SA08290650B1 - عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي - Google Patents
عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي Download PDFInfo
- Publication number
- SA08290650B1 SA08290650B1 SA08290650A SA08290650A SA08290650B1 SA 08290650 B1 SA08290650 B1 SA 08290650B1 SA 08290650 A SA08290650 A SA 08290650A SA 08290650 A SA08290650 A SA 08290650A SA 08290650 B1 SA08290650 B1 SA 08290650B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- cobalt
- reactor
- phase
- aqueous
- following
- Prior art date
Links
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 67
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 65
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 64
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 46
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- -1 olefin olefin Chemical class 0.000 claims description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000383 tetramethylene group Chemical class [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 17
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical class CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 4
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) formate Chemical class [Co+2].[O-]C=O.[O-]C=O PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- UPSVYNDQEVZTMB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene;1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocane Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.[O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UPSVYNDQEVZTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BGHCVCJVXZWKCC-NJFSPNSNSA-N tetradecane Chemical class CCCCCCCCCCCCC[14CH3] BGHCVCJVXZWKCC-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical class CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 2
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- SAXCKUIOAKKRAS-UHFFFAOYSA-N cobalt;hydrate Chemical compound O.[Co] SAXCKUIOAKKRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N methyl heptene Natural products CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 2-heptene Natural products CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDMFTFWKTYXBIW-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-1-heptene Chemical class CCCCC(C)C=C QDMFTFWKTYXBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RITONZMLZWYPHW-UHFFFAOYSA-N 3-methylhex-1-ene Chemical compound CCCC(C)C=C RITONZMLZWYPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPPVSMCCSLJPL-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanal Chemical class CC(C)CCCCCC=O JRPPVSMCCSLJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYYROHFBBYYLBA-UHFFFAOYSA-L C(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].[Co+2] Chemical compound C(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].[Co+2] MYYROHFBBYYLBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CJFWRAZYTHCKAI-UHFFFAOYSA-N C=CC=C.C=C(C)C.CCCC Chemical compound C=CC=C.C=C(C)C.CCCC CJFWRAZYTHCKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJUWCXARXQUMQ-UHFFFAOYSA-N C=CCCCCCCC.C=CC Chemical class C=CCCCCCCC.C=CC CYJUWCXARXQUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N [O].[O] Chemical compound [O].[O] QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- SKYGTJFKXUWZMD-UHFFFAOYSA-N ac1l2n4h Chemical compound [Co].[Co] SKYGTJFKXUWZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxybutyraldehyde Natural products CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFADPUBIPCALHS-UHFFFAOYSA-N but-1-ene Chemical class CCC=C.CCC=C.CCC=C.CCC=C.CCC=C SFADPUBIPCALHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- IMXQPWHDMIWEEP-UHFFFAOYSA-J cobalt(2+) tetraformate Chemical class C(=O)[O-].[Co+2].[Co+2].C(=O)[O-].C(=O)[O-].C(=O)[O-] IMXQPWHDMIWEEP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- GVRWIAHBVAYKIZ-UHFFFAOYSA-N dec-3-ene Chemical compound CCCCCCC=CCC GVRWIAHBVAYKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GJTGYNPBJNRYKI-UHFFFAOYSA-N hex-1-ene;prop-1-ene Chemical class CC=C.CCCCC=C GJTGYNPBJNRYKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAEASVRMKPAASA-UHFFFAOYSA-N hexadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C.CCCCCCCCCCCCCCC=C PAEASVRMKPAASA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCAYPVUWAIABOU-NJFSPNSNSA-N hexadecane Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC[14CH3] DCAYPVUWAIABOU-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- BAZQYVYVKYOAGO-UHFFFAOYSA-M loxoprofen sodium hydrate Chemical group O.O.[Na+].C1=CC(C(C([O-])=O)C)=CC=C1CC1C(=O)CCC1 BAZQYVYVKYOAGO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIKYYQJBTPYKSG-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni].[Ni] XIKYYQJBTPYKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical class CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000009656 pre-carbonization Methods 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
Abstract
الملخص يتعلق الاختراع بعملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة hydroformylation أولفين olefin يحتوي على 5 ذرات كربون carbon على الأقل إلى ألدهيد aldehyde مقابل و/أو كحول alcohol مقابل يحتوي على 6 ذرات كربون carbon على الأقل في وجود حفازات الكوبلت cobalt غير المعدلة في عملية يتم فيها حدوث تشكيل الحفاز واستخلاص الحفاز والهيدروفورملة في نفس المفاعل الذي يوجد فيه الطور المائي والطور العضوي وتتميز العملية بأن كمية المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt saltt المزود إلى المفاعل تكون أكبر من الكمية المصرفة من المفاعل كطور مائي مع مزيج التفاعل السائل والطور الغازي ويتم تصريف جزء من الطور السفلي المائي من المفاعل للمحافظة على مستوى الطور السفلي المائي ثابتاً.
Description
. عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي Single-stage continuous process for the hydroformylation of higher olefins or olefin mixtures الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة hydroformylation أولفينات olefins مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي في وجود حفازات غير معدلة من الكوبلت unmodified cobalt catalysts وبواسطة هذه العملية يمكن 0 الحصول على مركبات أكسو ألدهيد oxo aldehydes مرتفعة الوزن الجزيئي و/أو مركبات كحول مرتفعة الوزن الجزيني. ومن المعروف أن مركبات الكحول مرتفعة الوزن الجزيئي وتحديداً تلك التي تحتوي على 1 إلى Yo ذرة كربون carbon يمكن الحصول lle من خلال عملية الهيدروفورملة الحفزية (عملية الأكسو (oxo process للأولفينات التي يكون عدد ذرات الكربون Led carbon أقل بذرة ٠ واحدة عن الكحولات؛ يليها هدرجة حفزية catalytic hydrogenation لمزائج التفاعل التي تحتوي على ألدهيد aldehyde وكحول calcohol ويتم استخدامها غالباً في تحضير الملدنات والمنظفات. ومن ناحية أخرى فإنه من الممكن فصل الألدهيدات من مزيج الهيدروفورملة بالتقطير؛ ويمكن استخدامها على سبيل المثال في تحضير أحماض الكربوكسيليك .carboxylic acids ويعتمد نوع أنظمة الحفاز والظروف Shall للهيدروفورملة على تفاعلية الأولفينات Vo المستخدمة. وهذا الاعتماد على تفاعلية الأولفينات على هذا التركيب موصوف على سبيل المثال في المرجع: J.
Falbe, New Syntheses with Carbon Monoxide, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1980, page 95 ff وبالمتل تعرف التفاعلية المختلفة للأوكتينات الزميرية isomeric octenes بشكل خاص (انظر المرجع B.
L.
Haymore, A. van Hasselt, R. (Beck, Annals of the New York Acad.
