SA517381919B1 - عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر - Google Patents
عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر Download PDFInfo
- Publication number
- SA517381919B1 SA517381919B1 SA517381919A SA517381919A SA517381919B1 SA 517381919 B1 SA517381919 B1 SA 517381919B1 SA 517381919 A SA517381919 A SA 517381919A SA 517381919 A SA517381919 A SA 517381919A SA 517381919 B1 SA517381919 B1 SA 517381919B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- stream
- butane
- iso
- butene
- propene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 92
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 73
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- -1 alkyl tert-butyl ether Chemical compound 0.000 title claims abstract description 25
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 94
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 92
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 70
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims abstract description 46
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 claims abstract description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 35
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 31
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940035415 isobutane Drugs 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 235000013849 propane Nutrition 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 9
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 9
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 7
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 3
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(O)C=C1C1=CC=CN=C1 HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001292396 Cirrhitidae Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N [O].[O] Chemical compound [O].[O] QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrabutylurea Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)N(CCCC)CCCC SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXBQHIMYKKGJT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpentyl)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCC(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 JWXBQHIMYKKGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVNVGTVAPQGSOF-UHFFFAOYSA-L 3-[4-(9,9-dimethyl-3-aza-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)butyl]-9,9-dimethyl-3-aza-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonane;diiodide Chemical compound [I-].[I-].C1C([N+]2(C)C)CCCC2CN1CCCCN(C1)CC2CCCC1[N+]2(C)C QVNVGTVAPQGSOF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101100004286 Caenorhabditis elegans best-5 gene Proteins 0.000 description 1
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 208000004350 Strabismus Diseases 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYUANIDVEAKBHT-UHFFFAOYSA-N [Mo].[Bi] Chemical compound [Mo].[Bi] BYUANIDVEAKBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIWBKFVKRUVPY-UHFFFAOYSA-N [Sb].[W].[Ni] Chemical compound [Sb].[W].[Ni] RRIWBKFVKRUVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000004057 biotinyl group Chemical class [H]N1C(=O)N([H])[C@]2([H])[C@@]([H])(SC([H])([H])[C@]12[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- WTOOLIQYCQJDBG-BJILWQEISA-N but-1-ene;(e)-but-2-ene Chemical compound CCC=C.C\C=C\C WTOOLIQYCQJDBG-BJILWQEISA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KZYOZXGUWRHMHN-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cr+3].[O-2].[Cr+3] KZYOZXGUWRHMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 1
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMBMIVSDYYPRHH-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO.OO MMBMIVSDYYPRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014451 palmoplantar keratoderma and congenital alopecia 2 Diseases 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/023—Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/046—Alkyl tert-alkyl ether, e.g. CH3OC(CH3)3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع بعملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين propene oxide وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether تتضمن نزع هيدروجين تيار تغذية مشتمل على بروبان propane وأيزو-بيوتان iso-butane لتزويد تيار مشتمل على بروبين propen، أيزو-بيوتين iso-butene وهيدروجين hydrogen؛ فصل هذا التيار إلى تيار يتكون بشكل أساسي من هيدروجين hydrogen وتيار مشتمل على البروبين propene والأيزو-بيوتين iso-butene؛ فصل التيار المشتمل على البروبين propene والأيزو-بيوتين iso-butene إلى تيار يشتمل على بروبين propene وتيار يشتمل على الأيزو-بيوتين iso-butene؛ مفاعلة جزء من التيار أو كل التيار المشتمل على الأيزو-بيوتين iso-butene مع ألكانول alkanol في وجود حفاز حمضي صلب لتزويد ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether؛ ومفاعلة جزء من التيار أو كل التيار المشتمل على البروبين propene مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود حفاز إبوكسدة epoxidation لتزويد أكسيد البروبين propene oxide. انظر الشكل 1
Description
عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين propene oxide وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether بحيث تستخدم بنحو فعال مواد تيار تغذية ومعدات عملية وتتيح بنفس الوقت تفاوت في نسبة أكسيد البروبين إلى ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر بمدى واسع. وإن عملية الإنتاج المقترن لأكسيد البرويين 0106 propene ومثيل تالثي-بيوتيل إيثر (MTBE) methyl tert-butyl ether معروفة في التقنية السابقة باستخدام ما يسمى عملية هالكون (Halcon process حيث يتم أكسدة أيزو-بيوتان iso-butane مع الهواء إلى هيدروييروكسيد ثالثي- بيوتيل ctert-butyl hydroperoxide الذي يتم مفاعلته Lad بعد مع propene Cg ll بوجود حفاز 0 موليبدات molybdate للحصول على أكسيد البرويين propene oxide وثالثي -بيوتانول tert- butanol ودتم أيضاً مفاعلة ثالثي بيوتانول tert-butanol مع الميثانول methanol للحصول على 8. إلا أنه لعملية الإنتاج المقترن؛ التي يتم فيها الحصول على كل من المنتجات بنسبة ثابتة بشكل أساسي؛ مساوئ عندما يتطلب السوق منتجين اثنين لا يتوافقان مع نسبة هذا المنتج. ولأن الطلب على أكسيد propene oxide (mg dl متنامي بنحو سريع جداً في السنوات الأخيرة مقارنة 5 بالطلب على 01131 فقد تم تطوير العملية HPPO لتصنيع أكسيد propene oxide (mug ll من البرويين propene وبيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide كعملية مستقلة بحد ذاتها لتصنيع أكسيد البرويين oxide ع020060. ويتم اقتراح مكاملة عملية ال HPPO مع عملية نزع الهيدروجين من البرويان ©00000» حيث يستخدم الهيدروجين الناتج من عملية نزع هيدروجين البروبان propane كتيار تغذية لتصنيع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في عملية ال 11000 0 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5599956 وبراءة الاختراع الدولية رقم 2004/020423. وتكون عملية نزع الهيدروجين من خليط الايزو-بيوتان isobutane والبروبان propane باستخدام حفاز من اكسيد الكروم المحمول على الألومينا alumina في طبقة مميعة وتزويد كل من
أيزو-بيوتين iso-butene ويروبدين propene معروفة من المرجع N.
V.
Vernikovskaya et al., .Chem.
Eng.
J. 167-177 (2011) 158-164 الوصف العام للاختراع وجد مخترعو الاختراع الحالي الآن أن طريقة مكاملة عملية التصنيع لأكسيد البرويين propene oxide 5 التي أساسها بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide مع عملية إنتاج MTBE حيث <a استخدام خليط من البروبان propane ومركبات البيوتان cbutane المعروف بغاز بتروتي مسال (LPG) liquefied petroleum gas كمادة خام وتكون مرنة فيما يتعلق بنسبة إنتاج منتجات أكسيد -MTBE propene oxide (yu ll وبناء على ذلك؛ يتمثل الاختراع في عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البرودين propene oxide 0 وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether تتضمن الخطوات التالية:
1 خطوة لنزع الهيدروجين dehydrogenating من تيار تغذية 51 يشتمل على بروبان propane وأيزو -بيوتان ciso-butane لتزويد تيار 52 يشتمل على برويين cpropene أيزو -بيوتين iso-butene وهيدروجين thydrogen
ب) خطوة فصل لفصل التيار 52 إلى تيار 53 مكون بشكل أساسي من هيدروجين
hydrogen 15 وتيار 54 يشتمل على بروبين propene وأيزو -بيوتين ¢iso-butene
ج) خطوة فصل لفصل التيار 54 إلى تيار 55 يشتمل على برويين propene وتيار 56 )8( يشتمل على أيزو -بيوتين ¢iso-butene
د خطوة لمفاعلة جزءِ من التيار أو كل التيار 55 مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز إبوكسدة cepoxidation catalyst لتزويد تيار 57 يشتمل على
¢propene oxide أكسيد برويين 20
ه خطوة فصل لفصل أكسيد البرويين propene oxide من تيار ¢S7
و خطوة لمفاعلة gia من التيار أو كل التيار 56 مع ألكانول alkanol بوجود حفاز حمضي cla لتزويد تيار 58 يشتمل على ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert- ether أنراناا؛ و
25 ز خطوة فصل لفصل ألكيل ثالثي -بيوتيل alkyl tert-butyl ether Jil من التيار 58.
شرح مختصر للرسومات الشكل 1 : يوضح مخططاً انسيابياً لأحد تجسيدات العملية المتكاملة حيث يشتمل تيار التغذية المزود للخطوة أ) على ع-بيوتان nobutane ويتم الحصول على تيار مكون بشكل أساسي من 1-بيوتين ع1-60160 كمنتج إضافي .
الشكل 2 : يوضح مخططاً انسيابياً لأحد تجسيدات العملية المتكاملة المتضمنة بشكل إضافي خطوة فصل البروبان propane و = بيوتان n-butane خطوة لأزمرة lige المفصول إلى أيزو -بيوتان ¢iso-butane ومزج الأيزو-بيوتان iso- butane مع البرويان propane المفصول لتزويد تيار التغذية إلى الخطوة 1 .
الوصف التفصيلي:
في الخطوة أ) للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع؛ يتم نزع الهبدروجين من تيار التغذية ST المشتمل على برويان propane وأيزو-بيوتان iso-butane لتزويد تيار 52 يشتمل على برويين 0100606 أيزو -بيوتين iso-butene وهيدروجين -hydrogen
إن تيار التغذية 51 قد يكون عبارة عن غاز بترولي مُسال أو منتج منخفض درجة الغليان لعملية التكسير الهيدروجيني الحفزي catalytic hydrocracking process وقد يتم ضبط نسبة
5 البروبان propane إلى مركبات البيوتان butanes في تيار التغذية حسب الحاجة إلى نسبة الإنتاج المطلوية لإنتاج أكسيد البرويين propene oxide 1411818 عن طريق فصل جزءٍ من البرويان propane أو جزه من مركبات البيوتان butanes بالتقطير.
ويفضل أن يتم تزويد تيار التغذية 51 عن طريق خطوات إضافية لفصل تيار تغذية مشتمل على برويان propane وع-بيوتان n-butane إلى تيار يشتمل على برويان propane وتيار
0 يشتمل على ع-بيوتان n-butane أزمرة ع-بيوتان n-butane إلى أيزو-بيوتان ¢iso-butane ومزج أيزو -بيوتان iso-butane مع جزءٍ من التيار أو كل التيار المشتمل على بروبان propane للحصول على تيار التغذية 51.
