SA517381500B1 - عملية لتحضير بارا-زيلين - Google Patents
عملية لتحضير بارا-زيلين Download PDFInfo
- Publication number
- SA517381500B1 SA517381500B1 SA517381500A SA517381500A SA517381500B1 SA 517381500 B1 SA517381500 B1 SA 517381500B1 SA 517381500 A SA517381500 A SA 517381500A SA 517381500 A SA517381500 A SA 517381500A SA 517381500 B1 SA517381500 B1 SA 517381500B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- xylene
- reactor
- toluene
- stream
- feed
- Prior art date
Links
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 105
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 80
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 69
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 281
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 229
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 73
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 44
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 77
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 72
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 50
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 39
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 31
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 11
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims description 9
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 7
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 35
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 23
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 13
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- -1 aromatic hydrocarbons Hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 6
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 6
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 5
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 3
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 3
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 3
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 101150107869 Sarg gene Proteins 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GZGSEHPPSXUXEE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane pentane Chemical compound CCCCC.CCC(C)(C)C GZGSEHPPSXUXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000269350 Anura Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006528 Dillenia indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003604 Dillenia indica Species 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- 241000948258 Gila Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000001833 catalytic reforming Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WQPDQJCBHQPNCZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound O=C1CC=CC=C1 WQPDQJCBHQPNCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910052675 erionite Inorganic materials 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004231 fluid catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000009790 rate-determining step (RDS) Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical class [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAROVLESINHSM-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 BHAROVLESINHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002918 waste heat Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002676 xenobiotic agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/865—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an ether
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/123—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of only one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتم الكشف عن عملية لتحضير بارا-زيلين para-xylene من تولوين toluene و/أو بنزين benzene تشتمل على (1) تحويل التولوين و/أو البنزين إلى خليط منتجات أول يشتمل على مركبات زيلين مختلطة، (2) الحصول على خليط زيلين من خليط المنتجات الأول، (3) فصل البارا-زيلين عن خليط الزيلين، و(4) الألكلة المتبادلة لميتا-زيلين transalkylating meta-xylene و/أو أورثو-زيلين ortho-xylene باستخدام تولوين و/أو بنزين. انظر الشكل 1
Description
عملية لتحضير بارا-زيلين Process for Making Para-Xylene الوصف الكامل
خلفية الاختراع
يتعلق هذا الاختراع بعملية لتحضير بارا-زبلين ©7160»-0878. على dag التحديد؛ يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير بارا-زيلين ©7100+-002م من تيارات تغذية تحتوي على تولوين toluene و/أو بنزين -benzene
يتم استخدام أيزومرات الزبلين xylene isomers بشكل كبير ومتنوع. وهي قيّمة على وجه التحديد كمركبات وسيطة في العمليات الكيميائية. على سبيل المثال» إن بارا-زيلين Sle paraxylene عن خام تغذية feedstock لحمض cterephthalic acid «YBa والذي يُستخدم في تصنيع ألياف fibers وأغشية البولي إستر polyester films ويتم استخدام ميتا-زبلين meta- xylene في تصنيع لأصباغ dyes وبتم استخدام أورثو-زبلين ortho-xylene كخام تغذية لأنهيدريد فثاليك phthalic
anhydride 0 والذي يُستخدم في تصنيع of gall اللدائنية. إن البارا-زيلين para-xylene هو الأكثر قيمة حاليًا من أيزومرات الزيلين» وعلى الرغم من الأبحاث المرتبطة بالحصول على (على سبيل (Ja إنتاج أو تنقية) البارا-زيلين paraxylene الضخمة؛ لا يزال هناك بحث مكثف في المنطقة. وهناك العديد من تيارات التغذية المحتملة المستخدمة Ula للحصول على بارا-زيلين para-
xylene 5 ينتج معظم البارا-زيلين para-xylene المنتج حاليًا من sale) التشكيل الحفزي catalytic reforming الذي يتضمن إزالة الهدرجة dehydrogenation وتشكيل الحلقات مع Ah) الهدرجة dehydrocyclization لخامات التغذية بالنافتا .naphtha إن المادة المتدفقة من عملية إعادة التشكيل» المعروفة بناتج إعادة التشكيل» غنية بالمركبات الأروماتية aromatics وتحديدًا البنزين <benzene التولوين ctoluene ومركبات الزيلين المختلطة emixed xylenes BTX ويتم استخدامها
0 كخام تغذية لوحدات المركبات الأروماتية الصناعية. توجد العمليات الخاصة بزيادة ناتج البارا- زبلين para-xylene بشكل يفوق خليط التوازن في ناتج sale) التشكيل؛ بما في ذلك عدم تناسب
التولوين الانتقائي selective toluene disproportionation والمعالجة الانتقائية بالميثيل methyl للبنزين benzene و/أو التولوين toluene باستخدام الميثانول .methanol (Baa انصب البحث المكثف على اكتشاف مصادر وطرق بديلة لإنتاج مركبات الزبلين المختلطة ولا Laws بارا-زبلين 08:8-31606. على سبيل المثال» على الرغم من أن التكسير بالبخار steam cracking 5 أو التحلل الحراري pyrolysis هو الطريقة المفضلة لإنتاج الأوليفينات الخفيفة light olefins (إيثيلين cethylene ethylene بروبيلين «propylene ومركبات بيوتين (butenes من خامات التغذية الثقيلة بالهيدروكربون chydrocarbon فتنتج العملية أيضًا منتجًا ثانويًا يطلق عليه جازولين التحلل الحراري termed pyrolysis gasoline اعن000:م-زنا» BL مكسرة بالبخار steam cracked naphtha SCN أو جازولين التحلل الحراري Pyrolysis gasoline Pygas إن جازولين 0 التحلل الحراري عبارة عن خليط معقد مكون من هيدروكريونات hydrocarbons ما يتراوح من 6© إلى 010+ وهو غني بالمركبات الأروماتية؛ ولا سيما البنزين benzene والتولوين ctoluene إلا أنه يحتوي Lad على مركبات أروماتية بها 8 ذرات «C8 carbon (gS 9 ذرات carbon (gS «C9 و10 ذرات كربون carbon أو أكثر 010+. (Jill يؤدي التكسير الحفزي؛ وتحديدًا التكسير الحفزي للمائع fluid catalytic cracking FCC بالإضافة إلى إنتاج أنواع الوقود والأوليفينات الخفيفة؛ إلى إنتاج تيار غني بالمركبات الأروماتية به ما يتراوح من 6 ذرات كربون C6 carbon إلى 10©+ والمماثل لجازولين التحلل الحراري وهو معروف بوجدٍ عام باسم النافثا الحفزية cat naphtha كما تنتج هذه العمليات تيارات أوليفينية بها 4 ذرات كريون carbon 4© و5 ذرات كريون C5 carbon (تحتوي على gh - أوليفينات di- olefins ومركبات أسيتيلين ls (acetylenes يمكن استخدامها إلا أنها تميل إلى أن تكون بقيمة أقل من المنتجات الأروماتية والأوليفينات الأخف 0 (يثيلين plug ng ethylene 160(6ام0«م). وبالتالي؛ هناك اهتمام كبير لتطوير طرق لرفع كفاية مصادر تغذية ibs مثل جازولين التحلل الحراري والنافثا الحفزية؛ لزيادة ناتج الإيثيلين ethylene البروبيلين propylene مركبات الزيلين المختلطة ؛ ويفضل بارا-زيلين paraxylene وبروبيلين propylene هناك بعض العمليات المقترحة لرفع كفاية هذه التيارات ZY مركبات الزيلين المختلطة إلا إنها تستهلك هيدروجيئًا مكثفًا وتنتج بشكل مشترك نواتج تشبع خفيفة بقيمة أقل من 5 الأوليفينات olefins الخفيفة مرتفعة القيمة.
ويكشف طلب براءة الاختراع الأمريكي رقم 20130144097 Al عن عملية لإنتاج بارا-زيلين Cus cpara-xylene يتم إعادة تشكيل تيار تغذية النفثا naphtha في ظل ظروف فعالة لتحويل 0 على الأقل من النفثينات naphthenes في تيار تغذية naphtha Gall إلى مركبات عطرية؛ ولتحويل ما لا يزيد عن 725 بالوزن من مركبات البارافين paraffins في تيار تغذية Gall cnaphtha 5 وبالتالي إنتاج مادة متدفقة من sale) التشكيل reforming effluent وتتم إزالة تيار أول يحتوي على البنزين benzene و/أو التولوين toluene من المادة المتدفقة عن sale) التشكيل وبتم تغذيته إلى وحدة إنتاج زيلين xylene production unit ظل ظروف فعالة لتحويل البنزين benzene و/أو التولوين toluene إلى مركبات الزيلين 716086». ويالإضافة إلى ذلك؛ يتم إزالة تيار ثانٍ يحتوي على مركبات عطرية به C8 من المادة المتدفقة عن sale) التشكيل ويتم تغذيته» مع 0 جزءِ على الأقل من مركبات الزبلين xylenes المنتجة في وحدة إنتاج xylene Cull إلى وحدة استعادة بارا-زيلين para-xylene لاستعادة تيار منتج من البارا-زبلين para-xylene وترك تيار يتضمن C8 مستنفد من البارا-زيلين ©9160»-0م. ثم يتم تغذية ga على الأقل من التيار الذي يتضمن 68 المستنفد من para-xylene Gaby hull إلى وحدة أزمرة xylene isomerization (pb! الفعالة في أزمرة مركبات الزيلين xylenes في التيار المستنفد من البارا-زبلين para-xylene مرة أخرى نحو خليط متوازن من مركبات الزيلين وبالتالي إنتاج مادة أزمرة متدفقة. وبتم بعد ذلك Sale] تدوير مادة الأزمرة المتدفقة إلى وحدة استخلاص البارا-زيلين para-xylene وبكشف طلب براءة الاختراع الدولي رقم 2013095767 A1 عن وحدة عملية أزمرة زبلين ووحدات لإجراء عملية الألكلة المتبادلة transalkylation والتي يتم دمجها. ويمكن أن تتشارك الوحدتين في عمود تجزئة «fractionation column مما يقلل التكلفة الرأسمالية للتركيب. وفي بعض التجسيدات؛ يمكن استخدام عمود تجزئة ذو غلاف انقسامي split shell fractionation column وجهاز فصل اتقسامي split separator وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 7,176,339 عن عملية لإنتاج مركبات زيلين xylenes من ناتج sale) التشكيل creformate حيث تشتمل العملية على: (أ) توفير ناتج sale) تشكيل يحتوي على هيدروجين chydrogen هيدروكريونات بها ما يتراوح من C1 إلى «C5 هيدروكريونات hydrocarbons 5 بها ما يتراوح من C6 إلى C7 تشتمل على بنزين benzene تولوين toluene أو خليط منهاء هيدروكريونات hydrocarbons بها ¢+C8 (ب) ex dll) على الأقل من الهيدروجين
hydrogen المذكور من ناتج sale) التشكيل المذكور لإنتاج mite يحتوي على هيدروكريونات 1700005 بها ما يتراوح من 6© إلى 7© تشتمل على بنزين benzene تولوين «toluene أو خلائط منهاء وهيدروكريونات بها 8©+؛ و(ج) إجراء المعالجة بالميثيل gal methyl على الأقل من البنزين cbenzene التولوين «toluene أو خليط منها موجود في المنتج المذكور بعامل معالجة بالميثيل methyl في ظل ظروف طور البخار وفي وجود محفز فعال لإجراء المعالجة بالميثيل methyl لإنتاج منتج ناتج به محتوى بارا -زيلين para-xylene أعلى من ناتج إعادة التشكيل. يشتمل المحفز على محفز Cader) مربوط بزيوليت zeolite و/أو زبوليت انتقائي ويشتمل الزيوليت zeolite على 2534-5. يتم الكشف عن عملية مماثلة في براءة الاختراع الأمريكية رقم 7,629,498. وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 7,563,358 عن عملية لإنتاج منتج غني بمركبات الزيلين 0 المختلطة من تيار تغذية بالهيدروكريون يشتمل على: (أ) هيدروكريونات حلقية غير أروماتية non- aromatic cyclic hydrocarbons بها ¢+C6 (ب) هيدروكريونات أروماتية أحادية الحلقة single- ring aromatic hydrocarbons بها +C8 بها مجموعة ألكيل alkyl group واحدة على الأقل تحتوي على اثنتين أو أكثر من ذرات الكريون tcarbon atoms و(ج) هيدروكريونات أروماتية أحادية الحلقة single-ring aromatic hydrocarbons بها C9+A بها ثلاث مجموعات ميثيل methyl groups 5 على الأقل. Wy للعملية؛ يتلامس تيار التغذية؛ في وجود الهيدروجين hydrogen مع محفز يشتمل على فلز واحد على الأقل من المجموعة VII ومنخل جزيئي كبير أو متوسط المسام له قيمة ألفاء قبل تضمين فلز المجموعة VII من حوالي 2 إلى أقل من 100 في ظل ظروف تكفي ل (1) تكوين هيدروكريونات hydrocarbons أروماتية من هيدروكريونات hydrocarbons حلقية غير أروماتية 66+؛ (2) إزالة الألكيل dealkylating من الهيدروكربونات hydrocarbons 0 أحادية الحلقة بها +C8 بها مجموعة ألكيل alkyl واحدة على الأقل تحتوي على اثنتين أو أكثر من ذرات الكربون tcarbon )3( الألكلة المتبادلة transalkylating للهيدروكريونات hydrocarbons الأروماتية أحادية الحلقة بها 9©+ Log ثلاث مجموعات ميثيل methyl على الأقل؛ و(4) عدم تناسب التولوين toluene لإنتاج mile يحتوي على كمية متزايدة من مركبات الزيلين المختلطة مقارنة بتيار التغذية. يكون تيار التغذية بالهيدروكريون hydrocarbon المفضل عبارة عن Bl 5 مكسرة بالبخار .steam cracked naphtha
علمًا بقيمة مركبات الزبلين exylenes ولا سيما البارا-زبلين عدع1ر<-متدم» الأعلى من التولوين toluene والبنزين benzene فهناك رغبة لتحويل جزءِ من التولوين toluene والبنزين gia) benzene في العمليات البتروكيميائية الواردة أعلاه إلى مركبات زيلين» ولا سيما بارا-زيلين .para-xylene يوفر الاختراع الحالي عملية فعالة للقيام بذلك. الوصف العام للاختراع لقد جد الآن أنه من خلال تحويل التولوين toluene و/أو البنزين benzene إلى مركبات زبلين بواسطة المعالجة بالميثيل methyl و/أو عدم التناسب؛ متبوعًا بالفصل للحصول على منتج “hb زبلين para-xylene وخليط من ميتا-زبلين meta- xylene وأورثو-زبلين cortho-xylene ثم تحويل ola من خليط الميتا-زبلين meta- xylene والأورثو-زبلين ortho-xylene إلى بارا-زيلين para- xylene 0 بواسطة الألكلة المتبادلة باستخدام البنزين benzene و/أو التولوين ctoluene فيمكن إنتاج بارا-زيلين para-xylene بناتج مرتفع وفعالية طاقة مرتفعة. تسمح خطوة الألكلة المتبادلة بالإمداد بتركيز زيلين مرتفع في تيار التغذية إلى خطوة الفصل؛ وفعالية فصل أعلى؛ ومن ثم استخدام وسيلة فصل أصغرء وتكاليف رأسمالية وتشغيل أقل. dull يوفر الاختراع الحالي عملية لتحضير بارا-زبلين cpara-xylene حيث تشتمل العملية 5 على: 0 التغذية بتيار تغذية أول يشتمل على تولوين toluene و/أو بنزين benzene وبشكل اختياري تيار تغذية Gb يشتمل على عامل معالجة بالميثيل methyl إلى مفاعل أول؛ (ب) shal التفاعلات في المفاعل ١ لأول لإنتاج خليط منتجات أول يشتمل على تولوين toluene ومركبات زبلين مختلطة؛ ويشكل اختياري بنزين thenzene (ج) فصل خليط المنتجات الأول في وسيلة فصل أولى للحصول على تيار أول غني بالتولوين toluene وتيار أول غني بالزيلين؛ (د) فصل 0 التيار الأول الغني بالزيلين في وسيلة فصل ثانية للحصول على تيار منتج غني بيارا-زيلين para xylene-rich product stream وتيار غني بميتا -زبلين ¢meta-xylene-rich stream (ه) التغذية بتيار تغذية ثالث يشتمل على بنزين benzene وبشكل اختياري تولوين toluene وجزءِ على الأقل من التيار الغني بميتا -زيلين meta- xylene إلى مفاعل ثان؛ و(و) shal تفاعلات الألكلة المتبادلة في المفاعل الثاني للحصول على خليط منتجات تفاعل ob يشتمل على بنزين cbenzene تولوين 5 عدعن1ه» ومركبات زبلين مختلطة.
