‎ H ; A - ‏أب تس‎ Rey 1 73 HN 416 [ NT - 0 1 H 1 0 ‏لالم‎ N's NH 3 0 ١ Aa ‏تع‎ HH ] 3 . : ‏لامي أ ال‎ LA For ‏بعلي‎ ‏ى » ىأ اا‎ LS HN» 417
SUR SA, i : Ay
Le H | i py? wo | ‏سك‎ | i
NT “50 JEN HN 418
HN, A ‏م8"‎ > ne 1 1 ‏ب‎ H ‏اي ل‎ - 1 H EX i 1 - 1 N 3 dn ©. © ‏ود ار السب م‎ 4 ٍ A & ‏اال‎ 5 ]71-4 ‏[الجدول‎
‏اس‎ ‏ولا‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Hy “ay ‏حمر الله‎ i ‏لم‎ H ‏إْ‎ so de
Tr wa | SA a. HN. 420
JEAN ١ 7“ 0 ‏شن الع‎ 3 1 MN “Cy Es
HLA
"8 ٍ 0 he +: ‏با ا‎ Se 1
La H ٍْ ‏محالم 1 ا‎ 1 Se hs HN. 421
J £ ETE 0 CNTR ES 1 By A
SA
0 1 ‏ب‎ 5 ; FO ie 7 ‏سخب‎ SN | ! HNL 422 ge ERY NH 5 [ ‏ب‎ Ng an
Ny iy od H ْ ‏ال‎ Ee 0 ‏بحي‎ ‎T Lars EN ‏ص‎ ١ H N HN 4 23
JEN ! “0 1
SUI
8 Ay @ i 5 EF Fo fe f or oA Lo HN 424
NT « °F er” OH :
SURE
NT i HN > ‏ل الم‎ F ‏ماري احص الل‎ ~~ 4 KES > t 1 ‏اس‎ sd Lo HN; 425 0 ’ DH ;
Le
H
[72-4 ‏[الجدول‎
, JZ hrs K . + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X oe 8 ry ‏ل‎ F 8 8 ‏ال‎ H 8 - > ‏صصص‎ ‎Ps wn oA Po HN 5 426 1 SL EEE ‏حلي‎ ‎N xX “ga ‏لي !ا‎ H ; TN ‏ب‎ ‎7 ode mA Lf HN 427 ai Ne 1 ; : 0 ‏أل‎ OH
N 2 ‏ا‎ ‏تب ل‎ 5 i 1 ‏محل‎ ‎ji | ge TT HN. ‏في‎ 428
Pe ! 7 ‏إٍْ‎ 1 8 [ 0: EN .
SURE NAS.
BN EN
1 ‏ف‎ H i 1 ‏ماي‎ ‏ا‎ | Ka SO HN ‏بي‎ 429
NT LS :
SUR ‏.أ‎ ‎NT ES
Ng + ‏إٍْ‎ he “| Ag : Tr HN 430 ©". [J
HN ne ‏ف‎ ‎3 7 ‏يحاي‎ ‎1 1 ‏ب‎ 4 i | dn 7 wl hg To HN 431 ow C :
SL ‏ل‎ ‎]73-4 ‏[الجدول‎ wi id Ny 4 ‏الو‎ a RR R 3 R
SN 2
N=X 41 L ‏قم المركب‎ i “yy
H ‏م‎ ‏ل تيا‎ ] So ds oN + | ‏"نأ 7 ل‎ HN.» 432 ie, "© ’ ‏م‎ ‏ب‎ ; PAN hil Hl $C OH ie - ©” ‏به المح‎ 433 0 0" . 0 = 7 8 ‏ا‎ ‎fod ; oF pd H : Ce ‏بيو"‎ we 1 hal Tae, ‏اب‎ . 5. Ol 1 ‏ا يحم‎ > Po HN. 434
SUN NN : aloe 2 : a 5 1 ‏عن‎ H om ~ ey wan :
I Co 3
TN 4 ‏م ل أ(‎ 435 8 hd )
HO ‏و‎ ‎1 . : : ENR ~ ~ FT H i i La aan . ‏ا ا أل‎ LC ws i > i = El [8 ar OF HN . 8 4 3 6
HN, A ’ ye ‏ب‎ ‎MN Ary os - fd ; PNT ~~ H i 7 ‏محف نا‎ 1 hia ES =. ~~ ~. ot ‏ب‎ ‏ب‎ ; Hey OH HN 437 fn, 3 © ‏ب‎ 0 ]74-4 ‏[الجدول‎
, IF + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X by
NTR
Ny Je 5 F oa . PY 7 Se boo 0 ‏معد ب‎ A | HN. 438 1 Y ‏يخا‎ = 5 0 ‏سار‎ ‎HH ‎iy ‎NT N { - Lo H F ‏حصالا‎ N 5 2 ‏م‎ ‎0 4 N ‏مي‎ nha [oN 5 1 ٍ 9 H MN a 4 3 9 “N SR
H
8 03 > ‏ل‎ N I 0 ‏محم‎ ‎" Hid Al ‏رئب‎ 440 4 0 | oH 0 ‏احيرا‎ ‎8 ‎x ‎Ny ‎fi po 4 ] ne oe ey
Y Hod ST
NO rid ENON La HN oy 441 ™ A 8 +
N EN 8 PE 1 ‏ري‎ pet H F so [ ‏مايص‎ ‏اميا لج ا م‎ HN 442
AN B ‏نا - ال‎ [7 oF I : we o
HH
2 03 ‏ض‎ ‏أ‎ F A PSR
Er 4 TT > 7 fo ‏له أست‎ Dd HN 443
Pp : Sg dN 5 rf Non
NT
Ho [75-4 ‏[الجدول‎
‏لس‎ ‏ولا‎ K ‏ع‎ ‎+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X nin x i “ey a WE hor 1 H 1 EN | 8 ‏امكو‎ : 0 ‏ما‎ So ‏بلاط 1 كي‎ 444 ‏يد‎ ‎HO ‎pe ‎N NER, : ‏تت‎ pe H i ‏ميض أ بح‎ 1 ol EN ‏د‎ HN 445 ro nN B pe + ‏أ‎ 5
SA
NS 2 ~., ot H 1 § ‏الفا > ايح‎
Y wie | ‏ليا 1 لع‎ 446 ‏ا أن ل‎ > 0 Sg = (oN : F
SUE
No ! ‏بي ع لصي ; 4 ل‎ ‏الات ا الى‎ 0١ ‏ص اب‎ d > N = ‏اح‎ le E
SUE
NR We ‏ام ل‎ |7 ‏ب‎ ‎r SAA EN - ‏ب‎ ~ DO H 5 N . 3 4 4 8 ‏م‎ : 1 '
Hae 0 iy
HE O i pe 4 1 ‏محص ل ب م‎
T wh wie | SET ‏سب‎ OH HN 449 ‏جمد - ل‎ TY : [ nN ‏ا‎ ‎SL ‎[76-4 ‏[الجدول‎
DEA hrs k - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X : 6 : ‏سراف‎ : ‏ا‎ H i hl ay ‏مضي‎ ‎| Se EEE Ll HN.» 450 ie h ‏مجح ب‎ 4.
N - 8 Q i a H i WF ‏محلم ~~ ريح حب‎ ¥ wi ‏ماد‎ i HN 451 rr ~ HN 7 > "
SU
‏بحاي‎ ‎8 H
M 8 ‏التي‎ : 1 + ki H : HE OM
RN dos a a ’ I HN. 2 452 ‏ل‎ ١ ‏سس‎ ‎“iy ‎Ne HH i ‏الى‎ a ‏لمجي‎ ‎1 ‏ا مهكد الل‎ wg 3 ‏بات‎ 0 0 0 ‏سيريا‎ ‏علد‎ 9 “Sy = h }
NE H i Pe k ‏تالف وي‎
I SAA Ke “0 0 i = a H N ry 4 5 4 ‏م‎ 5 N ‏سب +2 م‎ N A x
SURE {7 OH iy 1 ‏احص الى بكيم‎ LOH 1 0 H 1 : hs x dn
Ni i hv or - ‏ب 1 يله‎ HN 0 455 ‏م‎ he tie ‏ب‎ "
SL
[77-4 ‏[الجدول‎
YZ hes Kk - +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X = 5 i a ne ) 1 wan hte “0 es 0 1 5 ‏ف‎ 4 5 6 ‏اليم‎ 0 4.
N “ay i i : 2 I. - ‏وب‎ 4 i ey ‏محم‎ ‎& oy Xo 7 HN. ‏تي‎ 457
Hoh A
N Ay
Aw ‏سمي - أربي‎ i wed Ss “0 = : HN. 5 4 5 8
SAVANE
No
CHa H : ‏مرا‎ wi 1 ‏ل‎ El ay 0 HN ‏م‎ 459
JES : ‏ب"‎ A 0 ‏ل‎ ‎A ! Gr) on
IY
J wl a vk ‏اس‎ a : T HN 460
JENS; " 7 a
H 1 : ‏ل‎ ‎NR ‎lh i H H A Py 1 o | Ee 0" : I | HN 461
MN
! [78-4 ‏[الجدول‎
YZ hes Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X oN
RR
¢ ‏ا‎ pe 5 4 9 - Pe ww | nA Fy HN ¢ 462
LL ‏رحو لل في‎ $ 1 N > 0 ¥ ES 0 ] 5
NN
0: 1 0 ‏ب‎ ‎- oo 2 ~ Pre iT ‏الي اك‎ Ay HN 463 a : >. | + "MN ‏تت‎ . 0
H
N 2 . 2 i a 5 i & 0 ‏ص‎ ِ : wb 7 wlan % ‏ب‎ pg | 5 | H N . oF 4 64 ‏الكت هه مان 0 5 ا تس‎ Eh 1 N he 0 - ‏م‎ ‎iy dn
NTR ‏ل"‎ : ‏ام لما‎ [ ١ ‏لم‎ ‎7 rie | A a HN» 465 ‏أي خم‎ ْ > > > ‏م‎ A
SUE FF
0 ‏خالا‎ ‎8 Loh 13 + ¥ + ! iE ges
A LY IES : HN 466 ¢ > 1 ‏ام‎ 8 1 &
UH, ry
NE
> Nd H ! ng a dn
R's ‏ا الم ايه لمجي‎ OT 4 N Lg 4 67
Oo : 4 ‏ا‎ | 5
Ne 4 toe i ~
NH; [79-4 ‏[الجدول‎
: Y - 2 ‏ما‎ RS ‏#و‎ w +0 ‏بلا‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
NZX
| ‏داف‎ y Pe 5 i $i Tr hy rans 1 awl ge LJ HN ‏م‎ 468 2 ~ N a ol _ 0 5
SUE
8 ‏يح‎ ‎10 . hd H ! ‏ص م‎ Are
Pp 8 - wos ‏ب‎ “0 ¢ | HN oF 4 69 py
NTR
! ‏تب‎ , . ‏ل | ا اب‎ ' ‏لع الا‎ HI 470 aN : Eo | ‏ف‎ ‎x ‎FF ‎” “a
Nd 5 » ‏ال‎ wl gol 1 fae EA ~ 2 3
JY B ‏اك‎ Eel HN pd 4 7 1 3 1 ‏ال[‎ ‏ايم‎ ‎I ‎Ny ‏اف لي‎ wi f LA ‏ارس ال‎ am ‏حاص‎ N a i. § de “8 ‏ب‎ ‎0 1 5 ِ ‏رم رصي‎
FE 3 ‏رضي حي‎ o I ‏ا م‎ HN 1 4 7 3 ‏ا ا 0 ب‎ 0 | & lJ [80-4 ‏[الجدول‎
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
M A
Ny Pe 4 fee hdd H ! pA Le ‏اي‎ ‎0 NS. 1 HN; 474 ‏ا 8 ب‎ ‏ل ©ج ا ب ا ات‎ 3 J ul I ‏مم‎ OH HN. 475 “TNT 1 :
He, O
N EN
1 1 H 1 ‏ايا‎ ee
Fale ١ ‏م‎ 476 0 i
M A
{J
T H We ‏.م‎ ‎8 wine EL § HE ‏م‎ ‎Ss ! 4 | 5 477 ‏تس‎ ‏ا‎ ‏ولا‎ ‎1 Pp H | a n ens 7 : EN ‏ب"‎ ‎: ee ‏ب م مرا‎ HN Oe
ST] Fo J 8 ‏ب‎ H ‏ضيح‎ ‏م‎ ‎4 BS ] ‏ل‎ : ٍ ‏از الا‎ ys _ ‏محلم‎ ‎0 2 ‏مال‎ 7 T HN od 479 > itt [81-4 ‏[الجدول‎
‏ب و‎
A . + ‏سلا‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X : “Ry 3 ‏ب ا , 5 اتيب‎ as 8 ‏مك ممم‎ | HN. 480
NT
{A { 0١ 1 Soo me
A A wg iy ‏حو‎ ١ | HN Fa 48 1 1 ‏ل‎ ‎ed ‎NT ‎i H ! ay ‏محفت‎ ‎LN wine | ‏له‎ ; HN 482
NN f <5 3 ES
Hl “ 1 ot
H ee
N Ae ّ : ‏ام ما‎ iol ‏عن‎ ‎I An wl. ‏م 4 1 ل‎ 483 prec ١ 7“ 0 0 ‏أ اليم‎
HM de
A
HT
{ ‏ل ا‎ ‏ب‎ nod ‏مك‎ 3 ١ ‏د‎ 484
Ta olor of
RN
NP M ‏بحي اليه‎ ‏ص ل لعفي‎ 0 1 HN. ¢ 485 ‏الم‎ STO -£ pied
HNL
[82-4 ‏[الجدول‎
Y-2Z
A ‏ةا‎ . +{ OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
NN, i oo 5 . 2 - Pe
N aves 3 HN 486 4 ye ١ ‏حت‎ 0 5 ‏حم‎ N 1 ‏ا ا‎ ‏لي‎ 0 0 ! } ER a
Ck ‏لماه اسه بي لا‎ 1 HIN . 487 - N ~~. EN 0 ‏لخ‎ “>
N pe ‏مح‎ ‎Ni H ! Po jo 1 ‏لا له الت‎ 488 ‏إٍْ © > | م‎ =
NE
‏مم‎ ‎jy ‎NT Ty ‏ل‎ :
N nF 5 I Le wane
AN 4| ig HN 2 489 ot N ha 1
NS
WN Py . A fons wg H I Ge de \ wn ‏له‎ or HN ‏د‎ 490 1S 0
N _s
N Hy 8 0 1 i H 1 ‏م ئلا‎ ‏م4 مح ال حلي ل‎ 491 ‏د‎ on | ‏م‎ ‏ب‎ ‎Ed N Se [83-4 ‏[الجدول‎
CY ‏ب‎ ‎3.0 REO ‏#و‎ - ‏بلا م4‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X
Ny pes 5 ! Fe pr { Ans Ra I HN ‏م‎ 492 0: : ‏حت الا‎ | yy
Ney ; Ny’ ;
Lod
FIN
® 0 ‏حي‎ H | ry = A
A wo | ‏ا 0 ماب‎ 493
I NT ‏ا‎ 0 ِ od
I
N ‏با‎ ‎8 ‏م كب ف‎ ren 7 ‏بل اك‎ 0 HNL; 494 aN H ty 3 5 {0
HO" ‏لد‎ ‎8 “A
N N ry H I ‏ص‎ pe dev 5 1 oe | ‏بلالا 5 ملز‎ ‏أ‎ f “OY | = 49 1 AY _
HM
8 =
I HN .
No ra 5 ! ‏مايص سر كه‎ : FN 9, ae B 7 ‏هم‎ ‎oH 0 : 4 TOM 1 HN pal 496 0)
HN
Ny 8 ‏ا د فى‎
A ‏رع ا لب الل‎ 497 3 ! > 4 ٠
HN
[84-4 ‏[الجدول‎
ND ay hes Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N Ax,
I H | iE de ‏يب‎ wan | ‏مضه‎ 5 [ HN; 498 ‏لانت‎ ١ 4“ 0 5 ‏بيار‎ ‎M = 1 ‏ل‎ H | ‏الم‎ hn ~~ Sh ¢ 0 ‏م‎ SS T HN ¢ 499
Uy ‏ب‎ ١ 7. | 0
HE
> 2 ee 8 “x i o ne
Na H 1 ‏ميض م 0 ب‎ : ‏في ااي لحار ال‎ 500 ‏ب | مل ا ال‎ ‏ب‎ N
H
4
HY
SE 5 I ‏ا‎ p= ‏بعلي‎ ‎Ny ra I | HN. 501 0 ‏ض‎ ‎MT ‎H ‎8 ‏ار‎ ‏الا‎ ‏ا مالسا‎ 4 ‏اله اس‎ A HN 2 502 fe] : “0 i > 7
Nid
NN i hg H | “fe ‏محلم‎ ‎yay | ‏خوخ‎ 0 WN 503 oN
Ns [85-4 ‏[الجدول‎
‏ل‎ ‏ل‎ k - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏اسن‎ ‎0 5 0 : ‏بم‎ H Fee MGR 7 ww [a A 0 | HN 504 nA ! “wD 60 3 1 . ‏ا‎ ‏مضي‎ ‎oe H ! wg hin a odes ‏نَ ص 0“ ب‎ 1 HIN 5 0 5
HN Ul py
NT i i ed 0 ‏محم‎ ‎1 al] Fp” " ‏ب لك ل‎ HOH | HN 4 506 x
H t ry 1 ‏تم‎ ‎" : H N 1 Wo Ea yoy . 5 07 1 8 ‏ا فلي‎ “OH | & “pg 0 en. [a] ‏حي‎ ٍ i 4 = H ~ 9 = REA ' pe Joo 3 0 508 ‏م‎ ~ N My h & 8 ‏ا ا‎ de
EN A 5 I 0 ‏معي‎ ‎8 pe wang “2 oe & I HN & 5 09 a 1] ١ “OQ 0 ‏ل‎
]86-4 ‏[الجدول‎ ‏ل‎ ‏مجلا تم‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X
N A
Nod . 8 ِ H ] - ae i
OO ESE Ea HN. & 5 1 0 - © 011 | ;
L N
On +
NE
‏ل ١ن را‎ ‏كيه اسل ليه‎ HI; 11
Yo ‏ا‎ i
Cops 3 iy ge $ ‏مله الل‎ a 512
NS
‏ب‎ Pe ‏لم حلا ٍْ (! بي‎ hE A a “0 oe tod «OH HIN ‏و‎ 513 wT 1 ‏اليثم‎ 0
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ny
NT
3 0 H ! 3 6
TY i 5 Le ‏مضي‎ ‎0 ‏لمحي‎ ER ‏خن ا‎ 2 HN ‏و‎ 5 1 4 ‏ا : 3 ياس‎ ] Ey ‏د‎ ‎ME ‎I 0 i 0 : “ oh H i “5 oo A ¢ NA ‏الح‎ Sy HN. 515
A ‏ف‎ : > | w ‏يوا صنت‎
SI
[87-4 ‏[الجدول‎ ‎CATE ‎eR R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X i» ~~ st HH i ‏موا تمن الل‎ ¥ oe | ‏ل حار‎ 516
A | ‏بين“‎ | 5
SN
A oN
N - H ! NCA whos hi SAA 5 ‏اح 0 الح‎ HN & 5 1 7
ER : “OR &
HO ‏تس‎ ‎MN “Ay ‏ل‎ ‎0" ْ ‏ف‎ wr
Say ay a 1 R HN 2 5 1 8 rN ١ RE & 1 ‏ل‎ ‎bi
‏ا‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏م‎ ‏ل‎ ~ oo
Wi | ‏ل‎ ‎Cr” FAR EEN or MN ‏د‎ ‎0 |ّ : ‏ل 8 ب‎ 1 A
Ne 0 H { 2 ‏سر‎ pr 3 Ree oh ’ HN _¢
LJ t “5 OH | = 520
EN
LL i 4 A 8 ‏لعي‎ H ! “i ol ~ ‏ل‎ wan Lr § HN ‏م‎ ‏الام‎ : “OH | i 521 ‏يرم‎ ‎[88-4 ‏[الجدول‎ ‏سا‎ ‏ا‎ OR 83 82 R1 L ‏قم المركب‎
N=X ny 1 1 K te
LS re H 1 ‏ميض ب ا‎ 1 ‏الام - اميه‎ 3 H “ ‏م‎ ‏ردك‎ 8 - : HOH [ N i 5 22 6 ‏بار‎ ‎MN As 0 ‏ب‎ 0 i H ! Fe ‏ماري‎ ‏مح اس ا‎ HN. ‏م‎ 523
PN ‏حو ا‎ | &
OH
‏ا‎ ‏مجلا م‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
N Ay ‏عي‎ | : 00 ‏ا‎ ‏مصخي > بن‎ =, Ea SY HH R 5 > 0 0 ‏ب‎ - 0 4 ] N i 5 24 <
OH y EN .
Le 3 ‏م‎ rin 0 ‏ما الل‎ a HN. 525 . ‏ض‎ ‎"ِْ ‎H ‎EE FI ‏ب‎ WE he a 3 HH N 7 0: 1 ‏يا 0 ا ا‎ 526 = 8 ‏مان اص‎
N Ax, Nd - ‏تخي‎ ‎44 H H I Ae +
No SAT EEE GE ; HN ‏727ص‎ ‏ا ض‎ | | 0 \
J REN
[89-4 ‏[الجدول‎ ‎. Ae ‏ال‎ a R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 8 "> H . ! W ans
HN 528 ‏رك حا‎
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
WK
I Jo: ! 13 J. be Hl Fo WN ‏وما اس‎ | HN 5 529
HN 72 > ‏حم أربي | او‎ 0 i . _- ‏الا مركي‎ = HN Wg 5 3 0 ‏ض‎
NB
NS
Nd : ‏رليم‎ ‎5 J ‏م - اص‎
K ah = i HN. 0
EN : Hg N.g 531 i : A
NS
NL ) 3 - 7 4 ٍ ‏ساي وما ل‎ - 8 “ re ‏ملب‎ H HN 5 3 2 i N ne 0 5 . pr H wh Le whos ‏ا‎ I 1 0 Ap 2 ]90-4 ‏[الجدول‎
EA
LL ‏4ج‎ . <4 oR R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
Tr
TY
‏لبهي‎ H Fo ol . i An Jo " 1 HN. s 534 1 ‏نر خض‎ 3 F
Hy 3 “a, 1 5 | ‏ممم لم‎ 1 1 ‏لي‎ IS I HN. 5 535
APN. ¢ MET § w=
LAN wn, ny
NT oY pes H ! Eh a Rh 2 nny p Lo I H “ #
Ly ] 1 3 “OH N 4 536 — Ty
HN
N Ay ¥ # ‏ب‎ HH ] Nr = dev hi I ‏ةا‎ =r HN 537
A “A oH | of
Sr an,
NS 3
Lo Hl] Or i Sv SEN : HN ‏م‎ ‎Oy MN t - ‏با‎ 1 N & 538
Ha
LN iy
EE
Le ‏ا م‎ 1 : < 1 ‏وب ا‎ ans 0 N | Aan 0 HN. 539
Hy Rg
]91-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
JX
8 1 pe ‏مرغم م انج‎
I H “ 1 Fp HN 540
N ~ 1 A ‏بو"‎ | Py oP 8 1 ‏ل‎ ‎8 . Po: rs 1 ‏ممص‎ ‎I a 5 1 NT HN ‏م‎ 541 oO | ‏برو‎ | i i ES I ~~ i ee :
Ee H ‏بحم إن‎ ¥ BAR J P Sor HN. 542) 9 5 0 By ke) ‏حي‎ ‏أ‎ )
PANT
‏ب"‎ ‎0" 0 ‏صخ ل‎ HN 543 ‏بوك | الب‎ | ; ‏ا‎ ‎RASS: ‎BN ‎; ‏ل للك تي‎ A oN 544 nO >< ] Eh
Sy
HN
N iN ‏ب‎ :
N H . { ‏.م با ا‎ ٍ £ | oe 5 a | HN N 5 5 4 5 a + 4 E
Or
Ant
]92-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 ‏بحاصم‎ 1 ١ 8 ‏ب‎ 6
Ns Wh . ‏اللا لخي بك‎ > HN ‏بس‎ | oH 1 7 546 14 N - J 2 ‏ب الا‎
Naf o An ‏الاج‎ H ! 2 win z ny *. Ra ; H MN oF 0 , ,ّ i
Sy
H
T a = ! & 1 ‏تي ا‎ H 5 -... a ‏اس‎ ‏رص‎ RE H MN NE oo “OH | pA 548 ‏ا‎ ‎Ea N ‏ب‎ ‏حلي - 5 > ! 52 ل ا‎ ‏ل 8 م‎ ada 2 - 0 H ’ H MN 5 4 9
HG 0 A
No. & Ay « hi "| SO I 0 2 a I. ‏ا‎ HN. 550 ‏حم‎ N =
HM J
0 ‏اي‎ H ey Pe ‏فيض‎ ‎th WANS NRL we Tq HN ey rr : ‏ل‎ | 5 5 5 1
Hh
]93-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 8 ay 0 0 A :
Aw] ‏سس أربي‎ : wane |b oy HN. ¢ 552 ‏وماد أب م‎ 1 ;
HN
NT,
Ps H ! oy ~~ ‏محلم‎ ‎0 NO ‏م_لمة‎ 0 HN. 553
Wa UN ! RS 0 ‏حك‎ ‎vy ‎MN ‎Ny ‎|! ‏لمي‎ H ! oF ‏بعلي‎ 554 - 7 ds ‏ب‎ Ea YT HN wR
SO N N § -+ OH 85 / i : ‏سير‎ A
MNT
NTS ge H ! ‏قا‎ no iw | A oT HN ‏م‎ 555 oN 7+ 04 | 0 ‏ا‎ ‏ل‎ ‏خاي‎ ‏ب‎ 1 pe A 0 ‏ميض‎ ‏رز ا" ل‎ Cs as wor | ay 1 HN. 556
He den bd
HN he
NT
Rp H | of ‏سس‎ rin & ‏ا لا لحي‎ ¢ | HN ‏ل‎ 557 { ; RTO £
FN “ag
HLA
]94-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X ‏حل‎ ‎SE H ! ER ‏حرم‎ ‎a ‏و يمي 0 ل ب‎ 1 . H i T 4 N 0 5 5 8 ‏يايو‎ ‎HN ‎ee ‎oh ‏كن‎ ‎RN i H ! “2 ‏محلم‎ |ّ © | aon I HN. 559 ‏اس‎ Rn, (NTO fn. ds
NT Ty + H
BY a H | og 0 ‏يحمي‎ ‎Ly FR he +
N Batata So ae ag ‏ام‎ HM > ‏ل‎ 5 60 a “hg 4
To wr <M, wd
EY
Ns,
If H
N dl + ! yg 0 wa pie 2 Lo mT HN ‏م‎ 561
Es ‏أ‎ ao | ; x
Hh
ES
6 ‏ا‎ ir ) N H ‏ب‎ 1 - # 7 HN s 562)
So ! “5 OH © - 0 ّ
H
Ns 8 0 H ] ~ ‏يحمي سر ب‎ gy wie | ‏لة‎ mr HNL 563
AD ‏بات > ا‎ | ol 0
HNL
[95-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X i A ‏اع‎ LAS Sl ae 564
Sb | A on ; ry 8 A
Hoa a fe oY A ou. ; I HN. 565
H 8 ‏احص‎ 7 ES 83
IY A . . ‏لي لك تي‎ Sa 566 ‏ل 1 0 ا‎ “OH = oy ‏أ يزيز‎ on i Pp H ! ‏با ا‎ we
Er sis SAE = HN ‏م‎ 567 dd “A on | A ny
A A 5 N 2 - JPRS ‏م 0 حلي اك‎ 568 0 > OH 59 ‏اليم‎ ‎8 Ay god ‏ا‎ nin gy H Jd ‏ل‎ I HN gs 569
A 0 ! << OH ha "el
]96-4 ‏[الجدول‎ ‎A ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
I}
Wh, oF y ! ‏ملم مرا‎
Q aoe | 5 HN. ¢ ; Hon | > 570 oN
So
H
; A ١ ‏أي‎ H ‏صر كلا‎ nl
J ce | BN ‏ا‎ HN 571 ny ©”| ‏روحت‎ | # dee
Aa ‏ل‎ A A 1 Fe ‏ل 0 اها‎ JL ‏ارس اك‎ sm ‏ا الاير‎ > TOM 1 1 1
Hiv
M A
NL 0 5 ١ ‏سراي‎ ni i “Ay NL ‏اا‎ $y HN os
A ”| AH on 2 S73 2 84 bi H IN ‏ض أهم الا‎
T ١ ‏الم اك‎ wane | nA ; HN. 574
No “oH I 8 _ 7
QE
I Ay 1
N ~ we
J 5 ! rN Lo ages
A SE ‏يحاص ب‎ 3 N ~ 5 ‏”ل | بك‎ # 375
Ly
H
[97-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 2 8
N 3 Pe 7 H ! NE hos
N wwe | ‏له‎ Fy HN
X | A om | Ng S76
Ye 8 0 i Po ! 0 8: 1 H ‏م الوح‎ pes
FeO oe SN By HN ‏م‎ 577
HN 1 > ‏با‎ i 1
RTF
N Ny ‏أيه‎ H ! ey a oan 1 Ne oA § HN ‏م‎ -١ won 1 ‏ب‎ 578
F Th 4
T
N ~ “Ry
N 8 :
H Po ee 0 el BE 5 HN. ‏في‎ 579 ١, “| on : ‏و‎ ‎AN ‎MN ‎2 ‏حا‎ ‎Sop H ! ‏ل لا‎ hos & is wh Fy HN 2 0 ‏ايك‎ 0 MH 1 N J 3 5 80 ee 8 ‏بم‎
‏ا‎ ‎+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏*أيزومر أسرع‎ ‏معام‎ ‎NEY H ! Go ‏بحام‎ ‎0 A Ans 5 Ea " ‏ب . ب اا‎
Ro Ban I 3 581
MN
[98-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‏م‎ RE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X ‏*ايزومر أبطأ‎ ‏بحاي‎ ‎0 “Sy 5 { ‏محلم ب كب‎ ‏ار تحضف لي‎ id HN. ¢
N ‏م‎ : - "04 | = 5 8 2
NL
Ho % EN 1 ~. oF H ! ‏اكب‎ Lo ent
I I my HN 583 ‏ب الح‎ | “50H 4
NL 4
NH, 2 0 or 5 he 0 Ho. 1 LAS 0 : 584 »l | ‏ل‎ "4 | 5 ‏كيجا‎ ‎A “
ا ِ ةا المبة قم المركب لا 81 ‎R3 R2‏ علا م
N=X
NN
Nd . 2 ‏ا ا‎ 0 NN EN oY HN. ¢ 585 1 > OH | 0 ‏ب‎ N ~~ 2 8 7
N N =
H 1 0 Is ‏ب‎ re
N. § Sept " ‏اا كيال م‎ 3 HN. 3 1 1 0 ‏ا‎ 0 N wt 586
NG wl
Sy 8 ‏تي‎ ‎0 H { ‏محلم ب د‎
AN NI IE § hy HN 1 “Aon | # S87 [99-4 ‏[الجدول‎
Y-Z ‏معلا تم‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X pA ان 8 ‏تي‎ ‎M H ! We or 588 م ‎a i HN‏ اسم بحاام ل ا إل -- ! 0 5 ‎N°‏
EN >
On
N Ny
N Pe ‏ان اك‎ r onl > ‏»م ل‎ 2 1 ‏لصوي ب‎ iy “0 H 5 ‏"يي‎ H N ER 5 8 9 du
‏ا‎ ‎+R R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
N x 8 os - ‏مضي مر ا‎ 1 ٍ H 5 1 . ‏إٍْ‎ | HN 5 590 { " ' “wn OH ‏حر‎ ~O ‏اب‎ 5
On
NN
Nd ‏ب صخ "0 ل ىل‎ 591 0 ‏سيا‎ NM 0 ! TS 5 ‏حلم وا‎ wr a ;
Fe 8 ‏م ١ل الاب‎ 592 = NTN 0 ‏ص‎ 3
Hi 1
N EN i. A H ‏وبا - ا‎ wane
Oo 8 - hth Bry oo 0 H | HN A 5 9 3
HN A
[100-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎Sd? wy ‏4ج متمتم‎ R 3 R 2 R 1 L ‏لمركب‎ | - 5 ‏قم 5 و‎
N=X i 8 x ald SEY 594 0 | ‏مح‎ : ge
H
: Y ‏ب‎ ‎2 Nd . + ‏سلا‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
NZX pe ‏ب الم‎ 8 N :
I ws H ! of “0 hs ‏ل الل‎ Te 7
EN “| Aon L ‏ل‎ HN 595
OH
NN
# ‏بجا‎ ‎Ce hy H ! “i ea oy 596 yet - ‏أب لا‎ > 2 ٍ 0 ‏ب‎ Cl ‏إٍ برو‎ 0 - lo. ‏ب‎ ‎i ‎A ‎i ‎i }
SY H ! a ‏ايم‎ ‎Sy ae | ‏لج‎ oy HN 597
LJ Tl oH s ‏ل‎ ‎5 ‎OH ‎oN ‎NT ‎Ud ‎hi H 1 a ~ JIN 2 ‏ايل ا‎ 1 oY N i od ‏نب‎ 0 ot 3 I HIN ‏ص‎ 598
N
0 ‏ب‎ ‎OH ‎0 “Ny
H ! ‏مضي م كيد‎ ‏اسم حلام‎ ةكيم‎ d | HN.» 599 1 1 hs ~
[101-4 ‏[الجدول‎ ‎, Je + ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X de yy
NH ‏اه‎ ‎S > ‏نت‎ ES ‏حصب‎ h “0 2 7 nr
I Hod HN ‏ار + ب‎ “OH AN a Py
RY ‏ب‎ ‏ب"‎ ‎So x : y 0» ‏ل‎ iol
N wns To HN ‏لي‎ 601 y ; 0H ‏ب‎ ‏را‎ ‎Ay ‎H ‎NS, ‎8 0 8 . ‏تبي‎ ‎1 H ! ‏راف‎ wie J.
Me ‏ساب‎ EE ST HN 0 ‏ا‎ OH I =
N 2 her
AL
RT ok | ١ ‏بم اسم د‎
Spey wn 5 A ae HN ‏م‎ ‎0 | ‏بين‎ | #
TRC y A i 3 8 wi 5 + ! H ! ans
WM ~~, WARS ALN 5 rr ‏حم‎ : 3 on HN; 604
Se
YZ
‏ا‎ a R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
NZX gy
NY
3 H ) ! 0 p= as }
OM ‏ب‎ al IS ] HN. ; 605
Ni, [102-4 ‏[الجدول‎ ‎Y—Z . ‏مجلا م‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
NN
0 _- ‏ل د‎ 0 H Jd ag HN
Se “+ OH a fe
NN
Net ‏ورم الم‎ i HL 5 ‏بس‎ 607 0: | + "4 # kl ‏يك‎ ‏ب‎ ‏ا‎ ‎8 ‏محلم م & . م‎ 1 2, J 1 T HN ‏بي‎ 608 0 ١| 7+ OH 7 ‏ج‎ % x oH = 8 > ‏بحاي م ب ~- عي‎ * H i, 1 sor HN ‏ص‎ ‏ض ولد © سم‎ % 3
LRH
8 J 0 2 3 RE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
SN
'» 1 H 1 ‏وب ليد‎ ans
WN wns Le TT HN. 2
A ‏مك أ-‎ 1 5 610 ‏را‎ LA
RH
N EN
0 0 Pe ‏م اد‎ ‏اا يج كرضي ب‎ HN . 5 6 1 1
EN
[103-4 ‏[الجدول‎ ‎, Je + ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
N Ay i i ‏ا ار م‎ ‏ا 7 م > > بك ب 4 تي‎ 0 0 “OH ry HN 612 84
MN “Xo,
N i N oo - hi
EEE ‏م ل‎
M .
H
8 As,
Not ; :
EIEN ‏م اعم‎ 0 Com ou “a .
‏ا‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏ب‎ ‏ا‎ Pu 8 1 H ! NEE whee > ‏مح له اس‎ 4 0 N +: ‏ا 4 0 ب ب‎ = 6 1 5
Lo
HY
A > 0 3 ‏الل‎ + 1 . EN a 616 3 | on ْ : 0 0 4 ‏الا‎ ‎Ng . 9 , ‏وير لصح لم ل‎ 617 ‏00م‎ | won | :
Fo ‏فر‎ ‏]اج‎ ‎OH ‎[104-4 ‏[الجدول‎ ‎, Je + RE R3 ‏قم المركب لا 81 2ج‎
N=X
MN A
5 . 0 1 1 > ] ‏محص ب اك‎ ‏ان‎ by x Gy 1 : T HN. 5 6 1 8 0 ْ ‏لذ‎ 4 y
N £8,
Ki,
Ns !
N. ‏اح‎ . \ 7 0١ FI 3 nha EEN > H ‏ص‎ ‎AN ; ; ‏برو(‎ N ‏ص‎ 619
CEL
NH,
8 0 : 5 4 . ‏بلا م‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X 1 A >
N ‏ل‎ : ‏ا |" ض‎
N she ‏الكل‎ > HN. # 620 ‏ب‎ . i ly 0 4 ES 07 ‏لمازلا‎ ‎ty ‏حير‎ ‎59 i H 0 ! 2 a ‏م‎ : 621 > | ‏بيو ل‎ 1 pe
Ag = > 1
NL ey
NT nN. Pe 1 : 7 ‏ا | ام‎ ‏أ‎ pre EEN 1 HN » 6 22 ‏ا ا‎ “LOH | &
Bo
F ‏ب‎ I ~~ N Nee
NTN
Sa H ‏رم م ا ا‎ |ّ
Tol | den [| ‏ب‎ ex 0 ond ‏الس‎ ‎]105-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎eR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N Ay 8 Pu H ! A aN ew
Bot ae | ah 0 HN; 624
Ft § “3 OH NN = ‏ص ل‎
‏اس‎ ‎+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X x ‏ل‎ he 8 - = 8 H ! EN oe ‏خا‎ Ad ERE oT HN.» 625 id ; “OH a 0 ‏ب‎ ‎0 ‎py ‎NT ‎Hs H ! 0 ‏مح ب‎ ao | wl HN, ¢ 626 “hg J ! “TOM | &
A 1 1 ‏حو‎ RL ‏كيه‎ ‎MEN ‎I, ge
ON H ! PE ‏م‎ ies
I ‏لمكي‎ AE | HN. ‏م‎ 627
LJ “lon ] 7 6 01 hes es
NT ,
BN ‏تبي‎ 5 | Se <> wes 1 ‏لول ا‎ 1١ a eos ‏تن"‎ ‏ب"‎ N ‏ب‎ ‎Le ‎Se ‎BT ‎8 2 xs aN NY of H . ! FI "0 ‏مح يي‎ 1 ‏معفي لاس‎ Ny ~ OH 8 J HN yi 629 0 N pi
]106-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X : = 0 ‏ال‎ Aol ‏ركم‎ 0 56 MN. 1 ATOR | 7 hing
Ny pe ‏إٍْ‎ H ! ‏ويح ب ل‎ ‏لز اسم لاي‎ a HN 631 7 3 ¢ -5 OH | ER ‏ب‎ ty ‏سلسلا‎ ‎Jy ‎tl ‎h vill H ! 2 hs i EON 0 ‏ب‎ M > ins he Ny ‏جره‎ 5 1 HIN 8 632
AN
-N
AY ‏ل‎ ~ ‏د يي‎ i 2 4 W > ‏ا‎ 5 ! > a ken Ex ‏إٍْ‎ wane | dl SY HN ¢ 633 a. wl sho 0 ‏!ا مح‎ ‏مالي‎ : ‏نعي‎ 5 { Rl he) 0 2 ‏ب‎ 6 3 4
NA ES Lo HN 6 ‏ا‎ 7 t Q H ~~ ‏الأ‎ 7 a 1 ‏ا د‎
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 , a H ) ! i STNG hes rr ‏محلم‎ Ay ~ OH 1 ‏ل‎ H N 2 6 3 5
FN
[107-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‎+ eR R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
N Je: ‏بج‎ ‏ا‎ 0 _ oo Hot I I
HY dns AN * HN ‏نآ‎ | Kom | J 6 =
Qn 8 Ay,
NL
. 0 ٍ H { 8 a ‏محلم‎ ‎5 RG EN ’ H MN rs
Ton | 0 637 y
On
NN i pes H 3 oo i y ‏ال لد اسل‎ HN ‏برو | تس‎ | i 638
Fob ey
EN : 8! > ‏ا اح‎ ‏يح‎ H | ES 0 0 ‏بيصي‎ v2 : Fro 2 a 8 : HN rs ~ MN ‏ب‎ N ‏ب ص‎ +30 MH Ma ‏م اص‎ 6 3 9 8 N N
‏م‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 8 ‏ا‎ ‎8 ‏ب‎ 0 $ PRN J. > 7 H . fe ‏من‎ “0 Rae
EN win J. on L 3 HN 640
M . ‏حك‎ ‎RI Nahe hs we 1 ‏ا‎ Fy hn
N ds EAN 1 HN. ¢ ‏حلام‎ =H ‏ل ملل جا"‎ 641
Le A [108-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎“RS R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X >
NH ot ‏ب‎ bs ‏ملب‎ H r HN 0 642 2 N 72
NY
SN ‏لل‎ | EE I 643 } 1 EY "OH EN
NI
‏برها‎ ‏بحن‎ ‎SE H ] 8 ae 0 A EE 5 HN» 644 oN : ‏ص ٍْ برو(‎ ‏نه مجو‎
‏ا‎ ‏فلا م‎ R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X
N Ay
Jd H ‏محص ال‎ we cL gn JL Bi HN 645
ESE ! ~% QOH ~ & [ x ] 01 ‏ريا‎ ‎HM ‎8 ‏ا‎ & a 1 pe ¥ ‏محلم ا حب‎ ty ‏ل ب‎ ] [| ١00 ‏بام‎ 646 rR L 7
HN. “5 “0 + ‏أي كاج‎ H : hy ; SI 51 wid ‏ل‎ 1 | HN. # 647 ge “OH ‏الأ‎ 8 ‏ا‎ \
HNL
[109-4 ‏[الجدول‎ ‎8 Pl EN 4 ٍِ 44 R3 R2 R1 Lull ‏قم‎ ‎N=X ‎i “x 3
II
1 1 : 0١ | CO ‏عي‎ ‏أ لح اس ا‎ 8 648
Li | ‏ا برن” ا‎ 8 ‏ا‎ 0 ‏لد‎ ‎i po
No Fo ‏ذا‎ Lo
FF H ‏ل‎ 3 3 0 as
LN = J “OR EN 98 649
SY A
84
‏ا‎ ‏ب ب ما‎ + ‏مر‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏محم‎ , § = ‏اسمن ان‎ fer ‏ب 5 تي‎ Ny ‏ث5 الاي ب‎
Onl NY N nan J. OH 5 0 HIN ‏نم‎ 6 5 0 ‏حاص احلا‎ i 8 “Ay ne ‏تي‎ H { ‏محم ص ب‎ ‏رأ‎ wher [A 7 HN ¢ 651
HC ‏ل‎ OK #7 ‏حي‎
Cr
KS
0 1 ‏ب‎ 0 IN r oN H ! NPN ‏لحم‎ ‎Po wine SR ; HN ‏ما‎ 652 ١ nN 7 + 0 H ha rs 5 ١ ‏حكن‎ 1 0H
Ny 2 SE 1 NT - ‏بعلي‎ ‏اا‎ ie ‏إٍْ | 1 ملب‎ HN ‏م‎ 653
A Sa : or 7 01 ]110-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X _— ‏ل‎ pe 5 FO 1 oo ‏ا 5 كي‎ 8 1 ~ ran ‏عا‎ El CL HN. 654 iN g ! 7 0 H - ‏ب ل‎ ~ EN - 5 ‏ا‎ ‎OH yz hes Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X cde
A
Va
EN H ! & : 1 ‏حر كرد‎ rans ne Ht T HN ‏م‎ 655
NY 3 A “OH | -# 0
QOH
CX
A ‏أي‎ H { ‏ليم سر اهب‎
OOF ‏اا ب‎ 0 ‏بيذ‎ SS ISS ] HN. 656 fe) any >
HO
NS
N N
; 5 ‏ا‎ ‎A 0| ١ ‏ا‎ ‎1 | ‏لمي‎ 2 Ey > oO H ] H N = 6 5 7
Ne
SN
J
8 "> - ‏م‎ H ! 7 I h wpe = 0 ٍْ prey > ‏ب ا 5 لح‎ 6 5 8 ‏ر‎ FS > 0 N - 3 ‏ا‎ 0 H 0 ‏ب‎ : J 4 0 7 ‏يج‎ ‎HH ‎{J ‎ه١‎ I ‏من‎ ‏ل‎ wine | 7 HN 659 i» ©! Hom £ 0 ‏هج‎ y
OH
]111-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 0 0 Hod Ho vg 0 “lon # 1 “OH ne
NA oe i
Re H { Sh fi wah ‏كرا‎ ًْ 0" 0 ‏ل‎ N : 7 ‏ا"‎ | HN pd 66 1 we!
XL i Hd IP ii wd $e 5
ER 0 NOH HN ‏ص‎ 662
HO
NN
N NE H ! > bins 1 ‏إٍْ‎ ui 3 ‏ب‎ a
EN | son | HN 5 663 5. i 0
HO ed 41 HN
Nd . ‏ا‎ ‎* ‏وم اص | لك‎ 664 1 . ! “OH | & ‏حل‎ ‎OH ‎0". ‎EE . : ‏ل |0 بي‎ ْ ‏مقف‎ 2 ١ HN. ‏م‎ 665
OH ~ f ‏بح‎ 0 H EN “nd
]112-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NN
Na ‏ب‎ rds v Hl 2 i Rey Gy, > H oy
MN, Aon | N.
Ob ‏ا‎ A 3
N ‏لعي‎ 5 | a 0 ‏م ب‎ en ; nee EEN 3 hdl H N of ‏ا ل‎ > "OH ٍ 067 ‏ويا‎ 8 yl 1 0 H ] - ‏ب‎ - A i ‏ب‎ Ener RIE $F ul HN 8
I “xan | ‏م‎ 668
J Ob ‏علب‎ ‏بس‎ ‎> ‎0 8 ‏راف‎ wi [OT . . ‏ةي‎ : or Su Tg HNL ‏في‎ ‎ER : 7 ٍْ 8 1 N A
NTN in ‏*ايزومر‎ ‎NT ] i 0 J > 4 ‏سرح 5 كي‎ IN ee an on H HN. 670 ¥ 5 ‏سس‎ 5
No Ck) i STO
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
NZX be ‏*ايزومر‎ ‏حم‎ Lo i 3 = H ‏بطأ‎ f N 2 = ‏مص‎ J. ot win : 1 HN; 672 ‏ب‎ y pe : ٍ Le [113-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‎Lada R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X a a 1 :
Hu H wo ‏محلم‎ ‏ج‎ hil EET EEN Fr HH 1 ‏ل |” اام‎ on I Nas 673 { I%
FR ne 3 py H ] ‏بعلي كي‎
TS NS Sp MN 674 1 ‏يي‎ “N J t Xf 0 H os pr ‏ل‎ ‎Ey ‎UY 8 | ry ho hd ar 2 bn z rT H N . IY 6 7 5
Rp TOM | 0
EN
+
NY
8 N 7 4 H { Eo dns ‏"ع‎ wha EA at HN _¢ 676
Lo | fon | # ‏ل‎ ‎Ou
, IF ‏ال‎ a R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X +
NOY
Ho l ‏ادم ال ل‎ 1 0 ‏لمجي‎ ig “OR | HM 1 677
N oJ
On 2 ‏بتي‎ ‎ve ‎5 ‏رام ا ملب ال‎ 678
Ser ‏ا ا‎ 0 =
HO. kT =
Li] [114-4 ‏[الجدول‎ ‎, IF ‏ال‎ a R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X gy
NT
So H ! oF ‏م‎ hes
T] ae [| ‏م‎ om ‏أي ابرح وير‎ ry
NT
Np
H Ee ‏معطم‎ ‏د‎ Nr
Ty ‏حصفي‎ Bet N MN 0 68 1 A i ERS 0 | 5 0 1 ‏ىأ‎ H ١ ‏علد ماف‎ . ‏مكدر‎ Sg, OT HH ‏ف‎ ‏ا | مل أ يسم‎ 681 ‏فلن ليم‎
‏م‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X +
NY
Ne 1 H ! ‏يي اي‎ ‏الا‎ in o 1 Sh t 3 1 ‏ل‎ i oH “OH ] HN £ 682 0
TD
N x,
Hl M ‏محلم ب‎ iar 0 1 SNS MN - | on | A 3 - ‏ل ا‎ 05
Ry ‏د‎ H ! oy Lo ren ] ] wr Lo IS oT > HN “ of (J Fl xe 1 684 ‏ا‎ ‎]115-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Zz ‎44 ‏ف‎ 83 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X i 1 5 ١ | ٍ ~ H oi wane 0 ‏لبر ا‎ ess ‏ا‎ ‏ل‎ ‎8 A {J H ! ‏الم‎ iin a an pL YT HN ‏م‎ ‎0 | | 0 ‏مسو‎
‏ا‎ ‏ااال م‎ ٍ
ERA R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 2 ‏ال‎ ‎Pet A her hil H } ! Kad MG
A wan ‏م ل 3 اسيلا‎ 687 kd + OH 5 ‏ص‎ ‎OH ‎bi A x i 0 ‏ل‎ ‎8 Cl TN 0 HN ‏تي‎ 688 8 ‏وكام 0 | ل‎ 0 4 | + ‏حا‎ :
N A ‏*ايزومر أ سرح‎
Sy H 1 ] R 74 : 3 ‏ا ل‎ Sry “> H Sv ke ho 6 8 9 0 = i ‏مانب‎ ‎| ‏ءِ ءٍِ ع‎
ONT ٠ #*
N “uy ‏ا لإرومر أ بطأ‎ ‏ا‎ | H 1 ] oy ‏د‎ ‎2 - ‏البح‎ Ego 0 - i 1 ‏لحب‎ ‎]116-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎SRE R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎ 5 I 5 ‏قم‎ ‎N=X ‎N° = 3 ‏ا‎ ‎No ‏م‎ H NB | as
EN NL ‏ب‎ J “OR 4 > | HN ‏يي‎ 691
Ld ‏ب“‎ 0 ‏ايح‎ N ‏“ارد ص‎ 84
, JZ +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏ا‎ a. ‏ل يس‎ J “OH ' > 0 H 8 ‏ف‎ 692 ‏تنا‎ SN 84 ‏حل‎ s ie ip Th ! Re ior 1° | 1 1 ‏أي‎ ‎8 ‎0 EN ] ١ ‏ب ل‎
SNE ‏ص ةد اث‎ Ns vy ! ‏براي‎ HN 694 iY .
H
63 "| ‏امم اح أ‎ 69s 24 had ahi A 0 H ES
HN
N 0 5 ! ‏ين‎ = os
PE 1| ‏م‎ ‎a
]117-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 1 Lo HH ! ‏الخ وبا و‎ i 4| ةكيمط‎ 0 ‏تي لاط‎ 697 0 al )
PN No
MN “yy
No = N ,
LEN #7 H 8 “5 ans
NE omy eos ‏ب‎ N
H
Ny it H wi ‏اخ اال ال ل‎ —-
Lod at ‏كو ال‎ 1 ٍ ‏ي‎ ‎HOLA ‎1 ‎a ‎NN ‎va H ! WL a + Ades j ‏ا لد الت‎ 700 - “| om | :
Ho
ES
NT tp 0 H . ! WH ‏ب‎ i 701 0 4 ‏ما‎ ro
N
‏ل‎ ‎2 AN
Sr
‏لس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N EN
N = ‏د ; ل‎ 0 ‏م اص ل لظ‎ 702
Tou | # 0 Ty we 0 [118-4 ‏[الجدول‎ ‎ar ‏إلا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎ ‏مرحي‎ ‎N Ax
N. A . + 7 Ci ! ~ ‏ممح ب‎ 7 03
N . AAS 2 ~. oh HN “ 2
MF om | : © ‏ل‎ ‏*ايزومر أبطأ‎ 0 4 . H 1 N ‏عضا 8 ل‎ 2 i jue EEN 7 al H \ = 9
N 7 : ‏لا روح‎ 704 ‏ا‎ ‏يا‎ ‎OH ‏*أيزومر أسرع‎ pe
NT H 1 Ra ‏"م‎ ‎H i ‏م ب | لخي‎ HN ry 7 5
N hdl 1 ‏ار‎ 0 H | 5 0
NL
MN
Ri
OH
‏ا‎ ‎wd WW “ + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏معام‎ ‎nN A 1 ‏أو لأ‎ ١ ‏ا‎ ‎1 H = EY 0 5 1 fad 0 \_NH 2 ‏الا‎ << :
NL Pe 5 ! ‏ب‎ re Hn pers EN i HN 707
A Tl -* "4 | 0 >on
SK
Bd ‏مرا‎ woe ‏ا‎ A, J 3 T HN.» 708 ng? “ETOH pA 0 : ic [119-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‏مم‎ eR R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
CL
N 0 ER] 0 ‏احير‎ ‎hil H . Fp” io
NL hia 0 ‏وي‎ | ~~. HN + 709
Lg
H
NN 2
No ‏اك‎ i i x, ge ‏ص‎ : HN ¢ 710
EAN H BEY 0 Pe a x
Lg i
H
Ny 4 i NCA, ,
N NE ES ‏ممم ب‎
H 3 1 py i 1 HN ‏ا‎ 711
AN : TO SN ~~ Es
N 0
H
‏ل‎ ‎2 Ns .. $+ ‏بلا‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
NS
NaS WEL Adon ¥ Ho Ne " 8 08 1 ‏و ملب ملي‎ 1 : H N 0 7 1 2 ‏ب‎ -
H bo ‏*ايزومر‎ ‏بحي‎ ‎N pe H ‏بطأ‎ f 8 5 ‏حلي ا‎ ‏م ا‎ 0 HN. 713 1 ‏نل‎ ‏يزومر بام‎ * 8 Ny i 8 3 ‏محفت - 3 . سرح تت‎ 1 0 a HN; 714
N 9 * [120-4 ‏[الجدول‎ ‏2لا‎ ‏سق‎ SRE R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X or
N ~ he
SE H } ! ‏ب ل‎ wie ) 0 ٍْ ,ّ } 5 ;
H
‏بحام‎ ‏ماي ال لب‎ 7 8 ‏يم اخ‎ ‏ما‎ EC - 6 ‏فيا‎ ‎H
8 J 0 2 3 RE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X iy
NTH ng 2, Ae AL ey 717 i.
N A ‏ب‎ ‎N ee A Pr
F H ES ; - 8 0 ‏ل اا‎ : = | H N « 7 1 8 1 << N = i
BS rl 2 ٍ: ! i 0 ‏بخاص‎ 6 a - & ‏ل 5 0 .~ و مؤي‎ H MN 8 7 1 9 ‏ب‎ 8 Pr
N A 5 o 1. al ‏ل‎ a 1 \ Rid hy > OH ] HN A 7 20 ‏السك‎ ‏ألما‎ ‏وا‎ ‎]121-4 ‏[الجدول‎ ‎a ‏فبلا نم‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X 8 -
On “ A JL on ‏صخ‎ - ٍ 71 ‏ل ملل‎ 8 3
OH
‏مح‎ ‏ل‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N Eq 11 H
Noe i H ! ‏معام مر الم‎
NL A ob ge ] ‏اي ] ما اج الت‎ 28
FIN
2 “© 8 > 0 5 ! 2 0 rey 8 1 aN ‏ب‎ ~0 H | HH MN vat 7 2 3 : > ‏“را ب مح‎
OH
‏ع . ع‎ x= ‏أيزومر أسرع‎ 2 0
NTR H { Fee oN hd ‏بعلي‎ CL ey HN 724
WN. FF 1 >< OH | =
No
Lp
CH
‏ع ع‎ . Tx ‏أيزومر أبطأ‎ ‏ا ل‎ H 1 ‏ب إن‎ wie li i ‏اضرا لخي‎ i H MN ., ‏ا‎ 7 2 5 ‏م ل‎ fA ‏ا 5 0 ل‎ 2 ‏ملق‎ ‏وق‎ ‎N - 8 0 .. ‏ص ا ً ب‎ Sel > ‏علي‎ ‏يد‎ | 7 0 ; 0 p N ‏ب‎ rn 5 0 ‏م 1 ب‎ — HH MN & 7 26 ] 0 TN ‏ب‎ N
H
]122-4 ‏[الجدول‎ ‎7-2 ‏ملا م‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X 8 Hay 2 H . ‏م‎ ‎N = Sh ‏ا ب سا‎ ‏ب‎ 4 ! Ie ; 0 ‏لج‎ ‎] we | wd : ] HN» 127
MN. \ : ‏و ل‎ i Wau ‏م‎ ‎i 8 ‏ل‎ ١ 4
MN A xy 8 1
MN. & : obo
Ff "| ‏سل‎ ' } ١ ,ّ ,ّ | ‏ض‎ ,ّ } ‏ا‎ ‎2 ‎0" ‏*ايزومر‎ ‏ءءء حصي‎ ‏معام سراي أبطأ 5 أ‎ a ‏ل‎ ye HN. 729 " ‏تت ب ا‎ | I
HNL 8 )
E's) ie ‏*ايزومر‎ ‎N Hn 1 0 i i f A he ‏عي‎ H, ‏"م سرح‎ 7 5 8 y 730 oN aN
LI ED hig in) ied id H ! ‏اد‎ rd id ne 5 A $y SIN ou | aon 2 731
Ty -
+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
NS
So H ! i oT is
SL wav [A : HN.
Mor NL N + ah OH | 5 i" 7 3 2
Me, _- ~ 8 =
PH
[123-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎A ‏كلا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
EN 3 oT. 2 J 3 ad HN 733
Cap, | 5 OH 0
FN
TH fa
HI. 0 for a H : : A Ea MN 4
Je ns ets - | H N £ 7 3 4 ~ = ‏*أيزومر أسرع‎ ‏على الل محص‎ Tl ‏لام‎ 735 ‏ا ب !ا‎ > 0 3 os 3
Lv ‏*أيزومر أبطأ‎ ‏محلم سر انمه مالم‎
NT ‏ل ب‎ T HN» 736 i | oH # oR
CNH
, JE +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ny i An EN : HN ¢
Lb -| aon ‏م‎ 13
Mp he 8
Ny
Sg H { Ee oN 2 ‏لمحب‎ EES 7 MIN ‏ب‎ ‏سس‎ “shan ٍ 738
NPN
18 ]124-4 ‏[الجدول‎ ‎LAE, ‎“= SRT R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 3 ‏ا‎ ‎i 0 1 & : 7 H Eo we
Cn ‏ا لد ل‎ HN 739
LN IE EE | ; ‏ب ا اوسا‎ © H ! ‏ل‎ re wi ww | nA a HN. ¢ 740 ‏م‎ : ATOM | ; pg 8 ‏بح‎ ‎g Lo 5 pM
Awl a FS ‏بعلي ا‎ on, | HN. ¢ on Moston 0 741 pg
7-2 2 Sep .
CR R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X v 5 1 0 ‏م ركز‎ 742
OF ‏نبو ل ب‎ | io ‏ب ب‎ i a oN
Ny 1 ‏فر‎ O a - PE \ x, oA Sy HN 743
NEE ‏لع‎ | .
Ld 6 +H 2 ‏ا‎ ‏اح‎ H 1 1 A. Lo iy . 744
Ques, J - "OH I + 1 8 ‏ن-‎ ‎4 ‎]125-4 ‏[الجدول‎ ‎2-2 ‎AL ‏مق‎ 83 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X
N “Ay
NL
; H Fe ‏بحم‎ ‎PAN SN -S oY HN. ¢ 745 8 ©”| 3 ‏بين<‎ ِ
Te N ‏كن‎ ‎ae. ‎Ny ‎N ‏تبي‎ ‎N wl 1 FI oN NO EEN : HN. ¢ 746 1 ُِ t 7 OH 8 1 0"
Ah oF
‏ل‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
NZX
‏من‎ ‏بي لا‎ 8 1 ‏بعلي ب ا‎ ‏ا اسم‎ Err See ‏ا‎ i 5 N ‏ب‎ 747 1 ) > 0 ‏ف إ‎ we
EN
NY
N. ‏تي‎ 0 1
H ‏فضي با إن‎
LN A, A ‏ص‎ : HNL 2 748 : ‏ا‎ {i > ‏ب‎ N Pa ; 9 ‏حي‎ “0 A ye
N ‏بخ‎ ‎PEN 1 of - wer
SIN ow ]| ‏لمم‎ 49 i 8 J 1 ‏تخ‎ ‏لعا‎ Cl ! ‏محم وبا‎ - ‏احا لحي ا‎ 0 HN of 7 5 0
OMe : OH 5 » ‏“مسال‎ ‎]126-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‏جر ا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
NZX
2
NS by # o . 1 pil 0 5 " ‏م‎ ‎SES oH ‏أ‎ 2 751
Sy 4
. JE + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X rier
N ‏إٍْ ج‎ ‏تال‎ NE . Pa
I H ! Ry ~. ps Fi Sa oA SN HE HN, 752 ‏يجا‎ A
HF
"a 8 ‏فى‎ o 1 ‏ب ا‎ - rs 8 ‏لا رح له اس‎ 753
A -| ‏بين‎ ّ #
OH
9 eS
EN ‏تي‎ H ! So a a © (| Ey EO HN 754 ~. 8 pr
EN
‏)ا‎ Ci 1 ‏بعلي 8 حاص ا‎ i res EN : ; HN ‏م‎ : on ‏ب‎ J 755 “wT 4 ‏خيس‎ ‎A ‎NTH ‎L ge ‏ا - ا ب‎
T ot hed ! Sr 0 7 RY
SN ~~ ‏بو‎ : HN ‏ب‎ 756
B ~~ N ‏تن‎ ‎i
]127-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X cer
EN
‏ب ال‎ ‏بي !ا‎ H ١ i ‏مر اضر‎ nine 1 ‏مو حصب له ل‎ HN 757 re ¢ “a OH 5 ‏م‎ ‏مي‎ ‏تدم‎ ‏حالم‎ ‎I a ot { ‏م & ب‎ P i 1 os ‏ل ل »ا‎ 0 ode 5 “OH : HN « 758
IY] J
H
N Ny
N ‏إٍ! جح أي‎ ! N 2 ‏بعلي ا ب‎ ‏بلاط حو باك لبو الى ا‎ 759 ‏الاج‎ “Tod : 0 ‏نا‎ ‎on ‎N “Ny
Hi N ‏ل‎ i 1 ! NCR - a. 8 ‏ال ا‎ HN. ¢ 760 ‏لام‎ TAT oH : ;
A he
OH
MN “yy 1 H 8 ‏ب‎ 1 ! A Sh i We ok
A NN 0 ‏ل‎ 761
TY : OH ] 5 i 2 1 4 ‏بحي‎ ‎8 i 0 ‏د حمر اله !ا‎
H 1 Fr oe 0 SN ‏ل 5 برح ب تفي بحام‎ HM yn 762 a.
]128-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X hes “4
NT Sy
Ey pes TT 2 ARE a H { + ao ‘ 5. aw | ‏ل‎ P HN 763 = ~~ 3 - 2 I
Uo
N° 1
SEEN
Br 1 1 os H { ~ ‏م‎ pe ET
F od 0 wey Lo ae H N ‏ل‎ 7 64 2 ‏اكير‎ 1 [3 N i Sy O 5 | 5 > > 8 - xd
NS
Coal | FO 0 : Aa 2A HN ‏د‎ 76 5 ‏ا ال رح‎ : “HOH 2 1 ‏ب‎ EY; ‏ب‎ ‎6 ‎N Ax ‏ب اص | الس ا‎ 766
Ou No ©” ‏بين‎ | J ha n AN i 0
N x 3 it 8 ‏ني‎ A 3 i 5 { Le AR
N ‏رج لمعي‎ TT . 0 : Sam 1 HN ‏ب‎ 167 ‏.ا‎ N ‏و‎ ; oF a . whe
A
‏ب 7ل‎ ‏ب ل‎ ‏ا‎ 2 1 | Le i ne
HN, oH we ENE 2 I 5 N ‏ب‎ 7 6 8 ّ | ‏أ‎ oH 0 te a
NT
H
]129-4 ‏[الجدول‎ ‎7-2 ‏مجلا تم‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N 8
Sy 0 ‏ا‎ ‎bh N re) AAS ES Eat Tv HH M oo 7 69
H > 8 ‏جا‎ OH | 2 N ‏ؤ0‎ ‎NH ‎0 ‏حلم ب ب ا 5 كي‎ ‏"سس‎ NYT EE ; HN 2 77 ‏ب‎ “| aon T ¥ 0
HO ‏ل لل‎ & 2 iy ‏جح‎ ‎1 Pu rs Aa °F LAI my of
Gor 8 ~ > A “OH ‏سق‎ HN od 7 7 1 ‏نح 8 ب‎ 4 8 Ay 4 _- + ! wg Pe wer ‏سيا أشنم‎ HN. ¢ 772
Pe NS : ‏ب‎ OH | >
A
TNH, ‏أيزومر سلف‎ * ‏بحسن‎ i af > he
Se H ‏ا وب ل سرح‎ .
Bt win | HN. 773 1 ‏يخا ل‎ 1 5 eg JL
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏يزومر سلف‎ *
N " ha § < ‏ا‎ ‎LA 1 ‏محم مرا أبطأ‎ ‏اه‎ ve : T HN. 774 1 ‏حسم‎ 5 3 ّ kN Je EY [130-4 ‏[الجدول‎ ‎XZ ‏مت‎ RE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X ‏*أيزومر أسرع‎ 0" H . { i ee oe ] wii | me HN. 2 175 ‏تأ ل‎ | + OH ) eh, NL
F hd 3 “MN ‏ب‎ ‎H ‏*أيزومر أبطأ‎
Ns, HH 1 ‏ال‎ her t 1 ‏لاس‎ EEN 2 ‏ذا‎ ‏عي‎ Aon ; 176
Foi 8 Ne ‏ب‎ ‎“bd ‏ا‎ ‎H ‎WN Ax
Bo . ‏تيه‎ H We i ! IA rt, 0 H N N & “lA om | : 011
Fu hy ‏م جع‎
Y-Z + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N A FI god H TT 0 wr ral Sg WAR Te 1 H N NE 7 7 8 0 © ‏م‎ on ‏أ‎ 8 ~~. 8 ‏وما يب‎ 4 oN ‏ب‎ 0
Res H 0 -ِ ‏ص ا‎ AN oe AL Tm
LJ : 6 +
Sy i Pa . H ‏علي م ان‎ 0 A RA Ae, HN; 780
Sy A
HM
[131-4 ‏[الجدول‎ ‎y-Z ‏مهيلا م‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎ ‏مرحي‎ ‎Ny . fe 5 1 Fg wr i swe | ‏له‎ HN. ‏ما‎ 781 ‏ب 5 ببق - وه‎ 0 — ‏أ ا‎ 0 “yy
LS; I ‏اي اي‎ | a م‎
A oh \ HN ‏م‎ 782) ( “| 7+ ‏ا“ بن‎ 7 ¢ NH
‏ل‎ ‎+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 ‏ض‎ ‎“ = H 1 = 0 ‏ص‎ 0 A 0 1 ‏علج اس‎ | HI, ¢ 783 ‏بن <> ا ب‎ SY 0 2 - “NH x ‏ب‎ 2 H | + ‏ص‎ AN 3 ‏بيج‎ MN ‏مل لضفت ب‎ 5 | H MN « 7 8 4 ny 9 ‏يحض‎ ْ ‏ا‎ pg] - ‏من‎ ‎H NS Ne : a HN 785 ‏ب 5 : فا‎ 0 5 | & 0 A
NG 0| en ‏من‎ ‎8 ‏الم اع‎ > wie, 1 5 ‏سب‎ =| Aon 9 HL 786 ny N a pe [132-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-2 ‏ملا آم‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎ ‏و نت‎ 7 yal ‏قم‎ ‎N=X ‎Ny ‎s ‏ين‎ 5 ! al 0 ‏ب‎ > 0 i ne : Ans hr i H N GE 7 8 7 ae > "OH 5 ‏ل‎ © ‏برضيب‎
DEA
LL ‏4ج‎ . <4 oR R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X es
Ry
NTS
‏ل‎ 2 5 : Me 1 ١ 1 Ww ae ‏مض‎ A
HN, #° hid Sy ~~. OH ] HM i 7 8 8 14 oh 3 ]
NR
A
NN
LPR 1 ‏الج‎ ne i ١١ ‏وهم اسمخ ل‎ 789 ( MN ~ N Pry “OH | = on
H nh i)
A H { i oo ‏يحم‎ ‎- wane | ‏ةا‎ HN» 790 » PE om | 0 ‏و‎ ‎HOLA ‎HI ‎0 ‎8 As
N ‏تي‎ H ! oy ts ‏بعلي‎ ‏بربكة | ا‎ 0 HN 791
N A
H ee ‏حار‎ ‏الا‎ ‎KN 1 7 . ,
H ! So wd
AN wh ft or HN. ¢ 792 0 ْ > "00 ] 2 0 A
]133-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎Sd pe R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X
N A
N Pe ! A 2 hd H Fo” <a bi AAS EAL TT H MN ‏ب‎ 7 9 3 0 Mahon : ho OM f 2 ‏ل‎ A : # ‏امي‎ ‎0 H { ‏نعم اك‎ > RG 3, i MN Uf ] | on | 0 724
HO ‏سل‎ ‎5 ‎or ‎NT ‎Dg 5 | { ‏في‎ A ‏به‎ . SS IS N—_. CTR HN 795
Ny Ui
H
0 0 H ! Ee ‏بعلي‎ ‏ام‎ 7 ben Ee HN 3 " “oH 3 796
HO A
0
NT Sy 1 3 H
N ‏تن‎ ‎ٍ N . HH ! WL Pe wins
SRN ben 9 An HN ‏د‎ 7 9 7 (J | ‏بيو“‎ ٍْ 0
HO
0
YZ
2 NL " + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N A
LJ H ! LA 1 798
NE | + OH 2
HM 7 ‏م‎ ‎]134-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‏كلا مد‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎ ‏محلم‎ ‏سح م | 5 أي‎ A po LAN ‏رات | مال‎ 799 ‏الصا‎ ‎4 ‎1 ‎NON ‎iy ve 3 ‏م‎ ! ca 0 ‏ب . ِ حصي‎ ie ”
Je IN HNL 8 2 | oH ‏أ‎ ; 00 ie N vd
H
8 A
Sng H l dE a ran oy. ‏م ألةا اس‎ HN ‏ب‎ \ om 1 4 801 ‏لضا‎ ‎N - ٍ ‏ا ل‎ fel, eo HE eg OH 5 ‏ل‎ HN & 802
MH
, IL +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
NZX
4
N . ‏إ جا‎ of ‏ل‎ : ‏ا‎ H Fey nan ow | HN. ¢ 803 od -| oH LL 0
OT ‏ب‎ ‎he ‎pe ‎K = ‏ا‎ ‏ال‎ I Ane
Sa H “EL a : NI EE aN HN 2 804 ot. ! ‏ا‎ OH | = 0 1 “ey [135-4 ‏[الجدول‎ ‎Sar A +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎ ‏رجي‎ ‎N i 5 i Fo dor hi A ue | 0 HN Io 805
Pp “% "OH NP 2 ‏نيج‎ ‎i ‏بحا‎ ‎i ge ES of as hs oo LS ‏لب‎ NE 90 ‏وهم‎ 806
NT ! HOOF Lod be
HO 0 A -
NN PB
RE H Pale l + Lo EI
EN 1 . An ‏ل‎ 1 0 | H MN io 8 0 7 1 ‏زٍِ‎ ra ‏ا‎ ‎4
‏ا‎ ‏ااال م‎ ٍ
ERA R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 2 ‏حي‎ ‎| H ! i ie oy ‏ا( 3 لد اس‎ 808
Ne © OH | ¢ fhe” ‏*ايزومر أسرع‎ °C
N ’ ha _- I . 1 i H { Fa . ‏لحب لال‎ FN ‏ا‎ HIN ‏ين‎ 8 9
Re Soran ] 0 0
May AN ‏ب‎ ‎Poo ‎~— Na OH [136-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎5 ‏و‎ A. 4 - + oR R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X ‏*أيزومر أبطأ‎
M 2 ! ; : & 5 ‏وم ل‎ bhi
Le ‏لد اس‎ #3 HN 810 o I | ‏بين‎ | ;
Ney
NE 8 7
BN vy
NN iP H ! 5 pe ‏محص‎ ‏ل اس ب‎ ; HN. 811 yy Yl A oH ] 2
Nn’ on
ٍ Y - 2 ‏#و ااا ا‎ 8 ‏علا م‎ 83 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
IL
NS
‏ب‎ re ‏يحمي م‎ 1 " ‏ل‎ TA 812 8 ‏إْ بد ب"‎ 0 ‏د‎ N ~ ! “2 "OH i ¥
Sy 4
Abe
Ju +} IN A ‏ب ب‎ : ‏ل لظ "م‎ ] HN 813 ‏ببح 5 1 ب م‎ > fod
Sa ; 4 ‏عيابي‎ ‎0 ‎Ny 8 ‏ب‎ 0 ١ ‏ملي ال‎ [ LAI | al HN 814
Coy “ § OH - 6 0 ‏ب‎ ‏ل‎ ‎Wo I: pr re <4 5 - nr i [ 2 ُ ! 2 ! 0 ‏اياف‎ N = i = 0 5 َ HN ‏د‎ 8 1 5
B - N ‏نع‎ ‎Hf ‎[137-4 ‏[الجدول‎ ‏2ل‎ ‏ب ب‎ 3 “ ‏فلا نهف‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X
A, i ) : 5 ! ‏ملي ص‎
SF ١ ‏ا‎ ‎7 in A "3 HN ¢ ‏كد |- "م‎ ١ ‏رٍ‎ 816 ron
HMA
DEA hes Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N “Ny
N ‏ب‎ . Jp > v ‏حلم 3 ا‎ ad Ta "1 HN. ¢ 817
PA : 2 5 | 0
N =
HM
NT
3 ‏ب‎ 4 | RES ‏لحي‎ ‎١ ‏مر | الي اك‎ 88 ‏ب 0“ : ا ا‎ = 1 M .
HN.
NS i ‏ف‎ ٍ ‏يب‎ H ! pS SS
I ‏ض‎ 0 0
LL N JA
‏ب‎ ‏ماي‎ ‎0 ‏كلم‎ ‎3 ‏ب‎ F i ‏عملي‎ ‏ا : 4 مدي ب‎ N : a ela SIT 820
I ‏ا وت‎ ¢ ‏سيا‎ ‎hd ‎wl ‎A ‎NTH ‎0 F 8 ‏م‎ ‎ww H ii ‏ا‎ wre | ‏لو‎ | HN. ¢ 821 arty RN 0 ٍ ‏ب‎ N ‏تن‎ ‎i
]138-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X de
A
NT
‏ل‎ os Na 0
Sa ‏تا‎ JL > SN
Y Hi oo TT HIN. o 822
ENG N ‏ب‎ A ‏7ع‎ ~. = LO pa
Uo w 1 he
M A, ol
Eo ‏ا جح‎ . ha H HN Tia J ot Nl EN re HI 823
Eg 3 : : EN F i } T°
A “. oO
M
2
Jy
MTS rt H I. ‏معي ا ع‎
Ol Alo a HN 824 x > EL Gh
Se
H a "0
MT
EE 5 1 ‏ا‎ p= wie : darn EWEN 8 HN. ¢
Ou : ‏برذ‎ | ; 825
Sn ‏تسيا‎ ‏سلب‎ ‎N Ay : i { Np 0 > ‏المي الا‎
LA. 2 HN 826
Pape “x OH Ea, > oa i
H
N “xy
N ee ‏تيح‎ rey ‏بي‎ 8 ١ 8 : i NE I ‏أله‎ ٍْ HN.» 827 ‏حلام‎ 1 <5 OH Ny = te N =
H
]139-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X uy
N N a N 2 i H { fe ‏مجم‎ ‎1 has 5A ’ iN.
EA IY HI 828 © oy
HOT Se ‏م‎ Ay,
Uo 1 ١ ‏ل‎ ‎”- ‏ااا ا‎ ٍ " HN # (J “lA ou | § 829
N
HG, 1 8 4
NTH
4 a [ 1 1 ‏عابي سر الم‎ ‏بحام‎ Ji EEN HRN HN ¢
EAE | wg 830 ‏م‎ ‎He ‎1 ‎2 ‎KS ‏أت‎ 5 1 0 = wien 1 A AA 2, te 0 HN . & hy: ‏املح ا‎ | 831
HO we oe &
N Ax H ‏إ ب !ا‎ ١ : °F H A Ho 4 | A oY HN. ¢ 832)
Te © Aon /
HO. ‏ا‎ ‎é
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
WN i A ou ; . H . | Wo oh 833 (| 3 om | #
N
HO A
1 0 ]140-4 ‏[الجدول‎ ‎Y 0 Z ‏نلا ب‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب ا‎
N=X 0 i H 3 l SL ‏ب-_‎ ran . 7) wa on EB HN 834 8#
HOLA
Ts 0 ‏تن‎ H | rN = ey 8 ‏رةه لصالاب‎ > # MN ‏بن‎ ‎ES ; om | 0 835 1 LALOR
TOR
‏حي‎ ‎NF 1 ! ‏بطي م ا‎ ‏ا ال‎ EN : HNL 2 ‏م ا بم ٍ بلا‎ 836
Re ~ ~~ oon 5 i A 5 ‏م‎ ‎wl 8 ‏بلي‎ SE ‏لام‎ 827 ‏ا‎ 1 Ah OH ‏ب‎ ‎H ‏تت‎ a 0 > A
‏ل‎ 2 ‏ما‎ RS ‏#و‎ w +4 eR R3 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X ‏مما‎ ‎ny ‎NTN ‏با‎ 1 ١ ‏م في‎ on ‏اس‎ sh 0 ‏م‎ 838 7 ' “0 7 aN 3 ] ‏مج‎ 1 ‏اي : أ‎ ~ MH ; EE ‏ب‎ - Fn a § ‏دإ 1 1 : ا بعلي‎ 839
NN” 0 Pr ‏ب ب‎ =
HO LL Br TN [141-4 ‏[الجدول‎ ‎Gr ‎OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
A
. rE
RTT # ¢ ‏ب ب‎ F ‏بعلي‎ ‏اس آل الى مه‎ 840
SEN ; REGEN : 8
Lod LN “NT O
H iy
NO a id Ie! ! gn a wie 2, SAAN re . N La ’ hd N 3 8 = 0 5 ‏ا‎ 2 8 4 1 ‏لاسا‎ on ‏اريم‎ ‎8 ‎NT ‏ا | ان انرأ‎ ! ‏ا‎ hg 0 ‏ملاظ‎ 82 ‏ع‎ “ N “gy © I
HN A
, IF +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X \ A ‏ب‎ H ‏ب‎ ne i ‏مصخي‎ EEL : 1 H N &
JEN : > 00 ‏ل ا‎ 843 ] ‏ا‎ ‎Ho Se
N ‏بحا‎ ١ 8 = H pes - ES ‏تت‎ NOM L HN. 844 ‏"م‎ ~
HO Te ‏أب‎ ‎8 ‏ا بح‎ ‏عي‎ H ! " ol
ST EE SE N HN ‏م‎ 845 a : “OH > "0 ‏إْ‎ ‏ب الهم‎ ]142-4 ‏[الجدول‎ ‎> J 0 2
Ea ‏“هيا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
NN : tL re H ! ES 3 ioe i Ol IN ١ HN. ¢ 846
JEN “tv "OH IE He 0 ">
HES a 8 ‏احص‎ ‎NN “x 5 : hs us Le, - hs H N ‏ب‎ 8 47 ¢ > N ot hs 1 ) H
HO ‏سب #أني‎ 0
‏ا‎ ‏ولا‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X hy
N he
Ad NE PRP "١ ‏لض ل لل‎ 848 ‏ابم‎ | Aon | ٍ ‏ييا‎ ‏و‎ ‏لي‎ ‏ل‎ ‎NT ‏ا حر اليد 5 ال‎ ‏بحم ~ ب ل : 5 م ا‎ ‏لام 0 |9 2 لد اس أيه‎ 849
AN : ‏بر“ ا بر‎ = “yy
NT gf F EI Ads ‏ب‎ ol ; ‏ب را‎ ‏لبو ال اليه‎ 3 HN 850 he ¢ ‏ب‎ 5 55 ‏تسيا‎ ‎4 ‎ad ‎0 ‏تلم‎ ‎A F ap i ١ Ci 1 ‏ا‎ oN ) 85 1 ‏الك ا مد‎ 5 PEN 1 8
Coy ‏ع3‎ | : ‏سيا‎ ‎hd ‎[143-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎hes Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N 0 :
ENP H KN de
LAS HN; 852 a : ‏ا‎ > . ‏ا‎ >
HO No
‏اس‎ ‏ولا‎ Kk - + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ny ‏في‎ ‎8 { i £7 :
Co 5 ! )ٍ ‏ممص‎ ‎| el I YN 5 ‏م لأ‎ 853 ‏حم‎ N ~~ N TN 0 " >
HO ‏ا حب‎ ne “ny WL hd H AL 0 i ‏ب ب‎ N N & 8 5 4 1 ‏يا لاحن‎ ~ hd B ‏ا الا‎ ry
NT ‏بك‎ A
Mo ‏بحا‎ : kK Ea H ! | EA
I ‏أ‎ 0 0
LL N pe {
H
‏بحاس‎ | } ‏ال‎ F CP ns
LL H : Fra : 1 EVN 0 HN 856
A No | ‏صا م‎ 1
BNA
NY prs H ! FN Roy ‏ا سبك اس إَ‎ HNL ¢ 857 ! “4 1 0 ‏ل‎ ‎an fA
]144-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NTN
No oe ine
A ‏ايح‎ H . ! & ~- Ar p N 0 ‏يمي‎ i “0 ee | 0 HN bt 8 5 8
LL N 8
H
MN A 1
NL ‏م‎ | Le he 7 : } IN ‏وب‎ 1 ٍ ‏ب‎ spl sige ] HN 859
Ne
H ie ‏بخ كلا‎ 8 :
HL od kg Ea ON ; LAS rg HN 860 a ‏ب‎ H EE 0 5 ‏ب‎ > ron ‏يح‎ ‏ا‎ ‏ا‎ ‎NTS J ‏ل‎ 1 pa wire ~~ ‏لز 0 مر له اسل‎ 61 ‏الس‎ SY A & 8
FN a
HM,
NT
NP ‏ف‎ : ‏ات‎ H ! ‏الوص حت‎ : 0 i HN. 802
N =
H
NR
Wt BN in gE 0 ‏بم ا ب‎ EA
Foi ; ‏ل ل‎ 0 0 | HH MN ‏ب‎ 8 63
Fo 11 " “OH 5 ‏أي‎ ‎8
]145-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎2 ‏ا‎ A. 4 - + oR R3 R2) R1 ‏قم المركب نا‎
N=X ‏ا‎ A
Sg H A Pe res ‏مل 0 الع‎ H | HN ‏ب‎ 804
CU
~~ N ‏صر‎ ‎H ‏*ايزومر أسرع‎ wy H { Ho ow
MTR re AL 5 ‏ل‎ ‏م ] ما | اا‎ 865
HN 3
LG
‏*أيزومر أبطأ‎ > H ] a ll
NS ‏ل اسم‎ ; HN ‏وح |” بي‎ | / 866
HAR
‏0ن‎ ‎JI ‎HEN 3 AJ
Ld H ! ‏مر ا‎ le a wa | mA oY HN 367 0 A ar 0 ‏اا‎ + OH ‏ا‎ ; ‏د‎ I re
H i ‏تي‎ H ] je 0 <0 ge - 0 ‏مال ميقي‎ H i 0 = ‏ل‎ 2 8 6 8 yy hd
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X - ‏أيزومر أسرع‎
Pe us Ae ‏اي‎ HIS. ¢ 869 ‏ااا بلي‎
TNT NE
4 ‏لي‎ ‎]146-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎Lada R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 ‏لي ال‎ IE HN 870 - ; “5 OH ENTE 2
A BC i Lod
H ‏ل‎ ‎wr ‎N ١ “4 id H 1 ‏معفم راك‎
EI Ee 2 & oT ‏اب ا‎ 77 ‏تي‎ ‏نين‎ ‎AE ’ > Lo H or 2 ‏حص‎ 0 dee [ ‏بج سس‎ 1 H 5 ‏ب 5 7 ا ض‎ 7 = 8 1 2 ‏يا‎ ‎H ‎1. ٍ ‏ض لي‎
I poy H Fa ha id hl oA ‏م‎ i | HN. 873 aL | oF Ne 2 ‏»ب‎
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N = ¢ 1 ‏ب‎ ‎I 1 oo H ! & i ‏ص‎ 0 ey i NS ‏بي‎ HN. 874
PEN Re ' “RO Se a i oN 0 ‏*ايزومر مسيم‎
NT .
