SA08290715B1 - صورة بلورية جديدة سادسة من أجوميلاتين، وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها - Google Patents

صورة بلورية جديدة سادسة من أجوميلاتين، وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها Download PDF

Info

Publication number
SA08290715B1
SA08290715B1 SA08290715A SA08290715A SA08290715B1 SA 08290715 B1 SA08290715 B1 SA 08290715B1 SA 08290715 A SA08290715 A SA 08290715A SA 08290715 A SA08290715 A SA 08290715A SA 08290715 B1 SA08290715 B1 SA 08290715B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
disorders
agomelatine
crystalline form
formula
disease
Prior art date
Application number
SA08290715A
Other languages
English (en)
Inventor
جان بيري ليكوف
جيرارد كوكويريل
ليونيل لب بابي
جولي لينول
Original Assignee
لي لابوراتوريز سيرفير
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39535664&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SA08290715(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by لي لابوراتوريز سيرفير filed Critical لي لابوراتوريز سيرفير
Publication of SA08290715B1 publication Critical patent/SA08290715B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2059—Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/18—Feminine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

الملخـــص: يتعلق الاختراع الحالي بالصورة البلورية crystalline form رقم 6 من المركب الذي له الصيغة (I) :تتسم بمخطط خاص بها لحيود أشعة X في المسحوق X-ray powder diffraction وأدوية.