شرح مختصر للرسومات الشكل 1 عبارة عن رسم تخطيطي يوضح عملية مقارنة لتحضير بارا-زيلين para-xylene من بنزين cbenzene تولوين toluene وميثانول Ally methanol لا يتم إجراؤها Gag للاختراع الحالي. الشكلان 2 و3 She عن رسوم تخطيطية تبين عمليات توضيحية لتحضير بارا-زيلين para Wy xylene 5 للاختراع الحالي من بنزين benzene و/أو تولوين coluene بشكل اختياري باستخدام عامل معالجة بالميثيل 1؛ Le في ذلك خطوة للمعالجة بالميثيل methyl و/أو عدم التناسب؛ خطوة لفصل خليط الزيلين للحصول على منتج بارا-زبلين cpara-xylene وخطوة للألكلة المتبادلة بين ميتا-زبلين sisl/meta-xylene -زيلين ortho-xylene وبنزين benzene /تولوين toluene الشكل 4 عبارة عن رسم تخطيطي يبين مفاعل ألكلة متبادلة بعمود تقطير تفاعلي reactive distillation column 0 أثناء التشغيل في عمليات توضيحية للاختراع الحالي. الشكل 5 عبارة عن مخطط يبين انخفاض استهلاك الطاقة لوسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة simulated movable bed adsorption SMBA مستخدمة لفصل بارا-زيلين para-xylene عن مركبات ply مختلطة باستخدام عملية الاختراع الحالي كدالة على النسبة المولارية لمجموعات الميثيل methyl إلى حلقات البنزين benzene بين جميع تيارات التغذية الأروماتية التي يتم الإمداد 15 بها إلى العملية. الوصف التفصيلي: سيتم الآن وصف العديد من التجسيدات؛ والنسخ والأمثلة المحددة للاختراع الحالي؛ بما في ذلك التجسيدات المفضلة والتعريفات التي تم استخدامها هنا لأغراض فهم الاختراع المطلوبة حمايته. Lay يصف الوصف التفصيلي التالي تجسيدات مفضلة معينة؛ فسيدرك أصحاب المهارة في 0 المجال أن هذه التجسيدات توضيحية chi وأنه يمكن تنفيذ الاختراع بطرق أخرى. لأغراض تحديد المخالفات؛ سيشير مجال الاختراع إلى أي واحد أو أكثر من عناصر الحماية الملحقة؛ بما في ذلك مكافتاتها التي تشتمل على عناصر أو قيود مكافئة لتلك المذكورة هنا. يمكن أن تشير أية إشارة إلى 'الاختراع' إلى واحد أو أكثر» ولكن ليس بالضرورة جميع؛ الاختراعات المحددة بعناصر الحماية. في الكشف الحالي؛ يتم وصف عملية بكونها تشتمل على "خطوة" واحدة على الأقل. يجب إدراك أن كل خطوة هي إجراء أو عملية يمكن تنفيذها مرة أو عدة مرات في العملية؛ بطريقة مستمرة أو
متقطعة. ما لم يتحدد ما يخالف ذلك أو ما لم يشر السياق بوضوح إلى ما يخالف ذلك؛ فيمكن إجراء كل خطوة في العملية بالتعاقب بالترتيب المذكورء مع أو بدون تداخل مع واحدة أو أكثر من الخطوات الأخرى» وبأي ترتيب آخرء مثلما يمكن أن يكون عليه الوضع. بالإضافة إلى ذلك» يمكن إجراء واحدة أو أكثر أو حتى جميع الخطوات بالتزامن بالنسبة لنفس دفعة المادة أو دفعة مختلفة. على سبيل المثال» في عملية مستمرة» بينما يتم إجراء خطوة أولى في العملية بالنسبة لمادة خام تمت التغذية بها للتو في بداية العملية؛ فيمكن تنفيذ خطوة ثانية بالتزامن بالنسبة لمادة وسيطة ناتجة من معالجة المواد الخام التي تمت التغذية بها في العملية في وقت مبكر في الخطوة الأولى.
ويفضل إجراء الخطوات بالترتيب الموصوف. ما لم تتم الإشارة إلى العكس؛ فيجب إدراك أن جميع الأرقام التي تشير إلى الكميات في الكشف
0 الحالي معدلة بالمصطلح "حوالي" في جميع الحالات. ويجب أيضًا إدراك أن القيم الرقمية الدقيقة المستخدمة في المواصفة وعناصر الحماية تشكل التجسيدات المحددة. تم بذل جهود لضمان دقة البيانات المذكورة في الأمثلة. ومع ذلك؛ يجب إدراك أن أي بيانات مقاسة تحتوي بشكل متأصل على مستوى معين من الخطأً بسبب قيود التقنية والمعدات المستخدمة لأخذ القياس. كما هو مستخدم هناء يجب أن تعني أدوات النكرة 'واحدًا على الأقل” ما لم يتحدد العكس أو ما لم
5 يشر السياق بوضوح إلى العكس. dag تتضمن التجسيدات التي تستخدم "عمود تقطير "distillation column تجسيدات يتم فيها استخدام واحد؛ اثنين أو أكثر من أعمدة التقطير؛ ما لم يتحدد العكس أو ما لم يشر السياق بوضوح إلى استخدام عمود تقطير واحد فقط. وبالمثل؛ يجب تفسير 'مكون "CO+A بكونه يتضمن واحدء اثنين أو أكثر من مكونات CO+A ما لم يحدد السياق أو يشير إلى أنه يعني مكون CO+A واحد فقط.
0 كما هو مستخدم هناء يجب أن يعني المصطلح العام xylene pb) إما في صورة مفردة أو جمع؛ بشكل مجمع أي خليط من اثنين أو أكثر من بارا-زيلين para-xylene ميتا-زبلين meta- «xylene وأورثو-زبلين ortho-xylene بأية du منه. يعني المصطلح cle" زيلين مختلطة "mixed xylenes توليفة من جميع الأيزومرات الثلاثة للزبلين. كما هو مستخدم هناء يعني المصطلح "غني" عند استخدامه في عبارات مثل "غني-' أو "غني ب
OX 25 بالنسبة لتيار صادر تم الحصول عليه من وسيلة؛ أن التيار يشتمل على المادة 6 بتركيز أعلى من مادة التغذية التي تمت التغذية بها إلى نفس الوسيلة المشتق منها التيار.
كما هو مستخدم هناء يعني "7 بالوزن" النسبة المئوية بالوزن؛ وتعني "7 بالحجم” النسبة المئوية
بالحجم؛ وتعني "7 بالمول” النسبة المثوية بالمول cmole وتعني ppm’ جزء في المليون parts per
emillion وبتم استخدام "ppm wt’ و”مم»" بالتبادل لكي تعني أجزاء في المليون على أساس
ppm كما هو مستخدم هنا هي ppm’ إن جميع parts per million on a weight basis الوزن
5 بالوزن ما لم يتحدد ما يخالف ذلك. تم التعبير عن جميع التركيزات هنا على أساس إجمالي كمية
التركيبة محل الاهتمام. وهكذاء على سبيل المثال؛ يتم التعبير عن تركيزات العديد من مكونات تيار
التغذية الأول بناة على إجمالي وزن تيار التغذية الأول. يجب أن تتضمن جميع النطاقات المعبر
عنها هنا كلتا التقطتين النهائيتين كتجسيدين محددين ما لم يتحدد أو تتم الإشارة إلى العكس.
تتم تسمية العناصر ومجموعاتها المستخدمة هنا وفقًا للجدول الدوري المستخدم بواسطة the International Union of Pure 10 و1988 Applied Chemistry after يتم عرض مثال على الجدول
الدوري في الصفحة الداخلية من الغلاف الأمامي ل Advanced Inorganic Chemistry, 6th
. (Edition, by F.
Albert Cotton et al. (John Wiley & Sons, Inc., 1999
معالجة البنزين benzene و/أو التولوين toluene بالميثيل methyl
في أحد الجوانب؛ يمكن أن تكون التفاعلات التي يتم إجراؤها في المفاعل الأول في عملية الاختراع 1 الحالي عبارة عن تفاعل ألكلة بالكامل «alkylation reaction بشكل رئيسي أو جزئي بين مركب
أروماتي aromatic compound وعامل ألكلة.
تم اقتراح العمليات لإنتاج مركبات زيلين بواسطة dallas التولوين toluene و/أو البنزين benzene
بالميثيل methyl باستخدام محفز زيوليت zeolite catalyst على سبيل المثال» تكشف براءة
الاختراع الأمريكية رقم 3,965,207 عن dallas التولوين toluene بالميثيل methyl باستخدام 0 محفز زيوليت Jie 2534-5. تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,670,616 عن إنتاج مركبات
Gobi) بواسطة dallas التولوين toluene بالميثيل methyl باستخدام منخل جزيئي من بوروسيليكات
borosilicate والمريبوط بواسطة مادة رابطة Jie ألومينا calumina سيليكا esilica أو ألومينا-سيليكا
.alumina-silica يصف طلب براءة الاختراع الدولية رقم 2013/009399 1م؛ وطلب براءة
الاختراع الدولية رقم 1997/045387 1م؛ وبراءة الاختراع الأمريكية رقم 8,344,197 العديد من 5 عمليات الألكلة الأخرى لإنتاج مركبات زبلين من بنزين benzene و/أو تولوين toluene . وقد تم
هنا تضمين محتويات الكشف الخاصة بجميع هذه المراجع هنا كمرجع بالكامل.
تشتمل مواد التغذية التي يتم الإمداد بها إلى خطوة الألكلة الخاصة بعملية الاختراع الحالي على تيار تغذية أروماتي aromatic feed (أي؛ متضمن في تيار التغذية الأول) وعامل ألكلة gf) alkylation agent متضمن في تيار التغذية الثاني). يشتمل تيار التغذية الأول dag عام على تولوين toluene و/أو البنزين benzene ويفضل أن يحتوي تيار التغذية الأول على Ix بالوزن على الأقل من البنزين cbenzene التولوين toluene أو خليط منهماء Cua تكون x عبارة عن 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99< أو 100. ويفضل على وجه التحديد تيار التغذية الأول ١ لأروماتي المحتوي على 79 بالوزن على الأقل من التولوين 0010806 Cua تكون y عبارة عن 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99< أو حتى 100. يفضل أن يشتمل عامل الألكلة في تيار التغذية الثاني الذي يتم الإمداد به إلى خطوة الألكلة على 0 عامل معالجة بالميثيل methyl مثل ميثاتول methanol داي ميثيل إيثر «dimethyl ether وخلائط منهما. ويفضل أن يشتمل عامل الألكلة على 72 بالوزن على الأقل من الميثانول methanol و/أو (gh ميثيل إيثر Cus «dimethyl ether تكون 2 عبارة عن 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 أو حتى 100. وبفضل أن يشتمل عامل الألكلة على 78 بالوزن على الأقل من الميثانول methanol حيث تكون a عبارة عن 90 91 92 93 94 95 96 5 97 98 99.؛ أو حتى 100. يمكن خلط تيار التغذية الأول الأروماتي وعامل الألكلة alkylation agent المتضمن في تيار التغذية الثاني he قبل الإمداد Legs إلى خطوة الألكلة alkylation المفاعل الأول. على نحو بديل أو إضافي؛ يمكن التغذية بجزءِ من تيار التغذية الأروماتي الأول و/أو تيار تغذية ثانٍ بعامل الألكلة إلى المفاعل الأول بشكل منفصل عبر Clg تغذية منفصلة .separate feeding channels 0 بمجرد توصيله إلى المفاعل الأول؛ يتم خلط تيار التغذية الأروماتي وعامل الألكلة مع بعضهما البعض؛ وبتلامسان مع بعضهما البعض في وجود محفز alkylation catalyst ASH في ظل ظروف تفاعل ألكلة مناسبة لإنتاج خليط من مركبات الزبلين xylenes بشكل نمطي؛ يشتمل محفز الألكلة المستخدم في خطوة الألكلة على مكون حمض صلب قادر على تعزيز ألكلة حلقة أروماتية aromatic ring يفضل أن يشتمل الحمض الصلب على منخل 5 جزيئي له أنواع الإطار التالية: (MEI (MAZ ناختل «MFI EMT تقال (EUO ¢MTW 027 تاعتا «CHA «TON (FER لع LTA 5 (LEV ¢KFI يمكن أن يشتمل محفز الألكلة
على مادة بلورية مسامية. (Sa أن يشتمل المحفز على متغير انتشار ل 2 2- داي ميثيل بيوتان 2,2-dimethylbutane يتراوح من ss 0.1 إلى 15 ثانية-1 عند قياسه عند درجة حرارة قدرها 0 درجة مئوية وضغط 2« 2- داي ميثيل بيوتان 2,2-dimethylbutane قدره 8 كيلو باسكال (60 تور).