Bigg: J ° - a H ‏معدم را سرح‎
On, 0 0 a E | 5 MN 5 8 7 5 2# ‏0ل‎ ‎]147-4 ‏[الجدول‎ ‎CATE ‎+ ‏جلا‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X ‏أيزومر عايم‎ *
NTT ‏ف‎ ‎A a H ‏بطأ‎ f 5 ‏علي سس نٍِ‎ ‏اله‎ + NTL ‏ابش‎ 876 x > ‏دك‎ ‎1 ‏ااا 0 ا‎ 8 x 0
N ay 8 i Fak iy A ‏الى 3 | 5 ل‎ pe wa ih 7 ‏ان‎ - 7 2 > ' 6 > 5 i N A
H
NY
NL oo 5 A ‏ل‎ i 0: ‏محص 0 > ت_‎ 8 wire | ‏ل‎ 0 Co HN. 878 2 i <> ‏ل حرا ب جا ل‎ 1 “ 1 ‏تم‎ ‎2
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
NZX
8 xy 0 N a H pes NCS ‏سس‎ PRE oe ON 0 T HN. ¢ 879 1 hb ‏ل ال 34 ص‎
N =
[3] 8 ‏بخ‎ 5
N 1 pe H pes 55 ) ~My oh ‏ابه 7 ني + لل‎ sso 1 << N = [a] ‏ححصي‎ - ٍ ‏بحام ما الخ م‎
H A. ‏راب‎ 0 HN 881 (oN - ً
HNL
[148-4 ‏[الجدول‎ ‎DE ‎a WN 1
ES R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎ ‏مرحي‎ ‎N “x : J SL iy pes H { 3 d i ‏ا > ب‎ 2 ‏ا 9 م هر اس‎ 882 ‏ب م‎ + Sa 3
HNL
" } 0 ‏إْ‎ 5 0 ِ 0 2 - pl a ht hi NN 0 HI» 883 ‏كا بد أ ا حم‎ 2 ‏ل‎
‏ا‎ ‏مجلا م‎ R3 R2 R1 Lull ‏قم‎ ‎N=X ‎N ->- : 0 Ty - , 3 ‏سم 5 ب‎ iS EE 0 ‏لدف ا ب‎ 7 ‏لمجي 0 اسم‎ Bi 884 ‏حم‎ N ST RN 4
HAL
Ny 1 _ ‏قم ب‎ ‏ا‎ ww | LP ¢ T HN.» 885 1 i “x i 5 [EN sd Ce 0 po ‏أن‎ wire | pA - 0 4| | HN 886
NI | ‏صرحا كت‎ ¢ 1 i As : oO o for
A Jo HH ‏بمج ب الا > و‎ : 1 ‏ف َْ ا معدا‎ 887
Lo HT : [149-4 ‏[الجدول‎ ‎, JE + OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N ‏د‎ 5 pe . iS Ea O ie ‏محف لم اس‎ he HH MN . & 8 8 8
H | v hy ‏أ‎ ~ Ne ££
‏اس‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏ب"‎ ‏أ‎ ‏حسم ب 0“ ج‎ ٍِ 2 Pp ‏محقم‎ ‏م شب الك الم‎ HN 889 ‏ب‎ N pe ES J
LOH
1
G
N EN
‏اس‎ ‎I a 0 3 ‏م ا‎ a ‏بم يد‎ ‏حم‎ 3 EN HI, 890
RT ‏نت‎ ١
LOH i oO
N i ‏أ‎ ‏باج‎ ‏ف اد‎ H ! We ol
ENN ‏ا اي‎ ag HN. 891 : ! EES & ‏ل ا‎ 0 1
LOH it o
N 8
M 1 ‏ف إ‎ ~ wre
FN i od ay HN. ¢ 892 ! ‏ل‎ 0 59 0 0
LOH
1 i
Nad H ! “8 Pe ‏محلم‎ ‎8 wie ‏بلا ¥ ةا أ‎ ‏محا ; م‎ 0 893
A _OH
]150-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NA
1 i v | :
Ds N 0 H . Ww Lo ‏ا ديف‎ ©. ‏ايم 7 اد لد‎ 894 0 N a wad 1
G
‏معاي‎ ‎+ ‎NR ‎be ٍ
ON H i ! 2 aj ! 1 ‏.ب يدن‎ 5 0 H | HM ‏ب‎ 8 9 5 ‏ا 8 ب‎
HO. 0
N “a, 1: : bi] ‏نبي‎ : H | oe 1 i
N wr | oT HN» 896 " ْ 5 ‏بين“‎ > ‏ع‎ 0 0 ‏4ج‎ HN 0 "١
NT
¢ i H ! wd hr pet ‏ات : م‎ . gS 3 ‏ماد |3 نبا‎ ]١ ‏ين‎ 87
N
HOLA
O
N “ay
Ng :
LAN i H 1 ‏إ: ميب ا 0 ب‎
AM “oH HN 898
LA
MN
‏جا‎
‏ا‎ ‏فل ا‎ 83 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X 2
A
Ny Lt 1 4 1 ‏مر الك‎ wir
Cyr NL N 5 Xo FN MN 8 9 9
Lo “OH | 5 a Br
NE
[151-4 ‏[الجدول‎ ‎WA .
FR R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
NZX
N As, i pe
Os. 0 MN > 0 1 7 a 9 0 ٌ ‏د‎ ‎1 J “OH 5
MN
¥
Ld
NS
MN
1 4 ‏ل‎ RN
AN io EN ay HN ¢ 901 » ”| Aon | / 0
Ww
NE
N yy 11 H
No 3 H ‏اد‎ Le REAR
MN] ‏م |[ وماد‎ 902 > ‏مير م‎ ‏ل‎ JEN -
NE
NT 0 8 of . hy i eo hr 0" 8 ‏ال‎ Yo HN 903
RE ~ i ae: ne a
Sy
H
‏م‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 8 EN 0 ‏يا ال حلي لل ب‎ 904 ‏سي‎ Bd 0 -< OH 8 ph
Cd
SENS x
NTH
PE H WH Le 9 a A, ] HN 905 pH ‏باس . لأس‎ ]152-4 ‏[الجدول‎ ‎LATE ‎OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ns, 3 H
No 0 H “8 Le ‏ممصي‎ ‏ايأر‎ hr whe 5 HN 3 > ‏سنا‎ ‎WE ‎ee ‎8 ‏تي‎ : 0 4 ‏ا‎ as
AN ~~ hes EYL ‏م‎ IY MN 9 7
L i 4 | 1 0 ‏ا‎ ‎N >
Ne ~ | }
MN H Wh op
Ny rye Go A HN @ 0 ~ adhe N 908 +
HNL
5
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N “x
NL ‏حلم م الث 9 من‎ ‏م‎ H 1 ‏مالا‎ ; \ ‏ا + ملي‎ " Ne H N N & > ~ i ENN [ Ss
N =
H ns \ .
P H 9 1 io
H es oH HN ‏بي‎ 910 ‏ب ع ب روصم‎ 8
HN.
Noy 5 1 i H 0 3 1 ‏محلم‎ ‎1 vie ‏لا ا الله‎ 911 ‏ا < 2 0 حم‎ 3
HNL
[153-4 ‏[الجدول‎ ‎PE: ‎or a 1 - ‏ل‎ RE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X i
NT ‏بك‎ 1 ‏ب‎ H Q ES wie 1 ‏له أ‎ | HN; 912
NT wT Pa ;
Hp 2
SU be LAS POH] ‏م‎ 913
CT ‏ب"‎ © ’ 3 > ER
Eon
HO rt
‏خسن‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X re : ‏أي‎ H 1 ‏ال‎ 1 TN OM nie od ‏ملظ 0 ا‎ 214 {7 N ١ ‏ا‎ ‎4 ‎8 ‏ب‎ hb LS STOR) 915 pg d Ey 2 ‏.م‎ ‎{i iN bd k ‏نب التدجوير‎ 4 8 : 0 7 H Jd PB 0 ‏ب ميم‎ 3 9 1 6 oT ‏اي ل ا‎ 3 = 7 rey eM we 8 735 8 ‏اص‎ 0"
BS hl 2 dog | | + N oF 9 1 7 © SA N ‏ص‎ = “ or OH 02 ‏ب 8 الاي‎ ‏اااي‎ er ]154-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 1 i ‏ب‎ ‎8 - H 1 pra ge = ‏ل‎ 07 1 1 HN.» 918 oR ‏اا‎ ‏ب لصوي‎ 0
‏ب #و اا ا‎ ‏را م‎ 83 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
MN A
‏ل‎ , 1 a & H ! ‏إ: صصص‎ ~ 8 “ Med ing > 0 Lo | H N 3 9 1 9 i 1 A
MH
“Ry ‏ل‎ 3 oo ,
LS 0 1 ‏عم ل إ! : ب‎ ‏ا‎ od IY | ‏ل‎ 920
Lo 1 =
H py
NTN
Ls ~E po v | 8 0 ‏م‎ ‎[33 ‎N Ay NS 9 ‏أ‎ 5 1 ‏امي‎ | a a ‏ا‎ N HN s 922
My SATOH ~ 7
Lo ‏إْ‎ ‎H ‏جايح‎ ‎As ‎NTH ‎oF H . ! 1 ‏ب‎ we ot Bl sh, 1 HI 923 ‏لا‎ ‏سيدا‎ ‎Ho
[155-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NN
A 1 ‏محم ا ا‎ ; wes TA ~ + #4 MN oP
NL ; on | 924
Ro
H
No
A 1 ‏ممم ب‎ rN Ne 0 ‏حي‎ | HN. 925 7 i . 8
MN A
I . § 4 ‏بغي كيح‎ 1 y Pr LN rr HN 5 iN : ou 3 926
SH
. Ay : 3 hd A J - ‏س_‎ HN; 927
AT Ae 0 02 0" ell
TY hg vil A ‏ص ل‎ AN HN. 928 a ‏ل | 1 0“ ص‎ 8 A oll
NN ‏ا‎ :
A H He ol "1 ins LA T HN ‏حي‎ ‎- Tl om i 222 ‏يب‎ ‏تا‎
]156-4 ‏[الجدول‎ ‏ال‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 2 ‏حص‎ ١ ‏د‎ : ‏ال‎ pps H Le bhi i wes EAL TT H ‏ص‎ ‎0 | ‏ا‎ ِ ‏أ ان‎ ‏ب 8 ب‎
Sr
NTR
. AA - oP oo Ane 9 al ‏اص‎ og ! “i 7 ‏اا‎ aH HN 931 “ya pit, p
NTH
SEIN ola ‏الي‎ ed TL 0 HN 932 1 i. oo he) ak)
Ny ‏ووو ار اسل ل لع اك‎ ‏يمك | اب‎ | :
HN ‏و‎ ‏ل‎ EN oY Ad ‏اخ‎ a 934
Sw i A OH 1 0
S850 0 i on H l of Lo nian i ‏ما أ 1 رةه ررمي‎ ‏ا‎ : Son 1 8 935 ‏ب‎ N Fra
[157-4 ‏[الجدول‎ ‏ب‎ ‏مجلا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎ ‏محلم‎ ‎4 ‎KN ha: 8 . ot i vt ‏م الى ا‎
Oy ‏لد‎ . Fy . ‏ميو‎ > was et HM ‏ص‎ 936 0 | +” 0 ‏لي‎ ‏ب‎ A Se
N es
NS
MN. Lt .
N H Wo ne ‏ا بحام‎ 8 HNL » “Ao | ; 237 oy ‏أي لياط‎ whos ‏يزومر‎ *
NT i 3
N i “= AN IPR og H ‏سرح‎ ee i ! HB 0 ‏لط‎ 938
Ty ‏أ > تت‎ 7 ٍ 1 ‏ا‎ 5% 0 ee ‏يزومر‎ *
RS fd 8 ‏شخ الم أبطأ في‎ i 0 4 Coli ‏ووو‎ ‎NT ‏م"‎ 0 0 ‏*ايزومر‎ ‎Ny i 0 ‏حص ا أسرع ب لا‎ oe i A ILE 940
NT = Te
HNL .% 0 = ‏م‎
‏م‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 ‏*ايزومر‎ ‎N rg < <] 5 gg H ‏وص ا أبطأ‎ pe + ve | ّ ‏لاط‎ 941 ‏ا يحص‎ Ter” ’
HN ‏ب 8 ل‎ Q [158-4 ‏[الجدول‎ ‎rd ‏فعسلا م‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏*ايزومر‎ ‎8 ‏أسرع ت-‎ LRN dr
A A ] 9| my 942
A. N A ‏سي‎ > 1 8 x 0 ‏*ايزومر‎ ‎5 ‏ا‎ ْ Ua 0 ‏رايس احص‎ ‏م 7 ]0 ل‎ 943
Sag ‏لي ساسم‎ 8 ٍ Ii 0 q A 0" ٍ ‏ال‎ Hl 3 Ng ) - | 1 i ‏حير‎ ١ 4
N A
No 1 pes ‏م‎ ‎i N N whos ‏الب‎ . ِ H iN Na 9 4 5 iy ‏م‎ A [a]
‏ل‎ ‏ال‎ a 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N A
No H FN Wh PERS
Ny wine | AP 0 ‏لأا‎ 946
PRN 2 ~ Se Pa
N = : y A 1 pes Ny I. ‏مضي‎ OD ’ HN > 9 4 7
Cr ‏اا اليه‎ ّ
H
[159-4 ‏[الجدول‎ ‎=z ‎3 ‏فلا‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
W A = H rN a ‏مل‎ ‎oo oe |g AS i | HN 3 948
Cg ‏ت‎ > ’
HH hy
NT | 1 1 8 ٍ - H i ‏مي‎ ‎5 vis 5 A 7 HNL ¢
MN ~ ni | 7 ‏ى‎ H 5 2 4 2
N ed ‏لزي | ام انا‎
SF ‏احا لمعي‎ ad H N OE
JE >< OH 5 250
H 1 . ‏ل‎
‏ا‎ ‎+ ‏مجر‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X x ti ! , :
Sa H o | Ww Pas oa . od des 3 ‏بم‎ ] HN 951
HOT 8. 0 A A ‏ا‎ pe H 0 rine 7 Ae Ho > ‏صن‎ ‏ل‎ : Son HN 952 [ ] LL
HN 0 ‏مله‎ 0 ‏ا‎ | A ‏ا ب |8 ااا‎ ‏نش 0 سما ا ال‎
Ed ‏اا‎ ‏حب دجوي‎ 0 ]160-4 ‏[الجدول‎ ‎> hl a 2 ‏نجلا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X iS ‏ؤ ض‎ ‏تن خا‎ H 3 Wo al ] he ATOM HN 5 954 0
NA
‏ا‎ ‎A ’ ) ! 0 = has
ST ‏نا‎ Aon Hi 955 4 - NA
, IF +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 8 ‏ت‎ RS i ‏م‎ H ! “0 JERS
EN ‏اس‎ SNe 0 ‏ل‎ HN ‏ف‎ 956
Sag
MH
0 ~ & ‏ب‎ al H ] fe } ‏محم 5س‎ ‏ل لام‎ Lon 0 P HN. 957 ‏سيدا‎ ‎8 ‎py ‎N 5 ! & i 3 4 ‏لس‎ ~ N re iid i ee 2h FY Ns
Lo | on HN 958 0 08 wd 3
NT - ‏إ:‎ ‎iy a 34 1 ‏عمجي لد‎ : 1 ‏برضي ا‎ § HN 959
ONT >
WN = [161-4 ‏[الجدول‎ ‎7-2 ‎OR R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
SN ‏قم 8 م‎
N=X
NN
Ne 1 H 0 ! A Le wie 1 ) ‏محم‎ a > OH 1 HN i yo
RL
Ay
YZ
AN ‏#و‎ ww +0 ‏بلا‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X
Ny 8 0 ooh nl] fo a ‏ما + ان‎ row] ee wo ff
AN ‏ب‎ ‎0 ‎NN ‎- hd H ! ‏ماص ال‎
Ok SF ١ . Ee oT 4 . ‏وآ‎ 7-٠ OH ] HN 962
ONT
Be 8 ‏ا‎ A 8 ‏علي‎ ‏ميد‎ ‏احج‎ ‎8 Na 13 Loe ‏ا‎ 5 ! of ‏سا‎ de ‏قت ا‎ IN IY HN. 963
Lo | OH ] 0 ‏ل ج‎ #1
I Ay,
It {
N > sad 2 A
H ‏اص لي لي‎ ET 964 1 > 1 ‏ا‎ “OH | pa
N A, tan
N Ax ‏ل‎ pe \ 2 7 al 1 SO yt Ada RNY No nN | - OH | H Ji 965 eed bi : 0 4 83
[162-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 8 yy ‏تي لا‎ ‏إٍْ‎ 4 pine
NL H ! ‏وبا بأل‎ ES » 7| A oH HN
I NT
0 1 i ‏بن لأ‎ &
Ry ‏حي لا‎ ! ‏لي أربي | ا‎ ‏احا لمعي حا‎ 0 HM > 967 ‏بن <> ْ ا‎ | ES
QTY TNT
Ng ‏أن‎ ‎wr 8
HN =
NA
] 8 ‏د‎ ‎0 H | £ so 0 ‏ل 1 الا‎ 968 ‏ا‎ ‎Sa 8 ‏أب‎ ‎Yr ‎Pa ‎No ‎i» f Ao ho hil A Seg ’ 7 HN» wo ono 1 ‏ا‎ ‎1 Ay wt H i ‏معي م ا‎ ] i i i py > HN 5 970 a ON + ‏فك‎ 5 ‏ا‎
3.07 ‏هي‎ < <4 ‏ند‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X ‏ل‎ Ax ‏ل‎ 1 0 ‏اي‎ H ! ‏موي ب اكد‎ ‏ا‎ ; wns > oo ‏ب‎ ’ | H N > Ey 9 7 1 a on “0 5 0 + [163-4 ‏[الجدول‎ ‎I ar 4 4 ‏فلا‎ R3 2 41 ‏قم المركب نا‎
N=X
RTS
So = H | oy - ‏معام‎ ‎A ‏ماي‎ Tt HN.» 972 © 0] ‏“ا‎ | 7+ 7 0 ‏ل الال‎ ‏ل‎ ‎NTR a 0 # : i Eo) 0 ‏ب‎ = MH 3 ‏مضي محال‎ ‏اله م‎ | HN 973
NT RN ‏د‎ ‎pe Ne py
TREN
8 = HH GC FN wens wie LK | HN. ¢ 974 a aT “ne 1
HO REN N > ‏ب‎ ‎0 :
RRR 3
H 0 0 ‏محم‎ ‏ا‎ in oH LL HN. ¢ 975 ‏م‎ J 1 ~~ ‏ب“ ت-‎ 3 ‏ع‎ > 8 « Es 1 M
UE, NY
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 2 8 ‏إ‎ : : ‏تت‎ re H . EL ‏لديف‎ ٍ ْ ‏يحاص‎ J ‏من‎ a h OH i HN 7 2 7 6 wey et ‏ف‎ ‎yy ‎NTH ‏ا‎ : ٍ ‏ا‎ Lt 4 ‏ممم ابت‎ 1 wine | HN» 977 > eo EN J 7> OH > 4 . ‏ااي اد "ب‎ N ~ ot [164-4 ‏[الجدول‎ ‎LAE, ‎OR R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 1 LAS SEY 978
JEN > 0 ol oN
HN
0 ! ‏ض‎ oo H ‏معي م كر‎ 1 WE + Pan So “ H N . &
PE Ee) J 979 0) ‏حال لل‎
N A
8 - 5 ee hil H . ! prt ‏مص‎ a ‏لام‎ “AY oH i HN. 980 1 A
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ny hy Py a 0 Pree
I 5 4 { Fe § ot ‏ان‎ sd, | HN 981 ‏يجا‎ A i 1 4 ‏ض‎ ‎ES “ on 4 5 5 rine wher EE : ‏د أ‎
EN J i “HOH | = 982
Hos Np 3 ‏إ: : إ بخ ل‎
Ey ot H SL ‏محلم‎ ‎his REN 4 #8 ‏تت‎ 1 : Hom | HN 983
Hoy rN [165-4 ‏[الجدول‎ ‎> hl 0 2 ‏نجلا م‎ R3 2 41 ‏قم المركب نا‎ ‏د‎ XK ‏ال‎ ‏لم8‎ Ci Ww well
TN J or Jo | Hi 2 984 ‏فلأل صني‎
Sa
RN vil H ٍ 1 a Lo ‏يدف‎ ‎AN = ‏بم + ب"‎ ] HN = 985 ‏ب‎ > N =
H
+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ja ‏ص تت‎ 0 Ame 1 Hl 1 Sy HN. ¢
A Yl son | 0 986 ‏يجا‎ =
H
NS
Sy H 1 ‏يدم وا‎ ow wane | nA oY HN 987 oN 7| <0 | 0 hoy NA 5 ‏حا‎ ‏يي‎ H ! “5 a ‏محلم‎ ‏ا‎ ine | ‏لع‎ Ns
Ne Fl Ey HN 988
HO Th Ne & ‏*أيزومر أسرع‎ ‏رك | 4 كن‎ es 989
No ATOM | ¥
RN
Fk ‏لع‎ ‎]166-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‏كلا م‎ R3 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X £ ° Lf HH ‏محلم ا م ا‎ 0 ‏ا‎ E
: Y —Z 2 i NE “ + ‏را‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
NZX pM “xy th + 8 =
NL re ; re
I “ay tt N
N ‏نت‎ ‎H H ! ‏ل‎ 0 Ad
PN ١ <ّ ‏اال‎ 1 » I I eS HN 991 i - N we
LN ‏نبي‎ ‎8 ‎٠ Tx i ‏أيزومر‎ ‎Ny 1 ‏ا 4 أ تم ل‎ ‏ب ا سرح 4 ا‎ EA 0 ios 0 ‏بي لاط‎ 992 0" ‏سح‎
W Ca
TO
٠ Tx an ‏أيزومر‎ ‏بحصي‎ ‎Ls H ‏بعلي ب ص أبطأ‎ 0 ‏ملاظ 0 محم‎ 993 ‏و‎ —
NT I 0 8 ‏و سلا‎ ‏ب ل‎ oa H Lo N .
Ns SI ans : ‏و لج اس‎ HN; 994 ‏لام‎ ! “% OH ‏ترا‎ 8
Sag 2
H
N ‏م‎ ‏الاك ! 4 لقي 1 ا‎ wil i 4 ١ ‏يمكح‎ Col ‏ابم‎ 5 ‏ب‎ ‎2
]167-4 ‏[الجدول‎ ‎7-2 ‏نجلا نم‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
M A , , 1 0 : H ! ht Eas gl hd ea 2 o 5 1 0 | + ‏أ بين“‎ Hi ‏تلا‎ ‎H ‎J ‎> TEN ‏م الم‎ 3 ] hh ky “OH NN HN ot 9 97 ‏محم‎ : rey rN ‏ا‎ ‏ؤم انلخ ل اي انا‎ ‏ست‎ 1 Sa “OH LS HN ‏م‎ 298 ‏ا‎ ‏نسحوبا‎ ‎pe ‎NTR 5 1 i ‏اذ‎ 0
RN ‏ب‎ H 1 £7 wine j ‏وا | لد ال‎ ‏يخا‎ © OH FAN 1 ‏فح لصوي‎ ‏حك‎ ‎aed 0 8 va H ! Wi de - 0 N ~ nan i ‏ب‎ 6 5 | . HN ps 1 0 00 ‏ب‎ A
OH
‏بح‎ ‎5 re > EY AR 1 ‏بل بي‎ a 1 HN ‏م‎ 1001
EAN 1 “0M KS } 3 1 =
H
]168-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‏نجلا نم‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
Sy a 0 ‏ص‎ : >< ‏حت كن 3 01 5 ب‎ ‏امل | بك لك‎ 1002 ‏حلام‎ Lg - a
Sy
H
1 ) H LO © sis ‏ص‎ ios AVE 1 HN.» 1003 ‏روخص‎ 3 >
HNL
1 A 5 ‏يم 1 خخ‎ ‏تي‎ 3 Fh A x 0 ‏هبو الم‎ | HN 1004
Loo ;
H
‏ب"‎ ‎pod 5 FN ie > Holo | "02 1005 i | ‏مدي‎ 8 0 i WN - ~ an, ‏بحن‎ ‎i} a 5 poy ot - wa ; RA Ne 5 T HN. s 1006 ‏ب ب حت‎ dg
Ly
H
‏اسيم‎ ‎i od H TN 8 ‏عد‎ ‎nF Eo wine
IS I 0 3 ‏بي لاط‎ 1007 ‏بحام‎ wT a
Le 1 =
H
]169-4 ‏[الجدول‎ ‎ar ‎a ‏#و ةا‎ . = ‏را‎ R3 +2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N Hy y J 1 ‏ا إْ‎ 0 go ll ] 0 Ley - i & IEE LL HN. 1008
NH
8 A 1 ig er 5
EN hay A ‏سس‎ 0 [ 0 HN 1009 0 | ‏ل م‎ ¢
NH
NTH -
HY A fr 5, ‏بعلي ب ال‎ ) 2 AO oT HN 1010 (ON
NEN yy
NTR 0 : ‏زر ال‎ a ‏ب‎ 0 PEN ier
Nil ‏مب الل‎ ] 90 wy 1011 . J 1 ry ‏رح‎ Bl 0 2 ‏لي 4 ص 8 اا‎ 5
HG RE N ". ‏بض‎ ‏حل‎ J, 1 : ‏هال الل تي‎ a HI ¢ 1012 oN = ’
Ma nd
, IF +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ale 9 ‏يلم‎ 1013 ‏تن 7« 1 ب‎ ha We 2
Neon [170-4 ‏[الجدول‎ ‎XZ ‎Lada R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 1 i b> —, 0 2 ~ = i | p ‏حم اح ان‎ : Sel ALO a HN 1014 oT 0 ‏"صر‎ rs Ke
Nao ‏ال 0 سخ‎ > ‏ب ل 4 نت‎ ene 7 ‏م‎ 2A Fr HN ‏د‎ 101 5 - “| on | ‏م‎ 0
Na 0 N 0 ‏ب‎ ‏ا ل‎ ! ay wine
Lo H ag : 7 wie 9 A a HN ‏م‎ 1016 ge © ‏بين‎ | :
HO. or ‏حكن‎ ‏ليأ‎ al 1 i wa | aA SY HN. ‏ب‎ 1017 0 ¢ . N ot 1 ‏جام‎ 0 5 ] 0 3 0 ‏ال‎ 8 A. 8 or
‏لس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X oy ‏أت‎ H ! i ey wns ‏ك3 ل“‎ HN. ¢ 1018 oO NT >< OH 0 HN 0 ‏ا بحا‎ ; » y Lo nl
H nr Lot 0 HH BM ‏ص‎ 1 1 9
AN = 1 “OH | I 0
Lo]
HO ‏بك‎ ‎[171-4 ‏[الجدول‎ ‎LATE ‏قجسلا م‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X - ‏ارم اص | اي انأ‎ 1020 ‏ب حاون‎ 3 ‏با‎ H ! A wie 0 ‏ا‎ | A ‏ابم‎ 1 ‏تس‎ | + oH ‏إ‎ J 0
HO. or 0 “ay 0" : hd ho JL } | HN. 1022
Th “+ OH ‏ا‎ >
Id
HOT ‏كنك‎
7-2 + ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X i ‏ض ب‎ iy ea H . ‏ل‎ “ pn eh NO A OH 0 HN ‏ص‎ 1023 1 0 ‏م‎ Se
HO
0 ١ ٍِ - Je H 5 ~ hd he nr “LA HN Le ‏تس‎ i 5: ‏برع‎ PY ‏ص‎ 1024
HO 0 ‏ل‎ ‏يعلد‎ eg *
Hos : 1 ‏سرح تمي‎ yi ‏محلم‎ ‎8 2 | HN. 1025
Fa I BN - = ) 1 ّ ‏د‎ ‎]172-4 ‏[الجدول‎ ‎¥—Z ‎4 ‏فلا‎ R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N=X wie ‏*ايزومر‎ ‎Ny 0 ١ op ‏ل‎ ‏تي ا‎ A H ‏بطأ‎ f Sh he 0 ‏معد‎ | HN; 1026 1 N 2 ‏بت‎ > 1 ey 1 A : i H 9 A nh
As RE a Ho HN. 1027 i, " Pp 2 5 8
‏ا‎ ‏ا‎ 4 3
Sa = R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X 8 “x id 0 gn ine ‏ب‎ tH 5 ‏حو‎ \ : HL | HN 6 1028 ‏ل‎ ~ EY > ~~ ‏الا‎ ‎Ng 8 A
MH
HN Ay 4 N Pp H 0 ‏ب‎ Lo re An a 0 8 ِ wns ‏مالي‎ . | HH MN 2 1 0 29 6 ‏ويا‎ ‏علد‎ ‏حا‎ ‏مقي داف 30 1 ب‎
I | ar gs
SER sel vA 0 ‏ديد‎ 1030 ‏ا و" حا‎ 1 0 -
H be 8 ‏ار‎ ‎i Je Cy NE » en i Ci 1 Fn” 4 a a A. i - | HN 1031 > 0 . ‏يي‎ ‏نين‎ ‎]173-4 ‏[الجدول‎ ‎8 pl : 5 4 3 ged eR R3 R2 R1 ‏المركب نا‎
TN - ‏قم‎ ‎N=X ‎i Ay 1 . a H ! A ae
Ral “5 Pg 4
SSN 77| + oH Hh 1032
LA nN > >
H
‏كيجي‎ ‎5 ‏وب‎ NL 4 - $+ ‏بلا‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X ‏ب‎ ‎NY ‎2 ‏لي ا‎ + 1 BS 2 HN 8 oH ‏مكح أ"‎ 1 ٍ 1033
Say 84 io ‏*ايزومر‎ ‏محازم‎ ٍ : 1 a H ‏سرح‎ | - 2 0 Pree
N eo ¢ T HN. ¢ 1034 ‏حا‎ “. Pa 8 x > oe ‏يزومر‎ *
NN ‏ءءء‎ ‎iy Jo: = ‏بطأ‎ | “ ra - er 0 sh a HN 1035 . 8 - ‏م‎ ‎OH ‎0" ‏*أيزومر‎ ‏حكن‎ i ‏مايص م ال أسرع 5 عي‎ out 0 5 HN. 1036 hi : Ts 4 4 ‏أيزومر مطل‎ * 0
N " ‏بخ‎ £ 1 ge H ‏بطأ‎ | a ‏ص‎ rns
Dy 1 . pr 3 | HN 1037
WN : x > ‏4ن‎
]174-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X i
NTT R ,
AN H Wo ow aA EAL | H M Ng
J -| Aon 1 ٍ 1038 1 N 8 ‏دا‎ { \ 1 g 1 os H ih Ne 7 hens EON 3 ‏اي‎ ‏اس‎ “| on | ¥ 1039 0 a ‏شي‎ ‏معي محا 1 3 أي‎ : ~~ J Sp ‏ل | 5 0 ب‎ HN 4 1 0 4 0
HO ‏ل‎ A : " ‏سرلا 8 عي‎ wie i wn dy : HNL ‏م‎ ‏أ- سس‎ ou | : 1041 - ‏ني‎ F
Ne | ‏ا ا مم‎ ِ ‏ا‎ a ‏ض‎ | H N ps 1 0 4 2 ‏يجا‎ 0 3
H yy iy .
ES ‏تي‎ H ‏حيرص 3 ب ب‎ : : te & Hn pa 1043 1 i FAY ‏م‎ ‎1
]175-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 4
NT
‏ل اي ال‎ olan
ON, Kon Vv Hit 1044
Sy 1 ‏د‎ ‎NTS ‎SF ‏ل‎ 1 Fy HN 1045
Pye 8 1 ‏قا 0" <- ا‎ &
Sa +
Ny ot A ‏تبي‎ 4 1 We we f i o : HN 1046 pg i + "OH &
I. pore Ho
N A,
HH H wy
Pp ee b4 & - hE ” 3 whe 2 H ‏ا يي‎ ‏أ 2 ل أي ا‎ 3 1047 ] ‏ا‎ >
IE
HE ‏أ‎ ‎py ‎Ny ‎Rg 2 har “OY 8 Fy ng
EN 1 0 ‏نب 5 60 ل محم‎ H N ps 1 0 4 8 ‏يا‎ ‎2 ‏مله‎ ‎i l A 1
LUN H He oh ; wine | A oY HN» 1049 a |] >. OH | i
ON
H N A
]176-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‏نجلا نم‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎ ‏ممحلا‎ ‎py ‎NT ‎i ‏بي ب ا ! 4 8 ب‎ ‏سل ا‎ | 0 Sy 1 ‏لاا‎ 1050 a
Ne ‏فلن‎ ‏ل‎ Ax, ‏بي!‎ | | va i" - 0 0 ws ‏ب‎ 0 5 0 H M ‏ص‎ 1 0 5 1 0 ١ ‏ا‎ ‏ني‎ ‎2 ‎iy ‎DE 3
I ‏أتبي‎ H 0 ‏با 8 5 7 ص‎ 0 i oh [| ‏ب لاط‎ 1052 > oT AN s
Lo dad
H
N As if 1 6 0 ‏ب‎ pe ~~ ‏م 1 اي‎ wn ‏الي‎ A HNL ‏م‎ 1053 ‏نس‎ | on | ‏ب‎ ‎HOT N NP
EN
NTS . iN Jess ~~. H ! ER a Nl ] wo | ‏وك‎ HN. ¢ 1054
HEY EN 8 ‏نن نم‎
Ey
N ١ ‏تم‎ : 8 “ oN 4 ‏لخم ب ا ا‎ ‏ا‎ SE HN.» 1055 oN
]177-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‎20 Vy py 3 ‏را المت‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
Ny ‏تبي ل‎ oF - 2 ; H ‏ميدي ب ا" م‎ ‏سس‎ io JL o | ¢ HN.» 1056 3 0 ‏مب أ‎ oe
HO
: Pes i Lo wrt v7 LAS 3 HN 1057
HO. ‏لالس‎ ! “% OH ¢ he bit]
Ld
NN Le ie
SF aL Sr HIV. ¢ 1058
HO 8 ! ‏ب‎ OH | 2 ‏م بلا‎ 5 8
Sand
NS, 0 :
Ler H CIN oo ‏مح‎ Ry et i HM 0-0 | oH ‏ا ا‎ 1059 ‏حاضيا‎ . wy ‏الم له لي لك ب‎ 1060
Ey 2 ١ >< ‏رن‎ : I
Ad
HO
N “Ny H > 9 i» a 53 wir
T di EC “ HNL 5 1 0 6 1 ‏بخاص‎ N ‏ب‎ ! 0 > i Ch : i ‏ا‎ ‎HN
[178-4 ‏[الجدول‎ ‎, Je ‏و‎ A. 4 - + mR R3 +2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ; Ay 0" : he ‏علي الك‎ 0 HI» 1062 ey YA ou A pa 1 1 ‏ل‎ ‏بد جور‎ 0 Ay | ٍ > ‏صب لي لك‎ HN 1063 ~~ > Ke ‏قا 0 يخ نم‎ &
A
HO
0 A ‏ل ان‎ > i A, A > 5 ‏إ‎ 8 5 0 I 1 0 64 oy ) “NOH :
HO
N Aa, +.
Lg wien 7 ‏ل‎ J PN HN. 1065 a. : “OH ٍ' ٍْ ¢
I Re
N ‏*ايزومر‎ ‎Y ‏ل‎ H ‏أسرع‎ - oy = wie ww 1 ‏مم‎ 0 HN; 1066 a “8 ‏و‎ Se ! an, Te
Eh 0 -
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N ‏*ايزومر‎ ‎0 £ =] 11 ITE EX Fr hy oe i HN. ¢ 1067 eo - : vd ‏ب‎ |ّ i 5
HM Sy 1 ‏و‎ P
TQ
[179-4 ‏[الجدول‎ ‎, YZ +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎ ‏ميم‎ ‏يزومر ملم‎ *
N “Ay 1 8 rE H ‏أسرع‎ - oy a wie
RA or HN. ¢ 1068 0 ‏ل‎ ‏أ ال‎ ene ‏*ايزومر‎ ‏ار‎ ‎N " Sg £ =] ‏أبي لا‎ Ua yy oi 1 ie 0 HN gl 1069 0 LE - EY 8" 7 ‏ل‎ ‎NTH . iy ot H Te OM 1 ‏ل قي‎ ro HN ‏م‎ 1070
A f -+ OH ‏را‎ 1
IN pe
NTR
8 ‏تب‎ H ‏الال ب ل‎ ‏الا الا و الي‎ 1071 ‏له‎ “| on , ٍ ‏ا‎ 0
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
NS pes H pe ial
Y ew ‏ل“‎ "1 HN. ¢
I. > ‏د إْ ب‎ 1072 0 ‏س0‎ NA ‏بح‎ ٍ hd H A ‏حر‎ HN 1073 rpg ; “5 OH ; 2 > 2 [ di ‏أب برد دوي‎ ]180-4 ‏[الجدول‎ ‎CATE ‎Sf Sept R3 ‏2ج‎ 81 L ‏قم المركب‎
N=X 2 . 4
Ny H A 2 ‏الاي‎ 1074
Pr. “% "OH ّ i ml F
HO wr ‏ب‎ ‎I ‏تو إ الا‎ : ‏ل‎ La H IN + ‏لح‎ ‎ّ iw | ‏إٍْ‎ HN. ¢ 1075 gd “OH 5 2
LA py er
NN 0 ٍ oF ‏ل‎ A 3 HN. 1076
Ie 3 ‏م‎ OH Se > ] >
HO eM ‏با أب‎
, JZ +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
NN of hd H A 0 ‏ال‎ 1077
EN >< ‏بين"‎ 5 i ] > ‏حاب سوير‎ oy
NT
Re H a ‏ملام‎ ‎Ho ‏اي ا‎ 1078 ‏س0‎ ‎6 ‎4 ‎te ‎8 i "oy WL
Ny EA 1 ‏اا‎ 1079 ‏ارح‎ ~ ; ae: 3 a
Se 0 ~~ F 4 ]181-4 ‏[الجدول‎ ‎> J 0 2 44 ‏مجلا‎ 83 R2 81 ‏قم المركب ا‎
N=X 0"
HA H ! “8 wir q ‏لج اسم‎ 1 HN o 1080
HO ‏اسل‎ A ! ‏ب‎ 1 7 he pat] ‏أ‎ ‎8 - ‏ا إٍْ‎ 1 ‏لي لك أعيا‎ ١١ ' 1
WHOL eA ! “2 OH NY ES
YOON > ‏ب‎
7-2 ‏ما‎ NT " 44 ‏فر‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
NZX
- ‏ب‎ ~~ ‏ا 0 ل ب‎ 1082
HO ‏أن سر‎ ! 2 OH 2 ‏آل‎ \
Ld ! 8 7 ‏جا‎ ١ ‏يب‎ 3
Je H § t 7 0 7 ee 5 A ‏إٍْ‎ HN ‏د‎ ‎HDL ‏بسر‎ A : PE OH ‏م‎ 3 y 1 0 8 3
YN FA
0 ١ EN ‏يح‎ H 5 I eT HN 1084
MO ‏حص‎ pe : 7 0 H ‏فسأ‎ > he MN i A > ‏لي‎ : ‏تي‎ HLL ™ HC 1085
HO ‏ا لص‎ ! “OH Ey ¢
AS 7 Pd ee ‏ل‎ ‎Ld ‎[182-4 ‏[الجدول‎ ‎, YZ ‏م‎ RE R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
NZX
0 6 0: ‏ل‎ 0 1 ‏ب ف‎ 3 Se ‏محص‎ ‏ا ض‎ A, Le, ‏إ‎ 8 HN. 0 1086
HO. ‏ب‎ “ i ‏ص‎ he Sr OH x
ا قم المركب لا ‎+R R3 R2 R1‏ ‎N=X‏ ‎a‏ > 0 1087 ارم الل لي لك عي ‎“ROH : 5‏ : ا 0 { يم >< 07 لنت أ *أيزومر أسرع 1 د عابم من الم اه الث ملاظ " ‎el I‏ ا 1088 ل ' بم : ب ‎i py‏ ‎HO TT et‏ *أيزومر أبطأ ‎H ! a wor‏ بي داق 0 ‎Fl I‏ ‎H i 5 1 0 8 2‏ 0 7 ا أت > ‎Ho EM‏ ل محلم ب لي ا ا تيبح 1090 م لا 7 ‎NL ine wd‏ ‎OH | 7‏ + | 0 سا ‎ES Ngo Ok‏ ‎As‏ 8 ٍ ماي ‎pr H Ww‏ ‎HN oF 1091‏ ' : 1 مل محم 0 4 0 ‎A‏ م ‎i‏ ‎i‏
]183-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
NN a H ! Ts CL : ‏م م‎ : ANS EAL i H iN Wf 1 0 9 2 2 N “ : >< ‏بب"‎ i 0 EE
A A
H
NS
AL ‏عي‎ H | ¥ N ‏محلم‎ ‏اد 1 اد ا ا‎ 1093 ‏يجا‎ 2 4
N > ‏إ: 5 أي صر‎ He ww - Ny N ‏مل مشي‎ H LS HN + 1 0 94 iy 1 ‏م‎ ‎4 ‎NN a
A H 1 ‏ب‎ in ! ire | A : HN. 1095
A : ‏ببح(‎ A ‏ص‎ ‎8 N . 0 bad
TEEN
‏لب لأ‎ 5 : : " H wo ne wre | Ty HN. ¢ 1096 [ 0 ٍ SOF 7
Hod 8 ‏ب"‎ ‏ا‎ 5 2 ‏ل و‎ > SIN ny SL ْ' ‏ا‎ 1097 ‏م م ا ا حا‎ 2 ‏اهم‎ :
]184-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ, ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
X hey ‏تي‎ 4 F WL : eg an gr I EE ' ‏لط‎ 1098 [ N” * Py 7 F Pay 5 i
Ho A A
G
N EN 5 1 - 5 & : ‏7ج‎ H DENY OM
A wae 2 0 N : 1 ‏ا‎ HH MN Ng 1 0 99
TN N 5 i A Y . F ‏حا‎ + o ( i
HO, ‏من لأس‎ ‏حصي‎ ‎Ci ‎NT ‎: NS
Loe 5 F RE ~ ww ed nine wh ْ ‏بلاط‎ 1100 30 7 ‏الم مد‎
HO ge Fa 0: pe
RE
Ne See ‏ب‎ H ! “En andes ; ‏م * احا لمحي‎ OH H ‏ا يي‎ 1 1 0 1 ‏حلام‎ | A oH AN &
Ny A
N Ny 8" N pre 5 ! ‏ان‎ wis «
EN Sod RD 1 ‏ل‎ 1102
Sa =
NT
N ‏تب‎ 3 H . 1 ‏مب . الها‎ 0 hi kg ‏و“‎ H HH MN ry 1 1 0 3 > 0: ‏سًِ‎ ) ‏ب‎ N rt
[185-4 ‏[الجدول‎ ‎, Je
Red? NN 4 - + oR R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X + i ps H 1 EN : res
I WAS ES Ea i H iN oo a J : >< 0 ‏ب‎ = 1 1 04
Cy : ‏فلار‎ ‎1 ‎N = l 2
Sl H Ney OM wis A : HN» ‏أله‎ EE ١ ‏لي‎ 5
NL
NTH
A H ‏احص عد‎ ou hi rs EN YC OH HN ‏م‎ 1106 od | ‏بين‎ AN ¢ 0 oN
Ea N ‏ب‎ ‎N A 1
LN H A 2 ie 1 ‏ماقم‎ 5 Le § ’ HNL ¢ 1107 a “8 ‏الام ب‎ << 0 5 an,
N A, i po H A Wn ‏ماي‎ ‎7 ‏ملاظ ا ا ب‎ 1108 ‏مسا << الل بحام‎ ;
HN
N Ay a i] 5 ‏يعم ب ٍ ب‎ 1 sl 1 ‏ل‎ 1109 ‏حا للا‎ > :
HNL
]186-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X der ‏م‎ ‏خم‎ I) FN , i H & i ol
H wan Se I AN HN.» 1110
NT aT A ‏ا‎ ‎HI FoF
NS
Ng LEN oe
LJ A. % 1 pe 0 HN» 1111 ‏يوا‎ ْ AO 5 5 ‏كج‎ ‎CH ‎NTS ‎a Li ‏بعلي الب‎ 1 LAS ‏اس ال‎ 1112
N 3 : 4 <0 1 1 ‏حكن‎ ‎OH ‎NS ‎ig] ‎» SAS Col ‏ابام‎ 1113 nN “0 SN ¢
PEN o 1
OH
A i 1 1 — oY
IE H my Fey ie
Pod wane | A ES | HN. ‏م‎ 1114 0 : EO J ‏ص‎ ‏نحن‎ ‎OH ‎Ko, ‏أن‎ wl ‏ا ثم‎
Lo ‏لعفي‎ Ne " i HN.» 1115 ‏يرا‎ ْ ERA SN 0 ‏ا اقيم‎ h du
[187-4 ‏[الجدول‎ ‎YZ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X 8 A 1 ‏بت‎ . = H ١ ‏ل‎ ie 7 ‏ل" 3 حلي لك‎ 6 ‏ب ا 0 <> ! حيرج‎ ‏اليم‎ ‎LF oH 1 A a = ‏محلم ا‎
Lo 2 AL 0 ‏بي يا‎ 1117
TN ! + OH ‏ا‎ £ ‏حي‎ :
OH
NN oo ~ # H 1 og . re ~ ww 1 ‏لد ال‎ TOP ‏ملم‎ 1118 + ٍ 0 ‏اا‎ OH . a ‏ند‎ ‎SE )
OH iy
NT 5 4 0 4 [ ‏ب‎ wie i oF ire | 2 A ‏إٍْ‎ HN. ¢ 1119
N ‏ل‎ 3 Ey 0 LL ¢ 6 .
HOA
ES |.
A pr H ! ‏ا > .م‎ 0 ‏كيه اس‎ 0 HN. ¢ 1120 = N ‏ب‎ 5 i 0
HO ‏ل‎ ‎M 7 > oF - 1
A H ‏ل‎ P 0 0 ‏ما‎ 1121 1 i : 5 0 i ps 0 ‏ب‎ ‎HO, A
]188-4 ‏[الجدول‎ ‎7-2 ‏نجلا نم‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
Ny ‏ب حب‎ 5 0
A 0 Free oN © ‏0ل الل‎ 9 HI» 1122 ~ N rs Se 2 ‏ادا‎ ‏مح‎ = :
AL a 5 | > > ‏يجيي‎ ‎+ ‏رةه معاي‎ i HN»
N ‏ا 1 ل‎ Ke! tL ‏ب‎ 1 1 23 8 he
HOLA
KN A
‏بعلي ف ال‎
A LAS Sw] 1124 ‏ب“‎ Pp 1 ‏اا‎ OH i pe
MN
HOLA
9
NTH ‏بحر الم‎ : ‏لع أل‎ 5 ] Flog wes kd rb A | HN. ‏م‎ 11 25
L Pp ATOM ‏ا اس‎
N >
HOA
١. ‏ب‎ H ١ Fo “he
An Era i | HN. g 1126
PE - + ‏دي‎ OH 5 ‏م‎ Fr 1 ‏وا‎ ‏اتوي‎ ‎NT ‎= H 1 Se A ¥ nine EL FR HN» 1127
HO ny Tl <0 | 4 > NM
LA
]189-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
N ‏ب ا ت-‎ : ‏اي اب‎ | fool
YT WAS TA ~ i H iN oo 1 1 2 8
HOU ony ‏أرى‎ >< OH 5 ‏ل‎ ‏حي‎ N Se ‏نا‎ ‎Ny 0 ‏سر ام‎ ٍ
A H ‏ا اس ع‎ ‏بحم‎ Ll So 2 90 ‏بام‎ 1129 ne HI EN ‘
HOLA
1 H | EN i 0 ‏اي إٍْ له الس‎ 1130 ‏را‎ + - oh i KN >
NA
N Ay 0 i at wr
Ep 0١ 2 0 ‏اس ال‎ 95 HN. ¢ 1131 © ‏إْ‎ ‎py ‎LN ‎. Ea N : 2 0 :
A 5 Fre ane © ‏ل الك‎ 9 IN 1132 ey? : “0 I A & , N ‏حي‎ ‏ال‎ ‎NT .
EN H ! Ea io ‏اسم حا‎ EY ‏لط إْ‎ 1133 ‏نا و >< ا : ليا‎ ‏ادقع‎ N ~
[190-4 ‏[الجدول‎ ‎Y-Z ‏نجلا نم‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
Bo ‏سني اي اه‎ 07 ‏لج اسم‎ 5 HN» 1134 fg To ً 7 nl 1 ‏اتام عو تج‎ 8 - ‏مر ان‎ :
PEN pe 5 i 8 3 > ‏ال‎ ‏ل اله حسم‎ ] HN 1135
My i Ey O 5 ) = 8 : ~~ ov ‏مج‎ Ne M ‏اك‎ ‎1 ph H 5. =O os 0 | ‏قل‎ CF ‏م‎ 1136 ~~ N ‏ب : ص‎ Te 1 3
FSS SEL
§ 0 ‏ص ال‎ i
A +H ON Free 0 hol
Oo ri a | ‏ف‎ ‎] 2 ol 0 HN 1137
Hn 1 : 7 ~ Se ah a Ege N. -
NT 0" :
LA nt 5 ! 0 ~ oes > ‏ا إْ سس ا عا‎ 1138 1 1 0 ! 7 3 0 ‏ا > د‎ ١ pon , ‏نالا‎ ‎MN x, iH : ‏تيضر قب‎ ‏ا 1 4 ا ال‎ 1 nd NT EE oN HN» 1139 ww | oH | ES
COUN
NS
]191-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎“= ‏سلا‎ R* R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎ ‏ل‎ ‎N x, N i i Be Pr aN H ! EE 0 4
CY waar [0 A HN.» 1140 ‏ن- ب‎ i oy OH Ne Pp RE ~ os ‏ب‎ ‎pn ps H { = N ‏محلم‎ ‏ا سس‎ woo | ‏بي لا إْ‎ 1141 ‏يا‎ : ; “NOH ‏ا‎ ht a ‏مرا مج‎ M ~.
NN
B A os ‏تت‎ H ! WL « aon ‏ا‎ is SL 5 ‏م لز‎ 1142 ag A } : “5% "OH | od oF NREL
MN oy a ‏م صر اله لإ‎
A ه١ ‏م الوص‎
Pog Pre ‏ارا‎ | HN; 1143 53 8 0 ‏ا‎ t 2 ٍ 0 0 oy ah > 0 Na Pu MN - 1 ool) ia 5 ‏ار‎ 1 WL pA 2 hd H To 2 > hehe Ar 1 7 ‏يل مال‎ HN ¢ 1144
A i NOH : 9 14 ‏ب‎ ‎] —- ‏سل الثم‎ ‏تي > يع‎ : 5 a hy oF "9 ‏الم ا‎ 2 Ans 1 ‏ل است‎ 8 ' 8 HN 1145 1 1 ‏الح‎ ; du
]192-4 ‏[الجدول‎ ‎, Je
Ld ‏4و _ ا‎ 3 = MR R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
N po ‏سم | ان‎ 0 ‏أ‎ io Ne ً IN HN» 1146 ir. 3 ٍ he 04 bu hi Ay ‏ا‎ ‎» H 4 ‏بحام‎ ‏كا تحضف »م‎ “3 HN ‏ا‎ ‎oo] ; on )' 0 1147 oN
HC 0 A vy ‏بكلا‎ : - a 5 7 ‏إ‎ na
Tv J. Eo ‏بت‎ 53 H N 5 oo i Xan 0 7 1148 ‏ل م3‎ 1
HE ‏ا لل‎ 0 ‏تًَ‎ ١ 3 8 ‏ا 5 لي‎ " wn ~ ‏ا لمحي‎ 1 H MN ry a. | oH A J 1149 7 N FAY vo LJ
Li H ! ‏اه‎ ee oY NV EN YT HN. ¢ 1150 a OH ‏ف‎ 0
HO. "0 ‏ل‎ ‎¥ A do y Ps: 2 ‘- ‏م‎ IN nian 72 A, Jo H ‏إٍ‎ 1 HN» 1151 oN ~NOH
HO 0 ‏ل‎
]193-4 ‏[الجدول‎ ‏ري‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
N 2 EE i | ‏عم‎ ‎NY ‏ل ل‎ ra HN 1152 ‏أ عر‎ ! >< 0 i 1 0
TN i 80 0 3 o
Ol al a | fe " "© wi | ‏بي لاط 4 إٍ ملي‎ 1153 “NT | ) ‏بيو ص‎ 0 8 A xy J EE ;
A oy tow ol i 1 0" A Wa 1 8 ‏ل‎ 1154
SRT Se <<. ‏ا ميض‎
HOLA
N “a i 0 7 3 ‏امن‎ 0
A pes H ed AN 7 " ‏اام‎ ‎0 ‏م م‎ ٍْ L HN 1155 i ¢ oe CN ] & “ww SA NOM 16 ‏تن ب ت-‎ , ‏ال عي‎ § CTR ‏ايلم‎ 6 ‏ا‎ ! “OH Ne 7 5 N or”
HO. 0 0 ‏بحاص‎ ‏بلا‎ H ! “ 7 ‏تيضر م‎ ‏ا د ا ا‎ HN.» 1157 ‏رن نيا‎ 7. | 2 ‏لال“‎
]194-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎8 i NN 4 ‏لا مم‎ R3 R2 81 L ‏قم المركب‎
N=X nM “x ‏ِل‎ - 4 ! ~ 2» 7 Pe 1 ‏بر ااي‎ NV ‏لياط مجع م ألا‎ 1158 850 ‏بيصم‎ To 0 ‏الل‎ N ‏ل‎ ‎+ ‎NY ‎© a <3 3 ‏م | 8 ام ك2‎ a ame | : HN 1159 0 Ton 2 2 he ‏حل‎ : : 1 ‏ال لك‎ ae HN 1160
SN ye ! "> O H i i h ar oN 3
LN py
NT
‏اتا‎ 5 1 - J Le wie pe | A oY HN. ¢ 1161 ‏لي‎ NTS | : ‏ب‎ OH i 0
PEN 1 -
Ee ‏ل‎ H ! wd ine wane | = HN. 1162
A Aon | 5
OTN
0 ‏ا إٍْ ىَ‎ 0 1 > ‏لك 4 نع‎ wr” SE ~ ‏الا لمحب‎ + 1 H MN N & 1 ; ! “5 ‏بن"‎ i 5 1163
O° MN AN 0 ‏ها‎ +“
]195-4 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‏و‎ Sd 3 ‏لمت‎ eR R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
Eq i H ! ‏مجه سل كلا‎ ‏بعلي : تي‎ 5A oT HN.» 1164 1 ! “OH i 5 oF ~ N ‏أن انح‎ SN
H vy nd ‏ب ل : 1 ل بي‎ x 8 8 1 1 6 5 ‏ا ماص يضمن‎ “OH &
Li { et TH 0
YY LAS ST ‏اب‎ 1166 oF N Lo ~~ 2. 1 3 ‏وال‎ ‎0 5 PB Sor 7 Alb Fy HN; 1167
SN : “tv OH | §
ON
‏ا‎ ‎EN NH ‏ا‎ = i ‏حك ال اسع‎ HN. 1168
JE “A 07 1 & ron ‏لامي‎ ‎N ‏جا‎ > ‏ل‎ 0 ~ a 2 Ans i H Jd 8 HN» 1169
Sr ! “OH 1 ES ٠ ‏ب أو‎
]196-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X ‏ج جحي‎ {A " ‏معام‎ ‎i H A ‏أل ى‎ HN.» 1170 pg ! “OH ‏ج< دم‎ 8
HO
NT ; : hd A A 1 3 A HH N oy 1 1 7 1 ‏ا م‎ 0 "OH ‏بي مسا‎ 0
Hey eM ‏لنب‎ ‏الا‎ ١ ‏ب‎ : ‏ا‎ re H RE RAs i a A ‏لا إْ‎ 1172 ‏ل 8 احص‎ H “ty 0 H i . 0 1: ‏)دا‎
HO
4 1 ha: ‏فير ال‎ “a rir at 1 ‏راي‎ we
Hl lo AN I I ‏عن‎ ‎1 0 Pe
H
N Ay : 4 a F nae ~ H . . + F Na
Ng & 0 ‏معي‎ 0 ~ O H ‏شرا‎ 5 N ps 1 1 7 4
LJ
2 ‏بحا‎ ‎N ee rs os ‏يد‎ HH ‏حي كيح‎ A : 8 ‏را‎ Fx 2 ‏ملب ل" بحام‎ FA Hi 1175 i N i [a]
[197-4 ‏[الجدول‎ ‎yz ‎HL R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎
N A
Me hi B :
A H 1 He ou [ 3 sa Sr Tl HN 2 1176 a ١ 7+ 0 i 0 4 N ‏وض‎ ‏ل‎ > ‏ل‎ H ‏و ل‎
H 5 ar x 0١ ‏ب ساي‎ ; cis ‏ليع‎ a i. HN.» 1177 ‏ا ايد‎
PRE. oe
Nad
NT - 0 ‏ان ا‎ EN ‏م‎ ‏اسه خم‎ AP ‏لاط ف‎ 1178 ‏ل ا ا : ل يا‎ ‏ا‎ ‎5 i 3 5 pe; "=, i$ oe = 0 re 4 ~~. il NYY Oe E | 5 N ‏ب‎ 1 1 79 ‏سنا ا لل ل‎ : nd
N prs R & - \
A ‏ف‎ H i a ul 7 NON ‏س0‎ | ge 1 4 ‏ب لالظ‎ 1180 oN NOH
NA
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X vy 0 ‏ا‎ :
Ha I Frog” oo © A, ‏قل ال‎ ٍ IN HN. 1181
NT NOH
NLS
[198-4 ‏[الجدول‎ ‎, XZ ‏كلا م‎ 83 R2 81 ‏قم المركب لا‎
N=X
XN “Ay Ce
HA H RN $e ‏معفم‎ ‎7 ni Oe 1 1 ‏لاط‎ 1182
CoN wo ‏بيو ص‎
LN
‏مك‎ ‎Nd ‏سأرتي ل ان ا‎ ‏امج اسل ب اسم‎ oh HN. 1183 lL | NOH | 2 iN
Pong
Oye ‏يحض‎ ‎8! ‏أعي‎ ‎x H ! A ie ". ‏لعفي‎ EEN HNL ¢ 0" ‏بلا | بك‎ 1184 wv oY
Ty i ‏لالط 1 1 الل يح‎ 1185
MO ony | “5 OH ‏بد‎ 2
Th 1
TT)
, JE +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 5 ‏إل | سا‎ 7 a 1186
HOW ome, ‏اس بن <> ا‎ 2 - MN ‏حير‎ ~~
TT) bi > ‏ها الى‎ ‏ل‎ [AEE ‏يب‎ ha hn ¢ A, A, ‏ل‎ HN 1187 ‏وض‎ i a ~ er 0 H El [199-4 ‏[الجدول‎ ‎LATE ‎+ Rr R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
Hy ‏كل‎ 0 ‏يا‎ has J ‏بلاط :أ‎ 1188
HO, ‏ب" 5“ ا ص‎ " 0
OH i ,ٍ A 2 ‏ض‎ ‎1 - } ES wie ¥ ‏حل لك‎ | HI ¢ 1189
HO, ‏لسر‎ i t 74 ‏بور‎ Ea 7 . N 5 “ (. 0 pb A 1 ‏عي الم‎ i LEN hse ‏ميا‎ A, ‏ل‎ on ‏لاط 1 ا‎ 1190
HH, ) d + . ‏ب‎ he Sr 0 4 >
‏لس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ny
No 1 ١ ‏معام ماف‎ oN ‏بح لها اسم‎ HN» 1191 [ | ‏ا‎ “OH | © or eet 8 ‏اإ>‎ ‎8 ry i po ! > : ‏ف‎ H ‏م ب‎ wns od SA I a HN; 1192
STG ‏ون‎ | “2 OH 5
SA ‏ل أب‎
N A i i 1 A N + H Se i ) od I I ‏ب‎ HN. ¢ 1193
Poy TO i
Narn — N 0 & [200-4 ‏[الجدول‎ ‎in hd 0 2 ‏نلا ب‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب ا‎
N=X
NN
NF H 1 ‏ب ص اكلا‎ ‏"سس‎ NI EE ‏ب‎ HN ‏م‎ 1194 ‏م‎ ~ = : 0H | ©
Spy ‏ب‎ ‎١ ‎01 “A . 2 , > LA. ‏امل ىق‎ 1195
HOWL ong : >< OH Lo. £
TT)
‏م‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X 0 ‏ض‎ ‏حلي لك أبيا‎ Sl HE] 1196
HOW ae A ' >< OH | 5
N
" 053 ,
Ed H AL SC H N ‏ص‎ 1 1 97
HOW ‏ا انر‎ | “OH 1 bE ‏ب‎ ‎~ a 0 - 2 ‏أبن ف ا ال عي‎ 1198
HO, ‏لت من" = برا لس‎ > ‏يو‎ . 0 " : : ‏ب لع 4 ب‎ RR i os A 7 ‏ا‎ 1199
HMO. ‏ا ا‎ “OH | 0 ‏يوخصس‎ ‎,ٍ A [201-4 ‏[الجدول‎ ‎, YE +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N A he ‏ب‎ 0 1 - 2 HN, 1200
HO, on ‏أ‎ + OH ; ES agg (J
‏ا‎ ‎+ ‏مرا‎ 83 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
Ny
AN oo H ! ‏ص‎ = pol ] A EE Ex HN. ‏م‎ 1201 ‏ل لا 0 <> هم حسم‎ ‏ل‎ ‎RS ‎¢ ~~. oP 5 1 ‏ب‎ 7 Av ‏ل حار لبد انا‎ 1202 ‏ب 08 م‎ 7+ OH i 7 ~
HO Te ‏أب‎ ‎bY ‎DI ‏عي‎ H ! ae ens
NN | ‏ب‎ ie OH ) ‏إ‎ HN ‏ل‎ 1203 0 | ; ‏وير‎ a
N “Ry LS : 1 : ox H 1 Fey whe y 4| non ‏عنا‎ HN; 1204 2 “ N v= = ‏جح‎ 3 ‏الامو‎ ‏نا‎ ‏با‎ H ! Een al ‏معام إٍْ‎ Ht TN HN. ‏ني‎ 1205 - NT ! ‏ها د ب‎
HO Ne 8 IS
]202-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎Ade ‏4و _ ا‎ + ‏ندند‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X ‏*ايزومر أسرع‎ da ‏ب‎ : ‏محص‎ H $y SOA it H EEE RIE i H MN oo {A : Xan LL 0 1206 ‏م‎ N 4
He T Ne ‏*أيزومر أبطأ‎ be 1 ‏إ‎ ٍ 2 nN ~~ Re i ‏ا‎ ~ 3 RAR ih : ‏ارا خرص‎ i HN ‏د‎ 1 207
Se Tl oH pl
CoN po EN
XK
NTH 1 : 84 rt pe Ek ~ 2 ‏حي‎ ‏ل‎ Jd ; HN 1208
Ne + ‏ببحم‎ 5 oi
Ho
A 1 hd A A 1 HN 1209 oT ~ N A ! ‏جا‎ 0 H B ~~ 0 ‏أ لصوم‎
I
8 1 ‏جح‎ : ‏ا‎ Ald TY ‏الت‎ 1210 ‏مرحنا‎ i. : 1 A 0 H yer ¢ +
Sa 8
. Ae +R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
NS : by at ‏أي ا‎ Pree i H ‏ا ل‎ 0: 0 ‏ل بد - ايه‎ OH LF HN. 1211 0 F
Lo N pe i [203-4 ‏[الجدول‎ ‎I Gar 4 ‏مت‎ RE R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X = 2 ‏ل ل‎ $y . > ‏ع“‎ HN AN
Ne a { ' “ 0 ‏اكه ليزي‎ Se Np 0 Msg : HN 1212 3 A F 8 ‏حصي‎ ES 1 i H ‏أ إ: ل‎ UF 5 N 2 1213 pg ! “OH I ha ron F
Hor
NN Ny 1 3 H . 1 5 ‏و‎ HN 0 1214
EN “OH ~ 7 1 ‏ل‎ i 53 ‏ا‎ F
HO ‏يا أن‎ ‏ل‎ y iN = H 2 i Sal
H ‏مخض‎ 5 1 ~. F ‏ب‎ HN. 8 1 2 1 5 ‏اح‎ Pd ‏ب" ' نر‎ 0 H 2 ~ Se Bh " ron F
Ho oN
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X pe
YY , ‏ل‎ ‎+ ‏ماد‎ ١ ‏ليام‎ 1216 ‏كير ص السو‎ h ’ ‏ال‎ ‎No” ‎py ‎To . he HI ‏مع سال‎
RE ' HN 2 1217 6 + [204-4 ‏[الجدول‎ ‎LATE ‎+ RE R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
NS
8 ‏أي‎ 2 1 a eT ‏ملي‎ ‎0 ‏ال‎ ah ‏ابلك ل‎ © 8 ‏و ل‎ - OH 0 ‏لد‎ ‎8 ‎MW Nid H 1 ‏إ: ماي كل‎ ‏لأا ً لأسي‎ 1219 ‏لامر‎ ْ ATOM | ’ ju ‏الت‎ ‏حا‎ ‎Mf So ar
NE 5 ١ ‏ملم سرامن‎
RB ‏ب 5 1 " احا لخي‎ N 2 1 2 20
A Cl NOH | 2 a
‏ا‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X py
YO Ww : ‏لمن اب‎ H 0 0 " A 1
J ES “MY SE OH 5 HN oa 1 22 1 [hE N ‏ب‎ i > ‏ا‎ ‎NH, ‎N A ‏م لي ام اا‎ 7 ‏الا لمعي‎ Sa HN > ‏بس‎ lon ْ pl 1222 ‏م‎ . 0 -
N Hy
A
HN 73 ‏ا‎ “5 as § H EN OM
NT sine ES i HN > J ‏ا‎ -+ OH 5 2, 1223
Ly [205-4 ‏[الجدول‎ ‎. ATE ‏نمف‎ SR R3 R2 R1 L ‏قم المركب‎ ‏مرحي‎ ‎NH, ‎A ‎8 7 . ! N Ae ge H Ee i a AA ‏ااا‎ 0 HN. ‏م‎ ‎a 1 ! 7> ‏بان‎ | y 1224 ™ % ‏ب‎ M y=
HH, ‏ا م‎ |ّ : ‏ا م الا‎ he WANS hr ‏تن"‎ H OE ny Yl A oH | Ne 1225
ON
HNL
‏اس‎ ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X
N “3 ‏أ‎ ‎IN = * me ‏ب‎ ١ | ol we | nA - HN. ¢ 1226
MN ~ H ES 0 7 1 8 oi iN M ~~ 2 [a] py J
A - > ‏ني‎ 1 : ‏سس ل د تب‎ > HN = 1227
J + 0 | 5
HNL F
‏ب"‎ ‎LG H ! NEE ‏سس‎ ‎; ‏ل بار لد ع‎ 1228 r BM “ 1 ‏ب‎ 0 2 1 ES ‏إن‎ N ‏م‎ ‎vy J ‏د‎ ‏تب م‎ 2 5 J 0 0 on 7 2 8 ‏ص‎ 1 2 29 ‏حي‎ or }
Ho, [206-4 ‏[الجدول‎ ‎ND ‎+R R3 R2 R1 ‏قم المركب لا‎
N=X ‏ب"‎ 0
A rd H i > 0 ‏ب ان‎ oh 0 ‏الب اسن‎ 0 SY HN ¢ 1230 1 0: . = 7. H H
NS
‏الب‎ Sem ِ 40 ‏سر‎ R3 R2 R1 ‏قم المركب نا‎
N=X
WX
A y ‏يسح‎ Ee he pe wire | AP is HN. ¢ 1231
SN
OH
Mg A
BN | FN > 1 7 ‏7خ‎ H 0 5 EN oh
Lo Sol 0 # HN.» 1232
Ne ¢
OH
08 A ‏ب‎ ‎As | SAN 3 he 0 H | ‏م‎ Sy HN 1233 i, N A ns ‏لب حلي‎ Ea
Ao
QOH
N “ay
XA
‏اب‎ 2 0 0 0 : ‏لد ب“‎
A ‏مل د § الل‎ 1234
Lo ٍ 6 OH | ES 0 0
NT i
AN ‏لعي‎ B ; 0١ # un ey oe | 2A HN g 1235
L J ! 7 oO H | > J ’ " . os
[207-4 ‏[الجدول‎ ‏لس‎ ‎+ ‏جر‎ R3 R2 R1 Ll ‏قم المركب‎
N=X
N ey 8 pe Sg a
Go oN N ws A, HN oS 1236 i 8 0 8 ‏بدا‎ ْ: NE
SN ‏م‎ | i hv
ON, os Jo, SL HN. 1237 i 1 i ! '
Ho ‏ص‎ “do
Oy, MN 0 ‏إٍْ مال مص‎ HN + 1238 5 0: A
NN
Ud gd nr
H 0 2 ger
DN. | aay Be HN. 1239 5 1 ‏ل‎ ‏باستخدام عمود‎ HPLC ‏المركبات المفصولة على هيئة أيزومرات نشطة ضوئياً بواسطة تنفية‎ :* ‏كيرالي (ملاحظة: لم يتم تحديد التصميم المطلق).‎ ‏الاختصارات:‎ 5 ‏حرط ا: كحول أيزو‎ (Ole ‏داي كلورو‎ :DCM ‏أمين»‎ Ji ‏تراي‎ - TEA « ‏داي إيثيل أمين‎ :DEA
MEOH [lua =n « sia ‏ميكرو‎ 5 DAICEL CHIRALPAK AD :581 ‏المركب‎ (1) . ‏دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر‎ 1 2.3 1 = RT ¢ IPA
MEOH [lua =n « sia ‏ميكرو‎ 5 DAICEL CHIRALPAK AD :582 ‏المركب‎ (1) ‏دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول.‎ 15.35 = RT «IPA ‏دقيقة:‎ 4.388 =RT (EtOH%100 « jie ‏ميكرو‎ 3 ~CHIRALPAK IA :671 ‏المركب‎ )2( 5 أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. )2( المركب 672: ‎~CHIRALPAK IA‏ 3 ميكرو ‎=RT (EtOH%100 « jie‏ 6.490 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )3( المركب 689: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « 0- هكسان/ ‎(EtOH‏ ‎dads 17 .61 = RT 1 0‏ أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر . )3( المركب 690: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « 0- هكسان/ ‎(EtOH‏ ‎RT‏ = 20.71 14282 أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )4( المركب 704: ‎~CHIRALPAK AD‏ 3 ميكرو ‎sia‏ « هكسان ‎:50=EtOH/(TEA%0.2)‏ ‎RT 50‏ = 6.446 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول . ‏5 )4( المركب 705: ‎~CHIRALPAK AD‏ 3 ميكرو ‎jie‏ « هكسان ‎:50=EtOH/(TEA%0.2)‏ ‎RT 50‏ = 679. 4 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر . )5( المركب 713: ‎~CHIRALPAK IA‏ 3 ميكرو ‎RT ((DEA%0.1) MeOH%100 « jx‏ = 8. 3 دقيقة : أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول . )5( المركب 714: ‎~CHIRALPAK IA‏ 3 ميكرو ‎RT ((DEA%0.1) MeOH%100 « jx‏ ‏20 = 533 .2 دقيقة : أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر . )6( المركب 724: ‎(CHIRALPAK AD-3‏ مكسان ‎EtOH/(DEA%0.1)‏ = 50: وى ‎RT‏ ‏= 32 . 4 دقيقة : أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر .
)6( المركب 725: 0-3م ‎(CHIRALPAK‏ مكسان ‎EtOH/(DEA%0.1)‏ = 50: وى ‎RT‏ ‏= 06. 5 دقيقة : أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول . )7( المركب 729: 3-ها ‎x 0.46 (CHIRALPAK‏ 5 سم؛ 3 ميكرو مترء هكسان (10/8960.1)/ا0 = 50: 50 ‎RT‏ = 4.01 دقيقة: أيزومر نشط ‎Wig‏ بزمن احتجاز أطول.
)7( المركب 730: 3-ها ‎x 0.46 (CHIRALPAK‏ 5 سم؛ 3 ميكرو ‎«jie‏ هكسان ‎RT «50 :50 = EtOH/(IPA%O0.1)‏ = 1.68 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. )8( المركب 735: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « هكسان/ ‎IPA‏ =
‎RT + 1 0/90 1 0‏ = 8 1 .0 دقيفة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر . )8( المركب 736: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « هكسان/ ‎IPA‏ = ‎RT «10/90‏ = 10.65 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )9( المركب 773: ‎DAICEL CHIRALPAK IA‏ 5 ميكرور متنء ‎RT «4/6 = MeOH/IPA‏ = 90 . 7 1 دقيقة : أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر .
‏5 )9( المركب 747: ‎RT «4/6 = MeOH/IPA « jis 5)<i 5 DAICEL CHIRALPAK IA‏ = 84 . 1 2 دقيقة : أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول . )10( المركب 775: ‎DAICEL CHIRALPAK IA‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « هكسان/ ‎IPA /MeOH‏ = ‎RT <1/1/6‏ = 10.25 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. )10( المركب 767: ‎DAICEL CHIRALPAK IA‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « هكسان/ ‎IPA /MeOH‏ =
‎RT « 1/1/6 20‏ = 14.71 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول .
)11( المركب 809: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « 250*4.6 مم 0- هكسان/ ‎RT 15/15/70 = MeOH [EtOH‏ = 21.62 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. )11( المركب 810: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « 250*4.6 مم 0- هكسان/ ‎RT 15/15/70 = MeOH [EtOH‏ = 25.87 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )12( المركب 865: 3-ها كل/طاماا©؛ 0.46 ‎x‏ 5 سم؛ 3 ميكرو متر؛ هكسان ‎RT (30 :70 = EtOH/(DEA%O. 1)‏ = 4.81 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. 0 (12) المركب 866: 3ها ‎x 0.46 ¢CHIRALPAK‏ 5 سم؛ 3 ميكرو متر؛ هكسان ‎RT (30 :70 = EtOH/(DEA%O0.1)‏ = 5.48 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )13( المركب 869: 3-ها كل/طاماا©؛ 0.46 ‎x‏ 5 سم؛ 3 ميكرو متر؛ هكسان ‎RT 40 :60 = EtOH/(DEA%O0.1)‏ = 2.27 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز 5 أقصر. )13( المركب 870: 3-ها كل/طاماا©؛ 0.46 ‎x‏ 5 سم؛ 3 ميكرو متر؛ هكسان ‎RT 40 :60 = EtOH/(DEA%O. 1)‏ = 2.93 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )14( المركب 875: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو مترء هكسان/ ‎MeOH/‏ ‎EtOH 0‏ = 10/10/80؛ ‎RT‏ = 22.30 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. )14( المركب 876: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو مترء هكسان/ ‎MeOH/‏ ‎EtOH‏ = 10/10/80؛ ‎RT‏ = 29.24 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول.
¢ jie ‏ميكرو‎ 5 DAICEL CHIRALPAK AD-H :938 ‏المركب‎ )15( ‏دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز‎ 33.58 = RT ((DEA%O0. 1+EtOH% 100) ‏أقصر.‎ ‎¢ jie ‏ميكرو‎ 5 DAICEL CHIRALPAK AD-H :399 ‏المركب‎ )15(
‎RT ((DEA%0.1+EtOH%100) 5‏ = 42.68 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )16( المركب 940: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو مترء (هكسان/ /1ا1160 ‎RT «(2/2/6 = DEA%O0. 1+ EtOH‏ = 20.23 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر.
‏)16( المركب 941: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو مترء (هكسان/ /1ا1160 ‎RT »)2/2/6 = DEA%O0.1+ EtOH 0‏ = 22.07 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )17( المركب 942: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو مترء (هكسان/ /1ا1160 ‎RT ((2/2/6 = DEA%O0. 1+ EtOH‏ = 13.99 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. (17) المركب 943: ‎DAICEL CHIRALPAK AD-H‏ 5 ميكرو ‎jie‏ « (هكسان/ /1ا1160 ‎RT «(2/2/6 = DEA%O0. 1+ EtOH‏ = 15.66 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )18( المركب 989: ‎—n (CHIRALPAK IA‏ هكسان/ ‎RT «30/70 = EtOH‏ = 13.32 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. 0 (18) المركب 990: ‎—n (CHIRALPAK IA‏ هكسان/ ‎RT 30/70 = EtOH‏ = 16.69 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول.
)19( المركب 992: 3-ها ‎x 0.46 :CHIRALPAK‏ 5 سم؛ 3 ميكرو ‎«jie‏ هكسان ‎EtOH/(DEA%0.1)‏ = 50: 50 1.5 مل/ ‎RT dada‏ = 1.87 دقيقة: أيزومر نشط ‎Lise‏ ‏بزمن احتجاز أقصر. )19( المركب 993: 3-ها ‎x 0.46 :CHIRALPAK‏ 5 سم؛ 3 ميكرو ‎«jie‏ هكسان
‎EtOH/(DEA%0.1) 5‏ = 50: 50 1.5 مل/ ‎RT «dds‏ = 3.56 دقيقة: أيزومر نشط ‎Liga‏ ‏بزمن احتجاز أطول. )20( المركب 1025: ‎«CHIRALPAK IA‏ 25*0.46 سم؛ 5 ميكرو مترء ‎MeOH‏ ‎[Je 1.0 «25 :75 = DCM/(DEA%O0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 6.597 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر.
‏0 )20( المركب 1026: ها ‎«CHIRALPAK‏ 25*0.46 سم؛ 5 ميكرو مترء ‎MeOH‏ ‎[Je 1.0 «25 :75 = DCM/(DEA%O0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 8.199 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول.