Description

‎Y —‏ _ صورة بلورية جديدة سادسة من أجوميلاتين؛ وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها ‎New crystalline form vi of agomelatine, a process for its preparation and‏ ‎pharmaceutical compositions containing it‏ الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بصورة بلورية ‎Bans crystalline form‏ الصورة البلورية رقم 1« من ‎agomelatine‏ أو : ‎<N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide‏ لها الصيغة ‎(I)‏ ‎NHCOMe‏ ‎MeO‏ ‏7 زكر ) 8 ْ وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها. يتسم ‎(N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethylJacetamide sl cagomelatine‏ بخصائص دوائية ‎Aad‏ ‏فهو يتسم؛ في الحقيقة؛ بخاصية مزدوجة تتمثل؛ من ناحية؛ في أنه يعتبر عاملاً مساعداً لمستقبلات الجهاز ميلاتونيني المفعول ‎of melatoninergic system‏ 0005© ومن ناحية أخرى؛ يمثل ‎Sle‏ ‎Vo‏ مضاداً للمستقبل ‎.antagonist of the 5-111 26 receptor‏ تكسبه هذه الخصائص نشاطاً في الجهاز العصبي المركزي ‎«central nervous system‏ وبشكل أكثر ‎danas‏ في معالجة ‎QUERY)‏ الجسيم ‎cmajor depression treatment‏ الاضطراب الوجداني الموسمي ‎«seasonal affective disorder‏ اضطرابات_النوم ‎Glue sleep disorders‏ الأمراض الوعائية ‎Yaryy‏
‎Y _—‏ — القلبية ‎cardiovascular pathologies‏ المسببات المرضية الخاصة بالجهاز الهضمي ‎pathologies of‏ ‎«digestive system‏ الأرق ‎insomnia‏ والإرهاق بسبب اختلاف التوقيتات أثناء السفر ‎fatigue due‏ ‎cto jet-lag‏ اضطرابات الشهية ‎appetite disorders.‏ والسمنة ‎.obesity‏ ‏ولقد تم توضيح ‎agomelatine‏ وتحضيره واستخدامه في الطرق العلاجية في طلب براءة الاختراع © الأوروبي رقم ‎Cv EY YAO‏
‏وفي ضوء القيمة الصيدلانية لهذا المركب؛ كان من الأهمية بمكان الحصول عليه بنقاء ممتاز وفي صورة قابلة لإعادة أ لإنتاج بشكل تام تتسم بخصائص تتمثل في ‎Dla‏ وسهولة الصياغة يما يتيح تخزينها لفترات طويلة دون متطلبات خاصة فيما يتعلق بمستويات درجة الحرارة؛ الضوء؛ الرطوبة أو ‎.oxygen‏ ‎٠‏ الوصف العام للاختراع ولقد طور مقدم الطلب عملية للحصول على ‎agomelatine‏ بصورةٍ بلورية ‎crystalline form‏ جيدة : التعريف ‎ALE‏ لإعادة الإنتاج التي تتسم نتيجة لذلك بخصائص قيمة تتمثل في الانحلال وسهولة الصياغة. علاوة على ذلك تتسم هذه الصورةٍ الجديدة بثبات ملحوظ تماماً بمرور الوقت مما يتيح التخزين المثالي دون احتياطات خاصة؛ وتلك ميزة ذات أهمية بالغة في المجال الصيدلاني.
‎Ve‏ وبشكل أكثر تحديداً»؛ يتعلق الاختراع الحالي بالصورة البلورية رقم 7 من المركب الذي له الصيغة ‎oT)‏ والذي يتسم بالمخطط التالي لحيود أشعة ‎X‏ في المسحوق ‎«X-ray powder diffraction‏ والمقاس باستخدام مقياس الحيود ‎Bruker 13500021 diffractometer‏ (مقابل المهبط النحاسي ‎(copper anticathode‏ ويتم التعبير عنه على أساس المسافة ل بين المستويات :
