SA110310701B1 - راتنج من البولي إستر وطريقة لتحضيره - Google Patents
راتنج من البولي إستر وطريقة لتحضيره Download PDFInfo
- Publication number
- SA110310701B1 SA110310701B1 SA110310701A SA110310701A SA110310701B1 SA 110310701 B1 SA110310701 B1 SA 110310701B1 SA 110310701 A SA110310701 A SA 110310701A SA 110310701 A SA110310701 A SA 110310701A SA 110310701 B1 SA110310701 B1 SA 110310701B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acid
- polyester resin
- components
- mol
- diol
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 65
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims abstract description 29
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 23
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 2
- UBDHSURDYAETAL-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 UBDHSURDYAETAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWZTTZUKDVJDCM-CEJAUHOTSA-M disodium;(2r,3r,4s,5s,6r)-2-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;iron(3+);oxygen(2-);hydroxide;trihydrate Chemical compound O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FWZTTZUKDVJDCM-CEJAUHOTSA-M 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethoxy)ethoxymethanol Chemical compound OCOCCOCO BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- -1 chemical compounds diol Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 2
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNNBECJSDDMHFF-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylcyclobutane-1,1-diol Chemical compound CC1(C)CC(O)(O)C1(C)C BNNBECJSDDMHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBOYZGDGVDKKH-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methylnonyl)butanedioic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O LIBOYZGDGVDKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 2-[bis(2-oxidoethyl)amino]ethanolate;titanium(4+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Ti+4].[O-]CCN(CC[O-])CC[O-] IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 231100000507 endocrine disrupting Toxicity 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N tetrahydrogeraniol Natural products CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
- C08G63/183—Terephthalic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/137—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- G—PHYSICS
- G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
- G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
- G06F8/00—Arrangements for software engineering
- G06F8/60—Software deployment
- G06F8/65—Updates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/63—Viscosity
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W90/00—Enabling technologies or technologies with a potential or indirect contribution to greenhouse gas [GHG] emissions mitigation
- Y02W90/10—Bio-packaging, e.g. packing containers made from renewable resources or bio-plastics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Software Systems (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Security & Cryptography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي براتنج من البولي إستر polyester resin تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized مع isosorbide و 1,4-cyclohexane dimethanol وله مقاومة تصادم محسنة، وطريقة لتحضيره. يكون لراتنج البولي استر polyester resin الذي تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized بنية متعاقبة alternating structure من أجزاء الحمض المشتقة من مكونات حمض وأجزاء diol moieties والمشتقة من مكونات diol ، حيث تشتمل مكونات الحمض على terephthalic ، وتشتمل مكونات diol على (i) 5 إلى 99 ٪ بالمول من 1,4-cyclohexane dimethanol و(ii) 1 إلى 60 ٪ بالمول من isosorbide بالنسبة لإجمالي مكونات diol .
Description
vy - ~ راتنج من البولي إستر وطريقة لتحضيره Polyester resin and method for preparing the same الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع براتنج من البولي إستر polyester resin وطريقة لتحضيره وتحديدٌ يتعلق براتتج من polyester resin تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized مع isosorbide 5 -1,4 cyclohexane dimethanol وله مقاومة تصادم محسنة» وطريقة لتحضيره. © انتشر استخدام الراتنج من polyester resin في المجالات المتعلقة بمواد التعبثة؛ منتجات التشكيل والطبقات iid) ويعد أحد أنواع البلاستيك الصديقة للبيئة والذي لا يتسبب في اختلال الغدد الصماء. Jag. تم الكشف عن ضرر bisphenol-A على الإنسان؛ وذلك في حالات استخدام البولي كربونات polycarbonate كحاويات للطعام مقاومة للحرارة. لذلك؛ فقد ازداد الطلب على راتنج من polyester resin ٠ مقاوم للحرارة وشفاف. انتشر استخدام الراتنج من polyester resin الذي تتم بلمرته بشكل مشترك copolymerized بواسطة على الأقل مكونين من glycol أى dicarboxylic 20 تجاريا لتحسين قابليته للتشكيل ولإزالة بلورته. في حالة البولي Fa المتجانس الذي تتم بلمرته بواسطة «kad ethyleneglycol terephthalic يمكن تقوية خواص المادة ومقاومتها للحرارة خلال بلورة مستحثة للإطالة وتصليد بالحرارة. وعلى ٠ الرغم من ذلك»؛ يوجد حدود على استخدام وتقوية خاصية مقاومة الحرارة.
