SA517381498B1 - عملية لإنتاج سيكلوهكسانون من الفينول - Google Patents
عملية لإنتاج سيكلوهكسانون من الفينول Download PDFInfo
- Publication number
- SA517381498B1 SA517381498B1 SA517381498A SA517381498A SA517381498B1 SA 517381498 B1 SA517381498 B1 SA 517381498B1 SA 517381498 A SA517381498 A SA 517381498A SA 517381498 A SA517381498 A SA 517381498A SA 517381498 B1 SA517381498 B1 SA 517381498B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- phenol
- cyclohexanone
- cyclohexanol
- section
- channel
- Prior art date
Links
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 330
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 258
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 82
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 153
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 147
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 109
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 67
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 67
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 64
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 45
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 27
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 claims description 13
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 claims description 3
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 51
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 35
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 26
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 238000012432 intermediate storage Methods 0.000 description 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 6
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 5
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N (1E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical group C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N 0.000 description 1
- 241001501536 Alethe Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000711981 Sais Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000012072 active phase Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- DFGFSNJQZDZDNF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;hexan-2-one Chemical compound CCCCC(C)=O.O=C1CCCCC1 DFGFSNJQZDZDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical class [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/006—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenation of aromatic hydroxy compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/19—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
- C07C29/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00033—Continuous processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية مستمرة على نطاق صناعي لإنتاج واستخلاص سيكلوهكسانون cyclohexanone من الفينول phenol والهيدروجين hydrogen ، حيث تشتمل العملية المذكورة على: هدرجة الفينول hydrogenating phenol في مفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reactor ؛ فصل سيكلوهكسانون من تيار ناتج معالج بالهيدروجين hydrogenated product stream في قطاع الفصل والتنقية separation and purification section [II] حيث يشتمل على الأقل على 4 قطاعات تقطير distillation sections ؛ حيث يتم استخدام بعض من حرارة التفاعل على الأقل الناتجة في قطاع تفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reaction section [I] لإنتاج بخار steam ؛ وحيث تتراوح النسبة المولارية من سيكلوهكسانون إلى الفينول الذي تم تعبئته في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.02 إلى 0.10؛ و/أو حيث تتراوح النسبة المئوية من سيكلوهكسانون إلى الفينول الذي تم تعبئته في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.001 إلى 0.10. شكل 1 .
Description
عملية لإنتاج سيكلوهكسانون من الفينول Process for the Production of Cyclohexanone from Phenol الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية مستمرة لتحضير سيكلو هكسانون cyclohexanone من الفينول phenol على النطاق الصناعي وبوحدة كيميائية chemical plant مناسبة لتنفيذ العملية وفقاً للاختراع الحالي على النطاق الصناعي. يتم استهلاك الغالبية العظمى من السيكلو هكسانون في إنتاج كابرولاكتام caprolactam ؛ الذي يمثل مادة وسيطة في تصنيع النيلون nylon 6. يتم استخدام خلائط من السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول لإنتاج حمض الأديبيك adipic acid ؛ الذي يتم تحويله بصورة رئيسية إلى النيلون 6.6. بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن استخدام السيكلو هكسانون باعتباره مذيب صناعي أو منشط في تفاعلات الأكسدة. يمكن Load استخدامه كمادة وسيطة لإنتاج راتينجات سيكلو هكسانون .cyclohexanone resins 0 في الثلاثينات؛ بدا إنتاج السيكلوهسانون على نطاق صناعي, بالتوازي مع الإنتاج التجاري لكابرولاكتام 0080 والنيلون 6. طالما أن حجم الإنتاج من سيكلو هكسانون يتزايد والآن يصل الإنتاج السنوي من السيكلو هكسانون أكثر من 6 مليون طن. يقصد GUL الصناعي معدل إنتاج يبلغ على الأقل 1000 كجم من سيكلو هكسانون كل ساعة؛ ويشكل أكثر Sumi على الأقل 5000 كجم من سيكلو هكسانون كل ساعة وبشكل أكثر تفضيلاً؛ على الأقل 10000 كجم من سيكلو 5 هكسانون كل ساعة. وبصورة تقليدية؛ يتم تحضير سيكلو هكسانون من الفينول phenol عن طريق الهدرجة الحفزية في مفاعل هدرجة الفينول» (Jie استخدام محفز بلاتينيوم platinum أو بالاديوم 0811800001 . يمكن أن يتم تنفيذ التفاعل في طور سائل liquid phase أو طور بخار [Kirk— . vapour phase Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, e.g. 3rd Edition, Vol. 7 (1979) 0. 410-416; ٠١ Dodgson et al. "A low Cost Phenol to Cyclohexanone 0
Process’, Chemistry & Industry, 18, December 1989, .م 830-833; or MT.
Musser 'Cyclohexanol and Cyclohexanone’, Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry (7th Edition, 2007), (hereafter '"Musser") يمكن أن يتم وصف العملية المخصصة لهدرجة الفينول hydrogenation of phenol إلى ناتجين رئيسيين» سيكلو هكسانون cyclohexanone وسيكلو هكسانول cyclohexanol « عن طريق المعادلات متكافئة العناصر التالية: CO6HS50H + 2H2 +» ©6100 و CO6H50H + 3H2 جه C6H100 بصفة dale فى عمليات تقليدية؛ يكون هناك تسوية بين المحصلة من الناتج المطلوب (سيكلو هكسانون و/أو سيكلو هكسانول الذي تم تشكيله كنسبة مئوية من خام التغذية بالفينول phenol (feed 0 وانتقائية التفاعل (سيكلو هكسانون و/أو سيكلو هكسانول تم تشكيله كنسبة مئوية من الفينول التي تم تحويلها). كما تم وصفه في المنشورات المحددة أعلاه؛ تلعب العديد من العوامل دوراً هناء Ly في ذلك درجة الحرارة؛ اختيار المحفزء ونسبة التغذية بالهيدروجين hydrogen /الفينول .phenol تم وصف عملية تقليدية لتحضير واستخلاص سيكلو هكسانول من خام التغذية بالفينول في Musser 5 أو في البراءة الأمريكية رقم 6 تتكون هذه العملية من قطاعين أو بشكل اختياري ثلاثة قطاعات. يتم تحضير سيكلو هكسانون في قطاع تفاعل هدرجة الفينول. في قطاع تفاعل هدرجة الفينول» يتم هدرجة الفينول phenol hydrogenation الجديد في عملية ذات طور بخار vapour 6 أو في عملية ذات طور سائل liquid phase من قطاع تفاعل هدرجة الفينول ؛ يتم تصريف تيار التطهير الغازي gaseous purge stream حيث يشتمل على الهيدروجين Jog 0 اختياري على مواد خاملة 106115 مثل النيتروجين nitrogen و/أو الميثان methane « وتيار ناتج قطاع تفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reaction الذي يشتمل على سيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول. الفينول والنواتج الجانبية. في قطاع الفصل والتثقية؛ يتم فصل سيكلو هكسانون من تيار ناتج قطاع تفاعل هدرجة الفينول. بشكل اختياري؛ يتم تحويل سيكلو هكسانول
الناتج بصورة مشتركة إلى سيكلو هكسانون في قطاع تفاعل نزع هدرجة سيكلو هكسانول .cyclohexanol dehydrogenation reaction يمكن أن يتم وصف العملية المخصصة لنزع هدرجة سيكلو هكسانول إلى سيكلو هكسانون عن طريق المعادلة متكافئة العناصر التالية:
C6H100 + 2 5 »— 06111101 dda عامة» يتم اجراء تفاعل نزع الهيدروجين الماص للحرارة endothermic dehydrogenation فى طور الغاز .gas phase يمكن أن يتم استخدام محفزات متعددة لتفاعل نزع الهدرجة La في ذلك محفزات تعتمد على النحاس» و/أو الزنك؛ بما في ذلك؛ محفزات تشتمل
على (CuCr042Cu(.2H20 ووااث ZnO 4 «CuCrMnV (CuCrO (CuZnO . 0 وبشكل نمطي؛ يتم استخلاص السيكلو هكسانون عن طريق عملية تقطير على صورة ناتج غني بالسيكلو هكسانون Bale) ما يكون غني جداً > 790 بالوزن) أو على صورة ناتج نقي بشكل أساسي )7995 بالوزن). بالنسبة لإنتاج النيلون عالي الجودة؛ يعد النقاء الذي يصل على الأقل إلى 799.5 بالوزن وبشكل أكثر Semis على الأقل 799.8 بالوزن من السيكلو هكسانون مطلوباً. في Alexandre C.
Dimian and Costin Sorin Bildea (Chapter 5: 'Phenol 2008 Hydrogenation to Cyclohexanone" in "Chemical Process Design: Computer- 5 Aided Case Studies’, 2008, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
KGA, (Weinheim, ISBN: 978-3-527-31403-4) تم ذكر Maa) استهلاك بخار لقطاع تفاعل هدرجة الفينول وقطاع الفصل والتنقية الذي يبلغ 1.40 كجم من البخار لكل ناتج بالكيلوجرام. بالإضافة إلى ذلك» يتطلب قطاع Jolin نزع هدرجة السيكلو هكسانول حرارة تصل إلى 0.49 ميجا 0 جول ذات درجة حرارة مرتفعة لكل ناتج بالكيلوجرام (2010 كيلووات من الحرارة لإنتاج يصل إلى 1 كجم من الناتج لكل ثانية). في هذه الحالة؛ يكون الناتج عبارة عن سيكلو هكسانون بنقاء يبلغ 8 بالمول. «lily في هذه الحالة؛ يتطلب إنتاج سيكلوضسكانون من الفينول 1.40 كجم من البخار لكل ناتج بالكيلوجرام من الناتج بالإضافة إلى 0.49 حرارة لكل ناتج بالكيلوجرام.
من هذه الأشكال؛ يمكن أن يتم حساب صافي استهلاك الطاقة لهذه العملية بعد تحويل صورة استهلاك البخار المقدم إلى صورة استهلاك الطاقة. يقدم Dimian et al. .8.0 في الصفحة 158 (السطر 9( للمحتوى الحراري لتبخير الماء إلى البخار القيمة التي تصل إلى 0.083 ميجا جول/كجم من البخار. باستخدام هذه القيمة؛ يمكن التعبير عن صافي استهلاك الطاقة لهذه العملية باعتباره يبلغ حوالي 3.4 ميجاجول )= 1.40 * 2.083 + 0.49) لكل ناتج بالكيلوجرام. في حالة أن 0.49 ميجاجول لكل ناتج بالكيلوجرام مطلوياً في العملية يتم توفيره عن طريق تسخين البخار» من الممكن أيضاً حساب صافي استهلاك البخار لهذه العملية. بعد ذلك يصل صافي استهلاك البخار من هذه العملية إلى حوالي 1.6 كجم (1.40 + 2.083/0.49) من البخار لكل ناتج بالكيلوجرام. ينبغي ملاحظة أن دراسة تكامل الطاقة التي يتم اجراؤها عن طريق A.C.
Dimian تعتمد على كشف 0 بالعمليات المتتابعة للفصل السائل عن طريق التسلسل غير المباشر حيث لا يتم تقطير مزيج متعادل من الفينول phenol علوبناً. وهناك مشكلة مع الفن السابق dias في أن صافي استهلاك الطاقة لإنتاج سيكلو هكسانون نقي من الفينول بالكجم من الناتج يعد مرتفعاً ويمكن أن يصل بسهولة لأعلى من 3 ميجاجول حرارة لكل ناتج بالكجم. وفي dls أن الحرارة التي تم توفيرها عن طريق البخار؛ يمكن أن يكون صافي استهلاك 5 البخار بسهولة of من 1.5 كجم من البخار لكل كجم من الناتج. لا يكون لصافي استهلاك الحرارة المرتفع لكل كجم من الناتج و/أو صافي استهلاك البخار المرتفع لكل كجم من الناتج فقط تأثيراً سلبياً على آثار الكريون من العملية؛ ولكن لها Lad تأثيراً سلبياً على التكاليف المتباينة لإنتاج السيكلو هكسانون. وتتمثل المشكلة الإضافية مع الفن السابق في أن الناتج الذي تم الحصول عليه له نقاء يصل فقط إلى 798 بالمول؛ الذي يعد مكافتئاً لمعظم 798 بالوزن؛ لأن السيكلو هكسانول يمثل 0 معظم الشوائب في الناتج. سوف تزيد Load التنقية الإضافية للناتج الذي تم الحصول عليه لناتج له نقاء يصل إلى 799.5 بالوزن أو حتى 799.95 بالوزن صافي استهلاك الحرارة لكل كجم من الناتج و/أو صافي استهلاك البخار لكل كجم من الناتج. الوصف العام للاختراع وبالتالي؛ يتمثل الغرض من الاختراع الحالي في توفير علية على النطاق الصناعي لتحضير 5 السيكلو هكسانون النقي؛ حيث يتم التغلب على العيوب أعلاه أو على الأقل تقليلها.
وبالتالي؛ يتمثل الغرض من الاختراع الحالي في توفير عملية لتحضير سيكلو هكسانون نقي بنقاء
يبلغ على الأقل 799.5 بالوزن له صافي استهلاك طاقة لكل كجم من الناتج أقل من المعروف.
سيكون للسيكلو هكسانون الناتج باستخدام هذه العملية أثر كريون مُحسّن وسيتم تقليل التكاليف المتغيرة
للسيكلو هكسانون الناتج. بالإضافة إلى ذلك؛ يلبي السيكلو هكسانون الناتج المواصفات المطلوية
لإنتاج نيلون عالي الجودة.
