RU99125773A - N-триазолил-2-индолкарбоксамиды и их применение в качестве агонистов хцк-а - Google Patents
N-триазолил-2-индолкарбоксамиды и их применение в качестве агонистов хцк-аInfo
- Publication number
- RU99125773A RU99125773A RU99125773/04A RU99125773A RU99125773A RU 99125773 A RU99125773 A RU 99125773A RU 99125773/04 A RU99125773/04 A RU 99125773/04A RU 99125773 A RU99125773 A RU 99125773A RU 99125773 A RU99125773 A RU 99125773A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- group
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- -1 morpholino, piperidino, pyrrolidinyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N 2-Indolecarboxylic acid Chemical class C1=CC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000006719 (C6-C10) aryl (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 206010043118 Tardive dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 201000006180 eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 claims 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims 1
- 230000002496 gastric Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение формулы
в которой R1 представляет собой -(С2-С6)алкил; группу -(CH2)n-G с n в пределах от 0 до 5 и G, представляющим собой неароматическую моно- или полициклическую С3-С13углеводородную группу, возможно замещенную одним или более чем одним (С1-С3)алкилом; фенил(С1-С3)алкил, в котором фенильная группа возможно замещена один или более чем один раз галогеном, (C1-С3)алкилом или (С1-С3)алкокси; группу -(СH2)nNR2R3, в которой n представляет собой целое число от 1 до 6, a R2 и R3, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой (С1-С3)алкил или составляют с атомом азота, к которому они присоединены, группу морфолино, пиперидино, пирролидинил или пиперазинил;
Х1, Х2, Х3 или Х4 каждый независимо представляет собой атом водорода или галогена, (С1-С6)алкил, (С1-С3)алкокси или трифторметил; причем понятно, что только один из X1, Х2, Х3 и Х4 возможно представляет собой атом водорода;
R4 представляет собой водород, группу -(CH2)nCOOR5, в которой n является таким, как определено выше, a R5 представляет собой атом водорода, (С1-С6)алкил или (С6-С10)арил-(С1-С6)алкил; (С1-С6)алкил; группу -(СН2)nОR5 или группу -(CH2)nNR2R3, в которой n, R2, R3 и R5 являются такими, как определено выше; группу -(СН2)n-тетразолил, в которой n является таким, как определено выше, или R4 представляет собой одну из этих групп в форме соли щелочного металла или щелочноземельного металла;
Y1, Y2 и Y3 независимо представляют собой водород, галоген, (C1-С3)алкил, (С1-С3)алкокси, нитро, циано, (С1-С6)ациламино, карбамоил, трифторметил, группу COOR6, в которой R6 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
или одна из его солей или сольватов.
в которой R1 представляет собой -(С2-С6)алкил; группу -(CH2)n-G с n в пределах от 0 до 5 и G, представляющим собой неароматическую моно- или полициклическую С3-С13углеводородную группу, возможно замещенную одним или более чем одним (С1-С3)алкилом; фенил(С1-С3)алкил, в котором фенильная группа возможно замещена один или более чем один раз галогеном, (C1-С3)алкилом или (С1-С3)алкокси; группу -(СH2)nNR2R3, в которой n представляет собой целое число от 1 до 6, a R2 и R3, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой (С1-С3)алкил или составляют с атомом азота, к которому они присоединены, группу морфолино, пиперидино, пирролидинил или пиперазинил;
Х1, Х2, Х3 или Х4 каждый независимо представляет собой атом водорода или галогена, (С1-С6)алкил, (С1-С3)алкокси или трифторметил; причем понятно, что только один из X1, Х2, Х3 и Х4 возможно представляет собой атом водорода;
R4 представляет собой водород, группу -(CH2)nCOOR5, в которой n является таким, как определено выше, a R5 представляет собой атом водорода, (С1-С6)алкил или (С6-С10)арил-(С1-С6)алкил; (С1-С6)алкил; группу -(СН2)nОR5 или группу -(CH2)nNR2R3, в которой n, R2, R3 и R5 являются такими, как определено выше; группу -(СН2)n-тетразолил, в которой n является таким, как определено выше, или R4 представляет собой одну из этих групп в форме соли щелочного металла или щелочноземельного металла;
Y1, Y2 и Y3 независимо представляют собой водород, галоген, (C1-С3)алкил, (С1-С3)алкокси, нитро, циано, (С1-С6)ациламино, карбамоил, трифторметил, группу COOR6, в которой R6 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
или одна из его солей или сольватов.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1, R4, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими, как определено в п.1, a Y1, Y2 и Y3 представляют собой водород; его соль или сольват.
7. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-5, при котором проводят стадию взаимодействия аминотриазола формулы
в которой R1, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими, как определено для (I) в п.1, с производным индолкарбоновой кислоты формулы 8
в которой R4, Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено для (I) в п.1, с получением соединений формулы (I), их соли или сольвата.
в которой R1, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими, как определено для (I) в п.1, с производным индолкарбоновой кислоты формулы 8
в которой R4, Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено для (I) в п.1, с получением соединений формулы (I), их соли или сольвата.
8. Способ получения соединения формулы (I) по любому из п.п.1-5, при котором аминотриазол формулы
в которой R1, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими, как определено для (I), подвергают взаимодействию либо с производным индолкарбоновой кислоты формулы
в которой R4, Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено выше для (I),
либо с производным индолкарбоновой кислоты формулы:
в которой Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено выше для (I), a R'4 является группой-предшественником R4, и в этом случае соединение формулы: I',
в которой R1, X1, Х2, Х3, Х4, Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено для (I), a R'4 является группой-предшественником R4, причем R4 является таким, определено для (I), образуется как промежуточное соединение.
в которой R1, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими, как определено для (I), подвергают взаимодействию либо с производным индолкарбоновой кислоты формулы
в которой R4, Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено выше для (I),
либо с производным индолкарбоновой кислоты формулы:
в которой Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено выше для (I), a R'4 является группой-предшественником R4, и в этом случае соединение формулы: I',
в которой R1, X1, Х2, Х3, Х4, Y1, Y2 и Y3 являются такими, как определено для (I), a R'4 является группой-предшественником R4, причем R4 является таким, определено для (I), образуется как промежуточное соединение.
9. Фармацевтическая композиция содержащая в качестве активного начала соединение формулы (I) по п.1 или одну из его фармацевтически приемлемых солей.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала соединение по п.2 или одну из его фармацевтически приемлемых солей.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала соединение по п.3 или одну из его фармацевтически приемлемых солей.
12. Фармацевтическая композиция содержащая в качестве активного начала соединение по п.4 или одну из его фармацевтически приемлемых солей.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала соединение по п.5 или одну из его фармацевтически приемлемых солей.
14. Применение соединения по любому из пп.1-5 для приготовления лекарств, предназначенных для лечения расстройств поведения при приеме пищи и ожирения и для снижения потребления пищи.
15. Применение соединения по любому из пп.1-5 для приготовления лекарств, предназначенных для лечения поздней дискинезии.
16. Применение соединения по любому из пп.1-5 для приготовления лекарств, предназначенных для лечения расстройств желудочно-кишечной сферы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR97/05850 | 1997-05-13 | ||
FR9705850A FR2763337B1 (fr) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | Nouveaux derives du triazole, un procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99125773A true RU99125773A (ru) | 2001-10-20 |
RU2175323C2 RU2175323C2 (ru) | 2001-10-27 |
Family
ID=9506830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99125773/04A RU2175323C2 (ru) | 1997-05-13 | 1998-05-06 | N-триазолил-2-индолкарбоксамиды, способ их получения (варианты), содержащая их фармацевтическая композиция (варианты) и 1-замещенные 3-аминотриазолы |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0984960B1 (ru) |
JP (1) | JP2001524980A (ru) |
KR (1) | KR20010012541A (ru) |