كما هو مستخدم هناء يتم تحديد متغير انتشار مادة بلورية مسامية محددة في صورة 106 D/12 x حيث تكون D هي معامل الانتشار diffusion coefficient (سم2/ثانية) وتكون « هي نصف قطر البلورة crystal radius (سم). (Kay اشتقاق متغيرات الانتشار المطلوية من قياسات امتصاص sorption measurements بشرط افتراض أن نموذج الرقاقة المسطحة يصف عملية الانتشار. وهكذا؛ بالنسبة لتحميل سوربات sorbate معين ©0؛ ترتبط القيمة 0/0”؛ حيث تكون 0” هي تحميل
0 السوريات التوازني cequilibrium sorbate loading رياضيًا ب (DUH)? حيث تكون + هي الزمن (بالثواني) المطلوب للوصول إلى تحميل السوريات sorbate 0. ويتم التعبير عن الحلول البياني لنموذج الرقاقة المسطحة بواسطة J.
Crank في Oxford «The Mathematics of Diffusion" «London ¢<Ely House <University Press 1967. يفضل أن تشتمل المادة البلورية المسامية على ألومينو سيليكات زيوليت aluminosilicate zeolite 5 متوسط الحجم المسامي. يتم تحديد مركبات الزيوليت متوسطة المسام dass عام بكونها تلك التي لها حجم مسامي يتراوح من حوالي 5 إلى حوالي 7 أنجستروم؛ بحيث يمتص الزيوليت بحرية الجزيئات —n Jie هكسان «n-hexane 3-ميثيل بنتان 3-methylpentane بنزين benzene وم- زيلين ©2160»-م. يتضمن تعريف عام آخر لمركبات الزيوليت متوسطة المسام اختبار مؤشر القيد constraint Index test الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,016,218 التي تم تضمينها 0 في هذه الوثيقة كمرجع. في هذه الحالة» تكون مركبات الزيوليت متوسطة المسام بمؤشر قيد يتراوح من حوالي 1 إلى 12؛ مثلما تم قياسه على الزيوليت فقط دون إدخال معدلات الأكسيد oxide modifiers وقبل أي تبخير لضبط انتشارية diffusivity المحفز. بالإضافة إلى مركبات ألومينو سيليكات زيوليت aluminosilicate zeolites متوسطة الحجم المسامي؛ يمكن استخدام مركبات سيليكات معدنية حمضية acidic metallosilicates متوسطة cabal مثل مركبات سليكو ألومينو 5 فوسفات silicoaluminophosphates SAPOs في خطوة الألكلة alkylation من العملية الحالية. تتضمن الأمثلة المحددة الواردة حول مركبات الزيوليت متوسط المسام 2514-5 2514-11 ZSM-
ZSM-35 «ZSM-23 «ZSM-22 »2 2514-48 مع تفضيل ZSM-5 و2514-11 تحديدًا. في أحد التجسيدات؛ يكون الزيوليت المستخدم في عملية الاختراع عبارة عن 7514-5 به نسبة مولارية molar ratio من السيليكا silica إلى الألومينا 8 تبلغ 0 على «JN مثلما تم قياسه قبل 4 معالجة للزيوليت لضبط انتشاريته.
يتم وصف زيوليت 2534-5 وطريقة تحضيره التقليدية في براءة الاختراع الأمريكية رقم 6 ,.. يتم وصف زيوليت 725134-11 وطريقة تحضيره التقليدية في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,709,979. يتم Chay زيوليت ZSM-12 وطريقة تحضيره التقليدية في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,832,449. يتم وصف زيوليت 2514-23 وطريقة تحضيره التقليدية في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,076,842. يتم وصف Calg) 7514-35 وطريقة تحضيره التقليدية في
0 براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,016,245. يتم ذكر 7534-48 وطريقة تحضيره التقليدية في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,375,573. تم تضمين محتويات الكشف الكاملة لهذه البراءات الأمريكية هنا كمرجع. تكون مركبات الزيوليت متوسطة المسام الموصوفة أعلاه مفضلة للعملية الحالية طالما أن حجم وشكل مسامها يفضل إنتاج م- pexylene (uly عن أيزومرات الزيلين الأخرى. ومع ذلك؛ تكون 5 الصور التقليدية لمركبات الزيوليت بقيم متغيرات انتشار Diffusion Parameter بزبادة تتراوح بين 15-1 ثانية-1 مفضلة للعملية الحالية. على الرغم من ذلك»؛ يمكن تحقيق الانتشارية المطلوية من خلال تبخير steaming الزيوليت بحدة لإحداث الانخفاض المقنن في حجم المسام الدقيقة micropore volume للمحفز لما لا يقل عن 750؛ وبفضل تتراوح من 750 إلى 790؛ من ذلك الخاص بالمحفز غير المبخر. يتم اشتقاق الانخفاض في حجم المسام الدقيقة من خلال قياس سعة 0 امتزاز «-هكسان n-hexane للزبوليت؛ قبل وبعد التبخير» عند 90 درجة مئوية وضغط «- هكسان n-hexane قدره 10 كيلو باسكال (75 تور). يتم تبخير المادة البلورية المسامية porous crystalline material عند درجة حرارة قدرها حوالي 0 درجة مئوية على الأقل» ويفضل من حوالي 950 درجة مئوية إلى حوالي 1075 درجة مئوية؛ والأكثر تفضيلاً على الإطلاق من حوالي 1000 درجة مئوية إلى حوالي 1050 درجة 5 مثوية لمدة تتراوح من حوالي 10 دقائق إلى حوالي 10 ساعات؛ ويفضل من حوالي 30 دقيقة إلى 5 ساعات.
لتحقيق الانخفاض المقنن المفضل في الانتشارية diffusivity وحجم المسام الدقيقة micropore volume 8 يفضل الجمع بين المادة البلورية المسامية «porous crystalline material قبل التبخيرء؛ ومعزّل أكسيد oxide modifier واحد على (J) يفضل اختياره من أكاسيد عناصر المجموعات 2 3؛ 5 13« 14؛ 15؛ و16. بشكل أكثر تفضيلاً على الإطلاق؛ يتم اختيار Jie 5 الأكسيد الواحد على الأقل من أكاسيد البورون boron المجنسيوم magnesium الكالسيوم calcium اللانثانوم lanthanum والأكثر تفضيلاً على الإطلاق الفسفور phosphorus في بعض الحالات؛ قد يفضل الجمع بين المادة البلورية المسامية وأكثر من معزّل أكسيد candy على سبيل JU توليفة من الفسفور phosphorus والكالسيوم calcium و/أو المجنسيوم Lila ¢magnesium أنه بهذه الطريقة يمكن تقليل حدة التبخير المطلوية لتحقيق قيمة انتشارية مستهدفة. يمكن أن تتراوح 10 الكمية الإجمالية لمعل الأكسيد الموجود في المحفزء مثلما تم قياسها على أساس عنصري؛ من حوالي 70.05 بالوزن إلى حوالي 720 بالوزن» ويفضل أن تتراوح من حوالي 70.1 بالوزن إلى حوالي 710 بالوزن؛ بناءً على وزن المحفز النهائي. عندما يتضمن المعؤّل الفسفور 010501005 فيتم تضمين المعذّل في محفز الاختراع بشكل مناسب بواسطة الطرق الموصوفة في براءات الاختراع الأمريكية أرقام 4,356,338؛ 5,110,776 5,231,064 و5,348,643؛ التي تم تضمين محتويات الكشف الكاملة الخاصة بها في هذه الوثيقة كمرجع. يمكن إجراء المعالجة بالمركبات التي mi على الفسفور phosphorus بسهولة من خلال تلامس المادة البلورية المسامية؛ إما بمفرده أو في توليفة مع مادة رابطة أو sale قالب؛ بمحلول من مركب فسفور phosphorus مناسب؛ متبوعة بالتجفيف والتحميص لتحويل الفسفور phosphorus إلى صورة الأكسيد الخاصة به. يتم التلامس مع المركب المحتوي 0 على الفسفور dag phosphorus عام عند درجة Hla تتراوح من حوالي 25 درجة مثئوية وحوالي 5 درجة ashe لفترة زمنية تتراوح من حوالي 15 دقيقة إلى حوالي 20 ساعة. يمكن أن يتراوح تركيز الفسفور phosphorus في خليط التلامس من gs 0.01 إلى حوالي 730 بالوزن. بعد التلامس مع المركب المحتوي على فسفور cphosphorus يمكن تجفيف المادة البلورية المسامية وتحميصها لتحويل الفسفور phosphorus إلى صورة أكسيد oxide يتم إجراء التحميص alcinationj 5 في جو خامل أو في وجود أكسجين oxygen على سبيل المثال؛ في هواء عند درجة حرارة تتراوح من حوالي 150 درجة مئوية إلى 750 درجة مئوية؛ ويفضل من حوالي 300 درجة
مئوية إلى 500 درجة مئوية؛ لمدة ساعة واحدة على الأقل؛ ويفضل من 3 إلى 5 ساعات. يمكن الجمع بين المادة البلورية المسامية المستخدمة في العملية الحالية ومجموعة من المواد الرابطة أو مواد الريط المقاومة لدرجات الحرارة وغيرها من الظروف الأخرى المستخدمة في العملية. تتضمن تلك المواد مواد نشطة وغير نشطة مثل مركبات الطفل cclays السيليكا silica و/أو أكاسيد oxides 5 معدنية Jie الألومينا alumina يمكن أن تكون تلك الأخيرة ناتجة طبيعيًا أو في صورة نواتج ترسيب جيلاتينية gelatinous precipitates أنواع هلام تتضمن خلائط السيليكا silica والأكاسيد oxides المعدنية. يميل استخدام مادة نشطة إلى تغيير التحويل conversion و/أو انتقائية selectivity المحفز ولذلك فهي غير مفضلة dag عام. تعمل المواد غير النشطة على نحو مناسب في صورة مواد مخففة للتحكم في كمية التحويل العكسي في عملية ما وبالتالي يمكن 0 الحصول على المنتجات بشكل اقتصادي ومرتب دون استخدام وسائل أخرى للتحكم في معدل التفاعل. يمكن تضمين هذه المواد في أنواع الطفل التي تنتج طبيعيًاً cnaturally occurring clays على سبيل المثال»؛ بنتونيت bentonite وكاولين kaolin لتحسين مقاومة السحق crush strength للمحفز في ظل ظروف تشغيل تجارية. تعمل هذه الموادء أي؛ مركبات الطفل؛ الأكاسيد coxides وهكذاء كمواد رابطة للمحفز. يفضل توفير محفز يتمتع بمقاومة سحق جيدة نظرًا لأنه في الاستخدام التجاري يفضل منع المحفز من التفتت إلى مواد تشبه المسحوق. تم استخدام هذه المواد الرابطة binders المكونة من الطفل و/أو الأكسيد oxide بطبيعة الحال فقط لغرض تحسين مقاومة السحق وتتضمن أنواع الطفل الناتجة طبيعيًا والتي يمكن تركيبها مع المادة البلورية المسامية عائلة المونتموربلونيت montmorillonite والكاولين kaolin وتتضمن هذه العائلات مركبات البنتونيت 0 الفرعي 90066000(168» ومركبات الكاولين kaolins المعروفة بوجدٍ عام بأنواع الطفل Dixie «McNamee منع6»01 «Florida أو غيرها حيث يكون المكون المعدني الرئيسي هو الهالويسيت challoysite الكاولينيت ckaolinite الديكيت cdickite الناكريت cnacrite أو الأناوكسيت عان«سه«ه. يمكن استخدام أنواع الطفل المذكورة في الحالة الخام مثلما تم تعدينها في الأصل أو يتم إخضاعها بشكل مبدئي إلى التحميص؛ المعالجة الحمضية acid treatment التعديل الكيميائي .chemical modification 5 بالإضافة إلى المواد سابقة الذكرء يمكن تركيب المادة البلورية المسامية مع مادة قالب مسامية مثل
سيليكا- ألومينا ممتصسلد- معتان» سيليكا-مجنسيا 11160-00280851 سيليكا- زيركونيا silica- «zirconia سيليكا -ثوريا ¢silica-thoria سيليكا - esilica-beryllialib yu سيليكا -تيتانيا silica-titania وكذلك تركيبات ثلاثية Jie سيليكا -ألومينا-ثوريا ¢silica-alumina-thoria سيليكا - ألومينا- زيركونيا ¢silica-alumina-zirconia سيليكا -ألومينا-مجنسيا silica-alumina-magnesia وسيليكا-مجنسيا-
زيدركونيا .silica-magnesia-zirconia يمكن أن تتنوع النسب النسبية للمادة البلورية المسامية ومصفوفة الأكسيد غير العضوي بشكل كبير. يمكن أن يتراوح محتوى المادة البلورية المسامية من حوالي 71 بالوزن إلى حوالي 790 بالوزن؛ وعند تحضير المادة المركبة في صورة خرزات؛ يفضل من حوالي 72 بالوزن إلى حوالي
0 بالوزن من المادة المركبة.