Sci., 415 (1983), pages 159 ~ 175 . ٠٠ وتحتوي مزائج الأولفينات الصناعية التي تستخدم كمواد أولية لعملية الأكسو على زمراء أولفينية بتركيبات مختلفة وبدرجات مختلفة من التفرع ومواقع مختلفة للرابطة الثنائية في الجزيء ومن الممكن أيضاً أن تحتوي على أعداد مختلفة من ذرات الكربون carbon وينطبق هذا بشكل خاص
, على مزائج الأولفينات والتي شكلت بواسطة ديمرة dimerization أو تريمرة trimerization أو أيضاً oligomerization yess) الأولفينات Cp-Cs-olefing Cp-Cs أو أولفينات أخرى مرتفعة الوزن sal متوفرة بسهولة أو بواسطة الأوليغمرة الإسهامية cooligomerization للأولفينات المذكورة. وكمثال على مزيج زميري نموذجي للأولفينات والذي يمكن أن يتحول إلى مزيج مقابل من ألدهيد ٠ وكحول بواسطة الهيدروفورملة المحفزة بالروديوم rhodium ويفضل المحفزة بالكوبلت ؛008001؛ يمكن ذكر مركبات ثلاثي بروبين tripropenes ورباعي بروبين tetrapropenes وأيضاً ثنائي بيوتين dibutenes وثلاثي بيوتين tributenes ورباعي بيوتين -tetrabutenes وإذا رغب بالحصول على كحولات بها dap منخفضة جداً من التفرع كمنتجات هيدروفورملة فإن الهيدروفورملة تجرى على نحو مفيد باستخدام حفازات غير معدلة من الكوبلت cobalt ٠ وبالمقارنة بحفازات الروديوم rhodium فإن حفازات الكوبلت cobalt تعطي معدلات إنتاج مرتفعة من منتجات اكسو مستقيمة ALL ذات أهمية خاصة بدءاً من مزيج الأولفينات النموذجي. ويمكن إجراء عملية الهيدروفورملة للأولفينات باستخدام حفازات غير معدلة من الكوبلت cobalt بدون معالجة الحفاز في مرحلة أو أكثر من المراحل. yo ويكون للعمليات المعروفة متعددة المراحل المستخدمة لتحضير مركبات الأكسو ألدهيد oxo aldehydes في وجود حفازات الكوبلت cobalt غير المعدلة مساوئ تقنية عديدة؛ ولهذا تكون خطوتا العملية المعقدتان تقنياً Lay الكربنلة المسبقة precarbonylation واستخلاص الحفاز catalyst extraction ضروريتين لتحضير حفاز الكوبلت cobalt الضروري للهيدروفورملة. ونتيجة لعمليات نقل الكتلة التي تحدث في خطوتي العملية وتحديداً نقل الكتلة بين غاز/سائل في الكربئلة © المسبقة Jy الكتلة بين سائل/سائل في استخلاص الحفاز يتطلب جهازين منفصلين مقدري الضغط مثل الأوعية المقلبة stirred vessels أو الأعمدة المحشوة packed columns وتحدث الهيدروفورملة الفعلية لاحقاً في Jolie الفصل ومرة أخرى في المفاعل الضغطي. ولقد وصف في طلب براءة الاختراع الألمانية رقم 1976547456 عملية حيث تجرى الكربئلة المسبقة واستخلاص الحفاز والهيدروفورملة للأولفينات في نفس المفاعل. وبالمقارنة مع, ve عمليات معروفة متعددة المراحل فإن هذه العملية لها فوائد Jie انتخفاض الإنفاق الرئيسي وانخفاض نفقات التشغيل إلا أنها لديها سيئة أن إجراء عملية أحادية المرحلة يكون صعباً إلى حد بعيد لأن الخطوات الفرعية للعملية مثل تكوين الحفاز واستخلاصه في الطور العضوي تحدث منتزامنة مع الهيدروفورملة. ويوجد المحلول المائي من ملح الكوبلت cobalt والذي يتشكل فيه الحفاز في الجزء
idl من المفاعل. وتجرى الهيدروفورملة غالباً في الطور العضوي المتجانس؛ ويحمل خليط الهيدروفورملة الذي يخرج من المفاعل والغاز الاصطناعي المسحوب بشكل متواصل_الماء ومركبات الكوبلت cobalt من المفاعل ولذلك يجب أن يتم تزويد متواصل للماء ومركبات الكوبلت .cobalt ° ويؤكسد هيدريدو رباعي كربونيل الكوبلت hydridotetracarbonylcobalt وهيدريدو رباعي كربونيل ثنائي الكوبلت hydridotetracarbonyldicobalt وجميع مركبات الكوبلت cobalt التي لها رقم أكسدة أقل من ؟ والموجودة في منتجات الهيدروفورملة لهذه العملية إلى أملاح الكوبلت cobalt (11) بواسطة الأكسجين oxygen المتواجد في المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt (11). ويفصل المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt (11) عن الطور العضوي ويزود en منه على أنه مصدر للحفاز في مفاعل الهيدروفورملة. ويحتوي الطور المائي We على مركبات فورمات الكوبلت cobalt formate لأن حامض الفورميك formic acid يتكون في العملية إما مباشرة من أول أكسيد الكربون carbon monoxide والماء أو عن طريق حلمأة مركبات فورمات الألكيل alkyl formats المتكونة كمنتجات ثانوية. وهكذا تحدد نسبة مركبات الكوبلت cobalt في الطور الحمضي (حامض الفورميك (formic acid المائي =pH) ١-؛) بشكل كبير بذائبية فورمات الكوبلت cobalt formate ve ومن الممكن أن تكون نسبة مركبات الكوبلت cobalt المحسوبة في صورة الكوبلت العنصري حوالي 961.7 من الكتلة. علاوة على ذلك فإن كمية الكوبلت cobalt التي تم إضافتها في المفاعل تعتمد على AES المحلول الملحي للكوبلت cobalt وفي العمليات التي يحدث فيها تكوين الحفاز واستخلاص الحفاز والهيدروفورملة بشكل متزامن في نفس cde lial كما وصف مثلاً في براءة الاختراع الألمانية رقم 1*٠ Y. فإنه يمكن تزويد كمية معينة من المحلول الملحي للكوبلت cobalt salt مع الحفاظ على الطور المائي السفلي ثابتاً. وتكون كمية المحلول المائي لملح الكوبلت المزوّدة كافية حتى يتساوى مقدار الماء الموجود فيه تماماً مع مقدار الماء المنصرف مع مزيج تفاعل السائل والغاز من المفاعل. ويؤدي الشرطان الحديان المذكوران أعلاه إلى المساوئ التالية: Yo في عملية الهيدروفورملة للأولفينات أو مزائج الأولفينات التي لها أعداد مرتفعة أو متوسطة من ذرات الكربون carbon (أكثر من A ذرات كربون (carbon تكون كمية ملح الكوبلت cobalt )1( المتحولة إلى حفاز نشط حتى الحصول على oll في حالة استقرار زائفة تحت ظروف هيدروفورملة عادية (درجة حرارة أعلى من ١٠١٠م وضغط تشغيل أعلى من 7٠0 بار) أكبر بشكل