Coy بواسطة على الأقل مكونين من copolymerized الذي تتم بلمرته بشكل مشترك polyester يعيب ؛ صعوبة تقوية خاصيته على مقاومة الحرارة بالإطالة أو عملية dicarboxylic acid أو glycol ٠ polymerized البلورة من المعروف أنه يتم استخدام «polyester كطريقة أخرى لتقوية خاصية مقاومة الحرارة لل صديق للبيئة مشتق من النشا كأحد المركبات الكيميائية diol الذي يعد مركب من isosorbide © التالية؛ ١ مستقلة الجزيئات ويقدم بالصيغة 7 8 pS: 1
O me) enn 2
OH secondary فاعلية منخفضة ككحول ثانوي isosorbide لنتائج الدراسات السابقة» يكون لل Lai مرتفع اللزوجة الذي يمكن أن يتم استخدامه لتصنيع polyester لذلك يصعب تحضير alcohol الألواح الرقيقة أو الزجاجات. ولكن» تتضمن البراءة الأمريكية الحديثة رقم 9,191,057 طريقة ٠ ديسي لتر/ جرام بواسطة بلمرة +, FO الذي له لزوجة ذاتية تصل لأكثر من polyester لتحضير متعددة تحتوي على diol 2 وأنوا dimethylterephthalate أى terephthalic بالانصهار باستخدام الذي له لزوجة ذاتية تصل لأكثر من 0,725 ديسي polyester resin يتم استخدام . isosorbide الذي له لزوجة ذاتية تصل polyester resin لتر/ جرام في منتجات بصرية و طلاء؛ يتم استخدام polyester resin الأكثر من 6,4 ديسي لتر/ جرام في الأقراص المدمجة؛ ويمكن أن يتم استخدام ٠ film الذي له لزوجة ذاتية تصل لأكثر من 10+ ديسي لتر/ جرام لتشكيل زجاجة؛ وطبقة رقيقة وحقن. sheet ولوح رقيق
دا أيضا ؛ تتضمن البراءة الأمريكية رقم 1,057,474 طريقة لتحضير polyester الذي له لزوجة ذاتية تصل لأكثر من ١,١5 ديسي لتر/ جرام بواسطة بلمرة بالانصهار باستخدام مركبات مكونات glycol التي تشتمل على Isosorbide + تتضمن البراءة المذكورة أعلاه طريقة لبلمرة البولي إستر باستخدام محفز شائع مع جميع الأحماض © وأنواع diols تشتمل على sosorbide ؛ مع ذلك؛ يبدو أن هناك حاجة لتركيبة للحصول على مقاومة تصادم أعلى ليتم استخدامها لأنواع البلاستيك العادية. كما هو موضح في أمثلة البراءة الأمريكية 3,057,474 توضح مقاومة التصادم المسننة للمنتجات التي تم إنتاجها بإضافة ألياف زجاجية glass fiber من 79,6 7 إلى polyesters التي تشتمل على Ye isosorbide و١١ gall من ؟؛ إلى 17 جول/مل حسب كمية isosorbide » مع ذلك؛ تكون مقاومة التصادم ٠ المنتج دون ألياف زجاجية glass fiber غير مذكورة. إذا تمت إضافة ألياف زجاجية glass fiber ؛ عادة يتم تقوية مقاومة التصادم؛ ولكن تقل الشفافية بشكل ملحوظ وتنحصر الاستخدامات نتيجة الضرر الذي تسببه الألياف الزجاجية ٠ glass fiber الوصف العام للاختراع لذلك؛ يهدف الاختراع الحالي لتوفير راتنج من البولي إستر polyester resin تمت بلمرته بشكل Vo مشترك copolymerized له أقصى مقاومة حرارية ومقاومة تصادم وطريقة لتحضيره. ويهدف أيضا الاختراع الحالي لتوفير polyester resin تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized له وزن usa مرتفع باستخدام 1,4-cyclohexane dimethanol و isosorbide كمكونات 0101 وطريقة لتحضيره. لتحقيق هذه الأهداف؛ يوفر الاختراع الحالي راتنج من البولي إستر polyester resin تمت بلمرته بشكل مشترك 1 له بنية متعاقبة alternating structure من أجزاء Yo حمض المشتقة من مكونات حمض وأجزاء diol moieties المشتقة من مكونات diol حيث
اج ا تشتمل مكونات الحمض على ٠ terephthalic وتشتمل مكونات diol على LA Ae (i) بالمول من ١ (ii) 5 1 .4-cyclohexanedimethanol إلى ١ 7 بالمول من isosorbide بالنسبة لإجمالي مكونات diol كذلك يوفر الاختراع الحالي طريقة لتحضير راتنج من البولي إستر polyester resin ؛ تشتمل على الخطوات: إجراء تفاعل أسترة esterification reaction أو تفاعل © ما بعد الأسترة trans-esterification reaction لمكونات حمض ومكونات diol تحت الضغط المتزايد ١, إلى 0,7 كجم/ سم BY درجة حرارة ٠٠١ إلى a For خلال متوسط زمن احتجاز average retention time من ؟ إلى ٠١ ساعات؛ واجراء تفاعل متعدد التكثيف لناتج تفاعل الأسترة esterification reaction أو تفاعل مع بعد الأسترة تحت ضغط منخفض من ١2١ إلى + مم Go وتحت درجة حرارة VEL إلى 300 “م خلال متوسط زمن احتجاز average retention time | ٠ من ١ إلى ٠ ساعات؛ حيث تشتمل مكونات الحمض على terephthalic ؛ ومكونات diols تشتمل على () © إلى 4 7 بالمول من ١ (ii) 5 1.4-cyclohexanedimethanol إلى ٠ 7 بالمول من isosorbide بالنسبة لإجمالي مكونات diol . يوضح polyester resin للاختراع الحالي أقصى مقاومة حرارية ومقاومة تصادم باستخدام I4-cyclohexane dimethanol isosorbide كمكونات diol . يكون ل polyester resin وفقاً للاختراع الحالي أقصى مقاومة Ve حرارية ومقاومة تصادم لاستخدامه : 1,4-cyclohexanedimethanol و isosorbide معاً في نفس الزمن كمكونات diol . سيتم تقدير الاختراع بشكل أكثر اكتمالا ¢ والعديد من مزاياه» سيتم تقديرها بصورة أفضل بالإشارة للوصف التفصيلي التالي:
وفقاً للاختراع الحالي يتم تحضير الراتتج من البولي إستر polyester resin تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized بواسطة بلمرة مشتركة من مكونات حمض ومكونات diol ؛ وله بنية متعاقبة alternating structure من أجزاء حمض مشتقة من مكونات حمض وأجزاء diol moieties مشتقة من مكونات derived from diol components - © تحتوي مكونات الحمض على terephthalic كمكون رئيسي. وخاصة؛ يمكن أن يتم تركيب مكونات الحمض بشكل كامل من «terephthalic أو؛ في حالة الضرورة؛ يمكن أن تحتوي على كمية ثانوية من مكون حمض بلمرةٍ مشتركة واحد أو أكثر (مركبات كيميائية مستقلة الجزيئات للبلمرة المشتركة (copolymerization التي يتم اختيارها من مجموعة تتكون من مكونات حمض ثنائي الكربوكسيل عطري aromatic dicarboxylic acid من A إلى VE وحدة كربون»؛ ومكونات ٠ حمض أليفاتيك ثنائي الكربوكسيل aliphatic dicarboxylic acid من 4 إلى ١١ وحدة كربون و مزيج منهما لتحسين خواص polyester resin الناتج. تقدر الكمية المفضلة من مكون حمض التيريفثاليك ب 80 إلى ٠٠١ مول7 بالنسبة لإجمالي مكونات الحمض. يفضل أن تتراوح كمية مكونات حمض البلمرة المشتركة copolymerization acid من ٠ إلى 5٠ مول 7 ٠ ومن الأكثر تفضيلا أن تكون ١/١ إلى £0 Sse ومن المفضل على الإطلاق أن تكون ١ إلى ٠١ مول2؛ Vo وبصفة عامة تكون ٠ إلى Yo مول بالنسبة إجمالي مكونات الحمض. قد لا يحدث التحسن الكافي في خواص polyester resin أو قد يتلف؛ في حالة تعدي كمية مكونات حمض البلمرة المشتركة copolymerization acid للمدى. تحتوي مكونات حمض Ul الكربوكسيل العطري ونع aromatic dicarboxylic من + إلى VE وحدة كربون على مكونات متعددة من dicarboxylic acid التي تستخدم sale لإنتاج راتنج resin من بولي إستر polyester ؛ تحتوي ٠ أمثلتها على حمض Jie benzenedicarboxylic حمض phthalic وحمض Isosorbide ¢ حمض naphthalene dicarboxylic مثل diphenyl ~~ aes «2 6-naphthalene dicarboxylic
د dicarboxylic » إلى أخره؛ ماعدا terephthalic . تحتوي مكونات حمض أليفاتيك ثنائي الكربوكسيل aliphatic dicarboxylic acid من € إلى ٠ وحدة كربون على مكونات متعددة خطية؛ أو متفرعة أو حلقية من حمض أليفاتيك ثنائي الكربوكسيل aliphatic dicarboxylic acid التي يتم استخدامها عادة لإنتاج راتنج بولي إستر؛ وتحتوي أمثلتها على Jie cyclohexane dicarboxylic : cyclohexane dicarboxylic acid and 1,3-cyclohexane dicarboxylic acid, sebasic acid, 5 -1,4 succinic acid, isodecylsuccinic acid, maleic acid, fumaric acid, adipic acid, glutaric acid, azelaic acid إلى أخره. في الاختراع الحالي؛ يمكن في نفس الزمن أن يتم استخدام مكون أو أكثر من مكونات حمض ٠ البلمرة المشتركة Lod. copolymerization acid يخص ذلك؛ يشمل المصطلح terephthalic’ أو مكون BES) alkyl ester « terephthalic " terephthalic المنخفض ١( lower alkyl إلى ؛ وحدات كربون) (monoalkyl, monoethyl, dimethyl, diethyl or dibutyl ester Jie ester من terephthalic ¢ وحمض anhydride الخاص به؛ الذي ينتج جزء terephthaloyl عندما يتفاعل مع مكون glycol كذلك؛ في هذا الخصوص؛ ينتج عن جزءء حمض أو جزء diol مخلفات تبقى ١٠ بعد أن يتم إزالة hydrogens « أو مجموعات hydroxyl » أو مجموعات alkoxy في فاعل البلمرة المشتركة لمكونات الحمض ومكونات diols . تشمل مكونات diols للاختراع الحالي (() * إلى 4 7 بالمول؛ ومن المفضل © إلى 30 7 بالمول؛ ومن الأكثر تفضيلا 4 إلى )0( من المفضل على الإطلاق ٠٠ إلى 51 ل CHDM) 1.4-cyclohexanedimethanol مول7) و و(ن) ١ إلى ٠١ 7 بالمول يفضل مدى مول للمعادلة التالية ١ ويساوي ٠ بالمول أو أقل؛ ومن الأكثر تفضيلا ٠ ؟؛ إلى £0 Use ومن المفضل على الإطلاق + إلى ٠ مول من ISB) isosorbides مول7)
الم - بالنسبة لإجمالي مكونات ٠ diols [معادلة 7)*0.2401(CHDM mol%)+14.136 <= ISB mol/£0.0012(CHDM mol ]١ =< 0.0049(CHDM mol%)*-0.2255(CHDM mol%)+71.176 يمكن أن يتم اختيار المكونات المتبقية في إجمالي مكونات diol من المجموعة المكونة ل (iii) (iv) » ethyleneglycol © ومكونات diol للبلمرة المشتركة (مركبات كيميائية مستقلة الجزينات) تحسين خواص Jia polyester resin : diethylene glycol, triethylene glycol, propanediol (for example, 1,2-propanediol and 1,3- propanediol), 1,4-butanediol, pentanediol, hexanediol (for example, 1 ,6-hexanediol), neopenty] glycol (2,2-dimethyl-1,3-propanediol), 1 .2-cyclohexanediol, 1,4- cyclohexanediol, 1 .2-cyclohexanedimethanol, 1 .3-cyclohexanedimethanol, ٠١ tetramethylcyclobutanediol ومزيج منهم. عندما يتم استخدام مكونات diol الأخرى التي ليست .4-cyclohexane (i) (ii) 5 <dimethanol ع18050:5:0 » من المفضل أن يكون المكون الرئيسي من مكونات diols ethylene glycol (iii) . تحديدا؛ يفضل أن يتم تركيب مكونات diols المتبقية ماعدا (i) -1,4 isosorbide (ii) 5 <cyclohexane dimethanol Yo » من ethylene glycol (iii) . )13 تم استخدام (iv) مكونات diol الأخرى للبلمرة المشتركة لتحسين polyester resin alsa « يفضل أن تكون كمية (fv) مكونات dio] الأخرى للبلمرة المشتركة ٠ إلى 5٠ مول7؛ من الأكثر تفضيلا ١١ إلى ٠ مول وبصفة عامة ١ إلى ٠١ مول بالنسبة لإجمالي مكونات diol . في أنواع المدى ل )0( 1,4:3,6-dianhydroglucitol) (ii) 5 ¢«1,4-cyclohexane dimethanol )0500 اللاختراع Ye الحالي؛ حيث تزداد كمية ¢1,4-cyclohexane dimethanol تزداد مقاومة التصادم ل polyester