يتم حل العيوب المذكورة أعلاه في الاختراع Jal) حيث يتم جمع صافي استهلاك الطاقة المنخفض
لعملية ما حيث يتم تحويل 798 على الأقل (مول/مول) من الفينول الجديد الذي تم توفيره إلى ناتج
(سيكلو هكسانون). وبشكل مفضل؛ يتم تحويل ما يزيد عن 799 (مول/مول) من الفينول الجديد 0 الذي تم توفيره إلى ناتج. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ يتم تحويل أكثر من 799.5 (مول/مول) من الفينول
الجديد الذي تم توفيره إلى ناتج.
يتم تقليل صافي استهلاك الطاقة لكل كجم من الناتج عن طريق التوليفة التالية من 1) تحويل فينول
Je الالتفاف في قطاع تفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation ؛ 2) نسبة سيكلو
هكسانون إلى سيكلو هكسانول المرتفعة في خليط التفاعل الذي يترك قطاع تفاعل هدرجة الفينول؛ 5 3) الانتقائية عالية الالتفاف تجاه سيكلو هكسانون في قطاع تفاعل هدرجة الفينول؛ و4) درجة عالية
من الدمج الحراري في العملية المخصصة لإنتاج؛ (DAY ولتنقية السيكلو هكسانون وبشكل
اختياري في العملية المخصصة لنزع هدرجة السيكلو هكسانون. ازداد نقاء الناتج عن طريق تنفيذ
قطاع التقطير بفاعلية تنقية متزايدة.
وبالتالي» وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم توفير عملية مستمرة على النطاق الصناعي لإنتاج واستخلاص 0 السيكلو هكسانون من الفينول والهيدروجين» حيث تشتمل العملية المذكورة على:
1) هدرجة الفينول في مفاعل هدرجة الفينول في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] مع الهيدروجين
Cua Gras الذي يشتمل على palladium في وجود البلاتينيوم 018101109 و/أو البالاديوم gill)
يتم إنتاج حرارة التفاعل وحيث يتم تصريف تيار ناتج معالج بالهيدروجين chydrogenated
2( فصل السيكلو هكسانون من تيار الناتج المعالج بالهيدروجين المذكور في قطاع الفصل والتنقية [اا] باستخدام خطوات متعددة تشتمل على: 1- إزالة في قطاع تقطير أول؛ مكونات لها نقطة غليان أقل من السيكلو هكسانون؛ 2- إزالة في قطاع تقطير ثان؛ السيكلو هكسانون؛ 3- إزالة في قطاع تقطير ثالث؛ طور غني بالسيكلو هكسانول؛ 4- إزالة في قطاع تقطير رابع خليط يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانول؛ حيث يكون للسيكلو هكسانون المذكور محتوى سيكلو هكسانول أقل من 5000 جزءِ في المليون (وزن/وزن)؛ حيث يتم استخدام بعض على الأقل من حرارة التفاعل الناتجة في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [ا] لإنتاج البخار؛
0 حيث يتم شحن الخليط الذي يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانون الذي تم إزالته في الخطوة 4) في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [ا]؛ حيث يتميز بأن واحدة على الأقل من الحالات أ) أو ب) تستخدم:
أ- تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانون إلى الفينول الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.02 إلى 0.10؛
ب- تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانول إلى الفينول الذي تم شحنه في Jolie هدرجة الفينول المذكور من 0.001 إلى 0.10. وبشكل مفضل؛ تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانون إلى الفينول الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.02 إلى 0.08؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ من 0.03 إلى 0.07؛ وبشكل أكثر تفضيلاً أيضاً من 0.03 إلى 0.05؛ على سبيل Jad) حوالي 0.04.
0 وشكل mie تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانول إلى الفينول الذي تم شحنه في Jolie هدرجة الفينول المذكور من 0.002 إلى 0.05؛ ويشكل أكثر Sais من 0.003 إلى 0.04؛ وبشكل أكثر تفضيلاً أيضاً حوالي 0.01.
JS مفضل؛ تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانون إلى الفينول الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.02 إلى 0.10؛ وتتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانول إلى الفينول الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reactor المذكور من 1 إلى 0.10
ويشكل مفضل؛ تشتمل العملية IK على نزع الهيدروجين من السيكلو هكسانول إلى السيكلو هكسانون والهيدروجين في قطاع deli نزع الهيدروجين من السيكلو هكسانول HI] ويشكل مفضل؛ يتم شحن الهيدروجين الناتج في glad تفاعل نزع الهدرجة من السيكلو هكسانول [lll] في glad تفاعل هدرجة الفينول JIT وبشكل مفضل؛ تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على السيكلو هكسانول في تيار الناتج
0 المعالج بالهيدروجين في الخطوة 1) أكبر من 10. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على السيكلو هكسانول في تيار الناتج المعالج بالهيدروجين الذي تم تصريفه في الخطوة 1) أكبر من 20؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكبر من 40؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكبر من 80. وبشكل مفضل؛ تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على الفينول في تيار ناتج الهدرجة الذي تم تصريفه في الخطوة 1) أكبر من 10.ويشكل أكثر تفضيلاً؛ تعد النسبة المولارية من السيكلو
5 هكسانون على الفينول في تيار ناتج الهدرجة الذي تم تصريفه في الخطوة 1) أكبر من 20؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكبر من 40؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكبر من 80. في العملية من الاختراع الحالي؛ في الخطوة 2)؛ بشكل مفضل يتضمن كل من 1؛ 1؛ 3 و4 بشكل مستقل إزالة الجزء العلوي من الناتج المحدد. تتضمن العملية من الاختراع الحالي؛ في shall 2)؛ وبشكل مفضل: 1. call) علوياً في قطاع تقطير أول؛ مكونات لها نقطة غليان أقل من سيكلو
0 هكسانون. تتضمن العملية من الاختراع الحالي» في الخطوة 2)؛ بشكل مفضل: 2. إزالة علوياً في قطاع تقطير ثانٍ سيكلو هكسانون. 3. cdl) علوياً في قطاع تقطير ثالث طور غني بسيكلو هكسانول. تتضمن العملية من الاختراع all في الخطوة 2( بشكل مفضل: 4. call) علوياً في قطاع تقطير رابع؛ خليط يشتمل على فينول وسيكلو هكسانول. وفقاً oll ويشكل مفضل؛ وفقاً للاختراع؛ يتم توفير عملية مستمرة على نطاق صناعي لإنتاج واستخلاص سيكلو هكسانون من
5 الفينول والهيدروجين؛ حيث تشتمل العملية المذكورة على:
1( هدرجة الفينول في مفاعل هدرجة الفينول في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [I] مع هيدروجين gle في وجود البلاتينيوم و/أو البالاديوم حيث تشتمل على Gina حيث يتم إنتاج حرارة التفاعل وحيث يتم تصريف تيار الناتج المعالج بالهيدروجين؛ 2( فصل سيكلو هكسانون من تيار الناتج المعالج بالهيدروجين المذكور في قطاع فصل وتنقية [I] 5 باستخدام خطوات متعددة حيث تشتمل على: 1- إزالة gle في قطاع تقطير أول؛ مكونات لها نقطة غليان أقل من السيكلو هكسانون؛ 2- إزالة علوياً في قطاع تقطير ثان؛ السيكلو هكسانون؛ 3- إزالة علوياً في قطاع تقطير ثالث؛ طور غني بالسيكلو هكسانول؛ 4- إزالة علوياً في قطاع تقطير رابع؛ خليط يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانول؛
0 حيث يكون للسيكلو هكسانون المذكور محتوى سيكلو هكسانول أقل من 5000 gyn في المليون (وزن/وزن)؛ حيث يتم استخدام بعض على الأقل من حرارة التفاعل الناتجة في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [ا] لإنتاج البخار؛ حيث يتم شحن الخليط الذي يشتمل على الفينول وسيكلو هكسانول الذي تم إزالته علوياً في الخطوة 4( في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [ا]؛
حيث يتميز بأن حالة واحدة على الأقل أ) أو ب) تستخدم:
أ- تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانون إلى الفينول الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.02 إلى 0.10؛
ب- تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانول إلى الفينول الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.001 إلى 0.10.
0 يتبع قطاع التقطير الأول قطاع التقطير الثاني؛ الذي يتبعه قطاع التقطير الثالث؛ الذي يتبعه قطاع التقطير الرابع. ويشك مفضل؛ يتبع قطاع التقطير الأول مباشرة قطاع التقطير الثاني» الذي يتبعه مباشرة قطاع التقطير الثالث؛ الذي يتبعه مباشرة قطاع التقطير الرابع.
— 0 1 — وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم تحديد السيكلو هكسانون حيث تم إزالته في قطاع التقطير الثاني باعتباره يشتمل على أقل من 5000 جزء في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول؛ ويشكل أكثر تفضيلاً؛ أقل من 4000 eda في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول؛ وبشكل أكثر تفضيلاً أيضاً؛ أقل من 3000 جزء في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول؛ Jag مفضل كذلك أقل من 2000 جزء في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول؛ وبشكل أكثر تفضيلاً liad أقل من 1000 a في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول. لأغراض التوضيح؛ Jia 2000 جزءٍ في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول 70.2 بالوزن من سيكلو هكسانول. تم تحديد نقاء سيكلو هكسانون باعتبارها 7100 ناقص محتوى السيكلو هكسانول. ولذلك؛ في هذه التعريف؛ يتم تجاهل الشوائب بخلاف سيكلو هكسانول. 0 ويكون لسيكلو هكسانول الذي يشتمل على 2000 جزء في المليون (وزن/وزن) من سيكلو هكسانول؛ الذي يمثل 70.2 بالوزن من سيكلو هكسانول؛ نقاء يبلغ 799.8 بالوزن. وبشكل مفضل؛ يكون لسيكلو هكسانول الناتج نقاء يصل على الأقل إلى 799.8 بالوزن. وفقاً للاختراع الحالي؛ (Sg مفضل؛ يتم استخدام على الأقل أكثر من 730؛ وبشكل أكثر تفضيلاً أكثر من 740؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكثر من 750؛ وبشكل مفضل أيضاً أكثر من 765 وشكل 5 أكثر تفضيلاً (liad أكثر من #80وشكل أكثر تفضيلاً؛ أكبر من 790 من حرارة التفاعل الناتجة في قطاع تفاعل هدرجة الفينول لإنتاج البخار. يمكن أن يكون إنتاج HA مخصص للاستخدام في العملية من الاختراع الحالي أو يمكن استخدامه في تطبيقات أخرى. Jig مفضل؛ يتم استخدام البخار الناتج لنقل الطاقة لتشغيل واحد أو أكثر من المراجل في مختلف قطاعات التقطير أو في قطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول؛ أو كليهما. 0 يشتمل تيار ناتج معالج بالهيدروجين الناتج على الفينول؛ الهيدروجين؛ المواد الخاملة؛ والفينول المعالج بالهيدروجين. JS مفضلء تتم معالجة الفينول في عملية طور بخار .
— 1 1 — يتم تحديد تحويل فينول الالتفاف في قطاع Jolin هدرجة فينول التشغيل المستمر على صورة (فينول -فينول dnJgnd/(out فينول 0 phenolin عبارة عن معدل تدفق الفينول flow rate of phenol الذي تم شحنه في glad Je la 5 هدرجة الفينول الذي تم التعبير عنه بالمول/بالمولات فينول phenolout out عبارة عن معدل تدفق الفينول الذي تم تصريفه من قطاع تفاعل هدرجة الفينول»؛ الذي تم التعبير عنه بالمول/بالمولات. يتم تحديد انتقائية الالتفاف في قطاع تفاعل هدرجة فينول التشغيل المستمر على صورة (سيكلو هكسانونآناه cyclohexanoneout — سيكلو هكسانونةا cyclohexanonein 10 )/(فينول١1/فينوللا0)» Cus سيكلو هكسانون#ا عبارة عن معدل تدفق للسيكلو هكسانون تم شحنه في قطاع تفاعل هدرجة الفينول» الذي تم التعبير عنه بالمول/بالمولات؛ سيكلو هكسانون oUt عبارة عن معدل تدفق للسيكلو هكسانون تم شحنه في قطاع تفاعل هدرجة الفينول الذي تم التعبير عنه بالمول/بالمولات فينول0ا عبارة عن معدل تدفق الفينول تم شحنه في قطاع تفاعل هدرجة الفينول؛ الذي تم التعبير عنه بالمول/بالمولات؛ فينول]نا0 عبارة عن معدل تدفق الفينول تم شحنه في قطاع تفاعل هدرجة الفينول؛ الذي تم التعبير عنه بالمول/بالمولات. وبشكل مفضل؛ تعد انتقائية الالتفاف في قطاع تفاعل هدرجة الفينول أكبر من 790. وبشكل أكثر Shai 0 يعد أكبر من 791 على سبيل المثال» أكبر من 792 793 794 795 أو 196. وبشكل أكثر Saat يكون تحويل فينول الالتفاف في قطاع تفاعل هدرجة الفينول أكبر من 786. ويشكل أكثر تفضيلاً؛ يعد أكبر من 788؛ على سبيل (JA أكبر من 790 792 794 196.
يتم تحديد طور غني بالسيكلوهكسان على صورة طور له محتوى سيكلو هكسانول أكبر من 750
بالوزن» وبشكل مفضل؛ أكبر من 775 بالوزن ويشكل أكثر تفضيلاً؛ أكثر من 785 بالوزن.
يتم تحديد طور عضوي غني بالسيكلو هكسانون على صورة طور له محتوى سيكلو هكسانون أكبر
من 798 بالوزن؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكثر من 799 بالوزن وبشكل أكثر تفضيلاً؛ أكثر من
799.5 بالوزن.
