RU99107563A - Способ получения гидропероксидов - Google Patents
Способ получения гидропероксидовInfo
- Publication number
- RU99107563A RU99107563A RU99107563/04A RU99107563A RU99107563A RU 99107563 A RU99107563 A RU 99107563A RU 99107563/04 A RU99107563/04 A RU 99107563/04A RU 99107563 A RU99107563 A RU 99107563A RU 99107563 A RU99107563 A RU 99107563A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- group
- radical
- hydrogen
- radicals
- Prior art date
Links
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 10
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 10
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 arylalkyl hydrocarbon Chemical class 0.000 claims 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N Cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N CTK2H8874 Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LXCIHXPVYQKJAG-UHFFFAOYSA-N N-[aziridin-1-yl-(2-methylaziridin-1-yl)phosphoryl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound CC1CN1P(=O)(N(CC=C)CC=C)N1CC1 LXCIHXPVYQKJAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims 2
- GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N isothiocyanic acid Chemical group N=C=S GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWLLTEXUIOFAFE-UHFFFAOYSA-N DIPN Chemical compound C1=C(C(C)C)C=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 GWLLTEXUIOFAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N P-Cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 claims 1
- 229930007927 cymenes Natural products 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid group Chemical group C(\C=C/C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (34)
1. Способ получения гидропероксидов, включающий окисление углеводорода кислородсодержащим газом в присутствии, по крайней мере, одного соединения, которое может захватывать радикалы, и избирательное преобразование его в соответствующие гидропероксиды.
2. Способ по п.1, в котором арилалкильный углеводород, представленный общей формулой (I):
где Р и Q, которые могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга, представляют водород или алкильную группу, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению x,
окисляют кислородсодержащим газом и избирательно преобразуют в соответствующие арилалкилгидропероксиды.
где Р и Q, которые могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга, представляют водород или алкильную группу, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению x,
окисляют кислородсодержащим газом и избирательно преобразуют в соответствующие арилалкилгидропероксиды.
3. Способ по п.2, в котором арилалкильный углеводород общей формулы (I) представляет собой кумен, цимен, м-ди-изопропилбензол, п-диизопропилбензол, 1,3,5-трииэопропилбензол, изопропилнафталин, диизопропилнафталин, изопропилдифенил, диизопропилдифенил или смесь двух или более указанных соединений.
4. Способ по п.3, в котором арилалкильный углеводород представляет собой кумен.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикалы кислорода, азота, фосфора, серы, углерода или кремния или соединение, которое образует указанные радикалы в реакционной системе.
6. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикал кислорода или соединение, которое образует радикал кислорода в реакционной системе.
7. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикал азота или соединение, которое образует радикал азота в реакционной системе.
8. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикал фосфора или соединение, которое образует радикал фосфора в реакционной системе.
9. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой фосфиноксид или соединение, которое образует фосфиноксид в реакционной системе.
10. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикал серы или соединение, которое образует радикал серы в реакционной системе.
11. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикал углерода или соединение, которое образует радикал углерода в реакционной системе.
12. Способ по п.5, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой радикал кремния или соединение, которое образует радикал кремния в реакционной системе.
13. Способ по п.6, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой соединение, представленное общей формулой (II):
где Z представляет азот, серу или фосфор, Х представляет любую замещающую группу, и n представляет целое число 1 - 4, удовлетворяющее значение Z,
или соединение, которое образует соединение, представленное общей формулой (II), в реакционной системе.
где Z представляет азот, серу или фосфор, Х представляет любую замещающую группу, и n представляет целое число 1 - 4, удовлетворяющее значение Z,
или соединение, которое образует соединение, представленное общей формулой (II), в реакционной системе.
14. Способ по п.13, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой соединение, представленное общей формулой (III):
где m представляет целое число 0 - 3, -D- и -D'- представляют каждый в отдельности:
где А, В, Х1, Х2, R1, R2, R3, R4 и W представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена, и каждый атом углерода в кольце или атом азота в кольце может образовывать двойную связь между соседними атомами.
где m представляет целое число 0 - 3, -D- и -D'- представляют каждый в отдельности:
где А, В, Х1, Х2, R1, R2, R3, R4 и W представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена, и каждый атом углерода в кольце или атом азота в кольце может образовывать двойную связь между соседними атомами.