resin الناتج بشكل سريع. لذلك؛ في الاختراع الحالي؛ يحسن Li4-cyclohexane dimethanol (i) و isosorbide (ii) الخواص مثل مقاومة تصادم؛ قابلية التشكيل ل polyester resin الناتج بالمقارنة مع بوليمر متجانس محضر بواسطة ethyleneglycol 5 terephthalic فقط. Laie تكون كمية 1.4-cyclohexane dimethanol أقل من دمول 7 يمكن أن تكون مقاومة التصادم ل polyester resin © غير مرغوب فيها. وعندما تكون كمية 4-cyclohexane dimethanol 1 أكثر من 4% مول تكون كمية isosorbide أقل من ١مول ويمكن أن تقل المقاومة الحرارية ل -polyester resin في نفس الزمن ٠ عندما تكون كمية isosorbide أقل من ١مول of يمكن أن تكون المقاومة الحرارية ل polyester resin غير كافية؛ وعندما تكون كمية isosorbide أكثر من ١٠مول 7 يمكن أن يصبح لون polyester resin أصفر . عندما يتم تشكيل راتنججج البولي إستر للاختراع الحالي داخل عينة ٠ اختبار لها سمك TY ملم؛ تكون مقاومة التصادم المسننة ) طريقة (ASTM D256 درجة حرارة القياس: YY م) لعينة الاختبار بصفة عامة أكثر من [ds 5٠ مل. من ناحية yal عندما يتم تحضير polyester resin بواسطة ethylene glycol وع15050:010 ؛ يكون لعينة الاختبار مقاومة التصادم المسننة أقل من 00 جول/ مل. Laie يخضع راتنج البولي إستر للاختراع الحالي لمعالجة تلدين annealing تحت درجة حرارة Yo م لمدة © دقائق؛ ويتم ١5 تبريده ليصل إلى درجة حرارة الغرفة» ثم يعاد تسخينه بحرارة تزايد السرعة ٠١ م /دقيقة. كذلك» عندما يذوب polyester resin للاختراع الحالي بواسطة أورثو كلورو فينول (OCP) بتركيز VY جرام/ ديسي OA يوضح polyester resin اللزوجة الذاتية intrinsic viscosity لأكثر من dv, Ye لتر/ جرام؛ ويفضل أن تكون أكثر من Ee ديسي لتر/ جرام؛ والأكثر تفضيلا أن تكون £0 ,+ ديسي لتر/ جرام» في درجة حرارة a “vo . حيث يكون ل polyester resin للاختراع Ye الحالي أقصى مقاومة حرارية ومقاومة تصادم؛ يكون polyester resin مناسباً لإنتاج مادة بولي
- ١. drink زجاجة للشرب ¢ sheet لوح رقيق » film مختارة من المجموعة المكونة لطبقة رقيقة jiu منتج بصري؛ إلى آخره. فيما يلي؛ سيتم «fiber ألياف » baby bottle زجاجة للرضع « bottle للاختراع الحالي. أولاًء 0 يتم إخضاع مكونات الحمض polyester resin وصف طريقة لتحضير trans- تفاعل ما بعد الأسترة esterification reaction ومكونات 01 لتفاعل أسترة إلى ٠٠١ كجم/ سم ' في درجة حرارة ١,7 تحت الضغط المتزايد 0,7 إلى esterification reaction © ساعات؛ يفضل أن ٠ من * إلى average retention time خلال متوسط زمن احتجاز a Tr. ٠١ إلى ٠ (i) terephthalic مول7 من مكون ٠٠١ إلى 80 (i) تحتوي مكونات الحمض على التي يتم اختيارها من copolymerization acid مول من مكونات حمض البلمرة المشتركة وحدة كربون؛ ومكونات حمض VE إلى 8 dicarboxylic acid المجموعة المكونة من مكونات وحدة كربون ومزيج منهم. VY ء إلى (aliphatic dicarboxylic acid أليفاتيك ثنائي الكربوكسيل ٠ ١ (ii) 5 1,4-cyclohexane dimethanol إلى 44 7 بالمول من © (i) على diol وتشتمل مكونات diol وباقي مكونات ethylene glycol (iii) واختياريا » isosorbide بالمول من 7# ١ إلى أو تفاعل ما esterification reaction للبلمرة. الخطوة التالية؛ (ب) يتم إخضاع ناتج تفاعل أسترة 58060 لتفاعل تكثيف متعدد تحت ضغط منخفض من trans-esterification reaction بعد الأسترة average إلى م م خلال متوسط زمن احتجاز 50 74٠ مم زثبق وفي درجة حرارة ١.١ إلى ١٠ للاختراع الحالي. يفضل؛ أن polyester resin ساعات لإنتاج ٠١ إلى ١ من retention time يصل ضغط تفاعل تكثيف متعدد في النهاية لأقل من 057 مم زئبق»؛ ويتم إجراء تفاعل الأسترة أو inert gas atmosphere تفاعل ما بعد الأسترة وتفاعل التكثيف المتعدد تحت غاز جوي خامل للاختراع الحالي بشكل polyester resin سيتم وصف ظروف البلمرة لتحضير راتنج من البولي إستر مع copolymerized تمت بلمرته بشكل مشترك polyester resin أكثر تفصيلاً. لتحضير ٠ glycol إلى آخره؛ يتم التحكم في النسبة الجزيئية لإجمالي مكونات » isosorbide و « terephthalic
- ١١ ethylene glycol 5 « isosorbide 5 عصمكعطماعت-4لك dimethanol التي تشتمل على ( diol) إلى آخره terephthalic تشتمل على dicarboxylic acid إلى آخره بالنسبة لإجمالي مكونات عند درجة حرارة esterification reaction تفاعل الأسترة shal .7؛ ويتم ٠ إلى ٠.٠8 لتصل إلى sa Yoo م ويفضل أن تكون 750 إلى ١6م والأكثر تفضيلاً 146 إلى ٠٠١ إلى ٠ كجم/ سم ؟ . عندما 7,٠ إلى ١7 إلى 7.0 كجم/ سم 7 ويفضل أن يكون ١.١ عند ضغط متزايد © أقل من 00 ,)0 يمكن ألا dicarboxylic acid تكون النسبة الجزيئية بالنسبة لإجمالي مكونات بشكل كامل في تفاعل البلمرة المشتركة؛ وذلك ما يتلف شفافية dicarboxylic acid تتفاعل مكونات يمكن أن يقل معدل تفاعل البلمرة ويمكن أن oF, + الراتنج. عندما تكون النسبة الجزيئية أكثر من تكون إنتاجية الراتتج غير مرضية. بصفة عامة يكون زمن تفاعل الأسترة (متوسط زمن الاحتجاز) دقيقة؛ الذي يمكن أن يختلف ony إلى Rely ساعات؛ ويفضل أن يكون ٠١ دقيقة إلى ٠١١ ٠ ومكونات glycol ضغط التفاعل؛ النسبة الجزيئية لمكونات Je la) وفقا لدرجة حرارة إلى تفاعل polyester resin إلى آخره. يمكن أن يتم تقسيم عملية تحضير » dicarboxylic acid وتفاعل التكثيف المشترك (خطوة 7). لا يحتاج تفاعل الأسترة لمحفز؛ ولكن يمكن )١ أسترة (خطوة بأسلوب )١ أن يتم استخدام المحفز لتقليل زمن التفاعل. ويمكن إجراء تفاعل الأسترة (خطوة المعالجة في دفعات أو بأسلوب مستمر. يمكن أن يتم إدخال كل تفاعل داخل مفاعل بشكل ١٠ dicarboxylic acid ومكونات glycol منفصل؛ ولكن من الأفضل إدخال ملاط يشتمل على مكونات التي يتم تجميدها في درجة glycol داخل المفاعل. في هذه الحالة؛ يمكن أن يتم إذابة مكونات من terephthalic تُخلط بمكون a5 ethyleneglycol بالماء أو ) isosorbide حرارة الغرفة (مثل؛ ومكونات ¢ terephthalic يشتمل على مكون J يمكن أن يتم إضافة ماء diy ملاط. بشكل أو يمكن أن يتم تحضير الملاط عند » isosorbide ؛ لزيادة قابلية ذوبان isosorbide و glycol ٠١ م وبذلك يمكن أن ينصهر 5050:0108 في الملاط. بعد استكمال ٠١ درجة حرارة متزايدة أكثر من
١١ —
تفاعل الأسترة esterification reaction (خطوة ١)؛ يتم إجراء تفاعل التكثيف المتعدد (خطوة ؟).