0 في أحد التجسيدات؛ تشتمل المادة الرابطة على سيليكا أو طفل الكاولين. يتم وصف إجراءات تحضير مركبات زيوليت مريوطة بالسيليكا (ZSM-5 Jie »1168-00080 zeolites في براءات الاختراع الأمريكية أرقام 4,582,815؛ 5,053,374؛ و5,182,242. يتضمن إجراء محدد لريط 5-5 بمادة سيليكا رابطة عملية بثق. يمكن إجراء العملية الحالية باستخدام المحفز الموضوع في واحدة أو أكثر من الطبقات الثابتة؛
5 المتحركة أو المميعة. ومع ذلك؛ يفضل وضع جسيمات المحفز في واحدة أو أكثر من الطبقات المميعة. يمكن حقن كل تيار من تيارات التغذية بالميثانول methanol والأروماتية في المحفز المميع في مرحلة واحدة. ومع ذلك؛ في أحد التجسيدات المفضلة؛ يتم حقن تيار التغذية بالميثانول methanol على مراحل في المحفز المميع عند واحد أو أكثر من المواقع بعد موقع حقن مادة التفاعل الأروماتية في المحفز المميع. على سبيل (Jal يمكن حقن التيار التغذية الأروماتي في
0 الجزء السفلي من طبقة مميعة رأسية واحدة من المحفز؛ مع حقن الميثانول methanol في الطبقة عند مجموعة من الأجزاء المتوسطة الموضوعة على مسافات رأسية من الطبقة وتتم إزالة المنتج من gall العلوي للطبقة. على نحوٍ بديل؛ يمكن وضع المحفز في مجموعة من طبقات المحفز المميعة الموضوعة على مسافات رأسية؛ مع حقن تيار التغذية الأروماتي في جزءِ سفلي من الطبقة المميعة الأولى وحقن جزءِ من الميثانول methanol في جزء أوسط من الطبقة الأولى ويتم حقن
5 جزء من الميثانول methanol أو بين طبقات المحفز البعدية المتجاورة. بغض النظر عن وضع المحفزء فبينما يتواصل تفاعل الألكلة alkylation reaction يتم تثبيط
المحفز تدريجيًا نتيجة لتراكم مادة كريونية carbonaceous material مشار إليها dag عام باسم and الكوكى coke على المحفز. وهكذاء يتم سحب gia من المحفز في كل dag ASN Jolie عام؛ إما بشكل مستمر أو دوري؛ وتتم التغذية به إلى وحدة تجديد منفصلة. في وحدة التجديد؛ يتلامس المحفزء ويفضل مرة أخرى في صورة طبقة مميعة؛ مع غاز يحتوي على أكسجين coxygen 5 مثل الهواء» عند درجة حرارة تتراوح من حوالي 400 درجة مئوية إلى حوالي 700 درجة مئوية لفصل فحم الكوك بالاحتراق وتجديد المحفز. يتم بعد ذلك sale] المحفز المتجدد باستمرار أو بشكل دوري إلى مفاعل الألكلة .alkylation reactor ple dag تتضمن الظروف المستخدمة في عملية الألكلة الحالية درجة حرارة تتراوح من حوالي 0 درجة مئوية إلى حوالي 800 درجة مئوية؛ على سبيل المثال من حوالي 550 درجة Lhe 0 إلى حوالي 650 درجة مئوية؛ إجمالي ضغط داخلي مطلق يتراوح من حوالي 100 كيلو باسكال إلى حوالي 10000 كيلو باسكال؛ مثل من حوالي 100 كيلو باسكال إلى 300 كيلو باسكال؛ نسبة مولارية من المركب ١ لأروماتي aromatic إلى الميثانول methanol في شحنة المفاعل تبلغ حوالي 2 على الأقل؛ ويفضل من حوالي 2 إلى حوالي 20؛ وسرعة فراغية في الساعة بالوزن weight hourly space velocity 77 لإجمالي تيار التغذية بالهيدروكربون إلى المفاعل (المفاعلات) تتراوح من حوالي 0.2 إلى Mss 1000 ويفضل من حوالي 0.5 إلى حوالي 500 للمادة المتفاعلة الأروماتية؛ ومن حوالي 0.01 إلى حوالي 100 بالنسبة لمادة الميثانول methanol الكاشفة؛ ply على إجمالي المحفز في المفاعل (المفاعلات). بشكل أكثر تحديدًاء يتم التحكم في الظروف في عملية الألكلة لزيادة انتقائية التفاعل لمنتج البارا- زبلين para-xylene المفضل. cale dag يتحقق هذا من خلال الحفاظ على درجة حرارة التفاعل 0 عند قيمة مرتفعة نسبيًا (حوالي 590 درجة مثوية) والعمل بكمية زائدة من المادة الكاشفة الأروماتية (نسبة مولارية من المركب الأروماتي إلى الميثانول methanol في شحنة المفاعل قدرها 2 على الأقل). بطبيعة الحال» تكون ظروف الألكلة ثابتة الحرارة إلى حدٍ كبير» أي لا تتم إضافة الحرارة بنشاط إلى أو إزالتها من نظام مفاعل الألكلة. وهكذاء يتم توفير كل الحرارة المطلوية للحفاظ على درجة حرارة التفاعل عند القيمة المفضلة بواسطة توليفة من الحرارة التي يتم الإمداد بها بشكل Jue 25 إلى تيارات التغذية بالميثانول methanol والأروماتية والحرارة الصادرة الناتجة في التفاعل. على dag التحديد»؛ يتضمن التحكم في درجة الحرارة في العملية الحالية التسخين المسبق بشكل
مبدئي لتيارات التغذية بالميثانول methanol والأروماتية حتى درجات الحرارة المحددة مسبقًا الأولى والثانية؛ على التوالي؛ عند أو بالقرب من القيم القصوى المتوافقة مع تجنب تحلل decomposition تيار التغذية في السخانات المسبقة. في حالة تيار التغذية بالميثانول 0060001 يتضمن هذا التسخين المسبق لتيار التغذية حتى درجة حرارة أولى من حوالي 150 درجة مئوية إلى حوالي 300 درجة مثوية؛ fie حوالي 220 درجة مئوية؛ بينما في حالة تيار التغذية الأروماتي تتراوح درجة الحرارة الثانية من حوالي 300 درجة مئوية إلى حوالي 700 درجة مئوية؛ مثل حوالي 550 درجة مثوية. بالإضافة إلى ذلك؛ يتم التحكم في درجة الحرارة من خلال قياس درجة الحرارة في مفاعل AY) alkylation ومقارنة درجة الحرارة المقاسة بدرجة حرارة مثلى محددة مسبقًا في المفاعل Bale) حوالي 0 590 درجة مثتوية). يتم بعد ذلك استخدام dull المولارية للميثانول methanol إلى خام التغذية الأروماتي الذي يتم الإمداد به إلى المفاعل لتقليل أي اختلاف بين درجات الحرارة المثلى المقاسة والمحددة مسبقًا في المفاعل؛ dag عام حتى قيمة دلتا الأقل من 10 درجة مئوية؛ بشكل نمطي أقل من 5 درجة Age وهكذاء طالما أن تحويل الميثانول methanol في العملية؛ سواء بواسطة الألكلة أو إنتاج الغازات الخفيفة» يكون طاردًا للحرارة؛ فستؤدي أية زيادة في النسبة المولارية من 5 الميثانول methanol إلى المركب الأروماتي إلى زيادة الإمداد بالحرارة إلى التفاعل ومن ثم زيادة درجة حرارة التفاعل. على نحو بديل» طالما أن تحويل الميثانول methanol هي خطوة تحديد المعدل» فسيؤدي أي انخفاض في النسبة المولارية من الميثانول methanol إلى المركب الأروماتي إلى انخفاض الإمداد بالحرارة إلى التفاعل ومن ثم تقليل درجة حرارة التفاعل. يساعد التحكم في درجة حرارة التفاعل بهذه الطريقة؛ بالنسبة لدرجة حرارة Jolin مفضلة وأقصى dad لدرجات حرارة 0 التسخين المسبق لتيار التغذية» على استخدام أقل نسبة مولارية من الميثانول methanol إلى المركب الأروماتي. يحافظ هذا على تركيز الميثانول methanol في المفاعل عند أقل قيمة محتملة cal مما يؤدي إلى أعلى انتقائية محتملة لمنتج الزبلين xylene المفضل. بالنسبة للنظام ثابت الحرارة؛ إذا تم خلط المفاعل بشكل ali ستكون درجة الحرارة منتظمة طوال المفاعل وستتواصل جميع المفاعلات عند درجة حرارة تفاعل واحدة | single reaction 5 ع#سدتم». وهكذاء عند التحكم في درجة الحرارة؛ فإن موضع قياس درجة حرارة المفاعل غير مهم. من الناحية الأخرى؛ إن لم يتم خلط المفاعل بشكل تام؛ أو كان بتدفق كتلي plug flow
سيكون هناك منحنى درجة حرارة عبر المفاعل» مع كون درجة الحرارة الأعلى عند مخرج المفاعل.
في هذه الحالة؛ يفضل قياس درجة حرارة المفاعل عند أو بالقرب من نقطة خروج مادة التفاعل
المتدفقة من المفاعل.
في أحد تجسيدات العملية الحالية؛ يتم أيضًا التحكم في درجة تحويل الميثانول methanol للحفاظ
على ثباتها إلى حدٍ كبير. يمكن تحقيق هذا دون التشويش على التحكم في درجة حرارة التفاعل من
خلال ضبط كمية المحفز في المفاعل» نشاط المحفز catalyst activity أو كليهما. إن ضبط كمية
المحفز ونشاطه هي الأسهل في إجراؤه في نظام بطبقة مميعة fluid bed system مثلما تم وصفه
أعلاه. وهكذاء على سبيل JB يمكن ضبط كمية المحفز من خلال إضافة أو إزالة المحفز من
المفاعل؛ أو من خلال إزاحة كمية المحفز في المفاعل مقابل تلك الموجودة في وحدة التجديد؛ بينما 0 يمكن ضبط نشاط المحفز من خلال تغيير أي أو JS من معدل تجديد المحفز catalyst
regeneration ومعدل تركيب make-up rate المحفز الجديد.
عدم تناسب التولوين toluene
في جانب آخرء يمكن أن تكون التفاعلات التي يتم إجراؤها في المفاعل الأول في عملية الاختراع
الحالي عبارة عن عدم تناسب تولوين (Jel toluene بشكل رئيسي أو جزئي. وبالتالي؛ في هذه 5 الحالة؛ يفضل أن يشتمل تيار التغذية الأول الذي تتم التغذية به إلى المفاعل الأول على 70
بالوزن من التولوين toluene حيث يمكن أن تكون b على سبيل المثال» 90 91 92 93
94 95 96 97 98 99 أو حتى 99.
يتم وصف عمليات عدم تناسب التولوين toluene و/أو محفزاتهاء على سبيل المثال؛ في براءات
الاختراع الأمريكية أرقام 4,097,543؛ 4,851,604؛ 4,962,257؛ 5,030,787؛ 5,367,099؛ 0 و6,774,273؛ lly تم تضمين محتويات الكشف الخاصة بها في هذه الوثيقة كمرجع في
مجملها.
يفضل أن تشتمل محفزات عدم تناسب التولوين toluene على منخل جزيئي molecular sieve له
«HEU «MTT EUO «<MTW MEL «MFI (EMT (FAU (MEI <MAZ أنواع الإطار التالية:
مص الول «CHA لقع لطكلاء LTA (LEV تتضمن أمثلة مناخل الزيوليت الجزيئية zeolite molecular sieves | 5 المناسبة مركبات الزيوليت كبيرة المسام؛ مركبات زيوليت متوسطة
المسام؛ ومركبات زبوليت صغيرة المسام. يكون الزيوليت كبير المسام dag عام بحجم مسامي أكبر
من 7 أنجستروم ويتضمن أنواع الزيوليت EMT FAU MEI (MAZ Jie تتضمن أمثلة مركبات الزيوليت كبيرة المسام (L cule) زيوليت 7؛ زيوليت X أوفربتيت coffretite أوميجا «Beta Wu omega موردينيت «ZSM-18 «ZSM-4 7511-3 mordenite و72511-20. يكون المحفز ذو حجم المسام المتوسط dag عام بحجم مسام أقل من 7 أنجستروم» ويفضل أن يتراوح من حوالي 5 أنجستروم إلى حوالي 6.8 أنجستروم؛ وبوجهٍ عام تتألف فتحات المسام من بنيات حلقية بها ما يتراوح من حوالي 10 إلى 12 أعضاء؛ ويفضل حوالي 10 ويمكن أن تتضمن MFI «MEL 1777ل 0لاتء TON «FER (HEU (MTT تتضمن أمثلة الزيوليت متوسط المسام ZSM-48 5 2511-38 4 يكون الزيوليت ذو حجم المسام الصغير بحجم مسام يتراوح من حوالي 3 أنجستروم إلى حوالي 5.0 أنجستروم. ale dag تتألف فتحات المسام الخاصة بالبنية
10 .من حوالي 8 إلى 10؛ ويفضل حوالي 8؛ من البنيات الحلقية التي بها أعضاء وتتضمن (CHA LTA «LEV «KFI ERI تتضمن أمثلة الزيوليت صغير المسام 216-4؛ 216-5؛ (A cule) زبوليت 7؛ جميلينيت cgmelinite كلينويتيلوليت cclinoptilolite كاباسيت 008088116 وإريونيت Sa -erionite أن تشتمل مركبات الزيوليت Lad على مركبات جالوسيليكات gallosilicates ومركبات تيتانو سيليكات .titanosilicates
5 يمكن إجراء عدم تناسب التولوين toluene إلى حدٍ كبير في طور lad) حيث يتلامس التولوين toluene مع المحفز في ظل ظروف عدم تناسب لإنتاج خليط منتجات يشتمل على خليط من البنزين benzene تولوين toluene غير متفاعل (غير محوّل) ومركبات زيلين مختلطة. ويفضل Jes المحفز انتقائيًا أولاً قبل الاستخدام في عملية عدم التناسب لتحسين تحويل التولوين toluene إلى زيلين ولزيادة انتقائية المحفز تجاه إنتاج البارا-زيلين paracxylene إلى أقصى حد. على سبيل
0 المثال؛ يمكن تحقيق عملية إضفاء الانتقائية من خلال تعريض المحفز في طبقة مفاعل إلى مركب عضوي قابل للتحلل (Gila على سبيل (JU التولوين ع0ع2010» عند درجة حرارة تزيد عن درجة حرارة تحلل هذا المركب؛ على سبيل المثال» من حوالي 480 درجة مئوية إلى حوالي 650 درجة مئوية؛ والأفضل من 540 درجة مئوية إلى 650 درجة مئوية» عند سرعة فراغية في الساعة بالوزن تقع في نطاق يتراوح من حوالي 0.1 إلى 20 كيلو جرام من تيار التغذية لكل كيلوجرام من المحفز
5 في الساعة؛ عند ضغط يقع في النطاق الذي يتراوح من حوالي 100 كيلو باسكال إلى 10000 كيلو باسكال؛ وفي جود ما يتراوح من صفر إلى حوالي 2 مول من الهيدروجين chydrogen وبشكل
is تفضيلاً من حوالي 0.1 إلى حوالي 2 مول من الهيدروجين hydrogen لكل مول من المركب العضوي»؛ وبشكل اختياري في وجود ما يتراوح من صفر إلى 10 مول من النيتروجين nitrogen أو غاز خام لآخر لكل مول من المركب العضوي. يتم إجراء هذه العملية لفترة من الزمن حتى تترسب كمية كافية من فحم الكوك على سطح dag Gina) عام حوالي 72 على الأقل بالوزن والأفضل من حوالي 78 إلى حوالي 740 بالوزن من فحم الكوك. في تجسيد مفضل»؛ يتم إجراء عملية إضفاء الانتقائية في وجود الهيدروجين hydrogen لمنع التكوين المتفشي لفحم الكوك على المحفز. يمكن تقليل النسبة المولية المبدئية من غاز الهيدروجين hydrogen إلى التولوين toluene الموجود في تيار التغذية بالتولوين toluene أثناء عملية إضفاء الانتقائية بعد ترسب كمية كبيرة من فحم
الكوك على سطح المحفز.