CN (1) | CN1263528A (ru) |
AR (1) | AR011729A1 (ru) |
AT (1) | ATE232207T1 (ru) |
AU (1) | AU725530B2 (ru) |
BR (1) | BR9811465A (ru) |
CA (1) | CA2289573A1 (ru) |
CO (1) | CO4940485A1 (ru) |
CZ (1) | CZ289484B6 (ru) |
DE (1) | DE69811223T2 (ru) |
DK (1) | DK0984960T3 (ru) |
DZ (1) | DZ2486A1 (ru) |
EE (1) | EE9900524A (ru) |
ES (1) | ES2190081T3 (ru) |
FR (1) | FR2763337B1 (ru) |
GT (1) | GT199800068A (ru) |
HR (1) | HRP980258B1 (ru) |
HU (1) | HUP0002763A3 (ru) |
ID (1) | ID22911A (ru) |
IL (1) | IL132903A0 (ru) |
IS (1) | IS5235A (ru) |
NO (1) | NO995513L (ru) |
NZ (1) | NZ500637A (ru) |
PL (1) | PL336772A1 (ru) |
RU (1) | RU2175323C2 (ru) |
SI (1) | SI0984960T1 (ru) |
SK (1) | SK154299A3 (ru) |
TR (1) | TR199902795T2 (ru) |
TW (1) | TW396155B (ru) |
UY (1) | UY24997A1 (ru) |
WO (1) | WO1998051686A1 (ru) |
YU (1) | YU57999A (ru) |
ZA (1) | ZA983997B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2802530B1 (fr) * | 1999-12-17 | 2002-02-22 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives amino substitues ramifies du 3-amino-1-phenyl-1h[1,2,4]triazole, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
CA2420727A1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Sanofi-Synthelabo | Triazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising them |
FR2815963B1 (fr) * | 2000-10-26 | 2003-02-28 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives du triazole et les compositions pharmaceutiques les contenant |
HUP0004741A2 (hu) * | 2000-11-28 | 2002-12-28 | Sanofi-Synthelabo | Kémiai eljárás tiazolszármazékok előállítására és új intermedier |
CA2463441A1 (en) * | 2001-10-12 | 2003-05-08 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Phenyl substituted 5-membered nitrogen containing heterocycles for the treatment of obesity |
EP1314733A1 (en) | 2001-11-22 | 2003-05-28 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors |
EP1479677A1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-11-24 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | New indole derivatives as factor xa inhibitors |
EP1532980A1 (en) | 2003-11-24 | 2005-05-25 | Novo Nordisk A/S | N-heteroaryl indole carboxamides and analogues thereof, for use as glucokinase activators in the treatment of diabetes |
GB0403038D0 (en) * | 2004-02-11 | 2004-03-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
CA2676222A1 (en) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Merck & Co., Inc. | Substituted aminopyrimidines as cholecystokinin-1 receptor modulators |
JP5401544B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2014-01-29 | ノバルティス アーゲー | Dgat1阻害剤としてのヘテロアリール誘導体 |
KR101444559B1 (ko) * | 2009-06-09 | 2014-09-26 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 불화 아미노트리아졸 유도체 |
EP2490658A1 (de) * | 2009-10-22 | 2012-08-29 | Henkel AG & Co. KGaA | Zusammensetzung zur formgebung keratinischer fasern enthaltend mit propylenoxid modifizierte stärke |
CN106928147A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-07-07 | 华东师范大学 | 三环二萜类似物及其制备方法、及其在制备抗前列腺癌药物中的应用 |
CN107271623A (zh) * | 2017-07-27 | 2017-10-20 | 青岛啤酒股份有限公司 | 基于人体饱腹感的啤酒可饮性评价方法 |
IL291985A (en) | 2019-10-07 | 2022-06-01 | Kallyope Inc | gpr119 agonists |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2701708B1 (fr) * | 1993-02-19 | 1995-05-19 | Sanofi Elf | Dérivés de 2-amido-4-phénylthiazoles polysubstitués, procédé de préparation, composition pharmaceutique et utilisation de ces dérivés pour la préparation d'un médicament. |
FR2703995B1 (fr) * | 1993-04-16 | 1995-07-21 | Sanofi Elf | 5-acylamino 1,2,4-thiadiazoles, leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant. |
-
1997
- 1997-05-13 FR FR9705850A patent/FR2763337B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-05-06 YU YU57999A patent/YU57999A/sh unknown
- 1998-05-06 ES ES98924383T patent/ES2190081T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-06 CZ CZ19994006A patent/CZ289484B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-06 JP JP54885398A patent/JP2001524980A/ja not_active Ceased
- 1998-05-06 PL PL98336772A patent/PL336772A1/xx unknown