قبل البدء في تفاعل Gail المتعدد؛ يمكن أن يتم إضافة محفز تكثيف متعدد؛ مثبت؛ عامل تفتيح وإضافات أخرى إلى ناتج تفاعل الأسترة. تشتمل أمثلة محفز التكثيف المتعدد على محفز أساسه
¢ aluminum Auld محفز ¢ antimony محفز أساسه ¢ germanium محفز أساسه ¢ titanium
© محفز أساسه pial ومزيج منهم. تشتمل الأمثلة المفضلة لمحفز أساسه :
tetraethyl titanate, acetyltripropyl titanate, tetrapropyl titanate, tetrabutyl titanate,
polybutyl titanate, 2-ethylhexyl titanate, octylene glycol titanate, lactate titanate, triethanolamine titanate, acetylacetonate titanate, ethyl acetoacetic ester titanate,
isostearyl titanate, titanium dioxide, titanium dioxide/silicon dioxide co-precipitates,
titanium dioxide/zirconium dioxide Ye als ysgermanium dioxide رواسب» إلى آخره.تشمل أمثلة على المحفز المفضل الذي أساسه يمكن أن يتم استخدام مثبتات أساسها أشكال فوسفور متعددة germanium dioxide مشتركة من phosphoric acid, trimethyl phosphate, triethyl مثل » phosphor based stabilizers وتقليدية
phosphate » إلى آخره؛ كمثبت لتفاعل التكثيف المتعدد. يفضل» أن يتم إدخال المثتبت بحيث أن
polyester جزء في المليون بالنسبة لإجمالي وزن ٠٠١ إلى ٠١ بالمثبت phosphor تكون كمية ١٠ أجزاء في المليون؛ قد لا يثبّت ٠١ الناتج. عندما تكون كمية الفسفور بالمثبت أقل من resin جزء ٠٠١ من Iphosphor بشكل كاف وقد يصبح لونه أصفراً. عندما تتعدى كمية polyester غير كافية. يتم إضافة عامل التفتيح لتحسين polyester resin في المليون» قد تكون درجة البلمرة ل cobalt تشمل أمثلة عامل التفتيح عامل تفتيح تقليدي مثل . polyester resin خاصية اللون ل في حالة الضرورة؛ يكمن أن يتم استخدام عامل تفتيح عضوي -cobalt propionate » acetate ٠٠
كعامل تفتيح. تتراوح الكمية المفضلة لعامل التفتيح من ٠ إلى ٠٠١ جزءٍ في المليون بالنسبة لإجمالي وزن polyester resin . بصفة عامة؛ يتم إجراء تفاعل التكثيف المتعدد في درجة حرارة ٠ إلى ١٠٠7م ٠ ويفضل You إلى 790 أم؛ والأكثر تفضيلا 776١0 إلى diego TAC الضغط المنخفض Eee إلى )+ مم زثبق. يتم الحفاظ على الضغط المنخفض 808٠ إلى ١1 مم زثبق © الإزالة النواتج الثانوية لتفاعل التكثيف المتعدد أو glycol زائد. يمكن أن يتم إجراء تفاعل التكثيف المتعدد حتى يتم الحصول على اللزوجة الذاتية intrinsic viscosity المطلوبة ل «polyester resin و» مثلاء يمكن أن يتم إجراء التفاعل خلال متوسط زمن احتجاز average retention time من ١ إلى ٠١ ساعات. فيما يلي؛ تم توفير الأمثلة التالية لتوضيح الاختراع all بتفصيل أكثر؛ ولكن الاختراع الحالي لا يتقيد ولا ينحصر على الأمثلة التالية. ٠ في الأمثلة التالية وأمثلة المقارنة؛ تمتل الاختصارات: TPA, TPA, ISB, CHDM and EG represent a terephthalic acid, an isophthalic acid, isosorbide (1,4:3,6-dianhydroglucitol), 1 ;4-cyclohexanedimethanol, and ethylene glycol على التوالي » وطريقة تقييم البوليمرات هي كما يلي: -١ لزوجة ذاتية (IV) قياس 17 للبوليمر باستخدام جهاز قياس اللزوجة Ubbelohd في درجة ٠ حرارة a “vo ؛ بعد إذابة البوليمر في orthochlorophenol عند ١5٠0 م بتركيز 0.٠١ 7. —Y مقاومة حرارية ) درجة حرارة تحول الزجاج لمطاط ((Tg) : قياس Tg ل polyester resin خلال الفحص الثاني مع سرعة زيادة درجة الحرارة 01 م /دقيقة؛ بعد تلدين polyester annealing resin عند 7٠١ أم لمدة © دقائق وتبريده ليصل إلى درجة حرارة AD *- مقاومة تصادم : قياس مقاومة تصادم 1700 لعينة polyester resin lial التي تم تحضيرها
بسمك 7,© ملم وتم تسنينها وفقا 0256 ASTM عند درجة حرارة a YY باستخدام أداة قياس مقاومة تصادم .izod مثال مقارنة تحضير polyester resin وفقا للكمية الموصوفة في جدول )¢ تمت إضافة «TPA 153 و EG في مفاعل حجمه AY وتم © تسخين المفاعل إلى 750 إلى 700 أم. وتمت إضافة محفز؛ مثبت؛ عامل تفتيح» إلى آخره لإجراء تفاعل أسترة esterification reaction وتفاعل تكثيف متعدد. وتم إنهاء البلمرة عند لزوجة معينة. كالموصوف بالجدول في polyester resin المبلمر النهائي » تكون مكونات الحمض dass TPA وكانت مكونات glycol ؛ مول 7 من ISB ٠مول7 من «CHDM ؛؟مول7 من SEG ¥ مول «DEG وكانت اللزوجة الذاتية VE intrinsic viscosity ,+ ديسي لتر/جرام؛ المقاومة Yo الحرارية AO (Tg) 2 ومقاومة تصادم izod وفقا ASTM D256. كانت YYA جول/مل . 4b مقارنة 7-ه : تحضير راتنج بولي polyester resin jiu تم تحضير polyester resin بنفس الأسلوب الموصوف في المثال المقارن رقم ١؛ باستثناء استخدام كميات من TPA, IPA, ISB, EG وفقا للجدول .١ ٠ تم قياس اللزوجة الذاتية viscosity م1110 » المقاومة الحرارية (Tg) ومقاومة تصادم 1200 ل polyester resin وتمثيله بالجدول .١ أمثلة 1-١1 : تحضير polyester resin تم تحضير راتنج الولي إستر بنفس الأسلوب الموصوف في المثال المقارن رقم ١؛ بإستثناء استخدام
o> — \ —_ كميات من TPA, IPA, ISB, EG وفقا للجدول .١ تم قياس اللزوجة الذاتية Intrinsic viscosity © المقاومة الحرارية (Tg) ومقاومة تصادم izod ل polyester resin وتمثيله بالجدول .١ [جدول ]١ med | TT [ee |[ ة| ءا نام [ee] ال ل ال ال ل ل ل ل ل اللا ل | الل ee Te ee a [ee ee ee eee نا نا )% ee I Te Te | Te ee مقأومة Yo YY ay لاا 7 AO Yo YY¢ 8 Ao Yay حرارية (Tg) مقاومة .9 TA 4" عدم TY Ya ry TA 91 AER عدم تصادم وجود وجود (Ud) كر كسر في المثال ؛ والمثال المقارن ©؛ لم يتم قياس مقاومة تصادم بسبب عدم حدوث أي كسر N-B) © تعنى عدم وجود كسر) بسبب مقاومة ميكانيكية مرتفعة.يتضح من الجدول )© بمقارنة راتنج بولي إستر تقليدي؛ راتنج بولي إستر وفقا للاختراع الحالي أن الأخير له مقاومة تصادم قصوى على الرغم أن له نفس المقاومة الحرارية أو أعلى.