تناسبي؛ على أساس المحلول الملحي للكوبلت المزوّد؛ من تلك الكمية التي تم نقلها خارج المفاعل كماء مع الطور العضوي السائل والغاز. وهذا يعني أن تركيز الكوبلت cobalt في الطور المائي في المفاعل يصبح أقل منه في المحلول المزوّد. وعند درجة الحرارة التي يكون adie معدل تشكل الحفاز منخفضاًء las يكون تأثير هذا التركيز متحملاً. وإذا كان ثابت السرعة لتشكيل الحفاز ٠ يزيد مع زيادة درجة الحرارة بهدف الحصول على حفاز أكثر نشاطاً؛ فإن التقليل من تركيز أملاح الكوبلت cobalt في shall المائي يثبط تشكيل الحفاز. وفي عملية الهيدروفورملة للأولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج الأولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي والتي إما نفسها وإما منتجات هيدروفورملتها تكون ذائبة قليلاً إذا وجد أي مقدار من الماء؛ فإنه لا يمكن إضافة إلا مقدار صغير من أملاح الكوبلت cobalt إلى المفاعل بسبب توازن الماء. وبالتالي تكون كمية الحفاز النشط ونسبة تحول الأولفينات منخفضة بشكل مقابل. وفي Aa محدودة Loic لا يتم حمل الماء من المفاعل مع الطور العضوي «Olly فإن العملية المتواصلة على سبيل المثال كما وصفت في براءة الاختراع الألمانية رقم ١975474٠ لا يمكن تنفيذها. الوصف العام للاختراع ولذلك فإن هدف الاختراع هو تحسين عملية الهيدروفورملة أحادية المرحلة التي تشتمل ve على تشكيل الحفاز؛ واستخلاص الحفاز والهيدروفورملة في نفس المفاعل بحيث يتم تجنب المساوئ السابق ذكرها للعملية المتواصلة ويتم الحصول على المنتجات المستهدفة بمعدل إنتاج مرتفع مع انتقائية مرتفعة. ولقد وجد Wa أن نسبة deat الأولفينات إلى منتجات هيدروفورملة في عملية الهيدروفورملة بواسطة العملية أحادية المرحلة يمكن زيادتها إذا كانت كمية المحلول المائي لملح © الكوبلت cobalt المزود في المفاعل أكبر من الكمية في الطور المائي المنصرف مع مزيج التفاعل السائل والغاز من المفاعل واذا تم تصريف ea من الطور السفلي بشكل متواصل من المفاعل للمحافظة على مستوى cli من الطور المائي السفلي. ويقدم الاختراع الحالي عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة الأولفينات التي تحتوي على الأقل على © ذرات كربون carbon وتحويلها إلى الألدهيدات و/أو الكحولات المقابلة التي ve تحتوي على الأقل على 6 ذرات كربون carbon في وجود حفازات غير معدلة من الكوبلت cobalt في عملية يحدث فيها تشكيل الحفاز واستخلاص الحفاز والهيدروفورملة في نفس المفاعل الذي يوجد فيه الطور المائي والطور العضوي وتتميز هذه العملية بأن كمية المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt المزود في المفاعل تكون أكبر من الكمية المنصرفة من المفاعل كطور مائي مع
ٍ مزيج التفاعل السائل والطور الغازي وبأنه يتم تصريف eda من الطور المائي السفلي بشكل متواصل من المفاعل للمحافظة على مستوى ثابت من الطور المائي السفلي. وبالمقارنة مع العمليات أحادية المرحلة المعروفة على سبيل المثال تلك الموصوفة في براءة الاختراع الألمانية رقم VTE EL فإن Adee الاختراع يكون لها الفوائد التالية:
تحقق نسب تحولات أعلى للأولفينات إلى منتجات هيدروفورملة عند نفس درجة الحرارة أو يمكن تقليل درجة حرارة التفاعل لنفس نسبة التحول؛ ونتيجة لذلك فإن الانتقائية نحو تكوين منتجات الهيدروفورملة تزداد. علاوة على ذلك؛ فإنه من الممكن أيضاً إجراء هيدروفورملة للأولفينات والتي يكون لها بذاتها أو لمنتجات هيدروفورملتها قدرة إذابة قليلة للماء بواسطة العملية أحادية المرحلة.
والاختراع الحالي هو عملية هيدروفورملة متواصلة أحادية المرحلة Ally يحدث led
© - التشكيل لحفاز الكوبلت النشط من المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt واستخلاص الحفاز النشط
من الطور المائي إلى الطور العضوي والهيدروفورملة بشكل متزامن في (Je lial بحيث تكون كمية
المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt المزود للمفاعل أكبر من الكمية المنصرفة من المفاعل
كطور مائي مع مزيج التفاعل السائل والغاز الاصطناعي الزائد بحيث تزال الكمية الزائدة من الطور المائي عن طريق السحب المتواصل لجزء من الطور المائي السفلي.
وفي عملية الاختراع يتم إزالة من ؟ إلى 7049 من الكتلة؛ وعلى وجه الخصوص من 0 إلى 96860 من الكتلة وبالأخص وبشكل مفضل من ٠١ إلى 9660 من الكتلة من الماء المزود في المفاعل مع محلول ملح الكوبلت cobalt بواسطة سحب جزء من الطور السفلي المائي. وتعتمد نسبة الماء والتي تسحب من المفاعل مع الطور السفلي المائي We على الأولفينات المراد هيدروفورملتها ودرجة حرارة الهيدروفورملة.
Y. وتقل قدرة الإذابة للماء مع زيادة الكتلة المولية في السلسلة المتشاكلة من الألدهيدات أو الكحولات والتي يمكن تشكيلها في الهيدروفورملة؛ وهذا يؤدي إلى نتيجة أنه كلما زادت الكتلة المولية للأولفينات الأولية انخفضت كمية الماء المنقولة من المفاعل مع مزيج التفاعل السائل ولذلك فإن زيادة نسبة الماء يجب أن تزال بواسطة سحب جزء من الطور السفلي المائي من ode lial) ويمكن أن تحدد الظروف Gall في كل Ala بسهولة من قبل شخص متمرس في التقنية
vo بواسطة التجارب الأولية.
ويكون تشكيل حفاز الكوبلت cobalt النشط بطيئاً نوعاً ما عند درجة حرارة أقل من ض ٠ م. ومن ناحية أخرى يتشكل الحفاز سريعاً عند درجة حرارة أعلى من ٠6١ م وبالتحديد أعلى من VAL ولهذا فإن المحلول المائي يستتفد من أملاح الكوبلت cobalt وهذا من شأئه أن any v
تشكل الحفاز النشط. ويمكن زيادة تشكل الحفاز عن طريق الاستبدال الجزئي للطور السفلي المائي والذي استتفد منه مركبات الكوبلت cobalt بمحلول جديد لملح الكوبلت .cobalt
لذلك من المفيد إزالة نسب مختلفة من الماء المزود إلى المفاعل مع المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt عن طريق سحب جزء من الطور السفلي المائي بالاعتماد على الأولفينات الأولية الهيدروفورملة. Hla ودرجة ٠
فعلى سبيل المثال في Adee الهيدروفورملة لمزيج الأولفين Cp المتكون بشكل أساسي من مركبات ع-أوكتين n-octenes ومركبات ؟-مثيل هبتين 3-methylheptenes ومركبات ؟؛ ¢— ثنائي مثيل هكسين 34-dimethylhexenes عند درجة حرارة تتراوح من VAL ام-0 9 أم؛ يتم A) من 9670-5 من الماء المزود في المفاعل بواسطة تصريف جزء من الطور السفلي.
١ وتجرى الهيدروفورملة في مفاعل عالي الضغط. ويفضل مفاعل ذو عمود فقاقيع تسلسلي؛ يتم فيه إضافة الأولفينات والمحلول المائي لملح الكوبلت cobalt والغاز الاصطناعي ويفضل بواسطة فوهة المزج .mixing nozzle
ويتم الحفاظ على مستوى الطور السفلي المائي في مفاعل الهيدروفورملة ثابتاً أو فغلياً ثابتاً. وهذا يعني خلال العملية المستقرة تحت ظروف تفاعل ثابتة فإن الحدود الطورية بين الطور ve السفلي المائي والذي يشتت فيه جزء من الطور العضوي ويتكون فوقه الطور العضوي عند مستوى يكون ارتفاعه متذبذب بشكل مفضل بنسبة تقل عن +965 عن المتوسط. وهذا يعني أن ارتفاع حد shal يمكن أن يكون فوق أو تحت أو على ارتفاع فتحة الخروج لفوهة المزج والذي خلالها يتم إدخال المواد الأولية في المفاعل. ويمكن أن يكون حد الطور فوق أو تحث فتحة الخروج لفوهة المزج على بعد يتراوح من صفر إلى ١ م ويفضل من صفر إلى © م وتحديداً يفضل من صفر إلى aX ويمكن أن يتفاوت ارتفاع الطور المائي ضمن الحدود للمدى المذكور سابقاً خلال تغيير الحمل. وبالإضافة إلى هذا يمكن أن يتفاوت ارتفاع الطور SW ضمن هذه الحدود كدالة ويشكل الطور المائي في الجزء السفلي من المفاعل ما نسبته ٠.5 إلى 967١8 وتحديداً من
١ ve إلى 96٠0 من السائل الموجود في المفاعل.
