SA08290515B1 - عملية فعالة لتحضير مركبات إيبوكسيد بواسطة أكسدة الأولفينات في طور الغاز المتجانس - Google Patents
عملية فعالة لتحضير مركبات إيبوكسيد بواسطة أكسدة الأولفينات في طور الغاز المتجانس Download PDFInfo
- Publication number
- SA08290515B1 SA08290515B1 SA08290515A SA08290515A SA08290515B1 SA 08290515 B1 SA08290515 B1 SA 08290515B1 SA 08290515 A SA08290515 A SA 08290515A SA 08290515 A SA08290515 A SA 08290515A SA 08290515 B1 SA08290515 B1 SA 08290515B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- gas
- flow
- olefin
- mixture
- flow reactor
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 46
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 claims 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 abstract 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 15
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 ethylene oxides propylene oxide Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-ene Chemical group CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- 241000711981 Sais Species 0.000 description 1
- KEUXLNUAJRPQNF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;propan-2-one Chemical compound CC=O.CC(C)=O KEUXLNUAJRPQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخـــص يتعلق الاختراع الحالي بعملية اقتصادية تتكون من خطوة واحدة لتحضير مركبات epoxides بواسطة أكسدة الأولفينات oxidation of olefins في تفاعل طور الغاز المتجانس homogeneous gas phase reaction، حيث يتم تفاعل olefine reacted في مفاعل تدفق flow reactor مع خليط من غاز ozone و NO2 و/ أو NO كعوامل مؤكسدة oxidants بدون استخدام محفز catalyst، وحيث يتم مزج ozone و NO2 و/ أو NO في غرفة المزج المتصلة mixing chamber connected قبل مفاعل التدفق. وتتسم العملية بأنه يتم تفاعل olefine reacted الموجود في منطقة التفاعل reaction zone لمفاعل التدفق مع خليط الغاز للعامل المؤكسد gas mixture of oxidant عند درجة حرارة تفاعل تتراوح بين 150 ْم إلى 450 ْم تقريباً، وضغط يتراوح من 250 ملي بار إلى 10 بار، وبذلك يتم تسخين تدفق الغاز الحامل carrier gas flow الذي يحتوي على olefine في منطقة التسخين المسبق preheating zone لمفاعل التدفق عند درجات حرارة تتراوح من 250 ْم إلى 650 ْم، ويتم مزج خليط الغاز للعامل المؤكسد gas mixture of oxidant الناتج من غرفة المزج mixing chamber، والذي يكون له درجة حرارة محيطة، بشكل دوامي مع olefine في منطقة التفاعل لمفاعل التدفق، بحيث يتم الوصول إلي درجة حرارة التفاعل أثناء عملية المزج mixing وتكون نسبة تدفق غاز olefine إلى تدفق غاز العامل المؤكسد gas flow of oxidant 5: 1 إلى 1: 1.
Description
_y- عملية فعالة لتحضير مركبات إيبوكسيد بواسطة أكسدة الأولفينات في طور الغاز المتجانس
Efficient Process for the Preparation of Epoxides by Oxidation of Olefines in the
Homogeneous Gas Phase الوصف الكامل خلفية الاختراع: يتعلق الاختراع الحالي بعملية اقتصادية تتكون من خطوة واحدة لتحضير مركبات epoxides بواسطة أكسدة الأولفينات oxidation of olefins في تفاعل طور الغاز المتجانس homogeneous gas phase reaction حيث يتم تفاعل olefine reacted في مفاعل تدفق flow reactor مع خليط © من غاز NOs ozone و أو NO كعوامل مؤكسدة oxidants 53( استخدام محفز «catalyst وحيث يتم مزج NO, ozone و أو NO في غرفة المزج المتصلة mixing chamber connected قبل بمفاعل التدفق؛ وتتسم العملية بأنه يتم تفاعل olefine reacted الموجود في منطقة التفاعل reaction zone لمفاعل التدفق مع خليط الغاز للعامل المؤكسد gas mixture of oxidant عند درجة حرارة تفاعل تتراوح بين ٠5١ م إلى ٠ 46 م تقريباً» وضغط يتراوح من +79 ملي بار إلى ٠١ بارء Ye وبذلك يتم تسخين تدفق الغاز الحامل carrier gas flow الذي يحتوي على olefine في منطقة التسخين المسبق preheating zone لمفاعل التدفق عند درجات حرارة تتراوح من 750 م إلى co qo. ويتم مزج خليط الغاز للعامل المؤكسد gas mixture of oxidant الناتج من غرفة المزج mixing chamber والذي يكون له درجة حرارة محيطة» بشكل دوامي olefine pa في منطقة التفاعل لمفاعل التدفق؛ بحيث يتم الوصول إلي درجة حرارة التفاعل أثناء عملية المزج mixing .١ :١ إلى ١ :# oxidant إلى تدفق غاز العامل المؤكسد olefine - وتكون نسبة تدفق غاز ٠
YA.