_— $ — زاوية ‎Bragg's 2 theta‏ والكثافة النسبية ‎relative intensity‏ (ويتم التعبير عنها كنسبة مئوية بالنسبة للخط الأكثر كثافة): ‎Md 2-Theta 0)‏ ; 0 وم الكثافة دالة أسية . دالة أسية )%( كذلك تتسم الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم 1 من المركب الذي له الصيغة (1) بطيف الأشعة © تحت الحمراء ‎Infra-red spectrum‏ التالي: حيث تمت ملاحظ القمم عند : ‎cm’; 754.6 cm’; 734.6 cm’; 698.4 cm;‏ 827.4 بلس 852.8 ‎cm’; 866.7 cm’;‏ 907.5 ‎cm’; 650.9 cm™; 611.9 em™; 588.1 cm.‏ 672.1 يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير الصورة البلورية رقم + من المركب الذي له الصيغة )1( ‎Cua‏ تتسم هذه العملية بتسخين محلول من ‎agomelatine‏ في ‎isopropyl ether‏ عند درجة الغليان ‎Ye‏ ثم التبريد السريع إلى درجة حرارة صفر م. بعد الترشيح في وسط مفرغ؛ يتم الحصول على الصورة رقم ‎١‏ في صورة نقية. وفي عملية البلورة ‎crystallisation process‏ )3306 في الاختراع من الممكن استخدام المركب الذي له الصيغة (1) والذي يتم الحصول عليه بأية عملية. يتعلق الاختراع كذلك بعملية أخرى لتحضير الصورة البلورية رقم + من المركب الذي له الصيغة ‎(I) ٠‏ حيث تتسم العملية ببلورة ‎crystallisation agomelatine‏ من خليط ماء ‎ethanol/‏ (0 50/5 حجم/ حجم) عند درجة حرارة البيئة المحيطة تحت ضغط مرتفع لمدة ‎YE‏ ساعة.
اج ومن المفضل» في عملية البلورة ‎crystallisation process‏ 450 الواردة في الاختراع؛ ‎sale)‏ بلورة ‎recrystallising agomelatine‏ تحت ضغط مرتفع يبلغ ١٠كيلو ‎ob‏ ‏في عملية البلورة الثانية الواردة في الاختراع من الممكن استخدام المركب الذي له الصيغة (1) الذي يتم الحصول عليه بأية عملية. © يتميز الحصول على هذه الصورة البلورية بإتاحة تحضير الصيغ الصيدلانية التي لها تركيبة ثابتة
وقابلة لإعادة الإنتاج؛ وتتميز بثبات ممتاز بمرور الزمن. ولقد أظهرت الدراسة الدوائية للصورة رقم 6 التي تم الحصول عليها بهذه الطريقة نشاطات كبيراً بالنسبة للجهاز العصبي المركزي ‎central nervous system‏ ودوران الدم في الأوعية الدقيقة ‎microcirculation‏ مما يؤكد أن للمادة فائدة في ‎dallas‏ التوتر ‎treatment stress‏ اضطرابات
‎٠‏ النوم ‎«sleep disorders‏ القلق ‎anxiety‏ الاكتئاب الجسيم ‎major depression‏ الاضطراب الوجداني الموسمي ‎seasonal affective disorder‏ مسببات الأمراض القلبية الوعائية ‎cardiovascular‏ ‏0105 المسببات المرضية الخاصة بالجهاز الهضمي ‎«pathologies of digestive system‏ الأرق ‎insomnia‏ والإرهاق بسبب اختلاف التوقيتات أثناء السفر ‎fatigue due to jet-lag‏ الفصام ‎«schizophrenia‏ نوبات الذعر ‎attacks‏ عنددم؛ السوداوية ‎(melancholia‏ اضطرابات الشهية
‎: pain ‏الألم‎ «insomnia ‏لأرق‎ | cobesity ‏السمنة‎ appetite disorders ٠ ‏مرض‎ cdiabetes ‏البول السكري‎ «epilepsy g pall ¢psychotic disorders ‏الاضطرابات النفسية‎ ‏الاضطرابات المختلفة‎ senile dementia ‏الخرف المرتبط بالشيخوخة‎ (Parkinson’s disease normal or pathological ‏المرتبطة بالتقدم في السن بشكل طبيعي أو مرضي‎ various disorders «Alzheimer’s disease ‏مدعت مرض‎ loss ‏فقدان الذاكرة‎ imigraine ‏الصداع النصفي‎ cageing
‎157
ل