Claims (1)
- - ١١ عناصر الحماية-١ ١ راتنج من البولي إستر polyester resin تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized له بنية Y متعاقبة alternating structure من أجزاء حمض مشتقة من مكونات حمض وأجزاء diol moieties YT مشتقة من مكونات 01 ؛ حيث تشتمل مكونات الحمض على terephthalic ¢ وتشتمل مكونات ؛ diol على (6 oe 4 7 بالمول من ١ Gis 4-cyclohexanedimethanol إلى 1١ 7 © بالمول من isosorbide بالنسبة لإجمالي مكونات diol . حيث تشتمل مكونات الحامض على Av ٠١١ 4 مول 7 من مكون حامض terephthalic نسبة إلى مكونات الحامض الإجمالية؛ وتشتمل Vv مكونات diol على ٠ (i) ~ )4 مول 7#من (ii) 5 1.4-cyclohexanedimethanol ؛ ~ .؛ مول + 7 من isosorbide نسبةً إلى مكونات diol الإجمالية؛ وحيث تكون درجة حرارة التحول الزجاجي (Tg) 4 لراتينج البوليستر أكثر من 90 درجة مئوية. ٍ١ ؟- الراتنج من البولي إستر polyester resin الذي تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized وفقا Y لعنصر الحماية ٠ حيث تحتوي مكونات الحمض أيضا على مكون أو JST من مكونات حمض ov البلمرة المشتركة copolymerization acid التي يتم اختيارها من مجموعة تتكون من مكونات ؛ حمض ثنائي الكربوكسيل عطري aromatic dicarboxylic acid من VE WA وحدة كربون؛ © ومكونات حمض أليفاتيك ثنائي الكربوكسيل aliphatic dicarboxylic acid من ؛ إلى ١١ وحدة1 كربون و مزيج منهما وتكون كمية مكونات حمض البلمرة المشتركة copolymerization acid منmv إلى ٠١ مول 7 بالنسبة إجمالي مكونات الحمض.١ *- الراتنج من البولي إستر polyester resin الذي تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized وفقا7 ا لعنصر الحماية oY حيث أن مقاومة التصادم المسننة ل polyester resin أكثر من ٠ © جول/مل.ال ا ١ 4- الراتنج من البولي إستر polyester resin الذي تمت بلمرته بشكل مشترك copolymerized وفقاً Y لعنصر الحماية ١ حيث اللزوجة الذاتية intrinsic viscosity ل polyester resin أكثر من ٠,79 ¥ ديسي لتر/ aba في درجة حرارة ٍ م. بينما يذوب polyester resin للأختراع الحالي بواسطة ؛ orthochlorophenol بتركيز faba VY ديسي لتر. ١ *#- مادة بولي إستر polyester مختارة من المجموعة المكونة لطبقة رقيقة film ؛ لوح رقيق sheet « v زجاجة للشرب drink bottle ¢ زجاجة للرضع baby bottle » ألياف fiber ¢ منتج بصري optical product Y الناتجة مع الراتنج من البولي إستر polyester resin الذي تمت بلمرته بشكل مشترك ؛ copolymerized وفقا لأحد عناصر الحماية من ١ إلى 4. ٠ 6- طريقة لتحضير راتنج من البولي إستر fesin :00176816 تشتمل على الخطوات: إجراء تفاعل Y أسترة esterification reaction أو تفاعل ما بعد الأسترة trans-esterification reaction لمكونات T حمض ومكونات diol تحت الضغط المتزايد 7,» إلى ٠,3 كجم/ سم ؟ في درجة حرارة ٠٠١ إلى reg مم خلال متوسط زمن احتجاز average retention time من ٠١ NY ساعات؛ واجراء ه تفاعل تفاعل متعدد التكثيف لناتج Jeli الأسترة esterification reaction أو Jeli ما بعد الأسترة trans-esterification reaction تحت ضخط منخفض من ٠0٠0 إلى ١,١ مم Bui) وتحت درجة ١ حرارة 75٠0 إلى Te م خلال متوسط زمن احتجاز average retention time من ١ إلى ٠١ 4 ساعات؛ حيث أن مكونات الحمض ٠٠١ ٠ مول 7 من مكون حامض terephthalic نسبة إلى 4 مكونات الحامض الإجمالية؛ وتشتمل مكونات diols على ٠ (i) ~ )4 مول / من 0٠ ؛- cyclohexanedimethanol Ye و (ii) ؛ ~ £0 مول dui 100:86 Gel إلى مكونات diols ١١ الإجمالية؛ و حيث تكون درجة حرارة التحول الزجاجي (Te) ل polyester resin أكثر من ٠١ درجة ge ١"
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090086244A KR20110028696A (ko) | 2009-09-14 | 2009-09-14 | 아이소소바이드와 1,4-사이클로헥산디메탄올이 공중합된 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA110310701B1 true SA110310701B1 (ar) | 2014-08-04 |
Family
ID=43732983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA110310701A SA110310701B1 (ar) | 2009-09-14 | 2010-09-18 | راتنج من البولي إستر وطريقة لتحضيره |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20120177854A1 (ar) |
| EP (1) | EP2478031B1 (ar) |
| JP (2) | JP5801308B2 (ar) |
| KR (1) | KR20110028696A (ar) |
| CN (2) | CN103588963A (ar) |
| BR (1) | BR112012004920A2 (ar) |
| CA (1) | CA2773244C (ar) |
| HK (1) | HK1167417A1 (ar) |
| MX (1) | MX2012003142A (ar) |
| SA (1) | SA110310701B1 (ar) |
| TW (1) | TWI502020B (ar) |
| WO (1) | WO2011031112A2 (ar) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101769560B1 (ko) * | 2011-03-29 | 2017-08-18 | 에스케이케미칼주식회사 | 젖산과 아이소소바이드가 공중합된 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법 |
| JP6128579B2 (ja) * | 2011-09-27 | 2017-05-17 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリエステル樹脂の製造方法 |
| KR101801703B1 (ko) * | 2011-11-18 | 2017-11-28 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리유산 수지 및 공중합 폴리에스테르 수지 블렌드 및 이를 이용한 성형제품 |
| JP2013189591A (ja) * | 2012-03-15 | 2013-09-26 | Mitsubishi Plastics Inc | 二軸配向ポリエステルフィルム |
| KR101995457B1 (ko) * | 2012-05-25 | 2019-07-02 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지의 제조 방법 |
| KR101952941B1 (ko) * | 2012-06-05 | 2019-02-27 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조 방법 |
| KR101969004B1 (ko) * | 2012-06-05 | 2019-04-15 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조 방법 |
| KR102041946B1 (ko) * | 2013-01-15 | 2019-11-07 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르계 열수축 필름 |
| KR101922246B1 (ko) * | 2013-02-06 | 2018-11-26 | 에스케이케미칼 주식회사 | 내충격성 또는 내열성이 우수한 고분자 수지 조성물 |
| EP2999733A1 (en) | 2013-05-21 | 2016-03-30 | Ester Industries Limited | Heat resistant polyethylene terephthalate and a process for the preparation of the same |