ووفقاً للاختراع فإن جزء من الطور السفلي المائي يصرف من المفاعل في العملية. ويمكن
تنفيذ هذا دورياً أو يفضل بشكل متواصل. ومن المفضل أن يحدث في مكان يكون فيه الطور السفلي خاضع لحركات قليلة جداً وبالتالي يحتوي على طور عضوي مشتت OL على سبيل خلأ
A
المثال في مفاعل ذي عمود فقاقيع له قاع مقوس يمكن سحب الطور المائي من منطقة القاع المقوس أسفل فوهة الإدخال. في مفاعل cobalt الاختراع؛ يزود المحلول المائي من أملاح الكوبلت Adee Ay من أحماض cobalt الهيدروفورملة. وتعطى الأفضلية إلى استخدام محاليل مائية لأملاح الكوبلت أو أسيتات cobalt formate على سبيل المثال فورمات الكوبلت ccarboxylic acids الكربوكسيليك oo من مركب كوبلت SET ومن الممكن أيضاً استخدام محاليل تحتوي -cobalt acetate الكوبلت ذلك الذي يحصل عليه تحديداً من تجسيد cobalt ويفضل أن يكون محلول الكوبلت cobalt من مزيج منتج الهيدروفورملة. cobalt مفضل للعملية الكاملة؛ تحديداً في الإزالة المؤكسدة للكوبلت مباشرة أو بعد formic acid ويمكن استخدام هذا المحلول والذي يحتوي على حامض الفورميك كما وصف على سبيل المثال في براءة formic acid تكيز أو تقليل محتويات حامض الفورميك ٠ .٠٠٠٠١ 47697 الاختراع الألمانية رقم أكبر cobalt ويفضل في عملية الاختراع استخدام المحاليل التي لها تراكيز من ملح كوبلت من 96710 ويفضل بالأخص أكبر من 96850 من تركيز ملح الكوبلت LST من 9630 وخاصة المحسوبة في صورة كوبلت cobalt عند الإشباع. ويفضل أن تكون نسب أملاح الكوبلت cobalt cobalt formate إلى 901.7 من الكتلة؛ إذا وجد فورمات الكوبلت ١.١7 عنصري في المدى من ve بشكل رئيسي في المحلول المائي. وتتم عملية الهيدروفورملة وفقاً للاختراع الحالي بأسلوب مشابه للذي وصف في براءة والاختلاف .٠0١٠794957 وبراءة الاختراع الألمانية رقم ١14765474٠8 الاختراع الألمانية رقم ويتم cobalt بالنسبة للاختراع الحالي أنه يتم إدخال كمية أكبر من المحلول المائي لملح الكوبلت سحب جزءٍ من الطور السفلي المائي. >» وبشكل مفضل a Your وتجرى الهيدروفورملة في مدى من درجات حرارة من ١١١٠م إلى إلى ١٠77م ويفضل بشكل خاص في مدى من درجات AY في مدى من درجات حرارة من حرارة من 6٠م إلى 1968 م. ٠5١0 وتحديداً في المدى من Ob 506 إلى ٠٠١ ويكون ضغط التفاعل في المدى من carbon إلى أول أكسيد الكربون hydrogen بارء وتكون النسبة الحجمية للهيدروجين Tor إلى ve وأول أكسيد الكربون hydrogen في الغاز الاصطناعي وتحديداً خليط الهيدروجين monoxide
AY إلى 7:١ المستخدم في المدى من carbon monoxide وفي الاختراع الحالي يتم إدخال الأولفينات الأولية أو مزيج الأولفينات الأولية والمحلول
المائي المحتوي على مركبات الكوبلت cobalt والغاز الاصطناعي وحسب الرغبة مذيب في الجزء السفلي من مفاعل الهيدروفورملة. ويحتوي الجزء السفلي على طور مائي والذي يتشتت فيه كمية قليلة من الطور العضوي. وللحصول على معدل تفاعل مرتفع فإنه من المفيد مزج الطور السفلي المائي مع الطور ٠ العضوي والغاز الاصطناعي وأيضاً المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt ويحول المزج الشديد دون تدرج تراكيز المواد المتفاعلة. وعلاوة على ذلك فإن مزج الطور المائي السفلي مع الطور العضوي يعزز انتقال الحفازات المتشكلة في الطور العضوي والذي تتقدم فيه الهيدروفورملة بشكل رئيسي. ويمكن أن يتم مزج مكونات التفاعل (الأولفين والغاز الاصطناعي والمحلول المائي لملح الكوبلت (cobalt مع بعضها البعض و/أو مزيج الهيدروفورملة وأيضاً مزج الطورين السائلين في المفاعل بواسطة أجهزة هندسية مناسبة. ويمكن أن يتم إدخال الأولفين والغاز الاصطناعي والمحلول المائي لملح الكوبلت cobalt بشكل منفصل على نحو مفيد بواسطة فوهات إلى المفاعل. ومن الممكن أيضاً إدخال مكونين معاً خلال فوهة مزج واحدة أو أكثر إلى المفاعل بحيث يتم إدخال المكون الثالث بشكل منفصل. غير vo أنه من المفيد تزويد المكونات الثلاثة معاً من خلال فوهة مزج واحدة أو أكثر إلى المفاعل. ويمكن تدوير الطور السفلي المائي بواسطة مضخة تركب في خط التدوير. ويمكن تحقيق مزج الطور المائي ومزج الطور المائي مع الطور العضوي والغاز الاصطناعي أيضاً من خلال تزويد جزء من الطور المائي من المفاعل إلى فوهة المزج الخاصة بالمواد الأولية. وهذا يمكن تحقيقه بواسطة مضخة pump وهناك احتمالية gal هي امتصاص جزء من الطور السفلي © المائي من المفاعل بواسطة تدفق المائع في فوهة المزج. ويؤثر الزخم للغاز والسائل الخارجين على الفعل الطارد لفوهات المزج. وتفضل سرعات عالية للسائل تتراوح من ؟ إلى ٠٠7٠م/بث ويفضل بشكل خاص من ٠١ إلى Sfp ٠٠١ ويفضل بالأخص من ١5 إلى Ve م/ث عند نقطة أو نقاط المزج. ويحتوي مزيج التفاعل الناتج من مفاعل الهيدروفورملة على المواد الأولية (الأولفينات (olefins ve ومنتجات (مركبات ألدهيد aldehydes ومركبات كحول aloohols ومركبات أستر الفورميك (formic esters ومنتجات ثانوية ومركبات كربونيل كوبلت (Says «cobalt carbonyls فصل المركبات الأخيرة من مزيج التفاعل بوساطة إجراءات تقنية معروفة بحد ذاتها. ويتم إزالة مركبات كربونيل الكوبلت cobalt carbonyl بشكل مفضل بالأكسدة. ولهذا الغرض فإنه يخفف yvay
١ بار ويتفاعل مع الغازات التي تحتوي ١١5 إلى ٠١ الضغط على مزيج التفاعل جزئياً وتحديداً من عند درجة حرارة تتراوح oxygen على وجه الخصوص الهواء أو الأكسجين oxygen على أكسجين م6٠ من 60م إلى الاختراع فإنه من الممكن مبدئياً استخدام جميع الأولفينات التي تحتوي على الأقل على © ذرات كربون «0ونتاتة». ويمكن أن تكون المواد الأولية المستخدمة مركبات ألفا-أولفين 0-018505 خطية أو ٠ أو cycloaliphatic olefins متفرعة تحتوي على روابط ثنائية داخلية أو أولفينات حلقية أليفاتية أولفينات تحتوي مجموعات عطرية (أروماتية). ومن الممكن استخدام مواد تحتوي على رابطة واحدة أو أكثر من الروابط الثنائية الأولفينية. وتعطى الأفضلية إلى استخدام أولفينات أو مزائج أولفينات ويمكن للمزائج أن تتضمن أولفينات تحتوي على نفس carbon كربون 83 YE إلى ١ تحتوي من أو أعداد مختلفة carbon من ذرات الكربون (Y4) مثلاً أعداد carbon العدد من ذرات الكربون ومن أمثلة الأولفينات التي يمكن استخدامها carbon بشكل ملحوظ (>+7) من ذرات الكربون كمواد أولية أما على الشكل النقي أو على شكل مزيج زميري أو مزيج يحتوي على المزيد من الحمضي في المفاعل (وحدة )11( cobalt الأولفينات؛ يمكن ذكر ما في وجود محلول ملح الكوبلت cobalt carbonyls وبهذه الطريقة يتم إزالة مركبات كربونيل الكوبلت (cobalt إزالة الكوبلت cobalt وطرق إزالة الكوبلت .)11( cobalt بالأكسدة؛ وهذه المركبات تتحلل لتكوين أملاح الكوبلت ve "New معروفة وموصوفة بشكل شامل في النشرات العلمية على سبيل المثال في المرجع