وكذلك في اضطرابات الدورة الدموية الدماغية ‎cerebral circulation disorders‏ وفي مجال آخر
من النشاط؛» يبدو أنه في العلاج؛ يمكن استخدام الصورة رقم ‎١‏ من ‎agomelatine‏ في حالات خلل
الوظيفة الجنسية ‎«sexual dysfunctions‏ وأنها ‎aul‏ بخصائص مثبطة للتبويض ‎ovulation-‏
‎inhibiting properties‏ ومعدّلة للمناعة ‎immunomodulating‏ وأنه من الممكن استخدامها في © علاج حالات السرطان ‎treatment of cancers‏
‏يفضل استخدام الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم ‎١‏ من ‎agomelatine‏ في علاج الاكتئاب
‎«seasonal affective disorder ‏الاضطراب_الوجداني الموسمي‎ cmajor depression ‏الجسيم‎
‏اضطرابات النوم ‎«sleep disorders‏ مسببات الأمراض القلبية الوعائية ‎cardiovascular‏
‎«pathologies of digestive system ‏المسببات المرضية الخاصة بالجهاز الهضمي‎ pathologies fatigue due to jet-lag ‏والإرهاق بسبب اختلاف التوقيتات أثناء السفر‎ insomnia ‏الأرق‎ ٠
‎.obesity ‏والسمنة‎ appetite disorders ‏اضطرابات الشهية‎
‏كذلك يتعلق الاختراع بالتركيبات الصيدلانية المشتملة على الصورة البلورية رقم + من المركب الذي
‏له الصيغة (1) كمكون فعال ‎active ingredient‏ مع واحد أو أكثر من السواغات الملائمة الخاملة
‏غير السامة ‎(inert and non-toxic excipients‏ بين التركيبات الصيدلانية الواردة في الاختراع ‎Ye‏ الحالي قد ‎SH‏ بشكل أكثر تحديداً؛ تلك التركيبات المناسبة للإعطاء بطريق الفم؛ بالحقن (في
‏الوريد أو تحت الجلد) أو بطريق الأنف؛ الأقررص أو الحبوب المسكرة؛ الحبيبات؛ الأقراص التي
‏توضع تحت اللسان ‎sublingual tablets‏ الكبسولات ‎capsules‏ أقراص الاستحلاب ‎dozenges‏
‏التحاميل ‎¢suppositories‏ الكريم ‎cream‏ الدهانات ‎ointments‏ تركيبات الجل الجلدية ‎dermal‏
‏واعع؛ المستحضرات القابلة للحقن ‎preparations‏ 0(6010516؛ المعلقات القابلة للشرب ‎drinkable‏ ‎suspensions ٠٠‏ والعلكة ‎.chewing gums‏
‎Y —_‏ — ويمكن أن تختلف الجرعة المفيدة وفقاً لطبيعة ‎Bad‏ | لاضطراب ¢ وطريق ‎f‏ لإعطا ء وعمر ووزن المريض. تتفاوت الجرعة بين ‎١0١‏ مجم و١جم‏ في اليوم في مرة واحدة أو أكثر من مرات الإعطاء. توضح الأمثلة الواردة أدناه الاختراع لكنها لا تحد منه بأي شكل من الأشكال. © مثال١:‏ الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم ‎١‏ من : ‎N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide‏ يتم إدخال ‎١.74‏ جم من : ‎N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide‏ و ‎11٠.٠١١‏ جم من ‎isopropyl ether‏ في أنبوب. يتم تسخين المعلق ‎suspension‏ عند درجة حرارة الغليان ‎aie)‏ درجة حرارة تبلغ ‎vr‏ م) لمدة ساعتين. بعد ذلك تم التبريد سريعاً إلى صفرام. بعد ساعة واحدة عند درجة حرارة صفرام؛ يتم ‎Ye‏ الترشيح في وسط مفرغ باستخدام فريت مسامية ‎porosity frit‏ مكونة من ؟ زجاجات. تتميز المادة الصلبة ‎solid‏ التي يتم الحصول عليها بدرجة غليانها وبمخطط حيود أشعة ‎X‏ التالي في المسحوق ‎«following X-ray powder diffraction diagram‏ والذي يتم ‎auld‏ باستخدام مقياس للحيود ‎Bruker D5000matic diffractometer‏ (مقابل مهبط نحاسي ‎(copper anticathode‏ ويتم التعبير عنه على أساس المسافة ‎Gud‏ المستويات؛ زاوية ‎Bragg’s 2 theta‏ والكتافة النسبية ‎relative‏ ‎intensity ٠‏ (ويتم التعبير عنها كنسبة مئوية بالنسبة للخط الأكثر كثاقة):