دسم من المعروف جيداً إنتاج مركبات epoxides من خلال أكسدة الأولفينات oxidation of olefins في تفاعل طور الغاز المتجانس homogeneous gas phase reaction باستخدام تدفق غاز أولفين olefine gas flow ل NO | ozone كعامل مؤكسد oxidant والقيام بالتفاعل تحت ظروف تفاعل معتدلة بدون استخدام محفز catalyst يصف طلب البراءة الدولي رقم =e [YoY في الأمثلة © أكسدة البروبلين «trans-butylene 5 « propylene oxidation و iso-butylene تحث ضغط يتراوح بين ٠١ إلى YO ملي بار ودرجات حرارة تتراوح بين 770-١650 م. وتقع معدلات الانتقائية Jl selectivities تم تحقيقها بالنسبة لمركب epoxides بين 7148.9 و7911.1.
وتصف In Ind.
Eng.
Chem.
Res, 2005, 44, p. 645-650 Berndt, T. and Boge, O المزيد من
الأبحاث التي تتعلق بإدخال ethylene 5 propylene (Je epoxides في طور الغاز .gas phase
Ve ويعد ethylene oxides propylene oxide عبارة عن مركبات epoxides ذات أهمية اقتصادية cua أنها تعمل مواد منتجة لإنتاج البوليمرات «polyester) production of polymers
(polyurethane 5 أو مذيبات (glycols) solvents توضح الأبحاث المذكورة في هذه النشرة من
ناحية أن معدل انتقائية propylene oxide selectivity ينخفض إلى حد كبير من 78901 إلى
| 7 مع ارتفاع الضغط من 00s (YO و0٠0٠ و00٠٠ ملي بار (درجة حرارة 7٠٠ م) (انظر VO صفحة 1476 العمود الأيسر « .("Results and Discussion” من ناحية أخرىء توضح الأبحاث أن النسبة molar ratio of propylene propylene} 43 ¥sall المتفاعل إلى ozone المستخدم (فرق
استخدام ozone [م0:[/]0:11] ) ينخفض أيضاً مع ارتفاع الضغط (انظر جدول EA جدول 3). وبالنسبة للتطبيق الفعلي لعملية صناعية فعالة؛ لا يكون من المناسب أن تكون درجات الضغط أقل
من الضغط الجوي HIS حيث أنها تتطلب قدرة مضخة مرتفعة increased pump capacity مما
lags _يؤدي إلى وجود آثار عكسية على الاستثمار وتكاليف الطاقة. على الرغم من ارتفاع To
— $ _ الضغط»ء يجب أن تكون معدلات انتقائية selectivity epoxide في العملية الصناعية 177860 على الأقل وعلي وجه التحديد يجب أن تكون النسبة المولارية molar ratio of epoxide المتفاعل إلى ozone المستخدم ١ إذا كان ذلك ممكناً (أي استخدام ozone بنسبة dua 0 ٠٠١ أن ozone يكون مرتفع التكلفة. © الوصف العام للاختراع: يتم حل مشكلة الاختراع وفقاً لعنصر الحماية رقم )١( للاختراع وفقاً ٠ ويتم تقديم النماذج المفضلة في عناصر الحماية الفرعية. مما يثير الدهشة انه علي الرغم من درجات الضغط المرتفعة التي تتراوح من Yor ملي بار إلي ٠ بار ‘ إلا أنه في درجات ضغط محددة تتراوح من Our إلي ا ملي بار ‘ وبشكل مفضل ما A يزيد عن ١٠١١ ملي بار 6 وتكون مفضلة علي وجه التحديد عند الضغط الجوى؛ ويتم تحقيق النسب المولارية molar ratios لمركب epoxides الذي تم إنتاجه إلي ozone المستخدم؛ والتي تصل We إلي ١ والتي تزيد أيضاً oe إذا تم إتباع الظروف Ty لعنصر الحماية رقم .)