15. Способ по п. 14, в котором соединение, которое может захватывать радикалы, представляет собой соединение, имеющее структуру, в которой две или больше структур общей формулы (III) связаны между собой посредством любой из групп Х1, Х2, А и В.
16. Способ по п. 15, в котором водород или другие замещающие группы в общей формуле (III) представляют собой водород, алкильную группу, арильную группу, галоген, цианогруппу, аминогруппу, группу изотиоциановой кислоты, -COORa (где Ra представляет водород, алкильную группу и арильную группу), (ди)алкиламиноалкильную группу, гидроксильную группу, гидроксиалкильную группу, алкоксигруппу, арилалкоксигруппу, -CONRbRc (где Rb и Rc представляют каждый в отдельности водород, алкильную группу и арильную группу), оксогруппу (= O), группу имида малеиновой кислоты, группу фосфорной кислоты, группу =NH или двухвалентную группу.
17. Способ по п. 14, в котором R1, R2, R3 и R4 в общей формуле (III) представляют алкильную группу.
18. Способ по п.17, в котором соединением, представленным общей формулой (III), является 2,2,6,6-тетраалкилпиперидинооксильный радикал, 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинилоксильный радикал, бис-(2,2,6,6-тетраалкилпиперидинокси)себацат или 2,2,5,5-тетраалкилпирролидиноксильный радикал.
19. Способ по п.1, в котором соединением, захватывающем радикалы, является затрудненный фенол.
20. Способ по п.1, в котором соединением, захватывающем радикалы, является вторичный амин.
21. Способ по п.20, в котором вторичный амин представляет собой соединение, представленное следующей общей формулой (IV):
где m представляет целое число 0 - 3, -D- и -D'- представляют каждый, в отдельности:
где А, В, Х1, Х2, R1,R2, R3, R4 и W представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена, и каждый атом углерода в кольце или атом азота в кольце может образовывать двойную связь между соседними атомами.
где m представляет целое число 0 - 3, -D- и -D'- представляют каждый, в отдельности:
где А, В, Х1, Х2, R1,R2, R3, R4 и W представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена, и каждый атом углерода в кольце или атом азота в кольце может образовывать двойную связь между соседними атомами.
22. Способ по п.21, в котором вторичный амин представляет собой соединение, имеющее структуру, в которой две или больше структур общей формулы (IV) связаны между собой посредством любого из радикалов Х1, Х2, А и В.
23. Способ по п. 21, в котором водород или другие замещающие группы в общей формуле (IV) представляют собой водород, алкильную группу, арильную группу, галоген, цианогруппу, аминогруппу, группу изотиоциановой кислоты, -COORa (где Ra представляет водород, алкильную группу или арильную группу), (ди)алкиламиноалкильную группу, гидроксильную группу, гидроксиалкильную группу, алкоксигруппу, арилалкоксигруппу, -CONRbRc (где Rb и Rc представляют каждый в отдельности водород, алкильную группу или арильную группу), оксогруппу (= O), группу имида малеиновой кислоты, группу фосфорной кислоты, группу =NH или двухвалентную группу.
24. Способ по пп.21, 22 или 23, в котором R1, R2, R3 и R4 в общей формуле (IV) представляют алкильную группу.
25. Способ по п.24, в котором соединением, представленным общей формулой (IV), является 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин, 2,2,6,6-тетраалкил-4-пиперидинол, бис-(2,2,6,6-тетраалкилпиперидинил)себацат или 2,2,5,5-тетраалкилпирролидин.
26. Способ по п.1, в котором путем вычисления методом MNDO-PM3 определяют энергетические уровни SOMO соединения, которое может захватывать радикалы, и захватываемых радикалов и разницу между ними используют при выборе соединения, которое может захватывать радикалы.
27. Способ по п.26, в котором разница в энергетических уровнях SOMO (Δε(SOMO)) между соединением, которое может захватывать радикалы, и захватываемыми радикалами составляет не более 10 эВ при вычислении методом MNDO-PM3.
28. Способ по п.1, в котором разница в энергетических уровнях SOMO (Δε(SOMO)) между соединением, которое может захватывать радикалы, и радикалами, соответствующими окисляемым углеводородам, представленными следующей далее формулой (1 - 2), составляет не менее 0 эВ и не более 10 эВ при вычислении методом MNDO-PM3:
где Р и Q, представляющие водород или алкильную группу, могут быть одинаковыми иди разными, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению х.