Syntheses with Carbon Monoxide", Springer Verlag (1980), Berlin, Heidelberg, New وبعد الأكسدة يفصل المزيج إلى طور المنتج العضوي وغاز متخلف وماء York, page 158 ff إلى 4.5 وتتراوح ٠.5 من (pH) المعالجة. ويكون لماء المعالجة المفصول عادة درجة حموضة من *.. إلى 967 من الكتلة. ويعاد تدوير الجزء الأكبر من ماء المعالجة cobalt ا نسبة الكوبلت © تدوير الجزء sale) مع إضافة الماء حسب الاقتضاء. ومن المفضل cobalt إلى وحدة إزالة الكوبلت الثاني إلى مفاعل الهيدروفورملة. ويحتوي الطور السفلي المائي المسحوب من مفاعل الهيدروفورملة على أملاح الكوبلت وإذا لم يكن بالإمكان cobalt carbonyl ومواد عضوية ومركبات كربونيل الكوبلت )11( cobalt استخدام المحلول كما هو فإنه من المفيد إدخاله مع مزيج الهيدروفورملة في وحدة إزالة الكوبلت ve .cobalt ويفضل استخلاص الطور المائي الذي سحب من الجزء السفلي قبل أن يستخدم أو يعالج cobalt carbonyls مع الأولفين الأولي بحيث يذاب جزء من مركبات كربونيل الكوبلت lay
١١ والمواد العضوية الموجودة فيه بواسطة طور الأولفين. ويزوّد طور الأولفين المحمل مع مركبات الهيدروفورملة. ويفضل أن يتم الاستخلاص في Jolie إلى cobalt carbonyls كربونيل الكوبلت تيار معاكس في أجهزة استخلاص صناعية مألوفة؛ على سبيل المثال في عمود محشو. يمكن أن تكون درجة حرارة الاستخلاص في المدى من ١٠أم إلى ١777م ويمكن أن يكون الضغط في عمود بار. 5٠06 إلى ١ التفاعل من ٠ cobalt ويعالج مزيج التفاعل العضوي الناتج بعد إزالة مركبات كربونيل الكوبلت يمكن أن يتم فصله بالتقطير إلى جزء هيدروكربوني (JB) سبيل Jad بطرق معروفة. carbonyls ومنتجات أخرى aldehydes (والذي يمكن أن يحتوي على أولفينات غير متفاعلة) ومركبات ألدهيد ذات قيمة ومواد أخرى. ويمكن أن يعاد التدوير للجزء الهيدروكربوني المحتوي على أولفينات غير للاختراع أو إلى هيدروفورملة أخرى والتي يمكن Ws متفاعلة جزئياً إلى نفس عملية الهيدروفورملة ٠
Sar الناتجة بحد ذاتها أو aldehydes أن تتم وفقاً للاختراع. ويمكن استخدام مركبات الألدهيد carboxylic استخدامها كمواد أولية لتحضير مواد أخرى؛ على سبيل المثال أحماض الكربوكسيليك aldol أو منتجات التكثيف الألدولي nitriles مركبات النتريل camines ومركبات الأمين acids لمزيج الهيدروفورملة أن يهدرج قبل أو بعد إزالة الأولفينات غير (Say وبالإضافة condensation المتفاعلة لتكوين مركبات الكحول الأولية المقابلة والتي يمكن استخدامها كمصدر للملدنات أو vo منظفات من بين استخدامات أخرى. نيتبه-١ chexene وكمواد أولية لعملية يلي على سبيل المثال: ١-ء ”-ء أو 7-هكسين «2-heptene خطية تحتوي رابطة داخلية ثنائية (7-هبتين heptene مركبات هبتين «1-heptene -١-ليثم-7 أو -١ خطية؛ heptenc '-هبتين ع10م3-16» إلخ)؛ مزائج من مركبات هبتين خطية تحتوي octenes Sl -2؛ ١-أوكتين 1-000 مركبات or 3-methyl-1-hexene هكسين 7 2- or 3- أو ٠-مثيل هبتين —Y ha octenes مزائج من مركبات أوكتين All رابطة داخلية خطية تحتوي رابطة داخلية ثنائية؛ nonene مركبات نونين ¢1-nonene نينون-١ «methylheptene «methyloctenes ؛-مثيل أوكتين of -٠ —Y خطية؛ مركبات nonene مزائج من مركبات نونين -١ 2-ethyl-1-octene نيتكوأ-١ أو دديسين عنه»16؛ 7"-إثيل- —f ا الام لم تحتوي على رابطة داخلية ثنائية؛ Aba dodecenes مركبات دوديسين l-dodecene دوديسين ve خطية؛ ١-تتراديسين 1608060806 مركبات تتراديسين dodecenes مزائج من مركبات دوديسين tetradecenes مزائج من مركبات تتراديسين (Al خطية تحتوي على رابطة داخلية 00118 خطية تحتوي رابطة hexadecane خطية؛ ١-هكساديسين 1-0800 مركبات هكساديسين
VY
خطية. ومن المواد الأولية الملائمة من hexadecane داخلية ثنائية؛ مزائج من مركبات هكساديسين الزميرية والناتجة في عملية ديمرة للبروبين hexenes بين المواد الأخرى مزيج من مركبات الهكسين الناتجة في 435003) octenes مزيج من مركبات الأوكتين «(dipropene (ثنائي البروبين propene nonenes مزيج من مركبات النونين odibutene (ثنائي البيوتين butenes عملية ديمرة البيوتين (ثلاثي بروبين 0(6©م010:0)؛ مزيج من propene تريمرة البروبين Adee الزميرية الناتجة في ٠ أو عملية propene الزميرية الناتجة في عملية تترمرة البروبين dodecenes مركبات الدوديسين مزيج من o(tributene أو ثلاثي بيوتين tetrapropene (رباعي بروبين butenes تريمرة البيوتين (tetrabutene (رباعي بيوتين butenes الناتج من عملية تترمرة البيوتين hexadecene الهكساديسين ومزائج الأولفينات المحضرة بواسطة عملية الأوليغمرة الإسهامية للأولفينات التي تحتوي أعداد (يفضل من * إلى ؛)؛ حسب الرغبة بعد الفصل بالتقطير إلى carbon مختلفة من ذرات الكربون أو أعداد مشابهة (+7) من ذرات الكربون carbon أجزاء تحتوي نفس العدد من ذرات الكربون صنعت lly علاوة على ذلك فإنه من الممكن استخدام الأولفينات أو مزائج الأولفينات carbon ويمكن أيضاً استخدام الأولفينات التي Fischer-Tropsch بواسطة عملية تصنيع فيشر-تروبش للأولفينات أو عمليات صناعية أخرى. ومن المواد metathesis مزدوج Joli حضرت بواسطة دوديسين oneness زميرية؛ مركبات نونين octenes الأولية المفضلة مزائج من مركبات أوكتين أي أوليغمرات من مركبات أولفين منخفضة الوزن chexadecenes أو هكساديسين dodecenes أو بروبين ع(©م0:م. ومن isobutene أيزوبيوتين n-butenes مركبات ع-بيوتين Jia الجزيئي وبالإضافة إلى ذلك فإن العملية «Cs المواد الأولية المناسبة أيضاً أوليغمرات من مركبات أولفين الخاصة بالاختراع هي أيضاً مناسبة لهيدروفورملة أولفينات بوليمرية؛ على سبيل المثال متعدد بوليمرات إسهامية من ١ء ؟- polybutadiene متعدد بيوتاديين cpolyisobutene أيزوبيوتين 9 لها كتلة مولية تصل إلى butane أو بيوتين 1,3-butadiene-isobutene بيوتاديين -أيزوبيوتين دالتون وحسب الرغبة باستخدام مخفف. 1 هي المواد الأولية تعطى الأفضلية Cig أو Crp «Cg وعندما تكون مزائج الأولفينات الخطية فوق حفازات butenes بالتحديد لاستخدام تلك التي حضرت بأوليغمرة مركبات البيوتين (انظر المرجع: Octol ثابتة الطبقة على سبيل المثال بواسطة عملية أوكتول nickel النيكل © . (Hydrocarbon Process, Int. Ed. (1986) 65 (2.Sect. 1) pages 31 — 33 و3. وتركت تفاصيل وحدة صناعية واضحة وليست ١ ويوضح الاختراع بمساعدة الشكلين ضرورية لفهم الاختراع من أجل التوضيح.