‏)21( المركب 1034: 5-3م ‎(CHIRALPAK‏ 10*0.46 سم؛ 3 ميكرو ‎«jie‏ هكسان ‎[de 1.0 30 :70 = )1 :1 = MeOH/EtOH)/(DEA%O0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 6.23 دقيقة: )21( المركب 1035: ‎(CHIRALPAK AS-3‏ 10*0.46 سم؛ 3 ميكرو مترء هكسان ‎[de 1.0 30 :70 = )1 :1 = MeOH/EtOH)/(DEA%O0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 9.94 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول.
‏)22( المركب 1036: 16-3 ‎«CHIRALPAK‏ 10*0.46 سم؛ 3 ميكرو مترء ‎DCM‏
‎MeOH/(DEA%0.1) 0‏ = 20: 80؛ 1.0 ‎RT «dads [ds‏ = 5.10 دقائق.: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر.
)22( المركب 1037: 16-3 ‎«CHIRALPAK‏ 10*0.46 سم؛ 3 ميكرو مترء ‎DCM‏ ‎[de 1.0 «80 :20 = MeOH/(DEA%0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 5.95 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول. )23( المركب 1066: ‎«CHIRALPAK ١6-3‏ 10*0.46 سم؛ 3 ميكرو مترء ‎MeOH‏ ‏5 (001//)06960.1 = 95: 5« 1.0 مل/ دقيقة.»؛ ‎RT‏ = 5.421 دقيقة: أيزومر نشط ‎Liga‏
بزمن احتجاز أقصر. )23( المركب 1067: ‎«CHIRALPAK ١6-3‏ 10*0.46 سم؛ 3 ميكرو مترء ‎MeOH‏ ‎[Je 1.0 <5 :95 = DCM/(DEA%O0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 6.00 دقيقة: أيزومر نشط ‎Liga‏ ‏بزمن احتجاز أطول.
0 (24) المركب 1068: ‎(CHIRALPAK IC‏ 25%0.46 سم؛ 5 ميكرو مترء ‎MeOH‏ ‎DCM/(DEA%O. 1)‏ = 90: 10؛ 1.0 مل/ ‎RT «dads‏ = 17.429 دقيقة: أيزومر نشط ‎Lisa‏ بزمن احتجاز أقصر. )24( المركب 1069: ‎«CHIRALPAK IC‏ 25*0.46 سم؛ 5 ميكرو مترء ‎MeOH‏ ‎[Je 1.0 10 :90 = DCM/(DEA%O0.1)‏ دقيقة.» ‎RT‏ = 20.57 دقيقة: أيزومر نشط
ضوئاً بزمن احتجاز أطول. )25( المركب 1088: ‎—n (CHIRALPAK IA‏ همكسان/ ‎MeOH [EtOH‏ = 25/25/50« ‎RT «dads [da 1.0‏ = 15.21 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أقصر. )25( المركب 1089: ‎—n (CHIRALPAK IA‏ همكسان/ ‎MeOH [EtOH‏ = 25/25/50« ‎[Ue 1.0‏ دقيقة؛ ‎RT‏ = 18.59 دقيقة: أيزومر نشط ضوئياً بزمن احتجاز أطول.
*: المركب مفصول على هيئة مزدوجات تجاسم بواسطة تنفية ‎H PLC‏ بطور عكسي (ملاحظة : لم يتم تحديد التصميم المطلق). (1) المركب 831: 0-18: ‎RT‏ = 1.67 دقيقة: مزدوج تجاسم بزمن احتجاز أقصر.
‏دقيقة: مزدوج تجاسم بزمن احتجاز أطول.‎ 1.71 = RT :0-18 :832 ‏المركب‎ (1) ‏المركب يمثل تصميماته النسبية لمجموعتي الاستبدال.‎ :* «647 646 «645 622 621 «619 618 «610 609 608 607 STT :# ‏المركب‎ ‎.864 5 «801 99 742 739 108 «673 [1-5 Jeli] 5 assy) LC/MS
NMR| ‏رقم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.33 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.74 (1H, br s), 8.09-8.11 (2H, m), 7.59-7.62 (1H, m), 7.22 (1H, s), 6.96 (1H, t, 440.22441.42] J = 51.1 Hz), 6.67-6.94 (2H,m), 4.38-4.43 1 (1H, m), 3.36-3.37 (4H, br m), 3.28 (4H, ١ s), 2.05-2.10 (2H, m), 1.60-1.67 (2H, m), 1.71-1.76 (2H, m), 1.60-1.67 (4H, m). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.45 (1H, s), 8.14(1H, dd, J = 9.60, 2.68 Hz), 8.00 (IH, d, J = 2.76Hz), 7.72 (1H, d, J = 23.5Hz), 7.39 (1H, s), 6.64 (1H, t, J = 55.6 Hz), 4.57 (1H, br m), 455.24 8 2 3.69 (1H, dd, J = 12.2, 3.44 Hz), 3.51-3.54 (3H, m), 3.35-3.47 (6H, m), 3.08-3.15 (2H, m), 2.14-2.21 (2H, br m), 1.94-1.96 (2H, br m).
EI
NMR] ‏رقم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CD30D) 8: 9.37 (1H, s), 8.16 (1H, d, J - 9.1 Hz), 7.92 (1H, br, s), 7.63 (1H, d, J - 9.1 Hz), 7.24 (1H, s), 6.58 (1H, t, J = 55.7 414.21/415.36 3
Hz), 4.41-4.45 (1H, m), 3.52 (4H, br s), 3.44 (4H, br, s), 2.65 (2H, s), 1.35 (6H, d, J = 5
Hz). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.41 (1H, s), 8.22(1H, dd, J = 9.44, 2.72 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.68Hz), 7.60 (1H, d, J = 9.56 Hz), 7.30 (1H, s), 6.60 (IH, t, J = 55.7 Hz), 4.36-4.41 (IH, 456.22/457.39 4 m), 3.94-4.04 (2H, br m), 3.58-3.64 (2H, m), 3.53-3.58 (4H, m), 3.39-3.45 (4H, m), 2.10-2.13 (2H, br m), 1.69-1.79 (2H, m), 1.14 (2H, d, J = 6.04Hz). 1H-NMR (CD30D) &: 9.05 (1H, s), 8.10 (1H, d, J =9.1 Hz), 8.00 (1H, d, 2.9 Hz), 1 (1H, dd, J = 9.1, 2.9 Hz), 6.90 (1H, s), 4.59 420.24 421.2] (2H, s), 4.48-4.52 (1H, m), 3.15-3.16 (4H, m), 3.01-3.04 (4H, m), 2.11-2.14 (2H, m), 1.80-1.83 (2H, m), 1.70-1.73 (2H, m), 1.61- 1.64 (2H, m).
aug LEMS
NMR] ‏رقم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + [2-5 ‏[الجدول‎ ‎ay) LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‎(M+ H) +‏ الفعلية ‎H-NMR (CD30D) 8: 9.06 (1H, s), 8.15 (1H,‏ ‎d, J = 9.1 Hz), 8.02 (1H, d, 2.9 Hz), 7.55‏ ‎(1H, dd, J = 9.1, 2.9 Hz), 6.91 (1H, s), 4.58‏ ‎434.25 1 (5H, 8(, 4.48-4.50 (1H, m),3.20-3.22 (4H, m), 2.13-2.15 (2H, m), 1.92 (3H, s), 1.62- 1.82 (6H, m),1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz).
H-NMR (CD30D) 3: 9.05 (1H, s), 8.14(1H, br s), 8.01 (1H,br s), 7.53 (1H, d, J =9.0
Hz), 6.90 (1H, s), 4.72-4.77 (1H, m), 4.35- ‎408.24 5 4.42 (1H, m), 3.18-3.20 (4H, br m), 3.07 (4H, brs), 1.49 (3H, d, J = 6.52 Hz), 1.33 (6H, dd, J = 6.48, 2.24 Hz)
ما سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CD30D) 6: 9.17 (1H, s), 7.98- 8.01(2H, br m), 7.78-7.80(1H, br m), 7.01 (1H, s), 4.77-4.86 (1H, m), 4.36 (1H, br m), 450.25 451.31, 4.00-4.03 (2H, br m), 3.63 (2H, apparent t, J 12 = 11.3 Hz), 3.43-3.44 (8H, br m), 2.11-2.14 (2H, br m), 1.70-1.73 (2H, br m), 1.50 (3H, d,
J =6.52 Hz) 1H-NMR (CD30D) 8: 9.36 (1H, s), 8.12(1H, dd, J = 9.52, 2.84 Hz), 7.93 (1H, d, J = 428.221429.3212.72Hz), 7.67 (1H, d, J = 9.48 Hz), 7.26 (1H, 13 s), 6.60 (1H, t, J = 55.76 Hz), 3.43-3.52 (8H, m), 1.59 (9H, s). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.40 (1H, s), 8.16(1H, dd, J = 9.48, 2.84 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.88Hz), 7.66 (1H, d, J = 9.52 Hz), 7.30 (1H, 430.20 7 15 5(, 6.61 (1H, t, J = 55.72 Hz), 3.83-3.85 (2H, m), 3.69-3.72 (2H, m), 3.42-3.53 (8H, m), 3.42 (3H, s).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CD30D) &: 9.05 (1H, s), 8.14(1H, br s), 8.01 (1H,brs), 7.53 (1H, d, J =9.0
Hz), 6.90 (1H, s), 4.72-4.77 (1H, m), 4.35- 16 4.42 (1H, m), 3.18-3.20 (4H, br m), 3.07 (4H, brs), 1.49 (3H, d, J = 6.52 Hz), 1.33 (6H, dd, J = 6.48, 2.24 Hz) [3-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CD30D) 6: 9.05 (1H, s), 8.14(1H, br s), 8.01 (1H,brs), 7.53 (1H, d, J =9.0
Hz), 6.90 (1H, s), 4.72-4.77 (1H, m), 4.35- 17 4.42 (1H, m), 3.18-3.20 (4H, br m), 3.07 (4H, brs), 1.49 (3H, d, J = 6.52 Hz), 1.33 (6H, dd, J = 6.48, 2.24 Hz) 1H-NMR (CD30D) 68: 9.42 (1H, s), 8.20(1H, dd, J = 9.64, 2.68 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.48Hz), 7.60 (1H, d, J = 9.56 Hz), 7.36 (1H, 412.19 2 18 s), 6.66 (1H, t, J = 55.64 Hz), 3.43-3.55 (8H, m), 2.98-3.00(1H, m), 0.90-0.93(2H, m), 0.70-0.72(2H, m).
ا تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO) 8: 9.98 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.28(1H, d, J = 9.04 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.84Hz), 7.43 (1H, dd, J = 9.08, 2.88 Hz), 36.8 2 19 7.16-7.18 (2H, br m), 6.81 (1H, t, J = 55.64
Hz), 3.05-3.06 (7H, m), 2.85-2.87 (4H, m), 1.23(1H, s). 1H-NMR (DMSO) 8: 9.99 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.21(1H, d, J = 9.08 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.80Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.04, 2.92 Hz), 400.19 401.32 7.17 (1H, s), 7.07 (1H, t, J = 5.72), 6.79(1H, 20 ‎J = 55.56 Hz), 3.56(1H, q, J =6.6 Hz),‏ ا ‎3.05-3.07 (4H, m), 2.85-2.87 (4H, m), ‎1.25(3H, t, 7.08 Hz). ‎1H-NMR (CD30D) 8: 9.07 (1H, s), 8.13 (1H, ‎d, J = 9.08 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.84Hz), ‎7.54 (1H, dd, J = 9.08, 2.96 Hz), 6.98 (1H, 406.22 407.37 s), 4.79-4.82 (1H, m), 3.15-3.21 (4H, m), 21 ‎3.02-3.04 (3H, m), 2.93-2.95 (1H, m), 2.86- ‎2.89 (1H, m), 1.51 (1H, d, J = 6.52 Hz), ‎0.85-0.88 (2H, m), 0.62 (2H, br s).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CD30D) 8: 9.07 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 9.16 Hz), 8.03-8.09 (2H, br m), 7.95 (1H, d, J = 7.48 Hz), 7.58-7.59 (1H, br m), 380.21|381.24 22 7.50-7.54 (1H, br m), 6.91 (1H, s), 4.75- 4.79 (1H, m), 3.30 (8H, br s), 3.12 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.48 Hz). [4-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.73 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.04 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.72 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.12, 2.84
Hz), 6.91 (1H, s), 6.79 (1H, t, J = 5.64 Hz), 34.3 23 5.16 (1H, Br m), 4.60-4.62 (1H, m), 3.54- 3.57 (2H, m), 3.08-3.10 (4H, m), 2.91-2.93 (4H, m), 1.38 (3H, d, 6.48 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.08 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 9.86 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.01-8.06 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 9.24 Hz), 6.95 (1H, s), 6.40 (1H, s), 5.17 422.25 423.3 24 (1H, d, J = 4.72 Hz), 4.62-4.64 (1H, m), 3.05-3.06 (4H, m), 2.87 (4H, br s), 1.53 (9H, s), 1.40 (3H, d, 6.40 Hz), 1.05 (2H, br s). 1H-NMR (CD30D) 8: 8.81 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.28 Hz), 7.98 (1H, brs), 7.46 (1H, d,
J = 6.68 Hz), 6.29 (1H, br s), 4.67 (1H, brs), 422.22] 423.4 25 4.41-4.51 (2H, br m), 4.28 (1H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.12 (4H, br s), 2.99 (4H, br s), 1.50 (3H, brs). 1H-NMR (DMSO-d6) 5: 9.97 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.79 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 7.6
Hz), 7.99-8.21 (3H, m), 7.55 (1H, dd, J = 442.22) 443.2) 12.4, 4.0 Hz), 7.36-7.42 (2H, m), 7.25 (1H, 26 s), 7.00-7.05 (1H, m), 5.35 (1H, d, J = 6.0
Hz), 4.70-4.76 (1H, m), 3.06-3.09 (4H, m), 2.85-2.95 (4H, m), 1.47 (3H, d, J = 8.8 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 12.35 (1H, s), 10.05 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.79 (1H, s), 8.07 (2H, brs), 7.73 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 5.6 Hz), 432.21 433.2 27 7.22 (1H, s), 7.00 (1H, s), 5.33 (1H, s), 4.75 (1H, brs), 3.236-3.26 (4H, m), 2.97 (4H, br] s), 1.48 (3H, d, J - 8.8 Hz). [5-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 9.84 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.02-8.10 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 12 Hz), 6.98 (1H, s), 6.56 (1H, t, J = 10.4
Hz), 5.18 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.60-4.63 (1H, 438.25) 439.3 28 m), 4.28-4.35 (1H, m), 3.51-3.57 (2H, m), 3.33-3.37 (3H, m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.84- 2.87 (4H, m), 1.44 (3H, d, J = 8.8 Hz), 1.30 (3H, d, J - 8.8 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 9.89 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.03-8.08 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz), 6.97 (1H, s), 6.67 (1H, s), 5.18 452.26 453.4/(1H, d, J = 6.0 Hz), 4.58-4.64 (1H, m), 3.57- 29 3.60 (2H, m), 3.28-3.38 (3H, m), 3.02-3.06 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 1.51 (6H,s), 1.39 (3H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 10.15 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.05-8.08 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz), 7.21 (1H, s), 6.62-6.98 (2H, 444.22) 445.2 30 m), 4.34-4.38 (1H, m), 3.55-3.58 (2H, m), 3.22-3.40 (3H, m), 3.12-3.16 (4H, m), 2.91- 2.97 (4H, m),1.28 (3H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.17 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.00-8.06 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz), 7.19 (1H, s), 6.62-6.99 (2H, 458.24 5 31 m), 3.56 (2H, s), 3.29-3.38 (3H, m), 3.04- 3.07 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 1.51 (6H, s).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 12.56 (1H, br s), 9.69 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.25- 8.28 (2H, m), 8.02-8.03 (1H, m), 7.50 (1H, © 432.21] 433.1 32
J = 5.6 Hz), 7.09 (1H, s), 5.26 (1H, d, J = 6
Hz), 4.75 (1H, br s), 3.05-3.08 (4H, m), 2.86-2.89 (4H, m), 1.45 (3H, d, J = 8.4 Hz). [6-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CD30D) 8: 9.45 (1H, s), 8.82 (1H, d, J = 9.56 Hz), 8.17-8.20 (2H, m), 7.35 (1H, s), 6.60 (1H, t, J = 55.56 Hz), 5.47 (1H, dd, J 428.19429.25 = 9.80, 2.24 Hz), 5.09 (1H, t, J - 12.64 Hz), 33 4.89-4.90 (1H, m), 4.29 (1H, dd, J = 12.00, 3.08 Hz), 3.86 (1H, dd, J = 12.04, 1.72 Hz), 3.30-3.34 (4H, m), 3.07-3.10 (4H, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 9.96 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.98 (1H, d,
J = 2.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.8, 2.8 Hz), 435.25 2 34 7.046 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.16- 4.21 (1H, m), 3.09 (6H, br s), 2.99 (4H, br s), 2.93 (9H, br s), 1.23 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CD30D) 68: 9.14 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.09 (1H, s), 6.21- 430.205 36 6.48 (2H, m), 4.91-4.96 (1H, m), 4.67-4.75 (2H, m), 3.50-3571 (4H, m), 3.43-3.46 (4H, m), 1.56 (1H, d, J = 6.5 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 5: 9.92 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.3
Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.87 (1H, s), 6.38 (1H, d, J = 422.25 2 37 7.8 Hz), 4.25 (2H, td, J = 12.4, 6.5 Hz), 3.31 (10H, s), 3.26 (4H, s), 3.23 (4H, d, J = 5.4
Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.92 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.3
Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.53 (1H, dd, J - 9.3, 2.9 Hz), 6.87 (1H, s), 6.38 (1H, d, J = 38 7.8 Hz), 4.25 (2H, td, J = 12.4, 6.5 Hz), 3.31 (10H, s), 3.26 (4H, s), 3.23 (4H, d, J = 5.4
Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J - 6.3, 3.4 Hz). [7-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LEMS
NMR] ‏رقم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.92 (1.0H, s), 9.20 (1.0H, 5), 8.64 (1.1H, s), 8.15 (1.2H, d, J = 9.3 Hz), 8.08 (1.1H, d, J = 2.9 Hz), 7.53 (1.0H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.87 (1.0H, s), 422.25/423.25 39 6.38 (1.0H, d, J = 7.8 Hz), 4.25 (2.1H, td, J = 12.4, 6.5 Hz), 3.31 (9.8H, 5), 3.26 (3.6H, s), 3.23 (4.5H, d, J = 5.4 Hz), 1.38 (3.1H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6.7H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz).
ا رقم المركب ‎NMR‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 9.80 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 12.0, 4.0 448.19 449.2 Hz), 7.20 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.12 (1H, ٠ 40 5.34 (1H, d, J = 6.4 Hz), 4.62-4.66 (1H, m), 4.38-4.45 (2H, br m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 9.82 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 12.4, 4.0
Hz), 6.97 (1H, s), 6.58 (1H, ‏,ا‎ J = 10.4 Hz), 424.23 425.4] 5.17 (1H, t J = 6.4 Hz), 4.97-5.00 (1H, m), 41 4.59-4.62 (1H, m), 4.17-4.19 (1H, br m), 3.57-3.60 (1H, m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.84- 2.87 (4H, m), 1.38 (3H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 1.25 (3H, d, J = 4.8 Hz).
2-0 رقم المركب ‎NMR‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.05 (1H, s), 9.27
(1H, s), 8.04-8.10 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J =
12.0, 4.0 Hz), 7.19 (1H, s), 6.79 (1H, ‏,ا‎ J = 428.22429.15 62.8 Hz), 6.61 (1H, s), 4.21-4.32 (1H, m), 42
3.14-3.17 (1H, m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.46-
2.50 (4H, m), 2.20 (3H, s), 1.30 (6H, d, J =
8.4 Hz).
1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.08 (1H, s), 9.28
(1H, s), 8.06-8.12 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J =
12.0, 4.4 Hz), 7.19 (1H, s), 6.79 (1H, ‏,ا‎ J = 415.19 416 43
74.4 Hz), 6.61 (1H, s), 4.21-4.32 (1H, m),
3.75-3.79 (4H, m), 3.10-3.15 (4H, m), 1.30
(6H, d, J = 8.0 Hz). avy LC/MS 75 ‏[الجدول‎ ‎NMR ‏8إرقم‎ ‏المركب +(1]+/1) الفعلية‎
EI
NMR) ‏رقم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 9.82 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 12.8, 4.4 408.24 409.2] Hz), 6.88 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 10.0 Hz), 44 4.38 (2H, s), 4.25 (1H, br m), 3.40 (3H, s), 3.03-3.06 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 1.28 (6H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 9.87 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 12.8, 4.4
Hz), 6.95 (1H, s), 6.87 (1H, s), 5.39 (1H, br 438.25] 439.2 45 m), 5.17 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.62 (1H, br m), 3.57 (1H, d, J = 6.4 Hz), 3.08-3.10 (4H, m), 2.93 (4H, br m), 1.46 (6H, s), 1.38 (3H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 10.27 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.24-8.26 (2H, m), 7.76 (1H, m), 7.25 (1H, s), 6.72 (1H, t, J = 42.0 Hz), 6.71 413.21| 414.3 46 (1H, m), 4.25-4.35 (1H, m), 3.17-3.20 (2H, m), 2.73-2.76 (3H, m), 1.81 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.34 (6H, d, J = 6.4 Hz).
EI
NMR) ‏رقم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.32 (1H, s), 9.37 (1H, s), 8.25-8.30 (2H, m), 7.80 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.25 (1H, 5), 6.74 (1H, ‏,ا‎ J = 40.0 Hz), 6.70 (1H, m), 4.25-4.35 (1H, m), 3.48 (2H, s), 2.78 (4H, br m), 2.35-2.38 (4H, 128.23 4 br m), 1.34 (6H, d, J = 6.4 Hz). 41 111-1011 (DMSO-d6) 8: 9.75 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.04 (1H, d,
J = 2.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 7.00 (1H, s), 6.75 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.19 420.04] 421.1] (1H. d, J = 4.4 Hz), 4.60-4.66 (1H, br m), 48 3.06-3.09 (4H, m), 2.87-2.90 (4H, m), 2.36-2.41 (2H, m), 2.08-2.15 (2H, m), 1.76- 1.80 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.8 Hz).
]9-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) +
H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.04 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.04-8.09 (2H, m), 7.49 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.18 (1H, s), 6.61 (1H, t, J = 70.8 458.24 459.2 Hz), 6.58 (1H, m), 4.41-4.45 (1H, m), 4.25- 49 4.35 (1H, m), 3.53-3.57 (2H, m), 3.13-3.16 (4H, m), 2.56-2.60 (4H, m), 2.42-2.46 (2H, m), 1.29 (6H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 5: 10.01 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.04-8.07 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 12.0, 4.8 Hz), 7.18 (1H, s), 6.79 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.58 (1H, m), 4.68 (1H, d, J = 5.6 429.21] 430.2 50
Hz), 4.23-4.31 (1H, m), 3.63-3.64 (1H, m), 3.49-3.55 (2H, m), 2.86-2.90 (2H, m), 1.82- 1.85 (2H, m), 1.49-1.52 (2H, m), 1.29 (6H, d,
J = 8.8 Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.02 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.03-8.07 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J - 12.4, 4.4 Hz), 7.18 (1H, s), 6.79 (1H, t, J = 74.4 Hz), 6.58 (1H, m), 4.35-4.39 (1H, m), 471.26 3 51 4.23-4.28 (1H, m), 3.64-3.68 (2H, m), 3.31- 3.36 (2H, m), 2.60-2.72 (2H, m), 1.74-1.78 (2H, m), 1.47-1.49 (2H, m), 1.23-1.28 (11H, m). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.88 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 11.6 Hz), 7.69 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.78 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.56 (1H, d, 414.21|415.05 52 10.4 Hz), 4.25-4.27 (1H, m), 3.67-3.69 (1H, m), 3.43-3.47 (3H, m), 2.98-3.02 (1H, m), 2.11-2.17 (1H, m), 1.82-1.85 (1H, m), 1.29 (6H, d, J = 8.8 Hz). [10-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 9.87 (1H, s), 9.23 (1H, s), 7.98 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.69 (1H, d,
J = 2.8 Hz), 7.17 (1H, s), 7.06 (1H, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 6.78 (1H, t, J = 55.2 Hz), 6.56 415.19 416.05 (1H, d, 7.6 Hz), 4.98 (1H, d, 4.0 Hz), 4.42 53 (1H, br m), 4.26-4.27-3.69 (1H, m), 3.44- 3.47 (1H, m), 3.31-3.36 (2H, m), 3.10-3.13 (1H, m), 2.06-2.08 (1H, m), 1.91-1.93 (1H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.81 (1H, d, J = 5.6
Hz), 9.28 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 11.6, 3.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 5.6 Hz), 6.62 462.21] 463.2 54 (1H, d, J = 12.8 Hz), 5.24 (1H, dd, J = 10.8, 6.0 Hz), 4.64 (1H, br m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 1.47 (3H, d, J = 9.2 Hz), 1.37-1.40 (3H, m).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.33 (1H, s), 9.39 (1H, s), 8.02-8.05 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 11.6, 4.0 Hz), 7.03 (1H, t, J = 71.6 Hz), 6.46 432.20] 433.3 55 (1H, d, J = 10.8 Hz), 4.19-4.25 (1H, m), 3.05-3.08 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 1.29 (3H, d, J - 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.19 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 12 Hz), 8.03 (1H, d,
J - 3.6 Hz), 7.63 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 12.0, 4.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.23 448.23] 449.1 56 (1H, br m), 4.23 (1H, br m), 3.92-3.96 (2H, m), 3.49-3.56 (2H, m), 3.06-3.09 (4H, m), 2.86-2.88 (4H, m), 2.52 (3H ,s), 2.06-2.10 (2H, m), 1.69-1.72 (2H, m). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.16 (1H, s), 9.35 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 12 Hz), 8.03 (1H, d,
J = 3.6 Hz), 7.60 (1H, s), 7.46 (1H, dd, J = 432.24 433.15 11.6, 3.6 Hz), 6.63 (1H, d, J = 9.6 Hz), 4.42- 57 4.44 (1H, br m), 3.05-3.08 (4H, m), 2.86- 2.88 (4H, m), 2.61 (3H 5), 2.16 (2H, br m), 1.63-1.77 (6H, ٠
]11-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.10 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 12 Hz), 8.04 (1H, d,
J =3.6 Hz), 7.59 (1H, s), 7.45 (1H, dd, J = 392.21 393.3 58 12.0, 4.0 Hz), 7.01 (1H, m), 3.62-3.66 (2H, m), 3.05-3.08 (4H, m), 2.84-2.88 (4H, m), 1.30(3H, t, 9.6 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 10.28 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.03 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.45 (1H, 420.24 421.1 59 dd, J = 12.0, 4.0 Hz), 6.54 (1H, m), 3.04- 3.07 (4H, m), 2.83-2.87 (4H, m), 1.58(9H, s). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.06 (1H, s), 9.43 (1H, s), 8.03-8.09 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J - 12.4, 4.4 Hz), 6.80 (1H, t, J = 72.8 Hz), 6.35 428.22] 429.1 (1H, d, J = 9.6 Hz), 4.22-4.31 (1H, m), 3.06- 3.09 (4H, m), 2.87-2.90 (4H, m), 2.50 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 8.4 Hz).
ا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.75 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.02 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.12, 2.84
Hz), 6.96 (1H, s), 6.35 (1H, m), 5.16 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.69-4.70 (1H, m), 4.69-4.70 (1H, m), 4.68-4.56 (1H, m), 4.18-4.31 (1H, m), 423.24) 424.113.58-3.62 (1H, m), 3.44-3.52 (2H, m), 2.81- 61 2.88 (2H, m), 1.82-1.88 (2H, m), 1.45- 4 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.40 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 9.87 (1H, s), 9.37 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 9.08 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.84 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 9.08, 2.92
Hz), 6.25 (1H, d, J = 7.96 Hz), 4.84 (1H, br, 108.24 437.4 (١ 4.51 (2H 9) 4.27-4.32 (1H, m), 3.13 - 3.15 (4H, m), 2.97-2.99 (4H, m), 2.41 (3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.44 Hz).
]12-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.01 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.03 (1H, d,
J =3.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 426.23 427.1 6.25 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.99 (1H, m), 4.92 63 (1H, d, J = 5.2 Hz), 4.27-4.29 (1H, m), 3.05- 3.08 (4H, m), 2.85-2.87 (4H, m), 1.42 (3H, d, ‏-ل‎ 4 Hz), 1.31 (6H, apparent t, J = 6.0 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.01 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.03 (1H, d,
J =3.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 426.23 427.2 6.25 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.99 (1H, m), 4.92 64 (1H, d, J = 5.2 Hz), 4.27-4.29 (1H, m), 3.05- 3.08 (4H, m), 2.85-2.87 (4H, m), 1.42 (3H, d,
J=64 Hz), 1.31 (6H, apparent t, J = 6.0 Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) +
H-NMR (DMSO-d6) 5: 9.82 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.01 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.28 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.94-4.99 422.25 423.2 65 (1H, m), 4.73 (1H, d, J = 9.2 Hz), 4.25-4.32 (1H, m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.83-2.87 (4H, m), 2.41 (3H, s), 2.27 (1H, br s), 1.29-1.36 (OH, m).
H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.82 (1H, s), 6 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.01 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.28 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.94-4.99 422.25 423.2 (1H, m), 4.73 (1H, d, J = 9.2 Hz), 4.25-4.32 (1H, m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.83-2.87 (4H, m), 2.41 (3H, s), 2.27 (1H, br s), 1.29-1.36 (OH, m).
H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.40 (1H, s), 9.32 (1H, s), 7.62 (1H, dd, J = 14.8, 11.6 Hz), 432.20 433.1) 7.22 (1H, s), 6.81 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.62 67 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.24-4.35 (1H, m), 2.89- 3.09 (8H, m), 1.31 (6H, d, J = 8.4 Hz).
[13-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‎(M+ H) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.16 (1H, d, J =‏ ‎Hz), 9.52 (1H, d, J = 15.6 Hz), 8.09 (1H,‏ 15.6 ‎d, J = 12 Hz), 8.04 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.47‏ ‎(1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz), 6.37 (1H, d, J =‏ ‎Hz), 4.19-4.28 (1H, m), 3.05-3.19 (4H,‏ 9.6 ‎420.24 421.1 m), 2.84-2.87 (4H, m), 2.63 (3H ,s), 2.59 (3H ,8(, 1.33 (6H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.72 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.00 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.31-7.42 (6H, m), 7.19-7.28 456.24 457.1) (1H, m) 6.98 (1H, s), 5.13 (1H, d, J = 6.0
Hz), 4.76 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.55-4.59 (1H, m), 3.01-3.05 (4H, m), 2.83-2.87 (4H, m), 1.31 (3H, d, J = 8.8 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.78 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 12.4, 3.6
Hz), 6.96 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 10.0 Hz), 422.25 423.4 71 5.17 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.55-4.59 (1H, m), 4.18-4.31 (1H, m), 3.12-3.21 (4H, m), 2.45- 2.49 (4H, m), 2.23 (3H, s), 1.38 (3H, d, J - 8.4 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.79 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.04 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.97 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 10.0 Hz), 409.22) 410.3 72 5.17 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.58-4.66 (1H, m), 4.21-4.31 (1H, m), 3.75-3.88 (4H, m), 3.11- 3.25 (4H, m), 1.48 (3H, d, J - 8.4 Hz), 1.38 (6H, d, J = 8.8 Hz).
]14-5 ‏[الجدول‎ ‏ع ا‎
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.78 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 10.0 Hz), 452.26 453.6 5.17 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.61 (1H, m), 4.46 74 (1H, m), 4.42-4.44 (1H, m), 3.33-3.57 (2H, m), 3.12-3.15 (4H, m), 2.57-2.60 (4H, m), 2.42-2.49 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) §: 9.76 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.02 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.47 )1 dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.96 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 10.0 Hz), 5.17 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.61 (1H, m), 4.38 465.29] 466.6 75 (1H, m), 4.36-4..38 (1H, m), 3.61-3.64 (2H, m), 3.37-3.40 (2H, m), 2.52-2.56 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.40-1.42 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 8.8, 1.6
Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.57 (1H, s), 9.15 (1H,s (1H, d, J = 12.0, d, J = 3.6 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 12.0, 4.0 Hz), 6.94 (1H, s), 6.31 (1H, d, J = 10.0 Hz), 5.15 (1H, d, J = 6.0 408.24 409.4 76
Hz), 4.60-4.62 (1H, m), 4.21-4.28 (1H, m), 3.58-3.62 (1H, m), 3.41-3.46 (2H,2.06-2.13 (2H, m), 1.72-1.76 (1H, m), 1.38 (3H, d, J - 8.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 8.8, 1.2 Hz). [15-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.58 (1H, s), 9.15 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 12.0 Hz), 7.67 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.94 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 10.0 Hz), 5.15 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.98 (1H, d, J = 5.2 409.22 410.2 77
Hz), 4.60-4.62 (1H, m), 4.42 (1H, br s), 4.21-4.28 (1H, m), 3.40-3.48 (1H, m), 3.09- 3.12 (1H, m), 2.00-2.08 (1H, m), 1.88-1.93 (1H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 8.8, 1.2 Hz).
ما تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-d6) 5: 9.94 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 11.2 Hz), 8.18 (1H, d, J =2.8 Hz), 7.71 (1H, d J = 3.6 Hz), 6.99 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 9.6 Hz), 5.18 (1H, 407.24| 408.4 0, J = 6.4 Hz), 4.58-4.66 (1H, m), 4.20-4.31 78 (1H, m), 3.02-3.06 (2H, m), 2.51-2.59 (3H, m), 1.69 (2H, br m), 1.55-1.56 (2H, m), 1.39 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 8.8, 2.0
Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.03 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 11.6 Hz), 8.19 (1H, d, J =2.4 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 11.6, 2.4
Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 10.0 Hz), 422.25] 423.1 79 5.19 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.61-4.66 (1H, m), 4.22-4.31 (1H, m), 3.54 (2H, s), 2.69-2.77 (4H, m), 2.27-2.31 (4H, m), 1.39 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz). i ES
]16-5 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 9.78 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 11.6 Hz), 8.00 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.65 (1H, s), 6.31 (1H, d, J = 8.0 Hz), 436.23 437.2 5.19 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.61-4.64 (2H, m), 92 3.88-4.01 (2H, m), 3.75-3.80 (1H, m), 3.64- 3.69 (1H, m), 3.03-3.06 (4H, m), 2.84-2.87 (4H, m), 2.26-2.36 (1H, m), 1.98-2.02 (1H, m), 1.29 (3H, dd, J = 8.8, 2.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.32 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.24 (1H, d,
J = 1.6 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 429.21 430.2] 7.22 (1H, s), 6.81 )1 t, J = 55.6 Hz), 6.68 94 (IH, d, J = 9.6 Hz), 4.27-4.32 (1H, m), 3.57- 3.59 (4H, m), 3.65 (2H, s), 2.38 (4H, br s), 1.31 (3H, d, J = 6.4 Hz).
دس تسا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 10.49 (1H, s), 9.38 (1H, s), 8.69 (1H, d, J = 2.8 Hz), 8.38 (1H, d,
J = 8.8 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.75 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.51 (1H, apparent t, 406.17 407.1
J=17.2 Hz), 7.49 (2H, apparent t, J = 8.0 Hz), 7.25 (1H, s), 6.83 (1H, t, J = 55.2 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.30-4.33 (1H, m), 1.33 (6H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.63 (1H, s), 9.40 (1H, s), 8.45 (1H, s), 8.65 (2H, apparent d, J = 6.8 Hz), 8.44 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.32 407.17 408.1 (1H, d, J - 11.2 Hz), 7.81 (2H, apparent d, J 100 = 7.2 Hz), 7.25 (1H, s), 6.82 (1H, t, J = 73.6
Hz), 6.75 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.30-4.33 (1H, m), 1.33 (6H, d, J = 8.8 Hz). ics I
]17-5 ‏[الجدول‎ ‎EX ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.07 (1H, d,
J =3.4 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.19 (1H, s), 6.78 (1H, t, J = 55.6 Hz), 1 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.27 (1H, dd, J = 13.4, 457.20 4558.44 6.6 Hz), 4.16-4.15 (2H, m), 3.55 (2H, t, J = 103 5.4 Hz), 3.46 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.22 (3H, t,
J = 8.0 Hz), 1.96-1.88 (3H, m), 1.56-1.33 (3H, m), 1.29 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.20 (2H, dd, J = 33.4, 6.6 Hz), 0.87 )1 t, J = 7.1
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, t, 344.16 345.15 J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, s), 6.90-6.69 (3H, m), 104 4.31-4.23 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.30 (6H, d,
J =6.3 Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 12.78 (1H, s), 9.86 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.20 (1H, br s), 8.00 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.74 (1H, br s), 7.45 (1H, d, J = 11.6 Hz), 7.23 (1H, br m), 7.00 (1H, ٠ 460.24 461.2 105
J =7.6 Hz), 6.30 (1H, brs), 5.32 (1H, br s), 5.17-5.21 (1H, m), 4.61-4.64 (1H, m), 3.04- 3.06 (4H, m), 2.85-2.88 (4H, m), 1.58 (3H, d,
J = 8.0 Hz), 1.29 (3H, dd, J = 15.2, 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 12.72 (1H, s), 9.82 (1H, d, J = 4.0 Hz), 9.20 (1H, s), 8.03 (1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz), 7.99 (1H, d, J = 4.0
Hz), 7.78 (1H, br s), 7.56 (1H, br m), 7.37 460.24 461.2 (1H, m), 6.98 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.56 (1H, t, 106
J = 10.4 Hz), 5.29-5.34 (1H, m), 5.19 (1H, t,
J = 6.4 Hz), 4.62-4.66 (1H, m), 3.01-3.04 (4H, m), 2.83-2.87 (4H, m), 1.59 (3H, d, J = 8.8 Hz), 1.40-1.42 (3H, m).
[18-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.20 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.21 (1H, dd, J = 7.6, 4.0 Hz), 7.74 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.81 (1H, t,
J = 74.0 Hz), 6.68 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.39 428.21] 429.2 107 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.24-4.35 (1H, m), 3.91 (1H, br s), 2.58-2.59 (1H, m), 1.74-1.98 (4H, m), 1.50-1.60 (4H, m), 1.31 (6H, d, J = 8.4
Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.21 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.18-8.21 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J - 11.2, 3.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.81 (1H, ‏ا‎ J = 74.0 Hz), 6.68 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.39 (1H, 402.20, 403.1 108 t J = 6.8 Hz), 4.25-4.32 (1H, m), 3.3.40- 3.46 (2H, m), 2.56-2.61 (2H, m), 1.60-1.65 (2H, m), 1.43-1.50 (2H, m), 1.31 (6H, d, J = 8.8 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.74 (1H, br s), 9.34 (1H, s), 8.82 (1H, d, J = 2.8 Hz), 8.53 (1H, ‏ا‎ J = 6.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 12.0 Hz), 8.29 (1H, dd, J = 12.0, 0.8 Hz), 7.25 (1H, s), 417.17 418.2 109 6.82 (1H, t, J = 73.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 10.8 Hz), 4.76 (1H, t, J = 7.2 Hz), 4.28-4.37 (1H, m), 3.52-3.56 (2H, m), 3.31-3.33 (2H, m), 1.32 (6H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 10.40 (1H, s), 9.60 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.59 (1H, d, J = 2.4
Hz), 8.32 (IH, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (2H, d, J = 422.17 423.1 8.8 Hz), 7.24 (1H, s), 6.82 (1H, t, J = 55.6 110
Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.70-6.72 (1H, m), 4.30 (IH, q, J = 6.4 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.4 Hz). i I WL
]19-5 ‏[الجدول‎ ‏ل‎ 5
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.49 (1H, br s), 9.35 (1H, s), 8.31-8.28 (1H, br m), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.23 477.18 1 113 (1H, 5(, 6.94-6.66 (2H, m), 4.31-4.28 (1H, m), 3.74 (2H, br s), 2.96 (4H, br s), 1.31 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.24-1.17 (2H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.32 (1H, br s), 9.34 (1H, s), 8.28-8.26 (2H, m), 7.79 (1H, d,
J - 7.8 Hz), 7.21 (1H, s), 6.82 (1H, t, J = 45.9 Hz), 6.67 (1H, d, J = 11.2 Hz), 4.31- 335.23 536-2 4 24 (1H, m), 3.53 (IH, brs), 3.31 (4H, brs)| 11% 3.16 (6H, s), 2.75 (6H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.26-1.16 (2H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.43 (1H, br s), 9.35 (1H, s), 8.30 (2H, brs), 7.84 (1H, br s), 7.22 (1H, s), 6.94-6.67 (2H, m), 4.33-4.25 506.20 1 115 (1H, m), 3.63-3.59 (1H, m), 3.47-3.36 (4H, br m), 3.16-3.12 (4H, m), 2.91 (3H, brs), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.26-1.24 (3H, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.35 (1H, br s), 9.34 (1H, s), 8.28-8.26 (2H, br m), 7.79 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.30-4.27 (1H, m), 3.31 (4H, br s), 3.19- 510.23 511.20 3.17 (3H, br m), 2.70-2.67 (4H, br m), 1.30 116 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.23-1.15 (2H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.32 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.28-8.19 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J - 8.5, 2.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.33-4.24 (1H, m), 3.42-3.40 (5H, br m), 470.24/471.43 2.39-2.37 (2H, m), 2.32-2.31 (2H, m), 1.97 117 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz).
]20-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.35 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.28-8.24 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J - 8.5, 2.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 485.27/486.48| 4.33-4.24 (1H, m), 4.08 (1H, br s), 3.56 (2H, 118 5), 2.98-2.95 (2H, br m), 2.03-2.00 (2H, br m), 1.68-1.66 (2H, br m), 1.30 (6H, d, J - 6.3 Hz), 1.23-1.17 (4H, m), 1.01 (6H, s). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.31 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.37 (1H, t, J = 5.6 Hz), 8.23 (2H, t,
J = 4.1 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 124 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.32-4.22 (3H, m), 1.86 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.3
Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.28 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.21 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.21 (1H, s), 7.19 (IH, br s), 6.93-6.66 (3H, 470.24 3 125 m), 4.31-4.24 (1H, m), 3.43 (2H, s), 3.33 (2H, brs), 2.84-2.82 (2H, m), 2.06-2.03 (1H, m), 1.93-1.90 (2H, m), 1.67-1.64 (2H, m), 1.56-1.50 (2H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.27 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.27-8.22 (3H, m), 7.75 (1H, dd, J - 8.5, 2.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.93-6.66 (2H, m), 4.31-4.24 (1H, m), 3.47-3.38 (2H, m), 3.29- 457.24 458.4 127 3.25 (1H, m), 3.18-3.14 (1H, m), 2.86-2.84 (1H, m), 2.74-2.71 (1H, m), 1.91-1.88 (1H, m), 1.66-1.59 (5H, br m), 1.45-1.42 (1H, br m), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz).
]21-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) &: 10.29 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.26-8.21 (3H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.93-6.66 (2H, m), 4.33-4.24 (1H, m), 3.51-3.39 (3H, m), 2.80- 443.222 128 2.78 (1H, m), 2.66-2.64 (1H, m), 1.88-1.86 (1H, m), 1.79-1.69 (2H, m), 1.62-1.59 (1H, m), 1.43-1.37 (1H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.8
Hz), 1.15-1.00 (2H, m).
H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.26 (1H, br s), 9.33 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 11.7 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 11.6, 387.16 388.3 3.2 Hz), 7.52 (1H, brs), 7.22 (1H, s), 6.94 132 (1H, brs), 6.81 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.69 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.23-4.33 (1H, m), 3.40 (2H, s), 1.31 (6H, d, J = 8.8 Hz).
H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.16 (1H, br s), 9.32 (1H, s), 8.16-8.19 (2H, m), 7.74 (1H, br] 388.15 389.1 m), 7.21 (1H, s), 6.80 (1H, t, J = 74.0 Hz), 133 6.68 (1H, br m), 4.23-4.33 (1H, m), 3.39 (2H, s), 1.30 (6H, d, J = 8.8 Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية
H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.19 (1H, br s), 9.33 (1H, s), 8.17-8.20 (2H, m), 7.71-7.74 (1H, br m), 7.21 (1H, s), 6.80 (1H, t, J = 74.0 374.17 375.1 Hz), 6.67 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.68 (1H, t, J 134 = 7.2 Hz), 4.23-4.33 (1H, m), 3.60-3.66 (2H, m), 2.72 (2H, t, J = 8.4 Hz), 1.31 (6H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.21 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.18-8.22 (2H, m), 7.69-7.71 (1H, br m), 7.27 (1H, brs), 7.21 (1H, s), 6.80 (1H, t,
J = 74.4 Hz), 6.67-6.72 (2H, br m), 4.28- 415.19 416.2 4.32 (1H, m), 2.59-2.73 (2H, m), 2.09 (2H, ‏ا‎ 135
J =10.0 Hz), 1.78-1.83 (2H, m), 1.31 (6H, d,
J = 8.4 Hz).
[22-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.22 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.18-8.21 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, br, m), 7.21 (1H, s), 6.80 (1H, t, J = 74.0 Hz), 416.18 417.3 136 6.67-6.72 (1H, br m), 4.25-4.27 (1H, m), 2.51-2.73 (2H, m), 2.12 (2H, br m), 1.80- 1.87 (2H, m), 1.30 (6H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.30 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.23 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 138 (2H, m), 6.46 (1H, t, J = 6.0 Hz), 5.56 (2H, s), 4.34-4.24 (1H, m), 4.16 (2H, d, J = 6.1
Hz), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.33 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.29-8.27 (1H, m), 8.23-8.23 (2H, m), 7.72-7.72 (1H, m), 7.21 (3H, s), 6.78- 139 6.73 (2H, m), 4.47 (2H, s), 4.31-4.29 (1H, m), 2.94 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.6 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.37 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.29-8.27 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.57 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7.21 (1H, 140 s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.30-4.26 (1H, m), 4.16 (2H, d, J = 6.1 Hz), 2.91 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.41 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.33-8.29 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.22 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.33-4.26 (1H, m), 4.24 (2H, s), 3.32 (2H, s), 2.97 (3H, s), 2.69 (3H, s), 1.31 (6H, d, J = 6.6 Hz). 141
[الجدول 23-5] ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) &: 10.28 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.21 )1 d,
J = 2.4 Hz), 8.15 (1H, s), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.21 (1H, s), 6.93-6.66 (2H, m), 443.22) 44.38 142 4.31-4.24 (1H, m), 3.33 (1H, br s), 3.16 (2H, s), 2.69-2.66 (2H, br m), 2.09-2.04 (2H, br m), 1.71-1.69 (2H, br m), 1.42-1.33 (2H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.39 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.49 (1H, br s), 8.33 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.8, 2.4
Hz), 7.22 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.34 535.22/536.32|(2H, s), 4.30-4.24 (1H, m), 3.76-3.73 (2H, br 143 m), 3.17-3.08 (2H, m), 3.02 (2H, d, J = 7.3
Hz), 2.96 (3H, s), 1.68-1.66 (1H, br m), 1.46-1.44 (2H, br m), 1.30 (6H, d, J = 6.3
Hz), 1.23-1.16 (2H, m), 1.06-0.97 (2H, m).
ا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.41 (0.4H, s),
10.33 (0.6H, s), 9.34 (0.4H, s), 9.33 (0.6H,
s), 8.28-8.23 (2.0H, m), 7.72 (1.0H, td, J =
9.0, 2.3 Hz), 7.21 (1.0H, s), 6.93-6.66 (2.0H,
m), 4.57 (0.8H, s), 4.49 (1.3H, s), 4.32-4.22 499.25500.33 (1.0H, m), 3.86-3.80 (2.0H, m), 3.26-3.16 144
(4.0H, m), 2.08 (3.0H, s), 1.92-1.87 (1.0H,
m), 1.47-1.43 (2.0H, m), 1.30 (6.0H, d, J -
6.3 Hz), 1.25-1.11 (3.0H, m).
1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.38 (0.3H, s),
10.31 (0.6H, s), 9.34 (0.3H, s), 9.33 (0.6H,
5), 8.28-8.22 (2.1H, m), 7.72-7.69 (1.0H,
m), 7.21 (1.0H, s), 6.94-6.66 (2.0H, m),
4.66-4.53 (2.0H, m), 4.31-4.24 (1.0H, m), 485.24 486.31 4.04-3.98 (1.0H, br m), 3.80-3.74 (1.0H, m), 145
3.68-3.60 (1.0H, m), 3.54-3.50 (0.3H, m),
3.39-3.25 (7.5H, m), 3.12 (0.3H, dd, J =
13.7, 7.8 Hz), 2.09 (2.0H, s), 2.07 (1.0H, s),
1.95-1.75 (3.4H, m), 1.48-1.41 (1.0H, m),
1.30 (6.0H, d, J = 6.3 Hz).
]24-5 ‏[الجدول‎ ‏ل‎ 5
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.39 (0.4H, s), 10.31 (0.6H, s), 9.34 (0.4H, s), 9.33 (0.7H, s), 8.28-8.22 (2.0H, m), 7.71 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 7.21 (1.0H, s), 6.94-6.66 (2.0H, m), 4.66-4.53 (2.0H, m), 4.31-4.25 (1.0H, m), 485.24 486.31 4.04-4.02 (0.8H, br m), 3.80-3.74 (1.1H, m), 146 3.68-3.60 (1.1H, m), 3.53-3.51 (0.3H, m), 3.36-3.27 (10.0H, m), 3.14-3.10 (0.3H, m), 2.09 (2.0H, s), 2.07 (1.0H, s), 1.95-1.78 (2.0H, m), 1.48-1.41 (0.8H, m), 1.30 (6.0H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.44 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.32-8.28 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22 (1H, s), 6.94-6.67 (2H, m), 4.32-4.24 (1H, m), 3.74 (2H, s), 3.24 (2H, d, 457.24 6 147
J - 6.3 Hz), 3.03-3.00 (2H, br m), 2.30-2.24 (2H, br m), 1.70-1.67 (2H, br m), 1.43 (1H, brs), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.25-1.16 (3H, m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) &: 10.41 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.31-8.28 (2H, m), 7.85-7.82 (1H, m), 7.21 (1H, s), 6.94-6.67 (2H, m), 4.42 (2H, dd, J = 43.9, 15.6 Hz), 4.30-4.25 (1H, 521.20, 522.3 148 m), 4.04-4.01 (1H, m), 3.71 (1H, q, J = 7.2
Hz), 3.65-3.60 (1H, m), 3.21-3.09 (2H, m), 3.03 (3H, s), 1.83-1.72 (3H, m), 1.48-1.41 (1H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz). [25-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.21 (1H, s), 9.31 (1H, s), 8.48 (1H, s), 8.17-8.15 (2H, m), 7.67 344.16 345.26 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.20 (1H, s), 6.93- 157 6.60 (2H, m), 4.30-4.24 (1H, m), 2.27 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz).
H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.56 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.21 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.95 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.35 (1H, s), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 440.20 3 158 )1 t, J = 55.4 Hz), 6.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.84 (2H, s), 4.46 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.36- 4.29 (1H, m), 2.21 (3H, s), 1.26 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.31 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.23-8.25 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J = 11.6, 2.8 Hz), 7.22 (1H, s), 6.81 (1H, ‏,ا‎ J = 462.16 463.3 74.0 Hz), 6.68 (1H, d, J = 10 Hz), 4.26-4.33 159 (1H, m), 3.30-3.32 (2H, m), 3.12-3.16 (2H, m), 2.99 (1H, br m), 2.13-2.15 (4H, brs), 1.31 (6H, d, J = 8.8 Hz).
aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 10.24 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 2.8 Hz), 8.21 )1 d,
J = 11.6), 7.76 (1H, dd, J = 11.6, 3.2 Hz), 7.22 (1H, s), 6.81 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.68 414.20) 415.2 160 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.23-4.35 (1H, m), 3.95-3.99 (2H, m), 3.38-3.95 (2H, m), 2.73- 2.87 (1H, m), 1.64-1.74 (4H, m), 1.31 (6H, d,
J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.33 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.27 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.82 (1H, dd,
J = 8.5, 2.2 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.46-4.26 (3H, m), 3.88-3.83 (1H, m), 507.19 508.24. 3.70-3.66 (1H, m), 3.60-3.50 (2H, m), 3.03 162 (3H, s), 2.22-2.12 (1H, br m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz).
]26-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.42 (1H, s), 9.28 (1H, s), 8.39 (2H, s), 7.19 (1H, s), 6.80 (1H, 415.20 416.2 tJ - 74.0 Hz), 6.71 (1H, d, J = 10.8 Hz), 163 4.20-4.31 (1H, m), 3.04-3.11 (4H, m), 2.84- 2.87 (4H, m), 1.28 (6H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.31 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.58 (1H, t, J = 5.6 Hz), 8.25-8.23 (2H, m), 7.74-7.72 (1H, m), 7.21 (1H, s), 427.19 165 6.86-6.71 (2H, m), 4.32-4.25 (3H, m), 2.53 (4H, d, J = 1.2 Hz), 1.60-1.55 (1H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz), 0.68-0.66 (4H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.37 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.28-8.27 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 443.19 4.54 (2H, s), 4.30-4.27 (1H, m), 4.10 (2H, s), 166 3.81 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.31-3.29 (2H, m), 2.53 (1H, d, J = 0.5 Hz), 1.30 (6H, d, J = 6.6
Hz).
aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.44 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.41 (IH, d,
J =9.8 Hz), 7.18 (1H, s), 6.78 (1H, t, J = 55.6 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.29-4.21 171 (1H, m), 4.02-3.99 (2H, m), 3.74-3.70 (1H, m), 3.18-3.11 (2H, m), 1.83-1.79 (2H, m), 1.45-1.36 (2H, m), 1.27 (6H, d, J = 6.3 Hz). [27-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.30 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.26-8.22 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, s), 6.93-6.66 (2H, m), 177 4.29-4.27 (1H, br m), 3.46 (2H, br s), 2.37 (4H, br s), 1.50 (4H, br s), 1.39 (2H, brs), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.28 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.20-8.25 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 11.2, 2.8 Hz), 7.22 (1H, s), 6.81 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.68 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.53- 455.22] 456.1 178 4.57 (1H, m), 4.26-4.32 (1H, m), 3.92-3.97 (1H, m), 3.09-3.17 (1H, m), 2.72-2.81 (2H, m), 2.04 (3H, s), 1.46-1.85 (4H, m), 1.31 (6H, d, J = 8.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.34 (1H, s), 9.40 (1H, s), 8.33 (1H, d J = 2.8 Hz), 8.29 (1H, d,
J = 11.6), 7.82 (1H, dd, J = 11.6, 2.8 Hz), 7.29 (1H, s), 6.88 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.73 491.19 492.3 179 (1H, d, J = 10 Hz), 4.36-4.48 (1H, m), 3.72- 3.79 (2H, m), 3.92-3.97 (1H, m), 2.98 (3H, 5), 2.76-2.90 (3H, m), 1.72-1.98 (4H, m), 1.38 (6H, d, J = 8.8 Hz).
Ex
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.47 (1H, br s), 9.28 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.42 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.18 (1H, s), 6.78 (1H, t, J = 55.4 Hz), 6.59 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.29-4.21 (1H, m), 3.62-3.60 (2H, 81 br m), 3.44 (2H, s), 3.04-3.03 (2H, br m), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.20 (6H, s). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.31 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.48 (1H, brs), 8.26 (1H, d, J = 5
Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 5.98 (2H, s), 4.38 (2H, s), 4.31-4.26 (1H, 185 m), 2.76 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.6 Hz).
[الجدول 28-5[ اا قم المركب ‎NMR]‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.28 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.50 (3H, s), 8.23-8.21 (2H, m), 7.73-7.72 (1H, m), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 6.40 (1H, t, J = 6.1 Hz), 5.98 (1H, t, 186
J = 5.7 Hz), 4.29-4.27 (1H, m), 4.18 (2H, d,
J = 5.9 Hz), 3.03-2.98 (2H, m), 1.30 (6H, d,
J = 6.6 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.32 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.44 (2H, br s), 8.28-8.24 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.21 (1H, s), 7.10 (1H, ‏ب‎ J = 6.2 Hz), 6.87-6.73 (4H, m), 187 4.30-4.28 (1H, m), 4.07 (2H, d, J = 6.3 Hz), 1.30 (7H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.34 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.44 (1H, br s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (1H, s), 8.01 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.92 (1H, s), 188 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.31-4.27 (1H, m), 3.87 (3H, s), 1.31 (7H, d, J = 6.3
Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.52 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.31 (1H, d,
J = 8.8 Hz), 7.93 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.19 (1H, s), 6.91-6.63 (2H, m), 4.35-4.20 457.20 458.2 189 (2H, m), 4.13-4.10 (1H, br m), 3.40-3.37 (1H, br m), 3.13-3.09 (1H, br mj, 2.49 (2H, s), 2.40-2.31 (1H, m), 1.99-1.91 (2H, m), 1.84-1.77 (1H, m), 1.27 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.63 (1H, s), 9.38 (1H, s), 8.45 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.38 (1H, d,
J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.24 (1H, s), 6.95-6.67 (2H, m), 4.40 (2H, br] s), 4.33-4.25 (1H, m), 3.63-3.16 (4H, br m), 457.20 458.2 190 2.39-2.05 (3H, br m), 1.31 (6H, d, J = 6.3
Hz).
]29-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) &: 10.42 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.11 (IH, d, J = 9.8 Hz), 7.40 )1 d,
J=9.8 Hz), 7.18 (1H, s), 6.78 (1H, t, J = 55.6 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.38 (2H, 472.25 458.2 191 d, J = 13.7 Hz), 4.28-4.22 (1H, m), 3.33 (3H, brs), 2.76 (2H, t, J = 12.0 Hz), 1.79 (3H, d, J - 11.7 Hz), 1.45 (1H, t, J = 12.2 Hz), 1.28 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.05 (6H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.34 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (IH, d,
J = 1.5 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.33-4.24 (1H, m), 3.88 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.56 (1H, 471.22/472.38 194 d, J = 13.7 Hz), 3.15-3.06 (1H, m), 2.93~ 2.88 (1H, br m), 2.29-2.27 (1H, br m), 1.81 (1H, brs), 1.74-1.69 (1H, br m), 1.50 (3H, br s), 1.37-1.35 (1H, br m), 1.30 (6H, d, J = 6.3
Hz), 1.25-1.22 (1H, br m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 5: 9.89 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.06 (1H, d J = 12.4 Hz), 8.04 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 12.4, 4.0
Hz), 6.96 (1H, s), 6.67 (1H, s), 5.18 (1H, d, J 452.26 453.2 195 = 6.0 Hz), 4.60-4.64 (1H, m), 3.57 (2H, s), 3.38 (3H, s), 3.02-3.05 (4H, m), 2.83-2.86 (4H, m), 1.51 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 8.8
Hz). [30-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.24-8.19 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.96 (1H, s), 6.66 (1H, s), 5.17 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.59 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.09 523.33] 524.4 196 (1H, brs), 3.53 (2H, br s), 3.34 (3H, s), 3.28 (4H, br s), 3.01 (2H, br s), 2.49 (3H, d, J = 1.0 Hz), 1.68-1.66 (2H, br m), 1.47 (6H, s), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 0.98 (6H, s).
د سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية
H-NMR (DMSO-DG6) 8: 12.31 (1H, br s), 10.16 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.21-8.19 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.99 (1H, s), 6.70 (1H, s), 5.20 (1H, brs), 4.62 (1H, q, 509.28 510.25 J = 6.3 Hz), 3.56 (2H, s), 3.44 (2H, s), 3.38 197 (3H, s), 3.33-3.29 (2H, m), 2.77-2.74 (2H, br m), 2.22-2.13 (1H, m), 2.01-1.97 (2H, m), 1.79-1.76 (2H, br m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 11.69 (1H, s), 10.28 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.27-8.23 (3H, m), 7.72 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.00 (1H, s), 6.72 (1H, s), 5.36 (1H, dd, J = 6.0, 2.1 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.65-4.59 (1H, m), 4.53 198 (3H, s), 4.08 (3H, s), 3.79-3.76 (4H, m), 3.38 (4H, s), 3.32 (3H, s), 3.30-3.29 (2H, m), 1.99-1.62 (4H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d,
J =6.6 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 11.69 (1H, s), 10.15 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.29-8.20 (3H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.89 (1H, s), 6.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.36 (1H, dd, J = 6.1, 2.0
Hz), 4.53 (2H, s), 4.28-4.25 (2H, m), 4.10 a (3H, s), 3.77 (5H, tt, J = 12.4, 5.1 Hz), 7 (4H, s), 1.99-1.62 (4H, m), 1.38 (4H, d, J = 6.6 Hz), 1.30 (8H, dd, J = 6.3, 3.7 Hz). [31-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‎MH) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, s), 9.25 ‎(1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.19 (IH, d, ‎J = 1.5 Hz), 8.15 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J - ‎8.5, 2.2 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = ‎7.8 Hz), 4.29-4.22 (2H, m), 3.44 (2H, s), 493.32 494.3 200 ‎3.27 (3H, s), 2.89 (2H, d, J = 11.7 Hz), 1.88 ‎(2H, ‏ا‎ J = 11.0 Hz), 1.64 (2H, d, J = 11.2 ‎Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.30 (6H, dd, J ‎= 6.3, 3.4 Hz), 1.24-1.14 (4H, m), 1.01 (6H, ‎s).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.61 (1H, s), 9.39 (1H, s), 8.63 (1H, d J = 3.2 Hz), 8.35 )1 d
J = 11.6 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 12.0, 3.2 Hz), 425.18 426.3] 7.49 (1H, s), 7.24 (1H, s), 6.82 (1H, ‏,ا‎ J = 203 74.0 Hz), 6.72 (1H, d J = 10.4 Hz), 6.25 (1H, s), 4.28-4.34 (1H, m), 3.36-3.41 (2H, m), 2.73-2.78 (2H, m), 1.32 (6H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.34 (1H, br s), 9.33 (1H, s), 8.63 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.27 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.13 (3H, s), 8.06 (1H, 209 dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.32-4.27 (1H, m), 2.53 (1H, s), 1.31 (5H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.57 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.54 )1 d,
J = 2.4 Hz), 8.42 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.29 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.78 (1H, d, J = 1.7 210
Hz), 7.23 (1H, s), 6.95-6.67 (2H, m), 6.58 (1H, t, J = 1.8 Hz), 4.32-4.27 (1H, m), 1.32 (TH, d, J = 6.6 Hz). [32-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.47 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.32 (1H, 5), 6.98-6.69 (2H, m), 6.58-6.53 (1H, m), 211 6.47-6.40 (4H, m), 4.26-4.22 (2H, m), 1.23 (6H, d, J = 6.3 Hz).
سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.73 (1H, br s), 9.25 (1H, s), 8.88 (2H, brs), 8.17 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.13 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 9.8 453.26 454.20 Hz), 7.01 (1H, s), 6.64 (1H, brs), 4.62 (1H, 212 q, J = 6.3 Hz), 3.76-3.75 (4H, br m), 3.57 (2H, s), 3.33 (3H, s), 3.26 (4H, br s), 1.48 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.36 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.25-8.31 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.23 (1H, s), 6.81 (1H, t, J = 55.6 428.19] 429.2 213
Hz), 6.70 (1H, d J = 8.0 Hz), 6.47 (1H, s), 4.25-4.37 (3H, m), 3.21 (4H, s), 1.32 (6H, d,
J = 6.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 3: 9.86 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 )1 d,
J = 2.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 9.2, 2.8 Hz), 423.24 424.2) 6.88 (1H, s), 6.38 (1H, d J = 7.6 Hz), 4.24- 214 4.29 (2H, m), 3.76-3.78 (4H, m), 3.28 (3H, s), 3.11-3.14 (4H, m), 1.39 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.31 (6H, apparent t, J = 3.2 Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.07 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.15-8.21 (2H, m), 7.46-7.68 (1IHm), 6.99 (1H, s), 6.70 (1H, s), 5.19 (1H, 451.27 452.3 d, J = 6.4 Hz), 4.60-4.64 (1H, m), 3.56 (2H, 215 s), 3.39 (3H, s), 3.03-3.07 (2H, m), 2.56- 2.72 (3H, m), 1.70-1.74 (2H, m), 1.51-1.55 (8H, m), 1.39 (6H, d, J - 8.4 Hz). [33-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.36 (1H, br s), 8.90 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.77 (1H, s), 6.54 (1H, 454.24/455.20, s), 5.07 (1H, br s), 4.55-4.54 (1H, br m), 216 3.73-3.72 (4H, br m), 3.52 (2H, s), 3.39- 3.38 (4H, br m), 3.30 (3H, s), 1.44 (6H, s), 1.35 (3H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.16 (1H, brs), 7.07 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.83 (IH, s), 6.09 (1H, d, J = 7.3 423.25/424.25| Hz), 4.46-4.35 (1H, m), 4.32 (1H, ‏,و‎ J = 6.5 217
Hz), 3.58 (4H, ‏,ا‎ J = 5.1 Hz), 3.05 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.34 (6H, dd, J = 6.3, 5.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.28 (1H, s), 9.38 (1H, s), 8.22-8.28 (2H, m), 7.80 (1H, dd, J = 11.6, 3.2 Hz), 7.60 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.81 (1H, t, J = 74.0 Hz), 6.69 (1H, d J = 10.4 Hz), 427.19 428.2 218 6.47 (1H, s), 4.24-4.35 (1H, m), 3.28-3.02 (2H, m), 3.06-3.22 (2H, m), 2.31-2.39 (2H, m), 1.82-1.90 (2H, m), 1.31 (6H, d, J = 8.4
Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.31 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.24 )1 d,
J = 1.6 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 442.20 443.2] 7.22 (1H,s), 6.81 (1H, t, J = 55.6 Hz), 6.72 219 (1H, d J = 8.0 Hz),4.42 (1H, s), 4.27-4.32 (1H, m), 3.13-3.18 (4H, m), 1.76-1.82 (2H, m), 1.31 (6H, d, J = 6.4 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.27 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.84 (1H, s), 6.14 (1H, d, J - 7.3 Hz), 4.47-4.36 (1H, m), 4.34 436.275 220 (1H, 0. J = 6.5 Hz), 3.49 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.91 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.46 (4H, brs), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, t, J = 5.9
Hz). [34-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (2H, d, J = 3.7 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.91 (1H, s), 6.71 466.28/467.35| (1H, s), 4.81 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.62 (2H, 221 dd, J = 10.5, 9.0 Hz), 3.50 (3H, s), 3.49 (2H, s), 2.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.44 (4H, brs), 1.60 (6H, s), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz).
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.13 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.16-8.20 (2H, m), 7.74 (1H, m), 7.50 (1H, brs), 7.00 (1H, s), 6.92 (1H, s), 425.22 426.2 222 6.71 (1H, s), 5.20 (1H, d, J = 6.4 Hz), 4.62- 4.69 (1H, m), 3.57 (2H, s), 3.39 (5H, s), 1.51 (6H, s), 1.40 (3H, d, J = 8.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.00 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.18-8.22 (2H, m), 7.70 (1H, m), 6.89 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.69 382.21] 383.2 223 (1H, brs), 4.25-4.26 (2H, br m), 3.61-3.63 (2H, br m), 2.71(2H, br s), 1.39 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.31 (6H, brs). 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 10.03 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.22-8.24 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.90 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.53-4.57 (1H, br m), 4.23-4.29 463.27) 464.3|(2H, br m), 3.92-3.96 (1H, br m), 3.31(3H, s), 224 3.10-3.16 (1H, m), 2.77-2.81 (1H, m), 2.51- 2.67 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.77-1.86 (1H, m), 1.62-1.66 (1H, m), 1.46-1.50 (1H, m), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.32 (6H, m).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.10 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.16 (1H, d,
J = 11.2 Hz), 7.72 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.69 (1H, s), 5.20 (1H, 6.4 Hz), 4.50-4.68 (2H, br 493.28 494.2 m), 3.92-3.96 (1H, br m), 3.58 (2H, s), 3.38 225 (3H, s), 3.09-3.16 (1H, m), 2.71-2.81 (1H, m), 2.61-2.67 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.77- 1.86 (2H, m), 1.51-1.62 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.40 (3H, d, J = 8.4 Hz). [35-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‏سم‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.41 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.37 (1H, d,
J - 10.2 Hz), 7.18 (1H, s), 6.78 (1H, t, J = 55.4 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.87 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.28-4.23 (1H, m), 4.15-4.11 226 (1H, m), 3.95-3.92 (1H, m), 3.56-3.55 (1H, m), 3.05-3.02 (1H, m), 2.84-2.81 (1H, m), 1.89-1.87 (1H, br m), 1.76-1.73 (1H, br m), 1.49-1.38 (2H, m), 1.28 (6H, d, J = 6.8 Hz).
ExT
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.96 (1H, s), 9.21 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.17 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.87 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.29-4.23 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 425.25 426.3 5.4 Hz), 3.27 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.77 (2H, t, 221
J = 5.4 Hz), 2.32 (6H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.52 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.19 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 0
Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.00 (1H, s), 4.60-4.65 (1H, br m), 3.57-3.63 (4H, m), 412.22) 413.213.37 (3H, s), 2.67-2.74 (2H, m), 1.51 (6H, s), 228 1.40 (3H, d, J = 6.8 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 9.95 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.18 (IH, d,
J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.98 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.26 465.25/466.25 229 (1H, td, J = 13.3, 6.2 Hz), 4.00 (2H, s), 3.79 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.38-3.32 (4H, m), 2.55 (2H, t, J = 7.6 Hz), 1.85-1.78 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.6, 1.7
Hz). [36-5 ‏[الجدول‎ ‎ay) LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.33-8.26 (2H, m), 7.80 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.68-4.55 422.22/423.25 230 (1H, m), 4.31-4.21 (1H, m), 3.63 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.40 (2H, s), 3.03 (2H, t, J = 5.1
Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.30 (6H, dd, J - 6.3, 2.0 Hz).
ع ا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-d6) 6: 9.25 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.19 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.90 (1H, s), 395.21] 396.2 231 6.51 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.24-4.30 (3H, m), 3.39 (2H, s), 3.23 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.4 Hz), 1.24-1.32 (3H, m). 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.00 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.19 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.89 (1H, s), 6.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.25- 421.26) 422.2 232 4.28 (2H, m), 3.30 (3H, s), 3.02-3.04 (2H, m), 2.52-2.61(3H, m), 1.69-1.72 (2H, m), 1.52-1.55 (2H, m), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30-1.32 (6H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, br s), 9.26 (1H, s), 8.25-8.17 (2H, m), 7.78 (1H, br s), 6.99 (1H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.61 (1H, t, J = 5.4 233
Hz), 4.28-4.25 (1H, m), 3.58-3.45 (4H, m), 2.37 (3H, brs), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30-1.29 (6H, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.28-8.24 (2H, m), 7.77-7.75 (2H, m), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.18 (1H, s), 4.61 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.29- 234 4.22 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.14 (2H, s), 2.93 (2H, s), 2.56 (3H, t, J = 4.9 Hz), 1.38 (4H, d,
J =6.8 Hz), 1.30 (6H, d, J = 4.9 Hz). [37-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.08 (1H, s), 9.15 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.00-6.93 (2H, m), 6.66 (1H, ‏,ا‎ J = 5.6 Hz), 6.58 (1H, s), 5.16 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.77 (1H, ‏,ا‎ J = 428.23/429.25 235 5.4 Hz), 4.63-4.57 (1H, m), 3.58 (2H, 0, J = 5.4 Hz), 3.51 (2H, s), 3.40 (2H, 9, J = 5.9
Hz), 3.34 (3H, s), 1.47 (6H, s), 1.38 (3H, 0, J = 6.8 Hz).
سم ‎EI‏ ‏قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.33 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.28-8.24 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.21 (1H, s), 6.94-6.66 (2H, m), 4.31-4.24 (1H, m), 3.57 (2H, brs), 3.11 (3H, s), 2.91-2.89 (2H, br m), 2.23-2.20 (1H, br 548.211549.621 m), 2.09-2.06 (2H, br m), 1.77-1.74 (2H, br 236 m), 1.57-1.55 (2H, br m), 1.31 (6H, d, J = 6.3 Hz). ‏الم‎ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.31 (1H, s), 5 (1H, s), 8.26-8.17 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.13- 5.07 (1H, m), 4.79 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.45- 4s6.00las700 4:30 (IH m). 3.41 (2H, 5), 2.67 (4H. t, J = 238 4.4 Hz), 2.29 (4H, brs), 1.38 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.31 (6H, t, J = 6.6 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.21-8.18 (1H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (1H, 5), 6.45 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.29-4.22 (2H, 239 m), 3.47 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.50-2.36 (8H, m), 1.45-1.42 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.30 (6H, t, J = 4.9 Hz), 0.82 (3H, t, J - 7.3 Hz). [38-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.09 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.18 (1H, d,
J = 12.2 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30-4.22 240 (2H, m), 3.45 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.42-2.34 (10H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.1, 3.7 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.1 Hz).
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.28 (1H, s), 9.28 (1H, s), 8.37-8.35 (2H, m), 7.94 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.01 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.22 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.62 (1H, t,
J = 5.4 Hz), 4.28-4.25 (1H, m), 4.13 (2H, s), 241 3.58 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.30 (6H, s), 3.09 (2H, t, J = 4.9 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 2.0 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.51 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.93 (2H, s), 8.42 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.03 (1H, s), 6.72 (1H, s), 4.64 (1H, d, J = 5.9 242
Hz), 4.18 (2H, s), 3.59 (4H, s), 3.40 (3H, s), 3.31 (3H, s), 3.13 (2H, s), 1.51 (6H, s), 1.40 (3H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.20 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.19 (2H, t, J = 12.9 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.99 (1H, s), 6.70 (1H, s), 4.62 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.56 (2H, s), 243 3.38 (3H, s), 3.16 (2H, s), 2.49-2.44 (8H, br, m), 2.32 (2H, t, J = 7.6 Hz), 1.50 (6H, s), 1.45-1.39 (5H, m), 0.82 (3H, t, J = 7.3 Hz).
]39-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.23 (1H, d,J=4.9 Hz), 8.19 (2H, t,J=12.4 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 6.99 (1H, s), 6.70 (1H, s), 4.62 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.56 244 (2H, s), 3.46 (2H, s), 3.38 (3H, s), 2.40-2.35 (8H, br m), 1.50 (6H, s), 1.40 (3H, d, J = 6.3
Hz), 0.99 (3H, t, J = 7.3 Hz).
H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.89 (1H, s), 9.20 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.16 (2H, dd, J = 5.1, 4.1
Hz), 8.04 (1H, d,J=2.9 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.96 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 245 7.8 Hz), 4.60 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.27-4.22 (IH, m), 4.12 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.65 (2H, t,
J = 5.6 Hz), 2.24 (6H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.29 (6H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.71 (1H, brs), 9.28 (1H, s), 8.53 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.70 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.91 (1H, s), 6.50 (1H, d,
J = 7.3 Hz), 4.30-4.23 (2H, m), 3.68 (2H, s), 3.28 (3H, s), 2.68 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.34 437.270 26 (4H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.3, 3.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.45 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.37-8.25 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.14- 5.07 (1H, m), 4.80 (1H, d, J = 6.3 Hz), 4.42- 4.30 (1H, m), 3.64 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.41 456.18|457.20 247 (2H, 5), 3.03 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.38 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.31 (6H, t, J = 6.6 Hz).
[الجدول 40-5] ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.22 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.39 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.87 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.43 (1H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 4.28-4.17 (2H, 46.86 5 249 m), 3.55 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.50 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.26 (3H, s), 2.55 (4H, t, J = 4.9
Hz), 2.44 (2H, ‏,ا‎ J = 6.3 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.28 (1H, brs), 7.07 (1H, d, J - 10.2 Hz), 6.74 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.38-4.27 (1H, 250 m), 4.08-4.02 (2H, m), 3.67-3.57 (6H, m), 3.07-3.02 (4H, m), 2.18-2.12 (2H, m), 1.74- 1.63 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 10.2 Hz), 8.27 (1H, br s), 7.07 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.77 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.84-4.77 (2H, m), 4.12-4.03 (2H, m), 3.96-3.84 (2H, m), 3.61-3.57 (4H, m), 3.06- 251 3.03 (4H, m), 2.49-2.39 (1H, m), 2.07-1.98 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.02 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 10.2 Hz), 8.27 (1H, br s), 7.07 (1H, ٠
J = 9.8 Hz), 6.76 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.84-4.76 (2H, m), 4.12-4.03 (2H, m), 3.96-3.84 (2H, m), 3.62-3.58 (4H, m), 3.07- 252 3.04 (4H, m), 2.48-2.39 (1H, m), 2.07-1.97 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz).
[41-5 ‏[الجدول‎ ‏ع ا‎
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.30 (1H, brs), 7.07 (1H, d, J - 10.2 Hz), 6.73 (1H, s), 6.65 (1H, d, J = 8.3
Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.36-4.29 (1H, m), 4.01 (1H, dd, J = 11.2, 2.9 Hz), 3.78- 3.74 (2H, m), 3.66-3.58 (5H, m), 3.08-3.04 253 (4H, m), 2.09-2.01 (1H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.73-1.66 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.22 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.39 )1 ‏بك‎ ‎J = 9.8 Hz), 6.87 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.43 (1H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 3.55 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.50 (4H, ‏ا‎ J = 254 5.1 Hz), 3.26 (3H, s), 2.55 (4H, t, J = 4.9
Hz), 2.44 (2H, ‏,ا‎ J = 6.3 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz).
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.48 (1H,
br s), 8.33 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, d, J
- 2.4 Hz), 7.73 (1H, dd, J - 8.8, 2.4 Hz),
6.76 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.82 (1H, a, J = 6.3 Hz), 4.39-4.29 (1H, m), 4.10- 255
4.03 (2H, m), 3.69-3.61 (2H, m), 3.54 (2H,
s), 3.09-3.04 (4H, m), 2.65-2.57 (4H, m),
2.21-2.15 (2H, m), 1.76-1.65 (2H, m), 1.54
(3H, d, J = 6.3 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.38 (1H,
d, J = 8.8 Hz), 8.28-8.24 (2H, m), 7.71 (1H,
dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.75 (1H, s), 6.70 (1H,
d, J = 8.3 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz),
4.39-4.31 (1H, m), 4.02 (1H, dd, J = 11.2,
2.9 Hz), 3.80-3.75 (2H, m), 3.65 (1H, dd, J - 464.26/465.35 11.0, 5.6 Hz), 3.56 (2H, s), 3.19-3.10 (4H, 256 m), 2.74-2.64 (4H, m), 2.09-2.02 (1H, m),
1.95-1.85 (2H, m), 1.76-1.67 (1H, m), 1.53
(3H, d, J = 6.3 Hz).
]42-5 ‏[الجدول‎ ‎ECT. ‏ل‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.44 (1H, brs), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.74 (1H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.80 (1H, 0, J = 6.3 Hz), 4.38-4.31 (1H, m), 4.03 (1H, dd, J = 11.2, 2.9 Hz), 3.80-3.75 (2H, 1 m), 3.64 (1H, dd, J = 11.2, 5.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.04-3.00 (4H, m), 2.62-2.51 (4H, m), 2.11-2.03 (1H, m), 1.95-1.84 (2H, m), 1.76- 1.68 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.39 (1H, brs), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.79 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.86- 4.78 (2H, m), 4.14-4.05 (2H, m), 3.97-3.85 258 (2H, m), 3.51 (2H, s), 2.99-2.95 (4H, m), 2.55-2.41 (5H, m), 2.08-2.00 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.42 (1H, brs), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.78 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.85- 4.78 (2H, m), 4.14-4.05 (2H, m), 3.98-3.86 2 (2H, m), 3.51 (2H, s), 2.98-2.93 (4H, m), 2.55-2.41 (5H, m), 2.08-1.99 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.14 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.14 (1H, t, J = 4.9 Hz), 7.40 (IH, ‏ب‎
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.31 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.60 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.23 (1H, dd, J = 13.4, 6.6 Hz), 4.02-3.99 (2H, br m), 3.72- 260 3.70 (1H, br m), 3.17-3.10 (2H, m), 1.83 1.80 (2H, br m), 1.43 (2H, dd, J = 16.1, 6.8
Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.3 Hz).