ويتم اقتصادياً إنتاج سيكلو هكسانون بتحويل مرتفع للفينول؛ انتقائية عالية الانتاجية؛ نقاء ناتج نهائي
مرتفع وصافي استهلاك طاقة منخفض.
في قطاع Jolin هدرجة الفينول؛ يتم الحصول على سيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول في عملية
مستمرة عن طريقة هدرجة الفينول حفزياً. يمكن أن يكون محفز الهدرجة المطبق من حيث المبدأ 0 عبارة عن أي محفز هدرجة قادر على تحفيز هدرجة الفينول. وعادةً؛ يشتمل محفز الهدرجة (المحمل)
على واحدة أو أكثر من الفلزات النشطة حفزياً ويشتمل على معزز. يمكن أن يتم اختيار هذا الفلز أو
الفلزات metals على وجه التحديد من مجموعة البالاديوم palladium ؛ البلاتينين platinum «
rubidium aang lt iridium الإيريديوم » rhodium الروديوم » ruthenium الرثينيوم
والأوزميوم 0 . يعد البالاديوم Palladium ؛ البلاتينيوم platinum أو توليفة منها Ble عن 5 فازات نشطة حفزية مفضلة؛ على dng التحديد لهدرجة cyl على dag الخصوص للهدرجة في
سيكلو هكسانون أو خليط من السيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول؛ حيث يعد سيكلو هكسانون عبارة
عن المكون الرئيسي لهذين الاثنين.
من حيث dad) يمكن استخدام أي مادة حاملة مناسبة للاستخدام في هدرجة المركب محل الاهتمام؛
في توليفة مع المادة الحفزية التي تحملها. يمكن على dag التحديد اختيار المواد الحاملة المناسبة من 0 مجموعة من ألومينا alumina ؛ كربون منشط activated carbon ؛ أكسيد التيتانيوم titanium
oxide ¢ كريونات الكالسيوم ccalcium carbonate وأسود الكريون .carbon black تعد مادة
حاملة أخرى يمكن استخدامها Ble عن سيليكا. على وجه التحديد؛ يفضل أن يكون الثبات الجيد
للمادة الحاملة في ظل ظروف التفاعل و/أو التحويل المُحسّن عبارة عن مادة حاملة تم اختيارها من
مجموعة الألومينا وكريون منشط .activated carbon
— 3 1 — على وجه التحديد؛ من المفضل أن يكون ألومينا على صورة مادة حاملة لنموذج ما حيث تتم تغذية الفينول المراد معالجته بالهيدروجين فى المفاعل على صورة vapour las على وجه التحديد؛ من المفضل أن يكون أسود الكريون carbon black على صورة مادة حاملة لنموذج ما حيث تتم تغذية الفينول المراد معالجته بالهيدروجين في المفاعل على صورة سائل. ويشكل مفضل؛ يعد محفز الهدرجة hydrogenation catalyst المستخدمة عبارة عن محفز (Jane حيث يشتمل على فلز قلوي alkali metal أو ملح فلزي أرضي قلوي alkaline earth 1 ل01618. وبشكل (Jade يعد محفز الهدرجة المستخدمة Ble عن محفز محمّل؛ حيث يشتمل على معزز تم اختياره من مجموعة من هيدروكسيدات فلزية قلوية alkali metal hydroxides « هيدروكسيدات فلزية أرضية قلوية alkaline earth metal hydroxides » أكاسيد فلزية أرضية 0 فازية alkaline earth metal oxides ؛ كريونات (بيكريونات) من الفلزات القلوية وكريونات (بيكريونات) bi)carbonates ( من فلزات أرضية قلوية .alkaline earth metals تم إضافة المعززات لزيادة نشاط عمر النشاط والانتقائية للناتج المطلوب من المحفز. يقصد بعمر قصيرء أي » معدل تثبيط مرتفع » تكرار مرتفع لتوقف العملية لتجديد أو لاستبدال المحفزء بالطبع؛ تقليل أزمنة التشغيل وزيادة التكاليف. يقصد بالانتقائية المنخفضة تحويل gia أكبر من الفينول إلى 5 نواتج بخلاف سيكلو هكسانون. تتمثل توليفة من محفز/مادة حاملة support /معزز بشكل أكثر تفضيلاً في البالاديوم palladium على sale حاملة للألومينا .alumina support وبشكل اختياري» تتم إضافة الصوديوم Sodium (Na) في صورة clip Ku الصوديوم NaHCO3) Sodium bicarbonate ) كمعزز. تتمثل توليفة من محفز/مادة حاملة/معزز بشكل أكثر تفضيلاً في 71 بالوزن من البالاديوم على مادة 0 حاملة للألوميناء مع 71 بالوزن من الصوديوم (على صورة (NAHCO3 مضاف كمعزز. يمكن أن يكون مفاعل الهدرجة المستخدم في قطاع تفاعل هدرجة الفينول عبارة أي نوع من مفاعل مناسب لهدرجة المركب ليكون معالجاً بالهيدروجين؛ على dng التحديد؛ أي مفاعل مناسب لهدرجة الفينول. على سبيل (Jia يمكن أن يتم اختيار المفاعل من مفاعلات ذات طبقة معبأة؛ مفاعلات الملاط مفاعلات بالتبادل الحراري heat exchange أنبوبية صهريجية مع محفز في أنابيب ومع
إنتاج البخارء (gly نوع مناسب آخر من المفاعلات. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ يتم تنفيذ الهدرجة وفقاً للاختراع الحالي في مفاعل تبادل حراري أنبوبي صهريجي. وبشكل أكثر Slain في هذا المفاعل؛ تتم تعبئة الأنابيب بمحفز محمل. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ تتم تغذية مفاعل التبادل hall الأنبوبي الصهريجي بالماء؛ مثل؛ ماء التغذية للمرجل أو ناتج التكثيف» إلى حجم خارج الأنابيب لإزالة حرارة التفاعل» حيث يتم إنتاج البخار. وبشكل اختياري؛ يتم استخدام هذا البخار الناتج لأغراض التسخين. Bale ما يشتمل قطاع الفصل والتنقية على عدد من قطاعات التقطير. يمثل قطاع التقطيرء كما هو مستخدم هناء تجهيزة تشتمل على عمود تقطير واحد أو مجموعة من أعمدة التقطير على التوازي؛ حيث يكون لكل منها نفس الجانب الوظيفي؛ يمكن أن يكون بعض منها عبارة عن أعمدة تقطير بالتفريغ. كذلك» يمكن أن يشتمل هذا القطاع على أجزاء نمطية أخرى من وحدات التقطير؛ (Jie
0 المراجل reboilers والمكثفات .condensers يتم تحديد صافي استهلاك الطاقة؛ الذي تم التعبير عنه بالميجا جول لكل كجم من سيكلو هكسانون الناتج» على صورة مجموع الطاقة المستهلكة عن طريق مستهلكي الطاقة ناقص مجموع الطاقة الناتجة عن طريق منتجي الطاقة. يتم تحديد مستهلكي الطاقة على صورة خطوات العملية حيث يتم شحن الحرارة من خارج خطوة العملية لخطوة العملية عن طريق واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية.
5 يتم تحديد منتجي الطاقة على صورة خطوات العملية حيث يتم تصريف الحرارة من داخل خطوة العملية من خطوة عملية عن طريق واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية heat exchangers يتم تحديد صافي استهلاك البخار؛ الذي تم التعبير عنه بالكيلوجرام من البخار لكل كجم من سيكلو هكسانون الناتج؛ على صورة مجموع البخار المستهلك عن طريق مستهلكي البخار all مجموع البخار الناتج عن طريق منتجي البخار. يتم تحديد مستهلكي البخار على صورة خطوات العملية
0 حيث يتم شحن البخار من خارج خطوة العملية لخطوة العملية عن طريق واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية. يتم تحديد منتجي البخار على صورة خطوات العملية حيث يتم تصريف البخار من داخل خطوة العملية من خطوة عملية عن طريق واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية. وبشكل مفضل؛ في الاختراع الحالي؛ للوصول إلى نقاء سيكلو هكسانون يصل إلى 799.5 بالوزن؛ يعد صافي استهلاك الطاقة الذي تم التعبير عنه بالميجاجول لكل كجم من السيكلوهكساسون الناتج
— 1 5 —
2.5 من 3 ميجاجول/كجم من السيكلوهكساسون الناتج. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ يعد أقل من J أقل من 2 ميجا جول/كجم أو أقل (JED على سبيل mill ميجاجول/كجم من السيكلوهكساسون ويشكل مفضل؛ في الاختراع الحالي؛ للوصول إلى نقاء سيكلو هكسانون يصل إلى 799.5 بالوزن؛ استهلاك البخارء الذي تم التعبير عنه بالكيلوجرام من البخار لكل كجم من Gla يعد 5 السيكلوهكساسون الناتج أقل من 1.5 كجم من البخار لكل كجم من السيكلوهكساسون الناتج. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ يعد أقل من 1.0 كجم من البخار لكل كجم من السيكلوهكساسون الناتج؛ على سبيل
المثال» أقل من 0.8 كجم من البخار/كجم. يمكن التعبير عن صافي استهلاك الطاقة لعملية أيضاً بالكيلوجرام من البخار لكل كجم من السيكلو
0 هكسانون الناتج. كعامل تحويل» ينبغي استخدام (متوسط) المحتوى الحراري لتبخير الماء إلى بخار» الذي تم التعبير عنه بالميجا جول/كجم من البخار 3 adil ag yall من ذوي المهارة العادية فى هذا المجال. في نموذج آخر من الاختراع الحالي؛ يتم توفير وحدة كيميائية مستمرة على نطاق صناعي لإنتاج واستخلاص السيكلو هكسانون من الفينول» Gua تشتمل المحطة المذكورة على:
1) قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] حيث يشتمل على Jolie هدرجة الفينول حيث تتم هدرجة الفينول مع الهيدروجين الغازي gaseous hydrogen ؛ في وجود ide Jae على البلاتين- و/أو البالاديوم» حيث يتم إنتاج حرارة تفاعل وحيث يتم تصريف تيار الناتج معالج بالهيدروجين منها؛
2) قطاع فصل وتنقية [2] حيث يتم فصل سيكلو هكسانون عن تيار الناتج المعالج بالهيدروجين المذكور باستخدام خطوات متعددة تشتمل على: 0 1- قطاع تقطير (J) حيث تتم إزالة مكونات ذات نقطة غليان أقل من السيكلو هكسانون؛ 2- قطاع تقطير ثانٍ؛ حيث تتم إزالة السيكلو هكسانون؛ 3- قطاع pla ثالث؛ Cus تتم إزالة طور غني بالسيكلو هكسانول؛
— 6 1 — 4- قطاع تقطير cal) حيث تم إزالة خليط يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانول؛ حيث يكون لسيكلو هكسانون محتوى سيكلو هكسانول أقل من 5000 جزءٍ في المليون (وزن/وزن)؛ حيث يتم استخدام على الأقل بعض من حرارة التفاعل الناتجة في قطاع Jolin هدرجة الفينول ]1[ لإنتاج بخار؛ حيث يتم شحن الخليط الذي يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانول الذي تم إزالته في الخطوة 8)
لقطاع تفاعل هدرجة الفينول [1]؛ حيث يتميز بأن واحدة على الأقل من الحالات أ) أو ب) تستخدم: أ- تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانون إلى الفينول الذي تم شحنه إلى مفاعل هدرجة الفينول المتكور من 0.02 إلى 0.10.