Kang فصل تيار التغذية المشتمل على برويان propane و ع-بيوتان n-butane إلى تيار يشتمل على برويان propane وتيار يشتمل على ع-بيوتان n-butane باستخدام طرق معروفة؛ Ye 5 تقطير تجزيئي fractional distillation
وهنالك طرق ملائمة لأزمرة ع-بيوتان إلى أيزو -بيوتان معروفة في التقنية السابقة ومتاح ترخيصها مثل العملية المعروفة بالاسم التجاري Butamer™ لشركة يو او بيه 1707. وفي العملية (Butamer™ يفضل إجراء الأزمرة عند درجة حرارة تتراوح من 180 إلى 220 "م وضغط يتراوح من إلى 3 ميغا باسكال (15 إلى 30 بار) عن طريق ملامسة تيار غازي يحتوي على بيوتان butane 5 والهيدروجين hydrogen بنسبة مولية تتراوح من 0.5 إلى 2 مع حفاز بلاتين platinum محمول على ألومينا alumina ومنشط بكلوريد chloride ويتم إجراء التفاعل عن طريق تمرير التيار الغازي خلال طبقة حفاز ثابتة. ويفضل إضافة مركب مكلور عضوي إلى التيار الغازي
للحفاظ على تنشيط الحفاز بالكلور .chloride ويفضل فصل تيار المنتج الناتج من تفاعل الأزمرة إلى ع-بيوتان n-butane وجزءِ من 0 أيزو -بيوتان ع(0ها180-00. ويمكن تحقيق فصل تيار المنتج إلى ع-بيوتان n-butane وجزءِ من أيزو -بيوتان iso-butane بالتقطير. وبتم إعادة تدوير جزءِ ع-بيوتان n-butane بأكمله أو قسم منه إلى تفاعل الأزمرة ويتم مزج جزءٍ أيزو -بيوتان iso-butane أو خليط من ea أيزو-بيوتان iso- ag butane ع-بيوتان n-butane غير معاد التدوير مع eda من التيار أو كل التيار المشتمل على البروبان propane للحصول على تيار تغذية 81. ويمكن من خلال ضبط فعالية الفصل 5 لعملية الفصل التقطيري لال ع-بيوتان n-butane وأيزو-بيوتان iso-butane أو تغيير نسبة جزءِ ع- بيوتان المعاد تدويره لعملية الأزمرة إلى جزءِ ع-بيوتان n-butane المار مع التيار 51 إلى الخطوة 1 ضبط نسبة الأيزو -بيوتان iso-butane إلى ع-بيوتان n-butane في تيار التغذية 51 حسب
الحاجة. وهنالك طرق ملائمة لنزع الهيدروجين من تيار يشتمل على بروبان propane وأيزو -بيوتان iso-butane 0 لتزويد تيار يشتمل على برويين 01000 أيزو -بيوتين iso-butene وهيدروجين hydrogen معروفة في التقنية السابقة؛ مثل العملية المعروفة بالاسم التجاري Catofin™ لشركة سي بي اند أي لوموس CB&I Lummus أو العملية المعروفة بالاسم التجاري Oleflex™ لشركة يو او بيه 1707. (Kary إجراء عملية نزع الهيدروجين من برويان propane ومن أيزو-بيوتان iso- butane بشكل متزامن عند درجات حرارة تتراوح من 500 إلى 700"م وضغوط تتراوح من 0.01 5 إلى 0.3 ميغا باسكال (0.1 إلى 3 بار) بوجود حفاز نزع الهيدروجين. وتكون حفازات نزع الهيدروجين الملائمة عبارة عن أكسيد الكروم chromium oxide المحمول على الألومينا alumina
والمنشط بفلز قلوي calkali metal والمستخدم في العملية المعروفة بالاسم التجاري «Catofin™ ويلاتين ae platinum بقصدير tin وفلزات قلوية ومحمول على الألومينا alumina ومستخدم في العملية المعروفة بالاسم التجاري *!*«01606. ويتم إجراء العملية المعروفة بالاسم التجاري 7 باستخدام sae مفاعلات ثابتة الطبقة أدياباتية مشغلة على التوازي؛ لتبديل عمليات تشغيل المفاعل بين عملية نزع الهيدروجين الماصة للحرارة وعملية تجديد الحفاز الطاردة للحرارة باستخدام الهواء. وفي العملية المعروفة بالاسم التجاري «Catofin™ يفضل إجراء عملية نزع الهيدروجين عند درجة حرارة تتراوح من 540 إلى 680"م وضغط يتراوح من 0.01 إلى 0.06 ميغا باسكال )0.1 إلى 0.6 بار). ويتم تشغيل العملية المعروفة بالاسم التجاري Oleflex™ باستخدام سلسلة من المفاعلات الأدياباتية متحركة الطبقة مع تسخين الغاز وتجديد الحفاز الخارجي. وفي 0 العملية المعروفة بالاسم التجاري “!*«01806؛ يفضل إجراء عملية نزع الهيدروجين عند درجة حرارة تتراوح من 550"م إلى 650"م وضغط يتراوح من 0.1 إلى 0.26 ميغا باسكال (1.0 إلى 2.6 بار).
وفي الخطوة ب) للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع» يتم فصل التيار 52 الناتج من الخطوة أ) إلى تيار 53 مكون بشكل أساسي من هيدروجين hydrogen وتيار 54 مشتمل على بروبين propene 5 وأيزو -بيوتين ع(«عا180-5. ويتم على نحو مفضل تبريد وضغط التيار 52 لتكثيف الهيدروكريونات؛ وتزويد تيار 53 كطور غازي غني بالهيدروجين hydrogen ويمكن على نحو إضافي تنقية الطور الغازي؛ على نحو مفضل عن طريق امتزاز مترجح للضغط. وتكون طرق مستخدمة _لتنقية الهيدروجين hydrogen بواسطة الامتزاز مترجح للضغط معروفة من التقنية السابقة. وقد يتم تمرير الهيدروكريونات المتكثفة كتيار 54 إلى الخطوة ج). وعلى نحو بديل؛ يتم 0 تنقية الهيدروكربونات المكثفة بواسطة عملية التقطير؛ إزالة الهيدروكريونات التي بها أقل من 3 ذرات كريون carbon atoms كمنتج علوي والهيدروكربونات التي بها أكثر من 4 ذرات كربون carbon كمنتج سفلي؛ لتزويد تيار 54 يتكون بشكل أساسي من هيدروكريونات بها 3 أو 4 ذرات
كربون .carbon في الخطوة ج) للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع؛ يتم فصل التيار 54 إلى تيار 55 مشتمل 5 على بروبين propene وتيار 56 مشتمل على أيزو -بيوتين ع(0عانط-180. Sag إجراء عملية الفصل باستخدام طرق معروفة alg إجراؤها على نحو مفضل بواسطة تقطير تجزيئي fractional
.distillation وفي تجسيد مفضل؛ يتم فصل البرويان propane غير المتفاعل عن التيار 85 وإعادة تدويره إلى الخطوة أ) قبل تمرير التيار 55 إلى الخطوة د). ويمكن إجراء عملية فصل البرويان propane غير المتفاعل عن البرويين propene باستخدام طرق معروفة ومن المفضل إجراؤها بواسطة الفصل التجزيئي؛ والأفضل في عمود تنقية مشغل بشكل متواصل. وفي الخطوة د) للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع» يتم مفاعلة جزءِ من التيار أو كل التيار 5 مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز إبوكسدة «epoxidation catalyst لتزويد تيار 57 مشتمل على أكسيد البرويين oxide ع00200©0. ويمكن استخدام بيروكسيد الهيدروجين Hydrogen peroxide كمحلول مائي؛ على نحو مفضل يحتوي من 20 إلى £75 Uys 10 .من بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide والأفضل من 40 إلى 770 ونناً. وقد تستخدم كل من حفازات إبوكسدة متجانسة وغير متجانسة في الخطوة د). وتكون حفازات الإبوكسدة وظروف التفاعل المناسبة لمفاعلة التيار 55 مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide لتشكيل أكسيد propene oxide (pug yl) معروفة من التقنية السابقة. وتمثل حفازات الإبوكسدة المتجانسة المناسبة معقدات من المنغنيز manganese complexes مع ربيطات نتروجينية متعددة التسنن polydentate nitrogen 5 بالتحديد clan; 1 4» 7 ثلاثي مثيل-1؛ 4 7- ثلاثي آزا نونان حلقي 1,4,7 ctrimethyl-1,4,7-triazacyclononane كما هو معروف من براءة الاختراع الدولية رقم 7 وتتمثل حفازات الإبوكسدة المتجانسة المناسبة الاخرى مركبات متعدد تنغستات غير متجانسة heteropolytungstates ومركبات متعدد موليبدات غير متجانسة cheteropolymolybdates بالتحديد مركبات متعدد تنغستات الفوسفات «polytungstophosphates 0 كما هو معروف من براءة الاختراع الأمريكية رقم 5274140. وتتمثل حفازات الإبوكسدة غير المتجانسة المناسبة في مركبات زبوليت التيتانيوم titanium zeolites المحتوية على ذرات التيتانيوم titanium atoms على مواقع شبكية سليكونية silicon log نحو مفضل؛ يستخدم حفاز سيليكاليت التيتانيوم titanium silicalite على نحو مفضل مع بنية بلورية MFT أو (MEL والأكثر تفضيلاً استخدام سيليكاليت التيتانيوم 1 titanium silicalite 1 5 مع بنية MFI كما هو معروف من براءة الاختراع الأوروبية رقم Al 0100119. وستخدم حفاز سيليكاليت التيتانيوم titanium silicalite على نحو مفضل كحفاز مشكّل في صورة
حبيبات؛ مواد منبثقة او أجسام مشكّلة. ولعملية التشكيل قد يحتوي الحفاز على 1 إلى 799 من
مادة رابطة أو مادة حاملة؛ وتكون كل المواد الرابطة والمواد الحاملة مناسبة حيث أنها لا تتفاعل
مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide أو مع الإبوكسيد في ظروف التفاعل المستخدمة للإبوكسدة؛ وتعدّ السليكا silica هي المفضلة كمادة رابطة. ومن المفضل استخدام المواد AL
التي لها قطر يتراوح من 1 إلى 5 ملم كحفازات ثابتة الطبقة. ومن المفضل إجراء الإبوكسدة مع حفاز سيليكاليت التيتانيوم titanium silicalite في مذيب الميثانول 00608001. ويمكن أن يكون
مذيب الميثانول methanol عبارة عن ميثانول methanol من الصنف التقني؛ تيار المذيب الذي تم استعادته في dallas خليط تفاعل الإبوكسدة أو خليط من كليهما. ويتم على نحو مفضل shal الإبوكسدة عند درجة حرارة تتراوح من 30 إلى 80"م؛ الأفضل عند 40 إلى 60"م» وضغط يتراوح
0 .من 0.5 إلى 5 ميغا باسكال؛ الأفضل 1.5 إلى 3.5 ميغا باسكال. وبفضل أن يتم إجراء الإبوكسدة في مفاعل ذي طبقة ثابتة عن طريق تمرير خليط مشتمل على البرويين epropene بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide والميثانول methanol فوق طبقة الحفاز الثابتة. ويفضل أن يكون المفاعل ذي الطبقة الثابتة مجهزاً بوسيلة تبريد ويتم تبريده بواسطة وسط تبريد سائل. ويتم الحفاظ
على جانبية درجة الحرارة ضمن هذا المفاعل على نحو مفضل بحيث تكون درجة حرارة وسط
5 االتبريد في وسيلة التبريد 40"م على الأقل وتكون درجة الحرارة القصوى ضمن طبقة الحفاز 60"م على الأكثرء ويفضل 2755 ويفضل أن يتم تمرير خليط تفاعل الإبوكسدة خلال طبقة الحفاز في
نمط تدفق نحو الأسفل ؛٠ يفضل مع سرعة ظاهرية superficial velocity تتراوح من 1 إلى 100 م/الساعة؛ الأفضل 5 إلى 50 م/الساعة؛ الأكثر تفضيلاً 5 إلى 30 م/الساعة. ويتم تعريف السرعة الظاهرية بصفتها نسبة معدل التدفق الحجمي/المقطع العرضي لطبقة الحفاز. وعلى نحو إضافي؛
0 من المفضل تمرير خليط التفاعل خلال طبقة الحفاز مع سرعة حيزية ساعية للسائل (LHSV) liquid hourly space velocity تتراوح من 1 إلى 20 Fae يفضل من 1.3 إلى 15 ساعة '.