]43-5 ‏[الجدول‎ ‎EX ‏كد‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.15 (1H, brs), 9.17 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.94 (1H, s), 6.31 (1H, d,
J =7.8 Hz), 5.15 (1H, d, J = 3.4 Hz), 4.60 409.23 5 261 (1H, dt, J = 11.1, 4.6 Hz), 4.27-4.18 (1H, m), 3.42 (4H, ‏,ا‎ J = 5.1 Hz), 2.81 (4H, brs), 2.29 (1H, s), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, d,
J =6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.05 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.29-8.25 (3H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (1H, s), 6.40 (1H, d, J - 48
Hz), 4.61 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.29-4.25 (1H, 263 m), 2.87 (2H, s), 2.35 (4H, s), 1.38 (3H, d, J - 6.8 Hz), 1.34 (6H, s), 1.30 (8H, d, J = 5.9
Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.18 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.26 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.99 (1H, s), 6.72 (1H, s), 4.62 264 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.55 (3H, s), 2.77 (2H, s), 2.30 (3H, s), 1.51 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.31 (6H, s). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.22 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.23-8.21 (3H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (1H, s), 6.71 (1H, s), 5.23 (1H, s), 4.63-4.61 (1H, m), 3.58-3.56 (4H, m), 265 3.38 (3H, s), 2.88-2.86 (4H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.33 (3H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.11 (IH, s), 9.25 (1H, s), 8.36 (2H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8
Hz), 8.20 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.29- 266 4.22 (3H, m), 3.50 (7H, d, J = 6.8 Hz), 3.27 (6H, s), 2.80 (4H, s), 2.38-2.36 (6H, br m), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.33-1.29 (6H, ٠
[الجدول 44-5] ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.38 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.40-7.33 (2H, m), 5.46-5.39 (1H, m), 5.36 (1H, d, J = 440.0 269 4.4 Hz), 4.72-4.64 (1H, m), 3.43 (4H, dd, J = 5.6, 4.1 Hz), 2.81 (4H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz), 1.41 (9H, dd, J = 5.9, 2.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (IH, t,
J = 6.3 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.27- 4.20 (2H, m), 3.56-3.53 (2H, m), 3.27 (5H, 270 s), 2.70-2.67 (1H, m), 2.59-2.57 (1H, m), 2.44-2.41 (1H, m), 2.33-2.30 (1H, m), 2.01- 1.97 (1H, m), 1.57-1.52 (1H, m), 1.38 (3H, d,
J = 5.9 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, br s), 7.77 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.27-5.11 (1H, br m), 4.27-4.24 (2H, m), 3.59 (2H, s), 3.27 271 (3H, s), 2.83-2.74 (2H, m), 2.62-2.57 (1H, m), 2.32-2.30 (1H, m), 2.22-2.06 (1H, m), 1.91-1.83 (1H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.28-8.26 (2H, m), 7.79 (IH, d, J = 9.8 Hz), 6.89 (IH, s), 6.46 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.41 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.30-4.22 (2H, m), 3.70 (2H, s), 3.26 (3H, s), 2.97 (2H, d, J 272 - 10.7 Hz), 2.84 (1H, q, J = 6.5 Hz), 2.67 (2H, d, J = 11.7 Hz), 2.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz).
[الجدول 45-5] ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30-4.22 (2H, m), 3.68 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.62-3.60 (4H, br 73 m), 3.27 (3H, s), 2.64-2.62 (4H, m), 1.83- 1.79 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.17 (1H, d,
J = 14.6 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30- 4.22 (2H, m), 3.44 (3H, s), 3.27 (3H, s), 274 3.17-3.16 (1H, m), 2.66-2.64 (2H, br m), 2.11-2.09 (2H, br m), 1.82-1.80 (2H, br m), 1.43-1.41 (2H, br m), 1.38 (3H, d, J = 5.9
Hz), 1.30 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.19 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 8.15 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.50 (2H, dt, J = 47.8, 4.9 Hz), 276 4.30-4.22 (2H, m), 3.44 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.66-2.60 (1H, m), 2.56-2.53 (1H, m), 2.41- 2.38 (8H, br m), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 9.51 (1H, s), 8.19 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.30 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.02 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 7.8
Hz), 6.36 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.79 (1H, s), 4.36-4.26 (2H, m), 3.72 (2H, s), 3.49 (2H, s), 211 3.30 (3H. s), 2.75-2.74 (2H, m), 2.60 (3H, s), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.29 (6H, t, J = 5.9
Hz).
[الجدول 46-5] ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.18 (1H, d,
J =2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.68 (1H, d, J = 4.9 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30-4.22 (2H, m), 3.42 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.82 (2H, d, J = 10.7 275
Hz), 2.53 (3H, d, J = 4.9 Hz), 2.07-2.01 (1H, m), 1.93-1.87 (2H, m), 1.63-1.50 (4H, m), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 3.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30-4.22 (2H, 279 m), 3.51-3.45 (4H, br m), 3.27 (5H, s), 2.31 (2H, t, J = 4.4 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 3.9 Hz), 1.07 (6H, s).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.26-8.25 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.89 (IH, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.30-4.22 (2H, m), 3.89 (1H, d, J = 13.7
Hz), 3.57 (2H, dd, J = 10.7, 2.0 Hz), 3.30- #0 3.24 (6H, m), 2.73-2.69 (2H, m), 1.38 (3H, d,
J = 5.9 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz), 0.96 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.19 (IH, d,
J = 2.0 Hz), 8.15 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J - 8.3, 2.4 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.11 (1H, tt, J = 55.6, 4.1 Hz), 4.30- 281 4.22 (2H, m), 3.44 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.69 (2H, td, J = 15.9, 4.2 Hz), 2.54-2.52 (2H, br m), 2.40-2.37 (4H, br m), 1.38 (3H, d, J - 5.9 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz).
]47-5 ‏[الجدول‎ ‎ECT ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-d6) §: 9.93 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.06 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 12.0, 4.0
Hz), 6.88 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.24-4.29 (2H, m), 4.16 (2H, t, J = 15.2 Hz), 28 3.57-3.60 (4H, m), 3.21(6H, m), 2.69-2.73 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.29-1.32 (6H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.18 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.31 )1 ‏بك‎
J = 10.2 Hz), 6.96 (1H, s), 6.89 (1H, ‏,ا‎ J = 5.9 Hz), 5.17 (1H, d, J = 2.9 Hz), 4.62-4.56 (1H, m), 3.81-3.75 (1H, m), 3.72-3.46 (5H, 24 m), 3.45-3.40 (4H, m), 2.85-2.79 (4H, m), 2.69-2.62 (1H, m), 2.00-1.91 (1H, m), 1.71- 1.62 (1H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.26 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.38 (1H, d,
J = 10.2 Hz), 6.89 (1H, s), 6.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.26-4.11 (2H, m), 3.92-3.86 (2H, 285 m), 3.51-3.42 (6H, m), 3.26 (3H, s), 2.86- 2.82 (4H, m), 2.03-1.96 (2H, m), 1.68-1.55 (2H, m), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.20 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 13.2 Hz), 7.38 (1H, d, J = 13.2 Hz), 6.87 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.87 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.21-4.28 (2H, m), 4.11-4.17 (1H, m), 3.92-3.96 (1H, 438.25| 439.4 286 m), 3.92-3.96 (1H, m), 3.56-3.61 (1H, m), 3.00 (3H, s), 2.98-3.03 (1H, m), 2.79-2.86 (1H, m), 1.91-1.94 (1H, m), 1.75-1.80 (1H, m), 1.40-1.51 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 10.0
Hz), 1.23-1.29 (6H, ٠
]48-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‏د‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.95 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, d,
J = 2.8 Hz), 7.51 (IH, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 6.88 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.31- 451.27) 452.2 287 5.34 (1H, m), 4.24-4.50 (2H, m), 4.15 (2H, br s), 2.83 (2H, br s), 1.96-2.03 (2H, m), 1.71 (4H, br s), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.27-1.33 (6H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.94 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.07 (1H, d,
J =2.8 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 411.24 412.1 6.89 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.22- 288 4.30 (2H, m), 4.08-4.11 (2H, m), 3.28-3.30 (3H, m), 2.84-2.86 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.27-1.33 (6H, m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.93 (1H, s), 9.22 (IH, s), 8.15 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.05 (IH, d,
J = 3.2 Hz), 7.52 (IH, dd, J = 9.2, 2.8 Hz), 6.88 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.40- 437.25] 438.2 289 4.48 (1H, m), 4.24-4.27 (2H, m), 3.28 (3H, s), 3.0 (2H, brs), 2.52-2.67 (2H, m), 1.93~ 1.95 (2H, m), 1.48-1.50 (2H, m), 1.39 (3H, d,
J = 6.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.4, 3.6 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.94 (1H, s), 9.22 (IH, s), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (IH, d,
J = 3.2 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.8 2.8 Hz), 6.89 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.93~ 4.94 (1H, m), 4.25-4.29 (2H, m), 3.28 (3H, s), 3.11-3.12 (1H, m), 2.92-2.98 (2H, m), 423.24 424.2 290 2.85-2.86 (1H, m), 2.02-2.07 (1H, m), 1.83- 1.85 (1H, m), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.4, 3.6 Hz).
]49-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) +
H-NMR (CDCI3) 3: 9.05 (1H, s), 8.34-8.28 (3H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.88 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.42-4.30 (2H, m), 4.09-4.03 (2H, m), 3.70-3.61 (2H, 291 m), 3.50 (2H, s), 3.41 (3H, s), 3.00-2.90 (4H, m), 2.49 (4H, br s), 2.22-2.15 (2H, m), 1.73- 1.61 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz).
H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.27 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.28 (IH, s), 8.23 (1H, d, J = 8.8
Hz), 8.12 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.00 (1H, s), 6.70 (1H, s), 5.27-5.20 (2H, m), 292 4.63-4.61 (1H, m), 3.73 (1H, br s), 3.56 (2H, br s), 3.38 (2H, s), 2.98-2.88 (2H, br m), 2.19-2.13 (1H, m), 1.95-1.89 (1H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 5.9 Hz).
Ex
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.21 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.24-8.21 (2H, m), 8.14 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.99 (1H, s), 6.71 (1H, s), 5.23 (1H, br s), 4.62 (1H, 9, J = 5
Hz), 3.68 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.60-3.56 (5H, 23 m), 3.38 (3H, s), 3.15 (1H, s), 2.64-2.62 (4H, m), 1.83-1.77 (2H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.21 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.21-8.19 (2H, m), 8.14 (2H, 5), 7.72 (1H, d, J = 10.7 Hz), 6.99 (1H, s), 6.71 (1H, s), 5.23 (1H, brs), 4.62 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.51 (3H, d, J = 33.2 Hz), 3.38 (3H, s), 3.18 (5H, d, J = 18.5 Hz), 2.66 (2H, br s), 2.12 294 (2H, t, J = 9.3 Hz), 1.51-1.49 (6H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz).
]50-5 ‏[الجدول‎ ‏ل‎ 5
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.26 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d,
J = 8.8 Hz), 7.79-7.78 (1H, m), 7.01 (2H, d,
J = 14.6 Hz), 6.82 (1H, s), 6.70 (1H, s), 5.23 (1H, brs), 4.62 (1H, s), 3.94 (2H, t, J = 4 25
Hz), 3.70 )2 s), 3.57 (3H, d, J = 10.7 Hz), 2.88-2.80 (2H, m), 1.49 (6H, d, J = 7.8 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 9.50 (1H, s), 7.80 (1H, s), 7.31 (1H, dd, J = 7.8, 2.0 Hz), 7.15 (1H, s), 6.85 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.79 (2H, s), 5.39 (1H, s), 4.66 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.11 (1H, s), 3.72 (2H, s), 3.60- 296 3.46 (4H, m), 3.38 (2H, s), 3.15 (4H, s), 2.73 (2H, d, J = 4.9 Hz), 2.62 (3H, s), 2.49 (TH, s), 1.76-1.73 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.41 (3H, d, J = 5.9 Hz).
سم ‎EI‏ ‏قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.25 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.23-8.21 (2H, m), 8.13 (1H, s), 7.75-7.70 (2H, m), 7.00 (1H, s), 6.71 )1 s), 5.23 (1H, s), 4.63-4.61 (1H, m), 3.57 (4H, d,
J = 9.8 Hz), 3.38 (2H, s), 3.15 (1H, s), 2.96- 21 2.91 (2H, m), 2.53 (3H, d, J = 3.9 Hz), 2.08- 2.05 (3H, m), 1.65-1.56 (4H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.18 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.21-8.19 (2H, m), 8.13 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.99 (1H, s), 6.73 (1H, s), 5.23 (1H, brs), 4.62-4.60 (1H, m), 3.54 (1H, s), 3.48 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.40 (2H, s), 3.26 (1H, s), 2.32 (2H, t, J = 4.4 Hz), 298 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.06 (6H, s).
[الجدول 51-5[ ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية
1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.22 (1H, s), 9.23
(1H, s), 8.21-8.20 (2H, m), 8.13 (1H, s),
7.72-7.71 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.71 (1H, s),
6.11 (1H, tt, J = 55.6, 4.1 Hz), 5.23 (1H, s), 4.63-4.61 (1H, m), 3.56 (1H, s), 3.47 (2H, s), 22
3.38 (3H, s), 3.15 (1H, s), 2.69 (2H, td, J =
15.6, 3.9 Hz), 2.53-2.51 (2H, m), 2.40 (4H,
s), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.38 (1H,
d, J = 8.8 Hz), 8.29-8.24 (2H, m), 7.74 (1H,
dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.88 (1H, s), 6.53 (1H,
d, J = 7.8 Hz), 4.40-4.29 (2H, m), 4.06 (1H, dd, J = 11.0, 2.7 Hz), 3.81-3.70 (2H, m), 300
3.58 (1H, dd, J = 11.2, 5.9 Hz), 3.49 (2H, s),
3.41 (3H, s), 2.95-2.87 (4H, m), 2.49-2.42
(4H, br m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.96-1.67
(3H, m), 1.49 (3H, d, J = 6.3 Hz).
الل قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.38 (1H,
d, J = 8.8 Hz), 8.31 (IH, brs), 8.27 (1H, d, J
= 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz),
6.88 (1H, s), 6.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.40-
4.30 (2H, m), 4.06 (1H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 3.81-3.72 (2H, m), 3.60 (1H, dd, J = 11.0, 0
6.1 Hz), 3.49 (2H, s), 3.41 (3H, 5), 2.95-2.88
(4H, m), 2.53-2.37 (4H, m), 2.09-2.03 (1H,
m), 1.95-1.82 (2H, m), 1.76-1.68 (1H, m),
1.49 (3H, d, J = 6.3 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.34-8.26
(3H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.91
(1H, s), 6.39 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.86-4.80
(1H, m), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.14-4.05
(2H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 3.86-3.81 (1H, m), 3.49 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.94-2.89 (4H, 302 m), 2.50-2.40 (5H, m), 2.06-1.76 (2H, m),
1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz).
]52-5 ‏[الجدول‎ ‎ECT. i
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.36 (1H, brs), 8.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.90 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 6.3 Hz), 4.87- 4.81 (1H, m), 4.34 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.15- 303 4.04 (2H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 3.85 (1H, dd, J = 9.3, 3.9 Hz), 3.49 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.95-2.90 (4H, m), 2.50-2.39 (5H, m), 2.05-1.86 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 )1 brs), 7.07 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.86 (1H, s), 6.49 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.38-4.28 (2H, m), 4.03 (1H, dd, J = 11.2, 2.9 Hz), 3.81-3.69 (2H, m), 3.61-3.55 304 (5H, m), 3.40 (3H, s), 3.08-3.02 (4H, m), 2.09-2.01 (1H, m), 1.91-1.70 (3H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.24 (1H, brs), 7.07 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.87 (1H, s), 6.51 (1H, d, J = 8.3
Hz), 4.37-4.29 (2H, m), 4.04 (1H, dd, J - 10.7, 2.9 Hz), 3.79-3.71 (2H, m), 3.63-3.55 0 (5H, m), 3.40 (3H, s), 3.08-3.02 (4H, m), 2.08-1.99 (1H, m), 1.91-1.67 (3H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.27 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.90 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.86-4.79 (1H, m), 4.33 (1H, q, J = 6.3
Hz), 4.12-4.03 (2H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 3.83 (1H, dd, J = 9.3, 3.4 Hz), 3.62-3.56 306 (4H, m), 3.41 (3H, s), 3.08-3.02 (4H, m), 2.48-2.38 (1H, m), 2.04-1.96 (1H, m), 1.49 (3H, d, J = 6.3 Hz).
]53-5 ‏[الجدول‎ ‎ECT. i
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.26 (1H, brs), 7.07 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.89 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.87-4.80 (1H, m), 4.33 (1H, q, J = 6.5
Hz), 4.13-4.02 (2H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 307 3.84 (1H, dd, J = 9.3, 3.4 Hz), 3.62-3.58 (4H, m), 3.40 (3H, s), 3.08-3.04 (4H, m), 2.47-2.37 (1H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.08 (1.0H, br s), 9.40-9.08 (2.0H, m), 8.94-8.86 (1.0H, br m), 7.46-7.37 (1.0H, m), 6.83-6.78 (1.0H, m), 5.17-5.09 (1.0H, m), 4.58-4.54 (1.0H, br m), 4.20-4.09 (1.0H, br m), 3.44-3.37 (5.8H, m), 308 2.85-2.79 (2.2H, m), 2.36-2.20 (2.4H, m), 1.71-1.33 (9.6H, m).
سا قم المركب ‎NMR)‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.10 (1H, br s), 9.33-8.93 (3H, m), 7.40-7.34 (1H, m), 6.84- 6.78 (1H, m), 5.16-5.06 (1H, m), 4.59-4.54 (1H, m), 4.29-4.19 (1H, m), 3.41-3.35 (5H, 309 m), 2.86-2.78 (3H, m), 2.39-2.27 (1H, m), 2.14-1.98 (2H, m), 1.82-1.33 (7H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.21 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.36 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.88 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.29-4.16 (1H, m), 3.46 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.43 (4H, ‏ا‎ J = 437.271438.301 4.9 Hz), 2.81 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.37 (3H, d, 310
J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.3, 3.9 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.1 Hz).
[الجدول 54-5] ‎i‏ ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.62 (1H, brs), 9.27 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.60 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.90 (1H, s), 6.48 (1H, d,
J = 7.3 Hz), 4.32-4.20 (2H, m), 3.27 (3H, s), 3.04 (2H, dt, J = 12.4, 3.0 Hz), 2.92 (1H, tt, J 422.25423.30 _ 15.0, 3.7 Hz), 2.61 (2H, td, J = 12.2, 2.4 311
Hz), 1.79 (2H, dt, J = 14.0, 1.6 Hz), 1.64 (2H, ddd, J = 24.4, 12.2, 3.9 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.6, 3.7 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.46 (1H, brs), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J - 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.74 (1H, s), 6.55 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.82 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.07-3.98 (2H, m), 3.59 312 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.50 (2H, s), 3.47-3.38 (2H, m), 2.93-2.87 (4H, m), 2.45 (4H, brs), 2.06-1.96 (1H, m), 1.78-1.73 (2H, m), 1.56- 1.44 (5H, m).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.14 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.72 (1H, s), 6.50 (1H, t, J = 0
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.03-3.37 (2H, 313 m), 3.60-3.53 (6H, m), 3.45-3.38 (2H, m), 3.07-3.03 (4H, m), 2.04-1.96 (1H, m), 1.76- 1.71 (2H, m), 1.57-1.45 (5H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, brs), 7.78 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.85 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.84 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.46-4.40 (1H, m), 3.51 314 (2H, s), 3.23-3.21 (4H, m), 2.92-2.91 (4H, m), 2.61-2.54 (2H, m), 2.46-2.33 (6H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz).
]55-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.47 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.83 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.41 (1H, br s), 7.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.90 (1H, s), 5.14 (1H, brs), 4.64-4.56 (1H, m), 3.76- 315 3.01 (8H, m), 1.67 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.16 (1H, s), 9.10 (1H, s), 8.80 (1H, brs), 8.77 (1H, d, J = 9.8
Hz), 7.29 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.80 (1H, s), 5.12 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.59-4.53 (1H, m), 316 3.44-3.38 (4H, m), 2.85-2.80 (4H, m), 2.32- 2.04 (4H, m), 1.88-1.74 (4H, m), 1.36 (3H, d,
J = 6.8 Hz).
‏2خ‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.60 (1H, brs), 9.28 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.02 (1H, s), 6.55 (1H, d,
J - 7.3 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.65- 4.55 (1H, m), 4.24-4.12 (1H, m), 3.92-3.89 450.25 451.30 (2H, m), 3.48 (2H, dq, J = 16.6, 4.2 Hz), 3.04 317 (2H, dd, J = 10.0, 2.2 Hz), 2.92 (1H, tt, J = 12.0, 3.5 Hz), 2.61 (2H, td, J = 12.1, 2.1 Hz), 2.00 (2H, ‏,ا‎ J = 13.7 Hz), 1.79 (2H, d, J = 12.2 Hz), 1.72-1.59 (4H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.58 (1H, brs), 9.26 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.60 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.00 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.4
Hz), 4.67-4.57 (1H, m), 4.32-4.20 (1H,m), 408.24] 409.30] 3:06-3-03 (2H, m), 2.92 (1H, tt, J = 12.0, 3.6 318
Hz), 2.60 (2H, td, J = 12.0, 2.3 Hz), 1.79 (2H, dd, J = 12.7, 2.4 Hz), 1.64 (2H, ddd, J = 24.4, 12.2, 3.9 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 2.0 Hz).
[الجدول 56-5] ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.21 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.36-8.28 (2H, m), 8.15 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.99 450.21|451.30| (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.19 (1H, d, 319
J = 4.4 Hz), 4.64-4.59 (1H, m), 4.32-4.13 (3H, m), 3.85-3.70 (4H, m), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 2.0 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.39 (1H, brs), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.88 (1H, s), 6.51 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.34 (IH, a, J = 5.9 Hz), 4.01-3.99 (1H, m), 3.93- 3.91 (1H, m), 3.84-3.75 (2H, m), 3.71-3.67 320 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.93-2.89 (4H, br m), 2.79-2.72 (1H, m), 2.46 (4H, br s), 2.19-2.11 (1H, m), 1.86-1.81 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.55 (1H, brs), 8.43 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.88 (1H, 5), 6.48 (1H, t, J = 5.4
Hz), 4.33 (1H, ‏,و‎ J = 6.3 Hz), 4.00-3.98 (1H, m), 3.90-3.88 (1H, m), 3.82-3.77 (2H, m), 321 3.68-3.66 (2H, m), 3.60-3.58 (4H, m), 3.40 (3H, s), 3.06-3.05 (4H, m), 2.77-2.74 (1H, m), 2.16-2.13 (1H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.35-8.28 (3H, m), 7.77-7.76 (1H, m), 6.74 (1H, s), 6.65-6.62 (1H, br m), 4.82 (1H, q, J = 5.9
Hz), 4.04-4.00 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 3.83-3.79 (2H, m), 3.70-3.68 (2H, m), 3.50- 323 3.49 (2H, m), 2.92-2.91 (4H, m), 2.76 (1H, br s), 2.46 (4H, br s), 2.18-2.15 (1H, m), 1.82-1.79 (2H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz).
[الجدول 7-5 5] ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 68: 10.10-10.02 (0.2H, m), 9.91-9.80 (0.8H, m), 9.49-9.38 (0.8H, m), 9.23-9.12 (1.0H, m), 8.96-8.88 (0.8H, m), 8.51-8.41 (0.2H, m), 8.19-8.10 (1.0H, m), 7.90-7.70 (1.0H, m), 7.33-7.23 (0.2H, 324 m), 6.98-6.82 (1.0H, m), 5.20-5.10 (1.0H, m), 4.64-4.53 (1.0H, m), 4.34-4.21 (1.0H, m), 2.69-1.98 (10.0H, m), 1.87-1.34 (8.0H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.94 (1H, brs), 9.13 (1H, s), 8.91 (1H, s), 8.81 (1H, d, J = 8.3
Hz), 8.16 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.82 (1H, s), 5.10 (1H, br s), 4.60-4.55 (1H, 325 m), 3.41 (2H, s), 2.72-2.66 (4H, br m), 2.33- 2.03 (8H, m), 1.89-1.79 (4H, br m), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.42 (1H, s), 8.60 (1H, brs), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.29 (1H, d, J - 8.3 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.18 (1H, q, J = 6.3
Hz), 4.34-4.27 (1H, m), 4.10-4.01 (2H, m), 326 3.69-3.59 (2H, m), 3.51 (2H, s), 2.95-2.86 (4H, m), 2.49-2.42 (4H, br m), 2.22-2.11 (2H, m), 1.78-1.64 (2H, m), 1.47 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, br s), 9.16 (1H, s), 8.74 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.06 (1H, brs), 7.31 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.92 (1H, s), 4.61 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.46-3.40 (4H, 327 br m), 2.88-2.79 (4H, br m), 2.53-2.42 (2H, m), 1.58 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.63 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.23-8.20 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.32-4.29 (1H, m), 3.52 (TH, t, J = 4.9 Hz), 328 3.15 (1H, s), 2.92 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.59 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
[58-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.45 (1H, s), 9.41 (1H, s), 8.28-8.25 (3H, m), 7.79 (1H, ‏ا‎ J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, s), 6.62 (1H, d, J = 7.8 329
Hz), 4.35-4.32 (1H, m), 2.82 (3H, t, J = 3.9
Hz), 2.60 (3H, s), 2.40-2.33 (4H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.65 (1H, s), 9.38 (1H, s), 8.23-8.22 (2H, m), 7.62 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.23-4.21 (1H, m), 3.92 (3H, d, J = 11.7 Hz), 3.51-3.49 (9H, m), 2.91 (5H, t, J = 4.9 Hz), 230 2.59 (3H, s), 2.05 (2H, d, J = 12.7 Hz), 1.71- 1.64 (2H, m).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.39 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.97 (1H, s), 8.72 (1H, d, J = 2.0
Hz), 8.57 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.43-8.40 (2H, m), 8.23 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.8, 4.9 Hz), 331 6.92 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.29- 4.26 (3H, m), 3.28 (3H, s), 1.39 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.31 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.34 (1H, s), 8.23-8.22 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (1H, s), 6.45 (1H, d,
J = 6.8 Hz), 4.28-4.24 (2H, m), 3.27 (3H, s), 3.12-3.09 (2H, m), 2.77-2.75 (2H, m), 2.67- 332 2.64 (1H, m), 2.54-2.52 (2H, br m), 1.87- 1.85 (1H, m), 1.78-1.75 (1H, m), 1.64-1.61 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 3.9 Hz).
]59-5 ‏[الجدول‎ ‏ما تسا‎
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.18 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.99 (1H, s), 6.69 (1H, s), 5.23 (1H, br s), 4.63- 4.61 (1H, m), 3.56 (2H, s), 3.38 (2H, s), 333 3.14-3.10 (2H, m), 2.79-2.77 (2H, m), 2.70- 2.68 (1H, m), 2.54-2.52 (3H, m), 1.89-1.86 (1H, m), 1.79-1.76 (1H, m), 1.63-1.57 (2H, m), 1.50 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 12.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 12.8 Hz), 6.86 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.99 (1H, d, J = 4.8 Hz), 4.43 (1H, 424.23] 425.3 334 brs), 4.23 (1H, q, J = 8.8 Hz), 3.50-3.59 (3H, m), 3.37-3.40 (1H, m), 3.30 (3H, s), 1.91-2.07 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.29 (6H, d, J = 2.8 Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.31 (IH, s), 9.22 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.46 (1H, d,
J = 9.6 Hz), 6.89 (IH, s), 6.38 (1H, d, J = 7.6
Hz), 4.65 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.23-4.28 (2H, 481.25 482.2 335 m), 4.16 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.53-3.64 (8H, br m), 3.30 (3H, s), 1.91-2.07 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.4, 3.2
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 9.99 (1H, s), 9.17 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.90 (1H, d,
J = 9.6 Hz), 6.85 (1H, s), 6.50 (IH, d, J = 7.6
Hz), 6.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.19-4.25 (2H, m), 3.80-3.86 (IH, br m), 3.29 (3H, s), 2.93- 330 2.96 (2H, m), 2.53-2.56 (2H, m), 1.90-1.92 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.23-1.30 (8H, m). [60-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) &: 9.35 (1H, s), 8.39-8.21 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.38 (1H, d, J - 7.3 Hz), 5.17 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.33-4.23 (1H, m), 4.10-4.01 (2H, m), 3.70- 337 3.55 (6H, m), 3.10-3.00 (4H, m), 2.21-2.10 (2H, m), 1.73-1.65 (2H, m), 1.46 (3H, d, J = 6.3 Hz).
H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, br s), 9.18 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.94 (1H, s), 6.30 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 5.19 (1H, br s), 4.64-4.54 (1H, 338 m), 3.92-3.81 (1H, br m), 2.85-2.75 (4H, m), 2.13-1.79 (5H, m), 1.49-1.18 (7H, ٠
H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, br s), 9.18 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.37 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.85 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.27-4.19 (1H, m), 3.91-3.81 339 (1H, m), 3.45-3.40 (4H, m), 3.26 (3H, s), 2.85-2.77 (4H, m), 2.10-1.84 (5H, m), 1.47- 1.20 (7H, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.36 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.95 (1H, s), 6.31 (1H, d, J = 7.3
Hz), 5.21-5.13 (1H, m), 4.63-4.51 (2H, m), 340 3.94-3.80 (1H, m), 3.52-3.38 (5H, m), 2.84- 2.75 (4H, m), 2.32 (1H, br s), 2.12-1.79 (4H, m), 1.45-1.24 (7H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, br s), 9.19 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.36 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.86 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.57 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.23 341 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.94-3.79 (1H, m), 3.56- 3.37 (5H, m), 3.26 (3H, s), 2.85-2.77 (4H, m), 2.32 (1H, br s), 2.11-2.00 (2H, m), 1.89- 1.79 (2H, m), 1.44-1.21 (7H, m). [61-5 ‏[الجدول‎
ل قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.02 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.25-8.12 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.96 (1H, s), 6.42-6.33 (1H, m), 5.27-5.12 (1H, m), 4.63-4.57 (1H, m), 3.93- 342 3.84 (1H, m), 2.71-2.62 (4H, br m), 2.33- 2.21 (4H, br mj, 2.11-2.00 (3H, m), 1.91- 1.82 (2H, m), 1.48-1.27 (7H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.05 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.25-8.18 (2H, m), 7.79-7.71 (1H, m), 6.87 (1H, s), 6.45-6.39 (1H, m), 4.29- 4.20 (1H, m), 3.92-3.84 (1H, m), 2.70-2.61 (4H, m), 2.34-2.21 (4H, m), 2.11-2.00 (2H, m), 1.92-1.80 (3H, m), 1.48-1.19 (7H, m).
H-NMR (DMSO-DG6) 8: 10.05 (1H, br s), 9.23 (1H, s), 8.27-8.16 (2H, m), 7.73 (1H, d,
J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.20 (1H, br s), 4.67-4.52 (2H, m), 3.98-3.83 (1H, m), 3.56-3.38 (3H, m), 3.25- 344 3.16 (1H, m), 2.71-2.61 (3H, br m), 2.31- 2.19 (4H, m), 2.14-2.00 (2H, m), 1.92-1.81 (2H, m), 1.52-1.24 (7H, ٠
EI.
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, brs), 9.24 (1H, s), 8.26-8.16 (2H, m), 7.73 (1H, d,
J = 8.8 Hz), 6.88 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.61-4.53 (1H, br m), 4.24 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.95-3.83 (1H, m), 3.55-3.45 (1H, 345 br m), 3.40 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.70-2.63 (4H, m), 2.35-2.21 (4H, br m), 2.11-2.01 (2H, m), 1.91-1.83 (2H, m), 1.49-1.25 (7H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.19 (1H, s), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.75 (1H, s), 6.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.2 Hz), 4.35 (1H, s), 4.03 (1H, dd, J = 346 11.2, 3.4 Hz), 3.86 (1H, s), 3.78-3.73 (7H, m), 3.67-3.61 (2H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.4
Hz), 2.08-2.06 (1H, m), 1.90-1.87 (2H, m), 1.53 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.25 (2H, s). [62-5 ‏[الجدول‎
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.05 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.27 (1H, s), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.26 (6H, s), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.35 (1H, s), 347 4.02 (1H, dd, J = 11.2, 2.4 Hz), 3.78-3.73 (7TH, m), 3.65-3.62 (2H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.10-2.06 (1H, m), 1.89-1.88 (2H, m), 1.53 (4H, d, J = 6.8 Hz), 1.25 (1H, s). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.06 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.27 (1H, s), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.78 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.83-4.82 (2H, m), 4.11-4.07 (2H, m), 3.95-3.93 (1H, 348 m), 3.87 (1H, dd, J = 9.3, 3.4 Hz), 3.75 (5H, t, J = 5.4 Hz), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.47- 2.43 (1H, m), 2.06-2.01 (1H, m), 1.54 (3H, d,
J = 6.8 Hz).
EI.
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (OH, s), 8.40 (OH, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (OH, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (OH, s), 7.76 (OH, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.79 (OH, s), 6.50 (OH, d, J = 6.8 Hz), 4.83-4.82 (1H, m), 4.11-4.06 (1H, m), 3.93-3.88 (1H, 343 m), 3.74 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.27 (1H, t, J = 5.4 Hz), 2.50-2.03 (1H, m), 1.54 (2H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 6: 9.05 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.26 (1H, s), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.76 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.82 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.34-4.33 (1H, m), 4.07-4.05 350 (2H, m), 3.75 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.67-3.61 (2H, m), 3.28 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.18-2.16 (2H, m), 1.53 (2H, d, J = 6.8 Hz).
]63-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) +
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.50 (1H,
dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.42 (1H, d, J = 2.0 Hz),
8.31 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.21 (1H, s), 7.74-
7.70 (1H, m), 6.76 (1H, s), 6.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.82-4.80 (1H, br m), 4.41 (1H, s), 351
4.35 (1H, br s), 4.28 (1H, s), 4.04-3.98 (2H,
m), 3.86 (2H, s), 3.83-3.77 (4H, m), 3.67-
3.64 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.90-1.89
(2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.60 (1H,
d, J = 7.8 Hz), 8.50 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz),
8.32 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.21 (1H, s), 7.74-
7.70 (1H, m), 6.76 (1H, s), 6.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.82-4.80 (1H, m), 4.41 (1H, s), 352
4.35 (1H, br s), 4.28 (1H, s), 4.03-3.98 (2H,
m), 3.86 (3H, s), 3.80-3.77 (3H, m), 3.67-
3.64 (1H, m), 2.08-2.05 (1H, m), 1.97-1.80
(2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.43 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.34 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.21 (1H, s), 7.75-7.69 (1H, m), 6.79 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.82 (2H, br s), 4.41 (1H, s), 4.28 (1H, s), 353 4.14-4.04 (2H, m), 4.02-3.88 (3H, m), 3.86 (3H, s), 3.50-3.40 (2H, m), 2.50-2.40 (1H, m), 2.15-1.95 (1H, m), 1.54 (4H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.08 (1H, s), 8.42 (2H, td, J = 9.0, 3.3 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, s), 7.74-7.70 (1H, m), 6.80 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.88-4.77 (2H, m), 4.42 (1H, s), 4.28 (1H, s), 4.12-4.05 (2H, m), 354 4.01-3.88 (3H, m), 3.86 (3H, s), 3.81 (2H, t,
J = 5.4 Hz), 2.52-2.40 (1H, m), 2.12-1.97 (1H, m), 1.55 (3H, d, J = 6.8 Hz).
[الجدول 64-5] ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.60 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.45 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (IH, s), 7.73 (1H, td, J = 6.1, 3.3 Hz), 6.77 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.88-4.77 (1H, m), 4.42 (1H, s), 4.40-4.31 (1H, m), 4.29 (1H, s), 4.06 355 (2H, td, J = 7.6, 3.6 Hz), 4.00 (1H, t, J = 5.4
Hz), 3.91 (1H, s), 3.87 (2H, s), 3.81 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.67-3.61 (2H, m), 2.25-2.10 (2H, m), 1.76-1.67 (2H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.79 (1H, br s), 9.30 (1H, s), 8.55 (1H, d, J = 12.8 Hz), 8.06 (1H, d, J = 12.8 Hz), 6.93 (1H, s), 6.52 (1H, 437.23] 438.4) d, J = 10.0 Hz), 4.25-4.29 (2H, br m), 3.95 356 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.51 (2H, s), 3.28 (3H, s), 3.10 (2H, t, J = 7.2 Hz), 1.39 (3H, d, J = 8.8
Hz), 1.30 (6H, dd, J = 8.8, 3.6).
008 0 ل قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-DG6) 8: 10.01 (1H, br s), 9.19 (IH, s), 8.02 (IH, d, J = 12.8 Hz), 6.93 (IH, d, J = 12.8 Hz), 6.87 (1H, s), 6.80 (LH, d, J = 7.2 Hz), 6.35 (1H, d, J = 10.0 Hz), 423.25) 424.3 357 4.34-4.38 (1H, br m), 4.19-4.26 (2H, br m), 3.27 (3H, 5), 2.90-3.20 (3H, br m), 1.65- 2.20 (3H, br m), 1.38 (3H, d, J = 8.4 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 8.4, 2.8 Hz).
IH-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.38-8.35 (2H, m), 7.07 (1H. d, J = 9.8 Hz), 6.86 (1H, 8(, 6.39 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.32 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.03-4.00 (2H, m), 3.58-3.55 (6H, m), 3.42-3.38 (5H. m), 3.06-3.05 (4H, m)| °F 2.05-2.03 (2H, m), 2.04-1.95 (2H, m), 1.52- 1.45 (5H, m).
]65-5 ‏[الجدول‎ ‏كوس سسا‎
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.57 (1H, br s), 8.30 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.13 (IH, d,
J = 10.2 Hz), 6.94 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.47-4.43 (1H, m), 4.32 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.61-3.60 (4H, m), 3.39 (3H, s), 7 3.22-3.21 (4H, m), 3.06-3.05 (4H, m), 2.58- 2.54 (2H, m), 2.36-2.32 (2H, m), 1.49 (3H, d,
J =6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.34-8.28 (3H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 4.3 Hz), 6.87 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.34 (1H, q,
J =6.5 Hz), 4.04-4.01 (2H, m), 3.60-3.57 (2H, m), 3.49 (2H, br s), 3.44-3.41 (5H, m), 300 2.93-2.91 (4H, m), 2.45-2.42 (4H, m), 2.01- 1.98 (1H, m), 1.76-1.74 (3H, m), 1.52-1.46 (5H, m).
‏ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.10 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.29-8.27 (2H, m), 7.79-7.77 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.47- 4.31 (2H, m), 3.51 (2H, brs), 3.40 (3H, s), 301 3.22-3.21 (4H, m), 2.92-2.91 (4H, m), 2.56- 2.32 (8H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) &: 10.30 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 12.8 Hz) 8.11 (1H, brs), 7.43 (1H, d, J = 13.2 Hz), 6.88 (1H, s), 437.23 438.4 6.37 (1H, d, J = 10.8 Hz), 4.34-4.38 (1H, br 362 m), 4.22-4.26 (2H, br m), 4.07 (2H, s), 3.72- 3.79 (3H, m), 3.27 (4H, apparent s), 1.38 (3H, d, J = 8.8 Hz), 1.30 (6H, d, J = 5.2 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 9.95 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.92 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.06 (1H, d,
J = 1.2 Hz), 6.87 (1H, s), 6.37 (1H,d, J = 7.6 423.25 424.3 Hz), 4.22-4.26 (2H, br m), 3.29-3.41 (4H, 363 m), 3.26 (3H, s), 2.80-2.83 (4H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.28 (6H, dd, J = 6.4, 3.2
Hz). [66-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.33 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.21 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, s), 6.96-6.65 (2H, m), 4.20 (1H, br s), 3.91 (2H, d, J = 11.7 Hz), 3.49 (2H, t, J = 11.2 Hz), 34 3.42 (3H, s), 2.68 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.53 (2H, s), 2.29 (4H, s), 2.00 (2H, d, J = 10.7
Hz), 1.77-1.63 (2H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.53 (1H, s), 9.30 (1H, s), 8.26-8.18 (2H, m), 7.41 (IH, d, J = 9.8 Hz), 7.22 (1H, s), 6.95-6.64 (2H, m), 4.17 (1H, brs), 3.89 (2H, d, J = 11.7 Hz), 365 3.57-3.50 (3H, m), 3.49-3.42 (2H, m), 2.98- 2.87 (4H, m), 2.55-2.50 (3H, m), 1.98 (2H, ©
J = 10.7 Hz), 1.70-1.55 (2H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.21 (1H, s), 9.30 (1H, s), 8.25-8.00 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, s), 6.97-6.63 (2H, m), 4.30-4.07 (3H, br m), 3.90 (2H, d, J = 9.8 366
Hz), 3.48 (1H, ‏,ا‎ J = 10.7 Hz), 2.70-2.64 (2H, br m), 2.25 (6H, s), 2.05-1.96 (2H, m), 1.75- 1.58 (2H, ٠
ع ا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.34 (1H, s), 8.36 (1H,
d, J = 9.8 Hz), 8.28 (1H, brs), 7.06 (1H, d, J
- 9.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.16 (1H,
q, J = 6.3 Hz), 4.34-4.22 (1H, m), 3.96 (1H, dd, J = 11.2, 2.9 Hz), 3.84-3.56 (7H, m), 267
3.08-3.01 (4H, m), 2.09-1.59 (4H, m), 1.45
(3H, d, J = 6.3 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.34 (1H, s), 8.31 (1H,
d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J
- 9.8 Hz), 6.30 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.16 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.08-3.97 (1H, m), 3.79-3.70 368
(1H, m), 3.63-3.52 (4H, m), 3.07-2.98 (4H,
m), 2.32-2.01 (4H, m), 1.60-1.36 (7H, m).
]67-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.40 (1H, s), 8.50 (1H, br s), 8.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, d, J - 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.17 (1H, q, J = 6.3 369
Hz), 4.34-4.28 (1H, br m), 3.98 (1H, dd, J - 11.2, 2.9 Hz), 3.84-3.63 (3H, m), 3.50 (2H, s), 2.94-2.86 (4H, m), 2.50-2.39 (4H, br m), 2.10-1.84 (3H, m), 1.46 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.40 (1H, s), 8.43 (1H, br s), 8.31-8.24 (2H, m), 7.80-7.72 (1H, m), 6.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.17 (1H, q, J = 6.2
Hz), 4.09-3.99 (1H, m), 3.82-3.72 (1H, m), 370 3.50 (2H, s), 2.95-2.86 (4H, m), 2.57-2.20 (6H, m), 2.16-2.01 (2H, m), 1.59-1.40 (7H, m).
EET
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.30 (1H, d,
J - 9.8 Hz), 6.86 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.35-4.29 (1H, m), 4.29-4.16 (2H, m), 3.89 (1H, dd, J = 12.9, 3.7 Hz), 3.26 (3H, s), 437.27 5 371 2.96 (2H, dt, J = 18.2, 6.5 Hz), 2.88 (1H, dd,
J =12.2, 3.4 Hz), 2.80 (1H, d, J = 11.7 Hz), 2.66 (1H, dt, J = 20.2, 8.3 Hz), 1.37 (3H, d, J - 6.8 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.30 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.86 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.33 (1H, dt, J = 11.7, 5.0 Hz), 4.23 (2H, td, J = 13.2, 6.8 Hz), 3.90 (1H, dd, J = 437.27 5 372 13.2, 4.4 Hz), 3.26 (3H, s), 2.99-2.92 (2H, m), 2.88 (1H, dd, J = 12.0, 3.7 Hz), 2.80 (1H, d, J = 11.7 Hz), 2.64 (1H, td, J = 12.1, 3.6
Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.3, 2.9 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.8 Hz).
]68-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.02 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.97 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.08 (1H, d,
J = 1.2 Hz), 6.96 (1H, s), 6.76 (1H, s), 5.18 453.26 454.3] (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.60-4.63 (1H, m), 3.50 373 (2H, s), 3.43 (3H, s), 3.38-3.41 (4H, m), 2.79-2.81 (4H, m), 1.49 (6H, s), 1.39 (3H, d,
J = 6.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.37 (2H, s), 6.86 (1H, s), 6.51 (1H, d, 7.8 Hz), 4.20-4.30 (2H, m), 3.30 (3H, s), 423.25] 424.4 374 3.01-3.11 (4H, m), 2.86-2.89 (4H, m), 1.38 (3H, d, J = 8.8 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 8.8, 3.2
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.24 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.38 (2H, s), 6.95 (1H, s), 6.78 (1H, s), 5.18 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.60-4.62 (1H, 453.26 2 375 m), 3.57 (2H, s), 3.30 (3H, s), 3.11-3.12 (4H, m), 2.91-2.92 (4H, m), 1.47 (6H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.52 (1H, brs), 8.42 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.04 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.88 (1H, s), 6.49 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.33 (2H, dq, J = 19.1, 5.0 Hz.2, 2.9
Hz), 3.75 (2H, ddt, J = 21.5, 12.1, 3.8 Hz), 491.80 376 3.57 (3H, dq, J = 15.5, 4(2H, d, J = 2.4 Hz), 3.40 (3H, s), 3.14 (2H, dd, J = 6.1, 4.1 Hz), 2.04 (1H, td, J = 8.8, 4.6 Hz), 1.91-1.83 (3H, m), 1.74-1.68 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.3
Hz), 0.68 (4H, dt, J = 21.6, 5.5 Hz). [69-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR ‏قم المركب‎ ‎MH) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.51-8.50 ‎(2H, m), 8.24 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.59 (1H, ‎dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.88 (1H, s), 6.13 (1H, ‎d, J = 7.8 Hz), 4.47-4.33 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.28 (3H, s), 3.06-3.02 (2H, br m), 2.42- 1 ‎2.39 (3H, br m), 1.77-1.71 (4H, m), 1.51 ‎(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), ‎1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz).
م تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.62 (1H, brs), 8.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.89 (1H, s), 6.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.40- 4.30 (2H, m), 4.06 (1H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 3.82-3.71 (2H, m), 3.58 (1H, dd, J = 11.0, 504.30 505.40 378 6.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.41 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 4.9 Hz), 2.55 (3H, brs), 2.31 (2H, s), 2.08 (1H, td, J = 9.5, 4.6 Hz), 1.88 (2H, dtd,
J = 28.8, 8.5, 4.2 Hz), 1.74 (1H, tt, J = 11.7, 3.7 Hz), 1.49 (3H, d, J = 6.3 Hz), 0.69 (2H, t,
J =5.1Hz), 0.49 (2H, t, J = 5.6 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.35 (1H, d, J =9.8 Hz), 8.17 (1H, brs), 7.04 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.48-4.32 (1H, 435.25 5 379 m), 4.05 (1H, brs), 3.55 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.48 (2H, s), 3.14 (2H, t, J = 5.1 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz), 0.67 (4H, dt, J = 20.2, 5.6 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-DG6) 5: 10.46 (1H, s), 5 (1H, s), 8.31-8.22 (3H, m), 7.78-7.72 (1H, m), 7.25 (1H, s), 6.98-6.66 (2H, m), 4.25- 4.10 (1H, m), 3.90 (1H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 380 3.72-3.64 (1H, m), 3.61-3.53 (1H, m), 3.52- 3.42 (3H, m), 3.40-3.33 (1H, m), 2.92-2.85 (3H, m), 2.48-2.25 (4H, m), 2.04-1.94 (1H, m), 1.90-1.70 (2H, m), 1.67-1.55 (1H, m). [70-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.56 (1H, s), 9.30 (1H, s), 8.26 (1H, s), 8.20-8.10 (1H, m), 7.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.23 (IH, s), 6.95-6.63 (2H, m), 4.19-4.08 (1H, m), 3.88 (1H, dd, J = 381 10.7, 2.9 Hz), 3.71-3.63 (1H, m), 3.58-3.47 (3H, m), 3.45-3.36 (1H, m), 2.93-2.85 (3H, m), 2.03-1.90 (1H, m), 1.83-1.69 (2H, m), 1.66-1.53 (1H, m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.29 (1H, s), 9.31 (1H, s), 8.19-8.05 (3H, m), 7.47 (1H, dd, J - 9.8, 2.9 Hz), 7.23 (1H, s), 6.97-6.65 (2H, m), 4.13 (3H, t, J = 5.4 Hz), 3.93-3.86 (1H, m), 382 3.73-3.64 (1H, m), 3.61-3.53 (1H, m), 3.48- 3.40 (1H, m), 2.67 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.25 (6H, s), 2.05-1.92 (1H, m), 1.86-1.69 (2H, m), 1.65-1.53 (1H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.32 (1H, d,
J - 8.8 Hz), 7.19 (IH, s), 6.89-6.50 (2H, m), 3.95 (1H, brs), 3.53-3.45 (4H, m), 2.91- 2.83 (3H, m), 2.35-2.22 (2H, m), 2.18-2.10 384 (2H, m), 2.04-1.94 (2H, m), 1.58-1.37 (4H, m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 9.88 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.11-8.05 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J - 9.3, 3.4 Hz), 7.19 (1H, s), 6.90-6.57 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.00-3.91 (1H, m), 385 2.65 (2H, ‏ما‎ J = 5.9 Hz), 2.24 (6H, s), 2.18- 2.10 (2H, m), 2.04-1.95 (2H, m), 1.58-1.37 (4H, m). [71-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.02 (1H, s), 9.31 (1H, s), 8.28-8.15 (3H, m), 7.99 (1H, s), 7.77 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.21 (IH, s), 6.92- 6.60 (2H, m), 5.70 (1H, s), 4.04-3.90 (1H, m), 3.58-3.50 (3H, m), 3.46 (1H, s), 3.42- 386 3.34 (3H, m), 2.76 (1H, t, J = 4.9 Hz), 2.41 (2H, ‏,ا‎ J = 4.9 Hz), 2.39-2.33 (3H, m), 2.13- 2.05 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.52-1.27 (5H, m).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.49 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.37 (1H, d,
J - 9.8 Hz), 7.18 (1H, 5(, 6.79 (1H, ‏,ا‎ J = 55.6 Hz), 6.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.60 (1H, br s), 3.89 (1H, brs), 3.61-3.40 (5H, m), 38 2.81 (4H, s), 2.56-2.50 (2H, m), 2.08-1.98 (2H, br m), 1.90-1.81 (2H, br m), 1.47-1.12 (5H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.21 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 9.8
Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.19 (1H, s), 6.80 (1H, t, J = 55.6 Hz), 6.60 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.12 (2H, 388 t, J = 5.9 Hz), 3.95-3.85 (1H, m), 3.53-3.48 (1H, m), 2.64 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.23 (6H, s), 2.05 (2H, d, J =9.8 Hz), 1.87 (2H, d, J = 10.7 Hz), 1.50-1.25 (4H, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.77 (1H, 5), 8.49-8.45 (2H, m), 7.88-7.87 (1H, m), 6.87 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.42- 389 4.35 (2H, m), 3.66 (4H, brs), 3.42 (3H, s), 2.93 (4H, brs), 1.51 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (3H, d, J = 5.4 Hz), 1.36 (3H, d, J = 5.4 Hz). [72-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.68 (1H, s), 8.35-8.32 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.86 (1H, s), 6.41 (1H, t, J = 5.9
Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.68 (3H, s), 390 3.54-3.50 (4H, m), 3.41 (3H, s), 2.92-2.90 (4H, m), 2.46 (4H, br s), 2.32-2.29 (1H, m), 2.07-1.97 (4H, m), 1.81-1.70 (2H, m), 1.52- 1.46 (5H, m), 1.18-1.12 (2H, ٠
سس سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) ‏:ة‎ 9.06 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.10 (1H, s), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.99 (1H, s), 5.44-5.37 (1H, m), 4.36 (1H, q, J = 391 6.3 Hz), 3.48 (2H, s), 3.41 (3H, s), 3.17 (3H, s), 2.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.44 (4H, s), 1.48 (3H, t, J = 9.8 Hz), 1.30 (6H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.27-8.24 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 6.84 (1H, s), 6.43 (1H, t,
J = 5.9 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.51- 392 3.47 (4H, m), 3.41 (3H, s), 2.93-2.89 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 2.07-1.98 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.07 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) §: 9.03 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.87 (1H, s), 6.65 (1H, t, J = 5.1 Hz), 4.75 (1H, s), 4.33 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.82-3.77 (2H, m), 393 3.63-3.58 (2H, m), 3.57-3.52 (2H, m), 3.49 (2H, s), 3.40-3.35 (5H, m), 2.91-2.89 (4H, m), 2.46 (4H, brs), 1.51 (3H, d, J = 6.8 Hz).
]73-5 ‏[الجدول‎ ‏سا ا‎
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.84 (1H, s), 6.74 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.32 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 3.70-3.68 (2H, m), 3.48 (2H, s), 324 3.40 (3H, s), 3.34 (3H, s), 2.92-2.87 (4H, m), 2.44 (4H, brs), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, d, J = 2.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.86 (1H, s), 6.18 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.15-4.07 (1H, m), 3.49 (2H, s), 3.42 (3H, s), 9 3.41 (3H, s), 3.31-3.24 (1H, m), 2.93-2.88 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 2.32-2.26 (2H, m), 2.16-2.10 (2H, m), 1.54-1.33 (8H, m).
ل قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.60 (1H,
s), 8.45 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.27 (1H, d, J =
2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.89-
6.82 (2H, m), 4.35-4.29 (2H, m), 4.02 (1H, brs), 3.48 (3H, s), 3.41 (3H, d, J = 7.3 Hz), 27
2.91-2.87 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 2.33-
2.28 (1H, m), 1.93-1.85 (3H, m), 1.65-1.47
(TH, m).
1H-NMR (CDCI3) 3: 9.03 (1H, s), 8.40 (1H,
d, J = 8.3 Hz), 8.26 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.72
(1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.85 (1H, s), 6.79
(1H, s), 4.33 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.15-4.08 (1H, m), 3.97-3.88 (1H, m), 3.69-3.61 (1H, 398 m), 3.55 (1H, td, J = 11.5, 5.7 Hz), 3.49-3.41
(3H, m), 3.40 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.90-2.88
(4H, m), 2.44 (4H, br s), 1.93-1.87 (1H, 0 m), 1.73-1.43 (8H, ٠ [74-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.06 (1H, d, J = 5.9 Hz), 8.40 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0
Hz), 6.86 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.36-4.21 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2 3.19-3.15 (2H, m), 2.92-2.83 (6H, m), 2.45 (4H, br s), 2.22-2.16 (2H, m), 1.60-1.49 (5H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, d, J = 6.1 Hz), 8.91 (1H, s), 8.34 (2H, t, J = 6.1 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.87 (1H, s), 6.39 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.03-3.99 (1H, m), 3.91-3.86 (1H, m), 3.64- +00 3.33 (9H, m), 2.91 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.46 (4H, s), 2.00-1.95 (1H, m), 1.74-1.61 (2H, m), 1.51-1.37 (5H, ٠
ا تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.23 (1H, s), 8.89 (1H, s), 8.80 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.8 Hz), 401 7.22 (1H, s), 4.49 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.53 (2H, 8), 3.45 (3H, s), 2.94-2.90 (4H, m), 2.48 (4H, brs), 1.59 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, s), 7.78 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.85 (1H, s), 6.48 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.33 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 3.69-3.45 (5H, m), 3.40 (3H, d,
J = 1.6 Hz), 2.92-2.88 (4H, m), 2.46 (4H, br 402 5(, 2.19-2.13 (1H, m), 2.02-1.97 (1H, m), 1.88-1.80 (3H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.39-1.00 (5H, m).
]75-5 ‏[الجدول‎ ‎ECT. i
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, s), 9.09 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 7.00 (1H, d, J = 20.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 4.4 Hz), 6.57 (IH, t, J = 5.4 Hz), 4.35 (1H, q, J = 6.3 403
Hz), 4.14-4.05 (1H, m), 3.85-3.67 (2H, m), 3.43 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.91-0.00 (4H, m), 2.44-2.27 (TH, m), 2.03-1.91 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, d, J = 3.9 Hz), 8.79 (1H, s), 8.39 (1H, dd, J = 20.7, 8.5 Hz), 8.32 (1H, s), 7.79-7.73 (1H, m), 6.86-6.86 (1H, m), 6.47-6.29 (1H, m), 4.49-4.30 (2H, m), 4.04-3.88 (3H, m), 3.83-3.74 (1H, m), 404 3.50 (2H, brs), 3.41 (3H, t, J = 2.7 Hz), 2.94-2.88 (4H, m), 2.62-2.44 (5H, m), 2.19- 2.03 (1H, m), 1.95-1.78 (1H, m), 1.50 (3H, dd, J = 6.6, 3.7 Hz), 1.37-1.30 (3H, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.21-8.98 (2H, m), 8.48-8.30 (2H, m), 7.80-7.73 (1H, m), 7.14 (1H, d, J = 12.7 Hz), 6.96-6.87 (1H, m), 4.41-4.23 (3H, m), 4.00-3.97 (1H, m), 3.79- 405 3.61 (1H, m), 3.51-3.20 (6H, m), 2.90 (4H, brs), 2.46 (4H, br s), 2.18-1.74 (8H, m), 1.53-1.48 (3H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.30-8.24 (3H, m), 7.79-7.77 (1H, m), 7.28 (1H, s), 6.93-6.91 (1H, m), 6.49-6.47 (1H, m), 5.61 (1H, br s), 4.36-4.30 (1H, m), 3.84-3.71 (2H, 406 m), 3.59 (1H, t, J = 8.8 Hz), 3.51-3.48 (2H, m), 3.42-3.40 (3H, m), 3.34-3.31 (1H, m), 3.05-2.90 (5H, m), 2.59-2.44 (5H, m), 2.32- 2.26 (1H, m), 1.52-1.45 (3H, m).
[الجدول 76-5] سا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 6.86 (1H, s), 6.70 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.33 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.25-4.21 (1H, m), 4.02-3.97 408 (1H, m), 3.93-3.82 (2H, m), 3.72-3.62 (1H, m), 3.50 (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.94-2.90 (4H, m), 2.46 (4H, br s), 2.10-1.92 (4H, m), 1.77- 1.67 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.11 (1H, s), 8.94-8.91 (1H, m), 8.42-8.40 (1H, m), 8.33 (1H, s), 7.76-7.72 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 5.9 Hz), 6.62-6.59 (1H, m), 4.54-4.45 (1H, m), 4.33 (IH, q, J = 6.3 Hz), 4.14-3.96 (2H, m), 3.91- 409 3.81 (1H, m), 3.49 (2H, s), 3.41-3.41 (3H, m), 2.90 (4H, d, J = 4.9 Hz), 2.46 (4H, s), 2.05-1.71 (5H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.41-1.31 (3H, m).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, s), 8.94 (1H, s), 8.35 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.10 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.56-4.46 (1H, m), 4.34 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.89-3.86 (2H, m), 3.51 HO (2H, s), 3.43 (3H, s), 2.94-2.90 (4H, m), 2.47 (4H, brs), 2.22-2.10 (3H, m), 1.57-1.33 (11H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.19 (IH, s), 7.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.86 (1H, s), 6.69 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.33 (1H, q,
J =6.3 Hz), 4.26-4.22 (1H, m), 4.00-3.98 (1H, m), 3.90-3.82 (2H, m), 3.72-3.62 (1H, 41 m), 3.49 (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.91-2.88 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 2.06-2.01 (1H, m), 1.97- 1.93 (2H, m), 1.77-1.68 (1H, m), 1.50 (3H, d,
J =6.3 Hz).
]77-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.18 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.51-8.48 (2H, m), 8.36-8.33 (2H, m), 8.05 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.84 (1H, dd,
J =8.3,2.0 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (IH, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (IH, s), 4.49 41 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.53 (2H, 5), 3.47 (3H, s), 2.93-2.90 (4H, m), 2.47 (4H, br s), 1.59 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.50 (1H, br s), 8.31-8.29 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.8
Hz), 6.88 (1H, s), 6.71 (1H, s), 4.31 (1H, q, J - 6.5 Hz), 3.83 (2H, s), 3.49 (2H, s), 3.39 413 (3H, s), 2.96-2.88 (4H, m), 2.47 (4H, br s), 2.10 (3H, t, ‏ل‎ - 6 Hz), 1.96-1.93 (4H, m), 1.49 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.24-1.16 (1H, m).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.11 (1H, s), 8.93 (1H, br s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.57 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.86-3.81 (2H, m), 3.71- He 3.67 (2H, m), 3.54-3.47 (4H, m), 3.40 (3H, s), 2.91-2.87 (4H, m), 2.47-2.36 (6H, m), 2.05-1.98 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.09 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.29 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.73 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.62 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.46 (1H, s), 6.92 (1H, s), 6.58-6.56 (2H, m), 4.63- 4.61 (2H, m), 4.33 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.48 Ho (2H, s), 3.39 (3H, s), 2.90-2.87 (4H, m), 2.44 (4H, brs), 1.48 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.26 (1H, s). [78-5 ‏[الجدول‎
سس سا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.03 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28-8.24 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.84 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.58-4.48 (1H, m), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.49 (2H, s), 3.41 (3H, s), 417 2.93-2.87 (4H, m), 2.49-2.40 (4H, m), 2.24- 2.13 (2H, m), 1.86-1.55 (6H, m), 1.51 (3H, d,
J =6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.05 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.84 (1H, s), 6.51 (1H, 6 J = 6.1 Hz), 4.33 (1H, q, 418
J = 6.3 Hz), 3.56-3.42 (4H, m), 3.40 (3H, s), 2.93-2.87 (4H, m), 2.49-2.39 (4H, br m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.07 (9H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.41 (1H, br s), 8.32-8.25 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.98-6.93 (1H, m), 6.46-6.41 (1H, m), 5.88 (1H, br s), 5.03-4.96 (1H, m), 419 4.37-4.29 (1H, m), 4.01-3.94 (1H, m), 3.51- 3.37 (6H, m), 2.98-2.84 (5H, m), 2.51-2.38 (5H, m), 1.52-1.47 (3H, ٠
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 3: 9.05 (1H, s), 8.42 (1H,
br s), 8.36-8.27 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J =
8.8, 2.0 Hz), 6.86 (1H, s), 6.40 (1H, s), 4.32 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.85-3.77 (4H, m), 3.49 420
(2H, s), 3.40 (3H, s), 2.94-2.87 (4H, m),
2.48-2.33 (6H, m), 1.94-1.87 (2H, m), 1.66
(3H, s), 1.48 (3H, d, J = 6.3 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.11-9.07 (1.0H, m),
8.53 (1.0H, brs), 8.30-8.25 (2.0H, m), 7.80-
7.74 (1.0H, m), 6.95-6.90 (1.0H, m), 6.67-
6.43 (1.6H, m), 6.00 (0.4H, brs), 4.65 (0.4H, br s), 4.38-4.31 (1.0H, m), 4.07 (0.6H, br s), 421
3.85-3.65 (1.6H, m), 3.49-3.39 (5.4H, m),
2.93-2.87 (4.0H, m), 2.64-1.88 (8.0H, m),
1.54-1.48 (3.0H, m).
[الجدول 79-5] سا قم المركب ‎NMR)‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.32-8.26 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.93 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 6.8
Hz), 6.08 (1H, s), 4.63 (1H, brs), 4.33 (1H, 422 q, J = 6.2 Hz), 3.54-3.45 (4H, m), 3.40 (3H, s), 3.04-2.87 (5H, m), 2.57-2.30 (6H, m), 2.08-1.97 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.38-8.33 (2H, m), 8.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.83 (1H, s), 6.18 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.36-4.24 (2H, m), 3.49 (2H, 423 s), 3.41 (3H, s), 2.94-2.88 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 1.78-1.66 (2H, m), 1.53-1.48 (3H, m), 1.35-1.29 (3H, m), 1.07-1.00 (3H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.46 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.26-8.17 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, s), 6.95-6.60 (2H, m), 4.59 (1H, s), 4.09 (1H, s), 3.68 (1H, s), 3.43 +4 (4H, s), 3.15 (1H, s), 2.72 (4H, s), 2.32 (4H, s), 1.90-1.50 (SH, m).
ل قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.61 (1H, s), 9.28 (1H, d, J = 5.9 Hz), 8.15 (1H, dd, J = 9.8, 9
Hz), 7.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.18 (1H, d, J - 5.9 Hz), 6.92-6.63 (2H, m), 4.70-4.53 (1H, m), 4.08 (1H, br s), 3.80-3.45 (7H, m), 3.16 (1H, d, J = 3.9 Hz), 2.96 (2H, br s), 2.85- 425 2.75 (1H, m), 2.64-2.55 (1H, m), 1.95-1.45 (11H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.16 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.06 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6.56 (1H, s), 4.64 (1H, s), 4.32 (2H, s), 4.00 (1H, s), 3.67 426 (1H, s), 2.88 (2H, s), 2.78-2.60 (10H, m), 1.85-1.20 (12H, m).
[80-5 ‏[الجدول‎ ‎EET 0
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.40 (1H, dd, J = 8.5, 3.7 Hz), 8.34 (1H, br s), 8.25 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.06 )1 ‏بك‎ ‎J = 8.5 Hz), 6.85 (1H, s), 4.62-4.56 (1H, m), 4.50 (1H, brs), 4.36-4.32 (1H, m), 3.48 (2H, 427 s), 3.41 (3H, s), 2.92-2.87 (4H, m), 2.62 (1H, s), 2.45 (4H, brs), 2.28-2.21 (2H, m), 2.12- 2.05 (1H, m), 1.99-1.85 (4H, m), 1.50 (3H, ©
J =6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.87 (1H, s), 6.28 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.33 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.01-3.97 (2H, m), 3.73-3.68 428 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.43-3.37 (5H, m), 2.93-2.88 (4H, m), 2.46 (4H, brs), 1.77- 1.69 (4H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.43 (3H, dd, J = 19.0, 5.9 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.45-8.43 (2H, m), 8.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.89 )1 brs), 6.84 (1H, s), 4.34 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.08-4.02 (1H, m), 3.96-3.66 (4H, m), 3.49 (2H, s), 42 3.41 (3H, s), 2.91-2.87 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 2.09-2.03 (2H, m), 1.96-1.86 (3H, m), 1.66-1.55 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.57 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.86- 6.83 (2H, m), 4.34 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.02- 3.97 (1H, m), 3.87-3.77 (1H, m), 3.70-3.62 430 (1H, m), 3.49-3.43 (4H, m), 3.41 (3H, s), 2.91-2.87 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 1.94- 1.82 (3H, m), 1.67-1.38 (8H, m).
[81-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‏كو‎ ‎NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.72 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, d, J - 2.4 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.87 (1H, s), 6.29 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.34 (1H, q,
J =6.3 Hz), 3.98-3.89 (2H, m), 3.73-3.64 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.44-3.38 (4H, m), 431 3.19 (1H, t, J = 10.5 Hz), 2.92-2.89 (4H, m), 2.46 (4H, brs), 2.01 (1H, t, J = 6.6 Hz), 1.69-1.55 (5H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.32-1.22 (1H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.73 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J - 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.87 (1H, s), 6.67 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.35-4.30 (2H, m), 4.11-4.06 (1H, m), 3.70-3.64 (1H, 432 m), 3.49 (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.93-2.88 (4H, m), 2.45 (4H, br s), 2.06-2.00 (1H, m), 1.94- 1.75 (2H, m), 1.62-1.54 (1H, m), 1.50-1.46 (3H, m), 1.33 (6H, s).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.32-8.29 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.92 (1H, s), 6.81 (1H, s), 4.33-4.28 (1H, m), 3.92-3.70 (6H, m), 3.49 (2H, s), 3.39 (3H, s), 2.92-2.89 (4H, m), 2.46 (4H, br 433 s), 2.17-2.02 (5H, m), 1.51-1.47 (3H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.14 (1H, s), 9.14 (1H, s), 8.38-8.35 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.89 (1H, s), 6.82 (1H, s), 4.32 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.80 (2H, s), 3.51 (2H, s), 3.40 (3H, 5), 2.93-2.88 (4H, m), 2.46 (4H, br] 7 s), 2.16-2.11 (2H, m), 1.89 (2H, brs), 1.67- 1.41 (9H, m).
[الجدول 82-5[ ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎(M+ H) +‏ الفعلية
1H-NMR (DMSO-D6) 8: 8.93 (1H, s), 8.08-
7.93 (2H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.68-
6.62 (2H, m), 4.19-4.02 (2H, m), 3.22 (3H, s), 3.16 (2H, s), 2.68-2.62 (3H, m), 2.29- 436
2.20 (4H, br m), 1.95-1.77 (5H, m), 1.59-
1.50 (2H, br m), 1.37-1.24 (5H, m), 1.03
(3H, s).
1H-NMR (DMSO-D6) §: 8.79-8.66 (1.0H,
m), 7.98-7.87 (1.0H, m), 7.77-7.60 (0.5H,
m), 7.52-7.20 (1.5H, m), 6.60-6.46 (1.0H,
m), 6.27-6.01 (1.0H, m), 4.15-4.07 (1.0H, 534.31] 535.4 437 m), 3.83-3.57 (1.0H, m), 3.28-3.14 (5.0H,
m), 2.64 (2.0H, brs), 2.37-2.02 (6.0H, m),
1.92-1.77 (2.0H, br m), 1.52-1.19 (5.0H, m),
1.14-0.85 (5.0H, m).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.11 (1H, s), 8.57 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.10 (1H, s), 6.54 (1H, t, J = 56.1 Hz), 6.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.43 (1H, td, J = 13.4, 6.5 +8
Hz), 3.77 (2H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 3.29 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.51 (6H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.13 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.26 (1H, s), 7.13 (1H, s), 6.54 )1 t, J = 55.9
Hz), 6.36 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.36 (1H, tt, J = 14.1, 5.2 Hz), 4.05 (2H, td, J = 7.6, 4.1 Hz), 432 3.77 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.64 (2H, td, J = 11.3, 2.1 Hz), 3.30 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.17 (2H, dd, J = 12.9, 2.7 Hz), 1.71 (2H, dd, J = 10.7, 4.4 Hz), 1.52 (6H, s). [83-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 68: 9.03 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.28 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.26 (3H, s), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.41 (1H, td, J = 13.3, 6.7 Hz), +0 3.76 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.29 (2H, t, J = 5.4
Hz), 1.53 (4H, d, J = 6.3 Hz), 1.51 (6H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.22 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (1H, s), 6.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.24 (OH, s), 4.61 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.14 (5H, s), 3.90 (2H, d,
J = 10.7 Hz), 3.65 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.50 41 (4H, d, J = 11.7 Hz), 3.15 (12H, s), 3.06 (2H, d, J = 4.9 Hz), 2.01 (2H, t, J = 13.2 Hz), 1.37 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.30 (6H, s), 1.22 (4H, s).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.22 (OH, s), 9.27 (OH, s), 8.34 (OH, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (OH, s), 7.77 (OH, d, J = 8.8 Hz), 7.01 (1H, s), 6.52 (OH, d, J = 7.8 Hz), 5.25 (OH, s), 4.61 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.14 (2H, s), 3.90 (1H, d, 442
J = 8.8 Hz), 3.65 (1H, t, J = 4.9 Hz), 3.55- 3.44 (2H, m), 3.15 (6H, s), 3.05 (2H, d, J = 4.9 Hz), 2.01 (1H, t, J = 11.7 Hz), 1.37 (2H, d, J = 5.9 Hz), 1.30 (3H, s), 1.22 (2H, s). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.47 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.31-8.25 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.22 (1H, s), 6.96-6.62 (2H, m), 4.62 (1H, d, J = 4.9 Hz), 3.92 (1H, t, J = 3.9
Hz), 3.65 (2H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 3.48 (1H, t, J = 443 6.8 Hz), 3.06 (2H, t, J = 4.9 Hz), 2.05 (2H, d,
J = 9.8 Hz), 1.87 (2H, d, J = 9.8 Hz), 1.45 (2H, q, J = 11.4 Hz), 1.33 (9H, d, J = 18.5
Hz). [84-5 ‏[الجدول‎
EET
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.24 (OH, s), 9.26 (OH, s), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, s), 7.77 (OH, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.90 (OH, s), 6.45 (OH, d, J = 7.8 Hz), 4.29-4.22 (1H, m), 3.65 (1H, t, J = 5.4 Hz), 3.27 (2H, s), 444 3.15 (1H, d, J = 3.9 Hz), 3.05 (1H, d, J = 5.9
Hz), 2.63 (1H, d, J = 22.4 Hz), 1.38 (2H, d, J - 5.9 Hz), 1.29 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.25 (3H, d, J = 26.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.83 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.37-4.31 (2H, m), 3.55 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.93-2.88 (4H, m), 445 2.47 (4H, brs), 2.11-2.06 (2H, m), 1.92- 1.87 (2H, m), 1.70-1.65 (8H, m), 1.51 (3H, d,
J =6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.16 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.51 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.95-7.90 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.15-7.06 446 (3H, m), 4.45 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.52 (2H, s), 3.44 (3H, s), 2.93-2.90 (4H, m), 2.47 (4H, brs), 1.57 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.14 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.13-8.10 (1H, m), 7.85-7.82 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.36-7.34 447 (1H, m), 7.14 (1H, s), 6.80-6.74 (1H, m), 4.48 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.52 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.93-2.89 (4H, m), 2.47 (4H, br s), 1.59 (3H, d, J = 6.3 Hz). [85-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.15 (1H, s), 8.83 (1H, s), 8.43-8.35 (3H, m), 7.88 (2H, d, J = 8.8
Hz), 7.81 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.05 (1H, s), 6.97 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.44 (1H, q, J = 450 6.3 Hz), 3.86 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.93-2.89 (4H, m), 2.47 (4H, brs), 1.57 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.13 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34-8.30 (2H, m), 8.02 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.32-7.25 (2H, m), 7.10 (1H, s), 6.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.47 (1H, q, J = 451 6.3 Hz), 3.90 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.44 (3H, s), 2.93-2.89 (4H, m), 2.47 (4H, br s), 1.59 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.37-8.33 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.83 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.24 (4H, m), 3.41 (3H, s), 3.08-3.01 (2H, m), 2.66- 2 2.64 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.04-2.00 (2H, m), 1.58-1.25 (11H, m).
aug LC/MS
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.93-7.87 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 6.80 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.63-3.56 453 (4H, m), 3.40 (3H, s), 3.08 (2H, t, J = 5.1
Hz), 2.87 (2H, t, J = 5.1 Hz), 1.98-1.92 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.51 (1H, s), 8.38-8.34 (1H, m), 8.29 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.84-6.79 (1H, m), 6.55-6.45 (1H, m), 4.40-3.99 (3H, m), 3.49- 454 3.12 (6H, m), 2.92-2.89 (4H, m), 2.46 (4H, br s), 1.96-1.84 (2H, m), 1.59-1.51 (4H, m), 1.25-0.95 (14H, m). [86-5 ‏[الجدول‎
ل قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.35-8.29 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 6.8
Hz), 6.85 (1H, s), 6.33 (1H, s), 4.33 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.49 (2H, s), 3.42 (3H, 5), 2.93- 455 2.89 (4H, m), 2.46-2.17 (6H, m), 1.80-5 (13H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz).
H-NMR (CDCI3) 8: 9.31 (1H, brs), 9.28 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.37 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.33 (1H, s), 4.52 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.25- 456 4.19 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.93-2.89 (4H, m), 2.47 (4H, br s), 1.56- 1.52 (9H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.18 (1H, s), 8.07 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.83 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.45-4.29 457 (2H, m), 3.91 (2H, s), 3.41 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.32 (6H, m), 0.81-0.76 (2H, m), 0.69-0.65 (2H, m).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.61 (1H, brs), 8.29 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.83 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.45- 8 4.29 (2H, m), 3.84 (2H, s), 3.41 (3H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.39-1.21 (12H, m). 1H-NMR (CDCI3) 6: 9.02 (1.0H, s), 8.33~ 8.25 (2.0H, m), 8.13 (1.0H, d, J = 2.4 Hz), 7.42 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.83 (1.0H, s), 6.13 (1.0H, d, J = 7.8 Hz), 4.69-4.63 (0.5H, m), 4.57-4.51 (0.5H, m), 4.45-4.31 (3.0H, m), 3.44-3.34 (4.0H, m), 3.12-3.04 + (1.0H, m), 2.92-2.84 (1.0H, m), 2.75-2.68 (1.0H, m), 2.20-2.11 (1.0H, m), 1.78-1.68 (1.0H, m), 1.51 (3.0H, d, J = 6.8 Hz), 1.38- 1.34 (6.0H, m). [87-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 58: 9.03 (1.0H, s), 8.31 (1.0H, d, J = 9.3 Hz), 8.26 (1.0H, br s), 8.14 (1.0H, d, J = 2.9 Hz), 7.43 (1.0H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.84 (1.0H, s), 6.12 (1.0H, d, J = 7.8
Hz), 4.90-4.86 (0.5H, m), 4.78-4.73 (0.5H, 460 m), 4.46-4.24 (3.0H, m), 3.44-3.34 (4.0H, m), 3.22-3.15 (1.0H, m), 2.93-2.67 (2.0H, m), 2.03-1.92 (2.0H, m), 1.51 (3.0H, d, J - 6.8 Hz), 1.38-1.33 (6.0H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.07 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 6.80 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.45-4.29 461 (2H, m), 3.77 (2H, s), 3.40 (3H, s), 3.08 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38-1.33 (6H, m), 1.01-0.94 (4H, m).
ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.06 (1H, s), 8.45 (2H, t,
J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 6.85 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.42 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.90 (1H, 462 td, J = 10.5, 4.2 Hz), 3.76 (1H, q, J = 6.8
Hz), 3.64-3.61 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.37- 3.23 (2H, m), 1.47 (TH, t, J = 17.1 Hz), 1.35 (7TH, t, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.48-8.37 (2H, m), 8.31 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.85 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.42 (1H, td, J = 13.7, 6.8 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.93-3.87 (1H, m), 3.76 (1H, 468 q, J = 6.8 Hz), 3.63 (1H, td, J = 7.3, 4.2 Hz), 3.41 (3H, s), 3.36-3.23 (2H, m), 1.51 (6H, d,
J = 6.8 Hz), 1.35 (7TH, t, J = 5.9 Hz). [88-5 ‏[الجدول‎
0 قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.37-8.32 (1H, m), 8.29-8.24 (2H, br m), 7.76-7.70 (1H, m), 6.86 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.39-4.31 (1H, m), 4.15-4.03 (1H, 0 m), 3.79-3.71 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.46- 464 3.39 (4H, br m), 3.05-2.98 (4H, br m), 2.61- 2.52 (4H, br m), 2.34-2.26 (2H, m), 2.09- 2.02 (2H, m), 1.58-1.46 (5H, m), 1.45-1.31 (2H, m), 1.18 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.37-8.26 (3H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 0 (1H, s), 6.40 (1H, t, J = 6.1 Hz), 4.33 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 3.80 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.51 10° (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.97-2.91 (4H, m), 2.79-2.38 (9H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08-8.00 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.82 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.83-4.66 (1H, m), 4.45-4.29 466 (2H, m), 3.87-3.79 (1H, m), 3.59-3.53 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.11-2.87 (3H, m), 1.99- 1.85 (2H, m), 1.62-1.47 (5H, m), 1.38-1.32 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08-8.03 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 6.82 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.46-4.28 (3H, m), 3.87-3.79 467 (1H, m), 3.56-3.49 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.01-2.75 (3H, m), 2.09-2.00 (1H, m), 1.68- 1.49 (6H, m), 1.39-1.31 (GH, ٠ [89-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06-8.06 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 6.82 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.91-4.77 (1H, m), 4.41-4.30 469 (2H, m), 3.55 (3H, s), 3.39-3.31 (2H, m), 3.20-3.14 (2H, m), 2.11-2.07 (4H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (6H, d, J = 6.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.19 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.82 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.45-4.31 470 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.34-3.26 (4H, m), 2.21-2.11 (4H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, dd, J = 6.6, 5.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.95 (1H, brs), 8.54 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.15 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.59 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.37-4.33 (2H, 471 m), 3.41 (3H, s), 2.82 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.39 (6H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.34 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.33 (3H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J - 1.5 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 6.85 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.76-4.63 (1H, m), 4.46-4.31 (2H, m), 3.51 (2H, s), 472 3.42 (3H, s), 2.64-2.58 (2H, m), 2.46-2.40 (2H, m), 1.98-1.86 (4H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.35 (3H, d, J = 5.1 Hz). [90-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) &: 9.03 (1H, s), 8.32-8.30 (2H, m), 8.16 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.44 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.84 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.48-4.31 (3H, m), 3.41-3.29 473 (5H, m), 3.11-2.98 (2H, m), 2.82 (1H, d, J = 14.1 Hz), 2.08-2.04 (2H, m), 1.51 (3H, d, J - 6.3 Hz), 1.36 (6H, t, J = 5.9 Hz).
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.91 (1H, s), 8.49 (1H,d, J =9.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.73 (1H, s), 6.19 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.81 (1H, d, J = 5.4 Hz), 4.60 (2H, t, J = 5.6 Hz), 4.42-4.32 (1H, m), 4.14 (1H, s), 41 2.79 (2H, t, J = 5.6 Hz), 2.36 (6H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CD30D) 6: 9.07 (1H, s), 8.28-8.21 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.84 (1H, s), 4.32 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.53 (2H, s), 3.37 (3H, s), 2.87-2.80 (4H, m), 2.51- 7 2.41 (4H, br m), 2.21-2.14 (6H, m), 1.99- 1.92 (6H, m), 1.47 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.87 (1H, s), 9.12 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69-6.75 (4H, m), 6.38-6.22 (1H, br m), 4.22-3.89 +e (10H, m), 3.32 (3H, s), 1.41-1.14 (9H, ٠ aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.95 (1H, s), 7.64 (1H, d, J - 2.9 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.44-4.30 477 (2H, m), 3.69 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.59 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.40 (3H, s), 2.98 (2H, s), 2.81-2.75 (2H, m), 1.83-1.76 (2H, m), 1.59- 1.47 (5H, m), 1.38-1.31 (6H, ٠ [91-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (1H, s), 7.65 (1H, d, J - 2.9 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.45-4.28 478 (2H, m), 4.15 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.85 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.54 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.40 (3H, s), 2.62 (2H, t, J = 7.1 Hz), 1.50 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.39-1.31 (6H, m).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.03 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.44-4.29 (2H, m), 3.90-3.82 (4H, m), 3.40 (3H, s), 42 3.16 (2H, s), 3.01 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.31 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.94 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.45-4.28 480 (2H, m), 3.88 (4H, s), 3.40 (3H, s), 2.24 (4H, t, J = 7.6 Hz), 1.94-1.85 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.39-1.31 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.11 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.82 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.50 (4H, 481 s), 4.45-4.29 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.09 (4H, tJ = 5.6 Hz), 2.05 (4H, t, J = 5.4 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.32 (6H, m).