١( في الوقت الحالي؛ علي نحو يثير الدهشة تم اكتشاف أن olefine المتفاعل الذي يفوق ozone المستخدم يكون غير نقي ميكانيكياً .mechanistically unclear وعند إتباع الظروف المذكورة في Vo عنصر الحماية رقم ) \ ( ‘ يتم تحقيق معدلات انتقائية جيدة تزيد عن TA وفي and الحا لات تزيد ATI la, لاختراع يتم التسخين المسبق لتيار الغاز الحامل carrier gas الذي يحتوي علي olefine إلي درجة حرارة تتراوح بين 750 م إلي 250 م؛ والتي تكون أكثر من درجة حرارة التفاعل الفعلية. بشكل مفضل؛ يتم التسخين المسبق لغاز olefine إلي ما يتراوح من Mater 2000 ويتم
اج - القيام بذلك في منطقة التسخين المسبق preheating zone لمفاعل التدفق -flow reactor ويتم مزج تدفق الغاز الذي يتكون من [5NO, 5 ozone أو (NO إذا كان ذلك قابلاً للتطبيق؛ والغاز الحامل ccarrier gas في غرفة المزج chamber ع10«ل» ويتم مزجه بشكل دوامي إلى منطقة التفاعل reaction zone لمفاعل التدفق (بشكل مفضل بعد بدء منطقة التفاعل) عند درجة الحرارة المحيطة ١0( © إلى 72 م)؛ بحيث يتم الوصول إلى درجة حرارة التفاعل مباشرةً (على الأقل) (ويعني تعبير "مباشرة" أنه يتم الوصول إلى درجة حرارة التفاعل أثناء © إلى 7٠١ من زمن البقاء residence time في منطقة التفاعل). وتكون درجة حرارة التفاعل حوالي ١١ م إلى £00 م؛ وبشكل مفضل من حوالي 7٠00 م إلى حوالي +78 م. وفقاً للاختراع الحالي؛ يُقصد من التعبير المزج "الدوامي "turbulent على سبيل المثال إدخال تدفق ٠ غاز العامل المؤكسد gas flow of oxidant من خلال nozzles lag وذلك من خلال استخدام شبكة أو باستخدام تدفق غير دوامي turbulent free jet أو طريقة مناسبة أخرى. وفي أي cea يجب تحقيق مزج نموذجي ومباشر. وفقاً للاختراع؛ يتم اختيار نسبة تدفق غاز- أولفين ratio olefine-gas flow إلى تدفق غاز العامل المؤكسد oxidant بحيث يتم الوصول إلى درجة Bm التفاعل بعد المزج الدوامي. وتتراوح نسبة Ve تدفق غاز- أولفين ratio olefine-gas flow إلى تدفق غاز العامل المؤكسد oxidant من 10 ١ إلى ١ وبشكل مفضل من ؛: ١ إلى AY يتراوح زمن البقاء في منطقة التفاعل من ١ متر في الثانية إلى بضع ثواني على الأكثر. وبشكل مفضل من ١ متر في الثانية إلى Yor متر في الثانية. YA.