ومن المفضل على نحو خاص الحفاظ على طبقة الحفاز في حالة طبقة نضيضة أثناء تفاعل الإبوكسدة. ويتم الكشف عن الظروف المناسبة للحفاظ على Ala الطبقة النضيضة أثناء تفاعل الإبوكسدة في براءة الاختراع الدولية رقم 02/085873 في الصفحة 8 السطر 23 إلى الصفحة 9
5 السطر 15. وعلى نحو مفضل؛ يستخدم البرويين Propene بمقدار فائض بالنسبة لبيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide للحصول على نسبة تحويل مرتفعة لبيروكسيد الهيدروجين
hydrogen peroxide وتختار النسبة المولية للبرويين propene إلى بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide على نحو مفضل في مدى من 1.1 إلى 30. ومن المفضل أن تتراوح النسبة الوزنية لمذيب الميثانول المستخدم في تفاعل الإبوكسدة من 0.5 إلى 20 بالنسبة لمقدار بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide وقد يتفاوت مقدار الحفاز المستخدم ضمن حدود واسعة ومن المفضل أن يختار بحيث يتم الحصول على نسبة استهلاك لبيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide تزيد عن 790 على نحو مفضل تزيد عن 95[ في فترة زمنية تتراوح من دقيقة واحدة إلى 5 ساعات في ظروف تفاعل الإبوكسدة المستخدمة. وعلى نحو أكثر تفضيلاً؛ يتم إجراء Jel الإبوكسدة مع طبقة حفاز ثابتة يتم الحفاظ عليها في حالة طبقة نضيضة عند ضغط قريب من الضغط البخاري للبرويين propene عند درجة حرارة التفاعل» باستخدام مقدار فائض من البرويين propene 0 الذي يزود خليط تفاعل يشتمل على طورين سائلين» طور غني بالميثانول methanol وطور سائل غني بالبروبين ©(0000©0. ويمكن تشغيل اثنين أو أكثر من مفاعلات ذات طبقة ثابتة على التوازي أو على التوالي لتتمكن من تشغيل عملية الإبوكسدة بشكل متواصل أثناء تجديد حفاز الإبوكسدة. ويمكن إجراء تجديد لحفاز الإبوكسدة بالتكليس؛ عن طريق المعالجة بغاز مسخن؛ يفضل غاز محتوي على الأكسجين oxygen أو الغسل بمذيب؛ والمفضل التجديد الدوري
5 الموصوف في براءة الاختراع الدولية رقم 2005/000827. في الخطوة ه) للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع؛ يتم فصل أكسيد البرويين propene oxide من التيار 57 المزود في الخطوة د) كمنتج تفاعل. وقد يتم فصل أكسيد البرويين Propene oxide من التيار 87 بواسطة التقطير أو التقطير الاستخلاصي باستخدام طرق معروفة من التقنية السابقة. eg نحو (inte يتم فصل أكسيد البروبين Propene oxide من التيار 57 بواسطة بعد 0 مرحلة تحرير الضغط حيث يتم إزالة الجزء الأكبر من البروبين propene غير المتفاعل من التيار 7. وعند استخدام مذيب من الميثانول methanol في الخطوة د) وتيار 57 يشتمل على ميثانول cmethanol من المفضل أن يتم إجراء التقطير في عمودين على الأقل؛ حيث يتم تشغيل العمود الأول لتزويد منتج علوي من بروبين propene خام يحتوي على 20 إلى 760 من الميثانول methanol الموجود في التيار 87 وكذلك تنقية المنتج العلوي بواسطة عملية تقطير إضافية واحدة 5 على الأقل. ومن المفضل إجراء تنقية إضافية للمنتج العلوي عن طريق تقطير المقدار المتبقي من البروبين propene والبرويان 000006 يليها إجراء تقطير استخلاصي؛ء والأكثر تفضيلاً استخدام
طريقة التقطير الاستخلاصي وفقاً لبراءة الاختراع الدولية رقم 2004/048355 لإزالة إضافية لمركبات الكريونيل .carbonyl في الخطوة و) للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع» يتم مفاعلة جزءِ من أو كل التيار 56 الناتج في الخطوة =( مع ألكانول alkanol بوجود حفاز حمضي صلب لتزويد تيار 58 مشتمل على ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether ومن المفضل أن يكون الألكانول عبارة عن ميثانول methanol لتزويد مثيل ثالثي -بيوتيل إيثر (MTBE) methyl tert-butyl ether أو Jeli) ethanol لتزويد إثيل ثالثي-بيوتيل إيثر (ETBE) ethyl tert-butyl ether والأكثر تفضيلاً هو الميثانول methanol ويكون الحفاز الحمضي الصلب على نحو مفضل عبارة عن راتنج تبادل أيوني حمضي؛ 0 الأفضل راتنج به مجموعات حمض الكبريتونيك sulphonic acid وتمثل راتنجات التبادل ١ لأيوني المناسبة نواتج CASS فنول/ألد هيد مكبرتة sulphonated phenol/aldehyde condensates أوليغومرات اسهامية cooligomers مركبات فينيل عطرية aromatic vinyl ومن الأمثلة على مركبات فينيل عطرية لتحضير الأوليغومرات الاسهامية تتضمن: ستيرين styrene فينيل تولوين evinyltoluene فينيل نفثالين cvinylnaphthalene فينيل إثيل بنزين Jie evinylethylbenzene 5 ستيرين emethylstyrene فينيل كلورو بنزين evinylchlorobenzene فينيل زبلين vinylxylene وثنائي فينيل بنزين ع(0171071060280. وعلى نحو مفضل» يمثل راتنج التبادل ١ لأيوني الحمضي بوليمر اسهامي مكبرت للستيرين styrene ولثنائي فينيل بنزين ع0171071060220. وقد يكون الراتنج عبارة عن راتنج هلامي أو راتنج كبير المسام. وتكون راتنجات التبادل الأيوني المناسبة متاحة تجارياً بالأسماء التجارية Duolite® سي 20 و سي 26 Amberlyst® 15 و 35 Amberlite® 0 أي آر 0 و 200« Dowex® 50 و Lewatit® اس بيه سي 118 اس بيه سي 8 كاي 2611 كاي 52621 اروسي 1501 Amberlyst® قال Amberlyst® 35 و Lewatit® كاي 2621 هي المفضلة. ومن المفضل أن يتراوح حجم مسام راتنجات التبادل الايوني من 0.3 إلى 0.9 مل/غم؛ بشكل خاص من 0.5 إلى 0.9 مل/غم. ومن المفضل أن يتراوح حجم جسيمات الراتنجات من 0.3 ملم إلى 1.5 ملم؛ على نحو خاص من 0.5 ملم إلى 1.0 ملم. ويتم إجراء التفاعل على نحو مفضل في مفاعل ذي طبقة ثابتة. وعندما يكون الألكانول alkanol عبارة عن ميثانول emethanol من المفضل أكثر أن يتم إجراء التفاعل في مرحلتين»
باستخدام مفاعل ذي طبقة ثابتة مملوءة بسائل في المرحلة لأولى وعمود تقطير تفاعلى في المرحلة
الثانية. في المرحلة الأولى؛ من المفضل أن يتم مفاعلة التيار 56 مع الميثانول methanol عند درجة حرارة تتراوح من 20 إلى 110"م؛ الأفضل من 25 إلى 70"م» وضغط يتراوح من 0.5 إلى 5 ميغا باسكال؛ الأفضل من 0.7 إلى 2 ميغا باسكال» ويتم اختيار درجة الحرارة والضغط للحفاظ على خليط تفاعل سائل. ومن المفضل أن تتراوح النسبة المولية للميثانول methanol إلى أيزو- بيوتين iso-butene في التيار 56 من 10: 1 إلى 1: el الأفضل من 5: 1 إلى 1.1: 1 والأكثر تفضيلاً من 1.8: 1 إلى 1.2: 1. وعلى نحو مفضل SST يتم إجراء المرحلة الأولى باستخدام اثنين أو ثلاثة من المفاعلات ذات طبقة ثابتة مرتبة على التوالي؛ ويتم تشغيل المفاعل الأول عند
0 35 إلى 2°70 والمفاعل الثاني واختيارياً المفاعل الثالث عند 25 إلى 50"م. ويختار زمن البقاء في المرحلة الأولى لتزويد تركيب قريب من التوازن الكيميائي بين الميثانول emethanol أيزو -بيوتين iso-butene 11131 ويفضل أن يتم الحصول على نسبة تحويل للأيزوبيوتين isobutene تزيد عن 794( الأفضل أن تزيد عن 796. (Kay استخدام مفاعلات من حزمة أنابيب ومفاعلات ذات طبقة ثابتة أديباتية في المرحلة الأولى.
وفي المرحلة الثانية؛ يمكن أيضاً مفاعلة خليط التفاعل المتشكّل في المرحلة الأولى في عمود تقطير Jolin يشتمل على راتنج تبادل أيوني حمضي في منطقة تفاعل؛ يتم تشغيله عند ضغط يتراوح من 0.5 إلى 1.5 ميغا باسكال» يفضل من 0.75 إلى 1.0 ميغا باسكال»؛ ودرجة حرارة في منطقة التفاعل تتراوح من 50"م إلى 0°90 على نحو مفضل من 2755 إلى 2770 عند نسبة ترجيع بين 0.5 و 1.5؛ على نحو مفضل بين 0.7 و 0.9. وتشير نسبة الترجيع إلى نسبة
0 "تيار ناتج التقطير المعاد إلى العمود إلى تيار ناتج التقطير المزال. ومن المفضل أن يحتوي عمود التقطير التفاعلي على مناطق فصل أعلى وأسفل منطقة التفاعل. ومن المفضل أن تحتوي منطقة الفصل أعلى منطقة التفاعل من 5 إلى 20 صفيحة نظرية؛ بالتحديد من 10 إلى 15 صفيحة نظرية. ومن المفضل أن تحتوي منطقة الفصل أسفل منطقة التفاعل من 12 إلى 36 صفيحة نظرية؛ بالتحديد من 20 إلى 30 صفيحة نظرية. ويتم على نحو مفضل تغذية خليط التفاعل
5 المتشكل في المرحلة الأولى إلى عمود التقطير التفاعلي أسفل منطقة التفاعل» على نحو مفضل من 3 إلى 13 والأفضل من 4 إلى 10 من الصفائح النظرية. وفي منطقة التفاعل» قد يكون راتنج
التبادل الحراري مدمجاً في حشوة digi على سبيل المثال حشوات KataMax® معروفة من براءة الاختراع الأوروبية رقم 0428265« حشوات KataPak® معروفة من براءة الاختراع الأوروبية رقم 0 أو حشوات ©-100100:1. وعلى نحو بديل؛ يمكن بلمرتها على الأجسام المشكّلة كما هو موصوف في براءة الاختراع الامريكية رقم 5244929. وتعطى الأفضلية لاستخدام حشوات -KataMax® 5 ومن المفضل أن يتم اختيالا مقدار راتنج التبادل الأيوني للحول على نسبة تحويل للأيزوبيوتين isobutene تتراوح من 75 إلى 799 الأفضل من 85 إلى 798 والأكثر تفضيلاً من إلى 7297؛ على أساس محتوى الأيزوبيوتين isobutene في تيار التغذية إلى عمود التقطير التفاعلي.