где Р и Q, представляющие водород или алкильную группу, могут быть одинаковыми иди разными, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению х.
29. Способ по п.1, 26, 27 или 28, в котором в качестве соединения, которое может захватывать радикалы, используют соединение, у которого (при предположении, что соединение захватило радикал) величина расчетной энтальпии (ΔH) разрыва связи между соединением и радикалом следующей ниже формулы, соответствующим окисляемому углеводороду, с образованием соединения и радикала в состоянии до захвата находится в интервале от -30 до 50 кДж/моль:
где Р и Q, представляющие водород или алкильную группу, могут быть одинаковыми или разными, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению х.
где Р и Q, представляющие водород или алкильную группу, могут быть одинаковыми или разными, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению х.
30. Способ получения гидропероксидов путем окисления арилалкильного углеводорода, представленного общей формулой (I), кислородсодержащим газом в присутствии, по крайней мере, одного нитроксидного радикала и избирательного преобразования его в соответствующие арилалкильные гидропероксиды:
где Р и Q, которые могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга, представляют водород или алкильную группу, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению х.
где Р и Q, которые могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга, представляют водород или алкильную группу, х представляет целое число 1 - 3, и Ar представляет ароматическую углеводородную группу, соответствующую значению х.
31. Способ по п.30, в котором нитроксидный радикал представляет собой соединение, представленное общей формулой (III):
где m представляет целое число 0 - 3, -D- и -D'- представляют каждый в отдельности:
где А, В, Х1, Х2, R1, R2, R3, R4 и W представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена, и каждый атом углерода в кольце или атом азота в кольце может образовывать двойную связь между соседними атомами.
где m представляет целое число 0 - 3, -D- и -D'- представляют каждый в отдельности:
где А, В, Х1, Х2, R1, R2, R3, R4 и W представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена, и каждый атом углерода в кольце или атом азота в кольце может образовывать двойную связь между соседними атомами.
32. Способ по п.30, в котором вместо нитроксидного радикала в реакционной системе присутствует соединение, которое превращается в нитроксидный радикал в системе.
33. Способ по п.32, в котором соединение, которое превращается в нитроксидный радикал, представляет собой, по крайней мере, одно соединение выбранное из соединений общих формул (V), (VI) и (VII):
где n представляет целое число 0 - 4, и R5 и R6 представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена,
где R7, R8 и R9 представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена,
где 1 представляет целое число от 0 до 3, и Y, R10 и R11 представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена.
где n представляет целое число 0 - 4, и R5 и R6 представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена,
где R7, R8 и R9 представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена,
где 1 представляет целое число от 0 до 3, и Y, R10 и R11 представляют каждый в отдельности водород или замещающую группу, содержащую элемент, выбранный из водорода, углерода, кислорода, азота, серы, фосфора, кремния и галогена.
34. Способ по п.30, в котором углеводород представляет собой кумен.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9/183291 | 1997-07-09 | ||
| JP18329197 | 1997-07-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99107563A true RU99107563A (ru) | 2001-03-20 |
| RU2186767C2 RU2186767C2 (ru) | 2002-08-10 |
Family
ID=16133096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99107563/04A RU2186767C2 (ru) | 1997-07-09 | 1998-06-30 | Способ получения гидропероксидов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6291718B1 (ru) |
| EP (3) | EP1216992B1 (ru) |
| JP (1) | JP3985174B2 (ru) |
| KR (1) | KR100378205B1 (ru) |
| CN (1) | CN1120835C (ru) |
| DE (3) | DE69808037T2 (ru) |
| ES (3) | ES2240596T3 (ru) |
| FI (1) | FI122526B (ru) |
| MY (2) | MY120996A (ru) |
| RU (1) | RU2186767C2 (ru) |
| TW (1) | TW589299B (ru) |