- 1998-05-06 AT AT98924383T patent/ATE232207T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-06 SI SI9830372T patent/SI0984960T1/xx unknown
- 1998-05-06 CO CO98024703A patent/CO4940485A1/es unknown
- 1998-05-06 BR BR9811465-4A patent/BR9811465A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-06 DK DK98924383T patent/DK0984960T3/da active
- 1998-05-06 TR TR1999/02795T patent/TR199902795T2/xx unknown
- 1998-05-06 IL IL13290398A patent/IL132903A0/xx unknown
- 1998-05-06 HU HU0002763A patent/HUP0002763A3/hu unknown
- 1998-05-06 DZ DZ980096A patent/DZ2486A1/xx active
- 1998-05-06 SK SK1542-99A patent/SK154299A3/sk unknown
- 1998-05-06 CN CN98807175A patent/CN1263528A/zh active Pending
- 1998-05-06 KR KR1019997010496A patent/KR20010012541A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-05-06 ID IDW991374A patent/ID22911A/id unknown
- 1998-05-06 AU AU76599/98A patent/AU725530B2/en not_active Ceased
- 1998-05-06 EP EP98924383A patent/EP0984960B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-06 WO PCT/FR1998/000905 patent/WO1998051686A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1998-05-06 CA CA002289573A patent/CA2289573A1/fr not_active Abandoned
- 1998-05-06 EE EEP199900524A patent/EE9900524A/xx unknown
- 1998-05-06 DE DE69811223T patent/DE69811223T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-06 RU RU99125773/04A patent/RU2175323C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-06 NZ NZ500637A patent/NZ500637A/xx unknown
- 1998-05-11 AR ARP980102152A patent/AR011729A1/es active IP Right Grant
- 1998-05-12 ZA ZA9803997A patent/ZA983997B/xx unknown
- 1998-05-12 UY UY24997A patent/UY24997A1/es not_active IP Right Cessation
- 1998-05-12 TW TW087107326A patent/TW396155B/zh active
- 1998-05-13 HR HR980258A patent/HRP980258B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 GT GT199800068A patent/GT199800068A/es unknown
-
1999
- 1999-10-29 IS IS5235A patent/IS5235A/is unknown
- 1999-11-11 NO NO995513A patent/NO995513L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99125773A (ru) | N-триазолил-2-индолкарбоксамиды и их применение в качестве агонистов хцк-а | |
RU2375363C2 (ru) | Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы | |
RU2337909C2 (ru) | Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора | |
DK0711280T3 (da) | Perhydroisoindolderivater, fremstilling af disse forbindelser og farmaceutiske præparater indeholdende disse forbindelser | |
RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
HK1068792A1 (en) | 5-halo-tryptamine derivatives used as ligands of the 5-ht6 and/or 5-ht7 serotonin receptors | |
RU94030499A (ru) | Тетрагидроизохинолиновые соединения, их о-ацилированные производные, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
JP2005510476A5 (ru) | ||
RU95112537A (ru) | Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения | |
JP2006515858A5 (ru) | ||
NO20015226L (no) | Tri-aryl syrederivater som PPAR reseptor ligander, farmasoytisk sammensetning omfattende samme og anvendelse av samme for fremstilling av medikament. | |
RU2000105266A (ru) | Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца | |
RU98111511A (ru) | Трициклические производные пиразола и фармацевтическая композиция | |
RU94036774A (ru) | Ингибирование пролиферации клеток гладкой мускулатуры и рестеноза | |
KR960041166A (ko) | 4-(아릴아미노 메틸렌)-2,4-디하이드로-3-피라졸론 | |
CA2114542A1 (en) | Benzimidazolone derivatives as 5-ht1a and 5-ht2 antagonists | |
RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
EP0382687A3 (en) | Benzofused-n-containing heterocycle derivatives | |
RU2000125568A (ru) | Производные циклоалкенов, их получение и применение | |
RU93056600A (ru) | Фенокси- и феноксиалкилпиперидиновые соединения и антивирусная композиция | |
ATE233239T1 (de) | Enantiomere von carbazolderivaten als 5-ht1- ähnliche agonisten | |
DK0607193T3 (da) | Antifugale triazolderivater | |
NO20040589L (no) | Arylsulfonylderivater med 5-HT6 reseptor affinitet. | |
JPH0558894A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
ES2131535T3 (es) | Fotosensibilizadores. |