وفي الخطوة ز) من العملية المتكاملة وفقاً للاختراع» يتم فصل ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether 0 من التيار 58 المزود في الخطوة و) في صورة منتج تفاعل. ويتم فصل ألكيل ثالثي-بيوتيل alkyl tert-butyl ether Jul بشكل مفضل من التيار 58 بواسطة التقطير. وعندما يكون ١ لألكانول alkanol عبارة عن ميثانول aig methanol إجراء الخطوة و) على مرحلتين كما هو موصوف أعلاه؛ يمكن دمج الخطوة ز) مع الخطوة و) حيث يتم فصل خليط التفاعل الذي حُصِل عليه من المرحلة الأولى ومن منطقة التفاعل الخاصة بعمود التقطير الفعال في منطقة 5 فصل أدنى منطقة التفاعل لتزويد مثيل ثالثي-بيوتيل إيثر (MTBE) methyl tert-butyl ether في صورة المنتج السفلي من عمود التقطير الفعال وفي منطقة الفصل أعلى منطقة التفاعل لتزويد خليط من الميثانول ومركبات هيدروكربون التي تحتوي 4 ذرات كربون في صورة منتج علوي من
عمود التقطير الفعال. وفي تجسيد مفضل للخطوة ز)؛ يتم فصل التيار 510 الذي يشتمل على أيزو-بيوتان iso- butane 20 بشكل إضافي ومن هذا التيار 510 يتم فصل التيار 511 الذي يشتمل أكثر من 780 وزناً من أيزو-بيوتان iso-butane وتدويره إلى الخطوة أ). وبمكن إجراء فصل التيارات 510 S115 بواسطة طرق معروفة من التقنية السابقة؛ ie التقطير؛ التقطير الاستخلاصي أو الاستخلاص. وعندما يكون ١ لألكانول alkanol عبارة عن ميثانول aig methanol إجراء الخطوة و) على مرحلتين كما هو موصوف أعلاه؛ يتم الحصول على التيار 510 في صورة منتج علوي من عمود التقطير 5 الفعال. وبيشكل مفضل يتم فصل الميثانول من المنتج العلوي عن طريق استخلاصه باستخدام محلول Sle في عملية استخلاص سائل-سائل. ويكون للمحلول المائي درجة حموضة تبلغ 8
على الأقل» وبشكل أكثر تفضيلاً من 8 إلى 12. ويمكن ضبط درجة الحموضة عن طريق إضافة قاعدة؛ بشكل مفضل هيدروكسيد الصوديوم .sodium hydroxide ويمكن إجراء الاستخلاص في خالطات Sealy ترسيب في عمود استخلاص وبتم إجراءها بشكل مفضل في عمود استخلاص يعمل بالتيار العكسي. وبشكل مفضل يكون لعمود الاستخلاص من 2 إلى 25 وبشكل أكثر تفضيلاً من 5 إلى 15 صفيحة من الناحية النظرية ويعمل بشكل مفضل عند درجة حرارة من 10 إلى 90م وضغط كاف للحفاظ على مركبات هيدروكريون التي تحتوي على 4 ذرات كربون في طور سائل. وبشكل مفضل تكون نسبة كتلة المحلول المائي إلى المنتج العلوي من عمود التقطير التفاعلي من 1: 5 إلى 1: 40. وإذا تم استخدام تيار التغذية 51 الذي يتكون جوهرياً من برويان وأيزو -بيوتان iso-butane في الخطوة أ)؛ سوف يزود استخلاص الميثانول methanol من التيار 0 10 كما هو موصوف أعلاه تيار 511 يشتمل أكثر من 780 Ue من أيزو -بيوتان iso-butane
والذي يمكن تدويره إلى الخطوة oF وبشكل إختياري باستخدام تنقية إضافية؛ مثل التجفيف. وإذا تم مفاعلة جزءِ فقط من التيار 56 الذي تم الحصول عليه في الخطوة ج) باستخدام ألكانول alkanol في الخطوة و)؛ ويمكن استخدام ما تبقى من التيار 56 كتيار تغذية لتفاعل مختلف. ويشكل مفضل؛ وبشكل مفضل؛ يتم استخدام تيار التغذية 51 الذي يتكون بشكل أساسي 5 .من البرويان وأيزو-بيوتان في الخطوة أ) ويتم استخدام ea التيار 56 الذي لم يتم تغذيته إلى shall و) كتيار تغذية لأكسدة Ais جزئية تحول أيزو-بيوتين iso-butene إلى حمض ميثاكريليك .methacrylic acid وبشكل مفضل يتم إجراء الأكسدة لأيزو- بيوتين iso-butene إلى حمض ميثاكريليك methacrylic acid في مرحلتي تأكسد في الطور الغازي عبر ميثاكرولين methacrolein كمركب وسيط. وفي المرحلة الأولى؛ يتفاعل أيزو-بيوتين iso-butene بشكل 0 مفضل مع الأكسجين oxygen عند درجة حرارة من 300 إلى 420"م وضغط من 0.1 إلى 0.5 ميغا باسكال (1 إلى 5 بار) بوجود حفاز الأكسيد المختلط mixed oxide catalyst من بزموت الموليبدينوم molybdenum bismuth والذي يمكن تعزيزه باستخدام واحد على الأقل من حديد dron ccobalt SHIPS نيكل nickel أنتيمون antimony تنغستن tungsten وفلزات قلوية. وبشكل مفضل»_يتم استخدام حفاز له التركيب كما هو موصوف في براءة الاختراع الأوروبية رقم 5 267556 الصفحة 3؛ الأسطر 19 إلى 33. وبتم إجراء التفاعل بشكل مفضل عن طريق تمرير تيار غازي يشتمل أيزو -بيوتين 50-001606» أكسجين ele coxygen وغاز خامل نسبة حجم أيزو -
بيوتين :iso-butene 0: 11:0: الغاز الخامل له تبلغ 1: 5-0.5: 20-1: 30-3 ويشكل مفضل 1: 3-1: 10-2: 20-7 على طبقة مثبتة للحفاز. وبشكل مفضل يكون الغاز الخامل عبارة عن نيتروجين ¢nitrogen ثاني أكسيد الكربون ccarbon dioxide ميثان methane أو خليط من النيتروجين nitrogen وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide وفي مرحلة dul يتفاعل الميثاكلورين methacrolein بشكل مفضل مع الأكسجين oxygen عند درجة حرارة من 250 إلى 0م وضغط من 0.1 إلى 0.3 ميغا باسكال (1 إلى 3 بار) في وجود حفاز حمض فوسفوموليبديك phosphomolybdic acid المعزز باستخدام فلز قلوي؛ والذي يمكن تعزيزه أيضاً باستخدام واحد على الأقل من نحاس ccopper فاناديوم 00ن80801”»_زرنيخ arsenic وأنتيمون لإ«مسناصه. وبشكل مفضل؛ يتم استخدام حفاز له التركيب الموصوف في براءة الاختراع الأوروبية 0 376117؛ الصفحة 2 السطر 50 إلى الصفحة 3؛ السطر 21. ويتم استخدام الحفاز بشكل مفضل كطبقة مثبتة. ويتم إجراء التفاعل بشكل مفضل بواسطة تمرير تيار غازي يشتمل على ميثاكرولين ؛ أكسجين ؛ ماء وغاز خامل تكون نسبة ana أيزو -بيوتين tH20 :02 iso-butene الغاز الخامل له 1: 5-1: 20-2: 30-3؛ ويشكل مفضل 1: 4-1: 10-3: 18-7 على طبقة مثبتة للحفاز. وفي تجسيد مفضل؛ يتم تغذية تيار منتج التفاعل من المرحلة الأولى بشكل 5 مباشر كتغذيته إلى المرحلة الثانية؛ ويشكل اختياري عند إضافة أكسجين oxygen إضافي و/أو Sle خامل. oy فصل حمض ميثاكريليك (mang Methacrylic acid ميثاكرولين acid methacrolein من غاز منتج التفاعل للمرحلة All ويشكل مفضل بواسطة التكثيف؛ الامتصاص أو أي توليفة منهاء ويتم إرجاع الميثوكرولين المفصول إلى بداية المرحلة الثانية. ويمكن glad] الغاز المتبقي بعد فصل حمض الميثاكريليك methacrylic acid وميثاكرولين methacrolein 0 للاحتراق ويمكن لاحتراق ويمكن إرجاع غاز الاحتراق إلى بداية المرحلة الأولى
والثانية لتزويد الغاز الخامل كاملاً أو gia منه. J تجسيد AT للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع؛ يشتمل تيار التغذية 51 للخطوة أ) على ع-بيوتان ع0ها0-0. ومن ثم سوف يولد نزع الهيدروجين من ع-بيوتان n-butane في الخطوة 1 1-بيوتين ¢1-butene مجاور -2-بيوتين ع(عا2-0-ون»؛ مقابل-2-بيوتين trans-2-butene و1 5 3-بيوتاديين 1,3-butadiene وسوف يشتمل التيار 56 على هذه المركبات بالإضافة إلى أيزو- بيوتين butene 180. وبشكل مفضل يتم All} 1« 3-بيوتاديين 1,3-butadiene من التيار 56 قبل
تفاعل التيار 56 في الخطوة و). ويمكن إزالة 1 3 بيوتاديين butadiene 1,3 من التيار 56 بواسطة استخلاص انتقائي؛ وبشكل مفضل باستخدام 17 -مثيل بيروليدون «N methylpyrrolidone وبشكل أكثر تفضيلاً كما هو موصوف في براءة الاختراع الأمريكية 6337429. ويشكل بديل؛
يمكن A) 1» 3-بيوتاديين من التيار 86 بواسطة الهدرجة الجزئية؛ وبشكل مفضل باستخدام
طريقة براءة الاختراع الألمانية 3143647 وتشكيلة المفاعل لبراءة الاختراع الألمانية 19524971. وفي تجسيد مفضل آخرء يتم فصل التيار 510 الذي يشتمل 1-بيوتين ©1-00160 في الخطوة ز)
ومن هذا Lal 510 يتم فصل التيار 512 الذي يتكون بشكل أساسي من 1-بيوتين 1-601608. وبشكل مفضل يتكون التيار 510 جوهرياً من مركبات هيدروكريون التي تحتوي على 4 ذرات كربون Rag الحصول عليه من التيار 58 بواسطة فصل ألكيل ثالثي -بيوتل alkyl tert-butyl a}
ether 0 وألكانول غير متفاعل non-reacted alkanol بواسطة طرق معروفة؛ مثل التقطير؛ التقطير الاستخلاصي أو الاستخلاص؛ كما هو موصوف أعلاه أيضاً. (Say فصل التيار 510 في خطوة
التنقية الأولى في منتج علوي يتكون جوهرياً من 1-بيوتين butene 1< أيزو -ببوتين iso-butene ومركبات هيدروكريون منخفضة درجة الغليان ونواتج مترسبة؛ تحتوي جوهرياً على كل من ع- بيوتان n-butane مجاور -2-بيوتين cis-2-butene ومقابل -2-بيوتين trans-2-butene يتم تغذيته
5 بالتيار 810. ويمكن إجراء خطوة Ail الأولى في عمود تصفية له أكثر من 100 ويشكل مفضل من 150 إلى 200 صفيحة من الناحية النظرية؛ ويعمل عند ضغط يبلغ 0.4 إلى 1.0 ميغا باسكال؛ ويشكل مفضل 0.5 إلى 0.7 ميغا باسكال ودرجة حرارة من 35 إلى 80"م؛ dius مفضل من 40 إلى 65"م. ويمكن فصل المنتج العلوي من خطوة التنقية الأولى في خطوة تصفية
ثانية في منتج علوي يحتوي أيزوديوتين isobutene ومركبات هيدروكربون hydrocarbons منخفضة
0 درجة الغليان» والتي يمكن إعادة تدويرها في صورة التيار 511 للخطوة of ومنتج مترسب يتكون جوهرياً من 1-بيوتين في صورة التيار 512. ويمكن إجراء خطوة التنقية الثانية في عمود تصفية له