0+ - وفقاً للاختراع؛ يتم استخدام ozone بشكل مفضل كخليط من coxygene [ozone ويحتوي على ang التحديد على 7159-1 بالحجم من نسبة ozone إلى coxygene وبشكل Junie يحتوي على 0— Lye بالحجم من ozone إلى .oxygene ويتم استخدام oxygene 3 ozone بنسبة تقل عن .٠.#* وبشكل مفضل يتم استخدام NO ozone بنسبة تقل عن 2.0 © ويمكن أن يكون الغاز الحامل carrier gas الخاص ب olefine والغاز الحامل لخليط الغاز الخاص ض بالعامل المؤكسد oxidant عبارة عن غاز خامل inert gas مثل chelium وصمعة وصععدانص والهواء»؛ 5 oxygene وخلائط من الغازات -mixtures of gases ويكون Sais nitrogen ويتم القيام بالعملية وفقاً للاختراع في مفاعل التدفق flow reactor كما تم التوضيح في طلب البراءة الدولي رقم 11-07/705507. يشتمل مفاعل التدفق وفقاً للاختراع بالإضافة إلى منطقة ٠ التفاعل reaction zone على منطقة تسخين مسبق preheating zone لعمل تسخين مسبق ض لتدفق غاز أولفين olefine gas flow والتي تمتد إلى بدء منطقة التفاعل وتتصل مباشرةً بها دون اضطراب والتي يتم تسخينها بشكل مستقل عن منطقة التفاعل. وتسمح العملية وفقاً للاختراع الحالي بأكسدة المركب oxidation of compound الذي يحتوي على رابطة ثنائية أولفينية olefinic double bonds في الجزيئات molecules ب ١ Say epoxides أو ٠ ؟ أو أكثؤ من الروابط الثنائية الأوليفينية olefinic double bonds في كل جزئ .molecule ويتضمن المركب ١ لأولفيني olefinic compound ذرات مثل coxygene والكبريت sulphur و/ أو nitrogen على هذا يمكن أن تكون المركبات الأولفينية olefinic compounds عبارة عن مركبات هيدروكربونية «hydrocarbons compounds أو 69115 أو «alcohols أو «ethers أو أحماض «acids أو أمينات «amines 0 كربونيل نقية pure carbonyl ؛ 0 يمكن أن تكون Ble عن Yo مركبات متعددة الوظائف»؛ بشكل مفضل تحتوي على Tr =F ذرة كربون في الجزئ molecule
على وجه التحديد ؟ ذرات كربون على الأقل ٠ يمكن على وجه التحديد استخدام العملية بالنسبة لمركبات السلسلة المستقيمة straight chain ؛ والمركبات المتفرعة والحلقية branched or cyclic 5م ومركبات أوليفينية أليفاتية aliphatic olefinic بها استبدال أو ليس بها استبدال أو مركبات أوليفينة olefinic compounds تحتوي على نسبة أريل aryl في الجزئ «molecule على © وجه التحديد بالنسبة للمركبات olefinic التي تحتوي على ¥ — ٠ ذرة كربون» وبشكل مفضل مركبات تحتوي على © ahd كربون على الأقل ٠ ويمكن استخدام مجموعات الاستبدال التي تحتوي على halogen أو coxygene أو كبريت le ganas nitrogen 0 «sulphur استبدال .substituents شرح مختصر للرسومات: شكل ١ : يبين نتائج الحصول على acetone acetaldehyde كمنتج جانبي .side product Ye شكل ؟ : يبين نتائج الحصول على acetone و10860100م كمنتجات جانبية. الوصف التفصيلي: أمثلة: مثال رقم )١( إدخال مجموعة (2-methyl-2-butene) epoxidation of amylene عند Yoo م و00 ملي بار © عند نسبة تغذية feed-ratios مختلفة من Oy Jamylene تتراوح من VEY إلى FEY يتم التسخين المسبق لتدفق غاز أولفين olefine gas flow (4 لترات قياسية / دقيقة) يتكون من Nyy amylene إلى 000 م. ويتم عمل تلامس لتدفق غاز AY) NO Os قياسي / دقيقة) يتكون من 71.0 بالحجم من .000 و7771 بالحجم من خليط O03 / 0 (من وسيلة توليد
حم أوزون (ozone generator و Z0V.0 بالحجم من وآ leas من درجة حرارة الغرفة؛ مع تدفق غاز أولفين olefine gas flow المسخن مسبقاً من خلال الفوهات 0022168. وتصل درجة حرارة التفاعل فم ٠ وبعد المزج؛ يكون محتوي ozone 70.7 بالحجم ويتراوح محتوي ال amylene من ١ إلى JANE: بالحجم ٠ ويكون إجمالي زمن البقاء residence time في منطقة التفاعل ¢.A reaction zone © متر في الثانية. وكمنتج جانبي؛ يمكن الحصول على acetaldehyde و©206100. ويتم تقديم النتائج في الشكل .)١( وتكون المتغيرات عند نقطة التشغيل working point لمعدل | لانتقائية المرتفع highest selectivity عند نسبة تغذية / ر0- YAY amylene [ ;0= 597 .1/ ٠ تحويل :amylene 7141.7 : معدل انتقائية 7900٠ selectivity amylene oxide مول. ال ميلين المتفاعل reacted amylene / و Saal! لمستخدم : ٠.١ (مولار) ناتج - زمني- حيزي space-time-yield : 1746 جم famylene oxide ساعة / لتر (حجم مفاعل بللتر). ٠٠ مثل )1( إدخال مجموعة (tetramethyl ethylene) TME (Je epoxides عند ٠٠١ م و00 ملي بار عند نسبة تغذية feed-ratios مختلفة من TME | و0 تتراوح من ٠.4 إلى 4 5.7. YA.