0 يمكن أيضًا إضفاء الانتقائية للمحفز بواسطة معالجة المحفز بعامل إضفاء انتقائية مثل مركب سيليكون عضوي. تم الكشف عن مركبات السيليكون العضوي organosilicon compounds المناسبة للاستخدام كعامل إضفاء انتقائية في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5,365,003؛ التي تم تضمينها هنا كمرجع. عند استخدامه في عدم تناسب التولوين toluene في طور البخارء يفضل أن يشتمل المحفز بدرجة
5 أكبر على جسيمات من طور أول لنواتج تبلور الزيوليت من نوع MFI وطور مادة رابطة ثانٍ من النوع MFT الملتصق بنائيًا بأسطح جسيمات الطور الأول. يمكن أن تكون جسيمات الطور الأول بمتوسط حجم جسيمي ميكروني يتراوح من حوالي 3 ميكرومتر إلى حوالي 4 ميكرومتر ونسبة مولية من السيليكا silica إلى الألومينا alumina تتراوح من حوالي 70 إلى حوالي 80. يمكن أن يكون طور المادة الرابطة الثاني بمتوسط حجم جسيمي أقل من حوالي 0.1 ميكرومتر ونسبة من
0 الألومينا alumina إلى السيليكا silica تقع في النطاق الذي يتراوح من 300 إلى 10000؛ ويفضل من 900 إلى 9000. تُظهر النسخ المحولة إلى نسخ انتقائية من الزيوليت المريوط بالزيوليت عند استخدامها في عدم تناسب طور البخار انتقاثئية ef تجاه إنتاج بارا-زيلين para-xylene من محفزات MFI التقليدية التي تم جعلها انتقائية.
5 بمجرد إضفاء صفة الانتقائية على المحفز بالدرجة المفضلة lo) سبيل (Jil أكبر من 780 من انتقائية بار -زبلين 088-1606 في ظل ظروف عدم التناسب o(disproportionation تتغير
ظروف إضفاء الانتقائية على المفاعل إلى ظروف عدم تناسب. يمكن أن تتضمن ظروف عدم التناسب المذكورة درجة Hla تتراوح من حوالي 400 درجة dade إلى حوالي 550 درجة مئوية؛ والأفضل من حوالي 425 درجة مئوية إلى حوالي 510 درجة iste عند نسبة مولية من الهيدروجين hydrogen إلى التولوين toluene تتراوح من صفر إلى حوالي 10؛ ويفضل من حوالي 0.1 إلى 5 والأفضل من حوالي 0.1 إلى أقل من 1؛ عند ضغط يتراوح من حوالي 1 ضغط جوي إلى حوالي 100 ضغط جوي وياستخدام سرعة فراغية في الساعة بالوزن تتراوح من حوالي 0.5 إلى حوالي 50. تتمثل إحدى المميزات المحددة لاستخدام المحفز في عدم التناسب في أنه يوفر انتقائية جيدة لبارا-زبلين عند نسب مولية بين الهيدروجين Ha 10:0860/تولوين toluene أقل من 1« على
سبيل المثال؛ عند حوالي 0.5
0 يمكن shal عملية عدم التناسب في صورة عملية دفعية؛ شبه مستمرة أو مستمرة باستخدام نظام محفز بطبقة ثابتة أو متحركة موضوع في طبقة مفاعل. يمكن تجديد المحفز بعد تثبيط فحم الكوك من خلال فصل فحم الكوك بالاحتراق إلى مدى مفضل في جو يحتوي على أكسجين oxygen عند درجات حرارة مرتفعة كما هو معروف في المجال. فصل خليط المنتجات الأول
5 يشتمل خليط المنتجات الأول الخارج من المفاعل الأول؛ نتيجة للتفاعلات التي تتم به مثل المعالجة بالميثيل methyl و/أو عدم التناسب؛ بشكل نمطي على تولوين coluene بارا-زيلين ¢para-xylene ميتا -زيلين ¢meta- xylene أورثو-زبلين cortho-xylene ويشكل اختياري بنزين benzene يتم فصل هذا الخليط في وسيلة فصل أولى Jie عمود تقطير distillation column للحصول على مادة متدفقة علوية upper effluent تشتمل على تولوين toluene وبشكل اختياري
بنزين cbenzene ومادة متدفقة سفلية تشتمل على خليط من أيزومرات .xylene isomers (pb عندما يشتمل تيار التغذية الأول الذي تتم التغذية به إلى المفاعل الأول على بنزين benzene وتتضمن التفاعلات في المفاعل الأول معالجة بالميثيل cmethyl فيمكن أن يشتمل خليط المنتجات الأول على JS من البنزين benzene والتولوين ©0100 ويمكن أن تشتمل المادة المتدفقة العلوية من وسيلة الفصل الأولى بشكل نمطي على JS من تولوين toluene وبنزين benzene عندما
5 يشتمل تيار التغذية الأول الذي تتم التغذية به إلى المفاعل الأول على تولوين toluene وليس بنزين benzene وتتضمن التفاعلات في المفاعل الأول بشكل رئيسي معالجة بالميثيل (Sad methyl
أن يكون خليط المنتجات الأول GIA بشكل رئيسي من البنزين cbenzene ويمكن أن تشتمل المادة المتدفقة العلوية من وسيلة الفصل الأولى بشكل نمطي على تولوين toluene وليس بنزين benzene أو بنزين benzene عند تركيز شديد الانخفاض. عندما يشتمل تيار التغذية الأول الذي تتم التغذية به إلى المفاعل الأول على تولوين toluene وليس بنزين benzene وتتضمن التفاعلات في المفاعل الأول بشكل رئيسي عدم تناسب تولوين ctoluene فيمكن أن يشتمل خليط المنتجات الأول بشكل نمطي على بنزين benzene ويمكن أن تشتمل المادة المتدفقة العلوية من وسيلة الفصل الأولى بشكل نمطي على OS من تولوين toluene وينزين benzene . يمكن على نحو مفضل sale) تدوير المادة المتدفقة العلوية من وسيلة الفصل الأولى إلى المفاعل الأول؛ ومن ثم يمكن إنتاج كمية إضافية من مركبات الزيلين منه. يمكن أيضًا تجميع المادة المتدفقة العلوية مباشرةً في 0 صورة تيار منتج؛ أو تنقيتها بدرجة أكبر في صور تيار منتج. على سبيل المثال؛ عندما تشتمل المادة المتدفقة العلوية على تولوين toluene إلى حدٍ كبير؛ ويكون تيار التغذية الأروماتي الذي يتم الإمداد به إلى المفاعل الأول بشكل رئيسي عبارة عن بنزين (Sad chenzene تجميع المادة المتدفقة العلوية في صورة تيار منتج تولوين toluene إذا كان التولوين toluene أكثر dad من البنزين benzene . من الناحية الأخرى؛ عندما يكون التولوين toluene هو تيار التغذية الأروماتي 5 1 الرئيسي في المفاعل الأول ويكون المفاعل الأول عبارة عن مفاعل عدم تناسب تولوين 1010606؛ فيمكن أن تشتمل المادة المتدفقة العلوية بشكل رئيسي على بنزين cbenzene والذي يمكن تجميعه في صورة تيار منتج أو مادة منتجة له؛ ولا سيما إذا كان البنزين benzene أكثر dad من التولوين .toluene يمكن أن تشتمل المادة المتدفقة السفلية المشتملة على خليط زيلين على مركبات زبلين مختلطة عند 0 تركيزات توازنية equilibrium concentrations إلى حدٍ كبير عند درجة الحرارة في المفاعل الأول؛ أو يفضل أن تشتمل على بارا-زيلين paracxylene عند تركيز أعلى من التركيز التوازني. يمكن إنتاج تيارات إضافية؛ Jie تيار (تيارات) خفيف يشتمل على ماء؛ ميثانول methanol غازء وما شابهء وأي تيار (تيارات) ثقيل يشتمل على إيثيل بنزين «C9+A ethylbenzene من وسيلة الفصل الأولى Aad 5 فصل بارا-زيلين para-xylene عن خليط الزيلين للحصول على منتج بارا-زبلين para-xylene نقي من مركبات الزبلين المختلطة التي تم الحصول
عليها من وسيلة الفصل الأولى؛ فيمكن استخدام وسائل فصل بارا-زيلين 0000-3180 متوفرة في الأسواق. تتضمن هذه الوسائل وسائل بلورة ومن نوع امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة. تتوفر صور متنوعة لوسائل امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة والعمليات المفيدة للاختراع الحالي؛ على سبيل ¢JGall من م0 «Des Plaines (LLC متممتال Rueil- ¢Axensy «U.S.A France «Malmaison Cedex 5 تصف براءة الاختراع الأمريكية رقم 5,284,992 صورة متنوعة dl امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة مفيدة للاختراع الحالي بالتفصيل؛ Ally تم تضمين محتوياتها في هذه الوثيقة كمرجع في مجمله. على نحو بديل؛ يمكن استخدام تقنية بلورة تقليدية بمفردها أو في توليفة مع وسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة لفصل بارا-زيلين para-xylene عن خليط الزيلين المنتج في المفاعل الأول. يتم 0 وصف صور متنوعة لعمليات البلورة المذكورة. على سبيل المثال» في براءات الاختراع الأمريكية أرقام 0 3,177,255؛ 5 3,467,724 Ally تم تضمين محتوياتها في هذه الوثيقة كمرجع في مجملها. باستخدام امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة و/أو وسائل البلورة؛ يمكن الحصول على منتج بارا- para-xylene (nb) عالي النقاء يشتمل على بارا-زيلين para-xylene عند تركيز يبلغ ع7 بالوزن على (JV حيث يمكن أن تكون ¢ le عن 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 أو حتى أعلى ٠ بالإضافة إلى ذلك؛ يتم الحصول على تيار غني بميتا-زيلين meta- xylene وأورثو-زبلين عدعال7«-0100. يمكن أن يكون التيار الغني بميتا-زيلين meta- xylene وأورثو-زبلين GIS ortho-xylene إلى حدٍ كبير من البارا-زبلين epara-xylene أو يشتمل على بارا-زيلين para- xylene عند تركيز شديد الانخفاض؛ على سبيل المثال؛ أقل من Tx بالوزن؛ حيث يمكن أن تكون «عبارة عن 2345 1 0.5؛ أو حتى 0.1؛ بناءً على إجمالي وزن التيار. يمكن أن يؤثر تركيز بارا-زيلين في تيار التغذية بمركبات الزيلين المختلطة التي يتم الإمداد بها إلى امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة و/أو وسيلة الفصل الخاصة بجهاز التبلور إلى حدٍ كبير على كفاية طاقة وسيلة الفصل. بشكل نمطي» يفضل تركيز البارا-زيلين para-xylene concentration Cpxy 7 بالوزن البالغ على الأقل في تيار all حيث يمكن أن تكون Ble Cpxy عن 50؛ 5 55 60 62 64 65 66 68» 70 72 74 175 76 78 80؛ 82؛ 84؛ أو 85. مثلما ستتم الإشارة ad) في الأمثلة الواردة أدناه؛ يساعد الاختراع الحالي على تحقيق Opry أعلى إلى حدٍ