أكثر من 100 وبشكل مفضل من 150 إلى 200 صفيحة من الناحية النظرية؛ تعمل عند نسبة
ترجيع من 30 إلى 60. ويمكن استخدام التيار 512 في صورة مونمر اسهامي في تحضير متعدد الإثيلين polyethylene (متعدد إثيلين خطي منخفض الكثافة Linear low-density polyethylene
(LLDPE) 5 أو متعدد إثيلين عالي الكثافة (HDPE) High-density polyethylene وبوليمرات إسهامية _ من إثيلين- بروبيلين ethylene-propylene copolymers أو sake بادئة لتحضير 2-
بيوتانول butanol 2» أكسيد البيوتين oxide butane أو فاربلديهايد ع120ع016010». ويمكن استخدام المنتج السفلي من خطوة التنقية الأولى كتغذية لتحويل الألفينات إلى أوليغمرات لتحضير ألفينات لها ثمانية؛ اثنتي de ستة عشرء عشرين أو أكثر من ذرات الكربون؛ (lly استخدمت كمواد بادئة لإعداد كحولات التي تحتوي على 9 ذرات كريون» 13 83 كريون لتصنيع المواد اللدنة؛ الكحولات التي تحتوي على 13 ذرة كربون» 17 ذرة كربون و21 ذرة كريبون لتصنيع المنظفات ومركبات البارافين التي تحتوي على أكثر من 16 ذرة كربون عالية النقاوة. وتكون طريقة مناسبة من تحويل الألفين إلى أوليغمر معروفة من عملية الهيدروكريون؛ انظر المرجع (1986) Int.
Ed.
pages 31-33 ,(56041 .2( 65 على سبيل المتال عملية 00101. وفي تجسيد مفضل للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع؛ يتم مفاعلة sia من التيار 53 أو كله التي تتكون bas من الهيدروجين hydrogen مع الأكسجين oxygen الإعطاء بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide وتم تغذية gia من أو كل بيروكسيد الهيدروجين hydrogen
peroxide إلى الخطوة د). ويمكن مفاعلة تيار 53 مع الأكسجين oxygen في وسط تفاعل سائل في وجود حفاز فلز dus في ما يعرف باسم التصنيع المباشر لبيروكسيد الهيدروجين peroxide 17010860 ويكون js 5 الفلز النبيل بشكل مفضل عبارة عن حفاز محمول»؛ حيث يعتبر كل من الألومينا calumina السليكا silica ثاني أكسيد التيتانيوم «titanium dioxide ثاني أكسيد الزركونيوم zirconium cdioxide مركبات الزيوليت zeolites ومركبات الكريون النشطة من المواد الحاملة المفضلة. وبكون حفاز الفلز النبيل عبارة عن حفاز معلق أو بشكل مفضل حفاز ذو طبقة مثبتة. وبشكل مفضل يشتمل حفاز الفلز النبيل على بلاديوم palladium في صورة فلز cs وبشكل اختياري في توليفة مع البلإتين «platinum الذهب gold أو الفضة ©5117 ويتم تفضيل توليفة_ من البلاديوم palladium مع البلاتين platinum لها نسبة وزن EPA )© أكبر من 4. ويمكن استخدام الأكسجين Jie oxygen الأكسجين النقي pure oxygen الهواء أو الهواء الغني بالأكسجين 07860. وبتم إجراء التصنيع المباشر بشكل مفضل باستخدام تركيب غازي غير قابل للاشتعال. ولهذا السبب؛ يمكن إضافة الغاز الخامل Jie النيتروجين nitrogen ثاني أكسيد الكريون .carbon dioxide 5 وبتم إجراء التصنيع المباشر بشكل مفضل باستخدام خليط غازي يحتوي على الأكثر 76 حجماً من الهيدروجين hydrogen وبشكل أكثر تفضيلاً من 3 إلى 75 حجماً من الهيدروجين ‘hydrogen
وبحتوي الخليط الغازي بشكل مفضل على 10 إلى 750 حجماً من الأكسجين وبشكل أكثر تفضيلاً من 15 إلى 745 Leas من الأكسجين oxygen وبشكل مفضل يتم تشتيت التيار 53 والأكسجين oxygen بشكل منفصل في وسط التفاعل السائل ويمكن إضافة الغاز الخامل إما إلى التيار 53 أو إلى تيار تغذية الأكسجين oxygen وقد يكون وسط التفاعل السائل عبارة عن وسط تفاعل مائي؛ مائي-عضوي أو عضوي وبشكل مفضل يتكون جوهرياً من كحول أو خليط من الكحول والماء؛ ويفضل أن يكون الكحول عبارة عن ميثانول 00860:8001. ويشتمل وسط التفاعل السائل بشكل مفضل على هاليد Jay halide مفضل أيوديد jodide أو بروميد bromide ويشكل أكثر تفضيلاً بروميد bromide بمقدار من 10 ؟ إلى 210 مول/لترء وبشكل مفضل من 10 ” إلى 310 مول/لتر وبشكل أكثر تفضيلاً من 710 إلى 10 * مول/لتر من أجل إيقاف تحلل بيروكسيد 0 الهيدروجين hydrogen peroxide في حفاز الفلز النبيل. ويشتمل وسط التفاعل السائل بشكل مفضل أيضاً حمض قوي له ثابت تفكك حمض (pKa) Acid dissociation constant أقل من 3 في مقدار من 0.0001 إلى 0.5 مول/لتر وبشكل مفضل 0.001 إلى 0.1 مول/لتر من أجل تحسين انتقائية تشكيل بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide حيث يكون حمض الكبريتيك ¢sulfuric acid حمض الفوسفوريك phosphoric acid حمض النيتريك nitric acid وحمض 5 كبربتونيك الميثان methane sulfonic acid مفضلاً. ويتم إجراء تصنيع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide المباشر بشكل مفضل في مفاعل ذو طبقة مثبتة يعمل كعامود فقاعي باستخدام التيار 83 أكسجين oxygen ويشكل اختياري غاز خامل تم تشتيته أدنى طبقة مثبتة
للحفاز. وفي تجسيد مفضل؛ يتم مفاعلة التيار 53 مع الأكسجين oxygen في عملية الأنثراكينون anthraquinone process 0 لتزويد محلول Sle بنسبة تتراوح من 20 إلى 775 Ug من بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide وتستخدم عملية الأنتراكينون محلول معالجة يشتمل على واحد على الأقل من 2-ألكيل أنثراكينون 2-alkylanthraquinone أو 2-ألكيل رباعي هيدرو أنثراكينون 2-alkyltetrahydroanthraquinone أو خليط منهما يشار إليه كمركبات كينون quinones فيما يلي؛ ومذيب واحد على الأقل لإذابة الكينون quinone والهيدروكينون hydroquinone ويفضل أن 5 يكون 2-ألكيل أنتراكينون se 2-alkylanthraquinone عن 2-إثيل أنتراكينون -2 ٠» (EAQ) ethylanthraquinone 2-أميل أنثراكينون (AAQ) 2-amylanthraquinone أو 2-(4-
مثيل بنتيل)-أنثراكينون (IHAQ) 2-(4-methylpentyl)-anthraquinone والأفضل خليط من EAQ مع AAQ و/أو 180لا حيث يتراوح all المولي لمركبات كينون quinones الحاملة لمجموعة ethyl Jl من 0.05 إلى 0.95. Juang أن يشتمل محلول المعالجة أيضاً على مركبات 2- ألكيل رباعي هيدرو أنتراكينون 2-alkyltetrahydroanthraquinones ويفضل الحفاظ على نسبة مركبات 2-ألكيل رياعي هيدرو أنتراكينون 2-alkyltetrahydroanthraquinones بالإضافة إلى مركبات 2- ألكيل رباعي هيدرو أنثرا هيدرو كينون 2-alkyltetrahydroanthrahydroquinones إلى مركبات 2-ألكيل أنثراكينون 2-alkylanthraquinones بالإضافة إلى 2-ألكيل أنثرا هيدرو كينون -2 alkylanthrahydroquinones في مدى من 1 إلى 20 عن طريق ضبط ظروف الهدرجة والتجديد المستخدمة في عملية الأنثراكينون. ويفضل أن يشتمل محلول المعالجة على خليط من مركبات 0 ألكيل بنزين alkylbenzenes بها 9 أو 10 ذرات كريون كمذيب لمركبات أنثراكينون ules anthraquinones قطبي واحد على الأقل lide من ثنائي أيزو بيوتيل كربينول diisobutylcarbinol (©018)؛ Jie هكسيل ila أسيتات «(MCA) methylcyclohexylacetate ثلاثي أوكتيل فوسفات ¢(TOP) trioctylphosphate رباعي بيوتيل (TBU) tetrabutylurea Lys: و ب أوكتيل كربولاكتام Neoctyleaprolactam كمذيب لمركبات. الأنثراهيدرو كينون canthrahydroquinones 5 وفضل MCA ¢DiBC و TOP والأكثر تفضيلاً TOP dike الأنثراكينون هي عبارة عن عملية دورية؛ تشتمل على مرحلة هدرجة؛ حيث يتم مفاعلة التيار 53 مع محلول المعالجة بوجود حفاز هدرجة لتحويل ein على الأقل من الكينون quinone إلى مركب هيدروكينون hydrogenation المقابل» ومرحلة أكسدة All حيث يتم مفاعلة محلول المعالجة المهدرج المحتوي على الهيدروكينون hydroquinone مع الأكسجين oxygen 0 لتشكيل بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide والكينون cquinone ومرحلة استخلاص»؛ Cua يتم استخلاص بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide من محلول المعالجة المؤكسد باستخدام الماء لتزويد التيار 56 كمحلول مائي لبيروكسيد الهيدروجين chydrogen peroxide مع محلول المعالجة المستخلص المراد إرجاعه إلى مرحلة الهدرجة لإتمام دروة التفاعل. من لينا وفي مرحلة الهدرجة؛ يتم مفاعلة محلول المعالجة مع التيار 53 بوجود حفاز هدرجة غير متجانس. وأثناء التفاعل جميع أو sin من مركبات الكينون quinones يتم تحويلها إلى مركبات
هيدروكينون hydroquinones مقابلة. ويمكن أن يتم استخدام جميع حفازات الهدرجة المعروفة من
التقنية السابقة للعملية الحلقية للأنثراكينون anthraquinone cyclic process بصفتها حفازات في
مرحلة الهدرجة. ويتم تفضيل الحفازات الفلزية النبيلة المحتوية على البلاديوم palladium كمكون رئيسي. ويمكن أن يتم استخدام الحفازات على صورة حفازات ثابتة الطبقة أو على صورة حفاز
معلق ويمكن أن تكون الحفازات المعلقة إما حفازات غير مدعمة؛ Jie البلاديوم palladium الأسودء أو حفازات مدعمة؛ مع تفضيل الحفازات المدعمة المعلقة. ويمكن أن يتم استخدام ثاني
¢(TiO2) Titanium dioxide ثاني أكسيد التيتانيوم «(Si02) Silicon dioxide أكسيد السيليكون
أكسيد ا لألومنيوم Aluminium oxide (ط0دلذ) وأكاسيد مختلطة منهاء وأيضاً مركبات ud gall وام كبربتات الباريوم (BaSOs) Barium sulfate أو _مركبات متعدد السيليكون