q — -__ يتم التسخين المسبق لتدفق غاز أولفين Y) olefine gas flow لتر قياسي / دقيقة) يتكون من TME Nay إلى TY م. ويتم عمل تلامس لتدفق غاز ,0 ١( NOW لتر قياسي / دقيقة) يتكون من 776 بالحجم من 7Y0 5 (NO; بالحجم من خليط و0 / Op (من وسيلة توليد أوزون ozone (generator و 7143 بالحجم من (Ny بد ie من درجة حرارة الغرفة؛ مع تدفق غاز أولفين المسخن © مسبقاً من خلال الفوهات nozzles وتصل درجة حرارة Yoo dela م. وبعد المزج؛ يكون محتوي
ozone 70.01 بالحجم ويتراوح محتوي TME من ١84 إلى 7701 بالحجم. ويكون إجمالي زمن البقاء residence time في منطقة التفاعل reaction zone 1.76 متر في الثانية. ويتم الحصول على pinacolon s acetone كمنتجات جانبية «side products ويتم تمثيل تلك النتائج في شكل (Y)
highest selectivity لمعدل الانتقائية المرتقع working point وتكون المتغيرات عند نقطة التشغيل ٠ :¥.+Y =0; | TME feed-ratios عند نسبة تغذية 755.76 :TME تحويل مول. 790.8 selectivity TME oxide معدل انتقائية (مولار) ٠.18 المتحول/ و0 المستخدم: 8
Ve ناتج - زمني - حيزي 71٠١ : space-time-yield جم [amylene oxide ساعة | لتر (حجم مفاعل (Al مثال (؟): إدخال مجموعة epoxides على propylene عند ois, Yoo ملي بار. يتم التسخين المسبق لتدفق غاز أولفين olefine gas flow ) ؛ لتر قياسي / دقيقة) يتكون من Nyy propylene إلى 05٠ م. ويتم عمل تلامس لتدفق غاز و0 JY) NO, قياسي / دقيقة)
١١. - - يتكون من 77.75 بالحجم من NO, و0٠72 بالحجم من خليط و0 / Op (من وسيلة توليد أوزون (ozone generator و ZAV.Vo بالحجم من Ny بدءاً من درجة حرارة الغرفة؛ مع تدفق غاز أولفين المسخن مسبقاً من خلال الفوهات وع00221. وتصل درجة حرارة التفاعل Yoo م. وبعد المزج؛ يكون محتوي ozone 75077 بالحجم ويكون محتوي propylene 75.7 بالحجم. ويكون إجمالي زمن © البقاء residence time في منطقة التفاعل £.A reaction zone متر في الثانية. ويمكن الحصول على acetaldehyde 5 formaldehyde كمنتجات جانبية .side products وتكون المتغيرات عند نقطة التشغيل :working point تحويل propylene 5.76 / معدل انتقائية propylene oxid selectivity 8 مول. ٠ تحويل [propylene و0 المستخدم: ٠.94 (مولار) ناتج - زمني - حيزي A+ :space-time-yield جم propylene oxid / ساعة / لتر aaa) مفاعل (Ah مثال )£( إدخال epoxides de sana على (tetramethyl ethylene) TME عند ١٠٠7م و١٠٠٠ ملي بار ٠ عند محتويات 0p— في تفاعل الغاز reaction gas . يتم التسخين المسبق لتدفق غاز أولفين olefine gas flow )£ لترات قياسي / دقيقة) يتكون من Nps TME إلى £70 م. ويتم عمل تلامس لتدفق غاز و0 /,10< Y) لتر قياسي / دقيقة) يتكون من 75 بالحجم من (NO, و7759 بالحجم من خليط و0 [ 02 (من وسيلة توليد أوزون ozone YA.