]92-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ (M+ H) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.97 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.45-4.28 482 (2H, m), 3.67 (4H, s), 3.40 (3H, s), 2.84 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.81 (4H, t, J = 5.4 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38-1.32 (GH, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.18 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.23 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.82 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.61-4.54 483 (1H, m), 4.45-4.29 (2H, m), 3.72 (2H, s), 3.67 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.79-2.71 (2H, m), 2.36-2.29 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.32 (6H, m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.96 (1H, s), 7.61 (1H, d, J - 2.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.45-4.28 484 (2H, m), 3.91 (2H, s), 3.84 (2H, s), 3.47-3.37 (4H, m), 2.63-2.54 (2H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37-1.32 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.97 (1H, s), 7.73 (1H, d, J - 2.4 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.29 485 (2H, m), 3.83-3.60 (5H, m), 3.40 (3H, s), 2.77-2.69 (2H, m), 2.04-1.95 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.32 (6H, m). [93-5 ‏[الجدول‎
----- 0 قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.99 (1H, s), 7.66 (1H, d, J - 2.9 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.44-4.29 (2H, m), 3.96 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.75 (2H, 486 d, J - 6.8 Hz), 3.40 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.10 (2H, t, J = 7.3 Hz), 1.90-1.82 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.32 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (2H, t, J = 2.7 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 6.83 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.05-4.90 (1H, m), 4.45- 4.16 (4H, m), 3.41 (3H, s), 2.82-2.64 (2H, 7 m), 2.36 (6H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (3H, d, J = 6.3
Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.83 (IH, s), 6.10 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.93-3.90 (2H, m), 3.73 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.41 (3H, s), 2.76 488 (2H, t, J = 4.6 Hz), 2.61 (2H, t, J = 5.6 Hz), 2.40 (3H, s), 2.10-2.04 (2H, m), 1.50 (3H, ©
J = 6.3 Hz), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.84 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.37 (4H, tt, J = 22.0, 7.6 Hz), 3.41 (3H, s), 2.97 (2H, t, J = 12.4 Hz), 2.50-2.31 (7H, + m), 1.98 (2H, d, J = 11.7 Hz), 1.66-1.55 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (3H, d, J = 6.3 Hz). [94-5 ‏[الجدول‎
م تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.17 (1H, s), 6.91 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.43-4.35 (1H, m), 4.12 (1H, brs), 3.91 (2H, t, J = 4.6 Hz), 490 3.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.76 (2H, t, J = 4.6
Hz), 2.61 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.40 (3H, s), 2.10-2.04 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 6: 9.04 (1H, s), 8.49 (1H, brs), 8.33 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.20 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.40-4.36 (2H, m), 4.13 (1H, brs), 2.96 (2H, t, J = 12.7 Hz), 491 2.42-2.26 (8H, m), 1.97 (2H, d, J = 12.2 Hz), 1.65-1.55 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) +
H-NMR (CDCI3) 3: 9.13-9.10 (2H, m), 8.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.68 (1H, dd, J - 8.8, 2.4 Hz), 6.85 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.46-4.31 (2H, m), 492 3.91 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.79 (2H, s), 3.42 (3H, s), 3.22-3.19 (2H, m), 2.05-2.00 (2H, br m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.6 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.37-8.32 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.84 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.45-4.31 (2H, m), 3.66 (2H, s), 3.41 493 (3H, s), 3.03-2.93 (4H, m), 2.76-2.70 (4H, m), 1.85-1.78 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.36 (6H, t, J = 5.6 Hz). [95-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.87 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J - 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.85 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.48-4.32 (2H, m), 3.76-3.72 (1H, m), 3.52 (2H, s), 494 3.42 (3H, s), 2.82-2.77 (2H, m), 2.25-2.20 (2H, m), 1.94-1.89 (2H, m), 1.67-1.57 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, t, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.92 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.82 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.09 (1H, d, J =7.3 Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.85-3.78 (4H, m), 3.41 (3H, s), 3.10 (2H, t, J = 5.1 415
Hz), 2.89 (2H, t, J = 5.9 Hz), 1.98-1.92 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.6 Hz).
د سا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) §: 8.98 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.09 (1H, s), 6.93 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.67 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.43-4.35 (1H, m), 3.85-3.80 (4H, m), 3.10 (2H, t, J = 5.4 0
Hz), 2.89 (2H, t, J = 5.9 Hz), 1.98-1.92 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.33 (1H, d, J =9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.44-4.34 (1H, m), 4.29-4.23 (2H, m), 3.08-3.01 (2H, m), 497 2.69-2.61 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.04 (2H, dd, J = 12.7, 2.4 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.49-1.40 (2H, m), 1.36 (6H, d, J = 6.3
Hz). [96-5 ‏[الجدول‎
ا تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.91 (1H, s), 9.32 (1H, s), 9.25-9.16 (1H, m), 8.91 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 51.2 Hz), 7.05-6.80 (3H, m), 4.45 (2H, s), 4.29 (2H, q, J = 6.2 Hz), 3.28 (4H, t, J = 5.9 200
Hz), 3.20-3.07 (5H, m), 2.08 (5H, dd, J = 18.3, 10.0 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.31 (6H, dd, J = 6.3, 3.9 Hz), 1.24 (2H, dd, J = 12.2, 5.9 Hz), 1.16 (2H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.23 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.01 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.39 (1H, d, J = 4.9
Hz), 4.32 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.86 (2H, s), 501 3.40 (6H, s), 3.16 (3H, d, J = 8.8 Hz), 2.93 (2H, d, J = 30.2 Hz), 2.01 (5H, s), 1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.34 (7TH, s).
ع ا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.13 (1H, br s), 8.98 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.24 (2H, td, J = 12.4, 7.2 Hz), 8.04 (3H, t, J = 12.2 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.81 (1H, d, J = 4.9 Hz), 6.14 (1H, d, J - 6.8 Hz), 4.45-4.30 (6H, m), 3.75-3.58 (3H, m), 3.38 ‏ص‎ (5H, d, J = 24.4 Hz), 2.50 (1H, t, J = 8.3 Hz), 2.31-2.23 (1H, m), 2.11 (OH, t, J = 25.4 Hz), 1.78 (2H, dd, J = 41.0, 18.5 Hz), 1.50 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.37-1.26 (TH, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.84 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.20 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.81 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.44-4.15 (4H, 503 m), 3.40 (3H, s), 3.13 (1H, s), 2.36 (4H, s), 2.11 (3H, s), 1.81 (4H, s), 1.68 (2H, s), 1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.35 (7H, t, J = 5.4 Hz). [97-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 9.23 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.04 (1H, s), 7.94 (OH, s), 7.57 (3H, s), 7.20 (1H, d, J = 51.7 Hz), 6.94 (1H, d, J = 56.6 Hz), 4.68 (1H, s), 4.24 (2H, s), 3.89 504 (2H, s), 3.20 (9H, d, J = 36.6 Hz), 2.30-1.80 (7H, m), 1.35 (4H, s), 1.24 (9H, d, J = 14.6
Hz).
H-NMR (CDCI3) 3: 4.44-4.37 (OH, m), 4.33 (OH, q, J = 6.5 Hz), 3.83 (OH, s), 3.40 (1H, s), 2.92 (OH, d, J = 29.3 Hz), 2.22-2.13 (1H, 505 m), 2.02-1.84 (1H, m), 1.50 (1H, d, J = 6.3
Hz), 1.35 (1H, t, J = 5.6 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.27 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.40 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 3.90 (1H, td, J = 10.7, 4.2 Hz), 3.76 200 (1H, q, J = 6.8 Hz), 3.63 (1H, td, J = 7.3, 4.2
Hz), 3.30 (2H, dtd, J = 29.8, 9.8, 4.1 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.50 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.33 (2H, d, J = 26.8 Hz), 7.77 (1H, s), 7.53 (2H, s), 7.29 (1H, s), 7.17 (1H, s), 7.04 (1H, s), 6.95 (1H, s), 5.19 (1H, s), 4.62 507 (1H, s), 4.19 (2H, s), 3.97 (OH, s), 3.81 (1H, s), 3.50 (1H, s), 3.33 (3H, s), 3.16 (2H, s), 1.47 (2H, s), 1.37 (2H, d, J = 5.4 Hz), 1.26 (6H, d, J = 3.9 Hz).
H-NMR (CDCI3) &: 9.04 (1H, s), 8.34-8.30 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 5.9 Hz), 6.84 (1H, s), 6.14 (1H, br s), 4.41-4.32 (2H, m), 3.65 508 (2H, brs), 3.53 (2H, br s), 3.41 (3H, s), 2.65- 2.60 (10H, br m), 1.51 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, t, J = 4.4 Hz). [98-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.83 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.07-4.94 509 (1H, m), 4.43-4.22 (4H, m), 3.41 (3H, s), 3.04-2.93 (2H, m), 2.53 (3H, s), 1.51 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.6 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.29 (1H, brs), 7.08 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.80 (1H, q, J = 5.6 Hz), 4.44-4.35 (1H, 510 m), 4.09 (1H, d, J = 4.9 Hz), 3.72-3.61 (GH, m), 2.78 (1H, br s), 2.71-2.62 (6H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.43-8.38 (2H, m), 8.23 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 6.85 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.46-4.31 (2H, m), 4.13 (2H, 511 s), 3.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.70 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.41 (3H, s), 2.87 (2H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.39-1.33 (GH, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.99 (1H, s), 7.62 (1H, d, J - 2.9 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.29 512 (2H, m), 3.93 (2H, s), 3.85 (2H, s), 3.40 (3H, s), 3.22-3.13 (1H, m), 2.57-2.50 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.99-1.92 (2H, m), 1.50 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.38-1.32 (6H, m). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.10 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.23 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.88 (1H, s), 4.60- 4.51 (1H, m), 4.32 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.53 513 (2H, s), 3.35 (3H, s), 2.97-2.82 (5H, m), 2.72-2.21 (9H, m), 2.17-1.96 (3H, m), 1.45 (3H, d, J = 6.3 Hz). [99-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 68: 9.05 (1H, s), 8.45 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.72 )1 dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.85 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.46-4.31 (2H, m), 3.71 (2H, s), 3.67-3.61 (2H, m), 15 3.53-3.47 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.86-2.78 (4H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (6H, t,
J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.24 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.45-4.34 (1H, m), 4.11 (1H, br > s), 3.71 (2H, s), 3.64 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.50 (2H, ‏,ا‎ J = 4.9 Hz), 2.87-2.75 (4H, m), 1.53 (3H. d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.68 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.82-4.75 (1H, m), 4.41-4.33 (3H, m), 4.07 (1H, d, J = 4.4 Hz), 3.76-3.71 (4H, m), 520 2.97 (2H, ‏با‎ J = 12.4 Hz), 2.63-2.56 (4H, m), 2.46 (1H, ‏با‎ J = 11.0 Hz), 1.99 (2H, d, J = 12.7 Hz), 1.65-1.55 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.72 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.10 (1H, br 521 s), 3.92-3.87 (2H, m), 3.78 (2H, s), 3.22- 3.17 (2H, m), 1.98-1.93 (2H, m), 1.54 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz). [100-5 ‏[الجدول‎
سدس تسا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.92 (1H,
s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, s),
7.66 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.71 (1H, s), 6.23
(1H, d, J = 7.3 Hz), 4.85-4.76 (1H, m), 4.45- 4.35 (1H, m), 4.13 (1H, br s), 3.87 (2H, d, J = 522
6.8 Hz), 3.19-3.12 (4H, m), 2.92-2.86 (2H,
m), 1.88 (1H, brs), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz),
1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.39 (1H,
d, J = 9.3 Hz), 6.83 (1H, s), 6.72 (1H, d, J =
9.8 Hz), 6.16 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.45-4.26 (3H, m), 4.13 (2H, s), 4.10 (2H, s), 3.41 (3H, 523
5(, 2.70-2.63 (2H, m), 2.25-2.17 (2H, m),
1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37-1.31 (6H, ٠
1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.33 (1H,
d, J = 9.3 Hz), 6.71-6.66 (2H, m), 6.24 (1H,
d, J - 7.3 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.43-4.27 (2H, m), 4.13 (2H, s), 4.10 (2H, s), 524
2.70-2.63 (2H, m), 2.24-2.17 (2H, m), 1.52
(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.99 (1H, s), 8.21-8.10 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, s), 6.13 (1H, d, J =7.8 Hz), 4.45-4.28 (3H, m), 3.99-3.92 (1H, br m), 3.71 (1H, dd, J = 9.0, 2.2 Hz), 525 3.40 (3H, s), 3.23-3.08 (3H, m), 2.05 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 1.95 (1H, d, J = 9.8 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38-1.32 (6H, m). [101-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‎MH) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.43 (1H, ‎5), 8.28 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.09 (IH, d, J - ‎2.4 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.83 ‎(1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.31 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.41 (3H, 526 ‎s), 2.83 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.50 (3H, s), ‎2.08-1.91 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), ‎1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.34 (3H, d, J = 6.3 ‎Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.63 (1H, br s), 8.53 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.06 (1H, d, J - 9.3 Hz), 6.86 (IH, s), 6.09 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.57 (2H, ‏,ا‎ J = 6.3 Hz), 4.46-4.31 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.80 (2H, t, J = 7.1 Hz), 72 2.48 (3H, s), 2.08-2.01 (2H, m), 1.62 (1H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.34 (6H, t, J = 6.3
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, s), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q,
J = 6.2 Hz), 4.42-4.35 (1H, m), 4.12 (2H, t, J 5 - 6.1 Hz), 2.82 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.49 (3H, s), 2.05-1.99 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 )1 q, 529
J = 6.2 Hz), 4.42-4.35 (1H, m), 4.15 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.03 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.55 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J - 6.8 Hz). [102-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.53-8.48 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.71 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.57 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.44-4.35 530 (1H, m), 2.80 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.49 (3H, s), 2.09-2.02 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.33 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.83 (1H, s), 6.10 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.66-3.64 (4H, m), 531 3.41 (3H, s), 2.59 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.38 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.34 (6H, t,
J =6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.94 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.71 (IH, s), 6.18 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.44-4.32 (1H, 532 m), 4.21 (1H, s), 3.67-3.62 (4H, m), 2.61- 2.56 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.44 (OH, s), 9.28 (1H, s), 8.41-8.33 (1H, m), 7.99 (1H, br s), 7.88 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.49 (1H, br s), 7.00 (1H, s), 6.45 (1H, s), 5.21 (1H, s), 4.61 (1H, 538 s), 4.30-4.23 (1H, m), 4.10-4.03 (1H, m), 3.52 (1H, s), 3.23 (3H, s), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.28 (6H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) +
H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.69 (OH, s), 9.16 (1H, s), 7.90 (2H, d, J = 4.9 Hz), 7.67 (1H, s), 7.48 (2H, s), 7.29 (1H, s), 7.09 (4H, d, J = 49.8 Hz), 6.94 (1H, s), 6.38 (1H, d, J = 10.7 539
Hz), 6.03 (OH, s), 5.16 (1H, s), 4.60 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.25-4.19 (1H, m), 3.66 (2H, s), 2.63 (3H, t, J = 12.2 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz). [103-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 9.01 (1H, s), 8.37-8.32 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 6.71 (IH, 5), 6.25 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.81 (IH, q, J = 6.3 Hz), 4.45-4.37 (1H, 548 m), 3.52 (2H, s), 2.46 (8H, br s), 2.30 (3H, s), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3
Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 3.50 (2H, s), > 3.01 (2H, d, J = 11.2 Hz), 1.99-1.93 (2H, m), 1.74 (2H, d, J = 11.7 Hz), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.42-1.23 (11H, m), 1.18 (6H, s). 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.06-9.02 (1H, m), 8.68 (1H, br s), 8.28 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.12- 8.06 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 6.69 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.81 (1H, a, J = 6.5 Hz), 4.44-4.35 (1H, m), 4.26 550 (2H, ‏ا‎ J = 5.1 Hz), 3.80 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.61-3.55 (4H, m), 3.11 (2H, t, J = 5.1 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3
Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.54 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.85 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 17.3
Hz), 4.65-4.60 (2H, br m), 4.41-4.32 (2H, 551 m), 3.41 (3H, s), 3.08 (2H, brs), 2.55 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.34 (6H, t, J = 5.6
Hz). 1H-NMR (CDCI3) &: 9.08 (1H, s), 8.72 (1H, s), 8.51 (1H,d, J =9.3 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.72 (1H, s), 6.21 (1H, s), 4.83-4.78 552 (1H, m), 4.63-4.58 (2H, m), 4.43-4.36 (1H, m), 3.09-3.03 (2H, m), 2.54 (3H, s), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.36 (6H, d, J = 4.4 Hz). [104-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 68: 9.06 (1H, s), 8.48 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (IH, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.32 (2H, m), 3.98- 3.86 (2H, m), 3.67-3.62 (1H, m), 3.42 (3H, > s), 2.02-1.80 (6H, m), 1.75-1.69 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, t, J = 5.7
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 68: 9.06 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.25 (1H, s), 7.65 (1H, dd, J = 9.8, 2.4 Hz), 6.71 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.82 (1H, q, J = 6.3 554
Hz), 4.45-4.38 (1H, m), 3.98-3.85 (2H, m), 3.65-3.60 (1H, m), 2.08-1.71 (6H, m), 1.54 (3H. d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.71-8.63 (1H, br m), 8.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.71 (1H, s), 6.29-6.23 (1H, m), 4.85-4.80 (1H, m), 555 4.45-4.37 (1H, m), 3.65-3.59 (2H, m), 3.54- 3.50 (2H, br m), 2.58-2.57 (10H, m), 1.54 (3H. d, J = 6.3 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.3 Hz).
سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.76-8.67
(1H, br m), 8.53 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.42
(1H, d, J = 9.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz),
6.85 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.46-
4.30 (2H, m), 4.16 (1H, t, J = 8.8 Hz), 4.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.62 (1H, d, J = 9.8 Hz), 220
3.42 (3H, s), 3.13-3.06 (2H, m), 2.94-2.89
(1H, m), 2.28-2.17 (1H, m), 1.78-1.74 (2H,
m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, t, J =
5.9 Hz). [105-5 ‏[الجدول‎ ‎0 ‎NMR] ‏قم المركب‎
‎MH) +‏ الفعلية
‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.60 (1H,
‎s), 8.32 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, d, J -
‎2.9 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.84 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.76 (2H, 557
‎s), 4.45-4.31 (2H, m), 3.66-3.53 (4H, m),
‎3.41 (3H, s), 2.92-2.85 (4H, m), 1.51 (3H, d,
‎J = 6.3 Hz), 1.36 (6H, t, J = 5.9 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.40-8.32 (2H, m), 8.28 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.84-4.76 (1H, br m), 4.44-4.39 (1H, m), 4.18-4.05 (3H, m), 3.64-3.58 (1H, m), 3.15- 5 3.03 (2H, m), 2.95-2.88 (1H, m), 2.27-2.16 (1H, m), 1.80-1.72 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.69 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.23 (1H, d, J = 7.3 Hz), 559 4.82-4.72 (3H, m), 4.44-4.34 (1H, m), 3.67- 3.54 (4H, m), 2.92-2.85 (4H, m), 1.53 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.37-8.33 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.83 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.70-3.62 (4H, m), 3.41 (3H, s), 1.74- 560 1.67 (2H, m), 1.61-1.55 (2H, m), 1.50 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.6 Hz), 1.22 (3H, s).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.35-8.33 (1H, m), 7.16-7.08 (1H, m), 6.76-6.69 (1H, m), 6.22 (1H, br s), 4.86- 4.79 (1H, m), 4.43-4.37 (1H, m), 3.72-3.67 561 (4H, m), 3.53-3.49 (1H, m), 1.74-1.68 (2H, m), 1.60-1.52 (5H, m), 1.39 (6H, d, J = 6.3
Hz), 1.22 (3H, s). [106-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.21 (1H, s), 6.73-6.66 (2H, m), 6.20 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.79 (1H, q, J = 562 6.5 Hz), 4.43-4.34 (1H, m), 4.24 (4H, s), 3.86 (4H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.8 Hz), 6 (6H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.56 (1H, d, J =9.8 Hz), 8.18 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.52-5.37 (1H, m), 5.10-4.95 (1H, m), 4.84-4.77 (1H, m), 4.45-4.34 (1H, m), 3.47- 209 3.32 (1H, m), 3.27-3.14 (1H, m), 3.01-2.74 (2H, m), 2.09-2.00 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.55 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.71 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.53-5.42 (1H, m), 4.84-4.57 (2H, m), 4.45-4.35 (1H, m), 3.44-3.35 (1H, m), 3.10- 20d 3.03 (1H, m), 2.93-2.76 (2H, m), 2.48-2.38 (1H, m), 1.71-1.62 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) &: 9.01 (1H, s), 8.28-8.21
(2H, m), 8.10 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.37 (1H,
dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H,
d, J - 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.45-4.24 (2H, m), 3.25-3.19 (1H, m), 2.95- >
2.75 (3H, m), 2.10-2.01 (1H, m), 1.90-1.72
(2H, m), 1.61-1.50 (4H, m), 1.38 (6H, d, J =
6.8 Hz).
1H-NMR (CDCI3) &: 9.01 (1H, s), 8.28-8.22
(2H, m), 8.04 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.31 (1H,
dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H,
d, J = 7.8 Hz), 4.90-4.77 (2H, m), 4.44-4.35 (1H, m), 3.27-3.18 (2H, m), 3.07 (1H, dd, J = 200
12.7, 4.0 Hz), 2.99-2.91 (1H, m), 2.19-1.95
(2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H,
d, J = 5.9 Hz). [107-5 ‏[الجدول‎
ل قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.32-8.21 (2H, m), 8.13 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 6.69 (1H, s), 6.24 (1H, d, J =7.8 Hz), 4.85-4.53 (2H, m), 4.45-4.33 (2H, m), 3.47-3.35 (1H, m), 3.15-3.05 (1H, 567 br m), 2.99-2.89 (1H, m), 2.82-2.73 (1H, m), 2.24-2.12 (1H, br m), 1.82-1.71 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J - 8.8 Hz), 8.15 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.07-5.00 (1H, m), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.45-4.34 208 (1H, m), 3.99-3.93 (2H, m), 3.87-3.81 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.40-1.34 (6H, m).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) &: 9.02 (1H, s), 8.35-8.27
(2H, m), 8.15 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.43 (1H,
dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.69 (1H, s), 6.24 (1H,
d, J = 6.8 Hz), 4.95-4.76 (2H, m), 4.45-4.33 (2H, m), 3.47-3.37 (1H, m), 3.26-3.18 (1H, ‏ب‎ m), 3.02-2.87 (1H, m), 2.84-2.74 (1H, m),
2.10-1.95 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz),
1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 3: 9.00 (1H, s), 8.27 (1H,
d, J = 9.3 Hz), 8.15-8.06 (2H, m), 7.37 (1H,
dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H,
d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.45-4.34 (1H, m), 4.22-4.16 (2H, m), 3.92- >70
3.82 (2H, br m), 3.68-3.58 (2H, br m), 3.25-
3.14 (1H, br m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz),
1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). [108-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR)‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.44-4.24 (2H, m), 3.26-3.20 51 (1H, m), 2.95-2.76 (3H, m), 2.09-2.00 (1H, m), 1.91-1.72 (2H, m), 1.62-1.51 (4H, m), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.33-8.24 (2H, m), 8.05 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.93-4.76 (2H, m), 4.44-4.35 (1H, m), 3.32-3.21 (2H, m), 3.17-3.10 (1H, 772 m), 3.08-2.98 (1H, m), 2.21-1.99 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9
Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.27 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.79 (1H, brs), 8.22 (1H, d, J = 9.8
Hz), 7.05 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.22-5.15 (1H, br, m), 4.64-4.56 (1H, br m), 4.40 (2H, d, J = 57/3 9.8 Hz), 4.29-4.18 (3H, m), 3.75 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.69 (2H, t, J = 8.3 Hz), 1.37 (3H, d,
J =5.9 Hz), 1.26 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.20 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (1H, br s), 4.59 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.28-4.17 (1H, m), 4.02-3.92 (4H, m), 3.19 (2H, s), "7141 3.02 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.09 (2H, t, J = 6.8
Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.26 (6H, d, J = 6.8 Hz). [109-5 ‏[الجدول‎
ا تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 3: 10.82 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.59-8.50 (2H, br m), 8.25 (1H, d, J - 9.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01 (1H, 5(, 6.58-6.49 (1H, br m), 4.62 (1H, q, J = 6.5 575
Hz), 4.31-4.20 (1H, m), 3.95 (4H, s), 3.12- 3.04 (4H, br m), 2.02-1.92 (4H, br m), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.17 (1H, br s), 6.69-6.63 (2H, m), 6.20 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.44-4.33 (1H, m), 4.13 (2H, 576 s), 4.05 (2H, s), 3.49-3.37 (1H, m), 2.65- 2.57 (2H, m), 2.00-1.92 (2H, m), 1.52 (3H, d,
J =6.3 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.44 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.84-4.63 (2H, m), 4.45-4.34 (1H, m), 4.28-4.18 (1H, 577 m), 3.43-3.34 (1H, m), 3.15-3.07 (1H, m), 2.82-2.68 (2H, m), 2.29-2.14 (1H, m), 1.88- 1.74 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.18 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 578
J = 6.5 Hz), 4.45-4.32 (3H, m), 4.03-3.94 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz). [110-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.46 (1H, brs), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.13 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.68 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.44-4.34 (1H, 581 m), 4.26-3.82 (3H, m), 3.69-3.43 (3H, m), 2.01-1.89 (2H, m), 1.81-1.51 (6H, m), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.46 (1H, brs), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.14 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.45-4.34 (1H, 582 m), 4.21-3.81 (3H, m), 3.69-3.44 (3H, m), 2.01-1.89 (2H, m), 1.77-1.51 (6H, m), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32-8.27 (2H, m), 6.70 (1H, s), 6.25 (1H, ©
J - 7.3 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.43- 583 4.37 (1H, m), 3.85-3.73 (3H, m), 2.68-2.61 (1H, m), 2.03-1.88 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.04 (1H, s), 8.44-8.39 (2H, m), 8.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 6.70 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.83-4.77 (1H, m), 4.44-4.35 584 (1H, m), 4.11 (1H, brs), 3.74 (2H, t, J = 5.4
Hz), 3.45 (2H, s), 2.92-2.77 (3H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.13 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.02 (1H, s), 8.37-8.30 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, J - 6.5 Hz), 4.42-4.33 (1H, m), 4.10 (1H, br s), 585 3.64 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80-2.66 (5H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9
Hz), 1.11 (6H, d, J = 6.8 Hz). [111-5 ‏[الجدول‎
دس سا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) &: 9.01 (1H, s), 8.36-8.33 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.44-4.32 (1H, m), 4.10 (1H, br s), 3.62 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.56 (4H, t, J = 4.9 8
Hz), 2.16 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.88-1.78 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz), 0.94 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.00 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.25 (1H, s), 7.06 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.79 (1H, q, J = 3.9 Hz), 4.43-4.33 (1H, m), 4.09 (1H, d, J = 4.0 Hz), 3.59 (4H, t, J = 5 4.4 Hz), 2.68 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.14 (2H, s), 1.53 (3H,d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, 0, J = 5.9 Hz), 0.92 (9H, s).
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.30 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.44-4.33 (1H, m), 4.16-4.05 (1H, br m), 3.70-3.59 (4H, m), 588 3.51-3.46 (1H, m), 3.40 (1H, t, J = 10.7 Hz), 2.95-2.89 (1H, m), 2.87-2.81 (2H, m), 2.62- 2.57 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz), 0.96 (3H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.00 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.17 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 10.7 Hz), 6.76 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.9 Hz), 4.82-4.75 (1H, m), 4.27 (1H, br s), 4.10-4.04 (3H, m), 3.99-3.95 (1H, m), 589 3.86 (1H, t, J = 5.4 Hz), 3.68 (1H, dd, J = 11.7, 4.9 Hz), 3.49 (1H, d, J = 5.9 Hz), 3.27 (2H, t, J = 11.7 Hz), 2.05-1.94 (5H, m), 1.77-1.50 (6H, m), 1.32 (3H, s), 1.31 (3H, s). [112-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.13 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.84-4.76 (1H, m), 4.10-4.07 (3H, m), 3.99 (2H, d, J = 4.9 Hz), 3.39 (3H, s), 3.32- 0 3.26 (3H, m), 2.34-2.23 (2H, br m), 2.18- 2.11 (2H, br m), 2.07-2.00 (2H, m), 1.71- 1.34 (9H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.46-4.30 (2H, m), 3.82- 3.73 (1H, m), 3.69-3.63 (1H, m), 3.62-3.57 2 (1H, m), 3.41 (3H, s), 2.36 (1H, s), 2.08-2.06 (3H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.35 (GH, t,
J = 5.4 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.82 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.14 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q,
J = 6.2 Hz), 4.17-4.03 (3H, m), 3.40 (3H, s), 72 3.28 (1H, br s), 3.02 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.55 (3H, s), 2.31-2.25 (2H, m), 2.16-2.10 (2H, m), 1.54-1.38 (8H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J - 2.0 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 )1 q,
J =6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 3.82-3.75 593 (1H, m), 3.70-3.65 (1H, m), 3.58 (1H, dd, J = 10.7, 5.9 Hz), 2.41-2.34 (1H, m), 2.13-2.00 (3H, m), 1.85-1.73 (3H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). [113-5 ‏[الجدول‎
ساس قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.09 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.83 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.68-3.58 (4H, m), 594 3.40 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.72-1.62 (4H, m), 1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.34 (6H, t, J = 5.9
Hz), 1.17 (3H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.14 (1H, s), 7.10 (1H, d, J - 10.7 Hz), 6.73 (1H, s), 6.65 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.83-4.75 (1H, m), 4.37-4.30 (1H, m), 4.13-3.85 (5H, m), 3.84-3.70 (3H, m), 3.64 i. (1H, dd, J = 10.7, 5.9 Hz), 3.33-3.23 (2H, m), 2.08-2.00 (4H, m), 1.92-1.83 (2H, m), 1.74-1.62 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz).
سسا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 )1 q,
J = 5.9 Hz), 4.46-4.34 (1H, m), 4.11 (1H, s), 3.75 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.31 (2H, s), 2.82 > (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.24 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.89-1.79 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz), 0.96 (6H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.35 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 )1 q,
J = 5.9 Hz), 4.44-4.37 (1H, m), 4.10 (1H, br 597 5), 3.79-3.72 (4H, m), 3.44 (2H, s), 2.97 (2H, tJ = 5.4 Hz), 2.73 )2 t, J = 5.4 Hz), 2.43 (1H, s), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d,
J = 5.9 Hz). [114-5 ‏[الجدول‎
م تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 5.9 Hz), 4.44-4.36 (1H, m), 4.11 (1H, br s), 3.76 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.59-3.42 (4H, 798 m), 3.09-3.04 (1H, m), 3.00-0.00 (1H, m), 2.88-2.82 (2H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.04 (3H, d, J = 5.9
Hz). 1H-NMR (CDCI3) &: 9.04 (1H, s), 8.39-8.36 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.83 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.44-4.30 (2H, m), 3.64-3.60 (4H, m), 3.41 (3H, s), 2.77- 79 2.71 (4H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.34 (6H, t, J = 5.9 Hz), 1.13 (9H, s).
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.80 (1H, br s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 7.8, 2.9 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.9 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.27 (1H, brs), 4.13 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 11.7, 2.9 Hz), 3.69 (1H, d, J = 11.7 Hz), 2.77 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.37 (6H, s), 2.07- 1.91 (2H, m), 1.81-1.72 (1H, m), 1.60-1.50 (4H, m), 1.33 (6H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.59 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.20 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.42-4.35 (1H, 601 m), 3.71-3.59 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.73- 1.60 (4H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.17 (3H, s). [115-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.83-4.75 (1H, m), 4.43-4.33 (1H, m), 4.11 (1H, d, J = 4.9 Hz), 3.64 (4H, t, J = 4.9 602
Hz), 2.83-2.75 (1H, m), 2.49 (4H, t, J = 4.9
Hz), 2.12-2.04 (2H, m), 1.99-1.88 (2H, m), 1.80-1.68 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.53 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.84-4.76 (1H, m), 4.45-4.34 (1H, m), 4.10 (1H, d, J = 603 4.9 Hz), 3.73 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.47 (2H, s), 2.94 (2H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 2.24 (2H, s), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz), 0.95 (9H, s).
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) §: 9.03 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.38-4.34 (1H, 604 m), 4.12 (1H, brs), 3.62 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.74 (4H, ‏,ا‎ J = 4.9 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.13 (9H, s). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 11.69 (1H, s), 10.28 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.30 (2H, 1 J = 9.3 Hz), 8.16 (2H, s), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.52 (2H, s), 6.96 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 6.8
Hz), 5.36 (OH, d, J = 5.9 Hz), 5.19 (IH, d, J = 605 3.9 Hz), 4.60 (1H, ‏,ا‎ J = 4.9 Hz), 4.32-4.15 (1H, m), 3.81-3.59 (3H, m), 2.83 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.29 (1H, d, J = 19.5 Hz), 1.37 (3H, d, J - 5.9 Hz), 1.27 (6H, d, J = 4.9 Hz). [116-5 ‏[الجدول‎
ساسا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية
H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.34-8.24 (2H, m), 6.70-6.64 (2H, m), 6.20 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.43-4.34 (1H, m), 4.15 (2H, s), 4.06 (2H, s), 3.24-3.14 (1H, m), 2.60-2.51 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.02-1.93 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.27 (1H, s), 7.13 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.86-4.75 (1H, m), 4.61-4.33 (3H, m), 607 4.16-3.89 (3H, m), 3.25-3.11 (2H, m), 2.45 (1H, br s), 2.23-2.13 (1H, m), 1.79-1.50 (4H, m), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.21 (1H, s), 7.13 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.90-4.71 (2H, m), 4.45-4.33 (1H, m), 608 4.13-3.90 (4H, m), 3.83-3.70 (1H, m), 3.48- 3.39 (1H, m), 2.19-1.88 (3H, m), 1.53 (3H, d,
J - 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (IH, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.59-4.34 (3H, m), 4.17 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.16-3.04 (2H, m), 2.87-2.75 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.20- 2.12 (1H, m), 1.55-1.35 (10H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.20 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 10.7 Hz), 6.68 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.04-4.88 (1H, m), 4.80 )1 ‏.و‎ J = 6.5
Hz), 4.59-4.31 (3H, m), 3.25 (1H, dd, J = 610 35.1, 13.7 Hz), 3.11-3.02 (1H, m), 2.80-2.65 (1H, m), 2.53 (3H, s), 2.00-1.77 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8
Hz). [117-5 ‏[الجدول‎
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.25 (1H, s), 6.69-6.64 (2H, m), 6.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.43-4.33 (1H, m), 4.16 (2H, s), 611 4.02 (2H, s), 2.64-2.53 (1H, m), 2.45-2.37 (2H, m), 2.17-2.06 (8H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) &: 9.04 (1H, s), 8.51-8.38 (2H, m), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 6.68 (1H, s), 6.25 (1H, d, J - 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.06-3.95 (1H, m), 3.80-3.70 (4H, m), 3.31- 012 3.25 (2H, m), 2.27-2.19 (2H, m), 1.81 (2H, d,
J =11.7 Hz), 1.56-1.09 (8H, m), 0.96 (3H, d,
J = 6.8 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.37-8.32 (2H, m), 8.22 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 )1 brs), 4.45-4.35 (1H, m), 4.12 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.67 (2H, 615 tJ = 5.4 Hz), 3.53 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.73- 2.66 (1H, m), 2.52-2.44 (4H, m), 1.53 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.03 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.81 (1H, q, 616
J = 6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.12 (1H, s), 3.74-3.55 (8H, m), 2.58-2.44 (6H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz). [118-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 58: 9.00 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.20 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (IH, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.84-4.76 (1H, m), 4.46-4.34 (1H, m), 617 4.13-3.89 (4H, m), 3.81-3.69 (2H, m), 2.30- 2.13 (2H, m), 2.08-1.90 (1H, m), 1.53 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (IH, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.59-4.50 (1H, 618 m), 4.45-4.31 (1H, m), 4.28-4.15 (1H, m), 3.13-2.97 (3H, m), 2.10-2.01 (1H, m), 1.69- 1.50 (7H. m), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.18 (1H, s), 7.13 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (IH, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.84-4.67 (2H, m), 4.53-4.27 (3H, m), 619 3.36-3.22 (1H, m), 3.14-2.97 (2H, m), 1.94- 1.80 (2H, m), 1.67-1.50 (5H, m), 1.37 (6H, ©
J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.19 (1H, s), 6.74 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.64 (1H, s), 4.84-4.76 (1H, m), 4.43- 620 4.37 (1H, m), 4.19-4.10 (4H, m), 4.05 (1H, brs), 3.71 (2H, s), 2.69 (2H, s), 1.53 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). [119-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.21 (1H, s), 7.11 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.84-4.62 (2H, m), 4.57-4.47 (1H, m), 4.45-4.35 (1H, m), 4.24 (1H, d, J = 12.7 Hz), 621 4.06 (1H, br s), 3.14-2.98 (2H, m), 2.83- 2.72 (1H, m), 2.43 (6H, s), 2.02-1.93 (1H, m), 1.72-1.61 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9
Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.15 (1H, s), 7.15 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (IH, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 5.17-5.02 (1H, m), 4.84-4.76 (1H, m), 4.65-4.49 (2H, m), 4.44-4.35 (1H, m), 4.08 622 (1H, brs), 3.18-2.92 (2H, m), 2.48-2.32 (7H, m), 2.18-2.05 (1H, m), 1.90 (1H, d, J = 9.8
Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.27 (1H, s), 6.71 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.81 (1H, dd, J = 12.7, 6.8 Hz), 4.41 (1H, td, J = 13.2, 6.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.84 623 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.19 (5H, dd, J = 14.1, 6.3 Hz), 2.92 (1H, d, J = 29.3 Hz), 2.40 (2H, ‎J = 6.3 Hz), 2.10 (3H, ddd, J = 26.6, 17.8,‏ ا ‎11.0 Hz), 1.54 (3H, d, J - 6.8 Hz), 1.38 (6H, ‎d, J = 6.8 Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 5.9 Hz), 4.40 (1H, dd, J = 13.2, 6.3 Hz), 4.08 (1H, s), 3.63 (4H, br s), 0 2.82 (4H, br s), 2.42 (2H, s), 1.70 (1H, brs), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9
Hz), 1.22 (6H, s). [120-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‎MH) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.64 (1H, ‎s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = ‎2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 ‎(1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J =6.2 Hz), 4.41 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 626 ‎4.13 (1H, s), 3.51 (2H, s), 2.68 (4H, br s), ‎2.51 (4H, brs), 2.34 (2H, s), 1.54 (3H, 0, J = ‎5.9 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.16 (6H, ‎s).
EI.
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.03 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.24 (1H, s), 7.78 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, s), 4.41 (1H, q, J = 5.9 Hz), 4.10 (1H, s), 627 3.76 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.55 (2H, s), 3.08 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.50 (2H, s), 2.43 (1H, s), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9
Hz), 1.26 (6H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.16-4.03 (4H, m), 3.40 (3H, s), 028 3.30-3.22 (1H, m), 2.77 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.37 (6H, s), 2.29 (2H, d, J = 8.8 Hz), 2.14 (2H, t, J = 5.9 Hz), 1.54-1.35 (7TH, m).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.13 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.73 (1H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.80 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.37-4.31 (1H, m), 4.13 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.01 (1H, dd, J = 11.7, 2.9 Hz), 629 3.77 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.64 (1H, dd, J = 11.7, 5.9 Hz), 2.77 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.37 (6H, s), 2.07-2.03 (1H, m), 1.95-1.85 (2H, m), 1.75-1.65 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8
Hz). [121-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.98 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 3.83-3.77 630 (1H, m), 3.70-3.65 (1H, m), 3.30-3.25 (1H, m), 2.97-2.87 (1H, m), 2.23-2.16 (1H, m), 2.12-1.96 (4H, m), 1.96-1.82 (3H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.0 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.2 Hz), 4.45-4.36 (1H, m), 4.11 (1H, br 05 s), 3.91 (1H, brs), 3.04 (1H, s), 2.90 (6H, br s), 1.70 (1H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.13 (6H, br s).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.35 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 5.9 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.10 (1H, s), 632 3.87-3.84 (2H, m), 2.90-2.85 (2H, m), 2.78- 2.70 (4H, m), 2.22 (2H, d, J = 7.8 Hz), 1.84- 1.77 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz), 0.93 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.13 (1H, s), 03 3.52 (2H, s), 2.70-2.50 (SH, m), 1.54 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.07 (6H, d, J = 6.8 Hz). [122-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.81 (1H, d, J = 5.9 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.28 (1H, br s), 4.13 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.07 (1H, dd, J = 11.7, 034 2.9 Hz), 3.69 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.01 (2H, t
J = 5.4 Hz), 2.54 (3H, s), 2.05-1.98 (1H, m), 1.97-1.90 (1H, m), 1.81-1.73 (1H, m), 1.58- 1.51 (4H, m), 1.33 (6H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.68 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.33 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.73 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 )1 q,
J = 6.5 Hz), 4.33 (1H, br s), 4.14 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.02 (1H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 3.77 85 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.64 (1H, dd, J = 11.2, 5.4 Hz), 3.01 (2H, t, J = 4.9 Hz), 2.54 (3H, s), 2.08-2.04 (1H, m), 1.93-1.86 (2H, m), 1.73-1.68 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz).
سم ‎EI‏ ‏قم المركب ‎NMR)‏ ‎MH) +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.44 (2H,
d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.77
(1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.71 (1H, s), 6.25
(1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, J = 5.9 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 3.98-3.91 (1H, m), 3.83- 636
3.81 (2H, m), 3.54-3.48 (1H, m), 3.11-3.05
(2H, m), 2.90-2.84 (1H, m), 2.50-2.43 (2H,
m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J =
6.8 Hz), 1.21 (3H, d, J = 5.9 Hz). [123-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‏سم‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎
‎MH) +‏ الفعلية
‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.38 (1H,
‎d, J = 9.8 Hz), 8.21 (1H, s), 7.08 (1H, d, J =
‎9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
‎Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.44-4.35 (1H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 3.69-3.59 (4H, m), 2
‎2.87-2.82 (2H, m), 2.61-2.55 (2H, m), 2.43-
‎2.32 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37
‎(6H, d, J = 6.8 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.5
Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.12 (1H, br s), 638 3.86-3.81 (1H, m), 3.51 (2H, s), 2.72 (2H, br s), 2.51 (5H, s), 2.35-2.22 (3H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.13 (3H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.75 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.79 (1H, q,
J = 6.2 Hz), 4.26 (1H, br s), 4.06 (1H, td, J = 7.3, 3.9 Hz), 3.92 (1H, br s), 3.68-3.65 (5H, 03 m), 2.58 (4H, ‏با‎ J = 4.9 Hz), 2.37 (3H, s), 2.05-1.84 (2H, m), 1.77-1.70 (1H, m), 1.57- 1.51 (4H, m), 1.32 (3H, s), 1.31 (3H, s).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.75 (1H, s), 6.63 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.32 (1H, br s), 4.01 (1H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 3.76 (2H, t, J 640 = 4.9 Hz), 3.65-3.61 (5H, m), 2.58 (4H, ‏,ا‎ J = 4.9 Hz), 2.37 (3H, s), 2.07-2.01 (1H, m), 1.91-1.85 (2H, m), 1.72-1.65 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz). [124-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‏سم‎ ‎NMR) ‏قم المركب‎ ‎MH) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.59 (1H, ‎s), 8.35 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = ‎9.8 Hz), 6.72 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 ‎Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.08-4.03 (2H, m), 3.64 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.39 (3H, s), ol ‎3.29-3.21 (1H, m), 2.58 (4H, t, J = 4.9 Hz), ‎2.38 (3H, s), 2.30-2.25 (2H, m), 2.15-2.12 ‎(2H, m), 1.54-1.34 (7H, ٠
كس سسا قم المركب ‎NMR]‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.32 (1H, s), 9.08 (1H, s), 8.40-8.35 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.8
Hz), 6.68 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.40-4.35 (1H, m), 3.96-3.92 (1H, m), 3.89-3.80 (1H, m), 3.70- 642 3.60 (1H, m), 3.25-2.94 (5H, m), 2.39-2.32 (1H, m), 2.19-2.10 (1H, m), 2.04-1.90 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.49 (1H, 5), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 9.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.81 )1 q,
J =6.2 Hz), 4.45-4.36 (1H, m), 4.10 (1H, s), 643 3.88 (2H, brs), 3.00 (4H, d, J = 14.6 Hz), 2.91 (2H, brs), 2.51 (2H, s), 1.54 (3H, d, J - 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J - 6.8 Hz), 1.22 (6H, s).
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.08 (1H, s), 8.84 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.71 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 4.9 Hz), 4.45-4.34 (1H, m), 4.14 (1H, br s), 3.52 (2H, s), 3.40 (1H, brs), 3.31 (1H, t, J 044 = 9.8 Hz), 2.85-2.80 (1H, m), 2.73-2.65 (2H, m), 2.57-2.42 (5H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz), 0.92 (3H, d, J = 6.8 Hz). [125-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‎MH) +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 3: 9.02 (1H, s), 8.34 (1H, ‎d, J = 9.8 Hz), 8.18-8.11 (2H, m), 7.43 (1H, ‎dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.75-6.67 (2H, m), ‎4.96-4.76 (2H, m), 4.48-4.29 (2H, m), 4.07- 3.98 (1H, m), 3.83-3.73 (2H, m), 3.68-3.61 645 ‎(1H, m), 3.47-3.38 (1H, m), 3.28-3.18 (1H, ‎m), 3.06-2.75 (2H, m), 2.15-1.64 (8H, m), ‎1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.30-8.23 (2H, m), 8.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.90-4.73 (2H, m), 4.42-4.28 (1H, m), 4.18-4.01 (1H, m), 3.49-3.15 (7H, 646 m), 2.88 (1H, dd, J = 29.8, 14.1 Hz), 2.80- 2.66 (1H, m), 2.35-2.24 (2H, m), 2.20-2.08 (2H, m), 2.07-1.91 (2H, m), 1.89-1.35 (8H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.41-8.30 (2H, m), 8.15 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.83 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.74-6.70 (1H, m), 4.90-4.72 (2H, m), 4.39- 4.25 (2H, m), 4.10-4.03 (1H, m), 3.73-3.67 4 (1H, m), 3.43-3.34 (1H, m), 3.23-3.15 (1H, m), 2.93-2.79 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.08-1.50 (11H, m), 1.33 (6H, s).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.28 (1H, brs), 7.11 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.73 (1H, s), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 648 4.46-4.34 (1H, m), 4.07 (1H, br s), 3.78- 3.70 (2H, m), 3.58-3.49 (2H, m), 3.29 (2H, s), 2.33 (2H, s), 1.88-1.79 (4H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz). [126-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) &: 9.06 (1H, s), 8.52-8.44 (2H, m), 8.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.79-6.71 (2H, m), 4.80 649 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.27 (1H, brs), 4.10- 4.03 (1H, m), 3.79-3.64 (5H, m), 3.32-3.23 (2H, m), 2.08-1.49 (7H, m), 1.33 (6H, s).
EI
NMR) ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.05 (1H, s), 8.52-8.30 (3H, m), 7.80-7.71 (1H, m), 6.71 (1H, s), 6.27 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.81 )1 ‏.و‎ J = 6.5
Hz), 4.16-4.01 (1H, m), 3.82-3.70 (4H, m), 650 3.40 (3H, s), 3.35-3.21 (3H, m), 2.32-2.23 (2H, m), 2.19-2.09 (2H, m), 1.56-1.34 (7H, m). 1H-NMR (CDCI3) §: 9.05-9.00 (1H, m), 8.29-8.08 (2H, m), 7.58-7.47 (1H, m), 6.70 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.85-4.26 (6H, m), 4.02 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.63 (2H, t, 5
J = 6.3 Hz), 3.05-2.94 (2H, m), 1.54 (3H, d,
J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.03-8.99 (1H, m), 8.27-8.20 (1H, m), 8.15-8.04 (1H, m), 7.57- 7.46 (1H, m), 6.68 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.86-3.94 (7TH, m), 3.72-3.60 (2H, 652 m), 3.03-2.94 (2H, m), 2.30-2.18 (2H, m), 1.86-1.77 (2H, m), 1.56-1.41 (4H, m), 1.40- 1.10 (4H, m), 0.97 (3H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04-9.00 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20-8.09 (1H, m), 7.53- 7.43 (1H, m), 6.81-6.66 (2H, m), 4.88-4.27 (6H, m), 4.02 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.72-3.59 653 (2H, m), 3.06-2.94 (2H, m), 2.01-1.90 (2H, m), 1.84-1.50 (8H, m), 1.37-1.20 (2H, m), 1.01 (3H, d, J = 5.9 Hz). [127-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04-9.00 (1H, m), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.18-8.10 (1H, m), 7.57- 7.47 (1H, m), 6.69 (1H, s), 6.47-6.38 (1H, br m), 4.84-4.27 (6H, m), 4.13-3.98 (2H, m), 654 3.75-3.58 (2H, m), 3.06-2.94 (2H, m), 2.08- 1.95 (2H, m), 1.75-1.39 (9H, m), 1.04-0.97 (6H, m).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) &: 9.06 (1H, s), 8.55-8.46 (1H, m), 8.31-8.16 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.90-4.76 (2H, m), 4.55-4.24 (4H, m), 4.11-3.93 (2H, m), 3.72- 03 3.54 (2H, m), 3.05-2.92 (2H, m), 1.54 (3H, d,
J =6.8 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 6: 9.05-9.00 (1H, m), 8.40-8.06 (2H, m), 7.76-7.64 (1H, m), 6.72 (1H, s), 6.34-6.24 (1H, m), 4.95-4.60 (5H, m), 4.49-4.21 (3H, m), 3.85-3.31 (2H, m), 06 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.06 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.90 (1H, s), 4.75 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.41-4.34 657 (1H, m), 3.64 (4H, br s), 2.89 (4H, br s), 1.49 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.33-1.32 (12H, m).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (DMSO-d6) 8: 10.21 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.32-8.27 (2H, m), 7.81-7.78 (1H, m), 6.91 (1H, s), 6.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.82 (1H, m), 4.24 (1H, m), 4.00 (1H, m), 672 3.85 (1H, m), 3.69 (2H, m), 3.50 (1H, s), 3.13 (2H, m), 2.25 (1H, m), 1.96- 1.88 (3H, m), 1.29 (6H, d, J = 6.4Hz). [128-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 3.88-3.83 674 (1H, m), 3.52 (2H, s), 2.72 (2H, br s), 2.53 (SH. brs), 2.37-2.25 (3H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.25 (1H, s), 1.14 (3H, d, J = 6.8 Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎MH) +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 6: 9.04 (1H, s), 8.35-8.33 (2H, m), 8.27 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.8
Hz), 6.70 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, 0, J = 6.5 Hz), 4.45-4.36 (1H, m), 3.93-3.82 (1H, m), 3.53 (2H, s), 2.77 (2H, br 05 s), 2.55 (5H, brs), 2.40-2.30 (3H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.14 (3H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.20 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.43-4.33 (1H, m), 4.11 (1H, br s), 3.96-3.88 (1H, m), 3.69- 676 3.58 (4H, m), 2.86-2.81 (2H, m), 2.59-2.54 (2H, m), 2.41-2.31 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.36 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.25 (1H, s), 1.18 (3H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.08 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.11 (1H, br s), 3.97-3.88 (1H, m), 3.69- 677 3.58 (4H, m), 2.86-2.81 (2H, m), 2.59-2.54 (2H, m), 2.42-2.31 (2H, m), 1.81 (1H, brs), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.35 (6H, d, J = 6.8
Hz), 1.18 (3H, d, J = 5.9 Hz). [129-5 ‏[الجدول‎ ‎aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) +
EI
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.33 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.84 (IH, s), 6.09 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.74-4.66 (4H, m), 4.45-4.30 (2H, m), 3.67 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.60-3.53 (1H, m), 080 3.41 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.35 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.34 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J - 8.8, 2.0 Hz), 6.85 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.68-4.61 (4H, m), 4.46-4.32 (2H, m), 3.54-3.50 (3H, 08 m), 3.42 (3H, s), 2.56 (4H, br s), 2.39 (4H, br s), 1.51 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (3H, d, J = 5.9 Hz).
aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.30 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (IH, s), 6.21 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.83-4.76 (1H, m), 4.72-4.66 (4H, m), 682 4.44-4.35 (1H, m), 4.08 (1H, brs), 3.67 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.59-3.53 (1H, m), 2.50 (4H, t,
J = 4.9 Hz), 1.53 3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H. d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.51 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.70 (IH, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.82 (1H, q, 683
J = 5.9 Hz), 4.68-4.57 (4H, m), 4.45-4.36 (1H, m), 4.11 (IH, br s), 3.54-3.48 (3H, m), 2.55 (4H, brs), 2.39 (4H, brs), 1.54 (3H, d, J - 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz). [130-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR‏ ‎MH) +‏ الفعلية a i, I ‏تند‎ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, s), 4.79 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.32-4.24 (1H, br m), 4.15-4.03 689 (3H, m), 3.92 (1H, s), 3.69 (1H, dd, J = 11.7, 4.9 Hz), 2.76 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.36 (6H, s), 2.08-1.87 (2H, m), 1.82-1.48 (5H, m), 1.33 (6H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.19 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (1H, s), 4.79 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.32-4.22 (1H, br m), 4.17-4.02 (3H, m), 3.69 (1H, dd, J = 12.2, 3.9 Hz), 2.81 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.41 (6H, s), 2.08-1.72 (3H, m), 1.60-1.49 (4H, m), 1.33 (6H, s).
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.46-8.31 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J - 8.8, 2.0 Hz), 6.73 (1H, s), 6.56-6.45 (1H, br m), 691 4.86-4.77 (1H, m), 4.08-3.23 (12H, m), 2.16-1.91 (2H, m), 1.81-1.22 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.51 (1H, br s), 8.43-8.33 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.75 (1H, s), 6.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.82 (1H, q, J = 5.5 Hz), 4.55-4.40 692 (1H, m), 3.96-3.72 (6H, m), 3.28 (2H, t, J - 5.4 Hz), 2.21-2.05 (2H, m), 1.80-1.24 (11H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.31-8.87 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.41-7.19 (1H, m), 6.79- 6.65 (1H, m), 6.19 (1H, brs), 4.81 (1H, q, J = 693 6.2 Hz), 4.45-4.34 (1H, m), 3.99 (2H, brs), 3.42-3.11 (2H, m), 3.06-2.79 (2H, m), 1.58- 1.31 (9H, m). [131-5 ‏[الجدول‎ aug LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.03 (1H, s), 8.42 (1H, br s), 8.15 (1H, s), 8.06 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.2
Hz), 4.45-4.33 (1H, m), 4.03 (2H, s), 3.20 694 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.88 (2H, t, J = 5.9 Hz), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.39 (6H, d, J = 5.9
Hz).
H-NMR (CDCI3) 8: 9.22 (1H, brs), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, br s), 6.77 (1H, 695 s), 6.12 (1H, brs), 4.85 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.44-4.16 (5H, m), 1.56-1.32 (9H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.24 (1H, br s), 6.82 (1H, s), 6.71 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.08 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.47-4.26 (4H, m), 4.19 (2H, d, J = 7.8
Hz), 3.60 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.40 (3H, s), 2.65 (2H, ‏,ا‎ J = 6.8 Hz), 1.49 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.37-1.30 (6H, ٠ i i ‏ا‎ #
aug LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ MH) + [132-5 ‏[الجدول‎ ‎agg) LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.11 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.12(1H, d, J = 9.6Hz), 7.39 (1H, d, J =9.9Hz), 6.93 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 7.8Hz ), 5.14(1H, d, J = 4.5Hz), 4.64 (1H, d, J = 5.4Hz), 4.59-4.55 438.2/439.25 704 (1H, m), 4.24-4.11 (3H, m), 3.19-3.13 (1H, m), 2.92-2.84 (1H, m), 2.57-2.52 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.42 -1.39(1H, m), 1.35 (3H, d, J = 6.6Hz), 1.25 (6H, d, J = 6.6Hz), 0.95-0.91 (3H, m).
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.11 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.12(1H, d, J = 9.6Hz), 7.39 (1H, d, J =9.9Hz), 6.93 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 7.8Hz), 5.14(1H, d, J = 4.5Hz), 4.64 (1H, d, J = 5.4Hz), 4.59-4.55 438.2/439.25 705 (1H, m), 4.24-4.11 (3H, m), 3.19-3.13 (1H, m), 2.92-2.84 (1H, m), 2.57-2.52 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.42 -1.39(1H, m), 1.35 (3H, d, J = 6.6Hz), 1.25 (6H, d, J = 6.6Hz), 0.95-0.91 (3H, m). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 10.08 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.29 - 8.27 (2H, m), 7.81 - 7.78 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.5 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.64 409.24 - 4.61 (1H, m), 4.46 (1H, d, J = 10.2 Hz), 706 4.31 - 4.24 (1H, m), 3.93 (1H, d, J = 11.4
Hz), 3.68 - 3.62 (1H, m), 3.01 (1H, d, J = 12.0 Hz), 2.81 (2H, d, J = 5.4 H 2), 2.68 - 2.50 (1H, m), 2.50 - 1.30 (9H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 10.19 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.3
Hz), 7.02 - 6.93 (2H, m), 6.30 (1H, d, J = 7.5 428.20429.25/Hz), 5.32 - 5.28 (1H, m), 5.14 (IH, d, J = 4.2 707
Hz), 4.59 - 4.55 (1H, m), 4.21 - 3.98 (5H, m), 3.83 - 3.62 (2H, m), 1.36 (3H, d, J = 6.3
Hz), 1.25 - 1.02 (6H, m). [133-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 8.09 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 8.7HZ), 6.97 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 6.9Hz), 5.17 (1H, d, 441.2) 442.1 708
J = 4.8Hz), 4.75 (1H, br), 4.61 (1H, br), 4.26 (2H, br), 3.23 (1H, br), 2.90 (1H, br), 2.35 (2H, br), 2.09 (2H, br), 1.62 (1H, br), 1.38 (3H, d, J = 6.3Hz), 1.30 (6H, d, J = 5.7Hz)
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.33 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.9Hz), 7.41 (1H, br), 6.87 (1H, s), 6.38 (1H, 437.3] 438.1 709 s), 4.25 (1H, br), 3.51 (4H, br), 3.28 (3H, s), 3.92 (4H, br), 1.52 (9H, s), 1.39 (3H, d, J = 9.3Hz) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.31 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.9Hz), 7.31 (1H, d, J = 9.6Hz), 6.86 (1H, s), 451.32 1 710 6.44 (1H, br), 4.26-4.19 (1H, m), 3.48-3.46 (4H, m), 3.40-3.31(2H, m), 3.26 (3H, s), 2.88 (4H, br), 1.38 (3H, d, J = 6.3Hz), 0.97 (9H, s) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 5: 10.24 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.36 (1H, d, J = 10Hz), 6.88 (1H, s), 493.3] 494.2) 6.40 (1H, d, J = 7.6Hz), 4.27-4.22 (1H, m), 711 3.94-3.91(1H, br), 3.45-3.43 (4H, m), 3.32 (6H, s), 3.22-3.19 (1H, m), 2.84-2.82 (4H, m), 2.12-2.01 (4H, br), 1.44-1.41 (6H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.21 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.36 (1H, d, J = 9.9Hz), 6.88 (1H, s), 6.49 (1H, d, J = 7.2Hz), 4.39-4.33 (1H, m), 449.3] 450.2 712 4.28-4.22 (1H, m), 3.45-3.42(4H, m), 3.31 (3H, s), 2.84-2.81 (4H, m), 2.082.02 (2H, br), 1.74-1.72 (2H, br), 1.68-1.64 (4H, br), 1.62 (3H, d, J = 5.4Hz) [134-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.21 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 10Hz), 7.36 (1H, d, J = 10Hz), 6.87 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.68 (1H, br), 4.82- 435.2] 436.2 713 4.78 (1H, m), 4.22-4.20 (1H, m), 4.01-4.00 (1H, m), 3.84-3.82 (1H, m), 3.44-3.41 (4H, m), 2.83-2.80 (4H, m), 2.24 (1H, br), 1.93- 1.88 (3H, m), 1.27 (6H, d, J = 6.8Hz)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.20 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.36 (1H, d, J = 10Hz), 6.87 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.68 (1H, br), 4.82- 435.2) 436.2 714 4.78 (1H, m), 4.00 (1H, br), 3.84 (1H, br), 3.43-3.41 (4H, m), 2.82-2.80 (4H, m), 2.26 (1H, br), 1.92-1.88 (3H, m), 1.27 (6H, d, J = 6.4Hz)
H-NMR (CDCI3) 8: 9.38 (1H, s), 8.56 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.13 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.8, 2.9 Hz), 6.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.16 (1H, q, J = 6.2 Hz), 487.21 488.3 4.30 (1H, s), 4.14 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.97 719 (1H, dd, J = 11.2, 2.4 Hz), 3.81-3.66 (3H, m), 2.77 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.37 (6H, s), 2.02 (2H, dd, J = 8.8, 4.9 Hz), 1.90 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.45 (3H, d, J = 6.8 Hz).
]135-5 ‏[الجدول‎ ‏سا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.93 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.71 (1H, s), 6.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, 494.28) 495.3] J =6.5Hz), 4.41 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 720 3.96-3.85 (3H, m), 3.05-2.73 (6H, m), 2.55 (1H, dd, J = 12.7, 2.9 Hz), 2.36 (1H, t, J = 11.2 Hz), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.71 (1H, s), 6.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q,
J = 6.5 Hz), 4.41 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 494.28] 495.3 721 4.12 (1H, q, J = 7.2 Hz), 3.96-3.85 (3H, m), 3.05-2.73 (6H, m), 2.54 (1H, dd, J = 12.7, 2.9 Hz), 2.36 (1H, t, J = 11.2 Hz), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.18 (3H, d, J = 5.9 Hz).
‏سا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 10.21 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 9.6
Hz), 7.49 (1H, d, J = 9.9 Hz), 6.98 (1H, s), 6.33 (1H,d, J = 7.2 Hz), 5.17 (1H, d, J = 4.5 465.30) 466.2 722
Hz), 4.63 - 4.60 (1H, m), 4.39 - 4.20 (3H, m), 3.41 (2H, s), 3.03 - 2.95 (2H, m), 2.04 - 1.91 (2H, m), 1.68 - 1.55 (2H, m), 1.53 - 1.38 (3H, m), 1.30 - 1.22 (12H, ٠ 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.20 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.4HZ), 7.70 (1H, dd, ‏1ل‎ = 8.8 Hz, J2 = 2.4 Hz), 6.99 (1H, s), 6.44 450.25 451.1} (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.8 Hz), 723 4.61(1H, br), 4.25 (1H, br), 3.91 (1H, br), 3.38 (2H, d, J = 9.6 Hz), 3.31 (1H, br), 2.66 (1H, br), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.30-1.28 (6H, m), 1.04 (3H, d, J = 6.4Hz) [136-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.49 (1H, bar), 9.24 (1H, s), 8.10 (1H, d, J - 9.9Hz), 7.58 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.46 (1H, bar), 5.20 (1H, bar), 4.71-4.59 (2H, m), 450.25 451.4 724 4.29-4.22 (1H, m), 3.80-3.74 (1H, m), 3.66- 3.59 (3H, m), 1.92-1.85 (1H, m), 1.66-1.58 (1H, m), 1.40-1.38 (4H, m), 1.29-1.24 (6H, m), 0.52-0.47 (2H, m), 0.40-0.36 (2H, m) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.47 (1H, bar), 9.24 (1H, s), 8.10 (1H, d, J - 9.9Hz), 7.58 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.46 (1H, bar), 5.20 (1H, bar), 4.71-4.61 (2H, m), 450.25| 451.1 725 4.29-4.22 (1H, m), 3.80-3.74 (1H, m), 3.73- 3.59 (3H, m), 1.89-1.85 (1H, m), 1.66-1.63 (1H, m), 1.40-1.38 (4H, m), 1.29-1.27 (6H, m), 0.52-0.47 (2H, m), 0.40-0.36 (2H, m)
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.20 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.34 (1H, d, J = 9.9Hz), 6.86 (1H, s), 6.52 (1H, d, J = 7.8Hz), 4.26-4.19 (1H, m), 491.31| 492.3 726 3.94-3.91 (1H, br), 3.45-3.34(4H, m), 2.66 (3H, s), 2.84-2.81 (4H, m), 2.01 (2H, br), 1.89 (1H, br), 1.63-1.38 (7, m), 1.32-1.28 (6H, m) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.27 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 9.9Hz), 7.31 (1H, d, J = 9.6Hz), 6.89 (1H, s), 6.68 (1H, br), 4.25-4.22 (1H, m), 4.07 (1H, 493.29 494.2 127 br), 3.87-3.84(1H, m), 3.51-3.48 (1H, m), 3.44-3.41 (4H, m), 3.26 (3H, s), 2.83-2.80 (4H, m), 1.89 (2H, br), 1.62 (1H, br), 1.52 (1H, br), 1.38 (3H, d, J = 6.6Hz), 1.21 (6H, s) [137-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.62 (1H, s), 9.42 (1H, s), 8.56 (1H, d, J = 6.6Hz), 7.48 (1H, s), 7.44 (1H, s), 4.48-4.46 440.21| 441.1 728 (1H, m), 4.09-4.05 (1H, m), 3.48-3.45 (4H, br), 3.30 (3H, s), 2.83 (4H, br), 1.47-1.43 (9H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.04 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.18 (1H, d, J = 2Hz), 7.75-7.72 (1H, m), 6.90 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 7.2Hz), 448.27 449.2/4.83-4.80 (1H, m), 4.24-4.23 (1H, m), 4.02- 729 4.00 (1H, m), 3.84-3.82(1H, m), 3.43 (2H, s), 2.76-2.74 (4H, br), 2.34 (4H, br), 2.31-2.25 (2H, m), 1.94-1.90 (3H, m), 1.29 (6H, d, J = 6.4Hz)
‏ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.04 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.18 (1H, s), 7.75-7.72 (1H, m), 6.89 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 7.2Hz), 4.83-4.80 448.27 449.2 (1H, m), 4.24-4.23 (1H, m), 4.02-4.00 (1H, 730 m), 3.84-3.82(1H, m), 3.42 (2H, s), 2.74- 2.72 (4H, br), 2.32 (4H, br), 2.31-2.20 (2H, m), 1.94-1.85 (3H, m), 1.29 (6H, d, J = 6.4Hz) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.22 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.43-8.34 (2H, m), 7.94-7.90 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.01 420.20 421.1 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 7.5 Hz), 5.20 (1H, d, 731
J = 3.6 Hz), 4.65-4.61 (1H, m), 4.29-4.27 (1H, m), 3.89-3.86 (3H, m), 1.47-1.39 (3H, m), 1.36-1.30 (6H, m) [138-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.71 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.81 (1H, t,
J = 12.7 Hz), 4.48-4.35 (1H, m), 3.93 (2H, 464.26 732 s), 3.84 (1H, ‏,ا‎ J = 2.4 Hz), 3.19 (4H, dd, J = 14.1, 6.3 Hz), 2.92 (1H, d, J = 29.3 Hz), 2.40 (2H, ‏,ا‎ J = 6.3 Hz), 2.17-2.03 (2H, m), 2.00- 1.80 (2H, br m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.24 (1H, s), 9.31 (1H, s), 8.36 (2H, dd, J = 9.8, 5.9 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.05 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.26 (1H, d, J = 3.9 Hz), 448.23 4.70-4.64 (1H, m), 4.38-4.28 (1H, m), 3.86 733 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.16 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.44 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.35 (6H, dd, J = 5.9, 2.0 Hz), 1.23 (2H, q, J = 3.3 Hz), 0.84 (2H, dd, J = 6.8, 3.9 Hz).
‏الكتلد‎ LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.28 (1H, s), 9.38 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.3Hz), 8.09 (1H, d, J = 3Hz), 7.61 (1H, s), 409.22] 410.1 7.55-7.51(1H, m), 6.54 (1H, d, J = 6.9Hz), 734 4.37-4.30 (1H, m), 4.16-4.12 (2H, m), 2.64(2H, br),2.61 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.36 (3H, d, J = 6.6Hz) 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.34 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.68 451.27 452.3 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 737
J = 6.5 Hz), 4.44-4.35 (1H, m), 4.25-4.16 (1H, m), 2.57-2.46 (4H, m), 2.24-2.04 (4H, m), 1.61-1.47 (5H, m), 1.40-1.21 (8H, m). [139-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, 451.27 452.3 738
J = 6.3 Hz), 4.49 (1H, s), 4.44-4.34 (1H, m), 2.58-2.47 (4H, m), 2.13-2.03 (2H, m), 1.82- 1.60 (6H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.27-8.22 (2H, m), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J - 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 437.25 438.3 739 4.52-4.46 (1H, m), 4.44-4.34 (1H, m), 3.23- 3.17 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.17-2.06 (2H, m), 1.86-1.75 (3H, m), 1.55-1.42 (4H, m), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.33 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 465.29 466.3| (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 740
J = 6.3 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.20-4.09 (2H, m), 2.32-2.18 (9H, m), 2.04-1.96 (2H, m), 1.55-1.45 (5H, m), 1.42-1.31 (8H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.19 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, 465.29| 466.3 741
J = 6.3 Hz), 4.49 (1H, br s), 4.45-4.34 (1H, m), 4.13 (1H, s), 2.34-2.19 (7H, m), 2.18- 2.10 (2H, m), 1.78-1.52 (9H, m), 1.38 (6H, d,
J =6.3 Hz). [140-5 ‏[الجدول‎
تسا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 3: 8.99 (1H, s), 8.24 (1H,
d, J = 9.3 Hz), 8.14 (1H, s), 8.05 (1H, d, J =
2.9 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.67
(1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, br 451.27) 452.3 742 s), 4.61-4.55 (1H, m), 4.44-4.34 (1H, m),
4.13 (1H, brs), 2.85-2.77 (1H, m), 2.31 (6H,
s), 2.11-1.98 (2H, m), 1.86-1.71 (3H, m),
1.60-1.51 (4H, m), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.53 (1H, s), 9.43 (1H, s), 8.34 (2H, dr),
7.85 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.63 (1H, s), 6.63 420.20] 421.1 743
(1H, d, J = 6.9Hz), 4.38-4.32 (1H, m), 3.67
(2H, br),3.44 (2H, s), 3.06 (2H, br), 2.61 (3H,
s), 1.37 (6H, d, J = 6.3Hz)
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.54 (1H, s), 9.47 (1H, s), 8.69 (1H, 0, J =
8.7Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.90-7.86 439.18 440.4((1H, m), 7.59 (1H, s), 5.48 (1H, d, J = 4.8Hz), 744
4.86-4.83 (1H, m), 4.12-4.07 (1H, m), 3.69-
3.66 (2H, m), 3.42(2H, s), 3.06-3.02 (2H, m),
1.48-1.45 (9H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.13 (1H, s), 7.11 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.83-4.77 (1H, m), 4.44-4.36 (1H, m), 451.24) 452.3 745 4.05-4.04 (1H, m), 3.82-3.79 (2H, m), 3.75- 3.73 (2H, m), 3.66-3.64 (2H, m), 3.55-3.53 (2H, m), 2.17 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 5.9
Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.14 (1H, s), 7.11 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.84-4.76 (1H, m), 4.45-4.35 (1H, m), 479.28| 480.3 746 4.05 (1H, ‏,ل‎ J = 4.9 Hz), 3.81 (2H, brs), 3.77-3.67 (4H, m), 3.53 (2H, br s), 2.92- 2.81 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.18 (6H, d, J = 6.8 Hz). [141-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (CDCI3) 6: 9.00 (1H, s),8.45 (1H, ©
J - 9.8 Hz), 8.12 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 9.8
Hz), 6.84 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.45-4.38 (1H, m), 4.37-4.30 (1H, m), 3.81 493.29 494.3 77 (2H, brs), 3.76-3.68 (4H, br m), 3.53 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.90-2.83 (1H, m),1.50 (3H, d,
J - 5.9 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.9 Hz), 1.18 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.00 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.10 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.83 (1H, s), 6.09 (1H, d, J = 7.8 509.29 510.3] Hz), 5.00-4.94 (1H, m), 4.45-4.37 (1H, m), 748 4.36-4.29 (1H, m), 3.68-3.56 (8H, m), 3.41 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.35 (6H, t,
J =5.9 Hz), 1.28 (6H, d, J = 5.9 Hz).
ساس سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.56 (1H, d, J - 9.8 Hz), 8.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.23 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.39 436.23| 437.3 749 (1H, td, J = 13.2, 6.2 Hz), 3.79-3.49 (5H,m), 3.26 (2H, dd, J = 9.8, 4.9 Hz), 2.42 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.47 (1H, s), 9.15 (1H, s), 8.36 (2H, q, J = 8.8 Hz), 7.69 (1H, d, J - 8.8 Hz), 6.29 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.16 (1H, 470.19 471.2 d, J = 5.9 Hz), 4.36 (1H, d, J = 5.9 Hz), 750 3.96-3.75 (4H, m), 3.21 (2H, s), 1.96 (3H, s), 1.46 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 4.9
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.43 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36 (1H, d, J - 2.0 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.80 498.19 499.3 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.17 (1H, q, J = 6.5 Hz), 751 4.31 (1H, s), 3.97 (IH, dd, J = 11.2, 2.4 Hz), 3.82-3.65 (8H, m), 3.28 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.04-1.86 (5H, m), 1.46 (3H, d, J = 6.8 Hz).
]142-5 ‏[الجدول‎ ‏سا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.72 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, 452.23| 453.3 752
J = 6.5 Hz), 4.49 (1H, ‏,ا‎ J = 7.3 Hz), 3.80- 3.71 (4H, m), 3.59 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.47 (3H, s), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.54 (3H, d,
J = 5.9 Hz), 1.40 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.33 (1H, s), 8.32 (2H, d, J = 9.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.30 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.15 (1H, s), 4.45-4.25 458.19 459.2] (2H, m), 4.15-4.05 (2H, m), 3.99 (1H, s), 753 3.29 (2H, t, J = 10.2 Hz), 2.04 (2H, d, J = 9.8
Hz), 1.67 (2H, d, J = 8.8 Hz), 1.46 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.37 (6H, d, J = 5.9 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 3: 8.99 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09-8.01 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70-6.65 (2H, m), 4.79 (1H, 0, J = 6.2 Hz), 4.50-4.44 (1H, m), 4.14 441.25 3 754 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.59 (2H, d, J = 4.9 Hz), 3.48 (3H, s), 2.79 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.39 (6H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.40 (3H, d,
J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.42 (1H, s), 9.04 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.16 (1H, q, J = 6.2 Hz), 473.19 474.21 4.30 (1H, s), 4.13 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.97 755 (1H, d, J = 9.8 Hz), 3.85-3.62 (3H, m), 3.02 (2H, t, J = 4.4 Hz), 2.55 (3H, s), 2.09-1.95 (1H, m), 1.94-1.83 (3H, m), 1.69 (1H, s), 1.45 (3H, d, J = 5.9 Hz). [143-5 ‏[الجدول‎
‎LC/MS‏ الكتلد قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.44 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 9.8, 2.9 Hz), 6.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.17 (1H, q, J = 6.2 Hz), 486.19 487.3 756 4.49-4.38 (1H, m), 3.79-3.71 (4H, m), 3.59 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.47 (3H, s), 3.28 (2H, t,
J = 5.4 Hz), 1.47 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.40 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.99 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.34 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.72- 6.63 (2H, m), 4.79 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.50- 427.23 3 757 4.44 (1H, m), 4.14 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.59 (2H, d, J = 4.9 Hz), 3.47 (3H, s), 3.01 (2H, t,
J = 5.4 Hz), 2.54 (3H, s), 1.53 (3H, d, J - 6.8
Hz), 1.40 (3H, d, J = 6.8 Hz).
‏تسا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.38 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.12 (1H, s), 7.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 6.8 461.19 462.3| Hz), 5.16 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.43 (1H, br s), 758 4.15 (2H, brs), 3.59 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.47 (3H, s), 3.02 (2H, br s), 2.54 (3H, s), 1.46 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.40 (3H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.33 (1H, s), 8.34 (2H, d, J = 10.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.16 (1H, d, J = 5.9
Hz), 4.46-4.41 (1H, m), 4.24 (1H, br s), 488.21 489.3 4.13-4.04 (2H, m), 4.02-3.95 (1H, m), 3.58 759 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.45 (3H, s), 3.34-3.23 (2H, m), 2.08-2.00 (2H, m), 1.78-1.60 (3H, m), 1.46 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz). [144-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.71 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.83-4.76 (1H, m), 4.52-4.45 (1H, m), 454.24) 455.3] 4.12-4.03 (2H, m), 4.01-3.94 (2H, m), 3.58 760 (2H, dd, J = 4.4, 1.5 Hz), 3.46 (3H, s), 3.32- 3.23 (2H, m), 2.08-2.00 (2H, m), 1.73-1.62 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.80 (1H, d, J = 6.3 Hz), 4.43-4.34 (1H, 438.25 439.3] m), 4.14-4.06 (1H, m), 4.04-3.95 (2H, m), 761 3.51-3.44 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.38-3.28 (2H, m), 2.06-1.97 (2H, m), 1.76-1.64 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
‏تسا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.51 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.74 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.64 (1H, d, J =8.3 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.5 Hz), 480.26 481.3] 4.37-4.29 (1H, m), 4.03-3.97 (3H, m), 3.76 762 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.67-3.60 (1H, m), 3.51- 3.44 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.36-3.29 (2H, m), 2.05-1.98 (2H, m), 1.92-1.83 (2H, m), 1.75-1.65 (4H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.01 (1H, s), 8.48 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.66 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.43-4.33 448.23| 449.3 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.12-4.05 763 (1H, m), 4.03-3.90 (2H, m), 3.77-3.72 (4H, m), 3.54-3.44 (1H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.1
Hz), 2.37-2.22 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.3
Hz). [145-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (1H, brs), 8.07 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 476.23| 471.2 764 (1H, 0, J = 6.5 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 4.12- 4.01 (1H, m), 3.50-3.37 (2H, m), 3.30-3.15 (3H, m), 3.05-2.95 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.21 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, s), 7.77 (1H, t, J = 4.4 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.61 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.32-4.20 (1H, m), 464.26 3.80-3.70 (1H, br m), 3.60-3.50 (1H, br m), 765 3.21-3.15 (2H, br m), 3.12-3.00 (3H, br m), 2.88 (1H, s), 2.72 (1H, s), 2.40-2.30 (2H, br m), 1.38 (4H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (TH, d, J = 4.9 Hz), 0.99 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.29 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.35 (2H, d, J = 37.1 Hz), 8.26 (OH, s), 7.94 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, brs), 6.99 (2H, s), 6.42 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.21 (1H, s), 4.61 (1H, s), 4.30-4.20 464.26 766 (1H, m), 3.90-3.77 (1H, br m), 3.70-3.60 (2H, br m), 2.88 (2H, s), 2.72 (2H, s), 2.46- 2.35 (1H, br m), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.29 (6H, d, J = 4.9 Hz), 1.01 (3H, d, J = 6.8
Hz), 0.96 (3H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 8.99 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.10 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 17.3 495.27 496.3] Hz), 5.00-4.94 (1H, m), 4.83-4.77 (1H, m), 767 4.44-4.36 (1H, m), 4.04 (1H, br s), 3.63 (8H, d, J = 7.8 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.28 (6H, d, J = 6.3 Hz). [146-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.14 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.79-7.74 446.22 447.4] (1H, m), 7.21 (1H, s), 7.07 (1H, s), 5.21 (1H, 771 d, J = 4.8Hz), 4.63 (1H, br), 3.72-3.70 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.20(2H, br), 2.52 (1H, s), 2.21 (6H, s), 1.41 (3H, d, J = 6.4Hz)
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.86 (1H, s), 9.19 (IH, s), 8.14 (1H, d, J ~9.2Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.51-7.48 (1H, m), 6.96 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 423.24 424.1] 7.2Hz), 5.16 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.63-4.55 772 (1H, m),4.48-4.45 (1H, m), 4.28-4.21(1H, m), 3.29-3.25 (1H, m), 1.96-1.91 (5H, m), 1.83-1.70 (3H, m), 1.68-1.44(3H, m), 1.38- 1.27 (6H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.39 (1H, s), 8.32 (1H, d, J - 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.43-4.32 448.23 449.2 773 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.12-3.89 (3H, m), 3.78-3.70 (4H, m), 3.54-3.44 (1H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.36-2.23 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.35 (1H, s), 8.32 (1H, d, J - 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 9.0, 2.2 Hz), 6 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.44-4.32 448.23) 3 774 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.12-3.90 (3H, m), 3.78-3.70 (4H, m), 3.54-3.44 (1H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.37-2.22 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.3 Hz). [147-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, s), 8.06 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 6.67 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.84-4.76 476.23 477.2 775 (1H, m), 4.45-4.35 (1H, m), 4.15-4.01 (2H, m), 3.50-3.37 (2H, m), 3.30-3.15 (3H, m), 3.05-2.94 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.18 (1H, s), 8.07 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.84-4.76 476.23 477.2 776 (1H, m), 4.45-4.35 (1H, m), 4.15-4.01 (2H, m), 3.50-3.36 (2H, m), 3.30-3.15 (3H, m), 3.05-2.95 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, dd, J = 6.3, 1.5 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) &: 9.01 (1H, s), 8.30-8.24 (2H, m), 8.10 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.84-4.76 (1H, m), 4.46-4.35 476.23| 477.2 (1H, m), 4.12 (1H, d, J = 4.9 Hz), 3.65-3.41 777 (3H, m), 3.25 (1H, d, J = 11.7 Hz), 3.09 (1H, td, J = 11.5, 2.9 Hz), 2.93-2.82 (2H, m), 1.93 (1H, brs), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.13 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.34-7.24 (1H, m), 6.76 (1H, 5(, 6.68-6.55 (1H, br m), 4.80 (1H, q, J = 6.3 421.22 422.21 Hz), 4.38-4.28 (1H, br m), 4.05-3.91 (3H, 778 m), 3.82-3.72 (2H, m), 3.67-3.55 (1H, m), 3.35-3.15 (2H, m), 2.99-2.82 (2H, m), 2.17- 1.59 (4H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz). [148-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.47-8.39 (2H, m), 8.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.64 (1H, s), 6.15 (1H, 448.23| 449.3 d, J = 7.3 Hz), 5.17 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.58 779 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.48-4.37 (1H, m), 3.78- 3.71 (4H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.80 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.18 (1H, s), 6.71 (1H, s), 6.27 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.82 )1 ‏.و‎ J = 6.5 436.23| 437.3] Hz), 4.45-4.34 (1H, m), 3.78-3.65 (3H, m), 780 3.55-3.47 (1H, m), 3.34-3.20 (2H, m), 2.34 (3H, s), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.39 (6H, d,
J = 6.8 Hz).