polysiloxanes 0 بصفتها مواد داعمة للحفازات الثابتة الطبقة أو الحفازات المعلقة المدعمة؛ مع تفضيل أكاسيد مختلطة من :1:0 و:5:0:/110. Lad (Say استخدام الحفازات على شكل قوالب
موحدة أو نخروبية؛ يتم تغطية سطحها بفلز نبيل. ويمكن تنفيذ الهدرجة في مفاعلات تحتوي على
خزان lie مفاعلات أنبوبية؛ مفاعلات ثابتة الطبقة؛ مفاعلات حلقية؛ مفاعلات رافعة بالهواء
والتي يمكن أن تجهز seals لتوزيع التيار 53 في محلول المعالجة؛ مثل مخاليط ثابتة أو منافذ
5 الحقن. Say مفضل؛ يتم استخدام Jolie أنبوبي مزود بوسيلة تدوير وفوهة فنتوري Venturi nozzle لحقن التيار 53 إلى تيار تغذية المفاعل كما هو موضح في طلب براءة الاختراع الدولية
رقم 02/86643. وبتم تنفيذ الهدرجة عند درجة حرارة تتراوح من 20 إلى 2°100 يفضل من 45
إلى 2°75 وضغط يتراوح من 0.1 ميغا باسكال إلى 1 ميغا باسكال؛ يفضل من 0.2 ميغا باسكال
إلى 0.5 ميغا باسكال. ويفضل أن يتم إجراء الهدرجة بطريقة يتم فيها بشكل أساسي استهلاك
20 جميع الهيدروجين hydrogen المدخل مع التيار 83 إلى مفاعل الهدرجة في ممر أحادي خلال المفاعل. وبفضل أن يتم اختيار النسبة بين التيار 53 ومحلول المعالجة الذي تم تغذيته إلى مفاعل الهدرجة لتحويل من 30 إلى 780 من مركبات الكينون quinones إلى مركبات الهيدروكينون hydroguinones المقابلة. وإذا تم استخدام خليط من مركبات 2-ألكيل أنثراكينون -2 alkylanthraquinones ومركبات 2- ألكيل = هيدرو أتتراكينون -2
calkyltetrahydroanthraquinones | 5 يفضل أن يتم اختيار النسبة بين التيار 53 ومحلول المعالجة بحيث يتم تحويل مركبات 2-ألكيل = هيدرو أنتراكينون 2-alkyltetrahydroanthraquinones
bai إلى مركبات الهيدروكينون hydroquinones ومركبات 2- ألكيل أنثراكينون -2 alkylanthraquinones المتبقية تكون على صورة كينون .quinone وفي مرحلة الأكسدة؛ يتم مفاعلة محلول المعالجة المهدرج منها مع غاز يحتوي على الأكسجين؛ يفضل مع الهواء أو مع الهواء الغني بالأكسجين oxygen ويمكن أن يتم استخدام جميع مفاعلات الأكسدة المعروفة من التقنية السابقة لعملية الأنثراكينون للأكسدة؛ ويفضل مفاعلات التي تعمل بأعمدة الفقاعات مع التيار. ويمكن أن يكون عمود الفقاعات خالي من الأدوات الداخلية؛ ولكن يفضل أن يحتوي على أدوات توزيع على صورة 435 أو صفائح Alp والأكثر تفضيلاً صفائح غريالية بالتعاون مع مبرّات داخلية. وبتم تنفيذ الأكسدة عند درجة Sha تتراوح من 30 إلى 70"م؛ ويفضل من 40 إلى 60"م. ويفضل أن يتم تنفيذ الأكسدة بكمية إضافية 0 -من الأكسجين oxygen لتحويل أكثر من 790؛ يفضل أكثر من 795؛ من مركبات الهيدروكينون hydroquinones إلى صورة كينون .quinone وفي مرحلة الاستخلاص»؛ يتم استخلاص محلول المعالجة المؤكسد الذي يحتوي على بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide الذائب بمحلول Sle لتوفير محلول بيروكسيد هيدروجين hydrogen peroxide مائي ومحلول dallas مؤكسد مستخلص لا يحتوي بشكل أساسي 5 على بيروكسيد الهيدروجين peroxide 60ع170:08. وبفضل أن يتم استخدام الماء المنزوع الأيوناتء الذي يمكن أن يحتوي بشكل اختياري على مواد مضافة لتثبيت بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide ضبط درجة الحموضة و/أو الحماية من (JST لاستخلاص بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide وفضل أن يتم تنفيذ الاستخلاص في عمود استخلاص مستمر معاكس للتيار» والأكثر تفضيلاً الأعمدة ذات الصفيحة الغريالية. ويمكن أن يتم تغذية محلول بيروكسيد 0 الهيدروجين Sl hydrogen peroxide الذي تم الحصول عليه عن طريق الاستخلاص مباشرة إلى الخطوة د أو يمكن أن يتم تركيزه عن طريق تقطير الماء عند الضغط المخفض قبل تغذيته للخطوة د. ويمكن أيضاً أن يتم تنقية محلول بيروكسيد الهيدروجين ll hydrogen peroxide الذي تم الحصول عليه عن طريق الاستخلاص؛ يفضل عن طريق الغسل باستخدام مذيب» والذي يفضل أن يكون عبارة عن مذيب مشتمل على محلول المعالجة. وبفضل أن تشتمل عملية الأنثراكينون على مرحلة إضافية واحدة على الأفل لتجديد محلول dalled) حيث يتم تحويل المنتجات الثانوية المتشكلة في العملية مرة أخرى إلى مركبات الكينون
quinones وبتم تنفيذ التجديد عن طريق معالجة محلول المعالجة المهدرج باستخدام الألومينا alumina أو هيدروكسيد الصوديوم sodium hydroxide وبفضل استخدام تيار جانبي للعملية الحلقية. وبالإضافة إلى تجديد محلول المعالجة seal يمكن أن يتم تجديد محلول المعالجة المؤكسد المستخلص في تيار جانبي باستخدام الألومينا alumina هيدروكسيد الصوديوم sodium chydroxide 5 أو أمين عضوي. وتكون الطرق الملائمة لتجديد محلول المعالجة في عملية أنثراكينون
معروفة من التقنية السابقة. وبوضح الشكل 1 مخطط انسيابي لتجسيد العملية المتكاملة وفقاً للإختراع حيث يشتمل تيار التغذية 51 (1) على ع-بيوتان n-butane بالإضافة إلى أيزو-بيوتان ag iso-butane تغذية البرويان propane إلى خطوة نزع الهيدروجين )2( وحيث يتم استخدام الهيدروجين hydrogen الذي Jad 0 عليه في خطوة نزع الهيدروجين dead بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide اللازم لإبوكسدة البرويان ©0:00©0. وتزود عملية نزع الهيدروجين تيار 52 (3) يشتمل على بروبين propene ¢ أيزو -بيوتين iso-butene وهيدروجين -hydrogen ونظراً لوجود ع-بيوتان n butane في التيار 51؛ يشتمل التيار 52 Lad على مركبات البيوتين butenes الخطية 1-بيوتين -1 ع«عاتا» مجاور -2-بيوتين cis-2-butene ومقابل-2-بيوتين .trans-2 butene ويشتمل التيار 52 lad 5 على برويان propane غير متفاعل» أيزو-بيوتان iso-butane وع-بيوتان aig .0 butane فصل التيار 52 (3) في خطوة فصل (4) إلى التيار 53 (5) الذي يتكون جوهرياً من هيدروجين hydrogen والتيار 54 (6) الذي يشتمل برويين propene وأيزو -بيوتين ع(عانط-190. بالإضافة إلى برويين propene وأيزو-بيوتين ciso-butene يشتمل التيار 54 Lad على مركبات البيوتين butenes الخطية والبرويان propane غير المتفاعل؛ أيزو-بيوتان iso-butane و--بيوتان -0 .butane 0 وبيتفاعل التيار 53 )5( مع الأكسجين oxygen )30( في الخطوة (31) لإعطاء بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide (14). إن الخطوة (31) عبارة عن عملية أنثراكينون بشكل مفضل باستخدام الهواء متل مصدر أكسجين oxygen يزود بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide صورة محلول مائي. ويتم فصل التيار 54 في خطوة فصل (7) إلى التيار 55 (9) الذي يشتمل برويين propene والتيار 56 (8) الذي يشتمل أيزو-بيوتين .iso-butene ويشتمل التيار 85 على بروبان propane غير متاعل بالإضافة إلى البروبين propene ويشتمل التيار 56 على أيزو-بيوتان iso-butane وع-بيوتان n-butane غير متفاعل بالإضافة إلى مركبات البيوتين
butenes الخطية بالإضافة إلى أيزو-بيوتين .iso-butene وفي خطوة فصل إضافية (10)؛ يتم فصل البروبان غير المتفاعل من التيار 85 (9) وإعادة ays في صورة التيار 59 (11) إلى خطوة نزع الهيدروجين (2)؛ مما يزود تيار )12( يشتمل برويين propene مستنزف من البرويان propane غير المتفاعل»؛ والذي يتفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide (14) في الخطوة )13( بتزويد تيار 57 (15) يشتمل أكسيد البرويان .propene oxide وبتم إجراء الخطوة )13( باستخدام حفاز مثبت من سيليكاليت التيتانيوم titanium silicalite في مذيب من الميثانول methanol باستخدام مفاعل ذو طبقة مثبتة. وفي خطوة فصل (16) لاحقة؛ تم فصل أكسيد البرويين propene oxide )17( من التيار 57 (15). يتم تمرير التيار 56 (8) إلى الخطوة )18( لإزالة 1؛ 3-بيوتاديين 1,3-butadiene (19) لتزويد تيار )20( مستنزف من 1؛ 3-بيوتاديين -1,3 butadiene 0 يشتمل على أيزو-بيوتين ciso-butene مركبات ع-بيوتين n-butenes أيزو -بيوتان iso-butane وع-بيوتان n-butane والذي يتفاعل مع ألكانول )21( في الخطوة (22) في وجود حفاز حمضي cilia يزود التيار 58 (23) يشتمل على ألكيل ثالثي-بيوتل إيثر alkyl tert-butyl «عطاءه. وبشكل مفضل يكون الألكانول alkanol عبارة عن ميثانول cmethanol يزود تيار 58 )23( يشتمل على مثيل dig Alb إيثر methyl tert-butyl ether في خطوة فصل لاحقة (24)؛ ويتم 5 فصل مثيل ثالثي-بيوتيل methyl tert-butyl ether Jil )26( من التيار 58 )23( وتيار S10 )25( يشتمل على أيزو-بيوتان iso-butane غير متفاعل وبتم الحصول على ألكانول .alkanol وبالإضافة إلى أيزو-بيوتان غير متفاعل؛ يحتوي التيار 510 Load على ع-بيوتان غير متفاعل ومركبات البيوتين الخطية. وفي خطوة فصل (27) إضافية؛ يتم فصل التيار 510 (25) أيضاً إلى التيار 511 (28) الذي يشتمل أكثر من 780 وزناً من أيزو -بيوتان ciso-butane والذي يتم تدويره 0 إلى خطوة نزع الهيدروجين (2)؛ تيار 512 (29) يشتمل جوهرياً على 1 بيوتين؛ وتيار واحد أو أكثر ؛ غير موضح في الشكل 1؛ يشتمل على الكانول alkanol » ع-بيوتان n-butane » مجاور-