ZV + (generator بالحجم من :00 أو 740 بالحجم من Ny و75 بالحجم من ;0< على التوالي ley من درجة حرارة ill مع تدفق غاز أولفين المسخن مسبقاً من خلال الفوهات nozzles وتصل درجة حرارة التفاعل 700 م. وبعد ial يكون محتوي ozone 70.4 بالحجم ويتراوح محتوي TME من 7٠.67 بالحجم أو 77.47 بالحجم (عند محتوي Op مرتفع). ويكون محتوي ;0 © 28.3 بالحجم أو 791.7 anally (في Alla الخليط من 775 anally من 0p في تيار غاز Os / (NO, ويكون إجمالي زمن البقاء residence time في منطقة التفاعل reaction zone 4.7 متر في الثانية. ويتم الحصول على pinacolon g acetone كمنتجات جانبية .side products وتكون المتغيرات عند نقطة التشغيل working point عند محتوي :0 الذي يصل إلى 78.7 بالحجم: / 47.7 :1218 تحويل ٠ مول. 71.4 selectivity TME oxide معدل انتقائية (مولار) ١ . 7 A . ص0 المستخدم / TME تحويل ساعة / لتر (حجم مفاعل / TME جم أكسيد 590٠0 : space-time-yield ناتج - زمني- حيزي
A
7116.7 عند محتوي ;0 الذي يصل إلى working point وتكون المتغيرات عند نقطة التشغيل ٠ : بالحجم 6.7 :TME تحويل مول. 701.7 selectivity TME oxide معدل انتقائية (مولار) ٠١34 محول / و0 المستخدم: 85
ناتج - زمني- حيزي : 4189٠6 جم TME oxide / ساعة | لتر (حجم مفاعل باللتر). يتم استخدام التعبيرات التالية في الأمتلة كما يلي: زمن بقاء = زمن بقاء خليط الغاز في منطقة التفاعل reaction zone لمفاعل التدفق flow reactor محتوي olefine في استخدام الغاز = على أساس إجمالي التدفق في منطقة التفاعل reaction zone محتوي ozone في استخدام الغاز ]7 بالحجم] © تحويل olefine ]7 بالمول ] = نسبة المولات المتحولة ratio of converted moles إلى مولات الأولفين olefine moles المستخدمة 71٠٠ X معدل انتقائية epoxides selectivity [/ بالمول] = نسبة مولات إيبركسيد ratio epoxide mols التي تم توليدها إلى مولات الأولفين olefine moles المتحولة JY ev x olefine المتحول / و0 المستخدم- نسبة المولات المتحولة للأولفينات ratio of converted mols of olefine ٠ إلى مولات ozone المستخدمة. يس
Claims (1)
- دس - عناصر الحمايةlee -١ ١ لتحضير مركبات epoxides بواسطة أكسدة الأولفينات oxidation of olefins في ¥ تفاعل طور الغاز المتجانس chomogeneous gas phase reaction حيث يتم تفاعل olefine reacted ¥ الذي تمت إضافته بواسطة استخدام الغاز الحامل «carrier gas في مفاعل تدفق ؛ flow reactor مع خليط من غاز NOzso0zone و أو NO كعوامل مؤكسدة oxidants © بدون استخدام محفز ccatalyst وحيث يتم مزج ozone و1102 و/ أو 170 في غرفة المزج 1 المتصلة mixing chamber connected قبل مفاعل التدفق؛ تتسم العملية بأنه يتم تفاعل olefine reacted VY الموجود في منطقة التفاعل reaction zone لمفاعل التدفق مع خليط الغاز A للعامل المؤكسد gas mixture of oxidant عند درجة حرارة تفاعل تتراوح بين Neu م إلى dyin 460+ 4 وضغط يتراوح من You ملي بار إلى ٠١ بارء وبذلك يتم تسخين تدفق ٠ الغاز الحامل carrier gas flow الذي يحتوي على 016506 في منطقة التسخين المسبق preheating zone ١١١ لمفاعل التدفق عند درجات حرارةٍ تتراوح من You م إلى Mo. م» aig VY مزج خليط الغاز للعامل المؤكسد الناتج من غرفة المزج chamber يمصنحنص» والذي ١" يكون له درجة حرارة محيطة؛ بشكل دوامي مع olefine في منطقة التفاعل لمفاعل التدفق؛ 4 بحيث يتم الوصول إلي درجة حرارة التفاعل أثناء عملية المزج mixing وتكون نسبة تدفق Vo غاز — olefine إلى تدفق غاز العامل المؤكسد ١ :* gas flow of oxidant إلى ١٠:١ on١ ؟- Adee وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ تتسم بأنه يتم القيام بالتحويل في Je lie التدفق flow reactor ¥ عند ما يتراوح من ٠٠٠١8 Jove ملي «Jb وبشكل مفضل عند AST من ٠١٠١١" ملي بار؛ وبشكل مفضل عند الضغط الجوى.