‏ل‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.14 (1H, s), 8.08 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.73 (IH, s), 6.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 4.57-4.50 (1H, m), 4.34 (1H, br 467.26 468.3 8(, 4.02 (1H, dd, J = 11.2, 2.9 Hz), 3.77 (2H, 781 ‏ا‎ J = 5.1 Hz), 3.66-3.60 (1H, m), 2.71 (1H, dd, J = 13.2, 6.8 Hz), 2.50-2.43 (1H, m), 2.36 (6H, s), 2.08-2.01 (1H, m), 1.93-1.84 (3H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.33 (3H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.09 (IH, d, J - 2.9 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.72 (IH, s), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 465.25 466.3 782
J =6.5 Hz), 4.33 (1H, s), 4.06-3.90 (3H, m), 3.77 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.64 (1H, dd, J = 10.7, 5.9 Hz), 3.59-3.51 (1H, m), 3.11-2.95 (2H, m), 2.09-1.50 (13H, m). [149-5 ‏[الجدول‎
0 قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.08 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 9.8, 2.9 Hz), 6.72 (IH, s), 6.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 465.25 466.3 183
J =6.5 Hz), 4.34 (1H, br s), 4.05-3.90 (3H, m), 3.77 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.64 (1H, dd, J = 11.7, 5.9 Hz), 3.59-3.51 (1H, m), 3.09-2.95 (2H, m), 2.09-1.50 (13H, m). i a I ‏مت‎ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.17 (1H, s), 8.09 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 )1 q, 441.25 442.3|J = 6.3 Hz), 4.51-4.45 (1H, m), 4.15 (2H, t, J 785 - 5.6 Hz), 3.60 (2H, d, J = 4.4 Hz), 3.48 (3H, 5), 2.80 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.39 (6H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.25 (1H, s).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.31-8.27 (2H, m), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.74-6.66 (2H, m), 0 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.37-4.29 (1H, br m), 507.30] 508.4 4.20-4.09 (1H, m), 4.02 (1H, dd, J = 11.2, 786 2.9 Hz), 3.95-3.86 (1H, br m), 3.80-3.73 (2H, m), 3.64 (1H, dd, J = 11.2, 5.9 Hz), 2.08 (14H, dtt, J = 95.6, 32.1, 11.2 Hz), 1.71-1.32 (8H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.21 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.74- 6.66 (2H, m), 4.84-4.76 (1H, m), 4.52-4.46 507.30 508.5 (1H, br m), 4.38-4.29 (1H, br m), 4.07-3.98 787 (1H, m), 3.93-3.85 (1H, br m), 3.81-3.73 (2H, m), 3.63 (1H, dd, J = 11.0, 5.6 Hz), 2.35-2.01 (10H, m), 1.94-1.83 (2H, m), 1.72-1.50 (10H, m). [150-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.01 (1H, s), 9.75 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.56 (1H, d, J = 4.1
Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 6.97 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.64-4.58 450.25 451.3 788 (1H, m), 4.25 (1H, td, J = 13.4, 6.8 Hz), 3.26-3.21 (1H, m), 2.97 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.57 (1H, t, J = 11.5 Hz), 1.79 (2H, d, J = 18.0 Hz), 1.51-1.33 (8H, m), 1.29 (7H, dd, J = 6.3, 2.0 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.16 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.97 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.74 (1H, s), 6.67 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 8 409.23] 410.3| Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.43-4.36 (1H, 789 m), 3.53 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.05 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz). a I ‏ما‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.28 (1H, s), 9.18 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.11 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.95 (1H, s), 6.34 423.25) 424.3) (1H, s), 5.19 (1H, s), 4.61 (1H, d, J = 5.9 791
Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.1 Hz), 2.81 (4H, t, J - 4.1 Hz), 1.53 (9H, s), 1.38 (3H, d, J = 7.0
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.30 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.24 (1H, d,
J = 9.3 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 436.23 437.3] 6.99 (1H, s), 6.43 (1H, s), 5.21 (1H, d, J - 795 4.4 Hz), 4.63 (1H, t, J = 5.4 Hz), 3.63 (2H, t,
J = 5.4 Hz), 3.40 (2H, s), 3.03 (2H, t, J = 5.4
Hz), 1.53 (9H, s), 1.39 (3H, d, J = 9.0 Hz). [151-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.16 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.38 (IH, d,
J - 9.8 Hz), 6.95 (1H, s), 6.32 (1H, d, J - 8
Hz), 4.60 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.27-4.19 (4H, 466.24| 467.3 797 m), 2.85 (2H, t, J = 11.7 Hz), 2.14 (2H, d, J = 7.3 Hz), 2.02-1.86 (1H, m), 1.75 (2H, d, J = 11.7 Hz), 1.38 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.27-1.17 (10H, m). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.04 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.31-8.24 (2H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8Hz), 6.07-6.04 (1H, m), 5.20- 409.221 410.3 798 5.18 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m), 4.31-4.24 (1H, m), 3.83-3.69(3H, m), 3.51-3.43 (1H, m), 3.26-3.19 (1H, m), 2.87 (2, br), 1.40- 1.36 (3H, m), 1.31 (3H, d, J = 6.6Hz)
‏ل‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.87 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.15 (1H, d, J =9.2Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.66-7.53 (1H, m), 6.96 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 7.6Hz), 5.16 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.72-4.68 437.25 438.4 799 (1H, m),4.63-4.57 (1H, m), 4.28-4.19(1H, m), 3.92-3.89 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.96- 1.80 (2H, m), 1.79-1.62(2H, m), 1.61-1.46 (2H, m), 1.38-1.36 (3H, m), 1.29-1.27(6H, m)
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.99 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.18 (1H, d, J =9.2Hz)), 8.07 (1H, d, J = 2.8012 (, 7.49-7.46 (1H, m), 7.01 (1H, s), 6.57 (1H, d, J = 7.6Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.0Hz), 4.62-4.60 (1H, m), 4.20- 451.23| 452.1 800 4.13 (3H, m), 3.96-3.93 (2H, m), 3.72-3.60 (2H, m), 3.58-3.41 (3H, m), 3.40-3.38 (2H, m), 3.03-2.99 (1H, m), 2.02-2.00 (1H, m), 1.80-1.76 (2H, m), 1.66-1.61 (1H, m), 1.39- 1.37 (3H, m) [152-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.84 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.14 (1H, d, J =9.2Hz), 8.00 (1H, d, J = 3.2Hz), 7.49-7.46 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 451.27 452.0 8.0Hz), 5.15 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.77-4.75 801 (1H, m), 4.61-4.59 (1H, m), 4.25-4.23(1H, m), 2.34 (1H, br), 2.19 (6H, s), 1.88-1.86 (2H, m), 1.75-1.72 (3H, m), 1.68-1.53 (1H, m), 1.38-1.36 (3H, m), 1.29-1.28 (6H, m)
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.99 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.16-8.04 (2H, m), 7.47-7.44 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.57-6.55 (1H, m), 5.19 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.60-4.59 451.23 452.0 (1H, m), 4.10-4.01 (5H, m), 3.99-3.91 (1H, 802 m), 3.68-3.48 (2H, m), 3.41-3.37 (1H, m), 3.26-3.24 (2H, m), 2.32-2.22 (1H, m), 2.17- 1.94 (2H, m), 1.78-1.73 (2H, m), 1.68-1.56 (1H, m), 1.37-1.35 (3H, m)
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.95 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.6Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.42-7.40 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.57 (1H, d, J = 8.0Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.0Hz), 4.89 (1H, 451.23 452.0 br), 4.60-4.58 (1H, m), 4.13-4.12 (1H, m), 803 3.94-3.91 (1H, m), 3.68-3.56 (1H, m), 3.56- 3.54 (1H, m), 3.42-3.37 (2H, m), 3.04-3.01 (1H, m), 2.89-2.87 (2H, m), 2.01-1.97 (2H, m), 1.78-1.73 (3H, m), 1.69-1.56 (1H, m), 1.37-1.35 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.22 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.35-8.32 (2H, m), 7.88-7.85 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.42 423.20 424.3] (1H, d, J =7.6Hz), 5.19 (1H, br), 4.62-4.60 804 (1H, m), 4.28-4.22 (3H, m), 4.00-3.97 (2H, m), 3.78-3.76 (2H, m), 1.39-1.37 (3H, m), 1.30-1.28 (6H, m) [153-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.99 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.20-8.14 (1H, m), 8.07-8.02 (1H, m), 7.53-7.42 (1H, m), 7.01 (IH, s), 6.59 (IH, d, J = 8.0Hz), 5.22 (1H, 451.23 452.100, 5.05 (1H, br), 4.62 (1H, br), 4.14 (1H, br), 805 3.93 (1H, m), 3.69 (1H, br), 3.55-3.43 (2H, m), 3.07-3.03 (1H, m), 2.90-2.85 (2H, m), 2.77 (1H, m), 2.08-1.99 (3H, m), 1.79-1.63 (3H, m), 1.57 (1H, br), 1.44-1.37 (3H, m) 1H-NMR (DMSO-DG6) §: 10.40 (1H, s), 9.35 (1H, s), 8.23 (2H, dd, J = 7.8, 5.4 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.25 (1H, s), 6.95- 6.67 (2H, m), 4.16 (1H, dq, J = 14.6, 3.7 Hz), 3.90 (1H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 3.71-3.66 513.23] 514.4 806 (1H, m), 3.59-3.53 (1H, m), 3.46 (4H, dd, J = 10.7, 6.3 Hz), 2.75 (2H, dd, J = 10.2, 2.9
Hz), 2.17 )1 tt, J = 11.0, 4.2 Hz), 2.02- 1.96 (3H, m), 1.86-1.75 (4H, m), 1.64-1.48 (3H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.21 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 )1 d,
J = 2.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.77 (1H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.26 (1H, td, J = 13.2, 6.3 Hz), 4.01 (1H, dd, J = 462.25 463.3|11.0, 3.2 Hz), 3.87 (1H, d, J = 11.2 Hz), 3.63 807 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.45 (1H, t, J = 10.7 Hz), 3.40 (2H, s), 3.02 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.83- 2.76 (2H, m), 2.01 (1H, d, J = 12.2 Hz), 1.88-1.80 (1H, m), 1.68-1.62 (2H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz). [154-5 ‏[الجدول‎
ل قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.10 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.30-8.26 (2H, m), 8.01 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.92 (1H, s), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.20 (1H, s), 4.62 (1H, q, J = 6.3 Hz), 473.27) 474.3 808 4.30-4.15 (2H, m), 3.07-3.00 (2H, m), 2.58 (2H, t, J = 11.2 Hz), 1.97 (2H,d, J = 11.7
Hz), 1.80 (2H, ddd, J = 23.9, 11.7, 3.9 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.3, 2.0 Hz). ia EE i # 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.59 (1H, s), 9.12 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.18 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, 480.26 481.3|J = 6.3 Hz), 4.43-4.32 (1H, m), 3.90 (2H, dd, 811 ‎Hz), 3.70 (2H, t, J = 5.1 Hz),‏ 3.4 ,5.4 حل ‎2.96-2.84 (6H, m), 2.73 (2H, t, J = 5.1 Hz), ‎1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3 ‎Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.17 (1H, s), 7.77 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.71 408.20 409.3] (1H, s), 6.37 (1H, s), 4.82 (1H, d, J = 6.3 812
Hz), 4.11 (1H, br s), 3.76-3.64 (6H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.55 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.70 (1H, s), 6.42 436.23 437.3] (IH, t J = 5.6 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.5 Hz), 813 3.77-3.72 (3H, m), 3.68-3.61 (3H, m), 3.30- 3.24 (2H, m), 1.78-1.70 (2H, m), 1.56-1.46 (5H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz). [155-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.71 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.81 (1H, q, 422.22 423.3 814
J = 6.3 Hz), 3.79-3.72 (4H, m), 3.65-3.58 (3H, m), 3.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.83-1.72 (2H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.07 (3H, t,
J =7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.40 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 11.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.30 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.16 (1H, s), 4.39-4.31 (2H, m), 3.74 470.19 471.3 815 (2H, s), 3.67-3.61 (1H, m), 3.58-3.50 (1H, m), 3.27 (2H, q, J = 5.0 Hz), 2.42 (3H, s), 1.46 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.3
Hz).
‏تسا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.81 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 6.86 (1H, s), 6.27 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.35 (1H, q, 422.25 3 816
J = 6.3 Hz), 3.71-3.65 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.91 (4H, br s), 2.46 (4H, br s), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.3
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.83 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.86 (1H, s), 6.22 (1H, t, J = 5.1 409.23 410.3| Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.65 (2H, t, J = 817 6.8 Hz), 3.63-3.55 (4H, m), 3.41 (3H, s), 3.09-3.01 (4H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.25 (1H, s). [156-5 ‏[الجدول‎
م تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, s), 8.98 (1H, br s), 8.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.86 (1H, s), 6.36 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.35 436.27 3 818 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.65-3.58 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.94-2.88 (4H, m), 2.46 (4H, brs), 1.80-1.73 (2H, m), 1.51 (3H, 0, J = 6.3 Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.05 (1H, s), 8.47 (1H, br s), 8.39 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.08 (1H, d,
J - 9.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.29 (1H, t, J = 5.6 423.25 424.3| Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.64-3.55 (6H, 819 m), 3.41 (3H, s), 3.05 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.79-1.70 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (2H, d, J = 2.9 Hz), 7.79 414.17 415.2 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.11 (1H, s), 6.70- 820 6.38 (2H, m), 3.78-3.63 (6H, m), 3.27 (2H, ‏ا‎
J =5.4 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.15 (1H, s), 9.00 (1H, s), 8.43-8.36 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J - 8.8, 2.0 Hz), 7.09 (1H, s), 6.69-6.40 (2H, m), 428.19 429.3 821 3.78-3.72 (4H, m), 3.65-3.56 (2H, m), 3.28 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.80-1.70 (2H, m), 1.07 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.14 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.43-8.36 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 7.14 (1H, s), 6.54 (1H, t, J = 56.1 470.20 471.3 Hz), 6.37 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.39-4.32 (1H, 822 m), 4.09-4.01 (2H, m), 3.79-3.72 (4H, m), 3.68-3.62 (2H, m), 3.28 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.21-2.13 (2H, m), 1.72-1.63 (2H, m). [157-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.13 (1H, s), 8.56 (1H, s), 8.42-8.33 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 7.13 (1H, s), 6.69-6.41 (2H, m), 4.03 (2H, dd, J = 11.2, 3.4 Hz), 3.79-3.72 484.21| 485.3 823 (4H, m), 3.59 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.43 (2H, td, J = 11.7, 2.0 Hz), 3.28 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.04-1.97 (1H, m), 1.76-1.70 (1H, m), 1.54- 1.42 (3H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.26 (1H, d, J - 8.8 Hz), 8.15 (1H, s), 7.54 (1H, d, J - 8.8 Hz), 6.64 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 7.8 462.25 463.4 824
Hz), 4.42-4.32 (1H, m), 4.21-3.90 (4H, m), 3.75-3.44 (5H, m), 3.29-3.22 (2H, m), 2.42- 2.21 (5H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.3 Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.21 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.33-8.26 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.3
Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.65-4.58 (1H, 462.25 463.3] m), 4.29-4.22 (1H, m), 3.72-3.54 (3H, m), 825 3.10-2.97 (2H, m), 2.62-2.55 (1H, m), 2.15 (1H, 0, J = 8.8 Hz), 1.99-1.90 (1H, m), 1.87- 1.77 (2H, m), 1.51-1.42 (1H, m), 1.38 (3H, d,
J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d,
J = 2.4 Hz), 7.80-7.76 (1H, m), 6.98 (1H, s), 6.84 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.18 (1H, d, J - 4 436.23| 437.3 826
Hz), 4.60 (1H, ‏,ا‎ J = 5.1 Hz), 3.64 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.45-3.24 (4H, m), 3.03 (2H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 2.06-1.96 (1H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 0.95 (6H, d, J = 8.0 Hz). [158-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.31 )1 d,
J = 10.2 Hz), 6.94 (1H, s), 6.72 (1H, t, J - 423.25 424.3) 6.1 Hz), 5.16 (1H, s), 4.58 (1H, q, J = 6.3 827
Hz), 3.45-3.27 (TH, m), 2.81 (4H, t, J = 4.9
Hz), 2.01-1.95 (1H, m), 1.36 (3H, d, J = 6.3
Hz), 0.93 (6H, d, J = 9.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.33-8.28 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.61 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.31-4.22 480.22] 481.3 833 (1H, m), 3.67 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.37 (2H, s), 3.11 (2H, s), 2.95 (2H, t, J = 5.1 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.6, 2.2
Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.94 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08 (1H, d,
J = 2.9 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.61 (1H, a, J = 6.5 Hz), 4.25 (1H, td, J = 13.4, 451.23 453.3] 6.5 Hz), 3.63 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.45 (1H, 835 d, J = 12.2 Hz), 2.89 (1H, t, J = 11.0 Hz), 2.75 (1H, t, J = 11.0 Hz), 2.56-2.50 (1H, m), 1.94-1.88 (1H, m), 1.77-1.71 (1H, m), 1.63- 1.50 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 2.1 Hz). [159-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 9.80 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.03 (IH, d,
J = 2.9 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.95 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.60 451.23) 452.2 (1H, q,J =6.5Hz), 4.25 (1H, td, J = 13.2, 836 6.3 Hz), 3.61-3.55 (2H, m), 2.73 (2H, t, J = 11.2 Hz), 2.35-2.28 (1H, m), 1.91 (2H, d, J = 10.2 Hz), 1.73-1.61 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 2.2 Hz). i I WL 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.05 (1H, s), 9.76 (OH, s), 9.23 (1H, s), 8.57 (1H, d, J = 2.0
Hz), 8.23 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.13-8.09 (1H, m), 6.88 (1H, s), 6.45 (1H, d, J = 7.8 Hz), 464.26 465.3) 4.25 (2H, dd, J = 10.7, 6.3 Hz), 3.32 (5H, s), 838 3.27-3.21 (5H, m), 2.97 (1H, d, J = 12.7 Hz), 2.56 (1H, t, J = 11.0 Hz), 1.79 (2H, d, J = 25.1 Hz), 1.52-1.35 (8H, m), 1.34-1.25 (7TH, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.62 (1H, s), 9.12 (1H, s), 8.69 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.21 (2H, q, J = 6.3 Hz), 3.61 525.27) 424.3 839 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.25 (3H, s), 2.73 (4H, ‏بآ‎ ‎J = 4.9 Hz), 1.36 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.25 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.48 (1H, s), 9.32 (1H, s), 8.41-8.33 (2H, m), 7.68 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.16 (1H, d, J =59 Hz), 4.37 (2H, td, J = 13.4, 6.5 514.22] 515.3 841
Hz), 3.92 (2H, brs), 3.70 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.96-2.88 (6H, m), 2.74 (2H, t, J = 4.9 Hz), 1.47 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9
Hz). [160-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.48 (1H, s), 8.88 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.16 (1H, d, J 484.21| 485.3] = 6.8 Hz), 5.00 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.51- 842 4.42 (1H, m), 3.69 (4H, brs), 3.32 (3H, s), 2.94 (4H, brs), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (6H, t, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 58: 9.10 (1H, s), 9.09 (1H, s), 8.39-8.32 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.72 (1H, s), 6.36 (1H, t, J = 5.9 452.26) 453.3 843
Hz), 4.82 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.72-3.61 (4H, m), 3.52 (2H, s), 2.63-2.49 (10H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (3H, t, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.18 (1H, s), 9.11 (1H, s), 8.35 (2H, ‏ا‎ J = 3.9 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.71 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 5.4 466.28| 467.3 Hz), 4.81 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.66-3.57 (4H, 844 m), 3.52 (2H, s), 2.65-2.47 (11H, br m), 1.84-1.72 (2H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.3 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.17 (1H, s), 9.11 (1H, s), 8.35 (2H, ‏ا‎ J = 3.9 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.71 (1H, s), 6.42 )1 t, J = 5.9 480.30 481.4 Hz), 4.82 (1H, ‏,و‎ J = 6.5 Hz), 3.69-3.60 (4H, 845 m), 3.52 (2H, s), 2.64-2.47 (11H, br m), 1.78-1.71 (2H, m), 1.58-1.46 (5H, m), 1.03 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.87 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.73 )1 dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.71 (1H, s), 6.53 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.81 (1H, q, 480.30 481.4 846
J = 6.2 Hz), 3.62 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.54- 3.45 (4H, m), 2.62-2.50 (11H, br m), 2.11- 2.01 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.08 (6H, d, J = 6.8 Hz). [161-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.10 (1H, s), 8.82 (1H, s), 8.36-8.31 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.74 (1H, s), 6.55 (1H, t, J = 5.9
Hz), 4.82 (1H, q, J = 6.5 Hz), 4.03 (2H, dd, J 522.31 4 847 = 11.2, 3.4 Hz), 3.66-3.55 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.43 (2H, td, J = 11.7, 2.0 Hz), 2.63-2.50 (11H, br m), 2.07-1.96 (1H, m), 1.79-1.71 (2H, m), 1.57-1.43 (5H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.69 (1H, s), 6.49 (1H, 450.25 451.3] s), 4.81 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.74 (2H, s), 848 3.67-3.61 (1H, m), 3.56-3.46 (1H, m), 3.29- 3.23 (2H, m), 2.42 (3H, s), 1.59 (9H, s), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz).
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.14 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.46 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 9.8, 2.0 Hz), 7.14 (1H, s), 6.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.53 )1 t, 470.20 471.3) J = 55.6 Hz), 4.37 (1H, brs), 4.00 (1H, dd, J 849 - 10.7, 2.9 Hz), 3.81-3.72 (6H, m), 3.64 (1H, dd, J = 11.2, 5.4 Hz), 3.28 (2H, t, J = 5.9
Hz), 2.06-2.00 (1H, m), 1.94-1.84 (2H, m), 1.73-1.63 (1H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.44 (1H, s), 8.33 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, t, J = 54.2 Hz), 6.28 (1H, 476.17 477.2] d, J = 7.8 Hz), 4.46-4.38 (1H, m), 3.74 (2H, 851 s), 3.67-3.61 (1H, br m), 3.56-3.47 (1H, br m), 3.29-3.23 (2H, m), 2.42 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz). [162-5 ‏[الجدول‎
ExT
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.34 480.30 481.4 (1H, s), 4.34 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.69-3.54 852 (7H, m), 3.41 (3H, s), 2.70-2.56 (10H, br m), 1.77 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.51 (3H, d, J = 5.9
Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29-8.22 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.31 (1H, s), 494.31 4 4.37-4.30 (1H, m), 3.69-3.61 (4H, br m), 853 3.53 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.69-2.53 (10H, br, m), 1.76-1.70 (2H, m), 1.55-1.48 (5H, m), 1.25 (1H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) &: 9.12 (1H, s), 9.04 (1H, s), 8.39-8.33 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.86 (1H, s), 6.32 )1 t, J = 5.4
Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.68-3.61 (2H, 450.29 451.4 854 m), 3.50 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.92 (4H, br s), 2.47 (4H, brs), 2.12 (1H, brs), 1.72 (2H, td,
J = 14.4, 6.8 Hz), 1.56-1.46 (5H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.3 Hz).
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.57 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.85 (IH, s), 6.25 (1H, t, J = 5.4 437.27 438.3 Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.66-3.57 (6H, 855 m), 3.41 (3H, s), 3.08-3.02 (4H, m), 1.87 (1H, brs), 1.75-1.67 (2H, m), 1.54-1.43 (5H, m), 1.01 (3H, t, J = 7.3 Hz). [163-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‎Hy +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.14 (1H, s), 8.61 (1H, ‎s), 8.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = ‎2.0 Hz), 7.77 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 7.14 ‎(1H, s), 6.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.53 (1H, t, ‎J = 55.6 Hz), 4.66-4.56 (2H, m), 4.41-4.33 484.21| 485.3 856 ‎(1H, m), 4.02 (1H, dd, J = 11.7, 2.9 Hz), 7 ‎(2H, t, J = 4.9 Hz), 3.61 (3H, t, J = 8.3 Hz), ‎3.29 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.07 (2H, t, J = 5.4 ‎Hz), 2.10-2.01 (1H, m), 1.93-1.84 (2H, m), ‎1.77-1.71 (1H, m).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) &: 9.08 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.35 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (1H, s), 6.33 (1H, s), 4.34 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.78-3.56 (5H, m), 3.41 (4H, 448.27) 449.3 857 br s), 3.30-3.22 (1H, m), 2.94-2.85 (2H, m), 2.53 (1H, d, J = 8.8 Hz), 1.90-1.63 (5H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.3
Hz). 1H-NMR (CDCI3) &: 9.02 (1H, s), 8.34 (1H, s), 8.31 (1H, s), 6.83 (1H, s), 6.77 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.28 (1H, s), 4.84 (1H, s), 4.33 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.90 (1H, s), 3.70 (1H, d, J = 435.25 3 8.8 Hz), 3.62-3.55 (2H, m), 3.40 (3H, s), 858 3.33 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.15 (2H, br s), 2.01-1.86 (2H, m), 1.74 (2H, td, J = 14.4, 7.2 Hz), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.05 (3H, t,
J =7.8 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) &: 9.02 (1H, s), 8.41-8.30 (2H, m), 6.83 (1H, s), 6.77 (1H, d, J = 9.8
Hz), 6.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.84 (1H, s), 4.44-4.28 (2H, m), 3.89 (1H, s), 3.73-3.68 435.25 436.3 859 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.32 (1H, d, J = 8.8
Hz), 3.15 (2H, t, J = 10.7 Hz), 1.99-1.85 (3H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.34 (6H, t, J = 5.4 Hz). [164-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.27 (2H, brs), 7.72 (1H, d, J - 8.8 Hz), 6.88 (1H, s), 6.53 (1H, d, J = 6.8
Hz), 4.38-4.30 (2H, m), 4.05 (1H, d, J = 10.7 522.31| 523.4 860
Hz), 3.80-3.69 (4H, m), 3.61-3.52 (3H, m), 3.40 (3H, s), 2.77-2.62 (8H, m), 2.10-2.02 (2H, m), 1.91-1.84 (2H, m), 1.77-1.70 (2H, m), 1.48 (3H, d, J = 5.9 Hz).
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (2H, br s), 8.40- 8.34 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.43 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.34 (1H, q, 450.29) 451.4 J = 6.5 Hz), 3.55-3.46 (4H, m), 3.41 (3H, s), 861 2.93 (4H, br s), 2.48 (4H, br s), 2.30 (1H, s), 2.08-1.98 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.07 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.85 (1H, s), 6.36 (1H, t, J = 5.4 437.27 438.3| Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.59 (4H, br s), 862 3.51-3.44 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.06 (4H, br s), 2.07-1.97 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 5.9
Hz), 1.05 (6H, d, J = 6.8 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 8.09 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 8.7HZ), 6.97 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 6.9Hz), 5.17 (1H, d, 441.23] 442.1 864
J = 4.8Hz), 4.75 (1H, br), 4.61 (1H, br), 4.26 (2H, br), 3.23 (1H, br), 2.90 (1H, br), 2.35 (2H, br), 2.09 (2H, br), 1.62 (1H, br), 1.38 (3H, d, J = 6.3Hz), 1.30 (6H, d, J = 5.7Hz) [165-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.04 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.31-8.24 (2H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8Hz), 6.07-6.04 (1H, m), 5.20- 409.22] 410.3 865 5.18 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m), 4.31-4.24 (1H, m), 3.83-3.69(3H, m), 3.51-3.43 (1H, m), 3.26-3.19 (1H, m), 2.87 (2, br), 1.40- 1.36 (3H, m), 1.31 (3H, d, J = 6.6Hz)
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.04 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.31-8.24 (2H,
m), 7.86-7.83 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.40
(1H, d, J = 7.8Hz), 6.07-6.04 (1H, m), 5.20- 409.22 3 866
5.18 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m), 4.31-4.24
(1H, m), 3.83-3.69(3H, m), 3.51-3.43 (1H,
m), 3.26-3.19 (1H, m), 2.87 (2, br), 1.40-
1.36 (3H, m), 1.31 (3H, d, J = 6.6Hz)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93
(1H, s), 9.22 (1H, s), 8.19 (1H, d, J
=8.8Hz), 8.07 (1H, d, J = 3.2Hz), 7.56-7.51
)1 m), 7.37-7.25 (1H, m), 6.98 (1H, s), 461.18 462.0 6.39-6.31 (1H, m), 5.18 (1H, d, J = 4.8012 (٠ 867
4.66-4.59 (1H, m), 4.38-4.17(1H, m), 4.13-
4.10 (2H, m), 3.36-3.35 (2H, m), 3.30 (1H,
m), 2.97 (3H, s), 1.40-1.38 (3H, m), 1.31-
1.29 (6H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.88 (1H, s), 9.28 (1H, s), 8.10-8.06 (2H, m),8.49-8.41 (1H, m), 7.19 (1H, s), 5.26- 5.25 (1H, m), 4.96-4.88 (1H, m), 4.69-4.60 (1H, m), 4.08-4.05 (2H, m), 3.88-3.82 (1H, 453.25 454.1 868 m), 3.81-3.73 (1H, m), 3.55-3.48 (1H, m), 3.29-3.20 (1H, m), 3.14 (3H, s), 2.84-2.83 (2H, m), 2.34 (3H, m), 1.95-1.94 (2H, m), 1.71-1.66 (1H, m), 1.52-1.42 (1H, m), 1.40- 1.38 (3H, m) [166-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.09 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.19 (1H, d, J
=9.2Hz ),8.07 (1H, d, J =3.2Hz ), 7.41-7.38
(1H, m), 7.00 (1H, s), 6.72 (1H, s), 5.19 453.25 454.1 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.62-4.59 (1H, m), 4.11- 869
4.08 (2H, m), 4.01-3.97 (1H, m), 3.81-3.78
(1H, m), 3.44-3.41 (2H, m), 2.89-2.86 (2H,
m), 2.37 (3H, s), 1.60-1.43 (9H, m), 1.39-
1.38 (2H, m)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.09 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.19 (1H, d, J
=9.2Hz ), 8.07 (1H, d, J = 3.2Hz ), 7.41-7.38
(1H, m), 7.00 (1H, s), 6.72 (1H, s), 5.20 453.25 454.1| (1H, d, J = 4.8Hz), 4.62-4.59 (1H, m), 4.12- 870
4.09 (2H, m), 4.01-3.97 (1H, m), 3.81-3.78
(1H, m), 3.44-3.41 (2H, m), 2.90 (2H, m),
2.38 (3H, s), 1.58-1.51 (6H, m), 1.50-1.41
(3H, m), 1.39-1.38 (2H, m)
‏ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.18 (1H, s), 9.31 (1H, s), 8.30-8.23 (2H, m), 7.77-7.75 (1H, m), 7.17 (1H, s), 5.45- 436.23| 437.3] 5.38 (1H, m), 5.25 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.65- 871 4.62 (1H, m), 3.65-3.63 (2H, m), 3.40 (2H, s), 3.07-3.03 (5H, m), 1.41-1.39 (3H, m), 1.24-1.18 (6H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.18 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.30 (1H, 0, J = 2.8Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.78-7.76 (1H, m), 7.22 (1H, s), 5.28 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.94-4.93 (1H, m), 4.67-4.63 (1H, m), 3.92- 478.24 479.1 872 3.88 (1H, m), 3.77-3.75 (1H, m), 3.66-3.62 (2H, m), 3.56-3.51 (1H, m), 3.41 (2H, m), 3.26-3.23 (1H, m), 3.17 (3H, s), 3.03-3.02 (2H, m), 1.96-1.94 (2H, m), 1.73-1.67 (1H, m), 1.54-1.51 (1H, m), 1.45-1.39 (3H, m) [167-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 9.2Hz), 8.0 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.52-7.49 (1H, m), 6.89 (1H, s), 6.51 (1H, d, J = 7.6Hz), 4.23 (1H, d, J = 6.4Hz), 4.20 (2H, br), 3.91-3.88 479.26] 480.2 873 (2H, br), 3.51-3.46 (2H, m), 3.25 (3H, s), 2.95-2.92 (2H, br), 2.57-2.50 (2H, m), 2.02- 1.99 (2H, br), 1.92-1.98 (2H, br), 1.64 (2H, br), 1.46-1.43 (2H, m), 1.36 (3H, d, J = 6.4Hz) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.95 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.99 (1H, d, J = 3.2Hz), 7.42-7.39 (1H, m), 6.85 (1H, s), 6.56 (1H, d, J = 8.4Hz), 4.35- 4.33 (1H, m), 4.18-4.17 (1H, m), 4.08-4.07 479.26 480.2 (1H, br), 3.88-3.84 (1H, m), 3.63-3.48 (1H, 874 m), 3.37-3.34 (1H, m), 3.20 (3H, s), 2.91- 2.86 (2H, m), 2.52-2.43 (2H, m), 1.93-1.92 (1H, br), 1.87-1.83 (2H, m), 1.74-1.68 (2H, br), 1.58-1.52 (1H, br), 1.42-1.35 (2H, m), 1.32 (3H, d, J = 6.4Hz)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.27 (1H, d, J - 8.8 Hz), 8.16 (1H, s), 7.54 (1H, d, J - 8.3 Hz), 6.64 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.42-4.32 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 8.0 462.25 463.3 875
Hz), 4.11-4.04 (1H, m), 4.02-3.89 (2H, m), 3.74 (2H, s), 3.69-3.60 (1H, m), 3.57-3.43 (2H, m), 3.30-3.22 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.36-2.22 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, s), 7.54 (1H, d, J - 8.8 Hz), 6.64 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.43-4.32 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 7.8 462.25 463.3 876
Hz), 4.12-4.04 (1H, m), 4.02-3.89 (2H, m), 3.74 (2H, s), 3.69-3.60 (1H, m), 3.57-3.44 (2H, m), 3.29-3.22 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.36-2.22 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.3 Hz). [168-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.95 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.23 (1H, br s), 7.08 (1H, d, J - 9.8 Hz), 6.64 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.42-4.32 (1H, m), 4.18 )1 6 J = 8.0 435.25] 436.3 877
Hz), 4.12-4.04 (1H, m), 4.02-3.89 (2H, m), 3.63-3.56 (4H, m), 3.53-3.43 (1H, m), 3.10- 3.03 (4H, m), 2.36-2.22 (2H, m), 1.35 (6H, d,
J =6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.27 (1H, s), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.67 (1H, s), 6.48 (1H, t, J = 9.3
Hz), 4.36-4.26 (1H, br m), 4.17 (1H, t, J = 477.26 478.3] 8.0 Hz), 4.11-3.93 (3H, m), 3.89 (1H, t, J = 878 8.0 Hz), 3.82-3.68 (2H, m), 3.65-3.42 (6H, m), 3.07-3.01 (4H, m), 2.31-2.23 (2H, m), 2.09-1.98 (1H, m), 1.92-1.79 (2H, m), 1.75- 1.63 (1H, m).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.62 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 7.3 435.25 436.3Hz), 5.16 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.58 (2H, d, J = 879 5.4 Hz), 4.47-4.36 (1H, m), 3.61-3.56 (4H, m), 3.07-3.02 (4H, m), 1.79 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 58: 9.00 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.26 (1H, s), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.65 (IH, s), 6.53 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.14-5.10 (2H, m), 4.60-4.56 (2H, m), 477.26 478.3] 4.40-4.30 (1H, br m), 4.06-4.01 (1H, m), 880 3.80-3.71 (2H, br m), 3.67-3.55 (5H, m), 3.08-3.01 (4H, m), 2.09-1.98 (1H, m), 1.94- 1.83 (2H, m), 1.78 (3H, s), 1.75-1.61 (1H, m). [169-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J - 8.8, 2.4 Hz), 6.65 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.33 448.27| 449.4 881 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.12-4.05 (1H, m), 4.03-3.90 (2H, m), 3.54-3.44 (3H, m), 2.93-2.88 (4H, m), 2.51-2.22 (6H, m), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.40-8.35 (2H, m), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.69 (1H, s), 6.56-6.49 (1H, m), 4.37-4.29 (1H, br m), 4.18 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.11-3.94 (3H, m), 3.90 (1H, t, J = 490.28 491.4 882 7.8 Hz), 3.82-3.71 (2H, m), 3.65-3.56 (1H, m), 3.53-3.44 (3H, m), 2.93-2.87 (4H, m), 2.50-2.39 (4H, br m), 2.33-2.24 (2H, m), 2.12-2.01 (1H, m), 1.95-1.80 (2H, m), 1.78- 1.64 (1H, m).
‏ع سا‎
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.38-8.32 (2H, m), 8.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.63 (1H, s), 6.16 (1H, 448.27| 449.3 d, J = 7.3 Hz), 5.17 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.58 883 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.48-4.38 (1H, m), 3.49 (2H, s), 2.93-2.88 (4H, m), 2.50-2.40 (4H, br m), 1.80 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.40-8.35 (2H, m), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.66 (1H, s), 6.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.15-5.11 (2H, m), 4.59 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.41-4.32 (1H, m), 4.06 (1H, 490.28 4 884 dd, J = 11.0, 3.2 Hz), 3.83-3.71 (2H, m), 3.63 (1H, dd, J = 11.0, 6.1 Hz), 3.49 (2H, s), 2.94-2.88 (4H, m), 2.50-2.41 (4H, br m), 2.13-2.02 (1H, m), 1.96-1.83 (2H, m), 1.81- 1.65 (4H, m). [170-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.95 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.03 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.63 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.42-4.31 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 0 405.23] 406.3 885
Hz), 4.12-4.04 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 3.53-3.43 (1H, m), 3.24 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.87 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.37-2.21 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.05 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.67 (1H, s), 6.58-6.49 (1H, m), 4.35-4.27 (1H, br m), 4.17 (1H, t, J = 8.0
Hz), 4.10-3.93 (5H, m), 3.89 (1H, t, J = 7.8 447.24) 448.3 886
Hz), 3.81-3.69 (2H, m), 3.65-3.56 (1H, m), 3.52-3.43 (1H, m), 3.24 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.87 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.32-2.22 (2H, m), 2.10-1.99 (1H, m), 1.93-1.79 (2H, m), 1.77- 1.61 (1H, m).
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.03 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.61 (1H, s), 6.16 (1H, d, J = 7.3 405.23) 406.3[Hz), 5.16 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.58 (2H, d, J = 887 5.4 Hz), 4.46-4.36 (1H, m), 4.01 (2H, s), 3.24 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.1
Hz), 1.80 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.06 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.64 (1H, s), 6.58 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.15-5.10 (2H, m), 4.58 (2H, d, J = 5.4 447.24 448.3] Hz), 4.39-4.31 (1H, m), 4.06-3.99 (3H, m), 888 3.76 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.63 (1H, dd, J = 11.0, 5.6 Hz), 3.25 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.88 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.11-2.01 (1H, m), 1.95- 1.81 (2H, m), 1.80-1.63 (4H, m). [171-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CD30D) 8: 9.00 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.72 (1H, s), 4.59- 560.25] 561.3] 4.49 (1H, br m), 4.40-4.29 (1H, m), 4.17- 889 4.01 (2H, m), 3.99-3.85 (2H, m), 3.55-3.15 (6H, m), 3.04-2.80 (2H, m), 2.68-2.59 (1H, m), 2.35-2.21 (2H, m), 1.38-1.29 (6H, m). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.05 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.74 (1H, s), 5.16 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.58 (2H, d, J = 5.9 Hz), 560.25| 561.3 890 4.53-4.35 (2H, m), 3.51-3.42 (1H, m), 3.38- 3.20 (2H, m), 3.13-3.03 (2H, m), 2.97-2.91 (1H, m), 2.87-2.73 (1H, m), 2.59-2.50 (1H, m), 1.78 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (CD30D) 8: 9.07 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.85 (1H, s), 4.63- 548.25 549.3| 4.53 (1H, m), 4.43-4.28 (2H, m), 3.57-3.48 891 (1H, m), 3.44-3.21 (7H, m), 3.06-2.98 (1H, m), 2.92-2.85 (1H, m), 2.72-2.63 (1H, m), 1.46 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.36-1.30 (6H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.92 (1H, s), 9.20 (IH, s), 8.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, d,
J = 2.9 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 6.86 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.27- 4.20 (2H, m), 3.62 (1H, d, J = 9.3 Hz), 3.44 465.25 466.3 893 (2H, d, J = 12.2 Hz), 3.26 (3H, s), 2.90 (1H, ‏ا‎ J = 10.0 Hz), 2.77 (1H, t, J = 9.5 Hz), 2.57-2.51 (1H, m), 1.93-1.88 (1H, m), 1.78- 1.72 (1H, m), 1.63-1.50 (2H, m), 1.38 (3H, d,
J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 3.4 Hz). [172-5 ‏[الجدول‎
ا تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.19 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.32-8.28 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.61 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.26 (1H, 494.24) 495.3d, J = 13.3, 6.7 Hz), 3.67-3.60 (2H, m), 3.44 895 (2H, dd, J = 22.7, 16.8 Hz), 3.21 (1H, q, J = 7.2 Hz), 3.04-2.91 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 2.0 Hz), 1.20 (3H, d, J - 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.28 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.46 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 6.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 477.22] 478.2 896 m), 4.32-4.20 (2H, m), 3.90 (1H, d, J = 11.7
Hz), 3.50 (1H, brs), 3.04-2.96 (4H, m), 2.80 (1H, d, J = 10.7 Hz), 1.35 (3H, dd, J = 18.1, 6.3 Hz), 1.27 (6H, d, J = 4.9 Hz). i a I asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.32 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.60 )1 d,
J = 10.7 Hz), 7.13 (1H, s), 6.97 (1H, s), 6.91 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (1H, 446.23| 447.3 898 s), 4.76 (2H, s), 4.63-4.57 (1H, m), 4.28- 4.19 (1H, m), 4.15-4.10 (2H, m), 4.09-4.04 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.24 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.35-8.29 (2H, m), 7.83 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.00 (1H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.657 461.23 462.3 899 (1H, m), 4.30-4.21 (1H, m), 3.92 (2H, s), 3.73 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.31 (2H, s), 2.92 (2H, t, J = 5.4 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.8, 2.0 Hz). [173-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.23 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.35-8.29 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.41 (1H, s), 7.19 (1H, s), 6.99 (1H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (IH, d, 479.24 480.3] J - 4.9 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.31-4.21 (1H, m), 3.72 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.30 (2H, s), 3.06 (2H, s), 2.88 (2H, t, J = 4.9 Hz), 1.38 (3H. d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 5.9, 2.0
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.26 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.43 (IH, d,
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 448.24 449.3 901 m), 4.23 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 3.81 (2H, s), 3.57 (4H, ‏,ا‎ J = 4.4 Hz), 2.61 (4H, t, J = 4.4 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27 (6H, d, J = 5.9 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.25 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.44 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 462.26) 463.3 902 m), 4.28-4.19 (1H, m), 4.06 (1H, q, J = 7.2
Hz), 3.64-3.52 (4H, m), 2.74-2.68 (2H, m), 2.56-2.51 (2H, m), 1.43-1.35 (6H, m), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.37 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.33-8.28 (2H, m), 7.72-7.69 (1H, m), 7.02 (1H, s), 6.74 (1H, s), 5.22-5.20 (1H, m), 4.63-4.59 (1H, 478.24 479.3 903 m), 3.98 (1H, d, J = 10.8Hz), 3.78 (1H, d, J = 11.6Hz), 3.63-3.61 (2H, m), 3.43-3.39 (4H, m), 3.03-3.01 (2H, m), 2.86-2.58 (1H, m), 1.65-1.37 (SH, m) [174-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.12 (1H, s), 9.28 (1H, s), 8.21-8.16 (2H,
m), 7.65-7.62 (1H, m), 7.15 (1H, s), 5.39-
5.36 (1H, m), 5.23 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.64 450.25| 451.3 904
(1H, m), 3.74-3.72 (2H, m), 3.07 (3H, s),
2.93-2.87 (4H, m), 2.69-2.66 (2H, m), 1.39-
1.37 (3H, m), 1.22-1.21 (3H, m), 1.18-1.13
(3H, m)
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.04 (1H, d, J = 8.8Hz), 9.24 (1H, s), 8.14-
8.07 (1H, m), 7.67-763 (1H,m), 6.99 (1H, s),
6.38 (1H, d, J = 7.5Hz), 5.21 (1H, d, J = 464.26 465.1 4.5Hz), 4.76-4.61 (3H, m), 4.29-4.22 (1H, 905 m), 3.88-3.77 (2H, m), 3.19 (1H, d, J =
5.1Hz), 2.92-2.88 (1H, m), 2.79 (1H, br),
2.21-2.19 (6H, m), 1.40 (3H, d, J = 5.7Hz),
1.31-1.28 (6H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.30 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.43 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.87 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 7.8 462.26 463.3] Hz), 4.23 (2H, q, J = 6.5 Hz), 3.81 (2H, s), 3.59-3.54 (4H, m), 3.26 (3H, s), 2.64-2.58 (4H, m), 1.37 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 5.9, 2.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.29 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.44 )1 d,
J = 9.8 Hz), 6.87 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 6.8 476.28) 477.3Hz), 4.23 (2H, td, J = 12.9, 6.8 Hz), 4.06 (1H, 907 q, J = 7.2 Hz), 3.64-3.50 (4H, m), 3.26 (3H, 5), 2.74-2.68 (2H, m), 2.56-2.50 (2H, m), 1.42-1.35 (6H, m), 1.30-1.24 (6H, m). [175-5 ‏[الجدول‎
سا سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.28 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.41 (IH, d,
J = 9.8 Hz), 7.26 (1H, s), 7.17 (1H, s), 6.86 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.26-4.20 480.27) 481.3 908 (2H, m), 3.56 (4H, t, J = 4.4 Hz), 3.26 (3H, s), 2.92 (2H, s), 2.57 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.37 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.3, 3.4
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, s), 8.46 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.61 (1H, s), 421.23| 422.3 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.40 (1H, s), 3.63- 3.58 (4H, m), 3.22 (1H, s), 3.08-3.03 (4H, m), 2.72 (3H, s), 1.63 (9H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.71 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.62 (1H, s), 6.39 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.65 (2H, dd, 420.24) 421.3 910
J = 13.7, 6.8 Hz), 3.51 (2H, s), 3.24 (1H, s), 2.95-2.89 (4H, m), 2.71 (3H, s), 2.47 (4H, br s), 1.85-1.76 (2H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.3
Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.45 (1H, s), 9.26 (1H, 5), 8.41-8.34 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.63 (1H, s), 6.39 (1H, t, J = 5.9 434.25| 435.3 Hz), 3.70 (2H, q, J = 6.5 Hz), 3.54-3.51 (2H, 911 m), 3.24 (1H, s), 2.92 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.72 (3H, s), 2.47 (4H, br s), 1.82-1.70 (2H, m), 1.56-1.49 (2H, m), 1.07-1.00 (3H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.48 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.42-8.34 (2H, m), 7.80-7.74 (1H, m), 7.63 (1H, s), 6.50 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.57- 434.25 435.3 912 3.51 (4H, m), 3.24 (1H, s), 2.94-2.89 (4H, m), 2.72 (3H, s), 2.47 (4H, br s), 2.17-2.00 (1H, m), 1.12-1.04 (6H, m). [176-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.60 (1H, s), 8.34-8.28 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.43 )1 br s), 6.88 (1H, s), 6.62 510.31] 511.4[ (1H,s), 4.33 (1H, q, J = 6.5 Hz), 3.76 (2H, 913 s), 3.62 (2H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 3.52 (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.63-2.48 (11H, m), 1.53-1.47 (9H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, s), 8.82 (1H, s), 8.36-8.31 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.92 (1H, s), 6.48 (1H, d, J = 4.9
Hz), 4.35-4.23 (2H, m), 3.89 (1H, dd, J = 496.29 4 914 11.2, 2.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 11.2, 7.3
Hz), 3.63 (2H, ‏,ا‎ J = 5.4 Hz), 3.52 (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.63-2.50 (11H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.43 (3H, d, J = 6.8 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.11 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.36-8.31 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.90 (1H, s), 6.48 (IH, d, J = 4.9
Hz), 4.35-4.27 (2H, m), 3.88 (1H, dd, J = 496.29| 497.4 915 11.2, 2.4 Hz), 3.74 (1H, dd, J = 11.2, 7.8
Hz), 3.63 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.52 (2H, s), 3.38 (3H, s), 2.58 (11H, t, J = 5.4 Hz), 1.49 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.43 (3H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.72 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.86 (1H, 5), 5 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.54-4.46 (1H, m), 4.33 510.31] 511.4 916 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.64-3.57 (4H, m), 3.52 (2H, 5), 3.48 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.76 (1H, br s), 2.59 (10H, s), 1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz). [177-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.09 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.87 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.34 (1H, q, 536.32) 537.4 J =6.5Hz), 4.15-4.06 (1H, m), 3.82-3.72 917 (1H, m), 3.63 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.52 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.57 (10H, t, J = 4.9 Hz), 2.33-2.26 (3H, m), 2.12-2.05 (3H, m), 1.61- 1.49 (5H, m), 1.46-1.35 (2H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.11 (1H, s), 8.88 (1H, br s), 8.38-8.32 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.8
Hz), 6.87 (1H, s), 6.43 (1H, s), 4.34 (1H, q, J 536.32 537.4 =6.5Hz), 4.02 (2H, dd, J = 10.7, 2.9 Hz), 918 3.65-3.52 (6H, m), 3.45-3.38 (5H, m), 2.67- 2.50 (11H, br m), 2.00 (1H, brs), 1.78-1.71 (2H, m), 1.53-1.43 (5H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 6: 9.04 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.11 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.83 (1H, s), 6.25 408.24 409.3 (1H, s), 4.34 (1H, d, J = 5.9 Hz), 3.71-3.62 919 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.19-3.03 (8H, m), 1.51 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.35 (3H, t, J = 6.3
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.04 (1H, brs), 8.81 (1H, br s), 8.27 (1H, br s), 8.15 (1H, brs), 7.36 (1H, brs), 6.81 (1H, brs), 6.31 (1H, br] 422.25 423.3 920 s), 4.37-4.30 (1H, m), 3.64-3.54 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.23-3.03 (8H, m), 1.79-1.70 (2H, m), 1.50 (3H, br s), 1.09-1.00 (3H, ٠ [178-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.81 (1H, s), 8.24 (1H, d,J=28.8 Hz), 8.14 (1H, 0, ‏ل‎ - 2.0 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.43 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.80 (1H, q, 408.24 423.3 921
J = 6.2 Hz), 3.60 (2H, gq, J = 6.5 Hz), 3.19- 3.12 (4H, m), 3.11-3.05 (4H, m), 1.77 (2H, td, ‏حل‎ 14.4, 2 Hz), 1.53 (3H, d,J=5.9
Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.99 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.67 (1H, s), 6.42 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.80 (1H, q, 422.25 451.3 922 ‏ل‎ - 6.5 Hz), 3.64 (2H, q, J = 6.5 Hz), 3.18- 3.13 (4H, m), 3.10-3.06 (4H, m), 1.77-1.70 (2H, m), 1.56-1.45 (5H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.41 (2H, t,
J = 7.3 Hz), 8.29 (IH, d, J = 2.9 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.70 (1H, s), 6.24 450.25 423.3 923 (1H. d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, ‏,و‎ J = 6.2 Hz), 4.46-4.36 (1H, m), 3.75 (2H, s), 3.56 (2H, s), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.41-1.34 (12H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.19 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, d, J - 8.8 Hz), 6.67 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 422.25 437.3 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 4.45-4.35 (1H, 924 m), 3.09-3.04 (4H, m), 2.92-2.87 (4H, m), 2.51 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, s), 7.44 (1H, d, J - 8.8 Hz), 6.81 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 436.27 Hz), 4.46-4.30 (2H, m), 3.40 (3H, s), 3.07 925 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.50 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.8 Hz), 6 (6H, t, J = 5.9 Hz). [179-5 ‏[الجدول‎
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.16 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.77-7.74 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.6Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.4Hz), 5.11 (1H, d, J = 437.22 438.2 3.6Hz), 4.64-4.61 (1H, m), 4.30-4.24 (1H, 926 m), 4.11 (1H, br), 3.79-3.74 (1H, m), 3.61- 3.56 (1H, m), 2.68-2.63 (1H, m), 2.36-2.30 (1H, m), 2.07-2.04 (1H, br), 1.87-1.82 (1H, br), 1.39 (3H, d, J = 6.8Hz), 1.31-1.29 (6H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.2Hz), 8.05 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.88 (2H, s), 4.42 (1H, br), 4.25 (1H, br), 3.88- 493.28 494.2 3.86 (2H, br), 3.47 (2H, br), 3.27 (5H, s), 927 3.00-2.97 (2H, br), 2.63-2.58 (2H, m), 1.96 (3H, br), 1.64-1.61 (2H, br), 1.51-1.48 (2H, br), 1.39 (2H, d, J = 5.6Hz), 1.33-1.30 (5H, m)
‏ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.11 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.23-8.19 (2H, m), 7.70 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.88 (1H, s), 6.53-6.50 (1H, m), 4.24-4.22 (1H, m), 4.12- 506.31] 507.5 4.10 (1H, m), 3.90-3.87 (2H, m), 3.40 (2H, 928 s), 3.31-3.24 (5H, m), 2.67-2.65 (4H, m), 2.28 (4H, br), 1.86-1.83 (1H, br), 1.68-1.59 (2H, m), 1.38-1.32 (5H, m), 1.24-1.22 (3H, m) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.91 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.98 (1H, s), 6.38 (1H, d, J = 8.4Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.2Hz), 423.24) 424.2 929 4.64-4.60 (1H, m), 4.51-4.47 (1H, m), 4.28- 4.22 (1H, m), 3.59 (4H, s), 2.82 (4H, s), 2.61-2.57 (2H, m), 1.39 (1H, d, J = 6.3Hz), 1.29 (1H, d, J = 6.3Hz) [180-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.89 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.01 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.96(1H, s), 5.17 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.63-4.57 (1H, m), 4.28- 436.27) 2 930 4.19 (1H, m), 3.55 (2H, s), 2.82-2.75 (4H, m), 2.65-2.62 (2H, m), 2.57-2.54 (2H, m), 2.29 (3H, s), 1.37 (1H, d, J = 6.4Hz), 1.29- 1.27 (1H, m) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93 (1H, d, J = 5.4Hz), 9.17 (1H, s), 8.06-8.00 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 6.4Hz), 6.92 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 6.9Hz), 5.14 (1H, d, J = 478.268 479.2 2.THz), 4.70-4.44 (3H, m), 4.22-4.16 (1H, 931 m), 3.79-3.72 (2H, m), 3.48 (1H, d, J = 4.8Hz), 2.86-2.72 (2H, m), 1.69-1.51 (3H, m), 1.32 (1H, d, J = 6.6Hz), 1.23 (1H, d, J = 6.3Hz)
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.99 (1H, d, J = 8Hz), 9.22 (1H, s), 8.09-8.06 (1H, m), 7.67-7.62 (1H, m), 6.97 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 6.4Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.4Hz), 490.28 491.1 932 4.70 (1H, s), 4.62-4.58 (2H, m), 4.27-4.22 (1H, m), 3.82-3.77 (2H, m), 2.90 (3H, br), 2.76 (2H, br), 2.54 (2H, br), 1.56-1.27 (14H, m) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.97 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.98 (1H, s), 6.58 (1H, br), 6.38 (1H, d, J = 7.8Hz), 5.19 (1H, d, 436.23 437.1 933
J = 4.2Hz), 4.63 (1H, br), 4.48 (2H, s), 4.25 (1H, br), 3.64 (2H, br), 2.79 (2H, br), 1.61 (1H, d, J = 3.9Hz), 1.39 (1H, d, J = 6.3Hz), 1.29 (1H, d, J = 6.3Hz) [181-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.05 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.09 (1H, d, J =
8.8Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.98 (1H, s), 457.19 458.1 6.39 (1H, d, J = 7.6Hz), 5.19 (1H, d, J = 934
4.4Hz), 4.60 (1H, m), 4.36 (3H, m), 3.54-
3.51 (2H, m), 2.97-2.91 (5H, m), 1.38-1.37
(3H, m), 1.29-1.28 (6H, m)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.02 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.08 (1H, d, J =
8.4Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.97 (1H, s),
6.38 (1H, d, J = 7.6Hz), 5.19 (1H, d, J = 486.22 487.1 935
4.8Hz), 4.62-4.59 (1H, m), 4.37 (2H, s),
4.25-4.23 (1H, m), 3.59-3.56 (2H, m), 2.90-
2.87 (2H, m), 2.78 (6H, s), 1.38-1.37 (3H,
m), 1.29-1.27 (6H, m)
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.34-8.30 (2H, m), 7.84 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.00 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.65-4.58 475.24 476.3] (1H, m), 4.31-4.15 (2H, m), 3.79-3.67 (2H, 936 m), 3.37 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.26 (1H. d, J = 15.6 Hz), 3.04-2.98 (1H, m), 2.87-2.81 (1H, m), 1.43 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 5.9, 2.0 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.41 (IH, d,
J = 9.8 Hz), 7.26 (1H, s), 7.17 (1H, s), 6.96 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (IH, d, 466.26 3 937
J = 4.9 Hz), 4.64-4.55 (1H, m), 4.28-4.17 (1H, m), 3.55 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.92 (2H, s), 2.57 (4H, t, J = 4.4 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz). [182-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.35-4.26 (1H, br m), 4.17 (1H, t, J = 477.26 478.3] 8.3 Hz), 4.10-3.94 (3H, m), 3.89 (1H, ‏,ا‎ J = 938 7.8 Hz), 3.79-3.71 (2H, br m), 3.66-3.54 (5H, m), 3.53-3.43 (1H, m), 3.07-3.01 (4H, m), 2.31-2.24 (2H, m), 2.08-1.97 (1H, m), 1.94-1.81 (2H, m), 1.76-1.61 (1H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.21 (1H, s), 7.07 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.68 (IH, s), 6.47 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.37-4.26 (1H, br m), 4.17 (1H, t, J = 477.26 478.3] 7.8 Hz), 4.11-3.94 (3H, m), 3.89 (1H, t, J = 939 7.8 Hz), 3.82-3.68 (2H, m), 3.67-3.54 (5H, m), 3.52-3.43 (1H, m), 3.09-3.01 (4H, m), 2.35-2.24 (2H, m), 2.11-1.99 (1H, m), 1.94- 1.80 (2H, m), 1.79-1.60 (1H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.37 (1H, d, J - 8.8 Hz), 8.31 (1H, s), 8.27 (1H, d, J - 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.69 (1H, s), 6.51 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.38-4.28 (1H, m), 4.18 (1H, t, J = 8.3 Hz), 4.11-4.03 490.28] 491.4|(2H, m), 3.98 (1H, q, J = 7.5 Hz), 3.90 (1H, t, 940
J = 7.8 Hz), 3.84-3.69 (2H, m), 3.59 (1H, dd,
J = 11.2, 6.3 Hz), 3.54-3.43 (3H, m), 2.93- 2.87 (4H, m), 2.51-2.38 (4H, br m), 2.34- 2.24 (2H, m), 2.13-2.02 (1H, m), 1.95-1.80 (2H, m), 1.78-1.62 (1H, m). [183-5 ‏[الجدول‎
‎LC/MS‏ الكتلد قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.69 (1H, s), 6.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.37-4.28 (1H, m), 4.18 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.11-4.02 490.28| 491.4 (2H, m), 3.98 (1H, q, J = 7.5 Hz), 3.90 (1H, t, 941
J = 7.8 Hz), 3.82-3.71 (2H, m), 3.61 (1H, dd,
J = 10.7, 5.9 Hz), 3.54-3.44 (3H, m), 2.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.52-2.38 (4H, br m), 2.28 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.12-2.02 (1H, m), 1.96-1.81 (2H, m), 1.77-1.59 (1H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.14 (1H, br s), 8.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.37-7.23 (1H, br m), 6.73 (1H, brs), 6.39 (1H, brs), 4.81 (1H, q, J 379.21] 380.3|= 6.2 Hz), 4.04-3.89 (2H, m), 3.66-3.55 (2H, 944 m), 3.37-3.13 (2H, m), 3.03-2.83 (2H, m), 1.85-1.73 (2H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.10 (3H, t, J = 7.8 Hz).
‏تسا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.28 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.62 (1H, s), 6.32 (1H, t, J = 5.9 435.25) 436.3|Hz), 5.16 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.58 (2H, d, J = 945 4.9 Hz), 3.65-3.57 (6H, m), 3.10-3.04 (4H, m), 1.94 (1H, brs), 1.81-1.70 (5H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.22 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.65 (1H, s), 6.29 (1H, t, J = 5.9
Hz), 4.18 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.12-4.05 (1H, 435.25] 436.3 946 m), 4.02-3.90 (2H, m), 3.63-3.54 (6H, m), 3.53-3.44 (1H, m), 3.10-3.04 (4H, m), 2.36- 2.22 (2H, m), 1.90 (1H, brs), 1.80-1.68 (2H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.8 Hz). [184-5 ‏[الجدول‎
‎LC/MS‏ الكتلد قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.03 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.61 (1H, s), 6.36 )1 t, J = 5.9
Hz), 5.17 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.58 (2H, d, J - 405.23] 406.3 947 4.9 Hz), 4.02 (2H, s), 3.66-3.58 (2H, m), 3.25 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.88 (2H, t, J = 5.9
Hz), 1.82-1.71 (5H, m), 1.06 (3H, t, J = 7.3
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.04 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.64 (1H, s), 6.33 (1H, t, J = 5.9
Hz), 4.19 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.12-4.05 (1H, 405.23] 406.3 948 m), 4.03-3.90 (4H, m), 3.62-3.55 (2H, m), 3.54-3.44 (1H, m), 3.25 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.88 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.36-2.22 (2H, m), 1.80-1.68 (2H, m), 1.06 (3H, t, J = 7.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.68 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 2.0
Hz), 8.30 (IH, d, J = 7.8 Hz), 7.99 (1H, s), 7.79 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.99 (1H, s), 405.20] 406.3 949 6.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.41 (2H, s), 5.21 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.29- 4.22 (1H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.28 (6H, dd, J = 6.8, 2.0 Hz). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.94 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.11 (1H, d, J = 2Hz), 7.65 (1H, d, J = 2Hz), 6.99 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.6Hz), 5.19 421.26] 422.4 950 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.70-4.62 (1H, m), 4.30- 4.22 (1H, m), 2.92-2.89 (2H, br), 2.48-2.39 (4H, m), 1.53-1.50 (3H, br), 1.39 (3H, 0, J = 6.8Hz), 1.31-1.29 (6H, m), 1.06 (2H, br) [185-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.94 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.11 (1H, d, J = 2Hz), 7.68-7.63 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 8Hz), 5.19 (1H, 465.29) 466.4) d, J = 8.4Hz), 4.62 (1, br), 4.30-4.29 (2H, 951 m), 4.46-4.45 (2H, m), 2.81 (2H, br), 2.48 (1H, s), 2.34-2.31 (3H, m), 1.87 (2H, br), 1.52 (3H, br), 1.39 (3H, d, J = 6.8Hz), 1.31- 1.29 (6H, m), 1.28-1.11 (2H, br)
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.92 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.10 (1H, d, J = 1.6Hz), 7.65-7.59 (1H, m), 6.98 (1H, s), 6.90-6.82 (1H, m), 5.189 (1H, 477.29 478.5 s), 4.60 (1H, br), 3.90-3.82 (2H, m), 3.55- 952 3.40 (2H, m), 3.28-3.26 (4H, m), 2.92-85 (2H, m), 2.46 (1H, s), 2.42-2.31 (2H, m), 1.97 (1H, br), 1.62 (2H, br), 1.52 (2H, br), 1.40-1.21 (5H, m), 1.12-0.98 (2H, br)
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.92 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.11 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.61-7.49 (1H, dd, ‏1ل‎ = 8.4Hz, J2 = 2.0Hz), 6.98 (1H, s), 6.87- 6.86 (1H, m), 5.17 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.63- 521.31] 520.3 953 4.59 (1H, m), 3.87-3.3.85 (2H, m), 3.51- 3.45 (4H, m), 3.31 (2H, s), 3.28-3.25 (2H, m), 2.99-2.70 (2H, br), 1.97-1.96 (2H, br), 1.65-1.55 (6H, m), 1.39 (3H, 3H, d, J = 6.4Hz), 1.33-1.26 (9H, m) 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.93 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.98(1H, s), 6.38 (1H, d, J = 7.5Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.5Hz), 450.29| 541.4 954 4.64-4.60 (1H, m), 4.26-4.24 (1H, m), 3.58 (2H, s), 2.80-2.78 (4H, m), 2.61-2.56 (2H, m), 2.46-2.42 (2H, m), 2.17 (6H, s), 1.38 (1H, d, J = 6.6Hz), 1.29 (1H, d, J = 6.3Hz) [186-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.91
(1H, s), 9.22 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.4Hz),
7.51 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.98 (1H, s), 6.37
(1H, d, J = 7.2Hz), 5.18 (1H, d, J = 3.6Hz), 490.28 491.2 955
4.62 (1H, br), 4.25 (1H, br), 3.60 (2H, s),
3.40 (4H, br), 2.80 (4H, s), 2.62 (2H, br),
2.22-2.17 (2H, m), 1.91 (2H, br), 1.39 (1H,
d, J = 6Hz), 1.29 (1H, d, J = 6Hz)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.91
(1H, s), 9.22 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 9.2Hz),
8.02 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.44-7.41 (1H, m),
6.91 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 8.0Hz), 4.27-
4.22 (1H, m), 4.15-4.13 (1H, m), 3.95-3.92 464.26 465.4 956
(1H, m), 3.71-3.68 (1H, m), 3.58-3.56 (1H,
m), 3.43-3.39 (1H, m), 3.27 (3H, s), 3.06-
3.03 (4H, m), 2.87-2.84 (4H, m), 2.03-2.00
(1H, m), 1.82-1.76 (2H, m), 1.65-1.62 (1H,
m), 1.39-1.37 (3H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.84 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 9.2Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.44-7.41 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.56 (1H, d, J = 8.0Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.62-4.60 (1H, m), 4.16- 450.25 451.1 957 4.12 (1H, m), 3.96-3.93 (1H, m), 3.72-3.68 (1H, m), 3.58-3.53 (1H, m), 3.43-3.81 (1H, 5), 3.06-3.03 (4H, m), 2.87-2.84 (4H, m), 2.01-2.02 (1H, m), 1.80-1.75 (2H, m), 1.65- 1.61 (1H, m), 1.39-1.37 (3H, m) 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.29 (1H, s), 9.28 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.36 (1H, d,
J - 8.8 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.73 (1H, s), 7.10 (1H, s), 7.00 (1H, s), 6.44 404.21| 405.3 958 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.22 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.30-4.23 (1H, m), 3.70 (3H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 2.0 Hz). [187-5 ‏[الجدول‎
EE
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.76 (1H, d,
J = 4.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (1H, d, 480.27 481.3] J =4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, m), 4.27-4.18 (1H, m), 3.56 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.96 (2H, s), 2.63 (3H, d, J = 4.9 Hz), 2.55 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 9.8 Hz), 8.30 (IH, d,
J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.00 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 3.9 Hz), 493.25 494.3 961 4.64-4.58 (1H, m), 4.29-4.21 (1H, m), 3.72 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.28 (2H, s), 3.09 (2H, ٠ 2.87 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.63 (3H, d, J = 3.9
Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, d, J = 6.8 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.22 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.33-8.29 (2H, m), 7.83 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.64-4.58 507.27 508.3 (1H, m), 4.30-4.22 (1H, m), 3.69 (2H, t, J = 962 5.4 Hz), 3.36 (2H, s), 3.33 (2H, s), 3.00 (3H, 5), 2.93 (2H, t, J = 4.9 Hz), 2.82 (3H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 5.9, 2.0
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.24 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.41 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 491.244 3 963 m), 4.23 (1H, td, J = 13.4, 6.5 Hz), 3.53 (4H, tJ = 4.9 Hz), 3.25 (2H, q, J = 10.1 Hz), 2.75 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.37 (3H, d, J - 6.8 Hz), 1.27 (6H, d, J = 4.9 Hz). [188-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية a I ‏ما‎ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.40 (IH, d,
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 520.30 521.3| m), 4.23 (1H, td, J = 13.2, 6.8 Hz), 3.52 (4H, s), 3.47 (2H, ‏,ا‎ J = 6.8 Hz), 3.28 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.17 (2H, s), 2.62 (4H, s), 1.88-1.82 (2H, m), 1.78-1.71 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.27 (6H, d, J = 4.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.24 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.40 (1H, d,
J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.63-4.56 (1H, 536.30 537.3 967 m), 4.26-4.19 (1H, m), 3.58 (4H, s), 3.55- 3.50 (6H, m), 3.44 (2H, t, J = 4.4 Hz), 3.22 (2H, s), 2.56 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.37 (3H, ©
J = 6.8 Hz), 1.27 (6H, t, J = 3.9 Hz).
سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.24 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.55 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (IH, d, 508.30 509.3 J =4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, m), 4.27-4.18 968 (1H, m), 3.94-3.86 (1H, m), 3.55 (4H, s), 2.95 (2H, s), 2.57 (4H, s), 1.37 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.07 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.13 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (1H, s), 7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.89 (1H, 475.28 476.3 s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.29-4.22 (2H, m), 3.71 (2H, s), 3.45 (2H, s), 3.27 (3H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 5.9, 3.9 Hz). [189-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.20 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.10 (2H, s), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 493.29 494.3 970 7.8 Hz), 4.28-4.21 (2H, m), 3.45 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.82 (2H, s), 2.42 (8H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 3.9
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.20 (1H, d,
J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.60 (1H, d, J = 4.9 Hz), 6.89 (1H, s), 6 507.31| 508.3 971 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.28-4.22 (2H, m), 3.46 (2H, s), 3.27 (3H, s), 2.86 (2H, s), 2.58 (3H, d, J = 4.9 Hz), 2.42 (8H, s), 1.38 (3H, d, J - 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 3.9 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.19 )1 ‏بك‎
J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.89 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.28- 521.32 522.3 972 4.22 (2H, m), 3.43 (2H, s), 3.27 (3H, s), 3.09 (2H, s), 2.99 (3H, s), 2.78 (3H, s), 2.41 (8H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 3.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.16 (1H, s), 8.39-8.29 (3H, m), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.63 (1H, 5), 6.45-6.41 (1H, m), 3.71-3.63 (4H, m), 464.26 465.3 974 3.55 (2H, s), 3.23 (1H, s), 2.68 (13H, ‏,ا‎ J - 16.1 Hz), 1.85-1.75 (2H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.20 (1H, s), 8.83 (1H, s), 8.39-8.32 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J - 8.8, 2.0 Hz), 7.63 (1H, s), 6.40 (1H, t, J = 5.9 478.28 479.4] Hz), 3.73-3.62 (4H, m), 3.54 (2H, s), 3.23 975 (1H, s), 2.72 (3H, s), 2.63-2.52 (SH, m), 1.81-1.73 (2H, m), 1.58-1.48 (2H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.3 Hz). [190-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.29 (1H, d, J - 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 6.71 (1H, s), 6.37 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.82 (1H, q, 466.28| 467.4] J = 6.5 Hz), 3.87-3.82 (1H, m), 3.69 (2H, dt, 976
J = 14.3, 6.3 Hz), 3.52 (2H, s), 2.72 (2H, br s), 2.59-2.42 (6H, br m), 2.36-2.24 (3H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.3
Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.8 Hz).
سس سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) ‏:ة‎ 9.03 (1H, s), 8.33 (1H,
d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, s), 8.21 (1H, s),
7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.71 (1H, s),
6.37 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.82 (1H, q, J = 6.2 466.28 467.4) Hz), 3.85-3.80 (1H, m), 3.72-3.65 (2H, m), 277
3.51 (2H, s), 2.74-2.66 (2H, br m), 2.57-
2.44 (5H, m), 2.34-2.21 (3H, m), 1.54 (3H, d,
‎Hz), 1.39 3H, t, J = 7.3 Hz), 1.13‏ 5.9 - ل
‎(3H. d, J = 5.9 Hz).
‎1H-NMR (CDCI3) 3: 9.06 (1H, s), 8.36-8.30
‎(2H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (1H,
‎s), 6.12 (1H, s), 4.44-4.30 (2H, m), 4.03 (1H, 450.29 451.3 0, J = 12.7 Hz), 3.41 (3H, s), 3.17 (1H, d, J = 978
‎11.7 Hz), 2.96-2.49 (6H, m), 2.19 (1H, br s),
‎1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.36 (6H, t, J = 4
‎Hz), 1.18 (3H, brs).
‏الكتلد‎ LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.86 (1H, br s), 8.38-8.32 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.8
Hz), 6.83 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.44-4.31 (2H, m), 4.03 (1H, d, J = 11.7 Hz), 450.29 3 979 3.41 (3H, s), 3.18 (1H, d, J = 11.7 Hz), 2.95- 2.48 (TH, m), 2.17 (1H, brs), 1.50 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.35 (6H, t, J = 5.4 Hz), 1.18 (3H, s). [191-5 ‏[الجدول‎ ‏الكتلد‎ LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 9.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.32 (1H, t, J = 5.4 409.23 410.3| Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.2 Hz), 3.69-3.63 (GH, 980 m), 2.59 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.38 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.3
Hz).
ا قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, s), 8.23 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (IH, s), 6.38 (1H, t, J = 5.4 Hz), 4.82 (1H, q, J = 6.5 Hz), 466.28 467.4) 4.08-4.02 (1H, m), 3.73-3.65 (4H, m), 3.22 983 (1H, d, J = 12.7 Hz), 2.93-2.61 (6H, m), 2.43-2.20 (4H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.23 (3H, d, J = 5.9
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.41 (1H, s), 8.57 (1H, s), 8.33-8.29 (2H, m), 7.79-7.74 (1H, m), 6.43 (1H, t, J = 5.4 Hz), 5.17 (1H, br s), 4.38 486.23| 487.3 984 (IH, brs), 3.71-3.62 (4H, m), 3.53 (2H, s), 2.60 (11H, t, J = 5.4 Hz), 1.47 (3H, d, J = 6.8
Hz), 1.39 (3H, t, J = 6.8 Hz).
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 6.69 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.81 (1H, q, 422.25 423.3 985
J = 6.5 Hz), 4.44-4.35 (1H, m), 3.61-3.54 (1H, m), 3.19-2.98 (5H, m), 2.84 (1H, dd, J = 12.2, 5.4 Hz), 1.54 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.38 (6H. d, J = 6.8 Hz), 1.05 (3H, d, J = 6.8 Hz). [192-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‎Hy +‏ الفعلية ‎1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.48 (1H, ‎s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = ‎2.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J - 8.8, 2.9 Hz), 6.68 ‎(1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 422.25 423.3] J = 6.2 Hz), 4.45-4.35 (1H, m), 3.59-3.54 986 ‎(1H, m), 3.19-2.99 (5H, m), 2.84 (1H, dd, J = ‎12.2, 5.4 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.38 ‎(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.3 Hz), ‎1.05 (3H, d, J = 6.8 Hz).
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.51 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.71 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.82 (1H, 4680.26 481.3s), 4.46-4.36 (1H, m), 4.16 (2H, s), 4.09 (1H, 987 d, J = 3.9 Hz), 3.70 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.65 (1H, brs), 3.54 (2H, s), 3.29 (2H, t, J = 4.9
Hz), 2.53-2.45 (4H, m), 1.54 (3H, d, J = 5.9
Hz), 1.38 (6H, d, J = 5.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.12 (1H, s), 8.95 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.86 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.47-4.30 494.28 495.4 (2H, m), 4.17 (2H, s), 3.70 (2H, t, J = 4.9 988
Hz), 3.54 (2H, s), 3.42 (3H, s), 3.30 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.04 (1H, brs), 2.56-2.47 (4H, m), 1.51 (3H,d, J = 6.8 Hz), 1.36 (6H, t, J = 9
Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.28 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.46 (1H, d,
J =9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 6.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 477.22 478.2 989 m), 4.32-4.20 (2H, m), 3.90 (1H, d, J = 11.7
Hz), 3.50 (1H, brs), 3.04-2.96 (4H, m), 2.80 (1H, d, J = 10.7 Hz), 1.35 (3H, dd, J = 18.1, 6.3 Hz), 1.27 (6H, d, J = 4.9 Hz). [193-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.28 (1H, s), 9.20 (IH, s), 8.22 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.46 (1H, d,
J =9.8 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 6.8
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.63-4.57 (1H, 477.22 478.2 m), 4.32-4.20 (2H, m), 3.90 (1H, d, J = 11.7
Hz), 3.50 (1H, brs), 3.04-2.96 (4H, m), 2.80 (1H, d, J = 10.7 Hz), 1.35 (3H, dd, J = 18.1, 6.3 Hz), 1.27 (6H, d, J = 4.9 Hz).
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.77 (1H, s), 9.14 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.43-7.40 (1H, m), 6.85-6.81 (2H, m), 4.80-4.78 (1H, m), 4.01- 434.25 435.2 992 3.99 (1H, m), 3.83-3.82 (1H, m), 3.49-3.45 (2H, m), 3.04-3.01 (4H, m), 2.85-2.83 (4H, m), 2.24-2.23 (1H, m), 1.93-1.88 (3H, m), 1.68-1.63 (2H, m), 0.96-0.92 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.77 (1H, s), 9.14 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.43-7.40 (1H, m), 6.85-6.81 (2H, m), 4.80-4.78 (1H, m), 4.01- 434.25 435.2 993 3.99 (1H, m), 3.83-3.82 (1H, m), 3.49-3.45 (2H, m), 3.04-3.01 (4H, m), 2.85-2.83 (4H, m), 2.24-2.23 (1H, m), 1.93-1.88 (3H, m), 1.68-1.63 (2H, m), 0.96-0.92 (3H, m)
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.73
(1H, s), 9.15 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.8Hz),
7.94 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.39-7.37 (1H, m),
6.96 (1H, s), 6.57 (1H, d, J = 6.4Hz), 5.14 436.23 437.2 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.56-4.53 (2H, m), 3.94- 994
3.85 (2H, m), 3.73-3.71 (1H, m), 3.61-3.58
(1H, m), 2.98-2.96 (4H, m), 2.80-2.77 (4H,
s), 2.43 (1H, m), 1.96-1.88 (1H, m), 1.32-
1.31 (3H, m) [194-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR] ‏قم المركب‎
‎Hy +‏ الفعلية
‎H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.80
‎(1H, s), 9.22 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 9.2Hz),
‎8.01 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.47-7.44 (1H, m),
‎7.02 (1H, s), 6.63 (1H, d, J = 6.4Hz), 5.19 436.23| 437.2 995
‎(1H, d, J = 4.4Hz), 4.64-4.61 (2H, m), 4.01-
‎3.89 (2H, m), 3.82-3.66 (2H, m), 3.04 (4H,
‎m), 2.94-2.85 (4H, m), 2.36-2.28 (2H, m),
‎2.14-1.99 (1H, m), 1.42-1.37 (3H, m)
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.80 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.97 (1H, s), 6.83- 365.20] 366.2. 6.81 (1H, s), 5.19 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.64- 4.59 (1H, m), 3.82 (2H, s), 3.59-3.52 (2H, m), 3.04-3.01 (2H, m), 2.73-2.67 (2H, m), 1.40-1.38 (3H, m), 1.26-1.22 (3H, m) 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.86 (1H, s), 8.33-8.27 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.76 (1H, s), 6.51 (1H, s), 4.83 (1H, 464.26 465.3] q, J = 6.4 Hz), 3.61 (2H, t, J = 5.3 Hz), 3.50 997 (2H, s), 2.97-2.90 (1H, m), 2.63-2.48 (11H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.95-0.89 (2H, m), 0.68-0.62 (2H, ٠ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.95 (1H, s), 8.38-8.30 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 7
Hz), 6.70 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 6.9 Hz), 478.28 479.4] 4.78 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.71-4.61 (1H, m), 998 3.61 (2H, t, J = 4.6 Hz), 3.51 (2H, s), 2.62- 2.44 (12H, m), 2.08-1.96 (2H, m), 1.92-1.80 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 5.5 Hz). [195-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 9.06 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, s), 7.72 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.50 (1H, t, J = 5.3 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.4 478.28 479.4
Hz), 3.61 (2H, ‏,ا‎ J = 5.3 Hz), 3.52-3.44 (5H, m), 2.62-2.45 (11H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4
Hz), 1.24-1.18 (1H, m), 0.63-0.57 (2H, m), 0.37-0.32 (2H, m). i Fs EO ‏منت‎ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.09 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 2.5 Hz), 6.67 394.22 395.3| (1H, s), 6.33 (IH, t, J = 5.5 Hz), 4.79 (1H, q, 1001
J = 6.4 Hz), 3.69-3.62 (2H, m), 3.16-3.11 (4H, m), 3.08-3.04 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz).