2-بيوتين cis-2 ومقابل -2-بيوتين .trans-2 butene ويوضح الشكل 2 مخطط انسيابي لتجسيد العملية المتكاملة وفقاً للاختراع حيث يشتمل بشكل إضافي على خطوة لفصل البرويان propane وع-بيوتان cn butane خطوة أزمرة ع-بيوتان butane 5 « الذي تم فصله إلى أيزو-بيوتان ¢iso-butane ومزج أيزو -بيوتان iso-butane الناتج مع برويان propane تم فصله لتزويد تيار تغذية الخطوة أ). فصل تيار التغذية (32) الذي يشتمل
على برويان propane وتم فصل ع-بيوتان n-butane في الخطوة )33( في تيار 513 )34( يشتمل برويان propane وتيار 514 )35( Jails ع-بيوتان 806ا0-00. ويتم تغذية التيار 514 إلى الخطوة (36) لأزمرة ع-بيوتان n-butane إلى iso-butane Obs sul لتزويد التيار 515 )37( يشتمل على ع-بيوتان n-butane وأيزو -بيوتان ciso-butane وبشكل مفضل عند نسبة مكافئة نشأت عند درجة الحرارة المستخدمة في الخطوة )36( وفي خطوة فصل )38( لاحقة؛ يتم فصل ع-بيوتان n-butane إلى أيزو-بيوتان iso-butane ومن ثم يتم مزج أيزو -بيوتان -0و1 butane الناتج المستنزف من ع-بيوتان n-butane باستخدام التيار 513 لإعطاء تيار التغذية 51 (1) إلى خطوة نزع الهيدروجين الهيدروجيني (2). وفي هذا التجسيد؛ يتم فصل ع-بيوتان n- butane بشكل مفضل بشكل كامل قدر الإمكان في الخطوة )38( من أجل تزويد التيارات 56 (8)؛ 00 588 (23) و510 (25) التي لا تتضمن جوهرياً ع-بيوتان n-butane ومركبات البيوتان butenes
الخطية. وتزود العملية المتكاملة وفقاً للاختراع ألكيل alkyl tert-butyl ether ul Jig Alb وأكسيد البرويان oxide ع0ع(ه«م من خليط البرويان propane ومركبات البيوتان cbutanes والمعروفة على أنها غاز بترولي مسال liquefied petroleum gas (170)؛ في صورة مادة خام. 5 وبتقارنتها مع عملية هالكون للإنتاج المزدوج لمثيل ثالثي-بيوتيل إيثر methyl tert-butyl ether (MTBE) وأكسيد cpropene oxide Cg all يكون للعملية المتكاملة وفقاً للاختراع ميزة تزويد مرونة عالية في تنوع نسبة الإنتاج AN -بيوتيل إيثير tert-butyl ether وأكسيد البرويان propene oxide بسهولة بواسطة ضبط نسبة البرويان propane إلى iso-butane Obs ol في تيار التغذية حيث يمكن تحقيقه بسهولة بواسطة فصل البروبان propane أو مركبات البيوتان butanes 0 من LPG بواسطة التقطير. وتستخدم العملية المتكاملة وفقاً للاختراع خطوة نزع هيدروجين لنزع الهيدروجين من البروبان propane ومركبات البيوتان butanes بالتزامن والذي يوفر تكاليف الاستثمار ويوفر استخدام ذو كفاءة لجميع المكونات الموجودة في (LPG ويزود نزع الهيدروجين المتزامن من البروبان propane ومركبات البيوتان butanes هيدروجين GK hydrogen لإنتاج كامل بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide اللازم لأبوكسدة propene (pug nll وقد يزود 5 ميدروجين hydrogen لعمليات إضافية؛ Jie الأزمرة الهيدروجينية ل ع-بيوتان n-butane إلى أيزو-بيوتان ع(00اط-190. وإذا تم استخدام تيار تغذية يشتمل على ع-بيوتان n-butane بالإضافة
إلى أيزو-بيوتان» تزود العملية المتكاملة وفقاً للاختراع أيضاً 1-بيوتين ع1-00180 في صورة منتج ذو قيمة. وفي التجسيد الذي يشتمل على خطوة أزمرة ع-بيوتان n-butane إلى أيزو-بيوتان iso- (Sag butane أن تختلف نسب الإنتاج لثالثي-بيوتيل إيثر ctert-butyl ether 1-بيوتين 1 butene وأكسيد propene oxide Omg ll بسهولة أكثر باختلاف نسبة أيزو -بيوتان iso-butane 5 إلى ع-بيوتان n-butane في تيار التغذية 51. قائمة الإشارات المرجعية: 1 تيار التغذية 51 يشتمل بروبان وأيزو-بيوتان 2 خطوة نزع الهيدروجين من البروبان وأيزو-بيوتان 3 التيار 52 يشتمل بروبين؛ أيزو-بيوتين وهيدروجين 0 4 خطوة فصل الهيدروجين من البرويان وأيزو-بيوتين التيار 53 يتكون جوهرياً من الهيدروجين 6 التيار 54 يشتمل على بروبين وأيزو-بيوتين 7 خطوة فصل البروبين وأيزو-بيوتين 8 انتيار 56 يشتمل أيزو -بيوتين 15 9 التيار 55 يشتمل برويين خطوة فصل البرويان غير المتفاعل من التيار 55 11 التيار 59 يشتمل على يرويان غير متفاعل 12 اتتيار 55 مستنزف من البرويان 13 خطوة مفاعلة بيروكسيد الهيدروجين مع البرويين لتزويد أكسيد البروبين 20 14 - ببيروكسيد الهيدروجين اتتيار 57 يشتمل أكسيد البرويين 6 خطوة فصل أكسيد البرويين 7 أكسيد البرويين 8 خطوة إزالة 163-بيوتاديين من التيار 56 5 19 1 3- بيوتاديين التيار 86 المستنزف من ١1 3-بيوتاديين
1 ألكانول 2 خطوة مفاعلة أيزو-بيوتين مع ألكانول 3 اتتيار 58 يشتمل ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثير 24 خطوة فصل ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثير اتتيار S10 يشتمل أيزو -بيوتان 6 ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثير 7 خطوة فصل أيزو-بيوتان غير متفاعل 8 التيار S11 يشتمل ST من 780 وزناً من أيزو -بيوتان 9 انتيار 512 يتكون جوهرياً من 1-بيوتين 0 30 أكسجين 1 - خطوة تفاعل الهيدروجين مع الأكسجين لتزويد بيروكسيد الهيدروجين 2 تار التغذية يشتمل على بروبان وع”بيوتان 33 خطوة فصل البرويان وع-بيوتان 4 اتيار S13 يشتمل برويان S14 Jl 35 5 يشتمل »ع-بيوتان 6 خطوة أزمرة ع-بيوتان إلى أيزو-بيوتان 7 التيار 515 يشتمل على ع-بيوتان وأيزو -بيوتان 8 خطوة فصل ع-بيوتان وأيزو-بيوتان 9 إعادة تدوير التيار 516 الذي يشتمل على ع-بيوتان
Claims (1)
- عناصر الحماية1- عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البرودين propene oxide وألكيل Alb -بيوتيل alkyl tert-butyl ether i} 1 خطوة )2( لنزع الهيدروجين dehydrogenating من تيار تغذية 51 (1) يشتمل على بروبان propane وأيزو -بيوتان 80-0006 لتزويد تيار 52 (3) يشتمل على برويين «propene أيزو- بيوتين iso-butene وهيدروجين thydrogen ب)خطوة فصل (4) لفصل التيار 52 (3) إلى تيار 53 (5) مكون بشكل أساسي من هيدروجين hydrogen وتيار 54 (6) يشتمل على برويين propene وأيزو -بيوتين ¢iso-butene ج) خطوة فصل (7) لفصل التيار 84 (6) إلى تيار 55 (9) يشتمل على برويين propene وتيار S6 )8( يشتمل على أيزو -بيوتين 180-0016026؛ د) خطوة )13( لمفاعلة جزء من التيار أو كل التيار 85 )9( مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide )14( بوجود حفاز إبوكسدة epoxidation catalyst لتزويد تيار 57 )15( يشتمل على أكسيد ¢propene oxide (pgp ه) خطوة فصل (16) لفصل أكسيد البرويين propene oxide (17) من تيار 57 )15(¢ و) خطوة (22) لمفاعلة جزء من التيار أو كل التيار 56 (8) مع ألكانول alkanol (21) بوجود حفاز حمضي صلبء؛ لتزويد تيار 58 )23( يشتمل على ألكيل dg AG إيثر alkyl tert- ether أنرانا؛ و ز) خطوة فصل (24) لفصل ألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر alkyl tert-butyl ether (26) من التيار 8 (23).2- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 بحيث يكون الألكانول alkanol عبارة عن ميثانول .methanol3- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 بحيث يتم فصل البروبان propane غير المتفاعل من التيار 55 )9( وإعادة تدويره كتيار 59 (11) إلى الخطوة أ) قبل مفاعلة التيار 55 في الخطوة د).4- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 بحيث يتم فصل تيار 510 )25( يشتمل على أيزو -بيوتين is0- butene في الخطوة ز)؛ ويتم فصل تيار 511 )28( يشتمل على مقدار من أيزو-بيوتين iso-butene يزيد عن 780 Uys من التيار 510 (25) المذكور وبتم إعادة تدوير التيار 511 (28) المذكور إلى الخطوة أ).5- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 بحيث يشتمل تيار التغذية 51 (1) المزود للخطوة أ) على ع-بيوتان n-butane وبتم فصل تيار 510 )25( يشتمل على 1-بيوتين 1-001606 في الخطوة ز) ويتم فصل تيار 2 (29) مكون بشكل أساسي من 1-بيوتين 1-butene من التيار 510 (25) المذكور.6- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2؛ بحيث يشتمل تيار التغذية ST (1) المزود للخطوة أ) على ع- بيوتان n-butane وحيث يتم إزالة 1 3-بيوتاديين 1,3-butadiene )19( من التيار 56 )8( قبل مفاعلته في الخطوة و).7- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 تتضمن الخطوات الإضافية التالية:ح) Juad تيار تغذية )32( يشتمل على برويان propane و ع-بيوتان n-butane إلى تيار 513 )34( يشتمل على بروبان propane وتيار 514 (35) Jails على ع-بيوتان ¢n-butaneط) إخضاع التيار 514 )35( لتفاعل أزمرة isomerization reaction )36( لتزويد تيار 515 )37( يشتمل على ع-بيوتان n- butane وأيزو -بيوتان tiso-butane وي) دمج أيزو -بيوتان iso-butane للتيار 515 )37( مع جزءٍ من التيار أو كل التيار 513 )34( للحصول على تيار التغذية 51 (1) المزود للخطوة أ).8- العملية وفقاً لعنصر الحماية 7 بحيث يتم فصل ع-بيوتان n-butane عن التيار 515 )37( وبعاد تدويره كتيار 516 (39) إلى تفاعل الأزمرة isomerization reaction )36( المذكور قبل دمج أيزو -بيوتان -0و1 butane للتيار S15 (37) مع gia من التيار أو كل التيار 513 (34).9- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 بحيث يتم استخدام حفاز من سيليكاليت التيتانيوم titanium silicalite كحفاز إبوكسدة epoxidation catalyst في الخطوة د).hi Ya د El ؤ ؤ 4 9١ بسك YA Lh 4 vo Ly | xa 7 ١ الشكل٠ 2 9 ٠ A yo = ١ Ye3 YA باه 75 vq VeARالشكل ؟لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15151050 | 2015-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA517381919B1 true SA517381919B1 (ar) | 2021-07-17 |