كبير من التقنية المقارنة باستخدام مفاعل أزمرة في الطور السائل بدلاً من مفاعل الألكلة المتبادلة. على سبيل المثال؛ في الاختراع الحالي؛ يمكن أن يصل Opry إلى مستوى يبلغ 70 على الأقل. وتكون جميع الظروف الأخرى متساوية؛ كلما ارتفعت ««م©؛ قل الأثر الذي تشغله وسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة لإنتاج نفس الكمية من بارا-زبلين para-xylene في وقت معين» وارتفعت كفاية طاقة وسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة؛ وانخفضت تكلفة تشغيل امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة. تستخدم وسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة أيضًا بشكل نمطي مذيب فصل separation solvent كلما ارتفعت «Cpxy قلت كمية مذيب الفصل المطلوية. بشكل نمطي؛ عند استخدام جهاز تبلور crystallizer لفصل البارا-زيلين cpara-xylene كلما انخفضت «Cpxy انخفضت درجة حرارة تشغيل جهاز التبلور لتحقيق نفس مستوى الخرج الخاص بالبارا-زيلين para xylene 0 ومن ثم ارتفعت تكلفة الطاقة. يساعد الاختراع الحالي» من خلال تحقيق Cpxy مرتفعة على سبيل المثال 70 على (J على استخدام جهاز تبلور أحادي المرحلة باستخدام pe مرتفع درجة الحرارة Jie البرويان -propane الألكلة المتبادلة للزيلين باستخدام بنزين benzene و/أو تولوين toluene لزيادة إجمالي ناتج البارا-زيلين para-xylene في عملية الاختراع (Jad يخضع التيار الغني 5 بميتا-زيلين meta- xylene وأورثو-زبلين ortho-xylene من وسيلة فصل الزيلين إلى الألكلة المتبادلة في المفاعل الثاني باستخدام عامل ألكلة متبادلة في وجود محفز ألكلة متبادلة. يفضل أن يشتمل عامل الألكلة المتبادلة على بنزين benzene و/أو تولوين toluene بإجمالي تركيز dy 70 بالوزن على (JV حيث يمكن أن تكون ل عبارة عن 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 أو 100. يفضل أن يكون عامل الألكلة المتبادلة she عن تيار تغذية يشتمل على بنزين benzene وبتركيز يبلغ 0 بالوزن على (JN حيث يمكن أن تكون d عبارة عن 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99< أو 100. يصف طلب براءة الاختراع الدولية رقم 2013/095767 1م وبراءة الاختراع الأوروبية رقم 4 1م عمليات أزمرة الزيلين xylene isomerization والألكلة المتبادتلة «transalkylation وبتم تضمين الأجزاء ذي الصلة منها هنا كمرجع. كما يمكن الإمداد بالمادة الغنية بالميثيل Jie methyl الهيدروكريونات lly CO+A تتضمن ولكن لا تقتصر على مركبات تراي ميثيل بنزين crimethylbenzenes مركبات bE ميثيل بنزين
ctetramethylbenzenes وما شابه؛ إلى مفاعل الألكلة المتبادلة. يمكن أن تكون المادة الغنية بالميثيل methyl جزءًا من تيار التغذية الثالث أو تتم التغذية بها بشكل منفصل إلى مفاعل الألكلة المتبادلة. يمكن أن يكون هذا Baas عندما يشتمل المفاعل الأول على مفاعل عدم تناسب تولوين Cus toluene يمكن الإمداد بالبنزين benzene المنتج من مفاعل عدم تناسب التولوين toluene 5 إلى خطوة تفاعل الألكلة المتبادلة للتفاعل مع تيار التغذية الغني بالميثيل methyl
يمكن أن يفضل أن يشتمل محفز الألكلة المتبادلة على مادة حمضية صلبة؛ Jie منخل جزيئي molecular sieve له أنواع الإطار التالية: «MTW MEL «MFI (EMT (FAU (MEI (MAZ مع LTA 3 «(LEV «KFI (ERI «CHA (TON (FER (HEU (MTT تتضمن متاخل الزيوليت الجزيئية التوضيحية المفيدة في محفزات الألكلة المتبادلة؛ ولكن لا تقتصر على؛ مركبات 0 زيوليت من النوع X النوع 57؛ 57 فائق الثبات؛ النوع (L النوع أوميجا والنوع موردينيت mordenite مع تفضيل الأخير. بالإضافة إلى مكون الحمض الصلب؛ يمكن أن يشتمل محفز الألكلة المتبادلة كذلك على مكون فلز الهدرجة لتعزيز هدرجة hydrogenation أوليفينات معينة قد توجد في نظام celal إما في صورة شوائب في تيار التغذية بالألكلة المتبادلة أو للإنتاج في الموقع نتيجة التفاعلات الجانبية. وبالتالي» يمكن أن تتضمن ظروف تفاعل الألكلة المتبادلة على نحو مفضل الإمداد بالهيدروجين hydrogen إلى مفاعل الألكلة المتبادلة. عندما تتلامس مواد التفاعل مع بعضها البعض على سطح المحفز؛ تحدث التفاعلات التي تؤدي إلى استهلاك مواد التفاعل وإنتاج
المتتجات المفضلة وكذلك المنتجات الثانوية. يمكن إجراء تفاعلات الألكلة المتبادلة JSG transalkylation reactions رئيسي في طور سائل حيث يوجد معظم (بالمول) مواد التفاعل في حالة سائلة في مفاعل الألكلة المتبادلة. عند إجراء 0 تفاعل الألكلة المتبادلة عند درجة حرارة مرتفعة» على سبيل المثال» عند درجة حرارة أعلى من 300 درجة مئوية؛ يمكن أن تكون هناك حاجة لإجمالي ضغط داخلي مرتفع للحفاظ على الحالة AL لمعظم مواد التفاعل. في الألكلة في الطور السائل» يمكن أن تتضمن ظروف التفاعل درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من 11 درجة مثئوية إلى 12 درجة مئوية؛ وإجمالي ضغط داخلي مطلق في نطاق يتراوح من PT كيلو باسكال إلى 72 كيلو باسكال» حيث يمكن أن تكون 11 و72؛ على حدة 5 عبارة عنء 100ء 120ء 140ء 150ء 160ء 180 200 220 240 250 260 280 300« 320 340» 350» 360 380 400 420 440 450 460« 480 أو 500؛ طالما
أن 21 أقل من 12؛ وبمكن أن تكون P25 P1 على حدة؛ عبارة عن 100 200 300 400« 0 600 700 800 900 1000ء 2000 3000 4000 5000 6000« 7000 8000 9000< أو 10,000 طالما أن 01 أقل من P2 على نحوٍ بديل» يمكن إجراء تفاعلات الألكلة المتبادتلة transalkylation reactions في طور jad) 5 على سبيل المثال؛ يتم 780 على الأقل (على سبيل المثال» 785 788 90 291 192 293 794 295 7296 97 798 7299 أو حتى حوالي 7100) بالمول من مواد التفاعل في طور البخار داخل المفاعل. مقارنة بتفاعلات الطور السائل؛ يمكن تفضيل الألكلة المتبادلة transalkylation في طور البخار نظرًا لإمكانية إجراؤها عند درجة حرارة أعلى وضغط أقل من تفاعلات الطور السائل؛ مع قلة فرص حدوث تفاعلات جانبية وإنتاج أقل للمنتجات الثانوية. 0 في الألكلة في طور lad) يمكن أن تتضمن ظروف التفاعل درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من 3 درجة مثوية إلى 14 درجة مثوية؛ وإجمالي ضغط داخلي مطلق في نطاق يتراوح من 03 كيلو باسكال إلى 04 كيلو باسكال؛ حيث يمكن أن تكون 13 و74؛ على حدة عبارة عنء 100 120؛ 0+ 150 160« 080 200 220 240 250 260 280 300 320 340 350 360 380 400 420 440ك 450 460 480 500 20يى 540« 550 560 580 أو 600؛ طالما أن T3 أقل من (Sarg (T4 أن تكون Phy P3 على حدة؛ عبارة عن 100؛ 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000« 5000 6000 7000« 8000« 9000 أو 10000< طالما أن P3 أقل من P4 dam لتفاعلات الألكلة المتبادلة؛» يتم تحويل بعض ميتا-زبلين meta- xylene وأوروثو-زبلين ortho-xylene إلى بارا-زيلين para-xylene وبفضل أن يشتمل خليط منتجات التفاعل الناتج على 0 تولوين ctoluene ومركبات زيلين مختلطة عند تركيزات توازنية في ظل ظروف الألكلة المتبادلة. في حالة استخدام البنزين benzene كعامل ألكلة متبادلة مع أو بدون تولوين ctoluene يشتمل خليط تفاعل الألكلة المتبادلة بكشل نمطي على بعض البنزين benzene المتبقي أيضًا. يتم فصل خليط منتجات تفاعل الألكلة المتبادلة في وسيلة فصل ثالثة مثل عمود تقطير. يتم الحصول على تيار غني بالتولوين toluene-rich stream من وسيلة الفصل الثالثة؛ والذي تتم إعادة 5 تدويره بعد ذلك إلى خطوة التفاعل الأولى (على سبيل المثال» خطوة ألكلة و/أو عدم تناسب مثلما تمت مناقشتها أعلاه). يتم الحصول على تيار غني بالزيلين يشتمل على مركبات زبلين مختلطة
من وسيلة الفصل الثالثة أيضًا. يمكن إعادة تدوير التيار الغني بالزيلين» بشكل جزئي أو كلي (على سبيل المثالء 1 10 20ت 30ت 40ت 50 60 70ت 0ق 790 95 98 799 أو 7100( إلى وسيلة الفصل الثانية (وسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة أو وسيلة بلورة مثلما تمت مناقشته (dled حيث يتم فصل البارا-زبلين Wha para-xylene على الأقل وتجميعه في صورة المنتج» alg توصيل ميتا -زيلين meta- xylene وأوروثو-زبلين ortho-xylene إلى خطوة الألكلة المتبادلة مرة أخرى لإنتاج مزيدٍ من بارا -زبلين 7/1606«-02:8. على نحو بديل أو إضافي؛ يمكن إعادة تدوير جزءِ Je) سبيل Jal 210 220 30 40 50 60 0 280 290 795 298؛ أو 799( من التيار الغني بالزيلين الذي تم الحصول عليه من وسيلة الفصل الثالثة إلى خطوة الألكلة المتبادلة؛ مما يؤدي إلى تحويل كمية إضافية من ميتا-
meta- xylene (pb 0 وأوروثو-زبلين ortho-xyl إلى بارا-زيلين ع(160ل2»-ة:8م. على نحو بديل (Lad عندما يشتمل عامل الألكلة dala بشكل كلي أو جزئي؛ على بنزين cbenzene يمكن se) تدوير كل التيار الغني بالزيلين الذي تم الحصول عليه من وسيلة الفصل الثالثة إلى خطوة الألكلة المتبادلة؛ ومن ثم يتم تحويل معظم؛ أو كل إلى حدٍ كبير؛ مركبات الزيلين التي تم الإمداد بها إلى خطوة الألكلة المتبادلة إلى تولوين ctoluene والذي تتم إعادة تدويره بعد ذلك إلى المفاعل
5 الأول لإنتاج مزيدٍ من مركبات الزيلين. عندما يشتمل عامل الألكلة المتبادلة؛ بشكل كلي أو جزئي؛ على بنزين cbenzene يتم الحصول على تيار غني بالبنزين benzene من وسيلة الفصل AAA والذي يمكن إعادة تدويره إلى خطوة تفاعل الألكلة المتبادلة. وبالمثل؛ بناءً على القيمة ذي الصلة للبنزين benzene و/أو البنزين benzene يمكن تجميع واحد أو أكثر Logie من وسيلة الفصل الثالثة كتيار منتجات أو مادة منتجة له.