‎A —_‏ — ‎2-Theta ©‏ 0 ٍ 0 وم الكثافة دالة أسية ‎Ct‏ ‏دالة أسية )%( نقطة الانصهار ‎CYR Melting point‏ مم طيف الأشعة تحت الحمراء ‎Infra-red spectrum‏ ‎em’; 866.7 cm’; 852.8 em’; 827.4 em’; 754.6 cml; 734.6 em’! 698.4 cm;‏ 907.5 ‎ecm™; 650.9 cm™; 611.9 em™; 588.1 cm’.‏ 672.1 © مثال؟ : الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم ‎١‏ من: ‎N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethylJacetamide‏ يتم إدخال ؟ جم من : ‎N-[2-(7-methoxy-1-naphthy1)ethyl]acetamide‏ في ‎٠١‏ مل من خليط من الماء/ ‎ethanol‏ ‎fou)‏ 00 حجم/ حجم) عند © ‎oY‏ يتم ترشيح هذا المعلق ‎suspension‏ باستخدام فريت مسامية ‎porosity frit‏ مكون من ؛ زجاجات. يتم تعريض هذا المحلول المشبع من : ‎N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]-acetamide ٠‏ لضغط يبلغ ‎٠١‏ كيلو بار. بعد 14 ساعةء تتم البلورة وتتسم المادة الصلبة التي يتم الحصول عليها بدرجة انصهارها وبمخطط حيود أشعة ‎X‏ التالي في المسحوق ‎following X-ray powder diffraction diagram‏ والمقاس باستخدام مقياس الحيود ‎Bruker D5000matic diffractometer‏ (مقابل مهبط نحاسي ‎copper‏ ‎(anticathode‏ ويتم التعبير عنه على أساس المسافة ل بين المستويات :
زاوية ‎Bragg’s 2 theta‏ والكثافة النسبية ‎relative intensity‏ (ويتم التعبير عنها كنسبة مئوية بالنسبة للقيمة الأكثر كثافة) : ‎(A)d 2-Theta ©‏ الكثافة دالة أسية ‎feu‏ ب دالة أسية )%( نقطة الاتصهار ‎melting point‏ 6 م © طيف الأشعة تحت الحمراء ‎‘Infra-red spectrum‏ ‎cm’; 866.7 cm’; 852.8 em’; 827.4 cm’; 754.6 cm; 734.6 om’; 698.4 cml;‏ 907.5 ‎cm™; 650.9 cm™; 611.9 cm’; 588.1 cm.‏ 672.1 مثال؟ : التركيبة الصيدلانية صيغة لتحضير ‎٠٠٠١‏ قرص يحتوي كل منها على © 7 مجم من المكون الفعال ‎active ingredient‏ ‎000٠‏ : مركب المثال١‏ أو ‎reese senate enn‏ ل لاكتوز أحادي الهيدرات ‎Lactose monohydrate‏ لتم 17 جم ‎Magnesium stearate‏ .اتيب يميم يعمو يم ميمه ك1 جم : الس
١. ‏جم‎ YU ‏يميمت يميت مياه‎ een Maze starch ‏نشا الذرة‎ ‏جم‎ Dc ‏تت‎ 21138100151 ‏سيليكا غروائنية غير مائية ...تيت تي يريا كآنه جم‎ ‏جم‎ 4 ..................... A ‏النوع‎ gelatin ‏تم تحويله بشكل مسبق إلى‎ Maize starch ‏نشا الذرة‎ ‏جم‎ TT ‏تت يت تيت ولي يميه‎ 9168116 CHD © ‏مثال4: تركيبة صيدلانية‎ :861176 ingredient ‏قرص يحتوي كل منها على © ؟ مجم من المكون الفعال‎ ٠٠٠١ ‏صيغة لتحضير‎ 1 ‏مركب مثال١ أو‎ ‏جم‎ eee lactose monohydrate ‏لاكتوز أحادي الهيدرات‎ ‏جم‎ VY ‏ا‎ stearate
Ax ‏ص‎ 111111 steers ee seen v. DOVIdOTIE ‏جم‎ Ye ‏صيليكا غروانية غير مانية‎ ٠ ‏...يي يي يجي تت يي * الاجم‎ Blicullae cellulose sodium ‏التي يرت تيم ا جم‎ 5168016 ACH