0 ب- تتراوح النسبة المولارية من السيكلو هكسانون إلى الفينول الذي تم شحنه إلى مفاعل هدرجة الفينول المذكور من 0.001 إلى 0.10. بشكل نمطي ؛» يشتمل قطاع Jeli هدرجة Jona) ]1[ على: - قطاع مبادل حراري بالبخار الساخن [آ]؛ لتسخين خام تغذية من الفينول الجديد؛ - قطاع تبخير البخار الساخن fo] لتبخير الفينول؛
5 - قطاع مبادل حراري بالبخار الساخن [ج]؛ لتسخين خام تغذية من الهيدروجين الجديد؛ - وحدة تنقية الهيدروجين [د]؛ لتنقية خام تغذية من الهيدروجين الجديد عن طريق تحويل اول اكسيد Les (CO ( Carbon monoxide (ys Sli وإزالة الماء باستخدام مادة ممتزة؛ - قطاع مبادل حراري بالبخار الساخن [a] لتسخين خام تغذية من الفينول المبخر وغاز الهيدروجين؛ - قطاع هدرجة الفينول [و]» لهدرجة طور الغاز من الفينول وإتاج البخار من تبريد الماء؛
0 - قطاع المبادل الحراري [ز]» لنقل الحرارة من تيار ناتج هدرجة الفينول إلى خام تغذية إعادة تدوير الهيدروجين؛
— 7 1 — - قطاع المبادل الحراري fr] لاستخلاص الحرارة من تيار ناتج هدرجة الفينول؛ - قطاع مبادل حراري بالماء المبرد [ط]؛ لتبريد تيار ناتج هدرجة الفينول؛ - قطاع فصل غاز -سائل [ي]؛ لفصل غاز الهيدروجين عن تيار ناتج هدرجة الفينول؛ - قطاع الضغط [ك]؛ لضغط غاز الهيدروجين الذي تم فصله؛ - (واختيارياً) قطاع المبادل الحراري [م] لتبريد غاز الهيدروجين المضغوط. وبشكل مفضل؛ يشتمل قطاع هدرجة الفينول [1] على واحد أو أكثر من مفاعلات الهدرجة من نوع الأنبوبي الصهريجي لهدرجة الفينول في طور البخار التي يتم تشغيلهاء في حالة اثنين أو «JST على التوازي Jig استخدام الماء حيث يتم تبخير sale مبردة لتشكيل بخار. وبشكل مفضل؛ يكون قطاع المبادل الحراري [ح] مخصص لاستخلاص الحرارة من تيار ناتج هدرجة الفينول ونقلها إلى قطاع نزع الهدرجة من السيكلو هكسانول. شرح مختصر للرسومات شكل 1 يوضح تخطيطياً عملية لتحضير واستخلاص سيكلو هكسانون من الفينول وفقاً للاختراع الحالى. شكل 2 يوضح تخطيطياً نموذج ما من قطاع Joli هدرجة الفينول ]1[ وفقاً للاختراع الحالي. شكل 3 يوضح تخطيطياً نموذج ما لقطاع فصل وتنقية [2] وفقاً للاختراع الحالي. شكل 4 يوضح تخطيطياً نموذج ما لقطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول [3] وفقاً للاختراع الحالي. الوصف التفصيلى: تم تخطيطياً توضيح عملية لتحضير واستخلاص سيكلو هكسانون من الفينول في الشكل 1. Sale 20 ما تتكون هذه العملية من قطاعين مع قطاع ثالث اختياري . تم توضيح القطاعات الثلاثة
تم تحضير سيكلو هكسانون في قطاع تفاعل هدرجة الفينول hydrogenation reaction section
[1]. في قطاع الفصل والتنقية separation and purification section [2]؛ يتم استخلاص سيكلو هكسانون. في قطاع deli نزع هدرجة السيكلو هكسانول cyclohexanol dehydrogenation reaction section 5 الاختياري [3]؛ يتم تحويل السيكلو هكسانول حفزياً إلى سيكلو هكسانون والهيدروجين. على ang التحديد؛ يشتمل قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] على مفاعل الهدرجة (والذي خلال الاستخدام بتم إمداده بتيار هيدروجين عن طريق قناة of] duct تيار فينول جديد عن طريق قناة [ب] وتيار يشتمل على فينول معاد تدويره عن طريق قناة [ه]) (Sang أن يشتمل على معدة إضافية. انظر على سبيل المثال شكل 1 في Musser أو في البراءة الأمريكية رقم 3/305.586. يمكن 0 أن تحدث الهدرجة إما في عملية طور بخار أو في عملية طور غاز. من قطاع تفاعل هدرجة الفينول
[1]» يتم تصريف تيار تطهير غازي يشتمل على هيدروجين ومواد خاملة اختيارياً مثل النيتروجين و/أو الميثان عن طريق قناة [ج]؛ ويتم تصريف تيار ناتج قطاع Jolin هدرجة الفينول الذي يشتمل على سيكلو هكسانون؛ الفينول» والنواتج الجانبية؛ مثل؛ السيكلو هكسانول عن طريق قناة [0]. يتم إمداد تيار ناتج قطاع تفاعل هدرجة الفينول عن طريق قناة [د] لقطاع فصل وتنقية [2]. في قطاع الفصل والتنقية [2]» Sale ما يتم استخلاص السيكلو هكسانول؛ الفينول؛ والنواتج الجانبية؛ die سيكلو هكسانول. واختيارياً؛ يتم إمداد تيار ناتج قطاع Jolin نزع هدرجة السيكلو هكسانول [3] الذي يشتمل على سيكلو هكسانول وسيكلو هكسانون عن طرق قناة [ك] لقطاع الفصل والتثقية [2]؛ لمزيد من استخلاص السيكلو هكسانون والنواتج الجانبية؛ مثل؛ السيكلو هكسانول. من قطاع الفصل والتنقية [2]؛ يتم تصريف تيار يشتمل على فينول معاد استخلاصه عن طريق قناة 0 ([ه]ء يتم تصريف تيار مكونات خفيفة؛ حيث يشتمل اختيارياً على البنزين» سيكلوهكسان؛ والماء عن طريق قناة of] تم تصريف تيار سيكلو هكسانون عن طريق قناة [ز]»؛ يتم تصريف تيار مكونات ثقيلة يشتمل على الفينول ومكونات مرتفعة الغليان عن طريق قناة [ه]؛ gig تصريف تيار يشتمل على سيكلو هكسانول عن طريق قناة [ي]. وبشكل اختياري؛ يتم إمداد تيار يشتمل على السيكلو هكسانول عن طريق قناة [ي] لقطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول [3]. واختيارياً» يتم تصريف
تيار مشتمل على السيكلو هكسانول من العملية المخصصة لتحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من خام التغذية بالفينول واستخدامه هكذا أو توفيره لعملية GAT (غير موضح في الشكل 1). ale ما يشتمل قطاع Jolin نزع هدرجة السيكلو هكسانول [3] على مفاعل نزع الهدرجة وواحد أو أكثر من المبادلات الحرارية. في قطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول؛ يتم حفزياً تحويل السيكلو هكسانول إلى سيكلو هكسانون وهيدروجين. بصفة عامة؛ يعد نزع الهيدروجين من سيكلو هكسانول عبارة عن تفاعل sh غاز gas phase تم اجراؤه عند درجة حرارة أعلى من 200 م. وبشكل اختياري» يتم إمداد تيار ناتج قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من سيكلو هكسانول حيث يشتمل على سيكلو هكسانول وسيكلو هكسانون عن طريق قناة [ك] لقطاع الفصل والتنقية [2]. يتم تصريف الهيدروجين الناتج في قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من سيكلو هكسانول [3] عن طريق قناة [ل]. 0 ويشكل اختياري؛ يتم إمداد الهيدروجين الناتج في قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من سيكلو هكسانول
[3] إلى قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] (غير موضح في الشكل 1). وبشكل اختياري؛ يتم إمداد الهيدروجين الناتج في قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من سيكلو هكسانول [3] لوحدة توليد الحرارة (غير موضحة في الشكل 1( في الشكل 2؛ تم تقديم مخطط لنموذج ما وفقاً للاختراع الحالي لقطاع تفاعل هدرجة الفينول [1]. 5 .يتم شحن تيار الفينول الجديد عن طريق قناة [1] وتيار مشتمل على فينول معاد تدويره عن Gob قناة [2]؛ وبالتالي تشكيل تيار مجمع يتدفق عن طريق قناة [3]. يتم تصريف التيار المشتمل على فينول معاد تدويره يتم شحنه عن طريق القناة ]2[ من قطاع الفصل والتنقية ]2[ stall) [ه] في الشكل 1؛ القناة [2] في الشكل 3). يتم تسخين التيار المجمع الذي يتدفق عن طريق قناة [3] في glad مبادل حراري [[] ويتم تصريف التيار الذي تم تسخينه الناتج عن طريق القناة [4] وشحنه لقطاع 0 اتتبخير [ب]. يشتمل قطاع المبادل الحراري على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها على التوازي و/أو على التوالي. وبشكل اختياري؛ يكون المبادل الحراري I غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 2). تم شحن الهيدروجين الجديد عن طريق قناة [5] لقطاع تفاعل هدرجة الفينول [1]. وبصفة عامة؛ Lay الهيدروجين الجديد من مكسر naphtha cracker Ga « جهاز إعادة تشكيل الميثان
methane reformer ؛ أو عملية التحليل الكهربي. بصفة عامة؛ يحتوي غاز الهيدروجين الجديد على مكونات خاملة مثل النيتروجين و/أو الميثان. في حالة إذا كان الهيدروجين الجديد يحتوي على مكونات ضارة؛ CO (ie و/أو (H20 cle بعد ذلك؛ تكون خطوة تنقية غاز الهيدروجين مطلوية. يمكن أن يكون وجود هذه المكونات الضارة في الهيدروجين الجديد مؤقتة؛ مثل؛ نتيجة للظروف المضطرية في وحدة إنتاج غاز الهيدروجين الجديد؛ أو يمكن أن تكون دائمة. في خطوة تنقية الهيدروجين هذه؛ يمكن أن يتم تحويل الشوائب الضارة إلى مكونات خاملة أو تم إزالتها من تيار الهيدروجين الجديد fresh hydrogen stream يتم شحن تيار الهيدروجين الجديد عن طريق قناة ]5[ لقطاع المبادل heat exchanger (shall section [ج]. في قطاع المبادل الحراري [ج]؛ يتم تعديل درجة حرارة غاز الهيدروجين الجديد حتى 0 درجة الحرارة المطلوية في وحدة تتقية الهيدروجين [د] . بصفة عامة؛ في قطاع المبادل الحراري [ج]؛ تتزايد درجة حرارة غاز الهيدروجين الجديد. يتم تصريف غاز الهيدروجين الجديد المعدل درجة الحرارة من قطاع المبادل الحراري [ج] عن طريق قناة [6] وشحنه في قطاع تنقية الهيدروجين hydrogen purification section [د]. يشتمل قطاع المبادل الحراري [ج] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها على التوازي و/أو في تسلسل. وبشكل اختياري؛ يعد قطاع المبادل الحراري 5 ([ج] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 2). يمكن أن يشتمل قطاع تنقية الهيدروجين ]4[ على واحد أو أكثر من المحفزات لتحويل المكونات الضارة إلى مكونات خاملة و/أو واحدة أو أكثر من المواد الممتزة لإزالة المكونات الضارة. بصفة عامة؛ يشتمل قطاع تنقية الهيدروجين [ على محفز لتحويل CO و/أو المادة الممتزة لإزالة 1120. يتم تصريف غاز التصريف من قطاع تنقية الهيدروجين [د] عن طريق القناة [7]. يتم جمع غاز الهيدروجين في القناة [7] وغاز الهيدروجين 0 المعاد تدويره في القناة ]23[ وبالتالي تكوين تيار يتدفق عن طريق قناة [8]؛ يتم شحنه لقطاع التبخير [ب]. يشتمل قطاع تنقية الهيدروجين [د] على واحدة أو أكثر من وحدات التفاعل و/أو الامتصاص التي تم تشغيلها على التوازي و/أو على التوالي. وبشكل اختياري؛ يعد قطاع الهدرجة [د] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 2). في قطاع التبخير evaporation section [ب]؛ يتم فعلياً تبخير جميع المكونات التي تدخل من خلال القناة ]4[ ومن خلال القناة [8]. يتم تصريف تيار من المكونات الغازية من قطاع التبخير
[ب] عن طريق القناة [10]. لا يتم تبخير كمية صغيرة من المكونات التي تدخل عن طريق القناة
[4] وعن طريق القناة [8] ويتم تصريفه (إما بصورة مستمرة أو على دفعات) من قطاع التبخير [ب] عن طريق قناة [9]. بصفة عامة؛ يمثل قطاع التبخير [ب] تيار تم تسخينه. بصفة عامة؛ يشتمل قطاع التبخير [ب] على جهازء Jie جهاز مزيل الرطوية مزود بشبكة سلكية؛ لإزالة القطرات المحتجزة من تيار المكونات الغازية التي تم تصريفها. يشتمل قطاع التبخير [ب] على واحد أو أكثر من أجهزة التبخير التي يتم تشغيلها على التوازي و/أو على التوالي. وبشكل اختياري؛ die تيار المكونات الغازية في القاة [10] درجة حرارة تم ضبطها في قطاع المبادل الحراري [ه]. بصفة عامة؛ في قطاع المبادل الحراري [a] ترتفع درجة حرارة تيار المكونات الغازية. ويقوم التيار الذي تم ضبط درجة حرارته بتصريف قطاع المبادل الحراري [ه] عن طريق القناة [11]. يشتمل قطاع المبادل 0 الحراري [ه] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها على التوازي و/أو على التوالي. ويشكل اختيارياً؛ تتم إضافة بعض الماء؛ cia في صورة بخار» عن طريق القناة [12] إلى التيار في القناة ]11[ وبالتالي تشكيل تيار تدفق عن طريق القناة [13]؛ الذي تم شحنه إلى glad هدرجة الفينول [و]. يتكون قطاع هدرجة الفينول [و] من واحد أو أكثر من مفاعلات الهدرجة التي تم تشغيلها في تسلسل و/أو على التوازي. في قطاع هدرجة الفينول [و]» يتم الحصول على سيكلو 5 هكسانون وسيكلو هكسانول في عملية مستمرة عن طريق الهدرجة الحفزية للفينول. لأغراض التوضيح؛ يمثل قطاع هدرجة الفينول [و] واحداً من القطاعات داخل قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1]. يتم تصريف خليط غاز يشتمل على الهيدروجين؛ الفينول؛ سيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول من قطاع هدرجة الفينول [و] عن طريق القناة [14]. في قطاع المبادل الحراري [ز]؛ يتم تبادل خليط 0 الغاز حرارياً مع الهيدروجين الذي يشتمل على خليط غاز تم شحنه في قطاع المبادل الحراري [ز] عن طريق القناة [22]. في قطاع المبادل الحراري [ز]؛ تم تبريد خليط الغاز الذي تم شحنه عن طريق القناة [14]؛ بينما تم تسخين الهيدروجين الذي يشتمل على خليط الغاز الذي تم شحنه عن طريق القناة [22]. تم تصريف خليط الغاز الذي تم تبريده الذي يشتمل على الهيدروجين؛ الفينول» السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول»؛ من قطاع المبادل الحراري [ز] عن طريق القناة [15]. يشتمل 5 قطاع المبادل الحراري [ز] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها على التوازي
و/أو على التوالي. وبشكل اختياري؛ يكون قطاع المبادل الحراري [ز] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 2). يتم نقل خليط الغاز المبرد الذي يشتمل على الهيدروجين؛ الفينول؛ سيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول عن طريق القناة [15] وشحنه في قطاع المبادل الحراري [ح]؛ حيث يتم تبريده كذلك وحيث يتم تكثيف gla من الفينول؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول. dy 5 اختياري؛ باعتباره مادة مبردة؛ يتم استخدام تيار عملية من قطاع الفصل والتنقية [2] أو من قطاع Je lis نزع هدرجة السيكلو هكسانول ]3[ (غير موضح في الشكل 2). وبشكل مفضل؛ يتم استخدام تيار العملية الذي تم تغذيته في قطاع التقطير الأول في قطاع الفصل والتنقية [2] على صورة مادة مبردة؛ حيث يتم تسخين ذلك التيار (غير موضح في الشكل 2). يشتمل قطاع المبادل الحراري [ح] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي تم تشغيلها على التوازي و/أو على التوالي. وبشكل