| WO (1) | WO1999002491A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10015874A1 (de) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen insbesondere Phenol |
| DE10038562B4 (de) * | 2000-08-03 | 2005-12-15 | Siemens Ag | System und Verfahren zur Übertragung von Daten über Datennetze mit Datenumsetzung durch einen COM Automarschaller |
| DE10139212A1 (de) * | 2001-08-09 | 2003-02-27 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Herstellung von Peroxiden des Ethylbenzols und deren Verwendung |
| ATE453619T1 (de) * | 2003-09-24 | 2010-01-15 | Repsol Quimica Sa | Verfahren zur herstellung von hydroperoxiden |
| US7038090B1 (en) * | 2004-04-01 | 2006-05-02 | Uop Llc | Process and catalyst for producing hydroperoxides |
| US7326815B2 (en) * | 2005-12-27 | 2008-02-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective oxidation of alkylbenzenes |
| ITMI20061859A1 (it) * | 2006-09-28 | 2008-03-29 | Polimeri Europa Spa | Processo per la preparazione di fenolo mediante nuovi sistemi catalitici |
| CN101687784B (zh) * | 2007-08-22 | 2014-11-12 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烃的氧化 |
| CN101835746B (zh) * | 2007-10-31 | 2016-07-13 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烃的氧化 |
| WO2011031374A2 (en) | 2009-08-28 | 2011-03-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| US8658836B2 (en) * | 2007-10-31 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| ITMI20080460A1 (it) * | 2008-03-18 | 2009-09-19 | Polimeri Europa Spa | Processo catalitico per la preparazione di idroperossidi di alchilbenzeni mediante ossidazione aerobica in condizioni blande |
| CN101538020B (zh) * | 2008-03-21 | 2010-11-17 | 北京化工大学 | 一种含异丙基芳烃催化氧化制过氧化氢物的方法 |
| EP2344436A1 (en) * | 2008-08-26 | 2011-07-20 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process for producing alkylbenzene hydroperoxides |
| EP2356087A4 (en) * | 2008-10-10 | 2015-09-02 | Exxonmobil Chem Patents Inc | OXIDATION OF HYDROCARBONS |
| CN104529853A (zh) | 2008-12-15 | 2015-04-22 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烷基芳族化合物的氧化 |
| US8961804B2 (en) | 2011-10-25 | 2015-02-24 | Applied Materials, Inc. | Etch rate detection for photomask etching |
| US8808559B2 (en) | 2011-11-22 | 2014-08-19 | Applied Materials, Inc. | Etch rate detection for reflective multi-material layers etching |
| US8900469B2 (en) | 2011-12-19 | 2014-12-02 | Applied Materials, Inc. | Etch rate detection for anti-reflective coating layer and absorber layer etching |
| US9805939B2 (en) | 2012-10-12 | 2017-10-31 | Applied Materials, Inc. | Dual endpoint detection for advanced phase shift and binary photomasks |
| US8778574B2 (en) | 2012-11-30 | 2014-07-15 | Applied Materials, Inc. | Method for etching EUV material layers utilized to form a photomask |
| WO2014140353A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Dublin City University | Methods for phosphine oxide reduction in catalytic wittig reactions |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2548435A (en) * | 1946-08-01 | 1951-04-10 | Hercules Powder Co Ltd | Oxidation of aromatic hydrocarbons |
| NL77402C (ru) * | 1951-07-03 | |||
| US2744149A (en) * | 1953-06-29 | 1956-05-01 | Hercules Powder Co Ltd | Preparation of m- and p-cymene mixture by isomerization of cymene |
| US2792425A (en) * | 1954-10-14 | 1957-05-14 | Monsanto Chemicals | Production of hydroperoxides using malonic esters as oxidation initiators |
| LU34118A1 (ru) * | 1955-01-26 | |||
| US2951799A (en) * | 1957-11-13 | 1960-09-06 | Monsanto Chemicals | Photoxidation processes using heterocyclic photosensitizers |
| US3160668A (en) * | 1961-06-19 | 1964-12-08 | Pittsburgh Chemical Company | Hydroperoxide formation |
| US3417158A (en) * | 1965-09-09 | 1968-12-17 | Texaco Inc | Method of inhibiting autooxidizable aromatic compounds |
| US3524888A (en) * | 1967-11-14 | 1970-08-18 | Koppers Co Inc | Alkyl benzene hydroperoxide preparation |
| BE756558A (fr) * | 1969-09-24 | 1971-03-24 | Sun Oil Co | Oxydation d'hydrocarbures |
| JPS4948300B1 (ru) * | 1970-01-22 | 1974-12-20 | ||
| JPS5146094B2 (ru) * | 1971-10-21 | 1976-12-07 | ||
| US4299991A (en) * | 1979-12-28 | 1981-11-10 | The Standard Oil Company | Formation of hydroperoxides |
| US4450303A (en) * | 1983-02-23 | 1984-05-22 | Phillips Petroleum Company | Process for the oxidation of secondary-alkyl substituted benzenes |