| KR102046493B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2019-11-19 | 에스케이케미칼 주식회사 | 자동차, 전기전자기기, 가전기기, 사무기기 또는 생활용품용 부품 |
| KR102042692B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2019-11-08 | 에스케이케미칼 주식회사 | 내약품성이 우수한 고내열 고분자 수지 조성물 |
| EP2837581A1 (en) * | 2013-08-14 | 2015-02-18 | La Seda de Barcelona S.A. | Aerosol plastic container made from an isosorbide containing copolyester and aerosol dispenser comprising said aerosol plastic container |
| KR102210478B1 (ko) * | 2013-09-04 | 2021-02-01 | 에스케이케미칼 주식회사 | 안경테용 고분자 수지 조성물 |
| US9517584B2 (en) | 2013-12-18 | 2016-12-13 | Eastman Chemical Company | Articles comprising isosorbide and processes for their manufacture |
| KR102251210B1 (ko) * | 2014-04-11 | 2021-05-11 | 에스케이케미칼 주식회사 | 다층 폴리에스테르 시트 및 그 성형품 |
| JP6506511B2 (ja) * | 2014-07-22 | 2019-04-24 | リスパック株式会社 | 冷凍輸送用包装用容器 |
| KR102210477B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2021-01-29 | 에스케이케미칼 주식회사 | 다층 플라스틱 카드 |
| FR3036400B1 (fr) * | 2015-05-22 | 2019-04-26 | Roquette Freres | Polyester de haute viscosite aux proprietes choc ameliorees |
| CN116987254A (zh) | 2016-02-04 | 2023-11-03 | Sk化学公司 | 具有优异的耐热性和溶剂溶解性的聚酯树脂以及含有其的涂料组合物 |
| KR102553772B1 (ko) * | 2016-04-06 | 2023-07-07 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 |
| FR3052454B1 (fr) * | 2016-06-10 | 2018-06-29 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique amorphe pour la fabrication de corps creux |
| FR3052455B1 (fr) * | 2016-06-10 | 2018-06-29 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique amorphe pour la fabrication de feuilles thermoformables |
| FR3054244B1 (fr) * | 2016-07-22 | 2019-09-06 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique semi-cristallin pour la fabrication de fibres |
| FR3054475B1 (fr) | 2016-07-29 | 2018-09-07 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique pour la fabrication d'objet d'impression 3d |
| FR3054551B1 (fr) * | 2016-07-29 | 2019-08-02 | Roquette Freres | Composition polymere comprenant un polyester thermoplastique |
| FR3054831B1 (fr) * | 2016-08-02 | 2020-11-06 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique semi-cristallin pour la fabrication de contenant d'aerosol |
| FR3054830B1 (fr) * | 2016-08-02 | 2020-12-11 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique semi-cristallin pour la fabrication de corps creux bi-etires |
| FR3070677B1 (fr) | 2016-08-03 | 2021-11-12 | Roquette Freres | Procede d'emballage a partir de polyester thermoplastique semi-cristallin |
| FR3054838B1 (fr) * | 2016-08-03 | 2018-09-07 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique semi-cristallin pour la fabrication de films bi-orientes |
| FR3054804B1 (fr) * | 2016-08-05 | 2019-07-12 | Roquette Freres | Utilisation d'un polyester thermoplastique pour la fabrication de pieces injectees |
| FR3054891B1 (fr) * | 2016-08-05 | 2021-01-29 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique amorphe pour la fabrication d'articles optiques |
| KR102654779B1 (ko) | 2016-11-24 | 2024-04-03 | 에스케이케미칼 주식회사 | 다층 mdo 내열 열수축성 필름 |
| KR102654778B1 (ko) * | 2016-11-24 | 2024-04-03 | 에스케이케미칼 주식회사 | 내열성 mdo 열수축 필름 |
| KR102634862B1 (ko) * | 2017-01-13 | 2024-02-06 | 에스케이케미칼 주식회사 | 합성 목재 |
| FR3065957B1 (fr) * | 2017-05-05 | 2019-07-12 | Roquette Freres | Composite thermoplastique |
| US11447603B2 (en) | 2017-05-31 | 2022-09-20 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyester resin, method for preparing same, and resin molded product formed therefrom |
| EP3643734A4 (en) * | 2017-06-22 | 2021-04-07 | SK Chemicals, Co., Ltd. | POLYESTER CONTAINER AND ITS MANUFACTURING PROCESS |
| KR20190001551A (ko) * | 2017-06-26 | 2019-01-04 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 필름 및 이의 제조 방법 |
| KR101911385B1 (ko) * | 2017-09-05 | 2018-10-24 | 서울대학교산학협력단 | 유연성을 향상시킨 폴리시크로헥실렌디메틸렌테레프탈레이트 수지의 제조 방법 |
| KR20190107562A (ko) * | 2018-03-12 | 2019-09-20 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조방법 |
| US11312821B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-04-26 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyester resin and preparation method of the same |
| KR102589382B1 (ko) * | 2018-08-08 | 2023-10-12 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조방법 |
| KR20200027368A (ko) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 에스케이씨 주식회사 | 절연부를 포함하는 케이블 및 케이블 절연부의 제조방법 |
| FR3086663B1 (fr) | 2018-10-02 | 2020-11-13 | Roquette Freres | Procede de preparation d'un polyester de type poly(1,4:3,6-dianhydrohexitol-cocyclohexylene terephtalate) |
| KR102593363B1 (ko) * | 2018-10-05 | 2023-10-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 가공성이 우수한 폴리에스테르 공중합체 및 이를 포함하는 물품 |
| WO2020149472A1 (ko) | 2019-01-17 | 2020-07-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 필름 및 이의 제조 방법 |
| KR20200089586A (ko) * | 2019-01-17 | 2020-07-27 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 필름 및 이의 제조 방법 |
| KR102242647B1 (ko) * | 2019-10-11 | 2021-04-20 | 성균관대학교산학협력단 | 고리형 지방족 단위를 포함한 폴리에스터 중합체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 낮은 수분 흡수율과 낮은 복굴절 특성을 지닌 광학 필름 |
| CN111320748A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-06-23 | 河南功能高分子膜材料创新中心有限公司 | 一种耐高温聚酯的制备方法及耐高温聚酯 |