Claims (1)

  1. ‎pale‏ الحماية ‎-١ ١‏ الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم 1 من ‎agomelatine‏ له الصيغة ‎(I)‏ : ‎HCOMe Y‏ ‎MeO‏ ‎CO) 9‏ ‎pull op‏ بمخطط حيود أشعة ‎X‏ التالي في المسحوق ‎following X-ray powder diffraction‏ ؛ | ‎«diagram‏ ويقاس باستخدام مقياس الحيود ‎Bruker D5000matic diffractometer‏ (مقابل ‎Jaga 4‏ نحاسي ‎(copper anticathode‏ ويتم التعبير عنه على أساس المسافة ل بين المستويات؛ > زاوية ‎Bragg’s 2 theta‏ والكثافة النسبية ‎relative intensity‏ (ويتم التعبير عنها كنسبة مئوية + بالنسبة للخط الأكثر كثافة): © 11618 -2دالة 0(أنجستروم) الكثافة ا أسية دالة أسية )%( ض ‎=Y ١‏ الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم 1 من ‎agomelatine‏ له الصيغة ‎(I)‏ ‎NHCOMe v‏ ‎MeO‏ ‎co‏ ‏ب تثتسم بطيف الأشعة تحت الحمراء ‎Infra-red spectrum‏ التالي : ‎cm’; 6984 +‏ 734.6 باص 754.6 ‎cm’; 852.8 em™; 827.4 cm’;‏ 866.7 بلص 907.5 ‎em’; 672.1 em’; 650.9 cm™; 611.9 cm’; 588.1 cm’. 8‏
    ‎EN -‏ ‎=F)‏ عملية لتحضير الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم .6 من المركب الذي له الصيغة ؟ 0 وفقاً لعنصر الحماية رقم ‎١‏ أو ‎oY‏ وتتسم بتسخين محلول من ‎agomelatine‏ في ‎isopropyl ether‏ عند درجة حرارة الغليان؛ والتبريد السريع إلى درجة ‎fn‏ م ثم الترشيح ¢ في وسط مفرغٌ. ‎١‏ ؛- عملية لتحضير الصورة البلورية ‎crystalline form‏ رقم + من المركب الذي له الصيغة ‎lai nm v‏ لعنصر الحماية رقم ‎١‏ أو 7؛ وتتسم ببلورة ‎agomelatine crystallised‏ من خليط ما ع ‎Je ٠ ) ethanol‏ 5 حجم/ حجم) عند درجة حرارة البيئة المحيطة تحت ضغط مرتفع ؛ ‎YE sad‏ ساعة. ‎—o ١‏ التركيبات الصيدلانية المشتملة كمكون فعال ‎active ingredient‏ على الصورة ‎ ¥‏ البلورية ‎crystalline form‏ رقم ‎١‏ من ‎agomelatine‏ وفقاً لعنصر الحماية رقم ‎١‏ أو ‎١‏ في ‎YF‏ توليفة مع واحدة أو أكثر من المواد الحاملة ‎carriers‏ المقبولة صيدلانياً الخاملة ‎inert‏ وغير ؛ = السامة ‎.non-toxic‏ ‎-١ ١‏ التركيبات الصيدلانية وفقاً لعنصر الحماية رقم © للاستخدام في تصنيع الأدوية لمعالجة ‎ ¥‏ اضطرابات الجهاز ميلاتونيني المفغول ‎treating disorders of melatoninergic system‏ ‎١‏ #- التركيبات الصيدلانية وفقاً لعنصر الحماية رقم © للاستخدام في تصنيع أدوية لمعالجة ‎Y‏ اضطرابات النوم ‎«sleep disorders‏ التوتر ‎estress‏ القلق ‎anxiety‏ الاضطراب الوجداني * الموسمي ‎seasonal affective disorder‏ أو الاكتئاب الجسيم ‎major depression‏ مسببات ؛ الأمراض القلبية الوعائية ‎cardiovascular pathologies‏ المسببات المرضية الخاصة اا
    EN بالجهاز الهيضمي ‎«pathologies of digestive system‏ الأرق ‎insomnia‏ والإرهاق بسبب 1 اختلاف التوقيتات أثناء السفر ‎due to jet-lag‏ عنعتتة» القصام ‎«schizophrenia‏ نوبات ‎١‏ الذعر ‎panic attacks‏ السوداوية ‎«melancholia‏ اضطرابات الشهية ‎«appetite disorders‏ ‎A‏ السمنة ‎obesity‏ الأرق منصددعدن الألم ‎«pain‏ الاضطرابات النفسية ‎psychotic‏ ‎«disorders 4‏ الصرع ‎epilepsy‏ البول السكري ‎«diabetes‏ مرض ‎«Parkinson’s disease‏ ‎٠‏ الخرف المرتبط بالشيخوخة ‎(senile dementia‏ الاضطرابات المختلفة ‎various disorders‏ ‎١‏ المرتيطة بالتقدم في السن بشكل طبيعي أو مرضي ‎«normal or pathological ageing‏ ‎VY‏ الصداع النصفي ‎«migraine‏ فقدان الذاكرة ‎«memory loss‏ مرض ‎«Alzheimer’s disease‏ ‎٠‏ اضطرابات الدورة الدموية الدماغية ‎cerebral circulation disorders‏ أو اضطرابات ‎٠‏ الوظيفة الجنسية ‎«sexual dysfunctions‏ كمثبطات التبويض ‎ovulation-inhibitors‏ أو ‎Vo‏ المعدّلات المناعية ‎cimmunomodulators‏ أو في معالجة حالات السرطان ‎treatment of‏
    .cancers 7 Ya\yy
SA08290715A 2007-11-09 2008-11-08 صورة بلورية جديدة سادسة من أجوميلاتين، وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها SA08290715B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0707861A FR2923482B1 (fr) 2007-11-09 2007-11-09 Nouvelle forme cristalline vi de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA08290715B1 true SA08290715B1 (ar) 2012-05-16