0 يفضل من بين جميع تيارات التغذية الأروماتية التي يتم الإمداد بها إلى مفاعل الألكلة المتبادلة؛ بما في ذلك تيار التغذية بميتا-زبلين meta- xylene وأورثو-زبلين cortho-xylene تيار التغذية بالبنزين benzene وأي تيار تغذية AT أن تكون النسبة المولارية لجميع مجموعات الميثيل methyl groups وجميع حلفات البنزين Lad) benzene rings يلي نسبة مجموعات الميثيل methyl groups /حلقات البنزين (M/R benzene rings في نطاق يتراوح من Rx إلى Ry حيث يمكن أن
5 تكون Rx وبع عبارة عن 0.80» 0.85 0.90 0.92 0.94« 0.95 0.96 0.98« 0.99؛ 1.00« 1.01< 1.02 1.04ء 1.05ء 1.06 1.08« ¢1.10 1.15 أو 1.20؛ With أن Rx أقل
من Ry الأفضل أن يتم الحفاظ على نسبة 14/8 في نطاق يتراوح من 0.95 إلى 1.10. الأكثر تفضيلاً على الإطلاق أن يتم الحفاظ على نسبة MR في نطاق يتراوح من 0.98 إلى 1.05. يمكن أن تؤدي نسبة MR الأعلى من 1.20 إلى إنتاج كمية مرتفعة بشكل إجمالي من مركبات تراي ميثيل بنزين crimethylbenzenes وهي منتجات ثانوية C9+A غير مفضلة بشكل كبير. يمكن أن تؤدي نسبة M/R الأقل من 0.80 إلى تحويل أقل من الأمتل للبنزين benzene المفاعل. لغرض الاختراع الحالي» يشتمل مول من مركب التغذية الذي يشتمل على 8 من حلقة (حلقات) بنزين benzene و« من مجموعة (مجموعات) الميثيل methyl في كل جزيء منه على See m من حلقة (حلقات) البنزين benzene و« مولات من مجموعة (مجموعات) ميثيل methyl وهكذاء لغرض Glas نسبة 14/8 في تيار التغذية هناء يشتمل أحد مولات البنزين benzene 0 على مول واحد من حلقات البنزين benzene وصفر مول من مجموعة الميثيل؛ يشتمل واحد مول من التولوين toluene على واحد مول من حلقات البنزين benzene وواحد مول من مجموعات الميثيل tmethyl يشتمل واحد مول من البارا-زبلين para-xylene (أو ميتا-زبلين meta- xylene أو أورثو-زبلين (ortho-xylene على مول واحد من حلقات البنزين benzene ومولين من مجموعات الميثيل fmethyl ويشتمل مول واحد من 61 63 5- تراي ميثيل بنزين trimethylbenzenes 5 على مول واحد من حلقات البنزين benzene و3 مولار من مجموعات الميثيل -methyl لقد aap على نحو مثير للاهتمام أنه عندما يشتمل عامل الألكلة المتبادتة transalkylation agent بشكل رئيسي على بنزين benzene (على سبيل المثال؛ على الأقل 790 بالوزن مثلما هو موصوف (hel مقارنة بإعادة تدوير جزء من أو كل التيار الغني بالزيلين xylene-rich stream من وسيلة الفصل الثالثة إلى خطوة الفصل الثانية؛ يفضل إعادة تدوير كل التيار الغني بالزيلين الذي تم الحصول عليه من وسيلة الفصل الثالثة إلى خطوة الألكلة المتبادلة. يرجع هذا إلى أن الخطوة الأخيرة تؤدي إلى ناتج أعلى من بارا-زبلين para-xylene عند نفس المستوى من تكاليف المواد الخام واستهلاك الطاقة. لقد aaj أنه عندما يشكل البنزين benzene والتولوين toluene معظم أو كل تيارات التغذية 5 الأروماتية الجديدة (على سبيل المثال» 790 بالوزن على الأقل؛ Jie 791 بالوزن» 792 بالوزن؛ 3 بالوزن» 794 بالوزن» 795 بالوزن» 796 بالوزن» 797 بالوزن» 798 بالوزن» 799 بالوزنء
أو حتى بشكل أساسي 7100 بالوزن) بين جميع تيارات التغذية (بما في ذلك؛ تيارات التغذية الأول؛ الثاني؛ والثالث التي تمت مناقشتها أعلاه) التي يتم الإمداد بها إلى عملية الاختراع الحالي؛ حيث تبلغ النسبة المولارية من البنزين benzene إلى التولوين toluene (المشار إليها Lad بعد نسبة البنزين (B/T toluene (pglsill/benzene 0 على الأقل ٠» يفضل إعادة تدوير 0 على الأقل من مركبات الزبلين المختلطة الناتجة من مفاعل الألكلة المتبادتة transalkylation reactor (أي ‘ المفاعل الثاني 2») إلى مفاعل الألكلة المتبادلة. يمكن أن يؤدي هذا إلى إنتاج كمية أعلى من التولوين toluene مقارنة بتغذية المزيد من مركبات الزبلين xylenes المختلطة الناتجة من مفاعل الألكلة المتبادلة إلى وسيلة الفصل الثانية. كلما ارتفعت نسبة البنزين ع(560280/التولوين toluene 7 بين جميع تيارات التغذية الجديدة؛ of) تفضيل إعادة تدوير نسبة مئوية أعلى من مركبات 0 الزيلين المختلطة الناتجة من Jolie الألكلة المتبادلة إلى مفاعل الألكلة المتبادلة. من الناحية الأخرى؛ عندما تكون نسبة البنزين ع060260/التولوين toluene 3/7 في الغالب 1.0 يفضل توصيل 750 على الأقل من مركبات الزبلين المختلطة الناتجة من مفاعل الألكلة المتبادلة (أي؛ المفاعل الثاني (R2 إلى وسيلة الفصل separation device الثانية. يمكن أن يؤدي هذا إلى تغذية
إجمالي كمية أعلى من مركبات الزيلين المختلطة إلى وسيلة الفصل ASE 5 يفضل استخدام مفاعل ألكلة متبادلة بعمود تقطير تفاعلي reactive distillation column في عملية الاختراع الحالي. يوضح الشكل 4 تخطيطيًا عمود تقطير تفاعلي توضيحية 400 أثناء التشغيل. يشتمل العمود على غلاف shell 401 يحدد حيزًا (Gals جدار فاصل داخلي internal dividing wall 402 يقسم الحيز الداخلي إلى منطقة تفاعل (403؛ 407 و409) على الجانب الأيمن؛ ومنطقة تقطير 403 على الجانب الأيسر. يفضل أن يكون الجدار الفاصل 402 (على سبيل 0 المثال؛ لوح من الصلب) غير منفذ لخليط التفاعل. ومع ذلك فوق وتحت الجدار الفاصل 402؛ يتم السماح بتدفق المائع بين منطقة التفاعل ومنطقة التقطير distillation zone تشتمل منطقة التفاعل على طبقة محفز ألكلة متبادلة transalkylation catalyst bed 403 قسم علوي 407 فوق الطبقة 403 وقسم ew 409 تحت الطبقة 403 به مواد تعبئة خاملة inert packing materials و/أو trays (loa يتم تحميل منطقة التقطير 405 بمواد التعبئة و/أو الصواني. تتم 5 التغذية بالتيار الغني بميتا -زبلين meta- xylene و/أو أورثو-زبلين ortho-xylene 411 إلى منطقة التفاعل؛ ويفضل فوق طبقة المحفز 403؛ وتتم التغذية بالتيار الغني ببنزين benzene جديد fresh
benzene-rich stream 413 إلى منطقة التفاعل تحت التيار 411؛ وبفضل تحت طبقة المحفز
3. يتم ضبط منحنى درجة الحرارة داخل العمود بطريقة تتيح تبخر البنزين Wis benzene على
الأقل وانتقاله لأعلى في منطقة (Jeli بينما تنتقل جزيئات الزيلين لأسفل وتتلامس مع جزيئات
البنزين benzene الصاعدة على سطح المحفز؛ مما يؤدي إلى حدوث تفاعلات الألكلة المتبادلة
Gay 5 لذلك لإنتاج خليط من البنزين cbenzene التولوين ctoluene ومركبات الزيلين المختلطة. يتم إثراء مركبات الزبلين في قاع العمود وسحبها في صورة مادة متدفقة من المنتجات السفلية bottoms effluent 417. يدخل البنزين benzene والتولوين toluene إلى منطقة التقطير؛ حيث يتم تحديد متحتى درجة الحرارة بحيث يمكن سحب تيار التولوين toluene مرتفع التقاء high-purity toluene stream 419 (نقي بنسبة 790 بالوزن على الأقل؛ على سبيل المثال) من جانبه. يمكن الحصول
0 على تيار علوي من البنزين benzene النقي إلى حدٍ كبير 415؛ والجمع بينه مع تيار بنزين benzene جديد 413 لكي يتم توصيله إلى منطقة التفاعل. مثلما هو موضح؛ يمكن إعادة تدوير
المادة المتدفقة السفلية الغنية بالزيلين 417 بالكامل إلى العمود؛ والجمع بينها مع التيار الغني
بميتا -زيلين meta- xylene و/أو أورثو-زبلين ortho-xylene 411 وتوصيلها إلى منطقة التفاعل.
في العملية الموضحة في الشكل 4؛ يتم تحويل كل مركبات Galil) بشكل أساسي التي يتم الإمداد
5 بها إلى تيار التغذية بالألكلة المتبادلة transalkylation feed 411 إلى تولوين toluene . يمكن إعادة تدوير تيار التولوين toluene 419 إلى المفاعل الأول (على سبيل المثال» مفاعل الألكلة أو
عدم التناسب) لإنتاج كمية إضافية من مركبات الزيلين. على نحو بديل؛ يمكن توصيل جزءِ من او
كل التيار الغني بالزيلين 417 إلى وسيلة الفصل الثانية (امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة أو وسيلة
جهاز التبلور) لتجميع ola على الأقل من بارا-زبلين para-xylene الموجود به. يعمل عمود
0 التقطير التفاعلي كمفاعل ألكلة متبادلة وعمود تقطيرء وبالتالي فهو مفضل. يمكن أن تتضمن ظروف التفاعل داخل منطقة التفاعل درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من TS درجة مئوية إلى 16
درجة مئوية؛ وإجمالي ضغط داخلي مطلق في نطاق يتراوح من 75 كيلو باسكال إلى PO كيلو Cua (JCal يمكن أن تكون TS و76» على حدة عبارة عنء 100 120 140 150 160
«400 380 360 350 340 320 300 280 0260 250 0240 220 200 «180
5 420 440 450 460 480« 500 520« 540« 550 560 580؛ أو 600؛ Wa أن أقل من (Sarg (T6 أن تكون Poy P5 على حدة؛ Sle عن 100 200 300 400
Claims (1)
1. عملية لتحضير بارا-زبلين epara-xylene حيث تشتمل العملية على: (أ) التغذية بتيار تغذية أول يشتمل على تولوين toluene و/أو بنزين benzene إلى مفاعل أول؛ (ب) إجراء التفاعلات في المفاعل الأول لإنتاج خليط منتجات أول يشتمل على تولوين toluene ومركبات زبلين مختلطة emixed xylenes ويشكل اختياري بنزين tbenzene 5 (ج) فصل خليط المنتجات الأول في وسيلة فصل أولى للحصول على تيار أول غني بالتولوين txylene-rich stream أول غني بالزيلين lis toluene-rich stream في وسيلة فصل ثانية للحصول على xylene-rich stream د فصل التيار الأول الغني بالزبلين وتيار غني بميتا -زبلين-01618 «para-xylene-rich product stream تيار منتج غني ببارا-زبلين ¢xylene-rich stream (ه) التغذية بتيار تغذية ثالث يشتمل على بنزين benzene وجزءِ من أو كامل التيار الغني بميتا- meta-xylene-rich stream (pb) إلى مفاعل FX ob (و) إجراء تفاعلات الألكلة المتبادلة A transalkylation reactions المفاعل الثاني في وجود محفز ألكلة متبادلة transalkylation catalyst في ظل ظروف ألكلة متبادتلة transalkylation conditions للحصول على خليط منتجات ob dels يشتمل على بنزين benzene تولوين toluene 5 ومركبات زبلين مختلطة Cus mixed xylenes في الخطوة (ه)؛ يشتمل تيار التغذية Cull على بنزين tbenzene في الخطوة (و)؛ يشتمل المفاعل الثاني على عمود تقطير تفاعلي بجدار فاصل يشتمل على جدار فاصل» منطقة تفاعل ألكلة متبادتلة transalkylation reaction zone على أحد جوانب الجدار الفاصل؛ ومنطقة تقطير distillation zone على الجانب الآخر من الجدار الفاصل؛ و 0 حيث تشتمل الخطوة )5( كذلك على: )1( التغذية بجزءِ من أو كامل التيار الغني بميتا-زبلين meta-xylene-rich stream إلى منطقة التفاعل في موقع أول؛ (2) التغذية ian من أو كامل تيار التغذية الثالث إلى منطقة التفاعل في موقع ثانٍ تحت الموقع J لأول 3 25 (3) الحصول على تيار سفلي غني بالزبلين lower xylene-rich stream تحت الموقع الثاني؛
— 9 4 — وإعادة تدوير es من أو كامل التيار السفلي الغني بالزبلين lower xylene-rich stream إلى منطقة التفاعل في موقع يقع فوق الموقع الثاني؛ )4( الحصول على تيار علوي غني بالبنزين upper benzene-rich stream فوق الموقع الأول» وإعادة تدوير جزء من أو كامل التيار العلوي الغني بالبنزين upper benzene-rich stream إلى منطقة التفاعل في موقع يقع تحت الموقع الأول؛ و )5( الحصول على تيار غني بالتولوين toluene-rich stream من منطقة التقطير distillation zone
2. العملية Gag لعنصر الحماية 1؛ حيث يشتمل التيار الغني بالتولوين toluene-rich stream 0 الذي تم الحصول عليه في الخطوة (5) على تولوين toluene بتركيز يتراوح من 795 بالوزن إلى 0 بالوزن؛ وتتم إعادة تدوير ela من أو كامل التيار الغني بالتولوين toluene-rich stream إلى المفاعل الأول في الخطوة (أ).
3. العملية وفتًا لعنصر الحماية 1؛ حيث تشتمل كذلك على: 5 (ز) فصل خليط منتجات التفاعل الثاني في وسيلة فصل ثالثة للحصول على تيار ثانٍ غني بالتولوين toluene-rich stream وتيار ثان غني بالزبلين xylene-rich stream يشتمل على مركبات زيلين مختلطة .mixed xylenes 4 العملية وفتًا لعنصر الحماية 3؛ حيث تشتمل كذلك على: (ح التغذية ean من أو كامل التيار الثاني الغني بالزيلين stream 1606-3610(« في وسيلة الفصل الثانية في الخطوة (د).
5. العملية Udy لعنصر الحماية od حيث تتم التغذية بما يتراوح من 750 بالوزن إلى 96100 بالوزن من التيار الثاني الغني بالزبلين xylene-rich stream إلى وسيلة الفصل الثانية؛ 5 حيث )1( Jas كذلك على التغذية بتيار تغذية deity of على عامل dallas بالميثيل methylation agent إلى المفاعل الأول بالإضافة إلى تيار التغذية الأول؛ و
حيث يكون_ تيار التغذية الأول تيار AS الثاني» وتيار التغذية الثالث؛ (le بنسبة (()1)0/01)0+4 في مدى يتراوح من 0.50 إلى 1.0؛ حيث يمثل M() مولات التولوين toluene الكلية؛ ويمثل M(b) مولات البنزين benzene الكلية؛ في تيار التغذية الأول؛ تيار التغذية الثاني وتيار التغذية الثالث؛ معًا. 6 العملية وفقًا لعنصر الحماية 3 تشتمل كذلك على: (1) التغذية gas من أو كامل التيار الثاني الغني بالزيلين xylene-rich stream في المفاعل الثاني.
7. العملية Gy لعنصر الحماية 6؛ حيث تتم التغذية بما يتراوح من 750 بالوزن إلى 96100 0 بالوزن من التيار الثاني الغني بالزبلين xylene-rich stream إلى وسيلة الفصل الثانية؛ حيث (أ) تشتمل كذلك على التغذية بتيار تغذية GB يشتمل على عامل معالجة بالميثيل methylation agent إلى المفاعل الأول بالإضافة إلى تيار التغذية الأول؛ و حيث يكون_ تيار التغذية الأول تيار AS الثاني» وتيار AS الثالث؛ (le بنسبة M(B (M(D+M(b)) في مدى يتراوح من 0.50 إلى 1.0؛ حيث يمثل 1100 مولات التولوين toluene 5 الكلية؛ ويمثل M(b) مولات البنزين benzene الكلية؛ في تيار التغذية الأول؛ تيار التغذية الثاني وتيار التغذية الثالث؛ معًا.
8. العملية Gag لعنصر الحماية 6 Cus تتم التغذية JS التيار الثاني الغني بالزبلين xylene-rich stream إلى المفاعل الثاني.
9. العملية Gy لعنصر الحماية 3 حيث تتم إعادة تدوير جزءِ من أو كامل التيار الثاني الغني بالتولوين toluenc-rich stream الذي تم الحصول عليه في الخطوة (ز) إلى المفاعل الأول.
0. العملية وفقًا لعنصر الحماية 3 حيث: في الخطوة (ز)؛ يتم الحصول على تيار أول غني 5 بالبنزين benzene-rich stream ؛ و تتم إعادة تدوير جزء من أو كامل التيار الأول الغني بالبنزين benzene-rich stream إلى المفاعل
— 1 5 — الثاني.
1. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ حيث (أ) تشتمل كذلك على التغذية بتيار تغذية ثان يشتمل على عامل dallas بالميثيل methylation agent إلى المفاعل الأول بالإضافة إلى تيار التغذية الأول ؛و حيث يشتمل تيار التغذية الأول؛ تيار التغذية الثاني؛ وتيار التغذية الثالث Ge على نسبة مولارية molar ratio من مجموعة ميثيل methyl group إلى حلقة بنزين benzene ring تقع في نطاق يتراوح من 0.5 إلى 2.0. 0 12. العملية Gy لعنصر الحماية 1؛ حيث في الخطوة (و)؛ يشتمل خليط التفاعل في المفاعل الثاني على نسبة مولارية ratio :00018 من مجموعة ميثيل methyl group إلى حلقة بنزين ring 10260 تقع في نطاق يتراوح من 0.8 إلى 1.2.
3. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث تتم sale) تدوير جزءِ من أو كامل التيار الأول الغني 5 بالتولوين toluene-rich stream الذي تم الحصول عليه في الخطوة (ج) إلى المفاعل الأول.
4. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث يوجد ما يتراوح من 750 إلى 96100 بالمول من مركبات الزبلين xylenes في المفاعل الثاني في طور eile وتشتمل ظروف تفاعل الألكلة المتبادلة transalkylation reaction conditions على درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من 100 درجة Lge إلى 500 درجة Lge وإجمالي ضغط داخلي مطلق يقع في نطاق يتراوح من 100 كيلو باسكال إلى 10000 كيلو باسكال.
5. العملية Gig لعنصر الحماية 1 حيث يوجد ما يتراوح من 790 إلى 96100 بالمول من مركبات الزبلين xylenes في المفاعل الثاني في طور «las وتشتمل ظروف تفاعل الألكلة 5 المتبادلة transalkylation reaction conditions على درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من 200 درجة مئوية إلى 600 درجة Digi وإجمالي ضغط داخلي مطلق يقع في نطاق يتراوح من 100
— 2 5 — كيلو باسكال إلى 10000 كيلو باسكال.
6. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث في الخطوة od) تشتمل وسيلة الفصل الثانية على وسيلة امتزاز الطبقة المتحركة المحاكاة simulated movable bed adsorption SMBA و/أو وسيلة بلورة .crystallization device
7. العملية Gg لعنصر الحماية 1؛ حيث (أ) تشتمل كذلك على التغذية بتيار تغذية ثان يشتمل على عامل معالجة الكلة alkylation agent إلى المفاعل الأول بالإضافة إلى تيار التغذية الأول؛ حيث يشتمل عامل الألكلة alkylation agent على ميثانول [مممطاع» داي ميثيل إيثر dimethyl 10 606 أو خليط منهما؛ حيث في الخطوتين 0 و (ب) « يشتمل المفاعل الأول على مفاعل alkylation reactor AN حيث في الخطوة (ب)؛ يتفاعل التولوين مع عامل الألكلة alkylation reactor في وجود محفز الكلة alkylation catalyst في ظل ظروف ألكلة .alkylation conditions 5 18. العملية Gig لعنصر الحماية 17( حيث تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من 400 درجة مثوية إلى 800 درجة مئوية؛ وإجمالي ضغط داخلي مطلق يتراوح من 100 كيلو باسكال إلى 10000 كيلو باسكال.
9. العملية Gg لعنصر الحماية 1؛ حيث في الخطوتين (أ) و(ب)؛ يشتمل المفاعل الأول على 0 مفاعل عدم تناسب تولوين disproportionation reactor 010606» وفي الخطوة (ب)ء يمر التولوين toluene بتفاعلات عدم تناسب disproportionation reactions في وجود محفز عدم تناسب disproportionation catalyst في ظل ظروف عدم تناسب disproportionation
.conditions 5 20. العملية Gay لعنصر الحماية 19( حيث تشتمل ظروف عدم التناسب disproportionation conditions على درجة حرارة تقع في نطاق يتراوح من 300 درجة مئوية إلى 550 درجة مئوية؛
— 3 5 — وإجمالي ضغط داخلي مطلق يتراوح من 500 كيلو باسكال إلى 3000 كيلو باسكال.
1. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ حيث في الخطوة (ه)؛ تتم التغذية بالمكون CO+A في المفاعل الثانى.
“ام م 71 ب" Yay Vor.
Vea J , 1١ re AER TA ee ١ الشكل
Y LR] IN YY ye هأ مل , voy ا Yah vv J Yye
Yi. الشكل ؟
— 5 6 — J
NEE
- >
م ion :
نم الشكل *
اا pas LX ~ 0: 4 4 3 2 AV 7 \) ol : AN a XN 22 \_/ Now + الشكل الشكل ه
لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462082885P | 2014-11-21 | 2014-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA517381500B1 true SA517381500B1 (ar) | 2020-05-07 |
Family
ID=54477243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA517381500A SA517381500B1 (ar) | 2014-11-21 | 2017-05-10 | عملية لتحضير بارا-زيلين |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10196329B2 (ar) |
| CN (1) | CN107001183B (ar) |
| SA (1) | SA517381500B1 (ar) |
| TW (1) | TWI567049B (ar) |
| WO (1) | WO2016081110A1 (ar) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109963827A (zh) * | 2016-12-05 | 2019-07-02 | 埃克森美孚化学专利公司 | 通过甲苯和/或苯的甲基化制备对二甲苯的方法 |
| US20180155255A1 (en) * | 2016-12-05 | 2018-06-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process of Producing Paraxylene by The Methylation of Toluene and/or Benzene |
| US11208365B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-12-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| US11130719B2 (en) | 2017-12-05 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| CN109966997A (zh) * | 2017-12-28 | 2019-07-05 | 江苏正丹化学工业股份有限公司 | 一种偏三甲苯烷基化生产均四甲苯的方法及其反应器 |
| US11130720B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| SG11202100545UA (en) * | 2018-07-20 | 2021-02-25 | Scg Chemicals Co Ltd | Integrated processes for para-xylene production |
| US10377690B1 (en) | 2018-08-22 | 2019-08-13 | Eastman Chemical Company | Method for catalytic production of refined enal products from an aldehyde feed stream using a single enclosed unit |
| EP3898559B1 (en) * | 2018-12-21 | 2023-08-02 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Isomerisation process |
| CN113574038B (zh) * | 2019-03-28 | 2024-10-22 | 埃克森美孚化学专利公司 | 经由甲基化转化苯和/或甲苯的方法 |
| CN112661588A (zh) * | 2019-10-15 | 2021-04-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种增产对二甲苯的方法及系统 |
| CN114656323B (zh) * | 2020-12-22 | 2024-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种多产对二甲苯的工艺系统和工艺方法 |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3067270A (en) | 1958-12-19 | 1962-12-04 | Phillips Petroleum Co | Separation of xylene isomers by crystallization and distillation |
| NL273148A (ar) | 1961-01-07 | |||
| US3467724A (en) | 1966-06-15 | 1969-09-16 | Chevron Res | P-xylene process |
| US3702886A (en) | 1969-10-10 | 1972-11-14 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm-5 and method of preparing the same |
| US3709979A (en) | 1970-04-23 | 1973-01-09 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm-11 |
| US3832449A (en) | 1971-03-18 | 1974-08-27 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm{14 12 |
| US4016245A (en) | 1973-09-04 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Crystalline zeolite and method of preparing same |
| US3965207A (en) | 1975-01-06 | 1976-06-22 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US4016218A (en) | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
| CA1064890A (en) | 1975-06-10 | 1979-10-23 | Mae K. Rubin | Crystalline zeolite, synthesis and use thereof |
| US4097543A (en) | 1976-05-12 | 1978-06-27 | Mobil Oil Corporation | Selective disproportionation of toluene |
| US4356338A (en) | 1979-07-27 | 1982-10-26 | Mobil Oil Corporation | Extending catalyst life by treating with phosphorus and/or steam |
| US4375573A (en) | 1979-08-03 | 1983-03-01 | Mobil Oil Corporation | Selective production and reaction of p-Disubstituted aromatics over zeolite ZSM-48 |
| DE3314395A1 (de) * | 1983-04-21 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur durchfuehrung von chemischen reaktionen und gleichzeitiger destillativer zerlegung eines produktgemisches in mehrere fraktionen mittels einer destillationskolonne |
| US4582815A (en) | 1984-07-06 | 1986-04-15 | Mobil Oil Corporation | Extrusion of silica-rich solids |
| EP0276524A1 (en) | 1987-01-27 | 1988-08-03 | Uop Inc. | Xylene production employing isomerization and transalkylation |
| US4670616A (en) | 1985-11-25 | 1987-06-02 | Amoco Corporation | AMS-1B crystalline borosilicate molecular sieve-based catalyst compositions and process for toluene methylation |
| US5053374A (en) | 1987-05-01 | 1991-10-01 | Mobil Oil Corporation | Method for preparing a zeolite catalyst bound with a refractory oxide of low acidity |
| US4851604A (en) | 1987-09-02 | 1989-07-25 | Mobil Oil Corp. | Toluene disproportionation |
| US4962257A (en) | 1988-10-06 | 1990-10-09 | Mobil Oil Corp. | Process for the catalytic disproportionation of toluene |
| US5030787A (en) | 1990-01-24 | 1991-07-09 | Mobil Oil Corp. | Catalytic disproportionation/transalkylation utilizing a C9+ aromatics feed |
| US5348643A (en) | 1991-03-12 | 1994-09-20 | Mobil Oil Corp. | Catalytic conversion with improved catalyst |
| US5110776A (en) | 1991-03-12 | 1992-05-05 | Mobil Oil Corp. | Cracking catalysts containing phosphate treated zeolites, and method of preparing the same |
| US5231064A (en) | 1991-03-12 | 1993-07-27 | Mobil Oil Corp. | Cracking catalysts comprising phosphorus and method of preparing and using the same |
| TW200454B (ar) | 1991-09-05 | 1993-02-21 | Inst Of France Petroleum | |
| US5182242A (en) | 1992-06-02 | 1993-01-26 | Mobil Oil Corp. | Catalysts bound with low acidity refractory oxide |
| US5365003A (en) | 1993-02-25 | 1994-11-15 | Mobil Oil Corp. | Shape selective conversion of hydrocarbons over extrusion-modified molecular sieve |
| US5367099A (en) | 1993-05-28 | 1994-11-22 | Mobil Oil Corp. | Selective toluene disproportionation process (STDP) with ex situ selectivated zeolite catalyst |
| US5994603A (en) | 1996-05-29 | 1999-11-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Methylation of toluene to para-xylene |
| WO1997045384A1 (en) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Aromatic conversion processes and zeolite catalyst useful therein |
| TWI240716B (en) | 2000-07-10 | 2005-10-01 | Bp Corp North America Inc | Pressure swing adsorption process for separating paraxylene and ethylbenzene from mixed C8 aromatics |
| CN1164541C (zh) | 2001-10-22 | 2004-09-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲苯选择性歧化和甲苯与碳九及其以上芳烃歧化与烷基转移方法 |
| EP1523535A1 (en) | 2002-06-19 | 2005-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Manufacture of xylenes from reformate |
| US7563358B2 (en) | 2006-08-24 | 2009-07-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of benzene, toluene, and xylenes |
| US7629498B2 (en) | 2007-06-28 | 2009-12-08 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Process of manufacturing para-xylene |
| US8344197B2 (en) | 2009-10-21 | 2013-01-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of para-xylene by the methylation of benzene and/or toluene |
| US8563795B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-10-22 | Uop Llc | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
| CN102190553B (zh) | 2010-03-03 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产苯和对二甲苯的芳烃烷基转移方法 |
| SG190307A1 (en) * | 2010-12-10 | 2013-06-28 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Method and apparatus for obtaining aromatics from diverse feedstock |
| US20120271084A1 (en) * | 2011-04-22 | 2012-10-25 | Uop Llc | Recycle of transalkylation effluent fractions enriched in trimethylbenzene |
| US20130217940A1 (en) | 2011-07-11 | 2013-08-22 | Xiaobo Zheng | Alkylation of Benzene and/or Toluene with Methanol |
| US20130144097A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Aromatics Production Process and Apparatus |
| US8822747B2 (en) * | 2011-12-21 | 2014-09-02 | Uop Llc | Combined xylene isomerization and transalkylation process unit |
| WO2013134038A1 (en) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions |
| IN2014DN09038A (ar) * | 2012-04-05 | 2015-05-22 | Gtc Technology Us Llc | |
| WO2013169465A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of xylenes |
| US20150251973A1 (en) | 2012-10-09 | 2015-09-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Purge Streams in Paraxylene Production |
-
2015
- 2015-10-16 WO PCT/US2015/055904 patent/WO2016081110A1/en active Application Filing
- 2015-10-16 CN CN201580063485.1A patent/CN107001183B/zh active Active
- 2015-10-16 US US15/518,882 patent/US10196329B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-10-26 TW TW104135086A patent/TWI567049B/zh not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-05-10 SA SA517381500A patent/SA517381500B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016081110A1 (en) | 2016-05-26 |
| US10196329B2 (en) | 2019-02-05 |
| US20170240487A1 (en) | 2017-08-24 |
| CN107001183B (zh) | 2020-02-14 |
| CN107001183A (zh) | 2017-08-01 |
| TWI567049B (zh) | 2017-01-21 |
| TW201630854A (zh) | 2016-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA517381500B1 (ar) | عملية لتحضير بارا-زيلين | |
| JP6389284B2 (ja) | パラキシレンの製造方法 | |
| JP6899430B2 (ja) | 芳香族炭化水素をメチル化するプロセス | |
| US20190359542A1 (en) | Transalkylation of Heavy Aromatic Hydrocarbons | |
| KR101917491B1 (ko) | 크실렌의 제조 방법 | |
| US10800718B2 (en) | Disproportionation and transalkylation of heavy aromatic hydrocarbons | |
| US9181147B2 (en) | Process for the production of xylenes and light olefins | |
| TWI582064B (zh) | 製造二甲苯類之方法 | |
| JP6527960B2 (ja) | パラキシレンを製造するプロセスおよび装置 | |
| KR102252013B1 (ko) | 중질 방향족 탄화수소의 탈알킬화 및 알킬교환 | |
| KR20170018358A (ko) | 파라-크실렌의 제조 방법 | |
| US9181146B2 (en) | Process for the production of xylenes and light olefins | |
| TWI586635B (zh) | 製造二甲苯類的方法 | |
| US10647640B2 (en) | Process for converting alkanes to para-xylene | |
| US20210040013A1 (en) | Multistage alkylation via byproduct removal | |
| KR102433148B1 (ko) | 혼합 크실렌 및 고옥탄가 c9+ 방향족의 공생산 방법 | |
| TWI740425B (zh) | 經由甲基化反應轉換苯及／或甲苯之方法 | |
| TW202413313A (zh) | 在ｃ９＋芳烴存在下藉由液相異構化製造對－二甲苯及其分離 |