‏ا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.25 (1H, d, J =9.8 Hz), 8.13 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.61 434.25) 435.3] (1H, s), 6.36 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.17 (2H, 4, 1002
J = 4.9 Hz), 4.57 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.66- 3.59 (2H, m), 3.18-3.05 (8H, m), 1.82-1.71 (5H, m), 1.06 (3H, t, J = 7.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.63 (1H, s), 6.38 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.17 (2H, d, 448.27 449.3 1003
J = 5.9 Hz), 4.58 (2H, d, J = 4.9 Hz), 3.67- 3.60 (2H, m), 3.49 (2H, s), 2.95-2.86 (4H, m), 2.53-2.38 (4H, m), 1.83-1.72 (5H, m), 1.07 (3H, t, J = 7.3 Hz). [196-5 ‏[الجدول‎
ب قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.94 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.17-8.02 (2H, m), 7.41-7.32 (1H, br m), 6.63 (1H, s), 6.38-6.27 (1H, br m), 4.18 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.12-4.04 (1H, 434.25 435.3 1004 m), 4.02-3.89 (2H, m), 3.59 (2H, q, J = 6.6
Hz), 3.53-3.43 (1H, m), 3.25-3.01 (8H, m), 2.36-2.22 (2H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.99 (1H, s), 8.38-8.31 (2H, m), 8.27 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.66 (1H, s), 6.34 (1H, ‏بآ‎
J = 5.7 Hz), 4.19 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.12- 448.27| 449.34.05 (1H, m), 4.02-3.90 (2H, m), 3.60 (2H, | 1005
J = 6.6 Hz), 3.54-3.45 (3H, m), 2.93-2.87 (4H, m), 2.51-2.39 (4H, br m), 2.37-2.22 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.06 (3H, t, J = 7.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.25 (1H, d, J - 8.8 Hz), 8.14 (1H, s), 8.07 (1H, d, J - 2.9 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.61 434.25 435.3 (1H, s), 6.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.17 (2H, ‏له‎ 1006
J = 4.9 Hz), 4.58 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.47- 4.37 (1H, m), 3.22-3.03 (8H, m), 1.80 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.94 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.16-8.01 (2H, m), 7.40-7.34 (1H, m), 6.62 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 6.9 434.25 435.3] Hz), 4.42-4.32 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 8.0, 7
Hz), 4.08 (1H, ‏,و‎ J = 7.2 Hz), 4.02-3.90 (2H, m), 3.52-3.43 (1H, m), 3.21-3.03 (8H, m), 2.36-2.21 (2H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.4 Hz). [197-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.97 (1H, s), 8.18-7.89 (2H, m), 7.63 (1H, s), 6.88 (1H, d, J = 7.3
Hz), 6.80 (1H, s), 6.37-6.25 (1H, br m), 4.32 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.92 (2H, s), 3.85 (2H, 462.29 463.4) 9(, 3.65-3.51 (2H, m), 3.40 (3H, s), 3.26-| 8 3.12 (1H, m), 2.59-2.49 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.06-1.92 (2H, br m), 1.78-1.68 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.3
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.19 (1H, d, J =9.1 Hz), 7.64 )1 brs), 6.92-6.78 (2H, m), 6.54-6.42 (1H, br m), 4.41-4.24 504.30 505.4 (2H, m), 4.11-3.63 (7H, m), 3.62-3.49 (1H, 9 m), 3.40 (3H, s), 3.32-3.14 (1H, m), 2.64- 2.48 (2H, br m), 2.36 (3H, s), 2.24-1.57 (8H, m), 1.47 (3H, d, J = 6.4 Hz).
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.30 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.65 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.44-4.33 492.30 493.4 1010 (1H, m), 4.19 )1 t, J = 8.0 Hz), 4.12-4.05 (1H, m), 4.03-3.90 (2H, m), 3.61 (2H, ‏,ا‎ J = 5.5 Hz), 3.54-3.44 (3H, m), 2.80-2.21 (12H, m), 1.36 (6H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.30 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.69 534.311 535.4|(1H, s), 6.58-6.46 (1H, m), 4.38-4.27 (1H, 50 1 m), 4.18 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.11-3.87 (4H, m), 3.83-3.44 (8H, m), 2.92-2.21 (12H, m), 2.13-1.59 (4H, m). [198-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.39-8.32 (2H, m), 8.26 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.66 (1H, s), 6.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.43-4.34 (1H, m), 4.19 (1H, 487.28 488.4 1012 t, J = 8.0 Hz), 4.12-4.05 (1H, m), 4.03-3.90 (2H, m), 3.56-3.43 (5H, m), 2.75-2.40 (8H, m), 2.38-2.22 (2H, m), 1.37 (6H, d, J = 6.4
Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.30 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.69 (1H, s), 6.56-6.48 (1H, m), 4.37-4.27 (1H, br m), 4.18 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.12-4.02 (2H, 529.29| 530.4 1013 m), 3.98 (IH, q, J = 7.5 Hz), 3.90 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.83-3.70 (2H, m), 3.65-3.43 (6H, m), 2.74-2.40 (8H, m), 2.34-2.23 (2H, m), 2.14-2.02 (1H, m), 1.96-1.80 (2H, m), 1.79- 1.67 (1H, m).
‏الكتلد‎ LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.30 (1H, s), 8.26 (1H, ‏ك‎ J = 2.3 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.63 (1H, s), 6.16 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.17 (2H, d, 487.28 488.3 1014
J = 5.5 Hz), 4.58 (2H, d, J = 5.0 Hz), 4.48- 4.38 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.52 (2H, s), 2.73-2.40 (8H, m), 1.80 (3H, s), 1.38 (6H, d,
J = 6.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 )1 d,
J = 1.8 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.99 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.41 (1H, d, J = 7.8 461.27 462.2 1015
Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.26 (1H, td, J = 13.5, 7.0 Hz), 3.71 (2H, s), 3.45 (2H, s), 2.44 (8H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 2.3 Hz). [199-5 ‏[الجدول‎
سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, d,
J - 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.98 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.57 (1H, m), 4.40 451.27) 452.3 1016 (1H, t, J = 5.3 Hz), 4.29-4.21 (1H, m), 3.41 (2H, s), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d,
J = 11.4 Hz), 1.89 (2H, t, J = 10.5 Hz), 1.61 (2H, d, J = 11.0 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36-1.27 (7H, m), 1.15-1.06 (2H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.05 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (IH, d,
J = 1.8 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 4.6 Hz), 6.99 (1H, d, J = 0.9 493.29 494.3Hz), 6.41 (IH, d, J = 7.3 Hz), 5.19 (1H, d, J =| 1017 4.6 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.31-4.22 (1H, m), 3.46 (2H, s), 2.86 (2H, s), 2.59 (3H, d, J - 5.0 Hz), 2.42 (8H, s), 1.38 (3H, d, J = 4
Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 )1 d,
J = 2.3 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.99 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 507.31] 508.3 1018 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.65-4.57 (1H, m), 4.30- 4.22 (1H, m), 3.43 (2H, s), 3.09 (2H, s), 2.99 (3H, s), 2.78 (3H, s), 2.41 (8H, s), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 2.3 Hz). [200-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.04 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.41 (1H, d, J = 7.3
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.58 (1H, 437.25 438.3 1019 m), 4.53 (1H, d, J = 4.1 Hz), 4.26 (1H, td, J = 13.5, 6.7 Hz), 3.47-3.40 (3H, m), 2.69-2.63 (2H, m), 2.03 (2H, t, J = 9.8 Hz), 1.72-1.67 (2H, m), 1.41-1.34 (5H, m), 1.29 (6H, dd, J = 6.3, 2.0 Hz).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.15 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.20-8.16 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.42 (1H, s), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.66-4.59 451.27| 452.2 1020 (1H, m), 4.53 (1H, d, J = 4.1 Hz), 3.47-3.39 (3H, m), 2.68-2.63 (2H, m), 2.02 (2H, t, J = 9.8 Hz), 1.71-1.66 (2H, m), 1.53 (9H, s), 1.42-1.32 (5H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.16 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.20-8.16 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.42 (1H, s), 5.21 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.65-4.59 465.29 466.2] (1H, m), 4.40 (1H, t J = 5.3 Hz), 3.41 (2H, 1 s), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.80 (2H, d, J = 11.4 Hz), 1.88 (2H, t, J = 10.5 Hz), 1.61 (2H, d, J = 11.0 Hz), 1.53 (9H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.32 (1H, s), 1.16-1.06 (2H, m).
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.00 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, ‏نك‎ ‎J = 2.3 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.97 (1H, s), 6.87 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.17 437.25 438.2 (IH, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.57 (1H, m), 4.53] 7 2 (1H, d, J = 4.1 Hz), 3.54-3.40 (5H, m), 2.69- 2.64 (2H, m), 2.03 (2H, t, J = 10.1 Hz), 1.72- 1.63 (4H, m), 1.41-1.33 (5H, m), 0.95 (3H, t,
J - 7.5 Hz). [201-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‏سم‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.97 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.83 (1H, t, J = 6.2 451.27 3 1023
Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.1 Hz), 4.62-4.52 (2H, m), 3.47-3.34 (5H, m), 2.69-2.63 (2H, m), 2.09-1.98 (3H, m), 1.72-1.65 (2H, m), 1.42- 1.33 (5H, m), 0.95 (6H, d, J = 6.3 Hz).
ا تسا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, d,
J =1.8 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.97 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.83 (1H, t, J = 5.9
Hz), 5.17 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.56 (1H, 465.29 466.2] m), 4.39 (1H, t, J = 5.3 Hz), 3.46-3.33 (4H, 1024 m), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d, J = 11.4 Hz), 2.05-1.98 (1H, m), 1.89 (2H, t, J = 10.5 Hz), 1.62 (2H, d, J = 10.5 Hz), 1.39- 1.25 (4H, m), 1.17-1.05 (2H, m), 0.95 (6H, d,
J =6.9 Hz). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.81 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.00 (1H, s), 7.45 (1H, d, J = 7.2Hz), 6.86 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 6.0Hz), 4.80 (1H, 434.25 2 1025 br), 4.22-4.21 (1H, m), 4.00 (1H, d, J = 5.6Hz), 3.84-3.82 (1H, m), 3.15-3.04 (4H, m), 2.86 (4H, m), 2.24 (1H, m), 1.91-1.89 (3H, m), 1.29-1.28 (6H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.81 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.09 (1H, d, J - 8.8Hz), 8.00 (1H, d, J = 4.8Hz), 7.47-7.44 (1H, m), 6.86 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 7.6Hz), 4.82- 434.25 435.2 1026 4.79 (1H, m), 4.24-4.19 (1H, m), 4.03-4.00 (1H, m), 3.85-3.82 (1H, m), 3.05-3.04 (4H, m), 2.87 (4H, m), 2.27-2.22 (1H, m), 1.97- 1.88 (3H, m), 1.29-1.27 (6H, m) [202-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.26 (1H, s), 9.38 (1H, s), 8.01 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.63 (1H, d, J = 9.2Hz), 7.51 (1H, d, 377.20 378.1] J =8.4Hz), 6.56 (1H, d, J = 7.2Hz), 4.35-| 1027 4.30 (1H, m), 3.83 (2H, s), 3.03-3.02 (2H, m), 2.73-2.69 (2H, m), 2.67-2.61 (3H, m), 1.41-1.35 (6H, m)
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.13 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.22 (1H, d, J =
9.2Hz), 8.05 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.59 (1H, s), 406.22 407.2/7.46-7.43 (1H, m), 7.02-6.99 (1H, m), 3.60- 1028
3.55 (2H, m), 3.24-3.05 (4H, m), 2.87-2.85
(4H, m), 2.60-2.56 (3H, m), 1.77-1.71 (2H,
m), 1.23-0.97 (3H, m)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.51 (1H, s), 9.41 (1H, s), 8.29 (1H, 0, J =
8.8Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.72-7.69 434.22 435.041 m), 7.62 (1H, s), 6.60 (1H, d, J = 7.6Hz), 1029
4.36-4.31 (1H, m), 3.78-3.76 (2H, m), 2.96-
2.90 (4H, m), 2.71-2.68 (2H, m), 2.60 (3H,
s), 1.36-1.30 (6H, m)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.53 (1H, s), 9.43 (1H, s), 8.35-8.33 (2H,
mz), 7.86 (1H, dd, J1 = 9.2Hz, J2 = 2.4Hz),
7.64 (1H, s), 6.64 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.33- 434.22] 435.2 1030
4.39(1H, br), 3.68-3.66-4.23 (2H, m), 3.42-
3.3.40 (2H, m), 3.17-3.15 (2H, m), 3.05-
3.04 (2H, m), 1.37-1.358 (6H, d, J = 6.4Hz),
1.13-1.09 (3H, m)
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3:10.73 (1H, s), 9.51 (1H, s), 36-8.29 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 8.0Hz), 6.77 (1H, d, J = 7.2Hz), 454.16 445.0 1031 4.29-4.26 (1H, m), 3.67 (2H, s), 3.49-3.46 (3H, m), 3.08 (1H, s), 2.59 (3H, s), 1.34-1.32 (6H, d, J = 6.0Hz) [203-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 5: 10.21 (1H, s), 9.28 (1H, s), 8.35-8.31 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.4HZ), 7.02 (1H, s), 6.45 (1H, d, J = 6.8Hz), 5.23 (1H, d, J = 3.2 436.23 420.0 1032
Hz), 4.64 (1H, br), 4.30(1H, br), 3.57-3.41 (3H, m), 3.18 (1H, br), 2.68 (1H, br), 1.42 (3H, d, J = 6.0Hz), 1.33 (6H, d, J = 5.2Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.0Hz)
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.20 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.35 (1H, d, J =
8.8Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.4HZ), 7.70 (1H, dd,
‎Hz, J2 = 2.4 Hz), 6.99 (1H, s), 6.44‏ 8.8 = 1ل ‎(1H, d, J = 8.4 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.8 Hz), 1033‏ 437.2 436.23
‎4.61(1H, br), 4.25 (1H, br), 3.91 (1H, br),
‎3.38 (2H, d, J = 9.6 Hz), 3.31 (1H, br), 2.66
‎(1H, br), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.30-1.28
‎(6H, m), 1.04 (3H, d, J = 6.4Hz)
‎1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.85
‎(1H, s), 9.20 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.2Hz),
‎7.05 (1H, d, J = 3.2Hz), 7.51 (1H, dd, J1 =
‎9.2Hz, J2 = 3.2Hz), 6.95 (1H, s), 6.34 (1H, d, 422.25 423.1 J =17.6Hz), 5.11(1H, d, J = 8.8Hz), 4.43- 1034
‎4.39(1H, m), 4.28-4.23 (1H, m), 3.17-3.14
‎(4H, m), 3.02-2.99 (4H, m), 1.91-1.85 (1H,
‎m), 1.65-1.58 (1H, m), 1.31-1.28 (6H, m),
‎0.90-0.86 (3H, m)
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.85 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.2Hz), 7.05 (1H, d, J = 3.2Hz), 7.51 (1H, dd, ‏1ل‎ = 9.2Hz, J2 = 3.2Hz), 6.95 (1H, s), 6.34 (1H, d, 422.25 423.1 J =17.6 Hz), 5.11(1H, d, J = 8.8Hz), 4.43- 1035 4.39(1H, m), 4.28-4.23 (1H, m), 3.17-3.14 (4H, m), 3.02-2.99 (4H, m), 1.91-1.85 (1H, m), 1.65-1.58 (1H, m), 1.31-1.28 (6H, m), 0.90-0.86 (3H, m) [204-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‎Hy +‏ الفعلية ‎1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : ‎10.21 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.34-8.29 (2H, ‎m), 7.82-7.80 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.43 ‎(1H, d, J = 7.68Hz), 5.14 (1H, d, J = 4.8 Hz), 436.23| 437.1 1036 ‎4.44-4.41 (1H, m), 4.30-4.25(1H, m), 3.68- ‎3.66 (2H, m), 3.47 (2H, s), 3.12-3.09 (1H, ‎m), 1.91-1.85 (1H, m), 1.31-1.29 (6H, m), ‎0.91-0.87 (3H, m)
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.21 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.34-8.29 (2H, m), 7.82-7.80 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.68Hz), 5.14 (1H, d, J = 4.8 Hz), 436.23| 437.0 1037 4.44-4.41 (1H, m), 4.30-4.25(1H, m), 3.68- 3.66 (2H, m), 3.47 (2H, s), 3.12-3.09 (1H, m), 1.91-1.85 (1H, m), 1.31-1.29 (6H, m), 0.91-0.87 (3H, m) 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.05 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 )1 d,
J = 2.3 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.41 (1H, d, J = 7.8 421.26] 422.2 1038
Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.61 (1H, dt, J = 11.7, 5.7 Hz), 4.30-4.21 (1H, m), 3.39 (2H, s), 2.32 (4H, s), 1.51-1.44 (4H, m), 1.40- 1.33 (5H, m), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 2.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.08 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.03 (1H, s), 6.45 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.24 409.26 410.3 1039 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.68-4.62 (1H, m), 4.34- 4.25 (1H, m), 3.55 (2H, s), 2.50 (4H, q, J = 6.6 Hz), 1.42 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.33 (6H, dd, J = 6.2, 2.0 Hz), 1.02 (6H, t, J = 7.1 Hz). [205-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 )1 ‏بك‎ ‎J = 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.97 (1H, s), 6.88 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.57 (1H, m), 4.40 451.27] 452.3 1040 (1H, t, J = 5.3 Hz), 3.55-3.44 (2H, m), 3.41 (2H, s), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d,
J = 11.4 Hz), 1.89 (2H, t, J = 10.5 Hz), 1.71- 1.58 (4H, m), 1.40-1.26 (4H, m), 1.15-1.06 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.08 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.21 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.99 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.69 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.65-4.57 (1H, m), 4.30-4.15 (2H, m), 3.53 423.24 424.2 1041 (2H, q, J = 11.2 Hz), 2.67 (1H, dd, J = 9.6, 5.9 Hz), 2.57 (1H, q, J = 7.8 Hz), 2.41 (1H, dd, J = 14.0, 8.0 Hz), 2.31 (1H, dd, J = 9.6, 3.7 Hz), 1.98 (1H, td, J = 13.7, 7.2 Hz), 1.57-1.49 (1H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 1.8 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.47-8.39 (2H, m), 8.34 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.9, 2.5 Hz), 6.63 (1H, s), 6.17 (1H, 468.22) 469.3 0, J = 7.3 Hz), 4.48-4.37 (1H, m), 3.79-3.70, 2 (4H, m), 3.41-3.23 (3H, m), 3.11-2.94 (2H, m), 2.91-2.77 (2H, m), 1.38 (6H, d, J = 6.4
Hz). [206-5 ‏[الجدول‎
EE
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.70 (1H, s), 6.50 (1H, t, J = 5.3 Hz), 4.79 (1H, q, 434.22 435.3 1043
J = 6.3 Hz), 3.76-3.70 (4H, m), 3.50-3.46 (2H, m), 3.28-3.22 (2H, m), 1.68 (2H, br s), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.24-1.18 (1H, m), 0.63-0.58 (2H, m), 0.38-0.32 (2H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.76 (1H, s), 8.39-8.32 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 9.1, 2.7 Hz), 6.75 (1H, s), 6.49 (1H, s), 4.83 (1H, 420.20 421.3 q,J = 6.4 Hz), 3.76-3.70 (4H, m), 3.26 (2H, 1044 t, J = 5.5 Hz), 2.96-2.90 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.24 (1H, s), 0.94-0.89 (2H, m), 0.67-0.63 (2H, m).
EE ‏»ا‎
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 9.01 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.69 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.44 (1H, d, J = 6.9 Hz), 434.22 3 1045 4.78 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.69-4.61 (1H, m), 3.76-3.71 (4H, m), 3.26 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.56-2.48 (2H, m), 2.07-1.97 (2H, m), 1.89- 1.80 (3H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.51 (1H, brs), 8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.61 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.68 (1H, s), 6.34 (1H, t, J = 5.7 466.28 467.4 1046
Hz), 4.80 (1H, 0, J = 6.4 Hz), 3.70-3.60 (4H, m), 3.45 (2H, s), 2.58-2.46 (13H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.68 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 5.7 480.30 481.4 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.63-3.57 (4H, 1047 m), 3.46 (2H, s), 2.57-2.48 (13H, m), 1.81- 1.73 (2H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.3 Hz). [207-5 ‏[الجدول‎
تسا قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.69 (1H, s), 6.48 (1H, d, J = 6.9
Hz), 4.78 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.70-4.62 (1H, 448.23| 449.3 m), 4.13 (1H, d, J = 5.5 Hz), 3.73 (2H, s), 1048 3.64-3.48 (3H, m), 3.28-3.22 (2H, m), 2.56- 2.48 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.01 (2H, dd, J = 17.8, 10.1 Hz), 1.89-1.81 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.65 (1H, s), 9.03 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.04 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.6 423.25 424.3] Hz), 4.46-4.39 (1H, m), 3.67 (2H, s), 2.95 1049 (4H, ‏,ا‎ J = 4.8 Hz), 2.54 (4H, br s), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.4 Hz), 1.24 (1H, s).
EI.
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 3: 9.66 (1H, d, J = 0.9 Hz), 9.05 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.14 (1H, s), 1 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 467.28 468.3 J = 6.4 Hz), 4.46-4.39 (1H, m), 3.71 (2H, s), 1050 3.66 (2H, ‏,ا‎ J = 5.0 Hz), 2.73-2.55 (10H, br m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.4 Hz), 1.24 (1H, s). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.25 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 9.1, 3.2 Hz), 6.67 (1H, s), 6.51 (1H, t, J = 5.3 Hz), 4.78 (1H, q, J = 6.4 Hz), 420.24 421.3 1051 3.48 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.16-3.11 (4H, m), 3.08-3.04 (4H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.26-1.16 (2H, m), 0.64-0.57 (2H, m), 0.38- 0.32 (2H, m). [208-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) &: 9.32 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.18 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.61 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 418.22 419.3 3.0 Hz), 6.46 (1H, t, J = 5.5 Hz), 3.57-3.51 1052 (2H, m), 3.19-3.15 (4H, m), 3.11-3.07 (4H, m), 2.71 (3H, s), 1.70 (1H, s), 1.29-1.22 (1H, m), 0.65-0.59 (2H, m), 0.42-0.36 (2H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.16 (1H, s), 6.70 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.32 (1H, t, J = 5.3 Hz), 4.80 (1H, q, 466.28 467.3 1053
J = 6.4 Hz), 3.69-3.58 (4H, m), 3.46 (3H, d,
J = 5.5 Hz), 2.54-2.46 (13H, m), 1.52 (3H, d,
J = 6.4 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.12 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6.43 (1H, t, J = 5.5 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.3 480.30 481.4 Hz), 3.62-3.57 (4H, m), 3.47 (3H, d, J = 6.9 1054
Hz), 2.55-2.46 (14H, m), 1.79 (2H, td, J = 14.6, 7.3 Hz), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz).
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.26 (1H, s), 8.15 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6.28 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 480.30 481.4] Hz), 4.42-4.35 (1H, m), 3.60 (2H, 6 J = 5.5] 1055
Hz), 3.48-3.44 (3H, m), 2.51 (14H, dd, J - 18.5, 13.5 Hz), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.38 (6H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 10.1 Hz), 8.23 (1H, brs), 7.09 (1H, ‏بك‎ ‎J = 9.6 Hz), 6.87 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 8.2
Hz), 4.33-4.30 (2H, m), 4.03 (1H, dd, J - 523.27 524.2 1056 11.0, 3.2 Hz), 3.77-3.73 (5H, m), 3.65-3.55 (9H, m), 3.40 (3H, s), 2.05-2.03 1H, m), 1.89-1.87 (2H, m), 1.72-1.69 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.4 Hz). [209-5 ‏[الجدول‎
»ا ‎EE‏ ‏قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, ‏بك‎
J - 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.99 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.41 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.56 (2H, 437.25/438.25 0(, 4.30-4.22 (1H, m), 3.52-3.36 (3H, m), 1057 2.79 (1H, d, J = 6.9 Hz), 2.65 (1H, d, J = 11.0 Hz), 1.86 (1H, t, J = 10.1 Hz), 1.78 (1H, d, J = 8.7 Hz), 1.69 (1H, t, J = 10.1 Hz), 1.63-1.57 (1H, m), 1.45-1.35 (4H, m), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 2.3 Hz), 1.10-1.00 (1H, m). ‏الل‎ 8 ‏ال‎ Mh 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.01 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.97 (1H, s), 6.90 (IH, t, J = 5.5 Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.1 423.24] 424.2 1060
Hz), 4.64-4.52 (2H, m), 3.59-3.52 (2H, m), 3.45 (2H, brs), 3.32 (2H, s), 2.69 (2H, s), 2.08 (1H, brs), 1.69 (2H, brs), 1.43-1.33 (5H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.20 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.96 (1H, s), 6.84 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.17 (1H, d, J = 4.6 451.27] 452.3 1061
Hz), 4.63-4.54 (2H, m), 3.58-3.41 (5H, m), 3.32 (2H, s), 2.69 (2H, s), 2.06 (1H, brs), 1.73-1.60 (4H, m), 1.43-1.34 (6H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, s), 6.91 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 449.25 3 1062
Hz), 4.63-4.55 (2H, m), 3.50-3.38 (2H, m), 2.69 (2H, brs), 2.07 (1H, brs), 1.69 (2H, br s), 1.44-1.35 (5H, m), 1.26-1.18 (1H, m), 0.49-0.43 (2H, m), 0.35-0.30 (2H, m). [210-5 ‏[الجدول‎
EE ‏»ا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.01 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.00 (1H, d, J = 449.25 450.3] 0.9 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (1H, 1063 d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.54 (3H, m), 3.48-3.41 (2H, m), 2.39-2.32 (2H, m), 2.16-2.00 (4H, m), 1.78-1.65 (4H, m), 1.43-1.34 (5H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.18 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.98 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.19 (1H, d, J = 493.28] 494.3 1064 4.6 Hz), 4.64-4.53 (3H, m), 3.95-3.86 (1H, m), 3.53-3.40 (4H, m), 2.66 (2H, s), 2.11- 2.00 (4H, m), 1.90-1.83 (2H, m), 1.73-1.66 (2H, m), 1.46-1.27 (9H, m).
‏ا سا‎
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.04 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, s), 7.72 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.97 (1H, d, J =0.9 Hz), 6.89 )1 t, J = 6.2 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.53 (2H, m), 3.85 493.28 494.2 1065 (2H, dd, J = 11.2, 2.5 Hz), 3.53-3.38 (5H, m), 3.26 (2H, td, J = 11.7, 1.7 Hz), 2.66 (2H, br s), 2.10-1.90 (3H, m), 1.70 (2H, d, J = 9.6
Hz), 1.62 (2H, d, J = 12.8 Hz), 1.42-1.24 (TH, m). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.18 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75- 7.72(1H, m), 6.86 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 450.29 451.3 7.6 Hz), 4.28-4.23 (1H, m), 4.05-4.02 (1H, 1066 m), 3.40 (2H, s), 3.25 (3H, s), 2.67-2.65 (4H, m), 2.28 (4H, m), 1.85-1.82 (1H, m), 1.80- 1.68 (1H, m), 1.30-1.27 (6H, m), 0.86-0.79 (3H, m) [211-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.07 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.25 (1H, d, J =
8.4 Hz), 8.18 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75-
7.72(1H, m), 6.87 (1H, s), 6.44 (1H, d, J = 450.29 451.3 7.6 Hz), 4.29-4.21 (1H, m), 4.05-4.02 (1H, 1067 m), 3.43 (2H, s), 3.40 (3H, s), 2.69-2.66 (4H,
m), 2.29 (4H, m), 1.85-1.82 (1H, m), 1.80-
1.68 (1H, m), 1.30-1.27 (6H, m), 0.86-0.79
(3H, m)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.24 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.16 (1H, d, J =
10.0 Hz), 7.36 (1H, d, J = 10 Hz), 6.84 (1H,
s), 6.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.26-4.18 (1H, 437.27) 438.3 1068 m), 4.04-4.01 (1H, m), 3.43-3.41 (4H, m),
3.24 (3H, s), 2.82-2.80 (4H, m), 1.84-1.76
(1H, m), 1.74-1.67 (1H, m), 1.28-1.26 (6H,
m), 0.86-0.79 (3H, m)
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.24 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.16 (1H, 0, J = 10.0 Hz), 7.36 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.84 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.26-4.18 (1H, 437.27) 438.3 1069 m), 4.04-4.01 (1H, m), 3.43-3.41 (4H, m), 3.24 (3H, s), 2.82-2.80 (4H, m), 1.84-1.76 (1H, m), 1.74-1.67 (1H, m), 1.28-1.26 (6H, m), 0.86-0.79 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.06 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.28-8.22 (2H, m), 7.76 (1H, bar), 7.02 (1H, s), 6.57 (1H, s), 492.30] 493.3 1070 5.20 (1H, s), 4.65 (1H, bar), 4.41-4.37 (2H, m), 3.46 (4H, s), 2.34-2.29 (10H, m), 2.09 (2H, m), 1.77-1.67 (6H, m), 1.25 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.05 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.14 (2H, m), 8.73-8.59 (1H, m), 6.92 (1H, s), 6.37 (1H, s), 480.30 481.2 5.11 (1H, d, J = 3.6 Hz), 4.61-4.53 (1H, m), 1071 4.26 (1H, m), 3.41-3.47 (4H, m), 2.31-3.29 (9H, m), 1.47 (9H, s), 1.34 (3H, d, J = 6.0
Hz) [212-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.96 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.4
Hz), 8.18 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.98 (1H, s), 6.92-6.89 (1H, m), 5.18 (1H, d, 466.28| 467.1 1072
J = 4.8 Hz), 4.65-4.61 (1H, m),4.44-4.42 (1H, m), 3.61-3.54 (2H, m), 3.50-3.40 (4H, m), 2.38-2.30 (10H, m), 1.58-1.52 (2H, m), 1.40-1.39 (3H, m), 1.27-1.23 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.95 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.4
Hz), 8.19 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.76-7.74 (1H, m), 6.98 (1H, s), 6.91-6.89 (1H, s), 5.17 (1H, 480.30 525.0 0, J =4.4 Hz), 4.64-4.61 (1H, m), 4.02 (1H, 1073 5(, 3.59-3.56 (2H, m), 3.44 (2H, s), 2.50 (4H, m), 2.39-2.33 (4H, m), 2.17 (2H, s), 1.39 (3H, d, J = 4.8 Hz), 1.27-1.23 (3H, m), 1.07 (6H, s)
‏سسا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.98 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.4
Hz), 8.19 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.01 (2H, s), 5.18 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.68- 484.27 485.2 1074 4.62 (3H, m), 4.35-4.33 (1H, m), 3.70-3.68 (2H, m), 3.67-3.63 (4H, m), 2.39-2.33 (10H, m), 2.12-2.09 (2H, m), 1.40 (3H, d, J = 6.4
Hz) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.97 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.19 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=8.8Hz), 6.98 (1H, s), 6.89-6.86 (1H, br), 5.17 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.63-4.60 (1, m), 4.21(1H, d, 3.2Hz), 480.30] 481.3 1075 3.73-3.71 (1H, br), 3.54-3.52 (2H, m), 3.44 (2H, s), 2.40-2.32 (8H, m), 2.25-2.20 (1H, m), 2.16-2.11 (1H, m),1.71-1.66 (2H, m), 1.39 (3H, d, J=6.0Hz), 1.03 (3H, d, J=6.0Hz), 0.97-0.95 (3H, m) [213-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.98 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.17 (1H, d, J = 2Hz), 7.74-7.71 (1H, m), 6.96 (1H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 5.18 (1H, d,
J = 4.4Hz), 4.61-4.59 (1H, m), 4.34-4.32 480.30] 481.2 (1H, m), 3.92 (1H, d, J = 13.6Hz), 3.49-3.42 1076 (4H, m), 3.12 (1H, d, J = 13.6Hz), 2.65 (1H, br), 2.57-2.54 (2H, m), 2.32-2.29 (3H, m), 2.15-2.05 (2H, m), 1.95-1.85 (1H, m), 1.68- 1.66 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.4Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.4Hz), 0.96-0.92 (3H, m)
H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.96 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.19 (1H, s), 7.78-7.74 (1H, m), 6.98 (1H, s), 6.86 (1H, br), 5.17 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.60 (1H, br), 4.31 (1H, br), 3.92 (1H, d, J = 480.30] 481.2 1077 13.6Hz), 3.51-3.49 (4H, m), 3.16 (1H, d, J = 13.6Hz), 2.65 (2H, br), 2.40 (4H, br), 2.18- 1.92 (3H, m), 1.69-1.64 (2H, m), 1.39 (3H, d,
J = 6.4Hz), 1.11 (3H, d, J = 4.8Hz), 0.98- 0.94 (3H, m)
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
10.22 (1H, s), 9.27 (1H, s), 8.32 (1H, d, J =
9.2Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.82-7.79
(1H, m), 7.01 (1H, s), 6.55 (1H, d, J = 7.6Hz), 448.23 449.0 5.22 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.64-4.61 (1H, m), 1078
4.41-4.38 (1H, m), 3.66-3.63 (2H, m), 3.41
(2H, s), 3.05-3.02 (2H, m), 2.79 (1H, br),
2.06 (2H, br), 1.74 (2H, br), 1.66-1.56 (4H,
m), 1.39 (3H, d, J = 6.4Hz) [214-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‎NMR] ‏قم المركب‎
‎Hy +‏ الفعلية
‎1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) :
‎10.14 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.45 (1H, d, J =
‎8.8Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.78-7.75
‎(1H, m), 7.01-6.99 (2H, m), 5.19 (1H, d, J = 440.21| 441.1 1079
‎4.4Hz), 4.65-4.60 (2H, m), 4.55-4.52 (1H,
‎m), 3.66-3.62 (4H, m), 3.40 (2H, s), 3.04-
‎3.01 (2H, m), 2.78 (1H, br), 1.38 (3H,d, J =
‎6.4Hz)
EE ‏»ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.19 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.97 (1H, s), 6.91 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 423.24] 424.2 1080
Hz), 4.65-4.57 (2H, m), 3.62-3.38 (5H, m), 2.84-2.78 (1H, m), 2.69-2.64 (1H, m), 1.89- 1.56 (4H, m), 1.45-1.36 (4H, m), 1.24 (3H, t,
J = 7.1 Hz), 1.12-1.00 (1H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 6.97 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.88 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.19 437.25 438.2/(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.57 (2H, m), 3.56- 1081 3.37 (5H, m), 2.80 )1 d, J = 6.9 Hz), 2.66 (1H, d, J = 6.9 Hz), 1.90-1.57 (6H, m), 1.44- 1.35 (4H, m), 1.11-1.00 (1H, m), 0.95 (3H, t,
J =7.3 Hz).
ا ‎EI‏ ‏قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23
(1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H,
s), 7.73 (1H, d, J = 6.9 Hz), 6.96 (1H, d, J =
0.9 Hz), 6.86 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.19 (IH, d, 451.27) 452.3 J =4.6 Hz), 4.64-4.56 (2H, m), 3.61-3.37 1082
(5H, m), 2.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.66 (1H,
d, J = 7.8 Hz), 1.89-1.57 (6H, m), 1.46-1.34
(6H, m), 1.09-1.00 (1H, m), 0.94 (3H, t, J =
7.3 Hz). [215-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‎NMR| ‏قم المركب‎
‎Hy +‏ الفعلية
‎1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.24
‎(1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H,
‎s), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, s),
‎6.91 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 449.25 450.2) Hz), 4.64-4.57 (2H, m), 3.54-3.34 (5H, m), 1083
‎2.80 (1H, brs), 2.66 (1H, brs), 1.90-1.57
‎(4H, m), 1.46-1.35 (4H, m), 1.26-1.19 (1H,
‎m), 1.10-1.00 (1H, m), 0.48-0.44 (2H, m),
‎0.35-0.31 (2H, m).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.04 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.00 (1H, s), 6.84 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 449.25 450.2] Hz), 4.65-4.55 (3H, m), 3.53-3.38 (3H, m),| 1084 2.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 2.66 (1H, d, J = 8.2
Hz), 2.39-2.30 (2H, m), 2.11 (2H, td, J = 20.0, 10.7 Hz), 1.93-1.56 (6H, m), 1.48- 1.34 (4H, m), 1.12-1.00 (1H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, d,
J = 1.4 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.97 (1H, s), 6.84 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.18 451.27 452.3|(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.55 (2H, m), 3.51-| - 5 3.33 (5H, m), 2.80 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5 (1H, d, J = 10.5 Hz), 2.07-1.97 (1H, m), 1.90-1.57 (4H, m), 1.45-1.34 (4H, m), 1.09- 1.00 (1H, m), 0.95 (6H, d, J = 6.9 Hz).
‏ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.08 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 )1 d,
J = 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.98 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 493.28 494.3|(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.56 (3H, m), 3.96- 1086 3.87 (1H, m), 3.55-3.37 (4H, m), 2.79 (1H, d,
J - 7.3 Hz), 2.65 (1H, d, J = 11.4 Hz), 2.13- 2.00 (2H, m), 1.93-1.57 (6H, m), 1.49-1.28 (8H, m), 1.12-1.00 (1H, m). [216-5 ‏[الجدول‎ ‎E= I.
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-DG6) §: 10.04 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.97 (1H, s), 6.90 (1H, t, J = 6.2 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 493.28 494.2 Hz), 4.64-4.56 (2H, m), 3.85 (2H, dd, J =| 1087 11.4, 2.7 Hz), 3.55-3.38 (5H, m), 3.26 (2H, t,
J = 11.4 Hz), 2.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.65 (1H, br s), 2.01-1.57 (7H, m), 1.46-1.24 (6H, m), 1.11-0.99 (1H, m).
‏سس سا‎
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) ‏:ة‎ 9.04 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.27 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.70 (1H, s), 6.35 )1 t, J = 5.7 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 466.28| 467.4 Hz), 3.73-3.64 (4H, m), 3.51 (2H, s), 3.46- 1088 3.40 (1H, m), 3.31 (1H, t, J = 10.3 Hz), 2.88- 2.80 (1H, m), 2.75-2.68 (2H, m), 2.58-2.46 (6H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (3H, t,
J=7.1Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.32 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 1.8
Hz), 8.21 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.2, 2.3
Hz), 6.70 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.36 (1H, t, J = 466.28 467.3| 5.5 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.74-3.64 1089 (4H, m), 3.51 (2H, s), 3.33 (1H, t, J = 10.7
Hz), 2.87 (1H, brs), 2.73 (2H, br s), 2.53 (5H, br s), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (3H, t, J=7.1Hz), 1.23 (3H, t, J = 6.9 Hz). [217-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.09 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 6.67 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.23 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.82-4.75 (1H, m), 4.43-4.34 (1H, m), 4.23 466.24 3 1090 (2H, d, J = 3.7 Hz), 4.09 (1H, d, J = 4.6 Hz), 3.87 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.60 (1H, t, J = 4.3
Hz), 3.47 (2H, ‏,ا‎ J = 5.0 Hz), 3.19-3.15 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (6H, dd, J = 6.4, 0.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.90 (1H, s), 7.44 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.67 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 5.9 408.24 409.3 Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.70-3.63 (2H, 1 m), 3.05 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.88 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.52 (4H, d, J = 6.4
Hz), 1.37 (4H, t, J = 7.3 Hz).
‎LC/MS‏ الكتلد قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.94 (1H, s), 7.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.66 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 5
Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.61-3.58 (2H, 422.25 3 1092 m), 3.04 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.88 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.81-1.73 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.3
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.23 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.17 (1H, d,
J = 2.3 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.18-7.14 (2H, m), 6.77 (1H, t, J = 55.6 Hz), 457.20) 458.3 1096 3.58-3.52 (2H, m), 3.42 (2H, s), 2.77-2.70 (2H, m), 2.19-2.13 (1H, m), 1.97 (2H, ‏,ا‎ J = 10.5 Hz), 1.78-1.72 (2H, m), 1.55-1.46 (2H, m), 1.22 (3H, t, J = 6.9 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + [218-5 ‏[الجدول‎ ‎agg) LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.45 (1H, br s), 8.30 (1H, d, J = 10.1 Hz), 7.01 (1H, ‏ب‎ ‎J = 9.6 Hz), 6.86 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.55 453.26 454.3] (1H, s), 4.82 (1H, q,J = 6.4 Hz), 3.77 (2H| 1 s), 3.61 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.57 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.36 (3H, s), 1.54 (3H, d, J = 6.4
Hz), 1.49 (6H, s).
سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.06 (1H, d, J - 10.1 Hz), 6.68 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.37 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.78 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.63 423.25 424.3 1102 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.60-3.54 (2H, m), 2.57 (4H, t, J = 5.3 Hz), 2.36 (3H, s), 1.75 (2H, td,
J =14.4,7.3 Hz), 1.51 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.03 (3H, q, J = 7.6 Hz).
H-NMR (CDCI3) 8: 9.23-9.16 (1H, br m), 9.09 (1H, s), 8.32 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.69 (1H, s), 6.33 422.25 423.3] (IH, t J = 5.7 Hz), 4.79 )1 q, J = 6.4 Hz),| 3 3.69-3.62 (2H, m), 3.49 (2H, s), 2.48 (8H, br s), 2.28 (3H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 9.01 (1H, s), 8.34-8.31 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 6.69 (IH, 5), 6.42 (1H, t, J = 5.7
Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.3 Hz), 3.59 (2H, dd, J 436.217| 437.3 1104 = 13.5, 6.6 Hz), 3.50 (2H, s), 2.48 (8H, br s), 2.28 (3H, s), 1.76 (2H, td, J = 14.5, 7.3 Hz), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.3
Hz). [219-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.76 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.71 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 466.28 467.4 1105 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.50-4.44 (1H, m), 3.59 (2H, d, J = 4.1 Hz), 3.50 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (8H, brs), 2.29 (3H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz).
‏سا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.49 (1H, s), 8.28-8.25 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.87 (1H, s), 6.63 (1H, s), 4.83 (1H, 466.28 467.5 1106 q, J = 6.4 Hz), 3.77 (2H, s), 3.49 (2H, s), 2.51 (8H, brs), 2.29 (3H, s), 1.55 (3H, d, J - 6.4 Hz), 1.50 (6H, s). 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.02 (1H, s), 8.38-8.33 (2H, m), 8.28 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.64 (1H, s), 6.30 (1H, ‏بآ‎ ‎434.25 435.3 J =5.7Hz), 5.17 (2H, d, J = 5.5 Hz), 4.58) 7 (2H, d, J = 5.0 Hz), 3.74-3.65 (2H, m), 3.49 (2H, s), 2.94-2.87 (4H, m), 2.52-2.38 (4H, br m), 1.81 (3H, s), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.33 (1H, s), 8.28 (1H, d, J - 1.8 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.65 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.16 (2H, d, 460.27) 461.3 1108
J = 5.5 Hz), 4.78-4.66 (1H, m), 4.57 (2H, d,
J = 5.5 Hz), 3.50 (2H, s), 2.94-2.87 (4H, m), 2.59-2.36 (6H, m), 2.11-1.98 (2H, m), 1.92- 1.78 (5H, ٠ [220-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (CDCI3) 3: 9.02 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.34 (1H, s), 8.28 (1H, d, J - 1.8 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.64 (1H, 5), 6.46 (1H, t, J = 5.5 Hz), 5.16 (2H, d, 460.27 461.4 1109
J = 5.5 Hz), 4.58 (2H, d, J = 5.5 Hz), 3.55- 3.47 (4H, m), 2.93-2.87 (4H, m), 2.52-2.38 (4H, br m), 1.80 (3H, s), 1.29-1.17 (1H, m), 0.64-0.57 (2H, m), 0.41-0.34 (2H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.04 (1H, s), 8.33-8.27 (3H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.69 (1H, 5), 6.44 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.14 (2H, d, 510.27) 4 1110
J = 5.5 Hz), 4.59 (2H, d, J = 5.5 Hz), 3.82 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.50 (2H, 5), 2.93-2.87 (4H, m), 2.82-2.37 (9H, m), 1.80 (3H, s).
‏ا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05-9.03 (1.0H, m), 8.27 (1.0H, d, J = 8.2 Hz), 8.15-8.08 (1.0H, m), 7.56-7.46 (1.0H, m), 6.85 (1.0H, s), 6.32 (1.0H, t, J = 5.5 Hz), 4.80 (1.3H, s), 4.44 451.23| 452.3/(0.7H, s), 4.37-4.27 (3.0H, m), 4.02 (0.7H, t, 1111
J = 5.9 Hz), 3.70-3.55 (4.3H, m), 3.41 (3.0H, s), 3.02-2.95 (2.0H, m), 1.81-1.71 (2.0H, m), 1.50 (3.0H, d, J = 6.4 Hz), 1.07 (3.0H, t,
J =7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.05-9.03 (1.0H, m), 8.26 (1.0H, d, J = 8.2 Hz), 8.16-8.10 (1.0H, m), 7.55 (0.6H, d, J = 8.7 Hz), 7.49 (0.4H, d,
J = 8.7 Hz), 6.86 (1.0H, s), 6.23 (1.0H, t, J = 437.22| 438.3) 5.3 Hz), 4.80 (1.3H, s), 4.44 (0.7H, s), 4.38- 1112 4.27 (3.0H, m), 4.02 (0.7H, t, J = 6.2 Hz), 3.72-3.60 (4.3H, m), 3.41 (3.0H, s), 3.02- 2.95 (2.0H, m), 1.51 (3.0H, d, J = 6.9 Hz), 1.36 (3.0H, t, J = 7.3 Hz). [221-5 ‏[الجدول‎
ا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07-9.03 (1.0H, m),
8.33-8.27 (1.0H, m), 8.17-8.08 (1.0H, m),
7.56-7.46 (1.0H, m), 6.88 (1.0H, s), 6.57
(1.0H, ‏,ا‎ J = 8.9 Hz), 4.86-4.74 (1.3H, m),
4.44 (0.7H, s), 4.40-4.25 (4.0H, m), 4.07- 493.24) 494.3 1113
3.98 (1.7H, m), 3.81-3.72 (2.0H, m), 3.69-
3.56 (3.3H, m), 3.40 (3.0H, s), 3.03-2.94
(2.0H, m), 2.11-1.99 (1.0H, m), 1.96-1.80
(2.0H, m), 1.78-1.65 (1.0H, m), 1.48 (3.0H,
d, J = 6.4 Hz).
1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00-8.97 (1.0H, m),
8.32-8.24 (1.0H, m), 8.13-8.04 (1.0H, m),
7.55-7.46 (1.0H, m), 6.69-6.67 (1.0H, m),
6.56 (1.0H, q, J = 9.6 Hz), 4.85-4.74 (1.3H,
m), 4.44 (0.7H, s), 4.37-4.25 (3.0H, m), 4.17 505.24) 506.3] (1.0H, t, J = 8.0 Hz), 4.11-3.94 (3.7H, m), 1114
3.90 (1.0H, ‏,ا‎ J = 8.0 Hz), 3.82-3.71 (2.0H,
m), 3.70-3.58 (3.3H, m), 3.53-3.43 (1.0H,
m), 3.02-2.95 (2.0H, m), 2.34-2.21 (2.0H,
m), 2.11-1.98 (1.0H, m), 1.96-1.80 (2.0H,
m), 1.76-1.64 (1.0H, m).
‏بخ‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) §: 9.03-8.99 (1.0H, m), 8.33-8.25 (1.0H, m), 8.18-8.05 (1.0H, m), 7.57-7.46 (1.0H, m), 6.70-6.54 (2.0H, m), 5.16-5.09 (2.0H, m), 4.86-4.74 (1.3H, m), 505.24) 506.3] 4.62-4.55 (2.0H, m), 4.44 (0.7H, s), 4.41-| 5 4.25 (3.0H, m), 4.07-3.97 (1.7H, m), 3.82- 3.58 (5.3H, m), 3.03-2.95 (2.0H, m), 2.11- 1.98 (1.0H, m), 1.96-1.83 (2.0H, m), 1.82- 1.59 (4.0H, m). 1H-NMR (CDCI3) §: 9.05-9.01 (1.0H, m), 8.28-8.21 (1.0H, m), 8.16-8.06 (1.0H, m), 7.57-7.46 (1.0H, m), 6.73-6.68 (1.0H, m), 6.43 (1.0H, t, J = 5.5 Hz), 4.86-4.76 (2.3H, 437.22 3 m), 4.45 )0.7, s), 4.34-4.26 )2.0 m)| 6 4.15-4.07 (1.0H, m), 4.02 (0.7H, t, J = 5.9
Hz), 3.69-3.57 (4.3H, m), 3.03-2.95 (2.0H, m), 1.83-1.72 (2.0H, m), 1.53 (3.0H, d, J - 6.4 Hz), 1.08 (3.0H, t, J = 7.5 Hz). [222-5 ‏[الجدول‎
بخ قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية
1H-NMR (CDCI3) §: 9.04-9.01 (1.0H, m),
8.27-8.20 (1.0H, m), 8.13-8.02 (1.0H, m),
7.58-7.47 (1.0H, m), 6.71 (1.0H, s), 6.35
(1.0H, ‏,ا‎ J = 5.3 Hz), 4.86-4.76 (2.3H, m), 423.20 424.3] 4.45 (0.7H, s), 4.34-4.26 (2.0H, m), 4.13 - 7
4.06 (1.0H, m), 4.02 (0.7H, t, J = 6.2 Hz),
3.73-3.59 (4.3H, m), 3.03-2.94 (2.0H, m),
1.54 (3.0H, d, J = 6.4 Hz), 1.38 (3.0H, t, J =
7.3 Hz).
1H-NMR (CDCI3) §: 9.06-9.01 (1.0H, m),
8.32-8.23 (1.0H, m), 8.18-8.08 (1.0H, m),
7.56-7.45 (1.0H, m), 6.78-6.66 (2.0H, m),
4.87-4.72 (2.3H, m), 4.44 (0.7H, s), 4.39- 479.23 480.3 4.24 (3.0H, m), 4.06-3.95 (1.7H, m), 3.87- 1118
3.71 (3.0H, m), 3.71-3.58 (3.3H, m), 3.03-
2.94 (2.0H, m), 2.11-1.98 (1.0H, m), 1.97-
1.83 (2.0H, m), 1.77-1.64 (1.0H, m), 1.53
(3.0H, d, J = 6.4 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.07 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.84 (1H, s), 6.33 (1H, t, J = 5.5
Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.6 Hz), 3.78-3.69 (4H, 437.25 3 1119 m), 3.66-3.55 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.02- 2.90 (4H, m), 2.78 (2H, t, J = 5.3 Hz), 1.81- 1.70 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.5 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.11 (1H, s), 7.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.84 (1H, s), 6.24 (1H, t, J = 5.5 423.24 424.3| Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.78-3.62 (6H, 0 m), 3.41 (3H, s), 3.02-2.90 (4H, m), 2.78 (2H, t, J = 5.5 Hz), 1.51 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.3 Hz). [223-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.09 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.86 (1H, s), 6.56 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.40-4.28 (2H, m), 4.03 (1H, dd, J = 479.26 480.4 1121 11.0, 2.7 Hz), 3.81-3.69 (6H, m), 3.63-3.55 (1H, m), 3.40 (3H, s), 3.04-2.91 (4H, m), 2.78 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.12-2.00 (1H, m), 1.96-1.64 (3H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.09 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.67 (1H, s), 6.61-6.49 (1H, m), 4.37-4.26 (1H, m), 4.17 (1H, t, J = 8.0 Hz), 491.26 492.3 4.11-3.87 (4H, m), 3.81-3.57 (7H, m), 3.53-| 2 3.43 (1H, m), 3.04-2.90 (4H, m), 2.78 (2H, t,
J = 5.3 Hz), 2.34-2.21 (2H, m), 2.11-1.99 (1H, m), 1.96-1.78 (2H, m), 1.76-1.64 (1H, m). i cs IO WL asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.21 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.30 (1H, d, J = 5.0 Hz), 6.73 (1H, s), 6.35-6.21 (1H, br m), 4.82 (1H, q, J 409.22 410.3 1124 = 6.6 Hz), 3.90-3.50 (6H, m), 3.22-2.68 (6H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) &: 10.15 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.02 (1H, s), 6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.6 479.26 480.2 Hz), 4.64-4.53 (2H, m), 4.19-4.10 (1H, m),| 6 3.93 (1H, dd, J = 10.7, 3.0 Hz), 3.72-3.65 (1H, m), 3.57-3.38 (5H, m), 2.68 (2H, br s), 2.10-1.95 (3H, m), 1.84-1.57 (5H, m), 1.44- 1.33 (5H, m). [224-5 ‏[الجدول‎
0 قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.17 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.24-8.16 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, s), 6.43 (1H, s), 5.20 (1H, 451.27) 452.3 0, J = 4.6 Hz), 4.65-4.56 (2H, m), 3.55-3.38 1127 (3H, m), 2.79 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.66 (1H, brs), 1.93-1.50 (13H, m), 1.46-1.35 (4H, m), 1.11-0.99 (1H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.16 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.20 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.02 (1H, s), 6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.22 )1 d, J = 4.6
Hz), 4.64-4.57 (2H, m), 4.19-4.11 (1H, m), 479.26 480.2 1128 3.93 (1H, dd, J = 10.7, 3.0 Hz), 3.73-3.66 (1H, m), 3.57-3.38 (5H, m), 2.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 2.66 (1H, d, J = 8.2 Hz), 2.05-1.55 (9H, m), 1.46-1.34 (4H, m), 1.11-1.00 (1H, m).
‏الكتلد‎ LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.99 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.05 (1H, 5), 7.42 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.64 (1H, s), 6.59 (IH, d, J = 7.8
Hz), 5.12 (2H, t, J = 5.0 Hz), 4.58 (2H, d, J = 491.26 492.3 1129 5.5 Hz), 4.42-4.29 (1H, br m), 4.03 (1H, dd,
J =11.0, 2.7 Hz), 3.91-3.59 (7TH, m), 3.16- 2.68 (6H, m), 2.13-1.99 (1H, m), 1.98-1.62 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.98 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.83 (1H, s), 6.33 )1 t, J = 5.5
Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.67 (2H, s), 464.30) 465.4 1130 3.64-3.56 (2H, m), 3.40 (3H, s), 3.02-2.84 (4H, m), 2.79-2.58 (4H, m), 2.37 (6H, s), 1.81-1.69 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.5 Hz). [225-5 ‏[الجدول‎
EI
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.98 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.83 (1H, s), 6.24 (1H, t, J = 5.3 450.29| 451.4 Hz), 4.34 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.71-3.61 (4H, 1 m), 3.40 (3H, s), 3.01-2.85 (4H, m), 2.81- 2.60 (4H, m), 2.39 (6H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.11-7.96 (1H, br m), 7.40 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.85 (1H, s), 6.54 (1H, d, 506.31] 507.4] J - 6.9 Hz), 4.41-4.24 (2H, m), 4.07-3.99| - 2 (1H, m), 3.86-3.53 (5H, m), 3.40 (3H, s), 3.06-2.58 (8H, m), 2.40 (6H, s), 2.19-1.64 (4H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.4 Hz).
‏تسا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.05 (1H, s), 7.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (1H, s), 6.33 (1H, t, J = 5.5
Hz), 4.63 (2H, s), 4.34 (1H, q, J = 6.6 Hz), 508.29 509.4] 4.27 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.82 (2H, t, J = 5.9 1133
Hz), 3.65-3.55 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.93 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.63 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.32 (6H, s), 1.81-1.71 (2H, m), 1.50 (3H, d,
J - 6.4 Hz), 1.07 3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.85 (1H, s), 6.24 (1H, t, J = 5.5
Hz), 4.64 (2H, s), 4.34 (1H, q, J = 6.4 Hz), 494.28 495.4] 4.27 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.82 (2H, t, J = 5.7 1134
Hz), 3.71-3.63 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.93 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.64 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.32 (6H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz). [226-5 ‏[الجدول‎
قم المركب ‎NMR|‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.06 (1H, s), 7.48 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.87 (1H, s), 6.55 (1H, d, J = 6.9
Hz), 4.63 (2H, s), 4.42-4.24 (4H, m), 4.03 (1H, dd, J = 11.0, 2.7 Hz), 3.91-3.73 (4H, 550.30] 551.4 1135 m), 3.66-3.54 (1H, m), 3.40 (3H, s), 2.93 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.64 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.32 (6H, s), 2.13-2.01 (1H, m), 1.98-1.80 (2H, m), 1.79-1.58 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.9 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 3: 8.97 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.04 (1H, s), 7.48 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.67 (1H, s), 6.54 (1H, t, J = 9.6
Hz), 4.63 (2H, s), 4.37-4.24 (3H, m), 4.17 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.11-3.94 (3H, m), 3.90 562.30 563.4 1136 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.86-3.72 (4H, m), 3.66- 3.56 (1H, m), 3.53-3.43 (1H, m), 2.93 (2H, ‏ا‎
J = 5.3 Hz), 2.64 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.34- 2.22 (8H, m), 2.11-1.98 (1H, m), 1.95-1.79 (2H, m), 1.78-1.60 (1H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s), 7.48 (1H, d, J - 8.7 Hz), 6.65 (1H, s), 6.59 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.12 (2H, t, J = 4.8 Hz), 4.64 (2H, s), 4.58 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.39-4.31 (1H, m), 562.30 563.4 1137 4.27 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.03 (1H, dd, J = 11.2, 3.0 Hz), 3.87-3.73 (4H, m), 3.68-3.59 (1H, m), 2.93 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.63 (2H, t,
J = 5.7 Hz), 2.32 (6H, s), 2.11-2.00 (1H, m), 1.97-1.82 (2H, m), 1.81-1.62 (4H, m). [227-5 ‏[الجدول‎ ‎agg) LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.00 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.01 (1H, s), 7.40 (1H, d, J - 8.2 Hz), 6.68 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 5.7
Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.68 (2H, s), 450.29 4 1138 3.64-3.57 (2H, m), 3.01-2.86 (4H, m), 2.77- 2.70 (2H, m), 2.65-2.58 (2H, m), 2.35 (6H, s), 1.83-1.72 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.4
Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.3 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.14-7.99 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.69 (1H, s), 6.34 (1H, t, J = 5.5 Hz), 4.81 (1H, ‏,و‎ J = 436.27 437.3] 6.4 Hz), 3.72-3.62 (4H, m), 3.02-2.81 (4H, 1139 m), 2.78-2.68 (2H, m), 2.64-2.55 (2H, m), 2.34 (6H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 7 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.75-6.65 (2H, m), 4.79 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.39-4.27 (1H, m), 4.01 (1H, dd, J = 492.30 493.4 1140 11.0, 2.7 Hz), 3.81-3.59 (5H, m), 3.05-2.84 (4H, m), 2.80-2.56 (4H, m), 2.35 (6H, s), 2.12-1.81 (3H, m), 1.78-1.64 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.03 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.69 (1H, s), 6.44 (1H, t, J = 5
Hz), 4.81 (1H, ‏,و‎ J = 6.4 Hz), 4.64 (2H, s), 494.28 495.4) 4.29 (2H, t, J - 5.7 Hz), 3.82 (2H, t, J = 5.7] 1141
Hz), 3.65-3.57 (2H, m), 3.01-2.86 (2H, br m), 2.75-2.60 (2H, br m), 2.35 (6H, s), 1.84- 1.72 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.3 Hz). [228-5 ‏[الجدول‎ ‎EI ‏سم‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.08 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.70 (1H, s), 6.35 (1H, t, J = 5.3
Hz), 4.81 (1H, ‏,و‎ J = 6.4 Hz), 4.64 (2H, s), 480.26 481.3] 4.27 (2H, t, J - 5.9 Hz), 3.82 (2H, t, J = 5.7] 1142
Hz), 3.73-3.63 (2H, m), 2.93 (2H, t, J = 5.3
Hz), 2.63 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.32 (6H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.3
Hz).
‏و سا‎
NMR ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.03 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.10 (1H, s), 7.48 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.75-6.66 (2H, m), 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.69-4.58 (2H, m), 4.38-4.30 (1H, m), 4.27 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.00 (1H, dd, J = 536.29 537.4 1143 11.2, 3.0 Hz), 3.89-3.74 (4H, m), 3.68-3.60 (1H, m), 2.93 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.63 (2H, t,
J = 5.9 Hz), 2.32 (6H, s), 2.11-1.99 (1H, m), 1.97-1.82 (2H, m), 1.79-1.61 (1H, m), 1.53 (3H. d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 58: 9.06-9.01 (1.0H, m), 8.26-8.20 (1.0H, m), 8.13-8.04 (1.0H, m), 7.56-7.45 (1.0H, m), 6.86 (1.0H, s), 6.13 (1.0H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1.3H, s), 4.44 (0.7H, s), 4.37-4.25 (3.0H, m), 4.15-3.98 507.26] 508.3 1144 (1.7H, m), 3.83-3.71 (1.0H, m), 3.70-3.58 (2.3H, m), 3.42 (3.0H, s), 3.03-2.93 (2.0H, m), 2.34-2.24 (2.0H, m), 2.13-2.02 (2.0H, m), 1.72-1.47 (5.0H, m), 1.46-1.31 (2.0H, m). [229-5 ‏[الجدول‎
بخ قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (CDCI3) §: 8.99-8.95 (1.0H, m), 8.26-8.18 (1.0H, m), 8.07-7.98 (1.0H, m), 7.55-7.45 (1.0H, m), 6.66 (1.0H, s), 6.13 (1.0H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1.3H, s), 4.44 (0.7H, s), 4.33-4.25 (2.0H, m), 4.19 (1.0H, ‏بآ‎ ‎519.26 4 1145
J = 8.0 Hz), 4.11-3.96 (3.7H, m), 3.90 (1.0H, ‎J = 8.0 Hz), 3.82-3.70 (1.0H, m), 3.68-‏ با ‎3.59 (2.3H, m), 3.54-3.45 (1.0H, m), 3.02- ‎2.94 (2.0H, m), 2.33-2.24 (4.0H, m), 2.13- ‎2.03 (2.0H, m), 1.62-1.33 (4.0H, m). ‎1H-NMR (CDCI3) §: 9.02-8.97 (1.0H, m), ‎8.26-8.20 (1.0H, m), 8.08 (0.3H, s), 8.03 ‎(0.6H, s), 7.54 (0.6H, d, J = 8.2 Hz), 7.49 ‎(0.3H, d, J = 8.7 Hz), 6.65 )1.0 s), 6.16 ‎(1.0H,d, J = 7.3 Hz), 5.14 (2.0H, d, J = 5.5 519.26 520.3] Hz), 4.80 (1.3H, s), 4.59 (2.0H, d, J = 5.5 1146 ‎Hz), 4.44 (0.7H, s), 4.34-4.25 (2.0H, m), ‎4.14-3.98 (1.7H, m), 3.82-3.71 (1.0H, m), ‎3.69-3.59 (2.3H, m), 3.03-2.94 (2.0H, m), ‎2.36-2.25 (2.0H, m), 2.14-2.04 (2.0H, m), ‎1.79 (3.0H, s), 1.65-1.35 (4.0H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 5: 10.05 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.19 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.97 (1H, s), 6.91 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.19 (1H, d, J - 4.1 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.41 (1H, ‏,ا‎ J = 437.25 438.3 5.3 Hz), 3.60-3.52 (2H, m), 3.42 (2H, s)| © 7 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.82 (2H, d, J = 10.1
Hz), 1.90 (2H, t, J = 10.0 Hz), 1.62 (2H, d, J = 11.0 Hz), 1.39 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36- 1.27 (1H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.16- 1.05 (2H, m). [230-5 ‏[الجدول‎
EE
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.18 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.97 (1H, s), 6.85 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.57 (1H, m), 4.40 (1H, t, J = 465.29) 466.3 1148 5.3 Hz), 3.58-3.49 (2H, m), 3.42 (2H, s), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d, J = 11.0
Hz), 1.89 (2H, ‏,ا‎ J = 10.7 Hz), 1.68-1.58 (4H, m), 1.44-1.25 (6H, m), 1.16-1.05 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.18 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.98 (1H, d, J =0.9 Hz), 6.91 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.57 (1H, m), 4.40 463.27 464.3] (IH, t J = 5.3 Hz), 3.49-3.35 (4H, m), 3.22] 1149 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d, J = 10.5 Hz), 1.89 (2H, t, J = 10.5 Hz), 1.62 (2H, d, J = 11.0 Hz), 1.41-1.28 (4H, m), 1.26-1.18 (1H, m), 1.17-1.05 (2H, m), 0.49-0.43 (2H, m), 0.35-0.30 (2H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.19 )1 d,
J = 1.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.00 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.1 Hz), 4.65-4.55 (2H, 463.27 464.3] m), 4.40 (1H, 6 J = 5.3 Hz), 3.42 (2H, s),| 0 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d, J = 11.0
Hz), 2.39-2.31 (2H, m), 2.11 (2H, td, J = 20.0, 10.7 Hz), 1.89 (2H, t, J = 11.0 Hz), 1.77-1.69 (2H, m), 1.62 (2H, d, J = 11.0 Hz), 1.39-1.28 (4H, m), 1.17-1.05 (2H, m). [231-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, d,
J - 1.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.98 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.56 (2H, m), 4.40 507.30] 508.3| (IH, t, J = 5.3 Hz), 3.96-3.86 (1H, m), 3.55-| 1151 3.46 (1H, m), 3.41 (2H, s), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.80 (2H, d, J = 11.0 Hz), 2.07 (2H, tJ = 14.0 Hz), 1.93-1.84 (4H, m), 1.61 (2H, d, J = 11.0 Hz), 1.50-1.27 (8H, m), 1.16~ 1.05 (2H, ٠ 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.04 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, d,
J = 2.3 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.97 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.90 (1H, t, J = 5.9
Hz), 5.19 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.57 (1H, 507.30 3 1152 m), 4.41 (1H, t, J = 5.3 Hz), 3.85 (2H, dd, J = 11.2, 2.5 Hz), 3.55-3.40 (4H, m), 3.30-3.20 (4H, m), 2.81 (2H, d, J = 11.0 Hz), 2.02-1.85 (3H, m), 1.62 (4H, d, J = 12.3 Hz), 1.40-1.24 (6H, m), 1.15-1.05 (2H, m).
Ex ‏سم‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.02 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.84 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.14-4.03 (1H, 493.28 494.4 1153 m), 3.81-3.69 (5H, m), 3.41 (3H, s), 3.02- 2.91 (4H, m), 2.78 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.34- 2.23 (2H, m), 2.12-2.02 (2H, m), 1.62-1.47 (5H, m), 1.46-1.32 (2H, m). [232-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‏م‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.01 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.65 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.19 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.11-3.96 (3H, 505.28 506.4 m), 3.89 (1H, t J = 8.0 Hz), 3.81-3.68 (5H, 1154 m), 3.53-3.44 (1H, m), 3.02-2.89 (4H, m), 2.78 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.33-2.24 (4H, m), 2.12-2.03 (2H, m), 1.60-1.47 (2H, m), 1.46- 1.34 (2H, m).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.02 (1H, s), 7.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.63 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 7.8
Hz), 5.14 (2H, d, J = 5.5 Hz), 4.58 (2H, d, J - 505.28 506.4 5.5 Hz), 4.14-4.01 (1H, m), 3.82-3.68 (5H,| 5 m), 3.02-2.90 (4H, m), 2.78 (2H, t, J = 5.3
Hz), 2.35-2.24 (2H, m), 2.13-2.03 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.62-1.48 (2H, m), 1.48-1.35 (2H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.17 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (IH, d,
J = 1.8 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.02 (1H, s), 6.62 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.23 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.41 493.28 494.3] (IH, t J = 5.0 Hz), 4.18-4.10 (1H, m), 3.93] 6 (1H, dd, J = 10.7, 3.0 Hz), 3.72-3.65 (1H, m), 3.56-3.50 (1H, m), 3.45-3.39 (3H, m), 3.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81 (2H, d, J = 10.5
Hz), 2.02-1.71 (5H, m), 1.65-1.58 (3H, m), 1.39-1.27 (4H, m), 1.16-1.05 (2H, m). [233-5 ‏[الجدول‎
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.15 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.21 (IH, d,
J = 1.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.89 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.62 534.31| 535.3) (1H, dd, J = 7.3, 5.9 Hz), 4.29-4.22 (2H, m)| 7 3.77-3.67 (2H, m), 3.55-3.40 (6H, m), 3.27 (3H, s), 2.40-2.30 (4H, m), 2.02-1.91 (2H, m), 1.85-1.74 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.4
Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.6, 3.9 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.15 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.21 (IH, d,
J = 1.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.89 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.29- 534.31 535.3] 4.22 (2H, m), 3.83 )1 t, J = 8.0 Hz), 3.71-| 8 3.61 (3H, m), 3.51-3.44 (6H, m), 3.35-3.29 (1H, m), 3.27 (3H, s), 2.40-2.30 (4H, m), 2.03-1.91 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.30 (6H, dd, J = 6.4, 3.7 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.48-8.28 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.68 (1H, s), 6.37 (1H, s), 4.78 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.33 (2H, d, J = 13.3 Hz), 3.57 (2H, 451.28] 452.4 1159 q, J = 6.6 Hz), 2.94 (2H, t, J = 11.7 Hz), 2.44-2.36 (1H, m), 2.33 (6H, d, J = 15.1 Hz), 1.96 (2H, d, J = 12.8 Hz), 1.79-1.70 (2H, m), 1.63-1.49 (5H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.3 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.06 (1H, s), 8.58 (1H, d, J = 15.6 Hz), 8.48-8.40 (2H, m), 7.86 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.71 (1H, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.40 450.25 451.3 1160 (1H, td, J = 13.5, 6.7 Hz), 4.04 (1H, br s), 3.67 (4H, brs), 2.48 (4H, s), 2.35 (3H, br s), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (6H, dd, J = 6.4, 0.9 Hz). [234-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy +
H-NMR (CDCI3) 5: 9.05 (1H, s), 8.45-8.40 (3H, m), 7.85 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.71 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.40 (1H, td, J = 478.28 479.4 1161 13.5, 6.7 Hz), 4.02 (1H, br s), 3.10-2.80 (2H, m), 2.55-2.44 (2H, m), 2.36 (6H, s), 2.01- 1.91 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 7 (6H, dd, J = 6.4, 0.9 Hz).
H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (IH, s), 8.65-8.58 (2H, m), 8.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.98 (IH, dd, J - 8.7, 2.3 Hz), 6.71 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, 0, J = 6.4 464.26) 465.4 Hz), 4.40 (IH, td, J = 13.4, 6.9 Hz), 4.05- 1163 3.53 (5H, m), 2.93-2.72 (1H, m), 2.38 (3H, br s), 2.28 (3H, brs), 2.01-1.92 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (6H, dd, J = 6.4, 1.4 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 5: 9.06 (1H, s), 8.51-8.41 (3H, m), 7.86 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 1 (IH, s), 6.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, d, 480.26 481.4 1165
J = 6.4 Hz), 4.43-4.37 (1H, m), 3.77-3.65 (6H, m), 2.66-2.58 (8H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.30 (1H, s), 9.11 (1H, s), 8.51 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.43 (1H, d, J - 8.7 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.71 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (1H, q, 450.25 451.3 1166
J = 6.4 Hz), 4.42-4.35 (2H, m), 4.00 (1H, br 5), 3.26 (1H, t, J = 13.0 Hz), 3.04-2.96 (2H, m), 2.87-2.74 (2H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4
Hz), 1.39-1.35 (9H, m). [235-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.35 (1H, s), 9.11 (1H, s), 8.52 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.43 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.71 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, 450.25 451.3 1167
J = 6.4 Hz), 4.43-4.34 (2H, m), 4.01 (1H, br s), 3.26 (1H, t, J = 13.3 Hz), 3.05-2.94 (2H, m), 2.86-2.74 (2H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4
Hz), 1.39-1.35 (9H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.06 (1H, s), 9.39 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 28.4 Hz), 8.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76-7.73 (1H, m), 6.85-6.82 (1H, m), 4.97-4.94 (1H, 466.28 467.2 1168 m), 4.77 (1H, d, J = 6.4 Hz), 4.36-4.34 (1H, m), 3.62-3.54 (2H, m), 3.47-3.43 (4H, m), 2.48-2.31 (12H, m), 1.33 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.26-1.22 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.02 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.20 (1H, s), 7.76-7.74 (1H, m), 480.30] 481.3 1169 6.97-6.89 (2H, m), 5.21 (1H, d, J = 4.8 Hz), 4.63-4.58 (1H, m), 3.61-3.44 (6H, m), 2.74- 2.11 (8H, m), 1.38-1.23 (12H, m)
EX
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.09 (1H, s), 9.31 (1H, s), 8.43 (1H, d, J - 8.8 Hz), 8.19 (1H, s), 7.74-7.72 (1H, m), 506.24 507.3 7.31-7.28 (1H, m), 7.14 (1H, s), 5.27 (1H, d, 1170
J = 4.8 Hz), 4.65-4.62 (1H, m), 4.43-4.33 (3H, m), 3.47-3.44 (4H, m), 2.38-2.33 (10H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.4 Hz) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) 3: 9.95 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.39 (1H, d, J - 8.8Hz), 8.17 (1H, d, J = 1.6Hz), 7.76-7.73 (1H, m), 7.03-7.01 (2H, m), 5.40-4.80 (1H, m(br)), 5.20 (1H, d, J = 4.4Hz), 4.75 (1H, br), 4.62- 496.27 497-4 4.60 (1H, m), 4.36-4.33 (1H, m), 3.48-3.42 1171 (4H, m), 2.62-2.60(4H, br), 2.48-2.32 (10H, m), 1.38-1.36 (3H, d, J=6.4Hz)
]236-5 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.00 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 8.0Hz), 8.19 (1H, d, J = 2Hz), 7.74 (1H, d,
J=8.8Hz), 6.98 (1H, s), 6.90-6.87 (1H, br), 5.19 (1H, d, J = 4.8Hz), 4.63-4.60 (1H, m), 480.30] 481.3 1172 4.24-4.20 (1H, m), 3.73-3.71 (1H, br), 3.53-3.47 (2H, m), 3.45 (2H, s), 2.39-2.33 (8H, m), 2.24-2.20 (1H, m), 2.15-2.11 (1h, m),1.71-1.66 (2H, m), 1.36 (3H, d, J=6.4Hz), 1.02 (3H, d, J=6.0Hz), 0.97-0.95 (3H, m) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.12 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.82-7.79 (1H, m), 7.04 (1H, s), 6.96 (1H, s), 5.23 (1H, 434.22 1 1173 d, J = 4.4Hz), 4.67-4.65 (1H, m), 3.64-3.62 (2H, m), 3.40 (2H, s), 3.02 (2H, br), 2.77 (1H, br), 1.48 (3H, s), 1.41 (3H, d, J = 6.8Hz), 0.81-0.79 (2H, m), 0.70 (2H, s)
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.22 (1H, s), 9.33 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.29 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 2.8Hz), 7.34-7.30 (1H, m), 7.15 (1H, s), 5.29 (1H, d, 462.17 1 1174
J = 4.8Hz), 4.66-4.61 (1H, m), 4.46-4.35 (2H, m), 3.40 (2H, s), 3.65-3.62 (2H, m), 3.40 (2H, s), 3.04-3.01 (2H, m), 2.78 (1H, br), 1.37 (3H, d, J = 6.4Hz) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) : 10.58 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 10Hz), 7.37-7.35 (1H, d, J = 10Hz), 7.01 (1H, s), 6.84 (1H, s), 5.20 (1H, d, J = 4.4Hz ), 4.63-4.63 (1H, m), 3.43- 3.41 (4H, m), 421.23 422.1) 32.82-2.80 (4H, m), 1.46 (3H, s), 1.40 (3H, 1175 d, J = 6.4Hz), 0.78-0.76 (2H, m), 0.71-0.69 (2H, m)
]237-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.34 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.44 (1H, d,
J = 9.6 Hz), 6.87 (1H, s), 6.38 (1H, d, J = 7.8
Hz), 4.73 (1H, dd, J = 7.8, 5.5 Hz), 4.28- 521.29] 522.2 1176 4.19 (2H, m), 3.81-3.72 (2H, m), 3.69-3.46 (8H, m), 3.26 (3H, s), 2.11-1.95 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.4, 3.7 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.33 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 10.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.87 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.26-4.18 (2H, m), 3.89 (1H, t, J - 521.29] 522.2 1177 8.0 Hz), 3.75-3.48 (11H, m), 3.47-3.38 (1H, m), 3.26 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.6, 3.4
Hz).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.96 (1H, s), 8.18-8.13 (1H, m), 8.00 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.7
Hz), 6.66 (1H, s), 6.58-6.47 (1H, m), 4.37- 4.26 (1H, m), 4.17 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.11- 3.93 (3H, m), 3.89 (1H, ‏,ا‎ J = 8.0 Hz), 3.81- 518.31] 519.4 1178 3.55 (5H, m), 3.53-3.42 (1H, m), 3.01-2.94 (2H, m), 2.92-2.84 (2H, m), 2.74-2.66 (2H, m), 2.59-2.52 (2H, m), 2.31-2.23 (8H, m), 2.10-1.99 (1H, m), 1.92-1.77 (2H, m), 1.76- 1.63 (1H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.98 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.02 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.64 (1H, s), 6.58 (1H, d, J = 8.2
Hz), 5.15-5.10 (2H, m), 4.58 (2H, d, J = 5.0
Hz), 4.40-4.29 (1H, m), 4.03 (1H, dd, J = 518.31] 519.4 1179 11.0, 2.7 Hz), 3.81-3.73 (2H, m), 3.70-3.58 (3H, m), 3.02-2.94 (2H, m), 2.92-2.85 (2H, m), 2.75-2.67 (2H, m), 2.61-2.53 (2H, m), 2.32 (6H, s), 2.11-2.00 (1H, m), 1.96-1.62 (6H, m).
]238-5 ‏[الجدول‎ ‏سا ا‎
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.01 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.00 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.84 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.33 (1H, q, J = 6.4 Hz), 4.14-4.03 (1H, 520.33 521.4) 0(, 3.81-3.71 (1H, m), 3.67 (2H, s), 3.41 1180 (3H, s), 3.01-2.95 (2H, m), 2.92-2.86 (2H, m), 2.74-2.67 (2H, m), 2.60-2.53 (2H, m), 2.34-2.24 (8H, m), 2.12-2.03 (2H, m), 1.61- 1.47 (5H, m), 1.46-1.31 (2H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.95 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.99 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.64 (1H, s), 6.14 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.19 (1H, ‏,ا‎ J = 8.0 Hz), 4.11-3.96 (3H, m), 3.89 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.81-3.71 (1H, 532.33| 533.4 1181 m), 3.67 (2H, s), 3.53-3.44 (1H, m), 3.01- 2.93 (2H, m), 2.92-2.84 (2H, m), 2.74-2.66 (2H, m), 2.60-2.52 (2H, m), 2.34-2.23 (10H, m), 2.12-2.03 (2H, m), 1.60-1.47 (2H, m), 1.46-1.33 (2H, m).
EI
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.97 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.99 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.62 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 7.3
Hz), 5.14 (2H, d, J = 5.5 Hz), 4.58 (2H, d, J - 5.5 Hz), 4.14-4.00 (1H, m), 3.81-3.72 (1H, 532.33 533.4 1182 m), 3.67 (2H, s), 3.01-2.94 (2H, m), 2.92- 2.85 (2H, m), 2.74-2.66 (2H, m), 2.60-2.52 (2H, m), 2.35-2.24 (8H, m), 2.13-2.03 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.61-1.49 (2H, m), 1.48- 1.35 (2H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 6: 10.29 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.44 (1H, d,
J = 10.1 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.1 Hz), 4.73 (1H, 507.27] 508.2 dd, J = 7.5, 5.7 Hz), 4.63-4.55 (1H, m)| 3 4.28-4.19 (1H, m), 3.81-3.45 (10H, m), 2.11-1.96 (2H, m), 1.89-1.77 (2H, m), 1.37 (3H. d, J = 6.4 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.6, 1.6
Hz).
]239-5 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.30 (1H, s), 9.21 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.45 (1H, d,
J = 10.1 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.56 507.27 508.3] (1H, m), 4.27-4.19 (1H, m), 3.89 (1H, ‏ا‎ J = 1184 8.2 Hz), 3.74-3.60 (7H, m), 3.59-3.54 (2H, m), 3.53-3.47 (2H, m), 3.46-3.38 (1H, m), 2.07-1.98 (2H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.4, 1.4 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.07 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, d,
J = 2.3 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.97 (1H, s), 6.86 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.20 451.27 452.3|(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.56 (2H, m), 3.59- 1185 3.36 (5H, m), 2.80 (1H, d, J = 6.9 Hz), 2.65 (1H, d, J = 11.0 Hz), 1.88-1.76 (2H, m), 1.72-1.58 (4H, m), 1.43-1.33 (6H, m), 1.09- 1.00 (1H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Ex
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.19 (IH, d,
J = 1.8 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.97 (1H, s), 6.84 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.20 451.27 452.2/(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.62-4.57 (2H, m), 3.53-| 1186 3.35 (5H, m), 2.79 (1H, d, J = 6.9 Hz), 5 (1H, d, J = 10.1 Hz), 2.06-1.97 (1H, m), 1.89-1.58 (4H, m), 1.45-1.34 (4H, m), 1.11- 0.92 (7H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.10 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.98 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.6 493.28 494.3] Hz), 4.64-4.57 (3H, m), 3.95-3.87 (1H, ‏ل.ل‎ 1187 3.54-3.35 (4H, m), 2.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 2.65 (1H, d, J = 9.1 Hz), 2.11-2.02 (2H, m), 1.90-1.57 (6H, m), 1.49-1.27 (8H, m), 1.09- 1.00 (1H, m).