ل ض شرح مختصر للرسومات الشكل :١ يظهر على نحو تخطيطي النوع الأبسط لوحدة صناعية تستخدم لتنفيذ العملية الخاصة بالاختراع. ولا تحتوي هذه الوحدة الصناعية على دارة حفاز مغلقة. وتزوّد الأولفينات الأولية )١( والغاز الاصطناعي )١( ومحلول ملح الكوبلت (TV) All (1) cobalt إلى مفاعل الهيدروفورملة ٠ (2) والذي يتواجد فيه طور مائي سفلي؛ ويسحب جزء )£( من الطور السفلي المائي. ويزود مزيج الهيدروفورملة (1) حسب الرغبة بعد سحب الغاز الاصطناعي الزائد (7) إلى وحدة Al) الكوبلت cobalt (1/8). ويفصل_ تيار (IF) يحتوي مركبات كوبلت cobalt ويتم الحصول على مزيج هيدروفورملة يخلو من الكوبلت cobalt بشكل فعلي .)٠١( الشكل :١ يظهر على نحو تخطيطي وحدة صناعية والتي يمكن أن ينفذ فيها تجسيد مفضل لعملية ٠ الاختراع؛» ويزوّد الأولفين )١( والغاز الاصطناعي (Y) والمحلول المائي لملح الكوبلت cobalt (”ج) إلى مفاعل الهيدروفورملة )0( والذي يتواجد فيه طور مائي سفلي؛ ويسحب جزء )8( من الطور السفلي Sl) ويخفف الضغط جزئياً عن الجزء الناتج )1( من مفاعل الهيدروفورملة )0( ويفصل جزء (7) من الغاز الاصطناعي الزائد. ويتفاعل في وحدة الأكسدة (A) كلا من مزيج الهيدروفورملة مخفف الضغط جزئياً (7) وتيار خط السحب السفلي (؛) مع الغاز المحتوي على vo أكسجين )١١( بوجود ماء المعالجة (“ب) مما يؤدي إلى تأكسد مركبات كربونيل الكوبلت cobalt carbonyls إلى أملاح الكوبلت cobalt (11). ويتم فصل المزيج الناتج إلى غاز متخلف (OY) ومزيج هيدروفورملة )٠١( وماء معالجة (7) في وعاء الفصل (1)؛ ويعاد تدوير جزء (SF) من ماء المعالجة إلى وحدة الأكسدة (A) ويعاد تدوير الجزء الآخر (AF) إلى مفاعل الهيدروفورملة (©). ويعالج made الهيدروفورملة )٠١( بطرق معروفة. وتستبدل كمية الماء والكمية الضئيلة من x. الكوبلت cobalt والتي صرفت مع التيار )٠١( على سبيل المثال عن طريق إدخال الكمية المساوية إلى الوعاء )3( الشكل oT يظهر تجسيداً آخر لعملية الاختراع. ويختلف هذا التجسيد عن الشكل المغاير المبين في ١ Jal في أنه يستخلص الطور السفلي المائي (؛أ) المسحوب من المفاعل مع الأولفينات الأولية )١( في جهاز الاستخلاص (OF) © الوصف التفصيلي توضح الأمثلة التالية الاختراع ولا تقيده: المثال :١ هيدروفورملة لمركبات أولفين-م0 بدون تصريف ماء الكوبلت (ليس طبقاً للاختراع) أجريت الهيدروفورملة المتواصلة لمزيج Colefin Com oils! باستخدام وحدة صناعية حي
٠
Ae تجريبية والتي تتكون بشكل أساسي من مفاعل أنبوبي رأسي مرتفع الضغط (القطر الداخلي- bao لتر) ٠١ لاحق (سعته cobalt والطول- 77600 ملي متر) ووعاء إزالة كوبلت «gia ملي ووعاء فصل للأطوار ويتبع الحيز المتاح للتفاعل في مفاعل مرتفع 8 rings بحلقات راشيغ الضغط بواسطة خمسة ألواح مثقبة مركبة بشكل عمودي على اتجاه التدفق. واستخدمت فوهة مزج لثلاثة موائع لإدخال مزيج أولفينات كمواد أولية والغاز الاصطناعي ومحلول حفاز مائي. ويمكن ٠م لمحتويات المفاعل أن تسخن أو تبرد حسب الحاجة بواسطة وسائل التسخين والتبريد المركبة. النشط في cobalt النشط واستخلاص حفاز الكوبلت cobalt الكوبلت lia ويتزامن تشكيل طور الأولفين ومعالجة الهيدروفورملة في المفاعل عالي الضغط. محضر di-n-butene استخدم مزيج ثنائي-ع-بيوتين «Cg-olefin Cy وكمزيج أولفينات .Oxeno GmbH في شركة أكسينو جي ام بي اتش Octol بواسطة عملية الأكتول 1. وجعلت درجة حرارته تصل إلى درجة حرارة التفاعل dibutene وملا المفاعل بثنائي بيوتين cobalt ومحلول مائي من أسيتات الكوبلت dibutene وزوّد ثنائي بيوتين VAL التي تبلغ من الكتلة محسوب كعنصر وغاز اصطناعي له نسبة 90١ يحتوي على كوبلت بنسبة acetate بشكل متتالي ومتواصل إلى أسفل المفاعل بواسطة فوهة المزج. ٠:١ حجمية من .00/11 تبلغ وحددت الإنتاجيات التالية: oo كغم/ساعة_ من A بيوتين «Vo, dibutene كغم/ساعة من محلول أسيتات كوبلت cobalt acetate ونظم المفاعل بواسطة الغاز الاصطناعي إلى ضغط تفاعل ثابت يبلغ 780 بار عند إنتاجية للغاز الاصطناعي تتراوح من ٠.8 إلى 26 م" قياسي/ساعة. وسحب مزيج الهيدروفورملة بشكل متواصل عند الجزء العلوي من المفاعل وخفض ضغطه ٠» إلى ١٠5 بار في مرحلة إزالة الكوبلت cobalt وتشكل طور سفلي مائي في الجزء السفلي من المفاعل وبقي هذا المستوى بدون تغيير بعد أن وصل إلى حالة الاتزان المستقرة الزائفة. ولتحقيق ذلك تم إدخال الماء والكوبلت cobalt إلى المفاعل بكميات مساوية للتي أزيلت من المفاعل مع مزيج الهيدروفورملة السائل والغاز الاصطناعي الزائد. 2 وكان مزيج الهيدروفورملة خالياً من حفاز الكوبلت cobalt النشط في مرحلة إزالة الكوبلت cobalt عن طريق أكسدة متراكبات كربونيل الكوبلت cobalt carbonyl بواسطة الهواء في وجود محلول ملح الكوبلت cobalt الحمضي. وفصل الطوران بشكل متتالي في وعاء الفصل اللاحق. وكان gud التفاعل الخالي من الكوبلت بعد dele TE من التشغيل وفقاً لتحليلات 7ل
Vo التركيبات التالية بالنسب المئوية من الكتلة: (GC) Gas Chromatography الاستشراب الغازي من مركبات 11.49 «Cy-paraffins من بارافينات م 7.١ من أولفينات و مصتءاه-م» 501 esters من الإسترات 7.4 csononanols من أيزوالنتونانول ©Y.A 1800015 أيزوالنونانال و7.؛ من منتجات مرتفعة درجة الغليان. وهذا مناظر لنسبة (nonyl formats (فورمات النونيل 7691.7 تبلغ 965.5 وانتقائية للمنتجات المرغوبة بنسبة تبلغ dibutene بيوتين SU تحول من o (المنتجات المرغوبة هي مركبات أيزوالنونانال 1500005 أيزوالنونانول 15000020018 وفورمات -(nonyl formats النونيل (طبقاً للاختراع) cobalt مع تصريف ماء الكوبلت dibutene المثال 7: هيدروفورملة ثنائي بيوتين مع تزايد إنتاجية محلول أسيتات الكوبلت ١ استمرت التجربة التي وصفت في المثال كغم/ساعة. وبقيت كل الظروف الأخرى ثابتة. ٠.© كغم/ساعة إلى YO من cobalt acetate Ve slo كغم/ساعة من ١015 وللمحافظة على مستوى الطور المائي ثابتاً أيضاً فإنه يجب أن يسحب المعالجة من المفاعل بعد أن يصل إلى حالة الاستقرار الزائفة وزودت ماء المعالجة إلى وحدة إزالة .cobalt الكوبلت نفس GC بعد ؛ 7 ساعة وطبقاً لتحليلات cobalt وكان لمزيح التفاعل الخالي من الكوبلت من 7.7 Cyolefins التركيبات التالية بالنسب المثوية من الكتلة: 4.4 من أولفينات م os من مركبات 0%.) cisononanals من مركبات أيزوالنونانال .. «Cg-paraffins بارافينات-ي £. 5 (nonyl formats (فورمات النونيل esters من الإسترات 00 cisononanols أيزوالنونانول 9694.5 تبلغ dibutene من منتجات مرتفعة درجة الغليان وهذا مناظر لنسبة تحول لثنائي بيوتين