0 اختياري؛ يعد قطاع المبادل الحراري [ح] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 2). يتم نقل الخليط المبرد الإضافي الذي يشتمل على الهيدروجين. الفينول؛ السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول عن طريق القناة [16] ويتم شحنه في قطاع مبادل حراري [6]؛ حيث يتم تبريده lad حيث يتم تكثيف على الأقل جزء من الفينول؛ سيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول في قطاع المبادل الحراري [ط]. يشتمل قطاع المبادل الحراري [ط] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها على التوازي و/أو على التوالي. يتم تصريف خليط يشتمل على غاز الهيدروجين والفينول السائل؛ السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول من قطاع المبادل الحراري [ط] عن طريق القناة [17] ويتم شحنه في قطاع فصل الغاز -السائل gas-liquid separation section [ط]. يشتمل قطاع فصل الغاز -السائل [ط] على واحد أو أكثر من أجهزة فصل الغاز -السائل التي يتم تشغيلها بالتوازي و/أو على التوالي. يتم تصريف خليط سائل يشتمل على الفينول؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول 0 .من قطاع فصل الغاز -السائل [ط] عن طريق القناة ]18[ وتم شحنه في قطاع الفصل والتنقية ]2[ الموضح في الشكل 3. يتم تصريف خليط غاز يشتمل على الهيدروجين من قطاع فصل الغاز - السائل [ط] عن طريق القناة ]19[ وبتم شحنه في قطاع الضغط [ك]. يشتمل قطاع الضغط [ك] على واحد أو أكثر من الأجهزة لضغط خليط غاز يتم تشغيله بالتوازي و/أو على التوالي. تم تصريف خليط الغاز المضغوط من glad الضغط [ك] عن طريق القناة [20]. بصفة عامة؛ يشتمل قطع 5 فصل الغاز -السائل [ي] على وسيلة؛ مثل» جهاز مزيل الرطوية مزود بشبكة سلكية؛ لإزالة القطرات
المحتجزة من تيار المكونات الغازية التي تم تصريفها. يتم تقسيم خليط الغاز المضغوط الذي تم تصريفه عن طريق القناة [20] في خليط الغاز المضغوط الذي تم نقله عن طريق القناة [21] وفي خليط غاز مضغوط تم نقله عن طريق القناة [22]. يتم شحن خليط الغاز المضغوط الذي تم ale عن طريق القناة [22] لتسخين قطاع المبادل الحراري [ز]؛ حيث تم تسخينه. وبشكل اختياري؛ يعد قطاع المبادل الحراري [ز] غائباً أو تم تمريره جانبيباً (غير موضح في الشكل 2). يتم تصريف خلط الغاز الساخن؛ غاز الهيدروجين المعاد cope عن طريق القناة ]23[ ويعد ذلك تم تجميعه مع غاز الهيدروجين في القناة [7]. يتم شحن خليط الغاز المضغوط الذي تم نقله عن طريق القناة [21] في قطاع المبادل الحراري Qe حيث يتم تبريد خليط الغاز المضغوط. يتم تصريف السائل الذي تم تشكيله في قطاع المبادل الحراري 0 ل[م] عن طريق القناة ]25[ ويتم شحنه لقطاع فصل الغاز-السائل [ط]. يتم تصريف خليط الغاز المبرد الذي تم الحصول عليه في قطاع المبادل الحراري [م] عن طريق القناة [24]. وبصفة عامة؛ تشتمل خلائط الغاز الذي تم تصريفه عن طريق القناة [24] على الهيدروجين وواحد أو أكثر من المكونات الخاملة؛ «fie النيتروجين nitrogen و/أو الميثان ©0161780. وبشكل اختياري؛ يتم استخدام خليط الغاز الذي تم تصريفه عن طريق القناة [24] كوقود. 5 في الشكل 3؛ يتم تقديم مخطط لنموذج وفقاً للاختراع لقطاع الفصل والتنقية [2]. ويمكن اختيارياً جمع الخليط السائل الذي يشتمل على الفينول؛ السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول» التي تم تصريفها من قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [18] (شكل 2) مع خليط سائل يشتمل على سيكلو هكسانون وسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه من قطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول [3] عن طريق القناة ]26[ (شكل 4) مما يشكل تيار يتدفق عن طريق القناة [27]؛ 0 تم تصريفه لقطاع تخزين متوسط [ن]. يشتمل قطاع التخزين المتوسط Intermediate storage section [ن] على واحدة أو أكثر من أجهزة التخزين» (Jie الأوعية؛ الخزانات؛ الحاويات. وبشكل اختياري؛ يعد قطاع التخزين المتوسط [ن] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 3). يتم شحن الخليط السائل الذي يشتمل على الفينول؛ السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه من قطاع التخزين المتوسط
ن] عن طريق القناة ]28[ لقطاع المبادل الحراري [ح]»؛ حيث تم تسخينه. في قطاع المبادل الحراري [ح]؛ يعمل خليط الغاز المبرد الذي يشتمل على الهيدروجين. الفينول؛ السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول الذي تم نقله عن طريق القناة [15] (انظر الشكل 2) على صورة وسط تسخين. يتم شحن التدفق الساخن الذي تم تصريفه من قطاع المبادل الحراري [ح] لقطاع التقطير الأول [س] عن طريق القناة [29]. يشتمل قطاع المبادل الحراري [ح] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها بالتوازي و/أو على التوالي. ويشكل اختياري؛ يعد قطاع المبادل الحراري [ح] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 3). وبشكل اختياري؛ يعد الخليط السائل الذي تم نقله من خلال القناة [29] قبل شحنه في قطاع التقطير الأول [س] الذي تم تسخينه في قطاع مبادل حراري
آخر (غير موضح في الشكل 3). 0 في قطاع التقطير distillation section الأول [س]ء تم إزالة المكونات الخفيفة clight مثل؛ بنزين benzene وماء من خام التغذية الذي تم شحنه عن طريق القناة ]29[ حيث يتم تصريف الخليط الذي يشتمل على سيكلو هكسانون. الفينول والسيكلو هكسائول والمكونات الثقيلة من قطاع التقطير الأول [س] على صورة جزء سفلي عن طريق القناة ]36[ وبتم شحنه في قطاع التقطير الثاني [ف]. يشتمل قطاع التقطير الأول [س] على واحد أو أكثر من أعمدة التقطير التيتم تشغيلها في تسلسل أو 5 في تواز. وبشكل مفضل؛ يتم تشغيل قطاع التقطير الأول [س] عند ضغط أقل من 0.2 ميجا باسكال. وبشكل مفضل؛ يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير في قطاع التقطير الأول [س] بصينيات و/أو بحشوة؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ بصينيات. يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير بواحد أو أكثر من المراجل. وبشكل أكثر تفضيلاً» إن هذا المرجل يدار بالبخار. يتم تصريف الأبخرة العلوية من قطاع التقطير الأول [س] عن طريق القناة ]30[ وبتم التكثيف في قطاع التكثيف [0]. في قطاع التكثيف 0 ([0©] يتم الحصول على ثلاثة أطوار: طور غازي يشتمل غاز الهيدروجين يتم تصريف عن طريق القناة [31]» طور Sle يتم تصريفه عن طريق القناة [32]» وطور عضوي يتم تصريفه عن طريق القناة [33]. ويشكل اختياري؛ يتم إرسال shall الغازي الذي يشتمل على غاز الهيدروجين الذي تم تصريفه عن طريق القناة [31] إلى محرقة (غير موضح في الشكل 3). وبشكل اختياري» يتم إرسال الطور المائي الذي تم تصريفه عن طريق القناة (32) إلى نظام معالجة ماء الصرف (غير موضح 5 في الشكل 3). يتم تقسيم الطور العضوي الذي تم تصريفه عن طريق القناة [33] ويتم شحن er
في قطاع التقطير الأول [س] على صورة إرتجاع عن طريق القناة [34] ويتم تصريف ga آخر على صورة إضاءة عن طريق القناة [35]. وبشكل اختياري» يتم شحن الإضاءة التي تم تصريفها عن طريق القناة [35] إلى خزان محلول منظم (غير موضح في الشكل 3). وبشكل اختياري؛ يتم إرسال الإضاءة التي تم تصريفها عن طريق القناة [35] إلى محرقة (غير موضحة في الشكل 3). يشتمل قطاع التكثيف condensation section [0] على واحد أو أكثر من المكثفات التي تم تشغيله في تسلسل أو في توازٍ. وبشكل اختياري؛ يشتمل قطاع التكثيف [م] على فاصل سائل/سائل منفصل لفصل الطور المائي 00856 aqueous الذي تم شحنه عن طريق القناة ]32[ والطور العضوي Organic phase الذي تم تصريفه عن طريق القناة [33]. في قطاع التقطير الثاني [ف]؛ يتم إزالة السيكلو هكسانون من خام التغذية الذي تم شحنه عن Gob 0 القناة [36]» حيث يتم تصريف الخليط الذي يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانول والمكونات الثقيلة من قطاع التقطير الثاني [ف] على صورة a سفلي عن طريق القناة [42] ويتم شحنه في قطاع التقطير الثالث [ق]. يشتمل قطاع التقطير الثاني [ف] على واحد أو أكثر من أعمدة التقطير التي يتم تشغيلها في تسلسل أو بالتوازي. وبشكل مفضل؛ يتم تشغيل قطاع التقطير الثاني [ف] عند ضغط أقل من 0.1 ميجا باسكال. Say مفضل؛ يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير في قطاع التقطير 5 الثاني [ف] بصينيات و/أو حشوة؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ بحشوة. يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير بواحد أو SST من المراجل. ويشكل مفضلء فإن هذا المرجل يُدار بالبخار. يتم تصريف أبخرة علوية من قطاع التقطير الثاني [ف] عن طريق القناة [37] ويتم تكثيف في قطاع التكثيف [ص]. في قطاع التكثيف [ص]؛ يتم الحصول على طورين: طور غازي يشتمل غاز نيتروجين وأبخرة من سيكلو هكسانون تم تصريفه عن طريق القناة [38]؛ وطور عضوي غني بالسيكلو 0 هكسانون تم تصريفه عن طريق القناة [39]. ويشكل اختياري؛ يتم إرسال الطور الغازي الذي يشتمل على غاز النيتروجين 985 nitrogen وأبخرة من السيكلو هكسانون تم تصريفها عن طريق القناة ]38[ إلى المحرقة(غير موضحة في الشكل 3). يتم تقسيم الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانون الذي تم تصريفه عن طريق القناة [39] ويتم شحن جزءِ في قطاع التفطير الثاني [ف] على صورة إرتجاع عن طريق القناة ]40[ ويتم تصريف AT sha على صورة ناتج نهائي عن طريق قناة [41]. 5 وبصفة عامة؛ يتم شحن الناتج النهائي الذي تم تصريفه عن طريق القناة [41] في خزان ناتج نهائي
(غير موضح في الشكل 3). يشتمل قطاع التكثيف [ف] على واحد أو أكثر من المكثفات التي يتم تشغيلها بالتسلسل أو على التوازي. وبشكل اختياري؛ يشتمل قطاع التكثيف [ف] على slog مضخة حيث يتم تصريف الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانون عن طريق القناة [39]. في قطاع التقطير الثالث fa] تتم إزالة السيكلو هكسانول من خام التغذية الذي تم شحنه عن طريق القناة [42]»؛ حيث يتم تصريف خليط يشتمل على الفينول والسيكلو هكسانول والمكونات الثقيلة من قطاع التقطير الثالث [س] على صورة جزءِ سفلي عن طريق القناة ]48[ ويتم شحنه في قطاع التقطير الرابع [ر]. يشتمل قطاع التقطير الثالث [س] على واحد أو أكثر من أعمدة التقطير التي يتم تشغيلها في تسلسل أو في تواز. وبيشكل مفضل؛ يتم تشغيل قطاع التقطير الثالث [س] عند ضغط أقل من 1 ميجا باسكال. ويشكل مفضل؛ يتم تجهيز عمود )52421( التقطير distillation column(s) 0 في قطاع التقطير الثالث [س] بصينيات و/أو بحشوة؛ ويشكل أكثر تفضيلاً؛ بحشوة أعلى من نقطة التغذية. يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير بواحد أو أكثر من المراجل. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ فإن هذا المرجل يتم تشغيله بالبخار. تم تصريف الأبخرة العلوية من قطاع التقطير الثالث [س] عن طريق القناة [43] وتم تكثيفها في قطاع التكثيف [ق]. في قطاع التكثيف [ق]؛ يتم الحصول على طورين: طور غازي يشتمل على 5 غاز النيتروجين وأبخرة من سيكلو هكسانول تم تصريفها عن طريق القناة ]44[ وطور عضوي غني بالسيكلو هكسانول تم تصريفه عن طريق القناة [45]. وبشكل اختياري؛ يتم إرسال الطور الغازي الذي يشتمل على غاز النيتروجين وأبخرة من السيكلو هكسانول التي تم تصريفها عن طريق القناة
[44] إلى محرقة (غير موضح في الشكل 3). يتم تقسيم الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [45] وتم شحن جزء لقطاع التقطير الثالث [س] على صورة إرتجاع 0 عن طريق القناة ]46[ وتم تصريف AT ela عن طريق القناة [47]. يتم شحن الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [47] إلى قطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول [3] (شكل 4). وبشكل اختياري» يتم تصريف جزءٍ أو طور عضوي غني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [47] لخارج العملية لتحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من الفينول (غير موضح في الشكل 3). يشتمل قطاع التكثيف [ق] على واحد أو أكثر من المكثفات