١ *- عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم )١( أو (7)؛ تتسم بأنه يتم التسخين المسبق لغاز olefine ¥ الذي يحتوي علي غاز حامل carrier gas في منطقة التسخين المسبق preheating zone V لمفاعل التدفق flow reactor إلي درجة حرارة تتراوح من 06 م إلي oo. 2 ١ ؛- عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من رقم )١( إلي oF) تتسم بأن درجة حرارة ¥ منطقة التفاعل Je lid reaction zone التدفق flow reactor تتراوح بين حوالي You م إلي Y حوالي .5 é Y . ١ 0— عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من رقم )١( إلي (4)؛ تتسم بأن نسبة تدفق غاز OY أولفين ratio olefine gas flow إلي تدفق الغاز للعامل المؤكسد gas flow of oxidant تتراوح YF من 4؛: ١ إلي .٠:١ Adee -+ ١ وفقاً لأي من عناصر الحماية من )١( إلي )0( تتسم بأنه يتم استخدام الغاز ¥ الخامل cinert gas أو coxygene أو خليط من الغازات كغاز حامل خاصة ب olefine " وخليط الغاز للعامل المؤكسد mixture of oxidant فهع» Cua يكون nitrogen مفضلاً. ١ 7- عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من )١( إلي )1( تتسم بأنه يتم استخدام ozone ¥ كخليط .oxygene [ozoneY 1 A ٠
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007039874A DE102007039874B9 (de) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden durch Oxidation von Olefinen in der homogenen Gasphase |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA08290515B1 true SA08290515B1 (ar) | 2011-06-22 |
Family
ID=40210717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA08290515A SA08290515B1 (ar) | 2007-08-20 | 2008-08-19 | عملية فعالة لتحضير مركبات إيبوكسيد بواسطة أكسدة الأولفينات في طور الغاز المتجانس |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110144361A1 (ar) |
| EP (1) | EP2178853B1 (ar) |
| JP (1) | JP2010536819A (ar) |
| KR (1) | KR101248951B1 (ar) |
| AT (1) | ATE496039T1 (ar) |
| CA (1) | CA2696723C (ar) |
| DE (2) | DE102007039874B9 (ar) |
| EA (1) | EA017649B1 (ar) |
| ES (1) | ES2360905T3 (ar) |
| SA (1) | SA08290515B1 (ar) |
| WO (1) | WO2009024503A1 (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008028760B9 (de) | 2008-06-17 | 2010-09-30 | Zylum Beteiligungsgesellschaft Mbh & Co. Patente Ii Kg | Verfahren zur Abtrennung von NOx aus einem epoxidhaltigen Gasstrom |
| DE102012101607A1 (de) | 2012-02-28 | 2013-08-29 | Zylum Beteiligungsgesellschaft Mbh & Co. Patente Ii Kg | Verbessertes Verfahren zur Abtrennung von NOx aus einem epoxidhaltigen Gasstrom |
| WO2018039155A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | The Regents Of The University Of California | Selective solid catalyst for tail end of olefin-epoxidation flow reactor |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1219014B (de) * | 1958-07-30 | 1966-06-16 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxyden durch nichtkatalytische partielle Oxydation von Kohlenwasserstoffen in der Dampfphase |
| US3160639A (en) * | 1960-05-19 | 1964-12-08 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of oxygenated compounds by ozone initiated oxidation |
| DE10044538A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-04-04 | Ift Inst Fuer Troposphaerenfor | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden durch Oxidation von Olefinen |
| DE202006020415U1 (de) * | 2006-04-01 | 2008-07-03 | Cognis Ip Management Gmbh | Verwendung von Mikroreaktionssystemen |
| JP5017619B2 (ja) * | 2007-03-05 | 2012-09-05 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 炭化水素の酸化による含酸素有機化合物の製造方法及びそれに用いる酸化用触媒 |
-
2007
- 2007-08-20 DE DE102007039874A patent/DE102007039874B9/de not_active Withdrawn - After Issue
-
2008
- 2008-08-12 DE DE502008002417T patent/DE502008002417D1/de active Active
- 2008-08-12 EA EA201000328A patent/EA017649B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-08-12 AT AT08787133T patent/ATE496039T1/de active