Family

ID=39535664

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA08290715A SA08290715B1 (ar) 2007-11-09 2008-11-08 صورة بلورية جديدة سادسة من أجوميلاتين، وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها

Country Status (45)

Country Link
US (1) US8067639B2 (ar)
EP (1) EP2058296B1 (ar)
JP (1) JP2009137943A (ar)
KR (1) KR20090048364A (ar)
CN (1) CN101429134B (ar)
AR (1) AR071253A1 (ar)
AU (1) AU2008243132B2 (ar)
BR (1) BRPI0804994A2 (ar)
CA (1) CA2643622C (ar)
CL (1) CL2008003316A1 (ar)
CO (1) CO6120149A1 (ar)
CR (1) CR10406A (ar)
CU (1) CU20080200A7 (ar)
CY (1) CY1118196T1 (ar)
DK (1) DK2058296T3 (ar)
EA (1) EA015402B1 (ar)
EC (1) ECSP088859A (ar)
ES (1) ES2608961T3 (ar)
FR (1) FR2923482B1 (ar)
GE (1) GEP20125579B (ar)
HK (1) HK1131777A1 (ar)
HR (1) HRP20161672T1 (ar)
HU (1) HUE030048T2 (ar)
IL (1) IL194931A (ar)
JO (1) JO3178B1 (ar)
LT (1) LT2058296T (ar)
MA (1) MA30464B1 (ar)
ME (1) ME02701B (ar)
MX (1) MX2008013782A (ar)
MY (1) MY148319A (ar)
NI (1) NI200800294A (ar)
NZ (1) NZ572636A (ar)
PE (1) PE20090912A1 (ar)
PL (1) PL2058296T3 (ar)
PT (1) PT2058296T (ar)
RS (1) RS55316B1 (ar)
SA (1) SA08290715B1 (ar)
SG (1) SG152991A1 (ar)
SI (1) SI2058296T1 (ar)
SV (1) SV2008003088A (ar)
TW (1) TWI356051B (ar)
UA (1) UA97478C2 (ar)
UY (1) UY31419A1 (ar)
WO (1) WO2009095555A1 (ar)
ZA (1) ZA200809358B (ar)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2934856B1 (fr) * 2008-08-05 2010-08-13 Servier Lab Nouveau procede d'obtention de la forme cristalline v de l'agomelatine
CN101585779B (zh) * 2009-03-10 2014-04-02 上海医药工业研究院 阿戈美拉汀的晶型vi及其制备方法和应用
WO2011006387A1 (zh) * 2009-07-11 2011-01-20 浙江华海药业股份有限公司 阿戈美拉汀的制备方法、阿戈美拉汀晶形及其制备方法
CN101955440B (zh) * 2009-07-17 2014-04-09 江苏万特制药有限公司 一种阿戈美拉汀新晶型及其制备方法
CN102001959B (zh) * 2009-09-01 2014-07-02 北京本草天源药物研究院 一种药物晶体及其制备方法和用途
EP2319827A1 (en) 2009-11-09 2011-05-11 Ratiopharm GmbH Process for the production of polymorph form I of agomelatine
CN101781226B (zh) * 2009-12-23 2012-03-28 天津泰普药品科技发展有限公司 阿戈美拉汀及其药物组合物
EP2558440B1 (en) 2010-04-15 2016-11-16 ratiopharm GmbH Process for the production of polymorph form i of agomelatine
WO2012046253A2 (en) * 2010-10-08 2012-04-12 Msn Laboratories Limited Process for the preparation of n-[2- (7-methoxy-l-naphthyl) ethyl] acetamide and its novel crystalline forms
CZ303787B6 (cs) 2011-01-21 2013-05-02 Zentiva, K.S. Metastabilní krystalové formy agomelatinu a jejich farmaceutické kompozice
CN102690209A (zh) * 2011-03-23 2012-09-26 上海医药工业研究院 阿戈美拉汀的混晶(形式-ⅷ)、其制备方法、应用和包含其的药物组合物
WO2012130837A1 (en) 2011-03-28 2012-10-04 Ratiopharm Gmbh Solid agomelatine in non-crystalline form
CN102206864B (zh) * 2011-04-13 2012-10-03 吉林省博大伟业制药有限公司 阿戈美拉汀的ⅵ晶型单晶及混合晶型和制备方法
PH12012000132A1 (en) * 2011-06-09 2014-10-20 Servier Lab New co-crystals of agomelatine, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO2013082302A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Ratiopharm Gmbh Agomelatine-urea complex and crystalline forms thereof
CZ2012108A3 (en) 2012-02-15 2013-02-27 Zentiva Ks A method for the manufacture of a polymorphously stable pharmaceutical composition containing agomelatine
EP2872129B1 (en) 2012-07-16 2017-03-08 ratiopharm GmbH Complex of agomelatine and cyclodextrin
CN102988315B (zh) * 2012-09-28 2017-11-17 浙江华海药业股份有限公司 阿戈美拉汀固体制剂的制备方法
WO2014072998A1 (en) 2012-11-07 2014-05-15 Cadila Healthcare Limited An improved process for preparation of agomelatine
EP2934502A1 (en) 2012-12-21 2015-10-28 Laboratorios Lesvi S.L. Process for prepararing n-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl) acetamide and solid forms thereof
EP2810647A1 (en) 2013-06-06 2014-12-10 Zentiva, a.s. Pharmaceutical formulations comprising agomelatine in the form of agomelatine co-crystal with an organic acid
HUE036989T2 (hu) 2013-06-06 2018-08-28 Zentiva Ks Agomelatin készítmény, amely agomelatint ko-kristály formájában tartalmaz
CZ2013621A3 (cs) 2013-08-13 2015-02-25 Zentiva, K.S. Termodynamicky stabilní tuhý roztok agomelatinu pro použití ve farmaceutické formulaci
WO2015124496A1 (en) 2014-02-19 2015-08-27 Synthon B.V. Pharmaceutical composition comprising amorphous agomelatine
EP3075724B1 (en) 2015-03-31 2023-07-12 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Solid form of agomelatine
EP3466923A1 (en) 2017-10-09 2019-04-10 KRKA, d.d., Novo mesto Process for the preparation of agomelatine in crystalline form
EP3466413A1 (en) 2017-10-09 2019-04-10 KRKA, d.d., Novo mesto Pharmaceutical composition containing agomelatine and process for the preparation thereof
CN114028335A (zh) * 2021-12-24 2022-02-11 山东京卫制药有限公司 一种阿戈美拉汀溶液鼻喷剂及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1146164B (it) 1980-07-16 1986-11-12 Selenia Ind Elettroniche Dispositivo di filtraggio doppler adattivo alla situazione di clutter ed ecm esterna per impianti radar
FR2658818B1 (fr) * 1990-02-27 1993-12-31 Adir Cie Nouveaux derives a structure naphtalenique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CZ2003529A3 (cs) * 2000-07-27 2003-09-17 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Krystalický a čistý modafinil a postup jeho přípravy
US6992219B2 (en) * 2002-08-09 2006-01-31 Cephalon France Modafinil polymorphic forms
FR2866335B1 (fr) * 2004-02-13 2006-05-26 Servier Lab Nouveau procede de synthese de l'agomelatine
US7645905B2 (en) * 2005-08-03 2010-01-12 Les Laboratoires Servier Crystalline form IV of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
FR2889522B1 (fr) * 2005-08-03 2007-12-28 Servier Lab Nouvelle forme cristalline iv de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
US7635721B2 (en) * 2005-08-03 2009-12-22 Les Laboratoires Servier Crystalline form III of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
US7358395B2 (en) * 2005-08-03 2008-04-15 Les Laboratories Servier Crystalline form V of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it