TAY. + وانتقائية للمنتجات المرغوبة تبلغ وانتقائية لللمنتجات المرغوبة dibutene ومن الملاحظ أن كلا من تحول ثنائي البيوتين 9 تتزايد بواسطة الإجراءات وفقاً للاختراع.
Claims (1)
- V1 عناصر الحماية يحتوي على olefin أولفين hydroformylation عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة -١ ١ alcohol المقابل و/أو الكحول aldehyde على الأقل إلى الألدهيد carbon ذرات كربون © ¥ على الأقل في وجود حفازات الكوبلت carbon المقابل الذي يحتوي على 76 ذرات كربون 1 غير المعدلة في عملية يتم فيها حدوث تشكيل الحفاز واستخلاص الحفاز cobalt catalysts ¢ والذي يوجد فيه الطور المائي والطور العضوي تتميز بما Je lial والهيدروفورملة في نفس ° : يلي 1 المزود إلى المفاعل أكبر من الكمية cobalt تكون كمية المحلول المائي لملح الكوبلت Y السائل والطور الغازي ويتم تصريف Je lil المصرفة من المفاعل كطور مائي مع مزيج A جزء من الطور السفلي المائي بشكل متواصل من المفاعل للمحافظة على مستوى الطور 9 السفلي المائي ثابتاً. ٠١ حيث تتميز بما يلي: ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية -* - ١ يزال الماء المزود إلى المفاعل بنسبة من ؟ إلى 90644 من الكتلة عن طريق سحب جزءٍ من ¥ الطور السفلي المائي. 1 حيث تتميز بما يلي: ٠ العملية وفقاً لعنصر الحماية -+ ١ يزال الماء المزود إلى المفاعل بنسبة من * إلى 96860 من الكتلة عن طريق سحب جزء من 7 الطور السفلي المائي 3 حيث تتميز بما يلي: ١١ العملية وفقاً لعنصر الحماية -+ - ١ إلى 9610 من الكتلة عن طريق سحب جزء ٠١ الماء المزود إلى المفاعل بنسبة من Jy ل من الطور السفلي المائي 1 إلى ؛ حيث تتميز بما يلي: ١ العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من -٠* ١ ثابتاً hydroformylation يحافظ على مستوى الطور السفلي المائي في مفاعل الهيدروفورملة أو تقريباً ثابتاً بحيث يكون الحد الطوري بين الطور المائي والطور العضوي الذي يقع فوقه vVVخلال عملية مستقرة تحت ظروف تفاعل ثابتة عند مستوى يفضل أن يتراوح ارتفاعه بنسبة o تقل عن +9165 عن المتوسط.١ +- العملية وفقاً لعنصر الحماية © حيث تتميز بما يلي: Y يكون متوسط الارتفاع للحد الطوري على ارتفاع فتحة خروج فوهة المزج mixing nozzle ¥ والتي يتم من خلالها إدخال المواد الأولية إلى المفاعل.١ - #- العملية وفقاً لعنصر الحماية 7 حيث تتميز بما يلي:يقع الحد الطوري فوق أو تحت فتحة خروج فوهة المزج mixing nozzle على بعد يتراوح 1 من صفر إلى ١ م ويفضل من صفر إلى ١.8 م ويفضل بالتحديد من صفر إلى ٠.7 م.١ +- العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من ١ إلى ١ حيث تتميز بما يلي:يستخلص الطور السفلي المسحوب مع | لأولفين olefin | لأولي . : ١ +- العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من ١ إلى A حيث تتميز بما يلي:Y يحتوي المحلول المائي لملح الكوبلت cobalt المزود للمفاعل بشكل أساسي على مركبات 3 فورمات الكوبلت .cobalt formats-٠١ ١ العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من ١ إلى 4 حيث تتميز بما يلي:9670 في المحلول المائي المزود للمفاعل أكبر من cobalt يكون تركيز أملاح الكوبلت Y & من التركيز عند | لإشبا % A ويفضل أكبر من ب % ويفضل بشكل خاص أكبر من Y-١١ ١ العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من ١ إلى ٠١ حيث تتميز بما يلي:يستخدم مزيج الأولفين olefin الذي يحتوي على ١ إلى YE ذرةٍ كربون «carbonVY العملية وفقاً لعنصر الحماية ١١ حيث تتميز بما يلي:يستخدم مزيج | لأولفين olefin الذي يحتوي على / أو VY أو 1 ذرة كربون .carbonا -١“ ١ العملية lig لعنصر الحماية ١١ حيث تتميز بما يلي: v يستخدم مزيج | لأولفين olefin المحضر بالأوليغمرة oligomerization لمركبات البيوتين و butenes الخطية فوق حفازات نيكل ثابتة الطبقة -fixed-bed nickel catalysts
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007061649A DE102007061649A1 (de) | 2007-12-20 | 2007-12-20 | Einstufiges kontinuierliches Verfahren zur Hydroformylierung von höheren Olefinen oder Olefingemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA08290650B1 true SA08290650B1 (ar) | 2011-10-03 |
Family
ID=40566147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA08290650A SA08290650B1 (ar) | 2007-12-20 | 2008-10-15 | عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8138379B2 (ar) |
| EP (1) | EP2188236B1 (ar) |
| CN (1) | CN101903318B (ar) |
| AR (1) | AR071277A1 (ar) |
| DE (1) | DE102007061649A1 (ar) |
| ES (1) | ES2442636T3 (ar) |
| PL (1) | PL2188236T3 (ar) |
| SA (1) | SA08290650B1 (ar) |
| TW (1) | TWI427055B (ar) |
| WO (1) | WO2009080396A1 (ar) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009001594A1 (de) | 2009-03-17 | 2010-09-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten C10-Aldehyden |
| DE102009027406A1 (de) * | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen n-Butan |
| RU2566769C9 (ru) | 2009-07-23 | 2016-07-10 | Эвоник Файберс Гмбх | Полиимидные мембраны из полимеризационных растворов |
| DE102009045139A1 (de) | 2009-09-30 | 2011-03-31 | Evonik Oxeno Gmbh | Herstellung von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden mittels einer Reaktionsmischpumpe |
| DE102009047351A1 (de) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung |
| DE102012202779A1 (de) | 2012-02-23 | 2013-08-29 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur technischen Hydroformylierung von Isobuten und zum Auftrennen des Produktgemisches |
| ES2614055T3 (es) | 2012-10-12 | 2017-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Mezclas de diversos bisfosfitos asimétricos y su empleo como mezcla de catalizadores en la hidroformulación |
| DE102012223572A1 (de) | 2012-12-18 | 2014-06-18 | Evonik Industries Ag | Steuerung der Viskosität von Reaktionslösungen in Hydroformylierungverfahren |
| DE102013203117A1 (de) | 2013-02-26 | 2014-08-28 | Evonik Industries Ag | Optimierte Trenntechnik zur Aufarbeitung von homogen katalysierten Hydroformylierungsmischungen |
| EP3071542B1 (de) * | 2013-11-18 | 2017-12-27 | Basf Se | Verfahren zur hydroformylierung von olefinen |
| US9115069B2 (en) | 2013-11-18 | 2015-08-25 | Basf Se | Process for hydroformylation of olefins |
| EP3549996A1 (de) | 2018-04-03 | 2019-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Olefine durch fischer-tropsch-synthese |
| CN115701418A (zh) * | 2021-08-02 | 2023-02-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 醛醇组合物及其制备方法、一种连续制备醛、醇的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19654340A1 (de) * | 1996-12-24 | 1998-08-06 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen |
| DE19939491A1 (de) * | 1999-08-20 | 2001-02-22 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen |
| DE10009207A1 (de) | 2000-02-26 | 2001-08-30 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen durch Reduzierung der Ameisensäurekonzentration |
| DE10034360A1 (de) * | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Oxo-Aldehyden und/oder Alkoholen |
| DE10135906A1 (de) | 2001-07-24 | 2003-02-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von höheren Olefinen mit Kobaltverbindungen als Katalysator |
| DE10227995A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
| AU2003212316A1 (en) | 2002-03-15 | 2003-09-29 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Method for the hydroformylation of olefins |
| DE102004059293A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
| TWI434209B (zh) * | 2009-08-13 | 2014-04-11 | Hanwang Technology Co Ltd | Electromagnetic induction device with multi - touch function |
-
2007
- 2007-12-20 DE DE102007061649A patent/DE102007061649A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-10-15 SA SA08290650A patent/SA08290650B1/ar unknown
- 2008-10-28 CN CN2008801214424A patent/CN101903318B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-28 PL PL08863558T patent/PL2188236T3/pl unknown
- 2008-10-28 US US12/738,111 patent/US8138379B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-28 EP EP08863558.6A patent/EP2188236B1/de not_active Not-in-force
- 2008-10-28 WO PCT/EP2008/064584 patent/WO2009080396A1/de active Application Filing
- 2008-10-28 ES ES08863558.6T patent/ES2442636T3/es active Active
- 2008-12-15 TW TW097148784A patent/TWI427055B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 AR ARP080105566A patent/AR071277A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8138379B2 (en) | 2012-03-20 |
| PL2188236T3 (pl) | 2014-03-31 |
| AR071277A1 (es) | 2010-06-09 |
| WO2009080396A1 (de) | 2009-07-02 |
| US20100249464A1 (en) | 2010-09-30 |
| EP2188236B1 (de) | 2013-10-23 |
| TW200946487A (en) | 2009-11-16 |
| CN101903318A (zh) | 2010-12-01 |
| CN101903318B (zh) | 2013-08-14 |
| DE102007061649A1 (de) | 2009-07-02 |
| ES2442636T3 (es) | 2014-02-12 |
| EP2188236A1 (de) | 2010-05-26 |
| TWI427055B (zh) | 2014-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA08290650B1 (ar) | عملية متواصلة أحادية المرحلة لهيدروفورملة أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي أو مزائج أولفينات مرتفعة الوزن الجزيئي | |
| JP4068064B2 (ja) | オレフィン類のヒドロホルミル化法 | |
| US7179947B2 (en) | Process for the hydroformylation of olefins | |
| US6482992B2 (en) | Multistage process for the preparation of oxo aldehydes and/or alcohols | |
| US6720457B2 (en) | Process for the hydroformylation of higher olefins using cobalt compounds as catalyst | |
| TWI439443B (zh) | 將高碳烯烴或烯烴混合物氫甲醯化之多階段連續方法 | |
| JP5382978B2 (ja) | ヒドロホルミル化と水素化によりオレフィンからアルコールを製造する方法 | |
| US10155710B1 (en) | Processes for making C3 products from ethylene and syngas using hydroformylation strategies | |
| SA109300352B1 (ar) | عملية لإزالة 1-بيوتين من تيارات هيدروكربونية تحتوي على 4 ذرات كربون عن طريق الهيدروفورملة | |
| KR19980701462A (ko) | 다성분 공급 스트림의 하이드로포밀화 방법(hydroformylation of a multi-component feed stream) | |
| EA037816B1 (ru) | Способ разделения смеси альдегидов | |
| US2760994A (en) | Process for hydrogenating aldehydes | |
| TW200306293A (en) | Process for the hydroformylation of olefins | |
| US3518319A (en) | Process for improving oxo selectivity to unbranched alcohols | |
| CN116143596A (zh) | 用于制备醛和冷却物质流的方法 | |
| CN116143597A (zh) | 用于制备醛和冷却物质流的方法 | |
| MXPA99008458A (es) | Procedimiento para la elaboracion de oxo-alcoholes superiores a partir de mezclas olefinicas porhidroformilacion en dos etapas |