| US4602118A (en) * | 1984-11-09 | 1986-07-22 | Exxon Research And Engineering Co. | Liquid phase oxidation of organic compounds to their hydroperoxides |
| DK173704B1 (da) * | 1985-04-17 | 2001-07-09 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmåde til katalytisk oxidation af allyliske grupper |
| DE3838028A1 (de) * | 1988-11-09 | 1990-05-10 | Peroxid Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von aralkylhydroperoxiden |
| US4950794A (en) * | 1989-05-24 | 1990-08-21 | Arco Chemical Technology, Inc. | Ethylbenzene oxidation |
| US5395980A (en) * | 1994-03-21 | 1995-03-07 | Texaco Chemical Inc. | Isobutane oxidation process |
-
1998
- 1998-06-30 RU RU99107563/04A patent/RU2186767C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-30 JP JP18474398A patent/JP3985174B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-30 KR KR10-1999-7001822A patent/KR100378205B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-30 ES ES02006696T patent/ES2240596T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 ES ES02007202T patent/ES2241917T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 EP EP02006696A patent/EP1216992B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 ES ES98929761T patent/ES2186173T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 EP EP02007202A patent/EP1216993B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 DE DE69808037T patent/DE69808037T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 DE DE69829888T patent/DE69829888T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 DE DE69830207T patent/DE69830207T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 CN CN98800944A patent/CN1120835C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-30 US US09/254,176 patent/US6291718B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-30 WO PCT/JP1998/002935 patent/WO1999002491A1/ja active IP Right Grant
- 1998-06-30 EP EP98929761A patent/EP0927717B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-07 TW TW087110979A patent/TW589299B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-08 MY MYPI98003122A patent/MY120996A/en unknown
- 1998-07-08 MY MYPI20043294A patent/MY141770A/en unknown
-
1999
- 1999-03-08 FI FI990498A patent/FI122526B/fi not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-07-19 US US09/907,933 patent/US6476276B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99107563A (ru) | Способ получения гидропероксидов | |
| DE60141339D1 (de) | Oximderivate und ihre verwendung als latente saüre | |
| KR860002553A (ko) | 마크로폴리사이클 희토류 복합체의 제조방법 | |
| WO2001074742A3 (de) | Verfahren zur oxidation von kohlenwasserstoffen | |
| WO2002083648A1 (en) | Novel 1h-indazole compound | |
| ATE329923T1 (de) | Phosphite | |
| DE60213452D1 (de) | Metallocene und verfahren zur herstellung von propylenpolymeren | |
| US6476276B2 (en) | Process for preparation of hydroperoxides | |
| DE60215034D1 (de) | Vorlaeuferverbindungen für chemische dampfphasenabscheidung | |
| GR82225B (ru) | ||
| IE851734L (en) | Isoindolinyl-alkyl-piperazines | |
| DK162895C (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af desoxyribonucleosidphosphonater | |
| TR200002803T2 (tr) | MRP1 inhibe etmek için yöntemler. | |
| TR200002804T2 (tr) | MRP1 inhibe etmek için yöntemler | |
| JPS5650929A (en) | Polysulfone having carbon-carbon double bond on its side chain and its manufacture | |
| Nishimura et al. | Spin Trapping as Applied to Radicals Produced by Chemical Reaction. III. Intermediates of the Reactions of Dibenzoyl Peroxide with Diethylamine and Diphenylamine. | |
| WO2002102742A3 (de) | Verfahren zur katalytischen oxidativen spaltung zyklischer gesättigter und ungesättigter verbindungen | |
| TR199701438T1 (xx) | �kameli 5-hidroksi-okzazolidin-4-on'un haz�rlanmas� i�lemi | |
| RU96104399A (ru) | Состав для изоляции пластовых вод в нефтяных скважинах | |
| ATE419229T1 (de) | Verfahren zur herstellung von makrocyclischen ketonen durch dieckmann-kondensation in der gasphase | |
| JPS5728055A (en) | Dihydropyridazinone derivative | |
| DK60793D0 (da) | Kemiske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse | |
| DE3788738D1 (de) | Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel. | |
| TH60952B (ru) | ||
| TH24829B (th) | สารประกอบไทรไซคลิค, การผลิตและการใช้สารเหล่านี้ |