التي تم تشغيلها في تسلسل أو في تواز. وبشكل اختياري؛ يشتمل قطاع التكثيف [ق] على وعاء مضخة حيث تم تصريف الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول عن طريق القناة [45]. في قطاع التقطير الرابع [ر]؛ تتم all) السيكلو هكسانول والفينول من خام التغذية الذي تم شحنه عن طريق القناة [48]؛ حيث تم تصريف خليط يشتمل على الفينول والمكونات الثقيلة من قطاع التصريف الرابع [J] على صورة ode سفلي عن طريق القناة [54] وتم شحنه في قطاع التقطير الخامس الاختياري [ت]. وبشكل اختياري؛ يتم تصريف الخليط الذي يشتمل على الفينول والمكونات الثقيلة التي تم تصريفها من قطاع التقطير الرابع [ر] على صورة ox سفلي عن طريق القناة [54] من العملية (غير موضحة في الشكل 3). وبشكل اختياري؛ يتم شحن الخليط الذي يشتمل على الفينول والمكونات الثقيلة التي تم تصريفها من العملية من قبل القناة [54] في خزان محلول منظم (غير 0 موضح في الشكل 3). ويشكل اختياري؛ يتم Jl) هذا الخليط الذي يشتمل على الفينول والمكونات الثقيلة التي تم تصريفها من العملية عن طريق القناة [54] إلى المحرقة (غير موضحة في الشكل 3 يشتمل قطاع التقطير الرابع [ر] على واحد أو أكثر من أعمدة التقطير التي تم تشغيلها في تسلسل أو في تواز. (Sig مفضل؛ يتم تشغيل قطاع التقطير الرابع [ر] عند ضغط أقل من 0.1 ميجا 5 باسكال. وبشكل مفضل؛ يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير في قطاع التقطير الرابع [ر] بصينيات و/أو بحشوة؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ بحشوة أعلى من نقطة التغذية وصينيات أقل من نقطة التغذية. يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير بواحد أو أكثر من المراجل. وبشكل مفضل» فإن هذا المرجل يُدار بالبخار. يتم تصريف الأبخرة العلوية من قطاع التقطير الرابع [ر] عن طريق القناة ]49[ ويتم تكثيفها في 0 قطاع التكثيف [ث]. في قطاع التكثيف [ث]؛ يتم الحصول على طورين: طور غازي يشتمل غاز نيتروجين وأبخرة من الفينول تم تصريفه عن طريق القناة [50]؛ والفينول وطور عضوي غني بالسيكلو هكسانول تم تصريفه عن طريق القناة [ST] وبشكل اختياري؛ يتم إرسال الطور الغازي الذي يشتمل على غاز النيتروجين وأبخرة من الفينول تم تصريفها عن طريق القناة [50] إلى المحرقة (غير موضحة في الشكل 3). يتم تقسيم الفينول والطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانون الذي تم تصريفه 5 عن طريق القناة [51] ويتم شحن oda في قطاع التقطير الرابع [ر] على صورة إرتجاع عن طريق
القناة [52] ويتم تصريف eda آخر عن طريق قناة [53]. يتم شحن الفينول والطور الغني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [53] في glad تفاعل هدرجة الفينول [1]. وبشكل اختياري؛ يتم تصريف جزءِ أو الفينول بالكامل وطور غني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [53] لخارج العملية (غير موضح في الشكل 3). يشتمل قطاع التكثيف [ش] على واحد أو ST من المكثفات التي تم تشغيلها في تسلسل أو في تواز. وبشكل اختياري؛ يشتمل قطاع التكثيف [ش] على وعاء المضخة حيث يتم تصريف الفينول والطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول عن
طريق القناة [51]. في قطاع التقطير الخامس الاختياري [ت]؛ تتم إزالة الفينول من خام التغذية الذي تم شحنه عن طريق القناة [54]؛ حيث يتم تصريف خليط يشتمل على الفينول والمكونات الثقيلة من قطاع التقطير
0 الخامس [ت] على صورة جزءِ سفلي عن طريق القناة [60] ويتم تصريفه من العملية. وبشكل اختياري؛ يتم شحن هذا الخليط الذي يشتمل على الفينول والمكونات الثقيلة التي تم تصريفها من العملية عن طريق [60] لخزان المحلول المنظم (غير موضح في الشكل 3). وبشكل اختياري؛ يتم إرسال هذا الخليط الذي يشتمل على الفينول والمكونات الثيلة التي تم تصريفها من العملية عن طريق القناة [60] إلى المحرقة (غير موضحة في الشكل 3).
5 يشتمل قطاع التقطير الخامس [ت] على واحد أو أكثر من أعمدة التقطير التي تم تشغيلها في تسلسل أو في تواز. وبشكل مفضل؛ يتم تشغيل قطاع التقطير الخامس [ت] عند ضغط أقل من 0.1 ميجاباسكال. (Sos مفضل؛ يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير في قطاع التقطير الخامس [ت] بصينيات و/أو بحشوة؛ وبشكل أكثر تفضيلاً؛ بحشوة lef من نقطة التغذية وصينيات أقل من نقطة التغذية. يتم تجهيز عمود (أعمدة) التقطير بواحد أو أكثر من المراجل. ويشكل أكثر تفضيلاً؛ فإن
0 هذا المرجل يُدار بالبخار. يتم تصريف الأبخرة العلوية من قطاع التقطير الخامس [ت] عن طريق القناة [55] ag تكثيفها في قطاع التكثيف [خ]. في قطاع التكثيف [خ]؛ يتم الحصول على طورين: sh غازي يشتمل على غاز النيتروجين وأبخرة من الفينول تم تصريفها عن طريق القناة ]56[ وطور عضوي غني بالفينول تم تصريفه عن طريق القناة [ST] وبشكل اختياري؛ يتم إرسال الطور الغازي الذي يشتمل على غاز
5 التيتروجين وأبخرة من الفينول التي تم تصريفها عن طريق القناة ]56[ إلى محرقة incinerator
(غير موضح في الشكل 3). يتم تقسيم الطور العضوي الغني بالفينول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [ST] وتم شحن جزءٍ لقطاع التقطير الخامس [ث] على صورة إرتجاع عن طريق القناة ]58[ وتم تصريف جزءٍ AT عن طريق القناة [59]. يتم شحن الطور العضوي الغني بالفينول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [59] إلى قطاع Jeli هدرجة الفينول ]1[ (شكل 2). وبشكل اختياري؛ يتم تصريف sha أو طور عضوي غني بالفينول بالكامل الذي تم تصريفه عن طريق القناة [59] لخارج العملية (غير موضح في الشكل 3). يتم جمع الطور العضوي الغني بالفينول التي تم تصريفه عن القناة [59] والفينول والطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة ]53[ ويتم شحنه لقطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [2] (شكل 2). يشتمل glad التكثيف [خ] على واحد أو أكثر من المكثفات التي تم تشغيلها في تسلسل أو في تواز. وبشكل 0 اختياري؛ يشتمل قطاع التكثيف [خ] على وعاء مضخة حيث تم تصريف الطور العضوي الغني بالفينول عن طريق القناة [57]. في الشكل 4؛ يتم تقديم مخطط لنموذج وفقاً للاختراع لقطاع تفاعل نزع هدرجة من السيكلو هكسانول ]3[ يتم شحن الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه من قطاع الفصل والتنقية ]2[ 5 عن طريق القناة [47] (انظر أيضاً الشكل 3) في قطاع التخزين المتوسط [ذ]. يشتمل قطاع التخزين المتوسط [ذ] على واحد أو أكثر من أجهزة التخزين» (Jie أوعية؛ خزانات»؛ حاوبات. وبشكل اختياري؛ يكون قطاع التخزين المتوسط [ذ] غائباً أو يتم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 4). يتم شحن الطور العضوي الغني بالسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه من قطاع التخزين المتوسط ]3[ لقطاع المبادل الحراري [Ua] عن طريق القناة [61]؛ حيث تم تسخينه. في قطاع المبادل الحراري 3 0 يعمل الخليط المبرد الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول الذي تم نقله عن طريق القناة [66] على صورة وسط تسخين. يتم شحن التدفق الذي تم تسخينه والذي تم تصريفه من قطاع المبادل الحراري [a] لقطاع المبادل الحراري [a] عن طريق القناة [52]. يشتمل قطاع المبادل الحراري [ض] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي تم تشغيلها في تواز و/أو في تسلسل. وبشكل اختياري؛ يعد قطاع المبادل الحراري [ض] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير 5 موضح في الشكل 4). في قطاع المبادل الحراري [8]؛ يتم أيضاً تسخين التدفق الذي تم تسخينه وتم
تصريفه من قطاع المبادل الحراري [oa] عن طريق القناة [62]؛ حيث يتم الحصول على التدفق الذي تم تسخينه أيضاً وتصريفه عن طريق القناة [63]. يشتمل قطاع المبادل الحراري [a] على aly أو أكثر من المبادلات الحرارية التي تم تشغيلها بالتوازي و/أو على التوالي. ويشكل مفضل» فإن قطاع المبادل الحراري [a] تم تسخينه بالبخار. وبشكل اختياري؛ يعد glad المبادل الحراري [a] 5 غائباً أو يتم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 4). يتم شحن التدفق الذي تم تسخينه كذلك والذي تم تصريفه من قطاع المبادل الحراري [or] لقطاع المبادل الحراري [B] عن طريق القناة ]63[( حيث يتم تسخينها أيضاً. في قطاع المبادل الحراري [8]؛ يعمل الخليط الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول الذي تم نقله عن طريق القناة ]65[ باعتباره متوسط تسخين. تم شحن التدفق الذي تم تسخينه كذلك والذي تم تصريفه من قطاع المبادل الحراري [B] لقطاع مفاعل 0 نزع الهدرجة من السيكلو هكسانول [6] عن طريق القناة [64]. يشتمل قطاع المبادل الحراري [B] على واحد أو أكثر من المبادلات الحرارية التي يتم تشغيلها بالتوازي و/أو بالتسلسل. وبشكل اختياري؛
يعد قطاع المبادل الحراري [B] غائباً أو تم تمريره جانبياً (غير موضح في الشكل 4). في قطاع نزع الهدرجة من السيكلو هكسانول [6]؛ يتم تحويل جزء من السيكلو هكسانول الوجود في التدفق الذي تم تسخينه كذلك والذي تم شحنه عن طريق [64] إلى سيكلو هكسانون وهيدروجين. OY dels 5 نزع الهيدروجين من السيكلو هكسانول يعد ماصاً للحرارة؛ تم تسخين قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من السيكلو هكسانول [6]. بصفة عامة؛ تم اجراء تسخين قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من السيكلو هكسانول [6] مع غازات العادم flue gases ¢ الزيت الحراري thermic oil « الفلزات السائلة cliquid metals أو البخار على صورة وسط تسخين. وبشكل مفضل؛ يتم اجراء التسخين لقطاع مفاعل نزع الهدرجة من السيكلو هكسانول [5] مع البخار أو الزيت الحراري كوسط تسخين؛ 0 وبشكل أكثر تفضيلاً؛ مع البخار. يشتمل قطاع Jolie نزع هدرجة السيكلو هكسانول ]8[ على واحد أو أكثر من مفاعلات نزع الهدرجة التي يتم تشغيلها بالتوزاي و/أو على التوالي. يمكن أن يكون مفاعل نزع الهدرجة على وجه التحديد من أي نوع من المفاعلات المناسبة لنزع الهدرجة من المركب ليكون معالجاً بالهالوجين» على وجه التحديد؛ أي Jolie مناسب لنزع هدرجة السيكلو هكسانول. على dag التحديد؛ يمكن أن يتم اختيار المفاعل من مفاعلات ذات طبقة معبأة؛ مفاعلات ملاط مفاعلات التبادل الحراري من النوع الأنبوبي الصهريجي. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ يتم اجراء نزه الهيدروجين Gy
للاختراع الحالي في مفاعل التبادل الحراري الأنبوبي الصهريجي مع محفز نزع الهيدروجين في الأنابيب ووسط التسخين خارج الأنابيب. وبشكل أكثر تفضيلاً؛ تعد كل من التغذية والتصريف لقطاع
تفاعل هدرجة السيكلو هكسانول [6] في الحالة الغازية. يتم تصريف خليط يشتمل على الهيدروجين والسيكلو هكسانون؛ والسيكلو هكسانول من قطاع مفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول ]3[ وتم شحنه لقطاع المبادل الحراري [Bl عن طريق القناة [65]. في قطاع المبادل الحراري ([B] يتم تبريد الخليط الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول حيث يتم الحصول على خليط مبرد يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [66]. يتم شحن الخليط المبرد الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول في قطاع المبادل الحراري [رض] عن طريق 0 القناة [66]. في قطاع المبادل [oa] (hall يتم كذلك تبريد الخليط المبرد الذي يشتمل على الهيدروجين» السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول Gus يتم الحصول على كذلك على الخليط المبرد الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول الذي تم تصريفه عن طريق القناة [0]67 يتم شحن هذا الخليط المبرد كذلك والذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول لقطاع المبادل الحراري ]6[ عن طريق القناة [67]. في قطاع المبادل الحراري 5 ([ع] يتم Lad تبريد الخليط المبرد كذلك الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول حيث يتم الحصول كذلك على الخليط المبرد كذلك والذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول وتم تصريفه عن طريق القناة [68]. وبيشكل مفضل؛ يشتمل الخليط المبرد كذلك الذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول على طور سائل يشتمل بصورة أساسية على السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول» وطور غازي يشتمل على 0 الهيدروجين. يتم شحن هذا الخليط المبرد كذلك والذي يشتمل على الهيدروجين؛ السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول في قطاع فصل الغاز -السائل [A] Gas-liquid separation section عن طريق القناة [68]. يشتمل قطاع فصل الغاز-السائل على واحد أو أكثر من أجهزة فصل الغاز- السائل التي تم تشغيلها في توازٍ و/أو في تسلسل. يتم شحن خليط سائل الذي يشتمل بصورة رئيسية على السيكلو هكسانون والسيكلو هكسانول من قطاع فصل الغاز -السائل [A] عن طريق القناة ]26[ 5 وبتم شحنها لقطاع الفصل والتنقية [2] (انظر أيضاً الشكل 3). يتم تصريف خليط غاز يشتمل على
— 2 3 — هيدروجين من قطاع فصل الغاز -السائل [A] عن طريق القناة ]69[ وبشكل اختياري؛ يتم إرسال خليط الغاز الذي يشتم على الهيدروجين الذي تم تصريفه عن طريق القناة [69] إلى المحرقة (غير موضحة في الشكل 4). وبشكل اختياري؛ يتم إرسال خليط الغاز الذي يشتمل على الهيدروجين الذي تم تصريفه عن طريق القناة [69] إلى قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] (غير موضح في الشكل 4). تم توضيح الاختراع الحالي؛ بالأمثلة التالية وليس على سبيل الحصر:
يصف مثال 1 وحدة كيميائية لتحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من الفينول مع محفز هدرجة الفينول الذي تم استخدامه لفترة زمنية تصل إلى حوالي أسبوع واحد. يصف مثال 2 وحدة كيميائية لتحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من الفينول مع محفز هدرجة فينول تم استخدامه لفترة زمنية تصل إلى حوالي 9 شهور.