]240-5 ‏[الجدول‎ ‏سا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.06 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.97 (1H, s), 6.86 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.20 (1H, d, J = 451.27 452.3] 4.6 Hz), 4.63-4.57 (2H, m), 3.59-3.38 (5H, 1188 m), 2.80 (1H, d, J = 7.3 Hz), 2.66 (1H, d, J = 7.3 Hz), 1.89-1.58 (6H, m), 1.43-1.34 (6H, m), 1.09-1.00 (1H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.3
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.12 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.97 (1H, s), 6.85 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 451.27) 452.3 1189
Hz), 4.63-4.57 (2H, m), 3.53-3.36 (5H, m), 2.79 (1H, s), 2.66 (1H, s), 2.05-1.98 (1H, m), 1.89-1.57 (4H, m), 1.46-1.34 (4H, m), 1.12- 0.92 (7H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.10 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.21 (1H, d, J = 4.6 493.283 3 1190
Hz), 4.64-4.57 (3H, m), 3.96-3.87 (1H, m), 3.54-3.38 (4H, m), 2.78 (1H, br s), 2.66 (1H, brs), 2.11-2.03 (2H, m), 1.91-1.57 (6H, m), 1.49-1.28 (8H, m), 1.09-1.00 (1H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.27 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 10.1 Hz), 7.44 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, d, J - 7.8 Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.63-4.57 (1H, m), 4.27-4.19 (1H, m), 3.70-3.48 (8H, 494.29 2 1191 m), 3.15 (2H, s), 2.20 (6H, s), 1.37 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.27 (6H, dd, J = 6.4, 1.8 Hz).
]241-5 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.10 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.22 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 520.29 521.3|(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.65-4.59 (2H, m), 4.30- 1192 4.22 (1H, m), 3.78-3.67 (2H, m), 3.54-3.40 (6H, m), 2.41-2.30 (4H, m), 2.03-1.91 (2H, m), 1.85-1.73 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.9
Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 2.3 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.09 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.21 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.99 (1H, s), 6.42 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.58 (1H, m), 4.26 520.29 521.2 1193 (1H, td, J = 13.5, 6.7 Hz), 3.84 (1H, t, J = 8.2
Hz), 3.70-3.61 (3H, m), 3.51-3.44 (6H, m), 3.35-3.27 (1H, m), 2.39-2.30 (4H, m), 2.00- 1.92 (2H, m), 1.38 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 2.3 Hz).
سا سا قم المركب ‎NMR]‏ ‎Hy +‏ الفعلية 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.11 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.22 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.99 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.21 (1H, s), 4.62 507.31] 508.3 1194 (1H, s), 4.31-4.22 (1H, m), 3.55-3.39 (6H, m), 3.10 (2H, s), 2.42-2.29 (4H, m), 2.17 (6H, s), 1.38 (3H, d, J = 5.9 Hz), 1.29 (6H, t,
J =3.2 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.19 (1H, s), 7.74 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.97 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.88 )1 t, J = 5.9 Hz), 5.18 437.25 438.2(1H, d, J = 4.6 Hz), 4.64-4.56 (2H, m), 3.56-| 5 3.38 (5H, m), 2.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.66 (1H, d, J = 7.8 Hz), 1.90-1.57 (6H, m), 1.46- 1.35 (4H, m), 1.10-1.00 (1H, m), 0.95 (3H, t,
J =7.3 Hz).
]242-5 ‏[الجدول‎ ‏سا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.06 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.99 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 437.25| 438.2 Hz), 4.64-4.56 (2H, m), 4.26 (1H, td, J = 1196 13.4, 6.9 Hz), 3.51-3.37 (3H, m), 2.79 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.65 (1H, d, J = 9.1 Hz), 1.90-1.58 (4H, m), 1.46-1.37 (4H, m), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 1.8 Hz), 1.09-1.00 (1H, m). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 10.17 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.21-8.17 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.98 (1H, d, J = 0.9 Hz), 6.43 (1H, s), 5.20 (1H, d, J = 4.6 Hz), 4.65-4.56 451.27) 452.2 1197 (2H, m), 3.52-3.36 (3H, m), 2.78 (1H, d, J = 6.9 Hz), 2.65 (1H, d, J = 11.4 Hz), 1.90-1.50 (13H, m), 1.43-1.36 (4H, m), 1.09-1.00 (1H, m).
Ex
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.03 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.97 (1H, s), 6.89 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.18 (1H, d, J = 4.6 437.25| 438.2 1198
Hz), 4.63-4.57 (2H, m), 3.54-3.40 (5H, m), 2.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 2.65 (1H, br s), 1.90-1.57 (6H, m), 1.45-1.35 (4H, m), 1.10- 1.00 (1H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.08 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.20 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.99 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 4.6 437.25 438.2] Hz), 4.64-4.57 (2H, m), 4.26 (1H, td, J - 1199 13.5, 7.0 Hz), 3.52-3.38 (3H, m), 2.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 1.90-1.57 (4H, m), 1.46-1.36 (4H, m), 1.29 (6H, dd, J = 6.4, 1.8 Hz), 1.09-1.00 (1H, m).
]243-5 ‏[الجدول‎ ‎asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 10.18 (1H, s), 9.23 (1H, s), 8.22-8.17 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, s), 6.43 (1H, s), 5.21 (1H, 451.27 452.2 0, J = 4.6 Hz), 4.65-4.56 (2H, m), 3.52-3.38| 1200 (3H, m), 2.79 (1H, d, J = 7.3 Hz), 2.65 (1H, br s), 1.92-1.50 (13H, m), 1.43-1.37 (4H, m), 1.09-1.00 (1H, m).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.08 (1H, s), 8.73 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.42 (1H, d, J - 8.7 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.71 450.25 451.3) (1H, s), 6.43 )1 t, J = 5.7 Hz), 4.81 (1H, ‏لو‎ 1
J = 6.4 Hz), 3.68-3.58 (7TH, m), 2.47 (4H, br s), 2.34 (3H, s), 1.81-1.73 (2H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
]244-5 ‏[الجدول‎ ‎Ex ‎NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 9.05 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.30 (1H, d, J - 8.2 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.69 (1H, s), 6.35 (1H, t, J = 5.5 Hz), 4.80 (1H, q, 448.27| 449.3| J = 6.4 Hz), 3.70-3.62 (2H, m), 3.46 (2H, s)| | 2 3.07 (2H, s), 2.59 (2H, dd, J = 10.5, 2.7 Hz), 2.36 (2H, d, J = 10.1 Hz), 2.26 (3H, s), 1.94- 1.78 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.13 (1H, s), 9.07 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.30 (1H, d, J - 8.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.68 (1H, s), 6.43 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.79 (1H, q,
J = 6.4 Hz), 3.59 (2H, dd, J = 13.3, 6.9 Hz), 462.29 4 1223 3.46 (2H, s), 3.06 (2H, s), 2.58 (2H, dd, J = 10.7, 3.0 Hz), 2.36 (2H, d, J = 10.1 Hz), 2.26 (3H, s), 1.93-1.89 (2H, m), 1.82-1.73 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.3 Hz).
asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.19 (1H, s), 9.07 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.29 (1H, d, J - 8.7 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.68 (1H, s), 6.23 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.79 )1 q, 462.29] 463.4 J = 6.4 Hz), 4.41-4.33 (1H, m), 3.46 (2H, s),| 4 3.07 (2H, s), 2.58 (2H, dd, J = 10.5, 2.7 Hz), 2.36 (2H, d, J = 10.1 Hz), 2.26 (3H, s), 1.93- 1.78 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.4 Hz). 1H-NMR (CDCI3) 8: 9.07 (1H, s), 8.66-8.58 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 9.1 Hz), 6.72 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1H, q, J - 423.25 424.3 1225 6.4 Hz), 4.45-4.36 (1H, m), 3.82 (2H, s), 2.93 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.53 (4H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.4 Hz).
]245-5 ‏[الجدول‎ ‏ا‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ )1/+]1(+ 1H-NMR (DMSO-D6) §: 9.93 (1H, s), 9.14 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.50 (1H, d,
J = 8.2 Hz), 6.79 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.50 (1H, t, J = 5.3 Hz), 4.28-4.17 (1H, 449.25 450.3] m), 4.04 (1H, t, J = 7.8 Hz), 3.95-3.88 (1H, 1229 m), 3.87-3.79 (1H, m), 3.72 (1H, t, J = 7.8
Hz), 3.63-3.54 (4H, m), 3.48-3.38 (1H, m), 2.86-2.75 (4H, m), 2.58 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.24-2.10 (2H, m), 1.32-1.27 (6H, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.95 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.01 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.63 (1H, s), 6.12 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.42-4.31 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 8.0 476.30 477.4) Hz), 4.12-4.04 (1H, m), 4.02-3.89 (2H, ٠ 1230 3.67 (2H, s), 3.53-3.43 (1H, m), 3.01-2.94 (2H, m), 2.92-2.85 (2H, m), 2.74-2.66 (2H, m), 2.59-2.52 (2H, m), 2.37-2.21 (8H, m), 1.35 (6H, d, J = 6.4 Hz).
‏بخ‎ ‎NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) §: 9.00-8.95 (1.0H, m), 8.28-8.21 (1.0H, m), 8.16-8.03 (1.0H, m), 7.56-7.46 (1.0H, m), 6.65 (1.0H, s), 6.11 (1.0H, d, J = 7.3 Hz), 4.80 (1.2H, s), 4.48- 463.23] 464.3 4.25 (3.8H, m), 4.19 (1.0H, t, J = 8.0 Hz),| 1231 4.12-3.89 (3.8H, m), 3.70-3.59 (2.2H, m), 3.54-3.44 (1.0H, m), 3.03-2.94 (2.0H, m), 2.37-2.20 (2.0H, m), 1.36 (6.0H, d, J = 6.4
Hz). 1H-NMR (DMSO-D6) §: 9.98 (1H, s), 9.16- 9.13 (1H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 (1H, s), 6.41 (1H, d,
J =7.3 Hz), 4.30-4.16 (1H, m), 4.04 (1H, t, J 463.23 464.3 1232 = 8.0 Hz), 3.96-3.87 (1H, m), 3.87-3.79 (1H, m), 3.78-3.68 (3H, m), 3.48-3.34 (3H, m), 3.00-2.91 (2H, m), 2.89-2.80 (2H, m), 2.24- 2.09 (2H, m), 1.29 (6H, d, J = 6.9 Hz). [246-5 ‏[الجدول‎ asf LC/MS
NMR| ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (DMSO-D6) 8: 9.95 (1H, s), 9.14 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.53 (IH, d,
J = 8.2 Hz), 6.79 (1H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.3
Hz), 4.28-4.18 (1H, m), 4.04 (1H, t, J = 8.0 477.25 478.3 1233
Hz), 3.95-3.88 (1H, m), 3.87-3.76 (3H, m), 3.72 (1H, t, J = 7.8 Hz), 3.52-3.37 (2H, m), 3.05-2.96 (1H, m), 2.95-2.77 (3H, m), 2.24- 2.10 (2H, m), 1.33-1.25 (SH, m). 1H-NMR (CDCI3) 8: 8.99 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.06 (1H, s), 7.44 (1H, d, J - 8.7 Hz), 6.67 (1H, s), 6.35 )1 t, J = 5.5
Hz), 4.79 (1H, ‏,و‎ J = 6.4 Hz), 3.71-3.62 (4H, m), 2.95 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.72 (4H, br s), 452.26 453.3 1234 2.65 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.48 (3H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz).
asf LC/MS
NMR] ‏قم المركب‎ ‏الفعلية‎ Hy + 1H-NMR (CDCI3) 5: 8.99 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.05 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.66 (1H, s), 6.43 (1H, t, J = 5.7
Hz), 4.79 (1H, q, J = 6.4 Hz), 3.68 (2H, t, J = 466.28 467.4) 5.3 Hz), 3.59 (2H, q, J = 6.7 Hz), 2.99-2.93 1235 (4H, m), 2.72 (4H, br s), 2.66 (2H, t, J = 5.3
Hz), 2.48 (3H, s), 1.81-1.73 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.24 (1H, s), 1.06 (3H, ‏ا‎
J =7.3 Hz). ) } | i ) ' | i i } ) ’ | | i ’ ) ’ | i i ' ) } | i ) ' | i i ) ’ | | i ’ ) ’ | i i ’ ‏المثال‎ ‏البشري‎ D3 ‏النشاط التثبيطي ل 010164/سيكلين‎ ‏باستخدام طاقم تجرية (طاقم‎ D3 ‏تم تحليل كل مركب لتحديد النشاط التثبيطي ل 64ا010/سيكلين‎ ‎«QS 5 Assist CDK4/Cyclin D3_FP 5‏ متوفر من ‎Biosciences, Inc‏ 081178.). يحدد طاقم التجربة هذا نشاط الكيناز على أساس تقنية ‎IMAP‏ بواسطة ‎Molecular Devices‏ بصفة
خاصة؛ يتم تحديد نشاط الكيناز من خلال تحديد كمية متغير في استقطاب مادة التفلور الناتج بواسطة ربط مادة تفلور علاج ‎SS‏ - فوسفوريل بكاشف ارتباط ‎IMAP‏ ‏تم تحضير كل محلول باستخدام محلول ‎plate‏ للتجرية 10 ‎X‏ مرتبط بالطاقم أو محلول منظم للتجربة محضر بشكل منفصل له نفس تركيبة المحلول المنظم للتجربة المرتبطة بالطاقم. تم تحضير محلول منظم للتجرية بواسطة تخفيف 10 أضعاف من 10 ‎X‏ محلول منظم للتجربة
باستخدام الماء المقطر. يحتوي المحلول المنظم للتجرية على 20 مم ‎pH) HEPES‏ 7.4)؛ 1 10/66020؛ و2 ‎(Me‏ مولار داي ثيو ثريتول. تم تحضير محلول مركب اختبار عن طريق تخفيف مركب الاختبار باستخدام داي ميثيل سلفوكسيد ‎(DMSO)‏ إلى تركيز 100 مرة أعلى من التركيز النهائي ‎day‏ ذلك 25-ضعف تخفيف باستخدام المحلول المنظم للتجرية إلى
0 تركيز ‎af‏ مرات ‎ef‏ من التركيز النهائي. تم تحضير محلول ‎ofS) [ATP‏ معدن بواسطة تخفيف خمس أضعاف من ‎X5‏ من المحلول ‎[ATP‏ ركيزة/؛ معدن بالطاقم باستخدام المحلول المنظم للتجرية. تم تحضير محلول إنزيم عن طريق تخفيف 010164/سيكلين 03 المرتبط بالطاقم باستخدام المحلول المنظم للتجرية إلى تركيز مرتين أعلى من التركيز النهائي (تركيز نهائي من 4>ا00/سيكلين ‎:D3‏ 12.5 إلى 25 نانو جم/ عين). تم تحضير كاشف للكشف بواسطة تخفيف
5 خمس أضعاف من كل من ‎X5‏ محلول منظم لريط ‎IMAP‏ رقم ‎X59 A‏ محلول منظم ‎IMAP La)‏ رقم 8 باستخدام الماء المقطرء خليط من محلول منظم ‎IMAP Ll‏ رقم ‎A‏ باستخدام محلول منظم لريط ‎IMAP‏ رقم 8 بنسبة 85: 15؛ و400-ضعف تخفيف كاشف ربط ‎IMAP‏ مع المحلول المنظم المختلط. تمت إضافة محلول مركب الاختبار (5 ميكرو لتر/ عين) ومحلول ‎[ATP‏ الركيزة/ المعدن )5
0 ميكرو لتر/ عين) إلى طبق ذو 384 عين؛ وتمت إضافة محلول الإنزيم أو المحلول المنظم للتجرية )10 ميكرو لتر/ عين) إلى الطبق (إجمالي كمية خليط التفاعل: 20 ميكرو لتر/ ‎(cre‏ ‏لبدء التفاعل الإنزيمي. يكون بخليط التفاعل تركيبة 20 مم ‎pH) HEPES‏ 7.4(« 160.01 ‎Tween 0‏ 2 مللي مولار داي ثيو ثريتول» 100 نانو مولار ركيزة ببتيد مرمزة ب ‎FITC‏ (لم يتم الكشف عن متوالية ببتيد الركيزة بواسطة ‎¢(.Carna Biosciences, INC‏ 100 ميكرو مولار
‎Ma 1 ATP 25‏ مولار كلوريد ماغنسيوم؛ 961 ‎DMSO‏ و12.5 إلى 25 نانو جم/ عين
‎.D3 (1, /CDK4‏ تم تنفيذ التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 45 دقيقة؛ وتمت إضافة كاشف الكشف )60 ميكرو لتر/ عين) إلى الطبق؛ يلى ذلك ‎lal Jeli‏ لمدة 30 دقيقة عند درجة حرارة الغرفة تحت ظروف تظليل ضوء. بعد ذلك؛ تم تحديد استقطاب ‎sale‏ التفلور باستخدام قارئ طبق صغير عند طول موجي للإثارة 485 نانو متر وطول موجي للانبعاث 535 نانو متر. تم احتساب النسبة المئوية لتثبيط نشاط الإنزيم لكل مركب اختبار (ملاحظة: نشاط الإنزيم =
0 في ‎dlls‏ إضافة محلول الإنزيم وإضافة ‎Yay DMSO‏ من محلول مركب الاختبار؛ حيث يكون نشاط الإنزيم = 960 في حالة إضافة المحلول المنظم للتجرية ‎Yay‏ من محلول الإنزيم؛ وإضافة ‎DMSO‏ بدلاً من محلول مركب الاختبار). تم رسم النسبة المئوية لتثبيط نشاط الإنزيم على منحنى الجرعة-الاستجابة؛ لتحديد 9650 تركيز التثبيت مقابل 64ا0ان)/سيكلين ‎D3‏
تم عرض النشاط ‎adil)‏ لكل مركب مقابل 4>ا00/سيكلين 03 في الجداول الموصوفة أدناه. في كل ‎(Joan‏ "+++" تقابل ‎١050‏ > 10 نانو مولار» "++" 10 نانو مولار > ‎١050‏ > 100 نانو مولارء و"+" 100 نانو مولار > ‎.١050‏ ‏المثال 21 النشاط التثبيطى ل 010162)/سيكلين 2م البشري
5 تتم تحليل كل مركب لتحديد النشاط التثبيطي ل 010162/سيكلين ‎A2‏ باستخدام طاقم تجرية (طاقم ‎«QS 5 Assist CDK2/Cyclin A2_FP‏ متوفر من ‎Biosciences, Inc‏ 08118.). يحدد طاقم التجربة هذا نشاط الكيناز على أساس تقنية ‎IMAP‏ بواسطة ‎Molecular Devices‏ بصفة خاصة؛ يتم تحديد نشاط الكيناز من خلال تحديد كمية متغير في استقطاب مادة التفلور الناتج بواسطة ريط مادة تفلور علاج بكيناز - فوسفوريل بكاشف ارتباط ‎AMAP‏
0 تم تحضير محلول منظم للتجرية بواسطة تخفيف 10 أضعاف من 10 ‎X‏ محلول منظم للتجرية المرتبطة بالطاقم باستخدام الماء المقطرء؛ وتم تحضير كل محلول باستخدام المحلول المنظم للتجرية. يحتوي المحلول المنظم للتجرية على 20 مم ‎Tween 960.01 «(7.4 pH) HEPES‏ 0, و2 مللي مولار داي ثيو ثريتول. تم تحضير محلول مركب اختبار عن طريق تخفيف مركب
الاختبار باستخدام داي ميثيل سلفوكسيد ‎(DMSO)‏ إلى تركيز 100 مرة ‎Jel‏ من التركيز النهائي وبعد ذلك 25-ضعف تخفيف باستخدام المحلول المنظم للتجرية إلى تركيز أريع مرات أعلى من التركيز النهائي. تم تحضير محلول ‎[ATP‏ ركيزة/» معدن بواسطة تخفيف خمس أضعاف من ‎X5‏ ‏من المحلول ‎[ATP‏ ركيزة/» معدن بالطاقم باستخدام المحلول المنظم للتجرية. تم تحضير محلول إنزيم عن طريق تخفيف 001>2/سيكلين ‎A2‏ المرتبطة بالطاقم باستخدام المحلول المنظم للتجرية إلى تركيز مرتين أعلى من التركيز النهائي (تركيز نهائي من 00142/سيكلين 28: 2.5 نانو جم/ عين). تم تحضير كاشف للكشف بواسطة تخفيف خمس أضعاف من ‎X5‏ محلول منظم ‎Lay!‏ ‎IMAP‏ رقم ‎A‏ باستخدام الماء المقطر و400-ضعف تخفيف كاشف ريط ‎IMAP‏ باستخدام المحلول المنظم للتخفيف.
0 تمت إضافة محلول مركب الاختبار (5 ميكرو لتر/ عين) ومحلول ‎JATP‏ الركيزة/ المعدن )5 ميكرو لتر/ عين) إلى طبق ذو 384 عين؛ وتمت إضافة محلول الإنزيم أو المحلول المنظم للتجرية (10 ميكرو لتر/ عين) إلى الطبق (إجمالي كمية خليط التفاعل: 20 ميكرو ‎[A‏ عين) لبدء التفاعل الإنزيمي. يكون بخليط التفاعل تركيبة 20 مم ‎pH) HEPES‏ 7.4( 960.01
‎Tween 0‏ 2 مللي مولار داي ثيو ثريتول» 100 نانو مولار ركيزة ببتيد مرمزة ب ‎FITC‏ (لم يتم
‏5 الكشف عن متوالية ببتيد الركيزة بواسطة ‎¢(.Carna Biosciences, Inc‏ 30 ميكرو مولار ‎ATP‏ 5 مللي مولار كلوريد ماغنسيوم؛ 961 ‎(DMSO‏ و2.5 نانو جم/ عين 00142/سيكلين 8. تم تنفيذ التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 60 دقيقة؛ وثم تمت إضافة كاشف الكشف )60 ميكرو لتر/ عين) إلى الطبق؛ يلي ذلك تفاعل إضافي لمدة 30 دقيقة عند درجة حرارة الغرفة تحت ظروف تظليل ضوءٍ. بعد ذلك؛ تم تحديد استقطاب ‎sale‏ التفلور باستخدام قارئ طبق صغير عند
‏0 طول موجي للإثارة 485 نانو متر وطول موجي للانبعاث 535 نانو متر. تم احتساب النسبة المئوية لتثبيط نشاط الإنزيم لكل مركب اختبار (ملاحظة: نشاط الإنزيم = 0 في حالة إضافة محلول الإنزيم وإضافة ‎DMSO‏ بدلاً من محلول مركب ‎LAY)‏ حيث يكون نشاط الإنزيم = 960 في حالة إضافة المحلول المنظم للتجرية بدلاً من محلول الإنزيم وإضافة ‎DMSO‏ بدلاً من محلول مركب الاختبار). تم رسم النسبة المئوية لتثبيط نشاط الإنزيم
‏5 على منحنى الجرعة-الاستجابة؛ لتحديد 9650 تركيز التثبيت مقابل 2>ا00/سيكلين 28.
تم عرض النشاط التثبيطي لكل مركب مقابل 62ا000/سيكلين 82 في الجداول الموصوفة أدناه. في كل جدول» "+++ تقابل 1650 > 10 نانو مولار» "++" 10 ‎pe sil‏ > 1650 > 100 نانو مولارء و"+" 100 نانو مولار > ‎.١050‏ ‏[الجدول 1-6]
رمز نشاط | رمز نشاط رمز ‎١ Blas‏ رمز نشاط داكا ره لاه الا لا لا ‎TE‏ ‏به لاه الا لا لا ‎TE‏ ‏به لا اال لا أل به لا ‎GS‏ | لك ل ‎TE‏ ‏به ‎GS I‏ لا ل ‎TE‏ ‏بره لا لا لما ل ‎TE‏ ‏به لاه الا ا لس ل ل به لا لا الا ل ل به لا الا انا ل ‎TE‏ ‏به لا الا لا ل ‎TE‏ ‏بره لا لا لا لا ‎TE‏ ‏به لا لا | ل ‎I‏ ‏بس لا لا
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ ١ن‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
حاتت سات لا نأا ل أ ‎TH Is‏ نكا أ ‎TH‏ ‏77( لا أ ا ل ل رم ل ا ‎TH‏
[الجدول 2-6]
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط حاتت سات لا نأا ل ل ‎ss‏ أ ل ل ا ل أ ل ‎TE‏ ‏لا ل أ ل ‎TE‏ ‏لا لأسا لا ا 7 لا لأسا ل ‎TE‏ ‏7( لا أ ‎TE Hd‏ نكا اا ا ‎TS‏ ‏77( نا نا سكا ‎TS‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ - ا ا ا م 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
EERE
TE Hd ‏نكا أ‎
TS 3 ss #
TE Hd AS (7
TE Hd ‏لا أ ا‎ (7
TH ‏لا ل ا‎
TE ‏نكا ا لأا‎ I ‏لا ل أت ل ا‎ I ‏لا ا ا لا ل‎ A ‏أ‎ Hd ‏نم نا ا‎ [الجدول 3-6] رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط حاتت سات بن لا أ ‎TH‏ ‏رن نكا ا 3 ل ا ا 3 ل 01( ا ل تنا ل ل ب نكا ا لتنا لا أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ م- 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
حاتت سات 7( لا ا أ ل ل 7( نا أ أن ل أ ب( لا نأا لا ا رن لا أ ا أ ل أ ر() نا ا أ ل ‎TE‏ ‏(ر() لا ل ا ل ‎TE‏ ‏7( نا أ أن ل أ لا أ ‎TE Hd‏ بت نكا أ 3 أ نا ا ‎Hd‏ ل نا ا ا ا ل ل لا ا كا ل ‎TE‏ ‏م نكا ا ا لسن أ
[الجدول 4-6]
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط حاتت سات م نكا ا ا لان أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
[الجدول 5-6] رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
دحا كاحت ألا ‎HS‏ كن ل ا سم كا أ نا لان أ
[الجدول 6-6]
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا كاحت ا ا 3 ل ا ا نكن لا ل 7ن ا ا كن ‎TE‏ ‏أ( نا ا كن لا ل ون ا ا كن لان ل هن ا ا كان لت ‎I‏ ‏هن ا ا لسك ‎TE‏ ‏هن ا ا كن لا ل 4 ا ‎HS‏ سكن لا ل بن ا ا نكن لا ل من ا أ طن لا ل مسنم ا ا أن ‎TE‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ ا ا م- ا م- ا م- م- ا م- ا ا م- ا م- ا م- ‎I‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
حاتت سات بن ل ا ‎TH‏ ‏نك نا نا ‎TH‏ ‏اس ‎Hd SS‏ ل اس ا ا أن لس ل بن ل ا أن ل ل انتم نكا نأك لسن ا
[الجدول 7-6]
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط جات سات نكا نا 3 لان ا نا ا 3 ا نا ا كان ل ا برأ ل ا سكن ل ا بر نا لكان لس ا بر نا ا 3 أ بتك نكا ا ‎Hd‏ ا سكم نكا ا لكان نان ا
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز ‎١ bla‏ رمز نشاط ٍ ا م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا ا م- ا م- ا م- م- ا م- ‎I‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
جات سات تن نكا ا أن لس ا ان ا نأا ل ‎TE‏ ‏ان كا ا أ لس ل ان لا نأا لس ل ون ا نأك لس ا بت نكا نأك ل ا ب ‎Is‏ 3 ا بت نا نا 3 ‎TE‏ ‏بن نا ا كن لس ا نتم نك ا سكن لسن ا
[الجدول 8-6[
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط حاتت سات بر لا نأك ل أ بن نا ا ‎Hd‏ ل بن ا ا كان ل ل > خا ل
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ م- م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا م- م- ا ا ا م- م- ب
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ ا م- ا م- م- ا م- ا م- ا م- ا م- ا ا م- 1
[الجدول 9-6] رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ ا م- ا م- م- ا ا م- م- م- ا 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ م- م- ‎ll‏ ‎I‏ ‏ا ‏ا ‏ا ‏تب ‏ا ‏م- ‏ا ‏م- ‏1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
سحا كاحت ‎HS Hs‏ © ا ا جم ا ا نا لان أ
[الجدول 10-6]
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا كاحت © ”© ا ا ا ا لان لا ل اا ا ا ‎HS Hs‏ © ا ا ون ا أ كان لا ل سنن اا أ كان لا ا ‎I‏ ال ا ا ا ا ا ‎HS Hs‏ © ا 7 اا أ ان ل ل ‎HS ©‏ 3 ا سكم ا ‎I OS‏ أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ ا ا تب ا م- م- ‎I‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
حاتت سات © © اا ا نا ا كن ل ل كا ا أن ل ل ب نا ا كن لس ا نا أن ا أن ‎TS‏ ‏م نا ا ‎TH‏
[الجدول 11-6]
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط جات سات بن نكا أ أن ل أ لا ا أن لس ل ب لا ا أن لس ‎TE‏ ‏3 لا أ ا أن ل ل ب لا ا لتنا ل ل لا ا تق ل ل نا ا أ أن ل ل نسم نكا ا ل لسن أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز ‎١ bla‏ رمز نشاط
EERE
TE ‏نكا ا لقا ل‎
TE Hd SS
TE Hd SS
TE 3 ‏نكا أ‎
TH ‏ب نكا ا‎
TE ‏لا ا أن ل‎ 7
TE 3 ‏لا ا‎
TE ‏ب نكا ا تن لس‎ ‏لا أن ل ل ل‎ (3 ‏نم نكا ا لقن لسن أ‎ [الجدول 12-6] رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط حاتت سات هن ا ا أن ل ‎TE‏ ‏ان لا ل أن ل ‎TE‏ ‏0 ا ا قن ل ‎TE‏ ‏تن نا ا أن لسن أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
دحا كاحت ا ا أن لا ل هن ا ا نكن لا ل رذن ا ا كن ل ل رذن ا ا ا تان لان ‎TE‏ ‎Hs I‏ © ا رن ا ا نان لا ل = ا ‎HS‏ ل ر7(ذهن) ا ‎HS‏ لان لا ل بن ا ا أن لان أ 77(ذمن) ا ا لان لان ل ون ا ا كن لان أ جهن ا أ لك لان ل نم ا ا كا لان أ
[الجدول 13-6]
رمز ‎bla‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا كاحت مسنم ا ا نس لان أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ تت تت 1
[الجدول 14-6] رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ ا 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ تب 0 ا 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
دحا كاحت هم كا أ فنا نان أ
[الجدول 15-6[
رمز ‎bla‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا كاحت هن ا ا أن لا ا ا ا ا ل ا بن ا ا أن لان ل # ا ا ون ا ‎HS‏ ان لا ل هن ا ‎HS‏ ل بن ا ا ان لا ل هن ا ا أن لا ل هن ا ا أن لا ل هن ا أ أن لا ل هن ا أ أن لا ل مك ا أ سكن ل ل من كا ا ننم سان أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
دحا كاحت دهن ا ا كن ل ا تن ا ا لان ل ا سنن اا أ لكان ل ا جو كا ا نهنا لان أ
[الجدول 16-6]
رمز ‎bla‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا كاحت سنن اا أ كان ل ا سنن اا ‎HS‏ ل ا بنذ اا ‎HS‏ سا ل ا سنن ا ا أن لا ل جنذهن) ا ‎HS‏ نكن ل ل سنن ا أ نكن ل ا سن ا ‎HS‏ ل ا من ا ا لان ل ل فنا اا أ كن لا ل جنم ا ا نش لان أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز ‎١ bla‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
دحا كاحت مهنا ا ‎HS‏ أن ل ا سنن ا ‎HS‏ أن ل ل سنن ا ‎HS‏ لان ل ل سنن ا ا لان ل ا هن ا ‎HS‏ لان ل ا سنن ا ‎HS‏ أن ل ا بسنو ا ا أن نان ‎I‏
[الجدول 17-6]
رمز ‎bla‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا كاحت سنن ا ‎HS‏ لان ل ل بسن اا ‎HS‏ طن ل ا سنن ا ا لأ ل ا سنن ا ‎HS‏ ل ل ا سنن ا ‎HS‏ نان ل ل طن ا ا لان لا ل سنن ا ا 3 أ
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط
دحا سحت سنن اا ا ان لا ل هن ا ا لان لا ل سنن اا ا لان لا ل هن ا ا لان لا ل ننه ا ‎HS‏ لأا ل ا من ا ا أن ل ا من ا ا ف ل ‎TE‏ ‏ند اا ا ‎TE i‏ من ا ا ل ل ‎TE‏ ‏من ا ا نا لان أ
[الجدول 18-6]
رمز ‎bla‏ رمز نشاط رمز ‎bla‏ | رمز نشاط دحا سحت م« 0 0 3 هن ا ‎HS‏ لان ل ل ‎sd‏ ا ‎TE a HS‏ جنم ‎TE I OS I‏
رمز نشاط ‎١‏ رمز نشاط رمز نشاط. ‎١‏ رمز نشاط ٍ 1
رمز نشاط | رمز نشاط رمز ‎١ Blas‏ رمز نشاط رقم المركب رقم المركب
CDK2 CDK4 CDK2 CDK4 22 ‏المثال‎ ‏النشاط التثبيطى ل 00146/سيكلين 03 البشري‎ ‏بواسطة تجرية تحويل قابلية التحرك خارج الرقاقة‎ D3 ‏تم تحديد النشاط التثبيطي ل 010166/سيكلين‎ ‎(MSA) 5‏ تفصل ‎MSA‏ بروتنات عن بعضها البعض على أساس اختلاف فى قابلية تحرك باستشراد كهربي ‎Bly‏ على الوزن الجزبئي أو الشحنة الكهربي للبروتينات. يتم تحديد نشاط الكيناز عن طريق تحديد مقدار درجة إدخال الفوسفوريل من خلال تحليل باستشراد كهربي لشحنة موجبة إلى سالبة في الشحنة الكهربي للركيزة العلاج بالفوسفوريل بواسطة الكيناز. تم تحضير كل محلول باستخدام محلول منظم للتجرية يحتوي على 20 مم ‎pH) HEPES‏ 7.5(« ‎(Triton 2-100 960.01 0‏ و2 ‎Me‏ مولار ‎(gla‏ ثيو تريتول. تم تحضير محلول مركب اختبار عن طريق تخفيف مركب الاختبار باستخدام داي ميثيل سلفوكسيد ‎(DMSO)‏ إلى تركيز 100 مرة ‎le‏ من التركيز النهائي وبعد ذلك 25-ضعف تخفيف باستخدام المحلول المنظم للتجربة إلى تركيز أريع مرات أعلى من التركيز النهائي. تم تحضير محلول ‎[ATP‏ ركيزة/؛ معدن ليكون له تركيز ‎gaff‏ مرات أعلى من التركيز النهائي. تم تحضير محلول إنزيم ليكون له تركيز مرتين أعلى
من التركيز النهائي. تم تعديل تركيز الإنزيم النهائي إلى مستوى ملائم على أساس إشارة نشاط الإنزيم والنشاط التثبيطي لمركب مقارن موجب. تمت إضافة محلول مركب الاختبار (5 ميكرو لتر/ عين) ومحلول ‎[ATP‏ الركيزة/ المعدن (5 ميكرو لتر/ عين) إلى طبق ذو 384 عين؛ وتمت إضافة محلول الإنزيم أو المحلول المنظم التجرية )10 ميكرو لتر/ عين) إلى الطبق (إجمالي كمية خليط التفاعل: 20 ميكرو لتر/ عين) لبدء التفاعل الإنزيمي. يكون بخليط التفاعل تركيبة 20 مم ‎pH) HEPES‏ 7.5(« 960.01 ‎Ae 2 (Triton 2-0‏ مولار داي ‎of‏ ثريتول» 1000 نانو مولار من ركيزة ببتيد (-007414006)؛ 300 ميكرو مولار ‎ATP‏ 5 مللي مولار كلوريد ماغنسيوم»؛ 961 ‎«DMSO‏ ‏وتركيز محدد مسبقاً من 46ا00/سيكلين 03. تم تنفيذ التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة خمس 0 ساعات؛ ويعد ذلك تمت إضافة محلول منظم للتوقف ) ‎QuickScout Screening Assist‏ ‎(MSA‏ مصنّْع بواسطة ‎Biosciences, Inc‏ 08078.) )60 ميكرو لتر/ عين) إلى الطبق لإيقاف التفاعل. بعد ‎ld‏ تم فصل ببتيد الركيزة والببتيد المعالج بالفوسفوريل في خليط التفاعل عن بعضهما البعض وتحديد الكمية باستخدام 3000 ‎LabChip‏ (مصنْع بواسطة ‎Caliper‏ ‎(Lifesciences‏ تم تقييم تفاعل الكيناز بواسطة نسبة المنتج ‎(P/(P+S))‏ محسوية من ارتفاع 5 القمة (5) من ببتيد الركيزة وارتفاع القمة (0) من الببتيد المعالج بالفوسفوريل. تم احتساب النسبة المئوية لتثبيط نشاط الإنزيم لكل مركب اختبار (ملاحظة: نشاط الإنزيم = 0 في حالة إضافة محلول الإنزيم وإضافة ‎DMSO‏ بدلاً من محلول مركب ‎LAY)‏ حيث يكون نشاط الإنزيم = 960 في حالة إضافة المحلول المنظم للتجرية بدلاً من محلول الإنزيم وإضافة ‎DMSO‏ بدلاً من محلول مركب الاختبار). تم رسم النسبة المئوية لتثبيط نشاط الإنزيم 0 على منحنى الجرعة-الاستجابة؛ لتحديد 90650 تركيز التثبيت مقابل 010146)/سيكلين ‎D3‏ ‏تم عرض النشاط التثبيطي لكل مركب مقابل 46ا0100/سيكلين ‎D3‏ في الجداول الموصوفة أدناه. في كل ‎(Joan‏ "+++" تقابل ‎١050‏ > 10 نانو مولار» "++" 10 نانو مولار > ‎١050‏ > 100 نانو مولارء و"+" 100 نانو مولار > ‎.١050‏
[الجدول 7] لكت لتحت انض ‎pe‏ نهذ سا ندا اما نكا ل نكا تل # ا اا نا ب اسك ‎I‏ نا ب | ‎I‏ ناا ا ننه ‎I‏ ناا كا انها ما نكا ا انها تا نكا كا انها تا »ا
I ‏ها‎ تتا ا نكا تا
EEE
23 ‏المثال‎ ‎Arthritogenic ‏(خليط‎ ١١ ‏تم إعطاء خليط جسم مضاد أحادي النسيلة مقابل كولاجين من النوع‎ [A ‏الغشاء البربتوني )250 ميكرو‎ Jala (Je ‏مجم/‎ 4.8 ((Chondrex #53100) MoAb ساعة) إلى مجموعة من الفئران باستخدام التهاب المفاصل الناتج عن جسم مضاد للكولاجين ‎(CAIA)‏ (مادة ناقلة/+؛ مجموعة من إعطاء العقار) ‎as)‏ 1). تم إعطاء ‎LPS‏ (محلول ‎LPS‏
‎«(Chondrex #9028) (E. coli 0111: 84(‏ 0.5 مجم/ ‎(Ue‏ داخل الغشاء البربتوني (100 ميكرو لتر/ ساعة) باليوم 4؛ لحث المرض. تم تقييم العقار على أساس تدرج المرض حتى اليوم 9. تم إعطاء العقار عبر الغم على التوالي من اليوم 4 إلى اليوم 8 مرة باليوم . في فئران من مجموعة غير مستحثة بالمرض (مادة ناقلة/- المجموعة)؛ تم إعطاء ‎pH) PBS‏
7.2؛ #20012-027 ‎(Gibco‏ داخل الغشاء البريتوني (250 ميكرو لتر/ ساعة) باليوم 1؛ وتم إعطاء ‎LPS‏ داخل الغشاء البربتوني باليوم 4. تم تقييم العقار على أساس درجة المرض (الدرجة 0 إلى الدرجة 4 لكل من الحدود القصوى؛ مقيمة بواسطة الدرجة الإجمالية). يكون معيار الدرجات كما يلي: الدرجة 0: بدون تغيير؛ 0 الدرجة 1: تورم طرف واحد؛ الدرجة 2: تورم المعصم والكاحل أو تورم اثنين أو أكثر من الأطراف؛ الدرجة 3: تورم المعصم والكاحل وتورم واحد أو أكثر من الأطراف؛ و الدرجة 4: تورم المعصم والكاحل وتورم كل الأطراف. الشكل 1 يعرض النتائج (بالدرجات) باليوم 9 (اليوم النهائي).

Claims (1)

  1. عناصر الحماية 1- مركب ممثل بالصيغة (ا) أو ملح مقبول صيدلانياً منه: [الصيغة 1] ‎R3‏ ‏»حص ‎oS‏ ‎yw‏ ‏رج ‎RE (1)‏ ‎Cua]‏ ‎-NR5- Jal 5‏ أو -0- أو -8-؛
    ‎RS‏ تمثل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-6 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر
    ‏إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى
    ‏ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛
    ‏1 تمثل 61-8 ألكيل» 63-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ « (63-12 سيكلو ألكيل)-1-6© ‎cycloalkyl)-C1-6 alkyl Jsii 0‏ 63-12) ؛ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4-
    ‏إلى 12- ذرة؛ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة -61-6 ألكيل
    ‎(C6-10 aryl)-C1-6 Ji ‏أريل)-61-6‎ 66-10( « aryl ‏أربل‎ 66-10 « alkyl
    ‎alkyl‏ ¢ أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات؛ أريل غير متجانسة
    ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات-61-6 ألكيل ‎alkyl‏ « 61-8 ألكيل سلفونيل ‎alkylsulfonyl 5‏ » أو مجموعة ‎C1-8‏ أسيل ‎acyl‏
    ‏كل من المجموعات المحتوية على الذرة غير المتجانسة الممثلة بواسطة ‎RT‏ تحتوي على واحدة
    ‏إلى ‎aff‏ ذرات غير متجانسة منتقاة من ذرات أكسجين ‎oxygen‏ ؛ كبريت 50107 ؛ ونيتروجين
    ‎nitrogen‏ ؛
    ‏1 تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى ست مجموعات استبدال مختارة من المجموعة 0 التي تتكون من ذرة هالوجين ‎(CN- (OH- .0- « halogen atom‏ -00011؛ -
    ‎(R7- «COORG‏ مجموعة 63-6 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من
    المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات
    فلورو ‎fluorine atoms‏ « مجموعة سيكليل غير متجانسة بها 3- إلى 10- ذرات بها استبدال
    بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏
    وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ مجموعة 01-8 أسيل بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست
    ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ ومجموعة 01-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ بها استبدال بصفر إلى
    اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست
    ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛
    6 و7 كل منها بشكل مستقل تشكل مجموعة 61-6 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى
    0 اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛
    2 تمثل 61-8 ألكيل» 63-8 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 6- ‎cd‏ أو مجموعة ‎C1-8‏ أسيل ‎acyl‏ » -00088). أو - 0149410؛
    5 كل من مجموعات 61-8 ألكيل ‎C3-8 5 alkyl‏ سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ هي بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -1ا0؛ صفر إلى مجموعتين 01-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -1ا0؛ صفر أو مجموعة 01-4 ألكوكسي
    ‎calkoxy‏ وصفر إلى ثلاث ذرات فلورء وصفر إلى خمس ذرات فلور ‎fluorine atoms‏ ؛ ‎R2‏ هي لا تكون ‎le‏ عن 01-8 ألكيل ‎alkyl‏ ليس بها استبدال؛ ولا 03-8 سيكلو ألكيل
    ‎cycloalkyl 0‏ ليس بها استبدال؛ ولا مجموعة تراي فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ ‎(R105 (RO 5 (RS‏ كل منها بشكل مستقل» تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ ؛ مجموعة سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 6- ذرات ‎Pp‏ تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أريع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من
    ‏25 ذرة فلور ‎fluorine atom‏ ؛ مجموعات -011؛ 5 ‎C1-4‏ ألكيل ‎C1-4 5 alkyl‏ ألكوكسي
    ‎salkoxy
    كل من مجموعة 01-8 أسيل ‎<COORS- 5 acyl‏ و-60119810 تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أربع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من ذرة فلور ‎<OH- « fluorine atom‏ ومجموعة 61-4 ألكوكسي ‎ralkoxy‏ ‎RO‏ و10» من ‎CONRIR10-‏ تكون ممثلة بواسطة ‎R2‏ تكون مرتبطة اختيارياً عن طريق رابطة أحادية أو -©0- لتشكيل حلقة تتضمن ذرة النيتروجين ‎nitrogen atom‏ المرتبطة ب ‎RO‏ ‎‘R10‏ ‏مجموعة السيكليل غير المتجانسة الممثلة بواسطة ‎R2‏ بها حلقة ذات 4- أو 5- ذرات تحتوي على ذرة أكسجين غير متجانسة ‎OXygen heteroatoms‏ « ومجموعة السيكليل غير المتجانسة ‎heterocyclyl‏ بها ‎dala‏ ذات 6- ذرات تحتوي على واحدة أو اثنين من ذرات الأكسجين غير 0 المتجانسة ‎oxygen heteroatoms‏ ¢ ‎Jia R3‏ 53 هيدروجين ‎hydrogen atom‏ « مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ ¢ أو ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ ¢ ‎CR11 Ji X‏ أو 53 نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ¢ ‎Y‏ تمثل ‎CR12‏ أو ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ¢ ‎Z 5‏ تمثل ‎CR13‏ أو ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ¢ 1 إلى 13+ كل منها بشكل مستقل تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ فلور ‎fluorine‏ ¢ أو كلور ‎chlorine‏ أو مجموعة 61-6 ألكيل ‎alkyl‏ أو 61-6 ألكوكسي ‎ralkoxy‏ ‎R4‏ تمتل ‎¢A1-A2-A3-‏ ‏1ه تمثل رابطة أحادية أو مجموعة 61-8 ألكيلين ‎alkylene‏ ¢ 62-8 ألكنيلين ‎alkenylene‏ « 0 أو 62-8 ألكينيلين ‎calkynylene‏ ‏واحدة أو اثنين من ذرات 503 كربون عند أي مواضع ب ‎AL‏ تكون مستبدلة اختيارياً باستخدام واحدة أو اثنين من البنيات المختارة من المجموعة التي تتكون من -0-؛ -11414-؛ -(0-)0- ‎«~O-C(=0)- «~C(=0)-O- ٠‏ -0-(0-)0-ه- ‎0-C(=0)-- «~C(=0)-NR15~‏ ‎-NR19-C(=0)-NR20- «-NR18-C(=0)-O- «~NR17-C(=0)- 6‏ - ‎~NR23-S(=0)2-NR24~ 5 -NR22-§(=0)2~ ~S(=0)2-NR21~ ~S(=O)p 5‏
    ‎—O-CH2-NR14- ~O-CH2-O- ~NR14-O- (~-O-NR14- -0-0- a,‏ أو ‎-NR14-CH2-0~‏ إن لم تتشكل في حالة استبدال ذرتي 503 كربون؛ 2ه تمثل رابطة أحادية أو مجموعة 61-7 ألكيلين ‎alkylene‏ « 63-12 سيكلو ألكيلين» ‎cycloalkylene‏ 63-12 سيكلو ألكيليدين ‎cycloalkylidene‏ ؛ سيكليلين غير متجانسة ‎heterocyclylene 5‏ بها 4- إلى 12- ذرة؛ سيكليليدين غير متجانسة ‎heterocyclylidene‏ بها 4- إلى 53-12 66-10 أربلين ‎arylene‏ ؛ أو أريلين غير متجانسة ‎heteroarylene‏ بها 5- إلى 10- ذرات؛ 3م تمثل ذرة هالوجين ‎(OR26- (R25- (NO2- (CN- « halogen atom‏ - ‎0-C(=0)-- «O-C(=0)R31- «C(=0)-OR30~ «C(=0)R29~ NR27R28‏ مد ‎(NR38-C(=0)-OR39- (NR36-C(=0)R37- «C(=0)-NR34R35- (NR32R33‏ ‎(S(=0)2-NR41R42- S(=0)2-R40-‏ أو ‎{NR43-S(=0)2R44~‏ ‎A3‏ تمثل ‎(R25-‏ 13 كان الطرف ‎AT‏ على الجانب 82 له بنية منتقاة من المجموعة التي تتكون من -و- ‎«~C(=0)~ «-NR14~‏ -0-(0-)-. -(0-)0-0- -0-(0-)0-0- - ‎~NR18-C(=0)-0- «~NR17-C(=0)~ «~0-C(=0)-NR16~ «~C(=0)-NR15‏ ‎~NR22-S(=0)2- «~§(=0)2-NR21- «~S(=O)p- «-NR19-C(=0)-NR20~ 5‏ ‎-NR23-8(=0)2-NR24-‏ و2 هي رابطة أحادية؛ ‎(R41 (R38 (R36 (R34 (R32 (R14‏ و43 كل منها بشكل مستقل تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ » 61-8 أسيل ‎acyl‏ ¢ 61-8 ألكيل سلفونيل ‎alkylsulfonyl‏ ¢ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة؛ ‎C3-‏ ‏0 12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ « 66-10 أريل ‎«aryl‏ أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ‎ch)‏ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ 4- إلى 12- ذرة -61-3 ألكيل ‎alkyl‏ « (63-12 سيكلو الكيل)-1-3© ‎(C3-12 cycloalkyl)-C1-3 alkyl Jif‏ « ‎C6-10)‏ أريل)-1-3© ألكيل ‎(C6-10 aryl)-C1-3 alkyl‏ » أو أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات -61-3 ألكيل ‎alkyl‏ ؛ إلى ‎(R42 (R40 (R39 (R37 (R35 (R33 (R31‏ و44 كل منها بشكل مستقل تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-8 ألكيل ‎«alkyl‏ سيكليل غير
    متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة» 63-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ « 66-10 ‎aryl dul‏ » أريل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات؛ (سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-1-3© ألكيل ‎C3-12) « alkyl‏ سيكلو ألكيل)-1-3© ألكيل « (66-10 أريل)-61-3 ألكيل ‎aryl)-C1-3 alkyl‏ 66-10) ¢ أو (أربل غير متجانسة ‎heteroaryl‏ بها 5- إلى 10- ذرات)-61-3 ألكيل ‎alkyl‏ ؛ ‎A3 A2 Al‏ و14+ إلى 44 في ‎A2 Al‏ و3 كل ‎ie‏ بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى أريع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من -011؛ <0؛ -00011؛ ‎<NO2- (CN- (PO3H- (SO3H-‏ ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ » مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -0845؛ 0 وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ » مجموعة 63-12 سيكلو ألكيل بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -01446؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ مجموعة 61-8 ألكوكسي ‎alkoxy‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -447ا0؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‏5 ومجموعة سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرةٍ بها استبدال بصفر إلى اثنتين
    5 .من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -449ا0؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‎atoms‏ ؛ 4 إلى 444 تكون مرتبطة اختيارياً في ‎A2 AL‏ أو ‎A3‏ أو بين ‎AL‏ و82 بين 1م و3 أو بين ‎A2‏ و83 عن طريق رابطة ‎lal‏ -0-؛ ‎—NR50~‏ أو -0(0-)5- لتشكيل حلقة؛ 1 أو ‎R13‏ تكون مرتبطة اختيارياً ‎A2 (AL‏ أو ‎A3‏ عن طريق رابطة أحادية؛ -0-؛ - ‎-NR51 0‏ أو -م(0-)5- لتشكيل حلقة؛ ‎R45‏ إلى ‎R51‏ كل ‎Jia i‏ ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ أو مجموعة 61-4 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -011 وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine‏ ‎atoms‏ ؛ م تمثل عدد صحيح من 0 إلى 2؛ و
    كل من المجموعات المحتوية على الذرة غير المتجانسة الممثلة بواسطة ‎A3 5 (A2 Al‏ تحتوي على واحدة إلى أريع ذرات غير متجانسة منتقاة من ذرات أكسجين ‎oxygen‏ ؛ كبريت ‎sulfur‏ ¢ ونيتروجين ‎nitrogen‏ ‏5 2- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ ‎Locus‏ تمثل ‎~NH-‏
    3- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2؛ حيث ‎RI‏ تمثل 61-8 ألكيل ‎«alkyl‏ 63-12 سيكلو ألكيل ‎C3-12) « cycloalkyl‏ سيكلو ألكيل)-1-6© ألكيل ‎(C3-12 cycloalkyl)-C1-6 alkyl‏ ¢ سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ 4- إلى
    0 12- ذرة؛ أو مجموعة (سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-1-6© ألكيل ‎alkyl‏ . 4- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2؛ حيث ‎R2‏ هي مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال باستخدام واحدة إلى أريعة ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ .
    5- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎R2‏ هي مجموعة 01-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -011 وصفر إلى مجموعتين ‎C1-8‏ ‏ألكوكسي ‎alkoxy‏ بها استبدال باستخدام صفر أو مجموعة -1ا0؛ صفر أو مجموعة ‎Cl-4‏ ‏ألكوكسي ‎alkoxy‏ ؛ وصفر إلى ثلاث ذرات فلور ‎fluorine atom‏
    6- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎R2‏ هي سيكليل غير متجانسة بها 4- إلى 6- ذرات بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى ‎aol‏ مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من ذرة فلور ‎fluorine atom‏ « مجموعات ‎«OH-‏ و01-4 ‎C1-4 5 alkyl Jf‏ ألكوكسي ‎alkoxy‏
    7- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً ‎aie‏ وفقاً لعنصر الحماية 1« ‎R2 cus‏ هي ‎(COORS8-‏ - 000 . أو مجموعة 61-8 أسيل ‎acyl‏ ؛ تكون كل مجموعة اختيارياً بها استبدال باستخدام واحدة إلى أريع مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من ذرة فلور ‎<OH- » fluorine atom‏ ومجموعة 61-8 ‎alkoxy Sli‏
    8- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎X‏ تمثل ‎(CRIT‏ 7 تمثل ‎«CR12‏ و2 تمل ‎.CR13‏ ‏9- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎X‏ تمثل ذرة نيتروجين ‎Y » nitrogen atom 0‏ تمثل ‎.CR13 Ji Z4«CR12‏ 0- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎X‏ تمثل ‎Y (CRIT‏ تمثل ذرة نيتروجين ‎nitrogen atom‏ ؛ و2 تمثل ‎.CR13‏ ‏5 11- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎X‏ تمثل ‎Y (CRIT‏ تمثل ‎«CR12‏ و2 تمثل ذرة نيتروجين ‎.nitrogen atom‏ 2- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث ‎AL‏ هي رابطة أحادية. 0 13- المركب أو ملح مقبول صيدلائياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎Al‏ تمثل مجموعة ‎Cl-‏ ‏8 ألكيلين ©817/060؛ ‎(su‏ ذرة 5803 كربون فى ‎AL‏ تكون مستبدلة باستخدام بنية أخرى. 4- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً ‎aie‏ وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎Al‏ تمثل مجموعة ‎Cl-‏ ‏8 ألكيلين ‎calkylene‏ وذرة ‎SP3‏ كربون واحدة عند أي موضع ب ‎AL‏ تكون مستبدلة باستخدام - 5 0-.
    5- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎Al‏ تمثل مجموعة ‎Cl-‏ ‏8 ألكيلين ‎alkylene‏ وذرة 803 كربون واحدة عند أي موضع ب ‎AL‏ تكون مستبدلة باستخدام -
    ‎.—NR14‏ ‏5 16- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎Al‏ تمثل مجموعة ‎Cl-‏ 8 ألكيلين ©60ل4ا81؛ ذرة 503 كربون واحدة عند أي موضع ب ‎AL‏ تكون مستبدلة باستخدام - 4+ وذرة 5803 كربون واحدة عند أي موضع آخر ب ‎AL‏ تكون مستبدلة اختيارياً باستخدام -
    ©0-. 0 17- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎A2‏ تمثل مجموعة سيكليلين غير متجانسة ‎heterocyclylene‏ بها 4- إلى 12- ذرة؛ و82 تكون بها استبدال اختياري باستخدام واحدة إلى ‎al‏ مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من -011؛ ‎(NO2- (CN- (PO3H- (SO3H- «COOH-‏ ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ « مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات ‎(OH-‏ صفر إلى مجموعتين ‎«<OR45- 5‏ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ « مجموعة 03-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات ‎(OH-‏ صفر إلى مجموعتين -
    6. وصفر إلى ست ذرات فلورو 810005 ‎fluorine‏ ؛ مجموعة 01-8 ألكوكسي بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -01447؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ ومجموعة سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- ‏0 إلى 53-12 بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين - 9 ؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ . 8- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎A2‏ تمثل مجموعة سيكليلين غير متجانسة بها 4- إلى 12- 53 بها استبدال باستخدام -<0؛ و82 تكون بها استبدال ‏5 اختياري باستخدام واحدة إلى ‎aol‏ مجموعات استبدال مختارة من المجموعة التي تتكون من -011؛ ‎(NO2- (CN- (PO3H- (SO3H- («COOH- (O=‏ ذرة هالوجين ‎halogen atom‏ «
    مجموعة 61-8 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -1ا0؛ صفر إلى مجموعتين -07445؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ مجموعة 3-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -
    6. وصفر إلى ست ذرات فلورو 810005 ‎fluorine‏ ؛ مجموعة 01-8 ألكوكسي بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين -01447؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ ؛ ومجموعة سيكليل ‎heterocyclyl‏ غير متجانسة بها 4- إلى 12- ذرة بها استبدال بصفر إلى اثنتين من المجموعات -011؛ صفر إلى مجموعتين - 9 ؛ وصفر إلى ست ذرات فلورو ‎fluorine atoms‏ . 0 19- المركب أو ملح مقبول صيدلائياً ‎aie‏ وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎X‏ تمثل ‎Y (CRIT‏ تمثل 085012 2 تمثل ‎«CR13‏ و11 أو 413 تكون مرتبطة ب ‎(Al‏ 2ل أو ‎A3‏ عن طريق رابطة أحادية» -0-,؛ ‎~NR51-‏ أو -م(0-)5- لتشكيل حلقة. 0- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث 83 هي 53 هيدروجين
    ‎.hydrogen atom 5‏ 1- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث 83 هي 53 هالوجين ‎(NR27R28- (OR26~ (R25- (CN- 0810080 0‏ -0(429-)0. أو - ‎R255 «C(=0)-OR30‏ إلى 30> كل منها بشكل مستقل تشكل ذرة هيدروجين ‎hydrogen‏ ‎atom 0‏ ؛ مجموعة 61-8 ألكيل بها استبدال اختياري؛ مجموعة سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة بها استبدال اختياري؛ مجموعة 63-12 سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال اختياري؛ مجموعة بها استبدال اختياري (سيكليل غير متجانسة ‎heterocyclyl‏ بها 4- إلى 12- ذرة)-61-3 ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال اختياري؛ أو مجموعة (63-12 سيكلو ألكيل)-61-3 ألكيل ‎(C3-12 cycloalkyl)-C1-3 alkyl‏ بها استبدال 5 اختياري.
    2- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً ‎ate‏ لعنصر الحماية 1 حيث ‎R3‏ هي ذرة هيدروجين
    ‎.hydrogen atom‏ 3- المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث ‎R3‏ تمثل مجموعة 61-4 ألكيل ‎calkyl‏ ذرة فلور ‎fluorine atom‏ » أو ذرة كلور ‎.chlorine atom‏ 4- المركب؛ أو ملح مقبول صيدلانياً منه؛ منتقى من: ‎6—(difluoromethyl)-N8-isopropyl-N2-(5-piperazin—1-yl-2-‏ ‎pyridyl)pyrido[3,4~d]pyrimidine-2,8-diamine‏ ‎(1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-[(5-piperazin-1-yl-2- 0‏ ‎pyridyl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol‏ ‎1-[2-[(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)amino]-8-(tetrahydrofuran—3-‏ ‎ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol‏ ‎mino]-8- (tetra hydropyran—-3-‏ 2-8 الا- ‎[(5-pi perazin-1‏ -2]-1 ‎ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl]ethanol 5‏ ‎N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-(6-piperazin—1-ylpyridazin—‏ ‎3-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—diamine‏ ‎N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-‏ ‎pyridyl]pyrido[3,4—d]pyrimidine—2,8—diamine‏ ‎1-[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- 0‏ ‎d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one‏ ‎1-[6-[[5-chloro-6-[(1R)~1~-hydroxyethyl]-8~-(isopropylamino)pyrido[3,4-‏ ‎d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one‏ ‎(1R)-1-[2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—3-yl)amino]-8—(tetrahydropyran—‏ ‎4-ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol ~~ 25‏
    (1R)-1-[2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—-3-yl)amino]-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—3-yl)amino]-8-[[(3R)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyllamino]-8- 5 (tetrahydropyran—4-ylamino)pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridylJamino]-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridylJamino]-8-[[(3R)- tetrahydropyran-3-ylJamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]lethanol 0 1-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]pyridazin—3-yl]piperidin—4-ol (1R)-1-[8~(isopropylamino)-2~-[(6-piperazin—1-ylpyridazin—3- yl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl]ethanol 1-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4— 5 d]pyrimidin—2-yllamino]-3—-pyridyllmethyl]piperazin—2-one 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 6-[(1R)—-1-methoxyethyl]-N2—(6-piperazin—1-ylpyridazin—-3-yl)-N8- [(3S)-tetrahydropyran-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8-diamine 0 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- (tetrahydropyran—4-ylmethyl)pyrido[3,4—-d]pyrimidine-2,8-diamine N8-isopropyl-6-[(1R)—1-methoxyethyl]-N2-(5-piperazin—1-ylpyrazin—-2- yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8-diamine N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[6-[(2S)-2-methylpiperazin— 25 1-yl]pyridazin—-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine—2,8—-diamine
    N8-isopropyl-6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[6-[(2R)-2-methylpiperazin— 1-yl]pyridazin—-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine—2,8—-diamine (1R)-1-[2-[[6—(4,7-diazaspiro[2.5]octan—7-yl)pyridazin—-3-ylJamino]-8- (isopropylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[2-[[5-(4,7-diazaspiro[2.5]octan—-T-ylmethyl)-2-pyridyllamino]- 5 8~—(isopropylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 2-[1-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]-4-piperidyl]propan-2-ol (1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin—1-ylJmethyl]-2- pyridyllamino]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol 0 (1R)-1-[2-[[5-[2—(dimethylamino)ethoxy]-2-pyridylJamino]-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)=1-[2-[[6—(4-methylpiperazin—1-yl)pyridazin-3-yllamino]-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 2-hydroxy-1-[4-[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8— 5 (isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—2-ylJamino]pyridazin—3- yllpiperazin—1-yllethanone 1-[6-[[8—(isopropylamino)—-6-[(2S)-tetrahydrofuran—2-yl]pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[8—(isopropylamino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro—1,6—-naphthyridin-2- 0 ylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 2-[4-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]-2-methyl- propan—1-ol
    4-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3-pyridyl]-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,4- diazepan-5-one 4-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3-pyridyl]-1-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1,4- 5 diazepan-5-one N8-isopropyl-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-6-[(2S)- tetrahydrofuran—2-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine—2,8—diamine 1-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxyethyl]-8—(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-2-methyl-3-pyridyl]piperazin-2-one 0 1-[6-[[8~(isopropylamino)-6-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yl]pyrido[3,4~ d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[2-(5,6,7,8—tetrahydro-1,6-naphthyridin—2-ylamino)-8-[[(3S)- tetrahydropyran—-3-yllamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[6-[[8—(isopropylamino)-6-(3—-methyloxetan—3-yl)pyrido[3,4- 5 d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[2-[[5-[4-(dimethylamino)cyclohexoxy]-2-pyridylJamino]-8- [[(38)—tetrahydropyran—3-yllamino]pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yllethanol 6-[(1R)-1-methoxyethyl]-N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- propyl-pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—diamine 20 6-[(1R)—-1-methoxyethyl]-N2—(6-piperazin—1-ylpyridazin—-3-yl)-N8- propyl—pyrido[3,4—-d]pyrimidine—2,8—diamine 1-[[6-[[6-(difluoromethyl)-8—[(4-methylcyclohexyl)amino]pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperidine—4-carboxylic acid (1R)-1-[8—(ethylamino)-2-[[5-[[4—(2-hydroxyethyl)piperazin-1- 5 yllmethyl]-2-pyridyllamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol
    (1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin—1-ylJmethyl]-2- pyridyllamino]-8—(propylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl]ethanol N8-isopropyl-6-(3-methyloxetan—3-yl)-N2-(6-piperazin-1-ylpyridazin- 3-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—diamine N8-isopropyl-6-(3—-methyloxetan—-3-yl)-N2-[5—(piperazin-1-ylmethyl)- 5 2-pyridyl]pyrido[3,4—d]pyrimidine—2,8 diamine 6-(3—methyloxetan—3-yl)-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 4-[6-[[6-[(1R)-1~-hydroxyethyl]-8-[isopropyl(methyl)amino]pyrido[3,4— d]pyrimidin—2-ylJamino]-3-pyridyl]-1,4-diazepan-5-one 0 (1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-[(6—methyl-5-piperazin—1-yl-2- pyridyl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yllethanol (1R)-1-[2~[[6—(2-hydroxyethyl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin—-2- ylJamino]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[8-(isopropylamino)-2-[[6—-[2—(methylamino)ethyl]-7,8-dihydro- 5 5H-1,6—naphthyridin—2-yllamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin—-6-yl]ethanol N2-(6-piperazin—1-ylpyridazin—3-yl)-6-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yl]-N8- [(3S)—tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine N2-[5-(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-6-[(3R)—-tetrahydrofuran-3-yl]- N8-[(3S)-tetrahydropyran—3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine-2,8—-diamine 0 (1R)-1-[2-[[6-[2—(dimethylamino)ethyl]-7,8—dihydro-5H-1,6- naphthyridin—2-yllamino]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin—-6- yllethanol (25)-1-[4-[[6-[[8~(ethylamino)-6-[(1R)~1-hydroxyethyl]pyrido[3,4~- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]Jpropan-2-ol 5
    (2R)-1-[4-[[6-[[8—(ethylamino)-6-[(1R)-1~-hydroxyethyl]pyrido[3,4~ d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]Jpropan-2-ol (1R)-1-[8~(isopropylamino)-2-[[5-[(2R)-2-methylpiperazin—1-yl]-2- pyridyllamino]pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yl]ethanol (1R)-1-[8—(isopropylamino)-2-[[5-[(2S)-2-methylpiperazin-1-yl]-2- 5 pyridyllamino]pyrido[3,4—-d]pyrimidin—6-yl]ethanol N8-isopropyl-N2—-(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-6-[(2S)-tetrahydrofuran- 2-yllpyrido[3,4—-d]pyrimidine-2,8—-diamine (1R)-1-[8~(cyclobutylamino)-2-[[5—[[4~(2-hydroxyethyl)piperazin—1- yllmethyl]-2-pyridyllJamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin-6-yl]ethanol 0 (1R)-1-[8—(cyclopropylmethylamino)-2-[[5-[[4-(2- hydroxyethyl)piperazin—1-ylJmethyl]-2—pyridylJamino]pyrido[3,4- d]pyrimidin—6-yl]ethanol 6-(3—methyloxetan—3-yl)-N2—(5—-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-N8—propyl- pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 5 6-(3—methyloxetan—3-yl)-N2-[5—(piperazin—1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8- propyl—pyrido[3,4—-d]pyrimidine—2,8—diamine N2-(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-N8-propyl-6-tetrahydrofuran-3-yl- pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine N2-[5—(piperazin—-1-ylmethyl)-2-pyridyl]-N8—propyl-6-tetrahydrofuran— 0 3-yl-pyrido[3,4—d]pyrimidine—2,8—-diamine N8-isopropyl-6-(3-methyloxetan—-3-yl)-N2-(5-piperazin-1-yl-2- pyridyl)pyrido[3,4~d]pyrimidine-2,8-diamine N8-isopropyl-N2—-(5-piperazin—1-yl-2-pyridyl)-6-tetrahydrofuran-3-yl- pyrido[3,4—d]pyrimidine-2,8—diamine 5
    2-[4-[[6-[[8-(isopropylamino)—-6-tetrahydrofuran—3-yl-pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridylJmethyl]piperazin—1-yl]ethanol 2-[4-[[6-[[6-tetrahydrofuran—3-yl-8-[[(3S)-tetrahydropyran—-3- ylJamino]pyrido[3,4-d]pyrimidin—2-yllamino]-3-pyridyl]methyl]piperazin-1- yllethanol 5 (1R)=1-[2-[[5-[[4—(hydroxymethyl)-1-piperidylJmethyl]-2-pyridylJamino]- 8~—(isopropylamino)pyrido[3,4~-d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[[6-[[6- [( 1 R)- 1-hydroxyethyl]-8- (isopropylami no) pyrido[3,4- d]pyrimidin—-2-ylJamino]-3—-pyridyl]methyl]piperidin—4-ol 1-[[6-[[8—(tert-butylamino)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrido[3,4- 0 d]pyrimidin—-2-ylJamino]-3—-pyridyl]methyl]piperidin—4-ol (1R)-1-[8~(tert-butylamino)-2-[[5-[[4—(hydroxymethyl)-1- piperidylJmethyl]-2-pyridylJamino]pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[[6-[[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-(isobutylamino)pyrido[3,4-d]pyrimidin- 2-yllamino]-3—-pyridyl]methyl]piperidin-4-ol 5 (1R)=1-[2-[[5-[[4—(hydroxymethyl)-1-piperidylJmethyl]-2-pyridylJamino]- 8~—(isobutylamino)pyrido[3,4~d]pyrimidin—6-yl]ethanol 1-[6-[[6-[(1R)—-1-hydroxypropyl]-8-(isopropylamino)pyrido[3,4- d]pyrimidin—2-ylJamino]-3—pyridyl]piperazin—2-one (1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yllmethyl]-6-methyl-2- 0 .pyridylJamino]-8-(propylamino)pyrido[3,4—d]pyrimidin—6-yl]ethanol ‏تركيبة صيدلانية تشتمل على المركب أو ملح مقبول صيدلانياً منه وفقاً لعنصر الحماية 1 أو‎ -5 ‏مقبولة صيدلانياً.‎ carrier ‏ومادة حاملة‎ 4
    ‏حي ردح‎ & & && # & & 0" | vores ‏الي‎ TEE ] 3 5 ‏ا‎ =, Ye Ey & 2 & 1 : ‏الع‎ ‎4 ‏شق‎ 3 FOP ‏بي ل‎ FJ & Xk
    +. iid ‘ + Senpiiesiogesssspsssssspssssssns EEE Ry LAE 2 =A Ae & . =) ‏يل‎ 1 0 8 A & & 1 ‏ف‎ 0 oF ‏ص‎ + eo 1 * A & + N N Na wy 8 2 5 WF ‏ل ل 1 0 لين‎ Vey Us . : ! ‏د جد‎ 3 LO 4 & 3 Youd ee £ ‏الس‎ 4 a4 0 a4 ‏قد‎ ‎od Fe YY & & Ra 24 ER : gees 1 ‏م د‎ i 4 0 & Ek ‏سن‎ ‎‘ i ee i ‏لج وا‎ eid 1 5 Berke lll 10 sl ‏لس ا‎ a. © 8 ‏فى بد بي الج‎ SEE # £ ‏ب‎ + 7 # 0 oA oa ® > > ‏ل“‎ : ‏اال‎ # La od
    لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا ‎Sued Authority for intallentual Property‏ ‎RE‏ .¥ + \ ا 0 § 8 ‎Ss o‏ + < م ‎SNE‏ اج > عي كي الج ‎TE I UN BE Ca‏ ‎a‏ ةا ‎ww‏ جيثة > ‎Ld Ed H Ed - 2 Ld‏ وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها ‎of‏ سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. ‎Ad‏ ‏صادرة عن + ب ب ‎٠.‏ ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب ‎101١‏ .| لريا ‎1*١ v=‏ ؛ المملكة | لعربية | لسعودية ‎SAIP@SAIP.GOV.SA‏
SA517390409A 2015-05-29 2017-11-25 مشتق بيريدو [3، 4-د] بيريميدين وملح مقبول صيدلانيًا منه SA517390409B1 (ar)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015110684 2015-05-29
PCT/JP2016/065770 WO2016194831A1 (ja) 2015-05-29 2016-05-27 ピリド［３，４－ｄ］ピリミジン誘導体及びその薬学的に許容される塩

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA517390409B1 true SA517390409B1 (ar) 2021-07-26

Family

ID=57442335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA517390409A SA517390409B1 (ar) 2015-05-29 2017-11-25 مشتق بيريدو [3، 4-د] بيريميدين وملح مقبول صيدلانيًا منه

Country Status (30)

Country Link
US (1) US10124004B2 (ar)
EP (1) EP3305785B1 (ar)
JP (1) JP6400196B2 (ar)
KR (1) KR102601320B1 (ar)
CN (1) CN107614499B (ar)
AR (1) AR104789A1 (ar)
AU (1) AU2016272258B2 (ar)
CA (1) CA2987019C (ar)
CL (1) CL2017003032A1 (ar)
CO (1) CO2017012067A2 (ar)
CY (1) CY1124800T1 (ar)
DK (1) DK3305785T3 (ar)
ES (1) ES2893478T3 (ar)
HK (1) HK1249502A1 (ar)
HR (1) HRP20211360T1 (ar)
HU (1) HUE056996T2 (ar)
IL (1) IL255488B (ar)
LT (1) LT3305785T (ar)
MX (1) MX2017015277A (ar)
MY (1) MY192487A (ar)
PH (1) PH12017502171B1 (ar)
PL (1) PL3305785T3 (ar)
PT (1) PT3305785T (ar)
RU (1) RU2695337C2 (ar)
SA (1) SA517390409B1 (ar)
SG (1) SG11201709837RA (ar)
SI (1) SI3305785T1 (ar)
TW (1) TWI714590B (ar)
WO (1) WO2016194831A1 (ar)
ZA (1) ZA201707499B (ar)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018097295A1 (ja) 2016-11-28 2018-05-31 帝人ファーマ株式会社 ピリド［３，４－ｄ］ピリミジン誘導体又はその溶媒和物の結晶
SI3546458T1 (sl) * 2016-11-28 2021-03-31 Teijin Pharma Limited Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido(3,4-d)pirimidina in ((piridazin-3-il)amino)pirido(3,4-d)pirimidina kot zaviralci CDK4/6 za zdravljenje npr. revmatoidnega artritisa, arterioskleroze, pljučne fibroze, možganske kapi ali raka
CN107337634B (zh) * 2017-08-28 2019-07-09 新发药业有限公司 一种阿贝西利中间体化合物的制备方法
JP7100125B2 (ja) 2017-10-27 2022-07-12 フレゼニウス・カビ・オンコロジー・リミテッド リボシクリブおよびその塩の改善された調製のためのプロセス
WO2019126559A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Vanderbilt University Antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor m4
IL275490B2 (en) * 2017-12-22 2024-05-01 Ravenna Pharmaceuticals Inc Aminopyridine derivatives as phosphatidylinositol phosphate kinase inhibitors
KR20210105375A (ko) 2018-12-19 2021-08-26 키테라 (쑤저우) 파마슈티컬스 컴퍼니 리미티드 Cdk 저해제로서의 대환식 화합물, 이의 제조 방법, 및 의약에서의 이의 용도
AR119493A1 (es) * 2019-07-29 2021-12-22 Servier Lab Derivados de 3,6-diamino-piridazin-3-ilo, composiciones farmacéuticas que los contienen y sus usos como agentes proapoptóticos
US20230303564A1 (en) * 2020-08-17 2023-09-28 Medshine Discovery Inc. Pyrimidine ring compound
GB202018412D0 (en) * 2020-11-23 2021-01-06 Exscientia Ltd Malt-1 modulators ii
AR124154A1 (es) 2020-11-27 2023-02-22 Rhizen Pharmaceuticals Ag Inhibidores de cdk
WO2022149057A1 (en) 2021-01-05 2022-07-14 Rhizen Pharmaceuticals Ag Cdk inhibitors
CN116023367A (zh) * 2021-10-25 2023-04-28 优领医药科技(香港)有限公司 含四氢呋喃多环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
WO2023155841A1 (zh) * 2022-02-16 2023-08-24 南京明德新药研发有限公司 嘧啶并环类化合物的盐型、晶型
WO2024020380A1 (en) * 2022-07-18 2024-01-25 Iambic Therapeutics, Inc. Quinazoline compounds and methods of use

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GEP20063909B (en) 2002-01-22 2006-08-25 Warner Lambert Co 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d] PYRIMIDIN-7-ONES
EP1648889B1 (en) * 2003-07-11 2008-10-29 Warner-Lambert Company LLC Isethionate salt of a selective cdk4 inhibitor
AU2005264213A1 (en) * 2004-05-21 2006-01-26 Msd K.K. Selective inhibitors against Cdk4 and Cdk6 having aminothiazole skeleton
JO2924B1 (ar) 2008-08-22 2015-09-15 نوفارتيس ايه جي مركبات بيرولوبيريميدين و استعمالاتهم
JO2885B1 (ar) 2008-12-22 2015-03-15 ايلي ليلي اند كومباني مثبطات بروتين كيناز
UY33226A (es) * 2010-02-19 2011-09-30 Novartis Ag Compuestos de pirrolopirimidina deuterada como inhibidores de la cdk4/6
GB201216017D0 (en) 2012-09-07 2012-10-24 Cancer Rec Tech Ltd Inhibitor compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US20180161329A1 (en) 2018-06-14
IL255488A (en) 2018-01-31
CN107614499B (zh) 2020-09-18
CY1124800T1 (el) 2022-11-25
LT3305785T (lt) 2021-11-10
MY192487A (en) 2022-08-23
CA2987019A1 (en) 2016-12-08
PH12017502171A1 (en) 2018-06-04
DK3305785T3 (da) 2021-10-11
AU2016272258B2 (en) 2020-03-12
US10124004B2 (en) 2018-11-13
JP6400196B2 (ja) 2018-10-03
SI3305785T1 (sl) 2021-11-30
AR104789A1 (es) 2017-08-16
CL2017003032A1 (es) 2018-03-09
KR20180011122A (ko) 2018-01-31
ZA201707499B (en) 2022-09-28
EP3305785B1 (en) 2021-08-25
ES2893478T3 (es) 2022-02-09
WO2016194831A1 (ja) 2016-12-08
HK1249502A1 (zh) 2018-11-02
TWI714590B (zh) 2021-01-01
HUE056996T2 (hu) 2022-04-28
IL255488B (en) 2019-12-31
CO2017012067A2 (es) 2018-03-28
HRP20211360T1 (hr) 2021-11-26
PL3305785T3 (pl) 2021-12-27
EP3305785A1 (en) 2018-04-11
BR112017025356A2 (pt) 2018-08-07
SG11201709837RA (en) 2017-12-28
RU2695337C2 (ru) 2019-07-23
EP3305785A4 (en) 2018-11-21
CA2987019C (en) 2023-09-26
JPWO2016194831A1 (ja) 2017-12-21
TW201713653A (zh) 2017-04-16
AU2016272258A1 (en) 2017-11-30
RU2017141454A3 (ar) 2019-05-29
MX2017015277A (es) 2018-02-19
KR102601320B1 (ko) 2023-11-10
CN107614499A (zh) 2018-01-19
RU2017141454A (ru) 2019-05-29
PT3305785T (pt) 2021-10-13
NZ737326A (en) 2023-11-24
PH12017502171B1 (en) 2018-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA517390409B1 (ar) مشتق بيريدو [3، 4-د] بيريميدين وملح مقبول صيدلانيًا منه
TWI828358B (zh) 囊性纖維化跨膜傳導調節因子之調節劑、醫藥組合物、治療方法及製造該調節劑之方法
BR112020020196A2 (pt) compostos que visam brm e métodos de uso associados
AU2015328174B2 (en) Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
SA518392146B1 (ar) مثبطات كيناز بروتين متفاعل مع مستقبل -1
ES2898698T3 (es) Salicilamidas de espiroheptanos y compuestos relacionados como inhibidores de cinasa Rho (ROCK)
ES2698998T3 (es) Compuestos tricíclicos como agentes antineoplásicos
CA2874819C (en) Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as kinase inhibitors
US11912699B2 (en) Tau-protein targeting compounds and associated
EP3286191B1 (en) Novel dihydropyridoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
US20220313698A1 (en) Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
US11787803B2 (en) Tetrahydro-imidazo quinoline compositions as CBP/P300 inhibitors
EA027138B1 (ru) Фталазиноны и изохинолиноны в качестве ингибиторов rock
TW200835485A (en) Novel aminopyrimidine derivatives as PLK1 inhibitors
EA028599B1 (ru) Пиразолилхиноксалиновые ингибиторы киназы
TW200820972A (en) 4-methylpyridopyrimidinone compounds
SA08280783B1 (ar) مشتقات بيريدوبيريميدين كمثبطات pde4
CA2859578A1 (en) Dihydropyrimidinoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders.
CN114828959B (zh) 3-(5-甲氧基-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮衍生物及其用途
US20240150343A1 (en) Compound having brd4 inhibitory activity, preparation method therefor and use thereof
TW201103929A (en) Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
EP4186901A1 (en) Compound having kinase inhibitory activity
CN106458955A (zh) 芳基取代的杂环基砜
TW202126638A (zh) Bet分解劑
JP7417540B2 (ja) シクロアルカン－１，３－ジアミン誘導体