Also Published As

Publication number Publication date
MY148319A (en) 2013-03-29
LT2058296T (lt) 2016-11-25
NI200800294A (es) 2011-01-12
EP2058296A1 (fr) 2009-05-13
MX2008013782A (es) 2009-05-08
SV2008003088A (es) 2010-02-17
SI2058296T1 (sl) 2017-02-28
AR071253A1 (es) 2010-06-09
UA97478C2 (ru) 2012-02-27
IL194931A0 (en) 2009-11-18
EP2058296B1 (fr) 2016-10-05
CN101429134B (zh) 2012-05-23
CO6120149A1 (es) 2010-01-29
CR10406A (es) 2009-01-27
PT2058296T (pt) 2016-10-25
IL194931A (en) 2013-08-29
AU2008243132B2 (en) 2013-01-10
EA200802119A1 (ru) 2009-08-28
HRP20161672T1 (hr) 2017-02-10
UY31419A1 (es) 2008-11-28
HK1131777A1 (en) 2010-02-05
HUE030048T2 (hu) 2017-04-28
ES2608961T3 (es) 2017-04-17
US8067639B2 (en) 2011-11-29
RS55316B1 (sr) 2017-03-31
AU2008243132A1 (en) 2009-05-28
DK2058296T3 (en) 2017-01-23
KR20090048364A (ko) 2009-05-13
GEP20125579B (en) 2012-07-25
FR2923482B1 (fr) 2010-01-29
PL2058296T3 (pl) 2017-03-31
TWI356051B (en) 2012-01-11
WO2009095555A1 (fr) 2009-08-06
CY1118196T1 (el) 2017-06-28
US20090069434A1 (en) 2009-03-12
ME02701B (me) 2017-10-20
FR2923482A1 (fr) 2009-05-15
EA015402B1 (ru) 2011-08-30
TW200936548A (en) 2009-09-01
CL2008003316A1 (es) 2009-12-18
CN101429134A (zh) 2009-05-13
ZA200809358B (en) 2010-07-28
ECSP088859A (es) 2009-02-27
CA2643622C (fr) 2013-12-10
JO3178B1 (ar) 2018-03-08
CA2643622A1 (fr) 2009-05-09
JP2009137943A (ja) 2009-06-25
PE20090912A1 (es) 2009-07-18
NZ572636A (en) 2010-03-26
BRPI0804994A2 (pt) 2009-07-21
SG152991A1 (en) 2009-06-29
MA30464B1 (fr) 2009-06-01
CU20080200A7 (ar) 2011-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA08290715B1 (ar) صورة بلورية جديدة سادسة من أجوميلاتين، وعملية لتحضيرها والتركيبات الصيدلانية المحتوية عليها
JP4575337B2 (ja) アゴメラチンの新規な結晶形態ｖ、その製造方法、およびそれを含有する薬学的組成物
AU2006203340B2 (en) New crystalline form IV of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
JP4580370B2 (ja) アゴメラチンの新規な結晶形態ｉｉｉ、その製造方法、およびそれを含有する薬学的組成物
US20060270877A1 (en) Crystalline form V of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
KR100904116B1 (ko) 아고멜라틴의 ⅴ 결정형, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 약제 조성물
KR20070017019A (ko) 아고멜라틴의 결정질 형태 ⅲ, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물
KR20070017020A (ko) 아고멜라틴의 결정질 형태 ⅳ, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물