مثال 1. محفز جديد تم استخدام وحدة كيميائية على نطاق صناعى ذات سعة تصل فى الساعة إلى Msn 12.5 طن من السيكلو هكسانون لكل ساعة؛ والتي تم تشغيلها في نمط مستمر؛ لتحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من خام التغذية من الفينول؛ حيث يشتمل على: - قطاع Jeli هدرجة الفينول phenol hydrogenation reaction section ]1[«
5 - قطاع فصل وتنقية separation and purification section ]2[« - وقطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول cyclohexanol dehydrogenation reaction section ]3[. كما تم وصفه من قبل وكما تم تصويره في الشكل 1 ¢ 2 3 و4. قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] يشتمل على:
0 - قطاع مبادل حراري heat exchanger section يعمل بالبخار الذي تم تسخينه [أ]؛ - قطاع تبخير يعمل بالبخار الذي تم تسخينه ff]
— 3 3 — - قطاع مبادل حراري يعمل بالبخار الذي تم تسخينه [ج]؛ - وحدة تثقية الهيدروجين hydrogen purification unit [د] حيث تم حفزياً تحويل اول اكسيد الكريون (CO) Carbon monoxide وإزالة 120 باستخدام مادة ممتزة؛ - قطاع مبادل حراري يعمل بالبخار الذي تم تسخينه [ه]؛ - قطاع هدرجة الفينول [و]» حيث يشتمل على مفاعلي هدرجة من الأنواع الأنبوبية الصهريجية لهدرجة الفينول في طور البخار الذي تم تشغيله بالتوازي وتم استخدام الماء على صورة مادة مبردة تم تبخيره لتشكل بخار؛ - قطاع مبادل حراري [ز]؛ - قطاع مبادل حراري [ح]» حيث يتم تبادل hall بين قطاع Jolin هدرجة الفينول [1]» وقطاع 0 الفصل والتتقية [2]؛ - قطاع مبادل حراري يعمل بالماء المبرد [ط]؛ - قطاع فصل الغاز -السائل gas-liquid separation section [ي]؛ - قطاع الضغط compression section [ك]؛ - قطاع المبادل الحراري [م]؛ 5 - قنوات [1] إلى [25] حيث يتم استخدامها جميعاً أثناء التشغيل العادي للوحدة. تم شحن الفينول الجديد في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [1]. بالنسبة لغاز الهيدروجين الجديد؛ يتم شحن خليط غاز يشتمل على حوالي 794 بالحجم من الهيدروجين وحوالي 6 بالحجم من النيتروجين في قطاع تفاعل هدرجة الفينول ]1[ عن طريق القناة [5]. في ظل ظروف 0 التشغيل العادية؛ يكون كل من محتوى CO ومحتوى H2O لهذا الهيدروجين الجديد أقل من 1 جزء في المليون. تصل نسبة كمية من البخار تم إضافتها عن طريق القناة [12] للتيار في القناة [11]
لكمية من الفينول الجديد إلى حوالي 71 بالوزن. تم استخدام محفز هدرجة PA/AIZO3 )71 بالوزن) مع 721 بالوزن من الصوديوم (Na) Sodium (مثل بيكريونات الصوديوم Sodium bicarbonate (NaHCO3 المضاف كمعزز. يشتمل قطاع الفصل والتنقية [2] على: - قطاع التخزين المتوسط [ن]؛ - قطاع المبادل الحراري [ح]؛ حيث تتبادل الحرارة بين قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] وقطاع الفصل والتنقية [2]؛ - قطاع التقطير distillation section الأول [س]؛ - قطاع التقطير الثاني [ع]؛ 0 - قطاع التكثيف condensation section [ف]؛ - قطاع التقطير الثالث [ص]؛ - قطاع التكثيف [ق]؛ - قطاع التقطير الرابع [ر]؛ - قطاع التكثيف [ش]؛ 5 - قطاع التقطير الخامس [ت]؛ - قطاع التكثيف [ث]؛ - القنوات [2]» [18]؛ و[26] إلى [60]؛ حيث تم استخدامها جميعاً أثناء التشغيل العادي للوحدة. تم تجهيز جميع أعمدة التقطير في قطاع التقطير الأول [س]؛ قطاع التقطير الثاني [ع]؛ قطاع 0 التقطير الثالث [ص]؛ قطاع التقطير الرابع [ر]؛ وقطاع التقطير الخامس [ت] بمراجل تدار بالبخار.
يشتمل قطاع تفاعل نزع الهيدروجين من السيكلو هكسانول [3]: - قطاع التخزين المتوسط [خ]؛ - قطاع المبادل الحراري [ذ]؛ - قطاع المبادل الحراري الذي يتم تسخينه بالبخار fo] 5 - قطاع المبادل الحراري IB] - قطاع مبادل نزع هدرجة السيكلو هكسانول ]8 of حيث يشتمل على مفاعل من النوع الأنبوبي الصهريجي؛ - قطاع المبادل الحراري يعمل بالماء المبرد [ع]؛ - قطاع فصل الغاز -السائل [7]؛ wisi - 0 ]26[< [47] و[61] إلى [69]؛ يتم استخدامها جميعاً أثناء التشغيل العادي للوحدة. يعد وسط التسخين المستخدم في مفاعل نزع هدرجة من السيكلو هكسانول عبارة عن بخار. بعد فترة زمنية تصل إلى حوالي أسبوع واحد بعد تشغيل الوحدة الكيميائية لتحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من الفينول مع محفز هدرجة الفينول الجديد؛ تم الحصول على النتائج التالية: - يكون للناتج النهائي؛ السيكلو هكسانون»؛ الذي تم تصريفه عن طريق القناة [41]محتوي سيكلو هكسانول يصل إلى حوالي 500 جزء في المليون (وزث/وزن) [799.95 بالوزن]. - تصل النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على الفينول التي تم شحنها في مفاعلات هدرجة الفينول إلى حوالي 0.04. - تصل النسبة المولارية من السيكلو هكسانول على الفينول التي تم شحنها في مفاعلات هدرجة 0 الفينول إلى حوالي 0.005.
— 6 3 — - تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على السيكلو هكسانول في تيار الناتج المعالج بالهيدروجين في القناة [14] أكبر من 100. - تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على السيكلو هكسانول في تيار الناتج المعالج بالهيدروجين الذي تم تصريفه من قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [18] أكبر من 100.
- تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على الفينول في تيار ناتج الهدرجة في القناة [14] أكبر من 100. - تعد النسبة المولارية من السيكلو هكسانون على الفينول في تيار الناتج المعالج بالهيدروجين تم تصريفه من قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [18] أكبر من 100.
0 - يصل gall المولاري من خام تغذية الفينول الذي تم تحويله في السيكلو هكسانون إلى أكبر من 299 يصل صافي استهلاك الطاقة إلى حوالي 0.7 ميجا جول لكل كجم من السيكلو هكسانون الناتج diay صافي استهلاك البخار إلى حوالي 0.3 كجم من البخار لكل كجم من سيكلو هكسانون الناتج.
5 حيث يكون مستهلكي الطاقة: - قطاع مبادل حراري يعمل بالبخار الذي تم تسخينه (I - قطاع تبخير يعمل بالبخار الذي تم تسخينه ff] - قطاع مبادل حراري يعمل بالبخار الذي تم تسخينه [ج]؛ - قطاع مبادل حراري يعمل بالبخار الذي تم تسخينه [ه]؛
0 - مراجل تعمل بالبخار الذي تم تسخينه من قطاع التقطير الأول [ou] ومن قطاع التقطير الثاني [ع)؛ ومن قطاع التقطير الثالث [رص]؛ ومن قطاع التقطير الرابع of J] وقطاع التقطير الخامس [ت]؛
— 7 3 — - قطاع المبادل الحراري الذي يتم تسخينه بالبخار fla] - قطاع مفاعل نزع هدرجة السيكلو هكسانول الذي يعمل بتسخين البخار [ 5]» حيث يكون منتجي الطاقة: - مفاعلي هدرجة من الأنواع الأنبوبية الصهريجية في قطاع هدرجة الفينول [و]. يمثل جميع مستهلكي الطاقة المذكورين أعلاه أيضاً مستهلكي البخار. ويمثل جميع منتجي الطاقة المذكورين أعلاه أيضاً منتجي البخار. مثال 2. محفزات قديمة تم اجراء تحضير واستخلاص السيكلو هكسانون من الفينول في نفس الوحدة الكيميائية كما تم وصفها في المثال 1؛ باستثناء أنه الآن تم استخدام محفز هدرجة الفينول لفترة زمنية تثل إلى حوالي 9 شهور 0 بدلاً من حوالي أسبوع واحد. من المعروف محفزات هدرجة الفينول الموضحة لسلوك التقادم/ مما ينتج die انتقائية منخفضة والنشاط على الزمن. الآن تم الحصول على النتائج التالية: - الناتج النهائي؛ السيكلو هكسانون» الذي تم تصريفه عن طريق القناة [41] له gine سيكلو هكسانول يصل إلى حوالي 500 جزء من المليون (وزن/وزن). 5 - تصل النسبة المولارية لسيكلو هكسانون على الفينول الذي تم شحنه في مفاعلات هدرجة الفينول إلى حوالي 0.04. - تصل النسبة المولارية لسيكلو هكسانون على الفينول الذي تم شحنه في مفاعلات هدرجة الفينول إلى حوالي 0.024. - تصل النسبة المولارية لسيكلو هكسانون على السيكلو هكسائول في تيار ناتج الهدرجة في القناة 0 ([14] إلى Jes 12. - تصل النسبة المولارية لسيكلو هكسانون على السيكلو هكسانول في تيار ناتج معالج بالهيدروجين تم تصريفه من قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [14] إلى حوالي 12.
— 8 3 — - تصل النسبة المولارية لسيكلو هكسانون على الفينول في تيار ناتج الهدرجة في القناة ]14[ إلى حوالي 14. - تصل النسبة المولارية لسيكلو هكسانون على الفينول في تيار الناتج المعالج بالهيدروجين الذي تم تصريفه من قطاع تفاعل هدرجة الفينول [1] عن طريق القناة [18] إلى حوالي 14. - يصل gall المولاري لخام تغذية الفينول الجديد الذي تم تحويله إلى سيكلو هكسانون لأكبر من 7.99 - يصل صافي استهلاك الطاقة إلى حوالي 1.6 ميجا جول لكل كجم من السيكلو هكسانون الناتج ويبصل صافي استهلاك البخار إلى حوالي 0.7 كجم من البخار لكل كجم من السيكلو هكسانون الناتج. حيث إن مستهلكي الطاقة ومستهلكي البخار ومنتجي الطاقة ومنتجي البخار هم أنفسهم كما 0 في المثال 1. في كل من المثال 1 والمثال 2 - تعد انتقائية الالتفاف في قطاع تفاعل هدرجة الفينول أكبر من 793؛ - يعد تحويل فينول الالتفاف في قطاع هدرجة الفينول أكبر من 791. في كل من المثال 1 والمثال 2؛ تم استخدام أكبر من 780 من sha التفاعل الناتجة في قطاع Je la 1 5 هدرجة الفينول لإنتاج البخار .