Family
ID=52462128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA517381919A SA517381919B1 (ar) | 2015-01-14 | 2017-07-13 | عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10053440B2 (ar) |
| CN (1) | CN107428711A (ar) |
| SA (1) | SA517381919B1 (ar) |
| TW (1) | TW201641475A (ar) |
| WO (1) | WO2016113193A1 (ar) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10053438B2 (en) | 2015-01-14 | 2018-08-21 | Evonik Degussa Gmbh | Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether |
| CA3006136C (en) | 2015-11-25 | 2023-08-01 | Evonik Degussa Gmbh | Method for producing propylene glycol from propene and hydrogen peroxide |
| WO2017089076A1 (en) | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Evonik Degussa Gmbh | Process and reactor for the epoxidation of propene |
| TWI707847B (zh) | 2015-11-26 | 2020-10-21 | 德商贏創運營有限公司 | 丙烯之環氧化方法 |
| ES2769921T3 (es) | 2015-11-26 | 2020-06-29 | Thyssenkrupp Ind Solutions Ag | Procedimiento para la epoxidación de una olefina |
| MY183767A (en) | 2016-01-19 | 2021-03-12 | Evonik Operations Gmbh | Process for the epoxidation of an olefin |
| WO2017162446A1 (en) | 2016-03-21 | 2017-09-28 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the epoxidation of propene |
| EP3246323A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Evonik Degussa GmbH | Integrated process for making propene oxide from propane |
| EP3406603A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-28 | Evonik Degussa GmbH | Process for the epoxidation of propene |
| AR120161A1 (es) * | 2019-10-07 | 2022-02-02 | Lummus Technology Inc | Coproducción de isobutano y buteno-1 de alta pureza a partir de c₄ mixto |
| US20230278940A1 (en) * | 2020-07-17 | 2023-09-07 | Sabic Global Technologies B.V. | C4 feedstock preprocessing for mtbe units and crackers |
| EP4182291A1 (en) * | 2020-07-17 | 2023-05-24 | SABIC Global Technologies B.V. | Removal of c3 lights from lpg feedstock to butane isomerization unit |
| EP4063355A1 (en) * | 2021-03-22 | 2022-09-28 | Evonik Operations GmbH | Integrated process and plant for making styrene and propene oxide |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5274140A (en) | 1979-07-19 | 1993-12-28 | Instituto Guido Donegani, S.P.A. | Process for catalytically epoxidizing olefin with hydrogen peroxide |
| DE3143647A1 (de) | 1981-11-04 | 1983-05-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten kohlenwasserstoffen in kohlenwasserstoff-gemischen |
| IT1152299B (it) | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici |
| JPS63122642A (ja) | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
| EP0396650B2 (de) | 1988-09-02 | 1995-04-12 | GebràDer Sulzer Aktiengesellschaft | Vorrichtung zur durchführung katalysierter reaktionen |
| DE3844087A1 (de) | 1988-12-28 | 1990-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure durch oxidation von methacrolein |
| US5244929A (en) | 1989-09-13 | 1993-09-14 | Veba Oel Aktiengesellschaft | Molded bodies comprised of macroporous ion exchange resins, and use of said bodies |
| US5073236A (en) | 1989-11-13 | 1991-12-17 | Gelbein Abraham P | Process and structure for effecting catalytic reactions in distillation structure |
| US5276212A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-04 | Uop | Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization |
| US5424458A (en) * | 1994-03-08 | 1995-06-13 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated production of propylene oxide and methyl T-butyl ether |
| DE19524971A1 (de) | 1995-07-08 | 1997-01-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen Substanzen |
| US5599956A (en) | 1996-02-22 | 1997-02-04 | Uop | Integrated process for the production of propylene oxide |
| DE19818810A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zum Trennen eines C4-Kohlenwasserstoffgemisches |
| DE10052323A1 (de) | 2000-10-21 | 2002-05-02 | Degussa | Kontinierliches Verfahren zur Hydrierung |
| EP1247805A1 (en) | 2001-03-05 | 2002-10-09 | Degussa AG | Process for the epoxidation of olefins |
| US6600055B2 (en) * | 2001-06-13 | 2003-07-29 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| DE10240129B4 (de) | 2002-08-30 | 2004-11-11 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Synthese von Propylenoxid |
| EP1424332A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Degussa AG | Process for the purification of crude propene oxide |
| EP1489074A1 (en) | 2003-06-18 | 2004-12-22 | Degussa AG | Process for the epoxidation of propene |
| CN100371309C (zh) * | 2006-02-17 | 2008-02-27 | 黎明化工研究院 | 一种蒽醌法生产过氧化氢流化床氢化工艺 |
| EP2343288A1 (en) | 2009-11-27 | 2011-07-13 | Momentive Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of propylene oxide |
| US8822710B2 (en) * | 2011-10-17 | 2014-09-02 | Shell Oil Company | Process for preparing an epoxide from an oxygenate |
| CN103420769B (zh) * | 2012-05-16 | 2015-11-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 低碳烷烃脱氢制低碳烯烃的方法 |
| US10053438B2 (en) | 2015-01-14 | 2018-08-21 | Evonik Degussa Gmbh | Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether |
-
2016
- 2016-01-08 CN CN201680005926.7A patent/CN107428711A/zh active Pending
- 2016-01-08 WO PCT/EP2016/050269 patent/WO2016113193A1/en active Application Filing
- 2016-01-08 US US15/542,923 patent/US10053440B2/en active Active
- 2016-01-11 TW TW105100689A patent/TW201641475A/zh unknown
-
2017
- 2017-07-13 SA SA517381919A patent/SA517381919B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180002300A1 (en) | 2018-01-04 |
| US10053440B2 (en) | 2018-08-21 |
| CN107428711A (zh) | 2017-12-01 |
| WO2016113193A1 (en) | 2016-07-21 |
| TW201641475A (zh) | 2016-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA517381919B1 (ar) | عملية متكاملة لتصنيع أكسيد البروبين وألكيل ثالثي-بيوتيل إيثر | |
| US10053438B2 (en) | Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether | |
| US20170190638A1 (en) | Ethylbenzene Production with Ethylene from Oxidative Coupling of Methane | |
| US6534661B1 (en) | Integrated process and dual-function catalyst for olefin epoxidation | |
| EP3380459B1 (en) | Process for the epoxidation of an olefin | |
| JP5192688B2 (ja) | Ｃ４炭化水素の工業的混合物からエチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを製造する方法 | |
| EP0273900B1 (en) | Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes | |
| KR101075386B1 (ko) | Ｃ4 분획으로부터의 1-옥텐의 제조방법 | |
| EP1098865B1 (en) | Process for the preparation of styrene and propylene oxide | |
| US6939995B2 (en) | Process for the preparation of isopropanol | |
| KR20040089629A (ko) | 프로필렌 옥시드의 정제 방법 | |
| ITMI20010859A1 (it) | Procedimento integrato per la produzione di ossidi olefinici | |
| KR20150034175A (ko) | 보다 에너지 효율적인 c5 수소화 방법 | |
| US20220298128A1 (en) | Integrated process and plant for making styrene and propene oxide | |
| JPS59164730A (ja) | 改良された１，３−ブタジエンの製造方法 | |
| JPH08502962A (ja) | アルキルベンゼンの製造法 | |
| JP2009007294A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| CN112955420A (zh) | 由c4进料料流生产mtbe和1-丁烯的方法 | |
| JPH026418A (ja) | ｐ−イソブチルスチレンの製造方法 |