| FR3112305B1 (fr) | 2020-07-10 | 2023-05-12 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique pour la fabrication d’objet d’impression 3D |
| FR3112306B1 (fr) | 2020-07-10 | 2023-05-26 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique pour la fabrication d’objet d’impression 3D |
| CN113512187A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-19 | 河南功能高分子膜材料创新中心有限公司 | 一种透明且可降解的pbat材料及其制备方法、用途 |
| CN114835911B (zh) * | 2022-05-18 | 2023-11-03 | 中南民族大学 | 山梨醇型超支化聚酯、制备方法、应用及聚丙烯复合材料 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5959066A (en) * | 1998-04-23 | 1999-09-28 | Hna Holdings, Inc. | Polyesters including isosorbide as a comonomer and methods for making same |
| US5958581A (en) * | 1998-04-23 | 1999-09-28 | Hna Holdings, Inc. | Polyester film and methods for making same |
| US6126992A (en) * | 1998-04-23 | 2000-10-03 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Optical articles comprising isosorbide polyesters and method for making same |
| US6063464A (en) * | 1998-04-23 | 2000-05-16 | Hna Holdings, Inc. | Isosorbide containing polyesters and methods for making same |
| US6818730B2 (en) * | 2002-04-26 | 2004-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to produce polyesters which incorporate isosorbide |
| US6914120B2 (en) * | 2002-11-13 | 2005-07-05 | Eastman Chemical Company | Method for making isosorbide containing polyesters |
| US8119761B2 (en) * | 2005-06-17 | 2012-02-21 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing cyclobutanediol having a certain combination of inherent viscosity and high glass transition temperature and articles made therefrom |
| KR101639629B1 (ko) * | 2009-11-13 | 2016-07-14 | 에스케이케미칼주식회사 | 공중합 폴리에스테르 열 수축 필름 |
| KR101639631B1 (ko) * | 2009-12-28 | 2016-07-14 | 에스케이케미칼주식회사 | 장식 물질을 포함하는 열가소성 성형제품 |
| KR101650923B1 (ko) * | 2010-05-20 | 2016-08-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리유산 수지 및 공중합 폴리에스테르 수지 블렌드 및 이를 이용한 성형제품 |
-
2009
- 2009-09-14 KR KR1020090086244A patent/KR20110028696A/ko active Application Filing
-
2010
- 2010-09-13 BR BR112012004920A patent/BR112012004920A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-09-13 CN CN201310497150.3A patent/CN103588963A/zh active Pending
- 2010-09-13 JP JP2012528751A patent/JP5801308B2/ja active Active
- 2010-09-13 CN CN2010800407732A patent/CN102498150B/zh active Active
- 2010-09-13 US US13/394,805 patent/US20120177854A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-13 WO PCT/KR2010/006229 patent/WO2011031112A2/en active Application Filing
- 2010-09-13 EP EP10815657.1A patent/EP2478031B1/en active Active
- 2010-09-13 CA CA2773244A patent/CA2773244C/en active Active
- 2010-09-14 TW TW099131088A patent/TWI502020B/zh active
- 2010-09-18 SA SA110310701A patent/SA110310701B1/ar unknown
- 2010-09-29 MX MX2012003142A patent/MX2012003142A/es unknown
-
2012
- 2012-08-18 HK HK12108126.6A patent/HK1167417A1/xx unknown
-
2015
- 2015-08-26 JP JP2015166566A patent/JP6475121B2/ja active Active
-
2016
- 2016-04-14 US US15/099,106 patent/US9676903B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1167417A1 (en) | 2012-11-30 |
| EP2478031A2 (en) | 2012-07-25 |
| TWI502020B (zh) | 2015-10-01 |
| CN102498150B (zh) | 2013-11-20 |
| CA2773244C (en) | 2018-01-16 |
| JP6475121B2 (ja) | 2019-02-27 |
| WO2011031112A2 (en) | 2011-03-17 |
| CA2773244A1 (en) | 2011-03-17 |
| US20160222157A1 (en) | 2016-08-04 |
| JP5801308B2 (ja) | 2015-10-28 |
| EP2478031A4 (en) | 2015-04-29 |
| TW201116577A (en) | 2011-05-16 |
| KR20110028696A (ko) | 2011-03-22 |
| WO2011031112A3 (en) | 2011-07-14 |
| JP2013504650A (ja) | 2013-02-07 |
| US9676903B2 (en) | 2017-06-13 |
| US20120177854A1 (en) | 2012-07-12 |
| EP2478031B1 (en) | 2020-11-18 |
| BR112012004920A2 (pt) | 2017-10-17 |
| CN102498150A (zh) | 2012-06-13 |
| CN103588963A (zh) | 2014-02-19 |
| JP2016028144A (ja) | 2016-02-25 |
| MX2012003142A (es) | 2012-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA110310701B1 (ar) | راتنج من البولي إستر وطريقة لتحضيره | |
| US9388309B2 (en) | Polyester resin composition and a production method therefor | |
| TWI616470B (zh) | 聚酯樹脂及其製備方法 | |
| EP1185575B1 (en) | Low melt viscosity amorphous copolyesters with enhanced glass transition temperatures | |
| KR20140135752A (ko) | 내열성이 개선된 투명한 반-결정질 물품 | |
| CN111511798B (zh) | 聚酯树脂以及聚酯树脂的制备方法 | |
| KR20170037588A (ko) | 아이소소바이드와 1,4-사이클로헥산디메탄올이 공중합된 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법 | |
| WO2013062286A1 (ko) | 폴리에스테르/폴리카보네이트 블렌드 | |
| WO2012134152A2 (ko) | 젖산과 아이소소바이드가 공중합된 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법 | |
| TW201326299A (zh) | 聚乳酸樹脂與共聚酯樹脂的混合物及使用該混合物的物件（一） | |
| TW201326301A (zh) | 聚乳酸樹脂與共聚酯樹脂的混合物及使用該混合物的物件（三） | |
| TW201326300A (zh) | 聚乳酸樹脂與共聚酯樹脂的混合物及使用該混合物的物件（二） | |
| CN112513135B (zh) | 聚酯树脂及其制备方法 | |
| KR101883819B1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20140042695A (ko) | 바이오 매스 유래 성분을 포함한 폴리에스테르 수지 및 이의 제조 방법 | |
| US11312821B2 (en) | Polyester resin and preparation method of the same | |
| KR20170090701A (ko) | 투명성이 높은 비결정성 폴리에틸렌테레프탈레이 중합물의 제조방법 | |
| KR20230095526A (ko) | 공중합 폴리에스테르 수지 및 이의 제조 방법 | |
| JP2020105435A (ja) | ポリエステル樹脂組成物及びその製造方法 |