Claims (1)
- عناصر الحماية1. عملية مستمرة على نطاق صناعي لإنتاج واستخلاص سيكلوهكسانون recovery of cyclohexanone من الفينول phenol والهيدروجين Cus chydrogen تشتمل العملية المذكورة على: 1( هدرجة الفينول hydrogenating phenol في مفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reactor 5 في قطاع Jeli هدرجة الفينول phenol hydrogenation [I] reaction section مع الهيدروجين hydrogen (gall 5 في وجود البلاتين platinum و/أو البالاديوم 880180000 الذي يشتمل على محفز Cus ccatalyst يتم إنتاج حرارة التفاعل وحيث يتم تصريف تيار ناتج معالج بالهيدروجين thydrogenated 2( فصل السيكلوهكسانون separating cyclohexanone من تيار الناتج المعالج بالهيدروجين hydrogenated 10 المذكور في قطاع الفصل والتنقية separation and purification [II] section باستخدام خطوات متعددة تشتمل على: 1- إزالة في قطاع تقطير distillation section أول؛ مكونات لها نقطة غليان أقل من السيكلوهكسانون 07010063800176؛ 2- إزالة في قطاع تقطير ثان؛ السيكلوهكسانون tcyclohexanone 5 3- إزالة في قطاع تقطير ثالث» طور غني بالسيكلوهكسانول «cyclohexanol rich phase al -4 في قطاع تقطير col خليط يشتمل على الفينول phenol والسيكلوهكسانول scyclohexanol حيث يكون للسيكلوهكسانون cyclohexanone المذكور محتوى سيكلوهكسانول cyclohexanol J من 5000 جزءِ في المليون (وزن/وزن)؛ 0 حيث يتم استخدام بعض على الأقل من حرارة التفاعل الناتجة في قطاع تفاعل هدرجة الفينول zy [I] hydrogenation reaction section phenol البخار؛ حيث يتم شحن الخليط الذي يشتمل على الفينول phenol والسيكلوهكسانون cyclohexanone الذي تم إزالته في الخطوة 4) في قطاع تفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reaction section [ا]؛ حيث يتميز بأن واحدة على الأقل من الحالات أ) أو ب) تستخدم:أ- تتراوح النسبة المولارية من السيكلوهكسانون cyclohexanone إلى الفينول phenol الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reactor المذكور من 0.02 إلى¢0.10 ب- تتراوح النسبة المولارية من السيكلوهكسانول cyclohexanol إلى الفينول phenol الذي تم شحنه في مفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation reactor المذكور من 0.001 إلى0.10.2. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث تشتمل العملية المذكورة كذلك على نزع هدرجة السيكلوهكساتول dehydrogenating cyclohexanol في سيكلوهكسانون cyclohexanone 0 وهيدروجين hydrogen في قطاع تفاعل نزع هدرجة السيكلوهكسانول dehydrogenating [ll] cyclohexanol 3 العملية وفقاً لعناصر الحماية 1 أو 2 حيث تكون النسبة المولارية من السيكلوهكسانون cyclohexanone على السيكلوهكسانول cyclohexanol في تيار الناتج المعالج بالهيدروجين hydrogenated 5 في الخطوة 1) أكبر من 10. 4 العملية Wy لعنصر الحماية 1؛ حيث تعد النسبة المولارية من السيكلوهكسانون cyclohexanone على الفينول phenol في تيار ناتج الهدرجة hydrogenation الذي تم تصريفه في الخطوة 1) أكبر من 10.5. العملية وفقاً لعنصر الحماية 2؛ Cum يتم شحن الهيدروجين hydrogen الناتج في قطاع تفاعل هدرجة السيكلوهكسانول [Ill] cyclohexanol dehydrogenation reaction section في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [I] phenol hydrogenation reaction section6. العملية Gy لعنصر الحماية Cus ol تتم dale الفينول بالهيدروجين phenol is hydrogenated في عملية ذات طور بخار vapour phase— 4 1 —7. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يصل صافي استهلاك البخار لأقل من 1.5 كجم من البخار لكل كجم من السيكلوهكسانون cyclohexanone الناتج.8. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يصل صافى استهلاك الطاقة لأقل من 3 ميجا جول لكل كجم من السيكلوهكسانون cyclohexanone الناتج.9. العملية Gy لعنصر الحماية 1 حيث يكون للسيكلوهكسانون Cyclohexanone محتوى سيكلوهكسانول cyclohexanol أقل من 2000 جزء في المليون (وزن/وزن). 0 10. العملية Wy لعنصر الحماية 1؛ حيث يكون المحفز catalyst عبارة عن البالاديوم Sodium وملح مشتمل على صوديوم alumina support مادة حامل للألومينا Ae palladium promoter كمعزز1. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث المحفز catalyst يصل إلى 71 بالوزن من البالاديوم Ae palladium 15 المادة الحاملة للألومينا @lumina support ؛ مع 71 بالوزن من الصوديوم «Jie Na Sodium بيكريونات الصوديوم NaHCO3) Sodium bicarbonate )_ مضاف كمعزز.2. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم تحويل ما يزيد عن 798 (مول/مول) من الفينول phenol 0 الذي تم شحنه في العملية إلى سيكلوهكسانون .cyclohexanone3. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث تصل انتقائية الالتفاف في قطاع تفاعل هدرجة الفينول [I] phenol hydrogenation reaction section إلى ما يزيد عن 792 وحيث يصل تحويل فينول الالتفاف phenol 061-0855 في قطاع تفاعل هدرجة الفينول phenol hydrogenation [I] reaction section 5 إلى ما يزيد عن 790.— 4 2 — JSS ْ ل لل نب 4 '/ِ 1 زهجا ض A « A § Ken 8-_ 3 4 -_ i } & “He a_i 3 ايح : JE CI 5 - ل 8 we الب با 3:3 . ليق ب ايها “ ا a (5) 3 حبسا وا ِ ا مج بلا اص Es Re Pe م ges إ 8 ليل BE = 3 حي FN Ny Fa ب )1 En | | لدج : 1 - — i leee—— © < م2 = ل wo | ف شل Yon x = ْ 21 0 : 2: a E> £3 FR R pa 3 27 - ¥ AS 3 حي 8 "1 8 8 8 oy OF A aa Ao {1} 2 8 المي اا Te -*« الله عد حمل - og tt 0" ا بد no» ال ان Ral & {") سد EN JX 3 1 8 8 fr5 . i فد ا الاي ال - ا لخ الا 0 0 تج ان ب A. po & i a odTg . fas SRE 3 Bal ES #8 با 3# اله AE A ره pre 8 بيج الا 4 Fos i] > Ee ] + > Ao "1 : FT | « AF Be, <p ao حي امل fe + 8 } 01 8ل ب | 0 1 ا 1 ا بمج LO me oe o |g قدا i TY : ل : د 3% 0 § كك EEE RE شكل +لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14192423 | 2014-11-10 | ||
| EP2015075113 | 2015-10-29 | ||
| PCT/EP2015/075951 WO2016075047A1 (en) | 2014-11-10 | 2015-11-06 | Process for the production of cyclohexanone from phenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA517381498B1 true SA517381498B1 (ar) | 2020-09-03 |
Family
ID=55953768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA517381498A SA517381498B1 (ar) | 2014-11-10 | 2017-05-10 | عملية لإنتاج سيكلوهكسانون من الفينول |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10301243B2 (ar) |
| EP (1) | EP3218338B1 (ar) |
| JP (1) | JP6249467B1 (ar) |
| KR (1) | KR101820639B1 (ar) |
| CN (1) | CN107124881B (ar) |
| EA (1) | EA031615B1 (ar) |
| ES (1) | ES2803082T3 (ar) |
| MX (1) | MX2017006073A (ar) |
| PL (1) | PL3218338T3 (ar) |
| SA (1) | SA517381498B1 (ar) |
| UA (1) | UA122897C2 (ar) |
| WO (1) | WO2016075047A1 (ar) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110563564B (zh) * | 2018-06-06 | 2022-02-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯酚加氢制备环己酮的方法 |
| CN108816223B (zh) * | 2018-07-09 | 2021-08-20 | 江苏凌飞科技股份有限公司 | 一种制备壬基环己醇聚氧乙烯醚用的催化剂及其制备方法 |
| CN110372462A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-10-25 | 吉林凯莱英医药化学有限公司 | 连续化合成-纯化一体装置及含有其的连续化反应系统 |
| EP4288401A1 (en) | 2021-02-04 | 2023-12-13 | Cap Iii B.V. | Process control for the hydrogenation of phenol |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2829166A (en) | 1933-04-04 | 1958-04-01 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of phenol |
| US5015787A (en) | 1989-04-10 | 1991-05-14 | Allied-Signal Inc. | Process for production cyclohexanol |
| ATE544741T1 (de) * | 2007-12-20 | 2012-02-15 | Dsm Ip Assets Bv | Verfahren zur herstellung von cyclohexanon mit mehrfacher nachdestillation |
| CN101952235B (zh) * | 2007-12-20 | 2014-06-04 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 具有杂质去除的环己酮生产方法 |
| EA201001033A1 (ru) | 2007-12-20 | 2010-12-30 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Способ получения циклогексанона с модифицированной пост-дистилляцией |
| CN104428276B (zh) | 2012-06-28 | 2017-03-08 | Cap Iii 有限公司 | 从苯酚生产包含环己酮和环己醇的混合物的方法 |
| JP6129298B2 (ja) * | 2013-04-05 | 2017-05-17 | 三井化学株式会社 | シクロヘキサノン化合物の製造方法 |
| US20160368844A1 (en) * | 2013-07-24 | 2016-12-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for Producing Mixtures of Cyclohexanone and Cyclohexanol |
| US10233140B2 (en) | 2014-09-30 | 2019-03-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making cyclohexanone |
-
2015
- 2015-11-06 EA EA201791013A patent/EA031615B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-11-06 ES ES15790590T patent/ES2803082T3/es active Active
- 2015-11-06 JP JP2017543886A patent/JP6249467B1/ja active Active
- 2015-11-06 CN CN201580060894.6A patent/CN107124881B/zh active Active
- 2015-11-06 PL PL15790590T patent/PL3218338T3/pl unknown
- 2015-11-06 WO PCT/EP2015/075951 patent/WO2016075047A1/en active Application Filing
- 2015-11-06 EP EP15790590.2A patent/EP3218338B1/en active Active
- 2015-11-06 KR KR1020177015774A patent/KR101820639B1/ko active IP Right Grant
- 2015-11-06 US US15/525,448 patent/US10301243B2/en active Active
- 2015-11-06 MX MX2017006073A patent/MX2017006073A/es unknown
- 2015-11-06 UA UAA201705673A patent/UA122897C2/uk unknown
-
2017
- 2017-05-10 SA SA517381498A patent/SA517381498B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170077249A (ko) | 2017-07-05 |
| JP2018501301A (ja) | 2018-01-18 |
| CN107124881A (zh) | 2017-09-01 |
| EP3218338B1 (en) | 2020-06-10 |
| EA031615B1 (ru) | 2019-01-31 |
| KR101820639B1 (ko) | 2018-01-19 |
| MX2017006073A (es) | 2018-01-11 |
| EA201791013A1 (ru) | 2017-12-29 |
| US10301243B2 (en) | 2019-05-28 |
| ES2803082T3 (es) | 2021-01-22 |
| CN107124881B (zh) | 2019-04-19 |
| PL3218338T3 (pl) | 2020-09-21 |
| WO2016075047A1 (en) | 2016-05-19 |
| US20180290955A1 (en) | 2018-10-11 |
| EP3218338A1 (en) | 2017-09-20 |
| UA122897C2 (uk) | 2021-01-20 |
| JP6249467B1 (ja) | 2017-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA517381498B1 (ar) | عملية لإنتاج سيكلوهكسانون من الفينول | |
| US9908097B2 (en) | Controllability oxidative dehydrogenation process for producing butadiene | |
| KR20100099310A (ko) | 변형된 후-증류에 의한 사이클로헥사논의 제조방법 | |
| JP5386847B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| KR20100099314A (ko) | 불순물 제거를 포함하는 사이클로헥산온 제조 방법 | |
| JP2013535478A (ja) | ニトロベンゼンの連続製造方法 | |
| CN106946657B (zh) | 用于将甲醇与气体分离的洗涤设备 | |
| US3149166A (en) | Process for the production of pure cyclohexanone | |
| TWI644894B (zh) | 用於由酚生產環己酮的方法 | |
| JP6557341B2 (ja) | シクロヘキサノンの生成プラントの改造プロセス | |
| EP3218339B1 (en) | Process for the preparation of higher alcohols from ethanol and n-hexanol by guerbet condensation | |
| GB2042516A (en) | Catalytic oxidation of o-xylene and/or naphthalene | |
| BR112016005142B1 (pt) | Método para purificar uma corrente de acetato de etila, e, sistema e processo de destilação reativa para produzir acetato de etila de alta pureza a partir de etanol | |
| US20200399191A1 (en) | Production process of 1,3-butadiene | |
| ES2570231B1 (es) | Proceso para la preparación de alcoholes superiores a partir de etanol y n-hexanol mediante condensación de guerbet | |
| CN110776408B (zh) | 用于丙烯醛的纯化方法 | |
| KR102092208B1 (ko) | 비닐 아세테이트의 제조 방법 | |
| KR20140143382A (ko) | Ｃ3-ｃ20-알데히드의 수소화 및 증류에서의 열 집적 방법 | |
| TW201509517A (zh) | 熱管理方法 | |
| EP3115350A1 (en) | A process for the production of a mixture comprising cyclohexanol and cyclohexanone | |
| WO1998023571A1 (en) | Liquid phthalic anhydride recovery process using a rectification tower with benzoic acid control |