- 2008-08-12 EP EP08787133A patent/EP2178853B1/de not_active Not-in-force
- 2008-08-12 KR KR1020107003007A patent/KR101248951B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-08-12 CA CA2696723A patent/CA2696723C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-12 US US12/674,064 patent/US20110144361A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-12 JP JP2010521397A patent/JP2010536819A/ja active Pending
- 2008-08-12 WO PCT/EP2008/060571 patent/WO2009024503A1/de active Application Filing
- 2008-08-12 ES ES08787133T patent/ES2360905T3/es active Active
- 2008-08-19 SA SA08290515A patent/SA08290515B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102007039874B4 (de) | 2010-06-17 |
| DE102007039874B9 (de) | 2010-12-09 |
| EP2178853B1 (de) | 2011-01-19 |
| JP2010536819A (ja) | 2010-12-02 |
| EA201000328A1 (ru) | 2010-12-30 |
| DE102007039874A1 (de) | 2009-02-26 |
| KR101248951B1 (ko) | 2013-03-29 |
| WO2009024503A1 (de) | 2009-02-26 |
| DE502008002417D1 (de) | 2011-03-03 |
| ES2360905T3 (es) | 2011-06-10 |
| CA2696723A1 (en) | 2009-02-26 |
| EP2178853A1 (de) | 2010-04-28 |
| ATE496039T1 (de) | 2011-02-15 |
| KR20100041825A (ko) | 2010-04-22 |
| EA017649B1 (ru) | 2013-02-28 |
| US20110144361A1 (en) | 2011-06-16 |
| CA2696723C (en) | 2013-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2014334214B2 (en) | Method and device for the plasma-catalytic conversion of materials | |
| TW200307665A (en) | Continuous heterogeneously catalyzed partial dehydrogenation | |
| SG192565A1 (en) | Method for producing 2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrile from 3-(methylthio)propanal and hydrogen cyanide | |
| WO2000069802A9 (en) | Method for producing vinyl acetate monomer from ethane or ethylene oxidation | |
| JP5818790B2 (ja) | 炭素含有化合物、硫黄および水素からメチルメルカプタンを連続的に製造する方法 | |
| US9120673B2 (en) | Production of trisilylamine from monochlorosilane and ammonia by use of inert solvent | |
| Parmaliana et al. | Novel high activity catalyst for partial oxidation of methane to formaldehyde | |
| AU668529B2 (en) | Process for the fluidized bed oxidation of ethane to acetic acid | |
| SA08290515B1 (ar) | عملية فعالة لتحضير مركبات إيبوكسيد بواسطة أكسدة الأولفينات في طور الغاز المتجانس | |
| CA2261269A1 (en) | Processes for the manufacture of methylmercaptopropanal | |
| CA2580390A1 (en) | Method for the production of cyclopentanone | |
| JP2018512392A (ja) | エチレンオキサイド、エチレングリコール、及び／またはエタノールアミンの生成に関するシステム及び方法 | |
| AU618884B2 (en) | Process for the production of hydrogen cyanide | |
| Kastanas et al. | Effect of small amounts of ethane on the selective oxidation of methane over silicic acid and quartz glass surfaces | |
| Berndt et al. | Epoxidation of a series of C2–C6 olefins in the gas phase | |
| US5241088A (en) | Non-catalytic oxidation of alkylene to alkylene oxide in the presence of recycled aldehyde by-products | |
| JPH07308541A (ja) | Ｎｏｘ排出の減少方法 | |
| JPS58188836A (ja) | イソ酪酸フツ化物もしくはイソ酪酸の製法 | |
| JP4573970B2 (ja) | アクリロニトリルの製造方法 | |
| US20110178341A1 (en) | Methyl amines to olefins | |
| Popova et al. | Heterogeneous selective oxidation of formaldehyde over oxide catalysts: II. Catalytic properties of a V-Ti-oxide catalyst | |
| JPS591430A (ja) | ブロピレン及びブテン含有混合物の製造方法 | |
| CN108558624A (zh) | 三氟乙醛水合物的生产方法 | |
| JPH0517387A (ja) | ２，５−ヘキサンジオンの製造方法 | |
| JPH0782175A (ja) | 炭化水素と一酸化炭素の製造方法 |